JP6448653B2 - フラーレン誘導体、これを用いた有機太陽電池及びこれの製造方法 - Google Patents
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Description
Cnは、C60ないしC84のフラーレンであり、
pは、1ないし4の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の構造は同一であるか異なっており、
Lは、CRaRbであり、
mは、0ないし3の整数であり、
mが2以上の場合、Lは互いに同一であるか異なっており、
X1ないしX3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、S;O;PR;CRR’;SO2;P(=O)R;又はSiRR’であり、
X1ないしX3のうち少なくとも一つは、S;O;PR;SO2;P(=O)R;又はSiRR’であり、
R1、R2、Ra、Rb、R及びR’は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;エステル基;カルボニル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、
R1、R2、Ra、Rb、R及びR’のうち互いに隣接する二つの置換基は結合して、二重結合;シクロアルキル;シクロアルケニル;環状ケトン;芳香族環;又は複素環を形成するか、R1、R2、Ra、Rb、R及びR’のうち同一原子内の二つの置換基は結合して、スピロ結合;カルボニル基;イミン基;又はアルケニル基を形成し、
上記形成されたシクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族環;複素環又はスピロ結合は、追加の置換基で置換もしくは非置換され、
但し、X1及びX3が、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、PR、CRR’、P(=O)R、又はSiRR’であり、mが1の場合、R1又はR2とX1のR又はR’;及びRa又はRbとX3のR又はR’は、同時に芳香族環を形成せず、
X2がSであり、mが1であり、R1及びR2が水素であるか、Ra及びRbが水素であり、R1、R2、Ra、Rb、R及びR’のうち互いに隣接する二つの置換基が結合して、芳香族環を形成する場合、上記芳香族環は、追加の置換基で置換される。
上記第1電極と第2電極との間に備えられ、光活性層を含む1層以上の有機物層を含み、上記有機物層のうち1層以上は、上述したフラーレン誘導体を含むものである有機太陽電池を提供する。
本明細書の一実施態様に係るフラーレン誘導体を含む有機太陽電池をはじめ有機電子素子は、効率の上昇及び/又は安定性の上昇を示す。
本明細書の一実施態様に係るフラーレン誘導体は、有機太陽電池において純粋に使用するか、不純物を交ぜて使用可能であり、真空蒸着や溶液塗布法などで適用可能である。
本明細書の一実施態様に係るフラーレン誘導体は、光効率を向上し、熱的安定性に優れており、素子の寿命特性が向上することができる。
上記置換基は、追加の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
R1、R2、Ra、Rb、R及びR’のうち互いに隣接する二つの置換基は結合して、二重結合;芳香族環;又は複素環を形成するか、
R1、R2、Ra、Rb、R及びR’のうち同一原子内の二つの置換基は結合して、スピロ結合;又はカルボニル基を形成し、
上記形成された芳香族環;複素環又はスピロ結合は、ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリールアミン基で置換もしくは非置換される。
X1、X2、R1及びR2は、化学式1で定義した通りであり、
(N)s及び(N)rは、ベンゼン環内の炭素の代わりに窒素原子で置換されたことを意味し、
s及びrは、それぞれ0ないし4の整数であり、
s+r≧1であり、
R11ないしR16は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;エステル基;カルボニル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、
R11ないしR16のうち互いに隣接する二つの置換基は結合して、二重結合;シクロアルキル;シクロアルケニル;環状ケトン;芳香族環;又は複素環を形成するか、R11ないしR16のうち同一原子内の二つの置換基は互いに結合して、スピロ結合;カルボニル基;イミン基;又はアルケニル基を形成し、
上記形成されたシクロアルキル;シクロアルケニル;環状ケトン;芳香族環;又は複素環又はスピロ結合は、追加の置換基で置換もしくは非置換される。
上記形成された芳香族環;複素環;又はスピロ結合は、追加の置換基で置換もしくは非置換される。
置換されたアルケニル基である。
Xは、S、O、NR23であり、
R21は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R22及びR23は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。
水素;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニル基、イコサニル基などのアルキル基;メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2−メチルヘプチルオキシ、2−プロピルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどのアルコキシ基;フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン(fluoranthene)基などのアリール基;チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、 オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)及びジベンゾフラニル基などの複素環基に変更されることができ、上記置換基は、追加の置換基で置換されることができる。
R24’は、ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R24は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R25は、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。
水素;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニル基、イコサニル基などのアルキル基;メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2−メチルヘプチルオキシ、2−プロピルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどのアルコキシ基;フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン(fluoranthene)基などのアリール基;チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)及びジベンゾフラニル基などの複素環基に変更されることができ、上記置換基は、追加の置換基で置換されることができる。
R26は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。
水素;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニル基、イコサニル基などのアルキル基;メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2−メチルヘプチルオキシ、2−プロピルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどのアルコキシ基;フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン(fluoranthene)基などのアリール基;チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)及びジベンゾフラニル基などの複素環基に変更されることができ、上記置換基は、追加の置換基で置換されることができる。
R27及びR30は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R28、R29及びR31は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。
上記R27ないしR29は、上記構造の置換基を意味し、複数個であってもよい。上記R27が複数個の場合、複数のR27は、互いに同一であるか異なっている。
水素;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニル基、イコサニル基などのアルキル基;メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2−メチルヘプチルオキシ、2−プロピルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどのアルコキシ基;フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン(fluoranthene)基などのアリール基;チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)及びジベンゾフラニル基などの複素環基に変更されることができ、上記置換基は、追加の置換基で置換されることができる。
R30は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R31は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。
上記R30及びR31は、上記構造の置換基を意味し、複数個であってもよい。上記R30が複数個の場合、複数のR30は、互いに同一であるか異なっている。
水素;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニル基、イコサニル基などのアルキル基;メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2−メチルヘプチルオキシ、2−プロピルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどのアルコキシ基;フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン(fluoranthene)基などのアリール基;チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)及びジベンゾフラニル基などの複素環基に変更されることができ、上記置換基は、追加の置換基で置換されることができる。
1)芳香族ヒドラジン(ArNHNH2)、少量の硫酸又は塩酸(small amount of H2SO4 or HCl)、アルキルアルコール(alkylalcohol)、還流(reflux)
2) 濾過(Filtration)、又は抽出(Extraction)
3) 精製(purification)
1) C60、1,2−ジクロロベンゼン(1,2-dichlorobenzene)又はクロロベンゼン(chlorobenzene)、ピリジン(pyridine)
2) メトキシドナトリウム(NaOCH3)の添加
3) 撹拌(Stirring) 180℃
4) 過量の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。
上記電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層は、上記フラーレン誘導体を含む。
MS:m/z n=1:884,n=2:1,048
MS:m/z p=1:867,p=2:983
MS:m/z p=1:865 p=2:979
MS:m/z p=1:865 p=2:979
MS:m/z p=1:1044
MS:[M+H]+=400
MS:m/z p=1:1701
MS:[M+H]+=481
MS:m/z p=1:1864
MS:[M+H]+=501
MS:m/z p=1:1235
MS:m/z p=2:1043
MS:m/z p=1:928
上記製造例1−1−1ないし1−1−10、及び比較例1で製造した化合物を用いて、下記のように有機太陽電池を製造し、有機太陽電池の光電変換特性を100mW/cm2(AM 1.5)の条件で測定して、下記表1にその結果を示す。
上記製造例1−1−1で製造した化合物とP3HTを0.7:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene, CB)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は2.0wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITOの表面を10分間オゾン処理した後、45nmの厚さでPEDOT:PSS(baytrom P)をスピンコートして、120℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−PCBM 複合溶液を0.45μmのPPシリンジフィルター(syringe filter)で濾過した後にスピンコートして、3×10−8torrの真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて200nmの厚さでAlを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
上記製造例1−1−2で製造した化合物とP3HTを1:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene, CB)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は2.0wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITOの表面を10分間オゾン処理した後、45nmの厚さでPEDOT:PSS(baytrom P)をスピンコートして、120℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−PCBM 複合溶液を0.45μmのPPシリンジフィルター(syringe filter)で濾過した後にスピンコートして、3×10−8torrの真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて200nmの厚さでAlを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
上記製造例1−1−1で製造した化合物と下記化学式2−1−1を1:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene, CB)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は2.0wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITOの表面を10分間オゾン処理した後、45nmの厚さでPEDOT:PSS(baytrom P)をスピンコートして、120℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−PCBM複合溶液を0.45μmのPPシリンジフィルター(syringe filter)で濾過した後にスピンコートして、3×10−8torrの真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて200nmの厚さでAlを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
上記製造例1−1−2で製造した化合物と下記化学式2−1−1を1:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene, CB)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は2.0wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITOの表面を10分間オゾン処理した後、45nmの厚さでPEDOT:PSS(baytrom P)をスピンコートして120℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−PCBM 複合溶液を0.45μmのPPシリンジフィルター(syringe filter)で濾過した後にスピンコートして、3×10−8torrの真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて200nmの厚さでAlを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
上記実施例3において、化学式1−1−1の代わりに化学式1−1−3を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例3において、化学式1−1−1の代わりに化学式1−1−4を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例3において、化学式1−1−1の代わりに化学式1−1−5を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例3において、化学式1−1−1の代わりに化学式1−1−6を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例3において、化学式1−1−1の代わりに化学式1−1−7を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例3において、化学式1−1−1の代わりに化学式1−1−8を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例2において、化学式1−1−2の代わりに化学式1−1−9を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
上記実施例2において、化学式1−1−2の代わりに化学式1−1−10を使用したことを除いては、同一の方法で有機太陽電池を製造した。
P3HTとPCBMを1:1で1,2−ジクロロベンゼン(1,2-dichlorobenzene, DCB)に溶かして、複合溶液(composit solution)を製造した。このとき、濃度は1.0〜2.0wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/LiF/Alの構造にした。ITOがコーティングされたガラス基板は、蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITOの表面を10分間オゾン処理した後、45nmの厚さでPEDOT:PSS(baytrom P)をスピンコートして120℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、化合物−PCBM複合溶液を0.45μmのPPシリンジフィルター(syringe filter)で濾過した後にスピンコートして120℃で5分間熱処理し、3×10−8torrの真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いてLiFを7Å 蒸着した後、200nmの厚さでAlを蒸着して、有機太陽電池を製造した。
102:第1電極
103:正孔輸送層
104:光活性層
105:第2電極
Claims (11)
- 下記化学式1で表されるフラーレン誘導体であって、
Cnは、C 60 ないしC 84 のフラーレンであり、
pは、1ないし4の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の構造は同一であるか異なっており、
化学式1中の[ ]内の構造は、下記化学式のうちいずれか一つで表されるものであるフラーレン誘導体:
Xは、S、O、NR23であり、
R21は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R22及びR23は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。 - 下記化学式1で表されるフラーレン誘導体であって、
Cnは、C 60 ないしC 84 のフラーレンであり、
pは、1ないし4の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の構造は同一であるか異なっており、
化学式1中の[ ]内の構造は、下記化学式のうちいずれか一つで表されるものであるフラーレン誘導体:
R24’は、ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R24は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R25は、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。 - 下記化学式1で表されるフラーレン誘導体であって、
Cnは、C 60 ないしC 84 のフラーレンであり、
pは、1ないし4の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の構造は同一であるか異なっており、
化学式1中の[ ]内の構造は、下記化学式のうちいずれか一つで表されるものであるフラーレン誘導体:
R26は、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。 - 下記化学式1で表されるフラーレン誘導体であって、
Cnは、C 60 ないしC 84 のフラーレンであり、
pは、1ないし4の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の構造は同一であるか異なっており、
化学式1中の[ ]内の構造は、下記化学式のうちいずれか一つで表されるものであるフラーレン誘導体:
R27及びR30は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルコキシ基;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアミン基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基であり、
R28、R29及びR31は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;炭素数1ないし60の置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし60の置換もしくは非置換のアリール基;又は炭素数2ないし60の置換もしくは非置換の複素環基である。 - 第1電極;
前記第1電極と対向して備えられる第2電極;及び
前記第1電極と第2電極との間に備えられ、光活性層を含む1層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち1層以上は、請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載のフラーレン誘導体を含むものである有機太陽電池。 - 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層を含み、
前記電子注入層、電子輸送層又は電子注入と電子輸送とを同時にする層は、前記フラーレン誘導体を含む請求項5に記載の有機太陽電池。 - 前記光活性層は、電子供与体及び電子受容体からなる群より選択される1又は2以上を含み、
前記電子受容体は、前記フラーレン誘導体を含むものである請求項5に記載の有機太陽電池。 - 前記電子供与体及び電子受容体は、バルクヘテロ接合(BHJ)を構成するものである請求項7に記載の有機太陽電池。
- 前記光活性層は、n型有機物層及びp型有機物層を含む二層薄膜(bilayer)構造であり、
前記n型有機物層は、前記フラーレン誘導体を含むものである請求項5に記載の有機太陽電池。 - 前記有機太陽電池は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電荷発生層、電子遮断層、電子注入層及び電子輸送層からなる群より選択される1又は2以上の有機物層をさらに含むものである請求項5に記載の有機太陽電池。
- 基板を準備するステップ;
前記基板の上部に第1電極を形成するステップ;
前記第1電極の上部に光活性層を含む1層以上の有機物層を形成するステップ;及び
前記有機物層の上部に第2電極を形成するステップを含み、
前記有機物層のうち1層以上は、請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載のフラーレン誘導体を含む有機太陽電池の製造方法。
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