TW201615635A - 電子裝置用的材料 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種化合物、包含該等化合物之組成物和調配物及包含根據本發明的化合物和組成物之光電裝置。

Description

電子裝置用的材料
本發明係關於一種化合物、組成物、包含該等化合物或組成物之調配物及電子裝置。
使用有機半導體作為有機功能材料的有機電致發光裝置(例如OLED-有機發光二極體、或OLEC-有機發光電化學電池)之結構係說明於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。除了螢光發光體，在此所使用的發光材料越來越多為呈現磷光的有機金屬錯合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。由於量子力學的原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體，能量及功率效率可能增加多達四倍。通常，在呈現單重態發光之OLED的情況以及在呈現三重態發光之OLED的情況下，皆仍需要改良，特別關於效率、操作電壓及壽命。
有機電致發光裝置的性質不只受所使用的發光體決定。特別地，所使用的其它材料(諸如主體和基質材料、 電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳輸材料和電子-或激子阻擋材料)在此也特別重要。此等材料的改良可導致電致發光裝置的顯著改良。
作為電子傳輸材料的含有三和苯並咪唑基團二者之化合物係從先前技術得知。WO 2010/126270揭示此類型的化合物。二個基團係鍵結至茀骨架，其中茀之二個芳族環係進一步至芳族稠合形式。
KR 101257695也揭示含有三基團和苯並咪唑基團之茀。然而，三基團僅在三個含碳位置中的二個經取代。
WO 2013/100464揭示螺聯茀，其含有苯並咪唑基團以及三基團二者。然而，三未經取代。此外，苯並噻吩基團已稠合至螺聯茀。
然而，如在其它材料的情況下，在使用這些材料的情況下仍然需要改良，特別是關於有機電子裝置的效率、操作電壓和壽命。
本發明之目的因此為提供適合使用於有機電子裝置(特別是有機電致發光裝置)且當其使用於此裝置時產生良好的裝置性質之化合物，並提供對應電子裝置。
令人驚訝地，已發現：更詳細地描述於下的某些化合物達成這些目的且克服先前技術的缺點。化合物之使用導致有機電子裝置(特別是有機電致發光裝置)之非常良好的 性質，特別是有關壽命、效率和操作電壓。本發明因此關於電子裝置，特別是有機電致發光裝置，其包含此類型之化合物，和關於對應較佳實施態樣。
本發明係關於一種化學化合物，其含有式(GK-1)之骨架或可替代地式(GK-2)之骨架及至少一個或多個式(G-2)之基團和至少一個或多個式(G-3)之基團，
其中較佳的是：若根據本發明之化合物只含一個式(GK-1)之基團或可替代地只含一個式(GK-2)之基團；及其中式(GK-1)之骨架和式(G-2)和(G-3)之基團彼此共價連接或可替代地式(GK-2)骨架和式(G-2)之和(G-3)之基團彼此共價連接；及其中下列定義適用於所使用的符號及標號：R1 在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代，其中一或多個較佳非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合；二或多個相鄰的R1取代基在此可彼此形成單-或多環的脂族或芳族環系統； R2 在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R3基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R3基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基、芳基烷氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R3基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R3基團取代)、或此等基團之二或多者的組合；二或多個相鄰的R2基團在此可彼此形成單-或多環的脂族或芳族環系統；其中較佳的是若二或多個相鄰的R2取代基彼此不形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R3 在每次出現時相同或不同地為H、D、F或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，此外，一或多個H原子可經F置換；二或多個R3取代基在此也可彼此形成單-或多環的脂族或芳族環系統；其中較 佳的是若二或多個相鄰的R3取代基彼此不形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R5 在每次出現時相同或不同地為F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代，其中一或多個較佳非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C==O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合；其中二或多個相鄰的R5取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R4和R6在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy) 或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代，其中一或多個較佳非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合；其中二或多個相鄰的R4取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統；其中二或多個相鄰的R6取代基彼此可形成單-或多環的脂族或芳族環系統，其中較佳的是若二或多個相鄰的R6取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統；Q、Q'彼此相同或不同地為C=O、C=S、S、C(R2)2、NR2或O，較佳為C(R2)2、NR2或O，非常佳地為C(R2)2或NR2及特佳為C(R2)2；n 為0或1，其中n=0為較佳且n=0意指二個芳族環A和B不經由Q基團彼此鍵聯，而是以單鍵彼此鍵聯；m 為0或1，其中m=0為較佳且m=0意指二個芳族環不經由基團彼此鍵聯Q'，而是以單鍵彼此鍵聯；p 為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳 地為0或1及特佳地等於0；q 為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；p+q總是小於或等於7，p+q較佳地等於0、1、2或3，p+q非常佳地等於0、1或2，p+q特佳地等於0或1及p+q非常特佳地等於0；a 為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；b 為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；a+b總是小於或等於7，a+b較佳地等於0、1、2或3，a+b非常佳地等於0、1或2，a+b特佳地等於0或1和a+b非常特佳地等於0；r 為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1和r特佳地等於0；X 在每次出現時相同或不同地為N或CR1，其中至少一個X等於N，較佳地X中之至少二個等於N和非常佳地三個X全部等於N；Ar1 在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；Ar1基團中之二者在此也可以單鍵或選自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(=O)R2之橋彼此鍵聯；較佳的是若二個Ar1彼此不鍵聯。
較佳的是：若含有式(GK-1)之骨架和式(G-2)和(G-3)之二個基團的化合物不含另外的螺聯茀基團和不含另外的茀基團。
此外較佳的是：若含有式(GK-2)之骨架和式(G-2)和(G-3)之二個基團的化合物不含另外的螺聯茀基團和不含另外的茀基團。
在一較佳實施態樣中，式(G-2)之基團以及式(G-3)之基團皆只鍵結至骨架(GK-1)或(GK-2)之芳族或雜芳族環。
較佳的是：若含有式(GK-1)之骨架或可替代地式(GK-2)之骨架且在各情況下至少一或多個式(G-2)之基團和在各情況下至少一或多個式(G-3)之基團的根據本發明之化合物具有至多3000g/mol或更少，較佳地最多2000g/mol或更少，非常佳地最多1500g/mol或更少及非常特佳地最多1000g/mol或更少的分子量。
就本發明的目的而言此外較佳的是：若二或多個相鄰的R1至R6基團中沒有任何一個可彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統。
二或多個相鄰的基團彼此可形成單-或多環的脂族或芳族環系統之事實意指二或多個相鄰的基團成為環或環系統的一部分。若需要二或多個相鄰的基團彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統，如(例如)在R4基團的情況下，二或多個R4基團不可為環或環系統的一部分。下列情況示意地參照式(GK-1)及基團R4、R2和R3的定義說明此情況。根據上述定義，不允許二或多個R4基團閉環(情況1) 。然而，R4可如上所指示進一步經R2取代，其中二或多個相鄰的R2基團彼此可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。這意味著：雖然二或多個基團R2可形成環或環系統(情況2)，但彼等不能以各種R4基團成為環或環系統的一部分之方式(情況3）進行。根據R2基團之定義，此可經R3基團取代，其中二或多個相鄰的R3基團彼此可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。然而，此僅允許以二或多個之R4基團不成為環的一部分的方式(情況4)。
非常較佳的是：若骨架具有通式(GK-3)，
非常特佳的是：若骨架具有通式(GK-4)，
最後，尤佳的是：若骨架具有通式(GK-5)，
此外非常較佳的是：若骨架具有通式(GK-6)，
此外非常特佳的是：若骨架具有通式(GK-7)，
在一較佳實施態樣中，本發明係關於通式(1)之化合物，
其中標號和符號係如上示所定義且其中：V 為二價基團；U 為二價基團；v 為0或1，其中v=0意指環D係經由單共價鍵直接連接至化合物的其餘部分；u 為0或1，其中u=0意指環C係經由單共價鍵 直接連接至化合物的其餘部分。
根據式(1)，環D可(例如)經由V鍵結至環A，而環C可經由U鍵結至任何所要的其他位置。
較佳的是：若環D係經由V共價鍵結至所示環A、B、C、E、F或G中的一者和若環C係經由U共價鍵結至所示環A、B、D、F或G中的一者，其中二個環C和D中至少一者係經由二價基團U或V共價鍵結至環A、B、F或G中的一者。
含有環C之取代基在此係根據下述二種式子之一者鍵結且因此，在各情況下置換環C上的R5基團中之一者。
較佳的是：若V和U在每次出現時相同或不同地表示含有5至60個環原子之芳族或雜芳族環系統。非常較佳的是：若U和V為伸苯基、伸聯苯基或伸聯三苯基(terphenylene)，非常特佳地為伸苯基或伸聯苯基和尤佳為伸苯基。
較佳的是：若環D係經由橋V直接鍵結至環A，其中q則可為最多3。若環C經由橋U同樣直接鍵結至A，則q為最多2。另外，不用說，若環C係經由橋U直接鍵結至環B，則p可為至多3。完全類似地，參數a和b的最大值取決於環G和F經式(G-2)和(G-3)之基團的取代。
式(1)之化合物的記號因此也意指(例如)含有環D的基團首先鍵結至骨架之環A和含有環C之基團可鍵結至含有環D之基團。
此外較佳者為通式(4)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(4)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(5)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(5)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(6)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(6)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(7)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(7)之化合物的較佳實施態樣。
極佳者為下列通式(8)至(10)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(8)至(10)之化合物的較佳實施態樣，
其中，通式(8)至(10)之化合物中，式(8)和(10)之化合物為特佳。
特佳者為下列通式(11)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(11)之化合物的較佳實施態樣。
非常特佳者為下列通式(12)和(13)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣 亦表示式(12)和(13)之化合物的較佳實施態樣。
在另一較佳實施態樣中，該化合物具有通式(14)，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(14)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(15)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(15)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(16)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(16)之化合物的較佳實施態樣。
極佳者為下列通式(17)至(19)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(17)至(19)之化合物的較佳實施態樣，
其中，通式(17)至(19)之化合物中，式(17)和(19)之化合物為特佳。
特佳者為下列通式(20)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(20)之化合物的較佳實施態樣。
非常特佳者為下列通式(21)和(22)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(21)和(22)之化合物的較佳實施態樣。
在另一較佳實施態樣中，該化合物具有通式(23)，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(23)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(23a)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(23a)之化合物的較佳實施態樣。
在此極佳者為通式(24)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(24)之化合物的較佳實施態樣。
在此極佳者此外為通式(24a)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(24a)之化合物的較佳實施態樣。
在此特佳者為通式(25)和(26)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(25)和(26)之化合物的較佳實施態樣。
在此非常特佳者為通式(27)至(29)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(27)至(29)之化合物的較佳實施態樣。
在此非常特佳者此外為通式(30)至(32)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(30)至(32)之化合物的較佳實施態樣。
在另一較佳實施態樣中，本發明係關於通式(33)之化 合物，
其中標號和符號及彼等的較佳實施態樣係如上示所定義。
根據式(1)，環D可(例如)經由V鍵結至環A，而環C可經由U鍵結至任何所要的其他位置。
較佳的是：若環D係經由V共價鍵結至所示環A、B、C或E中的一者和若環C係經由U共價鍵結至所示環A、B或D中的一者，其中二個環C和D中至少一者係分別經由二價基團U或V共價鍵結至所示二個環A或B中的一者。
此外較佳者為通式(34)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(34)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(35)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(35)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(36)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(36)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(37)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(37)之化合物的較佳實施態樣。
極佳者為下列通式(38)至(40)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表 示式(38)至(40)之化合物的較佳實施態樣，
其中，通式(38)至(40)之化合物中，式(38)和(40)之化合物為特佳。
特佳者為下列通式(41)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(41)之化合物的較佳實施態樣。
非常特佳者為下列通式(42)和(43)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(42)和(43)之化合物的較佳實施態樣。
在另一較佳實施態樣中，化合物具有通式(44)，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(44)之化合物的較佳實施態樣。
此外較佳者為通式(44a)之化合物，
其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(44a)之化合物的較佳實施態樣。
在此極佳者為通式(45)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(45)之化合物的較佳實施態樣。
在此極佳者此外為通式(45a)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(45a)之化合物的較佳實施態樣。
在此特佳者為通式(46)和(47)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣亦表示式(46)和(47)之化合物的較佳實施態樣。
在此非常特佳者為通式(48)至(51)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施態樣 亦表示式(48)至(51)之化合物的較佳實施態樣。
在此非常特佳者此外為通式(52)至(55)之化合物，其中上述定義適用於所使用的符號及標號且彼等的較佳實施 態樣亦表示式(52)至(55)之化合物的較佳實施態樣。
尤佳的是：若上述通式化合物中之n或m等於0，和甚至更佳的是：若n和m二者皆等於0。
就本發明的目的而言最佳的是：若a、b、q和p等於0及u和v彼此獨立地為0或1，其中，若v等於1，則V基團為伸苯基及若u等於1，則U基團為伸苯基。
此外較佳的是：若基團R1在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合。
非常較佳的是：若R1基團在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)。
特佳的是：若R1基團在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)。非常特佳的是：若R1基團在每次出現時相同或不同 地為具有1至40個C原子之直鏈烷基，其中尤佳的是：若R1基團在每次出現時相同或不同地為具有1至15個C原子之直鏈烷基。
此外較佳的是：若R5在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合；其中二或多個相鄰的R5取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。
非常較佳的是：若R5在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基(彼等各自可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)，其中二或多個相鄰的R5取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。
特佳的是：若R5在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)，其中 二或多個相鄰的R5取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。
非常特佳的是：若R5在每次出現時相同或不同地為具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有5至60個芳族環原子之芳族環系統(彼等各自可經一或多個R2基團取代)，其中二或多個相鄰的R5取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。非常特佳的芳族環系統在此係選自由下列所組成之群組：苯基、聯苯基和聯三苯基。
此外較佳的是：若Ar1在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R2基團取代；二個Ar1在此亦可彼此以一單鍵或選自C(R2)2、O和S之橋彼此鍵聯；較佳的是：若二個基團Ar1彼此不鍵聯。
Ar1之非常佳的基團係選自由下列所組成之群組：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、茀基、苯並咪唑基、咔唑基、茚並咔唑基和吲哚並咔唑基基團，其中該等基團可經一或多個相同或不同R2基團取代，其中該苯基為最佳。
就本申請案之目的而言，二或多個基團彼此可形成環之規劃特別意指：二個基團彼此以一化學鍵彼此鍵聯。此以下列流程進行說明：
然而，此外，上述規劃也意指：在其中二個基團之一表示氫的情況下，第二基團係鍵結於氫原子所鍵結之位置，且形成一環。此意欲以下列流程說明：
芳基就本發明的意義而言含有至少6個C原子；雜芳基就本發明的意義而言含有至少2個C原子和至少一個雜原子，其先決條件為C原子及雜原子的總和為至少5。該等雜原子較佳係選自N、O及S。芳基或雜芳基在此意指簡單芳族環(也就是苯)、或簡單雜芳族環(例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等)、或縮合芳基或雜芳基(例如萘、蒽、芘、喹啉、異喹啉、等等)。
芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中含有6至60個C原子。雜芳族環系統就本發明之意義而言含有5至60個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明之意義而言意指不一定只含有芳基或雜芳基，而是其中另外多個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子)(諸如，例如sp3-混成之C、Si、N或O原子、sp2-混成之C或N原子或sp-混成之C原子)連接的系統。因此，例如系統諸如9,9’-螺雙茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等就本發明之意義而言亦意 欲為芳族環系統，如為其中二或多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此鍵聯之系統就本發明之意義而言亦為芳族或雜芳族環系統，諸如，例如聯苯、聯三苯或二苯基三之系統。
在各情況中可經如上定義之基團取代且可經由任何所要位置鍵聯至芳族或雜芳族環系統之具有5-60芳族環原子的芳基或雜芳基特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、(chrysene)、苝、1,2-苯並苊(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡並咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(naphthoxazole)、蒽並噁唑(anthroxazole)、菲並噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、 1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、蝶啶、吲及苯並噻二唑、或這些基團的組合。
就本發明的目的而言，具有1至40個C原子之直鏈烷基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子之烯基或炔基，其中，此外，個別H原子或CH2基團可經在上述該等基團定義下之基團取代，較佳意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基(thioalkyl)較佳意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
根據本發明之化合物可根據流程1和2製備。對應單硼酸為市售且可藉由鈴木(Suzuki)偶合轉化成對應目標分子。
其中Ab代表脫離基，其較佳係選自Cl、Br、I和三氟甲磺酸酯；此非常佳地等於Br。除了硼頻哪醇酯，在此也可使用其它酯或硼酸本身。這些都是熟習該項技術者非常熟悉的。
根據本發明之茀可完全類似地藉由鈴木偶合來製備。在此也可使用其它硼化合物。這些都是熟習該項技術者非常熟悉的。
用於合成根據本發明之化合物所顯示的一般方法是說明性的。熟習該項技術者將能夠在其一般專業知識的範圍內開發替代性的合成路徑。
下列綜述包含可藉由本文所述方法之一者製備的根據本發明化合物之示例性說明。
根據本發明之化合物可使用於有機電子裝置中。根據本發明之化合物在此係使用於電子注入層、電子傳輸層及/或在發光層中。
本發明因此此外關於一種根據本發明之化合物於電子裝置(較佳於電子注入層、電子傳輸層及/或在發光層)之用途。
根據本發明之化合物在此可為層之唯一成分或與一或多種其它材料組合使用於一層中。
在此若根據本發明之化合物與其它材料一起使用於組成物中，可達成包含該等化合物之電子裝置的效率數據之進一步改良。
根據本發明之化合物較佳係與通常用在裝置(特別是電子裝置，諸如電致發光裝置)之材料一起使用於組成物中。
本發明因此也關於一種組成物，其包含一或多種根據本發明之化合物和至少一種選自由下列所組成群組之其它功能分子：螢光發光體、磷光發光體、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料和n型摻雜劑。
在文獻中，術語「主體材料」經常也用於代替術語「基質材料」。一些作者將術語「主體材料」使用於螢光發光體的「基質材料」，而術語基質材料代表與磷光發光體一起使用於發光層之材料。在目前的情況下，術語基質材料(主體材料)係無關於發光體而獨立地使用且表示可與螢光或磷光發光體使用於發光層中的材料。
個別材料是熟習該項技術者熟知的，且熟習該項技術者從廣泛的範圍內選擇適當化合物絕對沒有困難。
在本發明之一較佳實施態樣中，該有機電子裝置在電子傳輸層(ETL)中包含一或多種根據本發明之化合物。ETL在此可為純由根據本發明之化合物組成之層或其亦可 包含至少一種電子傳輸材料。在此熟習該項技術者將能夠從多種已知的電子傳輸材料選擇。根據本發明之化合物與電子傳輸材料組合用於ETL產生具有特別好的性能數據之有機電子裝置。
本發明因此關於一種組成物，其包含至少一種根據本發明之化合物和至少一種ETM。ETM較佳係選自非金屬電子傳輸材料之群組。
用於根據本發明之組成物中的較佳電子傳輸材料係選自吡啶、嘧啶、嗒、吡、噁二唑、喹啉、喹噁啉、蒽、苯並蒽、芘、苝、苯并咪唑、三、酮、內醯胺、噁唑、啡啉、膦氧化物及啡。三和內醯胺在此為非常佳的。
ETL之層厚度較佳為5至150nm。
在ETL中根據本發明之化合物的濃度以整個電子傳輸層為基準計較佳地在從10體積%至90體積%之範圍，非常佳地在從20體積%至80體積%之範圍，非常特佳地在從30體積%至70體積%之範圍及尤佳在從40體積%至60體積%之範圍。
除了電子傳輸層，根據本發明之該裝置亦可具有電子注入層(EIL)，其位於陰極和電子傳輸層之間。用作EIL中的電子注入材料(EIM)之較佳材料係選自由下列所組成之群組：鹼金屬、鹼金屬錯合物，特別是鹼金屬8-羥基喹啉鹽(oxinates)(特別是經取代或未經取代之羥基喹啉鋰)，和鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，以及其對應氧化物或 碳酸鹽。非常佳的電子注入材料為Li、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、Cs、CsF、Cs2CO3、Liq，其中LiF和Liq為特佳及LiF表示非常特佳的電子注入材料。
EIL之層厚度較佳為0.5至5nm。
此外較佳EIM為取代8-羥基喹啉鋰，特別是彼等DE 102013013876.0中所揭示者且非常特別為彼等具有下式(C-1)至(C-34)者：
若根據本發明之化合物與n型摻雜劑結合用於在電子傳輸層，則可達成有機電子裝置的性能之進一步提高。n型摻雜劑在此可為無機以及有機材料。
n型摻雜劑在本申請中意指能夠釋放電子(電子供體)之有機或無機化合物，即充當還原劑之化合物。
用於n-摻雜之化合物可用作前驅物(precursor)，其中此等前驅物化合物係藉由活化而釋放n型摻雜劑。
較佳的n型摻雜劑係選自富含電子之金屬錯合物；P=N化合物；N-雜環化合物，特佳為伸萘基碳二亞胺(naphthylenecarbodiimide)、吡啶、吖啶及啡；茀以及自由基化合物。
特佳富含電子之金屬錯合物係描述於尤其是WO 2005/86251 A2中，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。中性富含電子之金屬錯合物在此為較佳。
特佳的P=N化合物係揭示於尤其是WO 2012/175535 A1中，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。
n型摻雜劑之其他群組係以N-雜環化合物表示。N-雜 環化合物為其環結構除了氫及碳以外含有至少一個氮原子之環狀化合物。此等化合物可為飽和、部分飽和或雜芳族。
N-雜環化合物較佳可呈前驅物，其中前驅物化合物區別在於彼等作為n型摻雜劑之功能係於活化後才開始。可用之較佳N-雜環化合物(特別是呈前驅物者)係描述於尤其是WO 2009/00237 A1中，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。
適合作為n型摻雜劑的N-雜環化合物之其他群組係以伸萘基碳二亞胺(naphthylenecarbodiimide)表示。伸萘基碳二亞胺含有至少一個碳二亞胺基團(N=C=N)及伸萘基。
可藉由WO 2012/168358 A1所述之伸萘基碳二亞胺達成驚人的優點，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。
可用作n型摻雜劑之較佳的N-雜環化合物此外包括吡啶、吖啶及啡衍生物。此等化合物含有吡啶、吖啶及啡結構單元且為該項技術中已知的。較佳的吖啶及啡係描述於尤其是US 2007/0145355 A1中，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。
可藉由EP 2 452 946 A1及EP 2 463 927 A1所述之吡啶達成驚人的優點，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。
根據本發明之一特別具體實施態樣，可使用茀作為n 型摻雜劑。較佳的茀係描述於尤其是WO 2012/031735 A1中，其中為了揭示之目的將此說明書以引用方式併入本申請案中。
較佳的n型摻雜劑包括該項技術中已知的自由基化合物。較佳的自由基化合物含有雜環基。特佳之自由基化合物係揭示於尤其是EP 1 837 926 A1及WO 2007/107306 A1中，其中為了揭示之目的將此等說明書以引用方式併入本申請案中。
該等n型摻雜劑中，WO 2005/86251 A2中所述的富含電子之金屬錯合物為特佳，其中式W2(hpp)4之金屬錯合物非常特佳，其中hpp代表1,3,4,6,7,8-六氫-2H-嘧啶並[1,2-a]嘧啶的陰離子。中性富電子金屬錯合物在此為特佳。
在n-摻雜的情況下，電子轉移發生從n型摻雜劑之HOMO(最高佔用分子軌域)能階至基質材料之LUMO(最低未佔用分子軌域)能階，其中電子通常未被強烈定域(localise)，而是於電荷載子之間計數。
本發明的精化(refinement)提出n型摻雜劑的HOMO和根據本發明之化合物的LUMO之間的差值較佳為小於約1eV，進一步較佳地差值為小於約0.5eV。
根據本發明之化合物較佳具有約1eV或更大，非常佳地1.5eV或更大之LUMO能階。
在本發明中材料的分子軌域(特別也是最高佔用分子軌域(HOMO)和最低未佔用分子軌域(LUMO))、彼等之能 階和最低三重態T1或最低激發單重態S1的能量係借助於量子化學計算測定。為了計算沒有金屬之有機物質，首先使用"基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單重態"方法進行幾何形狀最佳化。接著根據最佳化幾何形狀進行能量計算。在此使用"TD-SCF/DFT/預設自旋/B3PW91"方法與"6-31G(d)"基組(電荷0，自旋單重態)。關於含金屬化合物，經由"基態/Hartree-Fock/預設自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單重態"方法將幾何形狀最佳化。類似於上述用於有機物質之方法進行能量計算，不同之處在於"LanL2DZ"基組係用於金屬原子，及"6-31G(d)"基組係用於配位基。能量計算產生以哈崔單位(hartree units)表示之HOMO能階HEh或LUMO能階LEh。由此測定參考循環伏安法測量校準之HOMO和LUMO能階(以電子伏特表示)如下：HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
就本申請案的目的而言，此等值就分別視為材料之HOMO和LUMO能階。
最低三重態T1係定義為具有最低能量之三重態的能量，其由所述之量子化學計算產生。
最低激發單重態S1係定義為具有最低能量之激發單重態的能量，其由所述之量子化學計算產生。
本文中所述方法與所使用的套裝軟體無關且總是產生相同的結果。為此目的常用程式之實例為"Gaussian09W"(Gaussian Inc.)和Q-Chem 4.1(Q-Chem,Inc.)。
在本發明之又一較佳實施態樣中，該有機電子裝置在發光層(EML)中包含一或多種根據本發明之化合物。根據本發明之化合物在此係與一或多種發光體一起用作EML中之基質材料。可能的發光體在此為螢光和磷光發光體二者，其中磷光發光體為較佳。
術語磷光發光體(亦為磷光摻雜劑)通常包括其中發光經由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)(例如從三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態)躍遷)主要地進行的化合物。
適當磷光摻雜劑特別為在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且另外含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。
所有發光的銥、鉑或銅錯合物就本申請案之意義而言被視為磷光化合物。
磷光化合物較佳地為彼等從三重態發光者。
術語螢光發光體(亦為螢光摻雜劑)包括其中發光經由從激發單重態躍遷主要地進行化合物。
螢光以及磷光發光體皆為熟習該項技術者從先前技術所熟知的且熟習該項技術者在選擇適合發光體上絕對沒有困難。
磷光摻雜劑的實例係由申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742揭示。一般而言，如根據先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物均適合使用於根據本發明之裝置。
磷光摻雜劑的明確實例係顯示於下表中。
在本發明之另一較佳實施態樣中，該等化合物係用作混合-基質系統之組成成分。混合-基質系統較佳包含二或三種不同基質材料，特佳二種不同基質材料。二種基質材料中之一者在此較佳為具有電洞傳輸性質之材料且其他材料為具有電子傳輸性質之材料。然而，混合-基質成分之所要電子傳輸和電洞傳輸性質也可主要或完全組合於單一混合-基質成分中，其中另外混合-基質成分滿足其他功能。二個不同基質材料在此可以1：50至1：1，較佳地1：20至1：1，特佳1：10至1：1及非常特佳地1：4至1：1的比率存在。混合-基質系統較佳係使用於磷光有機電致發光裝置中。對於混合-基質系統之更多細節(尤其是) 給予於申請案WO 2010/108579中。
可與根據本發明之化合物組合用作混合-基質系統之基質成分的特別適合之基質材料係選自下示用於磷光摻雜劑之較佳基質材料或用於螢光摻雜劑之較佳基質材料，取決於混合-基質系統中所使用之摻雜劑的類型。
較佳用於螢光摻雜劑之適當基質材料為來自不同種類之物質的材料。較佳基質材料係選自下列種類：內醯胺(例如WO 2011/116865、WO 2011/137951、WO 2013/064206、WO 2014/056567、EP 13003343.4、EP 14000729.5)、寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-肆苯基螺雙茀或二萘基蒽)，特別是含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別是酮、氧化膦、亞碸、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯並蒽(例如根據WO 2008/145239)。特佳基質材料係選自下列種類：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳基質材料係選自下列種類：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物。寡聚伸 芳基就本發明的意義而言意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
較佳用於磷光摻雜劑之較佳基質材料為芳族胺(特別是三芳基胺，例如根據US 2005/0069729)、咔唑衍生物(例如CBP，N,N-雙咔唑基聯苯)或根據WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851之化合物、橋聯咔唑衍生物(例如根據WO 2011/088877和WO 2011/128017)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109和WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、酮(例如根據WO 2004/093207或WO 2010/006680)、氧化膦、亞碸和碸(例如根據WO 2005/003253)、寡聚伸苯基、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜呃(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、鋁錯合物(例如BAlq)、二氮矽雜呃(diazasilole)和四氮矽雜呃衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)和鋁錯合物(例如BAlQ)。
本發明因此亦關於一種組成物，其包含至少一種根據本發明之化合物和至少一種另外的基質材料。
本發明此外亦關於一種組成物，其包含至少一種根據本發明之化合物和至少一種另外的基質材料及此外至少一種螢光或磷光發光體，較佳地磷光發光體。
本發明亦關於一種組成物，其包含至少一種根據本發明之化合物和至少一種寬能帶間隙材料，其中寬能帶間隙材料意指一種就US 7,294,849之揭示內容的意義而言之材料。此等系統在電致發光裝置中呈現特別有利的性能數據。
包含多種基質材料之系統(混合-基質系統)係使用於有機電致發光裝置之發光層中。發光層此外亦包含一或多種摻雜劑。
根據本發明之化合物和組成物可使用於有機電子裝置中。本發明因此亦關於一種有機電子裝置，其包含一或多種根據本發明之化合物或組成物。
根據本發明之有機電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC、LEC或LEEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機發光二極體(OLED)。在此特佳者為有機電致發光裝置，非常特佳地OLEC和OLED且尤佳為OLED。
OLED就本發明之意義而言意指包含小有機分子(SMOLED)之有機發光二極體以及聚合物發光二極體 (PLED)二者，其中SMOLED表示較佳OLED。
如上面已提及者，包含根據本發明之化合物或組成物的有機層較佳為具有電子傳輸功能裝置之層。特佳的是電子注入層(EIL)、電子傳輸層(ETL)、電洞阻擋層(HBL)或發光層(EML)。
根據本申請案之電洞傳輸層(HTL)為具有電洞傳輸功能之層，其位在陽極和發光層(EML)之間。
根據本申請案之電子傳輸層(ETL)為具有電子傳輸功能之層，其位在陰極和發光層之間(EML)。
有機電子裝置之結構，且特別是有機電致發光裝置之結構，為熟習該項技術者從先前技術所熟知的。
根據本發明之電子(特別是電致發光)有機裝置包含至少一個包含至少一種式(1)化合物之有機層。有機層區別在於下列事實：其包含至少一種有機或有機金屬化合物。有機裝置不一定僅包含由有機或有機金屬材料形成之層。
根據本發明之電子裝置包含陽極、陰極和至少一個包含至少一種根據本發明之化合物的有機層。
如已提及者，特佳有機電子裝置就本發明之意義而言為有機電致發光裝置，且在此特別是OLED。
陰極較佳包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如，例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))之多層結構。亦適合者為包含鹼金屬或鹼土金屬和銀之合金，例如包含鎂和銀之合金。在多層結構之情況中， 除該等金屬外，也可使用具有較高功函數之其他金屬，諸如，例如Ag，在該情況中通常使用金屬之組合，諸如，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。較佳亦可於金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合此目的者為(例如)鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3、等等)亦適合。同樣適合於此目的者為有機鹼金屬錯合物(例如Liq(喹啉酸鋰)或經取代之羥基喹啉酸Li)。
陽極較佳包含具有高功函數之材料。陽極較佳具有相對於真空大於4.5eV之功函數。適合此目的者一方面為具有高氧化還原電位之金屬，諸如，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)亦可為較佳的。就一些應用而言，電極中之至少一者必須為透明或部分透明，以便允許有機材料的照射(O-SC)或光之耦合輸出(OLED/PLED、O-LASER)。較佳陽極材料在此為導電性混合金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。此外較佳者為導電性摻雜有機材料，特別是導電性摻雜聚合物，例如PEDOT、PANI或此等聚合物之衍生物。此外較佳的是將經p-摻雜之電洞傳輸材料施加於陽極作為電洞注入層，其中金屬氧化物(例如，MoO3或WO3)或(全)氟化缺電子芳族化合物適合作為p-摻雜劑。另外適合的p-摻雜劑為HAT-CN(六氰基六氮雜聯伸三苯)或來自Novaled之化合物NPD9。此類型的層 簡化具有低HOMO(亦即具有大模數的HOMO)之材料中的電洞注入。
根據一較佳實施態樣，至少二個有機層可配置在陽極和陰極之間。
在另外的層中，一般可能使用根據先前技術用於該等層的所有材料，且熟習該項技術者將能夠在無進步性下使這些材料各者與根據本發明之材料組合於電子裝置中。典型ETM、EIM、發光體和基質材料已揭示於上文。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發光層(EML)。除了此等層以外，其亦可包含另外的層，例如在各情況中一或多個電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、激子阻擋層(ExBL)、電子阻擋層(EBL)、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。有機電致發光裝置之一典型結構為為：陽極/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/陰極。
在此亦有可能使一或多個電洞傳輸層例如用金屬氧化物(諸如MoO3或WO3)或用(全)氟化缺電子芳族化合物進行p-摻雜，及/或使一或多個電子傳輸層進行n-摻雜。同樣地，將具有例如激子阻擋功能及/或控制電致發光裝置中的電荷平衡之中間層引入兩個發光層之間。然而，應該指出的是該等層之各者未必一定要存在。
有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或多個發光層。若存在多個發光層，則此等較佳地具有總計多個在 380奈米與750奈米之間的發光最大值，整體導致為白色發光，亦即將能夠發螢光或磷光的各種發光化合物使用於發光層中。特佳者因此為三層系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)，或具有大於三個發光層之系統。混合系統亦為可能的，其中一或多層發螢光及一或多個其它層發磷光。
將裝置對應地(視應用而定)結構化，配備接點且最後密封，因為該等裝置的壽命在水及/或空氣存在下大幅地縮短。
此外較佳者為一種電子裝置(特別是有機電致發光裝置)，其特徵在於利用昇華方法施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之初壓力下藉由氣相沉積施加。初壓力在此也可能甚至更低或更高，例如低於10-7毫巴。
同樣較佳者為一種電子裝置(特別是有機電致發光裝置)，其特徵在於利用OVPD(有機蒸氣相沉積)法或輔以載體-氣體昇華法施加一或多層，其中該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold等人之Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外較佳者為一種電子裝置(特別是有機電致發光裝置)，其特徵在於諸如(例如)以旋轉塗佈或利用任何所欲印 刷法(諸如，例如網版印刷、快乾印刷、平版印刷或噴嘴印刷，但是特佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的需要可溶性化合物，其可(例如)藉由適當取代而獲得。
電子裝置(特別是有機電致發光裝置)亦可藉由從溶液施加一或多層及藉由氣相沉積(vapour deposition)施加一或多個其他層而製成混合系統。因此，例如，可能從溶液施加包含至少一種發光體及基質材料之發光層及藉由真空氣相沉積對其施加電洞阻擋層及/或電子傳輸層。
此等方法為熟習該項技術者通常已知的且可由熟習該項技術者沒有困難地應用至包含根據本發明化合物的電子裝置，特別是有機電致發光裝置。
為了從溶液製造根據本發明之有機電子裝置，包含根據本發明化合物或根據本發明組成物之調配物是必要的。
本發明因此也關於一種調配物，其包含至少一種根據本發明之化合物或至少一種根據本發明之組成物及至少一種溶劑。
此調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、 3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
包含根據本發明化合物之裝置可以非常靈活的方式使用。因此(例如)電致發光裝置可使用於電視、行動電話、電腦和相機之顯示器中。然而，該等裝置也可使用於照明應用。此外，電致發光裝置可使用於醫學或美容領域中之光療法。因此，可治療許多疾病(牛皮癬、異位性皮炎、發炎、青春痘、皮膚癌、等等)或可防止或減少皮膚皺紋、皮膚變紅和皮膚老化。此外，可利用該等發光裝置以便保持飲料、膳食或食物的新鮮或以便消毒設備(例如醫療設備)。
本發明因此有關用於醫學中的光療法之電子裝置(較佳為有機電致發光裝置，非常佳地為OLED或OLEC及非常特佳地為OLED)，其包含至少一種根據本發明之化合物或至少一種根據本發明之組成物。
本發明此外較佳地有關一種用於皮膚疾病的光療治療 之電子裝置(較佳為有機電致發光裝置，非常佳地為OLED或OLEC及非常特佳地為OLED)，其包含至少一種根據本發明之化合物或至少一種根據本發明之組成物。
本發明此外非常佳地有關一種用於牛皮癬、異位性皮炎、炎症、白斑症、創傷癒合、皮膚癌、和黃疸(特別是新生兒黃疸)之光療治療的電子裝置(較佳為有機電致發光裝置，非常佳地為OLED或OLEC及非常特佳地為OLED)，其包含至少一種根據本發明之化合物或至少一種根據本發明之組成物。
本發明此外有關包含至少一種根據本發明之化合物或至少一種根據本發明之組成物的電子裝置(較佳為有機電致發光裝置，非常佳地為OLED或OLEC及非常特佳地為OLED)之用途，其係用於美容領域，較佳地用於青春痘、皮膚老化、和皮下脂肪團之治療。
根據本發明之電子裝置(特別是有機電致發光裝置)區別在於下列超越先前技術之令人驚訝的優點：
1.根據本發明之有機電致發光裝置具有非常高的效率。
2.根據本發明之有機電致發光裝置同時具有改良的壽命。
3.根據本發明之有機電致發光裝置同時具有減少的工作電壓。
4.根據本發明之化合物可非常容易且便宜地製備、可良好地加工及可非常好地蒸發，從而根據本發明之化合 物非常高度地適合於商業大量生產有機電子裝置，特別是有機電致發光裝置。
上述較佳實施態樣可根據需要彼此組合。在本發明的一特佳進行中，上述較佳實施態樣同時採用。
應指出的是：本發明中所述實施態樣的變化落在本發明的範圍內。本發明中所揭示之各個特徵，除非明確排除在外，否則可以用作相同、同等或類似目的之替代特徵置換。因此，本發明中所揭示之各個特徵，除非另有說明，否則應視為通用系列之一個實例或視為等效或類似的特徵。
所有本發明之特徵可以任何方式彼此組合，除非某些特徵及/或步驟是互斥的。此特別適用於本發明的較佳特徵。同樣地，非必要組合的特徵可單獨(而不是組合)使用。
此外應指出：許多特徵且特別是本發明之較佳實施態樣的特徵為發明本身且不應僅被視為本發明之實施態樣的一部分。對於此等特徵，除了或替代目前主張的各項發明之外，可尋求獨立保護。
對於以本發明揭示之技術作用的教示可予以提取和結合其它的實例。
熟習該項技術者將能夠在無進步性下使用該等說明來產生根據本發明之其他電子裝置且因此進行所主張之本發明整個範圍。
實施例 實施例1 2-[3-[7'-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-9,9'-螺聯[茀]-2'-基]苯基]-1-苯基苯並咪唑6a的合成
2-[3-(7'-溴-9,9'-螺聯[茀]-2'-基)苯基]-1-苯基苯並咪唑(3a)的合成 變型A
在保護氣體下將50.0g(105mmol，1.00eq.)的2,7-二溴-9,9'-螺聯茀1a、41.7g(105mmol，1.00eq.)的1-苯基-2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)苯基]-1H-苯並咪唑2a和36.4g(263mmol，2.50eq.)的碳酸鉀在400ml的甲苯、400ml的 1,4-二噁烷和200ml的DI水中最初引入2l四頸燒瓶並除氣。接著添加1.22g(1.05mmol，0.01eq.)的肆(三苯基膦)鈀(0)，並將混合物在回流下加熱過夜。當反應完成時，將批料冷卻，通過矽藻土過濾和用1l的甲苯稀釋。在各情況下將溶液用300ml的半飽和氯化鈉溶液洗滌3x，經過硫酸鈉乾燥之後，在旋轉蒸發器中蒸發至約200ml。將已沉澱出來的固體濾出及在真空中乾燥。利用昇華分離出二取代之副產物，產生22.0g(33.1mmol，32%)的所要產物3a。
變型B
該步驟係類似於變型A之步驟進行，其中將肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.01eq.的乙酸鈀(II)和0.01eq.的二環己基-(2',6'-二甲氧基聯苯-2-基)膦(SPhos)。
使下列類似地反應： Var.-變型
1-苯基-2-[3-[7'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)-9,9'-螺聯[茀]-2'-基]苯基]苯並咪唑4a的合成
將22.0g(33.1mmol，1.00eq.)的2-[3-(7'-溴-9,9'-螺聯[茀]-2'-基)苯基]-1-苯基苯並咪唑3a、8.84g(30.1 mmol，0.91eq.)的雙(頻哪醇根)二硼和26.0g(265mmol，8.00eq.)的乙酸鉀在500ml的乾燥1,4-二噁烷中最初引入1l四頸燒瓶並除氣30分鐘。接著添加812mg(0.995mmol，0.0300eq.)的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)錯合物與DCM，並將混合物加熱至80℃的內溫。攪拌過夜之後，將批料冷卻，並用抽吸濾出已沉澱出來的固體。將濾液在旋轉蒸發器中蒸發至約50ml，且同樣用抽吸濾出已沉澱出來的固體。合併固體及乾燥，產生21.0g(29.5mmol，89%)的硼酸酯4a。
使下列類似地反應：
2-[3-[7'-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-9,9'-螺聯[茀]-2'-基]苯基]-1-苯基苯並咪唑6a的合成 變型A
將21.0g(29.5mmol，1.00eq.)的1-苯基-2-[3-[7'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)-9,9'-螺聯[茀]-2'-基]苯基]苯並咪唑4a和7.90g(29.5mmol，1.00eq.)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三5a與3.75g(35.4mmol，1.20eq.)的碳酸鈉一起在200ml的甲苯、200ml的1,4-二噁烷和100ml的DI水中最初引入1l三頸燒瓶並除氣20分鐘。添加1.02g(0.885mmol，0.0300eq.)的肆(三苯基膦)鈀(0)之後，將批料在回流下加熱2天且當反應完成時冷卻。用抽吸濾出已沉澱出來的固體，用水和少許甲苯洗滌且接著從甲苯/庚烷再結晶數次直到達成>99.9%之HPLC純度。昇華產生11.5g(14.0mmol，43%)的無色固體6a。
變型B
該步驟係類似於變型A之步驟進行，其中肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.01eq.的乙酸鈀(II)和0.04eq.的三(鄰甲苯基)膦。
變型C
該步驟係類似於變型A之步驟進行，其中肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.01eq.的乙酸鈀(II)和0.01eq.的二環己 基-(2',6'-二甲氧基-聯苯-2-基)膦(SPhos)。下列係類似地製備：
Var.-變型
實施例2 2-(3-[1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基]苯基)-4-苯基-6-(9,9'-螺聯[9H-茀]-2-基)-1,3,5-三11a
2-氯-4-苯基-6-(9,9'-螺聯[9H-茀]-2-基)-1,3,5-三9a的合成 變型A
在保護氣體下將24.5g(67.9mmol，1.00eq.)的9,9'-螺聯茀-2'-基硼酸(brononic acid)7a、15.4g(68.3mmol，1.01eq.)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三8a和9.04g(85.3mmol，1.26eq.)的碳酸鈉在300ml的甲苯、300ml的1,4-二噁烷和300ml的DI水中最初引入2l四頸燒瓶並除氣。接著添加0.850g(0.736mmol，0.01eq.)的肆(三苯基膦)鈀(0)，並將混合物在回流下加熱24小時。當反應完成時，將批料冷卻並用100ml的乙酸乙酯稀釋。將該等相在分液漏斗中分離，將水相用乙酸乙酯萃取三次，且將 合併的有機相用水洗滌一次以上。接著將混合物經硫酸鈉乾燥，並將溶液蒸發至棕色固體沉澱出來。將固體濾出，藉由與熱乙醇攪拌洗滌，再過濾之後，在真空中乾燥。藉由管柱層析法使用庚烷/二氯甲烷5：1作為溶析液將產物純化，產生9.90g(19.6mmol，29%)的無色固體。
變型B
該步驟係類似於變型A之步驟進行，其中肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.01eq.的乙酸鈀(II)和0.04eq.的三(鄰甲苯基)膦。
變型C
該步驟係類似於變型A之步驟進行，其中肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.01eq.的乙酸鈀(II)和0.01eq.的二環己基-(2',6'-二甲氧基聯苯-2-基)膦(SPhos)。
變型D
該步驟係類似於變型A之步驟進行，其中肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.02eq.的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)錯合物與DCM及乾燥甲苯係用作溶劑。
下列係類似地製備：
Var.-變型
2-(3-[1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基]苯基)-4-苯基-6-(9,9'-螺聯[9H-茀]-2-基)-1,3,5-三11a的合成 變型A
在保護氣體下將9.90g(19.6mmol，1.00eq.)的2-氯-4-苯基-6-(9,9'-螺聯[9H-茀]-2-基)-1,3,5-三9a、8.53g(21.5mmol，1.10eq.)的1-苯基-2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)苯基]-1H-苯並咪唑10a和4.57g(43.1mmol，2.20eq.)的碳酸鈉在35ml的甲苯、35ml的1,4-二噁烷和35ml的DI水中最初引入250ml三頸燒瓶下並除氣。接著添加1.13g(0.980mmol，0.05eq.)的肆(三苯基膦)鈀(0)，和將混合物在回流下加熱48小時。當反應完成時，將批料冷卻，並用抽吸濾出已沉澱出來的固體。將所得粗製產物藉由萃取純化，從庚烷/甲苯再結晶三次和昇華，產生4.83g(6.54mmol，33%)的固體，具有HPLC純度>99.9%。
變型B
該步係驟類似於變型A之步驟進行，其中肆(三苯基膦)鈀(0)替換成0.02eq.的1,1-雙(二苯膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)錯合物與DCM及乾燥甲苯係用作溶劑。
變型C
在室溫下將4.15ml(24.4mmol，1.10eq.)的二異丙基乙胺(Hünig鹼)加至10.2g(22.2mmol，1.00eq.)的2-聯苯-3-基-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三9k和4.31g(22.2mmol，1.00eq.)的2-苯基-1H-苯並咪唑10k 在150ml的THF中之溶液。將反應混合物攪拌過夜，且，當反應完成時，在真空中移除溶劑。添加200ml的二氯甲烷之後，將溶液用水萃取三次，經硫酸鈉乾燥，和在旋轉蒸發器中移除溶劑。該純化係類似於變型A進行，產生5.57g(9.02mmol，41%)的所要產物11k。
下列係類似地製備：
Var.-變型
實施例3 OLED之製造和示性
在下列實施例V1至E16中呈現各種OLED之數據(參見表1和2)。
實施例V1-E16之預處理：將塗有厚度為50nm之結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板塗佈20nm之PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，以 CLEVIOSTM P VP AI 4083自德國Heraeus Precious Metals GmbH購得，藉由旋轉塗佈自水溶液施加)以改良處理。此等經塗覆玻璃板形成施加OLED之基板。
OLED原則上具有下列的層結構：基板/電洞傳輸層(HTL)/隨意中間層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意電子注入層(EIL)及最後陰極。陰極係由厚度為100nm之鋁層形成。OLED的精確結構顯示於表1中。製造OLED所需的材料顯示於表3中。
所有材料係在真空室內藉由熱氣相沉積施加。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑藉由共蒸發而與基質材料或基質材料等以某體積比例摻混。詞句諸如IC1：IC3：TEG1(55%：35%：10%)在此意指材料IC1係以55%之體積比例存在於層中，IC3係以35%之比例存在於層中，和TEG1係以10%之比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料之混合物所組成。
OLED係以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及假設Lambert發光特性，從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)，和壽命。電致發光光譜係在1000cd/m2之發光密度下測定，且由此計算CIE 1931 x與y色座標。表2中術語U1000表示1000cd/m2之發光密度所 需之電壓。CE1000及PE1000分別表示在1000cd/m2下所達到之電流及功率效率。最後，EQE1000表示在1000cd/m2之操作發光密度下之外部量子效率。壽命LT係定義為發光密度在恒定電流下操作時自初始發光密度下降至某一比例L1之後的時間。表2中L0；j0=4000cd/m2和L1=70%之詞句意指LT欄中所指示之壽命對應於在初始發光密度自4000cd/m2降至2800cd/m2後的時間。類似地，L0；j0=20mA/cm2，L1=80%意指在於20mA/cm2操作時，在時間LT之後，發光密度降至其初始值之80%。
各種OLED之數據係總結於表2中。實施例V1-V3為根據先前技術之比較例，實施例E1-E16顯示根據本發明之OLED的數據。
在下文中更詳細地闡釋一些實施例以說明根據本發明之OLED的優點。
根據本發明之混合物於OLED的電子傳輸層(ETL或EIL)之用途
當用於OLED中之電子注入和電子傳輸層，根據本發明之材料導致超越先前技術之關於元件壽命及/或效率的顯著改良。觀察到：相較於先前技術，使用根據本發明之化合物EG1使壽命能夠增加20%至40%(實施例V1和V2與E1之比較，和V3與E2之比較)。根據本發明化合物之另一技術優點為：相較於先前技術，效率增加約10%(實施例V1與E1之比較)。

Claims (20)

  1. 一種化合物，其含有通式(GK-1)之骨架及至少一個式(G-2)之基團和至少一個式(G-3)之基團，其中該骨架及式(G-2)和(G-3)之基團係彼此共價鍵結， 及其中下列定義適用於所使用的符號及標號：R1在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經 一或多個R2基團取代，其中一或多個較佳非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合；二或多個相鄰的R1取代基在此可彼此形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R2在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R3基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R3基團取代)、或具有5至 60個芳族環原子之芳氧基、芳基烷氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R3基團取代)、或具有10至40個芳族環原子之二芳胺基、二雜芳胺基或芳基雜芳胺基(其可經一或多個R3基團取代)、或此等基團之二或多者的組合；二或多個相鄰的R2基團在此可彼此形成單-或多環的脂族或芳族環系統；其中較佳的是若二或多個相鄰的R2取代基彼此不形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R3在每次出現時相同或不同地為H、D、F或具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，此外，一或多個H原子可經F置換；二或多個R3取代基在此也可彼此形成單-或多環的脂族或芳族環系統；其中較佳的是若二或多個相鄰的R3取代基彼此不形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R5在每次出現時相同或不同地為F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代，其中一或多個較佳非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、 C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統的組合；其中二或多個相鄰的R5取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統；R4和R6在每次出現時相同或不同地為H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R2基團取代，其中一或多個較佳非相鄰CH2基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換和其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個R2基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個R2基團取代)、或此等系統 的組合；其中二或多個相鄰的R4取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統；其中二或多個相鄰的R6取代基彼此可形成單-或多環的脂族或芳族環系統，其中較佳的是若二或多個相鄰的R6取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統；Q為C=O、C=S、S、C(R2)2、NR2或O，較佳為C(R2)2、NR2或O，非常佳地為C(R2)2或NR2及特佳為C(R2)2；n為0或1，其中n=0為較佳且n=0意指二個芳族環A和B不經由Q基團彼此鍵聯，而是以單鍵彼此鍵聯；p為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；q為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；r為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1和r特佳地等於0；X在每次出現時相同或不同地為N或CR1，其中至少一個X等於N，較佳地X中之至少二個等於N和非常佳地 三個X全部等於N；Ar1在每次出現時相同或不同地為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個R2基團取代)；Ar1基團中之二者在此也可以單鍵或選自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(=O)R2之橋彼此鍵聯；較佳的是若二個Ar1彼此不鍵聯。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物為具有至多3000g/mol的分子量之小分子。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物具有通式(33)
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有下列通式(1)： 其中上述定義適用，以及進一步其中：Q'彼此相同或不同地為C=O、C=S、S、C(R2)2、NR2或O，較佳為C(R2)2、NR2或O，非常佳地為C(R2)2或NR2及特佳為C(R2)2；a為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；b為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，非常佳地為0或1及特佳地等於0；a+b在此總是小於或等於7，a+b較佳地等於0、1、2或3，a+b非常佳地等於0、1或2，a+b特佳地等於0或1和a+b非常特佳地等於0；m為0或1，其中m=0為較佳且m=0意指二個芳族環不經由Q'基團彼此鍵聯，而是以單鍵彼此鍵聯；V為二價基團；U為二價基團；v為0或1，其中v=0意指環D係經由單共價鍵直接連接至化合物的其餘部分； u為0或1，其中u=0意指環C係經由單共價鍵直接連接至化合物的其餘部分。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(4)
  6. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(5)
  7. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(14)
  8. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(24)
  9. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中二或多個相鄰的R1取代基彼此不可形成單-或多環的脂族或芳族環系統。
  10. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(34)
  11. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(35)
  12. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物具有通式(44)
  13. 一種組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至12項中一或多項之化合物和至少一種選自由下列所組成群組之其它化合物：螢光發光體、磷光發光體、基 質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料和電洞阻擋材料、寬能帶間隙材料和n型摻雜劑。
  14. 根據申請專利範圍第13項之組成物，其中該其它化合物為電子傳輸材料或基質材料。
  15. 一種調配物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至12項中一或多項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第13或14項之組成物和至少一種溶劑。
  16. 一種至少一種根據申請專利範圍第1至12項中一或多項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第13或14項之組成物之用途，其係用於電子裝置，較佳地用於有機電致發光裝置，非常佳地用於有機發光二極體(OLED)或有機發光電化學電池(OLEC、LEEC、LEC)，非常特佳地用於OLED，較佳地用於發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及電洞阻擋層(HBL)，且非常佳地用於EML和ETL。
  17. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至12項中一或多項之化合物或至少一種根據申請專利範圍第13或14項之組成物，且較佳地在發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)和電洞阻擋層(HBL)中，和非常佳地在EML或ETL中及非常特佳地在ETL中包含該等化合物或組成物。
  18. 根據申請專利範圍第17項之電子裝置，其係選自有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機電致發光裝置、有機太陽能電池 (OSC)、有機光學檢測器、有機感光器(photoreceptor)，較佳為有機電致發光裝置。
  19. 根據申請專利範圍第17或18項之電子裝置，其為選自由下列所組成之群組的有機電致發光裝置：有機發光電晶體(OLET)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC、LEC、LEEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機發光二極體(OLED)，較佳為OLEC和OLED，非常佳地為OLED。
  20. 一種製造根據申請專利範圍第17至19項中一或多項之電子裝置之方法，其特徵在於至少一種有機層係以氣相沉積或從溶液施加。
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