KR102505481B1 - 2-페닐페녹시-치환된 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 색 변환기에서의 상기 화합물(들)의 용도, 상기 색 변환기 및 그의 용도, 및 적어도 1개의 LED 및 적어도 1개의 상기 색 변환기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이다. 본 발명은 또한 적어도 1종의 상기 페녹시-치환된 페릴렌 비스이미드 화합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제에 관한 것이다.
Figure 112019034112667-pct00062

여기서 R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 페닐, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고; R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 청구범위 및 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

2-페닐페녹시-치환된 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 용도
본 발명은 공액 페릴렌 코어의 각각의 베이 위치 (1,6,7,12-위치)에 2-페닐페녹시 치환기를 보유하는 신규 페릴렌 비스이미드 화합물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 색 변환기에서의 상기 화합물(들)의 용도, 상기 색 변환기 및 그의 용도, 및 적어도 1개의 LED 및 적어도 1개의 상기 색 변환기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이다. 본 발명은 또한 적어도 1종의 상기 페녹시-치환된 페릴렌 비스이미드 화합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제에 관한 것이다.
LED (발광 다이오드)는, 전기 에너지를 광으로 전환시키며 통상적인 광원 예컨대 백열 램프 및 형광 램프를 점점 대체하고 있는 중요한 부류의 장치이다. 이들은 백열 램프보다 실질적으로 더 높은 전환 효율, 더 긴 수명 및 더 작은 크기를 가지며 통상적인 광원보다 더 적은 전력을 사용하기 때문에, 더 효율적인 방식으로 광을 제공한다. 이들은 일반 조명 시스템, 교통 신호, 자동차 조명, 또는 백라이팅과 같은 많은 상이한 조명 응용분야에 사용된다.
LED의 발광은 반도체의 순방향에서 극에 있는 pn 접합의 접합 영역에서의 전자-정공 쌍 (여기자)의 재조합에 기반한다. LED는 좁은 스펙트럼 파장 범위의 광을 발생시키며, 여기서 중심 방출 피크 파장은 활성 층을 형성하는 반도체 물질에 의해 결정된다. 예를 들어, 청색 내지 녹색 LED는 AlN (질화알루미늄), GaN (질화갈륨), InN (질화인듐) 또는 InGaN (질화인듐갈륨)과 같은 질화물 반도체를 사용하여 제조될 수 있고; 적색 LED는 GaP (인화갈륨), AlGaAs (비소화알루미늄갈륨) 또는 GaAsP (인화비소화갈륨)와 같은 반도체를 사용하여 제조될 수 있다.
백색 광 조명은 일반 조명 목적을 위해서 뿐만 아니라 광범위한 다른 응용분야 예컨대 액정 디스플레이 백라이팅에서도 종종 필요하다. 현재, 백색 광을 직접 방출할 수 있는 LED는 존재하지 않는다. 널리 공지된 바와 같이, 적색, 녹색 및 청색 LED가 백색 광을 발생시키도록 구성될 수 있다. 상이한 LED의 상이한 휘도 및 작동 조건 때문에, 멀티-LED는 기술적으로 복잡하고, 따라서 값비싸다. 더욱이, 멀티-LED의 구성요소 소형화는 극히 제한된다.
LED 기반 백색 광원에 대한 추가의 접근법은 청색 LED의 방출 표면 위에 파장-변환 물질 예컨대 황색빛 인광체를 침착시키는 것이다. LED에서 발생된 청색 광자는 황색 인광체 층을 변화 없이 통과하거나, 또는 황색 인광체 층에서 황색 광자로 변환된다. 흡수되지 않은 청색 광은 황색 광과 혼합되어, 백색 광을 모방한다.
LED 기반 백색 광원의 한 유형은, 무기 인광체 물질이 LED 칩에 개재 공간 없이 직접 적용된 것인 청색 LED로부터 구축된다. 이러한 유형의 LED는 "칩 상 인광체(phosphor on chip)" LED 또는 인광체-변환 LED로도 지칭된다. 인광체 물질이 상대적으로 높은 열적 및 방사선 응력을 받는다는 결점이 있다. 이러한 목적을 위해 가장 흔히 사용되는 인광체는 세륨-도핑된 이트륨 알루미늄 가넷 (Ce:YAG로도 지칭됨)이다. 그러나, Ce:YAG를 사용하는 인광체-변환 LED는 발생된 백색 광의 스펙트럼 중 적색 성분이 너무 약하기 때문에, 6,000 K 초과의 상관 색 온도 (CCT) 및 70 근처의 불량한 연색성 (CRI)을 갖는 차가운 백색 광을 방출한다. 따라서, 이러한 유형의 백색 광원은 일반 조명 응용분야의 요건을 충족시키지 못한다. 따뜻한 백색 광을 수득하기 위해, 방출 스펙트럼은, 예를 들어 가시 스펙트럼의 적색 부분에서 방출하는 다른 인광체를 첨가함으로써 적색-이동되어야 한다. 무기 적색 인광체는, 값비싸면서도 환경 친화적이지 않은 희토류 인광체에 기반한다. 또한, 방출된 백색 광의 파장을 조율하기 위해, 양자점과 무기 인광체의 블렌드가 사용될 수 있다.
인광체 층을 위해 선택되는 물질 및 두께는 방출된 백색 광의 CCT에 영향을 미친다. 심지어 청색 대 황색 광의 비 및/또는 인광체 층의 두께/균일성에서의 작은 변동이 CCT에서의 막대한 변동을 유발한다.
LED 기반 백색 광원의 추가의 유형은, 색 변환기 (간단히 "변환기"로도 지칭됨)가 청색 LED 칩으로부터 특정 거리에 있는 것인 색 변환기와 조합된 청색 LED로부터 구축된다. 이러한 구조물은 "원격 인광체" 또는 "원격-인광체" LED로 지칭된다. 색 변환기는 일반적으로 적어도 1종의 중합체 및 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함한다. 일반적으로, 유기 형광 염료는 상대적으로 높은 온도 및 방사선에 대해 민감하지만, 1차 광원, 즉 청색 LED와 색 변환기 사이의 공간적 거리는 열 및 방사선으로 인한 응력을, 적합한 유기 형광 염료에 의해 안정성에 대한 요건이 달성될 수 있을 정도로 감소시킨다. 유기 형광 염료는 종종 강하고 조율가능한 방출 특성을 갖는다. 이러한 접근법에 따르면, 방출 스펙트럼을 넓혀서 따뜻한 백색 광을 생성시키기 위해, 황색 유기 염료와 적색 유기 형광 염료의 혼합물이 종종 사용된다. 원격 인광체 LED 기반 백색 광원은 거의 전체 가시 스펙트럼 및 근적외선 스펙트럼의 일부를 커버하며, 따라서 원격 인광체 LED는 일반 조명에 적합하다. 그러나, 원격-인광체 LED의 하나의 결점은 적색 인광체 방출의 대부분이 인간 눈의 감도를 넘는 700 nm 초과에서 발생하기 때문에, 이들이 인광체-변환 LED보다 덜 효율적이라는 점이다.
LED 기반 백색 광원의 또 다른 유형은, 인광체-변환 LED 및 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기가 특정 공간적 거리 (원격 인광체 배열)에 있는 것인 상기 색 변환기와 조합된 청색 LED에 의해 펌핑되는 인광체-변환 LED로부터 구축된다. 이러한 유형은 하이브리드 LED로도 지칭된다.
청색 LED에 의해 펌핑되는 인광체-변환 LED는 LCD (액정 디스플레이)용 백라이트로서 적합한 차가운 백색 광을 제공한다. 현행 공정은 제조 공정에서의 변동으로 인해, 일관된 CCT를 갖는 인광체-변환 LED를 제공하지 못한다. 백라이트 응용분야의 경우, CCT에서의 변동은 상당히 문제가 될 수 있으며, 백라이트 제조업체는 백라이트에 필요한 스펙트럼과 밀접 매칭되는 LED만을 사용한다. 이들 요건을 충족시키지 않는 LED는 "결함있는 제품"으로 간주된다. 현재, 대량의 "결함있는" LED가 시장에서 입수가능하였다. 이들을 다른 응용분야, 특히 일반 조명 응용분야에 사용하는 것이 바람직할 것이다. 따라서, 백라이트로서는 적합하지 않은 LED의 성능 특징을 개선시키는 것, 특히 일반 조명용 광원의 선택 시 주요 인자인 CCT 및/또는 CRI를 개선시키는 것이 계속 필요하다.
문헌 [G. Seybold and G. Wagenblast, Dyes and Pigments, 1989, 303-317]은 페릴렌이미드 유형의 염료를 기재하고 있다. N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스디이미드가 풍화에 대한 탁월한 견뢰도(fastness) 및 높은 형광 양자 수율을 갖는 것으로 언급되어 있다.
WO 2007/006717은 치환된 릴렌 유도체, 및 고분자량 유기 및 무기 물질을 착색하기 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 중합체 수분산액을 제조하기 위한, 적외선 광을 흡수하며 인간 눈에 대해 비가시적인 표시 및 각인을 수득하기 위한, 열 관리를 위한 적외선 흡수체로서의, 플라스틱 부품의 융합 결합 시의 IR 레이저 빔-흡수성 물질로서의, 레이저 표시 및 레이저 각인을 위한, 유기 전자제품에서의 반도체로서의, 디스플레이 응용분야에서의 필터 및 방출체로서의, 화학발광 응용분야에서의 방출체로서의, 검출 방법에서의 표지 기로서의, 및 광기전장치에서의 활성 성분으로서의 그의 용도를 개시하고 있다. 페릴렌 코어의 각각의 베이 위치에 2-페닐페녹시를 보유하는 페릴렌 디이미드는 개시되어 있지 않다.
EP 3072887은 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, 및 백색 광 방출 다이오드의 발광 효능을 개선시키기 위한 색 변환기에서의, 상기 화합물(들)의 용도를 기재하고 있다.
미공개 EP 16151228.0 (공개후 WO 2017/121833)은 LED의 발광 효능을 개선시키기 위해 색 변환기에서의 형광 염료로서 유용한, 경질 2,2'-비페녹시 브리지를 갖는 페릴렌 비스이미드 화합물을 기재하고 있다. 이러한 화합물은 보안 인쇄를 위한 흡수제로서도 적합하다.
WO 2012/042438은 중합체 백본 내에 방향족 모이어티가 포함된 폴리에스테르를 포함하는 중합체 물질 중에 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드를 포함하는 색 변환기를 기재하고 있다. 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드는 페릴렌 코어의 베이 위치에 4개 이하의 치환기를 보유하며, 이러한 치환기는 플루오린, 메톡시, 비치환된 C1-C16-알킬, 및 플루오린, 메톡시 또는 C1-C16-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시로부터 선택된다.
WO 2012/152812는, 각각의 베이 위치에 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 선형 또는 분지형 알킬 기에 의해 치환된 페녹시 기를 보유하는 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드를 포함할 수 있는 색 변환기를 기재하고 있다.
WO 2015/169935는 시안화 페릴렌 화합물, 및 형광 염료로서의, 특히 청색 LED를 위한 색 변환기에서의 그의 용도를 기재하고 있다.
WO 2014/122549는 유기 적색 방출체로서의 페릴렌테트라카르복실산 디이미드 및 이를 사용하는 발광 장치를 기재하고 있다. 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드는 페릴렌 코어의 베이 위치에 4개 이하의 치환기를 보유하며, 이러한 치환기는 플루오린, 염소, 메톡시, 비치환된 C1-C16-알킬, 및 16개 이상의 탄소 원자를 갖는 산소-함유 알킬, 및 플루오린, 메톡시 또는 C1-C16-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시로부터 선택되며, 단 페릴렌 코어의 베이 위치에서의 치환기 중 적어도 2개는 플루오린 및 염소로부터 선택된 적어도 1개의 기를 갖는 페녹시이다.
따라서, 본 발명의 기초가 된 과제는 개선된 적용 특성을 갖는 신규 유기 형광 염료를 제공하는 것이다. 특히, 신규 형광 염료는 하기 특성 중 적어도 하나를 가져야 한다:
- 6,000 K 내지 20,000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED 광을, 더 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광으로 하향-변환시키는 것에 대한 적합성;
- 청색 LED 광을 백색 광으로 하향-변환시키는 것에 대한 적합성;
- 높은 광안정성;
- 높은 열적 안정성;
- 수분 및 산소에 대한 높은 화학적 안정성;
- 중합체 매트릭스에서의 높은 형광 양자 수율;
- LED 제조 작업과의 높은 상용성;
- 보안 인쇄를 위한 형광 염료로서의 적합성;
- 화학물질에 대한 양호한 견뢰도, 특히 하이포클로라이트로의 표백에 대한 견뢰도 및 용매 (예컨대 톨루엔, 아세톤 또는 디클로로메탄)에 대한 견뢰도;
- 비등수에 대한 양호한 견뢰도;
- 다수의 제제, 특히 보안 인쇄에 사용되는 인쇄 잉크 제제 및 레이저-용접에 사용되는 열가소성 중합체 제제와의 높은 상용성.
상기 및 추가의 과제는 하기 기재된 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물에 의해 해결된다.
제1 측면에서, 본 발명은 화학식 (I)의 신규 페릴렌 비스이미드 화합물을 제공한다.
Figure 112019034112667-pct00001
여기서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 및 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 L에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 L은 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, -NRAr1CORAr2, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, -COORAr1, -SO3RAr2, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 R4와 R5, R5와 R6, R7과 R8, R8과 R9, R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15, R15와 R16, 및/또는 R16과 R17은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 융합된 방향족 또는 비-방향족 탄소 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환되거나 또는 치환되고;
여기서,
RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
추가 측면에서, 본 발명은, 형광 염료로서의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물, 및 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체를 포함하는 색 변환기이며, 여기서 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 및 그의 혼합물, 바람직하게는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 색 변환기를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키기 위한, 상기 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은 6,000 K 내지 20,000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 더 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한, 상기 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1개의 청색 LED, 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기를 포함하며, 여기서 LED 및 색 변환기는 원격 인광체 배열된 것인 조명 장치를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은, 6,000 K 내지 20,000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1개의 차가운 백색 LED, 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기를 포함하며, 여기서 LED 및 색 변환기는 원격 인광체 배열된 것인 조명 장치를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은, 착색 코팅, 인쇄 잉크 및 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 중합체 수분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 및 브랜드 보호를 위한, 또는 생체분자에 대한 형광 라벨로서의, 광원, 특히 LED 및 OLED (유기 발광 다이오드)로부터 선택된 광원으로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키기 위한 색 변환기에서의, 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 혼합물의 용도를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물의 용도를 제공한다.
추가 측면에서, 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제를 제공한다.
본 발명의 실시양태
구체적으로, 본 발명은 하기 바람직한 실시양태를 포함한다:
1. 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물.
Figure 112019034112667-pct00002
여기서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 및 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 L에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 L은 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, -NRAr1CORAr2, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, -COORAr1, -SO3RAr2, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 R4와 R5, R5와 R6, R7과 R8, R8과 R9, R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15, R15와 R16, 및/또는 R16과 R17은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 융합된 방향족 또는 비-방향족 탄소 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환되거나 또는 치환되고;
여기서,
RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
2. 실시양태 1에 있어서, 화학식 (I)에서의 R1 및 R2는 서로 독립적으로
또한 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C1-C10-알킬,
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 및
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴
로부터 선택된 것인 화합물.
3. 실시양태 2에 있어서, 화학식 (I)에서의 R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 및 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴로부터 선택된 것인 화합물.
4. 실시양태 3에 있어서, 화학식 (I)에서의 R1 및 R2는 동일한 의미를 가지며 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐인 화합물.
5. 상기 실시양태 중 어느 한 실시양태에 있어서, R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 및 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼 L에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고, 바람직하게는 페닐, 및 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환된 페닐로부터 선택된 것인 화합물.
6. 실시양태 5에 있어서, R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 및 1 또는 2개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐, 바람직하게는 페닐로부터 선택된 것인 화합물.
7. 상기 실시양태 중 어느 한 실시양태에 있어서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C18-알킬, C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시 및 C6-C10-아릴티오로부터 선택되고, 여기서 C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시, 및 C6-C10-아릴티오의 아릴 모이어티는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C10-알킬에 의해 치환되고,
여기서 R5와 R6, R7과 R8, R13과 R14 및/또는 R15와 R16은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 융합된 벤젠 고리를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 벤젠 고리는 비치환되거나 또는 치환된 것인
화합물.
8. 상기 실시양태 중 어느 한 실시양태에 있어서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C6-C10-아릴로부터 선택된 것인 화합물.
9. 상기 실시양태에 정의된 바와 같은 형광 염료로서의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물, 및 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체를 포함하는 색 변환기이며, 여기서 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 및 그의 혼합물, 바람직하게는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 색 변환기.
10. 실시양태 9에 있어서, 중합체가 폴리스티렌으로 본질적으로 이루어진 것인 색 변환기.
11. 실시양태 9에 있어서, 중합체가 폴리카르보네이트로 본질적으로 이루어진 것인 색 변환기.
12. 실시양태 9에 있어서, 중합체가 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 본질적으로 이루어진 것인 색 변환기.
13. 실시양태 9 내지 12 중 어느 한 실시양태에 있어서, 산란체로서의 적어도 1종의 무기 백색 안료를 추가로 포함하는 색 변환기.
14. 실시양태 9 내지 13 중 어느 한 실시양태에 있어서, 하기로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기:
(i) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00003
여기서,
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖는 아릴이고,
여기서,
각각의 R2Ar은 독립적으로
시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2,
C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 가짐),
C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐),
아릴, U-아릴, 헤테로아릴 및 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐)
로부터 선택되고,
여기서,
각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고;
각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1 기를 가짐)로부터 선택되고;
각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시, 및 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고;
U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가지며;
단, 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함하는 것인
화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
(ii) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00004
여기서,
Z3 치환기 중 1개는 시아노이고, 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고, 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 및 염소로부터 선택되며,
단, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
여기서,
R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴인
화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
(iii) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00005
여기서,
m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 및 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
Figure 112019034112667-pct00006
여기서,
*는 각 경우에 분자의 나머지에 대한 부착 지점을 나타내고;
n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴- 알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 C6-C24-아릴로부터 선택된 것인
화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물;
(iv) 화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00007
여기서,
R51은, 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 및 NR553R554로부터 선택되고,
여기서,
R511은 C2-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된 것인
화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물 및 그의 혼합물;
(v) 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00008
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되며,
n6은 화학식 (VI)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p6)의 수이고; 여기서 p6은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X6은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR61이고;
R은
지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 가질 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (VI)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이고,
X6이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 n6 > 1인 경우, X6 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
R61은 각각 독립적으로
수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
아릴 또는 헤테로아릴 (이는 일치환 또는 다치환될 수 있음)인
화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물;
(vi) 화학식 (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 페릴렌 화합물로서,
Figure 112019034112667-pct00009
여기서,
p7은 2이고,
R71, R72는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
R73은, 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환된 아릴옥시이고, 여기서 R73 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재하고;
p8은 2이고;
R81, R82는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
R83은, 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환된 아릴옥시이고, 여기서 R83 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재하고;
R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
R101, R102는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)인
화학식 (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 페릴렌 화합물;
(vii) 화학식 (XI)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00010
여기서,
R111 및 R112는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R1110, R1111, R1112, R1113, R1114, R1115, R1116, R1117 및 R1118은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE111E112, -NRAr111CORAr112, -CONRAr111RAr112, -SO2NRAr111RAr112, -COORAr111, -SO3RAr112, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고,
여기서 R113과 R114, R114와 R115, R115와 R116, R116과 R117, R117과 R118, R118과 R119, R119와 R1110, R1111과 R1112, R1112와 R1113, R1113과 R1114, R1114와 R1115, R1115와 R1116, R1116과 R1117 및/또는 R1117과 R1118은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환되거나 또는 치환되고;
여기서,
E111 및 E112는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
RAr111 및 RAr112는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴인
화학식 (XI)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물;
및 그의 혼합물.
15. 실시양태 14에 있어서, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료가
- 화학식 (II)의 화합물 및 그의 혼합물,
- 화학식 (IV)의 화합물 및 그의 혼합물,
- 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물 및 그의 혼합물,
- 화학식 (VII)의 화합물,
- 화학식 (VIII)의 화합물,
- 화학식 (XI)의 화합물 및 그의 혼합물,
및 그의 혼합물
로부터 선택된 것인 색 변환기.
16. 실시양태 14 또는 15에 있어서, 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물이 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택된 것인 색 변환기.
Figure 112019034112667-pct00011
17. 실시양태 9 내지 16 중 어느 한 실시양태에 있어서, 추가의 형광 물질로서, 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물로부터 선택된 적어도 1종의 무기 형광 물질을 포함하는 색 변환기.
18. 실시양태 9 내지 17 중 어느 한 실시양태에 있어서, 결정질 반도체 물질로부터의 적어도 1종의 양자점을 포함하는 색 변환기.
19. 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 제2의 더 긴 파장의 광을 제공하기 위한, 실시양태 9 내지 18 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도.
20. 6,000 K 내지 20,000 K, 예컨대 20,000 K 내지 8,000 K, 또는 15,000 K 내지 8,100 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 더 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한, 실시양태 9 내지 18 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도.
21. 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1개의 청색 LED, 및 실시양태 9 내지 18 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기를 포함하며, 여기서 LED 및 색 변환기는 원격 인광체 배열된 것인 조명 장치.
22. 6,000 K 내지 20,000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1개의 차가운 백색 LED, 및 실시양태 9 내지 18 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기를 포함하며, 여기서 LED 및 색 변환기는 원격 인광체 배열된 것인 조명 장치.
23. 착색 코팅, 인쇄 잉크 및 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 중합체 수분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 및 브랜드 보호를 위한, 또는 생체분자에 대한 형광 라벨로서의, 광원, 특히 LED 및 OLED로부터 선택된 광원으로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키기 위한 색 변환기에서의, 실시양태 1 내지 8 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물의 용도.
24. 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의, 실시양태 1 내지 8 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물의 용도.
25. 실시양태 1 내지 8 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제.
26. 실시양태 25에 있어서,
a) 실시양태 1 내지 8 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물;
b) 중합체 결합제;
c) 임의로 유기 용매;
d) 임의로 적어도 1종의 착색제; 및
e) 임의로 적어도 1종의 추가의 첨가제
를 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제.
27. 실시양태 25 또는 26에 있어서,
a) 0.0001 내지 25 중량%의, 실시양태 1 내지 8 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물;
b) 5 내지 75 중량%의 적어도 1종의 중합체 결합제,
c) 0 내지 94.9999 중량%의 적어도 1종의 용매,
d) 0 내지 25 중량%의 적어도 1종의 착색제, 및
e) 0 내지 25 중량%의 적어도 1종의 추가의 첨가제
를 포함하며,
여기서 성분 a) 내지 e)의 합계는 합하여 100%가 되는 것인
인쇄 잉크 제제.
28. 기재 상에 실시양태 25 내지 27 중 어느 한 실시양태에 따른 인쇄 잉크 제제를 인쇄하는 단계를 포함하는, 보안 문서의 제조 방법.
29. 기재와, 실시양태 1 내지 8 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는 경화 잉크를 포함하는 보안 문서.
30. 실시양태 29에 있어서, 실시양태 25 내지 27 중 어느 한 실시양태에 정의된 바와 같은 인쇄 잉크 제제를 사용하는 인쇄 방법에 의해 수득가능한 보안 문서.
31. 실시양태 29 또는 30에 있어서, 은행권, 여권, 수표, 바우처, ID- 또는 트랜잭션 카드, 스탬프 및 택스 라벨로부터 선택된 보안 문서.
32. 실시양태 30 또는 31에 있어서, 경질 또는 가요성 포장, 카톤 보드, 또는 브랜드 또는 제품 라벨의 일부인 보안 문서.
화학식 (I)의 화합물은 개별 화합물의 형태, 또는 화학식 (I)의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함하는 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이들 혼합물의 개별 화합물은 치환기 R1-R18의 의미 또는 입체화학에 있어서 상이할 수 있다. 대체로, 화학식 (I)의 개별 화합물 뿐만 아니라 화학식 (I)의 화합물의 혼합물은 본 발명에 따라 사용하기에 적합하다.
따라서, 본 발명과 관련하여, 표현 "화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물", 표현 "화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물", 및 표현 "화학식 (I)의 화합물 또는 그의 혼합물"은 화학식 (I)의 개별 화합물 또는 화학식 (I)의 적어도 2종, 예를 들어 2종, 3종 또는 3종 초과의 상이한 화합물의 혼합물을 포함하는 것으로 이해된다.
본 발명과 관련하여, 용어 "인광체"는 방사선 변환 발광단으로도 지칭된다. 이들 용어는 제1 파장의 광을 제2 파장의 광으로 변환시키는 물질을 기재하기 위해 상호교환가능하게 사용된다. 용어 "인광체"는 무기 인광체 및 유기 인광체를 포괄한다. 유기 인광체는 유기 형광 염료 또는 착색제로도 지칭된다. 용어 유기 인광체, 유기 형광 염료, 유기 형광 착색제 및 유기 방사선 변환 발광단은 본 발명과 관련하여 상호교환가능하게 사용된다.
본 발명과 관련하여, 황색 형광 염료는 전자기 스펙트럼의 황색, 황색-녹색 범위 또는 녹색 범위에서 광을 방출하는 유기 염료/착색제를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 용어 "황색 형광 염료", "황색-녹색 형광 염료", "녹색-황색 형광 염료" 및 "녹색 형광 염료"는 동의어로 사용된다.
본 발명과 관련하여, 적색 형광 염료는 전자기 스펙트럼의 오렌지색, 오렌지색-적색 또는 적색 범위에서 광을 방출하는 유기 염료/착색제를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 용어 "오렌지색 형광 염료", "오렌지색-적색 형광 염료", "적색-오렌지색 형광 염료" 및 "적색 형광 염료"는 동의어로 사용된다.
본 발명과 관련하여, "청색 LED"는 중심 파장이 420 내지 480 nm, 바람직하게는 440 내지 470 nm, 가장 바람직하게는 440 내지 460 nm인 전자기 스펙트럼의 청색 범위에서 광을 방출하는 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 반도체 물질은 탄화규소, 셀레늄화아연 및 질화물 예컨대 질화알루미늄 (AlN), 질화갈륨 (GaN), 질화인듐 (InN) 및 질화인듐갈륨 (InGaN)이다. 표준 InGaN계 청색 LED는 사파이어 기재 상에 제작되고, 피크 방출 파장은 통상적으로 445-455 nm에 중심이 있다.
본 발명과 관련하여, "녹색 LED"는 중심 파장이 501 내지 560 nm, 바람직하게는 501 내지 540 nm, 특히 520 내지 540 nm인 전자기 스펙트럼의 녹색 범위에서 광을 방출하는 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 반도체 물질은, 예를 들어 GaInNAs를 기재로 한다
본 발명과 관련하여, "백색 LED"는 백색 광을 생성하는 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 용어 "백색 LED"는 청색 LED에 의해 펌핑되는 인광체-변환 LED, 청색 LED에 의해 펌핑되는 원격-인광체 LED, 및 청색 LED에 의해 펌핑되는 하이브리드 LED를 포괄한다. 백색 광은 일반적으로 그의 상관 색 온도 CCT에 의해 기재되며, 하기를 참조한다.
양자점은 양자 기계적 특성을 나타내도록 충분히 작은 반도체 물질로 제조된 나노결정이다. 양자점은 노화되지 않는 정의된 방출 파장을 가지며, 또한 광화학적으로 안정하다. 도트의 색 출력(color output)은 결정의 크기를 조절함으로써 조율될 수 있다. 양자점의 크기가 더 작을수록, 양자점이 더 짧은 파장의 광을 방출한다.
본 발명과 관련하여, "색 변환기"는, 특정한 파장의 광을 흡수하고 이를 제2 파장의 광으로 변환시킬 수 있는 모든 물리적 장치를 의미하는 것으로 이해된다. 색 변환기는, 예를 들어 조명 장치, 특히 LED 또는 OLED를 광원으로서 이용하는 조명 장치, 또는 형광 변환 태양 전지의 일부이다. 따라서, 청색 광은 (적어도) 부분적으로 여기 파장보다 더 긴 파장의 가시 광선으로 변환될 수 있다.
상관 색 온도 (CCT)는 전기 광원으로부터 방출된 백색 광의 색 외관을 기재하며, 켈빈(Kelvin) 단위로 측정된다. 이는 CIE 국제 표준에 따라 결정된다. 백색 광원으로부터의 CCT는 통상적으로 1,500 K 내지 20,000 K, 특히 2,000 K 내지 20,000 K 범위이다. 더 높은 CCT를 갖는 백색 광은 더 낮은 CCT를 갖는 백색 광에 비해 짧은 파장 영역 (청색)에서 상대적으로 더 높은 강도 및 더 긴 파장 영역 (적색)에서 상대적으로 더 낮은 강도를 함유한다. 따라서, 더 높은 CCT는 일반적으로 더 유의한 청색 성분 또는 차가운 톤을 갖는 백색 광을 나타내며, 더 낮은 CCT는 일반적으로 더 유의한 적색 틴트 또는 따뜻한 톤을 갖는 백색 광을 나타낸다. 4,500 K 내지 20,000 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 차가운 백색 광으로 지칭되고, 2,700 K 내지 3,200 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 따뜻한 백색 광으로 지칭되고, 3,200 K 내지 4,500 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 중성 백색으로 지칭된다.
연색성 (CRI)은 광원이 물체의 색을 인간 눈에 어떻게 보이게 하는지 및 색조의 미묘한 변동이 얼마나 잘 보여지는지의 척도이다. CIE 17.4, 국제 조명 용어에 따르면, 연색성 (CRI)은 "참조 발광체 하의 색 외관과의 의식적 또는 무의식적 비교에 의한 물체의 색 외관에 대한 발광체의 효과"로서 정의된다. 참조 광원, 예컨대 흑체 방사선은 CRI 지수 (Ra)가 100인 것으로 정의되며, 즉 100의 값은 해당 광원이 참조 광원과 동일한 방식으로 색을 렌더링함을 나타낸다. 음의 값이 또한 가능하다. 평균 또는 일반 연색성 지수 Ra는 8개의 파스텔 CIE 표준 (참조) 색 샘플 R1 내지 R8 (CIE 13.3-1995)의 색도에서의 차이로부터 계산된다. 많은 일반 실내 조명 응용분야의 경우, 80 초과의 CRI 값 (Ra)이 허용된다. 일반 조명의 경우, 연색성 지수는 85 초과여야 한다. 정확한 연색성이 필요한 응용분야에서는, 적어도 90의 높은 CRI가 통상적으로 매우 바람직하다. 일반 조명 및 다양한 다른 응용분야의 경우, 광원에 의해 조명되는 물체가 인간 눈에 더 천연 색을 갖는 것으로 보일 수 있도록, 높은 CRI (예를 들어, 90 이상)를 갖는 백색 광을 발생시키는 광원을 제공하는 것이 종종 바람직하다.
Ra는 6개의 고도로 포화된 색 (R9-R14)에 상응하는 계수를 포함하지 않는다. 이들 중, R9는, 색을 렌더링하는데 유익할 수 있는 적색-녹색 콘트라스트에 영향을 미칠 수 있는 강한 적색에 상응한다. 종종, 적색은 종종 가공 색으로 혼합된 색으로 발견되기 때문에, 색을 정확하게 렌더링하기 위해서는 적색을 잘 재현하는 능력이 필수적이다. 따라서, 광원이 적색을 정확하게 렌더링할 수 없는 경우에는, 적색빛인 물체가 탁색으로 변할 것이다. 따라서, 높은 CRI를 갖고 양의 R9 값을 갖는 광원이 가장 선명한 색을 생성하는 경향이 있다.
CIE 1931 표준 비색 시스템에 따르면, 색은 특정한 색 곡선을 따라 인간 눈에 의해 인지된다. 표준 광도 곡선 Vλ는 인간 눈의 감도의 파장 의존성을 설명한다. 광도 곡선은, 파장 555 nm의 단색 광 (녹색)의 경우, 683 lm/W의 가능한 최대 값을 갖는다. 광속은 인지되는 광 출력의 척도이다.
본 발명과 관련하여 단어 "본질적으로"는 단어 "완전히", "전체적으로" 및 "모두"를 포괄한다. 상기 단어는 90% 이상, 예컨대 95% 이상, 특히 99% 또는 100%의 비율을 포괄한다.
상기 화학식에 명시된 가변기의 정의는 일반적으로 각각의 치환기를 대표하는 집합적 용어를 사용한다. 정의 Cn-Cm은 각각의 치환기 또는 치환기 모이어티에서 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 제공한다.
표현 "할로겐"은 각 경우에 플루오린, 브로민, 염소 또는 아이오딘, 특히 염소, 브로마이드 또는 아이오딘을 나타낸다.
본 발명과 관련하여, 표현 "각 경우에 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬 및 아릴"은 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 및 비치환 또는 치환된 아릴을 나타낸다.
마찬가지로, 본 발명과 관련하여, 표현 "각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시"는 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알콕시, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬티오, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 C6-C24-아릴 및 비치환 또는 치환된 C6-C24-아릴옥시를 나타낸다.
용어 "지방족 라디칼"은 비-시클릭 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 통상적으로, 지방족 라디칼은 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는다. 지방족 라디칼의 예는 알킬, 알케닐 및 알키닐이다.
용어 "시클로지방족 라디칼"은 통상적으로 3 내지 20개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클릭, 비-방향족 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 예는 시클로알칸, 시클로알켄, 및 시클로알킨이다. 시클로지방족 라디칼은 N, O, S 및 SO2로부터 선택된 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 또한 포함할 수 있다.
본원에 사용된 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 등의 알킬 모이어티에서의 "알킬"은, 통상적으로 1 내지 100개 ("C1-C100-알킬"), 1 내지 30개 ("C1-C30-알킬"), 1 내지 18개 ("C1-C18-알킬"), 1 내지 12개 ("C1-C12-알킬"), 1 내지 8개 ("C1-C8-알킬") 또는 1 내지 6개 ("C1-C6-알킬")의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 알킬은 바람직하게는 C1-C30-알킬, 보다 바람직하게는 C1-C20-알킬이다. 알킬 기의 예는 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 네오-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 2-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, n-노닐, 1-메틸옥틸, 2-메틸옥틸, 1-에틸헵틸, 2-에틸헵틸, 1-프로필헥실, 2-프로필헥실, 1-부틸펜틸, n-데실, 2-메틸데실, 1-메틸노닐, 2-메틸노닐, 1-에틸옥틸, 2-에틸옥틸, 1-프로필헵틸, 2-프로필헵틸, 1-부틸헥실, 2-부틸헥실, n-운데실, 2-에틸노닐, 1-프로필옥틸, 2-프로필옥틸, 1-부틸헵틸, 2-부틸헵틸, 1-펜틸헥실, n-도데실, 2-에틸데실, 2-프로필노닐, 1-부틸옥틸, 2-부틸옥틸, 1-펜틸헵틸, 2-펜틸헵틸, 2-프로필데실, n-트리데실, 1-펜틸옥틸, 2-펜틸옥틸, 1-헥실헵틸, 2-부틸노닐, n-테트라데실, 1-헥실옥틸, 2-헥실옥틸, 2-펜틸노닐, 2-헥실노닐, 2-펜틸데실, 2-부틸데실, n-헥사데실, 1-헵틸옥틸, 2-헵틸노닐, 2-헥실데실, 2-헵틸데실, n-옥타데실, 2-옥틸데실, n-에이코실, 2-노닐운데실, 2-옥틸운데실, 2-헵틸운데실, 2-헥실운데실, 2-펜틸운데실, 2-부틸운데실, 2-프로필운데실, 2-에틸운데실, 2-메틸운데실, 2-데실도데실, 2-노닐도데실, 2-옥틸도데실, 2-헵틸도데실, 2-헥실도데실, 2-펜틸도데실, 2-부틸도데실, 2-프로필도데실, 2-에틸도데실, 2-메틸도데실, 2-운데실트리데실, 2-데실트리데실, 2-노닐트리데실, 2-옥틸트리데실, 2-헵틸트리데실, 2-헥실트리데실, 2-펜틸트리데실, 2-부틸트리데실, 2-프로필트리데실, 2-에틸트리데실, 2-메틸트리데실, 2-운데실테트라데실, 2-데실테트라데실, 2-노닐테트라데실, 2-옥틸테트라데실, 2-헵틸테트라데실, 2-헥실테트라데실, 2-펜틸테트라데실, 2-부틸테트라데실, 2-프로필테트라데실, 2-에틸테트라데실, 2-메틸테트라데실, 2-테트라데실헥사데실, 2-트리데실헥사데실, 2-도데실헥사데실, 2-운데실헥사데실, 2-데실헥사데실, 2-노닐헥사데실, 2-옥틸헥사데실, 2-헵틸헥사데실, 2-헥실헥사데실, 2-펜틸헥사데실, 2-부틸헥사데실, 2-프로필헥사데실, 2-에틸헥사데실, 2-메틸헥사데실, 2-도데실옥타데실, 2-운데실옥타데실, 2-데실옥타데실, 2-노닐옥타데실, 2-옥틸옥타데실, 2-헵틸옥타데실, 2-헥실옥타데실, 2-펜틸옥타데실, 2-부틸옥타데실, 2-프로필옥타데실, 2-에틸옥타데실, 2-메틸옥타데실, 2-데실에이코사닐, 2-노닐에이코사닐, 2-옥틸에이코사닐, 2-헵틸에이코사닐, 2-헥실에이코사닐, 2-펜틸에이코사닐, 2-부틸에이코사닐, 2-프로필에이코사닐, 2-에틸에이코사닐, 2-메틸에이코사닐, 2-옥타데실도코사닐, 2-헵타데실도코사닐, 2-헥사데실도코사닐, 2-펜타데실도코사닐, 2-테트라데실도코사닐, 2-트리데실도코사닐, 2-운데실도코사닐, 2-데실도코사닐, 2-노닐도코사닐, 2-옥틸도코사닐, 2-헵틸도코사닐, 2-헥실도코사닐, 2-펜틸도코사닐, 2-부틸도코사닐, 2-프로필도코사닐, 2-에틸도코사닐, 2-메틸도코사닐, 2-도코사닐테트라코사닐, 2-헥사데실테트라코사닐, 2-펜타데실테트라코사닐, 2-펜타데실테트라코사닐, 2-테트라데실테트라코사닐, 2-트리데실테트라코사닐, 2-도데실테트라코사닐, 2-운데실테트라코사닐, 2-데실테트라코사닐, 2-노닐테트라코사닐, 2-옥틸테트라코사닐, 2-헵틸테트라코사닐, 2-헥실테트라코사닐, 2-펜틸테트라코사닐, 2-부틸테트라코사닐, 2-프로필테트라코사닐, 2-에틸테트라코사닐, 2-메틸테트라코사닐, 2-도데실옥타코사닐, 2-운데실옥타코사닐, 2-데실옥타코사닐, 2-노닐옥타코사닐, 2-옥틸옥타코사닐, 2-헵틸옥타코사닐, 2-헥실옥타코사닐, 2-펜틸옥타코사닐, 2-부틸옥타코사닐, 2-프로필옥타코사닐, 2-에틸옥타코사닐 및 2-메틸옥타코사닐이다.
치환된 알킬 기는, 알킬 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알킬 기는 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
치환된 알킬 기의 특정한 실시양태는 1개의 수소 원자가 아릴 라디칼, 특히 페닐 라디칼에 의해 대체된 알킬 기 ("아르알킬", 이하에서 아릴알킬 또는 아릴알킬렌으로도 지칭됨)이다. 아릴 라디칼은 또한 비치환되거나 또는 치환될 수 있으며, 적합한 치환기는 아릴에 대해 하기 언급된 치환기이다. 아릴-C1-C4-알킬의 특정한 예는 벤질, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐-1-프로필, 2-페닐-2-프로필, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등을 포함한다.
치환된 알킬 기의 추가의 특정한 실시양태는 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체된 알킬 기, 예를 들어 C1-C4-할로알킬이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 통상적으로 2 내지 100개 ("C2-C100-알케닐"), 2 내지 18개 ("C2-C18-알케닐"), 2 내지 10개 ("C2-C10-알케닐"), 2 내지 8개 ("C2-C8-알케닐"), 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-알케닐")의 탄소 원자 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개의 임의의 위치에서의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 치환된 알케닐 기는, 알케닐 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알케닐 기는 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "알키닐" (탄소 쇄가 1개 이상의 삼중 결합을 포함할 수 있는 것인 알킬로도 지칭됨)은, 통상적으로 2 내지 100개 ("C2-C100-알키닐"), 2 내지 18개 ("C2-C18-알키닐"), 2 내지 10개 ("C2-C10-알키닐"), 2 내지 8개 ("C2-C8-알키닐"), 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-알키닐")의 탄소 원자 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개의 임의의 위치에서의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 치환된 알키닐 기는, 알키닐 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알키닐 기는, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는 산소 원자를 통해 결합된 알킬 기를 지칭하며, 즉 "알콕시" 기는 -O-알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시)이다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 알콕시"는 -O-알킬을 지칭하며, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본원에 사용된 용어 "폴리옥시알킬렌"은, 알킬에 1개 이상의 비-인접 산소 원자가 개재되고 알킬이 상기 정의된 바와 같은 것인 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된 알킬 기를 지칭한다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시"는, 알킬에 1개 이상의 비-인접 산소 원자가 개재되고 알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -O-알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오"는 황 원자를 통해 결합된 알킬 기를 지칭하며, 즉 "알킬티오" 기는 -S-알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오)이다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 알킬티오"는 -S-알킬을 지칭하며, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 통상적으로 3 내지 24개 (C3-C24-시클로알킬), 3 내지 20개 ("C3-C20-시클로알킬")의 원자, 바람직하게는 3 내지 8개 ("C3-C8-시클로알킬") 또는 3 내지 6개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬")를 갖는 모노시클릭 또는 비시클릭 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸, 비시클로[3.3.0]옥틸, 비시클로[3.2.1]옥틸, 비시클로[3.3.1]노닐, 비시클로[4.2.1]노닐, 비시클로[4.3.1]데실, 비시클로[3.3.2]데실, 비시클로[4.4.0]데실, 비시클로[4.2.2]데실, 비시클로[4.3.2] 운데실, 비시클로[3.3.3]운데실, 비시클로[4.3.3]도데실, 및 퍼히드로나프틸을 포함한다. 폴리시클릭 고리의 예는 퍼히드로안트라실, 퍼히드로플루오레닐, 퍼히드로크리세닐, 퍼히드로피세닐, 및 아다만틸이다.
치환된 시클로알킬 기는, 고리 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 시클로알킬 기는 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬옥시"는 산소 원자를 통해 결합된 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "시클로알킬옥시" 기는 -O-시클로알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 시클로알킬은 상기 정의된 바와 같다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시"는, 시클로알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -O-시클로알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬티오"는 황 원자를 통해 결합된 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "시클로알킬티오" 기는 -S-시클로알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 시클로알킬은 상기 정의된 바와 같다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 시클로알킬티오"는, 시클로알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -S-시클로알킬을 지칭한다.
용어 헤테로시클로알킬은, 일반적으로 5 내지 8개의 고리 구성원, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 구성원을 가지며, 탄소 원자 이외에도 고리 구성원으로서, O, N, NRcc, S, SO 및 S(O)2로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 고리 구성원으로서 포함하는 비방향족, 부분 불포화 또는 완전 포화, 헤테로시클릭 고리를 지칭하며, 여기서 Rcc는 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴이다. 헤테로시클로알킬 기의 예는 특히 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 옥사졸리디닐, 모르폴리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 이속사졸리디닐, 피페라지닐, 테트라히드로티오페닐, 디히드로티엔-2-일, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸란-2-일, 테트라히드로피라닐, 2-옥사졸리닐, 3-옥사졸리닐, 4-옥사졸리닐 및 디옥사닐이다.
치환된 헤테로시클로알킬 기는, 고리 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 헤테로시클로알킬 기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본 발명과 관련하여, 용어 "아릴"은 페닐, 또는 적어도 1개의 융합된 페닐 고리 및 통상적으로 9 내지 24개의 탄소 원자의 고리 구성원의 총수를 갖는 융합된 비시클릭, 트리시클릭 또는 폴리시클릭 방향족 라디칼을 지칭한다. 상기 용어는, 페닐이 아닌 경우, 융합된 고리(들)의 경우, 포화 형태 (퍼히드로 형태), 부분 불포화 형태 (예를 들어, 디히드로 형태 또는 테트라히드로 형태) 또는 방향족 형태를 포함한다. 용어 "아릴", 예를 들어 둘 다의 고리가 방향족인 비시클릭 방향족 라디칼, 및 단지 1개의 고리만이 방향족인 비시클릭 방향족 라디칼을 포함한다. 비시클릭 또는 트리시클릭 방향족 카르보사이클의 예는 나프틸, 1,2-디히드로나프틸, 1,4-디히드로나프틸, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸, 인다닐, 인데닐, 안트라세닐, 플루오레닐 등을 포함한다. 바람직하게는, 용어 "아릴"은 페닐 및 나프틸을 나타낸다.
치환된 아릴은, 그의 고리계의 수 및 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 아릴기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
치환된 아릴은 바람직하게는 적어도 1개의 알킬 기에 의해 치환된 아릴 ("알크아릴", 이하에서 알킬아릴로도 지칭됨)이다. 알크아릴 기는, 방향족 고리계의 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9개 또는 9개 초과)의 알킬 치환기를 가질 수 있다. 알킬 치환기는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 이와 관련하여, 비치환 및 치환된 알킬에 관한 상기 언급을 참조한다. 특정한 실시양태는, 알킬이 비치환된 것인 알크아릴 기에 관한 것이다. 바람직하게는, 알크아릴은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 보다 바람직하게는 1 또는 2개의 알킬 치환기를 갖는 페닐이다. 1개 이상의 알킬 라디칼을 갖는 아릴은, 예를 들어 2-, 3- 및 4-메틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2-, 3- 및 4-에틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디에틸페닐, 2,4,6-트리에틸페닐, 2-, 3- 및 4-n-프로필페닐, 2-, 3- 및 4-이소-프로필페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-n-프로필페닐, 2,4,6-트리프로필페닐, 2-, 3- 및 4-이소프로필페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디이소프로필페닐, 2,4,6-트리이소프로필페닐, 2-, 3- 및 4-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디부틸페닐, 2,4,6-트리부틸페닐, 2-, 3- 및 4-이소부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디이소부틸페닐, 2,4,6-트리이소부틸페닐, 2-, 3- 및 4-sec-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-sec-부틸페닐, 2,4,6-트리-sec-부틸페닐, 2-, 3- 및 4-tert-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-tert-부틸페닐 및 2,4,6-트리-tert-부틸페닐이다.
C6-C24-아릴옥시: 산소 원자 (-O-)를 통해 골격에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 C6-C24-아릴. 페녹시 및 나프틸옥시가 바람직하다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 아릴옥시"는 -O-아릴을 지칭하며, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
C6-C24-아릴티오: 황 원자 (-S-)를 통해 골격에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 C6-C24-아릴. 페닐티오 및 나프틸티오가 바람직하다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 아릴티오"는 -S-아릴을 지칭하며, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본 발명과 관련하여, 표현 "헤타릴" (헤테로아릴로도 지칭됨)은 헤테로방향족, 모노시클릭 또는 폴리시클릭 기를 포함한다. 고리 탄소 원자 이외에도, 이들은 고리 구성원으로서 1, 2, 3, 4개 또는 4개 초과의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소, 질소, 셀레늄 및 황으로부터 선택된다. 헤타릴 기는 바람직하게는 5 내지 18개, 예를 들어 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13 또는 14개의 고리 원자를 갖는다.
모노시클릭 헤타릴 기는 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤타릴 기, 예컨대 2-푸릴 (푸란-2-일), 3-푸릴 (푸란-3-일), 2-티에닐 (티오펜-2-일), 3-티에닐 (티오펜-3-일), 셀레노펜-2-일, 셀레노펜-3-일, 1H-피롤-2-일, 1H-피롤-3-일, 피롤-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 4H-[1,2,4]-트리아졸-3-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
폴리시클릭 헤타릴 기는 2, 3, 4개 또는 4개 초과의 융합된 고리를 갖는다. 융합된 고리는 방향족, 포화 또는 부분 불포화일 수 있다. 폴리시클릭 헤타릴 기의 예는 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리지닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 벤조피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조트리아지닐, 벤조셀레노페닐, 티에노티오페닐, 티에노피리미딜, 티아졸로티아졸릴, 디벤조피롤릴 (카르바졸릴), 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 나프토[2,3-b]티오페닐, 나프타[2,3-b]푸릴, 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로퀴놀리닐 및 디히드로이소퀴놀리닐이다.
치환된 헤타릴 기는, 그의 고리계의 수 및 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 헤타릴기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2, RAr1 및 RAr2는 상기 정의된 바와 같다.
융합된 고리계는 지환족, 지방족 헤테로시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 고리 및 그의 조합, 융합에 의해 연결된 히드로방향족을 포함할 수 있다. 융합된 고리계는 2, 3개 또는 그 초과 (예를 들어, 4, 5, 6, 7 또는 8개)의 고리를 포함한다. 융합된 고리계 내의 고리들이 연결되는 방식에 따라, 각각의 고리가 각각의 인접 고리와 함께 적어도 1개의 에지 또는 2개의 원자를 공유하는 것인 오르토-융합과, 탄소 원자가 2개 초과의 고리에 속하는 페리-융합으로 구분된다. 바람직한 융합된 고리계는 오르토-융합된 고리계이다.
# 또는 *는, 본 발명의 화합물의 하위구조를 나타내는 화학식에서 나타난 경우, 나머지 분자에서의 부착 결합을 나타낸다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도를 고려하면, 가변기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18에 관한 하기 언급은 그 자체로도 및 특히 모든 가능한 서로간의 조합으로도 유효하다.
화학식 (I)의 화합물에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬 및 C6-C10-아릴로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 지방족, 시클로지방족 및 방향족 라디칼의 탄소 원자는 임의로 치환될 수 있다.
보다 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로
- 비치환된 C1-C10-알킬;
- 또한 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴에 의해 치환된 C1-C10-알킬;
- 비치환된 C3-C8-시클로알킬;
- 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬;
- 비치환된 C6-C10-아릴;
- 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴
로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬; C3-C8-시클로알킬; 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 C3-C8-시클로알킬; C6-C10-아릴; 및 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 C6-C10-아릴이다. 전형적으로, R1 및 R2는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 또는 n-옥틸, 이소프로필, sec-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 2-펜틸, tert-펜틸, 2-에틸헥실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 2-메틸시클로헥실, 2,4-디메틸시클로헥실, 2,6-디메틸시클로헥실, 2-에틸시클로헥실, 2,4-디에틸시클로헥실, 2,6-디에틸시클로헥실, 2-이소프로필시클로헥실, 2,4-디이소프로필시클로헥실, 2,6-디이소프로필시클로헥실, 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 2-에틸페닐, 2,4-디에틸페닐, 2,6-디에틸페닐, 2-n-프로필페닐, 2,4-디-n-프로필페닐 2,6-디-(n-프로필)페닐, 2-이소프로필페닐, 2,4-디이소프로필페닐 및 2,6-디이소프로필페닐로부터 선택된다.
보다 특히 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2는 동일한 의미를 가지며 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기, 특히 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이다. 페닐이 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 경우, 알킬 치환기는 바람직하게는 동일한 의미를 갖는다. R1 및 R2가 동일한 의미를 가지며 2개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐인 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다. 특히, R1 및 R2는 동일한 의미를 가지며 오르토, 오르토'-위치에 2개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이다.
바람직하게는, 라디칼 R3, R10, R11 및 R18은 페닐, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 L을 보유하는 페닐이다. 바람직한 치환기 L은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시이다. 바람직하게는, R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 또는 1 또는 2개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐이다. R3, R10, R11 및 R18이 각각 페닐인 화학식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다.
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C18-알킬, C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시 및 C6-C10-아릴티오로부터 선택되고, 여기서 C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시 및 C6-C10-아릴티오의 아릴 모이어티는 비치환되거나 또는 1개 이상, 예컨대 1, 2, 3 또는 4개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된다. 전형적으로, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 페닐, 나프틸, 벤질, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-나프틸메틸, 2-나프틸메틸, 페닐옥시, 나프틸옥시, 페닐티오, 나프틸티오로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 11개의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C10-알킬에 의해 치환된다. 보다 바람직하게는, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 페닐로부터 선택된다. 특히, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 동일한 의미를 가지며 각각 수소이다. 마찬가지로 특히, 라디칼 R4, R5, R6 중 1개는 수소이고, 라디칼 R4, R5, R6 중 1개는 페닐이고; 라디칼 R7, R8, R9 중 2개는 수소이고, 라디칼 R7, R8, R9 중 1개는 페닐이고, 라디칼 R12, R13, R14 중 2개는 수소이고, 라디칼 R12, R13, R14 중 1개는 페닐이고; 라디칼 R15, R16, R17 중 2개는 수소이고, 라디칼 R15, R16, R17 중 1개는 페닐이다. 마찬가지로 특히, 라디칼 R4, R5, R6 중 2개는 수소이고, 라디칼 R4, R5, R6 중 1개는 C1-C6-알킬이고; 라디칼 R7, R8, R9 중 2개는 수소이고, 라디칼 R7, R8, R9 중 1개는 C1-C6-알킬이고, 라디칼 R12, R13, R14 중 2개는 수소이고, 라디칼 R12, R13, R14 중 1개는 C1-C6-알킬이고; 라디칼 R15, R16, R17 중 2개는 수소이고, 라디칼 R15, R16, R17 중 1개는 C1-C6-알킬이다.
또 다른 실시양태에서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C18-알킬, C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시 및 C6-C10-아릴티오로부터 선택되고, 여기서 C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시, C6-C10-아릴티오의 아릴 모이어티는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C10-알킬에 의해 치환되거나, 또는 여기서 R5와 R6, R7과 R8, R13과 R14 및/또는 R15와 R16은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 융합된 벤젠 고리를 형성하고, 여기서 융합된 벤젠 고리는 비치환되거나 또는 치환된다. R5와 R6, R7과 R8, R13과 R14 및/또는 R15와 R16이 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 융합된 벤젠 고리를 형성하는 경우에, 벤젠 고리는 바람직하게는 비치환된다.
R1 및 R2가 동일한 의미를 가지며 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이고; R3, R10, R11, 및 R18이 동일한 의미를 가지며 비치환된 페닐, 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이고; R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18이 각각 수소인 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다. 특히, R3, R10, R11, 및 R18은 각각 페닐이다.
화학식 (I)의 화합물은 화학식 (1)의 적절한 염소화 또는 브로민화 페릴렌 비스이미드를 화학식 (2)의 2-페닐페놀 화합물 및 적절한 경우에 화학식 (3), (4) 및/또는 (5)의 2-페닐페놀 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있으며,
Figure 112019034112667-pct00012
여기서,
Hal은 각 경우에 브로민 또는 각 경우에 염소이고;
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고,
Figure 112019034112667-pct00013
여기서,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
L은 상기 정의된 바와 같고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (3), (4) 및/또는 (5)의 2-페닐비페놀은 또한 화학식 (2)의 2-페닐페놀에 대해 정의된 바와 같을 수 있다 (화학식 (2)의 단지 1종, 2, 3 또는 4종의 2-페닐페놀이 할로겐 치환 반응에 사용되는 경우).
반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기는 특히 무기 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염기이며, 알칼리 금속 염기가 특히 적합하다. 무기 염기의 예는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 카르보네이트 및 히드로겐카르보네이트, 히드록시드, 히드라이드 및 아미드이다. 바람직한 염기는 카르보네이트 및 히드로겐카르보네이트이고, 카르보네이트가 특히 바람직하다. 바람직한 알칼리 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 세슘이고; 특히 적합한 알칼리 토금속은 마그네슘 및 칼슘이다. 염기 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능한 것으로 인지될 것이다. 매우 특히 바람직한 염기는 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘이다.
반응은 통상적으로 극성, 비양성자성 용매의 존재 하에 수행된다. 적합한 용매는 특히 지방족 카르복스아미드, 바람직하게는 N,N-디-C1-C4-알킬-C1-C4-카르복스아미드, 락탐 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸부티르아미드 및 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 니트릴 예컨대 아세토니트릴이다. 극성, 비양성자성 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. NMP가 특히 바람직하다.
반응 온도는 일반적으로 실온 내지 용매의 비점, 바람직하게는 실온 내지 160℃ 범위 내이다.
화학식 (1)의 화합물은 문헌 방법에 따라, 예를 들어 화학식 (6)의 1,6,7,12-테트라클로로페릴렌 테트라카르복실산 이무수물 또는 1,6,7,12-테트라브로모페릴렌 테트라카르복실산 이무수물로부터, 화학식 R1-NH2의 1급 아민 및 적절한 경우에 화학식 R2-NH2의 1급 아민 (여기서 R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R2는 또한 R1에 대해 정의된 바와 같을 수 있음 (화학식 R1-NH2의 단지 1종의 아민이 이미드화에 사용되는 경우))과의 축합에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112019034112667-pct00014
여기서,
Hal은 각 경우에 브로민 또는 각 경우에 염소이다.
이미드화 반응은 표준 방법에 따라, 예를 들어 문헌 [Bartholomew et al., in Chem. Commun., 2008, 6594-6596, Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications 포함]에 의해 기재된 바와 같이 수행된다. 1,6,7,12-테트라클로로페릴렌 테트라카르복실산 이무수물은 상업적으로 입수가능하고; 1,6,7,12-테트라브로모페릴렌 테트라카르복실산 이무수물은 문헌 [Bartholomew et al., in Chem. Commun., 2008, 6594-6596, Supplementary Material (ESI) 포함]에 의해 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 (2), (3), (4) 및 (5)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 방법에 따라 제조될 수 있다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 혼합물은, 예를 들어 색 변환기에서의 형광 염료/착색제로서의, 모든 일련의 최종 용도에 사용될 수 있다. 따라서, 6000 K 내지 20000 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 생성된 광을, 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 색 변환기에 통과시킴으로써 상기 백색 LED에 의해 발생된 광을, 더 낮은 CCT를 갖는 광 (즉, 더 따뜻한 백색 광)으로 변환시키는 것이 가능하다. 따라서, 6,000 K 내지 20,000 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 생성된 광을 6,000 K 미만, 예를 들어 2,000 K 내지 5,000 K, 또는 2500 K 내지 4000 K 범위의 CCT를 갖는 광으로 변환시키는 것이 가능하다. 마찬가지로, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 생성된 광을, 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 색 변환기에 통과시킴으로써 상기 LED에 의해 발생된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키는 것이 가능하다.
따라서, 제2 측면에서, 본 발명은, 상기 정의된 바와 같은 형광 염료/착색제로서의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물, 및 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체를 포함하는 색 변환기이며, 여기서 중합체는 폴리스티렌 (PS), 폴리카르보네이트 (PC), 폴리메틸 메타크릴레이트 (PMMA), 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체 (EVA, EVOH), 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리(스티렌-)아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리비닐 부티레이트 (PVB), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 폴리아미드 (PA), 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 색 변환기를 제공한다.
하기 중합체가 바람직하다: 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 및 그의 혼합물.
특히, 적어도 1종의 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 그의 혼합물로 본질적으로 이루어진다.
본원에서, 폴리스티렌은 특히 스티렌 및/또는 스티렌의 유도체의 중합으로부터 생성된 모든 단독중합체 또는 공중합체를 의미하는 것으로 이해된다. 스티렌의 유도체는, 예를 들어 알킬스티렌 예컨대 알파-메틸스티렌, 오르토-, 메타-, 파라-메틸스티렌, 파라-부틸스티렌, 특히 파라-tert-부틸스티렌, 알콕시스티렌 예컨대 파라-메톡시스티렌, 파라-부톡시스티렌, 파라-tert-부톡시스티렌이다. 일반적으로, 적합한 폴리스티렌은 10,000 내지 1,000,000 g/mol, 바람직하게는 20,000 내지 750,000 g/mol, 보다 바람직하게는 30,000 내지 500,000 g/mol의 평균 몰 질량 Mn을 갖는다 (GPC에 의해 결정됨).
바람직한 실시양태에서, 색 변환기의 매트릭스는 스티렌 또는 스티렌 유도체의 단독중합체로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 보다 특히, 중합체는 폴리스티렌으로 이루어진다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 매트릭스는, 마찬가지로 본 출원과 관련하여 폴리스티렌으로 간주되는 스티렌 공중합체로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 스티렌 공중합체는 추가의 구성성분으로서, 예를 들어 단량체로서의 부타디엔, 아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 비닐카르바졸 또는 아크릴산, 메타크릴산 또는 이타콘산의 에스테르를 포함할 수 있다. 적합한 스티렌 공중합체는 일반적으로 적어도 20 중량%의 스티렌, 바람직하게는 적어도 40 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 60 중량%의 스티렌을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 이들은 적어도 90 중량%의 스티렌을 포함한다.
바람직한 스티렌 공중합체는 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (SAN) 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (ABS), 스티렌-1,1'-디페닐에텐 공중합체, 아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (ASA), 메틸 메타크릴레이트-아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (MABS)이다. 추가의 바람직한 중합체는 알파-메틸스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (AMSAN)이다. 스티렌 단독중합체 또는 공중합체는, 예를 들어 자유-라디칼 중합, 양이온성 중합, 음이온성 중합에 의해, 또는 유기금속 촉매의 영향 (예를 들어, 지글러-나타(Ziegler-Natta) 촉매작용) 하에 제조될 수 있다. 이는 이소택틱, 신디오택틱 또는 어택틱 폴리스티렌 또는 공중합체를 유도할 수 있다. 이들은 바람직하게는 자유-라디칼 중합에 의해 제조된다. 중합은 현탁 중합, 유화 중합, 용액 중합 또는 괴상 중합으로서 수행될 수 있다. 적합한 폴리스티렌의 제조는, 예를 들어 문헌 [Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, in Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, p. 73-150] 및 그에 인용된 문헌; 및 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 269-275]에 기재되어 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합체는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진다. 폴리에틸렌 테레프탈레이트는 에틸렌 글리콜과 테레프탈산의 축합에 의해 수득가능하다.
마찬가지로 보다 특히, 중합체는 폴리카르보네이트로 이루어진다. 폴리카르보네이트는 탄산과 방향족 또는 지방족 디히드록실 화합물의 폴리에스테르이다. 바람직한 디히드록실 화합물은, 예를 들어 메틸렌디페닐렌디히드록실 화합물, 예를 들어 비스페놀 A이다. 폴리카르보네이트를 제조하는 하나의 방식은 적합한 디히드록실 화합물과 포스겐의 계면 중합으로의 반응이다. 또 다른 방식은 탄산의 디에스테르 예컨대 디페닐 카르보네이트와의 축합 중합으로의 반응이다. 적합한 폴리카르보네이트의 제조는, 예를 들어 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 343-347]에 기재되어 있다.
바람직한 실시양태에서, 산소의 배제 하에 중합된 중합체가 사용된다. 바람직하게는, 중합 도중의 단량체는 산소를 총 1000 ppm 이하, 보다 바람직하게는 100 ppm 이하, 특히 바람직하게는 10 ppm 이하로 포함하였다.
적합한 중합체는, 추가의 구성성분으로서, 첨가제 예컨대 난연제, 산화방지제, 광 안정화제, UV 흡수제, 자유-라디칼 스캐빈저, 대전방지제를 포함할 수 있다. 이러한 종류의 안정화제는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
적합한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저는, 예를 들어 페놀, 특히 입체 장애 페놀 예컨대 부틸히드록시아니솔 (BHA) 또는 부틸히드록시톨루엔 (BHT), 또는 입체 장애 아민 (HALS)이다. 이러한 종류의 안정화제는, 예를 들어 바스프(BASF)에 의해 이르가녹스(Irganox)® 상표명 하에 시판된다. 일부 경우에, 산화방지제 및 자유-라디칼 스캐빈저는, 예를 들어 바스프에 의해 이르가포스(Irgafos)® 상표명 하에 시판되는 바와 같은 2차 안정화제 예컨대 포스파이트 또는 포스포나이트에 의해 보충될 수 있다.
적합한 UV 흡수제는, 예를 들어 벤조트리아졸 예컨대 2-(2-히드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 (BTZ), 트리아진 예컨대 (2-히드록시페닐)-s-트리아진 (HPT), 히드록시벤조페논 (BP) 또는 옥살아닐리드이다. 이러한 종류의 UV 흡수제는, 예를 들어 바스프에 의해 우비눌(Uvinul)® 상표명 하에 시판된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적합한 중합체는 어떠한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저도 포함하지 않는다.
본 발명의 한 실시양태에서, 적합한 중합체는 투명 중합체이다.
또 다른 실시양태에서, 적합한 중합체는 불투명 중합체이다.
상기 언급된 중합체는 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 혼합물에 대해 매트릭스 물질로서 기능한다. 본 발명의 형광 염료(들), 즉 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 혼합물, 즉 화학식 (I)의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함하는 혼합물은 중합체 중에 용해될 수 있거나, 또는 균질하게 분포된 혼합물의 형태일 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 화학식 (I)의 형광 염료 또는 그의 혼합물은 중합체 중에 용해된다. 화학식 (I)의 화합물은 적색-형광 염료이다.
통상의 기술자는 효과적인 파장 변환에 필요한 화학식 (I)의 본 발명의 화합물의 특정한 농도가, 광을 발생시키기 위해 선택된 LED의 유형에 따라 달라짐을 용이하게 인지할 것이다. 통상적으로 청색 LED에 의해 발생된 광의 변환에는, 동일한 색 온도의 백색 광을 달성하기 위해 백색 LED에 비해 더 높은 농도의 염료(들)가 필요하다.
제1 실시양태에 따르면, 색 변환기는 화학식 (I)의 화합물과 상이한 유기 형광 염료를 포함하지 않는다. 이러한 경우에, 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여, 화학식 (I)의 적색 유기 형광 염료 및 적절한 경우에 그의 혼합물의 농도는 전형적으로 0.0001 내지 0.5 중량%, 예를 들어 0.001 내지 0.1 중량%, 또는 0.002 내지 0.1 중량%이다.
추가 실시양태에서, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함하는 혼합물, 및 상기 기재된 색 변환기에 사용될 수 있는 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료를 강제적으로 포함하는 형광 염료 블렌드가 제공된다.
적합한 추가의 유기 형광 염료는, 400 내지 500 nm의 파장 범위에서 광을 흡수하고 흡수된 광의 파장보다 더 긴 파장, 특히 450 nm 초과의 파장 범위, 예를 들어 450 내지 600 nm, 또는 450 내지 650 nm의 파장 범위를 갖는 광을 방출하는 임의의 유기 형광 염료일 수 있다.
제2 실시양태에 따르면, 색 변환기는, 화학식 (I)의 적어도 1종의 유기 적색-형광 염료 또는 그의 혼합물 이외에도, 1종의 추가의 유기 형광 염료 또는 상기 추가의 형광 염료의 혼합물을 포함한다.
제3 실시양태에 따르면, 색 변환기는, 화학식 (I)의 적어도 1종의 유기 적색-형광 염료 또는 그의 혼합물 이외에도, 2종 이상의 추가의 유기 형광 염료를 포함한다.
적합한 추가의 유기 형광 염료는 색-형광 염료, 황색-녹색 형광 염료, 황색-형광 염료, 오렌지색-형광 염료 및 적색-형광 염료이다. 바람직하게는, 형광 염료는, 낮은 CCT (< 6000K) 및 높은 연색성 (예를 들어, 90 이상)를 갖는 백색 광원의 제조에 사용하기 위한 색 변환기가 제공되도록 서로 조합된다.
특히, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료는 하기로부터 선택된다:
(i) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00015
여기서,
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖는 아릴이고,
여기서,
각각의 R2Ar은 독립적으로
시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2,
C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 가짐),
C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐),
아릴, U-아릴, 헤테로아릴 및 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐)
로부터 선택되고,
여기서,
각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고;
각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1 기를 가짐)로부터 선택되고;
각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시, 및 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고;
U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가지며;
단, 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함하는 것인
화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
(ii) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00016
여기서,
Z3 치환기 중 1개는 시아노이고, 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고, 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 및 염소로부터 선택되며,
단, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
여기서,
R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴인
화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
(iii) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00017
여기서,
m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 및 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
Figure 112019034112667-pct00018
여기서,
*는 각 경우에 분자의 나머지에 대한 부착 지점을 나타내고;
n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴- 알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 C6-C24-아릴로부터 선택된 것인
화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물;
(iv) 화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00019
여기서,
R51은, 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 및 NR553R554로부터 선택되고,
여기서,
R511은 C2-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된 것인
화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물 및 그의 혼합물;
(v) 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00020
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되며,
n6은 화학식 (VI)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p6)의 수이고; 여기서 p6은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X6은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR61이고;
R은
지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 가질 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (VI)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이고,
X6이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 n6 > 1인 경우, X6 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
R61은 각각 독립적으로
수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
아릴 또는 헤테로아릴 (이는 일치환 또는 다치환될 수 있음)인
화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물;
(vi) 화학식 (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00021
여기서,
p7은 2이고,
R71, R72는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
R73은, 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환된 아릴옥시이고, 여기서 R73 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재하고;
p8은 2이고;
R81, R82는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
R83은, 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환된 아릴옥시이고, 여기서 R83 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재하고;
R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
R101, R102는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)인
화학식 (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
(vii) 화학식 (XI)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물로서,
Figure 112019034112667-pct00022
여기서,
R111 및 R112는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R1110, R1111, R1112, R1113, R1114, R1115, R1116, R1117 및 R1118은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE111E112, -NRAr111CORAr112, -CONRAr111RAr112, -SO2NRAr111RAr112, -COORAr111, -SO3RAr112, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고,
여기서 R113과 R114, R114와 R115, R115와 R116, R116과 R117, R117과 R118, R118과 R119, R119와 R1110, R1111과 R1112, R1112와 R1113, R1113과 R1114, R1114와 R1115, R1115와 R1116, R1116과 R1117 및/또는 R1117과 R1118은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환되거나 또는 치환되고;
여기서,
E111 및 E112는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
RAr111 및 RAr112는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴인
화학식 (XI)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물;
및 그의 혼합물.
화학식 (II)의 형광 염료는 WO 2015/019270으로부터 공지되어 있다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화합물 (II)는 바람직하게는 화학식 (II-A)의 화합물 및 화학식 (II-A)의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함하는 혼합물로부터 선택된다.
Figure 112019034112667-pct00023
여기서,
R23 및 R24는 각각 독립적으로 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐, 특히 시아노, 페닐 또는 4-시아노페닐이고;
R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐, 특히 수소, 시아노, 페닐 또는 4-시아노페닐이다.
WO 2015/019270의 페이지 16, 제2 단락 내지 페이지 20, 제3 단락에 명시된 화합물이 보다 바람직하다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), (II-12), (II-13), (II-14), (II-15), (II-16), (II-17), (II-18), (II-19), (II-20), (II-21), (II-22), (II-23), (II-24), (II-25), (II-26), (II-27), (II-28), (II-29), (II-30), (II-31), (II-32), (II-33), (II-34), (II-35), (II-36), (II-37), (II-38), (II-39), (II-40), (II-41), (II-42), (II-43), (II-44), (II-45), (II-46), (II-47), (II-48), (II-49), 및 (II-50)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택된 화학식 (II)의 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112019034112667-pct00024
Figure 112019034112667-pct00025
Figure 112019034112667-pct00026
Figure 112019034112667-pct00027
화학식 (II)의 화합물은 통상적으로 녹색, 황색-녹색 또는 황색 형광 염료이다.
화학식 (III)의 화합물은 WO 2015/169935로부터 공지되어 있다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (III)의 화합물은 개별적으로 하기 화학식 (III-a) 및 (III-b)의 화합물 뿐만 아니라 화학식 (III-c) 및 (IIII-d)의 화합물 및 그의 혼합물을 포괄한다.
Figure 112019034112667-pct00028
여기서 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, Z3 및 Z3*는 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, WO 2015/169935의 페이지 12, 라인 9 내지 페이지 13, 라인 31에 명시된 화합물이 바람직하다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5), (III-6), (III-7), (III-8), (III-9), (III-10), (III-11), (III-12), (III-13), (III-14), (III-15), (III-16), (III-17), (III-18), (III-19), (III-20)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택된 화학식 (III)의 화합물이 바람직하다.
Figure 112019034112667-pct00029
Figure 112019034112667-pct00030
여기서,
Z3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, 페닐, 및 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기를 갖는 페닐로부터 선택되고;
Z3*는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, 페닐, 및 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기를 갖는 페닐로부터 선택된다.
이들 중에서도, Z 및 Z*가 동일한 의미를 갖는 것인 화학식 (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5), (III-6), (III-7), (III-8), (III-9), (III-10), (III-11), (III-12), (III-13), (III-14), (III-15), (III-16), (III-17), (III-18), (III-19), (III-20)의 페릴렌 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 (III)의 화합물은 통상적으로 황색 또는 황색-녹색 형광 염료이다.
화학식 (IV)의 시안화 화합물은 WO 2016/151068의 대상이다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (IV)의 화합물은 바람직하게는 X40이 O인 화합물이다. X40이 S인 화학식 (IV)의 화합물이 또한 바람직하다. WO 2016/151068의 페이지 24, 라인 10 내지 페이지 34, 라인 4에 명시된 화합물이 바람직하다.
이들 중에서도, A가 화학식 (A.2)의 라디칼인 화학식 (IV)의 화합물이 특히 바람직하다. A가 화학식 (A.2)의 라디칼인 화학식 (IV)의 화합물은 화학식 (IV-A.2)의 화합물로도 지칭된다.
Figure 112019034112667-pct00031
여기서,
m4, X40, R41, R42, R43, R44, R45 및 R46은 상기 정의된 바와 같다. 특히, m4, X40, R41, R42, R43, R44 및 R45는 상기 언급된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 (I-A.2)의 화합물에서, R46은 바람직하게는 수소, 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, C6-C10-아릴 및 C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 마지막에 언급된 2개의 모이어티 내의 아릴 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환됨)으로부터 선택된다. 특히, R46은 선형 C1-C24-알킬, 화학식 (B.1)의 라디칼 및 화학식 (B.2)의 라디칼로부터 선택된다.
Figure 112019034112667-pct00032
여기서,
#는 질소 원자에 대한 결합 부위이고;
화학식 (B.1)에서, Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C1-C23-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rd 및 Re 라디칼의 탄소 원자의 합계는 2 내지 23의 정수이고;
화학식 (B.2)에서, Rf, Rg 및 Rh는 독립적으로 C1- 내지 C20-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rf, Rg 및 Rh 라디칼의 탄소 원자의 합계는 3 내지 23의 정수이다.
화학식 (B.1)의 바람직한 라디칼은 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 1-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 1-메틸헥실, 1-메틸헵틸, 1-메틸옥틸, 1-에틸프로필, 1-에틸부틸, 1-에틸펜틸, 1-에틸헥실, 1-에틸헵틸, 1-에틸옥틸, 1-프로필부틸, 1-프로필펜틸, 1-프로필헥실, 1-프로필헵틸, 1-프로필옥틸, 1-부틸펜틸, 1-부틸헥실, 1-부틸헵틸, 1-부틸옥틸, 1-펜틸헥실, 1-펜틸헵틸, 1-펜틸옥틸, 1-헥실헵틸, 1-헥실옥틸, 1-헵틸옥틸이다.
화학식 (B.2)의 특히 바람직한 라디칼은 tert.-부틸이다.
마찬가지로 특히, R46은 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 또는 화학식 (C.3)의 라디칼이다.
Figure 112019034112667-pct00033
여기서,
#는 질소 원자에 대한 결합 측을 나타내고,
B는 존재하는 경우에, -O- 및 -S-로부터 선택된 1개 이상의 비인접 기가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬렌 기이고,
y는 0 또는 1이고,
Ri는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고,
Rk는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬로부터 선택되고,
화학식 C.2 및 C.3에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
바람직하게는, y는 0이며, 즉 가변기 B는 부재한다.
그의 경우와 무관하게, Ri는 바람직하게는 C1-C24-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬, 특히 이소프로필로부터 선택된다. 그의 경우와 무관하게, Rk는 바람직하게는 C1-C30-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬로부터 선택된다. 화학식 C.2 및 C.3에서의 변수 x는 바람직하게는 1, 2 또는 3이다.
실시양태의 특정한 군은 화학식 (IV-A.2)의 화합물에 관한 것이며, 여기서 변수 m4, X40, R41, R42, R43, R44, 및 R45는 서로 독립적으로 또는 특히 조합되어, 하기 의미를 갖는다:
X40은 O 또는 S이고;
R42 및 R44는 각각 시아노이고;
R43 및 R45는 각각 수소이거나, 또는 R43 및 R45 중 1개는 브로민이고, R43 및 R45 중 다른 것은 수소이고;
R41은 시아노, 브로민, 및 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐로부터 선택되고;
R46은 수소, C1-C24-선형 알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 및 화학식 (C.3)의 라디칼로부터 선택되고;
m4는 0 또는 1이다.
보다 더 바람직하게는,
X40은 O 또는 S이고;
R42 및 R44는 각각 시아노이고;
R43 및 R45는 각각 수소이고;
R41은 시아노, 브로민, 및 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐; 특히 시아노로부터 선택되고;
R46은 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 및 화학식 (C.3)의 라디칼; 특히 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐 예컨대 2,6-디이소프로필페닐로부터 선택되고;
m4는 0 또는 1이다.
바람직한 화학식 (IV-A.2)의 화합물에 대한 예는 하기에 제시되어 있다.
Figure 112019034112667-pct00034
Figure 112019034112667-pct00035
화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물은 WO 2014/131628로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 또는 황색-녹색 형광 염료이다.
화학식 (VI)의 구조 단위를 갖는 화합물은 WO 2012/168395로부터 공지되어 있다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VI)의 구조 단위를 갖는 화합물은 바람직하게는 WO 2012/168395의 페이지 28, 라인14 내지 페이지 32, 라인 5에 명시된 바와 같은 화합물이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VI)의 구조 단위를 갖는 화합물은 보다 바람직하게는 화학식 (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4), (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8), (VI-9), (VI-10), (VI-11), (VI-12), (VI-13), (VI-14), (VI-15), (VI-16), (VI-17), (VI-18), (VI-19), (VI-20), (VI-21), (VI-22), (VI-23), (VI-24), (VI-25), (VI-26), (VI-27), (VI-28), (VI-29), (VI-30), (VI-31), (VI-32), (VI-33), (VI-34), (VI-35), (VI-36), (VI-37), (VI-38), (VI-39), (VI-40), (VI-41), (VI-42), (VI-43), (VI-44), (VI-45), (VI-46), (VI-47), (VI-48), (VI-49), (VI-50), (VI-51), (VI-52), (VI-53), (VI-54), (VI-55)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
Figure 112019034112667-pct00036
Figure 112019034112667-pct00037
Figure 112019034112667-pct00038
Figure 112019034112667-pct00039
Figure 112019034112667-pct00040
여기서 n6은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10의 수이고;
R61은 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
아릴 또는 헤테로아릴 (이는 일치환 또는 다치환될 수 있음)이다.
본 발명의 화학식 (I)의 적색-형광 염료를 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 갖는 화합물과 조합하여 사용하는 것이 색 변환기에 특히 매우 적합하다. 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7) 및 (VI-8)의 화합물 및 그의 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 갖는 화합물은 통상적으로 황색 또는 황색-녹색 형광 염료이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, R71 및 R72가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)아릴 및 2,4-디(C1-C10-알킬)아릴로부터 선택된 것인 화학식 (VII)의 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, R71 및 R72는 동일하다. 매우 특히, R71 및 R72는 각각 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐이다.
R73은 바람직하게는 페녹시, 또는 (C1-C10-알킬)페녹시, 보다 바람직하게는 2,6-(디알킬)페녹시 또는 2,4-(디알킬)페녹시이다. 특히 바람직하게는, R73은 페녹시, 2,6-디이소프로필페녹시, 2,4-디-tert-부틸페녹시 또는 4-tert-옥틸페녹시이다. 바람직한 화학식 (VII)의 화합물은 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드 및 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, R81 및 R82가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)아릴 및 2,4-디(C1-C10-알킬)아릴로부터 선택된 것인 화학식 (VIII)의 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, R81 및 R82는 동일하다. 매우 특히, R81 및 R82는 각각 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐이다.
R83은 바람직하게는 페녹시, 또는 (C1-C10-알킬)페녹시, 보다 바람직하게는 2,6-(디알킬)페녹시 또는 2,4-(디알킬)페녹시이다. 특히 바람직하게는, R83은 페녹시, 2,6-디이소프로필페녹시, 2,4-디-tert-부틸페녹시 또는 4-tert-옥틸페녹시이다. 화학식 (VIII)의 화합물의 바람직한 실시양태는 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드 및 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VII) 및 (VIII)의 화합물의 추가의 적합한 예는 WO 2007/006717의 페이지 1, 라인 5 내지 페이지 22, 라인 6에 명시된 페릴렌 유도체이다. 화학식 (VII) 및 (VIII)의 형광 염료는 통상적으로 적색-형광 염료이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, R91 및 R92가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)아릴 및 2,4-디(C1-C10-알킬)아릴로부터 선택된 것인 화학식 (IX)의 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, R91 및 R92는 동일한 의미를 갖는다. 매우 특히, R91 및 R92는 각각 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, R102가 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)아릴 또는 2,4-디(C1-C10-알킬)아릴인, 특히 R102가 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐인 화학식 (X)의 화합물이 바람직하다.
화학식 (X)의 화합물은 통상적으로 황색-오렌지색 형광 염료이다.
화학식 (XI)의 화합물은 미공개 EP 16151228.0 (공개후 WO 2017/121833)의 대상이다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, R111 및 R112가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고; R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R1110, R1111, R1112, R1113, R1114, R1115, R1116, R1117 및 R1118이 각각 수소인 화학식 (XI)의 화합물이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XI)의 화합물은 바람직하게는 하기 화합물이다.
Figure 112019034112667-pct00041
화학식 (XI)의 화합물은, 화학식 (XII)의 적절한 염소화 또는 브로민화 페릴렌 비스이미드를 화학식 (XIII)의 2,2'-비페놀 화합물 및 적절한 경우에 화학식 (XIV)의 2,2'-비페놀 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있으며,
Figure 112019034112667-pct00042
여기서,
Hal은 각 경우에 브로민 또는 각 경우에 염소이고;
R111 및 R112는 상기 정의된 바와 같고,
Figure 112019034112667-pct00043
여기서,
R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R1110, R1111, R1112, R1113, R1114, R1115, R1116, R1117 및 R1118은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (XIV)의 2,2'-비페놀은 또한 화학식 (XIII)의 2,2'-비페놀에 대해 정의된 바와 같을 수 있다 (화학식 (XIII)의 단지 1종의 2,2'-비페놀이 할로겐 치환 반응에 사용되는 경우).
반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기는 특히 무기 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염기이고, 알칼리 금속 염기가 특히 적합하다. 무기 염기의 예는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 카르보네이트 및 히드로겐카르보네이트, 히드록시드, 히드라이드 및 아미드이다. 바람직한 염기는 카르보네이트 및 히드로겐카르보네이트이고, 카르보네이트가 특히 바람직하다. 바람직한 알칼리 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 세슘이고; 특히 적합한 알칼리 토금속은 마그네슘 및 칼슘이다. 염기 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능한 것으로 인지될 것이다. 매우 특히 바람직한 염기는 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘이다.
반응은 통상적으로 극성, 비양성자성 용매의 존재 하에 수행된다. 적합한 용매는 특히 지방족 카르복스아미드, 바람직하게는 N,N-디-C1-C4-알킬-C1-C4-카르복스아미드, 락탐 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸부티르아미드 및 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 니트릴 예컨대 아세토니트릴이다. 극성, 비양성자성 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. NMP가 특히 바람직하다.
반응 온도는 일반적으로 실온 내지 용매의 비점, 바람직하게는 40 내지 160℃ 범위 내이다.
화학식 (XII)의 화합물은 화학식 (1)의 화합물에 대해 상기 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 (XIII) 및 (XIV)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 방법에 따라 제조될 수 있다.
바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는, 화학식 (I)의 적색-형광 염료 또는 화학식 (I)의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함하는 혼합물 이외에도, 상기 정의된 바와 같은 추가의 형광 염료 (i) 내지 (vii)의 개별 군으로부터의 1종의 추가의 유기 형광 염료 또는 적어도 2종의 상이한 형광 염료를 포함하는 혼합물을 포함한다.
추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는, 화학식 (I)의 적어도 1종의 적색-형광 염료 또는 화학식 (I)의 적어도 2종의 상이한 화합물을 포함하는 혼합물 이외에도, 상기 정의된 바와 같은 추가의 형광 염료 (i) 내지 (vii)의 상이한 군으로부터의 2종 이상의 추가의 유기 형광 염료를 포함한다.
바람직하게는, 색 변환기는, 플랑크(Plank) 곡선에 근접하는 색도 좌표를 갖는 백색 광을 목적하는 CCT 및 높은 평균 연색성 특징으로 발생시키기 위해, 화학식 (II), (III), (IV), (V), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI)의 화합물, 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로부터의 적어도 1종의 화합물 및 그의 혼합물을 포함한다. 바람직하게는, 색 변환기는 화학식 (II), (III), (IV), (V), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI)의 화합물, 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로부터 선택된 1 또는 2종의 화합물 및 그의 혼합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 색 변환기는
- 화학식 (II)의 화합물 및 그의 혼합물,
- 화학식 (IV)의 화합물 및 그의 혼합물,
- 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물 및 그의 혼합물,
- 화학식 (VII)의 화합물,
- 화학식 (VIII)의 화합물,
- 화학식 (XI)의 화합물 및 그의 혼합물,
및 그의 혼합물
로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료를 포함한다.
이들 중에서도, 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로서, 화학식 (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4), (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8), (VI-9), (VI-10), (VI-11), (VI-12), (VI-13), (VI-14), (VI-15), (VI-16), (VI-17), (VI-18), (VI-19), (VI-20), (VI-21), (VI-22), (VI-23), (VI-24), (VI-25), (VI-26), (VI-27), (VI-28), (VI-29), (VI-30), (VI-31), (VI-32), (VI-33), (VI-34), (VI-35), (VI-36), (VI-37), (VI-38), (VI-39), (VI-40), (VI-41), (VI-42), (VI-43), (VI-44), (VI-45), (VI-46), (VI-47), (VI-48), (VI-49), (VI-50), (VI-51), (VI-52), (VI-53), (VI-54), (VI-55)의 화합물 및 그의 혼합물을 포함하는 색 변환기가 특히 바람직하다. 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로서, 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7), (VI-8)의 화합물 및 그의 혼합물을 포함하는 색 변환기가 보다 특히 바람직하다.
특정한 실시양태에 따르면, 색 변환기는
- R1 및 R2가 동일한 의미를 가지며 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이고; R3, R10, R11, 및 R18이 동일한 의미를 가지며 비치환된 페닐, 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이고; R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18이 각각 수소이거나, 또는 라디칼 R4, R5, R6 중 2개가 수소이고, 라디칼 R4, R5, R6 중 1개가 페닐이고; 라디칼 R7, R8, R9 중 2개가 수소이고, 라디칼 R7, R8, R9 중 1개가 페닐이고, 라디칼 R12, R13, R14 중 2개가 수소이고, 라디칼 R12, R13, R14 중 1개가 페닐이고; 라디칼 R15, R16, R17 중 2개가 수소이고, 라디칼 R15, R16, R17 중 1개가 페닐인 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물.
- 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로서의, 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7), 또는 (VI-8)의 화합물 또는 그의 혼합물
을 포함한다.
이러한 구체적 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 폴리카르보네이트로 이루어진다. 추가의 구체적 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 폴리스티렌으로 이루어진다. 추가의 구체적 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진다.
중합체 매트릭스 중 유기 형광 염료의 농도는 색 변환기의 두께 및 중합체의 유형에 따라 설정된다. 얇은 중합체 층이 사용되는 경우, 유기 형광 염료(들)의 농도는 일반적으로 두꺼운 중합체 층의 경우에서보다 더 높다.
전형적으로, 중합체 중 유기 형광 염료의 양은 또한 달성하고자 하는 상관 색 온도 CCT에 따라 달라진다. 통상의 기술자는 황색 형광 염료(들) 및 적색 형광 염료(들)의 농도를 증가시킴으로써, LED로부터 방출된 광이 더 긴 파장으로 조율되어 필요한 CCT를 갖는 백색 광이 얻어짐을 인지할 것이다.
전형적으로, 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 적색 유기 형광 염료의 농도는 통상적으로 0.0001 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량% 범위이다. 사용된 중합체의 양으로 기준으로 하여, 추가의 황색 또는 황색-녹색 유기 형광 염료의 농도는 전형적으로 0.002 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.003 내지 0.4 중량%이다.
추가의 황색 또는 황색-녹색 방출 유기 형광 염료 대 화학식 (I)의 적어도 1종의 적색 유기 형광 염료의 비는 전형적으로 1:1 내지 25:1, 바람직하게는 2:1 내지 20:1, 보다 바람직하게는 2:1 내지 15:1, 예컨대 10:1 또는 3:1 또는 4:1 범위이다. 통상의 기술자는 염료들의 비가 선택된 광원에 따라 달라짐을 용이하게 인지할 것이다. 목적하는 CCT를 위해, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 광이 발생되는 경우의 황색 염료/ 적색 염료의 비는, 6,000 내지 20,000 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 광이 발생되는 경우의 황색 염료/적색 염료의 비에 비해 훨씬 더 높다.
구체적 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 적색 형광 염료는 상기 정의된 바와 같은 1종의 추가의 유기 형광 염료, 특히 황색 형광 염료와 조합되어 사용된다. 추가의 구체적 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 적색 형광 염료는 2종의 추가의 유기 형광 염료, 특히 황색 또는 황색-녹색 형광 염료 및 본 발명에 따른 화학식 (I)의 염료와 상이한 추가의 적색 형광 염료 또는 오렌지색 유기 형광 염료와 조합되어 사용된다.
색 변환기는 적어도 1종의 무기 인광체 물질을 추가로 포함할 수 있다. 무기 인광체 물질은 바람직하게는 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물로부터 선택된다. 이들 중에서도, 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물로부터 선택된 것들이 특히 바람직하다. 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물의 적합한 예는 하기 표 1에 수록되어 있다.
표 1:
Figure 112019034112667-pct00044
본 발명의 색 변환기는 적어도 1종의 양자점을 추가로 포함할 수 있다. 양자점은 약 20 nm 이하의 직경을 갖는 반도체 물질의 나노결정이다. 양자점은 Si계 나노결정, II-VI족 화합물 반도체 나노결정, III-V족 화합물 반도체 나노결정, IV-VI족 화합물 나노결정 중 1종 및 그의 혼합물을 포함할 수 있다. II-VI족 화합물 반도체 나노결정은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HggZnTe, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe 및 HgZnSTe로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 포함할 수 있다. III-V족 화합물 반도체 나노결정은 GaN, GaP, GaAs, AlN, AlP, AlAs, InN, InP, InAs, GaNP, GaNAs, GaPAs, AlNP, AlNAs, AlPAs, InNP, InNAs, InPAs, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlPAs, GaInNP, GaInNAs, GaInPAs, InAlNP, InAlNAs, 및 InAlPAs로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 포함할 수 있다. IV-VI 화합물 반도체 나노결정은 SnTe일 수 있다.
나노결정을 양자점의 형태로 합성하기 위해, 양자점은 증착 예컨대 금속 유기 화학 증착 또는 분자 빔 에피택시에 의해, 또는 1종 이상의 전구체를 유기 용매에 첨가함으로써 결정을 성장시키는 습식 화학 공정에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, 본 발명의 색 변환기는 적층 구조를 갖는다. 이들은 단층 구조, 또는 일반적으로 1종 이상의 형광 염료 및/또는 산란체를 포함하는 복수의 중합체 층으로 구성된 다층 구조를 가질 수 있다. 색 변환기가 다층 구조를 갖는 경우, 1개의 층은 본 발명에 따른 적색 형광 염료를 포함하고, 또 다른 층은 상기 정의된 바와 같은 적어도 1종의 형광 염료를 포함한다.
한 실시양태에서, 본 발명에 따른 적어도 1종의 적색 유기 형광 염료가 색 변환기의 LED와 면하는 층에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료가 색 변환기의 LED와 면하는 층에 존재한다.
임의의 상기 실시양태에 따르면, 색 변환기는 산란체로서, 적어도 1종의 무기 백색 안료를 추가로 포함한다
바람직한 실시양태에서, 유기 형광 염료 층 또는 매트릭스 중 적어도 1개가 광에 대한 산란체를 포함한다.
적합한 산란체는 DIN 13320에 따른 평균 입자 크기가 0.01 내지 10 μm, 바람직하게는 0.1 내지 1 μm, 보다 바람직하게는 0.15 내지 0.4 μm인 무기 백색 안료, 예를 들어 이산화티타늄, 황산바륨, 리토폰, 산화아연, 황화아연, 탄산칼슘, 특히 TiO2를 기재로 하는 산란체이다.
각 경우에 산란체를 포함하는 층의 중합체를 기준으로 하여, 산란체는 전형적으로 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 양으로 포함된다.
바람직한 실시양태에서, 색 변환기는 본 발명에 따라 존재하는 적어도 1종의 형광 염료를 포함하는 적색-형광 층 및 녹색-황색-형광 층을 갖는 2층 구조를 가지며, 여기서 적색 층이 청색 광원과 면한다. 이러한 실시양태에서, 둘 다의 층이 산란체로서 TiO2를 포함한다.
한 실시양태에서, 색 변환기는 복합체를 형성하도록 함께 적층된 복수의 중합체 층으로 이루어지며, 여기서 다양한 형광 염료/착색제 및/또는 산란체가 상이한 중합체 층에 존재할 수 있다.
본 발명의 색 변환기가 1종 초과의 유기 형광 염료/착색제를 포함하는 경우, 본 발명의 한 실시양태에서 복수의 형광 염료/착색제가 1개의 층 내에 서로 함께 존재하는 것이 가능하다.
또 다른 실시양태에서, 다양한 형광 염료/착색제는 다양한 층에 존재한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기는 본 발명에 따라 존재하는 화학식 (I)의 적어도 1종의 유기 형광 염료 또는 그의 혼합물; 화학식 (II)의 화합물 및 그의 혼합물, 화학식 (IV)의 화합물 및 그의 혼합물, 화학식 (VI)의 구조 단위를 갖는 화합물 및 그의 혼합물, 화학식 (VII)의 화합물, 화학식 (VIII)의 화합물, 화학식 (IX)의 화합물, 화학식 (X)의 화합물 및 화학식 (XI)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료, 및 그의 혼합물; TiO2를 기재로 하는 산란체; 및 폴리스티렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리카르보네이트로 본질적으로 이루어진 적어도 1종의 중합체를 포함한다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 색 변환기는
- R1 및 R2가 동일한 의미를 가지며 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이고; R3, R10, R11, 및 R18이 동일한 의미를 가지며 비치환된 페닐, 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이고; R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18이 각각 수소이고; 특히 R3, R10, R11, 및 R18이 각각 페닐인 화학식 (I)의 적어도 1종의 유기 형광 염료 또는 그의 혼합물;
- 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로서의, 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7), 또는 (VI-8)의 화합물 또는 그의 혼합물,
- TiO2를 기재로 하는 산란체; 및
- 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 본질적으로 이루어진 적어도 1종의 중합체
를 포함한다.
마찬가지로, 보다 바람직하게는, 본 발명의 색 변환기는
- R1 및 R2가 동일한 의미를 가지며 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이고; R3, R10, R11, 및 R18이 동일한 의미를 가지며 비치환된 페닐, 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이고; R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18이 각각 수소이고; 특히 R3, R10, R11, 및 R18이 각각 페닐인 화학식 (I)의 적어도 1종의 유기 형광 염료 또는 그의 혼합물;
- 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로서의, 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7), 또는 (VI-8)의 화합물 또는 그의 혼합물;
- TiO2를 기재로 하는 산란체; 및
- 폴리스티렌으로 본질적으로 이루어진 적어도 1종의 중합체
를 포함한다.
마찬가지로, 보다 바람직하게는, 본 발명의 색 변환기는
- R1 및 R2가 동일한 의미를 가지며 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬 치환기를 보유하는 페닐이고; R3, R10, R11, 및 R18이 동일한 의미를 가지며 비치환된 페닐, 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이고; R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18이 각각 수소이고; 특히 R3, R10, R11, 및 R18이 각각 페닐인 화학식 (I)의 적어도 1종의 유기 형광 염료 또는 그의 혼합물;
- 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 화합물로서의, 화학식 (VI-5), (VI-6), (VI-7), 또는 (VI-8)의 화합물 및/또는 그의 혼합물,
- TiO2를 기재로 하는 산란체; 및
- 폴리카르보네이트로 본질적으로 이루어진 적어도 1종의 중합체
를 포함한다.
추가 실시양태에서, 색 변환기의 적어도 1개의 중합체 층은 유리 섬유로 기계적으로 강화되었다.
본 발명의 색 변환기는 임의의 원하는 기하학적 배열로 존재할 수 있다. 색 변환기는, 예를 들어 필름, 시트 또는 플라크의 형태일 수 있다. 동등하게, 유기 형광 염료를 함유하는 매트릭스는 액적 형태 또는 반구 형태, 또는 볼록 및/또는 오목, 편평 및/또는 구형 표면을 갖는 렌즈의 형태일 수 있다.
"캐스팅"은 LED 또는 LED를 포함하는 구성요소가 유기 형광 염료를 포함하는 중합체로 완전히 캐스팅 또는 봉입되는 실시양태를 지칭한다.
본 발명의 한 실시양태에서, 유기 형광 염료를 포함하는 중합체 층 (매트릭스)는 25 내지 400 마이크로미터 (μm) 두께, 바람직하게는 35 내지 300 μm 및 특히 50 내지 200 μm이다.
또 다른 실시양태에서, 유기 형광 염료를 포함하는 중합체 층은 0.2 내지 5 밀리미터 두께, 바람직하게는 0.3 내지 3 mm 및 보다 바람직하게는 0.4 내지 1 mm이다.
색 변환기가 1개의 층으로 이루어지거나 또는 적층 구조를 갖는 경우, 바람직한 실시양태에서, 개별 층은 연속적이며 어떠한 구멍 또는 중단도 갖지 않는다.
본 발명의 색 변환기는 추가의 구성성분 예컨대 백킹 층을 임의로 포함할 수 있다.
백킹 층은 색 변환기에 기계적 안정성을 부여하도록 기능한다. 백킹 층을 위한 물질의 유형은 투명하고 목적하는 기계적 강도를 갖는 한, 결정적이지는 않다. 백킹 층을 위한 적합한 물질은, 예를 들어 유리 또는 투명 경질 유기 중합체 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리스티렌 또는 폴리메타크릴레이트 또는 폴리메틸 메타크릴레이트이다.
백킹 층은 일반적으로 0.1 mm 내지 10 mm, 바람직하게는 0.2 mm 내지 5 mm, 보다 바람직하게는 0.3 mm 내지 2 mm의 두께를 갖는다.
본 발명의 한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기는 WO 2012/152812에 개시된 바와 같은 적어도 1개의 산소 및/또는 수분에 대한 장벽 층을 갖는다. 장벽 층을 위한 적합한 장벽 물질은, 예를 들어 유리, 석영, 금속 산화물, SiO2, Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템, 질화티타늄, SiO2/금속 산화물 다층 물질, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드 (PVDC), 액정 중합체 (LCP), 폴리스티렌-아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 나프탈레이트 (PBN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리비닐 부티레이트 (PBT), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 에폭시 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA)로부터 유도된 중합체 및 에틸렌-비닐 알콜 (EVOH)로부터 유도된 중합체이다.
장벽 층을 위한 바람직한 물질은 유리, 또는 Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템이다.
바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소에 대한 투과성이 낮다.
보다 바람직하게는, 적합한 장벽 층 산소 및 수분에 대한 투과성이 낮다.
본 발명의 추가 측면은 LED에 의해 발생된 광을 변환시키기 위한, 상기 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 백색 광을 제공하기 위한, 상기 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도에 관한 것이다.
마찬가지로, 본 발명은 6000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 더 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한, 상기 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도에 관한 것이다. 보다 특히, 이들은 20,000 K 내지 6,000 K, 예컨대 20,000 K 내지 8,000 K, 15,000 K 내지 8,100 K, 또는 12,000 K 내지 8200 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 예를 들어 2,000 K 내지 5,000 K 범위의 더 낮은 CCT를 갖는 광을 발생시키기에 적합하다. 다시 말해서, 본 발명의 색 변환기는 백색 광원의 파장을 더 긴 파장 방향을 향해 이동 (즉, 적색이동)시켜 따뜻한 광 톤을 갖는 백색 광을 발생시킬 수 있다.
6000 K 내지 20000 K의 CCT를 갖는 차가운 백색 LED는 상업적으로 입수가능하다. 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED는 또한 상업적으로 입수가능하다.
이들은 추가로 광기전장치 및 형광 변환 태양 전지에서의 집광 시스템 (형광 수집기)로서 적용하기에 적합하다.
본 발명의 화학식 (I)의 형광 염료는 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광으로 조명 시 높은 광안정성을 갖는다. 본 발명의 화학식 (I)의 형광 염료는 또한 20,000 K 내지 6000 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 발생된 광으로 조명 시 높은 광안정성을 갖는다. 더욱이, 본 발명의 화학식 (I)의 형광 염료는 산소 및 수분에 대해 안정하다.
본 발명의 색 변환기는 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다.
한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기를 제조하는 방법은 용매 중 적어도 1종의 중합체 및 적어도 1종의 유기 형광 염료 및 존재하는 경우에 추가의 유기 형광 염료의 용해, 및 후속적인 용매의 제거를 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기를 제조하는 방법은 적어도 1종의 유기 형광 염료 및 존재하는 경우에 추가의 유기 형광 염료와, 적어도 1종의 중합체의 압출을 포함한다.
본 발명의 추가 측면은 6000 K 내지 20000 K의 CCT를 갖는 적어도 1개의 백색 LED 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기를 포함하며, 여기서 색 변환기 및 LED는 원격 인광체 배열된 것인 조명 장치에 관한 것이다. 또한, 본 발명의 추가 측면은 적어도 1개의 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 상기 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기를 포함하며, 여기서 색 변환기 및 LED는 원격 인광체 배열된 것인 조명 장치에 관한 것이다.
한 실시양태에서, 본 발명의 조명 장치는, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 6000 K 내지 20000 K의 CCT를 갖는 백색 LED로부터 선택된 복수의 LED를 포함한다. 본 발명의 색 변환기는 실질적으로 임의의 기하학적 형태로 및 조명 장치의 구성과 무관하게, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 6000 K 내지 20000 K의 CCT를 갖는 백색 LED로부터 선택된 LED와 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 색 변환기는 원격 인광체 설정으로 사용된다. 이러한 경우에, 색 변환기는 LED와 공간적으로 분리된다. 일반적으로, LED와 색 변환기 사이의 거리는 0.1 cm 내지 50 cm, 바람직하게는 0.2 내지 10 cm 및 가장 바람직하게는 0.5 내지 3 cm이다. 색 변환기와 LED 사이에는 다양한 매질 예컨대 공기, 영족 기체, 질소 또는 다른 기체 또는 그의 혼합물이 존재할 수 있다.
색 변환기는, 예를 들어 LED 주위에 동심으로 배열될 수 있거나, 또는 평면 기하구조를 가질 수 있다. 이는, 예를 들어 플라크, 시트 또는 필름의 형태를 취할 수 있거나, 액적 형태일 수 있거나, 또는 캐스팅의 형태를 취할 수 있다.
본 발명의 조명 장치는 실내, 실외에서의, 사무실의, 차량의, 토치, 게임 콘솔, 가로등, 교통 표지에서의 조명에 적합하다.
본 발명의 조명 장치는 높은 평균 연색성 지수를 갖는 따뜻한 톤의 백색 광을 나타낸다. 추가로, 이들은 긴 수명, 특히 청색 광으로 조명 시 높은 광안정성을 갖는다.
본 발명의 추가 측면은 착색 코팅, 인쇄 잉크 및 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 중합체 수분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 및 브랜드 보호를 위한, 또는 생체분자에 대한 형광 라벨로서의, 광원, 특히 LED 및 OLED로부터 선택된 광원으로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키기 위한 색 변환기에서의, 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물의 용도에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물은 고형광성이어서 보안 잉크에 유용하다. 추가 측면은 이들의 현저한 광학 특성으로 인해, 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물의 용도에 관한 것이다. 방출된 광의 파장은 500 내지 약 750 nm일 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가 측면은 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제이다.
보안 인쇄는 화폐, 여권, 변조-입증 표지, 증권, 택스 스탬프, 우표, 신분증 등의 물품의 인쇄를 다루는 분야이다. 보안 인쇄의 주요 목표는 위조, 변조 또는 무단복제을 방지하는 것이다.
자동화된 은행권 가공의 분야에서는, UV 흡수가 중요한 역할을 한다. 실제 순환 화폐의 대부분은 가시적으로 착색된 인쇄부, 뿐만 아니라 UV 광에 노출 시에만 검출가능한 특정한 특색부를 보유한다. 일반적으로, 이들 특색부는 결정된 지폐를 인식하기 위해 및 그의 진본성을 검증하기 위해, 특히 컬러 복사기에 의해 제조된 복제품으로부터 이를 식별하기 위해, 은행 및 판매 응용분야 (자동 현금입출금기, 자동 판매기 등)에서 자동 화폐 가공 장비를 사용하여 구현된다.
모든 보안 문서는 양호한 안정성 및 내구성를 갖는 것이 필요하다. 은행권의 경우에, 이러한 요건은, 은행권이 대중에 의한 가장 거친 사용 조건을 겪으며 - 이들은 접힘, 구김 등에 의한 물질 응력을 겪고, 마모를 겪고, 기후에 노출되고, 체액 예컨대 땀에 노출되고, 세탁되고, 드라이-클리닝되고, 다림질되는 등 함 -, 상기를 겪은 후에, 은행권이 출발할 때만큼 판독가능할 것으로 기대되기 때문에 극단적이다. 게다가, 문서가 상기 언급된 조건을 겪었음에도 불구하고 이상적으로는 수년인 합리적인 수명을 가져야 함이 필수적이다. 이러한 시간 동안, 문서, 및 따라서 그 위의 잉크 (비가시적 보안 표시 포함)는 퇴색 또는 색 변화에 대해 저항성이어야 한다. 따라서, 보안 인쇄 공정에 사용되는 임의의 잉크는 경화 시에 강건하고 내수성이고 다양한 화학물질에 대해 저항성이고 가요성이어야 한다. 더욱이, 특정 국가는 은행권의 기재로서의 종이의 사용으로부터 멀어지고 있기 때문에, 사용되는 인쇄 잉크 제제는 종이 뿐만 아니라 플라스틱 상에서도 사용가능해야 한다. 본 발명에 이르러, 화학식 (I)의 화합물은 그의 독특한 적용 특성 때문에, 보안 인쇄 및 특히 은행권에 사용되는 인쇄 잉크 제제에 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
보안 인쇄에서, 형광 염료를 인쇄 잉크 제제에 첨가한다. 적합한 인쇄 잉크는 잉크젯 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 그라비어 인쇄, 스크린 인쇄, 요판 인쇄, 오프셋 인쇄, 레이저 인쇄 또는 레터프레스 인쇄를 위한, 및 전자사진술에 사용하기 위한, 안료 또는 염료를 기재로 하는 수계, 유계 또는 용매계 인쇄 잉크이다. 이들 인쇄 공정을 위한 인쇄 잉크는 통상적으로 용매, 결합제, 및 또한 다양한 첨가제, 예컨대 가소제, 대전방지제 또는 왁스를 포함한다. 오프셋 인쇄, 레터프레스 인쇄 및 요판 인쇄를 위한 인쇄 잉크는 통상적으로 고점도 페이스트 인쇄 잉크로서 제제화되는 반면에, 플렉소그래픽 인쇄 및 잉크젯 인쇄를 위한 인쇄 잉크는 통상적으로 비교적 낮은 점도를 갖는 액체 인쇄 잉크로서 제제화된다.
본 발명과 관련하여, 표현 "인쇄 잉크"는 화학식 (I)의 적어도 1종의 형광 염료 이외에도, 착색제를 포함하는 제제를 또한 포괄한다. 표현 "인쇄 잉크"는 착색제를 포함하지 않는 인쇄 래커를 또한 포괄한다.
본 발명에 따른 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제는 바람직하게는
a) 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물;
b) 중합체 결합제;
c) 임의로 유기 용매;
d) 임의로 적어도 1종의 착색제; 및
e) 임의로 적어도 1종의 추가의 첨가제
를 포함한다.
인쇄 잉크의 적합한 성분은 통상적이며, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 이러한 성분의 예는 문헌 ["Printing Ink Manual", fourth edition, Leach R. H. et al. (eds.), Van Nostrand Reinhold, Wokingham, (1988)]에 기재되어 있다. 인쇄 잉크 및 그의 제제의 세부사항은 또한 문헌 ["Printing Inks"-Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, 1999 Electronic Release]에 개시되어 있다.
인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 일반적으로 0.0001 내지 25 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 15 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%의 성분 a)를 함유한다.
화학식 (I)의 화합물은 용해된 형태 또는 고체 형태 (미분된 상태)로 인쇄 잉크 제제 중에 존재한다.
인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 일반적으로 5 내지 75 중량%, 바람직하게는 10 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 40 중량%의 성분 b)를 함유한다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제을 위한 적합한 중합체 결합제 b)는, 예를 들어 천연 수지, 페놀 수지, 페놀-개질된 수지, 알키드 수지, 폴리스티렌 단독중합체 및 공중합체, 테르펜 수지, 실리콘 수지, 폴리우레탄 수지, 우레아-포름알데히드 수지, 멜라민 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 염소화 고무, 비닐 에스테르 수지, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 니트로셀룰로스, 탄화수소 수지, 셀룰로스 아세테이트, 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 경화 공정에 의해 중합체 결합제를 형성하는 성분을 또한 포함할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 또한 에너지-경화성이도록, 예를 들어 UV 광 또는 EB (전자 빔) 방사선에 의해 경화될 수 있도록 제제화될 수 있다. 이러한 실시양태에서, 결합제는 1종 이상의 경화성 단량체 및/또는 올리고머를 포함한다. 상응하는 제제는 관련 기술분야에 공지되어 있으며, 표준 교과서 예컨대 시리즈 문헌 ["Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", published in 7 volumes in 1997-1998 by John Wiley & Sons in association with SITA Technology Limited]에서 찾아볼 수 있다.
적합한 단량체 및 올리고머 (예비중합체로도 지칭됨)는 에폭시 아크릴레이트, 아크릴화 오일, 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트, 아크릴화 아민, 및 아크릴 포화 수지를 포함한다. 추가의 세부사항 및 예는 문헌 ["Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", Volume II: Prepolymers & Reactive Diluents, edited by G Webster]에 제공되어 있다.
경화성 중합체 결합제는 사용되는 경우에, 반응성 희석제, 즉 용매로서 작용하며 경화 시에 중합체 결합제에 혼입되는 단량체를 함유할 수 있다. 반응성 단량체는 전형적으로 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트로부터 선택되며, 일관능성 또는 다관능성일 수 있다. 다관능성 단량체의 예는 폴리에스테르 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 폴리올 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 및 폴리에테르 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 포함한다.
UV 방사선에 의해 경화되는 인쇄 잉크 제제의 경우에는, 통상적으로 UV 방사선에 노출 시 단량체의 경화 반응을 개시하기 위해 적어도 1종의 광개시제를 포함하는 것이 필수적이다. 유용한 광개시제의 예는 표준 교과서 예컨대 문헌 ["Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", Volume III, "Photoinitiators for Free Radical Cationic and Anionic Polymerisation", 2nd edition, by J. V. Crivello & K. Dietliker, edited by G. Bradley and published in 1998 by John Wiley & Sons in association with SITA Technology Limited]에서 찾아볼 수 있다. 효율적인 경화를 달성하기 위해 광개시제와 함께 증감제를 포함하는 것이 또한 유리할 수 있다.
인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 일반적으로 0 내지 94.9999 중량%, 바람직하게는 5 내지 90 중량%, 특히 10 내지 85 중량%의 용매 c)를 함유한다.
적합한 용매는 물, 유기 용매 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 용매로서도 작용하는 반응성 단량체는 상기 언급된 결합제 성분 b)의 일부로 간주된다.
용매의 예는 물; 알콜, 예를 들어 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 에톡시 프로판올; 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-프로필 아세테이트 및 n-부틸 아세테이트; 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 미네랄 오일 및 식물성 오일, 및 그의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 추가의 착색제 d)를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 인쇄 잉크 제제는 0 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 15 중량%의 착색제 d)를 함유한다.
적합한 착색제 d)는 통상적인 염료 및 특히 통상적인 안료로부터 선택된다. 용어 본 발명과 관련하여, "안료"는 포괄적으로 모든 안료 및 충전제, 예를 들어 색 안료, 백색 안료, 및 무기 충전제를 확인하기 위해 사용된다. 이들은 무기 백색 안료, 예컨대 이산화티타늄, 바람직하게는 루틸형의 것, 황산바륨, 산화아연, 황화아연, 염기성 탄산납, 삼산화안티모니, 리소폰 (황화아연 + 황산바륨), 또는 착색 안료, 예를 들어 산화철, 카본 블랙, 흑연, 아연 옐로우, 아연 그린, 울트라마린, 망가니즈 블랙, 안티모니 블랙, 망가니즈 바이올렛, 파리스 블루(Paris blue) 또는 슈바인푸르트 그린(Schweinfurt green)을 포함한다. 무기 안료 이외에도, 본 발명의 인쇄 잉크 제제는 유기 색 안료, 예를 들어 세피아, 갬보지, 카셀 브라운(Cassel brown), 톨루이딘 레드, 파라 레드, 한자 옐로우(Hansa yellow), 인디고, 아조 염료, 안트라퀴노노이드 및 인디고이드 염료, 및 또한 디옥사진, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 이소인돌리논, 이소인돌린, 페릴렌 및 금속 착물 안료를 또한 포함할 수 있다. 광 산란을 증가시키기 위한 공기 함유물을 갖는 합성 백색 안료, 예컨대 로페이크(Rhopaque)® 분산액이 또한 적합하다. 적합한 충전제는, 예를 들어 알루미노실리케이트, 예컨대 장석, 규산염, 예컨대 카올린, 활석, 운모, 마그네사이트, 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 예를 들어 방해석 또는 백악 형태의 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 돌로마이트, 알칼리 토금속 황산염, 예컨대 황산칼슘, 이산화규소 등이다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 적어도 1종의 첨가제 e)를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 인쇄 잉크 제제는 0 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 15 중량%의 적어도 1종의 성분 e)를 함유한다.
적합한 첨가제 (성분 e))는 가소제, 왁스, 건조제, 대전방지제, 킬레이트화제, 산화방지제, 안정화제, 접착 촉진제, 계면활성제, 유동 제어제, 탈포제, 살생물제, 증점제 등 및 그의 조합으로부터 선택된다. 이들 첨가제는 특히 인쇄 잉크의 적용-관련 특성, 예를 들어 접착력, 내마모성, 건조 속도, 또는 슬립의 미세 조정을 위해 제공된다.
특히, 본 발명에 따른 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제는 바람직하게는
a) 0.0001 내지 25 중량%의, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물,
b) 5 내지 75 중량%의 적어도 1종의 중합체 결합제,
c) 0 내지 94.9999 중량%의 적어도 1종의 용매,
d) 0 내지 25 중량%의 적어도 1종의 착색제, 및
e) 0 내지 25 중량%의 적어도 1종의 추가의 첨가제
를 함유하며,
여기서 성분 a) 내지 e)의 합계는 합하여 100%가 된다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 통상적인 방식으로, 예를 들어 개별 성분들을 혼합함으로써 유리하게 제조된다. 이전에 언급된 바와 같이, 화학식 (I)의 형광 염료는 용해된 형태 또는 미분된 고체 형태로 인쇄 잉크 제제 중에 존재한다. 추가의 착색제가 본 발명의 인쇄 잉크 제제 또는 별개의 잉크 제제에 사용될 수 있다. 추가의 착색제가 별개의 제제에 사용되는 경우, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제의 적용 시점은 통상적으로 중요하지 않다. 예를 들어, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 먼저 적용하고, 이어서 통상적인 인쇄 잉크를 오버프린팅할 수 있다. 그러나, 상기 순서를 역전시키는 것, 또는 대안적으로 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 통상적인 인쇄 잉크와의 혼합물로 적용하는 것이 또한 가능하다. 모든 경우에, 인쇄물은 적합한 광원으로 판독가능하다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제 전에, 프라이머가 적용될 수 있다. 예로서, 프라이머는 기재에 대한 접착력을 개선시키기 위해 적용된다. 인쇄된 화상을 보호하기 위해 추가의 인쇄 래커, 예를 들어 피복의 형태로 적용하는 것이 또한 가능하다. 추가의 인쇄 래커는 심미적 목적을 제공하기 위해 적용되거나, 또는 적용-관련 특성을 제어하기 위해 제공될 수 있다. 예로서, 기재의 표면의 조도, 전기적 특성, 또는 수증기-응축 특성에 영향을 미치기 위해, 적합하게 제제화된 추가의 인쇄 래커가 사용될 수 있다. 인쇄 래커는 통상적으로 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 인쇄하기 위해 사용되는 인쇄기 상에서 래커링 시스템에 의해 인-라인으로 적용된다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 다층 물질에 사용하기에 또한 적합하다. 예를 들어, 다층 물질은, 예로서 적층을 통해 또는 적합한 적층 접착제의 보조 하에 서로 결합된 2개 이상의 플라스틱 호일, 예컨대 폴리올레핀 호일, 금속 호일, 또는 금속화 플라스틱 호일로 구성된다. 이들 조건은 다른 기능성 층, 예컨대 광학 가변성 층, 냄새-장벽 층 또는 수증기 장벽을 또한 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 오프셋, 레터프레스, 그라비어 및 요판 인쇄에 특히 적합하다.
투명 기재가 사용되는 경우, 화학식 (I)의 형광 염료를 여기시키기 위한 램프의 유형은 일반적으로 중대하지는 않으며, 즉 화학식 (I)의 형광 염료 흡수 프로파일 내의 파장에서 광을 방출하는 모든 광원이다. 예를 들어, 고압 또는 중압 수은 램프이면 충분하다. 방사선원으로서, 임의의 자외선 광원, 예컨대 고압 또는 저압 수은 램프, 흑색 광, 자외선 LED, 또는 자외선 레이저가 사용될 수 있다.
본 발명의 추가 측면은 기재 상에 상기 정의된 바와 같은 인쇄 잉크 제제를 인쇄하는 단계를 포함하는, 보안 문서의 제조 방법이다.
추가 측면은 기재와, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는 경화 잉크를 포함하는 보안 문서이다
추가 측면은, 상기 정의된 바와 같은 인쇄 잉크 제제를 사용하는 인쇄 공정에 의해 수득가능한 상기 정의된 바와 같은 보안 문서이다. 보안 문서는 바람직하게는 은행권, 여권, 수표, 바우처, ID- 또는 트랜잭션 카드, 스탬프 및 택스 라벨로부터 선택된다. 보안 문서는 또한 경질 또는 가요성 포장, 카톤 보드, 또는 브랜드 또는 제품 라벨의 일부일 수 있다.
이제, 본 발명은 어떠한 제한도 부과하지 않으면서 하기 실시예에 의해 더 상세하게 예시된다.
실시예
분광학적 측정
형광 스펙트럼 및 형광 양자 수율은, 필요한 경우에 액체 샘플용 큐벳이 구비된, 하마마츠(Hamamatsu)에 의해 제조된 절대 양자 수율 측정 기기 (C9920-02)를 사용하여 기록하였다. 스펙트럼은 450 및 510 nm의 여기 파장에서 기록하였다.
I. 화학식 (I)의 화합물의 제조
실시예 1: R1 = R2 = 2,6-디이소프로필페닐이고; R3= R10=R11 = R18 = 페닐이고; R4 = R5= R6 = R7 = R8 = R9 = R12 = R13 = R14 = R15 = R16 = 수소인 화학식 (I)의 화합물
Figure 112019034112667-pct00045
N,N'-(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12,-테트라클로로-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 5 g (5.9 mmol), 비페닐-2-올 4.23 g (24.9 mmol), 탄산칼륨 138.21 g (16.9 mmol) 및 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP) 30 mL의 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하고, 이어서 115℃에서 48시간 동안 교반하였다. 80℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 아세트산 10 mL 및 물 20 mL의 혼합물에 15분 내에 적가하고, 2시간의 기간에 걸쳐 실온으로 냉각시키고, 이어서 여과하였다. 잔류물을 에탄올/물 (1:1)의 혼합물 300 mL에 이어서 에탄올/물/NMP (4:4:1)의 혼합물 600 mL로 세척하였다. 잔류물을 에탄올 35 mL 및 NMP 5 mL의 혼합물 중에 환류 하에 용해시키고, 이어서 실온으로 냉각시키고, 분리하여 적색 염료 5.6 g (62%)을 수득하였으며, 이를 크로마토그래피에 의해 시클로헥산/에틸 아세테이트를 사용하여 정제하였다. 수율은 2.06 g (23%)이었다. Rf (시클로헥산/에틸 아세테이트 10:1) = 0.29.
실시예 2: R1 = R2 = 2,6-디이소프로필페닐이고; R3= R10 = R11 = R18 = 페닐이고; R4 = R6 = R7 = R9 = R12 = R14 = R15 = 수소이고; R5= R8 = R13 = R16 = 페닐인 화학식 (I)의 화합물
Figure 112019034112667-pct00046
N,N'-(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라클로로-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 4.24 g (5 mmol), NMP 25 mL, 2,4-디페닐페놀 6.16 g (25 mmol) 및 K2CO3 3.46 g (25 mmol)의 혼합물을 120℃로 16시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 60℃로 냉각시키고, 메탄올 75 mL를 첨가하였다. 형성된 현탁액을 여과하고, 프릿 상에서 교반하면서 메탄올로 4회 세척하였다. 잔류물을 고온수로 수회 세척하고, 진공 하에 70℃에서 건조시켰다. 표제 생성물 5.87 g (70%)을 수득하였다. HPLC에 따르면, 순도는 96.4%였다.
Rf (석유 에테르: tert-부틸 메틸 에테르 = 10:2) = 0.43
람다 max 방출: 629 nm (폴리카르보네이트 중).
PC 중 FQY 92%.
II. 색 변환기의 제조
사용 물질:
LED 1: 9109 K의 CCT를 갖는 차가운 백색 LED
LED 2: 8595 K의 CCT를 갖는 차가운 백색 LED
중합체 1: 비스페놀 A와 포스겐의 중축합물을 기재로 하는 투명 폴리카르보네이트 (바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)로부터의 마크롤론(Makrolon)® 2805)
염료 1: 황색 형광 염료
화학식 (VI-5)의 화합물을 WO 2012/168395의 실시예 10에 기재된 바와 같이 수득하고, 이어서 크로마토그래피로 정제하였다. 화합물 VI-5를 포함하는 혼합물을 추가의 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 순수한 화합물 VI-5를 수득하였다.
Figure 112019034112667-pct00047
염료 2: 본 발명의 적색 형광 염료
실시예 1의 화합물
Figure 112019034112667-pct00048
염료 3: 적색 형광 염료 (본 발명에 따르지 않음)
바스프 에스이로부터 입수가능한 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복실산 디이미드.
Figure 112019034112667-pct00049
이산화티타늄: TiO2 루틸 안료: 크로노스 티탄(Kronos Titan)으로부터의 크로노스(Kronos)® 2233
색 변환기의 제조:
변환기 물질, 즉 폴리카르보네이트를 제조하기 위해, 목적 농도 (표 I 참조)에 따른 염료 및 TiO2 (크로노스 2233)를 디클로로메탄과 혼합하였다. 어플리케이터 프레임 (습윤 필름 두께 800 μm, 에릭슨(Ericsen)으로부터)을 사용하여, 수득된 용액/분산액을 유리 표면 상에 코팅하였다. 용매를 건조 제거한 후, 필름을 유리로부터 탈착하고, 건조시켰다. 원형 중합체 플레이트를 수득하였다.
표 I:
Figure 112019034112667-pct00050
황색 형광 염료 1, 적색-형광 염료 2, 적색-형광 염료 3 및 TiO2의 양은 각각 사용된 중합체 폴리카르보네이트의 양을 기준으로 하였다.
본 발명의 염료 2의 스펙트럼은 비교 염료 3의 스펙트럼에 비해 적색-이동되기 때문에, 본 발명의 실시예 A1, A2 및 A3은 비교 실시예 C1 및 C2보다 더 많은 양의 적색 형광 염료를 포함하였다. 이는, 적색 색상에 대해보다는 황색-녹색 색상에 대해 더 민감한 인간 눈의 색 지각을 고려한다.
조명 장치의 특징화:
LED1 및 LED2를 각각 펌핑 광원으로서 사용하였다. 변환기 플레이트의 표면으로부터 조사된 광을 광도 측정에 적용하였으며, 여기서 장치로부터 조사된 전체 광을 적분구 ISP 500-100, 및 CAS 140CT-156 CCD 검출기 (뮌헨 소재의 인스트루먼트 시스템즈(Instrument Systems)로부터)를 사용하여 적분 측정에 의해 측정하였다. 이러한 측정된 방사휘도 스펙트럼을 사용하여, 모든 관련 광도측정 데이터 예컨대 켈빈 [K] 단위의 CCT (= 상관 색 온도), 평균 연색성 지수 CRI, 및 참조 색 번호 9 (R9)에 대한 연색성 지수를 유도하였다. 결과는 표 II 및 III에 제공되어 있다.
표 II:
Figure 112019034112667-pct00051
표 III:
Figure 112019034112667-pct00052
표 II 및 III은 본 발명의 색 변환기 (실시예 A1, A2, A3) 및 본 발명이 아닌 색 변환기 (실시예 C1 및 C2)가 거의 유사한 CIE 색 좌표를 갖는 따뜻한 백색 광을 생성시킴을 나타낸다. 본 발명의 실시예는 평균 CRI에서의 증가 및 R9에서의 상당한 증가를 나타낸다. 비교 실시예에서의 황색 염료 1은 본 발명의 실시예에서와 동일하기 때문에, 평균 CRI 및 R9의 개선은 본 발명의 적색 염료에 기인할 수 있다.

Claims (16)

  1. 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물.
    Figure 112019034112667-pct00053

    여기서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 및 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 L에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 L은 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, -NRAr1CORAr2, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고;
    R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16, 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, -COORAr1, -SO3RAr2, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 R4와 R5, R5와 R6, R7과 R8, R8과 R9, R12와 R13, R13과 R14, R14와 R15, R15와 R16, 및/또는 R16과 R17은 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 융합된 방향족 또는 비-방향족 탄소 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환되거나 또는 치환되고;
    여기서,
    RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (I)에서의 R1 및 R2는 서로 독립적으로
    또한 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C1-C10-알킬,
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬, 및
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴
    로부터 선택된 것인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3, R10, R11 및 R18은 서로 독립적으로 페닐, 및 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환된 페닐로부터 선택된 것인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C18-알킬, C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시 및 C6-C10-아릴티오로부터 선택되고, 여기서 C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌, C6-C10-아릴옥시 및 C6-C10-아릴티오의 아릴 모이어티는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 것인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 및 C6-C10-아릴로부터 선택된 것인 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 청구된 바와 같은 형광 염료로서의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물, 및 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체를 포함하는 색 변환기이며, 여기서 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 및 그의 혼합물, 또는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 색 변환기.
  7. 제6항에 있어서, 산란체로서의 적어도 1종의 무기 백색 안료를 추가로 포함하는 색 변환기.
  8. 제6항에 있어서, 하기로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기:
    (i) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00054

    여기서,
    R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖는 아릴이고,
    여기서,
    각각의 R2Ar은 독립적으로
    시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2,
    C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 가짐),
    C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐),
    아릴, U-아릴, 헤테로아릴 및 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가짐)
    로부터 선택되고,
    여기서,
    각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 갖고;
    각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1 기를 가짐)로부터 선택되고;
    각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시, 및 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고;
    U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
    R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a 기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b 기를 가지며;
    단, 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함하는 것인
    화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
    (ii) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00055

    여기서,
    Z3 치환기 중 1개는 시아노이고, 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
    Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고, 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
    R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 및 염소로부터 선택되며,
    단, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
    여기서,
    R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
    각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴인
    화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
    (iii) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00056

    여기서,
    m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
    X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
    A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 및 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
    Figure 112020104680702-pct00057

    여기서,
    *는 각 경우에 분자의 나머지에 대한 부착 지점을 나타내고;
    n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
    p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
    R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴- 알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
    R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 C6-C24-아릴로부터 선택된 것인
    화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물;
    (iv) 화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물 및 그의 혼합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00058

    여기서,
    R51은, 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
    R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 및 NR553R554로부터 선택되고,
    여기서,
    R511은 C2-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
    R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
    R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된 것인
    화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물 및 그의 혼합물;
    (v) 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00059

    여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되며,
    n6은 화학식 (VI)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p6)의 수이고; 여기서 p6은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
    X6은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR61이고;
    R은
    지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 가질 수 있음),
    방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (VI)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이고,
    X6이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
    여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
    여기서 n6 > 1인 경우, X6 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
    R61은 각각 독립적으로
    수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
    아릴 또는 헤테로아릴 (이는 일치환 또는 다치환될 수 있음)인
    화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물;
    (vi) 화학식 (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 페릴렌 화합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00060

    여기서,
    p7은 2이고,
    R71, R72는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
    R73은, 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환된 아릴옥시이고, 여기서 R73 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재하고;
    p8은 2이고;
    R81, R82는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
    R83은, 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환된 아릴옥시이고, 여기서 R83 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재하고;
    R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)이고;
    R101, R102는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌 (여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨)인
    화학식 (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 페릴렌 화합물;
    (vii) 화학식 (XI)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물로서,
    Figure 112020104680702-pct00061

    여기서,
    R111 및 R112는 서로 독립적으로 수소, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
    R113, R114, R115, R116, R117, R118, R119, R1110, R1111, R1112, R1113, R1114, R1115, R1116, R1117 및 R1118은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE111E112, -NRAr111CORAr112, -CONRAr111RAr112, -SO2NRAr111RAr112, -COORAr111, -SO3RAr112, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고,
    여기서 R113과 R114, R114와 R115, R115와 R116, R116과 R117, R117과 R118, R118과 R119, R119와 R1110, R1111과 R1112, R1112와 R1113, R1113과 R1114, R1114와 R1115, R1115와 R1116, R1116과 R1117 및/또는 R1117과 R1118은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환되거나 또는 치환되고;
    여기서,
    E111 및 E112는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
    RAr111 및 RAr112는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴인
    화학식 (XI)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물;
    및 그의 혼합물.
  9. 제8항에 있어서, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료가 화학식 (VI)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물인 색 변환기.
  10. 제6항에 있어서, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키기 위한 색 변환기.
  11. 제6항에 있어서, 6000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 더 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한 색 변환기.
  12. (i) 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 6000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED로부터 선택된 적어도 1개의 발광 다이오드 (LED); 및
    (ii) 제6항에 청구된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기
    를 포함하며,
    여기서 적어도 1개의 색 변환기는 적어도 1개의 LED로부터 원격 배열된 것인
    조명 장치.
  13. 착색 코팅, 인쇄 잉크 또는 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 중합체 수분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 또는 브랜드 보호를 위한, 또는 생체분자에 대한 형광 라벨로서의, 광원, 또는 LED 및 OLED로부터 선택된 광원으로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키기 위한 색 변환기에서 사용되는, 제1항 또는 제2항에 청구된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물.
  14. 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서 사용되는, 제1항 또는 제2항에 청구된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물 또는 그의 혼합물.
  15. 제1항 또는 제2항에 청구된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제.
  16. 제15항에 있어서,
    a) 상기 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물;
    b) 중합체 결합제;
    c) 임의로 유기 용매;
    d) 임의로 적어도 1종의 착색제; 및
    e) 임의로 적어도 1종의 추가의 첨가제
    를 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제.
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