CN111095587B - 有机发光器件 - Google Patents

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CN111095587B CN201980004396.8A CN201980004396A CN111095587B CN 111095587 B CN111095587 B CN 111095587B CN 201980004396 A CN201980004396 A CN 201980004396A CN 111095587 B CN111095587 B CN 111095587B
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Abstract

本说明书涉及有机发光器件，其包括：阴极；与所述阴极相对设置的阳极；设置在所述阴极与所述阳极之间的发光层；以及设置在所述阴极与所述发光层之间且包含含有杂原子和氰基的化合物(A)的有机材料层，其中化合物(A)满足方程式1和方程式2。

Description

有机发光器件
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。
本说明书要求于2018年6月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0069503号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。
当将有机材料层放置在阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层。注入至有机材料层的空穴和电子复合以形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以形成有阴极、阳极和置于其间的有机材料层，例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
用于有机发光器件中的材料主要是纯有机材料或其中有机材料与金属形成配合物的配合物化合物，并且根据应用可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，主要使用具有p型特性的有机材料，即容易被氧化且在被氧化时电化学稳定的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，主要使用具有n型特性的有机材料，即容易被还原且在被还原时电化学稳定的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即在氧化态和还原态二者下均稳定的材料，以及当形成激子时具有高的将激子转换成光的发光效率的材料。
在本领域中需要开发具有高效率的有机发光器件。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供具有高发光效率和/或长寿命的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；与阴极相对设置的阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；以及有机材料层，所述有机材料层设置在阴极与发光层之间且包含含有杂原子和氰基的化合物(A)，其中化合物(A)满足以下方程式1和以下方程式2。
[方程式1]
Figure GDA0002838912500000021
在方程式1中，
Figure GDA0002838912500000022
意指化合物(A)的偶极矩的绝对值，
[方程式2]
Figure GDA0002838912500000023
在方程式2中，
Figure GDA0002838912500000024
意指化合物(A)的偶极矩的绝对值，
|PEl|意指具有与
Figure GDA0002838912500000026
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的偶极矩的绝对值，
Figure GDA0002838912500000025
意指化合物(A)的电子亲合势的绝对值，以及
|EaEl|意指具有与
Figure GDA0002838912500000027
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的电子亲合势的绝对值。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物(A)由于包含杂原子和氰基而具有大大增加的偶极矩，并因此，当包含其的有机材料层形成膜时，由于偶极矩的影响而更有利地发生分子排列，使膜质量变硬，这在提高包含其的有机发光器件的寿命方面是有效的。通过分子排列来改善膜质量控制电子从包含化合物(A)的有机材料层传输至发光层的速率，并且由此具有二次寿命改善效果。
根据本说明书的一个实施方案，化合物(A)满足方程式1和方程式2，并且在有机材料层中包含其的有机发光器件通过具有增强的电子注入能力并由此防止过量的电子同时注入至发光层而具有电子控制效果，并且通过由增加的偶极矩获得的改善的膜质量，获得改善有机发光器件的寿命的效果。
由于根据本说明书的一个实施方案的化合物(A)满足方程式1和方程式2的值，因此增强了注入从阴极进入的电子的能力，并且结果是，可以提供低驱动电压和高发光效率。
根据本说明书的一个实施方案的化合物(A)对有机溶剂具有优异的溶解性，因此，可以进行溶液法，并且可以获得大尺寸器件。
附图说明
图1至6示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记]
101：基底
201：阳极
301：空穴传输层
401：发光层
402：第一发光层
403：第二发光层
404：第三发光层
501：电子传输层
502：电子注入和传输层
601：阴极
701：空穴阻挡层
801：空穴注入层
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；与阴极相对设置的阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；以及设置在阴极与发光层之间且包含含有杂原子和氰基的化合物(A)的有机材料层，其中化合物(A)满足以下方程式1和以下方程式2。
[方程式1]
Figure GDA0002838912500000041
在方程式1中，
Figure GDA0002838912500000043
意指化合物(A)的偶极矩的绝对值，
[方程式2]
Figure GDA0002838912500000042
在方程式2中，
Figure GDA0002838912500000044
意指化合物(A)的偶极矩的绝对值，
|PEl|意指具有与
Figure GDA0002838912500000045
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的偶极矩的绝对值，
Figure GDA0002838912500000055
意指化合物(A)的电子亲合势的绝对值，以及
|EaEl|意指具有与
Figure GDA0002838912500000056
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的电子亲合势的绝对值。
在本说明书中，“溶解性”意指溶质溶解在特定溶剂中的特性，并且可以表示为在恒定温度下可以溶解在100g溶剂中的溶质的g数。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某一部分“包含”某些成分的描述意指还能够包含其他成分，并且不排除其他成分。
在本说明书中，偶极矩是表示极性的程度的物理量，并且可以通过以下数学方程式1计算。
[数学方程式1]
Figure GDA0002838912500000051
■ρ(r0)：分子密度
■V：体积
■r：观察点
■d3r0：体积元
偶极矩值可以通过经由数学方程式1中的计算获得分子密度来获得。例如，在使用被称为Hirshfeld电荷分析的方法获得每个原子的电荷和偶极之后，然后使用以下方程式进行计算来获得分子密度，并且可以将计算结果代入数学方程式1中以获得偶极矩。
Figure GDA0002838912500000052
权函数
Figure GDA0002838912500000053
■ρα(r-Rα)：球形平均基态原子密度
■
Figure GDA0002838912500000054
promolecule密度
Figure GDA0002838912500000061
变形密度
Figure GDA0002838912500000062
■ρ(r)：分子密度
■ρa(r-Ra)：位于坐标Rα处的自由原子α的密度
Figure GDA0002838912500000063
原子电荷
q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r
■Wα(r)：权函数
根据本说明书的一个实施方案的化合物(A)包含能够大大增加偶极矩而不显著影响总体分子形状的氰基。
在本说明书中，电子亲合势意指当化合物与电子结合并变为阴离子时释放的能量，并且电子亲合势可以使用本领域中已知的方法(例如光电子发射法、传输法、电子传送法等)来测量。
在本说明书中，可以使用以下数学方程式2进行根据实验测量方法并通过量子力学的电子亲合势(Ea)的计算。
[数学方程式2]
Figure GDA0002838912500000064
在数学方程式2中，
Figure GDA0002838912500000065
意指在其中几何结构被优化为阳离子、阴离子或中性的结构中电荷为0、X+或X-的能量。
换言之，电子亲合势意指中性结构的最安全结构的能量与阴离子的最安全能量之差，并且可以意指当在中性状态下添加一个电子时释放的能量。
具体地，关于数学方程式2的值，在对于电价为0的中性状态和电价为-1的阴离子中的每一者获得稳定的结构并计算能量之后根据上述方程式获得电子亲合势。结构优化和能量计算用使用B3LYP泛函和6-31G*基函数的密度泛函理论(density functionaltheory，DFT)通过Material Science Suite(
Figure GDA0002838912500000078
LLC的量子化学计算程序)进行计算。
根据本说明书的一个实施方案的满足方程式1的化合物(A)具有优异的注入来自阴极的电子的能力，从而能够提供低驱动电压和高发光效率，并且当层合在有机发光器件中时能够通过提供致密膜来提供具有长寿命的有机发光器件。
此外，同时，满足方程式2，其中相对于具有与
Figure GDA0002838912500000073
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的偶极矩的绝对值(|PEl|)的
Figure GDA0002838912500000074
的值大于相对于具有与
Figure GDA0002838912500000075
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的电子亲合势的绝对值(|EaEl|)的
Figure GDA0002838912500000076
的值，因此电子注入能力增强，这在通过防止过量的电子同时注入至发光层的电子控制方面是有效的，并且结果是，获得改善包括包含满足方程式1和方程式2的化合物(A)的有机材料层的有机发光器件的寿命的效果。
根据本说明书的一个实施方案，方程式1由以下方程式1-1表示。
[方程式1-1]
Figure GDA0002838912500000071
根据本说明书的一个实施方案，方程式1由以下方程式1-2表示。
[方程式1-2]
Figure GDA0002838912500000072
在方程式1-1和1-2中，
Figure GDA0002838912500000077
具有与上述相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层为空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层为空穴阻挡层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层为电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层为电子注入层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层为电子注入和传输层。
根据本说明书的一个实施方案，还包括设置在发光层与有机材料层之间的空穴阻挡层，空穴阻挡层邻接发光层设置，并且有机材料层为电子注入和传输层。
根据本说明书的一个实施方案，还包括设置在发光层与有机材料层之间的空穴阻挡层，空穴阻挡层邻接发光层设置，并且有机材料层为电子注入层。
根据本说明书的一个实施方案，还包括设置在发光层与有机材料层之间的空穴阻挡层，空穴阻挡层邻接发光层设置，并且有机材料层为电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，化合物(A)在0.1MV/cm的电场条件下的电子迁移率大于或等于10-12cm2/Vs且小于或等于102cm2/Vs。在这种情况下，至发光层的电子传输能力增强，这增加了发光层中产生的激子的数量，并且可以预期高器件效率。
电子迁移率和空穴迁移率可以使用本领域中已知的方法来测量。具体地，可以使用飞行时间(time of flight，TOF)法或测量空间电荷限制电流(space charge limitedcurrent，SCLC)的方法，然而，方法不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，使用飞行时间(TOF)法测量的化合物(A)的电子迁移率大于或等于10-12cm2/Vs且小于或等于102cm2/Vs。
在本说明书中，电荷迁移率可以在采用如1000nm或更大的材料的膜厚度以测量空间电荷限制电流(SCLC)的同时测量。
具体地，在本说明书的一个实施方案中，在真空下对红菲绕啉和喹啉锂(2％)进行加热并且将其沉积在ITO基底上至100nm的厚度，然后沉积所述化合物至200nm。在层上，再次沉积红菲绕啉和喹啉锂(2％)至100nm的厚度，然后沉积铝至100nm或更大以制备样品。空间电荷限制电流(SCLC)区域中的电子迁移率可以通过测量样品的相对于电压的电流密度(mA/cm2)来计算。
此外，在真空下对六腈六氮杂苯并菲进行加热并且将其沉积在ITO基底上至5nm的厚度，沉积所述化合物至200nm，然后沉积铝至100nm或更大以制备样品。空间电荷限制电流(SCLC)区域中的电子迁移率可以通过测量样品的相对于电压的电流密度(mA/cm2)来计算。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层的玻璃化转变温度(Tg)高于100℃且低于或等于200℃。当玻璃化转变温度在上述范围内时，可以使用具有优异的热稳定性的有机发光器件。
在本说明书中，玻璃化转变温度可以使用本领域中已知的方法来测量，并且具体地，可以使用差示扫描量热仪(DSC)，然而，方法不限于此。
可以在层合有机材料层之前测量玻璃化转变温度，并且有机材料层在层合之后的玻璃化转变温度是相同的。
具体地，玻璃化转变温度由峰型面积曲线测量，所述峰型面积曲线通过如下获得：以恒定的升温速率同时对参考材料和样品进行加热并且测量作为温度的函数的由于由样品的相变和热分解引起的热吸收和热产生造成的两者之间的能量输入差。使用差示扫描量热仪Q100(TA Instruments的产品)作为测量装置。
根据本说明书的一个实施方案，发光层包含主体和掺杂剂，并且掺杂剂的最大发光波长在420nm至520nm的范围内。
根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂为蓝色荧光掺杂剂。
在本说明书中，有机发光器件是包含满足方程式1和方程式2的化合物(A)作为阴极与发光层之间的有机材料层的蓝色有机发光器件，这在改善发射蓝光的有机发光器件的寿命方面是有效的。
根据本说明书的一个实施方案，主体可以包含一种或更多种类型的材料。
根据本说明书的一个实施方案，主体包含由以下化学式1-1和1-2表示的化合物中的至少一者。当包含以下化合物时，有机材料层和发光层的能级适当地形成，并且从有机材料层迁移至发光层的电子的量容易被控制，这在改善有机发光器件的寿命方面是有效的。
[化学式1-1]
Figure GDA0002838912500000101
[化学式1-2]
Figure GDA0002838912500000102
在化学式1-1和1-2中，
L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，
r1为1至8的整数，
r2为1至7的整数，
当r1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，并且
当r2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同。
以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；芳基；和杂芳基，或者经以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、
Figure GDA0002838912500000112
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure GDA0002838912500000111
Figure GDA0002838912500000121
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002838912500000122
唑基、
Figure GDA0002838912500000123
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002838912500000124
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、菲啶基、异
Figure GDA0002838912500000125
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L31至L35彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚萘基；或二价蒽基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经氘取代的芳基；或者未经取代的或经芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar31至Ar35彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；未经取代的或经苯基取代的噻吩基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基；苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基；或者苯并[d]萘并[1,2-b]呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或者未经取代的或经芳基取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或者未经取代的或经苯基取代的萘基。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氢。
根据本说明书的一个实施方案，主体为从以下化合物中选择的任一者或更多者。
Figure GDA0002838912500000141
Figure GDA0002838912500000151
Figure GDA0002838912500000161
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还包含金属配合物。
根据本说明书的一个实施方案，金属配合物为碱金属配合物；或碱土金属配合物。
当有机材料层还包含碱金属配合物或碱土金属配合物时，电子可以容易地从阴极提取。
根据本说明书的一个实施方案，金属配合物由以下化学式2表示。
[化学式2]
Figure GDA0002838912500000171
在化学式2中，
A为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
曲线表示形成具有M的5元环或6元环所需的键和2个或3个原子，并且原子未经取代或经一个、两个或更多个具有与A相同的定义的取代基取代，并且
M为碱金属或碱土金属。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2由以下化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
Figure GDA0002838912500000172
[化学式2-2]
Figure GDA0002838912500000181
根据化学式2-1和2-2，
M具有与化学式2中相同的定义，
化学式2-1和2-2的结构各自独立地为未经取代的或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，通过相邻基团彼此键合形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以从芳基的实例中选择，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以从杂芳基的实例中选择，不同之处在于杂环不是一价的。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2从以下结构中选择。
Figure GDA0002838912500000191
Figure GDA0002838912500000201
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还包含金属配合物，并且以1:9至9:1的重量比包含化合物(A):金属配合物。
当满足上述重量比时，电子容易从阴极提取，因此，器件电压可以在2V至5V之间适当地调节。当金属配合物以小于1的重量比包含在内时，从阴极提取电子显著降低，大大增加了电压。另一方面，当金属配合物以大于9的重量比包含在内时，虽然容易提取电子，但是电子迁移率大大降低，并且电压由于电子迁移率而增加。
根据本说明书的一个实施方案，化合物(A)为包含含有至少一个N的杂环的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，含有至少一个N的杂环可以为5元环或6元环，并且包含5元环或6元环的环可以为单环或多环的。
根据本说明书的一个实施方案，含有至少一个N的杂环为以下结构中的任一者。
Figure GDA0002838912500000211
X1为NR、S、O或CRR’，
X2至X4各自为N或CR”，
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为一价有机基团，并且对于上述结构，可以稠合烃环或杂环。
在本说明书中，稠合的烃环或杂环意指与结构键合以形成多环的烃环或杂环。
在本说明书中，有机基团的实例可以包括烷基、烯基、环烷基、芳基等。该有机基团也可以在有机基团中包含除烃基之外的键或取代基，例如杂原子。此外，有机基团可以为线性、支化或环状的中的任一者。
在本说明书中，一价有机基团意指在有机化合物中具有一个键合位置的一价基团。
此外，有机基团可以形成环状结构，并且可以形成包含杂原子的键，只要其不损害本公开内容的效果即可。
具体地，可以包括包含杂原子(例如氧原子、氮原子或硅原子)的键。其具体实例可以包括氰基键、醚键、硫醚键、羰基键、硫代羰基键、酯键、酰胺键、氨酯键、亚氨基键(-N＝C(-Q)-、-C(＝NQ)-：Q表示氢原子或有机基团)、碳酸酯键、磺酰基键、亚磺酰基键、偶氮键等，但不限于此。
环状结构的实例可以包括上述芳族环、脂族环等，并且环状结构可以为单环或多环的。
在本说明书的一个实施方案中，含有至少一个N的杂环可以为以下结构中的任一者，但不限于此。
Figure GDA0002838912500000221
所述结构可以未经取代或经选自氘、烷基、芳基、和杂环基的一个、两个或更多个取代基取代。
根据本说明书的一个实施方案，化合物(A)为包含含有至少一个N的杂环和氰基的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，化合物(A)从以下化合物中选择。
Figure GDA0002838912500000231
Figure GDA0002838912500000241
Figure GDA0002838912500000251
Figure GDA0002838912500000261
Figure GDA0002838912500000271
Figure GDA0002838912500000281
Figure GDA0002838912500000291
Figure GDA0002838912500000301
Figure GDA0002838912500000311
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以包括两个或更多个发光层。两个或更多个发光层可以彼此邻接设置，或者可以在两个发光层之间设置另外的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括两个或更多个发光层，在两个或更多个发光层的两个相邻的发光层之间包括电荷产生层，并且电荷产生层可以包括n型有机材料层和p型有机材料层。
在另一个实施方案中，包括在电荷产生层中的n型有机材料层和p型有机材料层形成NP结。
在本说明书的一个实施方案中，p型有机材料层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层，n型有机材料层选自电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和发光层。
在本说明书中，n型意指n型半导体特性。换言之，n型是通过最低未占据分子轨道(LUMO)能级接收或传输电子的特性，并且这可以被定义为具有比空穴迁移率高的电子迁移率的材料的特性。相反，p型意指p型半导体特性。换言之，p型是通过最高占据分子轨道(HOMO)能级接收或传输空穴的特性，并且这可以被定义为具有比电子迁移率高的空穴迁移率的材料的特性。在本说明书中，具有n型特性的化合物或有机材料层可以被称为n型化合物或n型有机材料层。此外，具有p型特性的化合物或有机材料层可以被称为p型化合物或p型有机材料层。此外，n型掺杂可以意指经掺杂以具有n型特性。
在本说明书中，电荷产生层是在不施加外部电压的情况下产生电荷的层，并且通过在两个或更多个发光层的相邻发光层之间产生电荷，包括在有机发光器件中的两个或更多个发光层可以发光。
在本说明书中，NP结不但可以意指彼此物理接触的第二电子传输层、n型有机材料层和p型有机材料层，而且可以意指能够容易地进行空穴和电子产生和传输的相互作用。
当根据本说明书的一个实施方案形成NP结时，通过外部电压或光源容易形成空穴或电子。因此，可以防止用于空穴注入的驱动电压增加。
在另一个实施方案中，两个或更多个发光层中的至少两个的最大发光波长彼此相同或不同。
在本说明书中，最大发光波长意指在光谱分布的最大值处的波长。
在本说明书的一个实施方案中，两个或更多个发光层中的至少两个的最大发光波长彼此不同。
在本说明书的一个实施方案中，两个或更多个发光层中的至少一个包含磷光掺杂剂，并且至少一个包含荧光掺杂剂。
如本说明书的一个实施方案中，通过包括两个或更多个彼此不同的发光层，可以通过将蓝色荧光、绿色磷光和红色磷光层合或者将蓝色荧光和绿黄色磷光层合来制造白色发光器件。具体地，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以包括荧光发光层和/或磷光发光层。
例如，在蓝色的情况下，发光光谱的峰值波长为400nm至500nm，在绿色的情况下，发光光谱的峰值波长为510nm至580nm，以及在红色的情况下，发光光谱的峰值波长为610nm至680nm，并且本领域技术人员可以以一个层或者作为两个或更多个层的组合使用具有不同峰值波长的发光层。
在本说明书中，可以使用本领域中通常使用的掺杂剂作为磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括设置在阳极与包含化合物(A)的有机材料层之间的第一发光层；和设置在第一发光层上的第二发光层。
在这种情况下，第一发光层和第二发光层可以彼此邻接设置，并且可以在第一发光层与第二发光层之间设置另外的有机材料层。
在本说明书的另一个实施方案中，有机发光器件包括设置在阳极与包含化合物(A)的有机材料层之间的一部分上的第一发光层；和设置在阳极与包含化合物(A)的有机材料层之间的剩余部分上的第二发光层。在第一发光层与第二发光层之间还可以包括绝缘结构。
在这种情况下，可以将第一发光层和第二发光层并排设置在包含化合物(A)的有机材料层的同一表面上。在一个实施方案中，第一发光层的一个侧表面和第二发光层的一个侧表面可以彼此邻接设置。
在本说明书的一个实施方案中，并排设置的第一发光层和第二发光层可以邻接包含化合物(A)的有机材料层的同一表面设置。
在另一个实施方案中，可以在并排设置的第一发光层和第二发光层与包含化合物(A)的有机材料层之间设置另外的层。在本说明书的一个实施方案中，另外的层可以为空穴阻挡层和/或电子传输层。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件包括设置在阳极与包含化合物(A)的有机材料层之间的第一发光层；和设置在第一发光层上的第二发光层，并且包括设置在第二发光层上的第三发光层。
在这种情况下，第一发光层、第二发光层和第三发光层可以彼此邻接设置，并且可以在第一发光层与第二发光层之间和/或第二发光层与第三发光层之间设置另外的有机材料层。
在另一个实施方案中，第一发光层、第二发光层和第三发光层具有不同的最大发光波长。
在另一个实施方案中，第一发光层、第二发光层和第三发光层具有相同的最大发光波长。
在另一个实施方案中，第一发光层、第二发光层和第三发光层可以包含蓝色荧光掺杂剂，并且所述掺杂剂的最大发光波长可以在420nm至520nm的范围内。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以具有如图1至6所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中阳极201、空穴传输层301、发光层401、电子传输层501和阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。在图1中，电子传输层501可以为包含化合物(A)的有机材料层。
图2示出了其中阳极201、空穴传输层301、第一发光层402、第二发光层403、电子传输层501和阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。在图2中，电子传输层501可以为包含化合物(A)的有机材料层，第二发光层403和第一发光层402可以彼此邻接设置，并且可以设置另外的有机材料层。
图3示出了其中阳极201和空穴传输层301设置在基底101上、第一发光层402和第二发光层403设置在空穴传输层301上、以及电子传输层501和阴极601相继层合在第一发光层402和第二发光层403上的有机发光器件的结构。在图3中，电子传输层501可以为包含化合物(A)的有机材料层。
图4示出了其中阳极201、空穴传输层301、第一发光层402、第二发光层403、第三发光层404、电子传输层501和阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。在图4中，电子传输层501可以为包含化合物(A)的有机材料层，第一发光层402、第二发光层403和第三发光层404可以彼此邻接设置，并且可以在第一发光层402与第二发光层403之间和/或在第二发光层403与第三发光层404之间设置另外的有机材料层。
图5示出了其中阳极201、空穴传输层301、发光层401、空穴阻挡层701、电子注入和传输层502以及阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。在图5中，电子注入和传输层502可以为包含化合物(A)的有机材料层。此外，还可以在阳极201与空穴传输层301之间设置空穴注入层，并且其中还设置有空穴注入层的结构为图6。图6示出了其中阳极201、空穴注入层801、空穴传输层301、发光层401、空穴阻挡层701、电子注入和传输层502以及阴极601相继层合在基底101上的有机发光器件的结构。在图6中，电子注入和传输层502可以为包含化合物(A)的有机材料层。
图1至6为根据本说明书的实施方案的说明性结构，并且还可以包括其他有机材料层。此外，在图1至4中，包含化合物(A)的有机材料层可以为空穴阻挡层、电子注入层、或电子注入和传输层代替电子传输层501。
本说明书的有机发光器件包括在阴极与发光层之间的包含含有杂原子和氰基的化合物(A)的有机材料层，并且可以使用本领域中已知的材料和方法来制造本说明书的有机发光器件，不同之处在于化合物(A)满足方程式1和方程式2。例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上相继层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上相继沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上相继沉积阳极材料、有机材料层和阴极材料来制造。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以其中层合有一个或更多个有机材料层的多层结构形成。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还可以包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利注入有机材料层。在本公开内容中可用的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子在穿过发光层之后进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层，并且根据需要可以使用已知材料在发光层与空穴注入层之间的合适部分上形成电子阻挡层。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层、并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
当有机发光器件除了根据本说明书的一个实施方案的发光层之外还包括另外的发光层时，发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002838912500000361
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
作为荧光发光层的主体材料，一种、两种或更多种选自二苯乙烯基亚芳基(DSA)、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、4,4’-双(2,2’-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯(DPVBi)、DPVBi衍生物、以及螺-DPVBi和螺-6P(螺联六苯(spiro-sexyphenyl))。
作为荧光发光层的掺杂剂材料，一种、两种或更多种选自苯乙烯胺类、苝(pherylene)类和二苯乙烯基联苯(DSBP)类。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002838912500000371
唑、
Figure GDA0002838912500000372
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
Figure GDA0002838912500000373
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
此外，根据本说明书的有机发光器件可以具有其中下电极为阳极且上电极为阴极的正常结构(正常型)，或者可以具有其中下电极为阴极且上电极为阳极的倒置结构(倒置型)。
根据本说明书的一个实施方案的结构还可以用于根据与有机发光器件中使用的原理类似的原理的有机电子器件，包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成多种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
实验例.有机发光器件的制造
实验例1-1
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0002838912500000381
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底(corning7059玻璃)放置在溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，作为蒸馏水，使用用Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序对基底进行超声波清洗，然后干燥。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
Figure GDA0002838912500000382
的厚度来形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积HT1(传输空穴的材料)
Figure GDA0002838912500000383
之后，真空沉积主体BH1化合物和掺杂剂BD1化合物至
Figure GDA0002838912500000384
的厚度作为发光层。在通过沉积ET1化合物至
Figure GDA0002838912500000385
Figure GDA0002838912500000386
的厚度而在发光层上沉积空穴阻挡层(电子控制层)之后，通过以1:1的重量比真空沉积下表1的实验例1-1的化合物和喹啉锂(LiQ)来形成厚度为
Figure GDA0002838912500000387
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，通过相继沉积氟化锂(LiF)至
Figure GDA0002838912500000388
的厚度和铝至
Figure GDA0002838912500000389
的厚度来形成阴极。结果是，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA00028389125000003810
至
Figure GDA00028389125000003811
将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA00028389125000003812
和
Figure GDA00028389125000003813
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托以制造有机发光器件。
Figure GDA0002838912500000391
在化合物中，DM意指偶极矩。
另外的实验例1
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表1的化合物代替使用BH1作为发光层的主体和下表1的实验例1-1的化合物作为电子注入和传输层。
对于实验例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量相对于初始亮度，亮度变为98％所花费的时间(LT98)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure GDA0002838912500000401
Figure GDA0002838912500000411
Figure GDA0002838912500000421
Figure GDA0002838912500000431
Figure GDA0002838912500000441
Figure GDA0002838912500000451
Figure GDA0002838912500000461
Figure GDA0002838912500000471
Figure GDA0002838912500000481
Figure GDA0002838912500000491
Figure GDA0002838912500000501
Figure GDA0002838912500000511
Figure GDA0002838912500000521
Figure GDA0002838912500000531
Figure GDA0002838912500000541
Figure GDA0002838912500000551
Figure GDA0002838912500000561
Figure GDA0002838912500000571
Figure GDA0002838912500000581
Figure GDA0002838912500000591
Figure GDA0002838912500000601
Figure GDA0002838912500000611
比较例1
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表2的化合物代替使用BH1作为发光层的主体和下表1的实验例1-1的化合物作为电子注入和传输层。
对于比较例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量相对于初始亮度，亮度变为98％所花费的时间(LT98)。结果示于下表2中。
[表2]
Figure GDA0002838912500000621
Figure GDA0002838912500000631
Figure GDA0002838912500000641
另外的实验例2
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表3的化合物代替使用BH1作为发光层的主体和下表1的实验例1-1的化合物作为电子注入和传输层，并且在发光层上不沉积ET1。
对于实验例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量相对于初始亮度，亮度变为98％所花费的时间(LT98)。结果示于下表3中。
[表3]
Figure GDA0002838912500000651
Figure GDA0002838912500000661
Figure GDA0002838912500000671
Figure GDA0002838912500000681
比较例2
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表4的化合物代替使用BH1作为发光层的主体和下表1的实验例1-1的化合物作为电子注入和传输层，并且在发光层上不沉积ET1。
对于比较例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量相对于初始亮度，亮度变为98％所花费的时间(LT98)。结果示于下表4中。
[表4]
Figure GDA0002838912500000691
Figure GDA0002838912500000701
如从表1和3的结果看出，根据本说明书的一个实施方案的化合物(A)(含有杂原子和氰基的化合物)满足方程式1和2，并且与使用具有与化合物(A)相同的核而不包含氰基的化合物的有机发光器件相比，当在有机发光器件的电子注入和传输层中使用化合物(A)时，获得了较低的驱动电压、优异的效率和长寿命的效果。
另一方面，如从表2和4的结果看出，与当在有机发光器件中使用根据本说明书的一个实施方案的满足方程式1和2的化合物(A)时相比，当使用即使当包含杂原子时与本说明书的化合物(A)的不同之处还在于不包含氰基的化合物或者使用包含杂原子和氰基但不满足方程式1和2的化合物时，获得了较高的驱动电压以及降低的效率和寿命的结果。
因此，使用包含杂原子和氰基并满足方程式1和2的化合物(A)的有机发光器件在获得低驱动电压、优异的效率和长寿命方面是有效的。
在表1至4中，DM意指偶极矩，EA意指电子亲合势。

Claims (15)

1.一种有机发光器件，包括：
阴极；
与所述阴极相对设置的阳极；
设置在所述阴极与所述阳极之间的发光层；以及
有机材料层，所述有机材料层设置在所述阴极与所述发光层之间，并且包含含有杂原子和氰基的化合物A，
其中化合物A满足以下方程式1和以下方程式2：
[方程式1]
Figure FDA0002838912490000011
德拜
在方程式1中，
Figure FDA0002838912490000012
意指化合物A的偶极矩的绝对值；
[方程式2]
Figure FDA0002838912490000013
在方程式2中，
Figure FDA0002838912490000014
意指化合物A的偶极矩的绝对值；
|PEl|意指具有与
Figure FDA0002838912490000015
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的偶极矩的绝对值；
Figure FDA0002838912490000016
意指化合物A的电子亲合势的绝对值；以及
|EaEl|意指具有与
Figure FDA0002838912490000017
的化合物相同的核而不包含氰基的化合物的电子亲合势的绝对值，
其中化合物A选自：
Figure FDA0002838912490000021
Figure FDA0002838912490000031
Figure FDA0002838912490000041
Figure FDA0002838912490000051
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层为空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，还包括设置在所述发光层与所述有机材料层之间的空穴阻挡层，
其中所述空穴阻挡层邻接所述发光层设置；以及所述有机材料层为电子注入和传输层。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化合物A在0.1MV/cm的电场条件下的电子迁移率大于或等于10-12cm2/Vs且小于或等于102cm2/Vs。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层的玻璃化转变温度Tg高于100℃且低于或等于200℃。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层包含主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂的最大发光波长在420nm至520nm的范围内。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述掺杂剂为蓝色荧光掺杂剂。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层还包含金属配合物，并且以1:9至9:1的重量比包含化合物A:所述金属配合物。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化合物A为包含含有至少一个N的杂环的化合物。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括两个或更多个发光层。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述两个或更多个发光层中的至少两个具有不同的最大发光波长。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述两个或更多个发光层中的至少一个包含磷光掺杂剂；并且所述发光层中的至少一个包含荧光掺杂剂。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括：
设置在所述阳极与包含化合物A的所述有机材料层之间的第一发光层；和
设置在所述第一发光层上的第二发光层。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括：
设置在所述阳极与包含化合物A的所述有机材料层之间的一部分上的第一发光层；和
设置在所述阳极与包含化合物A的所述有机材料层之间的剩余部分上的第二发光层。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，包括：
设置在所述阳极与包含化合物A的所述有机材料层之间的第一发光层；
设置在所述第一发光层上的第二发光层；和
设置在所述第二发光层上的第三发光层。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102536246B1 (ko) * 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101966306B1 (ko) 2018-06-18 2019-04-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020050585A1 (ko) * 2018-09-03 2020-03-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102182819B1 (ko) * 2018-12-13 2020-11-25 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102420809B1 (ko) * 2019-05-02 2022-07-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20220173318A1 (en) * 2019-05-15 2022-06-02 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
WO2021091165A1 (ko) * 2019-11-05 2021-05-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN115124482A (zh) * 2019-11-28 2022-09-30 南京高光半导体材料有限公司 一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件
CN111233832B (zh) * 2020-01-08 2023-12-01 上海传勤新材料有限公司 一种含有芴和三嗪的有机电子材料及其应用
KR102633323B1 (ko) * 2020-08-21 2024-02-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN114031605B (zh) * 2021-12-06 2023-09-29 武汉天马微电子有限公司 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106716665B9 (zh) * 2014-10-27 2018-12-07 株式会社Lg化学 有机电致发光器件
KR101580429B1 (ko) * 2015-01-02 2015-12-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
TWI573793B (zh) * 2015-03-16 2017-03-11 Lg 化學股份有限公司 有機發光二極體
WO2016171406A2 (ko) 2015-04-24 2016-10-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN105131938B (zh) * 2015-07-29 2017-11-24 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
CN108063188B (zh) * 2016-11-08 2020-08-11 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR102452545B1 (ko) 2016-12-15 2022-10-07 현대자동차주식회사 복합재 리프 스프링모듈 조립장치 및 그 조립방법
JP6740560B2 (ja) * 2017-03-09 2020-08-19 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR101966306B1 (ko) * 2018-06-18 2019-04-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

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