JP7114578B2 - 2-フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 - Google Patents
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Description
LED(発光ダイオード)は、電気エネルギーを光に変換する重要な種類の装置であり、白熱灯および蛍光灯などの従来の光源の代わりにますます用いられている。LEDは、白熱灯よりも実質的に高い変換効率、より長い寿命およびより小さいサイズを有し、従来の光源よりも少ない電力を使用するので、それらはより効率的に光を提供する。LEDは、一般的な照明システム、信号機、自動車用照明、またはバックライトなど、多岐にわたる照明用途で使用される。
- 6,000K~20,000Kの相関色温度を有する冷白色LED光をより低い相関色温度を有する白色光に下方変換することに対する適性;
- 青色LED光を白色光に下方変換することに対する適性;
- 高い光安定性;
- 高い熱安定性;
- 水分および酸素に関する高い化学的安定性;
- ポリマーマトリックス中の高い蛍光量子収率;
- LED製造作業との高い相溶性;
- 偽造防止印刷用の蛍光色素としての適性;
- 化学薬品に対する優れた堅牢性、特に次亜塩素酸塩による漂白に対する堅牢性および(トルエン、アセトンまたはジクロロメタンのような)溶剤に対する堅牢性;
- 沸騰水に対する堅牢性;
- 多数の配合物、特に偽造防止印刷に使用される印刷インキ配合物およびレーザー溶接に使用される熱可塑性ポリマー配合物との高い相溶性。
第一の態様において、本発明は、式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され;
R3、R10、R11およびR18は、互いに独立して、フェニル、および1、2、3、4または5個の基Lで置換されているフェニルから選択され、ここで、Lは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、-CONRAr1RAr2、-SO2NRAr1RAr2、-COORAr1、-SO3RAr2、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され;
ここで、R4とR5、R5とR6、R7とR8、R8とR9、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16、および/またはR16とR17は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]の新規ペリレンビスイミド化合物を提供する。
本発明は特に、以下の好ましい実施形態を含む:
1.式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され;
R3、R10、R11およびR18は、互いに独立して、フェニル、および1、2、3、4または5個の基Lで置換されているフェニルから選択され、ここで、Lは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、-CONRAr1RAr2、-SO2NRAr1RAr2、-COORAr1、-SO3RAr2、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され;
ここで、R4とR5、R5とR6、R7とR8、R8とR9、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16、および/またはR16とR17は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物。
置換されていないかもしくはC6~C10-アリールで置換されているC1~C10-アルキルであって、このC6~C10-アリールもまた置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されている、C1~C10-アルキル、
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC3~C8-シクロアルキル、および
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC6~C10-アリール
から選択される、実施形態1において定義される化合物。
ここで、R5とR6、R7とR8、R13とR14および/またはR15とR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合されたベンゼン環を形成してもよく、ここで、縮合されたベンゼン環は置換されていないかもしくは置換されている、実施形態1から6までのいずれか1つにおいて定義される化合物。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
ここで、
各R2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C3~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(ここで、後者の3個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル(ここで、後者の2個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)、
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(ここで、後者の4個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)から選択され、
ここで、
各R2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有し;
各R2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の4つの基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b1基を有し;
各R2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、およびC1~C12-アルキルチオから選択され;
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキル、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有し、ここで、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式IIの化合物は、少なくとも1個のシアノ基を含む;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8個はシアノであり;
ここで
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基であり、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基であり;
各Z3bおよび各Z3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aは、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、および(A.4)
*は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族によって中断されていてもよく;
各R47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される]のジラジカルから選択されるジラジカルである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される]ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物;
(v)式(VI)
n6は、式(VI)の各構造単位についての0~(10-p6)の数であり、ここで、p6は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR61であり;
Rは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、X6が化学結合ではない場合、F、Cl、Br、CN、Hであり;
ここで、2個のR基は一緒になって1個の環式基を形成してもよく、
ここで、X6およびRは、n6>1の場合、同一もしくは異なっていてもよく;
R61は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物;
(vi)式(VII)、(VIII)、(IX)または(X)
p7は2であり、
R71、R72は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R73は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置にあり;
p8は2であり;
R81、R82は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R83は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでR83基は、*で示される位置にあり;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R101、R102は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物;
(vii)式(XI)
R111およびR112は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R113、R114、R115、R116、R117、R118、R119、R1110、R1111、R1112、R1113、R1114、R1115、R1116、R1117およびR1118は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE111E112、-NRAr111CORAr112、-CONRAr111RAr112、-SO2NRAr111RAr112、-COORAr111、-SO3RAr112、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
ここで、R113とR114、R114とR115、R115とR116、R116とR117、R117とR118、R118とR119、R119とR1110、R1111とR1112、R1112とR1113、R1113とR1114、R1114とR1115、R1115とR1116、R1116とR1117および/またはR1117とR1118は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており;
ここで、
E111およびE112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたC6~C10-アリールであり;
RAr111およびRAr112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物
から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む、実施形態9から13までのいずれか1つにおいて定義される色変換体。
- 式(II)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(IV)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物、
- 式(VII)の化合物、
- 式(VIII)の化合物、
- 式(XI)の化合物およびそれらの混合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態14において定義される色変換体。
a)実施形態1から8までのいずれか1つにおいて定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物;
b)ポリマーバインダー;
c)任意に有機溶剤;
d)任意に少なくとも1種の着色剤;および
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤
を含む、偽造防止印刷用の、実施形態25において定義される印刷インキ配合物。
a)実施形態1から8までのいずれか1つにおいて定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物0.0001~25重量%;
b)少なくとも1種のポリマーバインダー5~75重量%;
c)少なくとも1種の溶剤0~94.9999重量%;
d)少なくとも1種の着色剤0~25重量%;および
e)少なくとも1種の更なる添加剤0~25重量%
を含み、ここで、成分a)~e)の合計は100%になる、実施形態25または26記載の印刷インキ配合物。
式(I)の化合物は、個々の化合物の形態で、または式(I)の少なくとも2種の異なる化合物を含む混合物の形態で存在し得る。これらの混合物の個々の化合物は、例えば置換基R1~R18の意味または立体化学に関して異なり得る。概して、式(I)の個々の化合物のみならず式(I)の化合物の混合物も、本発明による使用に適している。
- 置換されていないC1~C10-アルキル;
- C6~C10-アリールで置換されているC1~C10-アルキルであって、このC6~C10-アリールもまた置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されている、C1~C10-アルキル;
- 置換されていないC3~C8-シクロアルキル;
- 1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC3~C8-シクロアルキル;
- 置換されていないC6~C10-アリール;
- 1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC6~C10-アリールから選択される。
Halは、各場合において臭素または各場合において塩素であり、
R1およびR2は、上記で定義した通りである]の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式(2)の2-フェニルフェノール化合物および適切な場合には式(3)、(4)および/または(5)
mは、0、1、2、3、4または5であり、
Lは、上記で定義した通りであり、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16およびR17は、上記で定義した通りである]のフェニルフェノール化合物と反応させることによって調製することができる。
Halは、各場合において臭素または各場合において塩素である]の1,6,7,12-テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物または1,6,7,12-テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物から、式R1-NH2の第一級アミンおよび適切な場合には式R2-NH2の第一級アミン[式中、R1およびR2は、上記で定義した通りであり、R2はR1について定義した通りであってもよい(式R1-NH2の1個のアミンのみがイミド化に使用される場合)]との縮合によって調製することができる。イミド化反応は、例えばSupplementary Material (ESI) for Chemical CommunicationsをはじめとするBartholomew et al.著,Chem. Commun.,2008,6594-6596に記載されている通り、標準的な方法に従って行われる。1,6,7,12-テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物は市販されている。1,6,7,12-テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物は、Supplementary Material (ESI)をはじめとするBartholomew et al.著,Chem. Commun.,2008,6594-6596に記載されている通りに調製することができる。
(i)式(II)
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
ここで、
各R2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(ここで、後者の3個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル(ここで、後者の2個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)、
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(ここで、後者の4個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)から選択され、
ここで、
各R2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有し;
各R2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の4つの基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b1基を有し;
各R2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、およびC1~C12-アルキルチオから選択され;
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキル、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有し、ここで、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式(II)の化合物は、少なくとも1個のシアノ基を含む;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8個はシアノであり;
ここで
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基であり、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基であり;
各Z3bおよび各Z3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aは、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、および(A.4)
*は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基によって中断されていてもよく;
各R47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-ハロアルコキシ、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-ハロアルコキシ、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される]のジラジカルから選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびそれらの混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される]ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物;
(v)式(VI)
n6は、式(VI)の各構造単位についての0~(10-p6)の数であり、ここで、p6は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR61であり;
Rは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、X6が化学結合ではない場合、F、Cl、Br、CN、Hであり;
ここで、2個のR基は一緒になって1個の環式基を形成してもよく、
ここで、X6およびRは、n6>1の場合、同一もしくは異なっていてもよく;
R61は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物;
(vi)式(VII)、(VIII)、(IX)または(X)
p7は2であり、
R71、R72は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R73は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置にあり;
p8は2であり;
R81、R82は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R83は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでR83基は、*で示される位置にあり;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R101、R102は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物およびそれらの混合物;
(vii)式(XI)
R111およびR112は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R113、R114、R115、R116、R117、R118、R119、R1110、R1111、R1112、R1113、R1114、R1115、R1116、R1117およびR1118は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE111E112、-NRAr111CORAr112、-CONRAr111RAr112、-SO2NRAr111RAr112、-COORAr111、-SO3RAr112、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
ここで、R113とR114、R114とR115、R115とR116、R116とR117、R117とR118、R118とR119、R119とR1110、R1111とR1112、R1112とR1113、R1113とR1114、R1114とR1115、R1115とR1116、R1116とR1117および/またはR1117とR1118は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており;
ここで、
E111およびE112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたC6~C10-アリールであり;
RAr111およびRAr112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物から選択される。
R23およびR24は、それぞれ独立して、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2または3個の置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは4-シアノフェニルであり、
R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2または3個の置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは4-シアノフェニルである]の化合物および式(II-A)の少なくとも2種の異なる化合物を含む混合物から選択される。
Z3は、C1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、フェニル、および1、2または3個のC1~C4-アルキル基を有するフェニルから選択され、
Z3*は、C1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、フェニル、および1、2または3個のC1~C4-アルキル基を有するフェニルから選択される]
から選択される式(III)の化合物およびそれらの混合物を包含する。
m4、X40、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、上記で定義した通りである]の化合物とも呼ばれる。特に、m4、X40、R41、R42、R43、R44およびR45は、上述の好ましい意味のうちの1つを有する。
#は、窒素原子への結合部位であり、
式(B.1)におけるRdおよびReは、互いに独立して、C1~C23-アルキルから選択され、ここで、RdおよびRe基の炭素原子の合計は2~23の整数であり、
式(B.2)におけるRf、RgおよびRhは、独立して、C1~C20-アルキルから選択され、ここで、Rf、RgおよびRh基の炭素原子の合計は3~23の整数である]から選択される。
#は、窒素原子への結合部位を表し、
Bは、存在する場合、-O-および-S-から選択される1個以上の隣接していない基によって中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり、
yは0または1であり、
Riは、独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され、
Rkは、互いに独立して、C1~C24-アルキルから選択され、
式C.2およびC.3におけるxは、1、2、3、4または5である]である。
X40は、OまたはSであり、
R42およびR44は、それぞれシアノであり、
R43およびR45は、それぞれ水素であるか、またはR43およびR45のうちの一方は臭素であり、R43およびR45のうちの他方は水素であり、
R41は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはC1~C4-アルキルから選択される1または2個の基を有するフェニルから選択され、
R46は、水素、C1~C24-直鎖状アルキル、分岐状C3~C24-アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され、
m4は、0または1である。
X40は、OまたはSであり、
R42およびR44は、それぞれシアノであり、
R43およびR45は、それぞれ水素であり、
R41は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはC1~C4-アルキルから選択される1または2個の基を有するフェニルから選択され、特にシアノであり、
R46は、直鎖状C1~C24-アルキル、分岐状C3~C24-アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され、特に直鎖状C1~C24-アルキル、分岐状C3~C24-アルキル、または2,6-ジイソプロピルフェニルなどのC1~C4-アルキルから選択される1もしくは2個の基を有するフェニルであり、
m4は、0または1である。
R61は、独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]およびそれらの混合物から選択される。
Halは、各場合において臭素または各場合において塩素であり、
R111およびR112は、上記で定義した通りである]の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式(XIII)の2,2’-ビフェノール化合物および適切な場合には式(XIV)
R113、R114、R115、R116、R117、R118、R119、R1110、R1111、R1112、R1113、R1114、R1115、R1116、R1117およびR1118は、上記で定義した通りである]の2,2’-ビフェノール化合物と反応させることによって調製することができる。
- 式(II)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(IV)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物、
- 式(VII)の化合物、
- 式(VIII)の化合物、
- 式(XI)の化合物およびそれらの混合物、
ならびにそれらの混合物
から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり、基R4、R5、R6のうちの2つは水素であり、基R4、R5、R6のうちの1つはフェニルであり;基R7、R8、R9のうちの2つは水素であり、基R7、R8、R9のうちの1つはフェニルであり;基R12、R13、R14のうちの2つは水素であり、基R12、R13、R14のうちの1つはフェニルであり;基R15、R16、R17のうちの2つは水素であり;基R15、R16、R17のうちの1つはフェニルである]の少なくとも1種の化合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と
を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり;特に、R3、R10、R11およびR18は、それぞれフェニルである]の少なくとも1種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と、
- TiO2に基づく散乱体と、
- 本質的にポリエチレンテレフタレートからなる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり;特に、R3、R10、R11およびR18は、それぞれフェニルである]の少なくとも1種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と、
- TiO2に基づく散乱体と、
- 本質的にポリスチレンからなる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり;特に、R3、R10、R11およびR18は、それぞれフェニルである]の少なくとも1種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と、
- TiO2に基づく散乱体と、
- 本質的にポリカーボネートからなる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
a)上記で定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物と、
b)ポリマーバインダーと、
c)任意に有機溶剤と、
d)任意に少なくとも1種の着色剤と、
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤と
を含む。
a)上記で定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物0.0001~25重量%と、
b)少なくとも1種のポリマーバインダー5~75重量%と、
c)少なくとも1種の溶剤0~94.9999重量%と、
d)少なくとも1種の着色剤0~25重量%と、
e)少なくとも1種の更なる添加剤0~25重量%と
を含有し、成分a)~e)の合計は100%になる。
分光計測
蛍光スペクトルおよび蛍光量子収率は、浜松製の絶対量子収率測定装置(C9920-02)を用い、必要に応じて液体サンプル用キュベットを装着して記録した。スペクトルは450nmおよび510nmの励起波長で記録した。
実施例1:式(I)[式中、R1=R2=2,6-ジイソプロピルフェニル;R3=R10=R11=R18=フェニル;R4=R5=R6=R7=R8=R9=R12=R13=R14=R15=R16=水素]の化合物
Rf(石油エーテル:tert-ブチルメチルエーテル=10:2)=0.43
λ最大発光:629nm(ポリカーボネート中)。
PC中でのFQY92%。
使用した材料:
LED 1:9109KのCCTを有する冷白色LED
LED 2:8595KのCCTを有する冷白色LED
ポリマー1:ビスフェノールAとホスゲンとの重縮合物に基づく透明ポリカーボネート(Bayer MaterialScience AG製のMakrolon(登録商標)2805)
色素1:黄色蛍光色素
国際公開第2012/168395号(WO2012/168395)の実施例10に記載されるようにして得られ、続いてクロマトグラフィーで精製した式(VI-5)
色素2:本発明の赤色蛍光色素
実施例1からの化合物
BASF SEから入手可能なN,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラフェノキシペリレン-3,4;9,10-テトラカルボン酸ジイミド
変換体材料を製造するために、言い換えれば、ポリカーボネート、所望の濃度(表Iを参照)に従った色素およびTiO2(Kronos 2233)をジクロロメタンと混合した。得られた溶液/分散液をアプリケーターフレーム(Ericsenからの湿潤フィルム厚さ800μm)を用いてガラス表面上にコーティングした。溶剤が乾燥した後、フィルムをガラスから剥がして乾燥させた。円形のポリマープレートが得られた。
LED1およびLED2のそれぞれを励起光源として使用した。変換体プレートの表面から照射された光を光度測定にかけ、ここで、装置から照射された全光を積分球、ISP500-100、およびCAS140CT-156CCD検出器(Instrument Systems製、ミュンヘン在)を用いた積分測定によって測定した。この測定された放射輝度スペクトルを使用して、全ての測光データ、例えばケルビン[K]単位のCCT(=相関色温度)、平均演色評価数CRIおよび基準色No.9(R9)の演色評価数を導き出した。結果を表IIおよび表IIIに示す。
Claims (16)
- 式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され;
R3、R10、R11およびR18は、互いに独立して、フェニル、および1、2、3、4または5個の基Lで置換されているフェニルから選択され、ここで、Lは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、-CONRAr1RAr2、-SO2NRAr1RAr2、-COORAr1、-SO3RAr2、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され;
ここで、R4とR5、R5とR6、R7とR8、R8とR9、R12とR13、R13とR14、R 15とR16、および/またはR16とR17は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物。 - 式(I)におけるR1およびR2が、互いに独立して、
置換されていないかもしくはC6~C10-アリールで置換されているC1~C10-アルキルであって、C6~C10-アリールもまた置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されている、C1~C10-アルキル、
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC3~C8-シクロアルキル、および
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC6~C10-アリール
から選択される、請求項1記載の化合物。 - R3、R10、R11およびR18が、互いに独立して、フェニル、ならびにC1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキルおよびC1~C6-アルコキシから選択される1または2個の基で置換されているフェニルから選択される、請求項1または2記載の化合物。
- R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1~C18-アルキル、C6~C10-アリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレン、C6~C10-アリールオキシおよびC6~C10-アリールチオから選択され、ここで、C6~C10-アリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレン、C6~C10-アリールオキシおよびC6~C10-アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは1個以上のC1~C10-アルキルで置換されている、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17が、互いに独立して、水素、C1~C6-アルキルおよびC6~C10-アリールから選択される、請求項4記載の化合物。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の蛍光色素として式(I)の少なくとも1種の化合物と、マトリックスとして少なくとも1種のポリマーとを含み、ここで、ポリマーは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ(エチレンビニルアルコール)-コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、色変換体。
- 前記色変換体が、散乱体として少なくとも1種の無機白色顔料をさらに含む、請求項6記載の色変換体。
- (i)式II
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
ここで、
各R2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(ここで、後者の3個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル(ここで、後者の2個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)、
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(ここで、後者の4個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)から選択され、
ここで、
各R2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有し;
各R2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の4つの基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b1基を有し;
各R2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、およびC1~C12-アルキルチオから選択され;
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキル、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有し、ここで、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式IIの化合物は、少なくとも1個のシアノ基を含む;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8個はシアノであり;
ここで
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3bおよび各Z3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aは、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、および(A.4)
*は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基によって中断されていてもよく;
各R47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される]のジラジカルから選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびそれらの混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される]ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物;
(v)式(VI)
n6は、式(VI)の各構造単位についての0~(10-p6)の数であり、ここで、p6は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR61であり;
Rは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、
ここで、2個のR基は一緒になって1個の環式基を形成してもよく、
ここで、X6およびRは、n6>1の場合、同一もしくは異なっていてもよく;
R61は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物;
(vi)式(VII)、(VIII)、(IX)または(X)
p7は2であり、
R71、R72は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R73は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置にあり;
p8は2であり;
R81、R82は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R83は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでR83基は、*で示される位置にあり;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R101、R102は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物;
(vii)式(XI)
R111およびR112は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R 114、R115、R116、R117、R118、R119、R 1112、R1113、R1114、R1115、R1116、およびR1117 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE111E112、-NRAr111CORAr112、-CONRAr111RAr112、-SO2NRAr111RAr112、-COORAr111、-SO3RAr112、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R 113 、R 1110 、R 1111 、およびR 1118 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE 111 E 112 、-NR Ar111 COR Ar112 、-CONR Ar111 R Ar112 、-SO 2 NR Ar111 R Ar112 、-COOR Ar111 、-SO 3 R Ar112 、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC 1 ~C 30 -アルキル、ポリアルキレンオキシ、C 1 ~C 30 -アルコキシ、C 1 ~C 30 -アルキルチオ、C 3 ~C 20 -シクロアルキルおよびC 3 ~C 20 -シクロアルコキシから選択され;
ここで、R113とR114、R114とR115、R115とR116、R116とR117、R117とR118、R118とR119、R119とR1110、R1111とR1112、R1112とR1113、R1113とR1114、R1114とR1115、R1115とR1116、R1116とR1117および/またはR1117とR1118は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており;
ここで、
E111およびE112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたC6~C10-アリールであり;
RAr111およびRAr112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物、
および前記(i)~(vii)の化合物の混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む、請求項6または7記載の色変換体。 - 前記少なくとも1種の更なる有機蛍光色素が、式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物である、請求項8記載の色変換体。
- 420nm~480nmの発光の中心波長を有する青色LEDによって生成された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、請求項6から9までのいずれか1項記載の色変換体の使用。
- 6,000K~20,000Kの相関色温度を有する冷白色LEDによって生成された光を変換してより低い相関色温度を有する白色光を提供するための、請求項6から9までのいずれか1項記載の色変換体の使用。
- 以下:
(i)420nm~480nmの発光の中心波長を有する青色LEDおよび6,000K~20,000Kの相関色温度を有する冷白色LEDから選択される少なくとも1つの発光ダイオード(LED)と、
(ii)請求項6から9までのいずれか1項記載の少なくとも1つの色変換体と
を含み、ここで、少なくとも1つの色変換体が少なくとも1つのLEDからリモート配置にある、照明装置。 - 光源から放出された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、コーティング、印刷インキおよびプラスチックを着色するための、電磁放射を吸収および/または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用の、ならびに商標保護用または生体分子用の蛍光標識としての、色変換体における請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
- 偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
- 以下:
a)請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物;
b)ポリマーバインダー;
c)任意に有機溶剤;
d)任意に少なくとも1種の着色剤;および
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤
を含む、偽造防止印刷用の、請求項15記載の印刷インキ配合物。
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