JP2009500438A - 置換されたリレン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも1個のペリレン単位
Aは、式
Xは、酸素もしくは硫黄を意味する;
Rは、同一もしくは異なる以下の(i)〜(v)の基を意味する:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−N=CR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3、−SO3R3、飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよい)及び/又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、それぞれ、C1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも1個のアルキル基Rは1位において第三級炭素原子を有してよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環員が縮合されていてよく前記環系の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4及び/又は−COOR3によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも1個のシクロアルキル基Rは1位において第三級炭素原子を有してよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3、−SO3R3、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3及び/又は−SO3R3によって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3又は−SO3R3;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アリール基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位において第三級炭素原子を有してよい;
R2は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR2によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1〜8を意味する]で示される新規のリレン誘導体に関する。
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ及び/又はC1〜C6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、ハロゲン、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3及び/又は−SO3R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3又は−SO3R3;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位において第三級炭素原子を有してよい;
R2は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味する;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1〜6を意味する。
Aは、式
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C18−アルキル、
前記のC1〜C18−アルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、かつC1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−又は−NR2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位に第三級炭素原子を有してよい;
R2は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1〜6を意味する。
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、請求項1においてRについて挙げた基(ii)、(ii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、請求項1においてRについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、請求項1においてRについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい。
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はアリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C12−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−CONR3R4、−SO2NR3R4及び/又はフェニルアゾ及び/又はナフチルアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい。
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、シアノ及び/又はアリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−CONR3R4、−SO2NR3R4及び/又はフェニルアゾ及び/又はナフチルアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい。
ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、ペリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びペリレンテトラカルボン酸(二無水物)もしくはペリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα,ω−ジアミンとの、特に1,2−ジアミノベンゼン誘導体及び1,8−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物;
テリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミド、テリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、テリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びテリレンテトラカルボン酸(二無水物)もしくはテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα,ω−ジアミンとの、特に1,2−ジアミノベンゼン誘導体及び1,8−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物;
クアテリレン−3,4:13,14−テトラカルボン酸ジイミド、クアテリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、クアテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びクアテリレンテトラカルボン酸(二無水物)もしくはクアテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα,ω−ジアミンとの、特に1,2−ジアミノベンゼン誘導体及び1,8−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物;
ペンタリレン−3,4:15,16−テトラカルボン酸ジイミド及びヘキサリレン−3,4:17,18−テトラカルボン酸ジイミド;
ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド及びペリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα,ω−ジアミンとの、特に1,2−ジアミノベンゼン誘導体及び1,8−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物;
テリレン−3,4−ジカルボン酸イミド及びテリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα,ω−ジアミンとの、特に1,2−ジアミノベンゼン誘導体及び1,8−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物;
クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミド及びクアテリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα,ω−ジアミンとの、特に1,2−ジアミノベンゼン誘導体及び1,8−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物;
リレンテトラカルボン酸もしくはリレンテトラカルボン酸二無水物の縮合生成物は、一縮合生成物もしくは二縮合生成物であってよい。二縮合生成物は、対称形もしくは非対称形で存在してよく、一般に両方の形の混合物として存在する。
2,6−ジメチルフェノキシ、2,6−ジエチルフェノキシ、2,6−ジイソプロピルフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシルフェノキシ、2,6−ジフェニルフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,4,6−トリ(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ブチル)−フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ブチル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ノニル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−オクタデシル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(t−ブチル)フェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−オクチル)フェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−オクチル)フェノキシ及び2,6−ジフェニル−4−(t−オクチル)フェノキシ;
2,6−ジメチルチオフェノキシ、2,6−ジエチルチオフェノキシ、2,6−ジイソプロピルチオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシルチオフェノキシ、2,6−ジフェニルチオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,4,6−トリ(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ブチル)−チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(n−ノニル)チオフェノキシ、2,6−(ジメチル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−(ジエチル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(n−オクタデシル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジフェニル−4−(t−ブチル)チオフェノキシ、2,6−ジメチル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジエチル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジイソプロピル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ブチル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ブチル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ヘキシル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ヘキシル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(2−ドデシル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジ(n−ドデシル)−4−(t−オクチル)チオフェノキシ、2,6−ジシクロヘキシル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ及び2,6−ジフェニル−4−(t−オクチル)チオフェノキシ。
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシ、−COOR3、−CONR3R4、アリール(C1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい)及び/又は窒素原子を介して結合された5員ないし7員の複素環式の基(更なるヘテロ原子を有してよく、芳香族であってよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−及び/又は−NR2−によって中断されていてよく、かつ/又は前記のC5〜C8−シクロアルキルは、C1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−CONR3R4、−NR3COR4、−SO3R3、−SO2NR3R4及び/又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ(それぞれ、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい。
ピペリジン、2−及び3−メチルピペリジン、6−エチルピペリジン、2,6−及び3,5−ジメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ベンジルピペリジン、4−フェニルピペリジン、ピペリジン−4−オール、ピペリジン−4−カルボン酸、ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル、ピペリジン−4−カルボン酸エチルエステル、ピペリジン−4−カルボン酸アミド、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアミン、デカヒドロキノリン及びデカヒドロイソキノリン;
ピロリジン、2−メチルピロリジン、2,5−ジメチルピロリジン、2,5−ジエチルピロリジン、トロパノール、ピロリジン−2−カルボン酸メチルエステル、ピロリジン−2−カルボン酸エチルエステル、ピロリジン−2−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−2−カルボン酸アミド、2,2,5,5−テトラメチルピロリジン−3−カルボン酸、2,2,5,5−テトラメチルピロリジン−3−カルボン酸メチルエステル、2,2,5,5−テトラメチルピロリジン−3−カルボン酸エチルエステル、2,2,5,5−テトラメチルピロリジン−3−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−3−イルアミン、(2,6−ジメチルフェニル)ピロリジン−2−イルメチルアミン、(2,6−ジイソプロピルフェニル)ピロリジン−2−イルメチルアミン及びドデカヒドロカルバゾール;
ピペラジン、ジケトピペラジン;1−ベンジルピペラジン、1−フェネチルピペラジン、1−シクロヘキシルピペラジン、1−フェニルピペラジン、1−(2,4−ジメチルフェニル)ピペラジン、1−(2−、3−及び4−メトキシフェニル)ピペラジン、1−(2−、3−及び4−エトキシフェニル)ピペラジン、1−(2−、3−及び4−フルオロフェニル)ピペラジン、1−(2−、3−及び4−クロロフェニル)ピペラジン、1−(2−、3−及び4−ブロモフェニル)ピペラジン、1−、2−及び3−ピリジン−2−イルピペラジン及び1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イルメチルピペラジン;
モルホリン、2,6−ジメチルモルホリン、3,3,5,5−テトラメチルモルホリン、モルホリン−2−及び−3−イルメタノール、モルホリン−2−及び−3−イル酢酸、モルホリン−2−及び−3−イル酢酸メチルエステル、モルホリン−2−及び−3−イル酢酸エチルエステル、3−モルホリン−3−イルプロピオン酸メチルエステル、3−モルホリン−3−イルプロピオン酸エチルエステル、3−モルホリン−3−イルプロピオン酸−t−ブチルエステル、モルホリン−2−及び−3−イルアセトアミド、3−モルホリン−3−イル−プロピオン酸アミド、3−ベンジルモルホリン、3−メチル−2−フェニルモルホリン、2−及び3−フェニルモルホリン、2−(4−メトキシフェニル)モルホリン、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)モルホリン、2−(4−クロロフェニル)モルホリン、2−(3,5−ジクロロフェニル)モルホリン、モルホリン−2−及び−3−カルボン酸、モルホリン−3−カルボン酸メチルエステル、3−ピリジン−3−イルモルホリン、5−フェニルモルホリン−2−オン、2−モルホリン−2−イルエチルアミン及びフェノキサジン;
チオモルホリン、2−及び3−フェニルチオモルホリン、2−及び3−(4−メトキシフェニル)チオモルホリン、2−及び3−(4−フルオロフェニル)チオモルホリン、2−及び3−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオモルホリン、2−及び3−(2−クロロフェニル)チオモルホリン、4−(2−アミノエチル)チオモルホリン、3−ピリジン−3−イルチオモルホリン、3−チオモルホリンカルボン酸、6,6−ジメチル−5−オキソ−3−チオモルホリンカルボン酸、3−チオモルホリノン及び2−フェニルチオモルホリン−3−オン並びにチオモルホリンオキシド及び−ジオキシド。
Bは、互いに、式(a)、(b)もしくは(c)
両方の基は、水素もしくは基−COOMを意味するか、又は両方の基の一方が基AもしくはHalを意味し、かつもう一方の基が水素を意味する;
B′は、Bとは無関係に、互いに、式(a)、(b)もしくは(c)の基に結合されて、6員環を形成するか、
又は両方の基は、水素もしくは基−COOMを意味する;
Eは、1,2−フェニレン、1,8−もしくは2,3−ナフチレン又は2,3−もしくは3,4−ピリジレンを意味し、それぞれ、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ及び/又はハロゲンによって置換されていてよく、その際、基Eは、それらが式I中に多数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
mは、0、1もしくは2を意味する;
nは、1〜8、とりわけ1〜6を意味する;
pは、0〜5を意味し、その際、n+p≦8が適用される;とりわけ1〜2を意味し、その際、n+p≦6が適用される;
yは、0〜5を意味し、その際、n+p+y≦8が適用される;とりわけ0〜5を意味し、その際、n+p+y≦6が適用される;
zは、0〜6を意味し、その際、n+p+y+z≦10が適用される;とりわけ0〜5を意味し、その際、n+p+y≦6が適用される]に相当する。
ペリレン誘導体Ia(m=0):
nは、1〜4である;
pは、0〜2であり、その際、n+p≦4である;
yは、0〜4であり、その際、n+p+y≦4である;
zは、0〜4であり、その際、n+p+y+z≦6である。
nは、1〜6である;
pは、0〜3であり、その際、n+p≦6である;
yは、0〜3であり、その際、n+p+y≦6である;
zは、0〜5であり、その際、n+p+y+z≦8である。
nは、1〜8である;
pは、0〜5であり、その際、n+p≦8である;
yは、0〜5であり、その際、n+p+y≦8である;
zは、0〜6であり、その際、n+p+y+z≦10である。
ペリレン誘導体Ia(m=0):
nは、1又は2である;
pは、0である;
yは、0である;
zは、0である。
nは、1〜4である;
pは、0である;
yは、0である;
zは、0〜3であり、その際、n+z≦4が適用される。
nは、1〜6である;
pは、0である;
yは、0である;
zは、0〜5であり、その際、n+z≦6が適用される。
Dは、水素、基Aもしくは基Yの同一もしくは異なる基を意味し、その際、基Dの少なくとも1個は、基Aを意味する;
mは、1又は2を意味する]に相当する。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル(前記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する);
2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−及び3−メトキシプロピル、2−及び3−エトキシプロピル、2−及び3−プロポキシプロピル、2−及び3−ブトキシプロピル、2−及び4−メトキシブチル、2−及び4−エトキシブチル、2−及び4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−及び4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び4−メチルチオブチル、2−及び4−エチルチオブチル、2−及び4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−及び4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシル及び3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−モノメチル−及び2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−及び3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−及び4−モノプロピルアミノブチル、2−及び4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル及び3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
(1−エチルエチリデン)アミノエチレン、(1−エチルエチリデン)アミノプロピレン、(1−エチルエチリデン)アミノブチレン、(1−エチルエチリデン)アミノデシレン及び(1−エチルエチリデン)アミノドデシレン;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホキシドエチル、2−エチルスルホキシドエチル、2−プロピルスルホキシドエチル、2−イソプロピルスルホキシドエチル、2−ブチルスルホキシドエチル、2−及び3−メチルスルホキシドプロピル、2−及び3−エチルスルホキシドプロピル、2−及び3−プロピルスルホキシドプロピル、2−及び3−ブチルスルホキシドプロピル、2−及び4−メチルスルホキシドブチル、2−及び4−エチルスルホキシドブチル、2−及び4−プロピルスルホキシドブチル並びに4−ブチルスルホキシドブチル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−及び3−メチルスルホニルプロピル、2−及び3−エチルスルホニルプロピル、2−及び3−プロピルスルホニルプロピル、2−及び3−ブチルスルホニルプロピル、2−及び4−メチルスルホニルブチル、2−及び4−エチルスルホニルブチル、2−及び4−プロピルスルホニルブチル及び4−ブチルスルホニルブチル;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシル及び14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシル及び14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、2−及び3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロピ−2−イル、3−及び4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブチ−2−イル及び8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
2−シアノエチル、3−シアノプロピル、3−及び4−シアノブチル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチル及び4−メチル−7−メチル−7−シアノヘプチル;
2−クロロエチル、2−及び3−クロロプロピル、2−、3−及び4−クロロブチル、2−ブロモエチル、2−及び3−ブロモプロピル及び2−、3−及び4−ブロモブチル;
2−ニトロエチル、2−及び3−ニトロプロピル及び2−、3−及び4−ニトロブチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、t−ペントキシ及びヘキソキシ;
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、t−ペンチルチオ及びヘキシルチオ;
エチニル、1−及び2−プロピニル、1−、2−及び3−ブチニル、1−、2−、3−及び4−ペンチニル、1−、2−、3−、4−及び5−ヘキシニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−及び9−デシニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−及び11−ドデシニル及び1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−及び17−オクタでシニル;
エテニル、1−及び2−プロペニル、1−、2−及び3−ブテニル、1−、2−、3−及び4−ペンテニル、1−、2−、3−、4−及び5−ヘキセニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−及び9−デセニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−及び11−ドデセニル及び1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−及び17−オクタデセニル;
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノ及びジベンジルアミノ;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル;
アミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N−メチル−N−エチルアミノスルホニル、N−メチル−N−ドデシルアミノスルホニル、N−ドデシルアミノスルホニル、(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノスルホニル、N,N−(プロポキシエチル)ドデシルアミノスルホニル、N,N−ジフェニルアミノスルホニル、N,N−(4−t−ブチルフェニル)オクタデシルアミノスルホニル及びN,N−ビス(4−クロロフェニル)アミノスルホニル;
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(4−t−ブチルフェノキシ)カルボニル及び(4−クロロフェノキシ)カルボニル;
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、t−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、1−及び2−ナフチルオキシスルホニル、(4−t−ブチルフェノキシ)スルホニル及び(4−クロロフェノキシ)スルホニル;
ジフェニルホスフィノ、ジ(o−トリル)ホスフィノ及びジフェニルホスフィンオキシド;
塩素、臭素及びヨウ素;
フェニルアゾ、2−ナフチルアゾ、2−ピリジルアゾ及び2−ピリミジルアゾ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−及び3−メチルシクロペンチル、2−及び3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−及び4−メチルシクロヘキシル、2−、3−及び4−エチルシクロヘキシル、3−及び4−プロピルシクロヘキシル、3−及び4−イソプロピルシクロヘキシル、3−及び4−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−s−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−t−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−及び4−メチルシクロヘプチル、2−、3−及び4−エチルシクロヘプチル、3−及び4−プロピルシクロヘプチル、3−及び4−イソプロピルシクロヘプチル、3−及び4−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−s−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−t−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−及び5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−及び5−エチルシクロオクチル及び3−、4−及び5−プロピルシクロオクチル;3−及び4−ヒドロキシシクロヘキシル、3−及び4−ニトロシクロヘキシル及び3−及び4−クロロシクロヘキシル;
1−、2−及び3−シクロペンテニル、1−、2−、3−及び4−シクロヘキセニル、1−、2−及び3−シクロヘプテニル及び1−、2−、3−及び4−シクロオクテニル;
2−ジオキサニル、1−モルホリニル、1−チオモルホリニル、2−及び3−テトラヒドロフリル、1−、2−及び3−ピロリジニル、1−ピペラジル、1−ジケトピペラジル及び1−、2−、3−及び4−ピペリジル;
フェニル、2−ナフチル、2−及び3−ピリル、2−、3−及び4−ピリジル、2−、4−及び5−ピリミジル、3−、4−及び5−ピラゾリル、2−、4−及び5−イミダゾリル、2−、4−及び5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−及び8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−及び5−ベンゾイミダゾリル及び1−及び5−イソキノリル;
1−、2−、3−、4−、5−、6−及び7−インドリル、1−、2−、3−、4−、5−、6−及び7−イソインドリル、5−(4−メチルイソインドリル)、5−(4−フェニルイソインドリル)、1−、2−、4−、6−、7−及び8−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、3−(5−フェニル)−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、5−(3−ドデシル−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−及び8−(1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル)及び2−、3−、4−、5−、6−、7−及び8−クロマニル、2−、4−及び7−キノリニル、2−(4−フェニルキノリニル)及び2−(5−エチルキノリニル);
2−、3−及び4−メチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−及び4−エチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−及び4−プロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−及び4−イソプロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−及び4−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−及び4−イソブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−及び4−s−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジ−s−ブチルフェニル及び2,4,6−トリ−s−ブチルフェニル;2−、3−及び4−メトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−及び4−エトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−及び4−プロポキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−及び4−イソプロポキシフェニル、2,4−及び2,6−ジイソプロポキシフェニル及び2−、3−及び4−ブトキシフェニル;2−、3−及び4−クロロフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジクロロフェニル;2−、3−及び4−ヒドロキシフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジヒドロフェニル;2−、3−及び4−シアノフェニル;3−及び4−カルボキシフェニル;3−及び4−カルボキサミドフェニル、3−及び4−N−メチルカルボキサミドフェニル及び3−及び4−N−エチルカルボキサミドフェニル;3−及び4−アセチルアミノフェニル、3−及び4−プロピオニルアミノフェニル及び3−及び4−ブチリルアミノフェニル;3−及び4−N−フェニルアミノフェニル、3−及び4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−及び4−(m−トリル)アミノフェニル及び3−及び4−(p−トリル)アミノフェニル;3−及び4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(2−ピリミジル)アミノフェニル及び4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリイルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニル及び4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
フェノキシ、フェニルチオ、2−ナフトキシ、2−ナフチルチオ、2−、3−及び4−ピリジルオキシ、2−、3−及び4−ピリジルチオ、2−、4−及び5−ピリミジルオキシ及び2−、4−及び5−ピリミジルチオ。
沈殿した無機塩をまず濾別し、次いでリレンカルボン酸イミドIaを、脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコールモノブチルエーテルの添加によるか、水もしくは水/アルコール混合物の添加によるか、又は溶剤の蒸発によって沈殿させ、引き続き濾別することができる。
実施例1: N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−及び−1,6−ビス(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ジイミド(Ia1)
2.6g(3ミリモル)の、N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−及び−1,6−ジブロモペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ジイミドの混合物(異性体比 75:25)と1.39g(7.5ミリモル)の2,6−ジイソプロピルフェノールを150mlのN−メチルピロリドン中に入れた混合物に、1.24g(9ミリモル)の炭酸カリウムを添加した。次いで、該混合物を95℃にまで加熱し、そして前記温度で4時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、ゆっくりと150mlの水を添加した。更に1時間撹拌した後に、沈殿した生成物を濾別し、続けて少しずつ、全体で300mlの10質量%硫酸で、水で、そして少量のエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
放出:λmax(CH2Cl2)=575nm。
3.45g(3ミリモル)のN,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,9,14−テトラブロモテリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミドと2.8g(15ミリモル)の2,6−ジイソプロピルフェノールを200mlのN−メチルピロリドン中に入れた混合物に、2.48g(18ミリモル)の炭酸カリウムを添加した。次いで、該混合物を80℃にまで加熱し、そして前記温度で5時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、50mlの水を添加した。更に10時間撹拌した後に、沈殿した生成物を濾別し、まず少しずつ、全体で400mlの10質量%硫酸で、引き続き水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
吸収:λmax(CH2Cl2)=694nm; 質量吸光E=90l g-1 cm-1;
放出:λmax(CH2Cl2)=720nm。
12.9g(9ミリモル)の、N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,8,11,16,18−及び−1,6,8,11,16,19−ヘキサブロモクアテリレン−3,4:13,14−テトラカルボン酸ジイミドのほぼ同じ部分からなる混合物と、8.4g(45ミリモル)の2,6−ジイソプロピルフェノールを600mlのN−メチルピロリドン中に入れた混合物に、2.52g(18ミリモル)の炭酸カリウムを4時間で添加した。次いで、該混合物を、まず100℃に加熱し、この温度で2時間撹拌し、次いで110℃に2時間、引き続き120℃に2時間加熱した。前記温度で、更に2.0g(11ミリモル)の2,6−ジイソプロピルフェノール及び0.63g(4.5ミリモル)の炭酸カリウムを添加した。更に120℃で5時間撹拌した後に、該混合物を室温に冷却した。
吸収:λmax(CH2Cl2)=802nm; 質量吸光E=98l g-1 cm-1。
18.0g(13ミリモル)の、N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,8,11,16,18−及び−1,6,8,11,16,19−ヘキサブロモクアテリレン−3,4:13,14−テトラカルボン酸ジイミドのほぼ同じ部分からなる混合物、640mlのN−メチルピロリドン、9.18g(52ミリモル)の2,6−ジイソプロピルフェノール及び4.34g(31ミリモル)の炭酸カリウムの混合物を、80℃に加熱し、そして前記温度で27時間撹拌した。
7.0g(25ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド、2.3g(25ミリモル)の2,6−ジイソプロピルフェノール、100mlのN−メチルピロリドン及び3.45g(50ミリモル)の炭酸カリウムの混合物を、100℃に3時間加熱した。室温にまで冷却した後に、17mlの水を添加した。沈殿した生成物を濾別し、まず135mlの5質量%硫酸で洗浄し、そして次い水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
0.8g(0.7ミリモル)のN,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,9,14−テトラブロモテリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミドを50mlのN−メチルピロリドン中に溶かした溶液を、0.4g(2.8ミリモル)の2,6−ジメチルチオフェノール及び0.57g(7ミリモル)の炭酸カリウムと混合し、そして40℃に加熱した。40℃で4時間撹拌した後に、80mlの5質量%硫酸を添加した。沈殿した生成物を濾別し、続けて水で、2質量%の苛性ソーダ液で、水で、そしてエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
吸収:λmax(CH2Cl2)=702nm; 質量吸光E=60l g-1 cm-1;
放出:λmax(CH2Cl2)=757nm; 弱い蛍光。
0.6g(0.3ミリモル)の実施例4で得られたカラムクロマトグラフィーにより精製されたリレン誘導体混合物と、5.3g(6.2ml、62ミリモル)のピペリジンからなる混合物を、90℃に温度調節された油浴中で120時間加熱した。室温にまで冷却した後に、該反応混合物を30mlのメタノールと30mlの水の混合物に沈殿させた。生成物を濾別し、11mlのメタノールで洗浄し、15mlの15質量%硫酸中で3時間撹拌し、次いで再び濾別し、そして水で中性になるまで洗浄した。
Claims (17)
- 一般式I
リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも1個のペリレン単位
Aは、式
Xは、酸素又は硫黄を意味する;
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3、−SO3R3、飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよい)及び/又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、それぞれ、C1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも1個のアルキル基Rは1位に第三級炭素原子を有してよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4及び/又は−COOR3によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも1個のシクロアルキル基Rは1位に第三級炭素原子を有してよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3、−SO3R3、アリール及び/又はヘタリール(それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3及び/又は−SO3R3によって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3又は−SO3R3;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位に第三級炭素原子を有してよい;
R2は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味し、その際、基R2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR2によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1〜8を意味する]で示されるリレン誘導体。 - 請求項1に記載の式Iで示されるリレン誘導体であって、式中、置換基及び変数が以下の意味を有する:
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ及び/又はC1〜C6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、ハロゲン、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3及び/又は−SO3R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3又は−SO3R3;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位に第三級炭素原子を有してよい;
R2は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味する;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1〜6を意味する、リレン誘導体。 - 請求項1に記載の一般式Iで示されるリレン誘導体であって、その式中、置換基及び変数が以下の意味を有する:
Aは、式
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C18−アルキル、
前記のC1〜C18−アルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、かつC1〜C18−アルキル及び/又はC1〜C12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−又は−NR2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位に第三級炭素原子を有してよい;
R2は、水素又はC1〜C6−アルキルを意味する;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
nは、1〜6を意味する、リレン誘導体。 - 一般式Ia
Bは、互いに、式(a)、(b)又は(c)
両方の基が水素もしくは基−COOMを意味するか、又は両方の基の一方が基A又はHalを意味し、かつもう一方の基が水素を意味する;
B′は、Bとは無関係に互いに、式(a)、(b)もしくは(c)で示される基に結合されて、6員環を形成するか、又は両方の基が水素もしくは基−COOMを意味する;
Aは、式
Yは、式
Xは、−O−又は−S−を意味する;
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ及び/又はC1〜C6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、ハロゲン、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3及び/又は−SO3R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3又は−SO3R3;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位に第三級炭素原子を有してよい;
Pは、窒素原子を介して結合された5員ないし9員の環を意味し、前記環の炭素鎖は、1もしくは複数の−O−、−S−、−NR2−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、そこには、1もしくは2個の不飽和もしくは飽和の4員ないし8員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素鎖は、同様に前記基及び/又は−N=によって中断されていてよく、その際、全環系は、ヒドロキシ、ニトロ、−NR3R4、−COOR3、−CONR3R4及び/又は−NR2COR3;C1〜C30−アルキル;C5〜C8−シクロアルキル;アリールもしくはヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシ、−COOR3、−CONR3R4、アリール(C1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は窒素原子を介して結合された5員ないし7員の複素環式の基(更に複素原子を有してよく、かつ芳香族であってよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC5〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−及び/又は−NR2−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−CONR3R4、−NR3COR4、−SO3R3、−SO2NR3R4及び/又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ(それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基Pは、p>1の場合に、同一もしくは異なってよい;
Halは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
Eは、1,2−フェニレン、1,8−もしくは2,3−ナフチレン又は2,3−もしくは3,4−ピリジレンを意味し、それぞれ、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ及び/又はハロゲンによって置換されていてよく、その際、基Eは、それらが式Ia中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい;
Mは、水素、アルカリ金属カチオン、NH4 +又はNR3 4 +を意味する;
R1は、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、Rについて挙げた基(ii)、(ii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基R1は、それらが式Ia中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R2は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味する;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
mは、0、1もしくは2を意味する;
nは、1〜8を意味する;
pは、0〜6を意味し、その際、n+p≦8が適用される;
yは、0〜7を意味し、その際、n+p+y≦8が適用される;
zは、0〜8を意味し、その際、n+p+y+z≦10が適用される]で示されるリレン誘導体。 - 式Ib
Dは、水素、基A又は基Yの同一もしくは異なる基を意味し、その際、基Dの少なくとも1個が基Aを意味する;
Aは、式
Yは、式
Xは、−O−又は−S−を意味する;
Rは、以下の(i)〜(v)の同一もしくは異なる基を意味する:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記のC1〜C30−アルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ及び/又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記のC3〜C8−シクロアルキルは1位に第三級炭素原子を有さず、前記のC3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−CR2=CR2−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ前記のC3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ及び/又はC1〜C6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、ハロゲン、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3及び/又は−SO3R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記基は、アリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR2−、−CO−、−SO−又は−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR2、−CR2=CR2 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR3R4、−NR3COR4、−CONR3R4、−SO2NR3R4、−COOR3又は−SO3R3;
R′は、水素、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)の1つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基(i)及びシクロアルキル基(ii)は1位に第三級炭素原子を有してよい;
R1は、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−C≡C−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記のC1〜C30−アルキルは、Rについて挙げた基(ii)、(ii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のC3〜C8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR2−、−N=CR2−、−CR2=CR2−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Rについて挙げた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)及び/又はアリールアゾ及び/又はヘタリールアゾ(それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい)によって一置換もしくは多置換されていてよい;その際、
基R1は、それらが式Ib中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい;
R2は、水素又はC1〜C18−アルキルを意味する;
R3、R4は、互いに無関係に、水素、C1〜C18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のC1〜C18−アルキルは、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び/又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい;
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、C1〜C6−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
mは、1又は2を意味する]で示されるリレン誘導体。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、有機材料及び無機材料の着色のために用いる使用。
- 請求項6に記載の使用であって、有機材料が、塗料、印刷インキ又はプラスチックであることを特徴とする使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、電磁線を吸収及び/又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、ヒトの眼に視認できない赤外光を吸収する標識及びマーキングを作製するために用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、熱管理のための赤外線吸収体として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、プラスチック部材の溶接処理に際してのIRレーザ放射線を吸収する材料として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、レーザ標識及びレーザ表記のために用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、有機電子機器における半導体として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、ディスプレイ用途におけるフィルタ又は発光体として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、化学発光用途における発光体として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、検出法における標識基として用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のリレン誘導体を、光電池における活性成分として用いる使用。
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