WO2019004796A1 - 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Classifications
-
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- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Definitions
- the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.
- organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
- the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, quick response time, and has been studied much because of its excellent luminance, driving voltage, and quick response speed characteristics.
- the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode.
- the organic material layer may have a multilayer structure composed of different materials in order to improve the efficiency and stability of the organic light emitting device.
- the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 2013-073537
- the present invention relates to a novel heterocyclic compound compound and an organic light emitting device comprising the same.
- X is O or S
- Yi, Y 2 and ⁇ 3 are each independently ⁇ or CR ', and the stage, and two or more of them are ⁇ , R' is hydrogen, the adjacent R 5 and 3 ⁇ 4, and substituted or unsubstituted C 6 ring in combination - 60 aryl, < / RTI >
- Y 4, ⁇ 5 and ⁇ 6 are each independently ⁇ or CR ", and the stage, and two or more of them are ⁇ , R" is hydrogen, the adjacent R 7 and 3 ⁇ 4, and a substituted or unsubstituted C 6 to combine -60 aryl, < / RTI >
- Ri, R 2 , 3 ⁇ 4 and 3 ⁇ 4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl; Or substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl,
- R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted C 6 - 60 Aryl,
- n and m are each independently an integer of 1 to 4,
- 1 and 0 are each independently an integer of 1 to 3,
- L < 2 > are each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 heteroarylene containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, Si and S,
- a and b are each independently 0 or 1, provided that at least one of them is
- Li and L 2 are each independently substituted or unsubstituted C 6 -C 60 heteroaryl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, Si and S It's Len.
- the present invention also provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode.
- the compound represented by the general formula (1) can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device and can improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime of the organic light emitting device.
- the compound represented by Formula 1 can be used as a hole injecting, hole transporting, hole injecting and transporting, light emitting, electron transporting, or electron injecting material.
- Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4.
- X is O or S
- Ri, R 2 , R 3, and 3 ⁇ 4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl; Or substituted or unsubstituted ( 60 aryl,
- R 5 , R 6 , R 7 and 3 ⁇ 4 are each independently substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl
- n and m are each independently an integer of 1 to 4,
- 1 and 0 are each independently an integer of 1 to 3,
- L < 2 > are each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or a substituted or unsubstituted C 5 -C 60 heteroarylene containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, Si and S,
- a and b are each independently 0 or 1, provided that at least one of them is
- C is selected from the group consisting of 6-60 heteroarylene to be.
- the term " substituted or unsubstituted" A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; An imido group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkylthiooxyarylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; Alkyl group; cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group alkylamine group; An aralkylamine group; Heteroarylamine group; An arylamine group; An arylphosphine group or a heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or a substituted or unsubstituted aliphatic group substitute
- the "substituent group to which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
- the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
- the ester group means that the oxygen of the ester group is a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 6 to 25 carbon atoms
- An aryl group may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
- the carbon number of the imide group is not particularly limited
- the compound may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
- the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group phenylsilyl group and the like But is not limited thereto.
- the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
- examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
- the alkyl group may be linear or branched
- the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
- alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, But are not limited to, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, n-butyl, n-nylonyl, 1-methylpentyl, , N-heptyl, 1-methylnyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylnucleyl, 5-methylnyl and the like.
- the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
- cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms.
- the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
- the cyclohexyl group examples include, but are not limited to, cyclohexylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3- It is not limited.
- the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
- the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto.
- polycyclic aryl group examples include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
- the fluorenyl group may be substituted, and two substituents
- the heterocyclic group is a heterocyclic group containing at least one of 0, N, Si and S as a hetero atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
- heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrolyl group, a pyrrolyl group, a pyrrolyl group, a triaryl group, a triazole group, a thiophene group, , An acridyl group, a pyridazine group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyrazinopyranyl group isoquinoline group
- the aryl group in the aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group and the arylamine group is the same as the aforementioned aryl group.
- the alkyl group in the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the alkyl group described above.
- the heteroaryl among the heteroarylamines the description on the above-mentioned heterocyclic groups can be applied.
- the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the above-mentioned alkenyl group.
- the description of the aryl group described above can be applied except that arylene is a divalent group.
- the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene is a divalent group.
- the description of the above-mentioned aryl group or cycloalkyl group can be applied except that the hydrocarbon ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.
- the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heterocyclic ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.
- the compound represented by the formula (1) may be any one selected from compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-3).
- Re, Ry, n, m, 1, and o are the same as defined above, and X, Yi, Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Li, L 2 , Ri, R 2 , ,
- eu Li) and (1-2 in 1 L 2 are each independently selected from N, 0, Si and substituted containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of S, or unsubstituted C 6 - 60 Lt; / RTI >
- R 3 and R 4 are each independently hydrogen,
- L < 2 > are each independently a direct bond or may be any one selected from the group consisting of
- n and m each independently may be an integer of 0 to 3.
- 1 and 0 may each independently be an integer of 0 or 1.
- the compound represented by the formula (1) is an asymmetric compound containing a substituent group of triazine (or pyrimidine) on only one side of the core structure. Since the compound is low in crystallinity as compared with a compound having a symmetric structure, A dense film quality can be formed. Accordingly, the organic light emitting device using the organic light emitting device can have a high efficiency, a low driving voltage, a high brightness and a long life.
- the compound represented by the formula (1) can be prepared by a method as shown in the following reaction formula (1) to (2). The above production method can be more specific in the production example to be described later.
- X, Y 4, Y 5, Y 6, L 2, Ri, R 2, R 3) R4, first, m and n are as defined above, may further contain additional substituent groups in addition to have.
- the compound represented by the formula (1) can be prepared by appropriately substituting the starting material, the kind of the reactor, and the kind of the catalyst according to the structure of the compound to be prepared with reference to the contents of the above-mentioned Hwang Woong 1 and 2.
- the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
- the present invention provides a display device comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by Formula 1 do.
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as organic layers.
- the structure of the light emitting device is not limited to this, and may include a smaller number of organic layers.
- the organic material layer may include a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a layer simultaneously injecting and transporting holes, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, And a compound to be displayed.
- the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the general formula (1).
- the organic material layer may include an electron transporting layer or an electron injecting layer, and the electron transporting layer or the electron injecting layer includes the compound represented by the above formula (1).
- the electron injection layer, the electron injection layer, or the layer that simultaneously performs electron injection and electron transportation includes the compound represented by the above formula (1).
- the compound represented by formula (I) according to the present invention has excellent thermal stability and has a deep ⁇ 0 M 0 level of 6.0 eV or more, a high triple energy (ET), and a hole stability.
- an n-type dopant used in the art can be commonly used.
- the organic material layer may include a light emitting layer and an electron transporting layer, and the electron transporting layer may include a compound represented by the general formula (1).
- the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
- the organic light emitting device according to the present invention includes an anode, an organic material layer, and an anode sequentially stacked on a substrate, May be an organic light emitting device.
- the compound represented by Formula 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4.
- the compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer.
- 2 shows an example of an organic light emitting element comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, a light emitting layer 7, an electron transporting layer 8 and a cathode 4 It is.
- the compound represented by Formula 1 may be contained in at least one of the hole injection layer, the ridge transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer.
- the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound represented by the above formula (1).
- the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
- the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electric field on a substrate.
- a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate by a PVD chemical vapor deposition (PVD) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, Forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer on the organic material layer, and then depositing a material usable as a cathode on the organic material layer.
- PVD chemical vapor deposition
- an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
- the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device.
- the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, ink jet printing, screen printing, spraying, coating, and the like, but is not limited thereto.
- an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (TO 2003/012890).
- the manufacturing method is not limited thereto.
- the first electrode is an anode
- the second electrode is a cathode
- the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
- the anode material a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted to the organic material layer.
- the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ⁇ : ⁇ 1 SN0 or 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-pyridyloxy) thiophene] 0 0), polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
- the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, fowl, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but the present invention is not limited thereto.
- the hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode.
- the hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. The migration of the excitons to the electron injection layer or the electron injection material is prevented, A compound having excellent ability to form is preferable.
- the highest occupied molecular orbital (H0M0) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- the hole injecting material include a metal porphyrin, a thiophene, an organic material of an arylamine series, an organic material of a quinacridone series, a quinacridone series organic material, a perylene perylene based organic materials, anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
- the hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer and transports holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer by using a hole transport material.
- a hole transport material Is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
- the light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
- the light emitting layer may comprise a host material and a scrim material.
- the host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds.
- heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- splittable material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
- aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group.
- styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted.
- the electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer.
- the electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Do. Specific examples include the A1 complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including AlQ 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
- the electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
- a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or a silver layer.
- the electron injecting layer is a layer for injecting electrons from the electrode.
- the electron injecting layer has an ability to transport electrons, has an electron injecting effect from the cathode, an excellent electron injecting effect to the emitting layer or the light emitting material, A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable.
- fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, Perylenetetracarboxylic acid, preoleenylidenemethane, anthrone, and derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
- Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium bis (2- (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphthalato) gallium, and the like. It is not limited.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
- the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.
- the preparation of the compound represented by Formula 1 and the organic light emitting device comprising the same will be described in detail in the following examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
- (3A-1-1) (9.5 g, yield: 71%) was prepared in the same manner as in the preparation of the compound of the formula (2A-1-1) in Example 1, except that 3A-1 was used instead of 2A- .
- a glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (Thin Tin Oxide) at a thickness of 1000 A was immersed in distilled water containing a dispersant and washed with ultrasonic waves.
- the detergent was a product of Fischer Co.
- the distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used.
- ITO was washed for 30 minutes and then ultrasonically washed for 2 minutes with distilled water for 10 minutes. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.
- Hexanitrile hexaazatri phenyl ene was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 A on the ⁇ key transparent electrode thus prepared to form a hole injection layer.
- 400 ⁇ which is a hole transport material, was vacuum deposited on the hole transport layer, and a host HI and a dopant D1 compound were vacuum deposited to a thickness of 300 A as a light emitting layer.
- the electron injecting and transporting layer was formed to a thickness of 350 A by vacuum evaporation at a weight ratio of 1: 1 of the chemical formula (2A-1 - 1) and LiQ Lithium Quinolate prepared in Preparation Example 1.
- Lithium fluoride (LiF) and aluminum of thickness of 2000A were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to a thickness of 12A to form a cathode. Thereby preparing an organic light emitting device.
- An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1, except that the compound described in Table 1 was used instead of the compound of Formula 2A-1-1 as the electron transporting layer in Example 1.
- the compound according to the present invention is an asymmetric compound containing a substituent of triazine (or pyrimidine) on only one side of the core structure, and has a lower crystallinity than a comparative example using a compound having a symmetric structure. Therefore, It was confirmed that the effect of improving the lifetime was remarkably improved.
- the electron-withdrawing property of the aryl group is 5 or less, which causes electrons of the N-type core (triazine, pyrimidine) Of the device characteristics.
Landscapes
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Abstract
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
【발명의 명칭】
신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 【기술분야】
관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2017년 6월 30일자 한국 특허 출원 제 10-201그 0083261호 및 2018년 6월 28일자 한국 특허 출원 제 10-2018-0074865호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트， 빠른 응답 시간을 가지며， 휘도， 구동 전압 및 웅답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음끅 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층， 발광층， 전자수송층， 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전차가 유기물층에 주입되게 되고， 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤 (exci ton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
【선행기술문헌】
【특허문헌】
(특허문헌 0001) 한국특허 공개번호 제 1으 2013-073537호
【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
본 발명은 신규한 헤테로고리 화합물 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【과제의 해결 수단】
합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서，
X는 0 또는 S이고,
Yi , Y2 및 Υ3는 각각 독립적으로 Ν 또는 CR' 이고， 단， 이들 중 2 개 이상은 Ν이고， R' 은 수소이거나, 인접한 R5 및 ¾과 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴을 형성할 수 있고，
Y4 , Υ5 및 Υ6는 각각 독립적으로 Ν 또는 CR" 이고， 단, 이들 중 2 개 이상은 Ν이고， R" 은 수소이거나， 인접한 R7 및 ¾와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴을 형성할 수 있고,
Ri , R2 , ¾ 및 ¾는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 의 알킬 ; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R5 , R6 , R7 및 R8는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60
아릴이고，
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고，
1 및 0는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴렌이고，
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고， 단， 이들 중 하나 이상이
1이고，
a 및 b 중 하나가 0인 경우， Li 및 L2는 각각 독립적으로 N , 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6-60 헤테로아릴렌이다. 또한， 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서ᅳ 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
【발명의 효과】
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며， 유기 발광 소자에서 효율의 향상， 낮은 구동전압 및 /또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히， 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송， 정공주입 및 수송， 발광， 전자수송， 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 【도면의 간단한 설명】
도 1은 기판 ( 1) , 양극 (2) , 발광층 (3) , 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 ( 1)， 양극 (2) , 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6)， 발광층 (7)， 전자수송층 (8) 및 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다. 합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서，
X는 0또는 S이고，
Yi , Y2 및 Υ3는 각각 독립적으로 Ν 또는 CR' 이고， 단， 이들 중 2 개 이상은 Ν이고， R' 은 수소이거나, 인접한 R5 및 ¾과 결합하여 치환 또는 비치환된 Η» 아릴을 형성할 수 있고，
Y4, Υ5 및 Υ6는 각각 독립적으로 Ν 또는 CR" 이고， 단， 이들 중 2 개 이상은 Ν이고， R" 은 수소이거나， 인접한 R7 및 ¾와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6ᅳ 60 아릴을 형성할 수 있고，
Ri , R2 , R3 및 ¾는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 의 알킬; 또는 치환 또는 비치환된 ( 60 아릴이고，
R5 , R6 , R7 및 ¾는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고，
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고，
1 및 0는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고，
및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴렌이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고， 단， 이들 중 하나 이상이
1이고，
a 및 b 중 하나가 0인 경우, 및 1^는 각각 독립적으로 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6-60 헤테로아릴렌이다.
본 명세서에서， 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기 알킬아민기; 아랄킬아민기; 해테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기 또는 N, 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 비페닐기일 수 있다. 즉， 비페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
경우,
등0 될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피를기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기, 트리아졸기， 아크리딜기， 피리다진기, 피라지닐기， 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기， 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기， 피라지노 피라지닐기 이소퀴놀린기， 인돌기， 카바졸기， 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기， 벤조카바졸기， 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기， 페난쓰롤린기 (phenanthroHne) , 티아졸릴기， 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기，
07440
티아디아졸릴기， 벤조티아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등0 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 아르알케닐기， 알킬아릴기， 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 해테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은， 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 l-l 내지 1-3 에서，
X， Yi, Y2, Υ3, Υ4, Υ5, Υ6, Li, L2, Ri, R2, ' ¾， ， Re, Ry, ， n, m, 1 및 o는 앞서 정의한 바와 같고，
단, 화학식 1ᅳ 1에서 Li 및 화학식 1-2에서 L2는 각각 독립적으로 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6-60헤테로아릴렌이다. 바람직하게는， ， ， R3 및 R4 는 각각 독립적으로 수소，
96Ζ.1700/6Ϊ0Ζ OAV
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상기 화학식 1로 표시되는' 화합물은， 코어 구조의 한쪽에만 트리아진 (또는 피리미딘)의 치환기를 포함하는 비대칭 화합물로서， 대칭 구조를 가지는 화합물들을 사용한 경우와 비교하여 결정성이 낮기 때문에 막을 형성시 치밀한 막질이 형성될 수 있다. 이에 따라， 이를 사용한 유기 발광 소자는 고효율, 저 구동 전압， 고휘도 및 장수명 등을 가질 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반웅식 1 내지 2와 같은 제조 ^법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반웅식 1]
07440
상기 반웅식 1 내지 2는, 화학식 1에서 a=0, b=l인 경우의 화합물의 제조 반응식을 나타낸 것이다. 상기 반웅식 1 내지 2에서, X， Y4, Y5, Y6, L2, Ri , R2, R3 ) R4 , 1， m 및 n은 앞서 정의한 바와 같고， 이외에 추가적인 치환기가 더 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 반웅식 1 내지 2의 내용을 참고하여 제조하고자 하는 화합물의 구조에 맞추어 출발 물질, 반응기의 종류 및 촉매의 종류를 적절히 대체하여 제조할 수 있다. 또한， 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로， 본 발명은 게 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대， 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층， 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기
발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. 또한， 상기 유기물 충은 정공주입층， 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고， 상기 정공주입층， 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고， 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층, 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 전자수송층 전자주입층， 또는 전자주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 특히， 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 6.0 eV 이상의 깊은 Ή0Μ0 준위, 높은 삼중함 에너지 (ET) , 및 정공 안정성을 가지고 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물 층에 사용할 경우， 당업계에서 사용하는 nᅳ형 도편트를 흔합하여 사용할수 있다. 또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고， 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할수 있다. 또한， 본 발명에 따른유기 발광 소자는， 기판 상에 양극， 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광소자는 기판 상에 음극， 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의
유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. 도 1은 기판 ( 1)， 양극 (2) , 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 도 2는 기판 ( 1)， 양극 (2) , 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6)， 발광층 (7)， 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 짖공수송층， 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우， 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극， 유기물층 및 제 2 전슥을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터렁법 (sputter ing)이나 전자빔 증발법 (e-beam evaporat ion)과 같은 PVDCphysical Vapor Depos i t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고， 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층， 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후， 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다.
여기서， 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법， 를 코팅 등을 의미하지만， 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (TO 2003/012890) . 다만， 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 일례로， 상기 게 1 전극은 양극이고， 상기 제 2 전극은 음극이거나， 또는 상기 제 1 전극은 음극이고， 상기 제 2 전극은 양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크름, 구리, 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인듐 산화물, 인듐주석 산화물 ( ITO) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물 ; ΖηΟ :Α1 또는 SN02 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3- 메틸티오펜) , 폴리 [3 ,4-(에틸렌-1，2ᅳ디옥시)티오펜] £0 1)， 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슴， 나트륨, 칼륨, 티타늄， 인듐, 이트륨, 리튬， 가돌리늄， 알루미늄, 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li02/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고， 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한， 박막
형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 H0M0(highest occupi ed molecul ar orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 을리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물， 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer i zed styryl ) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린 -금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리플루오렌， 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도편트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테^환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체， 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물， 플루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체， 래더형
퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 도편트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물， 붕소 착체， 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서， 아릴아미노기를 갖는 피렌， 안트라센， 크리센， 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민， 스티릴트리아민， 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한， 금속 착체로는 이리듐 착체， 백금 착체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 A1 착물; AlQ3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본 -금속 착물 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨， 칼슘， 이테르븀 및 사마륨이고ᅳ 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다. 상기 전자 주입충은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고， 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸， 옥사다이아졸， 트리아졸, 이미다졸，
페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)망간， 트리스 (8ᅳ하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (2-메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄 , 트리스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 (10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)아연， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토)클로로갈륨 비스 (2-메틸 -8ᅳ퀴놀리나토) (으크레졸라토)갈륨， 비스 (2ᅳ메틸 -8-퀴놀리나토) ( 1-나프를라토)알루미늄, 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토) (2-나프를라토)갈륨 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 제조예 ： 중간체 화합물의 합성
(1) 합성예 1: 화학식 2A로표시되는 화합물의 제조
[반웅식 1A]
Compound 1A Compound 2A
2-브로모 -9H-플루오렌 -9—온 (lOg, 38.6mmol)과 클로로 페놀 (9.88g, 77.2mmol)과 과량의 염화포스포릴 (P0C13) 흔합물을 120°C에서 환류하였다. 상온으로 냉각 후 에탄을을 과량 투입한 후 여과하였다. 여과된 고체를 피리딘에 녹이고 가열한 후 상온으로 넁각 후 여과하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 화학식 lA(13g, 수율 76%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 445 '
2-브로모-클로로 스피로 [플루오렌 -9，9'-크산텐 ](45g, lOlmmol)과 비스피나콜레이트다이보론 (25.7g, lOlmmol)을 다이옥산 (150( l)에 투입하여 13CTC로 가열하여 녹였다. P(Cy)3 및 Pd(dba)2를 2:1의 몰 비 (총 1.88g)로 섞은 후 첨가하여 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후， 농축하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 화학식 2A(42g, 수율 85%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 492
(2) 합성예 2: 화학식 2B로표시되는화합물의 제조
[반응식 1B]
Compound 2B 상기 합성예 1의 화학식 2A의 제조에 있어서， 화합물 1A 대신， 화합물 1B을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 2B (40 g, 수율 80%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 458 실시예
(1) 실시예 1: 화학식 2A-1-1로 표시되는 화합물의 제조
Compound 2A Compound 2A-1 화학식 2A 10.7 gᅳ 21.8 mmol)와 4ᅳ클로로 -2,6-페닐 -1，3，5-트리아진 (5.8 g, 21.8 mmol)과 탄산 칼륨 (9 g, 65.4 麵 ol)을 테트라하이드로퓨란 (300 ml), 및 물 (100 ml)에 녹이고 90°C로 가열하였다. Pd(PPh3)4(0.50 g, 0.44 画 ol)를 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 넁각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산 마그네슴을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 화학식 2A-1(10 g, 수율 77%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ =597
[반웅식 2A-1ᅳ 1]
화학식 2A-K10 g, 16.8 mmol)을 반응식 2A와 동일한 방법으로 보론산으로 제조한 후 4-클로로 -2 ,6-페닐 -1,3,5-트리아진 (4.5 g, 16.8 mmol)과 탄산 칼륨 (7 g, 50.4讓 ol)을 테트라하이드로퓨란 (300 ml)， 및 물 (100 ml)에 녹이고 90°C로 가열하였다. Pd(PPh3)4(0.39 g, 0.34 mmol)를 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 넁각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산 마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 화학식 2A-1- 9 g, 수율 68%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ =794
(2) 실시예 2: 화학식 3A-1-1로 표시되는 화합물의 제조
[반웅식 3A-1-1]
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서, 2A-1 대신에 3A-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 3A-1-1 (9.5g, 수율 71%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 794
(3) 실시예 3: 화학식 4A-1-1로 표시되는 화합물의 제조
[반웅식 4A-1-1]
Compound 4A-1 - , ί Α . .
r Compound 4A-1-1
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서, 2A-1 대신에 4A-1 , 4ᅳ클로로 -2，6-페닐ᅳ1，3，5-트리아진 대신에 피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 4A-1-1 ( 10g, 수율 74%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 806
(4) 실시예 4: 화학식 5A-1-1로표시되는화합물의 제조
Compound 5A-1 _ . _A . ,
Compound 5A-1-1
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 5A-1 , 4-클로로 -2， 6-페닐 -1 , 3， 5-트리아진 대신에 피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 5A-1-1 (8g, 수율 60%)를 얻었다.
MS : [M+H]+ = 793
(5) 실시예 5: 화학식 6A-1-1로표시되는화합물의 제조
[반응식 6A-1-1]
MS: [M+H]+ = 962
(6) 실시예 6: 화학식 2B-1로표시되는화합물의 제조
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 2B, 4- 클로로 -2，6-페닐 -1，3，5-트리아진 대신에 4-브로모-다이벤조퓨란 트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 2B-1 ( 10g, 수율 82%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 729
(7) 실시예 7: 화학식 2B-2로 표시되는 화합물의 제조
[반응식 2B-2]
Compound 2B
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 2B, 4- 클로로ᅳ2，6ᅳ페닐 -1，3，5-트리아진 대신에 2-브로모-다이벤조퓨란 트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 2B-2 (8.5g, 수율 70%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 729
(8) 실시예 8: 화학식 3B-1로 표시되는 화합물의 제조
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 3B, 4- 클로로 -2,6-페닐 -1,3，5_트리아진 대신에 브로모-카바졸 트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 3B-1 (10g, 수율 74%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 804
(9) 실시예 9: 화학식 B-1로 표시되는 화합물의 제조
[반응식 4B-1]
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 4B, 4- 클로로ᅳ 2ᅳ6-페닐 -1 ,3 , 5-트리아진 대신에 브로모-다이메틸다이벤조실란 트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 4B-1 ( llg, 수율 66%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 999
(10) 실시예 10: 화학식 3B-2로표시되는화합물의 제조
상기 실시예 1의 화학식 2A-1-1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 3B, 4- 클로로 -2，6-페닐 -1ᅳ 3，5-트리아진 대신에 2-브로모 -다이벤조싸이오펜 트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 3B-2 (9g, 수율 72%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 745
(11) 실시예 11: 화학식 5B-1로표시되는화합물의 제조
[반웅식 5B-1]
P T/KR2018/007440
상기 실시예 1의 화학식 2A-1ᅳ 1의 제조에 있어서， 2A-1 대신에 5B, 4- 클로로 -2，6ᅳ페닐 -1,3,5-트리아진 대신에 2-브로모-다이벤조퓨란 트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 5B-1 (8g, 수율 64%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 745
<실험예 1>
IT0 (인듬주석산화물)가 1000 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을， 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며， 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터 (Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30 분간 세척한 후， 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극 위에 핵사니트릴 핵사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatri phenyl ene, HATCN)를 500 A의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 ΗΊΊ(400 Α)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 HI과 도판트 D1 화합물을 300 A의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화학식 2A-1- 1과 LiQ Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350A의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12A두께로 리튬플로라이드 (LiF)와 2,.000A 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7A/sec를 유지하였고， 음극의 리튬플로라이드는 o.3A/sec, 알루미늄은 2A/sec의 증착 속도를 유지하였으며， 증착시 진공도는 2 xlO"7 ~ 5 xlO"6 torr를 유지하여， 유기
P T/KR2018/007440
발광 소
<실험예 2 내지 11 >
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 2A-1-1 대신 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교 실험예 1 내지 1>
상기 실험예 1에서 전자 수송층으로 화학식 2A— 1-1 대신 하기 ET1 내지 ET7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한
[ET3]
상기 실험예 1 내지 11 및 비교 실험예 1 내지 비교 실험예 7과 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간 (LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
【표 1】
본 발명에 따른 화합물은 코어 구조의 한쪽에만 트리아진 (또는 피리미딘)의 치환기를 포함하는 비대칭 화합물로서， 대칭 구조를 가지는 화합물을 사용한 비교 실험예들에 비해 결정성이 낮기 때문에 막을 형성시 치밀한 막질이 형성되어 수명 개선 효과가 현저히 향상된 것을 있음을 확인하였다.
특히, 연결기가 피리미딘인 경우 (비교예 1 ) 아릴기의 탄소수가 5 이하로 전자받기 특성이 우수하여 N-type 코어 (트리아진， 피리미딘)의 전자를 지나치게 부족하게 만들어 전압 상승 및 효율 저하의 소자 특성이 나타남을 확인하였다.
【부호의 설명】
1： 기판 2： 이 α:그
~ι
ᄋ
3 : 발광층 4 : 그
ᄀ
5 : 정공주입층 6： 고 소^■
7： 발광층 8： 전자수송층
Claims
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
상기 화학식 1에서，
X는 0또는 S이고，
Yi , Y2 및 Υ3는 각각 독립적으로 Ν 또는 CR' 이고, 단， 이들 중 2 개 이상은 Ν이고， R' 은 수소이거나， 인접한 R5 및 R6과 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴을 형성할 수 있고，
Y4, Υ5 및 Υ6는 각각 독립적으로 Ν 또는 CR" 이고， 단， 이들 중 2 개 이상은 Ν이고， R" 은 수소이거나， 인접한 R7 및 ¾와 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴을 형성할 수 있고，
Rx , R2 , R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 d-so의 알킬 ; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고，
R5 , ¾， R7 및 ¾는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고，
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고，
1 및 0는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고，
및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴렌이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고， 단， 이들 중 하나 이상이
1이고,
a 및 b 중 하나가 0인 경우， 및 L2는 각각 독립적으로 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C6-60 헤테로아릴렌임.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인， 화합물:
[화학식 1ᅳ 1]
상기 화학식 1-1 내지 1-3 에서
X， Y1; Υ2' Υ3, Υ4, Υ5, Υ6' hi, , Ri, ， ' , ， ， R7, 8> n, m, 1 및 o는 청구항 1에서 정의한 바와 같고，
단， 화학식 1-1에서 L 및 화학식 1-2에서 L2는 각각 독립적으로 N, 0， Si 및 S 로 구성된 군으로부터 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴렌임 .
【청구항 3】
제 1항에 있어서，
R1; , R3 및 ¾ 는 각각 독립 으로 수소, 메틸 기， 프로필기
【청구항 4]
계 1항에 있어서，
【청구항 5]
제 1항에 있어서，
및 L2는 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기로 구성되는 군에서 선택되는 어느 하나인， 화합물:
【청구항 6】
제 1항에 있어서，
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임.
【청구항 7]
제 1항에 있어서，
1 및 0는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수임 .
【청구항 8】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은， 하기로 구성되는 군으로부터
96Ζ.1700/6Ϊ0Ζ OAV
96Ζ.1700/6Ϊ0Ζ OAV
96Ζ.1700/6Ϊ0Ζ OAV
96Ζ.1700/6Ϊ0Ζ OAV
96Ζ.1700/6Ϊ0Ζ OAV
【청구항 9]
제 1 전극; 상기 게 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 제 1항 내지 제 8항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인， 유기 발광 소자.
【청구항 10]
제 9항에 있어서，
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층인 것을 특징으로 하는， 유기 발광 소자.
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2018
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