KR20200132946A - 황색 광 방출 장치 - Google Patents

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소린 이바노비치
마르틴 쾨네만
시앙 푸 홍
시아 웨이 차이
옌 테 리
웨이 창 추
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 광원 및 색 변환기를 포함하는 황색 광 방출 장치로서, 여기서 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되는 것인 황색 광 방출 장치에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 황색 광 방출 장치의 용도에 관한 것이다.

Description

황색 광 방출 장치
본 발명은 광원 및 색 변환기를 포함하는 황색 광 방출 장치로서, 여기서 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되는 것인 황색 광 방출 장치에 관한 것이다. 본 발명은 또한 520 nm 미만의 파장의 광에 민감한 물질을 취급하는 작업공간에서의 상기 황색 광 방출 장치의 용도 및 이러한 황색 광 방출 장치를 사용함으로써 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 스펙트럼 범위 내에 있는 황색 광을 제공하는 방법에 관한 것이다.
포토레지스트는 집적 회로의 포토리소그래피 구조화에 사용된다. 상업용 포토레지스트는 통상적으로 근 UV (자외선) 내지 가시 스펙트럼의 약 460 nm 범위의 파장에 민감하다. 이러한 민감도는 돌연히 끝나지 않으며, 520 nm 미만의 방사선을 전혀 또는 거의 방출하지 않는 방사선원이 포토리소그래피 룸을 조명하는데 사용하기에 안전한 것으로 간주된다. 포토리소그래피 적용을 위한 룸을 조명할 때, 형광 램프 또는 발광 다이오드 (LED)가 통상적으로 사용되며, 이는 포토레지스트의 취급 및 가공 동안 포토레지스트의 원치 않는 중합을 회피하기 위해 520 nm 미만의 파장을 거의 모두 저지하는 필터로 커버링된다. 이들 조명 장치는 청색 광이 거의 없이 황색 광을 생성한다. 선행 기술의 필터를 갖는 조명 장치는, 필터가 520 nm 미만의 스펙트럼 요소를 열로 변환하기 때문에, 높은 효율을 달성하지 못한다. 따라서, 보다 우수한 효율을 갖는 황색 광 방출 장치가 절실히 요구된다.
LED의 스펙트럼 출력은, LED로부터 방출된 광을 흡수하여 그를 보다 긴 파장의 광으로 변환할 수 있는 유기 형광 염료와 같은 인광체 물질을 포함하는 색 변환기에 의해 변경될 수 있다. WO 2012/168395에는 백색 광을 발생시키기 위해 청색 LED와 조합되어 사용된 색 변환기가 기재되어 있다. 상기 색 변환기는 적어도 1종의 중합체 및 적어도 1종의 유기 황색-형광 색소를 포함하며, 여기서 유기 형광 색소는 화학식 (A)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하고,
Figure pct00001
여기서 구조 단위는 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있고, 여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있다. 이 참고문헌에는 또한 화학식 (A)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 인광체를 적색 유기 인광체와 조합하여 포함하는 색 변환기가 기재되어 있다.
WO 2015/019270에는 코어-시안화된 나프탈렌 벤즈이미다졸 화합물 및 황색-형광 염료로서의 그의 용도, 특히 백색 광을 생성하기 위한 색 변환기에서의 그의 용도가 기재되어 있다.
WO 2017/121833에는 경질 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌 비스이미드 및 색 변환기에서의 그의 용도가 기재되어 있다. 이 참고문헌에는 또한 경질 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌 비스이미드 및 황색 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기 및 백색 광을 생성하기 위한 조명 장치에서의 이들 색 변환기의 용도가 기재되어 있다.
이들 참고문헌 중 어디에도 520 nm 미만의 파장 범위의 광을 거의 방출하지 않는 조명 장치에 사용하기 위한 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기의 용도가 기재되어 있지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은 520 nm 미만의 파장의 광에 민감한 물질이 취급되는 룸에 사용하기에 적합한 조명 장치, 특별히 포토리소그래피 적용에서의 룸 조명을 위한 색 변환기에 사용하기 위한 유기 형광 염료를 제공하는 것이다.
바람직하게는, 유기 형광 염료는 하기 특징 중 하나 이상을 가져야 한다:
- 청색 LED로부터 방출된 광으로 여기가능함;
- 520 nm 초과의 넓은 방출 스펙트럼;
- 높은 몰 흡광 계수;
- 높은 양자 수율;
- 청색 광 및/또는 백색 광 조사 조건 하에서의 높은 광 안정성;
- 청색 광 및/또는 백색 광 조사 조건 하에서의 높은 열 안정성;
- 수분 및 산소에 대한 높은 화학적 안정성;
- 우수한 압출 가공성;
- 우수한 용액 가공성.
놀랍게도, 이들 목적이 (i) 청색 또는 백색 발광 다이오드 (LED) 또는 그의 조합으로부터 선택된 광원 및 (ii) 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 형광 염료를 포함하는 색 변환기를 포함하는 광 방출 장치에 의해 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 제1 측면은 하기를 포함하는 황색 광 방출 장치로서:
(i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1종의 청색 발광 다이오드, 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1종의 백색 발광 다이오드 또는 그의 조합으로부터 선택된 광원; 및
(ii) 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하며, 여기서 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위 및 그의 혼합물을 포함하는 것인 적어도 1종의 색 변환기:
Figure pct00002
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이:
n1은 화학식 (I)의 각 구조 단위에 대해 0 내지 (10-p1)의 수이고; 여기서 p1은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리에서 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X1은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR1이고;
R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (I)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이거나,
또는 X1이 화학 결합이 아닌 경우에 F, Cl, Br, CN 또는 H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 X1 및 R은, n1 > 1인 경우에, 동일하거나 상이할 수 있고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴인 것으로 정의됨;
여기서 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 흡수하여 520 내지 590 nm 범위의 파장을 포함하는 광을 방출하고; 여기서 색 변환기 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 방정식 (A)를 충족시키고:
20 [% x μm] ≤ w1 x d ≤ 100 [% x μm] (A)
여기서 w1은 중합체의 총 중량을 기준으로 한, 중합체 매트릭스 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)임;
여기서 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되고; 여기서 황색 광 방출 장치는 적어도 80 루멘/와트의 발광 효율을 특징으로 하는 것인
황색 광 방출 장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 황색 광 방출 장치는 바람직하게는 포토리소그래피 적용에서의 룸 조명을 위해 사용된다.
본 발명의 특별한 측면은 하기를 포함하는 황색 광 방출 장치로서:
(i) 광원으로서, 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 발광 다이오드 또는 3000 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 발광 다이오드로부터 선택된 적어도 1종의 발광 다이오드; 및
(ii) 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하며, 여기서 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위 및 그의 혼합물을 포함하는 것인 적어도 1종의 색 변환기:
Figure pct00003
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이:
n1은 화학식 (I)의 각 구조 단위에 대해 0 내지 (10-p1)의 수이고; 여기서 p1은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리에서 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X1은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR1이고;
R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (I)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이거나,
또는 X1이 화학 결합이 아닌 경우에 F, Cl, Br, CN 또는 H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 X1 및 R은, n1 > 1인 경우에, 동일하거나 상이할 수 있고;
여기서
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴인 것으로 정의됨;
여기서 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되는 것인
황색 광 방출 장치에 관한 것이다.
본 발명의 제2 측면에 따르면 520 nm 미만의 파장의 광에 민감한 물질을 취급하는 작업공간을 조명하기 위한 본원에 정의된 바와 같은 상기 황색 광 방출 장치의 용도가 제공된다.
본 발명의 제3 측면에 따르면 하기 단계를 포함하는, 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm 미만의 스펙트럼 범위 내에 있는 황색 광을 제공하는 방법이 제공된다:
(i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1종의 청색 발광 다이오드, 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1종의 백색 발광 다이오드 또는 그의 조합으로부터 선택된 광원을 제공하는 단계;
(ii) 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하며, 여기서 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위 및 그의 혼합물을 포함하는 것인 적어도 1종의 색 변환기를 제공하는 단계로서:
Figure pct00004
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이:
n1은 화학식 (I)의 각 구조 단위에 대해 0 내지 (10-p1)의 수이고; 여기서 p1은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리에서 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X1은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR1이고;
R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (I)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이거나,
또는 X1이 화학 결합이 아닌 경우에 F, Cl, Br, CN 또는 H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 X1 및 R은, n1 > 1인 경우에, 동일하거나 상이할 수 있고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴인 것으로 정의됨;
여기서 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료는 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 흡수하여 520 내지 590 nm 범위의 파장을 포함하는 광을 방출할 수 있고, 여기서 색 변환기 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 방정식 (A)를 충족시키는 것인 단계:
20 [% x μm] ≤ w1 x d ≤ 100 [% x μm] (A)
여기서 w1은 중합체의 총 중량을 기준으로 한, 중합체 매트릭스 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)임;
및
(iii) 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 수용하도록 색 변환기를 배열하는 단계.
본 발명의 바람직한 실시양태가 상세한 설명 및 청구범위에서 확인될 수 있다. 상이한 실시양태의 조합도 본 발명의 범주 내에 포함된다.
도 1은 본 발명에 따른 광 방출 장치 (LD1) 및 선행 기술의 필터를 갖는 광 방출 장치 (LD2)의 방출 강도 vs 파장을 제시한다.
본원에 기재된 발명은 여러 이점을 갖는다:
- 본원에 정의된 바와 같은 황색 광 방출 장치는, 특별히 반도체-제작 클린 룸에서, 520 nm 미만의 방사선에 민감한 물질을 위한 룸 조명으로서 유리하게 사용될 수 있다.
- 본원에 정의된 바와 같은 황색 광 방출 장치는 특별히 리소그래피, 인쇄 회로 기판 및 마이크로전자 분야에서 클린 룸 (옐로우 룸) 조명을 위해 사용될 수 있다.
- 본원에 정의된 바와 같은 황색 광 방출 장치는 선행 기술의 황색 광 방출 장치보다 더 높은 발광 효율 및 그에 따라 더 낮은 전기 소비를 갖는다.
- 본원에 정의된 바와 같은 황색 광 방출 장치는 선행 기술의 장치보다 더 높은 벽 플러그 효율을 갖는다.
본 발명에 따른 황색 광 방출 장치의 이점은 화학식 I의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기에 기인한다. 상기 형광 염료는, 필터가 작용하는 것처럼 520 nm 미만의 파장을 흡수하여 그를 열로 변환하는 것이 아니라, 각각 청색 LED 및 백색 LED에 의해 방출된 광을 흡수하여 그를 보다 긴 파장의 광으로 변환할 수 있다.
본 발명과 관련하여, 용어 "인광체"는 단일 인광체일 수 있거나 또는 또한 인광체 혼합물일 수 있다. 용어 "인광체"는, 1차 방사선에 의해 여기될 때, 상이한 파장의 2차 방사선을 방출하는 파장-변환 물질에 관한 것이다.
본 발명과 관련하여, 용어 "형광 색소"는 특정한 파장의 광을 흡수하여 그를 또 다른 파장의 광으로 변환할 수 있는 모든 물질을 포함한다. 유기 형광 색소는 유기 형광 안료 또는 유기 형광 염료일 수 있다.
본 발명과 관련하여, 용어 "유기 형광 염료"는 제1 파장의 광을 흡수하여, 흡수된 파장의 것보다 더 긴 제2 파장의 광을 방출하는 유기 염료를 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "무기 발광 물질"은 제1 파장의 광을 흡수하여, 흡수된 광의 것보다 더 긴 제2 파장의 광을 방출하는 물질을 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "LED" 또는 "발광 다이오드"는 장치를 통해 전기 전류 흐름을 발생시키도록 바이어스가 가해질 때 광을 방출하는 활성 영역을 포함하는 무기 반도체 층의 스택 ("칩"), 및 스택에 부착된 접촉부를 갖는 장치를 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "광 방출 장치"는 LED 및 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하는 색 변환기를 포함하며, 여기서 색 변환기는 LED로부터의 여기 광을 수용하여 여기 광보다 더 긴 파장을 갖는 광을 방출하도록 적합화된 것인 장치를 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "중합체 매트릭스"는 유기 형광 염료가 분산되어 있거나 또는 분자상 용해되어 있는 중합체를 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 단순히 "변환기"라고도 지칭되는 용어 "색 변환기"는 특정한 파장의 광을 흡수하여 그를 제2 (더 긴) 파장의 광으로 변환할 수 있는 모든 물리적 장치를 의미하는 것으로 이해된다. 색 변환기는, 예를 들어, 조명 장치, 특별히 광원으로서 청색 LED를 이용하는 조명 장치의 부분이다.
색 변환기와 달리, 광 필터는 특정한 파장 범위의 광을 선택적으로 투과시키면서, 그 나머지는 흡수한다. 따라서, 필터는 보다 짧은 파장을 갖는 광을 보다 긴 파장을 갖는 광으로 변환할 수 없다.
양자점은 양자 역학적 특성을 나타내도록 충분히 작은, 반도체 물질로 만들어진 나노결정이다. 양자점은 현저히 좁은 방출 스펙트럼을 제시하며, 즉, 특별히 작은 FWHM (반치 전폭)을 갖는다. 양자점의 색 발현은 결정의 크기를 제어함으로써 조정될 수 있다. 양자점의 크기가 작을수록, 양자점은 보다 짧은 파장의 광을 방출한다.
본 발명과 관련하여, "청색 LED"는 400 내지 480 nm, 바람직하게는 420 내지 480, 보다 바람직하게는 440 내지 475 nm, 가장 바람직하게는 440 내지 460 nm 범위의 중심 방출 파장을 갖는 전자기 스펙트럼의 청색 범위의 광을 방출하는 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 반도체 물질은 탄화규소, 셀레늄화아연 및 질화물 예컨대 질화알루미늄 (AlN), 질화갈륨 (GaN), 질화인듐 (InN) 및 질화인듐갈륨 (InGaN)이다. LED는 전형적으로 그의 피크 파장 주위로 조밀하게 집중되어 있는 좁은 파장 분포를 갖는다. 표준 InGaN계 청색 LED는 사파이어 기판 상에 조립되고, 피크 방출 파장은 통상적으로 445 내지 455 nm에서 집중된다.
본 발명과 관련하여, 용어 "청색 방출" 또는 "청색 광"은 약 400 내지 480 nm 범위의 파장을 갖는 광을 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "파장을 갖는" 또는 "파장을 포함하는"은 방출이 명시된 범위 내의 파장을 가짐을 나타낸다.
본 발명과 관련하여, 용어 "백색 광 방출 장치" 또는 "백색 LED"는 백색 광을 발생시킬 수 있는 광 방출 장치를 지칭한다. "백색 광"은 인간 관찰자에 의해 백색으로 인지되는 광을 지칭한다. 백색 광의 특정한 실시양태는 약 85 초과의 연색성 지수 (CRI)를 갖는 광을 포함한다.
각각 "2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 발광 다이오드" 및 "3000 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 발광 다이오드"는 각각 2700 내지 30000 K 및 3000 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 인광체-변환 백색 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 백색 발광 다이오드는 전형적으로 인광체-변환 백색 LED이다. 인광체-변환 백색 LED는 LED에 의해 방출된 방사선의 일부를 흡수하여, 흡수된 파장의 것보다 더 긴 상이한 파장 (색)의 광을 재방출하는 1종 이상의 광발광 물질 (인광체 물질)을 포함한다. 전형적으로, LED는 청색 광을 생성하고, 인광체(들)가 청색 광의 일부를 흡수하여, 황색 광, 또는 황색 광 및/또는 적색 광의 조합을 재방출한다. 인광체(들)에 의해 흡수되지 않은 LED에 의해 방출된 청색 광의 부분은 인광체(들)에 의해 방출된 광과 조합되어 인간 관찰자에게 백색으로 보이는 광을 제공한다. 인광체 물질은 무기 인광체 물질 및/또는 유기 인광체 물질 (또한 유기 형광 색소 또는 염료로서 지칭됨)일 수 있다. 현재, 인광체-변환 백색 LED를 실현하는데 있어서 3가지 개념이 존재한다. 하나의 개념은 청색-방출 LED 칩을 인광체 물질로 커버링하거나 또는 코팅하는 것이다. 인광체가 직접적으로 및 개재 공간 없이 LED 칩의 표면에 도포되기 때문에, 이 구성은 또한 "칩 위의 인광체(phosphor on chip)" 구성이라고도 지칭된다. 칩 위의 인광체 구성은 인광체의 매우 높은 열적 및 광화학적 안정성을 요구한다. 따라서, 가장 통상적으로 사용되는 인광체는 희토류 이온으로 도핑된 무기 산화물과 같은 무기 인광체이다. 가장 널리 사용되며 상업적으로 입수가능한 백색 LED는 세륨-도핑된 이트륨 알루미늄 가넷 (Ce:YAG) 인광체 (황색 스펙트럼 범위 (대략 560 nm)에서의 방출)로 코팅된 InGaN 칩으로부터의 청색 광의 방출에 기반한다. 물론 다른 황색 인광체 예컨대 BOSE 인광체 (BaSr)2SiO2:Eu2+가 Ce:YAG 대신에 사용될 수 있다. 황색 무기 인광체 및 오렌지색-적색 무기 인광체 (600 nm보다 더 긴 파장) 예컨대 질화물 인광체의 블렌드가 또한 적색 방출의 결여를 극복하기 위해 사용될 수 있다. 또 다른 개념에 따르면 인광체 물질은 청색 LED 칩으로부터 특정 거리에 있는 중합체 매트릭스에 용해 또는 분산되어 있다. 이러한 구조는 "이격 인광체"라 지칭된다. 이격 인광체 물질은 청색 LED 광원으로부터 충분한 거리를 두고 실장되어 있으므로, 광원으로부터의 열이 이격 인광체 물질 내로 실질적으로 전달되지 않는다. 따라서, 이격 인광체 물질은 유기 인광체일 수 있다.
추가의 개념에 따르면, 백색 인광체-변환 LED는 청색-방출 LED 칩 및 무기 황색 인광체 예컨대 세륨-도핑된 이트륨 알루미늄 가넷으로부터, 적어도 1종의 유기 형광 화합물을 포함하는 색 변환기와 조합하여 제조된 칩 위의 인광체 LED이며, 여기서 칩 위의 인광체 LED와 색 변환기는 공간적 거리를 두고 존재한다 (이격 인광체 배열).
본 발명과 관련하여, 용어 "황색 방출" 또는 "황색 광"은 520 nm 이상의 파장을 갖는 광, 즉, 총 스펙트럼 전력 분포의 최대 1%가 520 nm 미만인 광을 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "황색 광 방출 장치"는 단파장 청색 광을 거의 생성하지 않는, 즉, 총 스펙트럼 전력 분포의 최대 1%가 520 nm 미만인 광 방출 장치를 지칭한다.
본 발명과 관련하여, 용어 "방사 전력"은 광학 파장에 걸쳐 광원으로부터 방사된 단위 시간당 에너지 (dQ/dt)로서 정의된다. 방사 전력의 단위는 W (와트)이다. 방사 전력은 때때로 방사속이라고도 불린다. 이는 분광광도계와 함께 적분구를 사용하여 측정된다.
본 발명과 관련하여, 용어 "스펙트럼 전력 분포" (SPD)는 특정한 광원에 의해 발생된 광의 각 파장의 전력 (강도), 즉, 파장 대비 스펙트럼 전력의 분포를 기재한다.
본 발명과 관련하여, 주어진 스펙트럼 분포 F(λ)의 "중심 파장"이라는 용어는 하기 평균으로서 정의된다: λc = ∫λ·F(λ) dλ / ∫F(λ) dλ.
본 발명과 관련하여, 용어 "형광 양자 수율 (QY)"은 흡수된 광자 수에 대한 방출된 광자 수의 비로서 정의된다.
켈빈 단위로 측정된, 상관 색 온도 (CCT)는 전형적으로 전기 광원으로부터 방출된 백색 광의 색의 현시를 기재한다. 이는 CIE 국제 표준에 따라 결정된다. 보다 높은 CCT를 갖는 백색 광은 보다 낮은 CCT를 갖는 백색 광과 비교하여, 단파장 영역 (청색)에서 상대적으로 더 높은 강도 및 보다 장파장 영역 (적색)에서 상대적으로 더 낮은 강도를 함유한다.
CIE 1931 표준 비색 시스템에 의해, 색은 특정한 색 곡선에 따라 인간 눈에 인지된다. 표준 광도 곡선 Vλ는 인간 눈의 감도의 파장 의존성을 설명한다.
전기 전력의 광학 전력으로의 변환 효율은 벽-플러그 효율 (WPE)이라 불린다. 이는 입력 전기 전력에 대한 총 광학 출력 전력의 비로서 정의된다.
광속 (LF)은 인지된 광 전력의 척도이다. 광속은 통상적으로 적분구를 사용하여 측정된다. 가시 밴드 밖의 광은 기여하지 않는다.
와트당 루멘 단위로 측정된, 발광 효율은 광원이 얼마나 효율적으로 광을 발생시키는지의 척도이다. 이는 광속을 전기 전력으로 나눈 것이다.
본 발명과 관련하여, 가시 스펙트럼 범위를 포함하는 전자기 방사선은 또한 광이라고도 칭해진다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 단수 형태는, 내용이 달리 명백하게 지시하지 않는 한, 복수 지시대상을 포함한다.
본 발명과 관련하여, 단어 "본질적으로"는 단어 "완전히", "전적으로" 및 "모두"를 포괄한다. 상기 단어는 90% 이상, 예컨대 95% 이상, 특별히 99% 또는 100%의 비율을 포괄한다.
본원 및 본 명세서 전반에 걸쳐, 화합물 또는 분자 모이어티와 함께 사용된 접두어 Cn-Cm은 각각 분자 모이어티 또는 화합물이 가질 수 있는 가능한 탄소 원자 수의 범위를 나타낸다.
용어 "할로겐"은 각각의 경우에 플루오린, 브로민, 염소 또는 아이오딘을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "지방족 라디칼"은 비-시클릭 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 통상적으로, 지방족 라디칼은 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는다. 지방족 라디칼의 예는 알킬, 알케닐 및 알키닐이다.
본원에 사용된 용어 "시클로지방족 라디칼"은 통상적으로 3 내지 20개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클릭, 비-방향족 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 그의 예는 시클로알칸, 시클로알켄, 및 시클로알킨이다. 시클로지방족 라디칼은 또한 N, O, S 및 SO2로부터 선택된 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 포함할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 1 내지 30개 ("C1-C30-알킬"), 1 내지 18개 ("C1-C18-알킬"), 1 내지 12개 ("C1-C12-알킬"), 1 내지 8개 ("C1-C8-알킬"), 1 내지 6개 ("C1-C6-알킬"), 1 내지 4개 ("C1-C4-알킬") 또는 1 내지 2개 ("C1-C2-알킬")의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. C1-C2-알킬은 메틸 또는 에틸이다. C1-C4-알킬은 추가적으로 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소부틸) 또는 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸)이다. C1-C6-알킬은 추가적으로 또한, 예를 들어, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C6-알킬은 추가적으로 또한, 예를 들어, n-펜틸 또는 n-헥실이다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬"은, 이들 기의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 명시된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체된 것인, 1 내지 6개 ("C1-C6-할로알킬")의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기 (상기 명시된 바와 같음)를 지칭한다. 그의 예는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 1,1-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 1,2-디플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필 등이다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 통상적으로 3 내지 8개 ("C3-C8-시클로알킬") 또는 3 내지 6개 ("C3-C6-시클로알킬")의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 비시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 또는 8개의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸, 비시클로[3.3.0]옥틸 및 비시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다. 바람직하게는, 시클로알킬이라는 용어는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 2 내지 30개 ("C2-C30-알케닐"), 예를 들어 2 내지 20개 ("C2-C20-알케닐") 또는 3 내지 10개 ("C2-C10-알케닐")의 탄소 원자 및 임의의 위치에서의 1개의 이중 결합을 갖는 단일불포화 직쇄 또는 분지형 히드로카르빌 라디칼, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 2 내지 30개 (C2-C30-알키닐), 예를 들어 2 내지 20개 ("C2-C20-알키닐") 또는 3 내지 10개 ("C2-C10-알키닐")의 탄소 원자 및 임의의 위치에서의 1개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 히드로카르빌 라디칼, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "헤테로시클릴"은 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 고리원 (C3-C8-헤테로시클릴)을 가지며, 고리원으로서의 탄소 원자 이외에도, O, N, S, SO 및 S(O)2로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 고리원으로서 포함하는 모노- 또는 비시클릭 포화 또는 부분 불포화 고리계를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은 6 내지 14개, 보다 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 어떠한 고리 헤테로원자도 포함하지 않는 일핵, 이핵 또는 삼핵 (모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭) 방향족 히드로카르빌 라디칼을 지칭한다. 아릴의 예는 특별히 페닐, 나프틸, 인데닐, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트레닐, 특별히 페닐 또는 나프틸이다.
본원에 사용된 용어 "헤테로아릴 (헤타릴)"은 5 내지 14개의 고리원을 가지며, 이들 중 일부가 상기 언급된 아릴로부터 유래될 수 있고, 여기서 아릴 기본 골격의 적어도 1개의 탄소 원자가 헤테로원자에 의해 대체된 것인, 일핵, 이핵 또는 삼핵 (모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭) 방향족 고리계를 지칭한다. 바람직한 헤테로원자는 N, O 및 S이다. 보다 바람직하게는, 헤테로아릴 라디칼은 5 내지 13개의 고리 원자를 갖는다. 보다 바람직하게는, 헤테로아릴 라디칼은 탄소 원자 이외에도, O, S 및 N으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 갖는다.
본원에 사용된 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일)은 각각의 경우에, 탄소 백본의 임의의 위치에서의 1개의 수소 원자가 1개의 추가의 결합 부위에 의해 대체되어 그에 따라 2가 모이어티를 형성하는 것인, 상기 정의된 바와 같은 알킬 라디칼을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "C6-C14-아릴-C1-C10-알킬렌" (또한 아르알킬로서 지칭될 수 있음)은 본원에 정의된 바와 같은, 적어도 1개의 비치환 또는 치환된 아릴 기를 갖는 C6-C14-아릴-치환된 알킬 라디칼을 지칭한다. 아르알킬 라디칼의 알킬 기에는 O, S 및 NRa로부터 선택된 1개 이상의 비인접 기가 개재될 수 있으며, 여기서 Ra는 상기 정의된 바와 같다. C6-C14-아릴-C1-C10-알킬렌은 바람직하게는 페닐-C1-C10-알킬렌, 보다 바람직하게는 페닐-C1-C4-알킬렌, 예를 들어 벤질, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-펜프로프-1-일, 2-펜프로프-1-일, 3-펜프로프-1-일, 1-펜부트-1-일, 2-펜부트-1-일, 3-펜부트-1-일, 4-펜부트-1-일, 1-펜부트-2-일, 2-펜부트-2-일, 3-펜부트-2-일 또는 4-펜부트-2-일; 바람직하게는 벤질 및 2-페네틸이다.
광원 (i)
본 발명의 한 실시양태에서, 광원은 400 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 광원은 2700 내지 30000 K, 바람직하게는 3000 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 LED이다. 바람직하게는, 백색 LED는 3000 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는다. 보다 바람직하게는, 백색 LED는 3000 내지 12000 K의 상관 색 온도를 갖는다. 예시적인 백색 LED는 4000 내지 12000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 LED 또는 4500 내지 12000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 LED이다. 백색 LED는 상업적으로 입수가능하다.
바람직하게는, 본 발명의 황색 광 방출 장치는 복수의 LED를 포함하며, 이들 모두는 청색 LED이다. 마찬가지로 바람직하게는, 본 발명의 황색 광 방출 장치는 복수의 LED를 포함하며, 이들 모두는 백색 LED이다. 마찬가지로 바람직하게는, 본 발명의 황색 광 방출 장치는 복수의 LED를 포함하며, 이들 중 일부는 청색 LED이고 이들 중 일부는 백색 LED이다.
색 변환기 (ii)
색 변환기는 광원으로부터의 제1 방사선의 적어도 일부를 흡수하여 상기 제1 방사선의 제1 파장을 제2 방사선의 제2 파장으로 변환하도록 배열되며, 여기서 제2 파장은 제1 파장보다 더 길다. LED에 의해 방출된 광은 임의의 경우에 색 변환기를 통과하여야 한다.
중합체 매트릭스
바람직하게는, 중합체 매트릭스는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 또는 그의 혼합물로부터 선택된 중합체를 포함한다.
바람직하게는, 중합체 매트릭스는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 또는 그의 혼합물로 본질적으로 이루어진다.
용어 "실리콘"은 또한 용어 "(폴리)실록산"으로서 공지되어 있다.
본 발명의 제1 측면의 한 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 투명 중합체를 포함하거나 또는 그로 이루어진다. 본 발명의 제1 측면의 또 다른 실시양태에서, 중합체 매트릭스는 불투명 중합체를 포함하거나 또는 그로 이루어진다.
특별히, 중합체 매트릭스 물질은 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 본질적으로 또는 전적으로 이루어진다.
여기서 폴리스티렌은, 특히, 스티렌 및/또는 스티렌 유도체의 중합으로부터 생성된 모든 단독중합체 또는 공중합체를 의미하는 것으로 이해된다. 스티렌 유도체는, 예를 들어, 알킬스티렌 예컨대 알파-메틸스티렌, 오르토-, 메타-, 파라-메틸스티렌, 파라-부틸스티렌, 특별히 파라-tert-부틸스티렌, 알콕시스티렌 예컨대 파라-메톡시스티렌, 파라-부톡시스티렌, 파라-tert-부톡시스티렌이다. 일반적으로, 적합한 폴리스티렌은 10000 내지 1000000 g/mol (GPC에 의해 결정됨), 바람직하게는 20000 내지 750000 g/mol, 보다 바람직하게는 30000 내지 500000 g/mol의 평균 몰 질량 Mn을 갖는다.
본 발명의 제1 측면의 바람직한 실시양태에서, 색 변환기의 매트릭스는 스티렌 또는 스티렌 유도체의 단독중합체로 본질적으로 또는 전적으로 이루어진다. 보다 특히, 중합체 매트릭스 물질은 폴리스티렌으로 전적으로 이루어진다.
본 발명의 제1 측면의 추가의 바람직한 실시양태에서, 중합체 매트릭스 물질은, 본 출원과 관련하여 마찬가지로 폴리스티렌으로서 간주되는 스티렌 공중합체로 본질적으로 또는 전적으로 이루어진다. 스티렌 공중합체는, 추가의 구성성분으로서, 예를 들어, 단량체로서의 부타디엔, 아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 비닐카르바졸, 또는 아크릴산, 메타크릴산 또는 이타콘산의 에스테르를 포함할 수 있다. 적합한 스티렌 공중합체는 일반적으로 적어도 20 중량%의 스티렌, 바람직하게는 적어도 40%, 보다 바람직하게는 적어도 60 중량%의 스티렌을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 이들은 적어도 90 중량%의 스티렌을 포함한다.
바람직한 스티렌 공중합체는 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (SAN) 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (ABS), 스티렌-1,1'-디페닐에텐 공중합체, 아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (ASA), 메틸 메타크릴레이트-아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (MABS)이다. 추가의 바람직한 중합체는 알파-메틸스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (AMSAN)이다. 스티렌 단독중합체 또는 공중합체는, 예를 들어, 자유-라디칼 중합, 양이온 중합, 음이온 중합에 의해 또는 유기금속 촉매의 영향 (예를 들어 지글러-나타 촉매작용) 하에 제조될 수 있다. 이는 이소택틱, 신디오택틱 또는 어택틱 폴리스티렌 또는 공중합체를 유도할 수 있다. 이들은 바람직하게는 자유-라디칼 중합에 의해 제조된다. 중합은 현탁 중합, 유화 중합, 용액 중합 또는 벌크 중합으로서 수행될 수 있다. 적합한 폴리스티렌의 제조는, 예를 들어, 문헌 [Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, in Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, p. 73-150] 및 그에 인용된 참고문헌; 및 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 269-275]에 기재되어 있다.
본 발명의 제1 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합체 매트릭스 물질은 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 전적으로 이루어진다. 폴리에틸렌 테레프탈레이트는 에틸렌 글리콜과 테레프탈산의 축합에 의해 수득가능하다.
본 발명의 제1 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합체 매트릭스 물질은 폴리카르보네이트로 본질적으로 또는 전적으로 이루어진다. 보다 바람직하게는, 중합체 매트릭스 물질은 폴리카르보네이트로 전적으로 이루어진다. 폴리카르보네이트는 탄산과 방향족 또는 지방족 디히드록실 화합물의 폴리에스테르이다. 바람직한 디히드록실 화합물은, 예를 들어, 메틸렌디페닐렌디히드록실 화합물, 예를 들어 비스페놀 A이다. 폴리카르보네이트를 제조하는 하나의 수단은 적합한 디히드록실 화합물과 포스겐의 계면 중합으로의 반응이다. 또 다른 수단은 탄산의 디에스테르 예컨대 디페닐 카르보네이트와의 축합 중합으로의 반응이다. 적합한 폴리카르보네이트의 제조는, 예를 들어, 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 343-347]에 기재되어 있다.
마찬가지로 보다 특히, 중합체 매트릭스 물질은 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르로 본질적으로 또는 전적으로 이루어진다. 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르는 (i) 지방족 C2-C20-디올 및 시클로지방족 C3-C20-디올로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 디올을, (ii) 2,5-푸란디카르복실산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체 및 (iii) 임의적으로 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 디카르복실산과 반응시킴으로써 수득가능하다.
적합한 지방족 C2-C20-디올은 바람직하게는 선형 또는 분지형 C2-C15-알칸디올, 특별히 선형 또는 분지형 C2-C10-알칸디올 예컨대 에탄-1,2-디올 (에틸렌 글리콜), 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올 (프로필렌 글리콜), 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올 (부틸렌 글리콜), 2-메틸-1,3-프로판디올, 펜탄-1,5-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 (네오펜틸 글리콜), 헥산-1,6-디올, 헵탄-1,7-디올, 옥탄-1,8-디올, 노난-1,9-디올, 데칸-1,10-디올 등이다. 적합한 시클로지방족 C3-C20-디올은 바람직하게는 C3-C10-시클로알킬렌디올, 예컨대 1,2-시클로펜탄디올, 1,3-시클로펜탄디올, 1,2-시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디올, 1,2-시클로헵탄디올 또는 1,4-시클로헵탄디올이다. 다른 적합한 시클로지방족 C3-C20-디올은 1,3-시클로헥산 디메탄올 및 1,4-시클로헥산 디메탄올, 또는 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-시클로부탄디올, 또는 그의 조합을 포함한다. 특히 바람직한 디올은 C2-C6-알칸디올, 특히 에탄-1,2-디올, 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 및 그의 혼합물이다. 에탄-1,2-디올 및 프로판-1,3-디올, 특별히 에탄-1,2-디올이 보다 특히 바람직하다.
또한 생물학적으로 유래된 ("생물-유래된") C2-C10-알칸디올, 특별히 C2-C6-알칸디올 예컨대 에탄-1,2-디올 및 프로판-1,3-디올이 보다 특히 바람직하다. 생물계 에탄-1,2-디올은 리그노셀룰로스 바이오매스 공급원으로부터 그 안에 함유된 탄수화물의 전환에 의해 수득될 수 있다. 바이오매스로부터 C2-C10-알칸디올을 제조하는 방법은 관련 기술분야에, 예를 들어 US 2011/0306804로부터 공지되어 있다.
바람직하게는, 디올 성분 (i)은 바람직한 것으로서 언급된 1종의 디올, 특별히 에탄-1,2-디올로 독점적으로 구성된다. 디올 성분 (i)은 또한 2종, 3종 또는 3종 초과의 상이한 디올을 포함할 수 있다. 2종, 3종 또는 3종 초과의 상이한 디올이 사용되는 경우에, 바람직한 것으로서 상기 언급된 것들이 바람직하다. 이러한 경우에, 성분 (i)의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 에탄-1,2-디올이 주요 성분이다.
2,5-푸란디카르복실산의 에스테르 형성 유도체는 특별히 2,5-푸란디카르복실산의 C1-C10-디알킬 에스테르이다. 특히 바람직한 디에스테르는 2,5-푸란디카르복실산의 C1-C6-디알킬 에스테르, 특별히 디메틸 에스테르 및 디에틸 에스테르이다. 성분 (ii)는 또한 2,5-푸란디카르복실산의 2종, 3종 또는 3종 초과의 상이한 디에스테르를 포함할 수 있다. 2,5-푸란디카르복실산은 생물계 당으로부터 생성될 수 있다. Co, Mn 및/또는 Ce를 포함하는 촉매로의 2,5-이치환된 푸란 예컨대 5-히드록시메틸푸르푸랄의 공기 산화를 사용한 2,5-푸란디카르복실산의 제조 경로는 WO 2010/132740, WO 2011/043660, WO 2011/043661, US 2011/0282020, US 2014/0336349 및 WO 2015/137804에 최근에 보고되었다. 2,5-푸란디카르복실산의 디알킬 에스테르의 제조 경로는 또한 예를 들어 WO 2011/043661에 기재되어 있다.
바람직하게는, 중합체는 (i) 지방족 C2-C20-디올 및 시클로지방족 C3-C20-디올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종의 디올 및 (ii) 2,5-푸란디카르복실산, 또는 2,5-푸란디카르복실산의 디에스테르(들)로 독점적으로 구성된다.
바람직하게는, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-코-프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(네오펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특히, 본 발명에 따른 색 변환기에 사용하기 위한 중합체 매트릭스 물질은 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(트리메틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로 이루어질 수 있거나 또는 그로 본질적으로 이루어질 수 있다. 특별히, 본 발명에 따른 색 변환기에 사용하기 위한 중합체 매트릭스 물질은 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로 이루어진다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기의 중합체 매트릭스 물질은 상기 정의된 바와 같은 상이한 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르의 혼합물 (블렌드), 예를 들어, 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트)의 블렌드를 포함한다. 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(트리메틸렌 2,5-푸란디카르복실레이트)로서 지칭되고; 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(테트라메틸렌 2,5-푸란-디카르복실레이트)로서 지칭되고, 폴리(펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(펜타메틸렌 2,5-푸란-디카르복실레이트)로서 지칭된다.
상기 정의된 바와 같은 적어도 1종의 디올 성분 (i), 상기 정의된 바와 같은 성분 (ii), 및 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 이산 또는 디에스테르 성분 (iii)을 반응시킴으로써 수득가능한 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르가 마찬가지로 적합하다. 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산의 에스테르 형성 유도체는 특별히 C1-C10-디알킬 에스테르이다. 특히 바람직한 에스테르는 C1-C6-디알킬 에스테르, 특별히 디메틸 에스테르 및 디에틸 에스테르이다. 성분 (ii) 및 성분 (iii)의 조합을 사용하는 경우에, 성분 (ii) 및 (iii)의 총 중량을 기준으로 하여 성분 (ii)가 주요 성분이다. 그의 예는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-1,2-시클로헥산디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-1,4-시클로헥산디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-테레프탈레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-2,6-나프탈레이트) 또는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-3,4-푸란디카르복실레이트), 바람직하게는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-테레프탈레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-2,6-나프탈레이트) 또는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-코-3,4-푸란디카르복실레이트)이다.
2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)는 US 2,551,731에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
특별히, 중합체 매트릭스는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 전적으로 이루어진다.
화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 유기 형광 염료
화학식 I의 구조 단위를 포함하는 유기 형광 염료 (화합물)는 광원으로부터 방출된 광을 전적으로 또는 부분적으로 흡수하여 그를 더 긴 파형으로 재방출한다. 화학식 I의 구조 단위를 포함하는 유기 형광 염료는 WO 2012/168395로부터 공지되어 있다. 화학식 I의 구조 단위를 포함하는 유기 형광 염료는 통상적으로 400 내지 500 nm의 파장 범위의 광을 흡수하며, 이는 400 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 또는 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 LED로부터 파생된다. 유리하게는, 이들은 520 내지 590 nm의 넓은 방출 스펙트럼을 갖는다.
화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 바람직한 유기 형광 염료는, X1이 단일 결합인 것들이다. 본 발명의 색 변환기에서의 사용과 관련하여, 화학식 (I)의 구조 단위를 갖는 염료는 바람직하게는 WO 2012/168395의 페이지 28, 라인 14 내지 페이지 32, 라인 5 및 페이지 33, 라인 3 내지 페이지 37, 라인 10에 명시된 바와 같은 화합물이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 (I)의 구조 단위를 갖는 유기 형광 염료의 (X1-R)은 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 플루오레닐, 인다닐, 인데닐, 테트랄리닐, 페녹시이며, 이들 각각은 C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 및 시아노로부터 서로 독립적으로 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있다. n1은 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
보다 바람직하게는, 화학식 (I)의 구조 단위를 갖는 유기 형광 염료는 화학식 (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7), (I-8), (I-9), (I-10), (I-11), (I-12), (I-13), (I-14), (I-15), (I-16), (I-17), (I-18), (I-19), (I-20), (I-21), (I-22), (I-23), (I-24), (I-25), (I-26), (I-27), (I-28), (I-29), (I-30), (I-31), (I-32), (I-33), (I-34), (I-35), (I-36), (I-37), (I-38), (I-39), (I-40), (I-41), (I-42), (I-43), (I-44), (I-45), (I-46), (I-47), (I-48), (I-49), (I-50), (I-51), (I-52), (I-53), (I-54), (I-55)의 화합물, 또는 그의 혼합물로부터 선택된다:
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
및 그의 혼합물,
여기서 n1은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10의 수이고;
R11은 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
화학식 (I-5), (I-6), (I-7) 및 (I-8)의 화합물 및 그의 혼합물이 특별히 바람직하다. 화학식 (I-5) 및 (I-7)의 화합물, 특별히 화학식 (I-5)의 화합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00010
화학식 I의 구조 단위를 갖는 유기 형광 염료는 청색 LED의 것들보다 더 긴 파장의 광을 재방출하며, 따라서 황색 광 방출 장치의 발광 효율 및 벽-플러그 효율이 선행 기술의 황색 조명 장치와 비교하여 증가된다. 520 nm보다 더 짧은 파장을 갖는 광의 더 긴 파장의 광으로의 변환은, 단지 520 nm 미만의 파장을 컷 오프하는 선행 기술의 황색 조명 장치와 비교하여 증가된 발광 효율 및 벽 플러그 효율을 유도한다.
유기 형광 염료 (A)
본 발명의 제1 측면의 추가의 실시양태에서, 색 변환기는 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)를 포함한다:
(a) 화학식 (II)의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 화합물:
Figure pct00011
여기서
R21, R22는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 헤타릴, 또는 C6-C14-아릴-C1-C10-알킬렌이며, 여기서 마지막 3개의 라디칼의 (헤트)방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
(b) 화학식 (III)의 아릴옥시-치환된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 화합물 및 그의 혼합물:
Figure pct00012
여기서
q는 1 내지 4이고,
R30은 아릴옥시이며, 이는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환되고, 여기서 R30 라디칼은 *로 나타낸 위치 중 하나 이상에 존재하고;
R31, R32는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 헤타릴, 또는 C6-C14-아릴-C1-C10-알킬렌이며, 여기서 마지막 3개의 라디칼의 (헤트)방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
(c) 화학식 (IV)의 코어-시안화된 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물:
Figure pct00013
여기서
R43 또는 R44 중 하나는 서로 독립적으로 시아노이고, 나머지 라디칼 R43 또는 R44는 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 및 C1-C10-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R47, R48, R49 및 R410은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐임;
및
(d) 화학식 (V)의 경질 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 화합물 및 그의 혼합물:
Figure pct00014
여기서
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 수소,
각각의 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R510, R511, R512, R513, R514, R515, R516, R517 및 R518은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE51E52, -NRAr51CORA52,
-CONRAr51RAr52, -SO2NRA51RA52, -COORAr51, -SO3RAr52,
각각의 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 R53 및 R54, R54 및 R55, R55 및 R56, R56 및 R57, R57 및 R58, R58 및 R59, R59 및 R510, R511 및 R512, R512 및 R513, R513 및 R514, R55 및 R515, R515 및 R516, R516 및 R517 및/또는 R517 및 R518은, 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있으며, 여기서 융합된 고리계는 비치환 또는 치환되고;
여기서
E51 및 E52는, 서로 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
RAr51 및 RAr52는, 각각 서로 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴임;
및 그의 혼합물.
적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)는 광원으로부터 방출된 광을 흡수할 수 있고/거나 화학식 I의 구조 단위를 갖는 유기 형광 염료로부터 방출된 광을 흡수할 수 있다. 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)는 바람직하게는 520 내지 750 nm, 보다 바람직하게는 520 내지 700 nm, 보다 더 바람직하게는 520 내지 630 nm의 파장 범위에서 방출한다. 이들 값은 방출 스펙트럼에서 최대 방출 계수를 갖는 파장을 지칭한다.
화학식 II의 화합물
화학식 II의 화합물은 관련 기술분야에, 예를 들어 US 4,379,934 또는 US 4,446,324로부터 널리 공지되어 있다. 이들은 통상의 방법에 의해, 예를 들어 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 또는 그의 이무수물을 아민과 축합시킴으로써 제조될 수 있다.
바람직하게는, 화학식 II의 화합물에서, R21 및 R22는 선형 C1-C18 알킬, 분지형 C3-C18 알킬, C4-C8-시클로알킬, 페닐 또는 나프틸 (이는 C1-C10 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)이다. 바람직하게는, R21 및 R22는 동일한 의미를 갖는다. 한 실시양태에서, 화학식 II에서의 R21 및 R22는 WO 2009/037283 A1의 페이지 16, 라인 19 내지 페이지 25, 라인 8에 명시된 바와 같은, 소위 제비꼬리 치환을 갖는 화합물을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R21 및 R22는, 서로 독립적으로, 1-알킬알킬, 예를 들어 1-에틸프로필, 1-프로필부틸, 1-부틸펜틸, 1-펜틸헥실 또는 1-헥실헵틸이다. 보다 바람직하게는, R21 및 R22는 C1-C18-알킬, 페닐 또는 나프틸이며, 여기서 마지막으로 언급된 2개의 라디칼의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 라디칼에 의해 치환된다. 보다 더 바람직하게는, 화학식 II에서의 R21 및 R22는 2,4-디(tert-부틸)페닐, 2,4-디(이소프로필)페닐, 2,6-디(tert-부틸)페닐, 2,6-디(이소프로필)페닐, 특히 2,6-디이소프로필페닐이다.
화학식 II의 바람직한 화합물은 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (CAS-번호: 82953-57-9)이다.
화학식 III의 화합물
화학식 III의 아릴옥시-치환된 페릴렌 이미드 화합물은 관련 기술분야에 공지되어 있다. 화학식 III의 화합물의 적합한 예는 예를 들어 WO 2007/006717에, 특별히 페이지 1, 라인 5 내지 페이지 22, 라인 6에; US 4,845,223에, 특별히 칼럼 2, 라인 54 내지 칼럼 6, 라인 54에; WO 2014/122549에, 특별히 페이지 3, 라인 20 내지 페이지 9, 라인 11에; EP 3072887에 및 WO2018/065502에, 특별히 페이지 36, 라인 13 내지 페이지 38, 라인 16에; WO2018/134263에, 특별히 페이지 22, 라인 12 내지 페이지 24, 라인 3에 명시된 페릴렌 유도체이다. 화학식 III의 화합물은 통상적으로 적색 형광 염료이다. R31 및 R32가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)페닐, 및 2,4-디(C1-C10-알킬)페닐로부터 선택된 것인, 화학식 III의 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, R31 및 R32는 동일하다. 특별히 바람직하게는, R31 및 R32는 각각 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐이다. R30은 바람직하게는 페녹시이며, 이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C10-알킬 또는 페닐로부터 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 치환된다. 바람직하게는, q는 2, 3 또는 4, 특히 2 또는 4이다.
화학식 III의 화합물은 예를 들어 WO 2007/006717, US 4,845,223, 및 WO 2014/122549에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 III의 적합한 유기 형광 염료는, 예를 들어, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N' 비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N' 비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N' 비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,3-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2-페닐페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2-이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2-페닐페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,4-디페닐페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드; N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(3-플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(3-클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,3-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,5-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,6-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,3-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,6-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,5-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드이다.
특히, 화학식 III의 화합물은 화합물 III-1, III-2, III-3, III-4, III-5 또는 III-6 및 그의 혼합물로부터 선택된다:
Figure pct00015
화학식 III-4의 화합물, 즉, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드가 특히 바람직하다.
화학식 IV의 화합물
화학식 IV의 코어-시안화된 나프토일벤즈이미다졸 화합물은 WO 2015/019270으로부터 공지되어 있다. 화학식 IV의 화합물의 예는 하기 화합물이다:
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
화학식 IV의 특별히 적합한 화합물은, R43 또는 R44 중 하나가 시아노이고 나머지 라디칼 R43 또는 R44가 페닐, 4-시아노페닐, 및 C1-C10-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐인 것들이다. 마찬가지로, 화학식 IV의 특별히 적합한 화합물은, 라디칼 R47, R48, R49, 및 R410 중 2개가 페닐이고 나머지 2개의 라디칼 R47, R48, R49 및 R410이 수소인 것들이다. 이들 중에서도, 화합물 IV-1, IV-2, IV-3, IV-4 및 그의 혼합물, 특별히 화합물 IV-1이 보다 바람직하다. 화합물 IV-13, IV-14, IV-15, IV-16 및 그의 혼합물, 특별히 화합물 IV-13이 마찬가지로 보다 바람직하다.
화학식 V의 화합물
화학식 V의 화합물은 WO 2017/121833의 대상이다. R51 및 R52가, 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R510, R511, R512, R513, R514, R515, R516, R517 및 R518이 각각 수소인, 화학식 V의 화합물이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같은 화학식 V의 화합물은 바람직하게는 화학식 V.1의 화합물이다:
Figure pct00019
바람직하게는, 색 변환기는 황색 광 방출 장치의 발광 효율 및/또는 벽 플러그 효율을 증가시키고 520 nm 미만에서의 방출을 감소시키기 위해 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A), 특별히 520 내지 630 nm의 파장에서 방출하는 형광 염료를 포함한다.
바람직하게는, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)는 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
따라서, 본 발명의 제1 측면의 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 화학식 I의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료 이외에도, 또한 화학식 II의 적어도 1종의 화합물을 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 이러한 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 보다 바람직하게는 화학식 I-5의 화합물 및 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (화학식 II의 화합물)를 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 화학식 I-7의 화합물 및 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (화학식 II의 화합물)를 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 화학식 I-5의 화합물, 화학식 I-7의 화합물 및 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (화학식 II의 화합물)를 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 화학식 I의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료 이외에도, 화학식 II의 적어도 1종의 화합물 및 화학식 III의 적어도 1종의 화합물을 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 이러한 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 보다 바람직하게는 화학식 I-5의 화합물, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드, 및 화합물 III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III의 화합물, 특히 화학식 III-4의 화합물을 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 이러한 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 보다 바람직하게는 화학식 I-7의 화합물, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드, 및 화합물 III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III의 화합물, 특히 화학식 III-4의 화합물을 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 이러한 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 보다 바람직하게는 화학식 I-5의 화합물, 화학식 I-7의 화합물, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드, 및 화합물 III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 III의 화합물, 특히 화학식 III-4의 화합물을 포함한다.
본 발명의 제1 측면의 구체적 실시양태에서, 상기 정의된 바와 같은 화학식 II, 화학식 III, 화학식 IV 및 화학식 V의 화합물로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료(들)는 중합체 매트릭스에 매립된다.
색 변환기가 1종 초과의 형광 염료를 포함하는 경우에, 본 발명의 한 실시양태에서 여러 형광 염료가 하나의 층에 서로 함께 존재하는 것이 가능하다. 또 다른 실시양태에서, 색 변환기는, 일반적으로 1종 이상의 형광 염료를 포함하는 복수의 중합체 층으로 구성된 다층 구조를 갖는다.
다른 첨가제
본 발명의 제1 측면의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 산란 작용제 (산란체 또는 단순히 산란제)를 포함한다.
적합한 광 산란 작용제는 무기 백색 안료, 예를 들어 0.01 내지 10 μm, 바람직하게는 0.1 내지 1 μm, 보다 바람직하게는 0.15 내지 0.4 μm의 DIN 13320에 따른 평균 입자 크기를 갖는 이산화티타늄, 황산바륨, 리토폰, 산화아연, 황화아연, 탄산칼슘이다. 이들 산란 작용제는 전형적으로, 각각의 경우에 산란체를 포함하는 층의 중합체를 기준으로 하여, 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.4 중량%의 양으로 포함된다.
적합한 광 산란 유기 작용제의 예는 폴리(아크릴레이트); 폴리 (알킬 메타크릴레이트), 예를 들어 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA); 폴리 (테트라플루오로에틸렌) (PTFE)을 기재로 하는 것들; 실리콘-기재 산란 작용제, 예를 들어 가수분해된 폴리(알킬 트리알콕시실란), 개질된 이산화규소 비드 예컨대 폴리(알킬실세스퀴옥산), 특별히 폴리(메틸 실세스퀴옥산), 및 그의 혼합물을 포함한다. 이들 광 산란 작용제의 크기 (평균 직경-중량 평균)는 통상적으로 0.5 내지 50 μm, 바람직하게는 1 내지 10 μm의 범위이다. 이들 산란 작용제는 전형적으로 중합체 100 중량부당 1 내지 10 중량부의 양으로 포함된다. 유용한 산란 작용제는 예를 들어 3-5 중량%의 PMMA 기재 산란 작용제 및 1.5 내지 2 중량%의 실리콘 기재 산란 작용제의 혼합물이다.
EP-A 634 445에 기재된 바와 같은, TiO2와 조합하여 코어/쉘 형태를 갖는 비닐 아크릴레이트를 기재로 하는 중합체 입자를 함유하는 광-산란 조성물이 또한 적합하다.
바람직하게는, 적어도 1종의 산란 작용제는 폴리(메틸 메타크릴레이트)-기재 산란 작용제, 실리콘-기재 산란 작용제 또는 TiO2이다. 마찬가지로 바람직하게는, 산란 작용제는 폴리(메틸 실세스퀴옥산)이다.
추가로, 색 변환기는 무기 발광 물질 또는 복수의 무기 발광 물질들을 포함할 수 있다. 무기 발광 물질은 바람직하게는 양자점, 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산화질화물로부터 선택된다. 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산화질화물의 적합한 예가 하기 표 I에 수록되어 있다:
표 I:
Figure pct00020
적합한 양자점은 약 20 nm 이하의 직경을 갖는 반도체 물질의 나노결정이다. 양자점은 Si-기재 나노결정, II-VI족 화합물 반도체 나노결정, III-V족 화합물 반도체 나노결정, IV-VI족 화합물 나노결정 및 그의 혼합물의 것을 포함할 수 있다. II-VI족 화합물 반도체 나노결정은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HggZnTe, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe 및 HgZnSTe로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함할 수 있다. III-V족 화합물 반도체 나노결정은 GaN, GaP, GaAs, AlN, AlP, AlAs, InN, InP, InAs, GaNP, GaNAs, GaPAs, AlNP, AlNAs, AlPAs, InNP, InNAs, InPAs, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlPAs, GaInNP, GaInNAs, GaInPAs, InAlNP, InAlNAs, 및 InAlPAs로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함할 수 있다. IV-VI 화합물 반도체 나노결정은 SnTe일 수 있다.
양자점 형태의 나노결정을 합성하기 위해, 양자점은 증착 예컨대 금속 유기 화학 증착 또는 분자 빔 에피택시에 의해, 또는 1종 이상의 전구체를 유기 용매에 첨가함으로써 결정을 성장시키는 습식 화학 공정에 의해 제조될 수 있다.
색 변환기가 무기 발광 물질을 함유하는 경우에, 무기 발광 물질 및 유기 형광 염료(들)의 총량을 기준으로 하여 무기 발광 물질은 부차적 성분이다.
바람직하게는, 색 변환기는 어떠한 무기 발광 물질도 포함하지 않는다. 적합한 매트릭스 물질은, 추가의 구성성분으로서, 첨가제, 예컨대 난연제, 산화방지제, 광 안정화제, UV 흡수제, 자유-라디칼 스캐빈저, 대전방지제를 포함할 수 있다. 이러한 안정화제는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
적합한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저는, 예를 들어, 페놀, 특별히 입체 장애 페놀 예컨대 부틸히드록시아니솔 (BHA) 또는 부틸히드록시톨루엔 (BHT), 또는 입체 장애 아민 (HALS)이다. 이러한 종류의 안정화제는, 예를 들어, 바스프(BASF)에 의해 이르가녹스(Irganox)®라는 상표명 하에 판매되고 있다. 일부 경우에, 산화방지제 및 자유-라디칼 스캐빈저는 2차 안정화제 예컨대 포스파이트 또는 포스포나이트, 예를 들어, 바스프에 의해 이르가포스(Irgafos)®라는 상표명 하에 판매되는 것에 의해 보충될 수 있다.
적합한 UV 흡수제는, 예를 들어, 벤조트리아졸 예컨대 2-(2-히드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 (BTZ), 트리아진 예컨대 (2-히드록시페닐)-s-트리아진 (HPT), 히드록시벤조페논 (BP) 또는 옥살아닐리드이다. 이러한 종류의 UV 흡수제는, 예를 들어, 바스프에 의해 우비눌(Uvinul)®이라는 상표명 하에 판매되고 있다.
바람직하게는, 중합체 매트릭스는 어떠한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저도 포함하지 않는다.
한 실시양태에서, 적합한 매트릭스 물질은 유리 섬유로 기계적으로 강화되어 있다.
색 변환기는 추가의 구성성분, 예컨대 백킹 층을 임의적으로 포함할 수 있다.
백킹 층은 색 변환기에 기계적 안정성을 부여하도록 기능한다. 백킹 층을 위한 물질의 유형은, 그것이 투명하고 목적하는 기계적 강도를 갖는 한, 결정적이지 않다. 백킹 층을 위한 적합한 물질은, 예를 들어, 유리 또는 투명 경질 유기 중합체, 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리스티렌 또는 폴리메타크릴레이트 또는 폴리메틸 메타크릴레이트이다.
백킹 층은 일반적으로 0.1 mm 내지 10 mm, 바람직하게는 0.2 mm 내지 5 mm, 보다 바람직하게는 0.3 mm 내지 2 mm의 두께를 갖는다.
본 발명의 한 실시양태에서, 색 변환기는 WO 2012/152812에 개시된 바와 같이, 산소 및/또는 물에 대한 적어도 1개의 장벽 층을 갖는다. 장벽 층을 위한 적합한 장벽 물질의 예는, 예를 들어, 유리, 석영, 금속 산화물, SiO2, Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템, 질화티타늄, SiO2/금속 산화물 다층 물질, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드 (PVDC), 액정 중합체 (LCP), 폴리스티렌-아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 나프탈레이트 (PBN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리비닐 부티레이트 (PBT), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 에폭시 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA)로부터 유래된 중합체 및 에틸렌-비닐 알콜 (EVOH)로부터 유래된 중합체이다.
장벽 층을 위한 바람직한 물질은 유리, 또는 Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템이다.
바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소에 대한 낮은 투과성을 갖는다.
보다 바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소 및 물에 대한 낮은 투과성을 갖는다.
상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 구조 단위를 갖는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 농도는 색 변환기의 중합체 층의 두께, 중합체의 유형 및 선택된 광원의 함수로 설정된다. 얇은 중합체 층이 사용되는 경우에, 화학식 I의 구조 단위를 갖는 유기 형광 염료(들)의 농도 및, 존재하는 경우에, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료의 농도는 일반적으로 두꺼운 중합체 층의 경우에서보다 더 높다. 청색 LED가 광원으로서 사용되는 경우에, 화학식 I의 구조 단위를 갖는 유기 형광 염료(들)의 농도 및, 존재하는 경우에, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료의 농도는 백색 LED가 광원으로서 사용되는 경우와 비교하여 더 높다. 본 발명의 한 실시양태에서, 색 변환기는 두께가 0.001 내지 10 밀리미터, 바람직하게는 0.001 내지 5 mm, 보다 바람직하게는 0.01 내지 3 mm이다.
또 다른 실시양태에서, 색 변환기는 두께가 0.2 내지 5 밀리미터, 바람직하게는 0.3 내지 3 mm, 보다 바람직하게는 0.4 내지 2 mm이다.
또 다른 실시양태에서, 색 변환기는 두께가 25 내지 1000 마이크로미터 (μm), 바람직하게는 35 내지 400 μm, 특히 50 내지 300 μm이다.
가장 바람직한 실시양태에서, 색 변환기는 두께가 50-2000 μm, 바람직하게는 200-1500 μm, 보다 바람직하게는 700 내지 1200 μm이다.
광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되는 황색 조명을 달성하기 위해, 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율과 색 변환기의 두께의 곱은 방정식 (A)를 충족시켜야 한다:
20 [% x μm] ≤ w1 x d ≤ 100 [% x μm] (A)
여기서 w1은 중합체의 총 중량을 기준으로 한, 중합체 매트릭스 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)이다.
따라서, 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 통상적으로 중합체 매트릭스 물질 100부당 0.01 내지 2 중량부이다. 바람직하게는, 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 통상적으로 중합체 매트릭스 물질 100부당 0.01 내지 0.3 중량부이다.
바람직하게는, 색 변환기는 방정식 (B)를 충족시키는 양으로 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)를 포함한다:
5 [% x μm] ≤ w2 x d ≤ 80 [% x μm] (B)
여기서 w2는 모든 추가의 유기 형광 염료 (A) 합한 중량을 기준으로 하고 중합체의 총 중량을 기준으로 한 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)이다.
따라서, 모든 추가의 유기 형광 염료 (A)의 합한 중량의 중량 백분율은 통상적으로 중합체 매트릭스 물질 100부당 0.002 내지 1.6 중량부이다. 바람직하게는, 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 중합체 매트릭스 물질 100부당 0.002 내지 1.0 중량부, 보다 바람직하게는 중합체 매트릭스 물질 100부당 0.002 내지 0.5 중량부, 가장 바람직하게는 중합체 매트릭스 물질 100부당 0.002 내지 0.2 중량부이다.
본 발명에 따른 황색 광 방출 장치는 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에 포함되는 방사 전력의 매우 낮은 백분율을 특징으로 한다.
청색 LED에 의해 방출된 방사선 중에서, 520 nm보다 더 짧은 방사 전력의 적어도 99%가 흡수되고, 그의 전부 또는 대부분이 보다 긴 파장 범위로 변환되어 황색 광을 생성한다. 백색 LED에 의해 방출된 방사선은 2개의 파장 범위, 즉, 520 nm보다 더 짧은 파장 범위 및 520 nm 이상의 파장 범위를 포함한다. 520 nm보다 더 짧은 파장 범위의 방사선 중에서, 적어도 99%가 흡수되고, 그의 전부 또는 대부분이 보다 긴 파장 범위로 변환되어 황색 광을 생성한다.
색 변환기는 다양한 공정 예컨대 압출, 인쇄, 코팅 또는 성형에 의해 제조될 수 있다.
한 방법에서, 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 염료, 원하는 경우에 적어도 1종의 추가의 형광 염료 (A), 및 원하는 경우에 산란 입자 (산란체) 및 다른 구성성분은 압출에 의해 중합체에 혼합된다. 후속적으로 이는 용융 가공 (압출)되어 중합체 매트릭스 중 형광 물질의 필름/플레이트/사출 몰드를 제조할 수 있다.
대안적 방법에서, 중합체, 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 염료, 원하는 경우에 적어도 1종의 추가의 형광 염료 (A), 및 원하는 경우에 산란 입자 (산란체) 및 다른 구성성분은 적합한 용매에 용해될 수 있다. 수득된 용액/분산액은 이어서 기판 예컨대 유리 상에 코팅된다. 용매가 건조 제거된 후에, 필름이 기판으로부터 박리된다.
또 다른 대안적 방법에서, 인쇄 기술 예컨대 잉크-젯 인쇄 또는 스크린-인쇄가 색 변환기를 제조하는데 사용될 수 있다.
색 변환기는 임의의 목적하는 기하학적 배열로 존재할 수 있다. 색 변환기는, 예를 들어, 필름, 시트 또는 플라크의 형태일 수 있다. 마찬가지로, 유기 형광 색소를 함유하는 매트릭스는 액적 형태 또는 반구 형태, 또는 볼록 및/또는 오목, 편평 또는 구형 표면을 갖는 렌즈의 형태일 수 있다. "주조물"은 LED 또는 LED를 포함하는 요소가 유기 형광 색소를 포함하는 중합체와 함께 주조되거나 또는 그로 완전히 둘러싸이는 실시양태를 지칭한다.
색 변환기가 1개의 층으로 이루어지거나 또는 이들이 적층 구조를 갖는 경우에, 바람직한 실시양태에서, 개별 층은 연속적이며 임의의 개구 또는 중단부를 갖지 않는다.
본 발명에 따라 사용되는 색 변환기는 이격 인광체 구성으로 사용된다. 이러한 경우에, 색 변환기는 LED와 공간적으로 분리되어 있다. 일반적으로, LED와 색 변환기 사이의 거리는 0.1 cm 내지 50 cm, 바람직하게는 0.2 내지 10 cm, 가장 바람직하게는 0.5 내지 3 cm이다. 색 변환기와 LED 사이에는 다양한 매질 예컨대 공기, 영족 기체, 질소 또는 다른 기체 또는 그의 혼합물이 존재할 수 있다.
색 변환기는, 예를 들어, LED 주위에 동심으로 배열될 수 있거나, 또는 평면 기하구조를 가질 수 있다. 이는, 예를 들어, 플라크, 시트 또는 필름의 형태를 취할 수 있거나, 액적 형태일 수 있거나, 또는 주조물의 형태를 취할 수 있다.
황색 광 방출 장치
황색 광 방출 장치는 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되는 것을 특징으로 한다. 바람직하게는, 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 0.8%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출된다.
바람직하게는, 황색 광 방출 장치는 적어도 25%의 벽 플러그 효율을 갖는다.
바람직하게는, 광원이 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 발광 다이오드인 경우에, 황색 광의 발광 효율은 백색 발광 다이오드의 발광 효율의 70% 초과, 보다 바람직하게는 75% 초과이다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 조명 장치는 어떠한 필터도 포함하지 않는다.
황색 광 방출 장치에 의해 방출된 광은 바람직하게는 하기 방정식 및 파라미터에 의해 타원으로 1931 CIE 표준 비색 시스템에 따른 색도 좌표 x,y에 의해 특징화된다:
Figure pct00021
여기서 h,k 및 a,b는 각각 x 및 y 방향으로의 변동 및 반장축이고, A는 x 축으로부터 측정된 각도이며, 이때 h=0.52, k=0.46, a=0.25, b=0.03, A= - 42이다.
본 발명에 따른 황색 광 방출 장치의 특별한 이점은, 황색 광 방출 장치가 520 nm보다 더 짧은 파장의 광에 민감한 물질이 취급되는 작업공간의 조명을 위해, 예를 들어 안전하고 재현가능한 레지스트 가공을 가능하게 하는 클린 룸의 주변 조명을 위해 사용될 수 있다는 것이다.
따라서, 본 발명의 제2 측면은 520 nm 미만의 파장 범위의 광에 민감한 물질을 취급하는 작업공간의 조명을 위한 본원에서 상기 정의된 바와 같은 황색 광 방출 장치의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 황색 조명 장치가 광원으로서 청색 또는 백색 LED로부터 방출된 청색 광을 사용하고, 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되기 때문에, 이는 마이크로전자 제작 플랜트에서, 특별히 포토레지스트 가공을 위해 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 제3 측면은 하기 단계를 포함하는, 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm 미만의 스펙트럼 범위 내에 있는 황색 광을 제공하는 방법에 관한 것이다:
(i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1종의 청색 발광 다이오드, 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1종의 백색 발광 다이오드 또는 그의 조합으로부터 선택된 광원을 제공하는 단계;
(ii) 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하며, 여기서 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위 및 그의 혼합물을 포함하는 것인 적어도 1종의 색 변환기를 제공하는 단계로서:
Figure pct00022
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이:
n1은 화학식 (I)의 각 구조 단위에 대해 0 내지 (10-p1)의 수이고; 여기서 p1은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리에서 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X1은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR1이고;
R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (I)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이거나,
또는 X1이 화학 결합이 아닌 경우에 F, Cl, Br, CN 또는 H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 X1 및 R은, n1 > 1인 경우에, 동일하거나 상이할 수 있고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴인 것으로 정의됨;
여기서 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료는 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 흡수하여 520 내지 590 nm 범위의 파장을 포함하는 광을 방출할 수 있고,
여기서 색 변환기 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 방정식 (A)를 충족시키는 것인 단계:
20 [% x μm] ≤ w1 x d ≤ 100 [% x μm] (A)
여기서 w1은 중합체의 총 중량을 기준으로 한, 중합체 매트릭스 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)임;
및
(iii) 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 수용하도록 색 변환기를 배열하는 단계.
광원 및 색 변환기와 관련하여서는 상기 언급된 바를 참조한다.
색 변환기의 제조
사용된 물질:
광원:
LED 1: 백색 LED (렉스타(Lextar) 5000 K 튜브; 튜브 직경: 27 mm; 튜브 길이: 2 ft/4 ft)
LED 2: 450 nm 방출을 갖는 청색 LED (필립스 포르티모(Philips Fortimo))
LED 3: 백색 LED (도시바(Toshiba) 4918 K)
LED 4: 백색 LED (도시바 3092 K)
LED 5: 백색 LED, 4528 K
색 변환기:
PC: 비스페놀 A 및 포스겐의 중축합물을 기재로 하는 투명 폴리카르보네이트 (키메이(Chimei)로부터의 PC110 또는 포르모사 이데미쓰(Formosa Idemitsu)로부터의 A2200 또는 코베스트로(Covestro)로부터의 마크롤론 LED 2245).
이산화티타늄: TiO2 루틸 안료: 크로노스(Kronos)로부터의 크로노스® 2233 또는 크로노스® 2230
폴리메틸실세스퀴옥산: 대만 소재의 SAU 어플라이드 머티리얼스, 리미티드(SAU applied materials, Ltd.)로부터의 HSP-200, 2 μm
염료 1: 황색 형광 화합물, 하기 염료 1:
Figure pct00023
WO 2012/168395의 실시예 10에 기재된 바와 같이 수득된 다음에, 크로마토그래피로 정제됨. 화합물 염료 1을 포함하는 혼합물을 추가의 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 순수한 표제 화합물을 제공하였다.
람다 최대 방출: 536 nm (폴리카르보네이트 중).
염료 2: N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (CAS-번호: 82953-57-9), 하기 염료 2:
Figure pct00024
람다 최대 방출: 548 및 578 nm (폴리카르보네이트 중).
상기 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
염료 3: N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복실산 디이미드, 하기 염료 3:
Figure pct00025
독일 소재의 바스프 에스이(BASF SE)로부터 상업적으로 입수가능함.
람다 최대 방출: 615 nm (폴리카르보네이트 중)
색 변환기를 제조하는 방법:
색 변환기 1의 제조:
색 변환기 1의 제조를 위해, 폴리카르보네이트 (PC110), TiO2 (크로노스® 2233) 및 염료를 표 II에 따라 이축-스크류 배합기에 의해 혼합하여 균질 펠릿으로 배합하고, 건조시킨 후에 PC-기재의 염색된 펠릿을 원형 형상의 몰드를 사용하여 추가로 튜브로 압출시켰다. 압출된 튜브의 두께는 0.8 mm이고, 튜브의 외부 직경은 27 mm였다.
표 II: 색 변환기 1
Figure pct00026
색 변환기 2 및 3의 제조:
색 변환기의 제조를 위해, 마크롤론 폴리카르보네이트, 염료 및 TiO2 (크로노스 2233)를 목적하는 농도에 따라 함께 압출시켰다 (표 III 참조). 물질의 양은 중합체 폴리카르보네이트의 양을 기준으로 한 중량% 단위로 주어진다. 필름을 압출에 의해 제조하였다. 필름 두께는, 색 변환기 2의 경우에는 222 μm이고 색 변환기 3의 경우에는 276 μm였다.
표 III: 색 변환기 2 및 3
Figure pct00027
색 변환기 4 및 5의 제조:
색 변환기의 제조를 위해, PC (A2200), 염료 및 TiO2 (크로노스 2230) 및 폴리메틸실세스퀴옥산을 각각 목적하는 농도에 따라 함께 압출시켰다 (표 IV 참조). 물질의 양은 중합체 폴리카르보네이트의 양을 기준으로 한 중량% 단위로 주어진다. 필름을 압출에 의해 제조하였다. 필름 두께는 각각의 변환기에서 800 μm였다.
표 IV: 색 변환기 4 및 5
Figure pct00028
조명 장치의 특징화
하기 조명 장치가 사용된다:
조명 장치 1 (LD1):
LED 1을 색 변환기 1을 펌핑하기 위한 광원으로서 사용하였다. 색 변환기 1 (압출된 튜브)을 2ft 또는 4ft의 길이로 절단하고, LED 1을 삽입하여 색 변환기 1에 고정시켰다. LED 1을 켰을 때, LED 1의 백색 광은 색 변환기 1에 흡수되고, 이어서 임의의 청색 광 없이 황색 광으로 변환되었다.
조명 장치 2 (LD2): 형광 램프 오스람(Osram) L18W/62 (비교용)
조명 장치 3 (LD3): 레이저 테크(Laser tek) 황색 튜브, LED T8 (비교용)
조명 장치 4 (LD4): 하포라이트(HapoLight) 황색 튜브, LED T8 (비교용)
장치의 표면으로부터 조사된 광을 광도 측정에 적용하며, 여기서 장치로부터 조사된 전체 광을 적분구 U-1000 (D=100cm, 대만 소재의 AMA 옵틱스(AMA Optics)), 및 CCD 분광계 LE-5400 (일본 소재의 오츠카(Otsuka))이 장착된 광도 측정 도구에 의해 측정하였다. 측정된 광휘 스펙트럼을 사용하여 모든 관련된 광도측정 데이터 예컨대 켈빈 [K] 단위의 CCT (= 상관 색 온도), 색점의 플랑크-곡선으로부터의 거리 (BBL), 루멘/와트 단위의 발광 효율, 벽 플러그 효율 (= WPE)을 산출하였다. 그 결과는 표 V에 주어진다.
표 V
Figure pct00029
표 V는 본 발명의 광원 LD1 뿐만 아니라 비교 광원 LD2, LD3 및 LD4가 플랑크 궤적으로부터 너무 멀리 떨어져 있어 백색으로 인지되지 않음을 제시한다. 추가로, 본 발명의 광 방출 장치는 선행 기술의 광 방출 장치보다 상당히 더 높은 값의 발광 효율 및 벽 플러그 효율을 나타낸다. 특히, 발광 효율은 필터를 사용한 선행 기술의 광 방출 장치 LD2와 비교하여 본 발명의 광 방출 장치의 경우에 244% 더 높다.
도 1은 LD1 및 LD2가 520 nm 미만의 스펙트럼 범위에서의 방출을 거의 갖지 않음을 제시한다.
하기 표 VI은, 그 범위에서의 파장이 바람직하지 않은 520 nm 미만의 임계 스펙트럼 범위에서의 본 발명의 LD1 및 비교 LD 2의 방사 전력을 비교한다:
표 VI:
Figure pct00030
표 VI은 본 발명의 광 방출 장치가 선행 기술의 광 방출 장치 LD2보다 520 nm 미만에서의 방사 전력을 더 잘 제거함을 제시한다.
색 변환기 2 및 3의 측정을 위해 LED2를 백라이트로서 사용하였다. 장치의 표면으로부터 조사된 광을 광도 측정에 적용하며, 여기서 장치로부터 조사된 전체 광을 적분구 ISP 500-100, 및 CCD 검출기 CAS 140CT-156 (뮌헨 소재의 인스트루먼트 시스템즈(Instrument Systems))이 장착된 광도 측정 도구에 의해 측정하였다. 측정된 광휘 스펙트럼을 사용하여 모든 관련된 광도측정 데이터 예컨대 켈빈 [K] 단위의 CCT (= 상관 색 온도), 색점의 플랑크-곡선으로부터의 거리 (BBL), 발광 효율, 벽 플러그 효율을 산출하였다. 그 결과는 표 VII에 주어진다.
표 VII: 청색 LED 2를 사용한 색 변환기 2에 대한 광도측정 데이터
Figure pct00031
표 VII은 청색 광의 >99%가 각각의 색 변환기 2 및 3 둘 다에 의해 흡수됨을 제시한다.
색 변환기 4의 측정을 위해 LED3 및 LED4를 백라이트로서 사용하였다.
조명 장치 5 (LD5):
LED 3을 색 변환기 4를 펌핑하기 위한 광원으로서 사용하였다. LED 3을 켰을 때, LED 3의 백색 광은 색 변환기 4에 의해 흡수되고, 이어서 황색 광으로 변환되었다.
조명 장치 6 (LD6):
LED 4를 색 변환기 4를 펌핑하기 위한 광원으로서 사용하였다. LED 4를 켰을 때, LED 4의 백색 광은 색 변환기 4에 의해 흡수되고, 이어서 황색 광으로 변환되었다.
조명 장치 7 (LD7):
LED 5를 색 변환기 5를 펌핑하기 위한 광원으로서 사용하였다. LED 5를 켰을 때, LED 5의 백색 광은 색 변환기 5에 의해 흡수되고, 이어서 황색 광으로 변환되었다.
장치의 표면으로부터 조사된 광을 광도 측정에 적용하며, 여기서 장치로부터 조사된 전체 광을 적분구 ISP 500-100, 및 CCD 검출기 CAS 140CT-156 (뮌헨 소재의 인스트루먼트 시스템즈)이 장착된 광도 측정 도구에 의해 측정하였다. 측정된 광휘 스펙트럼을 사용하여 모든 관련된 광도측정 데이터 예컨대 켈빈 [K] 단위의 CCT (= 상관 색 온도), 색점의 플랑크-곡선으로부터의 거리 (BBL), 발광 효율 및 벽 플러그 효율을 산출하였다. 그 결과는 표 VIII 및 IX에 주어진다.
표 VIII
Figure pct00032
표 IX
Figure pct00033

Claims (17)

  1. 하기를 포함하는 황색 광 방출 장치로서:
    (i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1종의 청색 발광 다이오드, 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1종의 백색 발광 다이오드 또는 그의 조합으로부터 선택된 광원; 및
    (ii) 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하며, 여기서 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위 및 그의 혼합물을 포함하는 것인 적어도 1종의 색 변환기:
    Figure pct00034

    여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이:
    n1은 화학식 (I)의 각 구조 단위에 대해 0 내지 (10-p1)의 수이고; 여기서 p1은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리에서 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
    X1은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR1이고;
    R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
    방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (I)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이거나,
    또는 X1이 화학 결합이 아닌 경우에 F, Cl, Br, CN 또는 H이고;
    여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
    여기서 X1 및 R은, n1 > 1인 경우에, 동일하거나 상이할 수 있고;
    R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
    일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴인 것으로 정의됨;
    여기서 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 흡수하여 520 내지 590 nm 범위의 파장을 포함하는 광을 방출하고, 여기서 색 변환기 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 방정식 (A)를 충족시키고:
    20 [% x μm] ≤ w1 x d ≤ 100 [% x μm] (A)
    여기서 w1은 중합체의 총 중량을 기준으로 한, 중합체 매트릭스 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)임;
    여기서 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되고; 여기서 황색 광 방출 장치는 적어도 80 루멘/와트의 발광 효율을 특징으로 하는 것인
    황색 광 방출 장치.
  2. 제1항에 있어서, 황색 광 방출 장치의 방출된 총 방사 전력의 최대 0.8%가 520 nm보다 더 짧은 파장 범위에서 방출되는 것인 황색 광 방출 장치.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 25%의 벽 플러그 효율을 갖는 광 방출 장치.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 광원이 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 백색 발광 다이오드이고, 황색 광의 발광 효율이 백색 발광 다이오드의 발광 효율의 70% 초과인 황색 광 방출 장치.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 황색 광 방출 장치에 의해 방출된 광 스펙트럼이 하기 방정식 및 파라미터에 의해 타원으로 1931 CIE 표준 비색 시스템에 따른 색도 좌표 x,y에 의해 특징화되는 것인 황색 광 방출 장치:
    Figure pct00035

    여기서 h,k 및 a,b는 각각 x 및 y 방향으로의 변동 및 반장축이고, A는 x 축으로부터 측정된 각도이며, 이때 h=0.52, k=0.46, a=0.25, b=0.03, A= - 42이다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료가 화학식 I-5 또는 I-7의 화합물, 또는 화학식 I-5 및 I-7의 화합물의 혼합물인 황색 광 방출 장치.
    Figure pct00036
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 색 변환기가 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)를 포함하는 것인 황색 광 방출 장치:
    (a) 화학식 (II)의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 화합물:
    Figure pct00037

    여기서
    R21, R22는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 헤타릴, 또는 C6-C14-아릴-C1-C10-알킬렌이며, 여기서 마지막 3개의 라디칼의 (헤트)방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
    (b) 화학식 (III)의 아릴옥시-치환된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 화합물 및 그의 혼합물:
    Figure pct00038

    여기서
    q는 1 내지 4이고,
    R30은 아릴옥시이며, 이는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴에 의해 일치환 또는 다치환되고, 여기서 R30 라디칼은 *로 나타낸 위치 중 하나 이상에 존재하고;
    R31, R32는 각각 독립적으로 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 헤타릴, 또는 C6-C14-아릴-C1-C10-알킬렌이며, 여기서 마지막 3개의 라디칼의 (헤트)방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
    (c) 화학식 (IV)의 코어-시안화된 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물:
    Figure pct00039

    여기서
    R43 또는 R44 중 하나는 서로 독립적으로 시아노이고, 나머지 라디칼 R43 또는 R44는 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 및 C1-C10-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R47, R48, R49 및 R410은 서로 독립적으로 수소, 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐임;
    및
    (d) 화학식 (V)의 경질 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 화합물 및 그의 혼합물:
    Figure pct00040

    여기서
    R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 수소,
    각각의 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R510, R511, R512, R513, R514, R515, R516, R517 및 R518은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE51E52, -NRAr51CORA52,
    -CONRAr51RAr52, -SO2NRA51RA52, -COORAr51, -SO3RAr52,
    각각의 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 R53 및 R54, R54 및 R55, R55 및 R56, R56 및 R57, R57 및 R58, R58 및 R59, R59 및 R510, R511 및 R512, R512 및 R513, R513 및 R514, R55 및 R515, R515 및 R516, R516 및 R517 및/또는 R517 및 R518은, 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있으며, 여기서 융합된 고리계는 비치환 또는 치환되고;
    여기서
    E51 및 E52는, 서로 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
    RAr51 및 RAr52는, 각각 서로 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴임;
    및 그의 혼합물.
  8. 제7항에 있어서, 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)가 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택되는 것인 황색 광 방출 장치.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 화학식 II의 화합물에서의 라디칼 R21 및 R22가 각각 독립적으로 C1-C18-알킬, 페닐 또는 나프틸로부터 선택되며, 여기서 마지막으로 언급된 2개의 라디칼의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 라디칼에 의해 치환되는 것인 황색 광 방출 장치.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 화학식 III의 화합물에서,
    R30이 페녹시이며, 이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C10-알킬 또는 페닐로부터 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 치환되고;
    R31, R32가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)페닐, 또는 2,4-디(C1-C10-알킬)페닐로부터 선택되고;
    q가 2, 3 또는 4인
    황색 광 방출 장치.
  11. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 색 변환기가 방정식 (B)를 충족시키는 양으로 적어도 1종의 추가의 유기 형광 염료 (A)를 포함하는 것인 황색 광 방출 장치:
    5 [% x μm] ≤ w2 x d ≤ 80 [% x μm] (B)
    여기서 w2는 모든 추가의 유기 형광 염료 (A) 합한 중량을 기준으로 하고 중합체의 총 중량을 기준으로 한 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)이다.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 매트릭스가 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 또는 그의 혼합물로부터 선택된 중합체를 포함하고, 바람직하게는 중합체가 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 이루어진 것인 황색 광 방출 장치.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 색 변환기가 적어도 1종의 광 산란 작용제, 바람직하게는 폴리(메틸 메타크릴레이트)-기재 산란 작용제, 실리콘-기재 산란 작용제 또는 TiO2를 포함하는 것인 황색 광 방출 장치.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 색 변환기가 양자점, 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 또는 산화질화물로부터 선택된 적어도 1종의 무기 발광 물질을 포함하는 것인 황색 광 방출 장치.
  15. 520 nm 미만의 파장의 광에 민감한 물질을 취급하는 작업공간의 조명을 위한 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 황색 광 방출 장치의 용도.
  16. 하기 단계를 포함하는, 총 방사 전력의 최대 1%가 520 nm 미만의 스펙트럼 범위 내에 있는 황색 광을 제공하는 방법:
    (i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 적어도 1종의 청색 발광 다이오드, 2700 K 내지 30000 K의 상관 색 온도를 갖는 적어도 1종의 백색 발광 다이오드 또는 그의 조합으로부터 선택된 광원을 제공하는 단계;
    (ii) 중합체 매트릭스에 적어도 1종의 유기 형광 염료를 포함하며, 여기서 상기 적어도 1종의 유기 형광 염료는 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위 및 그의 혼합물을 포함하는 것인 적어도 1종의 색 변환기를 제공하는 단계로서:
    Figure pct00041

    여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이:
    n1은 화학식 (I)의 각 구조 단위에 대해 0 내지 (10-p1)의 수이고; 여기서 p1은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리에서 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
    X1은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR1이고;
    R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
    방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (I)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이거나,
    또는 X1이 화학 결합이 아닌 경우에 F, Cl, Br, CN 또는 H이고;
    여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
    여기서 X1 및 R은, n1 > 1인 경우에, 동일하거나 상이할 수 있고;
    R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이들의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 일치환 또는 다치환될 수 있음);
    일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴인 것으로 정의됨;
    여기서 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료는 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 흡수하여 520 내지 590 nm 범위의 파장을 포함하는 광을 방출할 수 있고, 여기서 색 변환기 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율은 방정식 (A)를 충족시키는 것인 단계:
    20 [% x μm] ≤ w1 x d ≤ 100 [% x μm] (A)
    여기서 w1은 중합체의 총 중량을 기준으로 한, 중합체 매트릭스 중 화학식 (I)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 유기 형광 염료의 중량 백분율이고, d는 색 변환기의 두께 (μm)임;
    및
    (iii) 광원에 의해 방출된 광의 적어도 일부를 수용하도록 색 변환기를 배열하는 단계.
  17. 제16항에 있어서, 색 변환기가 제6항 내지 제14항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 것인 방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112632790B (zh) * 2020-12-29 2021-12-21 愉悦家纺有限公司 多维度耦合-叠加复合混色模型与渐变色谱矩阵算法构建应用

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB621971A (en) 1946-11-12 1949-04-25 James Gordon Napier Drewitt Improvements in polymers
NL180460C (nl) * 1972-04-26 1987-02-16 Hoechst Ag Elektrofotografisch registratiemateriaal.
US4379934A (en) 1980-01-19 1983-04-12 Basf Aktiengesellschaft Process for two-dimensionally concentrating light, and novel perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides
US4446324A (en) 1980-12-27 1984-05-01 Basf Aktiengesellschaft Perylenetetracarboxylic acid diimides and their use
US4845223A (en) 1985-12-19 1989-07-04 Basf Aktiengesellschaft Fluorescent aryloxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides
JPH02223188A (ja) * 1989-02-22 1990-09-05 Ricoh Co Ltd 電界発光素子の製造方法
US5085946A (en) 1989-01-13 1992-02-04 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescence device
GB9314604D0 (en) 1993-07-14 1993-08-25 Dow Deutschland Inc Light diffuser composition
DE19638667C2 (de) 1996-09-20 2001-05-17 Osram Opto Semiconductors Gmbh Mischfarbiges Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement
EP1439586B1 (de) 1996-06-26 2014-03-12 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement
TW383508B (en) 1996-07-29 2000-03-01 Nichia Kagaku Kogyo Kk Light emitting device and display
US6429583B1 (en) 1998-11-30 2002-08-06 General Electric Company Light emitting device with ba2mgsi2o7:eu2+, ba2sio4:eu2+, or (srxcay ba1-x-y)(a1zga1-z)2sr:eu2+phosphors
CN100344728C (zh) 1999-07-23 2007-10-24 电灯专利信托有限公司 光源的发光物质及其相关的光源
DE10036940A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Patent Treuhand Ges Fuer Elektrische Gluehlampen Mbh Lumineszenz-Konversions-LED
AT410266B (de) 2000-12-28 2003-03-25 Tridonic Optoelectronics Gmbh Lichtquelle mit einem lichtemittierenden element
JP2004006064A (ja) * 2002-03-22 2004-01-08 Nippon Kayaku Co Ltd 発光素子
TWI304089B (en) * 2002-06-28 2008-12-11 Nitto Denko Corp Anisotropic films based on 1,8-naphthoylene-1',2'-benzimidazole sulfonates and lyotropic liquid crystal systems and methods for making
US6765237B1 (en) 2003-01-15 2004-07-20 Gelcore, Llc White light emitting device based on UV LED and phosphor blend
JP3837588B2 (ja) 2003-11-26 2006-10-25 独立行政法人物質・材料研究機構 蛍光体と蛍光体を用いた発光器具
US7267787B2 (en) 2004-08-04 2007-09-11 Intematix Corporation Phosphor systems for a white light emitting diode (LED)
US7311858B2 (en) 2004-08-04 2007-12-25 Intematix Corporation Silicate-based yellow-green phosphors
DE102005032583A1 (de) 2005-07-11 2007-01-25 Basf Ag Substituierte Rylenderivate
JP2007088248A (ja) 2005-09-22 2007-04-05 Fujikura Ltd 有色発光ダイオードランプ、装飾用照明装置及びカラーディスプレイサイン装置
RU2454391C2 (ru) 2006-05-08 2012-06-27 Вайрент, Инк. Способы и системы для получения многоатомных спиртов
CN101646940A (zh) * 2007-02-27 2010-02-10 巴斯夫欧洲公司 变色指示剂
US20090078312A1 (en) 2007-09-18 2009-03-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von mit rylentetracarbonsaeurediimiden beschichteten substraten
NL2002382C2 (en) 2008-12-30 2010-07-01 Furanix Technologies Bv A process for preparing a polymer having a 2,5-furandicarboxylate moiety within the polymer backbone and such (co)polymers.
EP3257845A1 (en) 2009-05-14 2017-12-20 Archer Daniels Midland Company Preparation of 2,5-furandicarboxylic acid by oxidation of 5-(acetoxymethyl)furfural in the presence of a bromide, oxygen and a cobalt(ii) or cerium(iii) catalyst
WO2011043661A1 (en) 2009-10-07 2011-04-14 Furanix Technologies B.V. Method for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and for the preparation of the dialkyl ester of 2,5-furandicarboxylic acid
US8519167B2 (en) 2009-10-07 2013-08-27 Furanix Technologies B.V. Method for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and esters thereof
JP6066121B2 (ja) 2011-05-10 2017-01-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 新規の色変換体
BR112013030704B8 (pt) 2011-06-10 2022-03-22 Basf Se Dispositivo de iluminação, corante fluorescente, e, mistura polimérica
JP2013080685A (ja) 2011-10-04 2013-05-02 Intekkusu Kk 光源装置
WO2013054693A1 (ja) 2011-10-14 2013-04-18 シャープ株式会社 照明装置
CN104024301B (zh) 2011-10-24 2016-08-24 福兰尼克斯科技公司 一种制备用于瓶子、膜或纤维用途的且在聚合物骨架内具有2,5-呋喃二甲酸酯部分的聚合物产品的方法
WO2014122549A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Koninklijke Philips N.V. Phenoxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides organic red emitter and light emitting device using the same
US9204598B2 (en) 2013-05-27 2015-12-08 Saudi Basic Indsutries Corporation Solar energy funneling using thermoplastics for agricultural applications
RU2670218C2 (ru) * 2013-08-05 2018-10-19 Басф Се Цианированные нафталинбензимидазольные соединения
WO2015062916A1 (en) * 2013-11-01 2015-05-07 Koninklijke Philips N.V. New class of green/yellow emitting phosphors based on derivatives of benzimidazoxanthenoisoquinolinone for led lighting
SG11201607424UA (en) 2014-03-11 2016-10-28 Furanix Technologies Bv Method for preparing a polyester under specific esterification conditions
US9919999B2 (en) * 2014-05-09 2018-03-20 Basf Se Cyanated perylene compounds
US10125143B2 (en) * 2015-03-26 2018-11-13 Basf Se Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds
EP3072887B1 (en) 2015-03-26 2017-10-18 Basf Se N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof
CN108495898B (zh) * 2016-01-14 2020-10-27 巴斯夫欧洲公司 具有刚性2，2’-联苯氧基桥接的苝双酰亚胺
US11441036B2 (en) 2016-10-06 2022-09-13 Basf Se 2-phenylphenoxy-substituted perylene bisimide compounds and their use
US11279829B2 (en) 2017-01-18 2022-03-22 Basf Se 1,6,7,12-tetra-(2-isopropylphenoxy)-substituted perylene tetracarboxylic acid diimides as color converters

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Publication number Publication date
TWI821256B (zh) 2023-11-11
JP2021518677A (ja) 2021-08-02
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JP7250897B2 (ja) 2023-04-03
US20210054268A1 (en) 2021-02-25
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