CN101809116B - 含有卤素的二萘嵌苯四甲酸衍生物及其用途 - Google Patents
含有卤素的二萘嵌苯四甲酸衍生物及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101809116B CN101809116B CN200880103620.0A CN200880103620A CN101809116B CN 101809116 B CN101809116 B CN 101809116B CN 200880103620 A CN200880103620 A CN 200880103620A CN 101809116 B CN101809116 B CN 101809116B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- phenyl
- base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title description 18
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 188
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 56
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 52
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkadienyl Chemical group 0.000 claims description 380
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 69
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 56
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011532 electronic conductor Substances 0.000 claims description 3
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 6
- 125000001190 organyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 136
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 87
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 17
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 15
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 11
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 10
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 5
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 37,38,39,40-tetrazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene Chemical compound c1ccc2c3cc4[nH]c(cc5nc(cc6[nH]c(cc(n3)c2c1)c1ccccc61)c1ccccc51)c1ccccc41 GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- AJCSNHQKXUSMMY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C(F)=C1 AJCSNHQKXUSMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URMDCQYCFZCRFZ-UHFFFAOYSA-N C=1C=CSC=1.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 Chemical class C=1C=CSC=1.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 URMDCQYCFZCRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- XCJXQCUJXDUNDN-UHFFFAOYSA-N chlordene Chemical compound C12C=CCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl XCJXQCUJXDUNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000260 fractional sublimation Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTQLBEFMMNQTCH-UHFFFAOYSA-N 1-carbamoylperylene-2,3,4-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C=2C(C(=N)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C3C=2C2=CC=C3C(O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 WTQLBEFMMNQTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCJAYDKWZAWMPR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Cl ZCJAYDKWZAWMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005808 2,4,6-trimethoxyphenyl group Chemical group [H][#6]-1=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6](-*)=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6]([H])=[#6]-1-[#8]C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical compound CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIGIRZIOSVQVKQ-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCC CIGIRZIOSVQVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical compound C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical group CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 2
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001906 matrix-assisted laser desorption--ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1 UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- OIDGZCSYOXFPIO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nonylphenyl)triphenylene Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12 OIDGZCSYOXFPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-2-one Chemical compound CN1CCCCC1=O GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine Chemical compound COC1=CC(CCN)=C(OC)C=C1Br YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NGZVNONVXYLYQW-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropan-1-amine Chemical compound NCCC(F)(F)F NGZVNONVXYLYQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DISHRDNUYGLDMW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carbonitrile methane Chemical compound C.C.O=C1C=CC(=O)C(=C1)C#N DISHRDNUYGLDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBDVFOBWBHMJDG-UHFFFAOYSA-N 3-mercapto-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCS OBDVFOBWBHMJDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZKPUYJFADMBGO-UHFFFAOYSA-N 5,10,15,20-tetrapyridin-3-yl-21,23-dihydroporphyrin Chemical compound c1cc2nc1c(-c1cccnc1)c1ccc([nH]1)c(-c1cccnc1)c1ccc(n1)c(-c1cccnc1)c1ccc([nH]1)c2-c1cccnc1 GZKPUYJFADMBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PONZBUKBFVIXOD-UHFFFAOYSA-N 9,10-dicarbamoylperylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=N)C2=C1C3=CC=C2C(=N)O PONZBUKBFVIXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVDAXSWUPRQVBQ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N.[F] Chemical compound C(CCC)N.[F] GVDAXSWUPRQVBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHMSNAYCJAPSZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)C=1C(=C2C=3C=CC=CC3C3=C(C2=CC1)C=CC=C3)S(=O)(=O)O Chemical compound C(CCCCC)C=1C(=C2C=3C=CC=CC3C3=C(C2=CC1)C=CC=C3)S(=O)(=O)O LRHMSNAYCJAPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADVKACINNHNDFB-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCCCCCC[O] ADVKACINNHNDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 0 Cc(c(C)c(c1c(c(*)c2*)C(O3)=O)C3=O)c(-c(c3c45)c(C)c(C)c4C(O4)=O)c1c2-c3c(*)c(*)c5C4=O Chemical compound Cc(c(C)c(c1c(c(*)c2*)C(O3)=O)C3=O)c(-c(c3c45)c(C)c(C)c4C(O4)=O)c1c2-c3c(*)c(*)c5C4=O 0.000 description 1
- 241000397426 Centroberyx lineatus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N Diphosphine Natural products PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BXDZOYLPNAIDOC-UHFFFAOYSA-N N-[5-[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1-[2-[2-[2-[2-[2-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindol-4-yl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethyl]piperidine-4-carboxamide Chemical group CC(C)(C)c1cnc(CSc2cnc(NC(=O)C3CCN(CC(=O)NCCOCCOCCOCCNc4cccc5C(=O)N(C6CCC(=O)NC6=O)C(=O)c45)CC3)s2)o1 BXDZOYLPNAIDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMSXCMAWBXTBOH-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC(=CC=C1)CN)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC(=CC=C1)CN)C1=CC=CC=C1 Chemical compound NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC(=CC=C1)CN)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC(=CC=C1)CN)C1=CC=CC=C1 NMSXCMAWBXTBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000280 Poly(3-octylthiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000545067 Venus Species 0.000 description 1
- CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N [(e)-prop-1-enyl]boronic acid Chemical compound C\C=C\B(O)O CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical compound CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDLETWIOVSGJT-UHFFFAOYSA-N acetic acid;iron Chemical compound [Fe].CC(O)=O.CC(O)=O MCDLETWIOVSGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N alpha-Phenylquinoline Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UHFFFAOYSA-N cyclooctene Chemical compound [CH]1[CH]CCCCCC1 URYYVOIYTNXXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010130 dispersion processing Methods 0.000 description 1
- ZVDBUOGYYYNMQI-UHFFFAOYSA-N dodec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCCCC#C ZVDBUOGYYYNMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001548 drop coating Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000006353 environmental stress Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical group [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N indium;oxozinc;tin Chemical compound [In].[Sn].[Zn]=O HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IYDNQWWOZQLMRH-UHFFFAOYSA-N octadec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC#C IYDNQWWOZQLMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002186 photoactivation Effects 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000264 poly(3',7'-dimethyloctyloxy phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007280 thionation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- IBYSTTGVDIFUAY-UHFFFAOYSA-N vanadium monoxide Chemical compound [V]=O IBYSTTGVDIFUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWXRAYGALQIFG-UHFFFAOYSA-L zinc;propanoate Chemical compound [Zn+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O XDWXRAYGALQIFG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/311—Purifying organic semiconductor materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
本发明涉及式(I)化合物，其中Y1和Y2各自为O或NRa或NRb，其中Ra和Rb为H或有机基团；Z1-Z4为O或S；R11-R14，R21-R24为Cl、F；其中R11-R14，R21-R24基团中的1或2个也可为CN和/或R11-R14，R21-R24基团中的1个可为H；以及其中当Y1为NRa时，Z1或Z2也可为NRc，其中Ra和Rc一起为具有2-5个原子的桥连基团X；以及其中当Y2为NRb时，Z3或Z4也可为NRd，Rb和Rd一起为具有2-5个原子的桥连基团X；一种制备它们的方法，及其作为发射体材料、电荷输送材料或激子输送材料的用途。
Description
本发明涉及高度卤化的，特别是氯化和/或氟化，尤其是全卤化的二萘嵌苯四甲酸衍生物及其作为发射体材料、电荷输送材料或激子输送材料的用途。
不仅经典的无机半导体，而且基于低分子量或聚合物材料的有机半导体日益在许多电子工业领域使用。在许多情况下，这些有机半导体优于传统无机半导体，例如基于它们的半导体组件具有更好的衬底相容性和更好的加工性能。它们允许在柔性衬底上加工并且用分子设计方法将它们的界面轨道能量精确调节至特定的应用范围。这种组件的成本显著降低引起了有机电子部件研究领域的复兴。“有机电子部件”原则上涉及生产基于有机半导体层的电子组件的新材料和制备方法的开发。它们尤其包括有机场效应晶体管(OFET)和有机发光二极管(OLED)，以及光电部件。例如在记忆元件和集成的光电器件中，有机场效应晶体管具有巨大的开发潜能。有机发光二极管(OLED)利用材料在受到电流激发时的发光性能。作为阴极射线管和液晶显示器的替代品以生产平面可视显示单元，OLED尤其受到关注。包含OLED的器件由于非常紧密的构造和固有的低能耗，它们特别适于移动应用，例如用于移动电话、笔记本电脑等。巨大的开发潜能也归属于具有如下性能的材料，对于光致激发态具有最大输送宽度和高迁移率(高激发扩散长度)并因此有利地适合在所谓的激子太阳能电池中用作活性材料。基于这类材料的太阳能电池通常可实现非常高的量子产率。
因此，对适合用作发射体材料、电荷输送材料或激子输送材料的有机化合物存在巨大需求。
在本申请的优先权日未公开的PCT/EP 2007/051532(WO 2007/093643)描述了通式(B)的化合物作为半导体，尤其是n-半导体，用于有机电子部件，尤其是用于有机场效应晶体管、太阳能电池和有机发光二极管的用途：
其中
n为2、3或4，
Rn1、Rn2、Rn3和Rn4基团中的至少一个为氟，
任选至少一个其它Rn1、Rn2、Rn3和Rn4基团为独立地选自Cl和Br的取代基，且剩余基团各自为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4各自为O，
其中在Y1为NRa的情况下，Z1和Z2基团中的一个也可为NRc，其中Ra和Rc基团一起为在连接键(flanking bond)之间具有2-5个原子的桥连基团，和
其中在Y2为NRb的情况下，Z3和Z4基团中的一个也可为NRd，其中Rb和Rd基团一起为在连接键之间具有2-5个原子的桥连基团。
H.J.Schugar(Acta Cryst.(1990)，C46，637-640)描述了N，N′-二甲基八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺，该化合物在太阳能电池中的潜在用途，以及通过氯化N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺而制备该化合物。
现在令人惊讶地发现，下文所述的式(I)的高度卤化的二萘嵌苯四甲酸衍生物特别有利地适合作为发射体材料、电荷输送材料或激子输送材料。它们尤其显著地作为具有特别高的电荷迁移率的空气稳定的n-半导体。此外，它们具有用于激子太阳能电池的有利性能。
因此，本发明首先涉及通式(I)的化合物：
其中
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4各自为O或S，和
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自为氯和/或氟，
其中R11、R12、R13、R14、R22、R22、R23和R24基团中的1或2个也可为CN和/或R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的一个可为氢，和
其中，在Y1为NRa的情况下，Z1和Z2基团中的一个也可为NRc，其中Ra和Rc基团一起为在连接键之间具有2-5个原子的桥连基团X，和
其中在Y2为NRb的情况下，Z3和Z4基团中的一个也可为NRd，其中Rb和Rd基团一起为在连接键之间具有2-5个原子的桥连基团X。
从上述通式(I)的化合物中排除的是上述八氯-N，N′-二甲基二萘嵌苯酰亚胺(perylimide)和可在其制备中作为副产物得到的七氯-N，N′-二甲基氯代二萘嵌苯酰亚胺。该限制也适用于式(I)化合物的用途和制备，其中由上述文献所预料。
因此，本发明进一步涉及式(I)化合物作为发射体材料、电荷输送材料或激子输送材料的用途。
在本发明上下文中，表述“烷基”包括直链或支化烷基。优选直链或支化C1-C30烷基，尤其是C1-C20烷基，最优选C1-C12烷基。烷基的实例尤其为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基和正二十烷基。
表述烷基也包括其碳链可插入一个或多个选自下列的非相邻基团的烷基：-O-、-S-、-NRf-、-C(＝O)-、-S(＝O)-和/或-S(＝O)2-。Rf优选为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。表述烷基也包括取代的烷基。取决于烷基链长度，取代的烷基可具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或超过5个)取代基。这些取代基优选相互独立地选自环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团(carboxylate)、SO3H、磺酸化物基团(sulfonate)、NE1E2、硝基和氰基，其中E1和E2各自独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。卤素取代基优选为氟、氯或溴。
羧酸化物基团和磺酸化物基团分别为羧酸官能或磺酸官能的衍生物，尤其是金属羧酸盐或磺酸盐、羧酸酯或磺酸酯官能或羧酰胺或磺酰胺官能。烷基的环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基取代基又可以是未取代或取代的；合适的取代基为在下文中对这些基团提及的那些。
上述对烷基的说明也适用于烷氧基、烷基氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基等中的烷基结构部分。
芳基取代的烷基基团(″芳烷基″)具有至少一个未取代或取代的如下所定义的芳基。“芳烷基”中的烷基可带有至少一个其它取代基和/或插入一个或多个选自下列的非相邻基团：-O-、-S-、-NRf-、-CO-和/或-SO2-。Rf如上所定义。烷基优选为苯基-C1-C10烷基，更优选苯基-C1-C4烷基、例如苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯丙-1-基、2-苯丙-1-基、3-苯丙-1-基、1-苯丁-1-基、2-苯丁-1-基、3-苯丁-1-基、4-苯丁-1-基、1-苯丁-2-基、2-苯丁-2-基、3-苯丁-2-基、4-苯丁-2-基、1-(苯甲)乙-1-基、1-(苯甲基)-1-(甲基)乙-1-基或-(苯甲基)-1-(甲基)丙-1-基；优选苄基和2-苯乙基。
在本发明上下文中，表述“链烯基”包括直链和支化链烯基，其取决于链长可带有一个或多个双键(例如1、2、3、4或超过4个)。优选C2-C18链烯基，特别优选C2-C12链烯基。具有两个双键的直链或支化链烯基在下文中也称作链二烯基。表述″链烯基″也包括可带有一个或多个(例如1、2、3、4、5或超过5个)取代基的取代链烯基。合适的取代基例如选自环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE3E4、硝基和氰基，其中E3和E4各自独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
链烯基因此例如为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等。对链烯基的说明也适用于在链烯基氧基、链烯基硫基中的链烯基。
表述“炔基”包括具有一个或多个非相邻叁键的未取代或取代的炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。对炔基的说明也适用于在炔基氧基、炔基硫基等中的炔基。取代的炔基优选带有一个或多个(例如1、2、3、4、5或超过5个)在上面对烷基提及的取代基。
在本发明上下文中，术语“环烷基”包括未取代或者取代的环烷基，优选C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基，尤其是C5-C8环烷基。取代的环烷基可具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或超过5个)取代基。它们优选相互独立地选自烷基和上面对烷基提及的取代基。在取代的情况下，环烷基优选带有一个或多个，例如1、2、3、4或5个C1-C6烷基。
优选环烷基的实例为环戊基，2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环戊基，环己基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，3-和4-丙基环己基，3-和4-异丙基环己基，3-和4-丁基环己基，3-和4-仲丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，环庚基，2-、3-和4-甲基环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，3-和4-丙基环庚基，3-和4-异丙基环庚基，3-和4-丁基环庚基，3-和4-仲丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，环辛基、2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基，3-、4-和5-丙基环辛基。
表述环烯基包括具有3-8，优选5-6个碳环成员的未取代和取代的单不饱和烃基如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等。合适的取代基为在上面对环烷基公开的那些。
表述二环烷基优选包括具有5-10个碳原子的二环烃基，如二环[2.2.1]庚-1-基、二环[2.2.1]庚-2-基、二环[2.2.1]庚-7-基、二环[2.2.2]辛-1-基、二环[2.2.2]辛-2-基、二环[3.3.0]辛基、二环[4.4.0]癸基等。
在本发明上下文中，表述“芳基”包括单-或多环芳族烃基，其可以是未取代或取代的。芳基优选为未取代或取代的苯基、萘基、茚基、芴基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并菲基(chrysenyl)、芘基等，更优选苯基或萘基。取决于它们的环体系的数目和大小，取代的芳基可具有一个或多个(例如1、2、3、4、5或超过5个)取代基。它们优选各自独立地选自烷基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE5E6、硝基和氰基，其中E5和E6各自独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。卤素取代基优选为氟、氯或溴。芳基更优选为苯基，其在取代的情况下通常可带有1、2、3、4或5个，优选1、2或3个取代基。它们优选各自独立地选自烷基和上文对烷基提及的取代基。
带有一个或多个基团的芳基例如为2-、3-和4-甲基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二甲基苯基，2，4，6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二乙基苯基，2，4，6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二丙基苯基，2，4，6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二异丙基苯基，2，4，6-三异丙基苯基、2-、3-和4-丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二丁基苯基，2，4，6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二异丁基苯基，2，4，6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二-仲丁基苯基，2，4，6-三-仲丁基苯基，2-、3-和4-叔丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二-叔丁基苯基和2，4，6-三-叔丁基苯基；2-、3-和4-甲氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二甲氧基苯基，2，4，6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二乙氧基苯基，2，4，6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氰基苯基。
在本发明上下文中，表述“杂环烷基”包括通常具有5-8个环原子，优选5或6个环原子的非芳族，不饱和或全饱和脂环族基团，其中1、2或3个环碳原子被选自氧、氮、硫的杂原子和-NRf-基团替换，并且杂环烷基是未取代的或被一个或多个，例如1、2、3、4、5或6个C1-C6烷基取代。Rf优选为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。这类杂脂环族基团的实例包括吡咯烷基、哌啶基、2，2，6，6-四甲基哌啶基、咪唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、吗啉基、噻唑烷基、异噻唑烷基、异噁唑烷基、哌嗪基、四氢噻砜基、二氢噻砜-2-基、四氢呋喃基、二氢呋喃-2-基、四氢吡喃基、1，2-噁唑啉-5-基、1，3-噁唑啉-2-基和二噁烷基。
在本发明上下文中，表述“杂芳基”包括未取代或取代的杂芳族单-或多环基团，优选吡啶基、喹啉基、吖啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、嘌呤基、吲唑基、苯并三唑基、1，2，3-三唑基、1，3，4-三唑基和咔唑基，其中这些杂环芳族基团在取代的情况下通常可带有1、2或3个取代基。取代基优选选自C1-C6烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、羧基、卤素和氰基。
任选包含选自氧和硫的其它杂原子的5-7元含氮杂环烷基或杂芳基例如包括吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、吡唑啉基、吡唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡啶基、哒嗪基、密啶基、吡嗪基、三嗪基、哌啶基、哌嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基或喹哪啶基。
卤素为氟、氯、溴或碘。
在下式中提及的Ra和Rb基团的具体实例为如下基团：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基和正二十烷基，2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-丁氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-丙氧基丁基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、4，8-二氧杂壬基、3，7-二氧杂辛基、3，7-二氧杂壬基、4，7-二氧杂辛基、4，7-二氧杂壬基、2-和4-丁氧基丁基、4，8-二氧杂癸基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9-三氧杂十二烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-丁硫基乙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-丙硫基丙基、3-丁硫基丙基、4-甲硫基丁基、4-乙硫基丁基、4-丙硫基丁基、3，6-二硫杂庚基、3，6-二硫杂辛基、4，8-二硫杂壬基、3，7-二硫杂辛基、3，7-二硫杂壬基、2-和4-丁硫基丁基、4，8-二硫杂癸基、3，6，9-三硫杂癸基、3，6，9-三硫杂十一烷基、3，6，9-三硫杂十二烷基、3，6，9，12-四硫杂十三烷基和3，6，9，12-四硫杂十四烷基；
2-单甲基-和2-单乙基氨基乙基、2-二甲基氨基乙基、2-和3-二甲基氨基丙基、3-单异丙基氨基丙基、2-和4-单丙基氨基丁基、2-和4-二甲基氨基丁基、6-甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二氮杂辛基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂辛基、9-甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三氮杂十一烷基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂十一烷基、12-甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基和3，6，9，12-四甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基；
(1-乙基乙叉基)氨基亚乙基、(1-乙基乙叉基)氨基亚丙基、(1-乙基乙叉基)氨基亚丁基、(1-乙基乙叉基)氨基亚癸基和(1-乙基乙叉基)氨基亚十二烷基；
丙-2-酮-1-基、丁-3-酮-1-基、丁-3-酮-2-基和2-乙基戊-3-酮-1-基；
2-甲基亚磺酰基乙基、2-乙基亚磺酰基乙基、2-丙基亚磺酰基乙基、2-异丙基亚磺酰基乙基、2-丁基亚磺酰基乙基、2-和3-甲基亚磺酰基丙基、2-和3-乙基亚磺酰基丙基、2-和3-丙基亚磺酰基丙基、2-和3-丁基亚磺酰基丙基、2-和4-甲基亚磺酰基丁基、2-和4-乙基亚磺酰基丁基、2-和4-丙基亚磺酰基丁基和4-丁基亚磺酰基丁基；
2-甲基磺酰基乙基、2-乙基磺酰基乙基、2-丙基磺酰基乙基、2-异丙基磺酰基乙基、2-丁基磺酰基乙基、2-和3-甲基磺酰基丙基、2-和3-乙基磺酰基丙基、2-和3-丙基磺酰基丙基、2-和3-丁基磺酰基丙基、2-和4-甲基磺酰基丁基、2-和4-乙基磺酰基丁基、2-和4-丙基磺酰基丁基和4-丁基磺酰基丁基；
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、8-羧基辛基、10-羧基癸基、12-羧基十二烷基和14-羧基十四烷基；
磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、5-磺戊基、6-磺己基、8-磺辛基、10-磺癸基、12-磺十二烷基和14-磺十四烷基；
2-羟基乙基、2-和3-羟基丙基、3-和4-羟基丁基和8-羟基-4-氧杂辛基；
2-氰基乙基、3-氰基丙基、3-和4-氰基丁基；
2-氯乙基，2-和3-氯丙基，2-、3-和4-氯丁基，2-溴乙基，2-和3-溴丙基和2-、3-和4-溴丁基；
2-硝基乙基，2-和3-硝基丙基和2-、3-和4-硝基丁基；
甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基；
甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、戊硫基和己硫基；
乙炔基，1-和2-丙炔基，1-、2-和3-丁炔基，1-、2-、3-和4-戊炔基，1-、2-、3-、4-和5-己炔基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸炔基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳炔基和1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳炔基；
乙烯基，1-和2-丙烯基，1-、2-和3-丁烯基，1-、2-、3-和4-戊烯基，1-、2-、3-、4-和5-己烯基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸烯基，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳烯基以及1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳烯基；
甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、二环庚基氨基、二苯基氨基和二苄基氨基；
甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基和苯甲酰氨基；
氨基甲酰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、庚基氨基羰基、辛基氨基羰基、壬基氨基羰基、癸基氨基羰基和苯基氨基羰基；
氨基磺酰基、N-十二烷基氨基磺酰基、N，N-二苯基氨基磺酰基和N，N-二(4-氯苯基)氨基磺酰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、己氧基羰基、十二烷氧基羰基、十八烷氧基羰基、苯氧基羰基、(4-叔丁基-苯氧基)羰基和(4-氯代苯氧基)羰基；
甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基、十二烷氧基磺酰基、十八烷氧基磺酰基、苯氧基磺酰基、1-和2-萘氧基磺酰基、(4-叔丁基苯氧基)磺酰基和(4-氯代苯氧基)磺酰基；
二苯基膦基、二(邻甲苯基)膦基和二苯基氧膦基；
氟、氯、溴和碘；
苯基偶氮基、2-萘基偶氮基、2-吡啶偶氮基和2-嘧啶偶氮基；
环丙基，环丁基，环戊基，2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环戊基，环己基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，3-和4-丙基环己基，3-和4-异丙基环己基，3-和4-丁基环己基，3-和4-仲丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，环庚基，2-、3-和4-甲基环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，3-和4-丙基环庚基，3-和4-异丙基环庚基，3-和4-丁基环庚基，3-和4-仲丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，环辛基，2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基和3-、4-和5-丙基环辛基；3-和4-羟基环己基，3-和4-硝基环己基和3-和4-氯代环己基；
1-、2-和3-环戊烯基，1-、2-、3-和4-环己烯基，1-、2-和3-环庚烯基和1-、2-、3-和4-环辛烯基；
2-二噁烷基，1-吗啉基，1-硫代吗啉基，2-和3-四氢呋喃基，1-、2-和3-吡咯烷基，1-哌嗪基，1-二酮哌嗪基和1-、2-、3-和4-哌啶基；
苯基，2-萘基，2-和3-吡咯基，2-、3-和4-吡啶基，2-、4-和5-嘧啶基，3-、4-和5-吡唑基，2-、4-和5-咪唑基，2-、4-和5-噻唑基，3-(1，2，4-三嗪基)、2-(1，3，5-三嗪基)，6-喹哪啶基，3-、5-、6-和8-喹啉基，2-苯并噁唑基，2-苯并噻唑基，5-苯并噻二唑基，2-和5-苯并咪唑基和1-和5-异喹啉基；
1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-吲哚基，1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-异吲哚基，5-(4-甲基异吲哚基)，5-(4-苯基异吲哚基)、1-、2-、4-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，3-(5-苯基)-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，5-(3-十二烷基-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢喹啉基)和2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-苯并二氢吡喃基，2-、4-和7-喹啉基、2-(4-苯基喹啉基)和2-(5-乙基喹啉基)；
2-、3-和4-甲基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二甲基苯基，2，4，6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二乙基苯基，2，4，6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丙基苯基，2，4，6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二异丙基苯基，2，4，6-三异丙基苯基，2-、3-和4-丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丁基苯基，2，4，6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二异丁基苯基，2，4，6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二仲丁基苯基和2，4，6-三仲丁基苯基，2-、3-和4-甲氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二甲氧基苯基，2，4，6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二乙氧基苯基，2，4，6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2，4-和2，6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氯苯基以及2，4-、3，5-和2，6-二氯苯基；2-、3-和4-羟基苯基和2，4-、3，5-和2，6-二羟基苯基；2-、3-和4-氰基苯基；3-和4-羧基苯基；3-和4-甲酰氨基苯基，3-和4-N-甲基甲酰氨基苯基和3-和4-N-乙基甲酰氨基苯基；3-和4-乙酰基氨基苯基，3-和4-丙酰基氨基苯基以及3-和4-丁酰基氨基苯基；3-和4-N-苯基氨基苯基，3-和4-N-(邻甲苯基)氨基苯基，3-和4-N-(间甲苯基)氨基苯基和3-和4-N-(对甲苯基)氨基苯基；3-和4-(2-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(3-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(4-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(2-嘧啶基)氨基苯基和4-(4-嘧啶基)氨基苯基；
4-苯基偶氮基苯基，4-(1-萘基偶氮基)苯基，4-(2-萘基偶氮基)苯基，4-(4-萘基偶氮基)苯基，4-(2-吡啶基偶氮基)苯基，4-(3-吡啶基偶氮基)苯基，4-(4-吡啶基偶氮基)苯基，4-(2-嘧啶基偶氮基)苯基，4-(4-嘧啶基偶氮基)苯基和4-(5-嘧啶基偶氮基)苯基；
苯氧基，苯硫基，2-萘氧基，2-萘硫基，2-、3-和4-吡啶氧基，2-、3-和4-吡啶硫基，2-、4-和5-嘧啶氧基和2-、4-和5-嘧啶硫基。
优选氟化的Ra和Rb基团如下：
2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2-二氟乙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1H，1H-十五氟辛基、3-溴-3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氟丙基、1H，1H，2H，2H-全氟癸基、3-(全氟辛基)丙基、4，4-二氟丁基-、4，4，4-三氟丁基、5，5，6，6，6-五氟己基、2，2-二氟丙基、2，2，2-三氟-1-苯基乙基氨基、1-苄基-2，2，2-三氟乙基、2-溴-2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟-1-吡啶-2-基乙基、2，2-二氟丙基、2，2，2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙基氨基、2，2，2-三氟-1-苯基乙基、2，2-二氟-1-苯基乙基、1-(4-溴苯基)-2，2，2-三氟乙基、3-溴-3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基胺、3，3，3-三氟-正丙基、1H，1H，2H，2H-全氟癸基、3-(全氟辛基)丙基、五氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、4-氰基-(2，3，5，6)-四氟苯基、4-羧基-2，3，5，6-四氟苯基、2，4-二氟苯基、2，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，5-二氟苯基、2-氟-5-硝基苯基、2-氟-5-三氟甲基苯基、2-氟-5-甲基苯基、2，6-二氟苯基、4-羧酰胺基-2，3，5，6-四氟苯基、2-溴-4，6-二氟苯基、4-溴-2-氟苯基、2，3-二氟苯基、4-氯-2-氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2-氟-4-碘苯基、4-溴-2，3，5，6-四氟苯基、2，3，6-三氟苯基、2-溴-3，4，6-三氟苯基、2-溴-4，5，6-三氟苯基、4-溴-2，6-二氟苯基、2，3，4，5-四氟苯基、2，4-二氟-6-硝基苯基、2-氟-4-硝基苯基、2-氯-6-氟苯基、2-氟-4-甲基苯基、3-氯-2，4-二氟苯基、2，4-二溴-6-氟苯基、3，5-二氯-2，4-二氟苯基、4-氰基-2-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基-6-氟苯基-2，3，4，6-四氟苯基、3-氯-2-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氯-6-氟苯基、2，3-二氰基-4，5，6-三氟苯基、2，4，5-三氟-3-羧基苯基、2，3，4-三氟-6-羧基苯基、2，3，5-三氟苯基、4-三氟甲基-2，3，5，6-四氟苯基、2-氟-5-羧基苯基、2-氯-4，6-二氟苯基、6-溴-3-氯-2，4-二氟苯基、2，3，4-三氟-6-硝基苯基、2，5-二氟-4-氰基苯基、2，5-二氟-4-三氟甲基苯基、2，3-二氟-6-硝基苯基、4-三氟甲基-2，3-二氟苯基、2-溴-4，6-二氟苯基、4-溴-2-氟苯基、2-硝基四氟苯基、2，2’，3，3’，4，5，5’，6，6’-九氟联苯基、2-硝基-3，5，6-三氟苯基、2-溴-6-氟苯基、4-氯-2-氟-6-碘苯基、2-氟-6-羧基苯基、2，4-二氟-3-三氟苯基、2-氟-4-三氟苯基、2-氟-4-羧基苯基、4-溴-2，5-二氟苯基、2，5-二溴-3，4，6-三氟苯基、2-氟-5-甲基磺酰基苯基、5-溴-2-氟苯基、2-氟-4-羟基甲基苯基、3-氟-4-溴甲基苯基、2-硝基-4-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-溴-4-三氟甲基苯基、2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-硝基-4-(三氟甲基)苯基、2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基、4-三氟苯基、2，6-二溴-4-(三氟甲基)苯基、4-三氟甲基-2，3，5，6-四氟苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、2，5-二氟-4-三氟甲基苯基、3，5-二氟-4-三氟甲基苯基、2，3-二氟-4-三氟甲基苯基、2，4-二(三氟甲基)苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-溴-4，5-二(三氟甲基)苯基、5-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、3，4-二(三氟甲基)苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2-碘-4-三氟甲基苯基、2-硝基-4，5-二(三氟甲基)苯基、2-甲基-4-(三氟甲基)苯基、3，5-二氯-4-(三氟甲基)苯基、2，3，6-三氯-4-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苄基、2-氟-4-(三氟甲基)苄基、3-氟-4-(三氟甲基)苄基、3-氯-4-(三氟甲基)苄基、4-氟苯乙基、3-(三氟甲基)苯乙基、2-氯-6-氟苯乙基、2，6-二氯苯乙基、3-氟苯乙基、2-氟苯乙基、(2-三氟甲基)苯乙基、4-氟苯乙基、3-氟苯乙基、4-三氟甲基苯乙基、2，3-二氟苯乙基、3，4-二氟苯乙基、2，4-二氟苯乙基、2，5-二氟苯乙基、3，5-二氟苯乙基、2，6-二氟苯乙基、4-(4-氟苯基)苯乙基、3，5-二(三氟甲基)苯乙基、五氟苯乙基、2，4-二(三氟甲基)苯乙基、2-硝基-4-(三氟甲基)苯乙基、(2-氟-3-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-5-三氟甲基)苯乙基、(3-氟-5-三氟甲基)苯乙基、(4-氟-2-三氟甲基)苯乙基、(4-氟-3-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-6-三氟甲基)苯乙基、(2，3，6-三氟)苯乙基、(2，4，5-三氟)苯乙基、(2，4，6-三氟)苯乙基、(2，3，4-三氟)苯乙基、(3，4，5-三氟)苯乙基、(2，3，5-三氟)苯乙基、(2-氯-5-氟)苯乙基、(3-氟-4-三氟甲基)苯乙基、(2-氯-5-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-3-氯-5-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-3-氯)苯乙基、(4-氟-3-氯)苯乙基、(2-氟-4-氯)苯乙基、(2，3-二氟-4-甲基)苯乙基、2，6-二氟-3-氯苯乙基、(2，6-二氟-3-甲基)苯乙基、(2-三氟甲基-5-氯)苯乙基、(6-氯-2-氟-5-甲基)苯乙基、(2，4-二氯-5-氟)苯乙基、5-氯-2-氟苯乙基、(2，5-二氟-6-氯)苯乙基、(2，3，4，5-四氟)苯乙基、(2-氟-4-三氟甲基)苯乙基、2，3-(二氟-4-三氟甲基)苯乙基、(2，5-二(三氟甲基))苯乙基、2-氟-3，5-二溴苯乙基、(3-氟-4-硝基)苯乙基、(2-溴-4-三氟甲基)苯乙基、2-(溴-5-氟)苯乙基、(2，6-二氟-4-溴)苯乙基、(2，6-二氟-4-氯)苯乙基、(3-氯-5-氟)苯乙基、(2-溴-5-三氟甲基)苯乙基等。
另一实施方案涉及式(I)化合物，其中Ra和Rb基团各自为式(A)的基团(所谓的燕尾(swallowtail)基团。在式(A)基团中，Re基团优选选自C4-C8烷基，优选C5-C7烷基。因此Ra和Rb基团各自为下式基团：
其中
#为与酰亚胺氮原子的连接位置，和
Re基团选自C4-C8烷基，优选C5-C7烷基。因此Re基团尤其为没有插入氧原子的线性烷基。式(A)基团的优选实例为1-己基庚-1-基。
优选其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自具有不同于氢的定义的式(I)化合物，即如下式(I)化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自为氯和/或氟，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个也可为氰基。
另外优选如下式(I)化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自为氯和/或氟，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团之一也可为氢。
特别优选如下式(I)化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团均为氯和/或氟。非常特别优选如下式(I)化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团均为氯或均为氟。
二萘嵌苯四甲酸二酐在下文中称作化合物(I.A)：
二萘嵌苯四甲酸酰亚胺在下文中称作化合物(I.B)，其中化合物(I.Ba)不具有额外的桥连基团X，以及化合物(I.Bb1)和(I.Bb2)具有这种额外的桥连基团X：
第一特定实施方案涉及通式(I.A)的化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有上述定义。
另一特定实施方案涉及通式(I.Ba)的化合物，其中Ra、Rb、R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有上文所给定义之一。
在该特定实施方案中，Ra和Rb基团优选各自独立地为氢或未取代或取代的烷基、链烯基、链二烯基、炔基、环烷基、双环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
更优选，式(I.Ba)化合物中的Ra或Rb基团中的至少一个为氢。更优选Ra和Rb均为氢。
在另一特定实施方案中，Ra和Rb基团相同。
另一特定实施方案涉及通式(I.Bb1)和(I.Bb2)的化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有上文所给的定义且X为在连接键之间具有2-5个原子的二价桥连基团。
桥连基团X与连接它们的N-C＝N基团一起优选为5-8元杂环，该杂环任选与环烷基、杂环烷基、芳基和/或杂芳基稠合一次、二次或三次，其中稠合的基团可各自独立地带有1、2、3或4个选自如下的取代基：烷基、烷氧基、环烷基、芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E2、硝基和氰基，其中E1和E2各自独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，和/或X可具有1、2或3个选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基和任选取代的芳基的取代基和/或X可插入1、2或3任选取代的杂原子。该杂原子优选选自氧、硫和氮。
桥连基团X优选选自式(III.a)-(III.d)的基团：
其中
RIV、RV、RVI、RVII、RVIII和RIX各自独立地为氢、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E2、硝基、烷氧基羰基、酰基或氰基，其中E1和E2各自独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
在特定实施方案中，在(III.a)-(III.d)中的RIV、RV、RVI、RVII、RVIII和RIX基团各自为氢。
另一特定实施方案涉及通式(I)的化合物，尤其是式(I.A)、(I.Ba)、(I.Bb1)或(I.Bb2)的化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自为氟，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个可为CN和/或R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的一个可为氢。然而，优选所有R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团为氟。
另一特定实施方案涉及通式(I)的化合物，尤其是式(I.A)、(I.Ba)、(I.Bb1)或(I.Bb2)的化合物，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的一些为氟且其他R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团为氯，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个可各自为CN和/或R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1个可为氢。优选R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的4个为氟和R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中剩余4个为氯。
合适的式(I)化合物的具体实例为如下所示的那些：
本发明的通式(I)的化合物的制备可起始于具有相同二萘嵌苯基础骨架的已知化合物，该已知化合物具有至少一个氢原子作为R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团。
因此，本发明进一步涉及一种制备式(I)化合物的方法：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24、Y1、Y2、Z1、Z2、Z3和Z4各自具有上文所给定义之一，
其中
a)使式(II)化合物：
其中
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24各自选自氢、Cl和CN，和Y1、Y2、Z1、Z2、Z3和Z4各自具有上文所给定义之一，
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的至少一个为氢，R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-7个各自为Cl和R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-2个各自为CN，
进行氯化以得到式(I)化合物，
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自为氯，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个也可为CN，和R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1个可为氢，
和
b)任选使步骤a)中获得的式(I)化合物经受将氯部分或完全交换为氟。
步骤a)
氯化芳族化合物的方法原则上对本领域熟练技术人员是已知的。其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自为氯，其中这些基团中的一个也可为氢的本发明的式(I)化合物可由其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的至少一个为氢的相应式(II)合物通过与氯化剂，如亚硫酰二氯、氯磺酸、磺酰氯或氯气在惰性溶剂中反应而制备。
本发明的特别优选实施方案涉及在本发明方法的步骤a)中使用氯磺酸作为溶剂(并且不是作为氯化剂)。在该方法的构造中，因此优选将氯气用作氯化剂。
式(II)化合物与氯化剂的反应优选在催化剂存在下进行。有用的催化剂例如包括碘或碘苯及其混合物。
在本发明的特定实施方案中，将式(II)化合物通过在氯磺酸中在催化量的碘存在下与氯气反应而氯化。
与氯化剂反应的反应温度通常为35-110℃，优选40-95℃。
式(II)化合物与氯化剂的反应可在标准压力或在升高压力下进行。
通常通过沉淀而从反应混合物中分离式(I)化合物。沉淀例如通过加入仅略微(如果有的话)溶解化合物但与惰性溶剂溶混的液体而引起。因此，沉淀产物可通过过滤分离且通常具有足够高的纯度。
对于产物作为半导体的用途，可能有利的是对产物进行进一步提纯。这些例如包括柱层析方法，其中使例如溶解在卤代烃如二氯甲烷或甲苯/乙酸乙酯或石油醚/乙酸乙酯混合物中的产物在硅胶上分离或过滤。此外，可通过升华或结晶提纯。
需要的话，将提纯步骤重复一次或超过一次和/或将不同的提纯步骤结合以获得非常纯的化合物(I)。
在本发明方法的优选实施方案中，式(II)化合物的氯化通过在氯磺酸(作为溶剂)中在催化量的碘存在下与氯气反应而进行。在该实施方案中，优选通过加入水并分离沉淀的固体而分离式(I)化合物。
根据本发明制备式(I)化合物通常由其中所有R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团为氢，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个也可为CN的相应式(II)化合物进行。在特定实施方案中，R11-R14和R21-R24各自为氢。然而，可能有利的是由部分氯化的式(II)化合物进行，当由于它们的前体化合物的增加的反应性使它们更易于得到时，尤其如此。
当Ra、Rb基团具有芳族基团时，它们也可在上述氯化条件下氯化。为此，可能合适的是首先氯化二萘嵌苯基础骨架，然后例如通过酰亚胺化反应引入Ra、Rb基团，
步骤b)
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的至少一些为氟的本发明的通式(I)的化合物的制备可由具有相同二萘嵌苯基础骨架并在步骤a)中提供的式(I)化合物通过将氯部分或全部交换为氟而进行。用于这类卤素交换的条件对本领域熟练技术人员是熟知的。取决于所选反应条件，卤素交换可完全或仅部分进行。
在本发明方法的优选实施方案，其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的至少一些为氟的式(I)化合物通过使步骤a)中获得的式(I)化合物与碱金属氟化物在基本无水条件下反应而制备。
在本发明的上下文中，“基本无水条件”的含义是指总的水含量基于包括在反应中的所有组分(反应物、溶剂、配位剂等)为至多2重量％，优选至多1重量％，尤其是至多0.1重量％。为实现该无水的反应条件，可使包括在反应中的组分通过本领域熟练技术人员已知的常规方法干燥。
用氟原子芳族亲核取代氯原子的合适方法条件(卤素交换)原则上是已知的。适合卤素交换的条件例如描述于J.March，Advanced OrganicChemistry，第4版，出版商：John Wiley&Sons(1992)，第659页和DE32 35 526中。
在第一实施方案中，反应为用氟原子交换氯原子。为引入氟基团，优选使用碱金属氟化物，尤其是KF、NaF或CsF。优选每当量二萘嵌苯化合物使用1-30当量碱金属氟化物。
优选用于卤素交换的溶剂为非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、(CH3)2SO、二甲砜、N，N′-二甲基咪唑烷酮或环丁砜。特别优选使用环丁砜作为溶剂。在使用之前，优选对溶剂进行干燥以通过本领域熟练技术人员已知的常规方法除去水。同样合适的是非质子溶剂，如芳族烃，如二甲苯，如邻二甲苯。
通常以在上述溶剂之一中的溶液形式对在步骤a)中获得的式(I)化合物进行卤素交换，该溶液浓度为0.002-0.2mol/l，优选0.01-0.1mol/l。
对于卤素交换，还可使用配位剂如冠醚。它们例如包括[12]-冠-4、[15]-冠-5、[18]-冠-6、[21]-冠-7、[24]-冠-8等。配位剂根据其配位用于卤素交换的碱金属卤化物的碱金属的能力而选择。当将KF用于引入氟基团时，优选使用的配位剂为[18]-冠-6。优选每当量二萘嵌苯化合物使用0.1-10当量冠醚。
其它合适的相转移催化剂例如选自2-氮杂丙二烯正离子(2-azaallenium)化合物、碳膦腈鎓(carbophosphazenium)化合物、氨基膦鎓化合物和二膦腈鎓(diphosphazenium)化合物。A.Pleschke，A.Marhold，M.Schneider，A.Kolomeitsev和G.V.
在Journal offluorine Chemistry 125，2004，1031-1038中给出了其它合适的相转移催化剂综述。参考该文献的公开内容。在优选实施方案中，使用2-氮杂丙二烯正离子化合物如(N，N-二甲基咪唑啉酮基)四甲基氯化胍(guanidiniumchloride)。这些相转移催化剂的用量基于所用二萘嵌苯化合物的重量优选为0.1-20重量％，特别是1-10重量％。
用于卤素交换的反应温度优选为100-200℃。反应时间优选为0.5-48小时。
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个各自为CN的式(II)化合物可由具有含有1或2个可交换的氯原子作为R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团的相同二萘嵌苯基础骨架的化合物通过将氯原子交换为氰基而产生。这类交换反应的条件对本领域熟练技术人员是已知的。
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的1或2个为CN的式(II)化合物也可由具有含有1或2个可交换的溴原子作为R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团的相同二萘嵌苯基础骨架的化合物通过将溴原子交换为氰基而产生。这类交换反应的条件对本领域熟练技术人员是已知的。
对于将溴或氯交换为氰基，合适的化合物的实例为碱金属氰化物，如KCN和NaCN，特别是氰化锌。反应优选在至少一种过渡金属催化剂存在下进行。合适的过渡金属催化剂尤其为钯配合物，如四(三苯基磷)钯(0)、四(三邻甲苯基磷)钯(0)、[1，2-二(二苯基磷)乙烷]氯化钯(II)、[1，1′-二(二苯基磷)-二茂铁]氯化钯(II)、二(三乙基磷)氯化钯(II)、二(三环己基磷)乙酸钯(II)、(2，2′-二吡啶基)氯化钯(II)、二(三苯基磷)氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1，5-环辛二烯氯化钯(II)、二(乙腈)氯化钯(II)和二(苄腈)氯化钯(II)，优选[1，1′-二(二苯基磷)二茂铁]氯化钯(II)和四(三苯基磷)钯(0)。
对于将溴或氯交换为氰基，优选使用芳族烃作为溶剂。它们优选包括苯、甲苯、二甲苯等。特别优选使用甲苯。
其中Z1、Z2、Z3或Z4基团中的1、2、3或4个为S的通式(I)或(II)的化合物可由其中Z1、Z2、Z3、Z4基团各自为O的相应式(I)化合物例如通过与Davy或Lawesson试剂反应而得到。与Davy或Lawesson试剂反应的一般条件对本领域熟练技术人员是已知的。更精确的条件可任选借助简单的预备实验确定。例如，此处参考下列文献：A.Orzeszko等，″Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides(环状酰亚胺的硫化反应的研究)″，Z.Naturforsch.56b，1035-1040，2001，其中研究了将环状酰亚胺上的羰基氧交换为硫。
然而，本发明的优选实施方案涉及其中Z1、Z2、Z3和Z4基团各自为O的式(I)化合物及其用途。
式(I.Ba)、(I.Bb1)和(I.Bb2)的四甲酸酰亚胺可优选通过本发明方法由其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团中的至少一个为氢的相应二萘嵌苯四甲酸酰亚胺制备。然而，用于它们的制备的原料通常为本身已知的式(II.A)的二萘嵌苯四甲酸二酐。
因此，本发明进一步涉及制备式(I.Ba)的化合物的方法：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有上文所给定义之一，其中
1)使式(II.A)的二萘嵌苯二酐经受本发明方法的步骤a)和任选b)：
其中
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24各自选自氢、Cl和CN，
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的至少一个为氢，R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-7个各自为Cl和R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-2个各自为CN，
和
2)使步骤1)中获得的化合物与式Ra-NH2的胺和任选的不同的式Rb-NH2的胺反应。
或者，式(I.Ba)的化合物可通过如下方法制备，其中：
1′)首先使式(II.A)的二萘嵌苯二酐与式Ra-NH2的胺和任选的不同的式Rb-NH2的胺反应，和
2′)使步骤1′)中获得的化合物经受本发明方法的步骤a)和任选步骤b)。
本发明进一步涉及一种制备式(I.Bb1)和/或(I.Bb2)的化合物的方法：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24和X各自具有上文所给定义之一、其中
1″)使式(II.A)的二萘嵌苯二酐经受本发明方法的步骤a)和任选步骤b)：
其中
R11、R11、R13、R14、R21、R22、R23、R24各自选自氢、Cl和CN，和其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的至少一个为氢，R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-7个各自为Cl和R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-2个各自为CN，
和
2″)使步骤1″)中获得的化合物与式H2N-X-NH2的胺反应。
或者，式(I.Bb1)和/或(I.Bb2)的化合物可通过如下方法制备，其中：
1″′)使式(II.A)的二萘嵌苯二酐与式H2N-X-NH2的胺反应，和
2″′)使步骤1″′)中获得的化合物经受本发明方法的步骤a)和任选步骤b)。
在反应步骤2)、1′)、2″)和1″′)中羧酸酐基团的酰亚胺化原则上是已知的且例如描述于DE 102004007382A1中。优选使二酐与伯胺在芳族溶剂，如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、苯酚，或极性非质子溶剂存在下反应。合适的极性非质子溶剂为含氮杂环，如吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶、N-甲基哌啶、N-甲基哌啶酮和N-甲基吡咯烷酮。对于与式H2N-X-NH2的芳族二胺的反应，优选使用含氮杂环或苯酚作为溶剂。合适的催化剂为如下所述的那些。当将苯酚用作溶剂时，所用催化剂优选为哌嗪。
反应可在酰亚胺化催化剂存在下进行。合适的酰亚胺化催化剂为有机和无机酸例如甲酸、乙酸、丙酸和磷酸。合适的酰亚胺化催化剂还有过渡金属如锌、铁、铜和镁的有机和无机盐。它们例如包括乙酸锌、丙酸锌、氧化锌、乙酸亚铁(II)、氯化铁(III)、硫酸亚铁(II)、乙酸铜(II)、氧化铜(II)和乙酸镁。酰亚胺化催化剂优选用于芳族胺的反应中且通常也对于脂环族胺的反应有利。在脂族胺，特别是短链脂族胺的反应中，通常可以不使用酰亚胺化催化剂。酰亚胺化催化剂的量基于待酰亚胺化的化合物的总量优选为5-80重量％，更优选10-75重量％。
胺与二酸酐的摩尔比优选为约2∶1-10∶1，更优选2∶1-4∶1，例如2.2∶1-3∶1。
在上面作为酰亚胺化催化剂提及的有机酸也适合作为溶剂。
在步骤2)、1′)、2″)和1″′)中的反应温度通常为室温至200℃，优选40-160℃。脂族和脂环族胺的反应优选在约60-100℃的温度下进行。芳族胺的反应优选在约120-160℃的温度下进行。
优选反应步骤2)、1′)、2″)和1″′)中的反应在保护气氛，例如氮气下进行。
反应步骤2)、1′)、2″)和1″′)可在标准压力或需要的话在升高压力下进行。合适的压力范围为约0.8-10巴。在使用挥发性胺(沸点约≤180℃)的情况下，它们可优选在升高压力下使用。
在步骤2)、1′)、2″)和1″′)中的反应中形成的水可通过本领域熟练技术人员已知的方法蒸馏除去。
通常而言，在反应步骤2)、1′)、2″)和1″′)中得到的二胺可不经进一步提纯而使用。然而，对于将产物用作半导体，有利的是也可使产物经受进一步提纯。这些提纯例如包括柱层析方法，其中使产物优选例如溶于卤代烃如二氯甲烷或溶于芳族烃中，并使其在硅胶上分离或过滤。
本发明化合物和可通过本发明方法得到的那些别有利地适合用作有机半导体。它们通常起n-半导体的功能。当根据本发明将式(I)化合物与其它半导体结合使用且能级的位置使得其它半导体起n-半导体的功能时，在例外的情况下化合物(I)也可起p-半导体的功能。
式(I)化合物的显著之处在于它们的空气稳定性。此外，它们也具有高的电荷输送迁移率(charge transport mobility)，这使得它们显著区别于已知的有机半导体材料。它们还具有高的通断比(on/off ratio)。
式(I)化合物特别有利地适用于有机场效应晶体管。本发明化合物例如可用于制备集成电路(IC)，为此目前通常使用n-通道MOSFET(金属氧化物半导体场效应晶体管)。这些为类似CMOS的半导体单元，例如用于微处理器、微控制器、静态RAM和其它数字逻辑电路。为生产半导体材料，式(I)化合物可进一步通过下列工艺之一加工：印刷(胶版、柔性版、凹版、丝网印刷、喷墨、电子印刷)、蒸发、激光转印、照相平版、液滴涂布(dropcasting)。它们尤其适合用于显示器(特别是大表面积和/或弯曲显示器)和RFID标签。
式(I)化合物特别有利地适合在有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管中用作电子导体。它们也特别有利地在激子太阳能电池中用作激子输送材料。
式(I)化合物也特别有利地适合在基于荧光转化的显示器中用作荧光染料。这种显示器通常包括透明衬底、存在于衬底上的荧光染料和辐照源。常规辐照源发射蓝光或UV光。染料吸收蓝光或UV光且用作绿光发射体。在这些显示器中，例如利用由吸收蓝光或UV光的绿光发射体激发的红光发射体而产生红光。合适的蓝色显示器例如描述于WO 98/28946。合适的UV显示器例如描述于W.A.Crossland，I.D.Sprigle and A.B.Davey，Photoluminescent LCDs(PL-LCD)using phosphors，CambridgeUniversity and Screen Technology Ltd.，Cambridge，英国中。式(I)化合物也特别有利地适合用于如下显示器，该显示器基于电泳作用经由带电的着色染料而开关颜色。该电泳显示器例如描述于US 2004/0130776中。
本发明进一步提供了包含具有至少一个栅极结构、源极和漏极，以及作为半导体，特别是n-半导体的至少一种如上所定义的式(I)化合物的衬底的有机场效应晶体管。
本发明进一步提供了具有多个有机场效应晶体管的衬底，其中至少一些场效应晶体管包含至少一种如上所定义的式(I)化合物作为n-半导体。
本发明还提供了包含至少一种这种衬底的半导体单元。
特定实施方案为具有有机场效应晶体管图形(结构)的衬底，其中各晶体管包含：
-设置在衬底上的有机半导体；
-用于控制传导通道的电导率的栅极结构；和
-在通道两端的传导源(conductive source)和漏极
其中有机半导体由至少一种式(I)化合物组成或包含式(I)化合物。此外，有机场效应晶体管通常包含电介质。
另一特定实施方案为具有有机场效应晶体管图形(结构)的衬底，其中各晶体管形成集成电路或为集成电路的一部分且至少一些晶体管包含至少一种式(I)化合物。
合适的衬底原则上为已知用于此的材料，合适的衬底例如包括金属(优选周期表的第8、9、10或11族金属如Au、Ag、Cu)，氧化物材料(如玻璃、陶瓷、SiO2，特别是石英，半导体(如掺杂的Si、掺杂的Ge)，金属合金(如基于Au、Ag、Cu等)，半导体合金，聚合物(如聚氯乙烯，聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯，聚酯，氟聚合物，聚酰胺，聚酰亚胺，聚氨酯，聚(甲基)丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯及其混合物和复合材料)，无机固体(如氯化铵)，纸张及其组合。取决于所需用途，衬底可以是柔性或非柔性的，且具有弯曲或平面几何结构。
用于半导体单元的典型衬底包括基质(例如石英或聚合物基质)以及任选的介电顶层。
合适的电介质为SiO2，聚苯乙烯，聚α-甲基苯乙烯，聚烯烃(如聚丙烯、聚乙烯、聚异丁烯)，聚乙烯基咔唑，氟化聚合物(如Cytop)，氰基支链淀粉(cyanopullulan)(如CYMM)，聚乙烯基苯酚，聚对二甲苯，聚氯乙烯，或可热交联或通过大气水分交联的聚合物。特定的电介质为“自组装纳米电介质”，即由包含SiCl官能的单体，如Cl3SiOSiCl3、Cl3Si-(CH2)6-SiCl3、Cl3Si-(CH2)12-SiCl3得到的聚合物，和/或可由大气水分或加入用溶剂稀释的水交联的聚合物(例如参见Faccietti Adv.Mat.2005，17，1705-1725)。除水之外，也可将含羟基的聚合物如聚乙烯基苯酚或聚乙烯醇或乙烯基苯酚和苯乙烯的共聚物用作交联组分。在交联操作过程中，也可存在至少一种其它聚合物如聚苯乙烯，因此也将其交联(参见Facietti，美国专利申请2006/0202195)。
衬底也可额外具有电极，如OFET的栅极电极、漏极和源极，其通常位于衬底上(例如沉积或嵌入电介质上的不导电层中)。衬底可额外包含OFET的传导性栅极电极，其通常设置在电介质顶层(即栅极电介质)的下面。
在特定实施方案中，绝缘体层(栅极绝缘层)存在于至少一部分衬底表面上。绝缘体层包含至少一种优选选自无机绝缘体如SiO2、Si3N4等，铁电绝缘体如Al2O3、Ta2O5、La2O5、TiO2、Y2O3等，有机绝缘体如聚酰亚胺、苯并环丁烯(BCB)、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯等及其组合的绝缘体。
适合源极和漏极的材料原则上为导电材料。它们包括金属，优选周期表的第6、8、9、10或11族的金属如Pd、Au、Ag、Cu、Al、Ni、Cr等。还合适的是导电聚合物如PEDOT(＝聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩))；PSS(＝聚(苯乙烯磺酸盐))、聚苯胺、表面改性的金等。优选导电材料的电阻率为小于10-3欧姆×米，优选小于10-4欧姆×米，特别是小于10-6或10-7欧姆×米。
在特定实施方案中，漏极和源极至少部分存在于有机半导体材料的上。应理解的是衬底可包含其它常用于半导体材料或IC的组件，如绝缘体、电阻器、电容器、导体带等。
电极可通过常规方法施加，如通过蒸发、平版印刷方法或其它构造方法施加。
半导体材料也可用合适的助剂(聚合物、表面活性剂)在分散相中通过印刷加工。
在第一优选实施方案中，沉积至少一种通式(I)的化合物(以及任选其它半导体材料)通过气相沉积方法(物理气相沉积，PVD)进行。PVD方法在高真空条件下进行且包括如下步骤：蒸发、传输、沉积。令人惊讶地发现，通式(I)的化合物特别有利地适用于PVD方法，因为它们基本不分解和/或形成不希望的副产物。沉积的材料以高纯度得到。在特定实施方案中，沉积的材料以晶体形式得到或包含高晶体含量。通常而言，对于PVD，将至少一种通式(I)的化合物加热至高于其蒸发温度的温度并通过冷却至低于结晶温度而沉积在衬底上。在沉积中，衬底温度优选为约20-250℃，更优选50-200℃。令人惊讶地发现，在式(I)化合物的沉积中，升高衬底温度对所得半导体元件的性能具有有利作用。
所得半导体层的厚度足以使源极和漏极之间欧姆接触。沉积可在惰性气氛如在氮气、氩气或氦气下进行。
沉积通常在环境压力或升高压力下进行。合适的压力范围为约10-7-1.5巴。
优选将式(I)化合物以10-1000nm，更优选15-250nm的厚度沉积在衬底上。在特定实施方案中，式(I)化合物至少部分以结晶形式沉积。为此，上述PVD方法特别合适。此外，也可使用预先制备的有机半导体晶体。适合得到这种晶体的方法描述于R.A.Laudise等，″Physical Vapor Growth ofOrganic Semi-Conductors(有机半导体的物理蒸汽生长)″，Journal ofCrystal Growth 187(1998)，第449-454页，和″Physical Vapor Growth ofCentimeter-sized Crystals of α-Hexathiophene″，Journal of CrystalGrowth 1982(1997)，第416-427页中，此处将其引入作为参考。
在第二优选实施方案中，至少一种通式(I)的化合物(以及任选其它半导体材料)的沉积通过旋涂进行。令人惊讶的是，也可以湿加工法使用根据本发明使用的式(I)化合物，以生产半导体衬底。因此，式(I)化合物也应适合通过印刷方法生产半导体元件，特别是OFET或基于OFET的元件。为此可使用常规印刷方法(喷墨、柔性版、平版、照相凹版；凹版印刷、纳米印刷)。优选的用于在印刷方法中使用的式(I)化合物的溶剂为芳族溶剂如甲苯、二甲苯等。也可向这些“半导体油墨”中加入增稠物质如聚合物，如聚苯乙烯等。此时，所用电介质为上述化合物。
在优选实施方案中，本发明场效应晶体管为薄膜晶体管(TFT)。在常规结构中，薄膜晶体管具有设置在衬底上的栅极电极，设置在其上和衬底上的栅极绝缘层，设置在栅极绝缘层上的半导体层，在半导体层上的欧姆接触层和欧姆接触层上的源极和漏极。
在优选实施方案中，在沉积至少一种通式(I)的化合物(以及任选至少一种其它半导体材料)之前，使衬底表面经受改性。该改性用于形成连接半导体材料的区域和/或形成其上不可沉积半导体材料的区域。衬底表面优选用至少一种适用于与衬底表面和式(I)化合物连接的化合物(C1)改性。在合适的实施方案中，用至少一种化合物(C1)涂覆衬底的部分表面或全部表面，以改进至少一种通式(I)的化合物(以及任选其它半导体化合物)的沉积。另一实施方案包括通过相应的生产方法将通式(C1)的化合物的图形沉积在衬底上。这些方法包括已知用于此的掩模(mask)方法和所谓的“形成图案(patterning)”方法，这例如描述于US 11/353,934，此处将其完全引入作为参考。
合适的式(C1)的化合物能够与衬底和至少一种通式(I)的半导体化合物相互连接。术语“相互连接”包括形成化学键(共价键)、离子键、配位相互作用、范德华相互作用如偶极-偶极相互作用等，及其组合。合适的通式(C1)化合物为：
-硅烷、膦酸、羧酸、异羟肟酸，如烷基三氯硅烷，如正十八烷基三氯硅烷；具有三烷氧基硅烷基团的化合物，如烷基三烷氧基硅烷如正十八烷基三甲氧基-硅烷、正十八烷基三乙氧基硅烷、正十八烷基三(正丙基)氧基硅烷、正十八烷基三(异丙基)氧基硅烷；三烷氧基氨基烷基硅烷如三乙氧基氨基丙基硅烷和N-[(3-三乙氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺；三烷氧基烷基3-缩水甘油基醚硅烷如三乙氧基丙基3-缩水甘油基醚硅烷；三烷氧基烯丙基硅烷如烯丙基三甲氧基硅烷；三烷氧基(异氰酸根合烷基)硅烷；三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰氧基链烷和三烷氧基甲硅烷基(甲基)-丙烯酰胺基链烷如1-三乙氧基甲硅烷基-3-丙烯酰氧基丙烷。
-胺、膦和含硫化合物，特别是硫醇。
化合物(C1)优选选自烷基三烷氧基硅烷，特别是正十八烷基三甲氧基硅烷、正十八烷基三乙氧基硅烷；六烷基二硅氨烷，特别是六甲基二硅氨烷(HMDS)；C8-C30烷基硫醇，特别是十六烷硫醇；巯基羧酸和巯基磺酸，特别是巯基乙酸、3-巯基丙酸、巯基琥珀酸、3-巯基-1-丙烷磺酸及其碱金属盐和铵盐。
包含本发明半导体的各种半导体设计也是可接受的，例如顶部接触、顶部栅极、底部接触、底部栅极，或者垂直结构，例如VOFET(垂直有机场效应晶体管)，其例如描述于US 2004/0046182。
在半导体中，层厚度例如为10nm至5μm，在电介质中层厚度为50nm至10μm；电极例如可为20nm至1μm。OFET也可结合形成其它组件如环振荡器或反相器。
本发明的另一方面为提供包含多个半导体组件的电子组件，其可为n-和/或p-半导体。这类组件的实例为场效应晶体管(FET)、双极结型晶体管(bipolar junction transistor(BJT))、隧道二极管、转换器、发光组件、生物和化学检测器或传感器、温度相关检测器、光检测器如极化敏感光检测器，门，AND、NAND、NOT、OR、TOR和NOR门，寄存器，开关，时钟单元，静态或动态存储器及其其它静态或顺序、逻辑或其它包括编程开关的数字组件。
特定的半导体元件为反相器。在数字逻辑中，反相器为转换输入信号的门。反相器也称作NOT门。真正的反相器开关具有输出电流，该输出电流构成了输入电流的相对电流。典型的值对于TTL开关例如为(0，+5V)。数字反相器的操作再现了电压传递曲线(VTC)，即输入电流相对于输出电流的曲线。理想的是，其为分段功能(staged function)，实际测量的曲线与该段越接近，反相器越好。在本发明的特定实施方案中，将式(I)化合物在反相器中用作有机n-半导体。
式(I)化合物也特别有利地适用于有机光电部件(OPV)。这些化合物也优选适用于特征在于激发态扩散(激子扩散)的太阳能电池。此时，所用一种或两种半导体的显著之处在于激发态扩散(激子迁移率)。还合适的是，至少一种特征在于激发态扩散的半导体材料与允许沿着聚合物链传导激发态的聚合物的组合。在本发明上下文中，这类太阳能电池称作激子太阳能电池(excitonic solar cell)。在太阳能电池中，在太阳能电池中太阳能直接转化为电能基于半导体材料的内部光效应，即通过吸收光子产生电子-空穴对并在p-n过渡或肖特基(Schottky)接触处分离正负电荷载体。例如当光子穿透入半导体并激发电子从价带转移到导带时可形成激子。然而，为了产生电流，通过吸收光子产生的激发态必须达到p-n转换以产生流向阳极和阴极空穴和电子。如此产生的光电压可在外部电路中产生光电流，从而使太阳能电池释放功率。半导体仅可吸收能量大于该半导体带隙的那些光子。因此，半导体带隙的尺寸决定了可转化为电能的太阳光比例。太阳能电池通常由两种具有不同带隙的吸收材料组成，从而非常有效地利用太阳能。大多数有机半导体的激发扩散长度为至多10nm。此处，仍需要通过其可使激发态传递非常长的距离的有机半导体。现在惊人地发现，上述通式(I)的化合物特别有利地适用于激子太阳能电池。
合适的有机太阳能电池通常具有层结构且通常包括至少一个如下层：阳极、光电层和阴极。这些层通常由常用于此的衬底组成。有机太阳能电池的结构例如描述于US 2005/0098726A1和US 2005/0224905A1中，此处将其作为参考完全引入。
合适的衬底例如包括氧化物材料(如玻璃、陶瓷、SiO2，特别是石英，等)，聚合物(如聚氯乙烯，聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯，聚酯，氟聚合物，聚酰胺，聚氨酯，聚(甲基)丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯及其混合物和复合材料)及其组合。
合适的电极(阴极，阳极)原则上为金属(优选周期表的第2、8、9、10、11或13族的金属如Pt、Au、Ag、Cu、Al、In、Mg、Ca)，半导体(如掺杂的Si、掺杂的Ge、铟锡氧化物(ITO)、镓铟锡氧化物(GITO)、锌铟锡氧化物(ZITO)等)，金属合金(如基于Pt、Au、Ag、Cu等，特别是Mg/Ag合金)，半导体合金等。所用阳极优选为对入射光基本透明的材料。这例如包括ITO、掺杂的ITO、ZnO、TiO2、Ag、Au、Pt。所用阴极优选为基本反射入射光的材料。这例如包括金属膜，如Al、Ag、Au、In、Mg、Mg/Al、Ca等的膜。
对于其部件，光活化层包含至少一层下述层或由至少一层下述层组成，该层包含至少一种选自如上所定义的式(I)化合物作为有机半导体材料。在一个实施方案中，光活化层包含至少一种有机受体材料。除了光活化层之外，还可存在一个或多个其它层，例如具有电子传导性能的层(ETL，电子输送层)和无需吸收的包含空穴传导材料的层(空穴传导层，HTL)，不应吸收的激子-和空穴阻挡层(如EBL)，增殖层。合适的激子-和空穴阻挡层例如描述于US 6,451,415中。
合适的激子阻挡层例如为2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(bathocuproin)(BCP)、4，4′，4″-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(间-MTDATA)或聚亚乙基二氧基噻吩(PEDOT)，其例如描述于US 7,026,041中。
本发明激子太阳能电池基于光活化给体-受体异质接(heterojunction)。当将至少一种式(I)化合物用作HTM(空穴输送材料)时，必须选择相应的ETM(激子输送材料)，以使在化合物激发之后，电子快速转移至ETM。合适的ETM例如为C60和其它富勒烯，二二萘嵌苯-3，4：9，10-二(二甲酸酰亚胺)(PTCDI)等。当将至少一种式(I)化合物用作ETM时，必须选择补充HTM，以使在激发之后，空穴快速转移至HTM。异质接必须具有平面构造(参见Two layer organic photovoltaic cell(两层有机光电池)，C.W.Tang，Appl.Phys.Lett.，48(2)，183-185(1986)或N.Karl，A.Bauer，J.
J.Marktanner，M.
，F.
，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，252，243-258(1994))，或以整体异质接进行(或相互穿插的给体-受体网络；例如参见C.J.Brabec，N.S.Sariciftci，J.C.Hummelen，Adv.Funct.Mater.，11(1)，15(2001))。基于至少一种式(I)化合物和HTL(空穴输送层)或ETL(激子输送层)之间的异质接的光活化层可用于具有MiM、pin、pn，Mip或Min结构的太阳能电池(M＝金属，p＝p-掺杂的有机或无机半导体，n＝n-掺杂的有机或无机半导体，i＝有机层的内在导电体系；例如参见J.Drechsel等，Org.Eletron.，5(4)，175(2004)或Maennig等，Appl.Phys.A 79，1-14(2004))。也可用于串叠型电池(tandem cell)，这例如描述于P.Peumnas，A.Yakimov，S.R.Forrest，J.Appl.Phys，93(7)，3693-3723(2003)(参见专利US 4,461,922、US 6,198,091和US 6,198,092)。也可用于包含两个或更多个相互堆叠的MiM、pin、Mip或Min二极管的串叠型电池(参见专利申请DE 10313232.5)(J.Drechsel等，Thin Solid Films，451452，515-517(2004))。
化合物的薄层和所有其它层可通过在减压下或惰性气氛中气相沉积或通过激光烧蚀或通过可溶液-或分散体加工的方法，如旋涂、刮涂、浇铸方法、喷雾、浸涂或印刷(如喷墨、柔性版、平版、照相凹版；凹版、纳米印刷)而生产。M、n、i和p层的层厚度通常为10-1000nm，优选10-400nm。
所用衬底例如为玻璃、金属箔或聚合物膜，通常将它们涂覆在透明导电层(例如SnO2:F、SnO2:In、ZnO:Al、碳纳米管，金属薄层)上。
除通式(I)的化合物之外，如下半导体材料适用于有机光电部件：
酞菁，如十六氯酞菁和十六氟酞菁，不含金属的酞菁和包含二价金属或含金属的基团的酞菁，特别是钛氧基(titanyloxy)、钒氧基(vanadyloxy)、铁、铜、锌等的那些。合适的酞菁特别是铜酞菁、锌酞菁，不含金属的酞菁、铜十六氯酞菁、锌十六氯-酞菁、不含金属的十六氯酞菁、铜十六氟-酞菁、十六氟酞菁或不含金属的十六氟-酞菁。
卟啉，例如5，10，15，20-四(3-吡啶基)卟啉(TpyP)，或者四苯并卟啉，例如不含金属的四苯并卟啉，四苯并卟啉铜或四苯并卟啉锌。
液晶(LC)材料，如蔻类，如例如六苯并蔻(HBC-PhC12)，蔻二酰亚胺或苯并菲如2，3，6，7，10，11-六己基硫代苯并菲(HTT6)或2，3，6，7，10，11-六(4-正壬基苯基)苯并菲(PTP9)、2，3，6，7，10，11-六(十一烷基氧基)苯并菲(HAT11)。特别优选碟状液晶材料。
噻吩、低聚噻吩和及其取代的衍生物。合适的低聚噻吩为四噻吩、五噻吩、六噻吩、α，ω-二(C1-C8)烷基低聚噻吩如α，ω-二己基四噻吩、α，ω-二己基五噻吩和α，ω-二己基六噻吩、聚(烷基噻吩)如聚(3-己基噻吩)、二(二噻吩并噻吩)、双噻吩蒽(anthradithiophene)和二烷基双噻吩蒽如二己基双噻吩蒽、亚苯基噻吩(P-T)低聚物及其衍生物，特别是α，ω-烷基取代的亚苯基-噻吩低聚物。
还合适的是α，α′-二(2，2-二氰基乙烯基)五噻吩(DCV5T)型化合物、聚[(3-(4-辛基苯基)-2，2′-二噻吩)](PTOPT)、聚(3-(4′-(1，4，7-三氧杂辛基)苯基)噻吩(PEOPT)、聚(3-(2′-甲氧基-5′-辛基苯基)噻吩)(POMeOPT)、聚(3-辛基噻吩)(P3OT)，聚(吡啶并吡嗪亚乙烯基)-聚噻吩共混物，如EHH-PpyPz、PTPTB共聚物、BBL，(9，9-二辛基芴)-(二-N，N′-(4-甲氧基苯基)二-N，N′-苯基-1，4-苯二胺)共聚物(PFMO)；参见Brabec C.，Adv.Mater.，2996，18，2884。(PCPDTBT)聚[2，6-(4，4-二(2-乙基己基)-4H-环五[2，1-b；3，4-b′]-二噻吩)-4，7-(2，1，3-苯并噻二唑)]。
对苯乙炔和含对苯乙炔的低聚物和聚合物，例如聚对苯乙炔(PPV)、MEH-PPV(聚(2-甲氧基-5-(2′-乙基己基氧基)-1，4-苯乙炔))、MDMO-PPV(聚(2-甲氧基-5-(3′，7′-二甲基辛基氧基)-1，4-苯乙炔))、氰基-对苯乙炔(CN-PPV)，用各种烷氧基改性的CN-PPV。
对亚苯基亚乙炔基(Phenyleneethynylene)/苯乙炔混合聚合物(PPE-PPV)。
聚芴和交替聚芴共聚物，例如具有4，7-二噻吩-2′-基-2，1，3-苯并噻二唑。还合适的是9，9′-二辛基芴-苯并噻二唑的共聚物(F8BT)，(9，9′-二辛基芴)-(二(N，N′-(4-丁基苯基))-二(N，N′-苯基)-1，4-苯二胺)共聚物(PFB)。
聚咔唑，即包含咔唑的低聚物和聚合物如(2，7)和(3，6)。
聚苯胺，即包含苯胺的低聚物和聚合物。
三芳基胺、聚三芳基胺、聚环戊二烯、聚吡咯、聚呋喃、聚硅杂环戊二烯(polysilole)、聚磷杂环戊二烯(polyphosphole)、N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二(苯基)联苯胺(TPD)、4，4′-二(咔唑-9-基)联苯(CBP)、2，2′，7，7′-四-(N，N-二对甲氧基苯胺)-9，9′-螺二芴(螺-MeOTAD)。
富勒烯，特别是C60及其衍生物如PCBM(＝[6，6]-苯基-C61-丁酸甲酯)。在这些情况下，富勒烯衍生物为空穴导体。
所有上述半导体材料也可以是掺杂的。适用于n-半导体的掺杂剂例如为式(I)化合物、若丹明或焦宁(pyronin)B。适用于p-半导体的掺杂剂的实例为2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基对苯二醌二甲烷(quinodimethane)(F4-TCNQ)。
本发明进一步提供了一种有机发光二极管(OLED)，其包含至少一种如上所定义的通式(I)的化合物。式(I)化合物可用作电荷输送材料(电子导体)。
有机发光二极管原则上由数层组成。这些层包括1.阳极2.空穴输送层3.发光层4.电子输送层5.阴极。有机发光二极管也可不具有所有所述层；例如，具有层(1)(阳极)、(3)发光层和(5)(阴极)的有机发光二极管同样是合适的，其中层(2)(空穴输送层)和(4)(电子输送层)的功能通过邻接层来承担。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的有机发光二极管同样也是合适的。有机发光二极管的结构及其制备方法对本领域熟练技术人员原则上是已知的，例如由WO 2005/019373已知。用于OLED的各层的合适材料公开于例如WO 00/70655中。此处参考这些文献的公开内容。本发明OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法来制备。通常而言，OLED通过在合适的衬底上顺序地蒸气沉积各层来制备。合适的衬底例如为玻璃或聚合物膜。蒸气沉积可以使用常规技术如热蒸发、化学气相沉积和其它技术。在可供选择的方法中，有机层可以使用本领域熟练技术人员已知的涂覆技术由在合适溶剂中的溶液或分散体涂覆。在OLED的一层中，优选在发光层中的除了通式(I)的化合物外还具有聚合物材料的组合物通常通过由溶液加工而作为层施加。
由于根据本发明使用化合物(I)，可以得到具有高效率的OLED。本发明OLED可以用于其中电致发光是有用的所有器件中。合适的器件优选选自静止和移动的可视显示单元。静止的可视显示单元例如为计算机、电视的可视显示单元，打印机、厨房用具、广告板、照明和信息板中的可视显示单元。移动可视显示单元例如为移动电话、手提电脑、数码相机、交通工具以及公共汽车和火车上的目标显示器中的可视显示单元。此外，化合物(I)可以用于具有反转结构的OLED中。在这些反转OLED中，化合物(I)再次优选用于发光层中。反转OLED的结构和其中常使用的材料对于本领域的技术人员而言是已知的。
在它们用作电荷输送材料或激子输送材料之前，可能有利的是对式(I)化合物进行提纯工艺。合适的提纯工艺包括将式(I)化合物转化为气相。这包括通过升华或PVD(物理蒸汽沉积)提纯。优选分级升华。对于分级升华和/或化合物的沉积，使用温度梯度。优选在载气流中加热而升华式(I)化合物。因此使载气流过分离室。合适的分离室具有至少两个具有不同温度的不同的分离区域。优选使用三区炉。适用于分级升华的方法和装置描述于US 4,036,594中。
本发明进一步提供了一种通过气相沉积方法或湿法施加方法将至少一种式(I)化合物沉积或将至少一种式(I)化合物施加在衬底上的方法。
本发明参考如下非限制性实施例详细描述。
实施例
合成实施例
实施例1：制备八氟-N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
1.a)制备八氯-N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
在80℃下，经28小时在N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(20.9g，0.05mol)的氯磺酸(200g)溶液中引入氯气(约500g)。在此期间，分批加入碘(10g)。将所得反应混合物冷却并加入冰水中。将沉淀固体过滤并洗涤直至滤液为pH中性。在减压下干燥之后，八氯-N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺作为橙色固体得到(28.8g；83％的产率)。
将化合物通过从甲苯中再结晶而进一步提纯。为此，将4.0g在甲苯(1.1L)中的粗产物在回流下加热并且经数天冷却至0℃。将沉淀固体过滤并在减压下干燥。这得到3.21g提纯的化合物。
1.b)制备八氟-N，N-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
在180℃下，向环丁砜(250ml)，18-冠-6醚(11.4g，43.2mmol)和氟化钾(7.3g，125mmol)的混合物中加入N，N′-二甲基-八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(3.1g，5mmol)。将反应混合物在该温度下再搅拌1小时。在冷却至室温后，加入去离子水。将沉淀固体过滤并用去离子水洗涤并干燥。将所得产物通过柱层析提纯(SiO2，甲苯/乙酸乙酯，10∶1)。八氟-N，N-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺作为黄褐色固体得到，其量为45mg(1.5％的产率)。
Rf(甲苯/乙酸乙酯；10∶1)＝0.19。
λmax发射(高度稀释，CH2Cl2)＝481nm，515nm
λmax吸收(CH2Cl2)＝约408nm(20.9l/g cm)，435nm(47.9l/g cm)，466nm(约65.8l/g cm)
1.c)制备八氟-N，N-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺的替代路线
向166ml邻二甲苯，1.7g(6.7mmol)(N，N′-二甲基咪唑烷基)四甲基氯化胍和30.0g(533mmol)氟化钾的混合物中加入来自实施例1a的4.63g(6.7mmol)八氯-N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺。将反应混合物在回流下加热30分钟。然后，使反应混合物冷却至室温并通过柱层析在180g硅胶上使用石油醚和二氯甲烷将产物从反应混合物中直接分离。在重复柱层析之后，得到纯度为98％的1.55g(41％)标题化合物，以及纯度为94％的0.6g(16％)标题化合物。
通过重复层析法以非常高的纯度获得标题化合物，这用UV/VIS在469nm下以101L/g的流速检测。
实施例2：制备八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
向二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(19.5g，0.05mol)在氯磺酸(200g)的溶液中加入碘(2.0g)。将反应混合物加热至80℃。经25小时引入氯气(约445g)。在冷却至室温后，将反应混合物加入冰中。将沉淀固体过滤并用水重复洗涤。在减压下干燥之后，八氯-N，N′-二氢二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺作为橙色固体得到，其量为26.14g(79％的产率)。
将产物通过再结晶进一步提纯。为此，在140℃下将4.0g粗产物溶于N-甲基吡咯烷酮(NMP，70ml)，并将混合物缓慢冷却至室温。将沉淀通过过滤分离，用石油醚洗涤并在减压下干燥。随后，将残留物在乙酸中处理数天并在回流下搅拌。在另外的过滤和干燥之后，得到0.81g提纯的八氯-N，N′-二氢二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(氯含量：42.7％(理论值：42.6％))。
实施例3：制备全氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸二酐
向二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酐(20.0g)在氯磺酸(200g)的溶液中加入碘(1.0g)。将反应混合物加热至60℃。经7小时引入氯气(约120g)。随后又加入碘(1.0g)，将混合物加热至80℃并且又经5小时引入其它氯气。在冷却至室温后，将反应混合物倾入冰水中。将沉淀固体过滤并洗涤直至滤液为pH中性。在减压下干燥之后，八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酐作为橙色固体得到(29.8g；89％的产率)。
实施例4：制备化合物(4.a)和(4.b)
将1.8-二氨基萘(1.78g，11.25mmol)，吡嗪(0.9g，11.25mmol)和全氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酐(3.0g，4.5mmol)在苯酚(50g)中混合物在120℃下搅拌36小时。随后，将反应混合物冷却至室温并与甲醇混合。将固体分离、用甲醇和稀盐酸重复洗涤，然后干燥。得到作为黑色固体的化合物(4.a)和(4.b)的混合物，其量为3.97g(定量产率(quantitative yield))。
实施例5：制备八氯-N，N′-二(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
将八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸二酐(1.0g，1.5mmol)和2，6-二异丙基苯胺(6mmol)在丙酸(16ml)中的混合物在100℃的温度下搅拌5小时。在冷却至室温后，将反应混合物与水混合。将沉淀固体过滤并在减压下干燥。将如此得到的粗产物通过柱层析提纯(SiO2，二氯甲烷)。八氯-N，N′-二(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺作为橙色固体得到，其量为0.6g(40％的产率)。Rf(SiO2，甲苯/乙酸乙酯，10∶1)＝0.86。
实施例6：制备八氯-N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
6.a)制备N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(非本发明)
将1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸二酐(9.38g，17.7mmol)和1H，1H-七氟正丁基胺(9.88g，49.6mmol)在N-甲基吡咯烷酮(NMP，100ml)和乙酸(6.4g，106mmol)中的混合物在90℃的温度下搅拌5小时。在冷却至室温后，将反应混合物加入稀盐酸(250ml)中。将沉淀固体过滤，用水洗涤直至滤液为pH中性并在减压下干燥。这得到橙色固体(14.3g)，将其通过柱层析(SiO2，甲苯/丙酮)提纯。
以与相应的三氯化二萘嵌苯的产物混合物得到N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺，其为橙色固体，且其量为12.83g(81％的产率)。Rf(甲苯)＝0.39。
6.b)制备八氯-N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
将氯磺酸(200g)中的6.a)中得到的产物混合物(19.0g，21mmol))与碘(1.0g)混合并加热。在60℃的温度下，在标准压力下将过量氯气经7小时引入反应混合物中。在此期间，分批加入其他碘(1.0g)。在冷却至室温后，将反应混合物加入冰中。将沉淀固体过滤并用水洗涤。这得到21.8g(定量产率)可溶于甲苯的橙色固体(氯含量：28.3％(理论值：27.5％))。
实施例7：制备四氯四氟-N，N-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
向150ml邻二甲苯，0.75g(3mmol)(N，N′-二甲基咪唑烷基)四甲基氯化胍和14.0g(240mmol)氟化钾的混合物中加入2.08g(3mmol)来自实施例1.a的八氯-N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺，并将反应混合物加热至80℃。将混合物在该温度下搅拌4小时，然后冷却至室温。将反应混合物直接加入填充有硅胶的玻璃料中，并用石油醚洗出二甲苯。随后，将产物用10∶1的二氯甲烷/叔丁基甲基醚洗脱，得到0.62g(53％)褐色固体。
实施例8：制备八氟-N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
在40℃下，向70ml干燥二甲苯、1.06g(4mmol)18-冠-6和4.65g(80mmol)氟化钾的混合物中加入0.515g(0.5mmol)八氯-N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(来自实施例6.b的化合物)。在该温度下搅拌1.5小时后，将混合物加热至80℃，在该温度下搅拌30分钟，然后加热至120℃并在该温度下搅拌30分钟，然后加热至回流温度。将反应混合物在回流下加热2小时。然后，将反应混合物冷却并过滤，用甲苯洗涤残留物并浓缩滤液。通过用二氯甲烷的柱层析法提纯产物，得到79mg(18％)褐色粉末。Rf(二氯甲烷)＝0.28；
MALDI-MS：M-＝897.898：
实施例9：制备四氯四氟-N，N′-二(1H，1H-全氟丁基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
向100ml无水二甲苯、0.25g(1mmol)(N，N′-二甲基咪唑烷基)四甲基氯化胍和4.65g(80mmol)氟化钾的混合物中加入1.03g八氟-N，N-二甲基二萘嵌苯-3，4；9，10-四甲酸酰亚胺(来自实施例6.b的化合物)。将反应混合物加热至120℃并在该温度下保持30分钟。在冷却至室温后，过滤出氟化钾，用二氯甲烷和石油醚洗涤。将所得溶液通过柱层析法在硅胶上使用石油醚和叔丁基甲基醚提纯。
Rf(CH2Cl2)＝0.49；
MALDI-MS：M-＝961.8g/mol。
实施例10：制备八氟-N，N′-(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
向35ml邻二甲苯，0.25g(1mmol)(N，N′-二甲基咪唑烷基)四甲基氯化胍和4.5g(80mmol)氟化钾的混合物中加入1.0g(1.02mmol)八氯-N，N′-二(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(来自实施例5的化合物)。将反应混合物在回流下加热1小时，然后冷却并通过柱层析法在甲苯上提纯。
Rf(甲苯∶乙酸乙酯10∶1)＝0.6。
实施例11：制备N，N′-二(3，5-三氟甲基苯基)全氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
11.a：制备N，N′-二(3，5-三氟甲基苯基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(非本发明)
将10.6g(20mmol)1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸二酐，100mlNMP，12.8g(56mmol)3，5-二(三氟甲基)苯胺和7.2g(120mmol)乙酸的混合物加热至90℃并维持约70小时。使反应混合物冷却，然后倾入1000ml稀盐酸中，将沉淀过滤、用水洗涤并在减压下干燥。通过柱层析法在硅胶上使用甲苯和石油醚的混合物(使用浓度梯度)提纯产物。这得到8.52g(45％)橙色粉末。
Rf(1∶1甲苯∶二氯甲烷)＝0.67
11.b：制备N，N′-二(3，5-三氟甲基苯基)全氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
将7.9g来自11.a的化合物、95.0g(55ml)氯磺酸和0.5g碘的混合物加热至60℃。在混合物表面以下引入53.0g氯气，并将混合物在60℃下搅拌3小时在室温下搅拌48小时。将混合物倾在冰上、过滤并用水洗涤至中性。这得到7.3g橙色粗产物。通过柱层析法(直径为6.5cm的柱)在180g硅胶上使用1.5∶1石油醚/二氯甲烷提纯3g粗产物。这得到0.93g纯的标题化合物。Rf(甲苯)＝0.61。
实施例12：制备N，N′-二(1，H，1′H，2H，2′H-全氟癸基)八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
12.a：制备N，N′-二(1，H，1′H，2H，2′H-全氟癸基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺(非本发明)
类似于实施例6.a中的方法制备化合物
12.b：制备N，N′-二(1，H，1′H，2H，2′H-全氟癸基)八氯二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
类似于实施例11.b进行氯化，不同之处在于经4天在60℃下分批引入总共212g氯气。将反应混合物加入冰水中、过滤、用水洗涤至中性并在减压下干燥。通过柱层析法(柱直径为6.5cm)在180g硅胶上使用1∶1甲苯/石油醚提纯6.0g橙色粗产物。这得到3.8g纯的标题化合物。Rf(甲苯)＝0.72。
以类似的方式制备实施例13和14的化合物。
实施例13：制备八氯-N，N′-二(1H，1H-全氟辛基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
实施例14：制备八氟-N，N′-二(1H，1H-全氟辛基)二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸酰亚胺
测定场效应晶体管特性的通用方法
I.借助物理气相沉积(PVD)生产半导体衬底
所用衬底为高掺杂的n型(100nm)硅片(导电率＜0.004Ω-1cm)并具有热沉积的氧化物层(300nm)作为栅介质(基于面积的电容C1＝10nF/cm2)。用丙酮和异丙醇洗涤而清洁涂覆表面。通过气相沉积在减压和25-150℃(通常125℃)的规定沉积温度下施加半导体化合物，在0.3-0.5
/s的沉积速率和10-6托压力下在真空涂覆装置(Angstrom Engineering Inc.，加拿大)中沉积在衬底上。为测量所得材料的电荷迁移率，TFT以顶部接触构造提供。为此，将金的源极和漏极(通道长度通常为100μm且长/宽比为约20)通过阴罩(shadowmask)借助气相沉积而沉积。借助Keithley 4200-SCS半导体参数分析仪测定TFT的电性能。
2.表面处理
a)OTS-V
在通过用丙酮和异丙醇漂洗而清洁涂覆的SiO2的片之后，可例如用正十八烷基三乙氧基硅烷(OTS，C18H37Si(OC2H5)3)额外改性表面。为此，在真空干燥器中，将数滴OTS(Aldrich Chem.Co.)置于预加热表面(约100℃)上。将干燥器抽真空并将衬底在减压(25mm Hg)下保持至少5小时。最后，将衬底在100℃下烘烤15分钟，用异丙醇漂洗并在氮气流中干燥。
b)未改性表面
将SiO2/Si衬底用甲苯、丙酮和异丙醇漂洗并在氮气流中干燥。将清洁的片不经进一步表面改性而使用。
3.提纯
通过三区梯度升华提纯化合物。
实施例15：包含实施例2的化合物的场效应晶体管
将化合物在125℃下沉积。在氮气和空气气氛中分析组分。结果列于表1。
表1：
＊相对空气湿度：约42％
n.d.未检测
实施例16：包含实施例6.b的化合物的场效应晶体管
将化合物在125℃下沉积。在氮气和空气气氛中分析组分。结果列于表2。
表2：
＊相对空气湿度：约42％
n.d.未检测
实施例17：包含实施例3的化合物的场效应晶体管
将化合物在125℃下沉积。在氮气和空气气氛中分析组分。结果列于表3。
表3：
| 表面处理 | N2 | 空气＊) | |
| 用OTS-V | 迁移率μ(cm2/Vs) | 1.1x10-5 | 3.9x10-6 |
| I通/I断 | 3.9x102 | 1.4x103 | |
| Vt(V) | 26.6 | 34.9 |
＊相对空气湿度：约42％
Claims (22)
1.通式(I)化合物作为发射体材料、电荷输送材料或激子输送材料的用途：
其中
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4各自为O或S，和
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团均为氯或均为氟，或者
其中，在Y1为NRa的情况下，Z1和Z2基团中的一个为NRc，其中Ra和Rc基团一起为在连接键之间具有2-5个原子的桥连基团X，或者
其中在Y2为NRb的情况下，Z3和Z4基团中的一个为NRd，其中Rb和Rd基团一起为在连接键之间具有2-5个原子的桥连基团X。
2.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自式(I.A)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有权利要求1所给定义之一。
3.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自式(I.Ba)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有权利要求1所给定义之一，且Ra和Rb基团各自独立地为氢或未取代或取代的烷基、链烯基、链二烯基、炔基、环烷基、双环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
4.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自式(I.Bb1)和(I.Bb2)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有权利要求1所给的定义之一且X为在连接键之间具有2-5个原子的二价桥连基团。
5.根据前述权利要求中任一项的用途，其中Ra和Rb为2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、1H，1H-十五氟辛基或1H，1H，2H，2H-全氟癸基。
6.如权利要求1-5中任一项所定义的通式(I)的化合物在有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管中作为电子导体的用途。
7.根据权利要求6的用途，其中在有机场效应晶体管中用作半导体材料。
8.如权利要求1-5中任一项所定义的通式(I)的化合物在有机发光二极管中作为发射体材料的用途。
9.如权利要求1-5中任一项所定义的通式(I)的化合物在有机光电部件中作为活性材料的用途。
10.根据权利要求9的用途，其中在激子太阳能电池中用作激子输送材料。
11.一种制备式(I)化合物的方法：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24、Y1、Y2、Z1、Z2、Z3和Z4各自具有权利要求1-5中任一项所给定义之一，
其中
a)使式(II)化合物：
其中
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24各自选自氢和Cl，和
Y1、Y2、Z1、Z2、Z3和Z4各自具有权利要求1-5中任一项所给定义之一，
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的至少一个为氢和R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24基团中的0-7个各自为Cl，
进行氯化以得到式(I)化合物，
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团均为氯，
和
b)任选使步骤a)中获得的式(I)化合物经受将氯部分或完全交换为氟。
12.根据权利要求11的方法，其中将式(II)化合物通过在氯磺酸中在催化量的碘存在下与氯气反应而氯化。
13.根据权利要求11或12的方法，其中将步骤a)中获得的式(I)化合物上的氯交换为氟通过与碱金属氟化物在基本无水条件下反应而进行。
14.一种通式(I)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24、Y1、Y2、Z1、Z2、Z3和Z4各自具有权利要求1-5中任一项所给的定义之一。
15.一种式(I.A)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24各自具有权利要求1所给的定义之一。
16.一种式(I.Ba)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24、Ra和Rb各自具有权利要求1所给定义之一。
17.一种式(I.Bb1)或(I.Bb2)的化合物：
其中R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23、R24和X各自具有权利要求1所给定义之一。
18.一种包含具有至少一个栅极结构、源极和漏极，以及作为n-半导体的至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的式(I)化合物的衬底的有机场效应晶体管。
19.一种包含至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的式(I)化合物的有机太阳能电池。
20.一种包含至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的式(I)化合物的OLED。
21.一种具有多个有机场效应晶体管的衬底，其中至少一些场效应晶体管包含至少一种如权利要求1-5中任一项所定义的式(I)化合物作为n-半导体。
22.一种包含至少一个如权利要求21所定义的衬底的半导体组件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07114556.9 | 2007-08-17 | ||
| EP07114556 | 2007-08-17 | ||
| PCT/EP2008/060633 WO2009024512A1 (de) | 2007-08-17 | 2008-08-13 | Halogenhaltige perylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101809116A CN101809116A (zh) | 2010-08-18 |
| CN101809116B true CN101809116B (zh) | 2014-03-19 |
Family
ID=39865059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200880103620.0A Active CN101809116B (zh) | 2007-08-17 | 2008-08-13 | 含有卤素的二萘嵌苯四甲酸衍生物及其用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20110068328A1 (zh) |
| EP (1) | EP2181172B1 (zh) |
| JP (1) | JP5627459B2 (zh) |
| KR (1) | KR101580338B1 (zh) |
| CN (1) | CN101809116B (zh) |
| WO (1) | WO2009024512A1 (zh) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5627459B2 (ja) * | 2007-08-17 | 2014-11-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ハロゲン含有のペリレンテトラカルボン酸誘導体及びそれらの使用 |
| EP2280971A1 (en) * | 2008-03-19 | 2011-02-09 | Basf Se | N,n'-bis(fluorophenylalkyl)-substituted perylene-3,4:9,10-tetracarboximides, and the preparation and use thereof |
| WO2009147237A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Basf Se | Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
| EP2166040A1 (en) * | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Radiant Color N.V. | Novel lipophilic fluorescent dyes and a process for their production |
| EP2246350A1 (de) * | 2009-04-15 | 2010-11-03 | LANXESS Deutschland GmbH | Fluor-substituierte Perylene für Farbfilter in LCD |
| US9634261B2 (en) * | 2010-07-02 | 2017-04-25 | Konica Minolta Inc. | Organic photoelectric conversion element and solar cell using same |
| US8941302B2 (en) | 2010-10-06 | 2015-01-27 | Koninklijke Philips N.V. | Light-emitting arrangement with organic phosphor |
| EP2681217A1 (en) * | 2011-03-03 | 2014-01-08 | Basf Se | Perylene-based semiconducting materials |
| KR20140029409A (ko) * | 2011-03-29 | 2014-03-10 | 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 광전 소자용 활성 재료 및 광전 소자 |
| CN103582689B (zh) * | 2011-04-12 | 2017-03-01 | 皇家飞利浦有限公司 | 具有大于80的cri的发光转换器、磷光增强光源或灯具 |
| CN103732720B (zh) * | 2011-05-11 | 2016-02-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 卤代苝基半导体材料 |
| US9624426B2 (en) * | 2011-08-04 | 2017-04-18 | Philips Lighting Holding B.V. | Light converter and lighting unit comprising such light converter |
| EP2742111A1 (en) * | 2011-08-12 | 2014-06-18 | Basf Se | Fluorinated perylene-based semiconducting materials |
| CN102290457A (zh) * | 2011-08-31 | 2011-12-21 | 厦门大学 | 一种场效应太阳能电池 |
| US9054325B2 (en) | 2012-02-09 | 2015-06-09 | 03;Basf Se | Rylene monoimide derivatives and use thereof as photosensitizers in solar cells and photodetectors |
| JP2015516365A (ja) * | 2012-02-09 | 2015-06-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | リレンモノイミド誘導体ならびに太陽電池及び光電検出器における光増感剤としてのそれらの使用 |
| CN103265555B (zh) * | 2012-05-25 | 2016-04-13 | 中国科学院化学研究所 | 四羧酸苝二酰亚胺化合物及其制备方法与应用 |
| CN104603112B (zh) * | 2012-08-30 | 2017-06-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 经由多功能结构单元双给体官能化苝和萘单酰亚胺的迫位 |
| KR102141645B1 (ko) * | 2012-11-30 | 2020-08-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 파장 변환 중합체 필름 |
| CN104788467B (zh) * | 2014-01-22 | 2018-01-09 | 昆山市海特塑胶颜料有限公司 | 一种1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐的制备方法 |
| TW201542548A (zh) * | 2014-02-24 | 2015-11-16 | Basf Se | 新穎環吖嗪及其作為半導體之用途 |
| KR102321377B1 (ko) * | 2014-06-09 | 2021-11-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102384649B1 (ko) | 2014-11-10 | 2022-04-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102385230B1 (ko) | 2014-11-19 | 2022-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102363260B1 (ko) | 2014-12-19 | 2022-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP3274334B1 (en) | 2015-03-26 | 2019-07-10 | Basf Se | Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds |
| EP3072887B1 (en) | 2015-03-26 | 2017-10-18 | Basf Se | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof |
| EP3101087B1 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-17 | Basf Se | Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton |
| CN107850538A (zh) * | 2015-07-09 | 2018-03-27 | 犹他大学研究基金会 | 传感器化合物和相关联的方法与设备 |
| EP3402845B1 (en) | 2016-01-14 | 2020-03-11 | Basf Se | Perylene bisimides with rigid 2,2'-biphenoxy bridges |
| JP7114578B2 (ja) | 2016-10-06 | 2022-08-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２－フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 |
| TWI788483B (zh) | 2017-12-19 | 2023-01-01 | 德商巴地斯顏料化工廠 | 經氰基芳基取代的苯并(硫代)氧雜蒽(benz(othi)oxanthene)化合物 |
| WO2019170481A1 (en) | 2018-03-07 | 2019-09-12 | Basf Se | Patterning method for preparing top-gate, bottom-contact organic field effect transistors |
| WO2019170719A1 (en) | 2018-03-08 | 2019-09-12 | Basf Se | Organic field effect transistor comprising semiconducting single-walled carbon nanotubes and organic semiconducting material |
| CN112074548B (zh) | 2018-06-26 | 2023-07-25 | Clap有限公司 | 作为电介质的乙烯醚类聚合物 |
| CN110283155B (zh) * | 2019-06-18 | 2021-03-26 | 广东省测试分析研究所（中国广州分析测试中心） | 一种卤代烷氧基香豆素类阻燃型紫外-蓝光吸收剂及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1980791A (zh) * | 2004-01-26 | 2007-06-13 | 西北大学 | 苝n－型半导体和相关器件 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2519790A1 (de) * | 1975-05-03 | 1976-11-18 | Basf Ag | Chlorierungsverfahren |
| DE3149620A1 (de) * | 1981-12-15 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lichtsammelsysteme unter verwendung von halogenierten perylenderivaten als lichtwandler |
| DE3339540A1 (de) * | 1983-11-02 | 1985-05-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrofotografisches aufzeichnungsmaterial |
| JP2665788B2 (ja) * | 1989-01-17 | 1997-10-22 | 旭化成工業株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| DE4327273A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Langhals Heinz | Perylenamidinimid-Farbstoffe |
| EP0698649A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von thermoplastisch verarbeitbaren, langzeitstabilen elektrolumineszenten Materialien |
| EP0896964B1 (de) * | 1997-07-24 | 2006-03-08 | Ciba SC Holding AG | Perylenhydrazidimide als Carbonylderivatisierungsreagenzien |
| KR100721656B1 (ko) * | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| DE102005043572A1 (de) * | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Basf Ag | Fluoreszenzkonversionssolarzellen auf Basis von Terrylenfluoreszenzfarbstoffen |
| DE102005053995A1 (de) * | 2005-11-10 | 2007-05-24 | Basf Ag | Verwendung von Rylenderivaten als Photosensibilisatoren in Solarzellen |
| DE102005061997A1 (de) * | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Naphthalintetracarbonsäurederivate und deren Verwendung |
| EP1987092B1 (de) | 2006-02-17 | 2013-05-22 | Basf Se | Fluorierte rylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung |
| JP2009528417A (ja) * | 2006-03-01 | 2009-08-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液体用の標識剤としてのリレンの使用 |
| BRPI0708886A2 (pt) * | 2006-03-15 | 2011-06-14 | Basf Se | uso de compostos, lÍquido, processo para identificar lÍquidos, composto, e, processo para preparar compostos |
| US20080090325A1 (en) * | 2006-10-17 | 2008-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing organic field-effect transistors |
| US20070259475A1 (en) * | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing organic field-effect transistors |
| ATE520158T1 (de) * | 2006-05-04 | 2011-08-15 | Basf Se | Verfahren zum herstellen organischer feldeffekttransistoren |
| US20080009092A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Basf Aktiengesellschaft | Use of chlorinated copper phthalocyanines as air-stable n-channel organic semiconductors |
| US20080035914A1 (en) * | 2006-08-11 | 2008-02-14 | Basf Aktiengesellschaft | Use of perylene diimide derivatives as air-stable n-channel organic semiconductors |
| US20080054258A1 (en) * | 2006-08-11 | 2008-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Use of perylene diimide derivatives as air-stable n-channel organic semiconductors |
| US20080087878A1 (en) * | 2006-10-17 | 2008-04-17 | Basf Akiengesellschaft | Use of perylene diimide derivatives as air-stable n-channel organic semiconductors |
| JP2008176542A (ja) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Fuji Xerox Co Ltd | 送信装置、送信方法及び送信プログラム |
| WO2008113753A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von rylentetracarbonsäurediimiden, deren imidstickstoffe wasserstoffatome tragen, und deren verwendung |
| WO2009000831A1 (de) | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Basf Se | Bromsubstituierte rylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung |
| JP5627459B2 (ja) * | 2007-08-17 | 2014-11-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ハロゲン含有のペリレンテトラカルボン酸誘導体及びそれらの使用 |
| EP2280971A1 (en) * | 2008-03-19 | 2011-02-09 | Basf Se | N,n'-bis(fluorophenylalkyl)-substituted perylene-3,4:9,10-tetracarboximides, and the preparation and use thereof |
| JP2011124382A (ja) | 2009-12-10 | 2011-06-23 | Fujitsu Ltd | プリント配線基板、プリント配線基板ユニット、および電子装置 |
-
2008
- 2008-08-13 JP JP2010521400A patent/JP5627459B2/ja active Active
- 2008-08-13 CN CN200880103620.0A patent/CN101809116B/zh active Active
- 2008-08-13 WO PCT/EP2008/060633 patent/WO2009024512A1/de active Application Filing
- 2008-08-13 KR KR1020107005917A patent/KR101580338B1/ko active IP Right Grant
- 2008-08-13 EP EP08787184.4A patent/EP2181172B1/de active Active
- 2008-08-13 US US12/673,908 patent/US20110068328A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-01-04 US US13/734,460 patent/US8674104B2/en active Active
-
2014
- 2014-01-17 US US14/158,383 patent/US20140155603A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1980791A (zh) * | 2004-01-26 | 2007-06-13 | 西北大学 | 苝n－型半导体和相关器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010537418A (ja) | 2010-12-02 |
| US20140155603A1 (en) | 2014-06-05 |
| KR20100044269A (ko) | 2010-04-29 |
| WO2009024512A1 (de) | 2009-02-26 |
| KR101580338B1 (ko) | 2015-12-23 |
| US8674104B2 (en) | 2014-03-18 |
| US20110068328A1 (en) | 2011-03-24 |
| EP2181172A1 (de) | 2010-05-05 |
| US20130123495A1 (en) | 2013-05-16 |
| JP5627459B2 (ja) | 2014-11-19 |
| CN101809116A (zh) | 2010-08-18 |
| EP2181172B1 (de) | 2016-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101809116B (zh) | 含有卤素的二萘嵌苯四甲酸衍生物及其用途 | |
| CN102057015B (zh) | 氯化萘四甲酸衍生物、其制备及其在有机电子部件中的用途 | |
| KR101705213B1 (ko) | 유기 전자소자에서 도펀트로서의 퀴논 화합물 | |
| CN105705610B (zh) | 具有端杂芳基氰基亚乙烯基的化合物及其在有机太阳能电池中的应用 | |
| TWI454475B (zh) | 吡咯並吡咯衍生物、其製造及用途 | |
| CN101842917B (zh) | 卤化酞菁的用途 | |
| US8481736B2 (en) | Liquid crystalline rylene tetracarboxylic acid derivatives and use thereof | |
| JP6240748B2 (ja) | フラーレン誘導体、これを用いた有機太陽電池およびその製造方法 | |
| CN102449795B (zh) | 具有芳基或杂芳基取代基的酞菁化合物在有机太阳能电池中的用途 | |
| EP2742112B1 (en) | Carbazolocarbazol-bis(dicarboximides) and their use as semiconductors | |
| US20090078312A1 (en) | Verfahren zur herstellung von mit rylentetracarbonsaeurediimiden beschichteten substraten | |
| JP2009528277A (ja) | フッ素化されたリレンテトラカルボン酸誘導体及びそれらの使用 | |
| EP3224246A1 (en) | 4-oxoquinoline compounds | |
| KR20100074081A (ko) | 신규 유기 반도체 화합물, 그의 제조 방법, 상기를 포함하는 유기 반도체 조성물, 유기 반도체 박막 및 소자 | |
| CN101485007A (zh) | 生产有机场效应晶体管的方法 | |
| Mahadik et al. | Design, Synthesis and Opto-electrochemical Properties of Novel Donor–Acceptor Based 2, 3-di (hetero-2-yl) pyrido [2, 3-b] pyrazine amine derivatives as Blue-Orange Fluorescent Materials | |
| CN102947964A (zh) | 取代苝在有机太阳能电池中的用途 | |
| CN102844886A (zh) | 阴丹士林化合物在有机光伏器件中的用途 | |
| CN105073902B (zh) | 新型杂环荧光染料及其制备方法 | |
| CN101772492A (zh) | N,n’-双(1,1-二氢全氟-c3-c5烷基)苝-3,4:9,10-四羧酸二酰亚胺的用途 | |
| Yang et al. | Synthesis, electrochemical, and spectroscopic properties of soluble perylene monoimide diesters | |
| EP3110817A1 (en) | New cyclazines and their use as semiconductors | |
| JP6448653B2 (ja) | フラーレン誘導体、これを用いた有機太陽電池及びこれの製造方法 | |
| CN101384655A (zh) | 氟化萘嵌苯四甲酸衍生物及其用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200903 Address after: Han Guoshouer Patentee after: Clap Ltd. Address before: Ludwigshafen, Germany Patentee before: BASF Europe Inc. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |