JPWO2020075761A1 - イミド誘導体、それを含有する発光性組成物、発光性薄膜及び発光性粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記一般式(1)で表される構造を有することを特徴とするイミド誘導体。
ただし、一般式(2−2)において、R5で表されるアリールオキシ基は、下記一般式(2−2−1)で表される基以外のアリールオキシ基を表す。)
本発明の効果の発現機構又は作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
かさ高い置換基により、イミド誘導体の分子間でのペリレン環又はナフタレン環のπ‐πスタッキングが抑制され、それにより非輻射緩和過程が抑制され発光量子収率が向上するものと推測される。
本発明の実施態様としては、本発明の効果発現の観点から、一般式(1)で表される構造を有するイミド誘導体が、前記一般式(2−1)〜一般式(2−6)で表される構造を有することが好ましい。
また、前記一般式(2−2)で表される構造を有するイミド誘導体が、前記一般式(3)で表される構造を有することが、ペリレンビスイミド誘導体が高い発光量子収率及び高い耐光性を示すため望ましい。
さらに、本発明においては、前記一般式(3)において、R5が、前記一般式(2−2−1)で表される基以外のアリールオキシ基を表すことが好ましい。
また、前記一般式(3)で表される構造を有するイミド誘導体が、前記一般式(4)で表される構造を有することが、ベイエリアがフェノキシ基を有し、溶解性が向上し、発光波長が長波長化するため、蛍光色素として好ましい。
さらに、本発明においては、前記一般式(5)で表される構造を有するイミド誘導体が、前記一般式(7−1)〜一般式(7−4)で表される構造を有することが好ましい。
また、前記一般式(7−1)で表される構造を有するイミド誘導体が、前記一般式(8)で表される構造を有することが好ましい。この場合、ベイエリア4カ所すべてがフェノキシ基であり、置換基R4がそれぞれペリレン環の上下に配向し、π平面の遮蔽効果が高まるため望ましい。
さらに、本発明においては、前記一般式(8)において、R4のいずれか2つがペリレン上を横断し連結していることが好ましい。連結することによりペリレン環同士の相互作用を効果的に阻害し、より高い蛍光量子収率を示すことができる。
また、本発明のイミド誘導体は、発光性組成物、発光性薄膜及び発光性粒子に好適に用いることができる。
本発明のイミド誘導体は、前記一般式(1)又は前記一般式(5)で表される構造を有することを特徴とする。
以下に示したように、イミドのカルボニル基と置換基Rとの立体障害によりフェニル基がペリレン環に対して垂直に配向するため、オルト位の置換基Rが効果的にπ平面を遮蔽することができる。なお、以下の模式図で板状のハッチング部分は、ペリレン環平面を模式的に表している。
以下に示したように、ペリレン環のベイエリアの立体的混み合いによりアリール基(この場合フェニル基)がペリレン環に対して垂直に配向するため、オルト位の置換基Rが効果的にπ平面を遮蔽することができる。
C−53:上記(A)において、π平面と効果的に相互作用する遮蔽基としてアルキル鎖を介してシクロアルキル基を有する例である。
C−49:上記(A)において、柔軟な構造で連結された遮蔽基として酸素連結基を介して分岐アルキル基を有する例である。
C−58:上記(B)において、π平面を横断して連結した遮蔽基(架橋構造)を有する例である。
以下に本発明のイミド誘導体を詳細に説明する。
本発明のイミド誘導体は、下記一般式(1)で表される構造を有することを特徴とする。
[一般式(1)で表される構造を有するイミド誘導体]
*に示した位置に有しても良い置換基としては、特に制限されない。
具体的には、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、ピラゾロトリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジタートブチル基、シクロヘキシルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基、カルボキシ基、スルホ基が挙げられる。
好ましくは、*の位置には置換基を有しないか、又は置換基がアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、二つカルボン酸が縮合したカルボン酸無水物、若しくは置換基同士が結合した縮合環である。
R1で示される置換基は、具体的には、*が有してもよい上記の置換基の中から選ぶことができるが、少なくとも一つは、炭素数が4〜30の基である。炭素数が4〜30の基であることによって、イミドのカルボニル基とR1との立体障害により窒素原子に置換したフェニル基がナフタレン環に対して垂直に配向するため、オルト位の置換基R1が効果的にπ平面を遮蔽することができる。
また、R1は、炭素鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有することが好ましい。より好ましくは、炭素鎖中に酸素原子を有することである。炭素鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有するにより、より柔軟な構造となり、R1によるπ平面の遮蔽効果を高めることができる。
一般式(1)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(2−1)〜一般式(2−6)で表される構造を有することが好ましい。
R1は一般式(1)におけるR1と同義である。
R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表す。
これらの基は一般式(1)において、*が有してもよい置換基として挙げたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基と同義である。
R12は、置換基を表し、一般式(1)において示した、*に示した位置に有しても良い置換基と同義である。
一般式(2−2)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(3)で表される構造を有することが好ましい。
R5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表し、一般式(2)で示したR5と同義である。
R6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表し、一般式(2)で示したR6と同義である。
前記一般式(3)において、R5が、前記一般式(2−2−1)で表される基以外のアリールオキシ基を表すことが好ましい。
一般式(3)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(4)で表される構造を有することが好ましい。
ベイエリアがフェノキシ基の場合、溶解性の向上及び波長の長波長化できることから蛍光色素として望ましい。
R1は、一般式(1)で示したR1と同義である。
本発明のイミド誘導体は、一般式(5)で表される構造を有することが好ましい。
Arは、置換基を有しても良いアリール環又はヘテロアリール環を表し、アリール環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ナフタセン環及びピレン環等を挙げることができる。
ヘテロアリール環としては、ピリジン環、ピリミジン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、ピラジン環、トリアゾール環、ピラゾロトリアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チオフェン環、キノリン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、インドール環、キノキサリン環、トリアジン環等を挙げることができる。
Arは、アリール環を表すことが好ましい。
R4はフェニル基以外の置換基を表し、一般式(1)において、*が有してもよい置換基からフェニル基以外の基を選択することができる。
R′で表されるアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基は、一般式(1)において、*が有してもよい置換基として挙げたアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基と同義である。
一般式(5)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(7−1)〜一般式(7−4)で表される構造を有することが好ましい。
R8及びR9で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、一般式(1)において、*が有してもよい置換基として挙げたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基及びアリールオキシ基と同義である。
前記一般式(7−1)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(8)で表される構造を有することが好ましい。
ベイエリア4カ所全てがフェノキシ基の場合、置換基R4が、それぞれペリレン環の上下に配向し、遮蔽効果が高まるため望ましい。
R2及びR4は、それぞれ一般式(5)におけるR2及びR4と同義である。
さらに、一般式(8)で表される構造を有するイミド誘導体が、一般式(8A)で表される構造を有するイミド誘導体であることが好ましい。
R2及びR4は、一般式(8)におけるR2及びR4と同義である。
本発明のイミド誘導体は公知の方法、例えば、Chem.Eur.J.2004,10,5297−5310.を参照して合成することができる。例として上記文献の既知化合物から、例示化合物C−53及びC−30の合成スキームを以下に示す。他の例示化合物も同様にして合成することができる。なお、合成スキーム中、NMPは、N−メチル−2−ピロリドンを表す。
<例示化合物C−53の合成>
発光量子収率は、吸収された光子数と放出された光子数の割合で表される。励起された分子の全てが蛍光によって基底状態に戻れば、発光量子収率は1となるが、実際は無輻射失活によって1とはならない。
Φ(%)=(Kf/(Kf+Knr))×100
で表される。
本発明のイミド誘導体は、希薄溶液のみならず、高濃度溶液又は膜状態でも、濃度消光が抑制され、高い発光量子収率を示すことができる。
溶液状態の発光量子収率の測定は、イミド誘導体を2−メチルテトラヒドロフランに溶解し、例えば蛍光量子収率測定装置(浜松ホトニクス製C11347−01)を用い絶対蛍光量子収率を測定し、これを発光量子収率として測定することができる。
本発明のイミド誘導体をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥したのち、UVオゾン洗浄処理した石英基板(1cm角)をホットプレート上で150℃に加熱しながら各化合物のクロロベンゼン溶液を滴下し、その後150℃で30分焼成して単膜を作製する。蛍光量子収率測定装置(浜松ホトニクス製C11347−01)を用い窒素雰囲気下でこの単膜の絶対蛍光量子収率を測定し、これを発光量子収率として測定することができる。
本発明のイミド誘導体は、希薄溶液のみならず、高濃度溶液又は膜状態でも、濃度消光が抑制され、高い発光量子収率を示すことができる。このような性質を有することから、本発明のイミド誘導体は、発光性組成物、発光性薄膜、発光性粒子として用いることができる。例えば、高効率発光材料として有機エレクトロルミネッセンス素子等の有機電子デバイスへ応用することができる。また、新たなタイプの蛍光プローブ用色素として生物学及び医学における標識体として、バイオイメージに利用することができる。また、励起した電子が、基底状態へ戻る際に余分なエネルギーとして蛍光を放射する本発明のイミド誘導体は、吸収と放出のエネルギーの違いから波長変換能を有しており、色変換フィルターとして、染料、顔料、光学フィルター、農業用フィルム等に用いることもできる。
本発明の発光性組成物は、本発明のイミド誘導体を含有することを特徴とする。本発明の発光性組成物は、イミド誘導体に、製膜安定性等のために分散剤を加えた組成物、又はこれにさらに溶媒を加えた組成物として用いられることが好ましい。さらに、本発明の発光性薄膜は、本発明のイミド誘導体を含有することを特徴とする。具体的には本発明の発光性組成物を薄膜状に形成することにより作製することができる。
また、本発明の発光性薄膜は、厚さ、0.1nm〜1mmの範囲内で適宜用いることができる。
本発明の発光性粒子は、本発明のイミド誘導体を含有することを特徴とする。イミド誘導体を粒子表面に吸着させた発光性粒子であっても、イミド誘導体を内包した発光性粒子であってもよい。
例えば、液体中ポリマー粒子分散液中にイミド誘導体を凝集させて発光性粒子を作製することができる。また、ポリマー粒子を溶媒に浸漬させた際に、該粒子が溶媒を吸収して体積が膨張する膨潤性ポリマーを用いて、イミド誘導体を内包した発光性粒子であってもよい。
また、液体中ポリマー分散液中にイミド誘導体を凝集させる場合の溶媒は特に制限されない。公知の溶媒が使用できる。
前記ポリマー粒子の体積平均粒子径は、0.01〜50μmの範囲内であることが好ましく、0.02〜40μmであることがより好ましく、0.04〜20μmであることがさらに好ましい。
体積平均粒子径が前記範囲にあることで、得られる発光性粒子を様々な用途に適用できる。前記体積平均粒子径は、具体的には、レーザー回折散乱光粒度分布測定装置、LS13320型にて測定することができる。
前記ポリマー粒子の重量平均分子量は、1,000〜1,000,000の範囲内にあることが好ましく、5,000〜800,000であることがより好ましく、10,000〜600,000であることがさらに好ましい。
本発明の発光性粒子に含まれるポリマー粒子は、1種でもよく、2種以上でもよいが、通常は、1種である。
有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)は、基板上に、発光する化合物(発光材料)を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子を生成させ、この励起子が失活する際の光の放出を利用して発光する素子である。本発明のイミド誘導体を蛍光発光材料として有機EL素子に適用することができる。
有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示す。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層及び電子阻止層も正孔輸送層の機能を有する。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
阻止層としては、正孔阻止層及び電子阻止層が挙げられ、上記説明した有機機能層の各構成層の他に、必要に応じて設けられる層である。
基板、電極、電荷注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び阻止層等は公知の材料を用いることができる。
本発明のイミド誘導体は、蛍光色素として利用可能である。バイオイメージへの適用としては、蛍光色素で生細胞を染色した後、染色した細胞の発光色を調べることで、その発光色から細胞の周囲の環境を知ることができ、細胞内環境のイメージングが可能になる。
例えば、目的とする生体物質の発現状態を知るため、当該目的生体物質を認識して結合可能な生体物質認識部位が結合された蛍光物質集積ナノ粒子を用いて蛍光標識する技術が知られている。具体的には、組織標本を蛍光物質集積ナノ粒子により染色し、蛍光発光輝点の輝度分布のピークを解析して一粒子当たりの平均輝度値を求め、各輝点内の粒子数を算出すし、算出された粒子数を比較することで、目的生体物質の発現レベルを評価することができる。
本発明のイミド誘導体は発光量子収率が高いため、蛍光物質集積ナノ粒子の一粒子当たりの輝度値を高くすることができる。したって、この様なバイオイメージに適用したとき、微量の生体物質を定量的に検出することができる利点を有する。
色変換フィルターは、例えば、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置及びLED照明、エレクトロルミネッセンス照明等の照明装置に用いることができる。画像表示装置に用いた場合、表示輝度を落とさずに好ましい色相へ補正することができ、照明装置(特にLED照明)に用いた場合はより自然に感じる白色光を得ることができる。
色変換フィルターは、蛍光を放射する本発明のイミド誘導体を少なくとも一つ含有している点以外は、従来の光学フィルターと同様でよく、その構成に制限はないが、例えば、従来のものと同様、少なくとも支持体を有し、必要に応じて、光学機能層、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各種機能層を有することができる。色変換フィルターにおいて、蛍光を放射する本発明のイミド誘導体は、支持体及び各種機能層のいずれかに含まれていればよく、通常、支持体又は光学機能層に含有されていることが好ましい。また、色変換フィルターの大きさ及び形状は、特に制限されず、用途に応じて適宜決定される。
〔実施例1〕
比較例で用いた比較化合物1〜比較化合物6の構造を以下に示す。
表Iに示した、本発明のイミド誘導体である例示化合物19種及び比較用化合物6種の各々について、溶液状態及び膜状態での発光量子収率を、以下の方法でそれぞれ測定した。
本発明のイミド誘導体又は比較用化合物を、それぞれ10-5Mになるように2−メチルテトラヒドロフラン中に溶解した。蛍光量子収率測定装置(浜松ホトニクス製C11347−01)を用い絶対蛍光量子収率を測定し、これを溶液状態での発光量子収率とした。
イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥したのち、UVオゾン洗浄処理した石英基板(1cm角)をホットプレート上で150℃に加熱しながら各化合物のクロロベンゼン溶液を滴下し、その後150℃で30分焼成して厚さ0.1μmの単膜を作製した。蛍光量子収率測定装置(浜松ホトニクス製C11347−01)を用い窒素雰囲気下で絶対蛍光量子収率を測定しこれを膜状態での発光量子収率とした。
◎:(膜状態での発光量子収率/溶液状態での発光量子収率)が、0.75以上
〇:(膜状態での発光量子収率/溶液状態での発光量子収率)が、0.5以上、0.75未満
×:(膜状態での発光量子収率/溶液状態での発光量子収率)が、0.5未満
以上の結果表Iに示す。
<発光性粒子>
表Iに示した、本発明のイミド誘導体である例示化合物と比較化合物について、発光性粒子中での発光量子収率を測定した。
ポリスチレン(PS)粒子分散液(固形分5.2質量%、ポリスチレン粒子の体積平均粒子径0.12μm、分散媒:水)96μLに、水100μL、非イオン性界面活性剤(Kolliphor P407:シグマアルドリッチ製)の2%水溶液50μL、本発明の上記各化合物の0.01mmol/L THF溶液100μLを加え、ポリスチレン粒子と各化合物との混合液を調製した。この混合液を25℃で2分撹拌することでポリスチレン粒子を作成した。
得られたポリスチレン粒子の分散液を用い、遠心精製法により粒子を沈降させ、上澄み液を除去した後、純水を加えて該粒子を再分散させた。この操作(遠心精製と再分散)を4回繰り返し、各イミド誘導体を含有した発光性粒子を含む分散液を得た。
前項で得られたポリスチレン粒子を含む分散液の絶対蛍光量子収率を、蛍光量子収率測定装置(浜松ホトニクス製C11347−01)を用い測定し、それぞれ、比較化合物の蛍光量子収率を1としたときの相対値を相対発光量子収率として評価した。
以上の結果を表II〜表VIIに示す。
Claims (12)
- 前記一般式(1)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(2−1)〜一般式(2−6)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載のイミド誘導体。
ただし、一般式(2−2)において、R5で表されるアリールオキシ基は、下記一般式(2−2−1)で表される基以外のアリールオキシ基を表す。)
- 前記一般式(2−2)で表される構造を有するイミド誘導体が、下記一般式(3)で表される構造を有することを特徴とする請求項2に記載のイミド誘導体。
- 前記一般式(3)において、R5が、前記一般式(2−2−1)で表される基以外のアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項3に記載のイミド誘導体。
- 下記一般式(5)で表される構造を有することを特徴とするイミド誘導体。
- 前記一般式(8)において、R4のいずれか2つがペリレン上を横断し連結していることを特徴とする請求項8に記載のイミド誘導体。
- 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載のイミド誘導体を含有することを特徴とする発光性組成物。
- 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載のイミド誘導体を含有することを特徴とする発光性薄膜。
- 請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載のイミド誘導体を含有することを特徴とする発光性粒子。
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