TW201546055A - 富勒烯衍生物，使用彼之有機太陽能電池及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明關於富勒烯衍生物、包括彼之有機太陽能電池，及其製造方法。

Description

富勒烯衍生物，使用彼之有機太陽能電池及其製造方法
本發明主張2014年2月5日於KIPO申請之韓國專利申請案第10-2014-0013168號的優先權，該案係以全文引用的方式併入本文中。
本發明關於富勒烯衍生物、使用彼之有機太陽能電池，及其製造方法。
使用有機材料之太陽能電池因容易處理、多樣性、低製造成本、及高可撓性等優點而備受矚目，且隨著新材料之發展而快速成長。
根據是為有機材料之最大優點的低成本及製程容易度，已預測有機半導體將作為基本材料出現在便宜有機太陽能電池中，諸如薄膜型裝置、大面積裝置及可藉由捲至捲方法施加之可撓性裝置。
有機太陽能電池之可能性最早於1970年代提出，但發現其效率低到無法實際使用。
然而，於1986年，C.W.Tang於Eastman Kodak Company 顯示從使用銅酞青(CuPc)及苝四甲酸衍生物之兩層結構商業化成各種太陽能電池的可能性，因而促成大幅進展，同時快速增加對於有機太陽能電池的興趣及研究。
之後，由Yu等人於1995年作為體異質接面(BHJ)之概念介紹，及發展具有加強溶解性之富勒烯衍生物(諸如PCBM)作為n型半導體材料，已在有機太陽能電池之效率方面獲致突破。
然而，起始材料富勒烯昂貴且難以合成，其溶解性不佳等仍是電子供體(e-donor)材料發展的極大障礙。
為了代替現有材料，已連續進行關於具有低能帶隙之電子供體材料及具有良好電荷移動率之新電子受體(e-acceptor)的發展之研究。
引用列表 [非專利文件]
Two-layer organic photovoltaic cell (C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183 (1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions (G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789 (1995))
本發明之目的係提供具有熱安定性、高溶解性及電子 移動率之富勒烯衍生物，包括彼之有機太陽能電池，及其製造方法。
在本發明之範例實施態樣中，提供一種以下式1表示之富勒烯衍生物。
在式1中，Cn為C60至C84富勒烯，p為1至4之整數，當p為2或更大時，括號內之結構係彼此相同或不同，L為CRaRb，m為0至3之整數，且當m為2或更大時，L係彼此相同或不同，X1至X3係彼此相同或不同，且各自獨立地為S；O；PR；CRR’；SO2；P(=O)R；或SiRR’，X1至X3中至少一者為S；O；PR；SO2；P(=O)R；或SiRR’，R1、R2、Ra、Rb、R及R’係彼此相同或不同，且各 自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫基；經取代或未經取代之烷基氧基磺醯氧基(alkylsulfoxy)；經取代或未經取代之芳基氧基磺醯氧基(arylsulfoxy)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或在R1、R2、Ra、Rb、R及R’中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成雙鍵；環烷基；環烯基；環酮；芳環；或雜環，或R1、R2、Ra、Rb、R及R’中在同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵；羰基；亞胺基；或烯基，該形成之環烷基、環烯基、芳環；雜環、或螺鍵係未經取代或經額外的取代基取代，當X1及X3係彼此相同或不同且各自獨立為PR、CRR’、P(=O)R、或SiRR’，且m為1時，R1或R2及X1之R或R’；以及Ra或Rb及X3之R或R’不同時形成芳環，且 當X2為S，m為1，R1及R2為氫，或Ra及Rb為氫，且R1、R2、Ra、Rb、R及R’中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成芳環時，該芳環係經額外的取代基取代。
本發明提供一種有機太陽能電池，其包括：第一電極；第二電極，其係設置成面對該第一電極；及包括一或多個層之有機材料層，其係設置在該第一電極與該第二電極之間且包括光活性層，其中該等有機材料層之一或多層包括上述富勒烯衍生物。
此外，本發明提供一種製造有機太陽能電池之方法，該方法包括：製備基板；在該基板之上部分上形成第一電極；在該第一電極之上部分上形成包括一或多個層之有機材料層，該有機材料層包括光活性層；及在該有機材料層之上部分上形成第二電極，其中該包括一或多個層之有機材料層包括上述富勒烯衍生物。
根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物不只可用作包括該富勒烯衍生物之有機太陽能電池的有機材料之材料，亦可用作有機電子裝置的有機材料之材料。
不只包括根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物之有機太陽能電池且有機電子裝置亦展現效率提高及/或安定性提高。
根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物可單獨使 用或作為與雜質之混合物用於有機太陽能電池中，及可藉由真空沉積或溶液施加法等施加。
根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物增強光效率且熱安定性優異，從而增強裝置之壽命特性。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極
圖1圖示根據一範例實施態樣之有機太陽能電池。
圖2為圖示式1-1-1之MS光譜的圖。
下文茲詳細說明本揭示內容。
在本發明之範例實施態樣中，提供一種以式1表示之富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，在R1、R2、Ra、Rb、R及R’中彼此相鄰的兩個取代基可彼此組合而形成環烷基；環烯基；環酮；芳環；或雜環。
在本發明之範例實施態樣中，在R1、R2、Ra、Rb、R及R’中彼此相鄰的兩個取代基可彼此組合而形成芳環或雜環。
當相鄰之取代基彼此組合形成芳環或雜環時，電荷移動率可因介於芳環及電子供體材料中之分子之間的π-π相互作用而提高。
本發明中之相鄰取代基意指經相鄰碳取代之取代基。在本發明中，相鄰基團與環烷基、環烯基、環酮、芳環、 及雜環可各形成5員至6員環，及可為單環或多環。
在本發明之範例實施態樣中，X1為CRR’，且R或R’與R1或R2組合而形成芳環。
在該情況下X2及/或X3為S；O；PR；SO2；P(=O)R；或SiRR’。
在本發明之範例實施態樣中，X2為CRR’，X3為CRR’，且X2之R或R’與X3之R或R’組合而形成芳環。
在此情況下，X1為S；O；PR；SO2；P(=O)R；或SiRR’。下文將描述該等取代基之實例，但不局限於此。
本文所使用之用語「經取代或未經取代」意指經一或多個選自由以下所組成之群組的取代基取代：氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；酯基；羰基；羧基；羥基；環烷基；矽基；芳基烯基；芳氧基；烷基硫基；烷基氧基磺醯氧基；芳基氧基磺醯氧基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；雜芳基；咔唑基；芳基胺基；芳基；茀基；腈基；硝基；羥基；及雜環基，或不具取代基。該取代基可經在所列舉取代基中之鍵聯二或多個取代基的取代基取代，例如該「鍵聯二或多個取代基之取代基」可為聯苯基。即，該聯苯基亦可為芳基，及可闡釋為鍵聯二個苯基之取代基。
該等取代基可未經取代或經額外取代基取代。
在本發明中，鹵基可為氟、氯、溴或碘。
在本發明中，該醯亞胺基可以、 或表示。Z1至Z3係彼此相同或不同，且為氫；經取代或未經取代之直鏈、支鏈或環狀具有1至25個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至25個碳原子的芳基。具體而言，Z1至Z3係彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之直鏈、支鏈或環狀具有6至25個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至25個碳原子的芳基。
在本發明中，該醯胺基可以或表示。Z4及Z5係係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明中，該酯基之通式可以或表示。Z6為經取代或未經取 代之具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明中，該羰基可以表示。
Z7為經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明中，該亞胺基可以 表示。Z8至Z10係彼此相同或不同，且為氫；經取代或未經取代之直鏈、支鏈或環狀具有1至25個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至25個碳原子的芳基。具體而言，Z8至Z10係彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之直鏈、支鏈或環狀具有6至25個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至25個碳原子的芳基。
在本發明中，該醚基可以表示。Z11為氫；經取代或未經取代之直鏈、支鏈或環狀具有1至25個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至25個碳原子的芳基。具體而言，Z11為係彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之直鏈、支鏈或環狀具有6至25個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至25個碳原子的芳基。
在本發明之範例實施態樣中，該醚基為烷基醚基。
在本發明中，該烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子數無特別限制，但較佳為1至60個。
具體而言，該烷基較佳為具有6至60個碳原子之烷基。
其具體實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬烷基(nonanyl group)、癸烷基(decanyl group)、十一烷基(undecanyl group)、十二烷基(dodecanyl group)、二十烷基(icosanyl group)等，或其支鏈，但不局限於此，及該等烷基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該環烷基無特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，及具體而言，具有5至60個碳原子。
其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、降莰基(norbornyl group)、金剛烷基等，但不局限於此，及該等烷氧基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該環烷氧基中之環可選自上述環烷基之 實例。
在本發明中，該烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。該烷氧基之碳原子數無特別限制，但較佳為1至60個。更具體而言，該烷氧基較佳為具有10至60個碳原子之烷氧基。
其具體實例甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但不局限於此，及該等烷氧基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該芳基烷基之碳原子數無特定限制，但在本發明之範例實施態樣中，該芳基烷基之碳原子數為7至50個。具體而言，該芳基部分之碳原子數為6至49個，且該烷基部分之碳原子數為1至44個。其具體實例包括苯甲基、苯乙基、苯丙基、苯異丙基、苯丁基、苯異丁基、苯戊基、苯異戊基、苯己基、苯異己基、苯庚基、苯辛基、苯基壬烷基、苯基癸烷基、萘甲基、萘乙基、萘丙基、萘異丙基、芘甲基、芘乙基、芘丙基、芘異丙基、吡咯甲基、吡咯乙基、苯硫甲基、苯硫乙基、苯硫丙基、苯硫異丙基、苯硫丁基等，但不局限於此，及該等芳基烷基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該芳基烷氧基中之芳基烷基可選自上述芳基烷基的實例。
在本發明中，該烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子數無特別限制，但較佳為2至40個。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等，但不局限於此，及該等烯基可經額外之取代基取代。
在本發明中，矽基之具體實例包括三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基等，但不局限於此，及該等矽基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該芳基可為單環，且碳原子數無特別限制，但較佳為6至60個。該芳基之具體實例包括單環芳族基，諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基及二苯乙烯基；多環芳族基，諸如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基、茀基、危基(acenaphthacenyl)、聯伸三苯基、基等，但不局限於此，及該等芳基可經額外之取代基取代。
此外，在本發明中，該芳環可選自該芳基之實例。
在本發明中，該茀基包括開放式茀基之結構，且在本 文中，該開放式茀基具有在兩個環有機化合物經由一個原子鍵聯之結構中的一個環化合物之鍵聯斷裂的結構。
當該茀基經取代時，該茀基可為 。然而，該茀基不局限於此，且可經額外之取代基取代。
在本發明中，雜環基或雜芳基為雜原子，例如O、N、S、Si、Se等其中一或多者，且碳原子數碳原子數無特定限制，但較佳為2至60個。雜環基之實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶(acridyl)基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、二苯并呋喃基等，但不局限於此，及該雜芳基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該雜芳氧基中之雜芳基可選自上述雜芳基的實例。
在本發明中，該芳氧基、該芳基硫基、該芳基氧基磺醯氧基、及該芳烷基胺基中之芳基與上述該芳基之實例相同。
在本發明中，該烷基硫基、該烷基氧基磺醯氧基、該烷基胺基、及該芳烷基胺基中之烷基與上述該烷基之實例相同。其具體實例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、 丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基(nonanylthioxy)、癸硫基等，烷基氧基磺醯氧基之具體實例包括甲基氧基磺醯氧基、乙基氧基磺醯氧基、丙基氧基磺醯氧基、丁基氧基磺醯氧基、戊基氧基磺醯氧基、己基氧基磺醯氧基、庚基氧基磺醯氧基、辛基氧基磺醯氧基、壬基氧基磺醯氧基、癸基氧基磺醯氧基等，及該等基團亦可為支鏈，且不局限於此。該等烷基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該烷基胺基之碳原子數無特別限制，但較佳為1至60個。具體而言，該烷基胺基之碳原子數較佳為3至50個。該胺基之具體實例包括甲胺基、乙胺基、丙胺基、丁胺基、戊胺基、己胺基、庚胺基、辛胺基、壬胺基(nonanylamine)、癸胺基等，該等基團亦可為支鏈，且不局限於此，及該等烷基可經額外之取代基取代。
在本發明中，該芳基胺基之實例包括經取代或未經取代之單芳基胺基及經取代或未經取代之二芳基胺基。該芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。芳基包括之二或多個芳基胺基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基二者。
就該芳基胺基之芳基而言，具體而言，一或多者係選自由下列所組成之群組：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、芘基、茀基、稠四苯基、基、茀基、危基、聯伸三苯基、基，及該芳基胺基可經額外之取代基取代。
在本發明中，就雜芳基胺基中之雜芳基而言，一或多者係選自由下列所組成之群組：上述雜環基實例中之噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、及二苯并呋喃基，及該雜芳基可經額外之取代基取代。
在本發明中，意指鍵結至其他取代基或結合位置之位點。
在本發明之範例實施態樣中，同一原子中之取代基意指共用一個原子之取代基，及例如，對應於式1中之R1及R2的取代基為同一原子中之取代基。
在本發明之範例實施態樣中，同一個碳中之取代基形成雙鍵。其實例包括羰基；及經取代或未經取代之亞胺基，但不局限於此。
在本發明中，同一個碳中之取代基形成螺鍵。該螺鍵意指兩個環有機化合物經由一個原子彼此鍵聯之結構。此外，該螺鍵可包括兩個環有機化合物經由一個原子鍵聯之結構中的一個環化合物之鍵聯斷裂的結構。
由該螺鍵形成之結構可為包括烴環或N、O及S原子中之一或多者的雜環。該烴環可為脂環或芳環，及該雜環可為脂族雜環或芳族雜環。
在本發明中，「相鄰」基團可意指經直接鍵聯至對應之取代基係經取代的原子之原子取代的取代基、空間配置最接近該對應取代基之取代基、或經對應之取代基係經取代之原子取代的另一取代基。例如，在苯環中在鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一個碳取代基之兩個取代基可闡釋為彼此「相鄰」之基團。
該烴環或該雜環可為單環或多環。
在本發明中，環烷基、環烯基、及芳環；及雜環或藉由結合二或多個取代基所形成之螺鍵係未經取代或經額外之取代基取代。
該額外之取代基為氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫基；經取代或未經取代之烷基氧基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基氧基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可意指雙鍵；環烷基；環烯基；環酮；芳環；或藉由將兩個彼此相鄰之取代基組合的雜環，且與上述者相同。
用語「取代」意指鍵結至化合物之碳原子的氫原子係改變成其他取代基，且待取代之位置無限制，只要該位置係該挳原子經取代的位置(即，該取代基可經取代之位置)即可，且當二或多者經取代時，該二或多個取代基可彼此相同或不同。
在本發明之範例實施態樣中，R1、R2、Ra、Rb、R及R’係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；鹵基；酯基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之烷氧基；或經取代或未經取代之芳基，或R1、R2、Ra、Rb、R及R’中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成雙鍵；芳環；或雜環，或R1、R2、Ra、Rb、R及R’中在同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵；或羰基，及所形成之芳環；雜環或螺鍵係未經取代或經鹵基取代；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
在本發明之範例實施態樣中，m為0至3之整數。
在本發明之範例實施態樣中，m為1。
在本發明之範例實施態樣中，式1中之[ ]內的結構係以下式2至13中任一者表示。
在式2至13中，X1、X2、R1及R2係與式1中所界定者相同，(N)s及(N)r意指苯環中經氮原子代替碳取代者，及s及r各為0至4之整數，s+r1，R11至R16係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯 基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫基；經取代或未經取代之烷基氧基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基氧基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或在R11至R16中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成雙鍵；環烷基；環烯基；環酮；芳環；或雜環，或R11至R16中在同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵；羰基；亞胺基；或烯基，且該形成之環烷基；環烯基；環酮；芳環；或雜環或螺鍵係未經取代或經額外的取代基取代。
在本發明之範例實施態樣中，R11至R16係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基，或R11至R16中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成芳環；或雜環，或同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵，且該形成之芳環；雜環；或螺鍵係未經取代或經額外的 取代基取代。
該額外之取代基係與上述者相同。
在本發明之範例實施態樣中，L為CRaRb。
在其他範例實施態樣中，Ra為氫。
在又其他範例實施態樣中，Rb為氫。
在本發明之範例實施態樣中，Ra為鹵基。
在本發明之範例實施態樣中，Ra為氯。
在本發明之範例實施態樣中，Ra為氟。
在本發明之範例實施態樣中，Ra為經取代或未經取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，Ra為經取代或未經取代之甲基。
在又其他範例實施態樣中，Ra為甲基。
在本發明之範例實施態樣中，Ra為經取代或未經取代之酯基。
在其他範例實施態樣中，Ra為經乙基取代之酯基。
在本發明之範例實施態樣中，Rb為鹵基。
在本發明之範例實施態樣中，Rb為氯。
在本發明之範例實施態樣中，Rb為氟。
在本發明之範例實施態樣中，Rb為經取代或未經取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，Rb為經取代或未經取代之甲基。
在又其他範例實施態樣中，Rb為甲基。
在本發明之範例實施態樣中，Rb為經取代或未經取代之酯基。
在其他範例實施態樣中，Rb為經乙基取代之酯基。
在一範例實施態樣中，Ra及Rb彼此組合而形成經取代或未經取代之螺鍵。
在本發明之範例實施態樣中，Ra及Rb彼此組合而形成環己烷作為螺鍵。
在其他範例實施態樣中，Ra及Rb彼此組合而形成哌啶作為螺鍵。
在本發明之範例實施態樣中，X3為CRR’。
在本發明之範例實施態樣中，Ra或Rb及R或R’彼此組合而形成經取代或未經取代之芳環。
Ra或Rb及R或R’彼此組合而形成經取代或未經取代之雜環。
Ra或Rb及R或R’彼此組合而形成包括N之六員雜環。
Ra或Rb及R或R’彼此組合而形成雙鍵。
在本發明中，該雙鍵意指在具有式1中之m為1的六員結構之情況下，雙鍵包括在六員環中。
在本發明之範例實施態樣中，式1之X1為O。
在本發明之範例實施態樣中，式1之X2為O。
在本發明之範例實施態樣中，式1之X3為O。
在本發明之範例實施態樣中，R1為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R1為鹵基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為氯。
在本發明之範例實施態樣中，R1為氟。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之甲基。
在又其他範例實施態樣中，R1為甲基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經酯基取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，R1為經酯基取代之乙基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之烯基。
在其他範例實施態樣中，R1為經氰基取代之烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經氰基取代之乙烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經酯基取代之烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經氰基及酯基取代之烯基。
在其他範例實施態樣中，R1為經氰基及酯基取代之乙烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經已經取代或未經取代之芳基取代的烯基。
在其他範例實施態樣中，R1為未經取代或經苯基取 代之烯基。
在其他範例實施態樣中，R1為經氰基及已經取代或未經取代之苯基取代的烯基。
在又其他範例實施態樣中，R1為經氰基及已經取代或未經取代之苯基取代的乙烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經鹵基取代之烯基。
在其他範例實施態樣中，R1為經氟取代之烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經已經取代或未經取代之雜環取代的烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經硫酮基噻唑酮(thioxothiazolidinone)取代之烯基。
在其他範例實施態樣中，R1為經已經取代或未經取代之硫酮基噻唑酮取代的乙烯基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之雜環。
在其他範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之苯并咪唑基。
在本發明之範例實施態樣中，R1為未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基。
在其他範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之苯并唑基。
在又其他範例實施態樣中，R1為經取代或未經取代之苯并噻唑基。
在本發明之範例實施態樣中，R2為經取代或未經取代之酯基。
在其他範例實施態樣中，R2為經乙基取代之酯基。
在本發明之範例實施態樣中，R2為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R2為鹵基。
在本發明之範例實施態樣中，R2為氯。
在本發明之範例實施態樣中，R2為氟。
在本發明之範例實施態樣中，R2為經取代或未經取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，R2為經取代或未經取代之甲基。
在又其他範例實施態樣中，R2為甲基。
在本發明之範例實施態樣中，R2為經取代或未經取代之酯基。
在其他範例實施態樣中，R2為經乙基取代之酯基。
在本發明之範例實施態樣中，X1為CRR’。
在本發明之範例實施態樣中，R1或R2及R或R’彼此組合而形成經取代或未經取代之芳環。
在其他本發明之範例實施態樣中，R1或R2及R或R’彼此組合而形成經取代或未經取代之芳環。
R1或R2及R或R’彼此組合而形成經取代或未經取代之雜環。
R1或R2及R或R’彼此組合而形成包括N之六員雜環。
R1或R2及R或R’彼此組合而形成雙鍵。
在一範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係額外經鹵基取代。
在其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經氟取代。
在又其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經溴取代。
在又其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經氯取代。
在又另外之其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之烷氧基取代。
在另外之其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之甲氧基取代。
在又另外之其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經甲氧基取代。
在又另外之其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經乙氧基取代。在本發明之範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之芳基胺基取代。
在一範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經未經取代或經苯基取代的芳基胺基取代。
在一範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之雜環取代。
在一範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之包括一或多個S原子的雜環取代。
在其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之噻吩基取代。
在又其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經烷基取代之噻吩基取代的噻吩基取代。
在本發明之範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環單環六員環。在其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環多環六員環。
在本發明之範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之烷基取代。
在其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經已經取代或未經取代之甲基取代。
在又其他範例實施態樣中，藉由將彼此相鄰的兩個取代基組合所形成之芳環係經甲基取代。
在本發明之範例實施態樣中，X2為CRR’。
在本發明之範例實施態樣中，R為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R為鹵基。
在本發明之範例實施態樣中，R為氯。
在本發明之範例實施態樣中，R為氟。
在本發明之範例實施態樣中，R為經取代或未經取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，R為經取代或未經取代之甲基。
在又其他範例實施態樣中，R為甲基。
在本發明之範例實施態樣中，R為未經取代或經雜環基取代之烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R為經異吲哚啉二酮(isoindolinedione)取代之烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R為經異吲哚啉二酮取代之甲基。
在本發明之範例實施態樣中，R為經取代或未經取代之芳基。
在其他範例實施態樣中，R為經取代或未經取代之苯基。
在又其他範例實施態樣中，R為苯基。
在本發明之範例實施態樣中，R’為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R’為鹵基。
在本發明之範例實施態樣中，R’為氯。
在本發明之範例實施態樣中，R’為氟。
在本發明之範例實施態樣中，R’為經取代或未經取代之烷基。
在其他範例實施態樣中，R’為經取代或未經取代之甲基。
在又其他範例實施態樣中，R’為甲基。
在本發明之範例實施態樣中，R’為未經取代或經雜環基取代之烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R’為經異吲哚啉二酮取代之烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R’為經異吲哚啉二酮取代之甲基。
在本發明之範例實施態樣中，R’為經取代或未經取代之芳基。
在其他範例實施態樣中，R’為經取代或未經取代之苯基。
在又其他範例實施態樣中，R’為苯基。
在一範例實施態樣中，R及R’彼此組合而形成經取代或未經取代之螺鍵。
在本發明之範例實施態樣中，R及R’彼此組合而形成環己烷作為螺鍵。
在其他範例實施態樣中，R及R’彼此組合而形成哌啶作為螺鍵。
在本發明之範例實施態樣中，式1中之[ ]內的結構為以下式中任一者。
在該結構中，X為S、O或NR23，R21為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且R22及R23係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
該等結構可經額外之取代基取代。
R21及R22意指具有該結構之取代基，及可以複數個存在。當R21及R22係以複數個存在時，複數個R21及R22係相同或彼此不同。
在本發明之範例實施態樣中，R21可為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R21為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R21為鹵基。
在其他範例實施態樣中，R21為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基。
在又其他範例實施態樣中，R21為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基。
在又其他範例實施態樣中，R21為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基。
具體而言，R21可具有以下結構。
在該結構中經取代之該氫之苯基、經取代之噻吩基、氟、溴或氯、甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、及二苯胺基可改變成氫；烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬烷基(nonanyl group)、癸烷基(decanyl group)、十一烷基(undecanyl group)、十二烷基(dodecanyl group)、及二十烷基(icosanyl group)；烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、及對甲基苯甲氧基；芳基，諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基、茀基、危基、聯伸三苯基、及基；及雜環基，諸如噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶(acridyl)基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔 唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、及二苯并呋喃基，且該等取代基可經額外之取代基取代。
在本發明之範例實施態樣中，X2為S。
在本發明之範例實施態樣中，式1中之[ ]內的結構為以下式中任一者。
在該結構中，R24’為鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，R24為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且 R25為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明之範例實施態樣中，該等結構可經額外之取代基取代。
R24’、R24及R25意指具有該結構之取代基，及可以複數個存在。當R24’、R24及R25係以複數個存在時，複數個R24’、複數個R24及複數個R25係相同或彼此不同。
在本發明之範例實施態樣中，R24可為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R24為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R24為鹵基。
在其他範例實施態樣中，R24為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基。在又其他範例實施態樣中，R24為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基。
在又其他範例實施態樣中，R24為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基。
在本發明之範例實施態樣中，R24’為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R24’為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R24’為鹵基。
在其他範例實施態樣中，R24’為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基。
在又其他範例實施態樣中，R24’為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷氧基。
在又其他範例實施態樣中，R24’為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基。
在又其他範例實施態樣中，R24’為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基。
在本發明之範例實施態樣中，具體而言，R24’可具有以下結構。
在該結構中經取代之氫、甲基、乙基、甲氧基、或氯可改變成氫；烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬烷基(nonanyl group)、癸烷基(decanyl group)、十一烷基(undecanyl group)、十二烷基(dodecanyl group)、及二十烷基(icosanyl group)；烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基 (isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、及對甲基苯甲氧基；芳基，諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基、茀基、危基、聯伸三苯基、及基；及雜環基，諸如噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶(acridyl)基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、及二苯并呋喃基，且該等取代基可經額外之取代基取代。
在本發明之範例實施態樣中，X2為SO2。
在本發明之範例實施態樣中，式1中之[ ]內的結構為以下式中任一者。
在該結構中，R26為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原 子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明之範例實施態樣中，該等結構可經額外之取代基取代。
R26意指具有該結構之取代基，及可以複數個存在。當R26係以複數個存在時，複數個R26係相同或彼此不同。
在本發明之範例實施態樣中，R26可為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R26為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R26為鹵基。
在其他範例實施態樣中，R26為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基。
在又其他範例實施態樣中，R26為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基。
在又其他範例實施態樣中，R26為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基。
具體而言，R26可具有以下結構。
在該結構中經取代之氫或甲基可改變成氫；烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 壬烷基(nonanyl group)、癸烷基(decanyl group)、十一烷基(undecanyl group)、十二烷基(dodecanyl group)、及二十烷基(icosanyl group)；烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、及對甲基苯甲氧基；芳基，諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基、茀基、危基、聯伸三苯基、及基；及雜環基，諸如噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶(acridyl)基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、及二苯并呋喃基，且該等取代基可經額外之取代基取代。
在本發明之範例實施態樣中，X2為P(=O)R。
在本發明之範例實施態樣中，式1中之[ ]內的結構為以下式中任一者。
在該結構中，R27及R30係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且R28、R29及R31係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明之範例實施態樣中，該等結構可經額外之取代基取代。
R27及R29意指具有該結構之取代基，及可以複數個存在。當R27係以複數個存在時，複數個R27係相同或彼此不同。
在本發明之範例實施態樣中，R27可為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R27為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R27為鹵基。
在其他範例實施態樣中，R27為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基。在又其他範例實施態樣中，R27為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基。
在又其他範例實施態樣中，R27為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基。
在本發明之範例實施態樣中，具體而言，R27可具有以下結構。
在該結構中經取代之氫、甲基、乙基、或苯基可改變成氫；烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬烷基(nonanyl group)、癸烷基(decanyl group)、十一烷基(undecanyl group)、十二烷基(dodecanyl group)、及二十烷基(icosanyl group)；烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、及對甲基苯甲氧基；芳基，諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基、茀基、危基、聯伸三苯基、及基；及雜環基，諸如噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶(acridyl)基、嗒基、喹啉 基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、及二苯并呋喃基，且該等取代基可經額外之取代基取代。
在本發明之範例實施態樣中，X2為PR。
在本發明之範例實施態樣中，式1中之[ ]內的結構為以下式中任一者。
在該結構中，R30為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且R31係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
在本發明之範例實施態樣中，該等結構可經額外之取代基取代。
R30及R31意指具有該結構之取代基，及可以複數個 存在。當R30係以複數個存在時，複數個R30係相同或彼此不同。
在本發明之範例實施態樣中，R30可為氫。
在本發明之範例實施態樣中，R30為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基。
在本發明之範例實施態樣中，R30為鹵基。
在其他範例實施態樣中，R30為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基。
在又其他範例實施態樣中，R30為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基。
在又其他範例實施態樣中，R30為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基。
在本發明之範例實施態樣中，具體而言，R30可具有以下結構。
在該結構中經取代之氫或苯基可改變成氫；烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬烷基(nonanyl group)、癸烷基(decanyl group)、十一烷基(undecanyl group)、十二烷基(dodecanyl group)、及二十烷基(icosanyl group)；烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正 丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、及對甲基苯甲氧基；芳基，諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基、茀基、危基、聯伸三苯基、及基；及雜環基，諸如噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、三基、吖啶(acridyl)基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、及二苯并呋喃基，且該等取代基可經額外之取代基取代。
在該式中，*代表鍵結至構成富勒烯衍生物之富勒烯主鏈的碳原子之位點，且只要*為碳原子可鍵結之位點，其無限制。
在本發明之範例實施態樣中，Cn為具有五邊形環或六邊形環之化合物的結構。形成五邊形環或六邊形環之碳的位置可經氫或其他取代基取代。即，式1之富勒烯衍生物可經其他取代基額外地取代。
除了式1中括號內之結構以外，根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物可另外包括其他結構。
在本發明之範例實施態樣中，富勒烯衍生物之富勒烯主鏈可單獨使用，及亦可以二或多種富勒烯主鏈之任何組合及比率組合使用。
在本發明之範例實施態樣中，該富勒烯衍生物之LUMO能階為-3.4eV至-5.0eV。
當將電場施加至LUMO能階在該範圍內之富勒烯衍生物時，該富勒烯衍生物具有電洞及電子容易注射之分子軌域(即，HOMO及LUMO能階)，因而具有電荷之注射及/或電流之移動率加強的效果。
此外，根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物可具有充足重疊之前沿軌域，於其中電荷可有效地在相鄰分子之間移動。因此，使用該富勒烯衍生物之有機太陽能電池可具有高效率。
根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物具有優異溶解性，因而在製造有機太陽能電池時能進行於低溫之溶液程序，因此即使在塑膠基板上亦可輕易地形成薄膜，因而該富勒烯衍生物在成本方面具有經濟效益。
此外，根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物可呈具有薄膜形式(諸如單晶)之膜的形式。
當形成有機薄膜時，根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物因溶解性提高而具有加強該形態的效果，因此電荷可有效地移動。
根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物可藉由下述製造方法製造。
式1之富勒烯衍生物可如以下反應條件A，藉由於烷基醇(諸如乙醇或甲醇)中使芳基醯肼與羰基(酮C=O)反應而形成為C=N雙鍵之亞胺基，然後如反應條件B形成Cn之碳簇化合物中的碳-碳鍵。
反應條件A
1)芳族肼(ArNHNH2)、少量H2SO4或HCl、烷基醇，回流
2)過濾或萃取
3)純化
環酮系化合物及經取代或未經取代之芳族肼係於甲醇或乙醇中在加熱下攪拌3小時至24小時，且過濾所形成之固體，然後予以乾燥與純化。
反應條件B
1)C60、1,2-二氯苯或氯苯、及吡啶
2)添加甲氧化鈉(NaOCH3)
3)於180℃攪拌
4)去除過量溶劑，然後藉由管柱層析術純化殘留物。
在本發明之範例實施態樣中，提供一種有機太陽能電池，其包括：第一電極；第二電極，其係設置成面對該第一電極；及包括一或多個層之有機材料層，其係設置在該第一電極與該第二電極之間且包括光活性層，其中該等有機材料層之一或多層包括該富勒烯衍生物。
圖1為圖示根據本發明之範例實施態樣的有機太陽能電池之圖。圖1包括基板101、第一電極102、電洞傳輸層103、光活性層104、及第二電極105。
根據有機太陽能電池之原理，p型半導體形成電子與電洞藉由光激發而形成一對之激子，且該激子在p-n接面部分中分成電子及電洞。該分離之電子及電洞分別移動至n型半導體薄膜及p型半導體薄膜，且彼等分別被收集在該第一電極及該第二電極，因而可外部用作電能。
在本發明之範例實施態樣中，該有機材料層包括電洞傳輸層、電洞注射層、或同時傳輸及注射電洞之層、且該電洞傳輸層、該電洞注射層、或該同時傳輸及注射電洞之層包括該富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，該有機材料層包括電子注射層、電子傳輸層、或同時注射及傳輸電子之層，且該電子注射層、該電子傳輸層、或該同時注射及傳輸電子之層包括該富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，該有機材料層包括光活性層，且該光活性層包括該富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，該光活性層包括選自由 電子供體及電子受體所組成之群組的一或二或多者，且該電子受體包括該富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，該電子供體及該電子受體構成體異質接面(BHJ)。
體異質接面意指電子供體材料及電子受體材料在光活性層中彼此混合。
在本發明之範例實施態樣中，該有機材料層包括光活性層，該光活性層具有包括n型有機材料層及p型有機材料層的雙層薄膜結構，且該n型有機材料層包含該富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，該有機太陽能電池可另外包括選自由電洞注射層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電荷產生層、電子阻擋層、電子注射層、及電子傳輸層之一或二或多個有機材料層。
在根據本發明之範例實施態樣的富勒烯衍生物中，可以簡單製備方法有效率地製備對於有機溶劑之溶解性優異的電子受體材料。再者，由於可使用具有光反應性、耐光性及傳導性之材料作為起始材料，可製備在該反應期間具有高溶解性之電子受體材料。
在本發明之範例實施態樣中，該n型有機材料層及/或該電子供體材料較佳為適於光吸收波長範圍或太陽光譜、具有強吸光率、及具有優異電性質(諸如電荷移動率)者，及可使用能進行溶液程序之單一分子或聚合物。
根據本發明之範例實施態樣，該電子供體材料可包 括：至少一種電子供體；或至少一種電子受體與至少一種電子供體之聚合物。該電子供體材料可包括至少一種電子供體。此外，該電子供體材料包括至少一種電子受體與至少一種電子供體之聚合物。
具體而言，該電子供體材料可為各種聚合物材料，諸如噻吩系、茀系、及咔唑系材料，及單一分子材料，其源自MEH-PPV(聚[2-甲氧基-5-(2’-乙基-己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯]。
具體而言，該單一分子材料可包括一或多種選自由下列所組成之群組的材料：銅酞青(II)、鋅酞青(zinc phthalocyanine)、參[4-(5-二氰亞甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺、2,4-雙[4-(N,N-二苯甲基胺基)-2,6-二羥苯基]方酸青(squaraine)、苯并[b]蒽、及稠五苯。具體而言，該聚合物材料可包括一或多種選自由下列所組成之群組的材料：聚3-己基噻吩(P3HT)、聚[N-9’-十七基-2,7-咔唑-交替-5,5-(4’-7’-二-2-噻吩基-2’,1’,3’-苯并噻二唑)](PCDTBT)、聚[2,6-(4,4-雙-(2，乙基己基)-4H-環五[2,1-b；3,4-b’]二噻吩)-交替-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)](PCPDTBT)、聚[2,7-(9,9-二辛基-茀)-交替-5,5-(4,7-二2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑)](PFO-DBT)、聚[[4,8-雙[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-b：4,5-b’]二噻吩-2,6-二基][3-氟-2-[(2-乙基己基)羰基]噻吩并[3,4-b]噻吩二基]](PTB7)、及聚[2,7-(9,9-二辛基-二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole))-交替-4,7-雙(噻吩基-2-基)苯并-2,1,3-噻二唑](PSiF-DBT)。
該等電子供體材料較佳為具有小能帶隙之材料，如此太陽光之可見光整個區域可被吸收，及通常為聚合物化合物，但不局限於此。
該電子供體材料及該電子受體材料係以1：10至10：1(w/w)之比混合。為了最大化該電子供體材料與該電子受體材料混合後之特性，可在30至300℃下進行退火程序1秒至24小時。
在本發明之範例實施態樣中，該光活性層之厚度為10nm至1,000nm。在將如上述之光活性材料溶解於有機溶劑中之後，藉由諸如旋塗之方法將該溶液導成光活性層。在此情況下，可應用諸如浸塗、網版印刷、噴塗、刮刀法、及刷塗成光活性層之方法。
在本發明之範例實施態樣中，該第一電極可為陽極及陰極。再者，該第二電極可為陰極及陽極。
在本發明之範例實施態樣中，在有機太陽能電池中，陽極、光活性層及陰極可以此順序佈置。
在其他範例實施態樣中，該陰極、該光活性層及該陽極亦可以此順序佈置，但該順序不局限於此。
在又其他範例實施態樣中，在該有機太陽能電池中，該陽極、該電洞傳輸層、該光活性層、該電子傳輸層、及該陰極亦可以此順序佈置，且該陰極、該電子傳輸層、該光活性層、該電洞傳輸層及該陽極亦可以此順序佈置，但該順序不局限於此。
在又其他範例實施態樣中，在該有機太陽能電池中， 陽極、緩衝層、光活性層及陰極可以此順序佈置。
本發明之有機太陽能電池可藉由本技術中已知的材料及方法製造，惟獨由式1表示之富勒烯衍生物係包括在該有機太陽能電池之該有機材料層中的一或多層中。
本發明之範例實施態樣中，提供一種製造有機太陽能電池之方法，該方法包括：製備基板；在該基板之上部分上形成第一電極；在該第一電極之上部分上形成包括一或多個層之有機材料層，該有機材料層包括光活性層；及在該有機材料層之上部分上形成第二電極，其中該包括一或多個層之有機材料層包括該富勒烯衍生物。
具體而言，在本發明之範例實施態樣中，該方法可包括製備基板、在該基板之上部分上形成陽極、在該陽極上形成電洞傳輸層、在該電洞傳輸層上形成光活性層、在該光活性層上形成電子傳輸層、及在該電子傳輸層上形成陰極。
在其他範例實施態樣中，該方法可包括製備基板、在該基板之上部分上形成陰極、在該陰極上形成電子傳輸層、在該電子傳輸層上形成光活性層、在該光活性層上形成電洞傳輸層、及在該電洞傳輸層上形成陽極。
本發明之有機太陽能電池可例如藉由將陽極、光活性層及陰極依序堆疊在基板上而製造。該富勒烯衍生物可包括在該電洞傳輸層；該光活性層；及/或該電子傳輸層中。
例如，本發明之有機太陽能電池可藉由下列方式製 造：藉由使用物理氣相沉積(PVD)法(諸如濺鍍或電子束蒸鍍)在基板上沉積金屬或具有傳導性之金屬氧化物或其合金，藉由真空沉積或溶液施加法於其上形成有機材料層，然後於其上沉積可用作陰極的材料。
該等有機材料層各者可藉由各種單一分子至聚合物材料之溶劑法代替沉積法來製造，例如捲至捲、旋塗、浸塗、澆鑄、輥塗、流動塗布、刮刀塗布、網版印刷、噴墨印刷、凹版印刷、套版印刷、噴塗、或熱轉移法。
各層之有機材料層可藉由諸如乾膜形成法，諸如真空沉積、濺鍍、電漿及離子鍍之方法而製造。
在本發明之範例實施態樣中，該方法可包括沉積陽極、堆疊光活性層、佈置光活性層、對該光活性層進行熱處理、及沉積陰極。
在該光活性層之堆疊中，藉由噴淋混合有電子供體及電子受體材料之溶液所沉積之複合薄膜結構(即，體異質接面)可配置在正極的上側。
在該電子受體材料中，可使用複合聚合物材料係溶解於有機溶劑中之混合物溶液，及可包括該富勒烯衍生物。
在本發明之範例實施態樣中，P3HT係溶解於有機溶劑中，且用於該富勒烯衍生物。
在本發明中，該基板可為具有優異透明度、表面平滑度、可處理性及防水性質之玻璃基板或塑膠基板，只要該基板為有機太陽能電池中常用基板，其無限制。其具體實例包括玻璃、聚對酞酸伸乙酯(PET)、聚萘二甲酸伸乙酯 (PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、三乙醯基纖維素(TAC)等，但不局限於此。
該陽極可為透明且具有優異傳導性之材料，但不局限於此。其實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅、及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(ITO)、及銦鋅氧化物(IZO)；金屬和氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不局限於此。
形成該陽極之方法無特定限制，但該陽極可例如藉由使用濺鍍、電子束、熱沉積、旋塗、網版印刷、噴墨印刷、刮刀法或凹版印刷法將溶液施加在基板的一個表面上，或將該溶液塗覆成膜形式而形成。
當在基板上形成陽極時，該陽極可經歷清潔、去除水分及親水性改質之程序。例如，經圖案化之ITO基板依序經清潔劑、丙酮、及異丙醇(IPA)清潔，然後在加熱板上以100至150℃乾燥1至30分鐘，較佳係以120℃乾燥10分鐘，以去除水分，且當讓基板完全清潔時，該基板表面係經親水性改質。
經由上述表面改質，可使接面表面電位維持在適於光活性層之表面電位的水準。此外，在該改質期間，聚合物薄膜輕易地形成於陽極上，且該薄膜之品質亦可獲得增強。
陽極之預處理技術實例包括a)使用平行平板式放電之 表面氧化法，b)經由在真空狀態下使用UV(紫外線)所產生之臭氧來氧化該表面的方法，c)使用藉由電漿所產生之氧自由基的氧化法等。
該等方法之一可根據該陽極或該基板的狀態而選擇。然而，即使使用任何方法，較佳係通常避免氧與該陽極之表面該表面分離，及最大程度地抑制水分及有機材料殘留。在此情況下，可最大化該預處理之實質效果。
作為特定實例，可使用經由使用UV所產生之臭氧來氧化該表面的方法。在此情況下，經圖案化之ITO基板在超音波清潔之後係在熱板上烘烤並充分乾燥，然後導入一室，及可藉由操作UV燈使氧氣與UV光反應所產生的臭氧來清潔該經圖案化之ITO基板。
然而，本發明中該ITO基板之表面改質方法並不特別需要，且可使用只要是氧化表面之方法的任何方法。
該陰極可為具有低功函數之金屬，但不局限於此。其具體實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；或多層材料，諸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al：Li、Al：BaF2、及Al：BaF2：Ba，但不局限於此。
該陰極可藉由顯示5×10-7托耳或更低之真空度的熱蒸發器中沉積及形成，但不局限於此方法。
該電洞傳輸層及/或電子傳輸層材料用以將從光活性層分離之電子及電洞有效率地轉移至該電極，且該材料無特定限制。
該電洞傳輸層材料可為摻雜聚(苯乙烯磺酸)之聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT：PSS)及氧化鉬(MoOx)；氧化釩(V2O5)；氧化鎳(NiO)；及氧化鎢(WOx)等，但不局限於此。
該電子傳輸層材料可為電子提取金屬氧化物，及其具體實例包括8-羥基喹啉之金屬錯合物；包括Alq3之錯合物；包括Liq之金屬錯合物；LiF；Ca；氧化鈦(TiOx)；氧化鋅(ZnO)；及碳酸銫(Cs2CO3)等，但不局限於此。
該光活性層可藉由將光活性材料(諸如電子供體及/或電子受體)溶解於有機溶劑中，然後藉由諸如旋塗、浸塗、網版印刷、噴塗、刮刀塗覆、及刷塗之方法來施加該溶液而形成，但該方法不局限於此。
下列製備實例及實施例中將詳細描述該富勒烯衍生物之製造方法及使用彼製造有機太陽能電池。然而，下列實施例係供說明本發明，本發明之範圍不受此局限。
6-氟-2-甲基-4-酮(3.6g，19.98mmol)、對甲苯磺醯肼(4.09g，21.98mmol)、200ml之乙醇、及硫酸(H2SO4)(1ml)置於其中，且將所得之混合物攪拌24小時。該混合 物溶液係在加熱下攪拌18小時。在將反應溫度降至室溫之後，過濾並乾燥所形成之白色固體，從而獲得式1-b-1之化合物(6.74g，產率96.9%)。
將C60(7.2g，2當量，10mmol)、鄰二氯菜(100ml)、吡啶(20ml)、甲氧化鈉(NaOCH3)(2當量，10mmol，0.54g)置於其中，且在120℃加熱下攪拌所得之混合物。將式1-b-1(0.96g，3.85mmol)置入該混合物，並加溫至170℃，然後將所得之混合物攪拌2小時。在該反應溶液之溫度降至室溫之後，經由濾紙過濾已溶解之固體，然後藉由真空蒸餾去除該有機溶劑。以少量鄰二氯苯(ODCB)稀釋所得之混合物，然後裝載至矽膠管柱，且以正己烷展開以去除鄰二氯苯(ODCB)及部分溶解之C60。隨後，該殘留物係以甲苯展開及純化。在藉由真空蒸餾去除該溶劑之後，藉由使用甲醇形成沉澱物而獲得固體，然後藉由乾燥該固體製備式1-1-1之化合物(380mg，產率4.5%)。
248mg之p=2的化合物係藉由管柱層析術純化所製備之化合物而獲得。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1：884，n=2：1,048
[製備實例1-1-2]
式1-b-2之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨分別使用化合物4-酮及甲醇代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮及乙醇。
式1-1-2之化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-2代替式1-a-2。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：867，p=2：983
式1-b-3之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物4H--4-酮及乙醇代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
式1-1-3之化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-3代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：865 p=2：979
式1-b-4之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物4-側氧-4H-酮-3-甲酸甲酯及乙醇代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
式1-1-4之化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-3代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：865 p=2：979
[製備實例1-1-5]
將式1-a-5化合物6-溴酮-3-丙酸與過量之甲醇(MeOH)置於其中，且將少量硫酸置入該容器，並在加熱下攪拌該混合物。將反應物冷卻至室溫，且藉由管柱層析術合成1-a-6之化合物。
式1-b-5之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物1-a-6代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
p=1之式1-1-5的化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-5代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：1044
[製備實例1-1-6]
將化合物1-a-5(6.26g，20.2mmol)及二苯胺(3.8g，22.5mmol)溶解於200mL之二甲苯中，於其中添加第三丁氧化鈉(2.9g，30.2mmol)及Pd[P(t-Bu)3]2(0.20g，0.40mmol)，然後在氮流下於加熱之下攪拌所得的混合物5小時。將蒸餾水置入該反應溶液，中止該反應，並萃取該有機層。在使用正己烷/乙酸乙酯=10/1(體積比)進行管柱分離之後，藉由在石油醚中進行攪拌而製備化合物1-b-6(6.13g，產率76%)，然後在真空下乾燥該殘留物。
MS：[M+H]+=400
式1-b-7之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物1-b-6代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
p=1之式1-1-6的化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-7代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：1701
化合物1-a-5(6.26g，20.2mmol)、5’-己基-[2,2’-聯噻吩]-5-基)三甲基錫烷(10.8g，22.5mmol)、及Pd(PPh3)4(0.05g，0.04mmol)係在氮流下於加熱之下在200mL甲苯中攪拌12小時。將該反應物冷卻至室溫之後，將蒸餾水置入該反應溶液，中止該反應，並萃取該有機層。在使用正己烷/乙酸乙酯=6/1(體積比)進行管柱分離之後，藉由使用正己烷進行再結晶而製備化合物1-b-8(4.17g，產率43%)。
MS：[M+H]+=481
式1-b-9之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物1-b-8代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2- 甲基-4-酮。
p=1之式1-1-7的化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-9代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：1864
化合物1-a-5(6.26g，20.2mmol)、1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(9.0g，22.5mmol)、及Pd(PPh3)4(0.05g，0.04mmol)係在氮流下於加熱之下在150mL甲苯及50mL之NaHCO3水溶液中攪拌12小時。將該反應物冷卻至室溫之後，將蒸餾水置入該反應溶液，並萃取該有機層。在使用正己烷/乙酸乙酯=4/1(體積比)進行管柱分離之後，藉由使 用乙醇進行再結晶而製備化合物1-b-10(3.55g，產率71%)。
MS：[M+H]+=501
式1-b-11之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物1-b-10代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
p=1之式1-1-8的化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-11代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：1235
化合物1-b-12係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物硫-4-酮代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
式1-1-9之化合物係以與製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法相同之方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-12代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=2：1043
化合物1-b-13係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用化合物1,1-二氧化4H-1-苯并噻喃-4-酮代替製備實例1-1-1之化合物6-氟-2-甲基-4-酮。
在製備實例1-1-1之式1-1-1的製備方法中，式1-1-10之化合物係以相同方法進行反應而製備，惟獨使用式1-b-13代替式1-b-1。
該化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z p=1：928
為了觀察該等製備實例中所製備之化合物的電化學特性，使用循環伏安法(CV)觀察氧化/還原特性。
使用AUTOLAB作為CV裝置，將0.1M藉由將四氟硼酸四丁銨(Bu4NBF4)溶解於乙腈中所製備的溶液用作電解質，且選擇能溶解濃度為10-3M之樣本的溶劑並溶解該樣本。
使用玻璃碳電極作為工作電極，分別使用Pt及Ag/AgCl電極作為相對電極及參考電極，結果觀察到滿足式1之結構的製備實例1-1-1至1-1-10之化合物的LUMO能階在3.5eV至4.0eV內。因此，該等化合物具有較佳 LUMO能階，及具有可用於有機太陽能電池之特性。
反之，當導入充分地吸引電子之取代基時，該LUMO能階將具有比4.0eV更深之值。反之，當導入充分地推動電子之取代基時，亦可製備該等化合物以具有高於3.5eV之LUMO能階。
有機太陽能電池之製造及其特性之測量
如下述藉由使用製備實例1-1-1至1-1-10及對照實例1中所製備的化合物來製造有機太陽能電池，該等有機太陽能電池之光電轉換特徵係在100mW/cm2(AM 1.5)條件下測量，結果顯示於下表1。
<實施例1>有機太陽能電池之製造
藉由將製備實例1-1-1中所製備之化合物及P3HT以0.7：1之比溶解於氯苯(CB)中而製備複合溶液。在此情況下，將該濃度調整至2.0重量%，並使該有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇以超音波方式清洗經ITO塗覆之玻璃基板，並以臭氧處理該ITO表面10分鐘，然後進行熱處理，接著藉由旋塗厚度為45nm之PEDOT：PSS(baytrom P)在120℃下熱處理10分鐘。為了塗覆光活性層，以0.45μm PP注射器過濾器過濾化合物-PCBM複合溶液並旋塗，然後藉由使用熱蒸發器在3×10-8托耳之真空下沉積厚度為200nm之Al而製造有機太陽能電池。
<實施例2>有機太陽能電池之製造
藉由將製備實例1-1-2中所製備之化合物及P3HT以1：1之比溶解於氯苯(CB)中而製備複合溶液。在此情況下，將該濃度調整至2.0重量%，並使該有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇以超音波方式清洗經ITO塗覆之玻璃基板，並以臭氧處理該ITO表面10分鐘，接著藉由旋塗厚度為45nm之PEDOT：PSS(baytrom P)在120℃下熱處理10分鐘。為了塗覆光活性層，以0.45μm PP注射器過濾器過濾化合物-PCBM複合溶液並旋塗，然後藉由使用熱蒸發器在3×10-8托耳之真空下沉積厚度為200nm之Al而製造有機太陽能電池。
<實施例3>有機太陽能電池之製造
藉由將製備實例1-1-1中所製備之化合物及下式2-1-1以1：1之比溶解於氯苯(CB)中而製備複合溶液。在此情況下，將該濃度調整至2.0重量%，並使該有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇以超音波方式清洗經ITO塗覆之玻璃基板，並以臭氧處理該ITO表面10分鐘，接著藉由旋塗厚度為45nm之PEDOT：PSS(baytrom P)在120℃下熱處理10分鐘。為了塗覆光活性層，以0.45μm PP注射器過濾器過濾化合物-PCBM複合溶液並旋塗，然後藉由使用 熱蒸發器在3×10-8托耳之真空下沉積厚度為200nm之Al而製造有機太陽能電池。
<實施例4>有機太陽能電池之製造
藉由將製備實例1-1-2中所製備之化合物及下式2-1-1以1：1之比溶解於氯苯(CB)中而製備複合溶液。在此情況下，將該濃度調整至2.0重量%，並使該有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇以超音波方式清洗經ITO塗覆之玻璃基板，並以臭氧處理該ITO表面10分鐘，接著藉由旋塗厚度為45nm之PEDOT：PSS(baytrom P)在120℃下熱處理10分鐘。為了塗覆光活性層，以0.45μm PP注射器過濾器過濾化合物-PCBM複合溶液並旋塗，然後藉由使用熱蒸發器在3×10-8托耳之真空下沉積厚度為200nm之Al而製造有機太陽能電池。
<實施例5>
以與實施例3相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-3代替式1-1-1。
<實施例6>
以與實施例3相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-4代替式1-1-1。
<實施例7>
以與實施例3相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-5代替式1-1-1。
<實施例8>
以與實施例3相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-6代替式1-1-1。
<實施例9>
以與實施例3相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨 使用式1-1-7代替式1-1-1。
<實施例10>
以與實施例3相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-8代替式1-1-1。
<實施例11>
以與實施例2相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-9代替式1-1-2。
<實施例12>
以與實施例2相同之方法製造有機太陽能電池，惟獨使用式1-1-10代替式1-1-2。
<對照實例1>有機太陽能電池之製造
藉由將P3HT及PCBM以1：1之比溶解於1,2-二氯苯(DCB)來製備複合溶液。在此情況下，將該濃度調整1.0重量%至2.0重量%，並使該有機太陽能電池具有ITO/PEDOT：PSS/光活性層/LiF/Al之結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇以超音波方式清洗經ITO塗覆之玻璃基板，並以臭氧處理該ITO表面10分鐘，接著藉由旋塗厚度為45nm之PEDOT：PSS(baytrom P)在120℃下熱處理10分鐘。為了塗覆光活性層，以0.45μm PP注射器過濾器過濾化合物-PCBM複合溶液並旋塗，在120℃進行熱 處理5分鐘，藉由沉積厚度為7Å之LiF，然後使用熱蒸發器在3×10-8托耳之真空下沉積厚度為200nm之Al而製造有機太陽能電池。
已說明本發明之範例實施態樣，但由於該特定說明係供告知具有本發明所屬之領域的普通技術之人士本發明範疇，很明顯的本發明範圍不受該特定說明限制。因此，本發明之實質範圍將由附錄申請專利範圍及其等效物界定。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極

Claims (17)

  1. 一種富勒烯衍生物，其係以下式1表示： 在式1中，Cn為C60至C84富勒烯，p為1至4之整數，且當p為2或更大時，括號內之結構係彼此相同或不同，L為CRaRb，且m為0至3之整數，且當m為2或更大時，L係彼此相同或不同，X1至X3係彼此相同或不同，且各自獨立地為S；O；PR；CRR'；SO2；P(=O)R；或SiRR'，X1至X3中至少一者為S；O；PR；SO2；P(=O)R；或SiRR'，且R1、R2、Ra、Rb、R及R'係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫基(alkylthioxy group)；經 取代或未經取代之芳基硫基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷基氧基磺醯氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基氧基磺醯氧基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或在R1、R2、Ra、Rb、R及R'中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成雙鍵；環烷基；環烯基；環酮；芳環；或雜環，或R1、R2、Ra、Rb、R及R'中在同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵；羰基；亞胺基；或烯基，該形成之環烷基、環烯基、芳環；雜環、或螺鍵係未經取代或經額外的取代基取代，當X1及X3係彼此相同或不同且各自獨立為PR、CRR'、P(=O)R、或SiRR'，且m為1時，R1或R2及X1之R或R'；以及Ra或Rb及X3之R或R'不同時形成芳環，且當X2為S，m為1，R1及R2為氫，或Ra及Rb為氫，且R1、R2、Ra、Rb、R及R'中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成芳環時，該芳環係經額外的取代基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中R1、 R2、Ra、Rb、R及R'係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；鹵基；酯基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之烷氧基；或經取代或未經取代之芳基，或R1、R2、Ra、Rb、R及R'中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成雙鍵；芳環；或雜環，或R1、R2、Ra、Rb、R及R'中在同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵；或羰基，及所形成之芳環；雜環或螺鍵係未經取代或經鹵基取代；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
  3. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中m為1。
  4. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中式1中之[ ]內的結構係以下式2至13中任一者表示： 在式2至13中，X1、X2、R1及R2係與式1中所界定者相同，(N)s及(N)r意指苯環中經氮原子代替碳取代者，及s及r各為0至4之整數，s+r1，R11至R16係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯 基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳基硫基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷基氧基磺醯氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基氧基磺醯氧基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或在R11至R16中彼此相鄰的兩個取代基彼此組合而形成雙鍵；環烷基；環烯基；環酮；芳環；或雜環，或R11至R16中在同一原子中之兩個取代基彼此組合而形成螺鍵；羰基；亞胺基；或烯基，且該形成之環烷基；環烯基；環酮；芳環；雜環；或螺鍵係未經取代或經額外的取代基取代。
  5. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中式1中之[ ]內的結構係以下式中任一者表示： 在該結構中，X為S、O或NR23，R21為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且R22及R23係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中式1中之[ ]內的結構係以下式中任一者表示： 在該結構中，R24'為鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳 基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，R24為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且R25為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
  7. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中式1中之[ ]內的結構係以下式中任一者表示： 在該結構中，R26為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
  8. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中式1 中之[ ]內的結構係以下式中任一者表示： 在該結構中，R27及R30係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；鹵基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷氧基；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的胺基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基，且R28、R29及R31係彼此相同或不同，且彼此獨立地為氫；經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子的雜環基。
  9. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中該富勒烯衍生物具有LUMO能階為-3.4eV至-5.0eV。
  10. 一種有機太陽能電池，其包含：第一電極；第二電極，其係設置成面對該第一電極；及包含一或多個層之有機材料層，其係設置在該第一電極與該第二電極之間且包括光活性層，其中該有機材料層之一或多個層包含如申請專利範圍 第1至9項中任一項之富勒烯衍生物。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機太陽能電池，其中該有機材料層包含電洞傳輸層、電洞注射層、或同時傳輸及注射電洞之層，且該電洞傳輸層、該電洞注射層、或該同時傳輸及注射電洞之層包含該富勒烯衍生物。
  12. 如申請專利範圍第10項之有機太陽能電池，其中該有機材料層包含電子注射層、電子傳輸層、或同時注射及傳輸電子之層，且該電子注射層、該電子傳輸層、或該同時注射及傳輸電子之層包含該富勒烯衍生物。
  13. 如申請專利範圍第10項之有機太陽能電池，其中該光活性層包含選自由電子供體及電子受體所組成之群組的一或二或多者，且該電子受體包含該富勒烯衍生物。
  14. 如申請專利範圍第13項之有機太陽能電池，其中該電子供體及該電子受體構成體異質接面(bulk heterojunction)(BHJ)。
  15. 如申請專利範圍第10項之有機太陽能電池，其中該光活性層具有包含n型有機材料層及p型有機材料層之雙層薄膜結構，且該n型有機材料層包含該富勒烯衍生物。
  16. 如申請專利範圍第10項之有機太陽能電池，其中該有機太陽能電池另外包含選自由電洞注射層、電洞傳輸 層、電洞阻擋層、電荷產生層、電子阻擋層、電子注射層、及電子傳輸層之一或二或多個有機材料層。
  17. 一種製造有機太陽能電池之方法，該方法包括：製備基板；在該基板之上部分上形成第一電極；在該第一電極之上部分上形成包含一或多個層之有機材料層，該有機材料層包含光活性層；及在該有機材料層之上部分上形成第二電極，其中該有機材料層之一或多個層包含如申請專利範圍第1至9項中任一項之富勒烯衍生物。
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