KR20210127716A - 재료에 의한 피토크롬의 광주기성 제어 - Google Patents

재료에 의한 피토크롬의 광주기성 제어 Download PDF

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Abstract

광합성 유기체의 성장에 영향을 미치기 위해 사용될 수 있는 광 선택성 필름과 같은 물품 및 장치가 본 발명에 개시된다. 이들 물품 및 장치는 하나 이상의 임의의 보조 염료와 함께 하나 이상의 화학식(I) 및/또는 화학식(II)의 화합물을 포함할 수 있다. 식물의 성장을 제어하는 방법 및 상기 물품 및 장치의 제조 방법이 또한 본 바명에 개시된다.

Description

재료에 의한 피토크롬의 광주기성 제어
본 발명의 분야는 식물 또는 다른 광합성 유기체의 성장에 영향을 미치기 위한 광선택성 필름과 같은 물품 또는 장치에 관한 것이다. 식물의 성장을 제어하는 방법 및 상기 물품을 제조하는 방법이 또한 본 발명에 개시되어 있다.
광주기는 낮의 길이와 적색 및 원적색과 같은 특정 유형의 빛 파장에 대한 식물의 반응이다. 광주기는 식물이 식물 성장에서 개화 및/또는 결실 및 기타 성장 패턴으로 전환하는 시기를 제어한다.
피토크롬 단백질은 피토크로모빌린이라고 하는 빌린 발색단에 부착된 거대 분자(120 킬로달톤)이다. 이 분자는 2개의 상이한 회전 이성질체(도 1, 도 2, 도 3)를 가지며, 각각은 상이한 흡광도 스펙트럼을 가진다. 두 형태는 특히 완전한 햇빛에서 볼 수 있는 적색광과 원적색광이 모두 사용될 때 자유롭게 상호 변환된다. 그늘에서는, 원적색광이 우세하여, 피토크로모빌린이 Pr 형태로 빠르게 되돌아간다. 어둠(또는 그늘)에서, 발색단은 Pr 형태로 천천히 이완된다. 발색단이 각 상태에 있는 시간은 식물이 장일 또는 단일 광주기 효과를 표시하도록 할 것이다.
과거에, 식물 및 조류의 전체 성장률 및 수확량을 개선하기 위해 발광 시트를 사용하는 것에 대한 일부 설명이 있었다. 이 물질은 녹색과 노란색과 같이 덜 사용된 파장의 빛을 흡수하고 발광(형광 또는 인광)에 의해 성장을 촉진하는 특정 더 긴 파장, 즉 주황색과 빨간색으로 변환시킨다. 이것은 광합성을 담당하는 엽록소 및 기타 색소의 흡광도 대역을 효과적으로 표적화한다.
선행 기술은 태양 스펙트럼의 특정 영역을 흡수하고 일부 경우에 발광하는 염료 또는 안료를 함유하는 일부 필름을 개시할 수 있다. 식물에 미치는 영향은 태양 스펙트럼을 변경하는 필름에 의해 달성된다.
광합성 및 광주기 효과를 모두 설명하는 광선택성(PSL) 필름을 다룰 수 있는 선행 기술과 관련하여, 이러한 연구에 사용된 선택된 염료는 일반적으로 광합성 효과를 위해 설계되었다. 거의 모든 경우에 발광단은 615nm 근처에서 적색으로 방출하여 엽록소의 흡광도 대역 근처에서 방출을 최대화한다. 형광의 극소량만이 피토크롬 P660이 강하게 흡수하는 660nm 근처에 있다.1-3
틀림없이, 선행 기술은 660nm 피토크롬 자극에 대한 양자 수율의 관점에서 광-선택적 발광 재료의 형광 출력을 최대화하지 않는다. 선행 기술은 660nm 근처의 식물에 도달하는 빛의 양과 비교하여 재료에 의해 흡수된 빛의 양과 관련하여 낮은 양자 수율 발광 시트의 예를 포함할 수 있다. 선행 기술의 낮은 양자 수율은 다음 중 하나 또는 조합 때문일 수 있다:
● 주로 자외선 복사에 의존하는 제한된 흡광도를 갖는 형광체와 같이 낮은 양자 수율(QY) 발광단이 사용된다.
● 필름은 시트에서 식물 쪽으로 형광을 분리하는 효과적인 수단이 없는 평평한 시트이다. 대신, 빛은 내부 전반사(TIR)에 의해 포획된다(도파관 참조).
● 발광은 660nm - 730nm를 흡수하는 피토크롬보다는 엽록소 흡광도(610-650nm)를 목표로 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 광주기를 제어하는 유기체에서의 피토크롬 및 기타 단백질에 의해 검출되는 광 주파수를 방출하도록 작용하는 발광 재료와 같은 하나 이상의 염료로 분산된 폴리머 필름과 같은 물품 또는 장치에 관한 것이다.
제 1 양태에서, 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 물품이 본 발명에 개시된다.
제 2 양태에서, 선택적으로 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적화하기 위한 다음을 포함하는 물품이 본 발명에 개시된다; 본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식(I)의 염료; 본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식(II)의 염료; 또는 이들의 혼합물.
제 3 양태에서, 식물 성장을 향상시키기 위한 어레이가 본 발명에 개시되며, 이 어레이는 제 1 또는 제 2 양태에 따른 하나 이상의 물품을 포함한다.
제 4 양태에서, 제 1 또는 제 2 양태에 따른 하나 이상의 물품을 포함하는 장치가 본 발명에 개시된다.
제 5 양태에서, 제 1 또는 제 2 양태에 따른 물품, 제 3 양태에 따른 어레이, 또는 제 4 양태에 따른 장치 중 하나 이상을 포함하는 온실이 본 발명에 개시된다.
제 6 양태에서, 하나 이상의 식물에서 피토크롬을 표적화하기 위한, 제 1 또는 제 2 양태에 따른 물품, 제 3 양태에 따른 어레이, 제 4 양태에 따른 장치, 또는 제 5 양태에 따른 온실의 용도가 개시되어 있다.
제 7 양태에서, 식물 성장을 향상시키는 방법이 본 발명에 개시되며, 이 방법은 하나 이상의 식물을 제 1 또는 제 2 양태에 따른 물품, 제 3 양태에 따른 어레이, 제 4 양태에 따른 장치로부터 방출된 빛에 노출시키는 단계 또는 하나 이상의 식물을 제 5 양태에 따른 온실에 배치하는 단계를 포함한다.
제 8 양태에서, 여과된 빛을 미리 결정된 방향으로 전달하기 위한 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되고, 상기 장치는 다음을 포함한다:
(a) 시트 및 시트에 결합된 광 안내자의 세트를 포함하는 몸체, 여기서 각각의 광 안내자는 시트로부터 멀리 연장되고, 여기서:
(i) 몸체는 빛을 투과하기 위해 투명하고 투과된 빛에서 미리 결정된 주파수 범위를 여과하도록 구성된다;
(ii) 광 안내자의 세트는 빛을 수신하고 수신된 빛으로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달하도록 구성된다; 및
(iii) 미리 결정된 방향은 시트의 측면에 수직이다; 및
(b) 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료 및/또는 본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식(I)의 염료 및/또는 본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식(II)의 염료.
제 9 양태에서, 빛을 여과하고 여과된 빛을 전달하기 위한 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되며, 상기 장치는 다음을 포함한다:
(a) 돌출 부분의 세트 및 돌출 부분의 세트를 연결하는 시트 부분, 여기서:
(i) 돌출 부분의 세트 및 시트 부분은 투명하고 돌출 부분을 통해 이동하는 빛을 여과하기 위한 염료를 포함하고;
(ii) 시트 부분은 주변 입사광을 수신하고 여과된 빛을 돌출 부분의 세트로 전달하도록 구성되며; 및
(iii) 돌출 부분의 세트의 각각은 시트 부분에 대한 각도 오프셋을 포함하여 돌출 부분의 세트로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달한다; 및
(b) 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료 및/또는 본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식(I)의 염료 및/또는 본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 화학식(II)의 염료.
제 10 양태에서, 본 발명에 개시된 바와 같은 복수의 물품 및/또는 장치를 포함하는 시스템이 본 발명에 개시된다.
본 발명에서 용어 '피토크롬'은 광형성의 색소계를 의미한다. 이 시스템은 틀림 없이 조류, 이끼 및 양치류를 포함하여 잠재적으로 모든 녹색 식물에 공통적이다. 피토크롬은 세포질에 존재하는 복합 발색단백으로 구성되며 660nm에서 적색에서 최대 흡수를 갖는 피토크롬 660(P660)과 730nm에서 원적색광에서 최대 흡수를 갖는 피토크롬 730(P730)의 2개의 상호전환 가능한 형태를 가진다. P660은 적색광에 노출되어 P730으로 변환된다. 반대로, P730은 원적외선에 노출되어 P660으로 다시 변환될 수 있다.
식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 자극하기 위해, 적어도 하나의 염료, 예를 들어 적어도 하나의 발광 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시된다. 하나 이상의 염료를 사용할 수 있는 시트, 직물 또는 필름과 같은 물품이 본 발명에 개시된다. 예를 들어, 물품 또는 장치는, 투과성 수지(예를 들어, 폴리카보네이트)의 필름 또는 시트에 분산될 때, 약 660nm 또는 약 730nm에 대략 중심을 둔 스펙트럼 최대값, 예를 들어 약 640nm 내지 약 680nm 범위, 또는 약 710nm 내지 약 750nm 범위의 최대 스펙트럼을 갖는 형광을 방출하는 염료를 포함할 수 있다. 목적은 식물에서 피토크롬을 표적으로 하는 것이다. 이러한 방식으로, 광주기 효과는 틀림없이 이차적이거나 완전히 의도하지 않은 고려 사항인 선행 기술과 달리, 다른 성장 고려 사항보다 우선시되기 때문에 최대화될 수 있다.
적색광 및 원적색광의 효과의 요약은 표 1에 도시된다.
[표 1]
식물에 대한 효과의 요약
Figure pct00001
한 실시태양에서, 본 발명에 개시된 물품 또는 장치에 사용되는 하나 이상의 염료는 높은 QY(70%-100%)이다. 또 다른 실시태양에서, P660을 표적으로 하는 형광을 갖는 하나 이상의 염료가 사용된다. 또 다른 실시태양에서, P730을 표적으로 하는 형광을 갖는 하나 이상의 염료가 사용된다.
730nm 근처에서 강하게 방출하는 염료를 갖는 발광 필름의 사용은 당업계에서 권장되지 않는다. 선행 기술은 다양한 필름의 광주기 효과의 개념이 도입되었지만 이 응용분야를 위해 잘 설계된 발광 시트를 생성하지 않는다고 기술한다. 사실, 선행 기술은 하부 성장에 대한 상부 성장의 음영 효과를 줄이기 위해 730nm 근처의 빛을 차단하는 첨가제를 사용한 시트의 전체 예이다.5-6
본 발명은 흡광 밴드가 엽록소와 같은 광합성 안료와 일치하거나 일치하지 않을 수 있는 피토크롬을 표적화하기 위한 하나 이상의 재료, 예를 들어 염료 또는 기타 발광 재료의 용도에 관한 것이다. 예를 들어, 660nm에서 흡광 밴드 때문에 명명된 적색 흡수 피토크롬 P660은 엽록소의 주요 흡광 밴드로 다소 적색으로 이동된다. P660의 대체 형태는 동일한 발색단이 상이한 형태 상태에 존재하여 최대 흡광도가 엽록소의 흡광도 대역을 훨씬 넘어 730nm로 이동하는 P730이다.
본 발명에 정의된 물품 또는 장치 내에 함유된 염료 또는 안료가 발광성인 경우, 생성된 발광성은 물품 또는 장치의 전체 효과에 추가된다. 이러한 경우, 하나 이상의 식물에 대한 효과는 더 짧은 파장을 차단하는 것 외에도 염료 또는 안료에 의해 생성되는 장파장 빛의 영향을 받는다.
본 발명에 개시된 염료는 형광, 인광 및/또는 전계발광일 수 있다. 형광, 인광 및/또는 전계발광 염료의 조합이 사용될 수 있다. 염료는 본 발명에 기술된 물품 또는 장치에 코팅될 수 있고/있거나 상기 물품 또는 장치에 배치되거나 함유될 수 있다.
대부분의 발광 온실 필름에서, 적색광은 발광단에 의해 생성된다. 이는 식물이 전반적인 성장과 광 수용체 촉발을 위해 청색광과 적색광에 가장 긍정적인 영향을 받기 때문이다. 청색은 UV 광은 광원으로 사용되야 하기 때문에 발광으로 생성하기가 매우 어렵다. 일반적으로 태양광은 가시광선 스펙트럼에 비해 자외선이 매우 적으며 발광체가 분산되어 있는 매질(유리 또는 플라스틱)은 UV를 강하게 흡수한다. 따라서 발광 온실 필름은 짧은 파장 중 하나 또는 조합을 흡수하여 적색광을 생성하는 데 주로 사용된다.
PSL 필름은 일반적으로 보다 풍부한 성장을 위해 직접적으로 광합성을 향상시키기 위해 엽록소를 표적화함으로써 광 흡수에 영향을 줄 수 있거나 식물의 특정 성장 패턴을 제어하는 식물의 광 수용체에 영향을 미칠 수 있다.
예를 들어, 희석 용액에서 660nm 근처에서 흡수하고 685nm 근처에서 방출하는 염료 또는 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시된다. 하나 이상의 염료가 시트와 같은 제품 또는 장치에서 특정 농도로 분산될 때, 물품 또는 장치(예를 들어, 시트) 내의 재흡수 효과는 P730을 자극하기 위한 훌륭한 원적색 광원으로서 형광 출력을 730nm로 효과적으로 적색 이동시킬 수 있다. 일부 경우에, 흡광도의 끝 부분과 형광 스펙트럼의 시작 부분이 다소 겹친다. 희석제 용액에서 차이가 없다. 그러나 얇은 시트에서, 중첩은 재흡수 영역에 있는 형광이 염료에 의해 심하게 재흡수되어 더 긴 파장의 형광으로 방출되는 큰 효과를 가질 수 있다. 전반적인 효과는 시트의 방출 스펙트럼이 실험실에서 측정될 수 있는 희석 용액 스펙트럼과 비교하여 약 30nm 적색 편이가 된다는 것이다.
피토크롬 P660 및/또는 P730을 표적으로 하는 형광을 생성하도록 제조된 PSL 필름과 같은 물품이 본원에 개시되어 있다. 이것은 개화 및 과일 발달과 같은 "단일" 또는 "긴 날" 성장 패턴을 12시간 미만 또는 12시간에 가까운 광주기에서 이끌어내는 데 사용할 수 있습니다. 이것은 정상적인 태양 스펙트럼이 그 효과를 촉발하기에 충분하지 않을 때 재배자가 광주기 효과를 유도할 수 있게 하는 기능입니다. 성장을 유도하는 발광을 갖는 이전에 보고된 필름은 광주기 효과를 갖기에 충분하지 않은 소량의 장파장 광만을 갖는다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는, 강한 형광을 생성하는 것 이외에, 흡광도를 증가시키면서 물품 또는 장치 내에서 더 높은 정도의 재흡수 효과를 허용함으로써 형광의 적색 편이를 야기하는 데 충분한 농도로 사용되는 고 QY 염료를 사용한다. 이러한 방식으로 염료의 농도를 조정하여 단일 파장의 형광 출력을 임의의 수의 파장으로 조정될 수 있다. 종래 기술에서, 적색-편이는 틀림없이 회피되거나 다루어지지 않는다.
본 발명의 각 양태의 실시태양은 필요한 변경을 가하여 서로의 양태에 동등하게 적용될 수 있다는 것이 이해될 것이다.
참조문헌
1. Destro, M.; Corte, D. D., How smart additives can improve productivity for rose growers? In International Conference on Greenhouse Technologies & the Market - Horticulture and Floriculture, Amsterdam, 2003
2. Novoplansky, A.; Sachs, T.; Cohen, D.; Bar, R.; Bodenheimer, J.; Reisfeld, R., Increasing plant productivity by changing the solar spectrum. Solar Energy Materials 1990, 21 (1), 17-23.
3. Patil, G. G.; Oi, R.; Gissinger, A.; Moe, R., Plant morphology is affected by light quality selective plastic films and alternating day and night temperature. Gartenbauwissenschaft 2001, 66 (2), 53-60.
5. Far-red Light Absorbing Photoselective Plastic Films Affect Growth and Flowering of Chrysanthemum Cultivars. HortScience 38 (2), 4.
6. Fletcher, J. M.; Tatsiopoulou, A.; Mpezamihigo, M.; Carew, J. G.; Henbest, R. G. C.; Hadley, P., Far-red light filtering by plastic film, greenhouse-cladding materials: effects on growth and flowering in Petunia and Impatiens. The Journal of Horticultural Science and Biotechnology 2005, 80 (3), 303-306.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있다.
본 발명의 다양한 실시태양이 이용될 수 있다는 것이 이해될 것이지만, 다음에서 본 발명자는 다음 도면을 참조하여 본 발명의 다수의 예를 설명한다:
도 1 - 두 가지 형태 P660(Pr) 및 P730(Pfr)의 피토크로모빌린 구조를 도시하는 피토크롬 이미지.
도 2 - P660과 P730의 상호변환의 실례(http://ib.bioninja.com.au/_Media/phytochrome_med.jpeg에서 추출).
도 3 - P660(Pr) 및 P730(Pfr) 형태의 피토크롬이 엽록소 스펙트럼과 중첩된 흡광도 스펙트럼의 예는 피토크롬이 제대로 표적화되기 위해 엽록소보다 더 긴 파장의 빛이 필요한 방식을 도시한다.
도 4 - 1,6,7,12 테트라클로로 3,4 9,10 테트라카복실산 이무수물 페릴렌(화합물 I)의 합성.
도 5 - 화합물 I로부터 화합물 II의 합성.
도 6 - 염료 1의 예시적인 합성 및 구조.
도 7 - 염료 1의 UV/Vis 분광 분석.
도 8 - 염료 1에 대한 MALDI-TOF MS 스펙트럼.
도 9 - 화합물 III에 대한 예시적인 합성.
도 10 - 염료 2에 대한 예시된 합성 경로.
도 11 - 염료 2의 UV/Vis 스펙트럼.
도 12 - 염료 2에 대한 1HnmR 스펙트럼.
도 13 - 염료 2에 대한 MALDI-TOF MS 스펙트럼.
도 14 - 염료 3 화합물의 시스 및 트랜스 구조.
도 15 - 화합물 2A에 대한 UV/Vis 흡광도 스펙트럼.
도 16 - 화합물 2A에 대한 UV/Vis 형광 스펙트럼.
도 17 - 화합물 2A의 MALDI-TOF MS 스펙트럼.
도 18 - 화합물 3A의 1HnmR 스펙트럼.
도 19 - 화합물 3A의 MALDI-TOF MS 특성화.
도 20 - 화합물 3A의 UV/Vis 흡광도 특성화.
도 21 - 화합물 3A의 UV/Vis 형광 특성화.
도 22 - 염료 4의 화합물.
도 23 - 염료 5의 화합물.
도 24 - 이미지 A) 및 B)는 염료 1, 3 및 4가 혼합된 폴리카보네이트 시트를 도시한다.
도 25 - 일반적인 태양 스펙트럼(점선)과 비교한 염료 1 플라스틱 필름(실선)에서 스펙트럼 측정.
도 26 - 첨가제 "도너/억셉터" 강화 효과를 위해 염료 3 플라스틱을 염료 3 플라스틱 위에 덧씌운 염료 4 플라스틱과 교대로 사용.
도 27 - 염료 1 플라스틱 필름(실선)에서 550-650nm 사이의 염료에 의한 빛의 필터링과 730nm 근처의 향상된 빛의 양(파선)을 보여주는 스펙트럼 측정.
도 28 - Dye 1 플라스틱의 이미지. 방출이 인간 눈의 적색 파장 한계를 넘어서 발생하기 때문에 발광을 볼 수 없다.
도 29 - TIR에 대한 임계각까지 수직(법선에 대해 0도)인 각 면의 다이어그램.
도 30 - 수 롤러 헤드(male roller head)에 장착된 성형 기계용 돌출부의 CAD 도면.
도 31 - 한 방향으로 빛을 추출하는 기계의 시트로 수 롤러 돌출부가 아래로 눌러질 때 생성되는 함몰을 도시하는 추출기 형상의 실례.
도 32 - 이미지 A는 시트 공급을 위한 두 개의 헤드가 있는 성형기를 도시한다. 수 헤드 돌출부는 아직 설치되지 않았다; 이미지 B는 작동하는 성형기를 도시하며, 시트에 발광 추출 지점을 생성하는 돌출부를 갖는 수 헤드 참조.
도 33 - 이미지 A)와 B)는 동일한 처리된 폴리카보네이트 스트립의 두 면과 구조에 따른 TIR의 차이점을 도시한다.
도 34 - 이미지 A) 및 B)는 돌출부가 한 면에 만들어지고 다른 면에 해당 함몰부가 만들어진 단일 시트의 두 면을 도시한다.
도 35 - 이미지 A), B) 및 C)는 각각 대마초 실내 종묘장, 본 발명에 정의된 필름을 통해 아래로 비추는 광원을 올려다보는 시험 장치의 내부 및 배타적으로 개별 챔버를 비추는 광원을 외부에서 보여주는 시험 장치를 도시한다.
도 36 - 여러 날짜의 기간 동안 본 발명에 정의된 바와 같이 필름에 있는 대조군 샘플 및 물품을 사용한 대마초 재배 실험의 비교.
도 37 - 본 발명에 정의된 필름 형태의 물품이 있는 청경채 줄의 그래픽 결과.
도 38 - 딸기 실험 사진: 이미지 A)의 전체 실험; 이미지 B)의 50% 및 100% 적용 범위를 도시하는 빨간색 처리(R); 이미지 C)의 50% 및 100% 적용 범위를 도시하는 주황색(RO) 처리가 있는 빨간색 레이어; 및 이미지 D)에서 50%의 파란색(B) 처리.
도 39 - 수확 1(이미지 A) 및 수확 2(이미지 B)의 딸기 성장에 대해 본 발명에 공개된 테스트 염료.
도 40 - 염료 6의 분광 분석.
정의
본 발명에 제공된 정의와 관련하여, 달리 언급되지 않거나 문맥에서 암시되지 않는 한, 정의된 용어 및 구는 제공된 의미를 포함한다. 달리 명시적으로 언급되지 않거나 문맥상 명백하지 않는 한, 아래의 용어 및 구문은 해당 용어 또는 구문이 관련 기술 분야의 숙련자에 의해 획득된 의미를 배제하지 않는다. 정의는 특정 실시태양을 설명하는 데 도움을 주기 위해 제공되며, 본 발명의 범위가 청구범위에 의해서만 제한되기 때문에 청구된 발명을 제한하도록 의도되지 않는다. 또한, 문맥상 달리 요구되지 않는 한, 단수 용어는 복수를 포함하고 복수 용어는 단수를 포함해야 한다.
용어 "및/또는", 예를 들어, "X 및/또는 Y"는 "X 및 Y" 또는 "X 또는 Y"를 의미하는 것으로 이해되고 두 의미 또는 어느 하나의 의미에 대한 명시적 지원을 제공한다.
본 발명 전반에 걸쳐 "포함하다"라는 단어, 또는 "포함하다" 또는 "포함하는"과 같은 변형은 언급된 요소, 정수 또는 단계, 또는 요소, 정수 또는 단계의 그룹을 포함하는 것을 의미하는 것으로 이해될 것이지만, 다른 요소, 정수 또는 단계 또는 요소 그룹, 정수 또는 단계를 제외하지 않는다.
본 발명 전반에 걸쳐, "본질적으로 이루어진"이라는 용어는 비록 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는 요소를 포함할 수 있지만 청구된 조성물의 특성에 실질적으로 영향을 미칠 요소를 배제하도록 의도된다.
본 발명에서 용어 "포함하는(comprising)", "포함한다(comprise)" 및 "포함한다(comprises)"은 모든 경우에 각각 용어 "본질적으로 이루어진(consisting essentially of)", "본질적으로 이루어진다(consist essentially of)", "본질적으로 이루어진다"(consists essentially of), "로 이루어진(consisting of)", "로 이루어진다(consist of)" 및 "로 이루어진다(consists of)"와 선택적으로 치환가능하다.
본 발명 전반에 걸쳐, 본 발명의 다양한 양태 및 구성요소는 범위 형식으로 제시될 수 있다. 범위 형식은 편의상 포함된 것이며 본 발명의 범위에 대한 융통성 없는 제한으로 해석되어서는 안 된다. 따라서, 범위에 대한 설명은 특별히 표시되지 않는 한 모든 가능한 하위 범위 및 해당 범위 내의 개별 수치를 구체적으로 공개한 것으로 간주되어야 한다. 예를 들어, 1 내지 5와 같은 범위의 설명은 1 내지 3, 1 내지 4, 1 내지 5, 2 내지 4, 2 내지 5, 3 내지 5 등과 같은 구체적으로 개시된 하위 범위뿐만 아니라 정수가 필요하거나 문맥에서 암시되지 않는 한 인용된 범위 내의 개별 및 부분 숫자, 예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5, 5.5 및 6를 갖도록 고려되어야 한다. 이는 공개 범위의 폭에 관계없이 적용된다. 특정 값이 필요한 경우, 이들은 사양에 표시될 것이다.
본 발명에서 용어 "약"은 용어에 연결된 임의의 값 또는 값들에서 10% 허용 오차를 포함한다.
"시트(sheet)"라는 용어는 길이 및 폭에 비해 두께가 작은 평평한 요소로 이해되어야 한다. 시트는, 예를 들어, 호일 모양 또는 오히려 단단한, 예를 들어 유리판, 패널 또는 판. 그 자체로 시트는 또한 예를 들어 원통형, 구형, 원추형, 입방체 또는 피라미드형과 같은 3차원 형상으로 형성될 수 있다. 따라서 시트는 예를 들어 필름, 온실 또는 터널 덮개용 글레이징, 차양망 및 스크린용 필름 또는 필라멘트, 멀치 필름, 어린 식물 보호를 위한 부직포 또는 성형 물품, 동화 램프 또는 관형 조류 반응기의 전면에 있는 판의 형태일 수 있다.
"식물"은 예를 들어 나무, 약초, 관목, 풀, 덩굴, 양치류, 이끼, 수생 식물, 거대 조류, 미세 조류 및 남조류와 같은 광합성 능력을 나타내는 임의의 유기체로 간주되어야 한다. 온실이라는 용어는 식물이 유지되는 적어도 부분적으로 둘러싸인 환경으로 이해되어야 한다. 따라서 온실은 농작물 위의 플라스틱 호일 터널이나 조류 성장을 위한 탱크를 포함한다. 본 발명에서 용어 "유기체"는 "식물"과 상호교환적으로 사용될 수 있다.
본 발명에서 "낮은 양자 수율(QY) 발광단"은 생성된 발광이 흡수된 광의 양과 밀접하게 동일하지 않아 전체 광 강도를 낮추는 발광단으로 간주될 수 있다. 100%의 QY는 발광(빛의 광자 수 측면에서)이 발광단에 의해 흡수된 빛의 양과 동일한 경우이다. 이 경우 광자 플럭스의 관점에서, 전체 광 강도는 변경되지 않고 스펙트럼 품질만 변경된다. 그러나, 빛 에너지의 총 와트는 고주파 빛, 즉 노란색 빛이 주황색으로 변환되는 경우 그 자리에서 생성되는 저주파 빛으로 인해 감소될 것이다. 이를 설명하기 위해, 방출되는 소량의 열이 있다.
본 발명에서 가변 정도의 투명도를 갖는 물질이 사용될 수 있다. 투명도는 0-100% 가시광선 투과율 범위일 수 있다. 임의의 주어진 파장에 대해 %T로 측정하면, 재료에 대한 %T는 적어도 5%; 적어도 10%; 적어도 15%; 적어도 20%; 적어도 25%; 적어도 30%; 적어도 35%; 적어도 40%; 적어도 45%; 적어도 50%; 적어도 55%; 적어도 60%; 적어도 65%; 적어도 70%; 적어도 75%; 적어도 80%; 적어도 85%; 적어도 90%; 또는 적어도 95%일 수 있다.
본 발명에서 "물품" 및 "장치"(또는 이들의 복수 용어)라는 용어는 문맥이나 특정 설명에서 명확하지 않는 한 상호 교환적으로 사용될 수 있다.
"알킬"은 직쇄 또는 분지형, 비환형 또는 환형의 포화 지방족 탄화수소를 의미한다. 알킬기는 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 대표적인 포화 직쇄 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데케인, n-운데케인, n-도데케인 등을 포함할 수 있는 반면; 포화 분지형 알킬은 아이소프로필, sec-부틸, 아이소부틸, tert-부틸, 아이소펜틸 등을 포함한다. 대표적인 포화 사이클릭 알킬은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 포함하는 반면; 불포화 사이클릭 알킬은 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐 등을 포함한다. 각각의 독립적인 알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"알켄일"은 인접한 탄소 원자 사이에 하나 이상의 이중 결합을 함유하는, 상기 정의된 바와 같은 알킬을 의미한다. 알켄일기는 2 내지 24개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 대표적인 직쇄 및 분지형 알켄일은 에틸렌일, 프로필렌일, 1-부텐일, 2-부텐일, 아이소부틸렌일, 1-펜텐일, 2-펜텐일, 3-메틸-1-부텐일, 2-메틸-2-부텐일, 2,3-다이메틸-2-부텐일 등을 포함한다. 각각의 독립적인 알켄일기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"알카인일"은 인접한 탄소 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 추가로 함유하는, 상기 정의된 바와 같은 임의의 알킬 또는 알켄일을 의미한다. 알카인일기는 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 대표적인 직쇄 및 분지형 알카인일은 아세틸렌일, 프로파인일, 1-부타인일, 2-부타인일, 1-펜타인일, 2-펜타인일, 3-메틸-1-부타인일 등을 포함한다. 각각의 독립적인 알카인일기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 발명에 개시된 용어 "아릴"은 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 시스템을 지칭한다. 아릴 시스템은 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유할 수 있으며, 이는 임의로 치환될 수 있다. 용어 "아릴"은 또한 아릴 라디칼의 임의의 원하는 가능한 고리 구성원을 통해 본 발명에 정의된 것들을 포함하는 방향족 고리가 아릴, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클일기에 융합된 경우와 같이 방향족 고리가 바이- 또는 폴리사이클릭 포화, 부분 불포화 및/또는 방향족 시스템의 일부인 시스템을 포함한다. 적합한 아릴 라디칼의 예는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 1-나프틸, 2-나프틸 및 안트라세닐이지만, 마찬가지로 인다닐, 인데닐 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸이다. 각각의 독립적인 아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"헤테로아릴"기는 헤테로방향족 고리 시스템에서 고리 원자로서 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 아릴 고리 시스템이고, 여기서 나머지 원자는 탄소 원자이다. 일부 실시태양에서, 헤테로아릴기는 기의 고리 부분에 3 내지 6개의 고리 원자를 함유하고, 다른 경우에는 6 내지 9개 또는 심지어 6 내지 10개의 원자를 포함한다. 적합한 헤테로원자는 산소, 황 및 질소를 포함한다. 특정 실시태양에서, 헤테로아릴 고리 시스템은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭이다. 비제한적인 예는 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 아이소옥사졸릴, 벤즈아이소옥사졸릴(예를 들어, 벤조[d]아이소옥사졸릴), 티아졸릴, 피롤릴, 피리다진일, 피리미디닐, 피라진일, 티오페닐, 벤조티오페닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 인돌릴(예를 들어, 인돌릴-2-온일 또는 아이소인돌린-1-온일), 아자인돌일(피롤로피리딜 또는 1H-피롤로[2,3-b]피리딜), 인다졸일, 벤즈이미다졸일(예를 들어, 1H-벤조-[d]이미다졸일), 이미다조피리딜(예를 들어, 아자벤즈이미다졸일 또는 1H-이미다조[4,5-b]피리딜), 피라졸로피리딜, 트라이아졸로피리딜, 벤조트라이아졸일(예를 들어, 1H-벤조[d][1,2,3]트라이아졸일), 벤조옥사졸일(예를 들어, 벤조[d]옥사졸일), 벤조티아졸일, 벤조티아다이아졸일, 아이소옥사졸로피리딜, 티아나프탈렌일, 퓨린일, 잔틴일, 아데닌일, 구아닌일, 퀴놀린일, 아이소퀴놀린일(예를 들어, 3,4 다이하이드로아이소퀴놀린-1(2H)-온일), 테트라하이드로퀴놀린일, 퀸옥사린일 및 퀴나졸린일기와 같은 기를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 각각의 독립적인 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"헤테로사이클일"은 고리 탄소 원자 중 1 내지 4개가 독립적으로 O, S 및 N으로 이루어진 그룹으로부터의 헤테로원자로 대체된 방향족(헤테로아릴로도 지칭됨) 또는 비-방향족 사이클로알킬이다. 일부 실시태양에서, 헤테로사이클일기는 3 내지 10개의 고리원을 포함하는 반면, 다른 이러한 기는 3 내지 5, 3 내지 6, 또는 3 내지 8개의 고리원을 갖는다. 헤테로사이클릴은 또한 임의의 고리 원자(즉, 헤테로사이클릭 고리의 임의의 탄소 원자 또는 헤테로원자)에서 다른 기에 결합될 수 있다. 헤테로시클로알킬기는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 헤테로사이클일기는 불포화, 부분 포화 및 포화 고리 시스템, 예를 들어 이미다졸릴, 이미다졸린일 및 이미다졸리딘일(예를 들어, 이미다졸리딘-4-온 또는 이미다졸리딘-2,4-다이온일) 기를 포함한다. 어구 헤테로사이클릴은 예를 들어 1- 및 2-아미노테트랄린, 벤조트라이아졸일(예를 들어, 1H-벤조[d][1,2,3]트라이아졸일), 벤즈이미다졸일(예를 들어, 1H-벤조[d]이미다졸일), 2,3-다이하이드로벤조[1,4]다이옥신일, 및 벤조[1,3]다이옥솔일과 같은 융합된 방향족 및 비-방향족기를 포함하는 것을 포함하는 융합된 고리 종을 포함한다. 어구는 또한 퀴누클리딜과 같은 헤테로원자를 함유하는 가교된 폴리사이클릭 고리 시스템을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 헤테로사이클일기의 대표적인 예는 아지리딘일, 아제티딘일, 아제판일, 옥세탄일, 피롤리딜, 이미다졸리딘일(예를 들어, 이미다졸리딘-4-온일 또는 이미다졸리딘-2,4-다이온일), 피라졸리딘일, 티아졸리딘일, 테트라하이드로티오페닐, 테트라하이드로푸란일, 다이옥솔일, 푸란일, 티오페닐, 피롤일, 피롤린일, 이미다졸일, 이미다졸린일, 피라졸일, 피라졸린일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 옥사졸일, 아이소옥사졸일, 벤즈아이소옥사졸일(예를 들어, 벤조[d]아이소옥사졸일), 티아졸일, 티아졸린일, 아이소티아졸일, 티아다이아졸일, 옥사다이아졸일, 피페리딜, 피페라진일(예를 들어, 피페라진-2-온일), 모르폴린일, 티오모르폴린일, 테트라하이드로피란일(예를 들어, 테트라하이드로-2H-피란일), 테트라하이드로티오피란일, 옥사티안일, 다이옥실, 다이티안일, 피란일, 피리딜, 피리미딜, 피리다진일, 피라진일, 트라이아진일, 다이하이드로피리딜, 다이하이드로다이티인일, 다이하이드로다이티온일, 1,4-다이옥사스피로[4.5]데케인일, 호모피페라진일, 퀴누클리딜, 인돌일(예를 들어, 인돌일-2-온일 또는 아이소인돌린-1-온일), 인돌린일, 아이소인돌일, 아이소인돌린일, 아자인돌일(피롤로피리딜 또는 1H-피롤로[2,3-b]피리딜), 인다졸일, 인돌리진일, 벤조트라이아졸일(예를 들어, 1H-벤조-[d][1,2,3]트라이아졸일), 벤즈이미다졸일(예를 들어, 1H-벤조[d]이미다졸일 또는 1H-벤조[d]이미다졸-2(3H)-온일), 벤조푸란일, 벤조티오페닐, 벤조티아졸일, 벤조옥사다이아졸일, 벤조옥사진일, 벤조다이티인일, 벤조티아진일, 벤조옥사졸일(즉, 벤조[d]옥사졸일), 벤조티아졸일, 벤조티아다이아졸일, 벤조[1,3]다이옥솔일, 피라졸로피리딜(예를 들어, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딜), 1H-피라졸로[4,3-b]피리딜), 이미다조피리딜(예를 들어, 아자벤즈이미다졸일 또는 1H-이미다조[4,5-b]피리딜), 트라이아졸로피리딜, 아이소옥사졸로피리딜, 퓨린일, 잔틴일, 아데닌일, 구아닌일, 퀴놀린일, 아이소퀴놀린일(예를 들어, 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린-1(2H)-온일), 퀴놀린일, 퀸옥살린일, 퀸아졸린일, 시놀린일, 프탈라진일, 나프티리딘일, 프테리딘일, 티아나프탈렌일, 다이하이드로벤조티아진일, 다이하이드로벤조푸란일, 다이하이드로인돌일, 다이하이드로벤조디옥시진일, 테트라하이드로인돌일, 테트라하이드로인다졸일, 테트라하이드로벤즈이미다졸일, 테트라하이드로벤조트라이아졸일, 테트라하이드로피롤로피리딜, 테트라하이드로피라졸로피리딜, 테트라하이드로이미다졸피리딜, 테트라하이드로트라이아졸로피리딜, 테트라하이드로피리미딘-2(1H)-온 및 테트라하이드로퀴놀린일기를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 대표적인 비방향족 헤테로사이클일기는 융합된 방향족기를 포함하는 융합된 고리 종을 포함하지 않는다. 비방향족 헤테로사이클일 기의 예는 아지리딘일, 아제티딘일, 아제판일, 피롤리딜, 이미다졸리딘일(예를 들어, 이미다졸리딘-4-온일 또는 이미다졸리딘-2,4-다이온일), 피라졸리딘일, 티아졸리딘일, 테트라하이드로티오페닐, 테트라하이드로푸란일, 피페리딜, 피페라진일(예를 들어, 피페라진-2-온일), 모르폴린일, 티오모르폴린일, 테트라하이드로피란일(예를 들어, 테트라하이드로-2H-피란일), 테트라하이드로티오피란일, 옥사티안일, 다이티안일, 1,4-다이옥사스피로[4.5]데케인일, 호모피페라진일, 퀴누클리딜, 또는 테트라하이드로피리미딘-2-(1H)-온을 포함한다. 대표적인 치환된 헤테로사이클일기는 단일 치환되거나 1회 이상 치환될 수 있으며, 아래에 나열된 것과 같은 다양한 치환체로 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-치환되거나 이치환된 피리딜 또는 모르폴리닐기와 같으나 이에 제한되지 않는다. 각각의 독립적인 헤테로사이클일기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"비치환된"이라는 용어는 상응하는 라디칼, 기 또는 모이어티가 치환기를 갖지 않음을 의미한다.
"선택적으로 치환된" 또는 "치환된"이라는 용어는 상응하는 라디칼, 기 또는 모이어티가 하나 이상의 치환기를 가질 수 있거나, 하나 이상의 치환기가 존재할 수 있음을 의미한다. 라디칼이 복수의 치환기를 갖고, 다양한 치환기가 명시되는 경우, 치환기는 서로 독립적으로 선택되고 동일할 필요는 없다. 라디칼, 기 또는 모이어티가 치환된 기일 때, 모이어티의 라디칼, 기 상의 적어도 하나의 원자는 치환기로 대체된다. 옥소 치환기(=O)의 경우, 2개의 수소 원자가 대체된다. 이와 관련하여, 선택적 치환기는 다음으로부터 선택되나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 치환기를 포함할 수 있다: 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 설폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬설폰일, 아릴설폰일, 카복시, 카복시알킬, 알킬, 사이클로알킬, 알켄일, 알카인일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌, 옥소, 헤테로사이클, -ORx, -NRxRY, -NRxC(=O)Ry -NRxSO2Ry, -C(=O)Rx, -C(=O)ORx, -C(=O)NRxRy, -SOqRx 및 -SOqNRxRy, 여기서, q는 0, 1 또는 2이고, Rx 및 Ry는 동일하거나 상이하고 수소, 알킬 또는 헤테로사이클로부터 독립적으로 선택되며 상기 알킬 및 헤테로사이클 치환기의 각각은 옥소, 할로겐, -OH, -CN, 알킬, -ORx, 헤테로사이클, NRxRy, -NRxC(=O)Ry -NRxSO2Ry,-C(=O)Rx, -C(=O)ORx, -C(=O)NRxRy, -SORx 및 -SONRxRy 중 하나 이상으로 추가로 치환될 수 있다. 임의의 치환기 자체는 상기 목록에 정의된 바와 같은 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
"할로겐" 또는 "할로"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 의미한다.
본 발명에서, 달리 지시되지 않는 한, 개시된 화합물에서
Figure pct00002
는 단일 또는 이중 결합의 존재를 나타낸다.
본 명세서에서, 화합물의 구조식은 일부 경우에 편의상 특정한 이성질체를 나타내는 경우가 있으나, 본 발명은 달리 명시되지 않는 한, 기하 이성질체, 예를 들어, 신(syn)- 및 안티(anti)-이성질체, 비대칭 탄소 기반 광학 이성질체, 입체 이성질체, 호변 이성질체 등과 같은 모든 이성질체를 포함한다. 또한, 결정 다형성은 상기 화학식으로 표시되는 화합물에 대해 존재할 수 있다. 임의의 결정 형태, 결정 형태 혼합물, 또는 이들의 무수물 또는 수화물이 본 발명의 범위에 포함된다는 것을 유의한다.
본 발명에서, 예를 들어, 화학식(II)의 화합물은 "신" 또는 "안티" 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어:
Figure pct00003
Figure pct00004
은 각각 동일한 화합물의 안티 및 신 이성질체이다.
"호변이성질체"는 평형 상태로 존재하고 하나의 이성질체 형태에서 다른 이성질체 형태로 용이하게 전환되는 2개 이상의 구조적 이성질체 중 하나이다. 이 변환은 인접한 공액 이중 결합의 전환과 함께 수소 원자의 형식적인 이동을 초래한다. 호변이성질체는 용액에서 호변이성질체 세트의 혼합물로 존재한다. 고체 형태에서, 일반적으로 하나의 호변이성질체가 우세하다. 호변이성질체화가 가능한 용액에서, 호변이성질체의 화학적 평형이 성취될 것이다. 호변이성질체의 정확한 비율은 온도, 용매 및 pH를 비롯한 여러 요인에 따라 다르다. 호변이성질체화에 의해 상호 전환 가능한 호변이성질체의 개념을 호변이성질체화 현상이라고 한다.
"이성질체"는 동일한 분자식을 갖지만 원자의 결합 순서 또는 공간에서 원자의 배열이 상이한 화합물을 의미한다. 공간에서 원자의 배열이 다른 이성질체를 "입체이성질체"라고 한다. 서로 거울상이 아닌 입체 이성질체는 "부분입체이성질체"라고 하고, 서로 겹쳐지지 않는 거울상인 입체 이성질체는 "거울상이성질체" 또는 때때로 광학 이성질체라고 한다. 반대 키랄성의 개별 거울상 이성질체 형태를 동일한 양으로 포함하는 혼합물을 "라세미 혼합물"이라고 한다.
여기서, C12H25 이성질체는 (5R,6R)-5-메틸-6-메틸데케인; 2,2,4,4,6-펜타메틸헵테인; 2,2,4,4-테트라메틸-6-메틸헵테인; 2,3,3,4,4,5-헥사메틸헥세인; 2,3,3,4,4-펜타메틸-5-메틸헥세인; 2,3,3,6-테트라메틸옥테인; 2,3,4,5,6-펜타메틸헵테인; 2,3,4,6-테트라메틸옥테인; 2,3,5,7-테트라메틸옥테인; 2,3,5-트라이메틸-4-프로판-2-일헥세인; 2,3,5-트라이메틸노네인; 2,4,6-트라이메틸노네인; 2,4,8-트라이메틸노네인; 2,4-다이메틸데케인; 2-메틸운데케인; 3,4,5,6-테트라메틸옥테인; 3,4-다이메틸-4-프로판-2-일헵테인; 3,4-다이메틸데케인; 3-메틸운데케인; 4,5-다이에틸옥테인; 4-에틸-6-메틸노네인; 4-메테인니딜-5-프로판-2-일옥테인; 5-에틸-3,4-다이메틸옥테인; 5-메틸-6-메틸데케인; 6-에틸-3-메틸노네인; 및/또는 도데케인을 포함하나 이에 제한되지 않을 수 있다.
4개의 동일하지 않은 치환기에 결합된 탄소 원자는 "키랄 중심"으로 지칭된다.
"키랄 이성질체"는 하나 이상의 키랄 중심을 갖는 화합물을 의미한다. 하나 이상의 키랄 중심을 갖는 화합물은 개별 부분입체이성질체 또는 "부분입체이성질체 혼합물"이라고 하는 부분입체이성질체의 혼합물로 존재할 수 있다. 하나의 키랄 중심이 존재하는 경우, 입체이성질체는 해당 키랄 중심의 절대 배열(R 또는 S)을 특징으로 할 수 있다. 절대 배열은 키랄 중심에 부착된 치환기의 공간 배열을 의미한다.
"기하 이성질체"는 이중 결합에 대한 회전 장애로 인해 존재하는 부분입체이성질체를 의미한다. 이러한 구성은 접두사 시스와 트랜스, 또는 Z와 E에 의해 이름에서 구별되며, 이는 그룹이 분자의 이중 결합의 동일 또는 반대 쪽에 있음을 나타낸다.
또한, 본 발명에서 논의된 구조 및 기타 화합물은 이의 모든 방향족 이성질체를 포함한다. "아트로픽 이성질체(Atropic isomers)"는 두 이성질체의 원자가 공간에서 다르게 배열된 입체이성질체의 한 유형이다. 아트로픽 이성질체는 중심 결합을 중심으로 하는 큰 기의 회전 방해로 인한 제한된 회전으로 인해 존재한다.
본 발명에서, "염"은 무기 및 유기산 부가염 및 염기성 첨가염을 모두 포함한다. 예는 다음을 포함하나 이에 제한되지 않는다: 금속 염(알칼리 금속 염, 예를 들어 리튬, 나트륨 또는 칼륨 염; 알칼리 토금속 염, 예를 들어 칼슘 또는 마그네슘 염, 또는 아연 염 포함); 유기 아민 염(트라이에틸아민, 피리딘, 피콜린, 에탄올아민, 트라이에탄올아민, 다이실로헥실아민 또는 N,N'-다이벤질에틸렌다이아민 염 포함); 무기산염(염산염, 브롬화수소산염, 인산염, 질산염, 탄산염, 중탄산염 또는 황산염 포함); 유기산염(시트레이트, 락테이트, 말로네이트, 숙시네이트, 벤조에이트, 아스코르브산, α-케토글루타레이트, α-글리세로포스페이트 타르트레이트, 말레에이트, 하이드록시말레에이트, 글루코네이트, 옥살레이트, 페닐아세테이트, 살리실레이트, 에데테이트, 스테아레이트, 팔메이트, 올레에이트, 라우레이트, 푸마레이트, 만델레이트, 아세테이트, 프로파노에이트, 부타노에이트, 다이클로로아세테이트, 트라이플루오로아세테이트, 옥살레이트 또는 포르메이트 염); 및/또는 설포네이트 염(메테인설포네이트, 벤젠설포네이트, 또는 파라-톨루엔설포네이트 염 포함). 적절한 산 첨가염은 산, 예를 들어, 염산, 포름산, 프로피온산, 글리콜산, 젖산, 피루브산, 말론산, 안트라닐산, 신남산, 나프탈렌 설폰산, 술파닐산, 트라이플루오로아세트산, 메테인술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 푸마르산, 말레산, 숙신산, 아세트산, 시트르산, 타르타르산, 탄산, 인산, 옥살산, 다이클로로아세트산 및 이들의 혼합물로부터 선택된 산을 사용하여 생산될 수 있다. 적절한 염기 첨가염은 염기, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화콜린, 모노-, 다이- 및 트라이-알킬 및 아릴 아민(예를 들어, 트라이에틸아민, 다이아이소프로필 아민, 메틸 아민 , 다이메틸아민, 피리딘, 피콜린, 다이사이클로헥실아민, N,N'-다이벤질에틸렌다이아민 등), 탄산나트륨, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 염기를 사용하여 생산될 수 있다.
염료
본 발명에서 물품 또는 장치는 하나 이상의 염료를 포함할 수 있다. 하나 이상의 염료는 발광성, 예를 들어 하나 이상의 형광성, 인광성 또는 전계발광성 염료일 수 있다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 하나의 염료, 예를 들어 하나의 형광성 염료를 포함한다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 2개 이상의 상이한 염료, 예를 들어 2개 이상의 상이한 형광 염료를 포함한다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 하나 이상의 염료를 포함하고, 예를 들어 물품 또는 장치는 형광을 내고 약 600nm 내지 약 700nm 범위의 파장을 방출하는 하나 이상의 염료를 포함할 수 있다. 예시적인 범위 또는 값은 약 610nm 내지 약 700nm; 약 620nm 내지 약 700nm; 약 630nm 내지 약 700nm; 약 640nm 내지 약 700nm; 약 650nm 내지 약 700nm; 약 660nm 내지 약 700nm; 약 670nm 내지 약 700nm; 약 680nm 내지 약 700nm; 약 690nm 내지 약 700nm; 약 600nm 내지 약 690nm; 약 600nm 내지 약 680nm; 약 600nm 내지 약 670nm; 약 600nm 내지 약 660nm; 약 600nm 내지 약 650nm; 약 600nm 내지 약 640nm; 약 600nm 내지 약 630nm; 약 600nm 내지 약 620nm; 약 600nm 내지 약 610nm; 적어도 약 600nm; 적어도 약 605nm; 적어도 약 610nm; 적어도 약 615nm; 적어도 약 620nm; 적어도 약 625nm; 적어도 약 630nm; 적어도 약 635nm; 적어도 약 640nm; 적어도 약 645nm; 적어도 약 650nm; 적어도 약 655nm; 적어도 약 660nm; 적어도 약 665nm; 적어도 약 670nm; 적어도 약 675nm; 적어도 약 680nm; 적어도 약 685nm; 적어도 약 690nm; 적어도 약 695nm; 적어도 약 700nm; 또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 하나 이상의 염료를 포함하고, 예를 들어 물품 또는 장치는 형광을 내고 약 700nm 내지 약 800nm 범위의 파장을 방출하는 하나 이상의 염료를 포함할 수 있다. 예시적인 범위 또는 값은 약 700nm 내지 약 800nm; 약 710nm 내지 약 800nm; 약 720nm 내지 약 800nm; 약 730nm 내지 약 800nm; 약 740nm 내지 약 800nm; 약 750nm 내지 약 800nm; 약 760nm 내지 약 800nm; 약 770nm 내지 약 800nm; 약 780nm 내지 약 800nm; 약 790nm 내지 약 800nm; 약 700nm 내지 약 790nm; 약 700nm 내지 약 780nm; 약 700nm 내지 약 770nm; 약 700nm 내지 약 760nm; 약 700nm 내지 약 750nm; 약 700nm 내지 약 740nm; 약 700nm 내지 약 730nm; 약 700nm 내지 약 720nm; 약 700nm 내지 약 710nm; 적어도 약 700nm; 적어도 약 705nm; 적어도 약 710nm; 적어도 약 715nm; 적어도 약 720nm; 적어도 약 725nm; 적어도 약 730nm; 적어도 약 735nm; 적어도 약 740nm; 적어도 약 745nm; 적어도 약 750nm; 적어도 약 755nm; 적어도 약 760nm; 적어도 약 765nm; 적어도 약 770nm; 적어도 약 775nm; 적어도 약 780nm; 적어도 약 785nm; 적어도 약 790nm; 적어도 약 795nm; 적어도 약 800nm; 또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 형광을 내고 약 600nm 내지 약 700nm 범위의 파장을 방출하는 하나 이상의 염료 및 형광을 내고 약 700nm 내지 약 800nm 범위의 파장을 방출하는 하나 이상의 염료를 포함한다.
또 다른 실시태양에서, 물품 또는 장치는 약 250nm 내지 약 600nm 범위(예를 들어, P660 염료의 경우) 범위, 또는 약 250nm 내지 730nm 범위(예를 들어 P730 염료의 경우)의 빛을 흡수하는 하나 이상의 염료를 포함한다. 예시적인 범위는 약 260 내지 약 730nm; 약 270 내지 약 730nm; 약 280 내지 약 730nm; 약 290 내지 약 730nm; 약 300 내지 약 730nm; 약 310 내지 약 730nm; 약 320 내지 약 730nm; 약 330 내지 약 730nm; 약 340 내지 약 730nm; 약 350 내지 약 730nm; 약 360 내지 약 730nm; 약 370 내지 약 730nm; 약 380 내지 약 730nm; 약 390 내지 약 730nm; 약 400 내지 약 730nm; 약 410 내지 약 730nm; 약 420 내지 약 730nm; 약 430 내지 약 730nm; 약 440 내지 약 730nm; 약 450 내지 약 730nm; 약 460 내지 약 730nm; 약 470 내지 약 730nm; 약 480 내지 약 730nm; 약 490 내지 약 730nm; 약 500 내지 약 730nm; 약 510 내지 약 730nm; 약 520 내지 약 730nm; 약 530 내지 약 730nm; 약 540 내지 약 730nm; 약 550 내지 약 730nm; 약 560 내지 약 730nm; 약 570 내지 약 730nm; 약 580 내지 약 730nm; 약 590 내지 약 730nm; 약 600 내지 약 730nm; 약 610 내지 약 730nm; 약 620 내지 약 730nm; 약 630 내지 약 730nm; 약 640 내지 약 730nm; 약 650 내지 약 730nm; 약 660 내지 약 730nm; 약 670 내지 약 730nm; 약 680 내지 약 730nm; 약 690 내지 약 730nm; 약 700 내지 약 730nm; 약 710 내지 약 730nm; 약 720 내지 약 730nm; 약 250nm 내지 약 690nm; 약 250nm 내지 약 680nm; 약 250nm 내지 약 670nm; 약 250nm 내지 약 660nm; 약 250nm 내지 약 650nm; 약 250nm 내지 약 640nm; 약 250nm 내지 약 630nm; 약 250nm 내지 약 620nm; 약 250nm 내지 약 610nm; 약 250nm 내지 약 600nm; 약 250nm 내지 약 590nm; 약 250nm 내지 약 580nm; 약 250nm 내지 약 570nm; 약 250nm 내지 약 560nm; 약 250nm 내지 약 550nm; 약 250nm 내지 약 540nm; 약 250nm 내지 약 530nm; 약 250nm 내지 약 520nm; 약 250nm 내지 약 510nm; 약 250nm 내지 약 500nm; 약 250nm 내지 약 490nm; 약 250nm 내지 약 480nm; 약 250nm 내지 약 470nm; 약 250nm 내지 약 460nm; 약 250nm 내지 약 450nm; 약 250nm 내지 약 440nm; 약 250nm 내지 약 430nm; 약 250nm 내지 약 420nm; 약 250nm 내지 약 410nm; 약 250nm 내지 약 400nm; 약 250nm 내지 약 390nm; 약 250nm 내지 약 380nm; 약 250nm 내지 약 370nm; 약 250nm 내지 약 360nm; 약 250nm 내지 약 350nm; 약 250nm 내지 약 340nm; 약 250nm 내지 약 330nm; 약 250nm 내지 약 320nm; 약 250nm 내지 약 310nm; 약 250nm 내지 약 300nm; 약 250nm 내지 약 290nm; 약 250nm 내지 약 280nm; 약 250nm 내지 약 270nm; 약 250nm 내지 약 260nm; 또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 원하는 파장 또는 파장들을 가능한 많이 생성하기 위해 높은 양자 효율을 갖는 하나 이상의 형광 염료를 이용한다. 또한, 물품 또는 장치의 사용자는, 예를 들어, 태양 스펙트럼에서 너무 많은 빛을 흡수하지 않으면서 물품으로 향하는 너무 많은 빛을 흡수하지 않고 식물에 상당한 영향을 미칠 수 있다.
사용될 수 있는 염료의 예는 페릴렌 형태 염료를 포함한다. 한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 발광 재료를 포함할 수 있다. 발광 재료는 임의의 무기 발광 화합물일 수 있다. 한 실시태양에서, 무기 발광 화합물은 희토류 도핑된 무기 결정 또는 도핑된 황화아연을 포함할 수 있다. 다른 실시태양에서, 발광 재료는 임의의 유기 발광 화합물일 수 있다. 또 다른 실시태양에서, 발광 재료는 양자점을 포함할 수 있다. 한 실시태양에서, 발광 재료는 임의의 유기금속 발광 화합물일 수 있다.
발광 재료는, 예를 들어, 상업적으로 입수가능한 발광 안료 또는 발광 염료일 수 있다. 사용되는 발광(인광) 재료의 예는 황산칼슘 형광체(모체 결정: CaS; 활성화제: Bi); 황산아연 형광체(모체 결정: ZnS; 활성화제: Cu, 예를 들어 Nemoto & Co., Ltd. 제조 "GSS"); 스트론튬 알루미네이트 또는 칼슘 알루미네이트 형광체(모체 결정: 스트론튬 알루미네이트 또는 칼슘 알루미네이트; 활성화제: Eu, Dy, Nd 등; 예를 들어 Visionglow International Pty Ltd에서 제조한 VGS-FAP 또는 VGS3-FAP 시리즈; Nichia Corporation에서 제조한 LumiNova R G-300 시리즈, BG-300 시리즈 및 V-300 시리즈, Nemoto & Co., Ltd.: "ULTRA GLOW 시리즈 NP-2810, NP-2820 및 NP-2830: Lead Co., Ltd에서 제조한 "R-bright" B 및 YG: Lumica Corporation에서 제조한 "Chemibright Pow der G-40-C, G-100-B, G-100-C, GB-80-B 및 B-50-B); 호스트 결정으로 CaSrS를, 활성제로 Bi를 포함하는 형광체, 호스트 결정으로 CaS를 포함하고, 활성제로 Eu 또는 Tm을 포함하는 형광체를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 적합한 인광 재료의 예는 또한 530~590nm 범위의 파장을 갖는 황색광을 방출할 수 있는 이트륨 알루미늄 가넷(YAG, YAl30), 테르븀 알루미늄 가넷(TAG, Tb Al-O.) 및 g를 포함한다. 사용되는 발광(형광) 재료의 예는 로다민 B, 로다민 6G, 로다민 S, 에오신, 베이직 옐로우 HG, 브릴리언트 설포플라빈 FF, 티오플라빈 및 플루오레세인을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 적합한 형광 재료의 예는 또한 스틸벤, 벤조옥사졸, 9-옥소-크산텐, N-메틸-1,8-나프틸-이미드, 3-(4-클로로페닐)피라졸린, 피라졸린, 이미다졸, 1,2,4-트라이아졸, 옥사졸리딘-2-온, 1.8-나프틸-이미드, 4,4'-비스(2-메톡시스티릴)-1,1'-바이페닐, 4,4'-비스(2-(1-피렌일)에텐일)-1,1'-바이페닐, 4,4'-비스(2-(9-페난트렌일)에텐일)-1,1'바이비페닐, 4,4'-비스(2-(9-안트라센일)에텐일)-1,1'-바이페닐, 4,4'-비스(2-(1-안트라퀴논일)에텐일)-1,1'-바이페닐, 4,4'-비스(2-(2-플루오렌일)에텐일)-1,1'-바이페닐, 1,4-비스(2-사이아노스티릴)벤젠, 1,4-비스(2-벤조옥사졸일)나프탈렌, 2.5-비스(5-tert-부틸-2-벤조옥사졸일)티오펜, 2.5-비스(2-벤조옥사졸일)티오펜, 4.4 -비스(벤족사졸일)스틸벤, 4,4'-비스(5-메틸-2-벤조옥사졸일)스틸벤, 1,2-비스(5-메틸-2-벤조옥사졸일)에틸렌, 에틸 5,6-벤조쿠마린 3-카복실레이트, 3-페닐-5,6-벤조쿠마린, N-메틸-4,5-다이에톡시-18-나프틸-이미드, N-메틸-4-메톡시-1.8-나프틸-이미드, 3-(4-클로로페닐)-1,5-다이페닐-2-피라졸린, 3-(4-클로로페닐)-1-페닐-피라졸, 4-메틸-7-다이에틸아미노쿠마린, 1-(p-메테인술포닐페닐)-3-(p-클로로페닐)-2-피라졸린, 1-(p-술폰아미도페닐)-3-(p-클로로페닐)-2-피라졸린, 피렌, 페릴렌의 수많은 유도체 및 이들의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 위에 나열된 형광 재료는 전체 UV, 가시광선 및 근적외선 범위에 걸쳐 빛을 실질적으로 완전히 흡수한 후 매우 높은 밝기의 더 긴 파장의 빛으로 다시 방출할 수 있다.
발광 재료에 에너지를 공급하기에 적합한 파장의 빛을 방출하는 임의의 광원이 에너지원으로 사용될 수 있다. 에너지원은, 예를 들어 태양, 백열 장치, 할로겐 장치 또는 형광 장치일 수 있다. 장치는 전구, 구체 또는 튜브와 같은 형광성일 수 있다. 일부 실시태양에서, 빛은 태양광에서 파생된다.
한 실시태양에서 염료는 페릴렌 유형 염료를 기초로 할 수 있다. 예를 들어, 625nm 이상의 형광 스펙트럼 최대 파장을 갖는 페릴렌 유형 염료.
한 실시태양에서, 벤즈이미다졸, 나프틸 이미다졸 및 안트라퀴논 이미다졸을 포함하나 이에 제한되지 않는 3,4 및 9,10 위치로부터 확장된 이미다졸 유형 기를 갖는 비스 페녹시 및 테트라 페녹시 페릴렌이 사용될 수 있다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 하나 이상의 1,6,7,12 테트라(4'-도데실 페녹시) 페릴렌을 포함한다. 사용될 수 있는 페녹시 페릴렌 염료의 예는 H. Quante, et al, Chem. Mater, 9, 495-500, 1997에 기술된 염료를 포함하나 이에 제한되지 않으며, 이의 내용은 참고로 본 발명에 포함된다.
본 발명에서 물품 또는 장치는 화학식(I), 화학식(II)의 화합물, 또는 이들의 혼합물인 하나 이상의 염료를 포함할 수 있다. 한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 화학식(I)의 화합물(들)인 하나 이상의 염료를 포함한다. 다른 실시태양에서, 물품 또는 장치는 화학식(II)의 화합물(들)인 하나 이상의 염료를 포함한다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 하기 화학식(I)의 화합물:
Figure pct00005
(I),
또는 이의 이성질체 또는 염을 포함하며, 여기서
(i) RA는 O이고, RB는 N이고, RC는 N이고 RB 및 RC
Figure pct00006
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) RC는 O이고, RA는 N이고, RB는 N이고 RA 및 RB
Figure pct00007
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
(i) RD는 O이고, RE는 N이고, RF는 N이고 RE 및 RF
Figure pct00008
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) RF는 O이고, RE는 N이고, RD는 N이고 RD 및 RE
Figure pct00009
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
- RK 및 RL:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RM 및 RN:
● (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
● (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
Figure pct00010
, 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
- 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(I)의 화합물에서, RA는 O이고, RB는 N이고, RC는 N이고 RB 및 RC
Figure pct00011
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00012
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(I)의 화합물에서, RA는 N이고, RB는 N이고, RC는 O이고 RB 및 RA
Figure pct00013
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00014
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(I)의 화합물에서, RD는 O이고, RE는 N이고, RF는 N이고 RE 및 RF
Figure pct00015
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00016
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(I)의 화합물에서, RF는 O이고, RE는 N이고, RD는 N이고 RE 및 RD
Figure pct00017
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00018
기를 형성한다.
한 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는 염소이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 둘은 염소이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 셋은 염소이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 각각은 염소이다.
한 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는 브롬이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 둘은 브롬이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 셋은 브롬이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 각각은 브롬이다.
한 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
Figure pct00019
이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 둘은
Figure pct00020
이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 셋은
Figure pct00021
이며, 다른 것은 수소이다. 다른 실시태양에서, RG, RH, RI 및 RJ의 각각은
Figure pct00022
이다. 이런 실시태양에서, RO 및 n'은 본 발명에서 정의된 바와 같다.
화학식(I)의 화합물은 2개의 기하 이성질체, 신 이성질체 및 안티 이성질체로 존재할 수 있다.
한 실시태양에서 화학식(I)의 화합물은 화학식(I-A)의 화합물:
Figure pct00023
(I-A),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- RK 및 RL:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RM 및 RN:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
Figure pct00024
, 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
- 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서 화학식(I)의 화합물은 화학식(I-B)의 화합물:
Figure pct00025
(I-B),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서
- RK 및 RL:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RM 및 RN:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
Figure pct00026
, 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
- 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
치환된 이미다졸 고리는 다음일 수 있다:
Figure pct00027
,
여기서
Figure pct00028
는 본 발명에 정의된 바와 같다.
치환된 이미다졸 고리는 다음일 수 있다:
Figure pct00029
,
여기서
Figure pct00030
는 본 발명에 정의된 바와 같다.
한 실시태양에서 화학식(I)의 화합물은 화학식(I-A)의 화합물이다.
한 실시태양에서 화학식(I)의 화합물은 화학식(I-B)의 화합물이다.
한 실시태양에서, RK 및 RL, 및/또는 RM 및 RN은 연결되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다.
한 실시태양에서, RK 및 RL, 및/또는 RM 및 RN은 연결되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다.
한 실시태양에서: RK 및 RL은 연결되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성하고; RM 및 RN은 연결되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다.
한 실시태양에서: RK 및 RL은 연결되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성하고; RM 및 RN은 연결되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다.
한 실시태양에서: RK 및 RL은 연결되어 비치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성하고; RM 및 RN은 연결되어 비치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다. 또 다른 실시태양에서: RK 및 RL은 연결되어 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성하고; RM 및 RN은 연결되어 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다.
한 실시태양에서: RK 및 RL은 연결되어 비치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성하고; RM 및 RN은 연결합어 비치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다. 또 다른 실시태양에서: RK 및 RL은 연결되어 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성하고; RM 및 RN은 연결되어 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다.
폴리사이클릭 방향족 기는 2, 3, 4, 5 또는 6개의 융합된 고리 시스템을 포함할 수 있으며, 여기서 각 고리는 선택적으로 치환된다.
한 실시태양에서, RK 및 RL에 의해 형성된 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리 또는 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기는 RM 및 RN에 의해 형성된 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리 또는 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기와 동일하다.
화학식(I) 또는 화학식(II)에서 선택적으로 치환될 수 있는 모노사이클릭 방향족 고리 및 폴리사이클릭 방향족 기의 예는 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 테트라센, 크라이센, 트리페닐렌, 피렌, 펜타센, 벤조[a]피렌, 및 디벤즈[a,h]안트라센 고리, 또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
화학식(I) 또는 화학식(II)에서 선택적으로 치환될 수 있는 모노사이클릭 방향족 고리 및 폴리사이클릭 방향족 기의 다른 예는 다음 중 어느 하나를 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
.
한 실시태양에서, 화학식(I) 또는 화학식(II)의 모노사이클릭 방향족 고리 또는 폴리사이클릭 방향족 기는 선택적으로 치환된 다음로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
또는 이의 혼합물.
다른 실시태양에서, 화학식(I) 또는 화학식(II)의 모노사이클릭 방향족 고리 또는 폴리사이클릭 방향족 기는 선택적으로 치환된 다음로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00037
Figure pct00038
또는 이의 혼합물.
또 다른 실시태양에서, 화학식(I) 또는 화학식(II)의 모노사이클릭 방향족 고리는 선택적으로 치환된다:
Figure pct00039
.
또 다른 실시태양에서, 화학식(I) 또는 화학식(II)의 폴리사이클릭 방향족 기는 선택적으로 치환된다:
Figure pct00040
.
또 다른 실시태양에서, 화학식(I) 또는 화학식(II)의 폴리사이클릭 방향족 기는 선택적으로 치환된 다음으로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00041
, 예를 들어,
Figure pct00042
또는
Figure pct00043
.
여기서, RA는 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 RA는 O이다. 다른 실시태양에서 RA는 N이다.
여기서 RB는 N일 수 있다.
여기서, RC는 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 RC는 O이다. 다른 실시태양에서 RC는 N이다.
여기서, RD는 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 RD는 O이다. 다른 실시태양에서 RD는 N이다.
여기서 RE는 N일 수 있다.
여기서, RF는 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 RF는 O이다. 다른 실시태양에서 RF는 N이다.
각각의
Figure pct00044
기의 경우, 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 선택적로 치환될 수 있다. 예를 들어, RO는 선택적으로 치환된 C1-C12 분지쇄 또는 직쇄 알칼기일 수 있다. RO는 선택적으로 치환된 tert-부틸기 및/또는 C12 직쇄 알킬기, 또는 C12H25 이성질체일 수 있다.
또한, 각각의 RO는 선택적으로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 피리딘, 바이피리딘, 테르피리딘 또는 페난트롤린 기로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
한 실시태양에서, 하나 이상의 RO 기는 선택적으로 치환된 알킬기이다.
다른 실시태양에서, 하나 이상의 RO 기는 선택적으로 치환된 페릴렌이다. 선택적으로 치환된 페릴렌의 예는 다음에 개시된 것들을 포함한다: WO 2015/024064 Al, ChemPhysChem, 2011, 12, 595-608; J. AM. CHEM. SOC., 2004, 126, 8284-8294; Eur. J. Org. Chem., 2008, 4559-4562; J. Mater. Chem., 2010, 20, 3814-3826; Angew Chem Int Ed, 2002, 41(11), 1900; and Chem. Eur. J., 2004, 10, 1398 - 1414, 각각의 내용은 참조로 포함된다.
정수 n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택될 수 있다. 한 실시태양에서 n'은 0이다. 다른 실시태양에서 n'은 1이다. 또 다른 실시태양에서, n'은 2이다. 또 다른 실시태양에서, n'은 3이다
n'이 2 이상인 경우, 각각의 RO 기는 동일하거나 상이할 수 있다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 화학식(II)의 하나 이상의 화합물:
Figure pct00045
(II),
또는 이의 이성질체 또는 염을 포함하며, 여기서
(i) R1은 O이고, R2는 N이고, R3는 N이고 R2 및 R3
Figure pct00046
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) R3는 O이고, R2는 N이고, R1은 N이고 R1 및 R2
Figure pct00047
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
(i) R4는 O이고, R5는 N이고, R6은 N이고 R5 및 R6
Figure pct00048
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) R6는 O이고, R5는 N이고, R4는 N이고 R4 및 R5
Figure pct00049
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
● (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
● (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00050
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00051
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물에서, R1은 O이고, R2는 N이고, R3는 N이고 R2 및 R3
Figure pct00052
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00053
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물에서, R1은 N이고, R2는 N이고, R3는 O이고 R2 및 R1
Figure pct00054
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00055
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물에서, R4는 O이고, R5는 N이고, R6은 N이고 R5 및 R6
Figure pct00056
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00057
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물에서, R6은 O이고, R5는 N이고, R4는 N이고 R4 및 R5
Figure pct00058
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기, 예를 들어,
Figure pct00059
기를 형성한다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-A)의 화합물:
Figure pct00060
(II-A),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00061
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00062
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-A1)의 화합물:
Figure pct00063
(II-A1),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00064
이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00065
이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-A2)의 화합물:
Figure pct00066
(II-A2),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가 브롬 또는 염소이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-B)의 화합물:
Figure pct00067
(II-B),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00068
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00069
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-B1)의 화합물:
Figure pct00070
(II-B1),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00071
이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00072
이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-B2)의 화합물:
Figure pct00073
(II-B2),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 및 R8의 하나가 브롬 또는 염소이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로 염소 또는 브롬이다;`
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-C)의 화합물:
Figure pct00074
(II-C),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00075
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00076
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-C1)의 화합물:
Figure pct00077
(II-C1),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00078
이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00079
이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-C2)의 화합물:
Figure pct00080
(II-C2),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가 브롬 또는 염소이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-D)의 화합물:
Figure pct00081
(II-D),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00082
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00083
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-D1)의 화합물:
Figure pct00084
(II-D1),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00085
이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00086
이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서, 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-D2)의 화합물:
Figure pct00087
(II-D2),
또는 이의 이성질체 또는 염이며, 여기서:
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 및 R8의 하나가 브롬 또는 염소이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수이다.
한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-A)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-A1)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-A2)의 화합물이다.
한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-B)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-B1)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-B2)의 화합물이다.
한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-C)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-C1)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-C2)의 화합물이다.
한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-D)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-D1)의 화합물이다. 한 실시태양에서 화학식(II)의 화합물은 화학식(II-D2)의 화합물이다.
한 실시태양에서, R10 및 R11, 및/또는 R12 및 R13은 연결되어 임의로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다.
한 실시태양에서, R10 및 R11, 및/또는 R12 및 R13은 연결되어 임의로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다.
한 실시태양에서: R10 및 R11은 연결되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성하고; R12 및 R13은 연결되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다. 한 실시태양에서 이러한 모노사이클릭 방향족 고리는 비치환된다. 또 다른 실시태양에서, 이들 모노사이클릭 방향족 고리는 각각 치환된다.
한 실시태양에서: R10 및 R11은 연결되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성하고; R12 및 R13은 연결되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다. 한 실시태양에서, 이들 폴리사이클릭 방향족 기는 비치환된다. 또 다른 실시태양에서, 이들 방향족 기는 각각 치환된다.
폴리사이클릭 방향족 기는 2, 3, 4, 5 또는 6개의 융합된 고리 시스템을 포함할 수 있으며, 여기서 각 고리는 임의로 치환된다.
한 실시태양에서, R10 및 R11에 의해 형성된 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리 또는 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기는 R12 및 R13에 의해 형성된 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리 또는 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기와 동일하다.
화학식(II), (II-A) , (II-B), (II-C) 또는 (II-D)의 화합물의 경우, R7, R8 및 R9의 둘은
Figure pct00088
일 수 있고 나머지 기는 수소이다.
여기서, R1은 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 R1은 O이다. 다른 실시태양에서 R1은 N이다.
여기서, R2는 N일 수 있다.
여기에서, R3는 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 R3은 O이다. 다른 실시태양에서 R3은 N이다.
여기서, R4는 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 R4는 O이다. 다른 실시태양에서 R4는 N이다.
여기서, R5는 N일 수 있다.
여기서, R6은 O 또는 N일 수 있다. 한 실시태양에서 R6은 O이다. 다른 실시태양에서 R16은 N이다.
R7 및 R9은 모두
Figure pct00089
일 수 있고 R8은 수소이다.
R8 및 R9은 모두
Figure pct00090
일 수 있고 R7은 수소이다.
화학식(II), (II-A) , (II-B), (II-C) 또는 (II-D)의 화합물의 경우, R7, R8 및 R9의 둘은 브롬 또는 염소일 수 있고 나머지 기는 수소이다.
R7 및 R9는 둘 다 브롬일 수 있는 반면, R8은 수소이다.
R8 및 R9는 둘 다 브롬일 수 있는 반면, R7은 수소이다.
R7 및 R9는 둘 다 염소일 수 있는 반면, R8은 수소이다.
R8 및 R9는 둘 다 염소일 수 있는 반면, R7은 수소이다.
각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 선택적으로 치환될 수 있다. 예를 들어, R14는 선택적으로 치환된 C1-C12 분지쇄 및/또는 직쇄 알킬기일 수 있다. R14는 선택적으로 치환된 tert-부틸기, C12 직쇄 알킬기 및/또는 C12H25 이성질체일 수 있다.
또한, 각각의 R14는 아릴, 헤테로아릴, 피리딘, 비피리딘, 테르피리딘 또는 페난트롤린기로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
여기서, 각각의 RO 또는 R14는 다음으로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
.
한 실시태양에서, R14는 선택적으로 치환된 알킬기이다.
다른 실시태양에서, R14는 선택적으로 치환된 페릴렌이다. 선택적으로 치환된 페릴렌의 예는 다음에 개시된 것들을 포함한다: WO 2015/024064 Al, ChemPhysChem, 2011, 12, 595-608; J. AM. CHEM. SOC., 2004, 126, 8284-8294; Eur. J. Org. Chem., 2008, 4559-4562; J. Mater. Chem., 2010, 20, 3814-3826; Angew Chem Int Ed, 2002, 41(11), 1900; and Chem. Eur. J., 2004, 10, 1398 - 1414, 각각의 내용은 참조로 포함된다.
정수 "n"은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5로부터 선택될 수 있다. 한 실시태양에서 n은 0이다. 다른 실시태양에서 n은 1이다. 또 다른 실시태양에서, n은 2이다. 또 다른 실시태양에서, n은 3이다
n이 2 이상인 경우, 각각의 R14 기는 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식(II), (II-A) , (II-B), (II-C) 또는 (II-D)의 화합물의 예는 R7, R8, R9 , 및 R10 및 R11; 및 R12 및 R13의 조합이 표 2의 다음 선택적으로 치환된 치환기이나 이에 제한되지 않는 화합물을 포함한다.
[표 2]
예시적 치환기
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
화학식(II), (II-A) , (II-B), (II-C) 또는 (II-D)의 화합물의 예는 R7, R8, R9 , 및 R10 및 R11; 및 R12 및 R13의 조합이 표 3의 다음 선택적으로 치환된 치환기이나 이에 제한되지 않는 화합물을 포함한다.
[표 3]
예시적 치환기
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
표 3의 대안적인 화합물은 Br 치환기가 Cl 치환기로 대체된 것이다.
화학식(I), 화학식(I-A), 화학식(I-B), 화학식(II), 화학식(II-A), 화학식(II-A1), 화학식(II-A2), 화학식(II-B), 화학식(II-B1), 화학식(II-B2), 화학식(II-C), 화학식(II-C1), 화학식(II-C2), 화학식(II-D), 화학식(II-D1) 및/또는 화학식(II-D2)의 화합물의 화합물은 약 85 내지 약 95% 범위의 순도를 가질 수 있다. 대안적으로, 화학식(I), 화학식(I-A), 화학식(I-B), 화학식(II), 화학식(II-A), 화학식(II-A1), 화학식(II-A2), 화학식(II-B), 화학식(II-B1), 화학식(II-B2), 화학식(II-C), 화학식(II-C1), 화학식(II-C2), 화학식(II-D), 화학식(II-D1) 및/또는 화학식(II-D2)의 화합물은 적어도 95%, 적어도 96%, 적어도 97%, 적어도 98%의 순도 또는 98% 초과의 순도를 가질 수 있다.
다른 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 1개 초과의 유형의 염료, 예를 들어 본 발명 기술된 다른 염료에 의해 흡수되는 형광을 생성하기 위해 더 짧은 파장 흡광도 및/또는 형광을 갖는 하나 이상의 보조 염료, 예를 들어 하나 이상의 페릴렌 기반 염료를 가질 수 있다. 이것은 입사광원, 예를 들어 인공 광원 또는 태양광의 더 많은 비율로 이동시키고, 저 에너지 염료일 수 있는 하나 이상의 다른 염료에 의해 잘 흡수되는 파장을 가지고, 저 에너지 염료를 생산할 수 있는 양을 향상시키는 데 도움이 될 수 있다. 저 에너지 염료는 더 낮은 흡수 주파수, 더 낮은 발광 방출 최대값 및/또는 더 긴 파장을 갖는 염료일 수 있다. 이것은 물품 및/또는 장치에 존재하는 다양한 유형의 염료 사이에 "도너/억셉터" 관계를 생성할 수 있다. 도너 염료는 억셉터 염료와 동일한 시트 내에 분산되거나 억셉터 시트 위 또는 아래에 배치되는 별도의 필름 층에 있을 수 있다.
보조 염료의 예는 하기 그룹에서 선택된 임의의 염료 또는 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00104
여기서, 각 화합물에서:
R은 수소, 염소, 선택적으로 치환된 알킬, 비치환된 페녹시기 또는 치환된 페녹시기로부터 선택되고;
A는 수소, 선택적으로 치환된 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로아릴 또는 선택적으로 치환된 헤테로사이클로부터 선택된다.
한 실시태양에서, 각각의 R 기는 수소이다.
다른 실시태양에서, 각각의 R 기는 염소이다.
다른 실시태양에서, 각각의 R 기는 비치환된 페녹시이다.
다른 실시태양에서, 각각의 R 기는 치환된 페녹시이다.
다른 실시태양에서, 페녹시 또는 치환된 페녹시인 각각의 R 기는 본 발명에 정의된 바와 같은
Figure pct00105
기일 수 있다.
한 실시태양에서, 각각의 R 기는
Figure pct00106
이고 각각의 RW는 선택적으로 tert-부틸기(예를 들어, 4-tert-부틸기), 또는 도데실기(예를 들어, 4-도데실기), 또는 C12H25의 이성질체이다. 여기서, p'는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다.
한 실시태양에서 각각의 A 기는 수소이다.
다른 실시태양에서, 각각의 A 기는 선택적으로 치환된 알킬이다.
다른 실시태양에서 각각의 A 기는 선택적으로 치환된 아릴이다.
다른 실시태양에서, 각각의 A 기는 선택적으로 치환된 헤테로아릴이다.
다른 실시태양에서, 각각의 A 기는 선택적으로 치환된 헤테로사이클이다.
보조 염료에서, 페녹시 또는 치환된 페녹시기인 각각의 A 기는 본 발명에 정의된 바와 같은
Figure pct00107
기일 수 있다.
한 실시태양에서, 각각의 A 기는
Figure pct00108
이고 각각의 RV는 선택적으로 tert-부틸기(예를 들어, 4-tert-부틸기), 또는 도데실기(예를 들어, 4-도데실기), 또는 C12H25의 이성질체이다. 여기서, q'는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다.
보조 염료는 화학식(III)의 화합물일 수 있다:
Figure pct00109
(III)
여기서:
R1a, R1b, R1c 및 R1d는 R1a, R1b, R1c 및 R1d의 적어도 둘이 수소인 것을 조건으로 각각 독립적으로 수소, 염소, 브롬, 페녹시 또는 치환된 페녹시이고;
A'는 수소, 선택적으로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로아릴 또는 선택적으로 치환된 헤테로사이클로부터 선택된다.
한 실시태양에서 A'는 수소이다.
또 다른 실시태양에서 A'는 선택적으로 치환된 알킬이다.
또 다른 실시태양에서 A'는 선택적으로 치환된 아릴이다.
또 다른 실시태양에서 A'는 선택적으로 치환된 헤테로아릴이다.
한 실시태양에서, R1a, R1b, R1c 및/또는 R1d의 하나 이상은 본 발명에 정의된 바와 같은
Figure pct00110
일 수 있다.
다른 실시태양에서, R1a, R1b, R1c 및/또는 R1d의 하나 이상은
Figure pct00111
일 수 있고 각각의 RT는 선택적으로 tert-부틸기(예를 들어, 4-tert-부틸기), 또는 도데실기(예를 들어, 4-도데실기), 또는 C12H25의 이성질체이다. 여기서, s'는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다.
또 다른 실시태양에서 보조 염료는 표 4의 화합물로부터 선택된 화학식(I)의 화합물일 수 있다:
[표 4]
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
한 실시태양에서, 화학식(IVa) 또는 화학식(IVb)의 화합물인 하나 이상의 보조 염료가 존재할 수 있다:
Figure pct00117
(IVa) (IVb)
여기서 화학식(IVa) 또는 화학식(IVb)에서:
각각의 X는 선택적으로 치환된 알킬기(예를 들어, 선택적으로 치환된 tert-부틸기 또는 선택적으로 치환된 분지형 C12 기, 예를 들어 C12H25 이성질체)이고;
각각의 R은 독립적으로 선택적으로 치환된 알킬기이다.
한 실시태양에서, 화학식(V)의 화합물인 적어도 하나의 보조 염료가 제공될 수 있다:
Figure pct00118
(V),
여기서 화학식(V)에서:
각각의 A는 선택적으로 치환된 알킬기(예를 들어, C8 사슬과 같은 C1-10 알킬 사슬)이고;
각각의 R은 선택적으로 치환된 페녹시기, 예를 들어 하나 이상의 선택적으로 치환된 알킬기로 치환된 페녹시기, 예를 들어,
Figure pct00119
이다.
한 실시태양에서 보조 염료는 염, 예를 들어 나트륨 또는 칼륨 염의 형태이다.
본 발명에서 "염료" 또는 "염료들"은 화학식(I), 화학식(I-A), 화학식(I-B), 화학식(II), 화학식(II-A), 화학식(II-A1), 화학식(II-A2), 화학식(II-B), 화학식(II-B1), 화학식(II-B2), 화학식(II-C), 화학식(II-C1), 화학식(II-C2), 화학식(II-D), 화학식(II-D1), 화학식(II-D2), 및 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 의미할 수 있다.
물품
발광 물품의 형태일 수 있는 물품이 본 발명에 개시되어 있다. 물품은 예를 들어 발광성 하위 구성요소, 예를 들어, 염료 또는 하나 이상의 안료를 포함할 수 있으며, 예를 들어 물품은 적색광 또는 원적색광을 의도된 수신자, 예를 들어, 식물에 적색광 도는 원적색광을 투사하기 위해 물품 내에서 생성된 발광을 확산시키도록 설계될 수 있다. 확산은 TIR이 발광의 대략 일부, 예를 들어 물품 자체 내의 발광의 약 75%를 잠재적으로 포획하는 것을 방지할 수 있다.
빛이 물품, 예를 들어 빛 흡수 또는 확산 요소 또는 특성이 결여되어 있고 매끄러운 표면을 갖는 일정한 두께의 폴리머 물품 내에 포획 및 안내되는 경우, 생성된 물품은 도파관 또는 도광체로 알려져 있다. 본 발명은 TIR을 방해하고 따라서 발광 도광체 또는 도파관의 생성을 방지하는 데 도움이 되는 물품 두께의 변화, 표면 결함 또는 빛 확산 요소 중 하나 이상을 갖는 물품을 포함한다. 여기에서 물품은 발광 확산 물품으로 특징지어질 수 있다.
발광의 확산은 다음을 포함하나 이에 제한되지 않는 여러 가지 방법으로 유도된 광의 중단에 의해 달성될 수 있다:
(a) 재료가 얇아짐에 따라 발광이 물품에서 분리되는 필름 두께의 변화를 생성하는 원추형 인상과 같은 성형 인상.
(b) 물품 내에서 빛의 반사를 방해하고 발광이 물품에서 분리되도록 할 수 있는 질감 있는 표면(들)과 같은 표면 결함.
(c) 물품을 구성하는 기본 재료와 상이한 굴절률을 갖는 발광 염료를 포함하지 않는 무색의 투과성 입자를 물품 내에 포함. 이러한 입자는 내부적으로 반사되는 발광의 경로를 방해하고 발광이 물품에서 분리되도록 할 수 있다.
(d) 확산 요소가 없거나 다양한 두께가 있는 물품은 발광이 반대쪽 면에서 완전히 방출되도록 한 면이 흰색 폴리머 또는 페인트로 코팅된 경우 확산 물품이 될 수 있다. 이러한 물품은 위에서부터 빛을 흡수하고 식물을 향해 위쪽으로 발광을 방출하는 식물 아래에서 가장 잘 활용될 것이다.
상기 방법은 당업자에게 공지된 바와 같이 주로 물품의 한 면으로부터 또는 등방성으로 물품의 양면으로부터 균등하게 빛의 디커플링을 야기하도록 조작될 수 있다.
하나 이상의 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되어 있다. 다른 실시태양에서, 물품 또는 장치는 형광을 발하는 하나 이상의 염료를 포함한다. 한 실시태양에서, 물품의 적어도 하나의 표면은 적어도 하나의 염료를 포함한다.
또한 식물에서 하나 이상의 피토크롬을 표적으로 하는 하나 이상의 염료를 포함하는 물품이 본 발명에 개시되어 있다. 예를 들어 피토크롬은 P660 형태 또는 P730 형태일 수 있다.
또한 유기체에서 다음 중 적어도 하나를 자극할 수 있는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되어 있다:
● P660 및/또는 이의 변환; 및
● P730 및/또는 이의 변환.
또한 적어도 하나의 염료, 예를 들어 발광성 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되며, 여기서 적어도 하나의 염료는 다음 파장에서 형광을 방출한다:
● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
또한 적어도 하나의 염료, 예를 들어 다음 파장의 빛을 흡수하는 발광 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되어 있다:
● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 유기체, 예를 들어 식물에서 다음 중 하나 또는 둘 다를 자극한다:
● P660; 및
● P730.
한 실시태양에서, 물품은 하나 이상의 염료 화합물, 예를 들어, 화학식(I), 화학식(I-A), 화학식(I-B), 화학식(II), 화학식(II-A), 화학식(II-A1), 화학식(II-A2), 화학식(II-B), 화학식(II-B1), 화학식(II-B2), 화학식(II-C), 화학식(II-C1), 화학식(II-C2), 화학식(II-D), 화학식(II-D1) 또는 화학식(II-D2)의 적어도 하나의 화합물 및/또는 보조 염료 및 이의 혼합물을 포함한다. 하나 이상의 염료 및/또는 보조 염료의 각각은 동일하거나 상이한 양으로 존재할 수 있다. 예를 들어, 염료 및/또는 보조 염료 중 하나 이상은 적어도 약 1% w/w; 적어도 약 2% w/w; 적어도 약 3% w/w; 적어도 약 4% w/w; 적어도 약 5% w/w; 적어도 약 6% w/w; 적어도 약 7% w/w; 적어도 약 8% w/w; 적어도 약 9% w/w; 적어도 약 10% w/w; 적어도 약 11% w/w; 적어도 약 12% w/w; 적어도 약 13% w/w; 적어도 약 14% w/w; 적어도 약 15% w/w; 적어도 약 16% w/w; 적어도 약 17% w/w; 적어도 약 18% w/w; 적어도 약 19% w/w; 적어도 약 20% w/w; 적어도 약 21% w/w; 적어도 약 22% w/w; 적어도 약 23% w/w; 적어도 약 24% w/w; 적어도 약 25% w/w; 적어도 약 26% w/w; 적어도 약 27% w/w; 적어도 약 28% w/w; 적어도 약 29% w/w; 적어도 약 30% w/w; 적어도 약 31% w/w; 적어도 약 32% w/w; 적어도 약 33% w/w; 적어도 약 34% w/w; 적어도 약 35% w/w; 적어도 약 36% w/w; 적어도 약 37% w/w; 적어도 약 38% w/w; 적어도 약 39% w/w; 적어도 약 40% w/w; 적어도 약 41% w/w; 적어도 약 42% w/w; 적어도 약 43% w/w; 적어도 약 44% w/w; 적어도 약 45% w/w; 적어도 약 46% w/w; 적어도 약 47% w/w; 적어도 약 48% w/w; 적어도 약 49% w/w; 및/또는 적어도 약 50% w/w로부터 독립적으로 선택된 양으로 존재할 수 있다.
한 실시태양에서, 시트 형태일 수 있는 물품은 재료, 예를 들어 약 660nm 또는 그 부근에서, 예를 들어 약 640nm 내지 약 680nm 범위 또는 본 발명에 개시된 임의의 다른 범위에서 발광을 생성하는 화합물을 포함한다.
다른 실시태양에서, 시트 형태일 수 있는 물품은 재료, 예를 들어 약 730nm 또는 그 부근에서, 예를 들어 약 710nm 내지 약 750nm 범위 또는 본 발명에 개시된 임의의 다른 범위에서 발광을 생성하는 화합물을 포함한다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 식물에서 충분한 성장을 가능하게 하고 바람직하게는 원하는 효과를 갖기에 충분히 스펙트럼을 변화시키기에 충분히 투명한 필름 또는 시트이다. 이 값은 다음 두 가지 요소의 척도가 될 수 있다:
(i) 필름 또는 시트에 있는 하나 이상의 염료의 실제 농도 및 필름 또는 시트의 두께; 및
(ii) 0%-100%의 필름 또는 시트로 덮인 식물 위의 공간 부분. 시트 또는 필름은 햇빛의 특정 비율이 필름 또는 시트의 영향을 받지 않는 식물에 도달할 수 있도록 식물 위의 공간을 부분적으로 덮을 수 있도록 임의의 너비의 스트립으로 엇갈릴 수 있다.
이 두 매개변수는 다양한 식물과 지리적 지역에 따라 변경될 수 있다.
응용분야 및 원하는 효과도 큰 고려사항이다. 예를 들어, 적색광을 원적색광으로 전환하면 조기 결실 또는 개화를 유도하거나 과실 수확량을 증가시키는 이점을 위한 식물의 영양 성장 능력을 감소시킬 수 있다.
본 발명에 기술된 물품을 제작하기 위해 사용될 수 있는 재료는 유리 또는 폴리머 재료와 같은 무기 재료를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 사용될 수 있는 폴리머 재료의 예는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리아마이드, 폴리아크릴아마이드, 폴리바이닐클로라이드 또는 코폴리머 또는 이들의 임의의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 물품 또는 장치는 유전 재료를 포함할 수 있다. 유전 재료는 폴리머, 유리 및/또는 석영을 포함할 수 있다. 한 실시태양에서, 폴리머는 아크릴레이트 또는 폴리카보네이트를 포함한다. 한 실시태양에서, 폴리머는 폴리메틸 메타크릴레이트 또는 폴리카보네이트이다. 한 실시태양에서, 폴리머는 폴리메틸 메타크릴레이트이다. 한 실시태양에서, 본 발명에 개시된 하나 이상의 염료가 폴리머에 배치된다. 다른 실시태양에서, 하나 이상의 염료는 폴리머 기재 상에 코팅된다. 폴리머는 아크릴, 우레탄; 에스터; 메타크릴레이트; 티오펜; 임의의 결합 공액 폴리머의 코폴리머; 가벼운 투명 폴리머; 저자외선 흡수성 폴리머; 열전도성 폴리머; 전기 전도성 폴리머; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 다른 실시태양에서, 폴리머는 아닐린계; 피롤계; 아세틸렌계; 또는 푸란계일 수 있다.
다른 실시태양에서, 폴리머는 폴리우레탄, 폴리에스터, 폴리아마이드, 폴리우레아, 폴리카보네이트, 폴리메틸 메타크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 폴리머에서 구성 모노머는 메타크릴레이트계, 카보네이트계, 아크릴아마이드계, 메타크릴아마이드계, 스티렌계 모노머 및 이들의 혼합물일 수 있다.
예를 들어 물품 및/또는 장치의 적어도 일부를 형성하기 위해 사용될 수 있는 바이닐 폴리머의 구성 모노머는 아크릴 에스터, 예를 들어 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, 아이소프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 아이소부틸 아크릴레이트, sec-부틸 아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, 아밀 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, tert-옥틸 아크릴레이트, 2-클로로에틸 아크릴레이트, 2-브로모에틸 아크릴레이트, 4-클로로부틸 아크릴레이트, 사이아노에틸아크릴레이트, 2-아세톡시에틸 아크릴레이트, 다이메틸아미노에틸 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 메톡시벤질 아크릴레이트, 2-클로로사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 푸르푸릴 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 5-하이드록시펜틸 아크릴레이트, 2-메톡시에틸 아크릴레이트, 3-메톡시부틸 아크릴레이트, 2-에톡시부틸 아크릴레이트, 2-에톡시에틸 아크릴레이트, 2-아이소프로폭시 아크릴레이트, 2-부톡시에틸 아크릴레이트, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, ω-메톡시폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트(부가 몰 수: 9), 1-브로모-2-메톡시에틸 아크릴레이트, 1,1-다이클로로-2-에톡시에틸아크릴레이트 등을 포함한다.
또한, 하기 모노머 중 하나 이상은, 예를 들어 물품 및/또는 장치의 적어도 일부를 형성하는 데 사용될 수 있다: 메타크릴산 에스터, 예를 들어, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-프로필 메타크릴레이트, 아이소프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 아이소부틸 메타크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, tert-부틸메타크릴레이트, 아밀메타크릴레이트, 헥실메타크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 클로로벤질 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 술포프로필메타크릴레이트, N-에틸-N-페닐아미노에틸 메타크릴레이트, 2-(3-페닐프로필옥시)에틸 메타크릴레이트, 다이메틸아미노펜옥시에틸 메타크릴레이트, 푸르푸릴 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 크레실 메타크릴레이트, 나프틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 4-하이드록시부틸 메타크릴레이트, 트라이에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 다이프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 2-메톡시에틸 메타크릴레이트, 3-메톡시부틸 메타크릴레이트, 2-아세토옥시에틸 메타크릴레이트, 2-아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트, 2-에톡시에틸 메타크릴레이트, 2-아이소프로폭시에틸 메타크릴레이트, 2-부톡시에틸 메타크릴레이트, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 메타크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 메타크릴레이트, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 메타크릴레이트, w-메톡시폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(첨가 몰 수: 6), 아크릴 메타크릴레이트, 및 메타크릴산 다이메틸아미노에틸메틸 클로라이드 염, 또는 이들의 혼합물; 바이닐에스터, 예를 들어, 바이닐아세테이트, 바이닐 프로피오네이트, 바이닐 부티레이트, 바이닐 아이소부티레이트, 바이닐 카프로에이트, 바이닐 클로로아세테이트, 바이닐메톡시 아세테이트, 바이닐페닐 아세테이트, 바이닐 벤조에이트, 및 바이닐 살리살레이트; 아크릴아마이드, 예를 들어, 아크릴아마이드, 메틸아크릴아마이드, 에틸아크릴아마이드, 프로필아크릴아마이드, 아이소프로필아크릴아마이드, n-부틸아크릴아마이드, sec-부틸아크릴아마이드, tert-부틸아크릴아마이드, 사이클로헥실아크릴아마이드, 벤질아크릴아마이드, 하이드록시메틸아크릴아마이드, 메톡시에틸아크릴아마이드, 다이메틸아미노에틸아크릴아마이드, 페닐아크릴아마이드, 다이메틸아크릴아마이드, 다이에틸아크릴아마이드, β-사이아노에틸아크릴아마이드, N-(2-아세토아세토옥시에틸)아크릴아마이드, 및 다이에세톤아크릴아마이드, 및 이들의 혼합물; 메타크릴아마이드, 예를 들어, 메타크릴아마이드, 메틸메타크릴아마이드, 에틸메타크릴아마이드, 프로필메타크릴아마이드, 아이소프로필메타크릴아마이드, n-부틸메타크릴아마이드, sec-부틸메타크릴아마이드, tert-부틸메타크릴아마이드, 사이클로헥실메타크릴아마이드, 벤질메타크릴아마이드, 하이드록시메타크릴아마이드, 클로로벤질메타크릴아마이드, 옥틸메타크릴아마이드, 스테아릴메타크릴아마이드, 술포프로필메타크릴아마이드, N-에틸-N-페닐아미노에틸메타크릴아마이드, 2-(3-페닐프로필옥시)에틸메타크릴아마이드, 다이메틸아미노페녹시에틸메타크릴아마이드, 푸르푸릴메타크릴아마이드, 테트라하이드로푸르푸릴메타크릴아마이드, 페닐메타크릴아마이드, 크레실메타크릴아마이드, 나프틸메타크릴아마이드, 2-하이드록시에틸메타크릴아마이드, 4-하이드록시부틸메타크릴아마이드, 트라이에틸렌 글리콜 모노메타크릴아마이드, 다이프로필렌 글리콜 모노메타크릴아마이드, 2-메톡시에틸메타크릴아마이드, 3-메톡시부틸메타크릴아마이드, 2-아세토옥시에틸메타크릴아마이드, 2-아세토아세토옥시에틸메타크릴아마이드, 2-에톡시에틸메타크릴아마이드, 2-아이소프로폭시에틸메타크릴아마이드, 2-부톡시에틸메타크릴아마이드, 2-(2-메톡시에톡시) 에틸메타크릴아마이드, 2-(2-에톡시에톡시) 에틸메타크릴아마이드, 2-(2-부톡시에톡시) 에틸메타크릴아마이드, w-메톡시폴리에틸렌 글리콜 메타크릴아마이드(첨가 몰 수: 6), 아크릴메타크릴아마이드, 다이메틸아미노메타크릴아마이드, 다이에틸아미노메타크릴아마이드, B-사이아노에틸메타크릴아마이드, 및 N-(2-아세토아세토옥시에틸)메타크릴아마이드, 및 이들의 혼합물; 올레핀, 예를 들어, 다이사이클로펜타다이엔, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 바이닐 클로라이드, 바이닐리덴 클로라이드, 아이소프렌, 클로로프렌, 부타다이엔, 및 2,3-다이메틸부타다이엔, 또는 이들의 혼합물; 스타이렌, 예를 들어, 스타이렌, 메틸스타이렌, 다이메틸스타이렌, 트라이메틸스타이렌, 에틸스타이렌, 아이소프로필스타이렌, 클로로메틸스타이렌, 메톡시스타이렌, 아세토옥시스타이렌, 클로로스타이렌, 다이클로로스타이렌, 브로모스타이렌, 및 바이닐 벤조산 메틸 에스터, 및 이들의 혼합물; 바이닐 에터, 예를 들어, 메틸바이닐 에터, 부틸바이닐 에터, 헥실바이닐 에터, 메톡시에틸바이닐 에터 및 다이메틸아미노에틸바이닐 에터, 또는 이들의 혼합물; 또는 다른 예, 예를 들어, 부틸 크로토네이트, 헥실 크로토네이트, 다이부틸 이타코네이트, 다이메틸 말레에이트, 다이부틸 말레에이트, 다이메틸 푸마레이트, 다이부틸 푸마레이트, 메틸 바이닐 케톤, 페닐 바이닐 케톤, 메톡시에틸 바이닐 케톤, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, N-바이닐옥사졸리돈, N-바이닐피롤리돈, 아크릴로나이트릴, 메타크릴로나이트릴, 메틸렌 모노나이트릴 및 바이닐리덴; 및 이들의 혼합물.
2개 이상의 모노머는 목적(경도, 유연성, 인장강도 및 내광성 향상 등)에 따라 서로 코모노머로 사용되어 코폴리머를 생산할 수 있다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 정의된 바와 같은 물품 및/또는 장치의 구성에 사용되는 재료는 본 발명에 정의된 적어도 하나의 염료에 더하여 추가 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 추가 화합물은 UV 흡수제 및/또는 장애 아민 광 안정제를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 상기 재료는 또한 난연제, UV 안정제, 열 안정제, 항산화제, 가소제, 충전제, 에어 포켓, 광산란제, 산화티탄, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
한 실시태양에서, 시트 또는 필름 형태의 물품 또는 장치는 약 0.2mm 내지 약 2mm 범위의 두께를 갖는다. 시트 또는 필름은 약 0.2mm 내지 약 2mm; 약 0.3mm 내지 약 2mm; 약 0.4mm 내지 약 2mm; 약 0.5mm 내지 약 2mm; 약 0.6mm 내지 약 2mm; 약 0.7mm 내지 약 2mm; 약 0.8mm 내지 약 2mm; 약 0.9mm 내지 약 2mm; 약 1mm 내지 약 2mm; 약 1.2mm 내지 약 2mm; 약 1.4mm 내지 약 2mm; 약 1.6mm 내지 약 2 mm; 또는 약 1.8mm 내지 약 2mm; 또는 적어도 약 0.2mm; 적어도 약 0.3mm; 적어도 약 0.4mm; 적어도 약 0.5mm; 적어도 약 0.6mm; 적어도 약 0.7mm; 적어도 약 0.8mm; 적어도 약 0.9mm; 또는 적어도 약 1mm; 적어도 약 1.2mm; 적어도 약 1.4mm; 적어도 약 1.6mm; 적어도 약 1.8mm; 또는 적어도 약 2mm 범위의 두께를 가질 수 있다.
하나 이상의 염료의 농도는 다수의 인자, 예를 들어 하나 이상의 염료를 포함하는 필름의 두께 및/또는 원하는 염료 강도에 의존할 수 있다. 시트 또는 필름 형태의 물품 또는 장치의 한 실시태양에서, 적어도 하나의 염료는 약 50 내지 200ppm 범위의 농도로 존재한다. 시트 또는 필름은 다음의 양으로 존재하는 하나 이상의 염료 및/또는 보조 염료를 가질 수 있다: 적어도 약 50ppm; 적어도 약 55ppm; 적어도 약 60ppm; 적어도 약 65ppm; 적어도 약 70ppm; 적어도 약 75ppm; 적어도 약 80ppm; 적어도 약 85ppm; 적어도 약 90ppm; 적어도 약 95ppm; 적어도 약 100ppm; 적어도 약 105ppm; 적어도 약 110ppm; 적어도 약 115ppm; 적어도 약 120ppm; 적어도 약 125ppm; 적어도 약 130ppm; 적어도 약 135ppm; 적어도 약 140ppm; 적어도 약 145ppm; 적어도 약 150ppm; 적어도 약 155ppm; 적어도 약 160ppm; 적어도 약 165ppm; 적어도 약 170ppm; 적어도 약 175ppm; 적어도 약 180ppm; 적어도 약 185ppm; 적어도 약 190ppm; 적어도 약 195ppm; 또는 적어도 약 200ppm.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 예를 들어 방오 코팅, 김서림 방지 코팅, 반사 방지 코팅, 눈부심 방지 코팅, 색상 반사/흡수 층, 적외선 필터 또는 이들의 혼합물과 같은 추가 층 또는 코팅을 포함하도록 구성될 수 있다.
장치
본 발명에서 장치는 위에 기술된 물품이 소정의 응용분야에 배치될 수 있는 임의의 수단일 수 있다. 장치는 본 발명에 기술된 하나 이상의 물품을 포함할 수 있다.
한 형태에서, 장치는 원하는 방향, 예를 들어 하나 이상의 식물에 대한 선호되는 방향으로 본 발명에 기술된 하나 이상의 물품을 현수하기 위한 지지 프레임워크일 수 있다. 장치는 일반적으로 사용하지 않은 땅에 도달하는 빛을 포착하기 위해 식물 바로 위, 식물의 측면에 대해 또는 심지어 식물 아래에 어떤 각도로 물품을 고정할 수 있다.
다른 실시태양에서, 장치는 복잡할 수 있다. 예를 들어, 프레임워크는 하나 이상의 물품의 방향을 지면과 평행하게 조정하거나 지면과 수직이 되도록 각도를 증가시키는 능력을 가진다. 이러한 장치는 하늘을 가로지르는 태양의 움직임을 추적하도록 구성될 수 있다. 장치의 작동에 의한 물품의 다양한 배향은 또한 물품이 식물에 미치는 영향의 정도를 변경할 수 있으며, 여기서 일부 각도 범위는 물품이 다른 것보다 식물에 더 큰 영향을 미칠 수 있다.
장치의 다른 예는 빠져 나가는 공기를 기류를 제어하는 수단으로서 멈추게 하는 온실 지붕에 있는 일련의 통풍구에 있는 슬레이트 또는 핀일 수 있다. 온실의 기류 제어는 이산화탄소 수준, 산소 수준, 온도 및 습도에 영향을 미칠 수 있다. 이러한 장치는 자동화된 기후 제어 온실을 포함하는 스마트 농업 시스템에서 또는 내부에서 활용될 수 있다. 통풍구가 발광 물품으로 구성되는 경우, 식물에 대한 물품의 효과는 통풍구의 개폐에 의해 제어될 수 있다.
물품이 스풀 위로 말릴 수 있는 가요성 시트인 경우, 장치는 트랙 및/또는 도르래 및 케이블을 사용하여 온실 또는 식물 성장 시설의 천장을 가로질러 물품을 끌어오는 시스템일 수 있다. 그런 다음 물품은 상이한 색상의 물품으로 변경하거나 식물에 전혀 영향을 미치지 않도록 다시 풀링될 수 있다. 이것은 수동 구동 시스템, 전기 구동 또는 완전 자동화일 수 있다.
다른 예에서, 장치는 실제 식물을 상이한 색상의 물품에 의해 영향을 받는 상이한 위치로 이동시킬 수 있다.
다른 예에서, 물품은 작업자가 식물에 접근하는 것을 방지하는 위치에 위치될 수 있다. 물품을 포함하는 장치는 작업자가 식물에 접근할 수 있도록 한 다음 원래 위치로 돌아가도록 물품을 이동하도록 만들어 질 수 있다.
물품을 포함하는 다른 장치는 그 이점을 감소시키는 먼지 잔해를 축적할 수 있는 물품에 대한 자가 세척 또는 기타 유지 관리 시스템을 포함하는 장치일 수 있다. 이러한 장치는 위에 나열된 장치 중 하나의 양태가 될 수 있다.
다른 장치는 유효 수명을 초과한 오래된 물품을 제거하고 새 물품으로 교체하는 방법을 포함하는 이전에 기술된 장치의 임의의 변형일 수 있다. 그러한 장치는 물품을 자주 교환할 수 있는 영구적인 기반 시설을 포함할 수 있다.
하나의 예에서 장치는, 예를 들어 하루 중 다른 시간 동안 본 발명에 기술된 하나 이상의 물품 또는 본 발명에 기술된 적어도 하나의 물품을 포함하는 정적 장치의 위치를 조정하는 데 사용될 수 있는 신축성 롤러, 예를 들어, 전동 롤러의 형태일 수 있다.
한 실시태양에서 본 발명에 기술된 물품은 본 발명에 정의된 바와 같은 장치의 구성요소이다.
물품/장치 구조
본 발명에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시된다.
적어도 하나의 발광 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되며, 여기서 적어도 하나의 발광 염료는 파장에서 형광을 방출한다:
● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
적어도 하나의 발광 염료를 포함하는 물품 또는 장치가 본 발명에 개시되며, 여기서 적어도 하나의 발광 염료는 파장의 빛을 흡수한다:
● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
물품은 직물일 수 있다. 본 발명에 정의된 하나 이상의 염료는 합성 섬유 또는 합성 섬유의 생산에 사용되는 폴리머(본 발명에 기술된 바와 같이, 예를 들어 폴리에스터)에 분산될 수 있다. 예시적인 폴리머는 PET(폴리에틸렌 테레프탈레이트)를 포함한다. 한 형태에서 물품은 반투명한 발광 천의 형태를 취할 수 있다.
한 실시태양에서, 필름 또는 시트는 표면, 예를 들어 유리 표면에 적용되어 필름 또는 시트가 적용되는 표면의 특성을 조정할 수 있다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치의 하나 이상의 표면은 표면 구조를 변경하도록 수정되었다. 예를 들어, 하나 이상의 표면은 거친 연마 또는 표면구조화에 의한 수정으로 인해 에칭(무작위 또는 정해진) 및/또는 무작위로 거친 표면을 포함할 수 있다. 표면에 대한 이러한 변화는 물품을 압출하는 동안 적용될 수 있다.
한 실시태양에서, 물품(예를 들어 필름 형태)은 하나 이상의 염료(및 선택적으로 하나 이상의 보조 염료)에 의해 생성된 형광을 붕괴 및 확산시키기 위해 거친 패턴으로 에칭된 적어도 하나의 면을 갖고, 물품 내에서, 형광은 물품으로부터 분리되어 방출될 것이다. 예를 들어, 식물 성장을 위해.
다른 실시태양에서, 필름과 같은 물품으로부터 형광의 효과적인 분리를 달성하기 위해, 예를 들어 하나 이상의 염료가 폴리머 매트릭스에 배합될 때 확산성 입자가 도입될 수 있다. 이러한 입자는 물품의 배합 및 압출에 첨가될 때 형광의 효과적인 분리를 유발할 수 있다. 예를 들어, 플라스틱 필름의 양면이 매끄러운 경우에도 마찬가지이다.
여기서, 필름은 약 250mm 내지 약 1000mm의 폭을 가질 수 있다. 더 큰 설치 및/또는 더 높은 천장을 위해 더 넓은 필름이 생산될 수 있다. 너비는 예를 들어 배송 및/또는 설치 용이성과 같이 필요한 요구 사항에 적합하도록 지정될 수 있다.
본 발명에 기술된 물품(예를 들어, 필름)은 온실의 천장에 기대어 또는 바로 아래에 배치될 수 있다. 그러나 물품은 또한 천장 더 아래 및 하나 이상의 식물 바로 위에 매달려 있을 수 있다.
실내 성장을 위해, 물품은 벽과 천장에 부딪혀 형광을 생성하는 빛을 흡수하기 위해 벽과 천장을 따라 배치될 수 있다. 예를 들어, 흰색 벽은 제품이 형광등을 예를 들어 방의 중심 쪽으로 방향을 바꾸도록 하는 효과적인 반사 배킹을 제공할 수 있다.
조명 기구의 온도로 인해 물품이 손상되지 않는 경우 물품은 실내 재배실용 광원 바로 앞에 놓일 수 있다.
다른 실시태양에서, 하나 이상의 표면은 하나 이상의 유형의 분산 입자, 예를 들어 실리카, 알루미나 또는 티타니아 및 이들의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는 분산 입자를 포함할 수 있다.
다른 실시태양에서, 하나 이상의 돌출부, 예를 들어 원추형 돌출부가 물품의 하나 이상의 표면에 추가될 수 있다. 다른 실시태양에서, 무수한 뾰족한 돌출부를 갖는 성형기는 필름의 면을 가로질러 압출된 원추 형상의 표면을 생성할 수 있다. 돌출부의 존재는 형광의 50%가 하늘을 향해 방출되어(예를 들어, 하나 이상의 식물을 향하지 않음) 소멸되는 360도에서 추출되는 형광을 갖는 것보다 단일 방향으로 각 돌출부로부터 형광이 추출되도록 허용할 수 있다.
한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 만입부, 돌기부, 돌출부, 균열, 균열, 융기부, 돌출장식, 손잡이, 덩어리, 혹, 러그, 못, 갈래, 골, 능선, 홈, 홈통, 채널, 주름, 립, 톱니, 경사로, 쐐기, 직물 또는 이들의 혼합물의 적어도 하나를 포함할 수 있거나 구, 반구, 선분, 원, 타원, 삼각형, 정사각형, 평행사변형, 오각형, 육각형, 칠각형, 팔각형 등과 같은 3차원일 수 있다. 물품 또는 장치는 포인트 만입부 또는 십자형 만입부에 의해 형성될 수 있다.
한 실시태양에서 물품 또는 장치는 시트 형태이다. 추가 실시태양에서 시트는 물품의 한 면에 패턴 또는 에칭으로 제조된다. 바람직하게는 패턴 또는 에칭은 하나 이상의 식물에 대한 출력을 최대화하기 위해 시트로부터 형광을 분리하였다.
미리 결정된 방향으로 필터링된 빛을 전달하기 위한 물품이 본 발명에 개시되고, 물품은 시트 및 시트에 결합된 한 세트의 광 안내자를 포함하는 몸체를 포함고, 여기서 각각의 광 안내자는 시트로부터 멀리 연장되고, 여기서: (i) 몸체는 빛을 투과하도록 투명하고 투과된 빛에서 미리 결정된 주파수 범위를 여과하도록 구성되며; (ii) 한 세트의 광 안내자는 빛을 수신하고 수신된 빛으로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달하도록 구성되며; 및 (iii) 미리 결정된 방향은 시트의 측면에 수직이다. 한 실시태양에서, 물품은 또한 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료를 포함한다. 다른 실시예에서, 물품은 본 발명에 정의된 바와 같은 하나 이상의 염료를 포함한다.
또한, 빛을 여과하고 여과된 빛을 전달하기 위한 물품이 본 발명에 개시되며, 물품은 돌출 부분 세트 및 돌출 부분 세트를 연결하는 시트 부분을 포함하며, 여기서: (i) 돌출 부분 세트 및 시트 부분은 투명하고 돌출 부분을 통해 이동하는 빛을 여과하는 염료를 포함하며; (ii) 시트 부분은 주변 입사광을 수신하고 필터링된 빛을 돌출 부분 세트로 전달하도록 구성되며; 및 (iii) 돌출 부분 세트 각각은 시트 부분에 대한 각도 오프셋을 포함하여 돌출 부분 세트로부터 필터링된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달한다. 한 실시태양에서, 물품 또는 장치는 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료를 포함한다. 다른 실시예에서, 물품은 본 발명에 정의된 바와 같은 하나 이상의 염료를 포함한다.
또한 미리 결정된 방향으로 필터링된 빛을 전달하기 위한 장치가 본 발명에 개시되고, 장치는 시트 및 시트에 결합된 한 세트의 광 안내자를 포함하는 몸체를 포함하고, 여기서 각각의 광 안내자는 시트로부터 멀리 연장되고, 여기서: (i) 몸체는 빛을 투과하도록 투명하고 투과된 빛에서 미리 결정된 주파수 범위를 여과하도록 구성되며; (ii) 한 세트의 광 안내자는 빛을 수신하고 수신된 빛으로부터 필터링된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달하도록 구성되며; 및 (iii) 미리 결정된 방향은 시트의 측면에 수직이다. 한 실시태양에서, 장치는 또한 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료를 포함한다. 다른 실시예에서, 장치는 본 발명에 정의된 바와 같은 하나 이상의 염료를 포함한다.
또한, 빛을 여과하고 여과된 빛을 전달하기 위한 장치가 본 발명에 개시되며, 장치는 돌출 부분 세트 및 돌출 부분 세트를 연결하는 시트 부분을 포함하며, 여기서: (i) 돌출 부분 세트 및 시트 부분은 투명하고 돌출 부분을 통해 이동하는 빛을 여과하는 염료를 포함하며; (ii) 시트 부분은 주변 입사광을 수신하고 여과된 빛을 돌출 부분 세트로 전달하도록 구성되며; 및 (iii) 돌출 부분 세트 각각은 시트 부분에 대한 각도 오프셋을 포함하여 돌출 부분 세트로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달한다. 한 실시태양에서, 장치는 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료를 포함한다. 다른 실시예에서, 장치는 본 발명에 정의된 바와 같은 하나 이상의 염료를 포함한다.
본 발명에 기술된 바와 같은 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 몸체는 미리 결정된 주파수 범위를 여과하기 위한 적어도 하나의 염료를 포함한다.
본 발명에 기술된 바와 같은 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 장치는, 예를 들어 몸체에, 파장에서 형광을 방출하는 적어도 하나의 염료, 예를 들어 발광 염료를 추가로 포함한다:
● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
본 발명에 기술된 바와 같은 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 장치는, 예를 들어 몸체에, 빛을 흡수하는 발광 염료의 적어도 하나를 추가로 포함한다:
● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
본 발명에 기술된 물품 또는 장치의 한 실시태양에서, 장치는 유기체, 예를 들어 식물에서 다음 중 적어도 하나를 자극한다:
● P660; 및
● P730.
본 발명에 기술된 물품 또는 장치의 한 실시태양에서, 장치는 적어도 하나의 형광 페릴렌 유형 염료를 포함한다.
본 발명에 기술된 물품 또는 장치의 한 실시태양에서, 장치 및/또는 물품은 화학식(I), 화학식(I-A), 화학식(I-B), 화학식(II), 화학식(II-A), 화학식(II-A1), 화학식(II-A2), 화학식(II-B), 화학식(II-B1), 화학식(II-B2), 화학식(II-C), 화학식(II-C1), 화학식(II-C2), 화학식(II-D), 화학식(II-D1) 또는 화학식(II-D2)로부터 선택된 적어도 하나의 화합물 및/또는 보조 염료(본 발명에 정의됨) 및 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 각각의 광 안내자와 시트는 평평한 시트로부터 일체로 형성된다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 시트는 미리 결정된 방향을 향해 볼록하다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 각각의 광 안내자의 평균 두께는 시트의 두께보다 더 작다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 각각의 광 안내자의 두께는 미리 결정된 방향으로 광 안내자 내의 입사각을 점진적으로 증가시키기 위해 미리 결정된 방향으로 감소한다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 광 안내자의 세트는 복수의 원뿔대형 돌출부를 추가로 포함한다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 광 안내자의 각각의 세트는 동일한 형상을 갖는다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 광 안내자의 세트는 행 및/또는 열로 적어도 부분적으로 배열된다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 광 안내자의 세트는 시트 또는 이들의 혼합물에 대해 약 10, 약 20, 약 30, 약 40, 약 40, 약 50, 약 60, 약 70, 또는 약 80도의 각도에 하나 이상의 돌출부를 포함한다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 적어도 하나의 광 안내자는 광 안내자의 말단부에 개구부를 포함한다.
본 발명에 기술된 장치 또는 물품의 한 실시태양에서, 광 안내자의 세트는 물품 또는 장치의 적어도 일부를 따라 주기적 패턴으로 배열된다.
어레이 및 시스템
식물 성장을 향상시키기 위한 어레이가 본 발명에 개시되며, 어레이는 본 발명에 정의된 바와 같은 하나 이상의 물품 및/또는 장치를 포함한다.
한 실시태양에서, 어레이는 본 발명에 기술된 하나 이상의 염료가 주입된 폴리머 실을 포함하는 시트, 필름, 스트립, 패브릭(예를 들어, 폴리에스터 패브릭)이나 이에 제한되지 않는 형태로 본 발명에 정의된 하나 이상의 물품을 포함한다.
한 실시태양에서, 물품은 본 발명에 정의된 바와 같은 하나 이상의 염료를 포함하는 필름 또는 스트립이다. 다른 실시태양에서, 필름 또는 스트립은 하나 이상의 보조 염료를 추가로 포함한다. 또 다른 실시태양에서, 복수의 필름 및/또는 스트립이 사용될 수 있다. 예를 들어, 2개 이상의 염료가 함께 사용되는 경우, 이러한 염료는 별도의 필름 및/또는 스트립에 존재할 수 있다. 이러한 필름 및/또는 스트립은 교대하는 필름 및/또는 스트립에 겹쳐지거나 배치될 수 있다.
또 다른 실시태양에서, 동일한 필름에서 복수의 염료를 블렌딩하는 것은 비용을 절감할 수 있고 염료가 상호작용하도록 하는 더 효과적인 방법일 수 있고 또한 그렇게 될 수 있다.
또 다른 실시태양에서, 복수의 염료가 공유 결합되어 이량체 및/또는 삼량체 복합체를 형성할 수 있다. 존재하는 경우, 하나 이상의 보조 염료는 빛을 흡수하고 포스터 공명 에너지 전달을 통해 여기 상태의 에너지를 하나 이상의 염료로 전달하여 원하는 형광을 생성할 수 있다.
또한 본 발명에 정의된 바와 같은 복수의 장치 또는 물품을 포함하는 시스템이 본 발명에 개시된다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 시스템은 본 발명에 기술된 바와 같은 복수의 장치 또는 물품을 포함하고, 이들 각각은 미리 정해진 방향에 위치한 하나 이상의 식물을 향해 미리 정해진 방향으로 여과된 빛을 전달하도록 구성된다.
다른 실시태양에서, 본 발명에 기술된 어레이 또는 시스템은 유기체에서 다음 중 적어도 하나를 자극할 수 있거나 사용된다:
● P660; 및
● P730.
합성 방법
본 발명에 정의된 바와 같은 물품 또는 장치를 합성하는 방법이 본 발명에 개시되어 있다.
하나 이상의 염료가 당업계에 공지된 임의의 방법을 사용하여 본 발명에 기술된 물품 또는 장치에 첨가될 수 있다. 하나 이상의 염료가 수지에 혼합될 수 있다. 이는 제품이 시트 압출을 위한 정확한 농도인 경우 수행될 수 있거나 정확한 농도까지 만들기 위해 투명한 수지로 희석할 수 있는 고농축 합성 수지인 "마스터 배치"가 생산될 수 있다.
한 실시태양에서, 이 방법은 하기 단계를 포함한다:
● 염료 선택 및 합성;
● 염료 혼합 및 물품, 예를 들어, 시트로의 압출;
● 시트 내에서 발생하는 TIR의 파괴에 의해 식물을 향한 형광을 추출하기 위한 제품 또는 장치(예를 들어, 시트) 시트의 선택적 표면 수정;
● 예를 들어 하나 이상의 식물 위에 물품 또는 장치를 매달아 하나 이상의 식물 근처에 물품 또는 장치를 배포.
하나 이상의 식물 위의 하나 이상의 물품의 현수는 원하는 광주기 효과를 위해 방출된 광의 스펙트럼을 변경할 수 있다.
응용분야 및 용도
가장 넓은 형태로, 본 발명에 정의된 물품의 일반적인 적용은 식물, 조류, 산호 또는 다양한 하루(조명 시간)에 자연적으로 반응하는 기타 광합성 성장에 사용되는 인공 조명을 필터링하여 제공하는 것이다. 광주기 효과가 발생한다.
하나의 기본 응용분야에서, 시트 또는 필름과 같은 물품은 하나 이상의 식물 위에 매달릴 수 있고/있거나 온실의 천장으로 사용될 수 있다. 대안적으로, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 식물의 열 사이에 수직으로 매달린 시트 또는 필름으로 사용될 수 있다. 또한 필름, 시트 또는 천은 개별 식물 근처 또는 식물 가지의 싹트는 부분에 감싸져 꽃이나 과일을 생산할 수 있다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품 또는 어레이는 광원으로 태양을 사용한다. 그러나, 인공 광원은 자체적으로 또는 태양에서 방출되는 빛과 함께 사용될 수 있다. 인공 광원의 예는 저압 나트륨 램프, 고압 나트륨 램프, 고압 수은 램프, 크세논 램프, 형광등 또는 고압 메탈 할라이드 램프와 같은 램프, 표준 백열 전구, 텅스텐 필라멘트, 연소 램프, 가스 조명 또는 발광 다이오드(LED)를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 다른 실시태양에서, 광원은 본 발명에 정의된 어레이 또는 물품 또는 장치를 포함하는 구조 외부 또는 내부에, 예를 들어 온실 외부 또는 내부에 위치될 수 있다.
본 발명에 정의된 바와 같은 물품, 장치 및/또는 어레이 중 하나 이상을 포함하는 온실이 본 발명에 개시된다.
식물에서 피토크롬을 표적화하기 위한, 본 발명에 정의된 바와 같은 물품 또는 장치, 본 발명에 정의된 바와 같은 어레이, 또는 본 발명에 정의된 바와 같은 온실의 사용이 또한 본 발명에 개시되어 있다.
또한 식물 성장을 향상시키는 방법이 본 발명에 개시되어 있으며, 이 방법은 본 발명에 정의된 바와 같은 물품 또는 장치, 또는 본 발명에 정의된 어레이로부터 방출된 빛, 예를 들어 형광에 하나 이상의 식물을 노출시키는 단계를 포함한다.
본 발명에 개시된 물품 또는 장치의 사용은 하나 이상의 식물에 대한 전체 성장률을 초래할 수 있다. 이것이 항상 원하는 결과는 아닐 수 있다. 일부 경우에, 성장률은 동일하게 유지되거나 감소할 수 있지만, 그럼에도 불구하고 본 발명에 개시된 기술의 효과의 척도는 원하는 반응을 촉발하기 위해 피토크롬을 얼마나 잘 표적화했는지이다. 예를 들어, 재배자는 식물 줄기의 전체 성장률이 그 과정에서 감소하더라도 연초에 식물이 꽃을 피우기를 원할 수 있다.
다른 실시태양에서, 물품 또는 장치, 예를 들어 시트 형태의 물품 또는 장치는 식물에서 광주기를 조절하는 피토크롬을 자극하는 작용을 한다. 바람직한 실시태양에서, 이는 식물 성장, 개화, 결실 및 과일 숙성을 포함하나 이에 제한되지 않는 이러한 과정에 대한 제어를 허용한다. 추가로, 본 발명에 기술된 물품 또는 장치는 "모" 식물로부터 포복경의 생산 및/또는 묘목의 번식을 자극하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 "식물" 또는 "유기체"는 다음을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
● 단일 식물, 예를 들어, 이런 식물은 개화, 결실 또는 둘다를 유도하기 위해 P660과 P730 형태의 피토크롬 사이의 평형이 원적색빛을 흡수하거나 더 긴 암기(야간)에 의해 P660 형태로 더 이동하는 것을 필요로 한다. 단일 식물의 예는 케나프, 마리화나(대마초), 국화 및 포인세티아, 목화, 조와르(수수 바이컬러), 그린 그램(녹두, 비냐 라디에타), 대두, 카랑코에, 양파, 일부 딸기 종, 비올라 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
● 장일 식물, 예를 들어, 이런 식물은 개화, 결실 또는 둘다를 유도하기 위해 P660과 P730 형태의 피토크롬 사이의 평형이 적색빛을 흡수하거나 더 짧은 암기(야간)에 의해 P730 형태로 더 많이 이동하는 것을 필요로 한다. 일부 장일 식물은 딜, 시금치, 폭스글로브, 상추, 피튜니아, 돌나물, 히비스커스, 카네이션, 헨베인, 귀리, 완두콩, 보리, 상추, 밀 및 이들의 혼합물을 포함한다.
● 광주기를 필요로 하지 않는 낮 중성 식물인 다른 식물은 엽록소에 의한 흡수를 통해 광합성에 도움이 되는 증가된 적색광의 결과로 혜택을 받을 수 있다. 이러한 식물은 토마토, 해바라기, 완두콩, 일반 콩, 옥수수 및 민들레를 포함한다.
또한, 조류도 유익할 수 있다. 예는 거대 조류(해조류), 클로렐라, 스피루리나, 두날리엘라 살리나 및 기타 여러 가지 형태이다.
한 실시태양에서, 본 발명에 정의된 물품, 장치 또는 어레이는 육상 식물에 사용될 수 있다. 다른 실시태양에서, 물품 또는 어레이는 조류, 산호를 성장시키고 수중 환경에서 다른 식물을 자극하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어, 물품, 장치 또는 어레이는 수족관 조명을 유지하거나 광생물 반응기를 위한 바이오매스를 성장시키는 데 사용될 수 있다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명에 정의된 물품, 장치 또는 어레이는 더 높은 흡광도 또는 더 높은 광자 대 전기 변환 효율을 갖는 태양 전지가 더 긴 파장의 광에서 발생하는 태양 에너지 생산에 적합할 수 있다. 또 다른 실시태양에서, 물품은 필름의 형태로 사용될 수 있고 태양 에너지를 더 높은 효율로 전기로 변환되는 파장으로 변환하는 데 사용될 수 있다.
본 발명에 기술된 물품, 장치 및/또는 어레이는 또한 창, 채광창 또는 천장에서 심미적으로 사용되어 보다 기분 좋은 밝은 색상을 제공하거나 색상 요법의 도구로 사용될 수 있다.
본 발명에 기술된 물품 또는 어레이는 또한 독특한 광 필터를 생성하는 사진 또는 비디오 촬영에 유용할 수 있다.
한 실시태양에서, 본 발명에 기술된 물품, 장치 또는 어레이는 식물에서 다음 작용 중 하나 이상을 유도할 수 있다:
● 하나 이상의 종자에서 발아를 촉진한다;
● 안토시아닌 형성을 유도한다;
● 장일 식물의 개화를 촉진한다;
● 단일 식물의 개화를 억제한다;
● 절간 신장을 억제한다;
● 잎 면적의 증가를 유도한다;
● 상배축 고리가 구부러지지 않도록 한다;
● 하나 이상의 종자 발아를 억제한다;
● 안토시아닌 형성을 억제한다;
● 장일 식물의 개화를 억제한다;
● 단일 식물의 개화를 촉진한다;
● 절간 신장을 촉진한다;
● 잎 면적의 증가를 방지한다; 및/또는
● 상배축 고리 굽힘을 유지한다.
예시적 실시태양
1. 식물에서 하나 이상의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 물품.
2. 예시적 실시태양 1에 있어서, 물품은 발광 염료인 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 물품.
3. 예시적 실시태양 1 또는 예시적 실시형태 2에 있어서, 물품은 페릴렌 유형 염료인 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 물품.
3. 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 할 수 있는 물품으로서, 물품은 화학식(I):
Figure pct00120
(I),
또는 이의 염의 적어도 하나의 염료를 포함하며, 여기서
(i) RA는 O이고, RB는 N이고, RC는 N이고 RB 및 RC
Figure pct00121
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) RC는 O이고, RA는 N이고, RB는 N이고 RA 및 RB
Figure pct00122
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
(i) RD는 O이고, RE는 N이고, RF는 N이고 RE 및 RF
Figure pct00123
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) RF는 O이고, RE는 N이고, RD는 N이고 RD 및 RE
Figure pct00124
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
- RK 및 RL:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RM 및 RN:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
Figure pct00125
, 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
- 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 물품.
4. 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 할 수 있는 물품으로서, 물품은 화학식(II):
Figure pct00126
(II),
또는 이의 염의 적어도 하나의 염료를 포함하며, 여기서
(i) R1은 O이고, R2는 N이고, R3는 N이고 R2 및 R3
Figure pct00127
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) R3는 O이고, R2는 N이고, R1은 N이고 R1 및 R2
Figure pct00128
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
(i) R4는 O이고, R5는 N이고, R6은 N이고 R5 및 R6
Figure pct00129
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) R6는 O이고, R5는 N이고, R4는 N이고 R4 및 R5
Figure pct00130
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00131
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00132
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 물품.
5. 예시적인 실시태양 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 염료는 예시적인 실시태양 3에 정의된 바와 같은 화학식(I)의 적어도 하나의 염료; 실시태양 4에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식(II)의 염료; 또는 이들의 혼합물인 물품.
6. 예시적인 실시태양 3 또는 예시적인 실시태양 4에 있어서, 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료인 물품.
7. 예시적 실시태양 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 물품은 적어도 하나의 염료를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 염료는 다음 파장에서 형광을 방출하는 것인 물품:
● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
8. 예시적 실시태양 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 물품은 다음에서 빛을 흡수하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 물품:
● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
9. 예시적 실시태양 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 물품은 유기체에서 다음 중 적어도 하나를 자극하는 것인 물품:
● P660; 및
● P730.
10. 예시적 실시태양 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, 물품은 필름, 직물 또는 시트의 형태인 물품.
11. 예시적 실시태양 1 내지 10 중 어느 하나에 있어서, 적어도 2개의 염료가 존재하는 것인 물품.
12. 예시적 실시태양 1 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 물품은 수지이거나 수지를 포함하는 것인 물품.
13. 예시적 실시태양 1 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 물품은 투명 수지이거나 투명 수지를 포함하는 것인 물품.
14. 예시적 실시태양 1 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 물품은 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리아마이드, 폴리아크릴아마이드, 폴리바이닐클로라이드 또는 코폴리머 또는 이들의 임의의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 재료로 구성되거나 포함하는 것인 물품.
15. 예시적 실시태양 1 내지 14 중 어느 하나에 따른 하나 이상의 물품을 포함하는 식물 성장을 향상시키기 위한 어레이.
16. 예시적 실시태양 15에 있어서, 하나 이상의 물품은 스트립의 형태인 어레이.
18. 예시적 실시태양 1 내지 14 중 어느 하나에 따른 하나 이상의 물품을 포함하는 장치.
19. 예시적 실시태양 1 내지 14 중 어느 하나에 따른 물품, 예시적 실시태양 15 또는 예시적 실시태양 16에 따른 어레이, 또는 예시적인 실시태양 18에 따른 장치의 하나 이상을 포함하는 온실.
20. 식물에서 피토크롬을 표적으로 하기 위한, 예시적 실시태양 1 내지 14 중 어느 하나에 따른 물품, 예시적 실시태양 15 또는 예시적 실시태양 16에 따른 어레이, 예시적인 실시태양 18에 따른 장치 또는 예시적 실시태양 19에 따른 온실의 용도.
21. 하나 이상의 식물을 예시적 실시태양 1 내지 12 중 어느 하나에 따른 물품, 예시적 실시태양 13 또는 예시적 실시태양 14에 따른 어레이, 예시적인 실시태양 18에 따른 장치 또는 예시적 실시태양 19에 따른 온실로부터의 빛에 노출시키는 단계를 포함하여 식물 성장을 향상시키는 방법.
22. 여과된 빛을 미리 결정된 방향으로 전달하기 위한 장치로서, 장치는 다음을 포함하는 것인 장치:
(a) 시트 및 시트에 결합된 광 안내자의 세트를 포함하는 몸체, 여기서
(i) 각각의 광 안내자는 시트로부터 멀리 연장된다, 여기서:
(ii) 몸체는 빛을 투과하기 위해 투명하고 투과된 빛에서 미리 결정된 주파수 범위를 여과하도록 구성된다;
(iii) 광 안내자의 세트는 빛을 수신하고 수신된 빛으로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달하도록 구성되고, 미리 결정된 방향은 시트의 측면에 수직이다; 및
(b) 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료.
23. 빛을 여과하고 여과된 빛을 전달하기 위한 장치로서, 상기 장치는 다음을 포함하는 것인 장치:
(a) 돌출 부분의 세트 및 돌출 부분의 세트를 연결하는 시트 부분, 여기서:
(i) 돌출 부분의 세트 및 시트 부분은 투명하고 돌출 부분을 통해 이동하는 빛을 여과하기 위한 염료를 포함하고;
(ii) 시트 부분은 주변 입사광을 수신하고 여과된 빛을 돌출 부분의 세트로 전달하도록 구성되며; 및
(iii) 돌출 부분의 세트의 각각은 시트 부분에 대한 각도 오프셋을 포함하여 돌출 부분의 세트로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달한다; 및
(b) 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료.
24. 예시적 실시태양 22 또는 예시적 실시태양 23에 있어서, 몸체, 시트 및/또는 보호 부분은 주파수의 미리 결정된 범위를 여과하기 위한 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 장치.
25. 예시적 실시태양 22 내지 24 중 어느 하나에 있어서,
몸체, 시트 및/또는 보호 부분은 다음 파장에서 형광을 방출하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 장치:
● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
26. 예시적 실시태양 22 내지 25 중 어느 하나에 있어서,
장치는 다음에서 빛을 흡수하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 장치:
● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
27. 예시적 실시태양 22 내지 26 중 어느 하나에 있어서,
장치는 유기체에서 다음 중 적어도 하나를 자극하는 것인 장치:
● P660; 및
● P730.
28. 예시적 실시태양 22 내지 27 중 어느 하나에 있어서, 장치는 적어도 하나의 형광 페릴렌 유형 염료를 포함하는 것인 장치.
29. 예시적 실시태양 22 내지 28 중 어느 하나에 있어서,
장치는 화학식(I)의 화합물:
Figure pct00133
(I),
또는 이의 염을 포함하며, 여기서
(i) RA는 O이고, RB는 N이고, RC는 N이고 RB 및 RC
Figure pct00134
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) RC는 O이고, RA는 N이고, RB는 N이고 RA 및 RB
Figure pct00135
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
(i) RD는 O이고, RE는 N이고, RF는 N이고 RE 및 RF
Figure pct00136
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) RF는 O이고, RE는 N이고, RD는 N이고 RD 및 RE
Figure pct00137
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
- RK 및 RL:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RM 및 RN:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
Figure pct00138
, 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
- 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 장치.
30. 예시적 실시태양 22 내지 29 중 어느 하나에 있어서,
장치는 화학식(II)의 화합물:
Figure pct00139
(II),
또는 이의 염을 포함하며, 여기서
(i) R1은 O이고, R2는 N이고, R3는 N이고 R2 및 R3
Figure pct00140
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) R3는 O이고, R2는 N이고, R1은 N이고 R1 및 R2
Figure pct00141
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
(i) R4는 O이고, R5는 N이고, R6은 N이고 R5 및 R6
Figure pct00142
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
(ii) R6는 O이고, R5는 N이고, R4는 N이고 R4 및 R5
Figure pct00143
기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
- R10 및 R11:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R12 및 R13:
(i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
(ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
- R9는 R7 또는 R8의 하나가
Figure pct00144
, 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
Figure pct00145
, 염소 또는 브롬이다;
- 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
- n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 장치.
31. 예시적 실시태양 22 내지 30 중 어느 하나에 있어서,
각각의 광 안내자와 시트는 평평한 시트로부터 일체로 형성되는 것인 장치.
32. 예시적 실시태양 22 내지 31 중 어느 하나에 있어서,
시트는 미리 결정된 방향을 향해 볼록한 것인 장치.
33. 예시적 실시태양 22 내지 32 중 어느 하나에 있어서,
각 광 안내자의 평균 두께는 시트의 두께보다 작은 것인 장치.
34. 예시적 실시태양 22 내지 33 중 어느 하나에 있어서,
각각의 광 안내자의 두께는 미리 결정된 방향으로 광 안내자 내의 입사각을 점진적으로 증가시키도록 미리 결정된 방향으로 감소하는 것인 장치.
35. 예시적 실시태양 22 내지 34 중 어느 하나에 있어서,
광 안내자 세트는 복수의 원뿔대형 돌출부를 더 포함하는 것인 장치.
36. 예시적 실시태양 22 내지 35 중 어느 하나에 있어서,
광 안내자의 각각의 세트는 동일한 형상을 갖는 장치.
37. 예시적 실시태양 22 내지 36 중 어느 하나에 있어서,
광 안내자의 세트는 행 및/또는 열로 배열되는 것인 장치.
38. 예시적 실시태양 22 내지 37 중 어느 하나에 있어서,
적어도 하나의 광 안내자는 광 안내자의 말단부에 개구부를 포함하는 것인 장치.
39. 예시적 실시태양 22 내지 38 중 어느 하나에 있어서,
광 안내자의 세트는 장치의 길이의 적어도 일부를 따라 주기적 패턴으로 배열되는 것인 장치.
40. 예시적 실시태양 23 내지 39 중 어느 하나에 따른 하나 이상의 장치를 포함하는 시스템.
41. 예시적 실시태양 40에 있어서,
복수의 장치 각각은 미리 결정된 방향에 위치한 하나 이상의 식물을 향하여 미리 결정된 방향으로 여과된 광을 전달하도록 구성되는 시스템.
42. 예시적 실시태양 1 내지 41에 따른 물품, 어레이, 장치, 온실, 용도, 방법 및/또는 시스템으로서, 여기서 적어도 하나의 염료는 다음으로부터 선택되는 것인 물품, 어레이, 장치, 온실, 용도, 방법 및/또는 시스템:
Figure pct00146
및 이들의 혼합물.
43. 예시적 실시태양 1 내지 42에 따른 물품, 어레이, 장치, 온실, 용도, 방법 및/또는 시스템으로서, 여기서 적어도 하나의 염료는 다음으로부터 선택되는 것인 물품, 어레이, 장치, 온실, 용도, 방법 및/또는 시스템:
Figure pct00147
및 이들의 혼합물.
44. 예시적 실시태양 1 내지 43에 따른 물품, 어레이, 장치, 온실, 용도, 방법 및/또는 시스템으로서, 여기서 화학식(IVa), 화학식(IVb) 및/또는 화학식(V)의 적어도 하나의 염료가 본 발명에 정의된 바와 같이, 존재하는 것인 물품, 어레이, 장치, 온실, 용도, 방법 및/또는 시스템.
실시예
장비:
달리 명시되지 않는 한, UV-Vis 스펙트럼은 경로 길이가 1cm인 석영 UV-Vis 큐벳을 사용하여 Agilent Technologies Cary 60 UV-Vis 분광 광도계를 사용하여 기록되었고 형광은 석영 1cm 경로 길이 형광 큐벳을 사용하여 Cary Eclipse 형광 분광 광도계를 사용하여 기록하였다.
달리 언급되지 않는 한, 이온화 매트릭스로서 트랜스-2-[3-(4-t부틸페닐)-2-프로피에닐리덴]말로니트릴을 사용하여 Bruker UltrafleXtreme MALDI-TOF/TOF에서 저해상도 질량 스펙트럼을 기록하였다.
염료 합성 - 페릴렌 유형 화합물의 합성:
예시된 페릴렌 유형 화합물의 합성에 사용된 재료는 다음을 포함한다: 1,6,7,12 테트라클로로페릴렌 3,4:9,10 테트라카복실산 비스 무수물(CAS: 98-54-4), 4-tert부틸 페놀(CAS: 98-54-4), 4-도데실 페놀(이성질체의 혼합물) CAS: 27193-86-8), 2,3 다이아미노 나프탈렌(CAS: 771-97-1), 1,2 다이아미노 안트라퀴논(CAS: 1758-68-5), 퀴놀린, 페놀 및 아세트산 아연 수화물. 이들은 상업적 출처에서 구입하여 추가 정제 없이 사용하였다.
1,6,7,12-테트라클로로 3,4 9,10-테트라카복실산 이무수물 페릴렌(화합물 I)
1,6,7,12 테트라클로로 3,4 9,10 테트라카르복실산 이무수물 페릴렌은 상업적 공급원으로부터 구입하였다. 이는 일반적으로 모 화합물인 3,4 9,10 테트라카복실산 페릴렌 이무수물(PDA)의 염소화에 의해 제조된다, 예를 들어, 도 4 참조.
화합물 II의 합성
화합물 II의 예시된 합성을 도 5에 나타내었다. 1.5g의 화합물 I(2.8mmol)을 20mL의 프로피온산에 분산시켰다. 1.5g의 2,3 다이아미노나프탈렌(DAN)을 첨가하고 반응물을 질소하에 환류시켰다. 반응을 6시간 동안 계속한 다음 실온으로 냉각시켰다. 생성된 슬러리를 직접 여과한 다음, 9:1 MeOH:물(v/v) 혼합물 100mL로 세척하였다. 그런 다음 고체 케이크를 뜨거운 물로 여러 번 세척한 다음 잔류 DAN의 밝은 갈색 분획을 추출하는 아세톤 세척액(3 x 50mL) 속 1% 2M HCl로 세척하였다. 마지막으로, MeOH:물 혼합물로 2회 더 세척한 후, 다이에틸 에터로 세척하고 진공하에 건조하여 1.9g의 흑색/청색 분말을 수득하였고, 미정제 수율은 86%였다. 생성물은 불용성이었고 추가 정제 또는 특성화 없이 사용되었다.
염료 1 - 3,4:9,10-비스(2',3'-나프틸 이미다졸)-1,6,7,12 테트라(4'-tert-부틸) 페녹시 페릴렌의 합성
염료 1의 구조와 함께 염료 1의 예시적인 합성은 도 6에 도시된다.
138mg의 화합물 II(0.18 mmol) 및 270mg의 4-tert-부틸 페놀을 5mL의 다이메틸 포름아미드(DMF)에 분산시켰다. 250mg의 K2CO3를 첨가하고 혼합물을 질소 하에 48시간 동안 110℃로 가열하고 실온으로 냉각되도록 하였다. 10mL의 메탄올을 첨가하고 혼합물을 여과하였다. 그 다음 2 x 5mL의 메탄올 세척이 더 뒤따랐다. 이어서, 고체 케이크를 15mL의 뜨거운 물로 추출하였다. 마지막으로 아세톤으로 3 x 5mL 세척하여 일부 부재료를 제거하였다. 나머지 고체를 톨루엔에서 속슬렛에 의해 추출하고 진공하에 건조시켜 20mg의 생성물을 수득하였다(9% 수율). MALDI 계산 C84H68N4O6 1229.46, 실측 1229.082(도 8) CHCl3에서 UV/vis,nm(log10
Figure pct00148
): 646(4.63), 595nm(4.45), 446nm(4.00)(도 7), CHCl3에서 형광 최대:681nm.
화합물 III의 합성
화합물 III(1,6,7,12-테트라(4'-tert부틸)페녹시 3,4,9,10 테트라 카복실산 페릴렌 이무수물)을 문헌 방법에 따라 제조하였으며, 예를 들어 Webb, J. E. A.; Chen, K.; Prasad, S. K. K.; Wojciechowski, J. P.; Falber, A.; Thordarson, P.; Hodgkiss, J. M., Quantifying highly efficient incoherent energy transfer in perylene-based multichromophore arrays. Physical Chemistry Chemical Physics 2016, 18 (3), 1712-1719 참조. 예시적인 합성 방법은 도 9에 도시된다.
염료 2 - 테트라(4'-tert부틸)페녹시 3,4,9,10 테트라 카복실산 페릴렌 비스(1',2' 안트라퀴논 이미다졸)
염료 2에 대한 예시적인 합성 경로는 도 10에 도시된다.
방법 1 - 일반적인 반응에서: 화합물 III 3g, 1,2 다이아미노 안트라퀴논 2.4g 및 아세트산 아연 수화물 0.5g을 건조 퀴놀린 35mL에 합하고 질소하에서 220℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 100mL의 메탄올로 희석하고, 여과하였다. 남은 고체를 2M aq HCl로 반복적으로 추출한 다음, 투명한 여액이 얻어질 때까지 아세톤으로 추출하였다. 이어서, 미정제 고체를 톨루엔에서 속슬렛 추출하여 원하는 화합물 2.7g(63%)을 수득하였다. 1H 300MznmR(CDCl3) δ = 9.16-9.41br(2H 페릴렌), 7.97-8.44br(4H 페릴렌, 2H 벤즈이미다졸), 7.78-7.81(4H 페릴렌), 7.29-7.34(CHCl3에 의한 8H 페녹시 겹침) 페녹시 6.81-6.99(8H 페녹시), 1.25-1.37(36H, tert부틸) MS(MALDI) 계산 1389.55, 실측 1389.18. CHCl3에서 UV/vis,nm(log10
Figure pct00149
): 657(4.64), 614nm(4.54), 468nm(4.16), CHCl3에서 형광 최대:696nm.
UV/Vis 스펙트럼은 도 11에, 1HnmR 스펙트럼은 도 12에, MALDI-TOF MS 스펙트럼은 도 13에 도시된다.
방법 2 - 페놀을 용매로 사용한 것을 제외하고는 방법 1과 동일한 절차를 사용하였다. 유사한 수율이 얻어졌다.
염료 3 - 3,4:9,10-비스(1',2'-벤즈이미다졸)-1,7 비스(4-도데실) 페녹시 및 3,4:9,10-비스(1',2'-벤즈이미다졸)-1,6 비스(4-도데실) 페녹시 페릴렌의 이성질체 혼합물.
혼합물의 구조는 도 14에 도시된다.
1,7 & 1,6 다이브로모페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스무수물
1,7 및 1,6 다이브로모페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스무수물의 혼합물(반응식 1)은 문헌 절차(J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939, 그 내용이 참고로 포함된다)에 따라 페릴렌 3,4:9,10-테트라카르복실산 비스무수물의 브롬화에 의해 생성하였다.
페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스무수물(화합물 1A) 100g과 100중량% 황산 1.5kg의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반한 다음, I2(2.5g )를 추가하였다. 반응 혼합물을 85℃로 가열하고, 90g의 브롬을 8시간 동안 대형 수냉식 응축기 아래로 적가하였다. 브롬 첨가 후, 반응 혼합물을 85℃에서 추가로 10시간 동안 가열하였다. 반응 동안 형성된 HBr 가스는 질소 가스의 완만한 흐름에 의해 콘덴서의 상부로부터 w/w 5% NaOH, 0.05% Na2S2O5의 500mL 수성 급랭 용액으로 배출되었다. 반응물을 실온으로 냉각시키고 질소 기체로 반응을 버블링함으로써 과량의 브롬을 급랭 용액으로 제거하였다. 65mL의 물을 조심스럽게 첨가하여 생성물을 침전시켰다. 생성된 침전물을 G4 깔때기를 통해 여과하여 분리하고 3 x 300g의 86% 황산으로 세척한 후 다량의 물로 세척하였다. 생성물을 진공에서 건조시켜 적색 분말로서 1,7 & 1,6 다이브로모페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복실산 비스무수물의 이성질체 혼합물 135g(96%)을 얻었다. 미정제 생성물은 유기 용매에 불용성이어서 정제할 수 없고 추가 정제 없이 사용하였다.
Figure pct00150
반응식 1
문헌은 미량의 1,6,7 트라이브로모페릴렌-3,4:9,10-테트라카복실산 비스무수물(>2%)과 함께 전형적으로 8:2 비율의 트랜스 및 시스 이성질체가 이 과정에서 형성되었다는 것을 보여주었다. 이들 이성질체는 본 발명에 기술된 이들로부터 유래된 염료에서 동일한 비율로 지속될 수 있다.
3,4:9,10-비스(1',2'-벤즈이미다졸)-1,7 & 1,6 다이브로모페릴렌
3,4:9,10-비스(1',2'-벤즈이미다졸)-1,7 및 1,6 다이브로모페릴렌(화합물 2A)을 40g의 화합물 1A(36mmol)과 16g의 Zn(OAc)2·H2O을 취해서 n-부탄올과 프로피온산의 교반 1:1 v/v 혼합물 350mL에 분산시켜 형성하였다. 10g의 o-페닐렌 다이아민을 첨가하고 반응물을 질소하에 환류시켰다. 반응을 6시간 동안 계속한 다음 실온으로 냉각시켰다. 생성된 슬러리를 직접 여과한 다음, 9:1 MeOH:물(v/v) 혼합물 300mL로 세척하였다. 그런 다음 고체 케이크를 뜨거운 물로 여러 번 세척한 다음 아세톤 세척액(3 x 200mL) 속 1% 2M HCl로 세척하여 과량의 o-페닐렌 다이아민의 밝은 갈색 분획을 추출하였다. 마지막으로, MeOH:물 혼합물로 2회 더 세척한 후 진공하에 건조시켜 43g의 짙은 보라색 분말을 86%의 수율로 얻었다. MS(MALDI) 계산. C36Br2H14N4O2에 대해 694.33, 실측 694.27 CHCl3에서 UV/vis,nm(log10
Figure pct00151
): 598(5.68), 558nm(5.61), 378nm(5.13), CHCl3에서 최대 형광: 646nm.
반응식 2는 트랜스 이성질체를 나타낸다. 트랜스 및 시스 다이브로모 종은 벤즈이미다졸 그룹에 대한 가능한 안티 및 신 이성질체와 함께 형성된다. 총 4가지 가능한 이성질체와 미량의 트리브로모 종이 있다.
화합물 2A에 대한 UV/vis 흡광도 및 형광 스펙트럼은 각각 도 15 및 도 16에 도시된다.
Figure pct00152
반응식 2
도 17은 화합물 2A의 MALDI-TOF MS 스펙트럼을 나타낸다. 772.236의 피크는 분리되지 않은 트라이브로모 종을 나타낸다.
3,4:9,10-비스(1',2'-벤즈이미다졸)-1,7 및 1,6 비스(4"-도데실) 페녹시 페릴렌.
3,4:9,10-비스(1',2'-벤즈이미다졸)-1,7 및 1,6 비스(4'-도데실)페녹시 페릴렌(화합물 3A)은 56.6g의 4-도데실 페놀(이성질체의 혼합물)을 취해서 1L 둥근 바닥 용기에 붓고 600mL의 DMF로 희석하여 형성하였다. 30g의 화합물 2A(43.2mmol)를 30g의 K2CO3와 함께 깔때기로 첨가하였다. 혼합물을 질소하에 6시간 동안 110℃로 가열하고 실온으로 냉각시켰다. 600mL의 메탄올을 첨가하고 혼합물을 500mL 부흐너 깔때기에서 여과하였다. 주로 부산물로 구성된 어두운 여액을 버렸다. 그 다음 2 x 200mL의 새로운 메탄올 세척이 더 뒤따랐다. 이어서, 고체 케이크를 1.5L의 끓는 증류수로 추출하였다. 마지막으로, 아세톤으로 3 x 200mL 세척하여 일부 부재료를 제거하였다. 나머지 고체를 진공하에 건조시켜 39.90g의 생성물을 수득하였다(88% 수율). 1H 300MznmR(CDCl3) δ = 9.16-9.41br(2H 페릴렌), 7.97-8.44br(4H 페릴렌, 2H 벤즈이미다졸), 7.47br(4H 벤즈이미다졸), 7.29br(CHCl3에 의한 4H 8페녹시와 중첩), 6.98-6.99(4H 페녹시), 0.89-1.41br(50H, 도데실) MS(MALDI) 계산. C72H72N4O4의 경우 1057.37, CHCl3에서 1057.06 UV/vis 발견,nm(log10
Figure pct00153
): 606(4.77), 567nm(4.64), 378nm(4.04), CHCl3에서 최대 형광: 634nm.
반응식 3은 안티, 트랜스 이성질체만을 보여준다.
Figure pct00154
반응식 3
화합물 3A(염료 3)의 1HnmR, MALDI, UV/vis 흡광도 및 형광 특성화는 각각 도 18, 도 19, 도 20 및 도 21에 도시된다.
염료 4 - 1,7 비스(4' tert부틸)페녹시 3,4, 9,10 비스 사이클로헥실 이미드와 1,6 비스(4' tert부틸) 페녹시 3,4, 9,10 비스 사이클로헥실 이미드의 혼합물.
염료 4의 구조는 도 22에 도시된다.
이 염료는 Webb, J. E. A.; Chen, K.; Prasad, S. K. K.; Wojciechowski, J. P.; Falber, A.; Thordarson, P.; Hodgkiss, J. M., Quantifying highly efficient incoherent energy transfer in perylene-based multichromophore arrays. Physical Chemistry Chemical Physics 2016, 18 (3), 1712-1719에서 보고된 방법에 따라 제조되었다.
염료 5 - 1,6,7,12-테트라(4-tert부틸) 페녹시 다이옥틸 이미드 페릴렌
염료 5의 구조는 도 23에 도시된다. 이 염료, CAS 번호 872005-48-6은 상업적 공급원, 예를 들어 SAGECHEM 또는 Aurum Pharmatech LLC로부터 구입할 수 있다.
염료 1 및 염료 2는 매우 유사한 흡광도 및 형광 스펙트럼을 가진다. 그러나, 염료 2는 다이아미노 안트라퀴논이 다이아미노 나프틸렌보다 훨씬 저렴하기 때문에 생산 비용이 더 저렴한 것으로 판명되었다.
수지 혼합 및 시트로의 압출
염료 1, 3 및 4를 폴리카보네이트로 혼합하고 폭 4.5cm의 시트로 압출하여 두께 500미크론(0.5mm)을 갖는 스트립을 형성하였다. 염료는 먼저 투명한 수지 펠릿에 건조 코팅된다. 그런 다음 코팅된 펠릿을 180℃ 근처의 열과 압력하에서 용융하고 얇은 가닥으로 압출하여 절단하여 새로운 펠릿을 형성하였다. 그러면 압출 원료로 사용할 수 있다. 압출은 수지를 녹이고 설계된 배출구를 통해 압력을 가하여 배출하여 수지의 모양, 즉 시트의 경우 슬릿 또는 튜브의 경우 원과 같은 모양을 제공한다. 이 시트는 도 24에 도시된다.
플라스틱 필름(0.5mm 폴리카보네이트)의 염료에 대한 스펙트럼 측정은 500-600nm 사이의 염료에 의한 빛의 필터링과 660nm 근처의 향상된 빛의 양을 보여주는 실선으로 도 25에 도시된다. 정상적인 태양 스펙트럼은 점선으로 표시된다.
첨가제 "도너/억셉터" 강화 효과를 위해 염료 3 플라스틱 위에 겹쳐진 염료 3 플라스틱과 염료 4 플라스틱을 교대로 사용하는 것이 도 26에 도시된다.
도 27은 550-650nm 사이의 염료에 의한 빛의 필터링과 730nm 근처의 강화된 광량(점선)을 나타내는 염료 1 플라스틱 필름(실선) 하에서의 스펙트럼 측정을 도시한다.
도 28은 폴리카보네이트의 염료 1 플라스틱의 이미지이다. 방출이 인간 눈의 적색 파장 한계를 넘어서 발생하기 때문에 발광을 볼 수 없다. 플라스틱의 태양 스펙트럼은 염료의 흡광도로 인한 투과와 강화된 파장의 강도의 결합된 효과를 도시한다.
시트 내에서 발생하는 내부 전반사(TIR)의 중단에 의해 식물을 향한 형광을 추출하기 위한 시트의 표면 개질
압출된 시트는 TIR의 중단에 의해 형광을 추출하기 위해 표면 개질에 추가로 적용되었다. 이것은 시트의 한 면에서 발광을 추출하는 표면 성형 공정에서 효과적인 형상을 설계함으로써 이루어졌다.
플라스틱 에칭(스크래치, 스코어링, 샌딩) 또는 광 분산 입자의 포함은 발광의 50%가 아래 식물보다 하늘을 향해 방출되는 등방성으로 발광을 추출한다. 본 발명은 다른 것보다 시트의 한 면에서 더 많은 발광을 추출하기 때문에 선행 기술과 비교하여 독특한 시트의 면에 걸쳐 복수의 기하학적 추출기를 생성하기 위해 성형 공정을 겪는 발광 시트를 기술한다.
TIR의 원리가 TIR에 의해 포획되지 않을 시트에 수직이거나 수직에 가까운 발광의 "탈출 원뿔(escape cone)"을 기술하기 때문에 한 면으로부터 완전히 배타적인 추출을 달성하는 것은 합리적으로 불가능하다. 이것은 일반적으로 약 1.5의 굴절률을 갖는 대부분의 수지에 대해 2개의 면 각각으로부터의 총 발광의 12.5%(총 25%)이다.
도 29는 TIR에 대한 임계각까지 수직(법선에 대해 0도)인 각 면으로부터 발광의 탈출 원뿔을 갖는 추출 특징부가 없는 단순한 발광 시트를 도시한다.
연속 성형기가 이를 위해 개발되었다. 냉간 성형 기계는 서로 반대 방향으로 회전할 때 서로 맞물리는 수컷과 암컷 헤드가 있는 두 개의 롤러를 갖도록 설계되었고, 여기서 수컷 헤드는 날카로운 돌출부의 어레이를 가지며 암컷 헤드는 수컷 헤드 돌출부의 크기와 깊이와 일치하는 구멍을 가진다. 도 30은 돌출부의 예를 도시한다. 롤러 사이의 간격은 시트의 두께로 설정된다. 롤러가 회전하면, 시트가 롤러 사이로 당겨지고 다른 쪽 끝으로 배출된다. 수컷 헤드의 돌출부가 시트를 아래쪽으로 누르면 시트에 펀치가 발생하여 펀치가 형성될 때 암 롤러 헤드로 아래쪽으로 밀려져서 롤러 사이에서 나올 때 빠르게 배출된다. 그 결과 구멍의 중심에서 두께가 거의 없는 구멍의 배열이 있는 시트가 생성된다. 일부 경우에, 플라스틱이 실제로 부서지거나 성형되지 않은 시트의 10% 미만의 두께로 줄어들 수 있다. 재료가 얇아질수록 발광이 잘 추출된다.
도 31에 도시된 추출기 형상은 성형 공정을 통해 천공 형상이 생성되는 변형을 갖는 발광 시트를 묘사한다. 성형 공정과 기계는 도 32에 도시된다. 폴리머는 변형되고 재료가 늘어나 더 얇아져 더 큰 표면적을 가진 새로운 모양이 만들어진다. 플라스틱의 이런 국소적 신장이 함몰부의 바닥에서 두께를 0(또는 거의 0)으로 감소시킨 다음 다른 쪽 위로 다시 증가시킨다. 일반적으로 TIR 법칙에 따라 시트 내에 갇힌 발광 빛은 오목부 쪽으로 또는 멀어지는 방향에 따라 이 기하학적 모양에 대해 상이한 반응을 보일 것이다.
오목부를 향해 진행하는 TIR 광은 상단의 더 두꺼운 재료에서 나와 재료의 얇아짐을 경험하는 오목부로 아래로 이동할 것이다. 이는 반사된 발광 광자에 대한 입사각을 증가시키고, 이는 차례로 발광체가 시트 밖으로 추출되게 할 것이다. 이러한 방식으로 추출되는 모든 광자는 하향 이동 벡터를 가지며 시트 평면 아래에서 식물을 향해 원하는 방향으로 이동하는 것으로 밝혀질 것이다.
오목부 내 어딘가에서 발광에 의해 생성된 오목부로부터 멀리 이동하는 TIR 빛은 광자가 폴리머가 더 두꺼워지는 것을 경험하고 따라서 TIR 정도가 증가하여 빛이 포획된 상태로 유지되도록 하는 이동 방향을 가질 것이다. 이 빛은 시트 위의 평면을 향한 일반적인 위쪽 이동 방향을 가지며 추출되지 않는다. 오히려 빛은 하향 벡터를 가질 다음 추출기를 만난 후 추출될 때까지 시트 내에서 계속 이동할 것이다.
이러한 설계에 의해, 당업계에 공지된 다른 추출 기술에서 발견되는 바와 같이 등방성보다는 발광이 시트의 한 면으로부터 선택적으로 추출되는 발광 추출기 시트가 개발되었다.
도 33 이미지 A)는 각각의 추출기 지점으로부터 방출된 밝은 황색 형광을 나타내는 본 발명에 정의된 바와 같은 처리된 시트의 추출면을 도시한다. 이미지 B는 형광등의 부족을 나타내는 동일한 플라스틱 스트립의 뒷면을 도시한다. 이것은 추출면의 선택성을 증명한다.
기하학의 사용은 도 34에 도시된다. 형광 염료(0.5mm 폴리카보네이트의 염료 4)를 함유하는 0.5mm 두께의 평평한 시트에 날카로운 도구에 의해 형성된 돌출부. 이미지 A)에서 형광은 매우 명확하게 추출된다. 이미지 B)에서 돌출부의 뒷면은 형광을 나타내지 않는다. 따라서, 한면 추출 기술이 표시된다.
현장 응용분야
형성된 시트를 식물 성장 위에 현탁시켜 원하는 광주기 효과에 대한 스펙트럼을 여과 및 변경하였다
염료 1, 염료 3 및 염료 4의 3개의 혼합 시트를 위에서 기술된 추출 특징으로 성형하고 현장 시험을 위해 설치하였다.
대마초 시험; 위치: 미국, 워싱턴, 스포캔, 버디 보이 팜 LLC(Buddy Boy Farms LLC, Spokane, WA USA)
실내 양묘장에서 생육을 시험하였다. 각 처리에 대해 3개의 식물을 분리하기 위한 장치를 구성하였다: 대조군, 염료 3 + 염료 4(장일 효과 필름) 및 염료 1 + 염료 3(단일 효과 필름). 각 처리는 최대 반사를 위한 흰색 벽과 빛이 들어오는 상단의 창이 있는 격리된 챔버로 둘러싸여 있다. 각 챔버는 창에 고정된 자체 조명 기구(염료 3 + 염료 4의 경우 유색 플라스틱 포함)가 있었고 작은 배기 팬으로 환기되었다.
염료 3 + 염료 4는 3-19일째부터 대조군보다 67% 더 높은 성장 증가를 나타내었다. 염료 1 + 염료 4는 또한 현저하게 증가된 성장률 및 최종 키를 가졌다. 달성된 최대 높이는 대조군보다 실험용 식물에서 훨씬 더 높았다.
도 35 이미지 A)는 대마초 실내 얌묘장을 도시한다. 이미지 B는 시험 챔버로 필름을 통해 아래쪽으로 빛나는 광원을 올려다보는 시험 장치 내부를 도시한다. 이미지 C)는 개별 챔버에 독점적으로 빛나는 광원을 보여주는 외부의 시험 장치를 도시한다.
결과의 그래프는 도 36에 도시된다. 결과에 대한 구체적인 값은 표 5에 도시된다.
[표 5]
대마초 성장에 대한 결과 - 선택한 날짜의 다양한 그룹에 대한 높이(인치).
Figure pct00155
잎이 많은 채소 실험, 위치: 호주 시드니 인근 개인 온실
국내 온실에서, Bok Choy와 Choy Sum은 수경법 시스템에서 무작위로 동시 파종(50:50)되었다. 각 대조군 및 염료 4 + 염료 5(4/5) 처리에 대해 하나의 트레이.
4/5 처리는 잎 높이, 뿌리 길이, 잎 바이오매스 및 뿌리 바이오매스의 증가를 나타내었다:
● 뿌리를 포함한 전체 바이오매스 36% 증가.
● 식물성 바이오매스 생산량 37% 증가
뿌리 길이는 동일하여 공급된 수경 재배 시스템이 충분한 양분을 공급했음을 나타낸다. 이 시험의 결과는 표 6과 도7 37에 도시된다.
[표 6]
청경채 시험의 표로 나타낸 결과.
Figure pct00156
딸기 시험, 위치: 인도네시아 자카르타 인근 PT 스트러베리인도 레스타리Sxtrawberindo Lestari)
2016년 9월부터 유럽에서 인도네시아로 갓 수입된 6월 열매 딸기 묘목을 사용하여 온실에서 36m2 시험을 시작하였다. 6월에 맺는 식물은 일반적으로 1-3개월 동안 지속되는 영양 및 결실 단계 사이를 순환한다.
식물 트레이 위에 제작된 패널을 매달아 염료 3(3), 염료 3 + 염료 4(3/4), 염료 1(1) 및 염료 1 + + 염료 4(1/4) 플라스틱으로 식물을 처리하였다. 일부 경우에, 부분적 또는 전체적 적용 범위를 테스트하기 위해 식물 위 공기 공간의 50%만 덮도록 플라스틱을 이격하였다. 도 38은 이미지 A)의 전체 시험을 도시한다. 각 섹션은 0%(투명 플라스틱), 50%(간극이 있는 컬러 필름) 및 100% 적용 범위로 상이한 색상 처리를 테스트한다; 이미지 B에서 50% 및 100% 적용 범위를 나타내는 처리(3); 이미지 C)에서 50% 및 100% 적용 범위를 나타내는 염료 4(3/4)로 적층된 염료 3 처리; 및 염료 1(1) 이미지 D)에서 50% 처리.
도 39의 데이터는 2개의 연속적인 수확 주기인 수확 1 및 수확 2로부터 식물당 수확된 과일의 중량을 도시한다.
수확 1은 전형적인 수입 식물 거동과 같이 식재 직후에 발생하였다. 이 수확은 이미 발육된 꽃을 과일로 바꾸는 데 플라스틱이 미치는 영향을 보여주었다. 모든 식물의 전체 수확량은 수확 2보다 수확 1에서 더 작았다.
두 수확에 걸쳐 우리는 다음을 관찰한다:
● (D1) 결실 주파수 처리(P730 자극)는 수확 1보다 수확 2에서 훨씬 더 강한 수확된 과일 수확량에 강한 영향을 미쳤다.
● (3)과 (3/4)의 영양 주파수 처리는 과실 생산량을 감소시켰으나 관찰된 식물 성장에 긍정적인 영향을 미쳤다.
결론적으로, 본 발명에 정의된 바와 같은 필름은 기술에 대한 실행 가능한 시장을 나타내는 매우 상당한 마진만큼 녹색 채소 성장을 향상시킬 수 있다.
모든 염료는 대마초 실험에서 나타난 바와 같이 일반적으로 열악한 광원의 품질을 개선함으로써 24시간/일 형광 조명하에서 식물 성장에 긍정적인 영향을 미쳤다. 식물 성장 또는 장일 성장을 위해 설계된 염료 3/4 처리는 성장에 가장 큰 영향을 미쳤으며 상업적 성장에 사용할 수 있다. 다음 단계는 향상된 개화 및 결실을 위한 B 처리에 초점을 맞춘 개화/출아 성장 단계에서 실험을 사용하는 것이다.
당업자는 본 발명의 광범위하고 일반적인 범위를 벗어나지 않고 상술한 실시태양에 대해 많은 변형 및/또는 수정이 이루어질 수 있음을 이해할 것이다. 따라서, 본 실시태양은 모든 면에서 예시적이며 제한적이지 않은 것으로 간주되어야 한다.
염료 6: 3, 4, 9, 10 비스(페나진 2',3' 이미다졸) 1,6,7,12 테트라(4'-도데실 페녹시) 페릴렌
염료 6(3,4,9,10 비스(페나진 2',3' 이미다졸) 1,6,7,12 테트라(4'-도데실 페녹시) 페릴렌)을 염료 2와 유사한 방식으로 제조하였다. 전형적인 반응 1.43(1mmol)g의 테트라(4-도데실 페녹시)페릴렌 1g(4mmol)의 2,3 페나진 다이아민 및 0.18g의 아연 아세테이트를 0.8415g의 건조 퀴놀린 또는 페놀과 반응시켜 표적 화합물을 얻었다. MS(MALDI) 계산치 1782.382 g/mol, 실측치 1782.192 g/mol CHCl3에서 UV/vis 최대 663nm CHCl3에서 최대 형광성: 707nm.
반응식 4는 염료 6의 형성을 위한 안티-이성질체만을 도시한다.
Figure pct00157
반응식 4 - 염료 6의 합성
염료 6의 분광 분석은 도 40에 도시된다.
본 발명에 개시되거나 본 출원의 명세서에 개별적으로 또는 집합적으로 표시된 단계, 특징, 정수, 조성물 및/또는 화합물, 및 상기 단계 또는 특징 중 둘 이상의 임의 및 모든 조합.
당업자는 본 발명의 광범위하고 일반적인 범위를 벗어나지 않고 상술한 실시예에 대해 많은 변형 및/또는 수정이 이루어질 수 있음을 이해할 것이다. 따라서, 본 실시태양은 모든 면에서 예시적이며 제한적이지 않은 것으로 간주되어야 한다.

Claims (33)

  1. 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 할 수 있는 물품으로서, 물품은 화학식(I):
    Figure pct00158

    (I),
    또는 이의 염의 적어도 하나의 염료를 포함하며, 여기서
    (i) RA는 O이고, RB는 N이고, RC는 N이고 RB 및 RC
    Figure pct00159
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) RC는 O이고, RA는 N이고, RB는 N이고 RA 및 RB
    Figure pct00160
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    (i) RD는 O이고, RE는 N이고, RF는 N이고 RE 및 RF
    Figure pct00161
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) RF는 O이고, RE는 N이고, RD는 N이고 RD 및 RE
    Figure pct00162
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    - RK 및 RL:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - RM 및 RN:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
    Figure pct00163
    , 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
    - 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
    - n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 물품.
  2. 제 1 항에 있어서,
    물품은 화학식(II):
    Figure pct00164

    (II),
    또는 이의 염의 적어도 하나의 염료를 포함하며, 여기서
    (i) R1은 O이고, R2는 N이고, R3는 N이고 R2 및 R3
    Figure pct00165
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) R3는 O이고, R2는 N이고, R1은 N이고 R1 및 R2
    Figure pct00166
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    (i) R4는 O이고, R5는 N이고, R6은 N이고 R5 및 R6
    Figure pct00167
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) R6는 O이고, R5는 N이고, R4는 N이고 R4 및 R5
    Figure pct00168
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    - R10 및 R11:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - R12 및 R13:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - R9는 R7 또는 R8의 하나가
    Figure pct00169
    , 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
    Figure pct00170
    , 염소 또는 브롬이다;
    - 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
    - n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 물품.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    물품은 적어도 하나의 염료를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 염료는 다음 파장에서 형광을 방출하는 것인 물품:
    ● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
    ● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    물품은 아래 범위에서 빛을 흡수하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 물품:
    ● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
    ● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    물품은 유기체에서 다음 중 적어도 하나를 자극하는 것인 물품:
    ● P660; 및
    ● P730.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    물품은 필름, 직물 또는 시트의 형태인 물품.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    적어도 2개의 염료가 존재하는 것인 물품.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    물품은 수지를 포함하는 것인 물품.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 및 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    물품은 투명 수지를 포함하는 것인 물품.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    물품은 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리아마이드, 폴리아크릴아마이드, 폴리바이닐클로라이드 또는 코폴리머 또는 이들의 임의의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 재료로 구성되거나 포함하는 것인 물품.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 물품을 포함하는 식물 성장을 향상시키기 위한 어레이.
  12. 제 11 항에 있어서,
    하나 이상의 물품은 스트립의 형태인 어레이.
  13. 여과된 빛을 미리 결정된 방향으로 전달하기 위한 장치로서, 장치는 다음을 포함하는 것인 장치:
    (a) 시트 및 시트에 결합된 광 안내자의 세트를 포함하는 몸체, 여기서 각각의 광 안내자는 시트로부터 멀리 연장되고, 여기서:
    (i) 몸체는 빛을 투과하기 위해 투명하고 투과된 빛에서 미리 결정된 주파수 범위를 여과하도록 구성된다;
    (ii) 광 안내자의 세트는 빛을 수신하고 수신된 빛으로부터 여과된 빛의 대부분을 미리 결정된 방향으로 전달하도록 구성된다; 및
    (iii) 미리 결정된 방향은 시트의 측면에 수직이다; 및
    (b) 식물에서 적어도 하나의 피토크롬을 표적으로 하는 적어도 하나의 염료, 여기서 적어도 하나의 염료는 화학식(I)의 화합물:
    Figure pct00171

    (I),
    또는 이의 염이며, 여기서
    (i) RA는 O이고, RB는 N이고, RC는 N이고 RB 및 RC
    Figure pct00172
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) RC는 O이고, RA는 N이고, RB는 N이고 RA 및 RB
    Figure pct00173
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    (i) RD는 O이고, RE는 N이고, RF는 N이고 RE 및 RF
    Figure pct00174
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) RF는 O이고, RE는 N이고, RD는 N이고 RD 및 RE
    Figure pct00175
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    - RK 및 RL:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - RM 및 RN:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - RG, RH, RI 및 RJ의 적어도 하나는
    Figure pct00176
    , 브롬 또는 염소이고, 다른 치환기는 수소이며;
    - 각각의 RO는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
    - n'은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 장치.
  14. 제 13 항에 있어서,
    적어도 하나의 염료는 화학식(II):
    Figure pct00177

    (II),
    또는 이의 염이며, 여기서
    (i) R1은 O이고, R2는 N이고, R3는 N이고 R2 및 R3
    Figure pct00178
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) R3는 O이고, R2는 N이고, R1은 N이고 R1 및 R2
    Figure pct00179
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    (i) R4는 O이고, R5는 N이고, R6은 N이고 R5 및 R6
    Figure pct00180
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다; 또는
    (ii) R6는 O이고, R5는 N이고, R4는 N이고 R4 및 R5
    Figure pct00181
    기에 의해 연결되어 치환된 이미다졸기를 형성한다;
    - R10 및 R11:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - R12 및 R13:
    (i)은 결합되어 선택적으로 치환된 모노사이클릭 방향족 고리를 형성한다; 또는
    (ii)은 결합되어 선택적으로 치환된 폴리사이클릭 방향족 기를 형성한다;
    - R9는 R7 또는 R8의 하나가
    Figure pct00182
    , 염소 또는 브롬이고 다른 것이 수소인 것을 조건으로
    Figure pct00183
    , 염소 또는 브롬이다;
    - 각각의 R14는 알킬, 알켄일, 알카인일, 할로겐, 나이트로, 사이아노, 하이드록시, 술폰산, 티올, 에터, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아르알킬옥시, 알킬티오, 카복스아미도, 술폰아미도, 알킬카본일, 아릴카본일, 알킬술폰일, 아릴술폰일, 카복시, 카복시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로, 알콕시알킬, (아미노)알킬, 하이드록시알킬아미노, (알킬아미노)알킬, (다이알킬아미노)알킬, (사이아노)알킬, (카복스아미도)알킬, 머캅토알킬, (헤테로사이클로)알킬, (사이클로알킬아미노)알킬, (C1-C4 할로알콕시)알킬, (헤테로아릴)알킬, 또는 페릴렌으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 치환기를 선택적으로 포함한다; 및
    - n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되는 정수인 장치.
  15. 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서,
    몸체는 미리 결정된 주파수 범위를 여과하기 위한 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 장치.
  16. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    몸체는 다음 파장에서 형광을 방출하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 장치:
    ● 약 640nm 내지 약 680nm 범위; 또는
    ● 약 710nm 내지 약 750nm 범위.
  17. 제 13 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    장치는 아래 범위에서 빛을 흡수하는 적어도 하나의 염료를 포함하는 것인 장치:
    ● 약 250nm 내지 약 600nm 범위; 또는
    ● 약 250nm 내지 약 730nm 범위.
  18. 제 13 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    장치는 유기체에서 다음 중 적어도 하나를 자극하는 것인 장치:
    ● P660; 및
    ● P730.
  19. 제 13 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    각각의 광 안내자와 시트는 평평한 시트로부터 일체로 형성되는 것인 장치.
  20. 제 13 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    시트는 미리 결정된 방향을 향해 볼록한 것인 장치.
  21. 제 13 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    각 광 안내자의 평균 두께는 시트의 두께보다 작은 것인 장치.
  22. 제 13 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
    각각의 광 안내자의 두께는 미리 결정된 방향으로 광 안내자 내의 입사각을 점진적으로 증가시키도록 미리 결정된 방향으로 감소하는 것인 장치.
  23. 제 13 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광 안내자 세트는 복수의 원뿔대형 돌출부를 더 포함하는 것인 장치.
  24. 제 13 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광 안내자의 각각의 세트는 동일한 형상을 갖는 장치.
  25. 제 13 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광 안내자의 세트는 행 및/또는 열로 배열되는 것인 장치.
  26. 제 13 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서,
    적어도 하나의 광 안내자는 광 안내자의 말단부에 개구부를 포함하는 것인 장치.
  27. 제 13 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광 안내자의 세트는 장치의 길이의 적어도 일부를 따라 주기적 패턴으로 배열되는 것인 장치.
  28. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 물품을 포함하는 장치.
  29. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 물품, 제 11 항 또는 제 12 항에 따른 어레이, 또는 제 13 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 따른 장치의 하나 이상을 포함하는 온실.
  30. 식물에서 피토크롬을 표적으로 하기 위한 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 물품, 제 11 항 또는 제 12 항에 따른 어레이, 제 13 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 따른 장치, 또는 제 29 항에 따른 온실의 용도.
  31. 하나 이상의 식물을 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 물품, 제 11 항 또는 제 12 항에 따른 어레이, 제 13 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 따른 장치, 또는 제 29 항에 따른 온실로부터의 빛에 노출시키는 단계를 포함하여 식물 성장을 향상시키는 방법.
  32. 제 13 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항의 복수의 장치를 포함하는 시스템.
  33. 제 32 항에 있어서,
    복수의 장치 각각은 미리 결정된 방향에 위치한 하나 이상의 식물을 향하여 미리 결정된 방향으로 여과된 광을 전달하도록 구성되는 시스템.
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