KR102633323B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2020년 8월 21일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0105380호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 내지 r4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
r2이 2 이상인 경우 2 이상의 R2은 서로 같거나 상이하고,
r3이 2 이상인 경우 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
r4이 2 이상인 경우 2 이상의 R4은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR이고,
X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이고,
R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
m1은 0 내지 4의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 결합되는 부위이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 헤테로고리기이고,
G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 1 내지 4이고,
m2 내지 m4는 각각 0 내지 4의 정수이고,
m2가 2 이상인 경우 2 이상의 L2은 서로 같거나 상이하고,
m3이 2 이상인 경우 2 이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
m4가 2 이상인 경우 2 이상의 L4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물이 식 1을 만족하는 경우 소자의 구동전압, 효율 및/또는 수명에 있어서 더욱 우수한 효과를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6), 전자수송층(9) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(9), 전자주입층(10) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 발광층(6), 전자 수송 및 주입층(8) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4은 2개의 발광층이 수평 방향으로 위치한 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 5 및 도 6는 스택 구조를 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 7 및 도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(9), 전자주입층(10) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 발광층(6), 전자 수송 및 주입층(8) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4은 2개의 발광층이 수평 방향으로 위치한 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 5 및 도 6는 스택 구조를 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 7 및 도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, ""는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "*"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, n+1가의 아릴기는 n+1가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, n+1가의 헤테로고리기는 n+1가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물(스피로플루오렌잔텐 또는 스피로플루오렌티오잔텐에 N 함유 고리가 결합된 구조)과 화학식 2로 표시되는 화합물(CN을 포함하는 안트라센 구조)을 동시에 포함하는 것이 특징이다. 이때, 두 화합물 사이의 쌍극자 모멘트 차이로 인하여, 화학식 2로 표시되는 화합물이 캐소드로부터 효과적인 전자 주입을 도와주고, 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층으로 전자 전달을 도와주게 되므로, 유기 발광 소자 내의 효율 및/ 또는 수명이 개선되는 효과를 나타낸다.
특히, 상기 화학식 1의 화합물은 음극으로부터 전자 주입이 저하되는 구조이나, 상기 화학식 2의 화합물을 동일한 유기물층에 사용함으로써, 음극으로부터의 전자 주입 성능이 높아지므로, 음극으로부터 전자를 잘 받을 수 있는 특성을 나타내게 된다. 또한, 화학식 1은 전자 이동도 및 발광층으로의 전자 주입 특성이 우수하므로, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 증가되는 특성을 나타내게 된다.
따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, trade-off 효과 없이 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 내지 r4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
r2이 2 이상인 경우 2 이상의 R2은 서로 같거나 상이하고,
r3이 2 이상인 경우 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
r4이 2 이상인 경우 2 이상의 R4은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR이고,
X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이고,
R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
m1은 0 내지 4의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; C1-C20의 알킬기; C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; sec-부틸기; tert-부틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 또는 디메틸플루오레닐기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기; n-부틸기; tert-부틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 또는 디메틸플루오레닐기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R3은 각각 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2은 각각 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4은 각각 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 중 인접한 2개는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 중 인접한 2개는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 중 인접한 2개는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 중 인접한 2개는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 2개는 상기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 상기 화학식 A로 표시되고, R2 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 상기 화학식 A로 표시되고, R1, R2 및 R4는 수소이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 상기 화학식 A로 표시되고, R1, R2 및 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 상기 화학식 A로 표시되고, R4는 수소이고, R1 및 R2는 인접한 치환기와 서로 결합하여 각각 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R3은 각각 상기 화학식 A로 표시되고, R2 및 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N 또는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 N 또는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 N이고, X3은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3은 N이고, X2은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3은 N이고, X1은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3 는 모두 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, Ar1 또는 Ar2와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; 에톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 페닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 또는 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 페닐기; 또는 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, Ar1 또는 Ar2와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기 또는 C2-C30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, R과 결합하여 C6-C30의 아릴기 또는 C2-C30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알콕시기, 실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알콕시기, 실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알콕시기, 실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알콕시기, 실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41 또는 R42로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴기; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R41로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 헤테로고리기이거나, R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 인데노카바졸기; 치환 또는 비치환된 페녹사진(phenoxazine)기; 치환 또는 비치환된 페노티아진(phenothiazine)기; 치환 또는 비치환된 페녹사틴(phenoxathiine)기; 치환 또는 비치환된 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 페나진(phenazine)기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로페나진기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 피리도피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리도피라진기; 치환 또는 비치환된 피리미도인돌기; 또는 치환 또는 비치환된 피리도인돌기이거나, R과 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 안트라센기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페노티아진(phenothiazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 아크리딘기; 다이하이드로아크리딘기; 페나진(phenazine)기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 또는 피리도인돌기이거나, R과 결합하여 벤젠 고리를 형성한다. 이때, 상기 치환기 또는 벤젠 고리는 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; 에톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 또는 피리딜기이거나, R과 결합하여 벤젠 고리를 형성한다. 이때, 상기 치환기 또는 벤젠 고리는 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; 에톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 또는 피리딜기이거나, R과 결합하여 벤젠 고리를 형성한다. 이때, 상기 치환기 또는 벤젠 고리는 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 퀴놀린기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 트리페닐렌기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 또는 피리딜기이거나, R과 결합하여 벤젠 고리를 형성한다. 이때, 상기 치환기 또는 벤젠 고리는 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 퀴놀린기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기(-F), 시아노기, 메틸기, 트리플루오로메틸기(-CF3), 메톡시기, -OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기, 페날렌기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 카바졸기, 페닐카바졸기, 벤조카바졸기, 인데노카바졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기(dibenzosilole), 페녹사진기, 페노티아진기, 페녹사틴기, 아크리딘기, 페나진기, 다이하이드로아크리딘기, 다이하이드로페나진기, 피리딜기, 퀴놀린기, 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 플루오로기(-F), 시아노기, 메틸기, 트리플루오로메틸기(-CF3), 트리메틸실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 카바졸기, 페닐카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기 및 피리딜기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 트리플루오로메틸기(-CF3), 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기 및 피리딜기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 쿼터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 트리페닐렌기; 페날렌기; 메틸기, 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디메틸디벤조실롤기; 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 또는 피리딜기이거나, R과 결합하여 페닐기 또는 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 안트라센기; 또는 페날렌기이고, 상기 치환기는 R41로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 트리페닐렌기; 또는 페날렌기이고, 상기 치환기는 R41로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R42로 치환 또는 비치환되고, N, O, S 또는 Si를 포함하고 있는 단환 내지 5환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페노티아진(phenothiazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 아크리딘기; 다이하이드로아크리딘기; 페나진(phenazine)기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 또는 피리도인돌기이고, 상기 치환기는 R42로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 또는 피리딜기이고, 상기 치환기는 R42로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 안트라센기; 페날렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 페녹사진(phenoxazine)기; 페노티아진(phenothiazine)기; 페녹사틴(phenoxathiine)기; 아크리딘기; 다이하이드로아크리딘기; 페나진(phenazine)기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 또는 피리도인돌기이고, 상기 치환기는 R41 또는 R42로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 카바졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 카바졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 카바졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, R과 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 카바졸기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, R과 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 R과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1는 R와 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 R와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2은 R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 R42로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 R과 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 R와 결합하여 R41로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알콕시기, 실릴기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 할로알킬기; 알콕시기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C20의 알킬기; C1-C20의 할로알킬기; C1-C20의 알콕시기; C1-C50의 실릴기; C6-C50의 아릴기; 및 C2-C50의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C1-C10의 할로알킬기; C1-C10의 알콕시기; C1-C30의 실릴기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C5의 알킬기; C1-C5의 할로알킬기; C1-C5의 알콕시기; C1-C20의 실릴기; C6-C20의 아릴기; 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C20의 알킬기; C1-C20의 할로알킬기; C1-C20의 알콕시기; C1-C50의 실릴기; 단환 내지 5환의 아릴기; 및 단환 내지 5환의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C1-C10의 할로알킬기; C1-C10의 알콕시기; C1-C30의 실릴기; 단환 내지 4환의 아릴기; 및 단환 내지 4환의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C5의 알킬기; C1-C5의 할로알킬기; C1-C5의 알콕시기; C1-C20의 실릴기; 단환 내지 3환의 아릴기; 및 단환 내지 3환의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; 에톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 퀴놀린기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 디벤조티오펜; 디벤조퓨란기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 중수소; 플루오로기(-F); 시아노기; 메틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 메톡시기; -OCF3; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 퀴놀린기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 디벤조티오펜; 디벤조퓨란기; 피리딜기; 또는 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 페닐기; 또는 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R42는 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 카바졸기 및 벤조카바졸기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 시아노기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; C6-C30의 아릴렌기; 또는 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다. 상기 아릴렌기 또는 2가의 헤테로고리기는 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 단환 내지 5환의 아릴렌기; 또는 단환 내지 5환의 2가의 헤테로고리기이다. 상기 아릴렌기 또는 2가의 헤테로고리기는 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 단환 내지 4환의 아릴렌기; 또는 단환 내지 4환의 2가의 헤테로고리기이다. 상기 아릴렌기 또는 2가의 헤테로고리기는 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; C6-C30의 아릴렌기; 또는 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; C6-C30의 아릴렌기; 또는 C2-C30의 2가의 N, O, S 또는 Si 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 2가의 페난트레닐기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 플루오란테닐기; 2가의 페날렌기; 2가의 플루오렌기; 2가의 디메틸플루오렌기; 2가의 카바졸기; 2가의 페닐카바졸기; 2가의 벤조카바졸기; 2가의 인데노카바졸기; 2가의 디벤조티오펜기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조실롤기; 2가의 페녹사진기; 2가의 페노티아진기; 2가의 페녹사틴기; 2가의 페나진기; 2가의 아크리딘기; 2가의 다이하이드로페나진기; 2가의 다이하이드로아크리딘기; 2가의 피리딜기; 2가의 피리미딜기; 2가의 퀴놀린기; 2가의 이소퀴놀린기; 2가의 퀴나졸린기; 2가의 피리도피리미딘기; 2가의 피리도피라진기; 2가의 피리미도인돌기; 또는 2가의 피리도인돌기이다. 상기의 연결기(L1)는 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 인데노카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 페녹사진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 페녹사틴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디메틸플루오렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 2가의 디벤조실롤기; 2가의 퓨란기; 2가의 티오펜기; 2가의 피리딘기; 2가의 카바졸기; 2가의 벤조카바졸기; 2가의 인데노카바졸기; 2가의 페녹사진기; 또는 2가의 페녹사틴기이다. 상기의 연결기(L1)는 메틸기, 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디메틸플루오렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 2가의 디메틸디벤조실롤기; 2가의 퓨란기; 2가의 티오펜기; 2가의 피리딘기; 메틸기, 페닐기 또는 메틸페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 메틸기, 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 인데노카바졸기; 2가의 페녹사진기; 또는 2가의 페녹사틴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 3 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1 내지 r4는 각각 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1 내지 r4는 각각 1 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r3은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r3은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A은 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
*, L1, m1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 A에서의 정의와 같고,
X11 내지 X13 중 적어도 2개는 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
R30은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r30은 0 내지 4의 정수이고, r30이 2 이상인 경우, 2 이상의 R30은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11은 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X12는 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X13는 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11 및 X12는 N이고, X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11 및 X13은 N이고, X2은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X12 및 X13은 N이고, X1은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11 내지 X13 는 모두 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 피리미딜기; 퀴놀린기; 이소퀴놀린기; 퀴나졸린기; 피리도피리미딘기; 피리도피라진기; 피리미도인돌기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소; 중수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기(-CF3); 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 페날렌기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 벤조카바졸기; 인데노카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 페녹사진기; 페노티아진기; 페녹사틴기; 아크리딘기; 페나진기; 다이하이드로아크리딘기; 다이하이드로페나진기; 피리딜기; 퀴놀린기; 및 피리도인돌기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소; 중수소; 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 카바졸기 및 벤조카바졸기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소; 메틸기; 페닐기; 또는 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소; 페닐기; 또는 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
X1 내지 X3, L1, m1, Ar1, Ar2, R1 내지 R4, r1 내지 r4 및 Y의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
X4 내지 X6는 N 또는 CR'이고,
X4 내지 X6 중 적어도 2개는 N이고,
R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
m11은 0 내지 4의 정수이고, m11이 2 이상인 경우 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1 내지 1-5의 및 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11에는 전술한 L1에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m11에는 전술한 m1에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 내지 X6에는 전술한 X1 내지 X3에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'에는 전술한 R에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4에는 전술한 Ar1 및 Ar2에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 108 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
[화학식 106]
[화학식 107]
[화학식 108]
상기 화학식 101 내지 108에 있어서,
X1 내지 X3, L1, m1, Ar1, Ar2, R1 내지 R4, r1 내지 r4 및 Y의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 111 내지 113 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 111]
[화학식 112]
[화학식 113]
상기 화학식 111 내지 113에 있어서,
X1 내지 X3, L1, m1, Ar1, Ar2, R1, R2, R4, r1, r2, r4 및 Y의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r5 및 r6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
r5가 2 이상인 경우 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
r6이 2 이상인 경우 2 이상의 R6은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6에는 전술한 R1 및 R2에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
이하, 화학식 2에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 헤테로고리기이고,
G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 1 내지 4이고,
m2 내지 m4는 각각 0 내지 4의 정수이고,
m2가 2 이상인 경우 2 이상의 L2은 서로 같거나 상이하고,
m3이 2 이상인 경우 2 이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
m4가 2 이상인 경우 2 이상의 L4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 N, O 또는 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 2가의 플루오란테닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 2가의 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 메틸기 또는 에틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 2가의 퓨란기; 또는 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 2가의 플루오란테닐기; 2가의 디메틸플루오레닐기; 2가의 디페닐플루오레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 에틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 또는 2가의 퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 2가의 플루오란테닐기; 2가의 디메틸플루오레닐기; 2가의 디페닐플루오레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 에틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 또는 2가의 퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디메틸플루오레닐기; 또는 2가의 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디메틸플루오레닐기; 또는 2가의 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR14이고, 는 결합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 이다. 이때 는 결합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 에틸기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 또는 이다. 이때 는 결합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.
[그룹 1]
[그룹 2]
상기 그룹 1 및 2에 있어서,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치를 의미하고,
Y3는 O; S; 또는 NR14이고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR15이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
상기 그룹 1 및 2의 구조는 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 NR14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 카바졸고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 복수 개의 R15 중 1 이상은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이고, R15 중 1 이상은 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 2의 구조는 하기 그룹 2-1에서 선택된 하나이다.
[그룹 2-1]
상기 그룹 2-1에 있어서,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
Y3 및 Y4는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR14이고,
R13, R14 및 R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r16은 0 내지 3의 정수이고, r16’은 0 내지 4의 정수이고,
r16 및 r16’이 각각 2 이상일 때, R16은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 NR14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18에는 전술한 R15에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16’은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16’은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R17 및 R18은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 2개는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 -Ar-(CN)n로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 -Ar-(CN)n로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 -Ar-(CN)n로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 -Ar-(CN)n로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 또는 디벤조티오펜기이고, Ar은 n+1가의 페닐기; n+1가의 바이페닐기; n+1가의 디메틸플루오레닐기; 또는 n+1가의 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 페닐기이거나, -Ar-(CN)n로 표시되고, Ar은 n+1가의 페닐기; n+1가의 바이페닐기; n+1가의 디메틸플루오레닐기; 또는 n+1가의 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 페닐기이거나, -Ar-(CN)n로 표시되고, Ar은 n+1가의 디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6-C60의 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6-C20의 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 n+1가의 아릴기; 또는 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 C6-C20의 n+1가의 아릴기; 또는 C2-C20의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 n+1가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 n+1가의 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 이다. 이때 는 결합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 바이페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 터페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 플루오레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 디벤조퓨란기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 디벤조티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 퓨란기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 n+1가의 페닐기; n+1가의 바이페닐기; n+1가의 터페닐기; n+1가의 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 n+1가의 플루오레닐기; n+1가의 디벤조퓨란기; n+1가의 디벤조티오펜기; n+1가의 퓨란기; 또는 n+1가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 티오펜기이고, 상기 치환기들은 각각 n+1가이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 페닐기; 바이페닐기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디페닐플루오레닐기이고, 상기 치환기들은 각각 2가 또는 3가이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 2가 내지 5가일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 2가 내지 4가일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 2가 내지 3가일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 2가일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 또는 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -(L4)m4-Ar24, G2, G5 및 G6 중 적어도 하나는 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 내지 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 내지 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2 내지 m4는 각각 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2 내지 m4는 각각 0 내지 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2 내지 m4는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2 내지 m4는 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서, Ar22 내지 Ar24, L2 내지 L4 및 m2 내지 m4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201 내지 203 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 201 내지 203에 있어서, Ar22 내지 Ar24, L2 내지 L4, m2 내지 m4, Ar 및 n의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족한다.
[식 1]
D2-D1 ≥ 2.9 debye
상기 식 1에 있어서,
D1 및 D2는 각각 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)의 절대값을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1-1을 만족한다.
[식 1-1]
D2-D1 ≥ 2.91 debye
식 1-1에 있어서, D1 및 D2의 정의는 식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1-2를 만족한다.
[식 1-2]
2.9 debye ≤ D2-D1 ≤ 6 debye
식 1-2에 있어서, D1 및 D2의 정의는 식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1-3을 만족한다.
[식 1-3]
2.91 debye ≤ D2-D1 ≤ 5.45 debye
식 1-3에 있어서, D1 및 D2의 정의는 식 1에서의 정의와 같다.
전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 범위를 만족하는 경우, 캐소드로부터 효과적인 전자 주입이 원활해지며, 발광층으로 전자 전달이 용이해지므로, 유기 발광 소자 내의 효율 및 수명이 개선되는 효과가 있다.
이하, 유기 발광 소자에 관하여 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물은 전술한 식 1을 만족하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는 공증착을 통하여 진행될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공차단층이고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층이고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송 및 주입층이고, 상기 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자수송 및 주입층이고, 상기 유기 발광 소자는 상기 유기물층 외에 1 이상의 전자수송층 또는 전자수송 및 주입층을 더 포함하고, 각 전자수송층 또는 전자수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층이 전자주입층, 전자수송층, 전자수송 및 주입층 또는 정공차단층인 경우, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송 및 주입층 또는 정공차단층에서 발광층으로의 전자 전달 시 에너지 장벽의 상대값에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비를 조절하여 유기발광 소자 내의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중량부 기준 1:99 내지 99:1로 포함될 수 있고, 바람직하게는 10:90 내지 90:10으로 포함될 수 있다. 또한, 구체적인 일 예로서 20:80 내지 80:20으로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자주입층, 전자수송층 또는 정공차단층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 10 Å 내지 600 Å이고, 바람직하게는 50 Å 내지 500 Å이고, 더욱 바람직하게는 200 Å 내지 400 Å이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층에 접하여 구비된다. 여기서 접한다는 의미는 상기 유기물층과 발광층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물과 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 호스트로서 포함할 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 호스트 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
이때, 상기 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 공증착으로 하나의 유기물층을 형성하고, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 또는 정공 차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 공증착으로 하나의 유기물층을 형성하고, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자 수송 및 주입층이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층인 경우, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 전체와 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 전체와 상기 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 1층 이상의 유기물층이 추가로 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공수송 및 주입층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 및 정공차단층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 외에 1 이상의 발광층을 더 포함하며, 각 발광층은 전술한 호스트 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 외에 1 이상의 발광층을 더 포함하며, 각 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 적어도 하나의 발광층은 형광성 도펀트를 포함하고, 적어도 하나의 다른 발광층은 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 3층 이상의 발광층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 각각 400 nm 내지 500 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함하고, 각각의 발광층은 각각 다른 파장대를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 3층 이상의 발광층을 포함하고, 한 층의 발광층(발광층 1)의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm 이며, 다른 한 층의 발광층(발광층 2)의 최대 발광 피크는 510 nm 내지 580 nm; 또는 610 nm 680 nm의 최대 발광 피크를 나타낼 수 있고, 또 다른 한 층의 발광층(발광층 3)의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 최대 발광 피크를 나타낼 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 2층 이상의 발광층은 애노드와 캐소드 사이에서 수직 방향으로 위치할 수도 있으며, 수평 방향으로 위치할 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 3층 이상의 발광층은 애노드에서 캐소드 방향으로 수직 방향으로 위치한다. 이때, 3층 이상의 발광층은 전부 청색 형광 발광층일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 복수의 발광층을 포함하는 경우, 상기 복수의 발광층 사이에 1층 이상의 유기물층이 추가로 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공수송 및 주입층, 전자차단층, 전하생성층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 및 정공차단층 중 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(18) 애노드/정공주입층/제1 정공수송층/제2 정공수송층/발광층/전자 수송 및 주입층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 발광층(6), 전자수송층(9) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자수송층(9)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(9), 또는 전자주입층(10) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공차단층(7), 전자수송층(9), 전자주입층(10)에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 발광층(6), 전자 수송 및 주입층(8) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 수송 및 주입층(8)에 포함될 수 있다.
도 4에는 기판(1), 애노드(2), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(9) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층되고, 2개의 발광층이 수평 방향으로 위치한 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자수송층(9)에 포함될 수 있다.
도 7에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 발광층(6), 전자수송층(9), 전자주입층(10) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자수송층(9) 또는 전자주입층(10)에 포함될 수 있다.
도 8에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 발광층(6), 전자수송 및 주입층(8) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자수송 및 주입층(8)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 두 개 이상의 독립된 소자가 직렬로 연결된 탠덤 구조일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 탠덤 구조는 각각의 유기 발광 소자가 전하생성층으로 접합된 형태일 수 있다. 탠덤 구조의 소자는 같은 밝기를 기준으로 단위 소자보다 낮은 전류에서 구동 가능하므로, 소자의 수명 특성이 크게 향상되는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 1층 이상의 발광층을 포함하는 제3 스택을 포함하고, 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이; 및 상기 제2 스택과 상기 제3 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 의미한다. 상기 전하생성층은 N형 전하생성층 또는 P형 전하생성층일 수 있다. 본 명세서에서, N형 전하생성층이란 P형 전하생성층보다 애노드에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미하고, P형 전하생성층이란 N형 전하생성층보다 캐소드에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미한다.
상기 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층은 접하여 구비될 수 있으며, 이 경우 NP 접합을 형성한다. NP 접합에 의하여 P형 전하생성층 내에서 정공이, N형 전하생성층 내에서 전자가 용이하게 형성된다. 전자는 N형 전하생성층의 LUMO 준위를 통하여 애노드 방향으로 수송되고, 정공은 P형 유기물층의 HOMO 준위를 통하여 캐소드 방향으로 수송된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 스택, 제2 스택 및 제3 스택은 각각 1층 이상의 발광층을 포함하며, 추가로 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송 및 주입층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 스택 및 제2 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 4에 예시하였다.
도 5에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제1 전자차단층(5a), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), N형 전하생성층(12), P형 전하생성층(13), 제2 정공수송층(4b), 제2 전자차단층(5b), 제2 발광층(6b), 전자 수송층(9) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 제1 스택 내지 제 3 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 6 에 예시하였다.
도 6에는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제1 전자차단층(5a), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제2 정공수송층(4b), 제2 전자차단층(5b), 제2 발광층(6b), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제3 정공수송층(4c), 제2 전자차단층(5c), 제3 발광층(6c), 제3 전자수송층(9c) 및 캐소드(11)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 N형 전하생성층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 NTCDA, 시아노-치환된 NTCDA, 헥사아자트리페닐린 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 N형 전하생성층은 벤조이미다조페난트리닌계 유도체와 Li의 금속을 동시에 포함할 수 있다.
상기 P형 전하생성층은 아릴아민계 유도체와 시아노기를 포함하는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 수송 및 주입층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 수송 및 주입층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자수송층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 정공차단층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 전술한 화합물 또는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 아릴기 또는 헤테로아릴기를 포함하는 다이아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 아민 화합물은 플루오렌 고리에 2개의 아민기가 결합된 구조일 수 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 전술한 화합물 또는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 시아노기를 포함하는 N 함유 다환 화합물 또는 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 1 이상 포함할 수 있다. 이때, 상기 N 함유 다환 화합물은 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile (HATCN)일 수 있다. 일 예에 따르면, 정공수송층은 상기 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함할 수 있다. 다른 일 예에 따르면, 상기 HATCN을 증착시켜 제1 정공수송층으로 사용하고, 그 위에 상기 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 증착시켜 제2 정공수송층으로 사용할 수 있다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 아릴기 또는 헤테로고리기가 치환된 안트라센 화합물을 호스트로서 포함하고, 아민기가 치환된 파이렌 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 안트라센 화합물은 9번 탄소 및 10번 탄소가 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 구조일 수 있다. 상기 호스트와 도펀트는 적절한 중량비로 포함될 수 있고, 일 예에 따르면, 상기 호스트와 도펀트는 각각 100:1 내지 100:10의 중량비로 포함될 수 있다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물 및 본 발명 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1-1: 화합물 A1의 제조
질소 분위기에서 A1-A(20 g, 53.2 mmol)와 A1-B(20.6 g, 53.2mmol)를 테트라하이드로퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이후 포타슘카보네이트(22 g, 159.5mmol)를 물 22 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.8 g, 1.6mmol)을 투입하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식힌 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 680 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트 재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 A1(24.1g, 71%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 640
제조예 1-2: 화합물 A2의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A2을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 702
제조예 1-3: 화합물 A3의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 730
제조예 1-4: 화합물 A4의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A4을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 717
제조예 1-5: 화합물 A5의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A5을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 679
제조예 1-6: 화합물 A6의 제조
질소 분위기에서 A6-A(20 g, 34.2 mmol)와 A6-B(18.2 g, 68.4mmol)를 테트라하이드로퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(14.2 g, 102.7mmol)를 물 14 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.2 g, 1mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식힌 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 543 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 A6(19g, 70%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 793
제조예 1-7: 화합물 A7의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A7을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 716
제조예 1-8: 화합물 A8의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A8을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 716
제조예 1-9: 화합물 A9의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A9을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 728
제조예 1-10: 화합물 A10의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A10을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 706
제조예 1-11: 화합물 A11의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A11을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 822
제조예 1-12: 화합물 A12의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A12을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 705
제조예 1-13: 화합물 A13의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A13을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 665
제조예 2-1: 화합물 E1의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E1을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 432
제조예 2-2: 화합물 E2의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 482
제조예 2-3: 화합물 E3의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 521
제조예 2-4: 화합물 E4의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 538
제조예 2-5: 화합물 E5의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 508
제조예 2-6: 화합물 E6의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 457
제조예 2-7: 화합물 E7의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 672
제조예 2-8: 화합물 E8의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 548
<실험예 1>
실시예 1-1.
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50 Å 및 하기 화합물 HT-A 60 Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 하기 화합물 BH 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 상기 제조예 1-1 및 2-1 에서 제조된 화합물 A1 및 E1을 중량비 5:5의 비율로 진공 증착하여 350 Å의 두께로 전자수송 및 주입층을 형성하였다.
상기 전자 수송 및 주입층 상에 순차적으로 10 Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-2 내지 1-96.
상기 실시예 1-1의 화합물 A1 및 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-60.
상기 실시예 1-1의 화합물 A1 및 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1-1 내지 1-96 및 비교예 1-1 내지 1-60에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 전자 수송 및 주입층 | 전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) T90 at 20mA/cm2) |
|
| 실시예 1-1 | A1 | E1 | 3.86 | 4.48 | (0.134, 0.090) | 120 |
| 실시예 1-2 | A2 | E1 | 3.90 | 4.44 | (0.135, 0.091) | 125 |
| 실시예 1-3 | A3 | E1 | 3.98 | 4.30 | (0.135, 0.092) | 126 |
| 실시예 1-4 | A4 | E1 | 3.94 | 4.44 | (0.134, 0.090) | 132 |
| 실시예 1-5 | A5 | E1 | 3.82 | 4.52 | (0.135, 0.091) | 116 |
| 실시예 1-6 | A6 | E1 | 3.78 | 4.57 | (0.135, 0.092) | 108 |
| 실시예 1-7 | A7 | E1 | 3.74 | 4.61 | (0.134, 0.090) | 106 |
| 실시예 1-8 | A8 | E1 | 3.78 | 4.59 | (0.135, 0.091) | 107 |
| 실시예 1-9 | A9 | E1 | 3.82 | 4.54 | (0.135, 0.092) | 110 |
| 실시예 1-10 | A10 | E1 | 3.90 | 4.57 | (0.134, 0.090) | 122 |
| 실시예 1-11 | A11 | E1 | 3.94 | 4.35 | (0.134, 0.090) | 118 |
| 실시예 1-12 | A12 | E1 | 3.98 | 4.57 | (0.135, 0.091) | 108 |
| 실시예 1-13 | A1 | E2 | 3.94 | 4.39 | (0.135, 0.092) | 122 |
| 실시예 1-14 | A2 | E2 | 3.98 | 4.35 | (0.134, 0.090) | 127 |
| 실시예 1-15 | A3 | E2 | 4.06 | 4.21 | (0.135, 0.091) | 129 |
| 실시예 1-16 | A4 | E2 | 4.02 | 4.35 | (0.135, 0.092) | 135 |
| 실시예 1-17 | A5 | E2 | 3.90 | 4.43 | (0.134, 0.090) | 119 |
| 실시예 1-18 | A6 | E2 | 3.86 | 4.48 | (0.135, 0.091) | 110 |
| 실시예 1-19 | A7 | E2 | 3.82 | 4.52 | (0.135, 0.092) | 108 |
| 실시예 1-20 | A8 | E2 | 3.86 | 4.50 | (0.134, 0.090) | 109 |
| 실시예 1-21 | A9 | E2 | 3.90 | 4.45 | (0.135, 0.091) | 113 |
| 실시예 1-22 | A10 | E2 | 3.98 | 4.48 | (0.134, 0.090) | 125 |
| 실시예 1-23 | A11 | E2 | 4.02 | 4.26 | (0.135, 0.091) | 120 |
| 실시예 1-24 | A12 | E2 | 4.06 | 4.48 | (0.135, 0.092) | 110 |
| 실시예 1-25 | A1 | E3 | 3.98 | 4.61 | (0.134, 0.090) | 104 |
| 실시예 1-26 | A2 | E3 | 4.02 | 4.57 | (0.135, 0.091) | 109 |
| 실시예 1-27 | A3 | E3 | 4.10 | 4.43 | (0.135, 0.092) | 110 |
| 실시예 1-28 | A4 | E3 | 4.06 | 4.57 | (0.134, 0.090) | 115 |
| 실시예 1-29 | A5 | E3 | 3.94 | 4.66 | (0.135, 0.091) | 101 |
| 실시예 1-30 | A6 | E3 | 3.90 | 4.71 | (0.135, 0.092) | 94 |
| 실시예 1-31 | A7 | E3 | 3.86 | 4.75 | (0.134, 0.090) | 92 |
| 실시예 1-32 | A8 | E3 | 3.90 | 4.73 | (0.134, 0.090) | 93 |
| 실시예 1-33 | A9 | E3 | 3.94 | 4.68 | (0.135, 0.091) | 96 |
| 실시예 1-34 | A10 | E3 | 4.02 | 4.71 | (0.135, 0.092) | 106 |
| 실시예 1-35 | A11 | E3 | 4.06 | 4.48 | (0.134, 0.090) | 102 |
| 실시예 1-36 | A12 | E3 | 4.10 | 4.71 | (0.135, 0.091) | 94 |
| 실시예 1-37 | A1 | E4 | 3.94 | 4.44 | (0.135, 0.092) | 112 |
| 실시예 1-38 | A2 | E4 | 3.98 | 4.39 | (0.134, 0.090) | 116 |
| 실시예 1-39 | A3 | E4 | 4.06 | 4.26 | (0.135, 0.091) | 117 |
| 실시예 1-40 | A4 | E4 | 4.02 | 4.39 | (0.135, 0.092) | 123 |
| 실시예 1-41 | A5 | E4 | 3.90 | 4.48 | (0.134, 0.090) | 108 |
| 실시예 1-42 | A6 | E4 | 3.86 | 4.52 | (0.135, 0.091) | 100 |
| 실시예 1-43 | A7 | E4 | 3.82 | 4.57 | (0.134, 0.090) | 98 |
| 실시예 1-44 | A8 | E4 | 3.86 | 4.54 | (0.135, 0.091) | 99 |
| 실시예 1-45 | A9 | E4 | 3.90 | 4.50 | (0.135, 0.092) | 103 |
| 실시예 1-46 | A10 | E4 | 3.98 | 4.52 | (0.134, 0.090) | 114 |
| 실시예 1-47 | A11 | E4 | 4.02 | 4.30 | (0.135, 0.091) | 109 |
| 실시예 1-48 | A12 | E4 | 4.06 | 4.52 | (0.135, 0.092) | 100 |
| 실시예 1-49 | A1 | E5 | 3.82 | 4.57 | (0.134, 0.090) | 109 |
| 실시예 1-50 | A2 | E5 | 3.86 | 4.52 | (0.135, 0.091) | 114 |
| 실시예 1-51 | A3 | E5 | 3.94 | 4.39 | (0.135, 0.092) | 115 |
| 실시예 1-52 | A4 | E5 | 3.90 | 4.52 | (0.134, 0.090) | 120 |
| 실시예 1-53 | A5 | E5 | 3.78 | 4.62 | (0.134, 0.090) | 106 |
| 실시예 1-54 | A6 | E5 | 3.74 | 4.66 | (0.135, 0.091) | 98 |
| 실시예 1-55 | A7 | E5 | 3.71 | 4.71 | (0.135, 0.092) | 96 |
| 실시예 1-56 | A8 | E5 | 3.74 | 4.68 | (0.134, 0.090) | 97 |
| 실시예 1-57 | A9 | E5 | 3.78 | 4.63 | (0.135, 0.091) | 100 |
| 실시예 1-58 | A10 | E5 | 3.86 | 4.66 | (0.135, 0.092) | 111 |
| 실시예 1-59 | A11 | E5 | 3.90 | 4.43 | (0.134, 0.090) | 107 |
| 실시예 1-60 | A12 | E5 | 3.94 | 4.66 | (0.135, 0.091) | 98 |
| 실시예 1-61 | A1 | E6 | 4.05 | 4.21 | (0.135, 0.092) | 144 |
| 실시예 1-62 | A2 | E6 | 4.09 | 4.17 | (0.134, 0.090) | 150 |
| 실시예 1-63 | A3 | E6 | 4.17 | 4.04 | (0.135, 0.091) | 151 |
| 실시예 1-64 | A4 | E6 | 4.13 | 4.17 | (0.134, 0.090) | 158 |
| 실시예 1-65 | A5 | E6 | 4.01 | 4.25 | (0.135, 0.091) | 140 |
| 실시예 1-66 | A6 | E6 | 3.97 | 4.30 | (0.135, 0.092) | 130 |
| 실시예 1-67 | A7 | E6 | 3.93 | 4.34 | (0.134, 0.090) | 127 |
| 실시예 1-68 | A8 | E6 | 3.97 | 4.31 | (0.135, 0.091) | 128 |
| 실시예 1-69 | A9 | E6 | 4.01 | 4.27 | (0.135, 0.092) | 132 |
| 실시예 1-70 | A10 | E6 | 4.09 | 4.30 | (0.134, 0.090) | 147 |
| 실시예 1-71 | A11 | E6 | 4.13 | 4.08 | (0.135, 0.091) | 141 |
| 실시예 1-72 | A12 | E6 | 4.17 | 4.30 | (0.135, 0.092) | 130 |
| 실시예 1-73 | A1 | E7 | 3.90 | 4.52 | (0.134, 0.090) | 108 |
| 실시예 1-74 | A2 | E7 | 3.94 | 4.48 | (0.134, 0.090) | 112 |
| 실시예 1-75 | A3 | E7 | 4.02 | 4.34 | (0.135, 0.091) | 113 |
| 실시예 1-76 | A4 | E7 | 3.98 | 4.48 | (0.135, 0.092) | 119 |
| 실시예 1-77 | A5 | E7 | 3.86 | 4.57 | (0.134, 0.090) | 105 |
| 실시예 1-78 | A6 | E7 | 3.82 | 4.62 | (0.135, 0.091) | 97 |
| 실시예 1-79 | A7 | E7 | 3.78 | 4.66 | (0.135, 0.092) | 95 |
| 실시예 1-80 | A8 | E7 | 3.82 | 4.63 | (0.134, 0.090) | 96 |
| 실시예 1-81 | A9 | E7 | 3.86 | 4.59 | (0.135, 0.092) | 99 |
| 실시예 1-82 | A10 | E7 | 3.94 | 4.62 | (0.134, 0.090) | 110 |
| 실시예 1-83 | A11 | E7 | 3.98 | 4.39 | (0.134, 0.090) | 106 |
| 실시예 1-84 | A12 | E7 | 4.02 | 4.62 | (0.135, 0.091) | 97 |
| 실시예 1-85 | A1 | E8 | 3.98 | 4.34 | (0.135, 0.092) | 124 |
| 실시예 1-86 | A2 | E8 | 4.02 | 4.29 | (0.134, 0.090) | 129 |
| 실시예 1-87 | A3 | E8 | 4.10 | 4.16 | (0.135, 0.091) | 130 |
| 실시예 1-88 | A4 | E8 | 4.06 | 4.29 | (0.135, 0.092) | 136 |
| 실시예 1-89 | A5 | E8 | 3.94 | 4.38 | (0.134, 0.090) | 120 |
| 실시예 1-90 | A6 | E8 | 3.90 | 4.42 | (0.135, 0.092) | 111 |
| 실시예 1-91 | A7 | E8 | 3.86 | 4.47 | (0.134, 0.090) | 109 |
| 실시예 1-92 | A8 | E8 | 3.90 | 4.44 | (0.134, 0.090) | 110 |
| 실시예 1-93 | A9 | E8 | 3.94 | 4.40 | (0.135, 0.091) | 114 |
| 실시예 1-94 | A10 | E8 | 4.02 | 4.42 | (0.135, 0.092) | 126 |
| 실시예 1-95 | A11 | E8 | 4.06 | 4.21 | (0.134, 0.090) | 121 |
| 실시예 1-96 | A12 | E8 | 4.10 | 4.42 | (0.135, 0.091) | 111 |
| 비교예 1-1 | A1 | - | 3.82 | 4.44 | (0.135, 0.092) | 14 |
| 비교예 1-2 | A2 | - | 3.86 | 4.39 | (0.134, 0.090) | 15 |
| 비교예 1-3 | A3 | - | 3.94 | 4.26 | (0.134, 0.090) | 15 |
| 비교예 1-4 | A4 | - | 3.90 | 4.39 | (0.135, 0.091) | 16 |
| 비교예 1-5 | A5 | - | 3.78 | 4.48 | (0.134, 0.090) | 14 |
| 비교예 1-6 | A6 | - | 3.74 | 4.52 | (0.135, 0.091) | 13 |
| 비교예 1-7 | A7 | - | 3.71 | 4.57 | (0.135, 0.092) | 13 |
| 비교예 1-8 | A8 | - | 3.74 | 4.54 | (0.134, 0.090) | 13 |
| 비교예 1-9 | A9 | - | 3.78 | 4.50 | (0.135, 0.091) | 13 |
| 비교예 1-10 | A10 | - | 3.86 | 4.52 | (0.135, 0.092) | 15 |
| 비교예 1-11 | A11 | - | 3.90 | 4.30 | (0.134, 0.090) | 14 |
| 비교예 1-12 | A12 | - | 3.94 | 4.52 | (0.135, 0.091) | 13 |
| 비교예 1-13 | - | E1 | 4.09 | 2.42 | (0.135, 0.092) | 96 |
| 비교예 1-14 | - | E2 | 4.21 | 2.41 | (0.134, 0.090) | 100 |
| 비교예 1-15 | - | E3 | 4.17 | 2.45 | (0.134, 0.090) | 85 |
| 비교예 1-16 | - | E4 | 4.17 | 2.31 | (0.135, 0.091) | 89 |
| 비교예 1-17 | - | E5 | 4.13 | 2.38 | (0.135, 0.092) | 88 |
| 비교예 1-18 | - | E6 | 4.38 | 2.11 | (0.134, 0.090) | 98 |
| 비교예 1-19 | - | E7 | 4.17 | 2.35 | (0.135, 0.091) | 84 |
| 비교예 1-20 | - | E8 | 4.28 | 2.26 | (0.135, 0.092) | 92 |
| 비교예 1-21 | ET-A | E1 | 3.82 | 3.58 | (0.134, 0.090) | 84 |
| 비교예 1-22 | ET-B | E1 | 3.94 | 3.36 | (0.135, 0.091) | 86 |
| 비교예 1-23 | ET-C | E1 | 3.98 | 3.23 | (0.135, 0.092) | 80 |
| 비교예 1-24 | ET-D | E1 | 3.82 | 3.32 | (0.134, 0.090) | 72 |
| 비교예 1-25 | ET-E | E1 | 3.82 | 3.49 | (0.135, 0.091) | 85 |
| 비교예 1-26 | ET-A | E2 | 3.90 | 3.51 | (0.134, 0.090) | 86 |
| 비교예 1-27 | ET-B | E2 | 4.02 | 3.29 | (0.135, 0.091) | 88 |
| 비교예 1-28 | ET-C | E2 | 4.06 | 3.16 | (0.135, 0.092) | 82 |
| 비교예 1-29 | ET-D | E2 | 3.90 | 3.25 | (0.134, 0.090) | 73 |
| 비교예 1-30 | ET-E | E2 | 3.90 | 3.42 | (0.135, 0.091) | 87 |
| 비교예 1-31 | ET-A | E3 | 3.94 | 3.69 | (0.135, 0.092) | 71 |
| 비교예 1-32 | ET-B | E3 | 4.06 | 3.46 | (0.134, 0.090) | 73 |
| 비교예 1-33 | ET-C | E3 | 4.10 | 3.32 | (0.135, 0.091) | 68 |
| 비교예 1-34 | ET-D | E3 | 3.94 | 3.41 | (0.135, 0.092) | 60 |
| 비교예 1-35 | ET-E | E3 | 3.94 | 3.60 | (0.134, 0.090) | 72 |
| 비교예 1-36 | ET-A | E4 | 3.94 | 3.26 | (0.134, 0.090) | 76 |
| 비교예 1-37 | ET-B | E4 | 4.06 | 3.06 | (0.135, 0.091) | 78 |
| 비교예 1-38 | ET-C | E4 | 4.10 | 2.94 | (0.135, 0.092) | 72 |
| 비교예 1-39 | ET-D | E4 | 3.94 | 3.02 | (0.134, 0.090) | 65 |
| 비교예 1-40 | ET-E | E4 | 3.94 | 3.18 | (0.135, 0.091) | 77 |
| 비교예 1-41 | ET-A | E5 | 3.82 | 3.62 | (0.135, 0.092) | 76 |
| 비교예 1-42 | ET-B | E5 | 3.94 | 3.39 | (0.134, 0.090) | 78 |
| 비교예 1-43 | ET-C | E5 | 3.98 | 3.26 | (0.135, 0.091) | 72 |
| 비교예 1-44 | ET-D | E5 | 3.82 | 3.35 | (0.135, 0.092) | 65 |
| 비교예 1-45 | ET-E | E5 | 3.82 | 3.53 | (0.134, 0.090) | 77 |
| 비교예 1-46 | ET-A | E6 | 4.05 | 3.33 | (0.135, 0.091) | 85 |
| 비교예 1-47 | ET-B | E6 | 4.17 | 3.12 | (0.134, 0.090) | 87 |
| 비교예 1-48 | ET-C | E6 | 4.21 | 3.00 | (0.135, 0.091) | 81 |
| 비교예 1-49 | ET-D | E6 | 4.05 | 3.08 | (0.135, 0.092) | 73 |
| 비교예 1-50 | ET-E | E6 | 4.05 | 3.25 | (0.134, 0.090) | 86 |
| 비교예 1-51 | ET-A | E7 | 3.90 | 3.58 | (0.135, 0.091) | 71 |
| 비교예 1-52 | ET-B | E7 | 4.02 | 3.36 | (0.135, 0.092) | 73 |
| 비교예 1-53 | ET-C | E7 | 4.06 | 3.23 | (0.134, 0.090) | 68 |
| 비교예 1-54 | ET-D | E7 | 3.90 | 3.32 | (0.135, 0.091) | 61 |
| 비교예 1-55 | ET-E | E7 | 3.90 | 3.49 | (0.135, 0.092) | 72 |
| 비교예 1-56 | ET-A | E8 | 3.94 | 3.40 | (0.134, 0.090) | 76 |
| 비교예 1-57 | ET-B | E8 | 4.06 | 3.19 | (0.134, 0.090) | 78 |
| 비교예 1-58 | ET-C | E8 | 4.10 | 3.06 | (0.135, 0.091) | 72 |
| 비교예 1-59 | ET-D | E8 | 3.94 | 3.15 | (0.135, 0.092) | 65 |
| 비교예 1-60 | ET-E | E8 | 3.94 | 3.32 | (0.134, 0.090) | 77 |
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-96와 비교예 1-1 내지 1-20을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 적용한 유기 발광 소자는 화학식 1 또는 2 화합물만 적용한 유기 발광 소자보다 전압, 효율 또는 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-96와 비교예 1-21 내지 1-60을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 적용한 유기 발광 소자는 화학식 1에서 스피로플루오렌잔텐(스피로플루오렌티오잔텐) 대신 아릴기, 카바졸기, N 포함 단환 헤테로고리기 또는 스피로플루오렌인돌로아크리딘 등이 결합된 화합물을 적용한 유기 발광 소자보다 효율 및 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
비교예 2-1 및 2-2
상기 실시예 1-1와 동일한 방법으로, ITO 투명 전극, 정공주입층, 제1 정공수송층, 제2 정공수송층 및 발광층을 제조하였다.
이어서, 상기 발광층 상에 하기 표 1의 화합물을 진공 증착하여 50 Å의 두께로 전자수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자수송층 상에 하기 표 1의 화합물을 진공 증착하여 300 Å의 두께로 전자주입층을 형성하였다.
상기 전자주입층 상에 순차적으로 10 Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2-3
상기 실시예 1-1와 동일한 방법으로, ITO 투명 전극, 정공주입층, 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 제조하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 본 발명의 화합물 E1 및 상기 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상에 상기 본 발명의 화합물 A1을 진공 증착하여 350 Å의 두께로 전자 수송 및 주입층을 형성하였다.
상기 전자수송 및 주입층 상에 순차적으로 10 Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 비교예 2-1 내지 2-3에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
| 구분 | 전자수송층 | 전자주입층 | 전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) T90 at 20mA/cm2) |
| 비교예 2-1 | A1 | E1 | 4.08 | 4.22 | (0.134, 0.090) | 14 |
| 비교예 2-2 | E1 | A1 | 4.55 | 2.80 | (0.134, 0.090) | 66 |
| 구분 | 발광층 | 전자수송 및 주입층 | 전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) T90 at 20mA/cm2) |
| 비교예 2-3 | E1 | A1 | 5.00 | 1.44 | (0.134, 0.085) | 4 |
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-96와 상기 표 2 및 3의 비교예 2-1 내지 2-3을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 1층의 전자수송 및 주입층에 사용한 경우, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 서로 상이한 층에 사용한 경우보다, 전압, 효율 및 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
<실험예 2>
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 A1, A7 내지 A8, E1 내지 E5, E8의 쌍극자 모멘트 Dipole Moment(Debye) 값을 하기 표 2에 나타내었다.
| 화합물 | Dipole Moment (Debye) |
| A1 | 1.13 |
| A7 | 1.09 |
| A8 | 1.04 |
| A13 | 2.49 |
| E1 | 5.13 |
| E2 | 5.17 |
| E3 | 4.04 |
| E4 | 5.2 |
| E5 | 5.39 |
| E6 | 8.90 |
| E8 | 6.49 |
상기 Dipole Moment (Debye)의 계산은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 쌍극자 모멘트의 계산치를 구하였다.
상기 표 4로부터, 화합물 간의 쌍극자 모멘트 값의 차이를 하기 표 5에 나타내었다.
| 화학식 1 | |||||
| A1 | A7 | A8 | A13 | ||
| 화학식 2 | E1 | 4 | 4.04 | 4.09 | 2.64 |
| E2 | 4.04 | 4.08 | 4.13 | 2.68 | |
| E3 | 2.91 | 2.95 | 3 | 1.55 | |
| E4 | 4.07 | 4.11 | 4.16 | 2.71 | |
| E5 | 4.26 | 4.3 | 4.35 | 2.9 | |
| E6 | 7.77 | 7.81 | 7.86 | 6.41 | |
| E8 | 5.36 | 5.4 | 5.45 | 4 | |
실시예 3-1 및 3-2
상기 실시예 1-1에서 발광층의 화합물 BH 대신 하기 BH-B를 사용하여 발광층을 형성하고, 전자 수송 및 주입층에 하기 표 6과 같은 화합물을 중량비 5:5의 비율로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 3-1 및 3-2에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
| 구분 | 전자 수송 및 주입층 | 전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) T90 at 20mA/cm2) |
|
| 실시예 3-1 | A13 | E6 | 4.06 | 4.00 | (0.137, 0.112) | 100 |
| 실시예 3-2 | A13 | E1 | 4.13 | 3.84 | (0.137, 0.110) | 70 |
상기 표 6으로부터, 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트 값의 차이가 식 1을 만족하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 더욱 향상되는 것을 알 수 있다. 이는 화학식 2로 표시되는 화합물의 높은 쌍극자 모멘트 값으로 인하여 캐소드로부터 전자 주입이 원활해지기 때문이다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
4a: 제1 정공수송층
4b: 제2 정공수송층
4c: 제3 정공수송층
5: 전자차단층
5a: 제1 전자차단층
5b: 제2 전자차단층
5c: 제3 전자차단층
6: 발광층
6a: 제1 발광층
6b: 제2 발광층
6c: 제3 발광층
7: 정공차단층
8: 전자 수송 및 주입층
9: 전자수송층
9a: 제1 전자수송층
9b: 제2 전자수송층
9c: 제3 전자수송층
10: 전자주입층
11: 캐소드
12: N형 전하 생성층
12a: 제1 N형 전하생성층
12b: 제2 N형 전하생성층
13: P형 전하생성층
13a: 제1 P형 전하생성층
13b: 제2 P형 전하생성층
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
4a: 제1 정공수송층
4b: 제2 정공수송층
4c: 제3 정공수송층
5: 전자차단층
5a: 제1 전자차단층
5b: 제2 전자차단층
5c: 제3 전자차단층
6: 발광층
6a: 제1 발광층
6b: 제2 발광층
6c: 제3 발광층
7: 정공차단층
8: 전자 수송 및 주입층
9: 전자수송층
9a: 제1 전자수송층
9b: 제2 전자수송층
9c: 제3 전자수송층
10: 전자주입층
11: 캐소드
12: N형 전하 생성층
12a: 제1 N형 전하생성층
12b: 제2 N형 전하생성층
13: P형 전하생성층
13a: 제1 P형 전하생성층
13b: 제2 P형 전하생성층
Claims (16)
- 애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및
상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1 내지 r4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
r2이 2 이상인 경우 2 이상의 R2은 서로 같거나 상이하고,
r3이 2 이상인 경우 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
r4이 2 이상인 경우 2 이상의 R4은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR이고,
X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이고,
R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
m1은 0 내지 4의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1에 결합되는 부위이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar22 내지 Ar24 중 적어도 하나는 시아노기이거나, -Ar-(CN)n으로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 헤테로고리기이고,
G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n은 1 내지 4이고,
m2 내지 m4는 각각 0 내지 4의 정수이고,
m2가 2 이상인 경우 2 이상의 L2은 서로 같거나 상이하고,
m3이 2 이상인 경우 2 이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
m4가 2 이상인 경우 2 이상의 L4는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
[식 1]
D2-D1 ≥ 2.9 debye
상기 식 1에 있어서,
D1 및 D2는 각각 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)의 절대값을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
*, L1, m1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 A에서의 정의와 같고,
X11 내지 X13 중 적어도 2개는 N이고, 나머지는 CH; 또는 CD이고,
R30은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r30은 0 내지 4의 정수이고, r30이 2 이상인 경우, 2 이상의 R30은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
X1 내지 X3, L1, m1, Ar1, Ar2, R1 내지 R4, r1 내지 r4 및 Y의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
X4 내지 X6는 N 또는 CR'이고,
X4 내지 X6 중 적어도 2개는 N이고,
R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
m11은 0 내지 4의 정수이고, m11이 2 이상인 경우 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 G1 내지 G7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201 내지 203 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 201 내지 203에 있어서, Ar22 내지 Ar24, L2 내지 L4, m2 내지 m4, Ar 및 n의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층이고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 1층 이상의 유기물층이 추가로 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공수송 및 주입층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 및 정공차단층 중 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함하여, 2층 이상의 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 2층 이상의 발광층은 각각 다른 파장대를 나타내는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 형광성 도펀트를 포함하고, 나머지 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 인광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 2층 이상의 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에서 수직 방향으로 위치하거나, 수평 방향으로 위치하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 3층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 3층 이상의 발광층은 애노드에서 캐소드 방향으로 수직 방향으로 위치하며 전부 청색 형광 발광층인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 상기 2층 이상의 발광층 사이에 1층 이상의 유기물층이 추가로 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공수송 및 주입층, 전자차단층, 전하생성층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 및 정공차단층 중 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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