JP6949033B2 - 剛直な2,2’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド - Google Patents
剛直な2,2’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP6949033B2 JP6949033B2 JP2018536860A JP2018536860A JP6949033B2 JP 6949033 B2 JP6949033 B2 JP 6949033B2 JP 2018536860 A JP2018536860 A JP 2018536860A JP 2018536860 A JP2018536860 A JP 2018536860A JP 6949033 B2 JP6949033 B2 JP 6949033B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c(c(*)c(c1c2c(-c(c3c(c(N)c4*)c(N)c5*=I=C)c4I(**4)=C)c4c(*)c1N)N)c2-c3c5*#* Chemical compound *c(c(*)c(c1c2c(-c(c3c(c(N)c4*)c(N)c5*=I=C)c4I(**4)=C)c4c(*)c1N)N)c2-c3c5*#* 0.000 description 9
- OBOUVFZCVAZQGM-UHFFFAOYSA-N NC12C3SC1C23 Chemical compound NC12C3SC1C23 OBOUVFZCVAZQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFWSPMZRGMPMCW-UHFFFAOYSA-N O=C(c(c1c-2cc3)cccc1c3-c1ccccc1)[n](c1cc(-c3ccccc3)c3)c-2nc1c3-c1ccccc1 Chemical compound O=C(c(c1c-2cc3)cccc1c3-c1ccccc1)[n](c1cc(-c3ccccc3)c3)c-2nc1c3-c1ccccc1 ZFWSPMZRGMPMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJNWVDMMNJKKGI-UHFFFAOYSA-N O=C(c(c1c-2cc3)cccc1c3-c1ccccc1)[n]1c-2nc2c1c(-c1ccccc1)cc(-c1ccccc1)c2 Chemical compound O=C(c(c1c-2cc3)cccc1c3-c1ccccc1)[n]1c-2nc2c1c(-c1ccccc1)cc(-c1ccccc1)c2 VJNWVDMMNJKKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWVSXOSRRSHGM-UHFFFAOYSA-N O=C(c1ccc(-c2ccccc2)c2c1c-1ccc2)[n]2c-1nc1cc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)c21 Chemical compound O=C(c1ccc(-c2ccccc2)c2c1c-1ccc2)[n]2c-1nc1cc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)c21 IHWVSXOSRRSHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M3/00—Printing processes to produce particular kinds of printed work, e.g. patterns
- B41M3/14—Security printing
- B41M3/144—Security printing using fluorescent, luminescent or iridescent effects
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/77—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals
- C09K11/7728—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals containing europium
- C09K11/7729—Chalcogenides
- C09K11/7731—Chalcogenides with alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/77—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals
- C09K11/7728—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals containing europium
- C09K11/77342—Silicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/77—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals
- C09K11/7728—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals containing europium
- C09K11/77348—Silicon Aluminium Nitrides or Silicon Aluminium Oxynitrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/77—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals
- C09K11/7766—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing rare earth metals containing two or more rare earth metals
- C09K11/7774—Aluminates
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
- H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
- H01L33/502—Wavelength conversion materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Description
− 高い光安定性;
− 湿分および酸素に対する高い化学的安定性;
− 良好な熱安定性;
− 好ましくは92%を上回る、ポリマーマトリックス中での高い蛍光量子収率;
− 白色LED光源の明所視感度(明所視発光効率)の向上;
− LED製造作業との高い適合性;
− 偽造防止印刷用の蛍光色素としての使用;
− 化学薬品に対する良好な堅牢性、特に次亜塩素酸塩による漂白に対する堅牢性および溶剤(トルエン、アセトンまたはジクロロメタンなど)に対する堅牢性;
− 沸騰水に対する良好な堅牢性;
− 多数の配合物、特に偽造防止印刷に使用される印刷インキ配合物およびレーザー溶接に使用される熱可塑性ポリマー配合物との高い適合性。
これらの目的は、式(I)のペリレンビスイミド化合物またはその混合物によって達成されることが見出された:
R1およびR2は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルキルオキシ、C6〜C24−アリールおよびC6〜C24−アリールオキシから選択され、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−NE1E2、−NRAr1CORAr2、−CONRAr1RAr2、−SO2NRAr1RAr2、−COORAr1、−SO3RAr2、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルコキシ、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシおよびC6〜C24−アリールチオから選択され、ここで、
R3およびR4、R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R14およびR15、R15およびR16、R16およびR17ならびに/またはR17およびR18は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
E1およびE2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルキニル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたC6〜C10−アリールであり;
RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである]。
特に本発明は、以下の好ましい実施形態を含む:
1.少なくとも1種の蛍光色素をポリマーマトリックス材料に含む色変換体であって、該少なくとも1種の蛍光色素が、式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルキルオキシ、C6〜C24−アリールおよびC6〜C24−アリールオキシから選択され、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−NE1E2、−NRAr1CORAr2、−CONRAr1RAr2、−SO2NRAr1RAr2、−COORAr1、−SO3RAr2、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルコキシ、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシおよびC6〜C24−アリールチオから選択され、ここで、
R3およびR4、R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R14およびR15、R15およびR16、R16およびR17ならびに/またはR17およびR18は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
E1およびE2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルキニル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたC6〜C10−アリールであり;
RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールである]のペリレンビスイミド化合物またはその混合物である、色変換体。
C1〜C10−アルキル(これは置換されていないかもしくはC6〜C10−アリールで置換されており、該C6〜C10−アリールはまた置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、
C3〜C8−シクロアルキル(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、およびC6〜C10−アリール(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)から選択される、実施形態1に定義される色変換体。
さらにR4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、R12およびR13、R13およびR14、R14およびR15、R15およびR16ならびに/またはR16およびR17は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよい、実施形態1から3までのいずれか1つに定義される色変換体。
(i)式(II)
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR2Ar置換基を有するアリールであり、ここで、
それぞれのR2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、−SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル(前記最後の3つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2a基を有する)、
C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル(前記最後の2つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する)、
アリール、U−アリール、ヘテロアリールおよびU−ヘテロアリール(前記最後の4つの基は置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する)から選択され、ここで、
それぞれのR2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR 2Ar2 R 2Ar3 、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR 2Ar2 R 2Ar3 、−SO 2 NR 2Ar2 R 2Ar3 、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有し、
それぞれのR2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、−SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記最後の4つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b1基を有し、
それぞれのR2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、−SO3R2Ar2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C12−アルコキシおよびC1〜C12−アルキルチオから選択され、
Uは、−O−、−S−、−NR2Ar1−、−CO−、−SO−または−SO2−部分であり、
R2Ar1、R2Ar2およびR2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキル、3〜8員のシクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上のR2a基を有し、3〜8員のシクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物(ただし、式(II)の化合物は、少なくとも1つのシアノ基を含む)およびその混合物;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し、
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し、
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基のうちの1、2、3、4、5、6、7または8つはシアノであり、ここで、
R39は、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
それぞれのZ3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C3〜C12−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、C(=O)R39a、C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
それぞれのZ3bおよびZ3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C(=O)R39a、C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、
それぞれのR3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルコキシ、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
それぞれのR3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
それぞれのR3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
R39aは、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R310aおよびR311aは、それぞれ独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり、
それぞれのR41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R41aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)および(A.4)のジラジカル
*は、それぞれ、式(IV)分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり、
o4は、0、1、2または3であり、
p4は、0、1、2または3であり、
R46は、水素、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C3〜C24−シクロアルキル、C6〜C24−アリールまたはC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後に言及した3つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R46aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R47aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R48aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R49aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
R41a、R46a、R47a、R48aおよびR49aは、互いに独立して、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−フルオロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され、
R4a、R4bおよびR4cは、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6〜C24−アリールから選択される)から選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびその混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基を持つフェニルであり、
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択され、
R552およびR557は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択され、かつ
R553およびR554は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択される]のベンゾキサンテン化合物およびその混合物;
(v)式(VI)
示されているベンズイミダゾール構造の6員環の1つ以上のCH基は窒素に置き換えられていてよく、記号はそれぞれ以下のとおり定義される:
n6は、式(VI)の各構造単位に関して0〜(10−p6)の数であり;p6は、示されているベンズイミダゾール構造の6員環において窒素に置き換えられたCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2またはNR61であり、かつ
Rは、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール(その各々は任意の置換基を有していてもよい)、または芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系(その各々は式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している)であり、あるいは、X6が化学結合でない場合、Rは、F、Cl、Br、CNまたはHであり、ここで、
2つのR基は、結合して1つの環式基を形成してよく、
X6およびRは、n6>1の場合、同一または異なっていてよく、
R61は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、1つ以上の−O−、−S−、−CO−、−SO−および/もしくは−SO2−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはR61は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびその混合物;ならびに
(vi)式(VII)、(VIII)または(IX)
p7は1〜4であり、
R71およびR72は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
それぞれのR73は、独立して、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置の1つ以上にあり、
R81およびR82は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
R92は、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物およびその混合物。
− 式(II)の化合物およびその混合物、
− 式(IV)の化合物およびその混合物、
− 式(V)の化合物およびその混合物、
− 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
− 式(VII)の化合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態11に定義される色変換体。
− 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
− 式(VII)の化合物およびその混合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態12に定義される色変換体。
R71およびR72は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのY7は、独立して、線状C1〜C10−アルキルおよび分枝状C3〜C10−アルキルからなる群から選択され、かつ
y7は、0、1、2または3である]の化合物およびその混合物である、実施形態1から13までのいずれか1つに定義される色変換体。
− 式(I)の少なくとも1種の化合物であって、R1およびR2は、互いに独立して、置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C6−アルキルで置換されたフェニルから選択され、かつR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18はそれぞれ水素である化合物と、
− 式(VI−5)、(VI−6)、(VI−7)、(VI−8)
を含む、実施形態1から13までのいずれか1つに定義される色変換体。
− 式(I)の少なくとも1種の化合物であって、R1およびR2は、互いに独立して、置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C4−アルキルで置換されたフェニルであり、かつR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18はそれぞれ水素である化合物と、
− 式(VI−5)、(VI−6)、(VI−7)、(VI−8)
− 式(VII−3)
R71およびR72は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのY7は、独立して、線状C1〜C10−アルキルおよび分枝状C3〜C10−アルキルからなる群から選択され、かつ
y7は、0、1、2または3である]の化合物と、
ならびにその混合物と
を含む、実施形態1から15までのいずれか1つに定義される色変換体。
a)実施形態1から5までのいずれか1つに定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物と、
b)ポリマーバインダーと、
c)任意に有機溶剤と、
d)任意に少なくとも1種の着色剤と、
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤と
を含む、偽造防止印刷用の実施形態26に定義される印刷インキ配合物。
a)実施形態1から5までのいずれか1つに定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物0.0001〜25質量%と、
b)少なくとも1種のポリマーバインダー5〜75質量%と、
c)少なくとも1種の溶剤0〜94.9999質量%と、
d)少なくとも1種の着色剤0〜25質量%と、
e)少なくとも1種の更なる添加剤0〜25質量%と
を含み、成分a)〜e)の合計は100%になる、実施形態26または27に記載の印刷インキ配合物。
R1およびR2は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルキルオキシ、C6〜C24−アリールおよびC6〜C24−アリールオキシから選択され、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−NE1E2、−NRAr1CORAr2、−CONRAr1RAr2、−SO2NRAr1RAr2、−COORAr1、−SO3RAr2、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルコキシ、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシおよびC6〜C24−アリールチオから選択され、ここで、
R3およびR4、R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R14およびR15、R15およびR16、R16およびR17ならびに/またはR17およびR18は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
E1およびE2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルキニル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたC6〜C10−アリールであり、
RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり;
ただし、R1およびR2がそれぞれn−C4H9であり、かつR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18がそれぞれ水素である式(I)の化合物を除く]の化合物またはその混合物。
C1〜C10−アルキル(これは置換されていないかもしくはC6〜C10−アリールで置換されており、該C6〜C10−アリールはまた置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、C3〜C8−シクロアルキル(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、およびC6〜C10−アリール(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)から選択される、実施形態34に定義される化合物。
さらにR4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、R12およびR13、R13およびR14、R14およびR15、R15およびR16ならびに/またはR16およびR17は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合ベンゼン環系を形成してもよい、実施形態34から36までのいずれか1つに定義される化合物。
式(I)の化合物は、2種のジアステレオマーの混合物として存在してもよい。なぜなら、2つのビフェニル基は、ペリレンコアの同じ面または2つの異なる面に位置し得るからである。本発明は、純粋なジアステレオマーおよびジアステレオマーの混合物を提供する。本発明はまた、式(I)の化合物の純粋なジアステレオマーおよびジアステレオマーの混合物の使用も提供する。
(明所視)光束:LF=∫Jλ・Vλdλ
本発明による式(I)の化合物の使用の観点から、変数R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、互いに独立して、好ましくは一緒に以下の意味を有する:
好ましくは、式(I)の化合物において、R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、C3〜C8−シクロアルキルおよびC6〜C10−アリールから選択され、ここで、前述の脂肪族基、脂環式基および芳香族基の炭素原子は、任意に置換されていてもよい。
− C1〜C10−アルキル(これは置換されていないかもしくはC6〜C10−アリールで置換されており、該C6〜C10−アリールはまた置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、
− C3〜C8−シクロアルキルであって(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、および
− C6〜C10−アリール(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)から選択される式(I)の化合物である。
Halは、それぞれ臭素またはそれぞれ塩素であり、かつ
R1およびR2は、上記で定義したとおりである]の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式(2)の2,2’−ビフェノール化合物と、必要に応じて式(3)の2,2’−ビフェノール化合物
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、上記で定義したとおりある]と反応させることによって調製することができる。
Halは、それぞれ臭素またはそれぞれ塩素である]の1,6,7,12−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物または1,6,7,12−テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物から、式R1−NH2の第一級アミンと、必要に応じて式R2−NH2の第一級アミン(ここで、R1および2は、上記で定義したとおりであり、R2はまた、R1に関して定義したものと同じであってよい(式R1−NH2の1種のアミンのみがイミド化に使用される場合))との縮合によって調製することができる。イミド化反応は、標準的な方法に従って、例えばBartholomew et al.,in Chem.Commun.,2008,6594−6596(Chemical Communicationsの補足資料(ESI)を含む)に記載されているとおり行われる。
(i)式(II)
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR2Ar置換基を有するアリールであり、ここで、
それぞれのR2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、−SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル(前記最後の3つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2a基を有する)、
C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル(前記最後の2つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する)、
アリール、U−アリール、ヘテロアリールおよびU−ヘテロアリール(前記最後の4つの基は置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する)から選択され、ここで、
それぞれのR2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR 2Ar2 R 2Ar3 、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR 2Ar2 R 2Ar3 、−SO 2 NR 2Ar2 R 2Ar3 、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有し、
それぞれのR2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、−SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記最後の4つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b1基を有し、
それぞれのR2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、−SO3R2Ar2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C12−アルコキシおよびC1〜C12−アルキルチオから選択され、
Uは、−O−、−S−、−NR2Ar1−、−CO−、−SO−または−SO2−部分であり、
R2Ar1、R2Ar2およびR2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキル、3〜8員のシクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上のR2a基を有し、3〜8員のシクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物(ただし、式(II)の化合物は、少なくとも1つのシアノ基を含む)およびその混合物;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し、
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し、
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基のうちの1、2、3、4、5、6、7または8つはシアノであり、ここで、
R39は、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
それぞれのZ3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C3〜C12−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、C(=O)R39a、C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
それぞれのZ3bおよびZ3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C(=O)R39a、C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、
それぞれのR3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルコキシ、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
それぞれのR3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
それぞれのR3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
R39aは、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R310aおよびR311aは、それぞれ独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり、
それぞれのR41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R41aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)および(A.4)のジラジカル
*は、それぞれ、式(IV)分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり、
o4は、0、1、2または3であり、
p4は、0、1、2または3であり、
R46は、水素、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C3〜C24−シクロアルキル、C6〜C24−アリールまたはC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後に言及した3つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R46aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R47aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R48aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R49aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
R41a、R46a、R47a、R48aおよびR49aは、互いに独立して、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−フルオロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され、
R4a、R4bおよびR4cは、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6〜C24−アリールから選択される)から選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびその混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基を持つフェニルであり、
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択され、
R552およびR557は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択され、かつ
R553およびR554は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択される]のベンゾキサンテン化合物およびその混合物;
(v)式(VI)
示されているベンズイミダゾール構造の6員環の1つ以上のCH基は窒素に置き換えられていてよく、記号はそれぞれ以下のとおり定義される:
n6は、式(VI)の各構造単位に関して0〜(10−p6)の数であり;p6は、示されているベンズイミダゾール構造の6員環において窒素に置き換えられたCH単位の数であり、
X6は、化学結合、O、S、SO、SO2またはNR61であり、かつ
Rは、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール(その各々は任意の置換基を有していてもよい)、または芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系(その各々は式(VI)の構造単位の他の芳香族環に縮合している)であり、あるいは、X6が化学結合でない場合、Rは、F、Cl、Br、CNまたはHであり、ここで、
2つのR基は、結合して1つの環式基を形成してよく、
X6およびRは、n6>1の場合、同一または異なっていてよく、
R61は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、1つ以上の−O−、−S−、−CO−、−SO−および/もしくは−SO2−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはR61は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである]の少なくとも1つの構造単位を含む蛍光化合物およびその混合物;ならびに
(vi)式(VII)、(VIII)または(IX)
p7は1〜4であり、
R71およびR72は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
それぞれのR73は、独立して、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R73基は、*で示される位置の1つ以上にあり、
R81およびR82は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
R92は、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物およびその混合物から選択される。
− 式(II)の化合物およびその混合物、
− 式(III)の化合物およびその混合物、
− 式(IV)の化合物およびその混合物、
− 式(V)の化合物およびその混合物、
− 式(VI)の化合物およびその混合物、
− 式(VII)の化合物およびその混合物、
− 式(VIII)の化合物およびその混合物、
− 式(IX)の化合物およびその混合物、
ならびにそれらの混合物と
の組合せを含む場合、LED光を白色光に変換するための高い発光効率を有する色変換体が提供される。さらに、式(I)の化合物またはその混合物を黄色蛍光色素と共に使用することにより、白色LEDの発光効率と演色性との間で良好なトレードオフが達成される。
R23およびR24は、それぞれ独立して、シアノ、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは4−シアノフェニルであり、かつ
R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノ、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは4−シアノフェニルである]
の化合物およびその混合物である。
R23がシアノであり、
R24が、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R27、R28、R29およびR210のうちの2つが、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、他の基R27、R28、R29およびR210が水素である化合物である。
R24は、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R27、R210、存在する場合にはR28およびR29のうちの0、1または2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、他の基R27、R210、R28、R29は、存在する場合には水素である]に対応する化合物である。
基R27、R28、R29およびR210のうちの1または2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、他の基R27、R28、R29およびR210は水素である]に対応する化合物である。
基R27、R28、R29およびR210のうちの1または2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、他の基R27、R28、R29およびR210は水素である]に対応する化合物である。
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、Z3およびZ3*は、それぞれ上記で定義したとおりである]ならびにその混合物が含まれる。
Z3は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、フェニル、および1、2または3つのC1〜C4−アルキル基を有するフェニルから選択され、かつ
Z3*は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシカルボニル、フェニル、および1、2または3つのC1〜C4−アルキル基を有するフェニルから選択される]の化合物ならびにその混合物から選択される。
m4、X40、R41、R42、R43、R44およびR45は、上記で定義したとおりであり、好ましい意味の1つを特に有する]の化合物とも呼ばれる。
m4、X40、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は、上記で定義したとおりである]の化合物とも呼ばれる。特に、m4、X40、R41、R42、R43、R44およびR45は、上述の好ましい意味の1つを有する。
#は、窒素原子への結合部位であり、
式(B.1)中のRdおよびReは、互いに独立して、C1〜C23−アルキルから選択され、ここで、RdおよびRe基の炭素原子の合計は2〜23の整数であり、
式(B.2)中のRf、RgおよびRhは、独立して、C1〜C20−アルキルから選択され、ここで、Rf、RgおよびRh基の炭素原子の合計は3〜23の整数である]から選択される。
1−メチルエチル、1−メチルプロピル、1−メチルブチル、1−メチルペンチル、1−メチルヘキシル、1−メチルヘプチル、1−メチルオクチル、1−エチルプロピル、1−エチルブチル、1−エチルペンチル、1−エチルヘキシル、1−エチルヘプチル、1−エチルオクチル、1−プロピルブチル、1−プロピルペンチル、1−プロピルヘキシル、1−プロピルヘプチル、1−プロピルオクチル、1−ブチルペンチル、1−ブチルヘキシル、1−ブチルヘプチル、1−ブチルオクチル、1−ペンチルヘキシル、1−ペンチルヘプチル、1−ペンチルオクチル、1−ヘキシルヘプチル、1−ヘキシルオクチル、1−ヘプチルオクチルである。
#は、窒素原子への結合部位を表し、
Bは、存在する場合、−O−および−S−から選択される1つ以上の隣接しない基で中断されていてよいC1〜C10−アルキレン基であり、
yは0または1であり、
Riは、互いに独立して、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され、
Rkは、互いに独立して、C1〜C24−アルキルから選択され、
式(C.2)および(C.3)中のxは、1、2、3、4または5である]である。
X40は、OまたはSであり、
R42およびR44はそれぞれシアノであり、
R43およびR45はそれぞれ水素であるか、またはR43およびR45の一方は臭素であり、R43およびR45の他方は水素であり、
R41は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはC1〜C4−アルキルから選択される1もしくは2つの基を有するフェニルから選択され、
R46は、水素、C1〜C24−線状アルキル、C3〜C24−分枝状アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され、
m4は0または1である。
X40は、OまたはSであり、
R42およびR44はそれぞれシアノであり、
R43およびR45はそれぞれ水素であり、
R41は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはC1〜C4−アルキルから選択され1もしくは2つの基を有するフェニルから選択され、特にシアノであり、
R46は、C1〜C24−線状アルキル、C3〜C24−分枝状アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され;特に、C1〜C24−線状アルキル、C3〜C24−分枝状アルキル、またはC1〜C4−アルキルから選択される1もしくは2つの基を有するフェニル、例えば2,6−ジイソプロピルフェニルであり、
m4は0または1である。
表2:
式(IV−A.3a)または(IV−A.3b)の化合物およびその混合物であって、式中、X40はSであり、かつR42、R43、R44、R45、(R41)m4および(R47)n4は、表Aの1行目〜10行目のいずれかに示される意味を有する。
式(IV−A.3a)または(IV−A.3b)の化合物およびその混合物であって、式中、X40はSOであり、かつR42、R43、R44、R45、(R41)m4および(R47)n4は、表Aの1行目〜10行目のいずれかに示される意味を有する。
式(IV−A.3a)または(IV−A.3b)の化合物およびその混合物であって、式中、X40はSO2であり、かつR42、R43、R44、R45、(R41)m4および(R47)n4は、表Aの1行目〜10行目のいずれかに示される意味を有する。
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つは臭素および塩素から選択され、残りの基R42、R43、R44およびR45は水素であり、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)または(A.4)の基であり、該(A.1)、(A.2)、(A.3)および(A.4)は上記で定義したとおりであり、
R41は、臭素、塩素、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、C6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後に言及した6つのシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R41aで置換されており、かつC1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、ここで、R4a、R4bおよびR4cは上記で定義したとおりであり、かつ
mは、0、1、2、3または4である]の化合物をシアノ化剤で処理することによって調製することができる。適切なシアノ化剤は、例えばシアノ化銅(I)である。
上記式中、n6は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、
R61は、独立して、水素、C1〜C18−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は、1つ以上の−O−、−S−、−CO−、−SO−および/もしくは−SO2−部分を含んでいてよく、かつ一置換もしくは多置換されていてもよく、またはR61は、一置換もしくは多置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールである。
R71およびR72はそれぞれ上記で定義したとおりであり、特に好ましい意味の1つを有し、
Y7は、線状C1〜C10−アルキルまたは分枝状C3〜C10−アルキルであり、かつ
y7は、0、1、2または3である]の化合物から選択される。
R81およびR82は、それぞれ独立して、C1〜C10−アルキル、2,6−ジ(C1〜C10−アルキル)アリールおよび2,4−ジ(C1〜C10−アルキル)アリールから選択される。より好ましくは、R81およびR82は同一である。特に、R81およびR82はそれぞれ2,6−ジイソプロピルフェニルまたは2,4−ジ−tert−ブチルフェニルである。
R92は、C1〜C10−アルキル、2,6−ジ(C1〜C10−アルキル)アリールまたは2,4−ジ(C1〜C10−アルキル)アリールであり、特にR92は、2,6−ジイソプロピルフェニルまたは2,4−ジ−tert−ブチルフェニルである]の化合物も好ましい。
− 式(II)の化合物およびその混合物、
− 式(IV)の化合物およびその混合物、
− 式(VII)の化合物およびその混合物、
− 式(VI)の少なくとも1つの構造単位を含む化合物およびその混合物、
ならびにそれらの混合物。
R71およびR72は、それぞれ独立して、置換されていないかまたはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのY7は、独立して、線状C1〜C10−アルキルおよび分枝状C3〜C10−アルキルからなる群から選択され、かつ
y7は、0、1、2または3である]の化合物およびその混合物である。
− 式(I)で示され、その式中、R1およびR2が、互いに独立して、置換されていないかまたは1、2もしくは3つのC1〜C4−アルキルで置換されたフェニルから選択され、かつR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18がそれぞれ水素である少なくとも1種の化合物と、
− 式(VI−5)、(VI−6)、(VI−7)、(VI−8)
− 式(I)の化合物で示され、R1およびR2が、互いに独立して、置換されていないかもしくは1、2または3つのC1〜C4−アルキルで置換されたフェニルから選択され、かつR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18がそれぞれ水素である少なくとも1種の化合物と、
− 式(VI−5)、(VI−6)、(VI−7)、(VI−8)
− 式(VII−3)
R71およびR72は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換または多置換されたフェニルであり、
それぞれのY7は、独立して、線状C1〜C10−アルキルおよび分枝状C3〜C10−アルキルからなる群から選択され、かつ
y7は、0、1、2または3である]の化合物から選択される式(VII)の少なくとも1種の化合物およびその混合物とを含む。
− 式(II)の化合物およびその混合物、式(III)の化合物およびその混合物、式(IV)の化合物およびその混合物、式(V)の化合物およびその混合物、式(VI)の構造単位を有する化合物およびその混合物、式(VII)の化合物およびその混合物、式(VIII)の化合物およびその混合物、式(IX)の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素と、
− 上記で定義される少なくとも1種の無機蛍光材料とを含む。
− 本発明に従って存在する少なくとも1種の有機蛍光色素およびその混合物と、
− 式(II)の化合物およびその混合物、式(IV)の化合物およびその混合物、式(VI)の構造単位を有する化合物およびその混合物、ならびに式(VII)の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素と、
− TiO2系の散乱体と、
− ポリエチレンテレフタレートから本質的になる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
− 本発明に従って存在する少なくとも1種の有機蛍光色素およびその混合物と、
− 式(II)の化合物およびその混合物、式(IV)の化合物およびその混合物、式(VI)の構造単位を有する化合物およびその混合物、ならびに式(VII)の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素と、
− TiO2系の散乱体と、
− ポリスチレンから本質的になる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
− 本発明に従って存在する少なくとも1種の有機蛍光色素およびその混合物と、
− 式(II)の化合物およびその混合物、式(IV)の化合物およびその混合物、式(VI)の構造単位を有する化合物およびその混合物、ならびに式(VII)の化合物およびその混合物、ならびにそれらの混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素と、
− TiO2系の散乱体と、
− ポリカーボネートから本質的になる少なくとも1種のポリマーと
を含む。
a)上記で定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物と、
b)ポリマーバインダーと、
c)任意に有機溶剤と、
d)任意に少なくとも1種の着色剤と、
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤と
を含む。
a)上記で定義される式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物0.0001〜25質量%と、
b)少なくとも1種のポリマーバインダー5〜75質量%と、
c)少なくとも1種の溶剤0〜94.9999質量%と、
d)少なくとも1種の着色剤0〜25質量%と、
e)少なくとも1種の更なる添加剤0〜25質量%と
を含有し、成分a)〜e)の合計は100%になる。
R1およびR2は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルキルオキシ、C6〜C24−アリールおよびC6〜C24−アリールオキシから選択され、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−NE1E2、−NRAr1CORAr2、−CONRAr1RAr2、−SO2NRAr1RAr2、−COORAr1、−SO3RAr2、それぞれ非置換もしくは置換された、C1〜C30−アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1〜C30−アルコキシ、C1〜C30−アルキルチオ、C3〜C20−シクロアルキル、C3〜C20−シクロアルコキシ、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシおよびC6〜C24−アリールチオから選択され、ここで、
R3およびR4、R4およびR5、R5およびR6、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R14およびR15、R15およびR16、R16およびR17ならびに/またはR17およびR18は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と共に更なる縮合芳香族環系または非芳香族環系を形成してもよく、該縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
E1およびE2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C18−アルキニル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換されたC6〜C10−アリールであり、
RAr1およびRAr2は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C18−アルキル、非置換もしくは置換されたC3〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリールまたは非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり;
ただし、R1およびR2がそれぞれn−C4H9であり、かつR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18がそれぞれ水素である式(I)の化合物を除く]の化合物またはその混合物。
− C1〜C10−アルキル(これは置換されていないかもしくはC6〜C10−アリールで置換されており、該C6〜C10−アリールはまた置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)、
− C3〜C8−シクロアルキルであって(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)および
− C6〜C10−アリール(これは置換されていないかもしくは1、2もしくは3つのC1〜C10−アルキルで置換されている)から選択される式(I)の化合物である。
Ex.は例を意味する;PCはポリカーボネートを意味する;CCTは相関色温度を意味する;QYは量子収率を意味する;lum.efficacyは発光効率(明所視感度または明所視発光効率)を意味する;av.CRIは8色のCIE標準色見本の色度の差から計算される平均演色評価数を意味する。
国際公開第2012/168395号の例10に記載されているとおり得られ、その後クロマトグラフィーで精製した式(VI−5)
分光測定
蛍光スペクトルおよび蛍光量子収率は、浜松製の絶対量子収率測定装置(C9920−02)を使用して記録し、必要に応じて液体サンプル用のキュベットをこの装置に装着した。スペクトルは、450nmおよび510nmの励起波長で記録した。
所望の濃度(表II参照)に従って、変換体材料、すなわちポリカーボネート、色素およびTiO2(Kronos 2233)を製造するために、塩化メチレンと混合した。得られた溶液/分散液をアプリケーターフレーム(Ericsen製の湿潤フィルム厚さ800μm)を使用してガラス表面上にコートした。溶剤が乾燥した後、フィルムをガラスから剥離し、乾燥させた。直径61.5mmの円形ポリマープレートが得られた。
変換体プレートの表面から照射された光を光度測定にかけ、装置から照射された全光を積分球、ISP500−100およびCAS140CT−156 CCD検出器(Instrument Systems製、ミュンヘン在)を用いた積分測定により測定した。この放射スペクトルを使用して、ケルビン[K]単位のCCT(=相関色温度)、平均演色評価指数CRI、基準色番号9(R9)に対する演色指数、光束などの関連する測光データをすべて導き出した。
Claims (14)
- 色変換体であって、ポリマーマトリックス材料中に、
− 少なくとも1種の蛍光色素であって、式(I)
R1およびR2は、互いに独立して、置換されていないかまたは1、2もしくは3つのC 1 〜C 4 −アルキルで置換されたフェニルから選択されており、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18はそれぞれ水素である]のペリレンビスイミド化合物またはその混合物である、少なくとも1種の蛍光色素と、
− 式(VI−5)、(VI−6)、(VI−7)、(VI−8)
− 式(VII−3)
R 71 およびR 72 は、それぞれ独立して、置換されていないかもしくはC 1 〜C 10 −アルキルで一置換もしくは多置換されたフェニルであり、
それぞれのY 7 は、独立して、線状C 1 〜C 10 −アルキルおよび分枝状C 3 〜C 10 −アルキルからなる群から選択され、かつ
y 7 は、0、1、2または3である]の化合物およびその混合物から選択される少なくとも1種の化合物と
を含む、色変換体。 - 式(I)中のR1およびR2が、それぞれ2,6−ジイソプロピルフェニルである、請求項1記載の色変換体。
- 前記ポリマーマトリックス材料が、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ(エチレンビニルアルコール)コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレンアクリロニトリル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートから選択されるポリマーから本質的になる、請求項1または2記載の色変換体。
- 少なくとも1種の無機白色顔料を散乱体として追加で含む、請求項1から3までのいずれか1項記載の色変換体。
- 以下の(i)〜(vi)から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む、請求項1から4までのいずれか1項記載の色変換体:
(i)式(II)
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR2Ar置換基を有するアリールであり、ここで、
それぞれのR2Arは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、−SO 2 NR 2Ar2 R 2Ar3 、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル(前記最後の3つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2a基を有する)、
C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル(前記最後の2つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する)、
アリール、U−アリール、ヘテロアリールおよびU−ヘテロアリール(前記最後の4つの基は置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する)から選択され、ここで、
それぞれのR2aは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR 2Ar2 R 2Ar3 、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR 2Ar2 R 2Ar3 、−SO 2 NR 2Ar2 R 2Ar3 、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有し、
それぞれのR2bは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、−SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記最後の4つの基は、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b1基を有し、
それぞれのR2b1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−NR2Ar2R2Ar3、−NR2Ar2COR2Ar3、−CONR2Ar2R2Ar3、SO2NR2Ar2R2Ar3、−COOR2Ar2、−SO3R2Ar2、−SO3R2Ar2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C12−アルコキシおよびC1〜C12−アルキルチオから選択され、
Uは、−O−、−S−、−NR2Ar1−、−CO−、−SO−または−SO2−部分であり、
R2Ar1、R2Ar2およびR2Ar3は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキル、3〜8員のシクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上のR2a基を有し、3〜8員のシクロアルキル、3〜8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは1つ以上のR2b基を有する]のシアノ化ナフタレンベンズイミダゾール化合物(ただし、式(II)の化合物は、少なくとも1つのシアノ基を含む)およびその混合物;
(ii)式(III)
Z3置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し、
Z3*置換基のうちの一方はシアノであり、他方のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるZ3Ar置換基を有し、
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基のうちの1、2、3、4、5、6、7または8つはシアノであり、ここで、
R39は、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
R310およびR311は、それぞれ独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、ここで、
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3a置換基を有し、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
それぞれのZ3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C3〜C12−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、C(=O)R39a、C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3〜C12−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3b置換基を有し、かつ
C6〜C14−アリールは、置換されていないかもしくは1つ以上の同一もしくは異なるR3Ar置換基を有し、
それぞれのZ3bおよびZ3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C(=O)R39a、C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、
それぞれのR3aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルコキシ、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
それぞれのR3bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
それぞれのR3Arは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルコキシ、C1〜C10−ハロアルコキシ、C1〜C10−アルキルチオ、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、
R39aは、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R310aおよびR311aは、それぞれ独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C12−シクロアルキルまたはC6〜C14−アリールである]のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物;
(iii)式(IV)
m4は、0、1、2、3または4であり、
それぞれのR41は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R41aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
X40は、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)および(A.4)のジラジカル
*は、それぞれ、式(IV)分子の残りの部分への結合点を表し、
n4は、0、1、2、3または4であり、
o4は、0、1、2または3であり、
p4は、0、1、2または3であり、
R46は、水素、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C3〜C24−シクロアルキル、C6〜C24−アリールまたはC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後に言及した3つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R46aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR47は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R47aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR48は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R48aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
それぞれのR49は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−NR4aR4b、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6〜C24−アリール、C6〜C24−アリールオキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンから選択され、ここで、最後に言及した6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは1、2、3、4もしくは5つの同一もしくは異なる基R49aで置換されており、かつ、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−ハロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、C1〜C24−ハロアルコキシ、およびC6〜C24−アリール−C1〜C10−アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つ以上の基で中断されていてよく、
R41a、R46a、R47a、R48aおよびR49aは、互いに独立して、C1〜C24−アルキル、C1〜C24−フルオロアルキル、C1〜C24−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され、
R4a、R4bおよびR4cは、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C24−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6〜C24−アリールから選択される)から選択されるジラジカルである]のシアノ化化合物およびその混合物;
(iv)式(V)
R51は、置換されていないかもしくはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基を持つフェニルであり、
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は、互いに独立して、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、ここで、
R511は、C2〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択され、
R552およびR557は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択され、かつ
R553およびR554は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリールおよびヘテロアリールから選択される]のベンゾキサンテン化合物およびその混合物;ならびに
(vi)(VIII)または(IX)
R81およびR82は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されており、
R92は、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、最後の3つの基における芳香族環は、置換されていないかもしくはC1〜C10−アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン化合物およびその混合物。 - ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物ならびに量子ドットから選択される少なくとも1種の更なる蛍光材料を含む、請求項1から5までのいずれか1項記載の色変換体。
- LEDまたはOLEDによって生成された光の変換のための、好ましくは冷白色LEDまたは青色LEDによって生成された光の変換のための、請求項1から6までのいずれか1項記載の色変換体の使用。
- 少なくとも1つのLEDと、請求項1から6までのいずれか1項記載の少なくとも1つの色変換体とを含む照明装置であって、前記LEDと前記色変換体とが、好ましくはリモート・ホスファー配置にある照明装置。
- コーティング、印刷インキおよびプラスチックの着色用、電磁放射線を吸収および/または放出する水性ポリマー分散液の製造用、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用および商標保護用、または生体分子用の蛍光ラベルとしての、光源、特にLEDおよびOLEDから選択される光源から放出された光を第2のより長い波長の光に変換するための色変換体における、請求項1または2記載の式(I)のペリレンビスイミド化合物またはその混合物の使用。
- 偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、請求項1または2記載の式(I)のペリレンビスイミド化合物またはその混合物の使用。
- 請求項1または2記載の式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
- a)請求項1または2記載の式(I)の少なくとも1種の化合物またはその混合物と、
b)ポリマーバインダーと、
c)任意に有機溶剤と、
d)任意に少なくとも1種の着色剤と、
e)任意に少なくとも1種の更なる添加剤と
を含む、偽造防止印刷用の請求項11記載の印刷インキ配合物。 - R 1 およびR 2 が、それぞれ2,6−ジイソプロピルフェニルである、請求項13記載の式(I)の化合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16151228.0 | 2016-01-14 | ||
EP16151228 | 2016-01-14 | ||
EP16154637.9 | 2016-02-08 | ||
EP16154637 | 2016-02-08 | ||
PCT/EP2017/050621 WO2017121833A1 (en) | 2016-01-14 | 2017-01-13 | Perylene bisimides with rigid 2,2'-biphenoxy bridges |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019511733A JP2019511733A (ja) | 2019-04-25 |
JP6949033B2 true JP6949033B2 (ja) | 2021-10-13 |
Family
ID=57796365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018536860A Active JP6949033B2 (ja) | 2016-01-14 | 2017-01-13 | 剛直な2,2’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11021610B2 (ja) |
EP (1) | EP3402845B1 (ja) |
JP (1) | JP6949033B2 (ja) |
KR (1) | KR20180101493A (ja) |
CN (1) | CN108495898B (ja) |
TW (1) | TWI746499B (ja) |
WO (1) | WO2017121833A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7114578B2 (ja) | 2016-10-06 | 2022-08-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 2-フェニルフェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物およびそれらの使用 |
KR20190104210A (ko) | 2017-01-18 | 2019-09-06 | 바스프 에스이 | 시아노아릴-치환된 나프토일렌벤즈이미다졸 화합물을 기재로 하는 형광 착색제 |
WO2018134263A1 (en) | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Basf Se | 1,6,7,12-tetra-(2-isopropylphenoxy)-substituted perylene tetracarboxylic acid diimides as color converters |
EP3601478B1 (en) | 2017-03-24 | 2021-02-24 | Basf Se | Poly(ethylene furan-2,5-dicarboxylate) as matrix material for color converters |
EP3673589A1 (en) * | 2017-08-24 | 2020-07-01 | Basf Se | Transmitter for transmitting data and for emitting electromagnetic radiation in the visible spectral range and data transmission system |
EP3728269B1 (en) | 2017-12-19 | 2022-03-09 | Basf Se | Cyanoaryl substituted benz(othi)oxanthene compounds |
DE102018103160A1 (de) * | 2018-02-13 | 2019-08-14 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements |
JP7250897B2 (ja) * | 2018-03-20 | 2023-04-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黄色発光素子 |
CN112384593A (zh) | 2018-06-22 | 2021-02-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为用于显示器和照明应用的绿色发射体的光稳定氰基取代硼二吡咯亚甲基染料 |
US20220049158A1 (en) | 2018-09-11 | 2022-02-17 | Basf Se | Receiver comprising a luminescent collector for optical data communication |
WO2020193309A1 (en) | 2019-03-22 | 2020-10-01 | Basf Se | Plant cultivation method |
WO2021037575A1 (en) | 2019-08-23 | 2021-03-04 | Basf Se | New crystal form of an organic fluorescent compound |
WO2021214041A1 (en) * | 2020-04-21 | 2021-10-28 | Unilever Ip Holdings B.V. | Varnish |
CN111521593B (zh) * | 2020-05-12 | 2021-05-11 | 中国农业大学 | 一种基于水溶性苝酰亚胺衍生物的快速可视化检测方法 |
WO2023105029A1 (en) | 2021-12-09 | 2023-06-15 | Basf Se | Terrylene diimide and quaterrylene diimide colorants |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2017765C3 (de) | 1970-04-14 | 1979-08-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Tagesleuchtpigmente, deren Verwendung und Verfahren zu deren Herstellung |
DE2017763C3 (de) | 1970-04-14 | 1975-02-27 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Benzoxanthen- und Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE2238456A1 (de) | 1972-08-04 | 1974-02-14 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
DE19638667C2 (de) | 1996-09-20 | 2001-05-17 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Mischfarbiges Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement |
JP3773541B2 (ja) | 1996-06-26 | 2006-05-10 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | ルミネセンス変換エレメントを有する半導体発光素子 |
TW383508B (en) | 1996-07-29 | 2000-03-01 | Nichia Kagaku Kogyo Kk | Light emitting device and display |
US6429583B1 (en) | 1998-11-30 | 2002-08-06 | General Electric Company | Light emitting device with ba2mgsi2o7:eu2+, ba2sio4:eu2+, or (srxcay ba1-x-y)(a1zga1-z)2sr:eu2+phosphors |
JP2003505582A (ja) | 1999-07-23 | 2003-02-12 | パテント−トロイハント−ゲゼルシヤフト フユール エレクトリツシエ グリユーラムペン ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 光源用発光物質および発光物質を有する光源 |
DE10036940A1 (de) | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Patent Treuhand Ges Fuer Elektrische Gluehlampen Mbh | Lumineszenz-Konversions-LED |
AT410266B (de) | 2000-12-28 | 2003-03-25 | Tridonic Optoelectronics Gmbh | Lichtquelle mit einem lichtemittierenden element |
DE10243906A1 (de) | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Basf Ag | 9-Cyanosubstituierte Perylen-3,4-dicarbonsäuremonoimide |
US6765237B1 (en) | 2003-01-15 | 2004-07-20 | Gelcore, Llc | White light emitting device based on UV LED and phosphor blend |
DE10308940A1 (de) * | 2003-02-28 | 2004-09-23 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Wasserlösliche, fluoreszierende Perylentetracarbonsäurebisimide |
DE10308941A1 (de) * | 2003-02-28 | 2004-09-23 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Monofunktionalisierte Perylentetracarbonsäurebisimide |
JP3837588B2 (ja) | 2003-11-26 | 2006-10-25 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 蛍光体と蛍光体を用いた発光器具 |
US7311858B2 (en) | 2004-08-04 | 2007-12-25 | Intematix Corporation | Silicate-based yellow-green phosphors |
US7267787B2 (en) | 2004-08-04 | 2007-09-11 | Intematix Corporation | Phosphor systems for a white light emitting diode (LED) |
KR100668040B1 (ko) * | 2005-04-13 | 2007-01-15 | 서강대학교산학협력단 | 신규 피롤 유도체와 이를 이용한 광감응성 필름 |
JPWO2006120895A1 (ja) * | 2005-05-12 | 2008-12-18 | 出光興産株式会社 | 色変換材料組成物及びこれを含む色変換媒体 |
DE102005032583A1 (de) | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Basf Ag | Substituierte Rylenderivate |
BRPI0708384A2 (pt) | 2006-03-01 | 2011-05-24 | Basf Se | uso de derivados de rileno, derivado de rileno, óleo mineral, e, processos para marcas óleos minerais, e para identificar óleos minerais |
WO2009024512A1 (de) | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Basf Se | Halogenhaltige perylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung |
US20100022021A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Basf Se | New azide substituted naphthylene or rylene imide derivatives and their use as reagents in click-reactions |
US8314325B2 (en) * | 2008-08-19 | 2012-11-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Luminescent solar collector |
BR112013006778A2 (pt) | 2010-09-28 | 2019-09-24 | Koninklijke Philips Eletronics N V | "disposição emissora de luz" |
PL2678403T3 (pl) | 2011-02-24 | 2016-08-31 | Basf Se | Nowe urządzenia oświetleniowe |
JP6066121B2 (ja) * | 2011-05-10 | 2017-01-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 新規の色変換体 |
JP2012242411A (ja) | 2011-05-16 | 2012-12-10 | Dainippon Printing Co Ltd | ホログラムシート |
US9406848B2 (en) | 2011-06-10 | 2016-08-02 | Basf Se | Color converter |
EP2546901A1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-01-16 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Wavelength converting element |
JP6290192B2 (ja) * | 2012-06-08 | 2018-03-07 | フィリップス ライティング ホールディング ビー ヴィ | ルミネセンス部分を含むポリマを用いた照明デバイス |
US20150204836A1 (en) * | 2012-08-31 | 2015-07-23 | University Of Utah Research Foundation | Soluble metal sensor compounds and methods for making and using the same |
JP6456308B2 (ja) | 2013-03-01 | 2019-01-23 | フィリップス ライティング ホールディング ビー ヴィ | 赤色照明用ベンゾキサンテン誘導体に基づく新種の緑/黄色放出蛍光体 |
JP6548648B2 (ja) | 2013-08-05 | 2019-07-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物 |
CN104152137A (zh) | 2014-05-06 | 2014-11-19 | 上海大学 | 芴-苝酰亚胺分子内能量转移荧光分化合物及其制备方法 |
EP3140268B1 (de) | 2014-05-09 | 2018-07-18 | Basf Se | Cyanierte perylen-verbindungen |
WO2016026863A1 (en) * | 2014-08-21 | 2016-02-25 | Philips Lighting Holding B.V. | Highly efficient molecules showing resonant energy transfer |
US10125143B2 (en) | 2015-03-26 | 2018-11-13 | Basf Se | Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds |
EP3072887B1 (en) | 2015-03-26 | 2017-10-18 | Basf Se | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof |
EP3101087B1 (en) * | 2015-06-03 | 2018-01-17 | Basf Se | Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton |
KR101983694B1 (ko) * | 2016-07-27 | 2019-05-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
-
2017
- 2017-01-13 US US16/069,954 patent/US11021610B2/en active Active
- 2017-01-13 CN CN201780006533.2A patent/CN108495898B/zh active Active
- 2017-01-13 JP JP2018536860A patent/JP6949033B2/ja active Active
- 2017-01-13 EP EP17700352.2A patent/EP3402845B1/en active Active
- 2017-01-13 WO PCT/EP2017/050621 patent/WO2017121833A1/en active Application Filing
- 2017-01-13 KR KR1020187022933A patent/KR20180101493A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-01-13 TW TW106101261A patent/TWI746499B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3402845B1 (en) | 2020-03-11 |
WO2017121833A1 (en) | 2017-07-20 |
EP3402845A1 (en) | 2018-11-21 |
TWI746499B (zh) | 2021-11-21 |
US11021610B2 (en) | 2021-06-01 |
US20190023905A1 (en) | 2019-01-24 |
TW201736369A (zh) | 2017-10-16 |
KR20180101493A (ko) | 2018-09-12 |
CN108495898B (zh) | 2020-10-27 |
JP2019511733A (ja) | 2019-04-25 |
CN108495898A (zh) | 2018-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6949033B2 (ja) | 剛直な2,2’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド | |
CN109803969B (zh) | 2-苯基苯氧基取代的苝双酰亚胺化合物及其用途 | |
EP3072887B1 (en) | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof | |
TWI806892B (zh) | 用於傳輸資料及在可見光譜範圍內發射電磁輻射的傳輸器及資料傳輸系統 | |
JP7065883B2 (ja) | 色変換体としての1,6,7,12-テトラ-(2-イソプロピルフェノキシ)置換ペリレンテトラカルボン酸ジイミド | |
EP3101087B1 (en) | Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton | |
JP2021507901A (ja) | シアノアリール置換ベンゾ(チオ)キサンテン化合物 | |
CN107074871B (zh) | 用于led照明的基于苯并咪唑并氧杂蒽并异喹啉酮衍生物的有机磷光体 | |
CN116768489A (zh) | 可见光激发的纯有机荧光长余辉薄膜的制备方法及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210308 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210823 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210921 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6949033 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |