CN107445990A - 一种化合物,其制备方法及其发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光材料领域,具体讲,涉及一种化合物,其制备方法及其发光器件。该化合物选自如通式I、通式II、通式III、通式IV所示的化合物中的至少一种。本发明将含磷氧基团的吡啶环与咔唑或二苯胺衍生物相结合,得到一类新的双极性主体材料,具有稳定性高和平衡的载流子传输等特点。并且本发明化合物的制备方法简单、易于实施。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域,具体讲,涉及一种化合物,其制备方法及其发光器件。
背景技术
在全球能源需求日益增长及生态环境堪忧的大背景下,各国政府相继大力发展基于高科技的可持续节能技术和产业。有机电致发光器件(OLEDs)因其视角广、亮度高、能耗低并可制备柔性器件等诸多优点,而倍受关注,被称为将主宰未来显示世界的关键技术。
OLED的各层材料包括空穴传输材料,主体材料,发光材料和电子传输材料等,每一层材料的性能对获得高效的器件都至关重要。众所周知,空穴迁移率远远大于电子迁移率,这就会导致载流子的不平衡,降低器件效率。因此,具有平衡的载流子传输能力的双极性主体材料的开发仍然是研究重点。
鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本申请的首要发明目的在于提出一种化合物,作为发光器件的双极性主体材料。
本申请的第二发明目的在于提出该化合物的制备方法。
本申请的第三发明目的在于提出使用化合物的发光器件。
为了完成本申请的目的,采用的技术方案为:
为了实现本发明的第一目的,本发明提出一种化合物,选自通式I、通式II、通式III、通式IV所示的化合物中的至少一种:
其中,R11、R12、R13、R16、R17、R21、R22、R23、R26、R27、R31、R32、R33、R36、R41、R42、R43、R46各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
R14、R15、R24、R25、R34、R35、R44、R45各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
L1、L2、L3、L4各自独立的表示C6~C24芳环或C4~C22芳杂环;
M1、M2、M3、M4各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n1、m1、p1、n2、m2、p2、n3、m3、p3、n4、m4、p4各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
可选的,所述化合物选自如通式IA、通式IIA、通式IIIA、通式IVA所示的化合物中的至少一种:
可选的,所述化合物选自如通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb所示的化合物:
其中,R11、R12、R13、R21、R22、R23各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R14、R15、R16、R17、R24、R25、R26、R27各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M1、M2各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n1、m1、p1、n2、m2、p2各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
可选的,所述化合物选自如通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb所示的化合物:
其中,R31、R32、R33、R41、R42、R43各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R34、R35、R36、R44、R45、R46各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M3、M4各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n3、m3、p3、n4、m4、p4各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
可选的,在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,M1、M2、M3、M4各自独立的表示虚原子或取代或未取代的亚苯基;取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
可选的,在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,R13、R23、R33、R43均为氢原子。
可选的,在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,R11、R12、R21、R22、R31、R32、R41、R42均为氢原子。
可选的,所述化合物选自以下化合物中的至少一种:
为了实现本发明的第二目的,本发明提出该化合物的制备方法,至少包括以下步骤:将前体物质A-1与前体物质B-1在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得通式I所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
为了实现本发明的第二目的,本发明提出该化合物的制备方法,至少包括以下步骤:将前体物质A-2与前体物质B-2在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式II所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
为了实现本发明的第二目的,本发明还提出该化合物的制备方法,至少包括以下步骤:将前体物质A-31或A-32中的一种与前体物质B-3在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式III所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
为了实现本发明的第二目的,本发明还提出该化合物的制备方法,至少包括以下步骤:将前体物质A-41或A-42中的一种与前体物质B-4在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式IV所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
可选的,所述有机溶剂选自二甲基甲酰胺。
可选的,所述光催化自由基串联反应的条件为在惰性气体的保护下光照反应。
为了实现本发明的第三目的,本发明提出一种发光器件,包括第一电极、相对于所述第一电极的第二电极、空穴传输层、相对于所述空穴传输层的电子传输层以及至少一个发光层,所述空穴传输层与所述电子传输层设置于所述第一电极以及所述第二电极之间;所述发光层设置于所述空穴传输层与所述电子传输层之间;至少在所述发光层内包括本发明的化合物。
本申请的技术方案至少具有以下有益的效果:
本发明巧妙地将含磷氧基团的吡啶环与咔唑或二苯胺相结合,得到一类新的双极性主体材料,其具有稳定性高和平衡的载流子传输能力的特点,由于磷氧基和氮杂环的引入,能够平衡载流子的传输,为获得高效的有机电致发光器件及其在照明与显示领域的应用提供了便利。
并且,本发明的化合物的制备方法简单、易于实施。
附图说明
图1为本发明实施例的发光器件的结构示意图;
图2为本发明实施例化合物HM-1用于发光器件的电致发光光谱;
图3为本发明实施例化合物HM-1用于发光器件的功率效率曲线;
图4为本发明实施例化合物HM-1用于发光器件的亮度和电流密度曲线;
其中:
10-发光器件;
11-第一电极;
12-空穴传输层;
13-发光层;
14-电子传输层;
15-第二电极。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本申请。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
本发明实施例涉及一种化合物,如选自如通式I、通式II、通式III、通式IV所示的化合物中的至少一种:
其中,R11、R12、R13、R16、R17、R21、R22、R23、R26、R27、R31、R32、R33、R36、R41、R42、R43、R46各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
R14、R15、R24、R25、R34、R35、R44、R45各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
L1、L2、L3、L4各自独立的表示C6~C24芳环或C4~C22芳杂环;
M1、M2、M3、M4各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n1、m1、p1、n2、m2、p2、n3、m3、p3、n4、m4、p4各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
其中,当M为虚原子时,表示该基团不存在,即咔唑或二苯基胺与吡啶直接相连接。
磷氧基团及吡啶杂环都是良好的电子传输基团,应用到铱配合物发光材料、主体材料及电子传输材料中,可提升材料的电子迁移率,从而平衡载流子的注入与传输,拓宽载流子复合区域,改善器件效率。本发明巧妙地将含磷氧基团的吡啶环与咔唑或二苯胺相结合,得到一类新的双极性主体材料,具有稳定性高的优点。由于磷氧基和氮杂环的引入,能够平衡载流子的传输,为获得高效的有机电致发光器件及其在照明与显示领域的应用提供了便利。
作为本发明实施例化合物的一种改进,当L表示苯环时,化合物选自如通式IA、通式IIA、通式IIIA、通式IVA所示的化合物中的至少一种:
其中,对取代基的限定同通式I、通式II、通式III、通式IV。
作为本发明实施例化合物的一种改进,通式IA所示的化合物进一步选自如通式IAa、通式IAb所示的化合物:
其中,R11、R12、R13各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R14、R15、R16、R17各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M1表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n1、m1、p1各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
作为本发明实施例化合物的一种改进,通式IIA所示的化合物进一步选自如通式IIAa、通式IIAb所示的化合物:
其中,R21、R22、R23各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R24、R25、R26、R27各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M2表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
m2、p2各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
上述所示的化合物可作为双极性主体材料应用于电致发光器件,并且该化合物具有合成原料简单易得、合成反应条件温的优点,在室温下即可进行,并且原子经济性高、结构丰富多样。
作为本发明实施例化合物的一种改进,通式IIIA所示的化合物进一步选自如通式IIIAa、通式IIIAb所示的化合物:
其中,R31、R32、R33各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R34、R35、R36各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M3各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n3、m3、p3各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
作为本发明实施例化合物的一种改进,通式IVA所示的化合物进一步选自如通式IVAa、通式IVAb所示的化合物:
其中,R41、R42、R43各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R44、R45、R46各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M4表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n4、m4、p4各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
上述所示的化合物可作为双极性主体材料应用于电致发光器件,并且该化合物具有合成原料简单易得、合成反应条件温的优点,在室温下即可进行,并且原子经济性高、结构丰富多样。
作为本发明实施例化合物的一种改进,在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,M1、M2、M3、M4各自独立的表示虚原子或取代或未取代的亚苯基;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
作为本发明实施例化合物的一种改进,在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,R13、R23、R33、R43均为氢原子。
作为本发明实施例化合物的一种改进,在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,R11、R12、R21、R22、R31、R32、R41、R42均为氢原子。
作为本发明实施例化合物的一种改进,具体选自以下化合物中的至少一种:
本发明实施例还涉及上述化合物的制备方法,具体的,通式I所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:将前体物质A-1与前体物质B-1在有机溶剂中混合,并加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得通式I所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
本发明实施例还涉及上述化合物的制备方法,具体的,通式II所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:将前体物质A-2与前体物质B-2在有机溶剂中混合,并加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得通式II所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
本发明还涉及上述化合物的制备方法,具体的,通式III所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:
将前体物质A-31或A-32中的一种与前体物质B-3在有机溶剂中混合,并加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得通式III所示化合物,
其化学反应方程式如下所示:
本发明实施例还涉及上述化合物的制备方法,具体的,通式IV所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:
将前体物质A-41或A-42中的一种与前体物质B-4在有机溶剂中混合,并加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得通式IV所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
其中,催化剂为光催化剂Ir(ppy)3、醋酸碘苯和碳酸氢钠;其中,Ir(ppy)3、醋酸碘苯和碳酸氢钠的摩尔比为0.006~0.012:0.4~0.8:0.4~0.6;更优选为0.008~0.011:0.5~0.7:0.4~0.5。
作为本发明实施例制备方法的一种改进,前体物质A与所述前体物质B的摩尔比为1:1.5~3,更优选为1:1.8~2.2,最优选为1:2。
作为本发明实施例制备方法的一种改进,有机溶剂选自二甲基甲酰胺。
作为本发明实施例制备方法的一种改进,光催化自由基串联反应的条件为在惰性气体的保护下光照反应。
进一步可选的,惰性气体选自氩气,反应温度为常温,即在15~25℃条件下进行反应。
进一步可选的,光照反应的光照强度为5~30W,优选15W。光照的光源可采用荧光灯或LED灯。
作为本发明实施例制备方法的一种改进,反应的时间为24~48小时,优选32~40小时,更优选34~38小时。
作为本发明实施例制备方法的一种改进,反应结束后,将所得的反应液进行减压蒸馏除去溶剂,然后向残渣中加入水和二氯甲烷,分液,有机层浓缩并柱层析提纯得到通式I所示化合物。
合成实施例
合成化合物HM-1的反应方程式为:
具体反应步骤为:
1、将咔唑基炔丙胺(0.3mmol)、二苯基磷氧(0.6mmol)、光催化剂Ir(ppy)3(0.009mmol)、醋酸碘苯(0.6mmol)和碳酸氢钠(0.45mmol)加到二甲基甲酰胺中,通入氩气,室温光照反应36h。
2、将所得的反应液进行减压蒸馏除去,然后向残渣中加入水和二氯甲烷,分液,有机层浓缩并柱层析提纯得到HM-1(产率:65%)。
所得主体材料HM-1通过核磁共振氢谱、碳谱、磷谱及高分辨质谱分析如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.24(d,J=8.2Hz,1H),7.81(t,J=7.4Hz,1H),7.71(d,J=4.3Hz,3H),7.62–7.33(m,8H),7.30–7.19(m,7H),7.15–7.05(m,7H),6.98(d,J=4.7Hz,4H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.98(d,J=11.3Hz),158.24(s),147.85(s),141.90(s),136.08(s),135.72(d,J=6.0Hz),135.03(s),132.22(s),131.53(s),130.54–130.12(m),129.84(d,J=2.6Hz),129.59(s),129.21(s),128.51(d,J=5.7Hz),128.18(s),127.68(dd,J=21.4,9.1Hz),126.79(d,J=20.4Hz),126.65–126.58(m),125.68–125.25(m),124.57(s),113.94(s).
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ19.97.
HRMS(ESI)m/z calcd for C45H32N2OP[M+H]:647.7154,found:647.7123.
本发明实施例还涉及一种发光器件,该发光器件为有机发光二极管(OLED)。包括第一电极、相对于第一电极的第二电极、空穴传输层、相对于空穴传输层的电子传输层以及至少一个有机层,空穴传输层与电子传输层设置于第一电极以及第二电极之间;有机层设置于空穴传输层与电子传输层之间。本发明的发光器件的结构示意图如图1所示。发光器件10包括依次沉积形成的第一电极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和第二电极15。其中空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层,第一电极11与第二电极15与电连接;至少在发光层13内包括本发明的化合物。
器件的制备:
ITO基板是30mm×30mm尺寸的底发射玻璃,有四个发光区域,发光面积AA区为2mm×2mm,ITO薄膜的透光率为90%@550nm,表面粗糙度Ra<1nm,ITO膜厚为1300A,方电阻为10欧姆每平方。
ITO基板的清洗方式是,首先放置在盛有丙酮溶液的容器中,将该容器放置于在超声波清洗机进行超声清洗,清洗时间为30分钟,主要是将附着在ITO表面的有机物进行溶解和祛除;然后将清洗完毕的ITO基板取出放置在热板上进行高温120℃烘烤半个小时,主要是移除ITO基板表面的有机溶剂和水汽;然后将烘烤完毕的ITO基板迅速转移到UV-ZONE设备中进行O3Plasma处理,将ITO表面难以除尽的有机物或异物进一步使用等离子处理,处理时间为15分钟,处理完毕的ITO要迅速转移到OLED蒸镀设备成膜室中。
OLED蒸镀前准备:首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理,使用IPA进行擦拭成膜室的腔体内壁,保证整个成膜腔体没有异物或粉尘。然后,将装有OLED有机材料的坩埚和装有金属铝粒的坩埚依次放置在有机蒸发源和无机蒸发源位置上。关闭腔体,进行初抽真空和抽高真空步骤,使得OLED蒸镀设备内部蒸镀度达到10-7Torr。
OLED蒸镀成膜:打开OLED有机蒸发源,对OLED有机材料进行100℃预热,预热时间为15分钟,保证进一步移除OLED有机材料中的水汽。然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理,并打开蒸发源上方的挡板,直到该材料的蒸发源有有机材料跑出,同时晶振片检测器检测到蒸发速率时,然后进行缓慢升温,升温幅度为1~5℃,直到蒸发速率稳定在1A/秒时,打开掩膜板板正下方的挡板,进行OLED成膜,当电脑端观测到ITO基板上的有机膜达到预设膜厚时,关闭掩膜板挡板和蒸发源正上方挡板,关闭该有机材料的蒸发源加热器。其它有机材料和阴极金属材料的蒸镀工艺如上所述。
OLED封装流程:20mm×20mm的封装盖的清洁处理方式如ITO基板前处理方式。在清洁完毕的封装盖外延四周进行UV胶材涂覆或点胶,然后,将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中,与成膜OLED有机膜的ITO基板进行真空贴合,然后,转移到UV固化腔体中,使用365nm波段的紫外光进行光固化。光固化的ITO器件,还需要进行80℃半小时的后热处理,使得UV胶材完全固化。
为了评估HM-1作为主体材料的性能,设计OLED器件结构具体为:空穴传输层使用4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC),电子传输层材料TmTyPB,厚度为60nm,蒸镀速率为0.05nm/s;阴极采用LiF/Al,LiF厚度为1nm,蒸镀速率为0.01nm/s,Al厚度为100nm,蒸镀速率为0.2nm/s。有机发光层采用掺杂结构,主体材料是用HM-1,所选用的发光材料是Ir(tfmppy)2(tpip)。发光层厚度为40nm,蒸镀速率为0.05nm/s,铱配合物质量分数8%。
本发明中用的几种材料结构如下:
对封装后的样品进行性能测试,其中,启动电压、最大功率效率、最大亮度采用Keithley 2400源表和PR-655色谱仪。测试数据如图2、图3及图4所示。
图2为本发明实施例提供的以HM-1为主体材料的有机电致发光器件的电致发光光谱,其发射主峰在523nm,色坐标为(0.32,0.64)。
图3和图4为本发明实施例提供的主体材料HM-1用于有机电致发光器件的光电性能。
如图3所示,有机电致发光器件的最大电流效率为83.53cd/A。
如图4所示,有机电致发光器件的启动电压为2.9V,有机电致发光器件的外加电压13.5V时,其达到最大亮度将近40000cd/m2。
上述实验数据表明本发明实施例的双极性主体材料具有较高的器件效率,在显示和照明等领域具有实际应用价值。
本发明虽然以较佳实施例公开如上,但并不是用来限定权利要求,任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下,都可以做出若干可能的变动和修改,因此本发明的保护范围应当以本发明权利要求所界定的范围为准。
Claims (15)
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物选自如通式I、通式II、通式III、通式IV所示的化合物中的至少一种:
其中,R11、R12、R13、R16、R17、R21、R22、R23、R26、R27、R31、R32、R33、R36、R41、R42、R43、R46各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
R14、R15、R24、R25、R34、R35、R44、R45各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
L1、L2、L3、L4各自独立的表示C6~C24芳环或C4~C22芳杂环;
M1、M2、M3、M4各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n1、m1、p1、n2、m2、p2、n3、m3、p3、n4、m4、p4各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自如通式IA、通式IIA、通式IIIA、通式IVA所示的化合物中的至少一种:
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自如通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb所示的化合物:
其中,R11、R12、R13、R21、R22、R23各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R14、R15、R16、R17、R24、R25、R26、R27各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M1、M2各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n1、m1、p1、n2、m2、p2各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自如通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb所示的化合物:
其中,R31、R32、R33、R41、R42、R43各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C12芳基;
R34、R35、R36、R44、R45、R46各自独立的选自取代或未取代的C1~C24烷基、取代或未取代的C6~C48芳基、取代或未取代的C4~C22芳杂基;
M3、M4各自独立的表示虚原子、取代或未取代的C1~C6亚烷基或取代或未取代的C6~C12亚芳基;
n3、m3、p3、n4、m4、p4各自独立的表示1~4的整数;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
5.根据权利要求3或4所述的化合物,其特征在于,
在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,
M1、M2、M3、M4各自独立的表示虚原子或取代或未取代的亚苯基;
取代基选自卤素、C1~C6烷基、C6~C12芳基中的至少一种。
6.根据权利要求3或4所述的化合物,其特征在于,
在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,
R13、R23、R33、R43均为氢原子。
7.根据权利要求3或4所述的化合物,其特征在于,
在通式IAa、通式IAb、通式IIAa、通式IIAb、通式IIIAa、通式IIIAb、通式IVAa、通式IVAb中,
R11、R12、R21、R22、R31、R32、R41、R42均为氢原子。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自以下化合物中的至少一种:
9.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述通式I所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:
将前体物质A-1与前体物质B-1在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式I所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
10.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述通式II所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:
将前体物质A-2与前体物质B-2在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式II所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
11.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述通式III所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:
将前体物质A-31或A-32中的一种与前体物质B-3在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式III所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
12.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述通式IV所示化合物的制备方法至少包括以下步骤:
将前体物质A-41或A-42中的一种与前体物质B-4在有机溶剂中混合,加入催化剂进行光催化自由基串联反应,即得所述通式IV所示化合物,其化学反应方程式如下所示:
13.根据权利要求9~12任一项所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自二甲基甲酰胺。
14.根据权利要求9~12任一项的制备方法,其特征在于,所述光催化自由基串联反应的条件为在惰性气体的保护下光照反应。
15.一种发光器件,其特征在于,所述发光器件包括第一电极、相对于所述第一电极的第二电极、空穴传输层、相对于所述空穴传输层的电子传输层以及至少一个发光层,所述空穴传输层与所述电子传输层设置于所述第一电极以及所述第二电极之间;所述发光层设置于所述空穴传输层与所述电子传输层之间;
至少在所述发光层内包括权利要求1至8任一项所述的化合物。
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