KR20150092724A - 플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 플러렌 유도체, 이를 포함하는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2014년 2월 5일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0013168 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기물을 이용한 태양전지는 손쉬운 가공성과 다양성, 값싼 제조단가와 높은 유연성을 갖고 있는 장점으로 주목을 받아오고 있으며 새로운 물질의 개발과 함께 빠르게 성장하고 있다.
유기 반도체는 유기물의 가장 큰 장점인 저렴한 비용과 제조공정 상의 용이성을 바탕으로, 박막형 소자, 대면적 소자, 롤투롤(roll-to-roll) 방법이 가능한 플렉서블 소자 등 저가의 태양전지 제작에 핵심적인 재료로 등장할 것으로 전망되고 있다.
유기태양전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다.
그러나 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W.Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc)와 페릴렌 테트라카르복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기태양전지에 대한 관심과 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다.
이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 벌크헤테로정션(BHJ) 개념이 도입되었고, PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n형 반도체 물질로 개발되면서 유기태양전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.
그러나 출발 물질인 플러렌이 비싸며 합성이 어렵고 용해도가 좋지 않다는 등의 문제점이 여전히 전자받개물질 개발에 큰 걸림돌이 되고 있다.
기존의 물질을 대체하기 위해 낮은 밴드갭(bandgap)을 갖는 전자주개(e-donor) 물질과 전하 이동도가 좋은 새로운 전자받개(e-acceptor) 물질들의 개발이 지속적으로 연구되고 있다.
Two-layer organic photovoltaic cell (C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서의 목적은 열적 안정성, 높은 용해도 및 전자 이동도를 갖는 플러렌 유도체, 이를 포함하는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
Cn은 C60 내지 C84의 플러렌이고,
p는 1 내지 4의 정수이며,
p가 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 동일하거나 상이하고,
L은 CRaRb이며,
m은 0 내지 3의 정수이고,
m이 2 이상인 경우, L은 서로 동일하거나 상이하며,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 S; O; PR; CRR'; SO2; P(=O)R; 또는 SiRR'이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 S; O; PR; SO2; P(=O)R; 또는 SiRR'이며,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 동일 원자내의 두 개의 치환기는 결합하여 스피로결합; 카보닐기; 이민기; 또는 알케닐기를 형성하고,
상기 형성된 시클로알킬, 시클로알케닐, 방향족고리; 헤테로고리 또는 스피로 결합은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환되며,
단, X1 및 X3가 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 PR, CRR', P(=O)R, 또는 SiRR'이고, m이 1인 경우, R1 또는 R2와 X1의 R 또는 R'; 및 Ra 또는 Rb와 X3의 R 또는 R'는 동시에 방향족 고리를 형성하지 않고,
X2가 S이고, m이 1이며, R1 및 R2가 수소이거나 Ra 및 Rb가 수소이고, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여, 방향족 고리를 형성하는 경우, 상기 방향족 고리는 추가의 치환기로 치환된다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
또한, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극의 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층이상의 유기물층은 전술한 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자는 효율 상승 및/또는 안전성 상승을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 유기 태양 전지에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어서 사용가능하며, 진공 층착이나 용액 도포법 등으로 적용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 광 효율을 향상시키며, 열적 안정성이 우수하여 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 도시한 것이다.
도 2는 화학식 1-1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 2는 화학식 1-1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여, 방향족 고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
인접하는 치환기가 결합하여, 방향족고리 또는 헤테로고리를 형성하는경우, 전자 주개 물질 내의 방향족 고리들과 분자간의 파이-파이 상호 작용으로 인하여 전하의 이동도가 증가할 수 있다.
본 명세서에서 인접하는 치환기는 이웃하여 있는 탄소에 치환된 치환기를 의미한다.
본 명세서에서 인접하는 기와 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클릭케톤, 방향족고리, 헤테로고리는 각각 5원 내지 6원의 고리를 형성할 수 있으며, 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1이 CRR'이고, 상기 R 또는 R'가 R1 또는 R2과 결합하여, 방향족 고리를 형성한다.
이 경우, X2 및/또는 X3는 S; O; PR; SO2; P(=O)R; 또는 SiRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2가 CRR'이고, X3가 CRR'이며, 상기 X2의 R 또는 R'가 X3의 R 또는 R'와 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
이 경우, X1은 S; O; PR; SO2; P(=O)R; 또는 SiRR'이다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 에스터기; 카보닐기; 카복실기; 히드록시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 아릴기; 플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 상기 치환기는 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환될 수 있으며, 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기는 
, 
또는 
로 표시될 수 있다. Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 구체적으로 Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하고, 탄소수 6 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 
또는 
로 표시될 수 있다. 상기 Z4 및 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 에스터기의 일반식은 
또는 
로 표시될 수 있다. 상기 Z6은 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기는 
로 표시될 수 있다.
상기 Z7은 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 이민기는 
또는 
로 표시될 수 있다. Z8 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 구체적으로 Z8 내지 Z10은 서로 동일하거나 상이하고, 탄소수 6 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 에테르기는 
로 표시될 수 있다. Z11은 수소; 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 구체적으로 Z11은 서로 동일하거나 상이하고, 탄소수 6 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 25의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 에테르기는 알킬에테르기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
구체적으로 상기 알킬기는 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다.
구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노나닐기, 데카닐기, 운데카닐기, 도데카닐기 및 이코사닐기 등 또는 이들의 분지쇄일 수도 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 알킬기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 탄소수 5 내지 60인 것이 바람직하다.
구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 노르보르닐기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 알콕시기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알콕시기 중의 시클로는 전술한 시클로알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 더욱 구체적으로 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다.
구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 알콕시기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 아릴알킬기의 탄소수는 7 내지 50이다. 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 페닐메틸기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐이소프로필기, 페닐부틸기, 페닐이소부틸기, 페닐펜틸기, 페닐이소펜틸기, 페닐헥실기, 페닐이소헥실기, 페닐헵틸기, 페닐옥틸기, 페닐노나닐기, 페닐데카닐기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸프로필기, 나프틸이소프로필기, 파이레닐메틸기, 파이레닐에틸기, 파이레닐프로필기, 파이레닐이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤릴에틸기, 티오페닐메틸기, 티오페닐에틸기, 티오페닐프로필기, 티오페닐이소프로필기, 티오페닐부틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 아릴알킬기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬옥시기 중의 아릴알킬은 전술한 아릴알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐, 스티레닐 등이 있으나 이들에 한정되지 않으며, 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않으며, 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 다환식 방향족등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 방향족 고리는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 상기 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조이다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 플루오레닐기는 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기 또는 헤테로 아릴기는 이종원자 예컨대 O, N, S, Si 및 Se 등 1 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, 상기 헤테로아릴기는 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴옥시기 중의 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, 프로필티옥시기, 부틸티옥시기, 펜틸티옥시기, 헥실티옥시기, 헵틸티옥시기, 옥틸티옥시기, 노나닐티옥시기, 데실티옥시기 등이 있고, 알킬 술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기, 펜틸술폭시기, 헥실술폭시기, 헵틸술폭시기, 옥틸술폭시기, 노나닐술폭시기, 데실술폭시기 등이 있고, 이들은 분지쇄일 수도 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 알칼기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 상기 알킬 아민기의 탄소수는 3 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 에틸아민기, 프로필아민기, 부틸아민기, 펜틸아민기, 헥실아민기, 헵틸아민기, 옥틸아민기, 노나닐아민기, 데실아민기 등이 있으며, 이들은 분지쇄일 수도 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 알킬기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 아릴기는 구체적으로, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 플러레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타세닐기, 트리페닐렌기 및 플루오란텐기로 이루어진 군에서 1 이상이 선택되고, 상기 아릴아민기는 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기, 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 1 이상 선택되고, 상기 헤테로아릴기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 동일 원자내의 치환기는 하나의 원자를 공유하는 치환기를 의미하며, 예컨대 상기 화학식 1 중 R1 및 R2에 해당하는 치환기가 동일 원자 내의 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 동일 탄소내의 치환기는 이중 결합을 형성한다. 예컨대, 카보닐기; 치환 또는 비치환된 이민기를 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 동일 탄소내의 치환기는 스피로 결합을 형성한다. 상기 스피로 결합은 2개의 고리 유기 화합물이 1개의 원자와 연결된 구조를 의미한다. 또한, 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조를 포함할 수 있다.
상기 스피로 결합으로 형성된 구조는 탄화수소 고리 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리일 수 있다. 상기 탄화수소 고리는 지방족 고리 또는 방향족 고리일 수 있고. 상기 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 또는 방향족 헤테로고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
상기 탄화수소고리 또는 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서 두 개 이상의 치환기가 결합하여, 형성된 시클로알킬, 시클로알케닐, 방향족고리; 헤테로고리 또는 스피로 결합은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
상기 추가의 치환기는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 의미할 수 있으며, 전술한 내용과 같다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 에스터기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 동일 원자내의 두 개의 치환기는 결합하여 스피로결합; 또는 카보닐기를 형성하고,
상기 형성된 방향족고리; 헤테로고리 또는 스피로 결합은 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 [ ] 내의 구조는 하기 화학식 2 내지 14 중 어느 하나로 표시된다.
화학식 2 내지 13에 있어서,
X1, X2, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
(N)s 및 (N)r은 벤젠 고리 내의 탄소 대신 질소 원자로 치환된 것을 의미하며,
s 및 r은 각각 0 내지 4의 정수이고,
s+r≥1이고,
R11 내지 R16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나,
R11 내지 R16 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나, R11 내지 R16 중 동일 원자 내의 두 개의 치환기는 서로 결합하여, 스피로결합; 카보닐기; 이민기; 또는 알케닐기를 형성하고,
상기 형성된 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리 또는 스피로 결합은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R11 내지 R16 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나, 동일 원자내의 두 개의 치환기는 결합하여 스피로결합을 형성하며,
상기 형성된 방향족고리; 헤테로고리; 또는 스피로 결합은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
상기 추가의 치환기는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CRaRb이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 염소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ra는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 염소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Rb는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Rb는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rb는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 에틸기로 치환된 에스터기이다.
하나의 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 결합하여 시클로 헥산을 스피로 결합으로 형성한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는서로 결합하여 피페리딘을 스피로 결합으로 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 CRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 또는 Rb와 R 또는 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
상기 Ra 또는 Rb와 R 또는 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성한다.
상기 Ra 또는 Rb와 R 또는 R'는 서로 결합하여 N을 포함하는 6원의 헤테로 고리를 형성한다.
상기 Ra 또는 Rb와 R 또는 R'는 서로 결합하여 이중결합을 형성한다.
본 명세서에서 이중결합이란 화학식 1에서 m이 1이고, 6원의 구조를 갖는 경우, 6원 고리내에 이중결합을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X3는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1는 염소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 에스터기로 치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1은 에스터기로 치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시아노기로 치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시아노기로 치환된 에테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 에스터기로 치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시아노기 및 에스터기고 치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시아노기 및 에스터기고 치환된 에테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 시아노기 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 시아노기 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 에테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 할로겐기로 치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 불소로 치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로 치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 티옥소티아졸리디논으로 치환된 알케닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 티옥소티아졸리디논으로 치환된 에테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 헤테로 고리이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 염소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R2는 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 CRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 또는 R2와 R 또는 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 또는 R2와 R 또는 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
상기 R1 또는 R2와 R 또는 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성한다.
상기 R1 또는 R2와 R 또는 R'는 서로 결합하여 N을 포함하는 6원의 헤테로 고리를 형성한다.
상기 R1 또는 R2와 R 또는 R'는 서로 결합하여 이중결합을 형성한다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 할로겐기로 추가로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 불소로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 브롬으로 치환된다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 염소로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 알콕시기로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 메톡시기로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 메톡시기로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 에톡시기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환된다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 페닐기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환된다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로 치환된다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 S 원자를 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 티오펜기로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 알킬기로 치환된 티오펜기로 치환된 티오펜기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 단환의 6원 고리이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 다환의 6원 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 메틸기로 치환된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여 형성된 방향족 고리는 메틸기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 CRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R는 염소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 이소인돌린다이온으로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 이소인돌린다이온으로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 염소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R'는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R'는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'은 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 이소인돌린다이온으로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 이소인돌린다이온으로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R'는 페닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 결합하여 시클로 헥산을 스피로 결합으로 형성한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 결합하여 피페리딘을 스피로 결합으로 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
X는 S, O, NR23이고,
R21은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
상기 구조들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R21 및 R22는 상기 구조의 치환기를 의미하며, 복수개일 수 있다. 상기 R21 및 R22가 복수 개인 경우, 복수의 R21 또는 R22는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 할로겐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R21은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R21은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R21은 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
구체적으로 하기와 같은 구조일 수 있다.
상기 구조에 치환된 상기 수소, 메틸기, 메톡시기, 에틸옥시기, 페닐기, 디페닐아민기의 페닐기, 치환된 티오펜기, 불소, 브롬, 또는 염소는
수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노나닐기, 데카닐기, 운데카닐기, 도데카닐기, 이코사닐기 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등의 알콕시기; 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 아릴기; 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등의 헤테로고리기로 변경될 수 있으며, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
R24'는 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R24는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R25는 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R24', R24 및 R25는 상기 구조의 치환기를 의미하며, 복수개일 수 있다. 상기 R24', R24, R25가 각각 복수 개인 경우, 복수의 R24', R24, R25는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24는 할로겐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 할로겐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R24'는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 구체적으로 하기와 같은 구조일 수 있다.
상기 구조에 치환된 상기 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 또는 염소는
수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노나닐기, 데카닐기, 운데카닐기, 도데카닐기, 이코사닐기 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등의 알콕시기; 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 아릴기; 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등의 헤테로고리기로 변경될 수 있으며, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 SO2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 [ ] 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
R26은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R26는 상기 구조의 치환기를 의미하며, 복수개일 수 있다. 상기 R26이 복수개인 경우, 복수의 R26은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R26은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R26은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R26은 할로겐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R26은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R26은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R26은 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
구체적으로 하기와 같은 구조일 수 있다.
상기 구조에 치환된 상기 수소, 또는 메틸기는
수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노나닐기, 데카닐기, 운데카닐기, 도데카닐기, 이코사닐기 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등의 알콕시기; 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 아릴기; 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등의 헤테로고리기로 변경될 수 있으며, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 P(=O)R이다.
본 명세서의 일 실시상태에 잇어서, 상기 화학식 1 중 [ ] 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
R27 및 30은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R28, R29 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R27 내지 R29는 상기 구조의 치환기를 의미하며, 복수개일 수 있다. 상기 R27이 복수 개인 경우, 복수의 R27은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R27은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R27은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R27은 할로겐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R27은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R27은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R27은 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 구체적으로 하기와 같은 구조일 수 있다.
상기 구조에 치환된 상기 수소, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기는
수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노나닐기, 데카닐기, 운데카닐기, 도데카닐기, 이코사닐기 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등의 알콕시기; 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 아릴기; 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등의 헤테로고리기로 변경될 수 있으며, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 PR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 [ ] 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
R30은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R30 및 R31은 상기 구조의 치환기를 의미하며, 복수개일 수 있다. 상기 R30이 복수 개인 경우, 복수의 R30은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 수소일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R30은 할로겐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R30은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R30은 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R30은 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 구체적으로 하기와 같은 구조일 수 있다.
상기 구조에 치환된 상기 수소, 또는 페닐기는
수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노나닐기, 데카닐기, 운데카닐기, 도데카닐기, 이코사닐기 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등의 알콕시기; 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 아릴기; 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등의 헤테로고리기로 변경될 수 있으며, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식에 있어서, 상기 *는 플러렌 유도체의 플러렌 골격을 구성하는 탄소 원자와 결합하는 부위를 나타내고, 결합할 수 있는 위치라면 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cn은 오각형 또는 육각형 고리를 갖는 화합물들의 구조이다. 오각형이나 육각형 고리를 형성하는 탄소위치에는 수소 또는 그 외의 치환기들로 치환기 가능하다. 즉, 화학식 1의 플러렌 유도체는 다른 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 화학식 1 중 괄호 내의 구조 외에 다른 구조를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체의 플러렌 골격은 1 종만을 이용할 수도 있고, 2 종 이상의 임의의 조합 및 비율로 병용할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 LUMO 에너지 준위가 -3.4 eV 내지 -5.0 eV이다.
상기의 범위의 LUMO 에너지 준위를 갖는 플러렌 유도체는 전기장이 인가되었을 때, 정공과 전자의 주입이 쉽게 일어나는 분자 오비탈 즉 HOMO 및 LUMO 에너지 준위이므로 전하의 주입 및/또는 전류의 이동성이 향상되는 효과가 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 이웃한 분자들 사이의 효과적인 전하 이동이 일어날 수 있는 프론티어 오비탈의 충분한 겹침을 갖을 수 있다. 따라서, 상기 플러렌 유도체를 이용하는 유기 태양 전지는 고 효율을 갖을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 용해도가 우수하여, 유기 태양 전지를 제작하는 경우, 저온의 용액 공정이 가능하므로, 플라스틱 기판에도 쉽게 박막을 형성할 수 있어, 비용적으로 경제적이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 단결정 같은 박막 형태를 가진 필름 형태가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 용해성 증가로 유기박막층을 형성 했을 때, 모폴로지 향상효과가 우수하여 효과적인 전하이동이 일어날 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 플러렌 유도체는 하기 반응조건 A와 같이 에탄올이나 메탄올과 같은 알킬알코에서 카보닐기(케톤 C=O)에 아릴하이드라자이드를 반응시켜 C=N 이중결합인 이민기를 형성시킨 후 반응조건 B에서와 같이 Cn의 탄소 뭉치 화합물에 탄소-탄소 결합이 형성되어 얻어질 수 있다.
<반응식 1>
[화학식 1-A] [화학식 1-B] [화학식 1]
반응조건 A
1) 방향족 히드라진(ArNHNH2), 적은 양의 황산 또는 염산(small amount of H2SO4 or HCl), 알킬알코올(alkylalcohol), 환류(reflux)
2) 필터(Filtration), 또는 추출(Extractiom)
3) 정제(purification)
시클릭 케톤계 화합물과 치환 또는 비치환된 방향족 히드라진을 메탄올 또는 에탄올에서 3 시간 내지 24시간 동안 가열 교반하고, 형성된 고체를 여과 후 건조하거나 정제하여
반응 조건 B
1) C60, 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene) 또는 클로로벤젠 (chlorobenzene), 피리딘(pyridine)
2) 메톡사이드나트륨(NaOCH3) 첨가
3) 교반(Stirring) 180 ℃
4) 과량의 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 예시한 도이다. 상기 도 1에서는 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)를 포함한다.
유기태양전지의 원리는 광 여기에 의하여 p형 반도체가 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 p-n 접합부에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 n형 반도체 박막 및 p형 반도체 박막으로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공 수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공 주입을 동시에 하는 층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고, 상기 전자 받개는 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며, 상기 n형 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 간단한 제조 방법을 통하여, 유기 용매에 대한 용해성이 우수한 전자 받개 물질을 효율적으로 제조할 수 있다. 또한, 광반응성, 광안정성 및 전도성을 가질 수 있는 물질을 출발 물질로 사용할 수 있어, 반응 시 용해도가 높은 전자 받개 물질을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n형 유기물층 및/또는 상기 전자 주개 물질은 광흡수 파장 범위나 태양광 스펙트럼과 잘 맞으며, 강한 광흡수도를 가지고, 전하의 이동도 등의 전기적 물성이 뛰어난 것이 바람직하며, 용액 공정이 가능한 단분자 또는 고분자를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주개 물질은 적어도 한 종의 전자 공여체; 또는 적어도 한 종의 전자수용체와 적어도 한 종의 전자 공여체의 중합체를 포함할 수 있다. 상기 전자 공여물질은 적어도 한 종의 전자 공여체를 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 공여물질은 적어도 한 종의 전자 수용체와 적어도 한 종의 전자 공여체의 중합체를 포함한다.
구체적으로 상기 전자주개 물질은 MEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylene vinylene])를 시작으로 티오펜계, 플루오렌계, 카바졸계 등의 다양한 고분자 물질 및 단분자 물질일 수 있다.
구체적으로, 상기 단분자 물질은 구리(Ⅱ)프탈로시아닌(Copper(Ⅱ) phthalocyanine), 아연프탈로시아닌(zinc phthalocyanine), 트리스[4-(5-디사이노메틸이덴메틸-2-티에닐)페닐]아민(tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine), 2,4-비스[4-(N,N-디벤질아미노)-2,6-디히드록시페닐]스쿠아레인(2,4-bis[4-(N,N-dibenzylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine), 벤즈[b]안트라센(benz[b]anthracene), 및 펜타센(pentacene)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 고분자 물질은 폴리 3-헥실 티오펜 (P3HT: poly 3-hexyl thiophene), PCDTBT(poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4'-7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT(poly[2,6-(4,4-bis-(2,ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benxothiadiazole)]), PFO-DBT(poly[2,7-(9,9-dioctyl-fluorene)-alt-5,5-(4,7-di 2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)]), PTB7(Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]]), PSiF-DBT(Poly[2,7-(9,9-dioctyl-dibenzosilole)-alt-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole])로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기 전자 주개 물질들은 태양광의 가시광선 전 영역을 흡수할 수 있도록 밴드갭이 작은 물질들이 바람직하며, 고분자 화합물이 일반적이나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.
상기 전자 주개 물질 및 상기 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합된다. 상기 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질이 혼합된 후에 특성을 최대화 시키기 위해서 30 내지 300 ℃에서 1초 내지 24시간 어닐링할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층의 두께는 10 nm 내지 1,000 nm이다. 상기와 같은 광활성 물질들은 유기 용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅 등의 방법으로 광 활성층을 도입한다. 이때, 광 활성층은 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법을 응용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극은 애노드 전극일 수도 있고, 캐소드 전극일 수 있다. 또한, 제 2 전극은 캐소드 전극일 수 있고, 애노드 전극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 애노드 전극, 광활성층 및 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 캐소드 전극, 광활성층 및 애노드 전극 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드 전극, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드 전극, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 전극 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드 전극, 버퍼층, 광활성층, 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있다.
본 명세서의 유기 태양 전지는 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 유기 태양 전지의 유기물층 중 1층 이상에 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극의 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법을 제공한다.
구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 상부에 애노드를 형성하는 단계, 상기 애노드 위에 정공수송층을 형성하는 단계, 상기 정공수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계, 상기 광활성층 위에 전자수송층을 형성하는 단계 및 상기 전자수송층 위에 캐소드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 상부에 캐소드를 형성하는 단계, 상기 캐소드 위에 전자수송층을 형성하는 단계, 상기 전자수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계, 상기 광활성층 위에 정공수송층을 형성하는 단계 및 상기 정공수송층 위에 애노드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 태양 전지는 예컨대 기판 상에 애노드, 광활성층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 플러렌 유도체는 상기 정공수송층; 광활성층; 및/또는 전자수송층에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드을 형성하고, 그 위에 유기물층을 진공증착 내지는 용액 도포법으로 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 각 층의 유기물층은 다양한 단분자 내지는 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 롤투롤(roll to roll), 스핀 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 롤코트(roll court), 플로우 코팅(flow coating), 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 그라비아 인쇄, 오프셋 인쇄, 스프레이 코팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 제조할 수 있다.
상기 각 층의 유기물층, 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온도금 등의 건식 성막법 등의 방법에 의하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 애노드 증착 단계, 광활성층 적층 단계, 광활성층 정렬 단계, 광활성층 열처리 단계, 캐소드 증착 단계를 포함할 수 있다.
상기 광활성층 적층 단계는 양극의 상측에 전자 주개 물질, 전자 받개 물질을 혼합한 용액을 분사하여 증착하는 복합 박막 구조 즉, 벌크 헤테로 정션으로 배치할 수 있다.
상기 전자 받개 물질은 유기 용매에 복합 고분자 물질을 녹은 혼합액을 사용할 수 있으며, 상기 플러렌 유도체를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체에 P3HT를 유기용매에 녹여 사용한다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100~150℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10-7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 플러렌 유도체의 제조 방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1-1-1]
6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) (3.6g, 19.98 mmol), p-톨루엔술포닐하이드라자이드(p-toluensulfonylhydrazide) (4.09g, 21.98mmol), 에탄올 200ml, 황산 (H2SO4) (1ml)를 넣고 24시간 동안 교반하였다. 상기 혼합 용액을 18시간 동안 가열 교반 하였다. 상온으로 반응 온도를 내린 후, 형성된 흰색 고체를 여과하여, 건조하여 화학식 1-b-1의 화합물(6.74g, 수율 96.9%)을 얻었다.
C60 (7.2g, 2 eq. 10 mmol) 오르토-디클로로벤젠(o-dichlroro benzene 100ml) 피리딘(pyridine) (20ml), 소듐메톡사이드(NaOCH3 ) (2eq. 10 mmol, 0.54g)을 넣고 120도에서 가열 교반 하였다. 이 혼합물에 화학식 1-b-1(0.96g, 3.85mmol)을 넣고 170도로 승온한 후 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 내린 후, 녹지않는 고체를 거름종이를 통해 걸러낸 후, 유기 용매를 진공 증류로 제거하였다. 얻어진 혼합물을 소량의 오르토-디클로로벤젠 (ODCB)로 묽힌 후 실리카겔 컬럼에 로딩한 후 n-헥산(n-hexane)으로 전개하여 오르토-디클로로벤젠 (ODCB) 및 일부 녹은 C60을 제거하였다. 이어서 톨루엔으로 전개하여 정제하였다. 용매를 진공 증류로 제거한 후, 메탄올로 침전을 형성시켜 고체를 얻은 후, 건조하여 화학식 1-1-1의 화합물(380mg, 수율 4.5%)을 제조하였다.
상기의 제조된 화합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, p=2인 화합물을 248mg 얻었다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z n=1: 884, n=2: 1,048
[제조예 1-1-2]
상기 제조예 1-1-1 의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 4-크로마논(4-chromanone)을 에탄올 대신 메탄올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-2의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-a-2 대신 화학식 1-b-2를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-1-2의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 867, p=2: 983
[제조예 1-1-3]
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 4H-크로멘-4-온(4H-chromen-4-one)을 에탄올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-3의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-3를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-1-3의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 865 p=2: 979
[제조예 1-1-4]
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 메틸 4-옥소-크로멘-3-카르복실레이트(methyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate)을 에탄올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-4의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-3를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-1-3의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 865 p=2: 979
[제조예 1-1-5]
6-브로모크로몬-3프로피오닉 산 (6-Bromochromone-3-propionic acid)인 화합물 1-a-5와 과량의 메탄올(MeOH)을 넣고 소량의 황산을 넣어 가열 교반하였다. 반응물을 상온으로 식힌 후, 컬럼크로마토그래피로 상기 화합물 1-a-6를 합성하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 1-a-6을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-5의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-5을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 p=1인 화학식 1-1-5의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 1044
[제조예 1-1-6]
화합물 1-a-5(6.26 g, 20.2 mmol) 및 디페닐아민(3.8 g, 22.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드 (2.9 g, 30.2 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(0.20g, 0.40 mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기 층을 추출하였다. 노르말-헥산/에틸아세테이트=10/1(부피비) 용매로 컬럼 분리한 후, 석유 에테르에 교반한 뒤 진공 건조하여 화합물 1-b-6(6.13 g, 수율 76%)를 제조하였다.
MS:[M+H]+=400
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 1-b-6을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-7의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-7을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 p=1인 화학식 1-1-6의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 1701
[제조예 1-1-7]
화합물 1-a-5(6.26 g, 20.2 mmol), (5'-헥실-[2,2'-비티오펜]5-일)트리메틸스탄네인 ((5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)trimethylstannane (10.8 g, 22.5 mmol),) Pd(PPh3)4 (0.05g, 0.04mmol) 를 톨루엔 200 mL에서 12시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응물을 상온으로 식힌 후 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기 층을 추출하였다. 노르말-헥산/에틸아세테이트=6/1(부피비) 용매로 컬럼 분리한 후, 노르말-헥산으로 재 결정 하여 화합물1-b-8(4.17 g, 수율 43%)를 제조하였다.
MS:[M+H]+=481
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 1-b-8을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-9의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-9을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 p=1인 화학식 1-1-7의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 1864
[제조예 1-1-8]
화합물 1-a-5(6.26 g, 20.2 mmol), 1-페닐-2-(4-(4,4,5,5,-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐-1H-벤조[d]이미다졸 (1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole) (9.0 g, 22.5 mmol), Pd(PPh3)4 (0.05g, 0.04mmol)를 톨루엔 150 mL와 수용성 NaHCO3용액 50 mL에서 12시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응물을 상온으로 식힌 후 반응 용액에 증류수를 넣고 유기 층을 추출하였다. 노르말-헥산/에틸아세테이트=4/1(부피비) 용매로 컬럼 분리한 후, 에탄올로 재 결정 하여 화합물1-b-10(3.55 g, 수율 71%)를 제조하였다.
MS:[M+H]+= 501
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 1-b-10을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-b-11의 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-11을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 p=1인 화학식 1-1-8의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 1235
[제조예 1-1-9]
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 티오크로멘-4-온(thiochromen-4-one)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 1-b-12를 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-12를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-1-9의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=2: 1043
[제조예 1-1-10]
상기 제조예 1-1-1의 화합물 6-플루오로-2-메틸-4-크로마논(6-fluoro-2-methyl-4-chromanone) 대신 화합물 4H-1-벤조티오피란-4-온 1,1-디옥사이드(4H-1-BENZOTHIOPYRAN-4-ONE 1,1-DIOXIDE)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 화합물 1-b-13을 제조하였다.
상기 제조예 1-1-1의 화학식 1-1-1의 제조 방법에 있어서, 화학식 1-b-1 대신 화학식 1-b-13을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 반응하여 화학식 1-1-10의 화합물을 제조하였다.
이 화합물의 질량 분석 결과는 다음과 같다.
MS: m/z p=1: 928
상기 제조예에서 제조한 화합물의 전기화학적 특성을 관찰하기 위하여 사이클릭 볼타메트리(Cyclic VoltammetRy, CV)를 이용하여 산화/환원 특성을 관찰하였다.
CV 장비는 AUTOLAB을 사용하였고, 전해질로는 아세토니트릴에 테트라부틸암모늄 테트라플루오로보레이트(Bu4NBF4)를 0.1M 용액을 만들어 사용하였으며, 시료는 10-3M의 농도로 녹일 수 있는 용매를 선택하여 녹였다.
유리탄소 전극을 작업(working )전극으로 사용하였으며 Pt와 Ag/AgCl 전극을 카운터 전극과 기준 전극으로 사용하여 결과를 한 결과 화학식 1 구조를 만족시키는 제조예 1-1-1 내지 1-1-10의 화합물들의 LUMO에너지 준위는 3.5 eV 내지 4.0 eV 내에서 관측되었다. 따라서 바람직한 LUMO 에너지 준위를 갖고 있으며, 유기태양전지에 활용할 수 있는 특성을 갖고 있다.
반면, 충분히 전자를 잡아당기기는 치환기가 도입된다면 LUMO 에너지 준위값은 4.0 eV보다 깊은 값을 갖을 것이다. 반면에 충분히 전자를 밀어주는 치환기가 도입된다면 LUMO 에너지 준위는 3.5 eV보다 높은 에너지 준위를 갖도록 이 또한 제조가 가능하다.
유기 태양 전지의 제조 및 특성 측정
상기 제조예 1-1-1 내지 1-1-10, 및 비교예 1에서 제조한 화합물들을 이용하여, 하기와 같이, 유기 태양 전지를 제조하였고, 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
<실시예 1> 유기 태양 전지의 제조
상기 제조예 1-1-1에서 제조한 화합물과 P3HT를 0.7:1로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 2> 유기 태양 전지의 제조
상기 제조예 1-1-2에서 제조한 화합물과 P3HT를 1:1로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 3> 유기 태양 전지의 제조
상기 제조예 1-1-1에서 제조한 화합물과 하기 화학식 2-1-1을 1:1로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
[화학식 2-1-1]
<실시예 4> 유기 태양 전지의 제조
상기 제조예 1-1-2에서 제조한 화합물과 하기 화학식 2-1-1을1:1로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
[화학식 2-1-1]
<실시예 5>
상기 실시예 3에서 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-3을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 6>
상기 실시예 3에서 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-4를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 3에서 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-5를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 8>
상기 실시예 3에서 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-6을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 9>
상기 실시예 3에서 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-7을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 10>
상기 실시예 3에서 화학식 1-1-1 대신 화학식 1-1-8을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 11>
상기 실시예 2에서 화학식 1-1-2 대신 화학식 1-1-9를 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<실시예 12>
상기 실시예 2에서 화학식 1-1-2 대신 화학식 1-1-10을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<비교예 1> 유기 태양 전지의 제조
P3HT와 PCBM을 1:1로 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene, DCB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 1.0 ~ 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/LiF/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 ㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 120 ℃에서 5분간 열처리하고, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 LiF를 7 Å 증착한 후 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
| 활성층 (전자주개 : 전자받개) |
VOC (V) |
JSC (mA/cm2) |
FF | η (%) |
|
| 실시예 1 | P3HT : 화학식1-1-1 = 1:0.7 | 0.628 | 9.854 | 0.551 | 3.41 |
| 실시예 2 | P3HT : 화학식1-1-2 = 1:1 | 0.622 | 9.646 | 0.561 | 3.37 |
| 실시예 3 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-1 = 1:1 | 0.822 | 11.646 | 0.561 | 5.37 |
| 실시예 4 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-2 = 1:1 | 0.801 | 10.156 | 0.604 | 4.91 |
| 실시예 5 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-3 = 1:1 | 0.854 | 10.211 | 0.541 | 4.72 |
| 실시예 6 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-4 = 1:1 | 0.807 | 10.006 | 0.604 | 4.88 |
| 실시예 7 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-5 = 1:1 | 0.841 | 9.981 | 0.623 | 5.23 |
| 실시예 8 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-6 = 1:1 | 0.842 | 9.897 | 0.587 | 4.89 |
| 실시예 9 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-7 = 1:1 | 0.873 | 10.005 | 0.627 | 5.48 |
| 실시예 10 | 화학식 2-1-1 : 화학식 1-1-8 = 1:1 | 0.835 | 10.023 | 0.614 | 5.14 |
| 실시예 11 | P3HT : 화학식 1-1-9 = 1:1 | 0.562 | 9.79 | 0.484 | 2.66 |
| 실시예 12 | P3HT : 화학식 1-1-10 = 1:1 | 0.597 | 9.82 | 0.504 | 2.95 |
| 비교예 1 | P3HT : PC61BM = 1 : 1 | 0.661 | 10.04 | 0.467 | 3.10 |
이상 본 발명의 실시예들을 기술하였지만 본 발명이 속하는 분야의 지식을 가진자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 발명의 범주를 알려주기 위해 제공되는 것이므로 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인 플러렌 유도체:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
Cn은 C60 내지 C84의 플러렌이고,
p는 1 내지 4의 정수이며,
p가 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 동일하거나 상이하고,
L은 CRaRb이며,
m은 0 내지 3의 정수이고,
m이 2 이상인 경우, L은 서로 동일하거나 상이하며,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 S; O; PR; CRR'; SO2; P(=O)R; 또는 SiRR'이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 S; O; PR; SO2; P(=O)R; 또는 SiRR'이며,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 동일 원자내의 두 개의 치환기는 결합하여 스피로결합; 카보닐기; 이민기; 또는 알케닐기를 형성하고,
상기 형성된 시클로알킬, 시클로알케닐, 방향족고리; 헤테로고리 또는 스피로 결합은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환되며,
단, X1 및 X3가 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 PR, CRR', P(=O)R, 또는 SiRR'이고, m이 1이며, R1 또는 R2와 X1의 R 또는 R'가 방향족 고리를 형성하는 경우, Ra 또는 Rb와 X3의 R 또는 R'는 동시에 방향족 고리를 형성하지 않고,
X2가 S이고, m이 1이며, R1 및 R2가 수소이거나 Ra 및 Rb가 수소이고, R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기가 결합하여, 방향족 고리를 형성하는 경우, 상기 방향족 고리는 추가의 치환기로 치환된다. - 청구항 1에 있어서,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 에스터기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나,
R1, R2, Ra, Rb, R 및 R' 중 동일 원자내의 두 개의 치환기는 결합하여 스피로결합; 또는 카보닐기를 형성하고,
상기 형성된 방향족고리; 헤테로고리 또는 스피로 결합은 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환되는 것인 플러렌 유도체. - 청구항 1에 있어서,
상기 m은 1인 것인 플러렌 유도체. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 2 내지 14 중 어느 하나로 표시되는 것인 플러렌 유도체:
화학식 2 내지 13에 있어서,
X1, X2, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
(N)s 및 (N)r은 벤젠 고리 내의 탄소 대신 질소 원자로 치환된 것을 의미하며,
s 및 r은 각각 0 내지 4의 정수이고,
s+r≥1이고,
R11 내지 R16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나,
R11 내지 R16 중 서로 인접하는 두 개의 치환기는 결합하여 이중결합; 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리를 형성하거나, R11 내지 R16 중 동일 원자 내의 두 개의 치환기는 서로 결합하여, 스피로결합; 카보닐기; 이민기; 또는 알케닐기를 형성하고,
상기 형성된 시클로알킬; 시클로알케닐; 시클릭케톤; 방향족고리; 또는 헤테로고리 또는 스피로 결합은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환된다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 플러렌 유도체:
상기 구조에 있어서,
X는 S, O, NR23이고,
R21은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 플러렌 유도체:
상기 구조에 있어서,
R24'는 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R24는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R25는 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 플러렌 유도체:
상기 구조에 있어서,
R26은 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 [ ]내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 플러렌 유도체:
상기 구조에 있어서,
R27 및 30은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R28, R29 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 플러렌 유도체는 LUMO 에너지 준위가 -3.4 eV 내지 -5.0 eV 인 것인 플러렌 유도체. - 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지. - 청구항 10에 있어서,
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상을 포함하고,
상기 전자 받개는 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 13에 있어서,
상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 10에 있어서,
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며,
상기 n형 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극의 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층이상의 유기물층은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법.
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