CN101223172A - 取代并苯衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式I的并苯衍生物，其中变量定义如下：并苯是稠环共轭环体系，包括至少一个苝单元(式II)，可包括杂原子作为环原子，可被包括－CO－基团的部分官能化和/或可以具有非A基团的其他取代基；A是具有式III的基团：X是氧或硫；R是相同或不同的基团：任选地取代的烷基、环烷基、芳基、杂芳基、－U－芳基其中U是－O－、－S－、－NR2－、－CO－、－SO－或－SO2－部分，或C1－C12－烷氧基、C1－C6－烷硫基、－C ≡CR2、－CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、－NR3R4、－NR3COR4、－CONR3R4、－SO2NR3R4、－COOR3或－SO3R3；R’是相同或不同的基团：氢或R基团中的一个；R2是氢或烷基，其中当出现大于一次时，R2基团可以相同或不同；R3、R4相互独立地是氢；任选地取代的烷基、芳基或杂芳基；n是1至8。
Description
本发明涉及一种通式I的新型的并苯(rylene)衍生物
其中变量定义如下：
并苯是稠环共轭环体系，包括至少一个苝(perylene)单元
可包括杂原子作为环原子，可被包括-CO-基团的部分官能化和/或可以具有非A基团的其他取代基；
A是具有下式的基团：
其中当n＞1时，A基团可以相同或不同；
X是氧或硫；
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基团单取代或多取代：C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3、-SO3R3，饱和或不饱和的C4-C7-环烷基，其碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，和/或芳基，其中芳基和环烷基可被C1-C18-烷基和/或上述作为烷基的取代基的基团单取代或多取代，
其中至多一个烷基R可以在1-位置上具有叔碳原子；
(ii)C3-C8-环烷基，其碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，且与其可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4和/或-COOR3，其中至多一个环烷基基团R可以在1-位置上具有叔碳原子；
(iii)芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3、-SO3R3、芳基和/或杂芳基，其中任何一个都可以被下列基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R2是氢或C1-C18-烷基，其中当出现大于一次时，R2基团可以相同或不同；
R3、R4相互独立地是氢；
C1-C18-取代的烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基团单取代或多取代：C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR2；
芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C12-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
n是1至8。
本发明涉及并苯衍生物I用于为高分子量有机物和无机材料染色，用于制造吸收和/或发射电磁辐射的水性聚合物分散体，用于获得吸收红外光且肉眼不可见的标记和铭文，作为用于热管理的红外吸收剂，作为在塑料部件熔融结合的IR激光束吸收材料，用于激光标记和激光铭刻，作为有机电子器件中的半导体，作为显示器应用的滤光器和发射器，作为化学发光应用的发射器，作为检测方法的标记基团以及作为光电器件的活性组分。
苝四羧酰亚胺、苝二羧酰亚胺，相应的酸酐以及这些化合物更高级的同系物特别适合作为荧光染料和作为NIR吸收剂。
为了增加其在应用介质中的溶解性，典型的向这些化合物的并苯骨架中引入了苯氧基或硫苯氧基取代基。特别地，它们是未取代或p-取代的，例如叔烷基、苯氧基或硫苯氧基基团(WO-A-97/22607，WO-A-03/104232，WO-A-96/22332，WO-A-02/76988以及在先德国申请102005018241.0和102005021362.6)。
进一步地，WO-A-02/14414描述了可以形成星形聚合物的苝四羧酰亚胺。它们的苝骨架被对位上含有反应性基团的苯氧基基团取代。
最后，在先德国专利申请102004057585.1描述了并苯骨架被环状胺基基团取代的并苯四羧酰亚胺，该胺基基团在二酰亚胺的吸收中带来红移。
本发明的目的在于进一步改进并苯衍生物的光学性能，特别地还提高它们的吸收带的陡度(steepness)。
相应地，已经发现了开始定义为式I的并苯衍生物。
同样发现了优选的并苯衍生物，其中式I中变量分别定义如下：
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C30-烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素单取代或多取代；
(ii)C3-C8-环烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基和/或C1-C6-烷硫基单取代或多取代；
(iii)芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、卤素、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R2是氢或C1-C18-烷基；
R3、R4相互独立地是氢；
可被C1-C6-烷氧基、羟基、卤素和/或氰基单取代或多取代的C1-C18-烷基；
芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
n是1至6。
最后，特别优选的式I的并苯衍生物具有下列变量的定义：
A是具有下式的基团：
其中当n＞1时，A基团可以相同或不同；
X是氧或硫；
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C18-烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素单取代或多取代；
(ii)C3-C8-环烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其可以被C1-C18-烷基和/或C1-C12-烷氧基单取代或多取代；
(iii)芳基或杂芳基，其可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-或-NR2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、羟基、卤素或氰基；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R2是氢或C1-C6-烷基；
R3、R4相互独立地是氢；
可被C1-C6-烷氧基、羟基、卤素和/或氰基单取代或多取代的C1-C18-烷基；芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷基和/或上述指定为烷基取代基的基团；
n是1至6。
本发明的并苯衍生物I具有稠环共轭环体系，它包括至少一个苝单元
该稠环共轭环体系可包括作为环原子的杂原子。这些杂原子的例子是氮、氧和硫原子。
进一步地，该环体系可被包括-CO-的部分官能化。当存在多于一种的官能化部分时，它们可以相同或不同。
除了-CO-基团自己而外，这些官能化部分的优选例子是
-CO-O-CO- 
一CO-OM
变量R1定义如下：
氢；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被指定为R(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)的基团单取代或多取代；
C3-C8-环烷基，与其可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分，其中整个环体系可以指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)的基团单取代或多取代；
芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)的基团和/或芳基-和/或杂芳基偶氮基单取代或多取代，其中任何一个都可以被下列基团单取代或多取代：G1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基和/或氰基。
R2，还有R3和R4各自如权利要求1的定义。
变量R1优选定义如下：
氢；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-和/或-CO-部分，并且其可被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷氧基、氰基和/或可被C1-C18-烷基和/或C1-C6-烷氧基单取代或多取代的芳基；
C3-C8-环烷基，其可被C1-C12-烷基单取代或多取代；
苯基、萘基、吡啶、嘧啶，其中任何一个可被下列基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C6-烷氧基、卤素、氰基、硝基、-CONR3R4、-SO2NR3R4和/或苯基-和/或萘基偶氮基，其中任何一个可被C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基和/或氰基单取代或多取代。
R3和R4各自如权利要求2和上述对优选的并苯衍生物I的定义。
更优选地，R1是：
氢；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-和/或-CO-部分，并且其可被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷氧基、氰基和/或可被C1-C18-烷基和/或C1-C6-烷氧基单取代或多取代的芳基；
C5-C8-环烷基，其可被C1-C12-烷基单取代或多取代；
苯基、萘基、吡啶、嘧啶，其中任何一个可被下列基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C6-烷氧基、卤素、氰基、硝基、-CONR3R4、-SO2NR3R4和/或苯基-和/或萘基偶氮基，其中任何一个可被C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基和/或氰基单取代或多取代。
R3和R4各自如权利要求3和上述特别优选的并苯衍生物I的定义。
非常特别优选的R1是邻位，邻位’-二烷基-取代的芳基，特别是也是A基团部分的那些，或者直链烷基链，其通过内部的碳原子与酰亚胺氮原子相连接。这些R1基团选择的例子是2，6-二甲基苯基，2，6-二异丙基苯基，2，6-二异丙基-4-丁基苯基，5-十一烷基，7-十三烷基，9-十五烷基。
最后，M是氢、碱金属阳离子、NH4 +或NR3 4 +，特别优选使用碱金属阳离子例如锂、钠、钾或铯阳离子。
优选的并苯衍生物I例子包括苝、三并苯(terrylene)、四并苯(quaterrylene)、五并苯(pentarylene)和六并苯(hexarylene)衍生物。
通常优选的官能化的并苯衍生物的例子是：
苝-3，4：9，10-四羧酰亚胺，苝四羧酸，它们的盐和酸酐，苝四羧酸单酰亚胺单酸酐，以及苝四羧酸/二酸酐或苝四羧酸单酰亚胺单酸酐与芳族的α，ω-二胺，特别是与1，2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物的缩合产物；
三并苯-3，4：11，12-四羧酰亚胺，三并苯四羧酸，它们的盐和酸酐，三并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐，以及三并苯四羧酸/二酸酐或三并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐与芳族的α，ω-二胺，特别是与1，2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物的缩合产物；
四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺，四并苯四羧酸，它们的盐和酸酐，四并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐，以及四并苯四羧酸/二酸酐或四并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐与芳族的α，ω-二胺，特别是与1，2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物的缩合产物；
五并苯-3，4：15，16-四羧酰亚胺和六并苯-3，4：17，18-四羧酰亚胺；
苝-3，4-二羧酰亚胺，苝四羧酸，它们的盐、酸酐，以及与芳香的α，ω-二胺，特别是与1，2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物的缩合产物；
三并苯-3，4-二羧酰亚胺，三并苯四羧酸，它们的盐、酸酐，以及与芳香的α，ω-二胺，特别是与1，2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物的缩合产物；
四并苯-3，4-二羧酰亚胺，四并苯四羧酸，它们的盐、酸酐，以及与芳香的α，ω-二胺，特别是与1，2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物的缩合产物；
并苯四羧酸或并苯四羧酸二酸酐的缩合产物可以是单缩合或二缩合产物。二缩合产物可表现为对称或不对称的形式；通常地，存在两种形式的混合物。
特别优选的是所述并苯四羧酰亚胺和并苯四羧酸二羧酰亚胺，非常特别优选的是并苯四羧酸二羧酰亚胺。
本发明的并苯衍生物I被至少一个如下式的基团A取代
(硫)苯氧基基团A在两个邻位位置被R基团取代。两个R基团可以相同或不同的，优选相同。
该(硫)苯氧基基团A在一个、两个或所有三个其他环位置上，除了氢，还可以被相同或不同的R’基团取代。优选附加的取代基是在对位位置。
正如开始详述的，该R基团可以是烷基基团(i)和环烷基基团(ii)，其中至多一个基团可以在1-位置上具有叔碳原子，但优选没有基团基团在1-位置上具有叔碳原子，芳基或杂芳基基团(iii)，其可通过-O-、-S-或-NR2-部分与(硫)苯氧基连接，或取代基(v)。
可能的R’基团与R基团相对应，其中这里的烷基基团和环烷基基团也可以没有限制地在1-位置上具有叔碳原子。
优选R(和R’)基团选自权利要求2，特别优选的R(和R’)选自权利要求3。
这种情况下非常优选的R’基团是烷基、环烷基和苯基，特别是在1-位置上具有仲碳原子的烷基基团R’，还有甲基和1-位置上具有仲碳原子的环烷基基团R’，特别强调的是1-位置上具有仲碳原子的烷基和环烷基。
本发明存在的R和R’以及R2至R4基团的例子如下列出。
非常优选的A基团的例子是：
2，6-二甲基苯氧基、2，6-二乙基苯氧基、2，6-二异丙基苯氧基、2，6-二(2-丁基)苯氧基、2，6-二(正-丁基)苯氧基、2，6-二(2-己基)苯氧基、2，6-二(正己基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)苯氧基、2，6-二环己基苯氧基、2，6-二苯基苯氧基、2，6-二-甲基-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二-乙基-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二-异丙基-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-丁基)苯氧基、2，4，6-三(正-丁基)苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二环己基-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二甲基-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二乙基-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二异丙基-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二环己基-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二甲基-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二乙基-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二异丙基-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二环己基-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二甲基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二乙基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二异丙基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二环己基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二甲基-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二乙基-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二异丙基-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二环己基-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔辛基)苯氧基；2，6-二甲基硫苯氧基、2，6-二乙基硫苯氧基、2，6-二异丙基硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)硫苯氧基、2，6-二(正己基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)硫苯氧基、2，6-二环己基硫苯氧基、2，6-二苯基硫苯氧基、2，6-二-甲基-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二-乙基-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二-异丙基-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，4，6-三(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二环己基-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二甲基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二甲基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二乙基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二异丙基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二环己基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二苯基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二甲基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二乙基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二异丙基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二环己基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二甲基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二乙基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二异丙基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二环己基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二甲基-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二乙基-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二异丙基-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二环己基-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔辛基)硫苯氧基。
除了本发明的基团A，并苯衍生物I还可以在并苯骨架上具有更多的取代基。
更多可能的取代基是，例如，(硫)苯氧基基团Y
其中至少一个邻位位置上没有被取代，优选的是完全没有取代基(R’＝H)。
进一步可能的取代基是卤素原子如氟、氯、溴或碘，特别是氯或溴。通常地，当先向并苯骨架中引入的卤素原子没有完全被A(或Y)取代时，卤素原子存在于并苯衍生物I中。
最后，并苯衍生物I还可以被环状胺基基团P取代。
取代基P是通过氮原子连接的5-至9-元环，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CO-和/或-SO2-部分，与其每一个都可以进一步稠合一个或两个不饱和或饱和的、碳链同样也被插入上述部分和/或-N＝的4-至8-元环，其中整个环体系可以被下列基团单取代或多取代：
羟基、硝基、-NR3R4、-COOR3、-CONR3R4和/或-NR3COR4；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6-烷氧基，-COOR3、-CONR3R4，可被C1-C18-烷基和/或C1-C6-烷氧基单取代或多取代的芳基，和/或5-至7-元杂环基团，其通过氮原子连接且可以包括更多杂原子并且是芳族的；
C5-C8-环烷基，其碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR2-部分和/或可以被C1-C6-烷基基团单取代或多取代；
芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C6-烷氧基，氰基、硝基、卤素、-CONR3R4、-NR3COR4、-SO3R3、-SO2NR3R4和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基或氰基。
P优选为通过氮原子连接的5-至7-元环，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CO-和/或-SO2-部分，与其每一个都可以进一步稠合一个或两个不饱和或饱和的、碳链同样也被插入上述部分和/或-N＝的4-至8-元环，其中整个环体系可以被C1-C24-烷基基团单取代或多取代，该烷基可被含有C1-C18-烷基取代基的芳基取代。
特别优选的P基团基于环胺哌啶、吡咯烷、哌嗪、吗啉、硫吗啉(1，4-噻嗪)，优选的是哌啶、吡咯烷、哌嗪和吗啉，特别优选哌啶。
环状的胺基可以是化学改性的，但是优选是不改性的。化学改性的胺基的例子包括：
哌啶，2和3-甲基哌啶，6-乙基哌啶、2，6-和3，5-二甲基哌啶、2，2，6，6-四甲基哌啶、4-苄基哌啶、4-苯基哌啶、哌啶-4-醇、哌啶-4-羧酸、哌啶-4-羧酸甲酯、哌啶-4-羧酸乙酯、哌啶-4-羰胺、2，2，6，6-四甲基哌啶-4-酮、2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基胺、十氢喹啉和十氢异喹啉；
吡咯烷、2-甲基吡咯烷、2，5-二甲基吡咯烷、2，5-二乙基吡咯烷、tropanol、吡咯烷-2-碳酸甲酯、吡咯烷-2-碳酸乙酯、吡咯烷-2-碳酸苄酯、吡咯烷-2-羰胺、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸甲酯、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸苄酯、吡咯烷-3-基胺、(2，6-二甲基苯基)吡咯烷-2-基甲基胺、(2，6-二异丙基苯基)吡咯烷-2-基甲基胺、十二羟咔唑；
哌嗪、二酮哌嗪；1-苄基哌嗪、1-苯乙基哌嗪、1-环己基哌嗪、1-苯基哌嗪、1-(2，4-二甲基苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-甲氧基苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-乙氧基苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-氟苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-氯苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-溴苯基)哌嗪、1-、2-和3-吡啶-2-基哌嗪、1-苯并[1，3]二氧戊基-4-基甲基哌嗪；
吗啉、2，6-二甲基吗啉、3，3，5，5-四甲基吗啉、吗啉-2-和3-基甲醇、吗啉-2-和-3-基乙酸、吗啉-2-和-3-基乙酸甲酯、吗啉-2-和-3-基乙酸乙酯、3-吗啉-3-基丙酸甲酯、3-吗啉-3-基丙酸乙酯、3-吗啉-3-基丙酸叔丁酯、吗啉-2-和-3-
基乙酰胺、3-吗啉-3-基丙酰胺、3-苄基吗啉、3-甲基-2-苯基吗啉、2-和3-苯基吗啉、2-(4-甲氧基苯基)吗啉、2-(4-三氟甲基苯基)吗啉、2-(4-氯苯基)吗啉、2-(3，5-二氯苯基)吗啉、吗啉-2-和-3-羧酸、吗啉-3-碳酸甲酯、3-吡啶-3-基吗啉、5-苯基吗啉-2-酮、2-吗啉-2-基乙基胺和吩噁嗪(phenoxazine)；硫吗啉、2-和3-苯基硫吗啉、2-和3-(4-甲氧基苯基)硫吗啉、2-和3-(4-氟苯基)硫吗啉、2-和3-(4-三氟甲基苯基)硫吗啉、2-和3-(2-氯苯基)硫吗啉、4-(2-氨乙基)硫吗啉、3-吡啶-3-基硫吗啉、3-硫吗啉羧酸、6，6-二甲基-5-氧代-3-硫吗啉羧酸、3-硫吗啉-3-酮和2-苯基硫吗啉-3-酮、以及硫吗啉的氧化物和二氧化物。
引入取代基P可以得到并苯衍生物I吸收的进一步的红移。
并苯衍生物I的上述取代基将用苝、三并苯、四并苯、五并苯和六并苯衍生物举例详细说明。
因此，本发明的苝、三并苯和四并苯衍生物优选具有式Ia
其中上文没有定义的变量各自定义如下：
B连接在一起形成6-元环结构以提供式(a)、(b)或(c)的基团
同时是氢或-COOM基团，或两个中的一个是A基团或Hal，另一个基团是氢；
B’独立于B，连接在一起形成6-元环结构以提供式(a)、(b)或(c)的基团，或者同为氢或-COOM基团；
E是1，2-亚苯基，1，8-或2，3-亚萘基或2，3-或3，4-吡啶亚基，其中每一个都可以被C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、硝基和/或卤素取代，
其中如果在式Ia中出现不止一次，E基团可以相同或不同；
m是0、1或2；
n是从1至8，特别是从1至6；
p是从0至5其中n+p≤8；特别是从1至2其中n+p≤6；
y是从0至5其中n+p+y≤8；特别是从0至5其中n+p+y≤6；
z是从0至6其中n+p+y+z≤10；特别是从0至5其中n+p+y+z≤6；
各并苯衍生物Ia的变量n(取代基A的数量)、p(环胺基基团P的数量)、y((硫)苯氧基基团Y的数量)和z(卤素原子Hal的数量)特别的各自作如下定义：
苝衍生物Ia(m＝0)：
n是从1至4；
p是从0至2其中n+p≤4；
y是从0至4其中n+p+y≤4；
z是从0至4其中n+p+y+z≤6。
三并苯衍生物Ia(m＝1)：
n是从1至6；
p是从0至3其中n+p≤6；
y是从0至3其中n+p+y≤6；
z是从0至5其中n+p+y+z≤8。
四并苯衍生物Ia(m＝2)：
n是从1至8；
p是从0至5其中n+p≤8；
y是从0至5其中n+p+y≤8；
z是从0至6其中n+p+y+z≤10。
特别优选变量n、p、y和z的下列定义：
苝衍生物Ia(m＝0)：
n是从1至2；
p是0；
y是0；
z是0。
三并苯衍生物Ia(m＝1)：
n是从1至4；
p是0；
y是0；
z是从0至3其中n+z≤4。
四并苯衍生物Ia(m＝2)：
n是从1至6；
p是0；
y是0；
z是从0至5其中n+z≤6。
苝四羧酸衍生物Ia优选为二取代的(特别在1，7-或1，6-位置)或四取代的(特别在1，6，7，12-位置)，且优选包括两个A基团。在苝二羧酸衍生物Ia中，迫位位置(9-位置)、特别是在A基团或卤素原子之旁的附加的取代基，是可能的。
三并苯四羧酸衍生物Ia优选为四取代的(特别在1，6，9，14-位置)，且优选包括至少两个A基团。同样在三并苯二羧酸衍生物Ia中，迫位取代(11-位置)、特别是在卤素原子之旁，是可能的。
最后，四并苯四羧酸衍生物Ia优选为四取代的(特别在1，6，11，16-位置)或六取代的(特别在1，6，8，11，16，18-或1，6，8，11，16，19-位置)，且优选包括四个A基团。在四并苯四羧酸衍生物Ia中，迫位取代(13-位置)、特别是在卤素原子之旁，也是可能的。
经常地，并苯衍生物Ia以不同取代度的产物混合物的形式获得，其中每种情况中前文详细说明的产物组成了大部分。
特别优选的并苯衍生物Ia是苝-、三并苯-和四并苯四羧酰亚胺和苝-、三并苯-和四并苯二羧酰亚胺，非常优选并苯四羧酰亚胺。
特别优选在酰亚胺氮原子上被具有邻位，邻位’-二取代的芳基基团取代的二酰亚胺和单酰亚胺Ia，例如特别地与存在于A基团中的苯基基团相对应，由于这些并苯衍生物Ia存在特别陡峭的吸收带。
本发明的五并苯和六并苯衍生物特别与式Ib一致
其中变量D和m各自作如下定义：
D是相同或不同的基团：
氢，A基团或Y基团，其中至少一个D基团是A基团；
m是1或2。
五并苯衍生物和六并苯衍生物Ib优选为在1，6，13，18-位置或1，6，15，20-四取代的且优选包括至少两个A基团。
通常并苯衍生物Ib也以不同取代度的产物混合物的形式获得，其中每种情况中前文详细说明的产物组成了大部分。
同样在并苯衍生物Ib的例子中，优选在酰亚胺氮原子上被具有邻位，邻位’-二取代的芳基基团取代的二酰亚胺和单酰亚胺Ia，由于它们明显显示出更加陡峭的吸收带。
最后，本发明存在的R、R’和R1至R4基团及它们的取代基的例子包括：
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、1-乙基戊基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基(上述术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基是常用名且源自羰基化作用获得的醇)；
2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-和3-甲氧基丙基、2-和3-乙氧基丙基、2-和3-丙氧基丙基、2-和3-丁氧基丙基、2-和4-甲氧基丁基、2-和4-乙氧基丁基、2-和4-丙氧基丁基、3，6-二氧庚基、3，6-二氧辛基、4，8-二氧壬基、3，7-二氧辛基、3，7-二氧壬基、4，7-二氧辛基、4，7-二氧壬基、2-和4-丁氧基丁基、4，8-二氧癸基、3，6，9-三氧癸基、3，6，9-三氧十一烷基、3，6，9-三氧十二烷基、3，6，9，12-四氧十三烷基和3，6，9，12-四氧十四烷基；
2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、2-丁硫基乙基、2-和3-甲硫基丙基、2-和3-乙硫基丙基、2-和3-丙硫基丙基、2-和3-丁硫基丙基、2-和4-甲硫基丁基、2-和4-乙硫基丁基、2-和4-丙硫基丁基、3，6-二硫庚基、3，6-二硫辛基、4，8-二硫壬基、3，7-二硫辛基、3，7-二硫壬基、2-和4-丁硫基丁基、4，8-二硫癸基、3，6，9-三硫癸基、3，6，9-三硫十一烷基、3，6，9-三硫十二烷基、3，6，9，12-四硫十三烷基和3，6，9，12-四硫十四烷基；
2-单甲基-和2-单乙基氨乙基、2-二甲基氨乙基、2-和3-二甲基氨丙基、3-单异丙基氨丙基、2-和4-单丙基氨丁基、2-和4-二甲基氨丁基、6-甲基-3，6-二氮庚基、3，6-二甲基-3，6-二氮庚基、3，6-二氮辛基、3，6-二甲基-3，6-二氮辛基、9-甲基-3，6，9-三氮癸基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮癸基、3，6，9-三氮十一烷基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮十一烷基、3，6，9-三氮十二烷基、12-甲基-3，6，9，12-四氮十三烷基和3，6，9，12-四甲基-3，6，9，12-四氮十四烷基；(1-乙基亚乙基)氨乙烯基、(1-乙基亚乙基)氨丙烯基、(1-乙基亚乙基)氨丁烯基、(1-乙基亚乙基)氨癸烯基、(1-乙基亚乙基)氨十二烯基；
丙-2-酮-1-基、丁-3-酮-1-基、丁-3-酮-2-基和2-乙基戊-3-酮-1-基；2-甲基亚砜乙基、2-乙基亚砜乙基、2-丙基亚砜乙基、2-异丙基亚砜乙基、2-丁基亚砜乙基、2-和3-甲基亚砜丙基、2-和3-乙基亚砜丙基、2-和3-丙基亚砜丙基、2-和3-丁基亚砜丙基、2-和4-甲基亚砜丁基、2-和4-乙基亚砜丁基、2-和4-丙基亚砜丁基、4-丁基亚砜丁基；
2-甲磺酰基乙基、2-乙磺酰基乙基、2-丙磺酰基乙基、2-异丙磺酰基乙基、2-丁磺酰基乙基、2-和3-甲磺酰基丙基、2-和3-乙磺酰基丙基、2-和3-丙磺酰基丙基、2-和3-丁磺酰基丙基、2-和4-甲磺酰基丁基、2-和4-乙磺酰基丁基、2-和4-丙磺酰基丁基、4-丁磺酰基丁基；
羧甲基、2-羧乙基、3-羧丙基、4-羧丁基、5-羧戊基、6-羧己基、8-羧辛基、10-羧癸基、12-羧十二烷基和14-羧十四烷基；
磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、5-磺戊基、6-磺己基、8-磺辛基、10-磺癸基、12-磺十二烷基和14-磺十四烷基；
2-羟甲基、2-和3-羟丙基、1-羟丙2-基、3-和4-羟丁基、1-羟丁2-基、8-羟基-4-氧杂辛基；
2-氰乙基、3-氰丙基、3-和4-氰丁基、2-甲基-3-乙基-3-氰丙基、7-氰-7-乙基庚基和4，7-二甲基-7-氰庚基；
2-氯甲基、2-和3-氯丙基和2-、3-和4-氯丁基、2-溴甲基、2-和3-溴丙基和2-、3-和4-溴丁基；
2-硝乙基、2-和3-硝丙基和2-、3-和4-硝丁基；
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基和己氧基；
甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、叔戊硫基和己硫基；
乙炔基、1-和2-丙炔基、1-、2-和3-丁炔基、1-、2-、3-和4-戊炔基、1-、2-、3-、4和5-己炔基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸炔基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十一炔基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八炔基；乙烯基、1-和2-丙烯基、1-、2-和3-丁烯基、1-、2-、3-和4-戊烯基、1-、2-、3-、4和5-己烯基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸烯基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十-烯基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八烯基；甲胺基、乙胺基、丙胺基、异丙胺基、丁胺基、异丁胺基、戊胺基、己胺基、二甲胺基、甲基乙胺基、二乙胺基、二丙胺基、二异丙胺基、二丁胺基、二异丁胺基、二戊胺基、二己胺基、二环戊胺基、二环己胺基、二环庚胺基、二庚胺基和二苄胺基；
甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基和苄酰胺基；
氨基甲酰基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、丙胺基羰基、丁胺基羰基、戊胺基羰基、己胺基羰基、庚胺基羰基、辛胺基羰基、壬胺基羰基、癸胺基羰基、苯胺基羰基；
氨磺酰基、N，N-二甲胺基磺酰基、N，N-二乙胺基磺酰基、N-甲基-N-乙胺基磺酰基、N-甲基-N-十二烷胺基磺酰基、N-十二烷胺基磺酰基、(N，N-二甲胺基)乙胺基磺酰基、N，N-(丙氧基乙基)十二烷胺基磺酰基、N，N-二苯胺基磺酰基、N，N-(4-叔丁基苯基)十八烷胺基磺酰基和N，N-双(4-氯苯基)胺基磺酰基；
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、己氧羰基、十二氧羰基、十八氧羰基、苯氧羰基、(4-叔丁基苯氧基)羰基和(4-氯苯氧基)羰基；
甲氧磺酰基、乙氧磺酰基、丙氧磺酰基、异丙氧磺酰基、丁氧磺酰基、异丁氧磺酰基、叔丁氧磺酰基、己氧磺酰基、十二烷氧磺酰基、十八烷氧磺酰基、苯氧磺酰基、1-和2-萘氧磺酰基、(4-叔丁基苯氧基)磺酰基和(4-氯苯氧基)磺酰基；
二苯基膦基、二(o-甲苯基)膦基和二苯基膦氧基；
氯、溴和碘；
苯偶氮基、2-萘偶氮基、2-吡啶偶氮基和2-嘧啶偶氮基；
环丙基、环丁基、环戊基、2-和3-甲基环戊基、2-和3-乙基环戊基、环己基、2-、3-和4-甲基环己基、2-、3-和4-乙基环己基、3-和4-丙基环己基、3-和4-异丙基环己基、3-和4-丁基环己基、3-和4-仲丁基环己基、3-和4-叔丁基环己基、环庚基、2-、3-和4-甲基环庚基、2-、3-和4-乙基环庚基、3-和4-丙基环庚基、3-和4-异丙基环庚基、3-和4-丁基环庚基、3-和4-仲丁基环庚基、3-和4-叔丁基环庚基、环辛烷、2-、3-、4-和5-甲基环辛基、2-、3-、4-和5-乙基环辛基、3-、4-和5-丙基环辛基、3-和4-羟基环己基、3-和4-硝基环己基、和3-和4-氯环己基；1-、2-和3-环戊烯基、1-、2-、3-和4-环己烯基、1-、2-和3-环庚烯基和1-、2-和3-环辛烯基；
2-二噁烷基、1-吗啉基、1-硫吗啉基、2-和3-四氢呋喃基、1-、2-和3-吡咯烷基、1-哌嗪基、1-二酮哌嗪基和1-、2-、3-和4-哌啶基；
苯基、2-萘基、2-和3-吡咯基、2-、3-和4-吡啶基、2-、4-和5-嘧啶基、3-、4-和5-吡唑基、2-、4-和5-咪唑基、2-、4-和5-噻唑基、3-(1，2，4-三唑基)、2-(1，3，5-三唑基)、6-喹哪啶基、3-、5-、6-和8-喹啉基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、5-苯并噻二唑基、2-和5-苯并咪唑基和1-和5-异喹啉基；
1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-吲哚基、1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-异吲哚基、5-(4-甲基异吲哚基)、5-(4-苯异吲哚基)、1-、2-、4-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢化异喹啉基)、3-(5-苯基)-(1，2，3，4-四氢化异喹啉基)、5-(3-十二烷基)-(1，2，3，4-四氢化异喹啉基)、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢化喹啉基)以及2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-苯并二氢吡喃基、2-、4-和7-喹啉基、2-(4-苯基喹啉基)和2-(5-乙基喹啉基)；
2-、3-和4-甲基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2-、3-和4-乙基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二乙基苯基、2，4，6-三乙基苯基、2-、3-和4-丙基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二丙基苯基、2，4，6-三丙基苯基、2-、3-和4-异丙基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二异丙基苯基、2，4，6-三异丙基苯基、2-、3-和4-丁基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二丁基苯基、2，4，6-三丁基苯基、2-、3-和4-异丁基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二异丁基苯基、2，4，6-三异丁基苯基、2-、3-和4-仲丁基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二仲丁基苯基、2，4，6-三仲丁基苯基、2-、3-和4-甲氧基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、2-、3-和4-乙氧基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二乙氧基苯基、2，4，6-三乙氧基苯基、2-、3-和4-丙氧基苯基、2，4-、3，5-和2，6-二丙氧基苯基、2-、3-和4-异丙氧基苯基、2，4-、和2，6-二异丙氧基苯基、2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氯苯基、2，4-、3，5-和2，6-二氯苯基；2-、3-和4-羟苯基、2，4-、3，5-和2，6-二羟苯基；2-、3-和4-氰基苯基；3-和4-羧基苯基；3-和4-羧胺基苯基；3-和4-N-甲基羧胺基苯基、3-和4-N-乙基羧胺基苯基、3-和4-乙炔胺基苯基、3-和4-丙炔胺基苯基以及3-和4-丁炔胺基苯基；3-和4-苯胺基苯基、3-和4-N-(o-甲苯基)胺基苯基、3-和4-N-(m-甲苯基)胺基苯基、3-和4-N-(p-甲苯基)胺基苯基；3-和4-(2-吡啶基)胺基苯基、3-和4-(3-吡啶基)胺基苯基、3-和4-(4-吡啶基)胺基苯基、3-和4-(2-嘧啶基)胺基苯基和4-(4-嘧啶基)胺基苯基；
4-苯偶氮基苯基、4-(1-萘偶氮基)苯基、4-(2-萘偶氮基)苯基、4-(4-萘偶氮基)苯基、4-(2-吡啶偶氮基)苯基、4-(3-吡啶偶氮基)苯基、4-(4-吡啶偶氮基)苯基、4-(2-嘧啶偶氮基)苯基、4-(4-嘧啶偶氮基)苯基以及4-(5-嘧啶偶氮基)苯基；
苯氧基、苯硫基、2-萘氧基、2-萘硫基、2-、3-和4-吡啶氧基、2-、3-和4-吡啶硫基、2-、4-和5-嘧啶氧基以及2-、4-和5-嘧啶硫基；
通过合适的卤化(优选的是氯化或者特别是溴化)的并苯衍生物I与邻位，邻位’-二取代的如通式II的(硫)苯酚HA的反应，表现本发明并苯衍生物I的特性的取代基A可以被引入至并苯骨架上。
该反应适宜在碱和非-亲核溶液的存在下发生。
尽管如此，(硫)苯酚HA可以预先转化为(硫)苯酚盐。在此情况下，在亲核取代基中就可无需碱的存在。
这样，通过不完全的卤素交换同样有可能获得在环体系中同时具有A基团和卤素原子作为取代基的并苯衍生物。
在卤化的并苯衍生物上的亲核取代基同样提供了制备除了A基团外还有其他附加取代基的并苯衍生物I的可能性。
这样，同时具有作为取代基的A基团和进一步的非邻位，邻位’-二取代的(硫)苯氧基基团Y的并苯衍生物I可以通过以下方法制备：与一种(硫)苯酚HA或HY的初始的(硫)苯氧化与和在每一情况下的与其他(硫)苯酚HY或HA的补充反应，或与两种(硫)苯酚的平行反应。
具有环状胺基基团P作为附加取代基的并苯衍生物I可以通过类似的步骤获得，即通过与非邻位，邻位’-二取代的(硫)苯氧基基团HA初始的(硫)苯氧化和与氨基HP的补充反应，或先与氨基HP部分反应再(硫)苯酚补充反应，或者还有卤化的并苯衍生物与HA和HP的平行反应。
具有至少三种不同取代基结合的并苯衍生物I当然也可以通过相应的方法制备。
卤化的并苯衍生物与(硫)苯酚HA的反应通过苝-、三并苯-和四并苯四羧酰亚胺和-二羧酰亚胺(下文提到的“并苯羧酰亚胺”)的例子详细描述如下。
用于该反应的合适的非亲核溶液特别为极性质子惰性溶液，特别是脂族羧酰亚胺(优选N，N-二-C1-C4-烷基-C1-C4-羧酰亚胺)和内酰胺例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丁酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
使用的非亲核溶液同样可以是非极性质子惰性溶液，但是这些溶液不是优选的。例子包括芳烃例如苯、甲苯和二甲苯。
可能使用溶液混合液是合适的。
溶液的用量取决于卤化的并苯衍生物的溶解度。通常来说每g卤化的并苯衍生物需要2至20ml，特别是3至150ml的溶液。
合适的碱特别为无机和有机碱金属或者碱土金属碱，碱金属碱特别合适。无机碱的例子是碱金属和碱土金属的碳酸盐和碳酸氢盐、氢氧化物、氢化物和氨化物；有机碱的例子是基于碱金属和碱土金属的醇盐(特别是C1-C20-的醇盐，特别是叔-C4-C6-醇盐)，(苯基)烷基酰胺(特别是二(C1-C4-烷基)酰胺)和三苯基甲基金属盐。优选的碱是碳酸盐和碳酸氢盐，特别优选碳酸盐。优选的碱金属是锂、钠、钾和铯；特别合适的碱土金属是镁和钙。
金属碱的特别的例子包括：碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯，碳酸氢钠和碳酸氢钾；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；氢化锂、氢化钠和氢化钾；氨化锂、氨化钠和氨化钾；甲氧基锂、甲氧基钠、甲氧基钾、乙氧基锂、乙氧基硫、乙氧基钾、异丙氧基钠、异丙氧基钾、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾、(1，1-二甲基)辛氧基锂、(1，1-二甲基)辛氧基钠、(1，1-二甲基)辛氧基钾；二甲基胺基锂、二乙基胺基锂、二异丙基胺基锂、二异丙基胺基钠、六甲基二硅氮烷基锂、六甲基二硅氮烷基钠、六甲基二硅氮烷基钾、三苯基甲基锂、三苯基甲基钠和三苯基甲基钾。
除了这些金属碱，仅有机氮碱也是合适的。
这些的合适的例子是烷基胺，特别是三(C2-C6-烷基)胺，例如三乙胺、三丙胺和四丁胺，醇胺，特别是单-、二-、和三-(C2-C6-醇)胺，例如单-、二-、和三-乙醇胺、和杂环碱例如吡啶、4-(N，N-四甲基胺基)吡啶、(4-吡咯烷)吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基哌啶酮、N-甲基吗啉、N-甲基-2-吡咯烷酮、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶、偶氮二环辛烷(DABCO)、偶氮二环壬烯(DBN)和偶氮二环十一烯(DBU)。
可能使用溶液混合物是合适的。
非常特别优选的碱是碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯。
通常来说，每mol(硫)苯酚HA需要至少0.4当量的碱。对于每mol HA金属碱的特别合适的用量是0.4至3当量，特别是0.4至1.2当量。对于仅有机碱的情况，用量优选每摩尔HA从0.4至10当量，更加优选0.4至3当量。当有机碱还用于作为溶剂，其可特别是杂环碱的情况，数量限制当然就是多余的。
反应可以在相转移催化剂的存在下发生。
合适的相转移催化剂特别为季铵盐和鏻盐例如四(C1-C18-烷基)卤化铵和四氟硼酸、苄基三(C1-C18-烷基)铵卤化物和四氟硼酸盐以及四(C1-C18-烷基)-和四苯基鏻卤化物和冠醚。该卤化物一般是氟化物、氯化物、溴化物和碘化物，优选的是氯化物和溴化物。特别合适的特定的例子是四乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基铵四氟硼酸以及苄基三乙基氯化铵；四丁基溴化鏻以及四苯基氯化和溴化鏻；18-冠-6、12-冠-4和15-冠-5。
当使用相转移催化剂时，其典型的用量为0.4至10当量，特别是0.4至3当量，每mol(硫)苯酚。
通常来说，每要交换1mol卤素原子使用1至10mol，特别是1至5mol(硫)苯酚HA。当计划只将卤素原子部分替换时，推荐降低(硫)苯酚用量到每要交换1mol卤素原子1至1.5mol，特别为1至1.2mol。
反应温度取决于反应物的反应性，且通常为30至150℃的范围。
反应时间典型的为0.5至96h，特别为2至72h。
对于加工工艺学，可通过不同方法开始。可以先混合反应物，然后将它们一起加热至反应温度。特别为了得到高取代度，适宜先投入部分的(硫)苯酚HA和碱，然后仅在稍后的阶段加入剩余部分，如果合适的话，应在与中间产物分离之后，该产物在更多的反应位置被部分(硫)苯氧基化。
当使用无机碱时，合成的并苯羧酰亚胺Ia的分离可以如下方式进行：首先过滤掉得到的无机盐，然后通过加入脂肪醇例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇单丁基醚，水，或水/醇混合物沉淀出并苯羧酰亚胺Ia，或者通过蒸发溶剂，并随后过滤得到。
尽管如此，无机盐可以同样与沉淀的并苯羧酰亚胺Ia被一起过滤掉并用水和/或无机稀酸例如盐酸或硫酸洗出来。
如果需要，合成的并苯羧酰亚胺Ia还可以使其通过过滤器或在硅胶上的柱色谱的方法进行纯化。合适的洗脱液特别为氯化的脂肪烃例如二氯甲烷和氯仿，脂肪烃和芳烃例如环己烷、石油醚、苯、甲苯和二甲苯，脂肪醇例如甲醇和乙醇，以及羧酸脂肪醇酯例如醋酸乙酯，其优选以混合物的形式使用。
在仅部分(硫)苯酚化的并苯羧酰亚胺Ia的情况中，如果需要的话可以去除仍然存在的卤素。根据WO-A-02/76988中描述的，这可以在反应条件下呈惰性的溶剂存在下，通过过渡金属催化的还原脱卤反应方便的完成，或者以在惰性的氮-碱性的或芳香溶剂的存在下，以碱诱导的方式完成。
脱卤反应可以在(硫)苯酚化过程获得的反应混合物中的反应产物的分离之前进行。尽管如此，如果需要，反应产物可以被中间分离并另外纯化，如果合适的话。碱-诱导的脱卤反应同样可以通过在(硫)苯酚化完成时开始就使用更多用量的强碱并加热混合物之更高的温度伴随(硫)苯酚化直接发生。
对于还原脱卤反应合适的还原剂特别为复合氢化物，特别是氢硼化物，例如氢硼化钠和氢元素。
在复合氢化物的情况中，还原剂的用量通常为1至8当量，特别为2之5当量，每mol要去除掉的卤素原子。
在用氢还原的情况中，加入氢的量要足以完成反应。可在氢压力为1至100巴下工作，但是约1巴的氢压力通常就足够了。
当使用复合氢化物作为还原剂时，合适的过渡金属催化剂特别是钯化合物例如乙酸钯、二氯(1，5-环辛二烯)钯(II)、二氯[1，1’-二(二苯基膦)二茂铁]钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、四(三苯基膦)钯(0)以及四(三-o-甲苯基膦)钯(0)。
当使用氢作为还原剂时，也可以使用上述过渡金属催化剂，但是优选使用活化碳上的钯。
通常来说，对于每mol要去除掉的卤素原子使用从0.5至10mol％，优选从0.5至5mol％的催化剂。
合适的惰性溶剂特别为脂肪腈例如乙腈和丙腈，脂肪酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺和内酰胺例如N-甲基吡咯烷酮。
对于每g要脱卤的并苯羧酰亚胺Ia，溶剂的用量通常为10至100mol。
对于使用复合氢化物的还原脱卤，推荐在保护气体下进行。
当使用复合氢化物时，典型的反应温度范围为20-100℃；且当用氢还原时，温度为20-50℃。
反应时间通常为5至100h，优选为12至60h。
通过冷却反应混合物至室温，加入还原剂和催化剂，然后加热混合物至需要的反应温度，还原脱卤反应可以直接在(硫)苯酚化之后进行。尽管如此，(硫)苯酚化的产物同样可以，如果需要的话，首先被中间分离并另外纯化，如果合适的话。
用于碱-诱导的脱卤反应的合适的碱特别为碱金属氢氧化物例如氢氧化钾和氢氧化钠，碱金属碳酸盐例如碳酸钾、碳酸钠和碳酸铯，仲或叔烷氧基醇的碱金属烷氧化物例如异丙氧和叔丁氧锂、钠和钾，以及还有空间位阻的氮碱例如DABCO、DBN和DBU。
通常来说，对于每mol要去除掉的卤素原子，使用从1至3当量，优选从1至1.5当量的碱。
使用的溶剂可以是与在(硫)苯酚化中相同的溶剂。
对于每g要脱卤的并苯羧酰亚胺Ia，合适的溶剂用量为2至200ml，特别是从3至100ml。
典型的反应温度范围从50至200℃，优选从60至130℃。
推荐在保护气体下进行脱卤反应。
碱-诱导的脱卤反应通常在5至72h内完成，特别在10至48小时内。
为了制备本发明所有的官能化苝、三并苯和四并苯衍生物Ia，起始材料优选是相应的卤化的并苯羧酰亚胺，例如在WO-A-97/22607，03/10423和96/22332中描述的。
在(硫)苯酚化之后，如果需要的话，二酰亚胺随后可通过水解转化为并苯四羧酸二酸酐Ia或并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐Ia。
并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐Ia可被去除碳酸以形成并苯二羧酰亚胺Ia，由此其相应的并苯二羧酸酸酐Ia可以通过水解获得。
根据上文描述，并苯二羧酰亚胺Ia同样可以通过将卤化的并苯二羧酰亚胺(硫)苯酚化制备。
并苯四羧酸二酸酐Ia可以通过脱碳酸转化为未官能化的并苯Ia，或者通过与芳香二胺H2N-E-NH2反应转化成二-或单缩合产物。
最后，通过与芳香二胺H2N-E-NH2反应可从并苯四羧酸单酰亚胺单酸酐Ia获得相应的并苯四羧酸单酰亚胺半缩合产物。
这些官能团交换反应用在在先德国专利申请102005021362.6中三并苯和四并苯衍生物的例子来详细描述。
本发明的五并苯-和六并苯四羧酰亚胺Ib最终可通过被A基团取代(并且如果需要的话被Y基团取代)的苝-和三并苯二羧酰亚胺的偶合反应获得，或者通过合适取代的三并苯二羧酰亚胺均匀偶合获得。这些偶合反应在在先德国专利申请102005018241.0中有详细描述。
本发明的并苯衍生物I具有明显陡峭的吸收带。因此它们具有特别的良好的光吸收性和荧光色调。在本发明荧光并苯衍生物I的情况中，荧光量子产率同样有增长。同时，相对于没有被A基团取代的相应物质，在每一种情况下吸收最大值向波长更长的方向移动，其在许多应用中对入射光具有更好的利用。
本发明的并苯衍生物I可以轻易地与有机和无机材料合并，并且因此适合用于整个系列的最终用途，其中的一些将在下面举例列举。
通常它们用于着色涂料、印刷油墨和塑料。
苝和三并苯衍生物I吸收电磁波谱的可见区域，并且在苝衍生物I的情况中，表现出明显的位于电磁波谱中可见区域的荧光。
更高级的并苯衍生物I特别由于其在电磁波谱的近红外区域的吸收能力而有意义。
本发明的并苯衍生物I可以用于制造吸收和/或发射电磁辐射的水性聚合物分散体。荧光聚合物分散体可以通过三并苯衍生物I以及特别是苝衍生物I获得，而用更高级的同系物产生在电磁波谱近红外区域吸收的聚合物分散体。
进一步地，由于其在电磁波谱中近红外区域的显著的吸收性，特别地，更高级的并苯衍生物I适合用于得到吸收红外光且肉眼不可见的标记和铭文，作为红外吸收剂用于热管理，以及作为对塑料部分的熔融处理中作为IR激光束-吸收的材料。这些应用详细描述于，例如DE-A-102004018547和WO-A-02/77081和04/5427。
更高级的并苯衍生物I同样可以方便的用于激光标记和激光铭刻。在这些情况中，这些被并苯衍生物I吸收的激光引起塑料的加热，这造成它的发泡或另外存在的染料的转化，以及通过这种方法产生了标记和铭文。
进一步地，本发明的并苯衍生物I同样可以用于有机电子器件中的半导体。这些领域各自应用的例子是场效晶体管和电子照相术。
本发明的并苯衍生物I同样还可以作为显示器应用的滤光器和发射器。在这些情况中，可以吸收可见区域的荧光并苯衍生物I，即特别是苝衍生物I，作为用于LCD和OLED显示器的吸收颜色的滤光器或作为荧光发射器，而吸收NIR的更高的并苯衍生物I可以被官能化特别作为用于NIR辐射的保护滤光器。
最后，并苯衍生物I还可以作为化学发光应用的发射器。这里基于苝和三并苯的荧光染料还是特别合适的。
基于苝和三并苯的荧光染料同样可作为检测方法中的标记基团，特别在生物样品包括活的细胞的诊断和分析方法中。
最后，本发明的并苯衍生物I，特别是苝和三并苯衍生物I，同样可以被作为光电器件的活性组分。
实施例
实施例1：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-和-1，6-二(2，6-二异丙基苯氧基)-苝-3，4：9，10-四羧酰亚胺(Ia1)
1.24g(9mmol)碳酸钾加入到在150mlN-甲基吡咯烷酮中的有2.6g(3mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-和-1，6-二溴并苯-3，4：9，10-四羧酰亚胺(异构比例75∶25)的混合物与1.39g(7.5mmol)2，6-二异丙基苯酚的混合物中。随后将混合物加热至95℃，并在此温度下搅拌4小时。在降至室温后，缓慢加入150ml水。再继续搅拌一小时，过滤得到沉淀产物，并用总量300ml的10重量％的硫酸、用水和用少量醇分部分依次洗涤，并且减压干燥。
获得2.4g(75％)的紫色固体形式的并苯衍生物混合物Ia1，其通过在硅胶上和甲苯作为洗脱剂的柱色谱以进一步纯化。
吸收：λmax(CH2Cl2)＝557nm；
发射：λmax(CH2Cl2)＝575nm；
与N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-和-1，6-二(4-叔辛基苯氧基)苝-3，4：9，10-四羧酰亚胺(C1)的混合物的UV光谱对比，Ia1的UV光谱具有吸收最大值向波长更长方向的移动的明显更加陡峭的吸收带(C1：λmax(吸收)(CH2Cl2)＝543nm)。
并苯衍生物混合物Ia1和C1都以0.02％重量的量掺入PMMA，并加工为边缘长度5.5×5.5cm的注塑模件。
包括并苯衍生物混合物Ia1的注塑模件明显具有较高的边缘荧光性和更亮的兰色调。
实施例2：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，9，14-四(2，6-二异丙基苯氧基)-三并苯-3，4：11，12-四羧酰亚胺(Ia2)
2.48g(18mmol)碳酸钾加入到在200mlN-甲基吡咯烷酮中的有3.45g(3mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，9，14-四溴三并苯-3，4：11，12-四羧酰亚胺(异构比例75∶25)与2.8g(15mmol)2，6-一二异丙基苯酚的混合物中。随后将混合物加热至80℃，并在此温度下搅拌5小时。在降至室温后，缓慢加入50ml水。再继续搅拌10小时，过滤得到沉淀产物，先用400ml的10重量％的硫酸洗涤，随后再用水中和，并且减压干燥。
获得4.25g(92％)的绿色固体形式的并苯衍生物混合物Ia2，其通过在硅胶上和甲苯作为洗脱剂的柱色谱以进一步纯化。
Rf值(8∶1石油醚/乙酸乙酯)＝0.8；
吸收：λmax(CH2Cl2)＝694nm；材料消光(material extinction)E＝90lg-1cm-1；
发射：λmax(CH2Cl2)＝720nm；
实施例3：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，11，16-四(2，6-二异丙基苯氧基)-四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺(Ia3)
在4小时内2.52g(18mmol)碳酸钾加入到在600mlN-甲基吡咯烷酮中的有12.9g(3mmol)约等当量的N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，8，11，16，18-和-1，6，8，11，16，19-六溴四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺和8.4g(45mmol)2，6-二异丙基苯酚的混合物中。随后将混合物加热至100℃，并在此温度下搅拌2小时，然后加热至110℃2小时，最终达到120℃2小时。在此温度下，再加入2.0g(11mmol)2，6-二异丙基苯酚和0.63g(4.5mmol)碳酸钾。在120℃下再保持5小时后，混合物冷却至室温。
为了将这里获得作为主要成分的N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，11，16-四(2，6-二异丙基苯氧基)-8，18-和-8，19-二溴四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺的混合物脱卤，合成反应混合物与1.98g(52mmol)硼氢化硫和0.12g(0.1mmol)四(三苯基膦)钯(0)混合，并加热至70℃13小时。
在冷却至室温后，通过先缓慢加入300ml水，后加入100ml的10重量％的硫酸将产物沉淀出来，将其过滤，先用总量为400ml的10重量％的硫酸分部分洗涤，再用水中和，然后减压干燥。
获得12.8g(78％)的绿色固体形式的并苯衍生物混合物Ia3，其通过在硅胶上和甲苯作为洗脱剂的柱色谱以进一步纯化。
Rf值(8∶1石油醚/乙酸乙酯)＝0.5；
吸收：λmax(CH2Cl2)＝802nm；材料消光E＝98lg-1cm-1；
与N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，11，16-四(4-叔辛基苯氧基)四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺(C3)的混合物的UV光谱对比，Ia3的UV光谱存在明显的更加陡峭的红移的吸收带和在可见区域内更低的残余吸收(C3：λmax(吸收)(CH2Cl2)＝778nm)。
实施例4：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，11，16-四(2，6-二异丙基苯氧基)-8，18-和-8，19-二溴四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺(Ia4)
将18.0g(13mmol)约等当量的N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，8，11，16，18-和-1，6，8，11，16，19-六溴四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺，600ml N-甲基吡咯烷酮，9.18g(52mmol)2，6-二异丙基苯酚和4.34g(31mmol)碳酸钾的混合物加热至80℃，并在此温度下搅拌27小时。
在降至室温后，反应混合物用2l的10重量％硫酸沉淀出来。过滤产物，先用总量为500ml的10重量％的硫酸分部分、再用乙醇洗涤，然后减压干燥。
获得22.1g(定量转换)的绿色固体形式的并苯衍生物混合物Ia4，其通过在硅胶上和甲苯/二氯甲烷(9∶1)作为洗脱剂的柱色谱以进一步纯化。
实施例5：N-二(2，6-二异丙基苯基)-9-(2，6-二异丙基苯氧基)苝-3，4-二羧酰亚胺(Ia5)
将7.0g(25mmol)N-二(2，6-二异丙基苯基)-9-溴苝-3，4-二羧酰亚胺，2.3g(25mmol)2，6-二异丙基苯酚，100mlN-甲基吡咯烷酮和3.45g(50mmol)碳酸钾的混合物加热至100℃持续3小时。在降至室温后，加入17ml水。过滤沉淀的产物，先用135ml的5重量％的硫酸洗涤，再用水中和，然后减压干燥。
获得7.7g(50％)的紫色固体形式的并苯衍生物混合物Ia5，其通过在硅胶上和甲苯/乙酸乙酯混合物(60∶1)作为洗脱剂的柱色谱以进一步纯化。
Rf值(60∶1甲苯/乙酸乙酯)＝0.24。
实施例6：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，9，14-四(2，6-二甲基硫苯氧基)三并苯-3，4：11，12-四羧酰亚胺(Ia6)
将0.8g(0.7mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，9，14-四溴三并苯-3，4：11，12-四羧酰亚胺在50mlN-甲基吡咯烷酮中的溶液与0.4g(2.8mmol)2，6-二甲基硫苯酚和0.57g(7mmol)碳酸钾混合，加热至4℃。在40℃下搅拌4小时，然后加入80ml的5重量％的硫酸。过滤沉淀的产物，用水，2重量％氢氧化钠溶液、水和乙醇依次洗涤，然后减压干燥。
获得1.1g(定量转换)的绿色固体形式的Ia6，其通过在硅胶上和甲苯作为洗脱剂的柱色谱以进一步纯化。
Rf值(10∶1甲苯/乙酸乙酯)＝0.69。
吸收：λmax(CH2Cl2)＝702nm；材料消光E＝60lg-1cm-1；
发射：λmax(CH2Cl2)＝757nm；弱荧光。
实施例7：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，11，16-四(2，6-二异丙基苯氧基)-8，18-和-8，19-二哌啶四并苯-3，4：13，14-四羧酰亚胺(Ia7)
将0.6g(0.3mmol)实施例4获得且通过柱色谱纯化的并苯衍生物混合物与5.3g(6.2ml，62mmol)哌啶的混合物在油浴中加热至90℃，持续120小时。在降至室温后，反应混合物用30ml甲醇和30ml水的混合物沉淀出来，在15ml 15重量％的硫酸中搅拌3小时，随后再次过滤并用水洗涤至中性。
获得0.54g(90％)的绿色固体形式的并苯衍生物混合物Ia7，根据Maldi-MS，还包含微量的四苯氧基-单哌啶单溴基衍生物和四苯氧基单哌啶基衍生物。
吸收：λmax(N-甲基吡咯烷酮)＝822nm；材料消光E＝34.4lg-1cm-1。
Claims (17)
1.一种通式I的并苯衍生物
其中变量定义如下：
并苯是稠环共轭环体系，包括至少一个苝单元
可包括杂原子作为环原子，可被包括-CO-基团的部分官能化和/或可以具有非A基团的其他取代基；
A是具有下式的基团：
其中当n＞1时，A基团可以相同或不同；
X是氧或硫；
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基团单取代或多取代：C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3、-SO3R3，饱和或不饱和的C4-C7-环烷基，其碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，和/或芳基，其中芳基和环烷基可被C1-C18-烷基和/或上述作为烷基的取代基的基团单取代或多取代，
其中至多一个烷基R可以在1-位置上具有叔碳原子；
(ii)C3-C8-环烷基，其碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，且与其可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4和/或-COOR3，其中至多一个环烷基基团R可以在1-位置上具有叔碳原子；
(iii)芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3、-SO3R3、芳基和/或杂芳基，其中任何一个都可以被下列基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R2是氢或C1-C18-烷基，其中当出现大于一次时，R2基团可以相同或不同；
R3、R4相互独立地是氢；
C1-C18-取代的烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基团单取代或多取代：C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR2；
芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C12-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
n是1至8。
2.根据权利要求1的式I的并苯衍生物，其中变量作如下定义：
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C30-烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素单取代或多取代；
(ii)C3-C8-环烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基和/或C1-C6-烷硫基单取代或多取代；
(iii)芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、卤素、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C(CR2、-CR2＝CR22、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R2是氢或C1-C18-烷基；
R3、R4相互独立地是氢；
可被C1-C6-烷氧基、羟基、卤素和/或氰基单取代或多取代的C1-C18-烷基；芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
n是1至6。
3.根据权利要求1的通式I的并苯衍生物，其中变量各自定义如下：
A是具有下式的基团：
其中当n＞1时，A基团相同或不同；
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C18-烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素单取代或多取代；
(ii)C3-C8-环烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其可以被C1-C18-烷基和/或C1-C12-烷氧基单取代或多取代；
(iii)芳基或杂芳基，其每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-或-NR2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、羟基、卤素或氰基；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R2是氢或C1-C6-烷基；
R3、R4相互独立地是氢；
可被C1-C6-烷氧基、羟基、卤素和/或氰基单取代或多取代的C1-C18-烷基；芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
n是1至6。
4.一种通式Ia的并苯衍生物
其中变量各自定义如下：
B连接在一起形成6-元环结构以提供式(a)、(b)或(c)的基团
同时是氢或-COOM基团，或两个中的一个是A基团或Hal，另一个基团是氢；
B’独立于B，连接在一起形成6-元环结构以提供式(a)、(b)或(c)的基团，或者同为氢或-COOM基团；
A是下式的基团：
其中当n＞1时，A基团可以相同或不同；
Y是下式的(硫)苯氧基
其中当y＞1时，Y基团可以相同或不同；
X是-O-或-S-；
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C30-烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素单取代或多取代；
(ii)C3-C8-环烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基和/或C1-C6-烷硫基单取代或多取代；
(iii)芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、卤素、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
P是通过氮原子连接的5-至9-元环，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CO-和/或-SO2-部分，与其每一个都可以进一步稠合一个或两个不饱和或饱和的、碳链同样也被插入上述部分和/或-N＝的4-至8-元环，其中整个环体系可以被下列基团单取代或多取代：羟基、硝基、-NR3R4、-COOR3、-CONR3R4和/或-NR3COR4；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6-烷氧基，-COOR3、-CONR3R4，可被C1-C18-烷基和/或C1-C6-烷氧基单取代或多取代的芳基，和/或5-至7-元杂环基团，其通过氮原子连接且可以包括更多杂原子并且是芳族的；
C5-C8-环烷基，其碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR2-部分和/或可以被C1-C6-烷基基团单取代或多取代；
芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C6-烷氧基，氰基、硝基、卤素、-CONR3R4、-NR3COR4、-SO3R3、-SO2NR3R4和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基或氰基
其中当p＞1时，P基团可以相同或不同；
Hal是氟、氯、溴或碘；
E是1，2-亚苯基，1，8-或2，3-亚萘基或2，3-或3，4-吡啶亚基，其中每一个都可以被C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、硝基和/或卤素取代，
其中如果在式Ia中出现不止一次，E基团可以相同或不同；
M是氢、碱金属阳离子、NH4 +或NR3 4 +；
R1是氢；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被指定为R(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)的基团单取代或多取代；
C3-C8-环烷基，与其可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分，其中整个环体系可以指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)的基团单取代或多取代；
芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)的基团和/或芳基-和/或和杂芳基偶氮基单取代或多取代，其中任何一个都可以被下列基团单取代或多取代：C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基和/或氰基，
其中如果在式Ia中出现不止一次，R1基团可以相同或不同；
R2是氢或C1-C18-烷基；
R3、R4相互独立地是氢；
可被C1-C6-烷氧基、羟基、卤素和/或氰基单取代或多取代的C1-C18-烷基；芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
m是0、1或2；
n是从1至8；
p是从0至6其中n+p≤8；
y是从0至7其中n+p+y≤8；
z是从0至8其中n+p+y+z≤10。
5.通式Ib的并苯衍生物
其中变量各自作如下定义：
D是相同或不同的基团：
氢，A基团或Y基团，其中至少一个D基团是A基团；
A是下式的基团：
Y是下式的(硫)苯氧基
X是-O-或-S-；
R是相同或不同的基团：
(i)C1-C30-烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C12-烷氧基、羟基和/或卤素单取代或多取代；
(ii)C3-C8-环烷基，其在1-位置上没有叔碳原子，且其碳链中可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-CR2＝CR2-和/或-CO-部分，且其可以被C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基和/或C1-C6-烷硫基单取代或多取代；(iii)芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被以下基团单取代或多取代：C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、卤素、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；
(iv)-U-芳基，其可以被上述指定为芳基(iii)的取代基的基团单取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；
(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR2 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；
R’是相同或不同的基团：
氢；
指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基团中的一个，其中烷基基团(i)和环烷基基团(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；
R1是氢；
C1-C30-烷基，其碳链可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被指定为R(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)的基团单取代或多取代；
C3-C8-环烷基，与其可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分，其中整个环体系可以指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和/或(v)的基团单取代或多取代；
芳基或杂芳基，与其每一个都可以进一步稠合饱和或不饱和的5-至7-元的环，该环的碳骨架可被插入一个或多个-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整个环体系可以被指定为R(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)的基团和/或芳基-和/或和杂芳基偶氮基单取代或多取代，其中任何一个都可以被下列基团单取代或多取代：C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基和/或氰基，
其中如果在式Ib中出现不止一次，R1基团可以相同或不同；
R2是氢或C1-C18-烷基；
R3、R4相互独立地是氢；
可被C1-C6-烷氧基、羟基、卤素和/或氰基单取代或多取代的C1-C18-烷基；芳基或杂芳基，其中每一个都可以被以下基团单取代或多取代：C1-C6-烷基和/或上述指定为烷基的取代基的基团；
m是1或2。
6.根据权利要求1-3的并苯衍生物用于着色有机和无机材料的用途。
7.根据权利要求6的用途，其中有机材料是涂料、印刷墨水或塑料。
8.根据权利要求1-3的并苯衍生物用于制造吸收和/或发射电磁辐射的水性聚合物分散体的用途。
9.根据权利要求1-3的并苯衍生物用于获得吸收红外光且肉眼不可见的标记和铭文的用途。
10.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为用于热管理的红外吸收剂的用途。
11.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为在塑料部件的熔融处理中的IR激光束-吸收材料的用途。
12.根据权利要求1-3的并苯衍生物用于激光标记和激光铭刻的用途。
13.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为在有机电子器件中的半导体的用途。
14.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为显示器应用的滤光器和发射器的用途。
15.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为化学发光应用的发射器的用途。
16.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为检测方法的标记基团的用途。
17.根据权利要求1-3的并苯衍生物作为光电器件的活性组分的用途。
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