KR102357568B1 - 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름 - Google Patents

광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름에 관한 것이다. 본 발명에 따른 광전환제는, 필름, 즉 고체 상태에서도 높은 분산성이 유지되어 우수한 형광을 띄며, 흡수 스펙트럼 및 형광 스펙트럼이 일치될 수 있도록, 입체 장애(Steric hindrance) 특성이 우수한 화합물 및 분자간 상호작용(interaction)을 조절한 H-aggregation 현상을 억제할 수 있는 화합물을 작용기로 도입함으로써, 광합성에 사용되지 않는 파장의 빛을 광합성에 사용되는 파장의 빛으로 전환하는 효율을 극대화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광전환제는, 광전환 효율을 극대화시킬 수 있으므로, 광전환 필름용 수지 조성물 또는 광전환 필름에 적용되어, 광합성 촉진 작용을 할 수 있어, 작물의 수확량 증대, 출하 시기 단축 및 과일의 당도와 비타민 C의 증가 및 채소류의 육질 향상 등에 기여할 수 있으므로, 농업용 비닐하우스에 적합하게 활용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광전환제는, 광전환 필름으로 적용되어 색순도를 높인 색재현율 향상을 통한 디스플레이 장치용 필름에 적용될 수 있고, 추가로 고체 형광 기술과 관련된 것으로, 형광을 이용하는 바이오 이미징 분야 및 지문 인식 필름 등의 분야에도 활용될 수 있다.

Description

광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름{LIGHT CONVERSION MATERIAL, RESIN COMPOSITION FOR LIGHT CONVERSION FILM AND LIGHT CONVERSION FILM COMPRISING THE SAME}
본 발명은 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름에 관한 것이다.
일반적으로, 농업용 비닐하우스에 사용되는 수지는 주로 폴리에틸렌, 에틸렌 비닐아세테이드 공중합체 등이 있다. 농업용 비닐 하우스는 기본적으로 무적성, 보온성, 방무성, 내후성의 성능을 가지기 위함이다.
한편, 식물의 광합성에 영향을 미치는 태양광 영역은 청색(400-500㎚), 적색(600-700㎚), 원(遠)적색(700-800㎚)으로 구분할 수 있으며, 해당 영역의 태양광은 작물의 수확량 증대, 출하시기 단축, 과일의 당도와 비타민 C 증가 및 채소류의 육질 향상 등의 광합성 촉진 작용을 야기한다. 특히 태양광은 녹색영역(500-600㎚)의 광을 가장 많이 방사하고 있으며, 따라서 광합성에 활용되지 않는 녹색(500-600㎚)의 광을 작물의 성장과 생산성에 관여하는 적색(600-700㎚)의 광합성 유효 영역의 광으로 변환할 수 있는 광전환제를 비닐하우스에 도입한다면 가장 효율적으로 작물의 광합성에 유리한 에너지를 집적화함으로서 광합성 효율을 증진시켜 농업 생산성 증대와 품질의 향상을 유도할 수 있다.
그러나, 종래의 농업용 비닐 하우스용 필름들은 작물생육에 필요한 즉, 광합성에 필요한 광선(약 400㎚ 내지 700㎚ 파장)을 근본적으로 많이 투과시키지 못하므로 작물의 조기수확이나 다수확 등에 크게 기여하지 못하고 있는 실정이다.
따라서, 최근에는 농업용 비닐 하우스에 적용될 수 있는 농업용 광전환 필름에 대한 연구가 활발하게 진행 중이다. "농업용 광전환 필름(Light Conversion Film)"이라 함은, 필름에 첨가된 특수 첨가물에 의해 자외선 파장대의 일부를 적색광 파장대로 전환시킨 필름을 말한다.
특허문헌 1은, 상기 농업용 광전환 필름과 관련된 기술을 개시하고 있다.
보다 구체적으로, 특허문헌 1에 개시된 기술은, 기재층; 및 상기 기재층 상에 유기 광전환 재료를 함유하는 유기 광전환 조성물을 코팅하여 형성된 광전환층을 포함하며, 상기 유기 광전환 재료는 청색 발광체, 적색 발광체 및 원적색 흡수체를 포함하는 광전환 필름을 개시하고 있다.
그러나, 상기 개시된 광전환 필름의 광전환층에 포함된 유기 광전환 조성물은, 유기 광전환 재료로서, 청색 발광체, 적색 발광체, 및 원적색 발광체를 모두 포함하여야 하며, 특히, 800㎚ 내지 1,100㎚의 근적외선 영역의 파장을 흡수함에 따라 열 파장을 흡수하는데 한계가 있으므로 태양광이 충분히 조사되는 낮의 경우 열에 의해 식물의 성장 촉진 작용이 오히려 저하될 우려가 있다는 문제점이 있다.
한편, 광전환 필름에 포함될 수 있는 광전환 물질의 경우, 종래에는 필름상에서 흡수스펙트럼이 500-600㎚, 형광 스펙트럼이 600-700㎚영역에 완전히 맞지 않는 특성들을 보였으며, 이러한 차이는 곧 광특성의 저하를 야기하였다. 또한 용액상에서는 형광특성이 우수하지만 필름상에서는 형광 특성이 상당히 감소하는 단점을 나타내었다. 이는 필름내부에서 광전환소재의 분산성이 우수하지 못하기 때문이다.
따라서, 고체 상태(필름)에서도 높은 분산성이 유지되어 우수한 형광을 띄며, 스펙트럼이 정확하게 일치하는 광전환 소재에 대한 기술이 필요한 실정이다.
특허문헌 1: 한국 공개특허공보 제10-2017-0120980호
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점 해결을 위한 연구 결과물로서, 상기 필름, 즉 고체 상태에서도 높은 분산성이 유지되어 우수한 형광을 띄며, 흡수 스펙트럼 및 형광 스펙트럼이 일치하는 광전환 소재를 제공할 수 있도록, 입체 장애(Steric hindrance) 특성이 우수한 화합물 및 분자간 상호작용(interaction)을 조절한 H-aggregation 현상을 억제할 수 있는 화합물을 작용기로 도입한 신규 화합물인 광전환 소재(이하, "광전환제"라고 함)를 개발하였다.
보다 구체적으로, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 광전환제를 제공하고자 한다.
[화학식 1]
Figure 112019130264134-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물이다:
[화학식 2]
Figure 112019130264134-pat00002
[화학식 3]
Figure 112019130264134-pat00003
[화학식 4]
Figure 112019130264134-pat00004
.
또한, 본 발명은, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 5 또는 6인 것을 특징으로 하는 광전환제를 제공하고자 한다.
[화학식 5]
Figure 112019130264134-pat00005
[화학식 6]
Figure 112019130264134-pat00006
.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제; 및 고분자 수지를 포함하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은, 상기 고분자 수지는, 폴리에틸렌 수지, 폴리올레핀계 수지, 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체, 폴리스티렌, ABS 수지, 염화폴리비닐, 염화폴리비닐리덴, 염화비닐/아세트산비닐 공중합체, 폴리카보네이트, 아크릴산수지, 에폭시수지, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 니트로셀루로우스 및 이들의 공중합체를 구성하는 단량체로 이루어진 공중합체와 같은 가소성 수지 및 열경화성 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 전체 광전환 필름용 수지 조성물 전체 농도를 기준으로 2,000ppm 이하인 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 하기 수식 1 및 2를 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
[수식 1]
0.2 ≤ E ≤ 0.4
[수식 2]
0.2 ≤ L ≤ 0.5
상기 수식 1에서, E는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 Intensity 변화값을 각 파장대에 해당하는 에너지값을 곱하여 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율값으로 구한 500㎚ 내지 600㎚ 영역에서의 흡수된 에너지 크기 대비 600㎚ 내지 700㎚ 영역에서의 발광된 에너지 크기의 전환 수율을 의미하고, 상기 수식 2에서, L는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, Intensity 변화값을 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율 값으로 구한 광양자 수를 기준으로 한 전환 수율을 의미한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 하기 수식 3을 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
[수식 3]
G ≤ -5.0
상기 수식 3에서, G는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 녹색 파장 영역(500㎚ 내지 600㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 하기 수식 4를 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
[수식 4]
1.0 ≤ R
상기 수식 4에서, R은 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 적색 파장 영역(600㎚ 내지 700㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환 필름용 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환 필름은, 농업 비닐하우스용 필름, 디스플레이 장치용 필름, 바이오 이미지용 필름 및 지문 인식용 필름으로부터 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 광전환 필름을 제공하고자 한다.
본 발명은, 상기 언급한 과제 해결을 위하여 광전환제, 이의 제조 방법, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름을 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 광전환제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019130264134-pat00007
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물이다:
[화학식 2]
Figure 112019130264134-pat00008
[화학식 3]
Figure 112019130264134-pat00009
[화학식 4]
Figure 112019130264134-pat00010
.
또한, 본 발명은, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 5 또는 6인 것을 특징으로 하는 광전환제를 제공한다.
[화학식 5]
Figure 112019130264134-pat00011
[화학식 6]
Figure 112019130264134-pat00012
.
또한, 본 발명은, 광전환제; 및 고분자 수지를 포함하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 고분자 수지는, 폴리에틸렌 수지, 폴리올레핀계 수지, 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체, 폴리스티렌, ABS 수지, 염화폴리비닐, 염화폴리비닐리덴, 염화비닐/아세트산비닐 공중합체, 폴리카보네이트, 아크릴산수지, 에폭시수지, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 니트로셀루로우스 및 이들의 공중합체를 구성하는 단량체로 이루어진 공중합체와 같은 가소성 수지 및 열경화성 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 전체 광전환 필름용 수지 조성물 전체 농도를 기준으로 2,000ppm 이하인 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 하기 수식 1 및 2를 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공한다.
[수식 1]
0.2 ≤ E ≤ 0.4
[수식 2]
0.2 ≤ L ≤ 0.5
상기 수식 1에서, E는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 Intensity 변화값을 각 파장대에 해당하는 에너지값을 곱하여 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율값으로 구한 500㎚ 내지 600㎚ 영역에서의 흡수된 에너지 크기 대비 600㎚ 내지 700㎚ 영역에서의 발광된 에너지 크기의 전환 수율을 의미하고, 상기 수식 2에서, L는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, Intensity 변화값을 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율 값으로 구한 광양자 수를 기준으로 한 전환 수율을 의미한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 하기 수식 3을 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공한다.
[수식 3]
G ≤ -5.0
상기 수식 3에서, G는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 녹색 파장 영역(500㎚ 내지 600㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환제는 하기 수식 4를 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물을 제공한다.
[수식 4]
1.0 ≤ R
상기 수식 4에서, R은 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 적색 파장 영역(600㎚ 내지 700㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환 필름용 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 광전환 필름은, 농업 비닐하우스용 필름, 디스플레이 장치용 필름, 바이오 이미지용 필름 및 지문 인식용 필름으로부터 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 광전환 필름을 제공한다.
본 발명에 따른 광전환제는, 필름, 즉 고체 상태에서도 높은 분산성이 유지되어 우수한 형광을 띄며, 흡수 스펙트럼 및 형광 스펙트럼이 일치될 수 있도록, 입체 장애(Steric hindrance) 특성이 우수한 화합물 및 분자간 상호작용(interaction)을 조절한 H-aggregation 현상을 억제할 수 있는 화합물을 작용기로 도입함으로써, 광합성에 사용되지 않는 파장의 빛을 광합성에 사용되는 파장의 빛으로 전환하는 효율을 극대화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광전환제는, 광전환 효율을 극대화시킬 수 있으므로, 광전환 필름용 수지 조성물 또는 광전환 필름에 적용되어, 광합성 촉진 작용을 할 수 있어, 작물의 수확량 증대, 출하 시기 단축 및 과일의 당도와 비타민 C의 증가 및 채소류의 육질 향상 등에 기여할 수 있으므로, 농업용 비닐하우스에 적합하게 활용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광전환제는, 광전환 필름으로 적용되어 색순도를 높인 색재현율 향상을 통한 디스플레이 장치용 필름에 적용될 수 있고, 추가로 고체 형광 기술과 관련된 것으로, 형광을 이용하는 바이오 이미징 분야 및 지문 인식 필름 등의 분야에도 활용될 수 있다.
첨부된 도면은 해당 기술 분야의 통상의 기술자에게 본 발명의 내용을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 기술적 사상이 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1 내지 도 3은, 본 발명에 따른 실시예 1에서의 광전환제의 분광 특성을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 4 내지 도 9는, 본 발명에 따른 실시예 2에서의 필름 투과도를 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 10은, 본 발명에 따른 실시예 3에서의 형광 양자 수율을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 11은, 본 발명에 따른 실시예 4에서의 전환 수율 및 광양 자속 밀도 증감률을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명에 따른 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름에 관하여 상세히 설명하나, 상기 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름의 범위가 하기 설명에 의해 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 광전환제에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 광합성에 사용되지 않는 파장의 빛을 광합성에 사용되는 파장의 빛으로 변환할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 광전환제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019130264134-pat00013
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물이다.
[화학식 2]
Figure 112019130264134-pat00014
[화학식 3]
Figure 112019130264134-pat00015
[화학식 4]
Figure 112019130264134-pat00016
.
본 발명에 따른 광전환제는, 고체인 필름 내에서도 분산성을 높일 수 있도록 상기 화합물 2 내지 4의 화합물을 작용기로 도입하였으며, 이를 통하여 분자간 상호 작용을 조절하되, H-응집(aggregation)으로 인한 상호 작용을 최소화함으로써, 분산성 향상에 따른 광전환율을 극대화시킬 수 있다.
또 다른 예시에서, 본 발명에 따른 광전환제는, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 5 또는 6인 것일 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112019130264134-pat00017
[화학식 6]
Figure 112019130264134-pat00018
.
본 발명에 따른 광전환제는, 고체인 필름 내에서도 분산성을 높일 수 있도록 상기 화합물 5 및 6의 화합물을 작용기로 도입하였으며, 이를 통하여 입체 장애(steric hindrance), 서로 근접해 있는 공간적 배열을 통해 정상적인 반응성을 갖지 못하고 분산되어 있도록 하는 현상을 통하여, 분산성 향상에 따른 광전환율을 극대화시킬 수 있다.
전술한 광전환제에 대한 제조 방법은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 아래와 같이 제조될 수 있다.
상기 광전환제 제조 방법의 경우, 하기 화학식 7a로 표시되는 초기 물질을 사용할 수 있다.
[화학식 7a]
Figure 112019130264134-pat00019
상기 광전환제 제조 방법의 경우, 상기 화학식 7a로 표시되는 초기 물질을 사용하여, 요오드(Iodine) 및 클로린술폰산(chlorine sulfonic acid)를 첨가함으로써, 하기 화학식 7b의 중간 물질을 제조할 수 있다.
[화학식 7b]
Figure 112019130264134-pat00020
상기 중간 물질 화학식 7a 및 화학식 7b의 화합물을 제조하는 구체적인 방법은 하기 실시예에서 설명하였다.
또한, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 상기 광전환제 제조 방법은, 상기 화학식 7b의 화합물을 사용하여 제조한 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 중간 물질 화합물로 갖을 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112019130264134-pat00021
.
또한, 상기 중간 물질 화합물인 화학식 7의 화합물에 하기 화학식 8 내지 12로 표시되는 화합물을 화학 반응시키는 단계를 포함하여 수행할 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112019130264134-pat00022
[화학식 9]
Figure 112019130264134-pat00023
[화학식 10]
Figure 112019130264134-pat00024
[화학식 11]
Figure 112019130264134-pat00025
[화학식 12]
Figure 112019130264134-pat00026
본 발명은, 또한, 광전환 필름용 수지 조성물에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 전술한 광전환제 및 고분자 수지를 포함하는 광전환 필름용 수지 조성물에 관한 것이다.
특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 상기 고분자 수지로는, 폴리에틸렌 수지, 폴리올레핀계 수지, 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체, 폴리스티렌, ABS 수지, 염화폴리비닐, 염화폴리비닐리덴, 염화비닐/아세트산비닐 공중합체, 폴리카보네이트, 아크릴산수지, 에폭시수지, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 니트로셀루로우스 및 이들의 공중합체를 구성하는 단량체로 이루어진 공중합체와 같은 가소성 수지 및 열경화성 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하여 사용할 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 광전환제는 전체 광전환 필름용 수지 조성물 전체 농도를 기준으로 2,000ppm 이하, 1500ppm 이하 또는 1,000ppm 이하일 수 있으며, 바람직하게는 1,000ppm 이하 또는 500ppm 이하인 것이 바람직하다.
하나의 예시에서, 상기 광전환제는 하기 수식 1 및 2를 만족할 수 있다.
[수식 1]
0.2 ≤ E ≤ 0.4
[수식 2]
0.2 ≤ L ≤ 0.5
상기 수식 1에서, E는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 Intensity 변화값을 각 파장대에 해당하는 에너지값을 곱하여 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율값으로 구한 500㎚ 내지 600㎚ 영역에서의 흡수된 에너지 크기 대비 600㎚ 내지 700㎚ 영역에서의 발광된 에너지 크기의 전환 수율을 의미하고, 상기 수식 2에서, L는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, Intensity 변화값을 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율 값으로 구한 광양자 수를 기준으로 한 전환 수율을 의미한다.
또 다른 예시에서, 상기 광전환제는 하기 수식 3을 만족할 수 있다.
[수식 3]
G ≤ -5.0
상기 수식 3에서, G는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 녹색 파장 영역(500㎚ 내지 600㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
또 다른 예시에서, 상기 광전환제는 하기 수식 4를 만족할 수 있다.
[수식 4]
1.0 ≤ R
상기 수식 4에서, R은 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 적색 파장 영역(600㎚ 내지 700㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
상기 수식 1 내지 4에 대한 구체적인 측정 방법은 하기 실시예에서 구체적으로 설명하였다.
본 발명은, 또한, 광전환 필름에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은, 전술한 광전환 필름용 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름에 관한 것이다.
본 발명에 따른 상기 광전환 필름은 전술한 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 한 추가적인 구성이나 별도의 첨가제는 적절하게 선택되어 사용될 수 있다.
예를 들어, 필요한 경우 상기 광전환 필름은, 바인더 수지, 중합성 모노머, 광확산제 및 중합개시제를 포함하고, 헤이즈 값은 60 내지 90%인 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 광전환 필름은 상기 형광 복합체 및 바인더 수지를 포함하고, 필요에 따라 중합성 모노머, 중합개시제 및/또는 필요에 따라 용매를 포함하는 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
상기 광확산제는 입사하는 광을 고르게 확산시켜 원하는 정도의 광 투과량을 조절할 수 있는 것으로, 그 종류로는 특별히 한정이 있는 것은 아니나, 실리콘계, 아크릴계 및 탄산칼슘계로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 상기 광확산제는 얼마나 포함되는지 여부에 따라서 헤이즈 값에 영향을 줄 수 있으며, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 헤이즈 값은 60 내지 90%일 수 있으며, 구체적으로는 65 내지 85%, 더욱 구체적으로는 70 내지 80%일 수 있다.
상기 바인더 수지는 광경화성 수지, 열경화성 수지, 열가소성 수지 등이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 바인더 수지는 수용성 고분자를 사용할 수 있으며, 1종만이 사용될 수도 있으나, 2종 이상이 함께 사용될 수도 있다.
상기 광전환 필름은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제로는 광안정제, 경화제, 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 항산화제, 계면 활성제, 대전 방지제, 난연제, 활제, 중금속 불활성제, 하이드로탈사이드, 유기카르복실산, 착색제, 가공 조제, 무기첨가제, 충전제, 투명화제, 조핵제, 무적제, 결정화제 등의 각종 첨가제가 1 종 이상 사용될 수 있으나, 역시 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 광전환 필름은, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 상기 광전환 필름의 일면에 구비된 기판을 포함할 수 있다. 상기 기판으로는 당기술분야에 알려져 있는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있으나, 추후, 기판을 제거하지 않고, 최종 제품에 기판이 포함되어 있을 가능성을 고려하여, 광투과성이 있는 것이 바람직하다. 예를 들어, 상기 기판은 유리, 석영, 사파이어, 또는 플라스틱 기판이 사용될 수 있다.
상기 중합성 모노머를 포함하는 경우 접착성을 증대시킬 수 있는 이점이 있다. 상기 중합성 모노머는 상기 중합체 중량 대비 1% 내지 30% 포함되는 것이 바람직하다. 상기 중합성 모노머가 상기 범위내로 포함될 경우 필름과의 부착능이 저하되는 문제를 방지할 수 있다. 또한, 상온에서 경화반응이 진행되는 것을 막아 광전환 필름 형성용 조성물의 안정성 및 도포성이 현저히 감소하는 문제를 방지할 수 있다. 상기 중합성 모노머로는 글리시딜(glycidyl)류가 보다 바람직하며, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 알데히드(aldehyde)류, 디알데히드(dialdehyde)류, 이소시아네이트(isocyante)류, 알코올(alcohol)류 등이 사용될 수 있다.
하나의 예시에서, 본 발명에 따른 광전환 필름은, 농업 비닐하우스용 필름, 디스플레이 장치용 필름, 바이오 이미지용 필름 및 지문 인식용 필름으로부터 선택된 1종일 수 있다.
본 발명에 따른 광전환 필름은, 후술하는 하기 실시예를 통해 확인된 것과 같이, 고체 상태에서도 높은 분산성이 유지되어 우수한 형광을 띄며, 흡수 스펙트럼 및 형광 스펙트럼이 일치될 수 있도록, 입체 장애(Steric hindrance) 특성이 우수한 화합물 및 분자간 상호작용(interaction)을 조절한 H-aggregation 현상을 억제할 수 있는 화합물을 작용기로 도입함으로써, 광합성에 사용되지 않는 파장의 빛을 광합성에 사용되는 파장의 빛으로 전환하는 효율을 극대화하여, 광합성 촉진 작용을 할 수 있으므로, 농업용 비닐하우스 필름으로 적용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광전환 필름은, 광원에서 발산되는 빛을 통해 디스플레이 장치 내에서 구현되는 컬러의 색순도를 높임으로써, 색재현율을 더욱 향상시킬 수 있으므로, 디스플레이 장치용 필름, 즉 디스플레이 장치용 광전환 필름으로 유용하게 사용될 수 있다. 이 경우, 상기 디스플레이 장치로는, 예를 들어 액정표시장치(Liquid Crystal Display, LCD), 발광다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기발광다이오드(Organic Light Emitting Diode, OLED) 또는 양자점발광다이오드(Quantum dot Light Emitting Diode, QLED) 등의 디스플레이 장치일 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 광전환 필름은, 고체 형광 기술과 관련된 것으로 바이오 이미지용 소재, 즉 조영제나 바이오 이미지 필름과 같이 바이오 이미지 분야뿐만 아니라, 지문 인식 필름으로서도 적용될 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적인 제조예 및 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나 이들 제조예 및 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 제조예 및 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1] 광전환제의 중간 물질 1의 제조
하기 반응식 1과 같은 과정으로 하되, 250㎖ 3구 둥근 바닥플라스크에 퍼릴렌다이언하이드라이드 20g(50.98mmol), 요오드 3.32g(13.12mmol), chlorine sulfonic acid 140㎖를 넣고, 혼합물을 66℃로 승온하여 환류 교반한 후 실온으로 낮추어 얼음물 1.5ℓ에 부었다. 생성된 주황색 침전물을 감압필터로 여과하고, 증류수로 중화될 때까지 수세하였다. 80℃ 오븐에서 3일 동안 건조하여 주황색 분말 25g을 얻었으며, 정제 없이 다음 반응을 진행하여, 중간 물질 1을 제조하였다.
[반응식 1]
Figure 112019130264134-pat00027
[제조예 2] 광전환제의 중간 물질 2의 제조
하기 반응식 2와 같은 과정으로 하되, 500㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 테트라클로로퍼릴렌디언하이드라이드 40g(75.2mol), 2,6-디이소프로필아닐린 66.66g(376mmol), 프로피오닉액시드 500㎖를 넣고 110℃에서 24시간 동안 질소분위기 하에서 환류 교반하였다. 반응액을 얼음물 1.5ℓ에 붓고, 생성된 주황색 침전물을 감압필터로 여과하였다. 이를 증류수로 수세하고, 80℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 중간 물질 2를 제조하였다.
[반응식 2]
Figure 112019130264134-pat00028
[제조예 3-1] 광전환제 1의 제조
하기 반응식 3-1과 같은 과정으로 하되, 200㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 테트라클로로퍼릴렌비스디이소프로필이미드 2.5g(2.945mmol) 하이드록시바이페닐 3.506g(20.6mol), 탄산세슘 3.071g(23.56mol), 무수 디메틸포름아미드를 넣고 질소분위기 하에서 373K으로 승온하여 3시간 내지 6시간 동안 교반 환류하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1M 염산수용액 500㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고 증류수로 수세한 후 80℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 빨간색 분말의 광전환제 1를 제조하였다.
[반응식 3-1]
Figure 112019130264134-pat00029
[제조예 3-2] 광전환제 2의 제조
하기 반응식 3-2와 같은 과정으로 하되, 200㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 테트라클로로퍼릴렌비스디이소프로필이미드 2.5g(2.945mmol) 플루오로하이드록시바이페닐 3.876g(20.6mol), 탄산세슘 3.071g(23.56mol), 무수 디메틸포름아미드를 넣고 질소분위기 하에서 373K으로 승온하여 3시간 내지 6시간 동안 교반 환류하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1M 염산수용액 500㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고 증류수로 수세한 후 80℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 빨간색 분말의 광전환제 2를 제조하였다.
[반응식 3-2]
Figure 112019130264134-pat00030
[제조예 3-3] 광전환제 3의 제조
하기 반응식 3-3과 같은 과정으로 하되, 200㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 테트라클로로퍼릴렌비스디이소프로필이미드 2.5g(2.945mmol) 하이드록시메톡시바이페닐 3.506g(20.6mol), 탄산세슘 3.071g(23.56mol), 무수 디메틸포름아미드를 넣고 질소분위기 하에서 373K으로 승온하여 3시간 내지 6시간 동안 교반 환류하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1M 염산수용액 500㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고 증류수로 수세한 후 80℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 빨간색 분말의 광전환제 3을 제조하였다.
[반응식 3-3]
Figure 112019130264134-pat00031
[제조예 3-4] 광전환제 4의 제조
하기 반응식 3-4와 같은 과정으로 하되, 200㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 테트라클로로퍼릴렌비스디이소프로필이미드 2.5g(2.945mmol), 트리페닐아민 5.383g(20.6mol), 탄산세슘 3.071g(23.56mol), 무수 디메틸포름아미드를 넣고 질소분위기 하에서 373K으로 승온하여 3시간 내지 6시간 동안 교반 환류하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1M 염산수용액 500㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고 증류수로 수세한 후 80℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 빨간색 분말의 광전환제 4를 제조하였다.
[반응식 3-4]
Figure 112019130264134-pat00032
[제조예 3-5] 광전환제 5의 제조
하기 반응식 3-5와 같은 과정으로 하되, 200㎖ 3구 둥근 바닥 플라스크에 테트라클로로퍼릴렌비스디이소프로필이미드 2.5g(2.945mmol) 테트라페닐에틴 7.178g(20.6mol), 탄산세슘 3.071g(23.56mol), 무수 디메틸포름아미드를 넣고 질소분위기 하에서 373K으로 승온하여 3시간 내지 6시간 동안 교반 환류하였다. 반응액을 실온으로 낮추고 0.1M 염산수용액 500㎖에 부었다. 생성된 자주색 침전물을 감압 여과하고 증류수로 수세한 후 80℃ 오븐에서 하루동안 건조하였다. 짧은 컬럼관에서 디클로로메탄으로 플래쉬 컬럼하여 빨간색 분말의 광전환제 5를 제조하였다.
[반응식 3-5]
Figure 112019130264134-pat00033
[실시예 1] 분광특성 측정
상기 제조예로부터 제조된 광전환제 1 내지 5에 대하여 분광 특성을 확인하기 위하여 하기와 같은 방법으로 측정하였다.
제조된 각각의 광전환제를 10-5M 농도의 n-hexane 유기 용매에 용해한 후, 각 용액의 분광 특성을 나타낼 수 있는 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 가시광선 영역에서 측정하였다.
측정된 분광 특성에 대하여 도 1 내지 도 3에 나타내었다.
[실시예 2] 필름 투과도(PPED) 측정
상기 제조예로부터 제조된 광전환제 1 내지 5를 적용하되, 농도를 달리하여 적용된 광전환 필름 각각의 필름 투과도를 하기와 같은 방법으로 측정하였다.
제조된 광전환제를 적용한 필름에 태양광과 유사한 광원을 조사하여, 조사된 빛의 세기 및 투과된 빛의 세기를 대비한 후, 얻어진 데이터를 조사된 파장의 크기에 따른 투과도의 세기의 그래프로 나타내었다.
그래프를 포함한 측정된 필름 투과도에 대하여 도 4 내지 도 9에 나타내었다.
[실시예 3] 형광 양자 수율 측정
상기 제조예로부터 제조된 광전환제 1 내지 5를 적용하되, 농도를 달리하여 적용된 광전환 필름 각각의 필름 투과도를 하기와 같은 형광 양자 수율 측면에서 측정하였다.
제조된 광전환제를 적용한 필름을 적분구에 넣어 570㎚의 광원을 조사하고, 상기 필름이 흡수한 빛의 크기 대비 방출되는 빛의 크기 비율의 값을 산출하여, 산출된 값을 형광 양자 수율로 결정하였다.
산출된 형광 양자 수율에 대한 데이터를 도 10에 나타내었다.
[실시예 4] 전환 수율 및 광양 자속 밀도 증감률 측정
상기 제조예로부터 제조된 광전환제 1 내지 5를 적용하되, 광전환제 종류 및 농도를 달리하여 적용된 광전환 필름 각각의 필름 전환 수율 및 광양 자속 밀도 증감률을 하기와 같은 방법으로 측정하였다.
광양자수 전환 수율은 PPFD 데이터로부터 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름 대비 본 발명에 따른 광전환 필름의 Intensity 변화값을 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율 값으로 구하였다.
에너지 전환 수율은, PPFD 데이터로부터 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름 대비 본 발명에 따른 광전환 필름의 Intensity 변화값을 각 파장대에 해당하는 에너지값을 곱하여 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율값으로 구하였다.
광양 자속 밀도 증감율은, 지정된 영역에서 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도 적분값 대비 본 발명에 따른 광전환 필름의 투과도의 변화율로 측정하였다.
측정된 광양자수 및 에너지 전환 수율과 광양 자속 밀도 증감률에 대한 데이터를 도 11에 나타내었다.
상기 실시예 1 내지 4 및 그에 대한 결과인 도 1 내지 11에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 광전환제는, 필름, 즉 고체 상태에서도 높은 분산성이 유지되어 우수한 형광을 띄며, 흡수 스펙트럼 및 형광 스펙트럼이 일치될 수 있도록, 입체 장애(Steric hindrance) 특성이 우수한 화합물 및 분자간 상호작용(interaction)을 조절한 H-aggregation 현상을 억제할 수 있는 화합물을 작용기로 도입함으로써, 광합성에 사용되지 않는 파장의 빛을 광합성에 사용되는 파장의 빛으로 전환하는 효율을 극대화할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광전환제는, 광전환 효율을 극대화시킬 수 있으므로, 광전환 필름용 수지 조성물 또는 광전환 필름에 적용되어, 광합성 촉진 작용을 할 수 있어, 작물의 수확량 증대, 출하 시기 단축 및 과일의 당도와 비타민 C의 증가 및 채소류의 육질 향상 등에 기여할 수 있으므로, 농업용 비닐하우스에 적합하게 활용될 수 있다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 1로 표시되는 광전환제; 및
    고분자 수지를 포함하고,
    하기 수식 1 내지 4를 만족하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112021130437252-pat00051

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물이다:
    [화학식 2]
    Figure 112021130437252-pat00052

    [화학식 3]
    Figure 112021130437252-pat00053

    [화학식 4]
    Figure 112021130437252-pat00054
    ,
    [수식 1]
    0.2 ≤ E ≤ 0.4
    [수식 2]
    0.2 ≤ L ≤ 0.5
    [수식 3]
    G ≤ -5.0
    [수식 4]
    1.0 ≤ R
    상기 수식 1에서, E는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 Intensity 변화값을 각 파장대에 해당하는 에너지값을 곱하여 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율값으로 구한 500㎚ 내지 600㎚ 영역에서의 흡수된 에너지 크기 대비 600㎚ 내지 700㎚ 영역에서의 발광된 에너지 크기의 전환 수율을 의미하고,
    상기 수식 2에서, L는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, Intensity 변화값을 500㎚ 내지 600㎚의 적분값과 600㎚ 내지 700㎚ 적분값의 비율 값으로 구한 광양자 수를 기준으로 한 전환 수율을 의미하며,
    상기 수식 3에서, G는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 녹색 파장 영역(500㎚ 내지 600㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미하고,
    상기 수식 4에서, R은 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)로 제조된 고분자 필름의 투과도와 비교하여, 상기 광전환 필름용 수지 조성물을 포함하는 광전환 필름의 측정된 적색 파장 영역(600㎚ 내지 700㎚)에서의 광양 자속 밀도 증감률(%)을 의미한다.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 고분자 수지는, 폴리올레핀계 수지, 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체, 폴리스티렌, ABS 수지, 염화폴리비닐, 염화폴리비닐리덴, 염화비닐/아세트산비닐 공중합체, 폴리카보네이트, 아크릴산수지, 에폭시수지, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 니트로셀루로우스 및 이들의 공중합체를 구성하는 단량체로 이루어진 공중합체와 같은 가소성 수지 및 열경화성 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 광전환제는 전체 광전환 필름용 수지 조성물 전체 농도를 기준으로 2,000ppm 이하인 것을 특징으로 하는 광전환 필름용 수지 조성물.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제 3 항에 따른 광전환 필름용 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름.
  10. 제 9 항에 있어서, 상기 광전환 필름은, 농업 비닐하우스용 필름, 디스플레이 장치용 필름, 바이오 이미지용 필름 및 지문 인식용 필름으로부터 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 광전환 필름.
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