JP7114578B2 - 2-フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 - Google Patents
2-フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7114578B2 JP7114578B2 JP2019518519A JP2019518519A JP7114578B2 JP 7114578 B2 JP7114578 B2 JP 7114578B2 JP 2019518519 A JP2019518519 A JP 2019518519A JP 2019518519 A JP2019518519 A JP 2019518519A JP 7114578 B2 JP7114578 B2 JP 7114578B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsubstituted
- aryl
- alkyl
- substituted
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 2-Phenylphenoxy-Substituted Perylene Chemical group 0.000 title claims description 462
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 164
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 173
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 124
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 122
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 121
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 110
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 101
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 98
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 98
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 78
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 76
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 63
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 54
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 46
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 46
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 44
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 28
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 22
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 21
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 21
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 claims description 18
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 17
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 17
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 13
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 9
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 7
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 5
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 5
- VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]xanthene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000013500 data storage Methods 0.000 claims description 4
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 claims description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- RXOWHWAQBHUMHE-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone Chemical class C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)C=1NC2=C(N1)C=CC=C2 RXOWHWAQBHUMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004235 Orange GGN Substances 0.000 claims description 3
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 claims description 3
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 46
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 28
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 23
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 18
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 12
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 7
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 7
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 6
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 description 5
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 5
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000004054 semiconductor nanocrystal Substances 0.000 description 5
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 4
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- NWAIGJYBQQYSPW-UHFFFAOYSA-N azanylidyneindigane Chemical compound [In]#N NWAIGJYBQQYSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 3
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 3
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910019990 cerium-doped yttrium aluminum garnet Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- HZXMRANICFIONG-UHFFFAOYSA-N gallium phosphide Chemical compound [Ga]#P HZXMRANICFIONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 3
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- RPQOZSKWYNULKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dicarbamoylperylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical class C1=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C(C(=N)O)=C(C(O)=N)C(C=3C4=C5C=CC=C4C=CC=3)=C2C5=C1 RPQOZSKWYNULKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JDEUUKYNTHHAQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanamide Chemical compound CCC(C)(C)C(N)=O JDEUUKYNTHHAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005351 2-phenylphenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000611421 Elia Species 0.000 description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009459 flexible packaging Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- VSQKZMPPMLJCMY-UHFFFAOYSA-N 1,6,7,12-tetrachloro-2h-perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C2=C3C(=C(C(O)=O)C(C2(Cl)C(O)=O)C(=O)O)C(=CC(Cl)=C32)C(O)=O)=C3C2=C(Cl)C=CC3=C1 VSQKZMPPMLJCMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBXCKSMESLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(O)CC JLBXCKSMESLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLYPKQQCGFCSW-UHFFFAOYSA-N 2-(6-hydroxy-1-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)phenol Chemical class C1(=CC=CC=C1)C1(C(C=CC=C1)O)C=1C(=CC=CC=1)O OZLYPKQQCGFCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYXOHNDKRVKLH-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienenitrile prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 ACYXOHNDKRVKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000980 Aluminium gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 230000005457 Black-body radiation Effects 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004611 CdZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 241001632160 Dismorphiinae Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764773 Inna Species 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920004049 Makrolon® 2805 Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000661 Mercury cadmium telluride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238370 Sepia Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005642 SnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003443 Unconsciousness Diseases 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229910000004 White lead Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWRSWRBSVXQPI-UHFFFAOYSA-N alumanylidynearsane;gallanylidynearsane Chemical compound [As]#[Al].[As]#[Ga] FTWRSWRBSVXQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- FAWGZAFXDJGWBB-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) Chemical compound [Sb+3] FAWGZAFXDJGWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K azanium;manganese(3+);phosphonato phosphate Chemical compound [NH4+].[Mn+3].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZDKYAZTCWRUDZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 BZDKYAZTCWRUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- ZLFVRXUOSPRRKQ-UHFFFAOYSA-N chembl2138372 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ZLFVRXUOSPRRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000004456 color vision Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004611 dihydroisoindolyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005045 dihydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005044 dihydroquinolinyl group Chemical group N1(CC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-2,5-diol Chemical compound OC(=C)CCC(O)=C RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical class C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000010330 laser marking Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H lead(2+);dicarbonate;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920012128 methyl methacrylate acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005787 opaque polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOTPFVNWMLFMFW-ISLYRVAYSA-N para red Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1\N=N\C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1 WOTPFVNWMLFMFW-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005553 polystyrene-acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004497 pyrazol-5-yl group Chemical group N1N=CC=C1* 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052950 sphalerite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 238000007704 wet chemistry method Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21K—NON-ELECTRIC LIGHT SOURCES USING LUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING ELECTROCHEMILUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING CHARGES OF COMBUSTIBLE MATERIAL; LIGHT SOURCES USING SEMICONDUCTOR DEVICES AS LIGHT-GENERATING ELEMENTS; LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F21K9/00—Light sources using semiconductor devices as light-generating elements, e.g. using light-emitting diodes [LED] or lasers
- F21K9/60—Optical arrangements integrated in the light source, e.g. for improving the colour rendering index or the light extraction
- F21K9/64—Optical arrangements integrated in the light source, e.g. for improving the colour rendering index or the light extraction using wavelength conversion means distinct or spaced from the light-generating element, e.g. a remote phosphor layer
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
- H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
- H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
- H01L33/502—Wavelength conversion materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F21—LIGHTING
- F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
- F21Y2115/00—Light-generating elements of semiconductor light sources
- F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
LED(発光ダイオード)は、電気エネルギーを光に変換する重要な種類の装置であり、白熱灯および蛍光灯などの従来の光源の代わりにますます用いられている。LEDは、白熱灯よりも実質的に高い変換効率、より長い寿命およびより小さいサイズを有し、従来の光源よりも少ない電力を使用するので、それらはより効率的に光を提供する。LEDは、一般的な照明システム、信号機、自動車用照明、またはバックライトなど、多岐にわたる照明用途で使用される。
- 6,000K~20,000Kの相関色温度を有する冷白色LED光をより低い相関色温度を有する白色光に下方変換することに対する適性;
- 青色LED光を白色光に下方変換することに対する適性;
- 高い光安定性;
- 高い熱安定性;
- 水分および酸素に関する高い化学的安定性;
- ポリマーマトリックス中の高い蛍光量子収率;
- LED製造作業との高い相溶性;
- 偽造防止印刷用の蛍光色素としての適性;
- 化学薬品に対する優れた堅牢性、特に次亜塩素酸塩による漂白に対する堅牢性および(トルエン、アセトンまたはジクロロメタンのような)溶剤に対する堅牢性;
- 沸騰水に対する堅牢性;
- 多数の配合物、特に偽造防止印刷に使用される印刷インキ配合物およびレーザー溶接に使用される熱可塑性ポリマー配合物との高い相溶性。
第一の態様において、本発明は、式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され;
R3、R10、R11およびR18は、互いに独立して、フェニル、および1、2、3、4または5個の基Lで置換されているフェニルから選択され、ここで、Lは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、-CONRAr1RAr2、-SO2NRAr1RAr2、-COORAr1、-SO3RAr2、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され;
ここで、R4とR5、R5とR6、R7とR8、R8とR9、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16、および/またはR16とR17は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]の新規ペリレンビスイミド化合物を提供する。
本発明は特に、以下の好ましい実施形態を含む:
1.式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され;
R3、R10、R11およびR18は、互いに独立して、フェニル、および1、2、3、4または5個の基Lで置換されているフェニルから選択され、ここで、Lは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、-CONRAr1RAr2、-SO2NRAr1RAr2、-COORAr1、-SO3RAr2、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され;
ここで、R4とR5、R5とR6、R7とR8、R8とR9、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16、および/またはR16とR17は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物。
置換されていないかもしくはC6~C10-アリールで置換されているC1~C10-アルキルであって、このC6~C10-アリールもまた置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されている、C1~C10-アルキル、
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC3~C8-シクロアルキル、および
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC6~C10-アリール
から選択される、実施形態1において定義される化合物。
ここで、R5とR6、R7とR8、R13とR14および/またはR15とR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合されたベンゼン環を形成してもよく、ここで、縮合されたベンゼン環は置換されていないかもしくは置換されている、実施形態1から6までのいずれか1つにおいて定義される化合物。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
ここで、
各R2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C3~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(ここで、後者の3個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル(ここで、後者の2個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)、
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(ここで、後者の4個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)から選択され、
ここで、
各R2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有し;
各R2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の4つの基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b1基を有し;
各R2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、およびC1~C12-アルキルチオから選択され;
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキル、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有し、ここで、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式IIの化合物は、少なくとも1個のシアノ基を含む;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8個はシアノであり;
ここで
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基であり、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基であり;
各Z3bおよび各Z3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aは、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、および(A.4)
*は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族によって中断されていてもよく;
各R47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される]のジラジカルから選択されるジラジカルである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される]ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物;
(v)式(VI)
n6は、式(VI)の各構造単位についての0~(10-p6)の数であり、ここで、p6は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR61であり;
Rは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、X6が化学結合ではない場合、F、Cl、Br、CN、Hであり;
ここで、2個のR基は一緒になって1個の環式基を形成してもよく、
ここで、X6およびRは、n6>1の場合、同一もしくは異なっていてもよく;
R61は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物;
(vi)式(VII)、(VIII)、(IX)または(X)
p7は2であり、
R71、R72は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R73は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置にあり;
p8は2であり;
R81、R82は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R83は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでR83基は、*で示される位置にあり;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R101、R102は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物;
(vii)式(XI)
R111およびR112は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R113、R114、R115、R116、R117、R118、R119、R1110、R1111、R1112、R1113、R1114、R1115、R1116、R1117およびR1118は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE111E112、-NRAr111CORAr112、-CONRAr111RAr112、-SO2NRAr111RAr112、-COORAr111、-SO3RAr112、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
ここで、R113とR114、R114とR115、R115とR116、R116とR117、R117とR118、R118とR119、R119とR1110、R1111とR1112、R1112とR1113、R1113とR1114、R1114とR1115、R1115とR1116、R1116とR1117および/またはR1117とR1118は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており;
ここで、
E111およびE112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたC6~C10-アリールであり;
RAr111およびRAr112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物
から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む、実施形態9から13までのいずれか1つにおいて定義される色変換体。
- 式(II)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(IV)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物、
- 式(VII)の化合物、
- 式(VIII)の化合物、
- 式(XI)の化合物およびそれらの混合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態14において定義される色変換体。
a)実施形態1から8までのいずれか1つにおいて定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物;
b)ポリマーバインダー;
c)任意に有機溶剤;
d)任意に少なくとも1種の着色剤;および
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤
を含む、偽造防止印刷用の、実施形態25において定義される印刷インキ配合物。
a)実施形態1から8までのいずれか1つにおいて定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物0.0001~25重量%;
b)少なくとも1種のポリマーバインダー5~75重量%;
c)少なくとも1種の溶剤0~94.9999重量%;
d)少なくとも1種の着色剤0~25重量%;および
e)少なくとも1種の更なる添加剤0~25重量%
を含み、ここで、成分a)~e)の合計は100%になる、実施形態25または26記載の印刷インキ配合物。
式(I)の化合物は、個々の化合物の形態で、または式(I)の少なくとも2種の異なる化合物を含む混合物の形態で存在し得る。これらの混合物の個々の化合物は、例えば置換基R1~R18の意味または立体化学に関して異なり得る。概して、式(I)の個々の化合物のみならず式(I)の化合物の混合物も、本発明による使用に適している。
- 置換されていないC1~C10-アルキル;
- C6~C10-アリールで置換されているC1~C10-アルキルであって、このC6~C10-アリールもまた置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されている、C1~C10-アルキル;
- 置換されていないC3~C8-シクロアルキル;
- 1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC3~C8-シクロアルキル;
- 置換されていないC6~C10-アリール;
- 1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC6~C10-アリールから選択される。
Halは、各場合において臭素または各場合において塩素であり、
R1およびR2は、上記で定義した通りである]の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式(2)の2-フェニルフェノール化合物および適切な場合には式(3)、(4)および/または(5)
mは、0、1、2、3、4または5であり、
Lは、上記で定義した通りであり、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16およびR17は、上記で定義した通りである]のフェニルフェノール化合物と反応させることによって調製することができる。
Halは、各場合において臭素または各場合において塩素である]の1,6,7,12-テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物または1,6,7,12-テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物から、式R1-NH2の第一級アミンおよび適切な場合には式R2-NH2の第一級アミン[式中、R1およびR2は、上記で定義した通りであり、R2はR1について定義した通りであってもよい(式R1-NH2の1個のアミンのみがイミド化に使用される場合)]との縮合によって調製することができる。イミド化反応は、例えばSupplementary Material (ESI) for Chemical CommunicationsをはじめとするBartholomew et al.著,Chem. Commun.,2008,6594-6596に記載されている通り、標準的な方法に従って行われる。1,6,7,12-テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物は市販されている。1,6,7,12-テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物は、Supplementary Material (ESI)をはじめとするBartholomew et al.著,Chem. Commun.,2008,6594-6596に記載されている通りに調製することができる。
(i)式(II)
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
ここで、
各R2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(ここで、後者の3個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル(ここで、後者の2個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)、
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(ここで、後者の4個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)から選択され、
ここで、
各R2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有し;
各R2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の4つの基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b1基を有し;
各R2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、およびC1~C12-アルキルチオから選択され;
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキル、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有し、ここで、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式(II)の化合物は、少なくとも1個のシアノ基を含む;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8個はシアノであり;
ここで
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基であり、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基であり;
各Z3bおよび各Z3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aは、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、および(A.4)
*は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基によって中断されていてもよく;
各R47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-ハロアルコキシ、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-ハロアルコキシ、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される]のジラジカルから選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびそれらの混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される]ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物;
(v)式(VI)
n6は、式(VI)の各構造単位についての0~(10-p6)の数であり、ここで、p6は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR61であり;
Rは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、X6が化学結合ではない場合、F、Cl、Br、CN、Hであり;
ここで、2個のR基は一緒になって1個の環式基を形成してもよく、
ここで、X6およびRは、n6>1の場合、同一もしくは異なっていてもよく;
R61は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物;
(vi)式(VII)、(VIII)、(IX)または(X)
p7は2であり、
R71、R72は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R73は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置にあり;
p8は2であり;
R81、R82は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R83は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでR83基は、*で示される位置にあり;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R101、R102は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物およびそれらの混合物;
(vii)式(XI)
R111およびR112は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R113、R114、R115、R116、R117、R118、R119、R1110、R1111、R1112、R1113、R1114、R1115、R1116、R1117およびR1118は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE111E112、-NRAr111CORAr112、-CONRAr111RAr112、-SO2NRAr111RAr112、-COORAr111、-SO3RAr112、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
ここで、R113とR114、R114とR115、R115とR116、R116とR117、R117とR118、R118とR119、R119とR1110、R1111とR1112、R1112とR1113、R1113とR1114、R1114とR1115、R1115とR1116、R1116とR1117および/またはR1117とR1118は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており;
ここで、
E111およびE112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたC6~C10-アリールであり;
RAr111およびRAr112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物から選択される。
R23およびR24は、それぞれ独立して、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2または3個の置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは4-シアノフェニルであり、
R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2または3個の置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは4-シアノフェニルである]の化合物および式(II-A)の少なくとも2種の異なる化合物を含む混合物から選択される。
Z3は、C1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、フェニル、および1、2または3個のC1~C4-アルキル基を有するフェニルから選択され、
Z3*は、C1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、フェニル、および1、2または3個のC1~C4-アルキル基を有するフェニルから選択される]
から選択される式(III)の化合物およびそれらの混合物を包含する。
m4、X40、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、上記で定義した通りである]の化合物とも呼ばれる。特に、m4、X40、R41、R42、R43、R44およびR45は、上述の好ましい意味のうちの1つを有する。
#は、窒素原子への結合部位であり、
式(B.1)におけるRdおよびReは、互いに独立して、C1~C23-アルキルから選択され、ここで、RdおよびRe基の炭素原子の合計は2~23の整数であり、
式(B.2)におけるRf、RgおよびRhは、独立して、C1~C20-アルキルから選択され、ここで、Rf、RgおよびRh基の炭素原子の合計は3~23の整数である]から選択される。
#は、窒素原子への結合部位を表し、
Bは、存在する場合、-O-および-S-から選択される1個以上の隣接していない基によって中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり、
yは0または1であり、
Riは、独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され、
Rkは、互いに独立して、C1~C24-アルキルから選択され、
式C.2およびC.3におけるxは、1、2、3、4または5である]である。
X40は、OまたはSであり、
R42およびR44は、それぞれシアノであり、
R43およびR45は、それぞれ水素であるか、またはR43およびR45のうちの一方は臭素であり、R43およびR45のうちの他方は水素であり、
R41は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはC1~C4-アルキルから選択される1または2個の基を有するフェニルから選択され、
R46は、水素、C1~C24-直鎖状アルキル、分岐状C3~C24-アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され、
m4は、0または1である。
X40は、OまたはSであり、
R42およびR44は、それぞれシアノであり、
R43およびR45は、それぞれ水素であり、
R41は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはC1~C4-アルキルから選択される1または2個の基を有するフェニルから選択され、特にシアノであり、
R46は、直鎖状C1~C24-アルキル、分岐状C3~C24-アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され、特に直鎖状C1~C24-アルキル、分岐状C3~C24-アルキル、または2,6-ジイソプロピルフェニルなどのC1~C4-アルキルから選択される1もしくは2個の基を有するフェニルであり、
m4は、0または1である。
R61は、独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]およびそれらの混合物から選択される。
Halは、各場合において臭素または各場合において塩素であり、
R111およびR112は、上記で定義した通りである]の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式(XIII)の2,2’-ビフェノール化合物および適切な場合には式(XIV)
R113、R114、R115、R116、R117、R118、R119、R1110、R1111、R1112、R1113、R1114、R1115、R1116、R1117およびR1118は、上記で定義した通りである]の2,2’-ビフェノール化合物と反応させることによって調製することができる。
- 式(II)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(IV)の化合物およびそれらの混合物、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物、
- 式(VII)の化合物、
- 式(VIII)の化合物、
- 式(XI)の化合物およびそれらの混合物、
ならびにそれらの混合物
から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり、基R4、R5、R6のうちの2つは水素であり、基R4、R5、R6のうちの1つはフェニルであり;基R7、R8、R9のうちの2つは水素であり、基R7、R8、R9のうちの1つはフェニルであり;基R12、R13、R14のうちの2つは水素であり、基R12、R13、R14のうちの1つはフェニルであり;基R15、R16、R17のうちの2つは水素であり;基R15、R16、R17のうちの1つはフェニルである]の少なくとも1種の化合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と
を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり;特に、R3、R10、R11およびR18は、それぞれフェニルである]の少なくとも1種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と、
- TiO2に基づく散乱体と、
- 本質的にポリエチレンテレフタレートからなる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり;特に、R3、R10、R11およびR18は、それぞれフェニルである]の少なくとも1種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と、
- TiO2に基づく散乱体と、
- 本質的にポリスチレンからなる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
- 式(I)[式中、R1およびR2は、同じ意味を有し、1、2または3個のC1~C6-アルキル置換基を有するフェニルであり;R3、R10、R11およびR18は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは1または2個のC1~C4-アルキルで置換されているフェニルであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ水素であり;特に、R3、R10、R11およびR18は、それぞれフェニルである]の少なくとも1種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
- 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物として式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)もしくは(VI-8)の化合物またはそれらの混合物と、
- TiO2に基づく散乱体と、
- 本質的にポリカーボネートからなる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
a)上記で定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物と、
b)ポリマーバインダーと、
c)任意に有機溶剤と、
d)任意に少なくとも1種の着色剤と、
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤と
を含む。
a)上記で定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物0.0001~25重量%と、
b)少なくとも1種のポリマーバインダー5~75重量%と、
c)少なくとも1種の溶剤0~94.9999重量%と、
d)少なくとも1種の着色剤0~25重量%と、
e)少なくとも1種の更なる添加剤0~25重量%と
を含有し、成分a)~e)の合計は100%になる。
分光計測
蛍光スペクトルおよび蛍光量子収率は、浜松製の絶対量子収率測定装置(C9920-02)を用い、必要に応じて液体サンプル用キュベットを装着して記録した。スペクトルは450nmおよび510nmの励起波長で記録した。
実施例1:式(I)[式中、R1=R2=2,6-ジイソプロピルフェニル;R3=R10=R11=R18=フェニル;R4=R5=R6=R7=R8=R9=R12=R13=R14=R15=R16=水素]の化合物
Rf(石油エーテル:tert-ブチルメチルエーテル=10:2)=0.43
λ最大発光:629nm(ポリカーボネート中)。
PC中でのFQY92%。
使用した材料:
LED 1:9109KのCCTを有する冷白色LED
LED 2:8595KのCCTを有する冷白色LED
ポリマー1:ビスフェノールAとホスゲンとの重縮合物に基づく透明ポリカーボネート(Bayer MaterialScience AG製のMakrolon(登録商標)2805)
色素1:黄色蛍光色素
国際公開第2012/168395号(WO2012/168395)の実施例10に記載されるようにして得られ、続いてクロマトグラフィーで精製した式(VI-5)
色素2:本発明の赤色蛍光色素
実施例1からの化合物
BASF SEから入手可能なN,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラフェノキシペリレン-3,4;9,10-テトラカルボン酸ジイミド
変換体材料を製造するために、言い換えれば、ポリカーボネート、所望の濃度(表Iを参照)に従った色素およびTiO2(Kronos 2233)をジクロロメタンと混合した。得られた溶液/分散液をアプリケーターフレーム(Ericsenからの湿潤フィルム厚さ800μm)を用いてガラス表面上にコーティングした。溶剤が乾燥した後、フィルムをガラスから剥がして乾燥させた。円形のポリマープレートが得られた。
LED1およびLED2のそれぞれを励起光源として使用した。変換体プレートの表面から照射された光を光度測定にかけ、ここで、装置から照射された全光を積分球、ISP500-100、およびCAS140CT-156CCD検出器(Instrument Systems製、ミュンヘン在)を用いた積分測定によって測定した。この測定された放射輝度スペクトルを使用して、全ての測光データ、例えばケルビン[K]単位のCCT(=相関色温度)、平均演色評価数CRIおよび基準色No.9(R9)の演色評価数を導き出した。結果を表IIおよび表IIIに示す。
Claims (16)
- 式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され;
R3、R10、R11およびR18は、互いに独立して、フェニル、および1、2、3、4または5個の基Lで置換されているフェニルから選択され、ここで、Lは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、-NRAr1CORAr2、-CONRAr1RAr2、-SO2NRAr1RAr2、-COORAr1、-SO3RAr2、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され;
ここで、R4とR5、R5とR6、R7とR8、R8とR9、R12とR13、R13とR14、R 15とR16、および/またはR16とR17は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物。 - 式(I)におけるR1およびR2が、互いに独立して、
置換されていないかもしくはC6~C10-アリールで置換されているC1~C10-アルキルであって、C6~C10-アリールもまた置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されている、C1~C10-アルキル、
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC3~C8-シクロアルキル、および
置換されていないかもしくは1、2または3個のC1~C10-アルキルで置換されているC6~C10-アリール
から選択される、請求項1記載の化合物。 - R3、R10、R11およびR18が、互いに独立して、フェニル、ならびにC1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキルおよびC1~C6-アルコキシから選択される1または2個の基で置換されているフェニルから選択される、請求項1または2記載の化合物。
- R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1~C18-アルキル、C6~C10-アリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレン、C6~C10-アリールオキシおよびC6~C10-アリールチオから選択され、ここで、C6~C10-アリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレン、C6~C10-アリールオキシおよびC6~C10-アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは1個以上のC1~C10-アルキルで置換されている、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17が、互いに独立して、水素、C1~C6-アルキルおよびC6~C10-アリールから選択される、請求項4記載の化合物。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の蛍光色素として式(I)の少なくとも1種の化合物と、マトリックスとして少なくとも1種のポリマーとを含み、ここで、ポリマーは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ(エチレンビニルアルコール)-コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、色変換体。
- 前記色変換体が、散乱体として少なくとも1種の無機白色顔料をさらに含む、請求項6記載の色変換体。
- (i)式II
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
ここで、
各R2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(ここで、後者の3個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル(ここで、後者の2個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)、
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(ここで、後者の4個の基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する)から選択され、
ここで、
各R2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有し;
各R2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の4つの基は、置換されていないかもしくは1個以上のR2b1基を有し;
各R2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、およびC1~C12-アルキルチオから選択され;
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキル、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1個以上のR2a基を有し、ここで、3~8員のシクロアルキル、3~8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1個以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式IIの化合物は、少なくとも1個のシアノ基を含む;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8個はシアノであり;
ここで
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、置換されていないかもしくは1個以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3bおよび各Z3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aは、それぞれ独立して、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、および(A.4)
*は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基によって中断されていてもよく;
各R47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
各R49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4または5個の同一もしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1個以上の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される]のジラジカルから選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびそれらの混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4または5個の置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は、互いに独立して、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される]ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物;
(v)式(VI)
n6は、式(VI)の各構造単位についての0~(10-p6)の数であり、ここで、p6は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR61であり;
Rは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、
ここで、2個のR基は一緒になって1個の環式基を形成してもよく、
ここで、X6およびRは、n6>1の場合、同一もしくは異なっていてもよく;
R61は、それぞれ独立して、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は1個以上の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいC1~C18-アルキルまたはシクロアルキル;
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物;
(vi)式(VII)、(VIII)、(IX)または(X)
p7は2であり、
R71、R72は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R73は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置にあり;
p8は2であり;
R81、R82は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R83は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでR83基は、*で示される位置にあり;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されており;
R101、R102は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、後者の3個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物;
(vii)式(XI)
R111およびR112は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R 114、R115、R116、R117、R118、R119、R 1112、R1113、R1114、R1115、R1116、およびR1117 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE111E112、-NRAr111CORAr112、-CONRAr111RAr112、-SO2NRAr111RAr112、-COORAr111、-SO3RAr112、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R 113 、R 1110 、R 1111 、およびR 1118 は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE 111 E 112 、-NR Ar111 COR Ar112 、-CONR Ar111 R Ar112 、-SO 2 NR Ar111 R Ar112 、-COOR Ar111 、-SO 3 R Ar112 、各場合において置換されていないかもしくは置換されたC 1 ~C 30 -アルキル、ポリアルキレンオキシ、C 1 ~C 30 -アルコキシ、C 1 ~C 30 -アルキルチオ、C 3 ~C 20 -シクロアルキルおよびC 3 ~C 20 -シクロアルコキシから選択され;
ここで、R113とR114、R114とR115、R115とR116、R116とR117、R117とR118、R118とR119、R119とR1110、R1111とR1112、R1112とR1113、R1113とR1114、R1114とR1115、R1115とR1116、R1116とR1117および/またはR1117とR1118は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており;
ここで、
E111およびE112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたC2~C18-アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたC6~C10-アリールであり;
RAr111およびRAr112は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたC1~C18-アルキル、置換されていないかもしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたC6~C20-アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物、
および前記(i)~(vii)の化合物の混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む、請求項6または7記載の色変換体。 - 前記少なくとも1種の更なる有機蛍光色素が、式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物である、請求項8記載の色変換体。
- 420nm~480nmの発光の中心波長を有する青色LEDによって生成された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、請求項6から9までのいずれか1項記載の色変換体の使用。
- 6,000K~20,000Kの相関色温度を有する冷白色LEDによって生成された光を変換してより低い相関色温度を有する白色光を提供するための、請求項6から9までのいずれか1項記載の色変換体の使用。
- 以下:
(i)420nm~480nmの発光の中心波長を有する青色LEDおよび6,000K~20,000Kの相関色温度を有する冷白色LEDから選択される少なくとも1つの発光ダイオード(LED)と、
(ii)請求項6から9までのいずれか1項記載の少なくとも1つの色変換体と
を含み、ここで、少なくとも1つの色変換体が少なくとも1つのLEDからリモート配置にある、照明装置。 - 光源から放出された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、コーティング、印刷インキおよびプラスチックを着色するための、電磁放射を吸収および/または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用の、ならびに商標保護用または生体分子用の蛍光標識としての、色変換体における請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
- 偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
- 以下:
a)請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)の少なくとも1種の化合物またはそれらの混合物;
b)ポリマーバインダー;
c)任意に有機溶剤;
d)任意に少なくとも1種の着色剤;および
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤
を含む、偽造防止印刷用の、請求項15記載の印刷インキ配合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16192617.5 | 2016-10-06 | ||
EP16192617 | 2016-10-06 | ||
PCT/EP2017/075274 WO2018065502A1 (en) | 2016-10-06 | 2017-10-05 | 2-phenylphenoxy-substituted perylene bisimide compounds and their use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019533737A JP2019533737A (ja) | 2019-11-21 |
JP7114578B2 true JP7114578B2 (ja) | 2022-08-08 |
Family
ID=57113136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019518519A Active JP7114578B2 (ja) | 2016-10-06 | 2017-10-05 | 2-フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11441036B2 (ja) |
EP (1) | EP3523303B1 (ja) |
JP (1) | JP7114578B2 (ja) |
KR (1) | KR102505481B1 (ja) |
CN (1) | CN109803969B (ja) |
TW (1) | TWI770068B (ja) |
WO (1) | WO2018065502A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7065883B2 (ja) | 2017-01-18 | 2022-05-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 色変換体としての1,6,7,12-テトラ-(2-イソプロピルフェノキシ)置換ペリレンテトラカルボン酸ジイミド |
KR102526927B1 (ko) * | 2017-08-24 | 2023-04-28 | 바스프 에스이 | 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기 및 데이터 전송 시스템 |
WO2019121602A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Basf Se | Cyanoaryl substituted benz(othi)oxanthene compounds |
TWI821256B (zh) | 2018-03-20 | 2023-11-11 | 德商巴地斯顏料化工廠 | 黃光發射裝置、其用途及提供黃光之方法 |
CN109652064B (zh) * | 2019-01-16 | 2021-04-27 | 中国科学院化学研究所 | 一种特殊荧光防伪材料及其制备方法和用途 |
CN113613496A (zh) | 2019-03-22 | 2021-11-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 植物栽培方法 |
KR102607871B1 (ko) * | 2019-03-29 | 2023-11-29 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 색변환층을 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102204532B1 (ko) * | 2019-05-28 | 2021-01-19 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색변환층 및 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102357568B1 (ko) * | 2019-12-17 | 2022-02-03 | 서울대학교산학협력단 | 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름 |
US20230235217A1 (en) * | 2020-04-15 | 2023-07-27 | Konica Minolta, Inc. | Luminescent compound, method for producing luminescent compound, luminescent composition, luminescent thin film and luminescent particles |
BR112022021350A2 (pt) * | 2020-04-21 | 2022-12-06 | Unilever Ip Holdings B V | Cédula envernizada e uso de uma lactama |
CN111909150B (zh) * | 2020-06-05 | 2022-05-10 | 北京文海阳工贸有限责任公司 | 一种近红外荧光染料及其在制备化学近红外辐射剂中的应用 |
WO2023105029A1 (en) | 2021-12-09 | 2023-06-15 | Basf Se | Terrylene diimide and quaterrylene diimide colorants |
WO2024094829A1 (en) * | 2022-11-03 | 2024-05-10 | Sicpa Holding Sa | Rylene-based uv curable security ink compositions |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014519191A (ja) | 2011-05-10 | 2014-08-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 新規の色変換体 |
US20150002591A1 (en) | 2012-01-27 | 2015-01-01 | Videojet Technologies Inc. | Method of printing security code |
JP2016513338A (ja) | 2013-02-11 | 2016-05-12 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. | フェノキシ置換ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド有機赤色放出体及びそれを用いた発光デバイス |
WO2016151068A1 (en) | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Basf Se | Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds |
JP2017523124A (ja) | 2014-05-09 | 2017-08-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | シアノ化ペリレン化合物 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19638667C2 (de) | 1996-09-20 | 2001-05-17 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Mischfarbiges Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement |
CN1534803B (zh) | 1996-06-26 | 2010-05-26 | 奥斯兰姆奥普托半导体股份有限两合公司 | 具有发光变换元件的发光半导体器件 |
TW383508B (en) | 1996-07-29 | 2000-03-01 | Nichia Kagaku Kogyo Kk | Light emitting device and display |
US6429583B1 (en) | 1998-11-30 | 2002-08-06 | General Electric Company | Light emitting device with ba2mgsi2o7:eu2+, ba2sio4:eu2+, or (srxcay ba1-x-y)(a1zga1-z)2sr:eu2+phosphors |
EP1116418B2 (de) | 1999-07-23 | 2011-07-06 | OSRAM Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Leuchstoff für lichtquellen und zugehörige lichtquelle |
DE10036940A1 (de) | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Patent Treuhand Ges Fuer Elektrische Gluehlampen Mbh | Lumineszenz-Konversions-LED |
AT410266B (de) | 2000-12-28 | 2003-03-25 | Tridonic Optoelectronics Gmbh | Lichtquelle mit einem lichtemittierenden element |
DE10230388A1 (de) | 2002-07-05 | 2004-01-15 | Basf Ag | Zusammensetzung zur Herstellung einer Wärmeisolationsbeschichtung |
DE10339633A1 (de) | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
US6765237B1 (en) | 2003-01-15 | 2004-07-20 | Gelcore, Llc | White light emitting device based on UV LED and phosphor blend |
JP3837588B2 (ja) | 2003-11-26 | 2006-10-25 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 蛍光体と蛍光体を用いた発光器具 |
US7311858B2 (en) | 2004-08-04 | 2007-12-25 | Intematix Corporation | Silicate-based yellow-green phosphors |
US7267787B2 (en) | 2004-08-04 | 2007-09-11 | Intematix Corporation | Phosphor systems for a white light emitting diode (LED) |
DE102004041604A1 (de) | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Quaterrylen-3,4:13,14-tetracarbonsäurediimiden durch Direktsynthese |
DE102004054303A1 (de) | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4-dicarbonsäureimiden |
DE102005021362A1 (de) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Basf Ag | Terrylen- und Quaterrylenderivate |
DE102005032583A1 (de) | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Basf Ag | Substituierte Rylenderivate |
DE102005053995A1 (de) | 2005-11-10 | 2007-05-24 | Basf Ag | Verwendung von Rylenderivaten als Photosensibilisatoren in Solarzellen |
DE102005061997A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Naphthalintetracarbonsäurederivate und deren Verwendung |
WO2007099059A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-07 | Basf Se | Verwendung von rylenen als markierungsmittel für flüssigkeiten |
WO2008052927A1 (de) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Basf Se | Heptarylen-und octarylentetracarbonsäurediimide und deren herstellung |
CN101809116B (zh) | 2007-08-17 | 2014-03-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有卤素的二萘嵌苯四甲酸衍生物及其用途 |
DE102008061452A1 (de) * | 2007-12-12 | 2010-07-08 | Langhals, Heinz, Prof. Dr. | Imidazoloperylenbisimide |
US9512354B2 (en) | 2008-06-06 | 2016-12-06 | Basf Se | Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
TWI562898B (en) | 2010-05-14 | 2016-12-21 | Basf Se | Process for encapsulating metals and metal oxides with graphene and the use of these materials |
EP2577779B1 (en) | 2010-05-28 | 2014-06-04 | Basf Se | Use of expanded graphite in lithium/sulphur batteries |
WO2012042438A1 (en) | 2010-09-28 | 2012-04-05 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Light-emitting arrangement with organic phosphor |
US9236535B2 (en) | 2011-02-24 | 2016-01-12 | Basf Se | Illumination devices |
KR102023787B1 (ko) | 2011-06-10 | 2019-09-20 | 바스프 에스이 | 신규 색 변환기 |
US9969932B2 (en) | 2013-03-01 | 2018-05-15 | Philips Lighting Holding B.V. | Class of green/yellow emitting phosphors based on benzoxanthene derivatives for LED lighting |
BR112016002446A2 (pt) | 2013-08-05 | 2017-08-01 | Basf Se | composto de naftalenobenzimidazol cianado, mistura de compostos de naftalenobenzimidazol cianado, conversor de cor, uso de um conversor de cor, dispositivo de luminosidade, e, dispositivo para produção de energia elétrica mediante iluminação |
CN103613692B (zh) * | 2013-11-08 | 2016-08-10 | 北京化工大学 | 一种单分子荧光聚合物胶束及其作为pH探针的应用 |
EP3072887B1 (en) | 2015-03-26 | 2017-10-18 | Basf Se | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof |
JP6949033B2 (ja) | 2016-01-14 | 2021-10-13 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se | 剛直な2,2’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド |
-
2017
- 2017-10-05 EP EP17777297.7A patent/EP3523303B1/en active Active
- 2017-10-05 TW TW106134358A patent/TWI770068B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-10-05 US US16/339,653 patent/US11441036B2/en active Active
- 2017-10-05 CN CN201780061409.6A patent/CN109803969B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-10-05 KR KR1020197009557A patent/KR102505481B1/ko active IP Right Grant
- 2017-10-05 WO PCT/EP2017/075274 patent/WO2018065502A1/en unknown
- 2017-10-05 JP JP2019518519A patent/JP7114578B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014519191A (ja) | 2011-05-10 | 2014-08-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 新規の色変換体 |
US20150002591A1 (en) | 2012-01-27 | 2015-01-01 | Videojet Technologies Inc. | Method of printing security code |
JP2016513338A (ja) | 2013-02-11 | 2016-05-12 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. | フェノキシ置換ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド有機赤色放出体及びそれを用いた発光デバイス |
JP2017523124A (ja) | 2014-05-09 | 2017-08-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | シアノ化ペリレン化合物 |
WO2016151068A1 (en) | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Basf Se | Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200071531A1 (en) | 2020-03-05 |
US11441036B2 (en) | 2022-09-13 |
EP3523303A1 (en) | 2019-08-14 |
KR20190057313A (ko) | 2019-05-28 |
TWI770068B (zh) | 2022-07-11 |
KR102505481B1 (ko) | 2023-03-03 |
JP2019533737A (ja) | 2019-11-21 |
WO2018065502A1 (en) | 2018-04-12 |
TW201823242A (zh) | 2018-07-01 |
EP3523303B1 (en) | 2020-09-23 |
CN109803969A (zh) | 2019-05-24 |
CN109803969B (zh) | 2022-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7114578B2 (ja) | 2-フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 | |
EP3402845B1 (en) | Perylene bisimides with rigid 2,2'-biphenoxy bridges | |
EP3072887B1 (en) | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof | |
TWI806892B (zh) | 用於傳輸資料及在可見光譜範圍內發射電磁輻射的傳輸器及資料傳輸系統 | |
EP3571201B1 (en) | 1,6,7,12-tetra-(2-isopropylphenoxy)-substituted perylene tetracarboxylic acid diimides as color converters | |
JP7325885B2 (ja) | ディスプレイ及び照明用途用の緑色発光体としての光安定性シアノ置換ホウ素-ジピロメテン染料 | |
EP3101087B1 (en) | Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton | |
US11236101B2 (en) | Cyanoaryl substituted benz(othi)oxanthene compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220727 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7114578 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |