CN101485007A - 生产有机场效应晶体管的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种生产有机场效应晶体管的方法，其包括如下步骤：a)提供包含位于衬底上的栅极结构、源极和漏极的衬底，和b)向其中具有栅极结构、源极和漏极的衬底区域施加n－型有机半导体化合物，其中n－型有机半导体化合物选自式(I)化合物：其中R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，Z1、Z2、Z3和Z4为O，其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2－5个原子的桥连基团，其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2－5个原子的桥连基团。
Description
发明背景
发明领域
本发明涉及一种生产有机场效应晶体管的方法。
相关技术说明
在微电子领域中，长期存在开发可在最低可能的失败率下方便地且廉价复制的较小器件的方法的需求。现代数字集成电路基于场效应晶体管(FET)，其依赖于电场控制半导体材料中的“沟道”的电导率。有机场效应晶体管(OFET)允许生产用于具有大的有效面积的集成电路的柔性或不可破碎的衬底。由于OFET使得能够生产复杂电路，它们具有广泛的潜在应用领域(如在象素显示器的驱动电路中)。
生产集成电路(IC)的方法在本领域是公知的，如通过平版印刷技术生产。
DE-A-32 35 526公开了二萘嵌苯(perylene)-3，4，9，10-四甲酸二酰亚胺，其在二萘嵌苯核上被至少一个选自烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、＝SO2和-SO2-R基团的基团取代。此外，它们可在二萘嵌苯核上被至少一个氯或溴基团取代。
DE-A-34 34 059公开了通过在惰性有机液体中在催化剂存在下用磺酰氯氯化二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺而制备的氯化二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺。二萘嵌苯核带有2、3、4或5或6个氯基团。二酰亚胺氮原子的取代基相互独立地为a)直链或支化C1-C18烷基，其未被取代或被氰基、羟基、环烷基、烷基羰氧基、链烯基羰氧基或环烷基羰氧基取代，其中烷基链也可插入O或S，或b)C5-C18环烷基，其未被取代或被烷基、羰基烷氧基或三氟甲基取代。
DE-A-195 47 209公开了1，7-二取代二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酸二酐和二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酸，其中取代基选自取代或未取代的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基。还公开了1，7-二溴二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酸二酰亚胺作为这些化合物的中间体。
US 5,986,099公开了取代的四萘嵌三苯(quaterrylene)四甲酸二酰亚胺，其中芳族核可带有至多12个尤其是卤素的取代基。
US 2005/0222416 A1公开了1，6，9，14-四取代的三萘嵌二苯(terylene)四甲酸二酰亚胺，其中取代基尤其为溴。
DE-A-101 48 172描述了荧光2，6-取代的萘-1，4，5，8-四甲酸二酰亚胺，其中取代基独立地为氢、卤素、氨基、-NHR或-OR，其中至少一个取代基不为氢或卤素。还公开了2，6-二氯萘-1，4，5，8-四甲酸二酰亚胺和2，6-二溴萘-1，4，5，8-四甲酸二酰亚胺，其用作中间体。所公开的萘-1，4，5，8-四甲酸二酰亚胺尤其用作荧光染料和激光染料。
H.Langhals和S.Kirner在Eur.J.Org.Chem.2000，365-380中公开了基于芯延伸(core-extended)的二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺的荧光染料。所公开的仅有的具体卤素-取代的化合物为1-溴-N，N′-二(1-己基庚基)二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亚胺)。
H.Tian在Tet.Let.46，2005，4443-4447中公开了将二萘嵌苯四甲酸二酸酐溴化产生四溴衍生物。对于相应的四溴二酰亚胺，没有描述分离和表征。
D.Zhu在Org.Let.2006，8，5，867中公开了具有乙基己基取代基的相应的四溴二萘嵌苯二酰亚胺。
上述参考文献均没有描述萘嵌苯(rylene)四甲酸衍生物在OFET的生产中作为n-型有机半导体的用途。
M.J.Ahrens，M.J.Fuller和M.R.Wasielewski，Chem.Mater.2003，15，第2684-2686页公开了氰化的二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺和二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亚胺)作为容易发色的氧化剂在有机光子和电子中用途。
B.A.Jones等，Angew.Chem.2004，116，第6523-6526页描述了二氰基-二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亚胺)作为高迁移率的空气稳定的n-型半导体的用途。
US 2005/0176970 A1公开了具有一个或多个吸电子结构部分或基团的二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺和二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亚胺)作为n-型半导体的用途。在二萘嵌苯核上带有溴取代基的化合物仅在目标分子的合成中用作中间体。
最后提及的三篇文献中用作n-型半导体的化合物不带有卤素取代基。
ChemPhysChem 2004，5，137-140描述了对下式的四氯-取代的二萘嵌苯二酰亚胺的结构、电化学和电荷传递性能的研究：
其中R＝正-C12H25、4-(正-C12H25)C6H4、2，6-(异-C3H7)2C6H3。该文献并没有教导生产OFET的方法。
J.Mater.Chem.，2005，15，1270-1276(Wuerthner，Muellen等)报道了在用氯取代芳族核时增加了液晶二萘嵌苯二酰亚胺衍生物的电荷载体寿命。所用二萘嵌苯二酰亚胺衍生物具有如下结构：
该文献也没有教导生产OFET的方法。
US 2005/0017237描述了包括基于萘嵌苯类型化合物的半导体层的电子器件。薄膜晶体管的仅有的具体实例包含具有未取代芳族核的二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺。
US 2003/0181721 A1(Wuerthner)公开了下式的四-取代的二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢，氯，溴，取代或未取代的芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基，
R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地为氢或长链烷基、烷氧基或烷硫基，条件是这些基团中的至少四个不为氢。
还在非常一般的意义上提及这类萘嵌苯酰亚胺可用于电子、光电子和光子如在发光二极管和光伏二极管、光导体和晶体管中用作电荷传递材料。该文献也没有教导生产OFET的方法。仅有的公开的具体卤素取代的化合物具有被四个氯基团或四个溴基团取代的芳族核且它们仅在目标分子的合成中用作中间体。
D.Schlettwein等在Organic Electronics 5(2004)，237-249中对比了通过物理蒸气沉积相应的未氯化化合物而制备的1，6，7，12-四氯-N，N′-二甲基二萘嵌苯-3，4，9，10-二甲酰亚胺薄膜的电性能。未氯化衬底薄膜的特定导电性比未氯化化合物约高100倍。
发明概述
在第一方面，本发明提供了一种生产有机场效应晶体管的方法，其包括如下步骤：
a)提供包含位于衬底上的栅极结构、源极和漏极的衬底，和
b)向其中具有栅极结构、源极和漏极的衬底区域施加n-型有机半导体化合物，
其中该n-型有机半导体化合物选自式I化合物：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
在另一方面，本发明提供了一种生产包含有机场效应晶体管图案的衬底的方法，其包括在衬底表面沉积至少一种能够与衬底表面结合且能够结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C1)和/或至少一种能够与衬底表面结合且能够防止结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C2)的步骤。
在另一方面，本发明提供了一种生产包含有机场效应晶体管图案的衬底的方法，其中各晶体管包含：
-位于衬底上的有机半导体(S)；
-用于控制晶体沟道部分的电导率的栅极结构；
-位于沟道部分相对末端的导电源极和漏极，
其中将至少一种式I的有机半导体化合物(S)施加至衬底表面，以使至少一部分施加的有机半导体化合物(S)能够与至少一部分衬底表面上的结合位置结合。
在另一方面，本发明提供了一种生产电子器件的方法，包括在衬底上提供有机场效应晶体管的图案的步骤，其中至少一部分晶体管包含至少一种式(I)化合物作为n-型有机半导体化合物。
在另一方面，本发明提供了一种在衬底上包含有机场效应晶体管图案的电子器件，其中至少一部分晶体管包含至少一种式(I)化合物作为n-型有机半导体化合物。
本发明方法可用于提供广泛种类的器件。这类器件包括电器件、光器件、光电器件(如用于通讯和其它应用的半导体器件，如作为发光二极管、电吸收(elcetroabsorptive)调制器和激光器)、机械器件及其组合。由本发明得到的晶体管装配的功能器件可用于生产各种IC元器件。此外，至少一种式(I)化合物可用于常规半导体器件，如二极管、发光二极管(LED)、反相器、传感器和双极晶体管。一方面本发明包括本发明方法在由相邻n-型和/或p-型半导体组件制备电子器件中的用途。这包括本领域一般技术人员会需要使用半导体而可由本方法制备的任何器件。这类器件的实例包括但不限于场效应晶体管(FET)、双极结晶体管(BJT)、隧道二极管、调制掺杂超晶格(modulation doped superlattice)、互补反相器、发光器件、光敏器件、生物体系成像仪、生物和化学检测器或传感器、热和温度检测器、约瑟夫接(Josephine junction)、纳米尺度光源，光检测器如偏振灵敏光检测器门、反相器，AND、NAND、NOT、OR、TOR和NOR门，锁存器(latche)，触发器，寄存器(register)，开关，时钟单元，静态或动态存储器和阵列、状态机、门阵列和任何其它动态或时序逻辑或其它数字器件，包括可编程电路。
特定类型的电子器件为反相器。在数字逻辑中，反相器为转换输入数字信号的逻辑门。反相器也称作NOT门。门的真值表如下：输入0＝输出1；输入1＝输出0。在操作中，反相器电路输出电压，该电压代表其输入的相对逻辑电平。数字电子设备为在对应于逻辑0或1的固定电压电平下操作的电路。反相器电路用作在那些两个电压电平之间交换的基础逻辑门。具体操作确定实际电压，但普通电平包括(0，+5V)以用于TTL电路。普通类型包括阻性漏极(resistive-drain)，其使用一个晶体管和一个电阻器；和CMOS(互补金属氧化物半导体)，每个反相器电路使用两个(相反类型)晶体管。数字换能器的操作质量可使用电压转换曲线(VTC)，即输入电压对输出电压的曲线测量。由这种曲线图，可得到包括噪声容差、增益和操作逻辑电平在内的器件参数。理想的是，电压转换曲线(VTC)为分段功能(stepfunction)(即在通和断之间精确转换)，但在真实器件中，存在逐步转换区域。该转换区域的斜率为质量的量度：斜率越陡(接近于无穷大)，转换越精确。噪声容差可通过对各操作区域比较最小输入和最大输出(通/断)而测量。当将许多器件串联在一起时，输出电压VOH可为信号驱动强度的量度。数字反相器认为是所有数字电子设备的基础结构单元。存储器(1位寄存器)通过一起供入两个连续反相器的输出而作为寄存器构建。多路调制器、解码器、状态机和其它复杂数字器件均依赖于反相器。
在另一方面，本发明提供了包含至少一种式I化合物作为n-型有机半导体化合物的反相器。特定实施方案为包含两种(相反类型)晶体管的CMOS反相器。对于高速CMOS电路，高度希望p-和n-沟道半导体具有相似良好的迁移率。对于p-沟道晶体管，存在多个具有迁移率大于0.1cm2/Vs的候选物如并五苯。令人惊讶地发现式I化合物可有利地在反相器中用作n-型半导体。
本发明的另一方面提供了一种生产包含含有有机场效应晶体管图案的衬底的集成电路(IC)的方法，其中各晶体管包含至少一种位于衬底上的式I的有机半导体化合物(S)，其中将至少一种式I的有机半导体化合物(S)施加至衬底表面，以使至少一部分施加的有机半导体化合物(S)能够与至少一部分衬底表面上的结合位置结合。
在另一方面，本发明提供了式I的化合物作为n-型半导体的用途。它们尤其有利地作为用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管(OLED)的n-型半导体。
在另一方面，本发明提供了一种制备式I化合物的方法。
在另一方面，本发明提供了新的式I化合物。在该特定实施方案和本发明的上述方面中，式I化合物不为：
和
在另一方面，本发明提供了一种生产结晶n-型有机半导体化合物的方法，其中使式I化合物经受化学气相传输(CVI)。
附图简要说明
图1显示了用于通过物理蒸气传输提纯有机半导体化合物的装置。图1的装置适合制备有机半导体化合物的单晶。
图2显示了包含1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺作为n-型晶体管和并五苯作为p-型晶体管的反相器结构的结构。
图3(a)和3(b)显示了并五苯和1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺的典型电流-电压特性。
图4显示了在Vdd＝40V下对于TC-PTCDI反相器的最高增益为约12，噪声容限为4.5V和输出电压摆幅为约33V。
图5显示了对于TC-PTCDI的滞后。
本发明优选实施方案的详细描述
对本发明而言，术语＂烷基＂包括直链和支化烷基。这些基团优选为直链或支化C1-C30烷基，更优选C1-C20烷基，特别优选C1-C12烷基。烷基的实例尤其为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基和正二十烷基。
表述“烷基”还包括其碳链可插入一个或多个选自-O-、-S-、-NRe-、-CO-和/或-SO2-的非相邻基团的烷基，其中Re优选为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
表述“烷基”还包括取代的烷基。取代的烷基可通常带有一个或多个(如1、2、3、4、5个或超过5个)取代基。取代基优选选自环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、硝基和氰基，其中E1和E2相互独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。羧酸化物基团为羧酸官能衍生物，尤其是金属羧酸盐，羧酸酯官能或羧酰胺官能。磺酸化物基团为磺酸官能衍生物，尤其是金属磺酸盐，磺酸酯官能或磺酰胺官能。烷基的环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基取代基本身可以是未取代或取代的；合适的取代基为下文对这些基团提及的取代基。
上文关于烷基的陈述也适用于烷氧基、烷基氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基等中的烷基结构部分。
芳基-取代的烷基(＂芳基烷基＂)带有至少一个如下所定义的未取代的或取代的芳基。＂芳基烷基＂中的烷基结构部分可带有至少一个其它取代基和/或其烷基链可插入一个或多个选自-O-、-S-、-NRe-、-CO-和/或-SO2-的非相邻的基团。芳基烷基优选为苯基-C1-C10烷基，尤其是苯基-C1-C4烷基如苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯丙-1-基、2-苯丙-1-基、3-苯丙-1-基、1-苯丁-1-基、2-苯丁-1-基、3-苯丁-1-基、4-苯丁-1-基、1-苯丁-2-基、2-苯丁-2-基、3-苯丁-2-基、4-苯丁-2-基、1-(苯甲基)-乙-1-基、1-(苯甲基)-1-(甲基)-乙-1-基或1-(苯甲基)-1-(甲基)-丙-1-基；优选苄基或2-苯乙基。
对本发明而言，链烯基包括直链和支化链烯基，其取决于链长可带有一个或多个双键(1、2、3、4个或超过4个)。优选C2-C18链烯基，更优选C2-C12链烯基。＂链烯基＂也包括取代的链烯基，其例如可带有1、2、3、4、5个或超过5个取代基。合适的取代基的实例包括环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE3E4、硝基和氰基，其中E3和E4相互独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
链烯基的实例为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等。上述说明类似地适用于链烯氧基、链烯硫基等。
对本发明而言，＂炔基＂包括未取代的或取代的可带有1个或多个叁键的炔基。优选C2-C18炔基，更优选C2-C12炔基。炔基的实例为乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。上述说明类似地适用于炔氧基、炔硫基等。＂炔基＂也包括取代的炔基，其可例如带有1、2、3、4、5个或超过5个基团。适合炔基的基团的实例与上面作为“烷基”的合适基团提及的那些相同。
对本发明而言，术语＂环烷基＂包括取代的和未取代的环烷基，优选C3-C8环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基，尤其是C5-C8环烷基。取代的环烷基例如可带有1、2、3、4、5个或超过5个独立地优选选自烷基和如上对“烷基”所定义的取代基。取代的环烷基优选带有1个或多个如1、2、3、4或5个C1-C6烷基。
优选环烷基的实例为环戊基，2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环戊基、环己基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，3-和4-丙基环己基，3-和4-异丙基环己基，3-和4-丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，环庚基，2-、3-和4-甲基环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，3-和4-丙基环庚基，3-和4-异丙基环庚基，3-和4-丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，环辛基，2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基，3-、4-和5-丙基环辛基。
术语“环烯基”包括具有3-8个，优选5或6个碳环成员的未取代和取代的单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等。适合环烯基的取代基与对环烷基提及的那些相同。
术语＂二环烷基＂优选包括具有5-10个碳原子的二环烃基如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基、双环[4.4.0]癸基等。
对本发明而言，术语＂芳基＂包括单环或多环芳族烃基，其可未被取代或被取代。芳基优选为未取代或取代的苯基、萘基、茚基、芴基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并菲基(chrysenyl)、芘基等，尤其是苯基或萘基。当芳基被取代时，取决于环体系的数目和大小可带有一个或多个(如1、2、3、4、5个或超过5个)优选相互独立地选自下列的取代基：烷基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE5E6、硝基和氰基，其中E5和E6相互独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。芳基尤其为苯基，当苯基被取代时，通常可带有1、2、3、4或5个，优选1、2或3个取代基。
可以是未取代或取代的芳基优选为2-、3-和4-甲基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二甲基苯基，2，4，6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二乙基苯基，2，4，6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二丙基苯基，2，4，6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二异丙基苯基，2，4，6-三异丙基苯基，2-、3-和4-丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二丁基苯基，2，4，6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二异丁基苯基，2，4，6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二-仲丁基苯基，2，4，6-三仲丁基苯基，2-、3-和4-叔丁基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二-叔丁基苯基和2，4，6-三叔丁基苯基；2-、3-和4-甲氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二甲氧基苯基，2，4，6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二乙氧基苯基，2，4，6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2，4-、2，5-、3，5-和2，6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氰基苯基。
对本发明而言，杂环烷基包括通常具有5-8个，优选5或6个环原子的非芳族不饱和或全饱和脂环族基团，其中1、2或3个环碳原子被选自氧、氮、硫的杂原子和基团-NR3-替换，所述脂环族基团另外未被取代或被1个或多个，如1、2、3、4、5或6个C1-C6烷基取代。这类杂脂环族基团的实例可包括吡咯烷基、哌啶基、2，2，6，6-四甲基哌啶基、咪唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、吗啉烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、异噁唑烷基、哌嗪基、四氢噻吩基、二氢噻吩-2-基、四氢呋喃基、二氢呋喃-2-基、四氢吡喃基、1，2-噁唑啉-5-基、1，3-噁唑啉-2-基和二噁烷基。
对本发明而言，杂芳基包括取代或未取代的杂芳族单环或多环基团，优选基团吡啶基、喹啉基、吖啶基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、嘌呤基、吲唑基、苯并三唑基、1，2，3-三唑基、1，3，4-三唑基和咔唑基，当其被取代时，其可通常带有1、2或3个取代基。取代基选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、羧基、卤素和氰基。
通过氮原子连接且任选含有其它杂原子的5-7元杂环烷基或杂芳基例如为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、吡唑啉基、吡唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、哌嗪基、三嗪基、哌啶基、哌嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基或喹哪啶基。
卤素为氟、氯、溴或碘。
在下式中的基团Ra和Rb的具体实例为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基和正二十烷基。
2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-丁氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-丙氧基丁基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、4，8-二氧杂壬基、3，7-二氧杂辛基、3，7-二氧杂壬基、4，7-二氧杂辛基、4，7-二氧杂壬基、2-和4-丁氧基丁基、4，8-二氧杂癸基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9-三氧杂十二烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-丁硫基-乙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-丙硫基丙基、3-丁硫基丙基、4-甲硫基丁基、4-乙硫基丁基、4-丙硫基丁基、3，6-二硫杂庚基、3，6-二硫杂辛基、4，8-二硫杂壬基、3，7-二硫杂辛基、3，7-二硫杂壬基、2-和4-丁硫基丁基、4，8-二硫杂癸基、3，6，9-三硫杂癸基、3，6，9-三硫杂十一烷基、3，6，9-三硫杂十二烷基、3，6，9，12-四硫杂十三烷基和3，6，9，12-四硫杂十四烷基；
2-单甲基-和2-单乙基氨基乙基、2-二甲基氨基乙基、2-和3-二甲基-氨基丙基、3-单异丙基氨基丙基、2-和4-单丙基氨基丁基、2-和4-二甲基氨基丁基、6-甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二氮杂辛基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂辛基、9-甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三氮杂十一烷基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂十一烷基、12-甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基和3，6，9，12-四甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基；
(1-乙基乙叉基)氨基亚乙基、(1-乙基乙叉基)氨基亚丙基、(1-乙基乙叉基)-氨基亚丁基、(1-乙基乙叉基)氨基亚癸基和(1-乙基乙叉基)氨基亚十二烷基；
丙-2-酮-1-基、丁-3-酮-1-基、丁-3-酮-2-基和2-乙基戊-3-酮-1-基；
2-甲基亚砜基乙基、2-乙基亚砜基乙基、2-丙基亚砜基乙基、2-异丙基亚砜基乙基、2-丁基亚砜基乙基、2-和3-甲基亚砜基丙基、2-和3-乙基亚砜基丙基、2-和3-丙基亚砜基丙基、2-和3-丁基亚砜基丙基、2-和4-甲基亚砜基丁基、2-和4-乙基亚砜基丁基、2-和4-丙基亚砜基丁基和4-丁基亚砜基丁基；
2-甲基磺酰基乙基、2-乙基磺酰基乙基、2-丙基磺酰基乙基、2-异丙基磺酰基乙基、2-丁基磺酰基乙基、2-和3-甲基磺酰基丙基、2-和3-乙基磺酰基丙基、2-和3-丙基磺酰基丙基、2-和3-丁基磺酰基丙基、2-和4-甲基磺酰基丁基、2-和4-乙基磺酰基丁基、2-和4-丙基磺酰基丁基和4-丁基磺酰基丁基；
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、8-羧基辛基、10-羧基癸基、12-羧基十二烷基和14-羧基-十四烷基；
磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、5-磺戊基、6-磺己基、8-磺辛基、10-磺癸基、12-磺十二烷基和14-磺十四烷基；
2-羟基乙基、2-和3-羟基丙基、3-和4-羟基丁基和8-羟基-4-氧杂辛基；
2-氰基乙基、3-氰基丙基、3-和4-氰基丁基；
2-氯乙基，2-和3-氯丙基，2-、3-和4-氯丁基，2-溴乙基，2-和3-溴丙基和2-、3-和4-溴丁基；
2-硝基乙基、2-和3-硝基丙基和2-、3-和4-硝基丁基；
甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基；
甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基；
乙炔基、1-和2-丙炔基、1-、2-和3-丁炔基、1-、2-、3-和4-戊炔基、1-、2-、3-、4-和5-己炔基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸炔基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳炔基和1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳炔基；
乙烯基、1-和2-丙烯基、1-、2-和3-丁烯基、1-、2-、3-和4-戊烯基、1-、2-、3-、4-和5-己烯基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-和9-癸烯基、1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-和11-十二碳烯基和1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-和17-十八碳烯基；
甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、二环庚基氨基、二苯基氨基和二苄基氨基；
甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基和苯甲酰氨基；
氨基甲酰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基-氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、庚基氨基羰基、辛基氨基羰基、壬基氨基羰基、癸基氨基羰基和苯基氨基-羰基；
氨基磺酰基、N-十二烷基氨基磺酰基、N，N-二苯基氨基磺酰基和N，N-二(4-氯苯基)氨基磺酰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、己氧基羰基、十二烷氧基羰基、十八烷氧基羰基、苯氧基羰基、(4-叔丁基-苯氧基)羰基和(4-氯苯氧基)羰基；
甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基、十二烷氧基磺酰基、十八烷氧基磺酰基、苯氧基磺酰基、1-和2-萘氧基磺酰基、(4-叔丁基苯氧基)-磺酰基和(4-氯苯氧基)磺酰基；
二苯基膦基、二(邻甲苯基)膦基和二苯基氧膦基；
氟、氯、溴和碘；
苯基偶氮基、2-萘基偶氮基、2-吡啶基偶氮基和2-嘧啶基偶氮基；
环丙基，环丁基，环戊基，2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环-戊基，环己基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，3-和4-丙基环己基，3-和4-异丙基环己基，3-和4-丁基环己基，3-和4-仲丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，环庚基，2-、3-和4-甲基-环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，3-和4-丙基环庚基，3-和4-异丙基环庚基，3-和4-丁基环庚基，3-和4-仲丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，环辛基，2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基和3-、4-和5-丙基环辛基；3-和4-羟基环己基，3-和4-硝基环己基和3-和4-氯环己基；
1-、2-和3-环戊烯基，1-、2-、3-和4-环己烯基，1-、2-和3-环庚烯基和1-、2-、3-和4-环辛烯基；
2-二噁烷基，1-吗啉基，1-硫代吗啉基，2-和3-四氢呋喃基，1-、2-和3-吡咯烷基，1-哌嗪基，2，5-哌嗪二酮-1-基和1-、2-、3-和4-哌啶基；
苯基，2-萘基，2-和3-吡咯基，2-、3-和4-吡啶基，2-、4-和5-嘧啶基，3-、4-和5-吡唑基，2-、4-和5-咪唑基，2-、4-和5-噻唑基，3-(1，2，4-三嗪基)，2-(1，3，5-三嗪基)，6-喹哪啶基，3-、5-、6-和8-喹啉基，2-苯并噁唑基，2-苯并噻唑基，5-苯并噻二唑基，2-和5-苯并咪唑基和1-和5-异喹啉基；
1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-吲哚基，1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-异吲哚基，5-(4-甲基异吲哚基)，5-(4-苯基异吲哚基)，1-、2-、4-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，3-(5-苯基)-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，5-(3-十二烷基-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢喹啉基)和2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-苯并二氢吡喃基，2-、4-和7-喹啉基，2-(4-苯基喹啉基)和2-(5-乙基-喹啉基)；
2-、3-和4-甲基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二甲基苯基，2，4，6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二乙基苯基，2，4，6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丙基苯基，2，4，6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二异丙基苯基，2，4，6-三异丙基苯基，2-、3-和4-丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丁基苯基，2，4，6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二异丁基苯基，2，4，6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二仲丁基苯基和2，4，6-三仲丁基苯基，2-、3-和4-甲氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二甲氧基苯基，2，4，6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二乙氧基苯基，2，4，6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2，4-和2，6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氯苯基以及2，4-、3，5-和2，6-二氯苯基；2-、3-和4-羟基苯基和2，4-、3，5-和2，6-二羟基苯基；2-、3-和4-氰基苯基；3-和4-羧基苯基；3-和4-甲酰氨基苯基，3-和4-N-甲基甲酰氨基苯基和3-和4-N-乙基甲酰氨基苯基；3-和4-乙酰基氨基苯基，3-和4-丙酰基氨基苯基以及3-和4-丁酰基氨基苯基；3-和4-N-苯基氨基苯基，3-和4-N-(邻甲苯基)氨基苯基，3-和4-N-(间甲苯基)氨基苯基和3-和4-N-(对甲苯基)氨基苯基；3-和4-(2-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(3-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(4-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(2-嘧啶基)氨基苯基和4-(4-嘧啶基)氨基苯基；
4-苯基偶氮基苯基、4-(1-萘基偶氮基)苯基、4-(2-萘基偶氮基)苯基、4-(4-萘基-偶氮基)苯基，4-(2-吡啶基偶氮基)苯基、4-(3-吡啶基偶氮基)苯基、4-(4-吡啶基偶氮基)苯基、4-(2-嘧啶基偶氮基)苯基、4-(4-嘧啶基偶氮基)苯基和4-(5-嘧啶基偶氮基)苯基；
苯氧基，苯硫基，2-萘氧基，2-萘硫基，2-、3-和4-吡啶氧基，2-、3-和4-吡啶硫基，2-、4-和5-嘧啶氧基和2-、4-和5-嘧啶硫基。
优选含有氟的基团Ra和Rb如下：
2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟-1-苯基乙基氨基、1-苄基-2，2，2-三氟乙基、2-溴-2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟-1-吡啶-2-基乙基、2，2-二氟丙基、2，2，2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙基氨基、2，2，2-三氟-1-苯基乙基氨基、2，2-二氟-1-苯基乙基氨基、1-(4-溴-苯基)-2，2，2-三氟乙基、3-溴-3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基氨基、3，3，3-三氟-正丙基、1H，1H，2H，2H-全氟癸基、3-(全氟辛基)丙基、五氟苯基、2，3，5，6-四氟苯基、4-氰基-(2，3，5，6)-四氟苯基、4-羧基-2，3，5，6-四氟苯基、2，4-二氟苯基、2，4，5-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，5-二氟苯基、2-氟-5-硝基苯基、2-氟-5-三氟甲基苯基、2-氟-5-甲基苯基、2，6-二氟苯基、4-甲酰氨基-2，3，5，6-四氟苯基、2-溴-4，6-二氟苯基、4-溴-2-氟苯基、2，3-二氟苯基、4-氯-2-氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2-氟-4-碘苯基、4-溴-2，3，5，6-四氟苯基、2，3，6-三氟苯基、2-溴-3，4，6-三氟苯基、2-溴-4，5，6-三氟苯基、4-溴-2，6-二氟苯基、2，3，4，5-四氟苯基、2，4-二氟-6-硝基苯基、2-氟-4-硝基苯基、2-氯-6-氟苯基、2-氟-4-甲基苯基、3-氯-2，4-二氟苯基、2，4-二溴-6-氟苯基、3，5-二氯-2，4-二氟苯基、4-氰基-1-氟苯基、1-氯-4-氟苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基-6-氟苯基、2，3，4，6-四氟苯基、3-氯-2-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、2-溴-4-氯-6-氟苯基、2，3-二氰基-4，5，6-三氟苯基、2，4，5-三氟-3-羧基苯基、2，3，4-三氟-6-羧基苯基、2，3，5-三氟苯基、4-三氟甲基-2，3，5，6-四氟苯基、1-氟-5-羧基苯基、2-氯-4，6-二氟苯基、6-溴-3-氯-2，4-二氟苯基、2，3，4-三氟-6-硝基苯基、2，5-二氟-4-氰基苯基、2，5-二氟-4-三氟甲基苯基、2，3-二氟-6-硝基苯基、4-三氟甲基-2，3-二氟苯基、2-溴-4，6-二氟苯基、4-溴-2-氟苯基、2-硝基四氟苯基、2，2’，3，3’，4’，5，5’，6，6’-九氟联苯基、2-硝基-3，5，6-三氟苯基、2-溴-6-氟苯基、4-氯-2-氟-6-碘苯基、2-氟-6-羧基苯基、2，4-二氟-3-三氟苯基、2-氟-4-三氟苯基、2-氟-4-羧基苯基、4-溴-2，5-二氟苯基、2，5-二溴-3，4，6-三氟苯基、2-氟-5-甲基磺酰基苯基、5-溴-2-氟苯基、2-氟-4-羟基甲基苯基、3-氟-4-溴甲基苯基、2-硝基-4-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-溴-4-三氟甲基苯基、2-溴-6-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-硝基-4-(三氟甲基)苯基、2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基、4-三氟苯基、2，6-二溴-4-(三氟甲基)苯基、4-三氟甲基2，3，5，6-四氟苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、2，5-二氟-4-三氟甲基苯基、3，5-二氟-4-三氟甲基苯基、2，3-二氟-4-三氟甲基苯基、2，4-二(三氟甲基)苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、2-溴-4，5-二(三氟甲基)苯基、5-氯-2-硝基-4-(三氟甲基)苯基、2，4，6-三(三氟甲基)苯基、3，4-二(三氟甲基)苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2-碘-4-三氟甲基苯基、2-硝基-4，5-二(三氟甲基)苯基、2-甲基4-(三氟甲基)苯基、3，5-二氯-4-(三氟甲基)苯基、2，3，6-三氯-4-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苄基、2-氟-4-(三氟甲基)苄基、3-氟-4-(三氟甲基)苄基、3-氯-4-(三氟甲基)苄基、4-氟苯乙基、3-(三氟甲基)苯乙基、2-氯-6-氟苯乙基、2，6-二氯苯乙基、3-氟苯乙基、2-氟苯乙基、(2-三氟甲基)苯乙基、4-氟苯乙基、3-氟苯乙基、4-三氟甲基苯乙基、2，3-二氟苯乙基、3，4-二氟苯乙基、2，4-二氟苯乙基、2，5-二氟苯乙基、3，5-二氟苯乙基、2，6-二氟苯乙基、4-(4-氟苯基)苯乙基、3，5-二(三氟甲基)苯乙基、五氟苯乙基、2，4-二(三氟甲基)苯乙基、2-硝基-4-(三氟甲基)苯乙基、(2-氟-3-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-5-三氟甲基)苯乙基、(3-氟-5-三氟甲基)苯乙基、(4-氟-2-三氟甲基)苯乙基、(4-氟-3-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-6-三氟甲基)苯乙基、(2，3，6-三氟)苯乙基、(2，4，5-三氟)苯乙基、(2，4，6-三氟)苯乙基、(2，3，4-三氟)苯乙基、(3，4，5-三氟)苯乙基、(2，3，5-三氟)苯乙基、(2-氯-5-氟)苯乙基、(3-氟-4-三氟甲基)苯乙基、(2-氯-5-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-3-氯-5-三氟甲基)苯乙基、(2-氟-3-氯)苯乙基、(4-氟-3-氯)苯乙基、(2-氟-4-氯)苯乙基、(2，3-二氟-4-甲基)苯乙基、2，6-二氟-3-氯苯乙基、(2，6-二氟-3-甲基)苯乙基、(2-三氟甲基-5-氯)苯乙基、(6-氯-2-氟-5-甲基)苯乙基、(2，4-二氯-5-氟)苯乙基、5-氯-2-氟苯乙基、(2，5-二氟-6-氯)苯乙基、(2，3，4，5-四氟)苯乙基、(2-氟-4-三氟甲基)苯乙基、2，3-(二氟-4-三氟甲基)苯乙基、(2，5-二(三氟甲基))苯乙基、2-氟-3，5-二溴苯乙基、(3-氟-4-硝基)苯乙基、(2-溴-4-三氟甲基)苯乙基、2-(溴-5-氟)苯乙基、(2，6-二氟-4-溴)苯乙基、(2，6-二氟-4-氯)苯乙基、(3-氯-5-氟)苯乙基、(2-溴-5-三氟甲基)苯乙基等。
根据优选实施方案，使用其中基团R1、R2、R3和R4中的1、2、3或4个为氯的式I化合物。
根据另一优选实施方案，使用其中R1、R2、R3和R4为氯的式I化合物。
根据另一优选实施方案，使用其中基团R1、R2、R3和R4中的1、2、3或4个为溴的式I化合物。
根据另一优选实施方案，使用其中R1、R2、R3和R4为溴的式I化合物。
尤其优选下式化合物：
其中
Ra和Rb独立地为氢或未取代或取代的烷基、链烯基、链二烯基、炔基、环烷基、二环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
对于基团Ra和Rb在上述化合物中的含义，参考在说明书开头提供的定义。
优选至少一个基团Ra和Rb为吸电子基团。
在特定的实施方案中，至少一个基团Ra和Rb被氟取代一次或超过一次。优选氟取代的基团为上述基团。
在另一特定实施方案中，Ra和Rb具有相同含义。
另一优选实施方案为下式化合物：
其中
R1、R2、R3和R4如上所定义；
X为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
优选X与连接它的N-C＝N基团一起形成5-8元杂环。该杂环可以是具有1、2或3个选自环烷基、杂环烷基、芳基和/或杂芳基的其它环的稠合环体系的一部分。稠合上的环优选未被取代或带有1、2、3或4个选自下列的取代基：烷基、烷氧基、环烷基、芳基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E3、硝基和氰基，其中E1和E2独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。X可带有1、2或3个优选选自未取代的或取代的烷基、未取代的或取代的环烷基和未取代的或取代的芳基的取代基和/或X可插入1个或多个(如1、2、3个或超过3个)未取代的或取代的杂原子。
优选桥连基团X选自：
其中
RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI独立地为氢、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E3、硝基、烷氧基羰基、酰基或氰基，其中E1和E2独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
一些特别优选的式I化合物如下：
步骤a)
生产OFET方法的步骤a)包括在位于衬底上的位置向衬底提供至少一个预形成晶体管。(当以在另一“元件”之上提及诸如层、区域或衬底的元件时，其可直接位于另一元件之上或也可存在中间元件)。在特定实施方案中，衬底包含有机场效应晶体管的图案，其中各晶体管包含：
-位于衬底上的有机半导体(S)；
-用于控制晶体沟道部分的电导率的栅极结构；
-位于沟道部分相对末端的导电源极和漏极，
在另一特定实施方案中，衬底包含有机场效应晶体管的图案，包含位于衬底上的至少一种式I的有机半导体化合物(S)的各晶体管形成集成电路或为集成电路的一部分。
任何适合生产半导体器件的材料可用作衬底。合适的衬底例如包括金属(优选周期表第8、9、10或11族的金属，如Au、Ag、Cu)，氧化物材料(如玻璃、石英、陶瓷、SiO2)、半导体(如掺杂的Si、掺杂的Ge)、金属合金(如基于Au、Ag、Cu等)、半导体合金、聚合物(如聚氯乙烯，聚烯烃，如聚乙烯和聚丙烯，聚酯，氟聚合物，聚酰胺，聚氨酯，聚(甲基)丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯及其混合物和复合物)、无机固体(如氯化铵)及其组合。取决于所需应用要求，衬底可以是柔性或刚性固体衬底并具有弯曲或平面几何形状。
常用于半导体器件的衬底包括基质(如石英或聚合物基质)和任选介电顶层(如SiO2)。衬底通常也包括电极，如OFET的漏极和源极，其通常位于衬底上(如沉积在介电顶层的非导电性表面上)。衬底也包括OFET的导电栅极，其通常位于介电顶层的下面(即栅极介电)。根据特定实施方案，将漏极和源极部分沉积在有机半导体上而不是仅沉积在衬底上。当然，衬底可含有常用于半导体器件或IC的其它组件，如绝缘体、电阻结构、电容结构、金属轨道等。
步骤b)
n-型半导体化合物(S)的施加可通过已知方法使用平版印刷技术进行。合适的是胶版印刷、柔性版印刷、蚀刻印刷、喷墨印刷、电子照相、物理蒸气传输/沉积(PVT/PVD)、化学气相沉积、激光转印、液滴涂布(dropcasting)等。
将有机半导体化合物施加至衬底的特定区域的特定实施方案使用使原子以所需方式组装的驱动力(自组装技术)。将微小目标自组装在衬底上的不同方法是已知的。第一种合适的技术为流体自组装，其中将半导体化合物(S)成型(如以晶体形式)以匹配已经蚀刻入衬底的接受位置或“孔”。悬浮于分散在衬底上的载体液体中的化合物(S)落向接受位置并借助流体流动和/或声振动，通过重力和/或毛细作用力自己定向入孔中。另一种合适的自组装技术使用图案化表面。为得到化学改性，衬底表面可例如使用微接触(microcontact)印刷图案化为连接和/或非连接区域(如疏水/亲水区域)。另一种合适的自组装技术使用图案化电荷。根据该方法，将衬底表面图案化为具有正和/或负电荷的区域。有机半导体化合物(S)可通过静电相互作用图案化入所选区域。另一种合适的自组装技术使用图案化拓扑法。根据该方法，将有机半导体化合物的分散体反润湿在用模版阵列(如圆柱状孔)图案化的衬底上。当使分散体缓慢反润湿时，毛细作用力导致半导体颗粒在模版中自组装。另一种合适的自组装技术使用通过施加电场或磁场而图案化物体。通过加入外部电场或磁场，有机半导体化合物(S)可排列或置于衬底上的一定区域中。
本发明方法的步骤b)的优选实施方案包括：
-在其中具有栅极结构、源极和漏极的衬底表面区域沉积至少一种能够与衬底表面结合且能够结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C1)，和
-向衬底表面施加至少一种有机半导体化合物(S)，以使至少一部分施加的化合物能够结合用(C1)改性的衬底表面区域。
在沉积(C1)之后得到的衬底自由表面区域可保持未改性或可例如用至少一种能够结合衬底表面并防止与至少一种式I的有机半导体化合物(S)结合的化合物(C2)涂覆。
本发明方法的步骤b)的另一优选实施方案包括：
-在其中不具有栅极结构、源极和漏极的衬底表面区域沉积至少一种能够与衬底表面结合且防止结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C2)，和
-向衬底表面施加至少一种有机半导体化合物(S)，以使至少一部分施加的化合物能够结合未用(C2)改性的衬底表面区域。
在沉积(C2)之后得到的衬底自由表面区域可保持未改性或可例如用至少一种能够结合衬底表面并结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C1)涂覆。
对本发明而言，术语“结合”在宽的意义上理解。这分别覆盖了化合物(C1)和/或化合物(C2)和衬底表面之间各种结合相互作用以及化合物(C1)和有机半导体化合物(S)之间各种结合相互作用。结合相互作用类型包括形成化学键(共价键)、离子键、配位相互作用、范德华相互作用(如偶极-偶极相互作用)等及其组合。在一个优选实施方案中，化合物(C1)和有机半导体化合物(S)之间的结合相互作用为非共价键相互作用。
合适的化合物(C2)为对有机半导体化合物(S)的亲和性比对未处理衬底或若存在的话(C1)的亲和性低的化合物。如果衬底仅用至少一种化合物(C2)涂覆，关键的是(C2)和衬底与有机半导体化合物(S)的结合相互作用的强度差别程度足以使有机半导体化合物(S)基本沉积在未用(C2)图案化的衬底区域上。如果用至少一种化合物(C1)和至少一种化合物(C2)涂覆衬底，则关键的是(C1)和(C2)与有机半导体化合物(S)的结合相互作用的强度差别程度足以使有机半导体化合物(S)基本沉积在用(C1)图案化的衬底区域上。在优选实施方案中，(C2)和有机半导体化合物(S)之间的相互作用为排斥的相互作用。对本申请而言，术语“排斥的相互作用”在宽的意义上理解且覆盖了防止晶体化合物沉积在用化合物(C2)图案化的区域上的各种相互作用。
在第一优选实施方案中，化合物(C1)经由共价键相互作用与衬底表面和/或与式I的有机半导体化合物(S)结合。根据该实施方案，化合物(C1)包含至少一个能够与衬底和/或有机半导体化合物(S)的补充官能团反应的官能团。
在第二个优选实施方案中，化合物(C1)经由离子相互作用与衬底表面和/或与式I的有机半导体化合物(S)结合。根据该实施方案，化合物(C1)包含至少一个能够与衬底和/或化合物(S)离子相互作用的官能团。
在第三个优选实施方案中，化合物(C1)经由偶极相互作用如范德华力与衬底表面和/或与有机半导体化合物(S)结合。
(C1)和衬底和/或(C1)和式I的有机半导体化合物(S)之间的相互作用优选为亲水-亲水吸引相互作用或疏水-疏水吸引相互作用。其中，亲水-亲水相互作用和疏水-疏水相互作用可包括离子对或氢键的形成且可进一步包括范德华力。亲水或疏水通过与水的亲和性测定。主要为亲水性的化合物或材料表面与水和通常与其它亲水性化合物或材料表面具有高水平的相互作用，其中主要为疏水性化合物或材料没有被水和含水液体润湿或仅被略微润湿。评价材料亲水/疏水性能的合适的措施为测量水在各表面上的接触角。根据一般定义，“亲水表面”为水在其上的接触角为>90°的表面。“疏水表面”为水在其上的接触角为<90°的表面。与未改性化合物或材料相比，用亲水基团改性的化合物或材料表面的接触角较小。与未改性化合物或材料相比，用疏水基团改性的化合物或材料表面的接触角较大。
适合化合物(C1)(以及(C2)和/或(S))的亲水基团为选自潜离子、离子和非离子亲水基团的那些。潜离子或离子基团优选为羧酸基团、磺酸基团、含氮基团(胺)、羧酸化物基团、磺酸化物基团和/或季铵化或质子化含氮基团。合适的非离子亲水基团为聚氧化烯基团。适合化合物(C1)(以及(C2)和/或(S))的疏水基团为选自上述烃基的那些。它们优选为烷基、链烯基、环烷基或芳基，其可任选被取代，如被1、2、3、4、5个或超过5个氟原子取代。
为了用过多的官能团改性衬底表面，可用酸或碱将其活化。此外，衬底表面可通过氧化、用电子束辐照或通过等离子处理而活化。此外，可经由化学气相沉积(CVD)将包含官能团的物质施加至衬底表面。
适合与衬底相互作用的官能团包括：
-硅烷、膦酸、羧酸和异羟肟酸：
包含硅烷基团的合适化合物(C1)为烷基三氯硅烷如正十八烷基三氯硅烷(OTS)；具有三烷氧基硅烷基团的化合物，如三烷氧基氨基烷基硅烷如三乙氧基氨基丙基硅烷和N[(3-三乙氧基甲硅烷基)-丙基]-乙二胺；三烷氧基烷基-3-缩水甘油基醚硅烷，如三乙氧基丙基-3-缩水甘油基醚硅烷；三烷氧基烯丙基硅烷，如烯丙基三甲氧基硅烷；三烷氧基(异氰酸根合烷基)硅烷；三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰氧基链烷和三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰胺基链烷，如1-三乙氧基甲硅烷基-3-丙烯酰氧基丙烷。(这些基团优选用于结合金属氧化物表面如二氧化硅、氧化铝、氧化铟锌(indium zincoxide)、氧化铟锡(indium tin oxide)和氧化镍)，
-含胺、膦和硫的官能团，尤其是硫醇：
(这些基团优选用于结合金属衬底如金、银、钯、铂和铜以及结合半导体表面如硅和砷化镓)。
在优选实施方案中，化合物(C1)选自C8-C30烷硫醇，尤其是十六烷硫醇。在另一优选实施方案中，化合物(C1)选自巯基羧酸、巯基磺酸及其碱金属盐或铵盐。这些化合物的实例为巯基乙酸、3-巯基丙酸、巯基琥珀酸、3-巯基-1-丙烷磺酸及其碱金属盐或铵盐，如钠盐或钾盐。在另一优选实施方案中，化合物(C1)选自烷基三氯硅烷，尤其是正十八烷基三氯硅烷(OTS)。
另外或作为将所述化合物(C1)沉积在衬底上的替代，可使衬底与至少一种能够与衬底表面结合以及与有机半导体化合物(S)相互作用的化合物(C2)接触，以防止(S)沉积在未用化合物(C1)图案化的衬底区域。根据合适的实施方案，化合物(C2)选自与(S)排斥亲水-疏水相互作用的化合物。
根据优选实施方案，式I的有机半导体化合物(S)以晶体形式，更优选以微晶形式使用。对本发明而言，术语“微晶”是指最大尺寸为毫米的小单晶。例如微晶具有1mm或更小的最大尺寸，优选具有更小尺寸(经常小于500μm，尤其是小于200μm，例如0.01-150μm，优选0.05-100μm)，以使微晶可在衬底上形成精细图案。此处，各微晶具有单晶区域，但区域可包括一个或多个裂纹，条件是裂纹没有将微晶分开为超过一个晶区。所述微晶粒度和晶相性能可直接通过X-射线分析直接测定。在制备半导体器件的过程中，优选使用合适的条件如衬底处理、温度、蒸发速率等以得到具有高结晶度和大颗粒的膜。
半导体化合物(S)的颗粒可具有规则或不规则形状。例如，颗粒可以球形或事实上球形或针形存在。
优选有机半导体(S)以长/宽比例(L/W)为至少1.05，更优选至少1.5，特别是至少3的颗粒形式使用。
在有机场效应晶体管(OFET)中，由有机半导体单晶得到的沟道的迁移率通常大于由多晶有机半导体得到的沟道的迁移率。高迁移率的原因是单晶沟道不具有颗粒边界的事实。颗粒边界降低了由多晶有机半导体膜得到的OFET沟道的电导率和迁移率。
有机半导体晶体通常且特别为可通过式I化合物的升华而得到的晶体。优选方法使用如下详细描述的物理蒸气传输/沉积(PVT/PVD)。合适的方法描述于R.A.Laudise等，＂Physical vapor growth of organicsemiconductors＂(有机半导体的物理蒸气生长)Journal of Crystal Growth187(1998)第449-454页和＂Physical vapor growth of centimeter-sizedcrystals of α-hexathiophene＂(α-hexathiophene的厘米尺寸晶体的物理蒸气生长)Journal of Crystal Growth 182(1997)第416-427页。此处将Laudise等的两篇文章全部引入作为参考。Laudise等描述的方法包括使惰性气体通过有机半导体衬底上，并且该衬底维持在足以使有机半导体蒸发的温度下。由Laudise等描述的方法还包括将由有机半导体饱和的气体冷却至导致有机半导体微晶自发冷凝的温度。
本发明的另一目的为如上所定义的式I化合物作为n-型半导体的用途。特别有利的是，将它们用作用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管(OLED)的n-型半导体。
本发明的另一目的是提供一种制备下式化合物的方法：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Ra和Rb独立地为氢或未取代或取代的烷基、链烯基、链二烯基、炔基、环烷基、二环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基，
其中使式Ia的萘嵌苯(rylene)二酸酐与式Ra-NH2的胺和任选另一种不同于胺Ra-NH2的式Rb-NH2的胺反应：
本发明的另一目的是提供一种制备下式化合物的方法：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
X为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中使式Ia的萘嵌苯二酸酐与式H2N-X-NH2的胺反应：
羧酸酐的酰亚胺化是本身已知的。二酸酐与伯胺的反应优选在芳族溶剂如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、苯酚或极性非质子溶剂中进行。合适的极性非质子溶剂为N-杂环类，如吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶、N-甲基哌啶、N-甲基哌啶酮和N-甲基吡咯烷酮。合适的溶剂还有羧酸，如乙酸、丙酸、丁酸以及羧酸和羧酰胺的混合物。
与式H2N-X-NH2的芳族二胺的反应优选在高沸点有机溶剂如硝基苯、二氯苯、三氯苯、α-氯萘、喹啉、四氢化萘、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、乙二醇、冰醋酸和环状脲衍生物中进行。特别优选苯酚。
适合酰亚胺化的催化剂为有机和无机酸，如甲酸、乙酸、丙酸、亚磷酸等。其它合适的催化剂为过渡金属如锌，铁，铜和镁的有机和无机盐，如乙酸锌、丙酸锌、氧化锌、乙酸亚铁、氯化铁、硫酸亚铁、乙酸铜、氧化铜和乙酸镁。催化剂优选用于芳族胺的反应，有利的是也可用于脂环族胺的反应。如果将苯酚用作溶剂，则优选催化剂为哌嗪。
催化剂的用量基于待酰亚胺化化合物的总重量优选为5-80重量％，特别是10-75重量％。
胺与二酸酐的摩尔比优选为约2:1-4:1，更优选2.2:1-3:1。
反应温度优选为环境温度至200℃，更优选40-160℃。脂族和脂环族胺优选在60-100℃的温度下反应。芳族胺优选在120-160℃的温度下反应。
反应可在惰性气氛，如在氮气气氛下进行。
反应可在环境压力或更高压力下进行。合适的压力范围为约0.8-10巴。挥发性胺(沸点≤180℃)优选在超计大气压下反应。
反应中形成的水可通过已知的措施，如通过蒸馏或例如与甲苯共蒸馏而分离。如果将二胺用于缩合反应，则通常必须例如通过蒸馏分离水。
在有机溶剂中具有足够溶解性的式I化合物可通过再结晶或通过柱层析法提纯。适合柱层析的溶剂为卤代烃如二氯甲烷。在有机溶剂中具有低溶解性的式I化合物可从硫酸中再结晶。
在替代实施方案中，提纯式I化合物可通过升华进行。优选分级升华。对于分级升华，化合物的升华和/或沉积通过使用温度梯度进行。优选式I化合物在加热时在流动载气中升华。载气流入分离室中。合适的分离室包括在不同温度下操作的不同分离区。优选使用所谓的三区炉。另一种适合分级升华的方法和装置描述于US4,036,594中。
在另一实施方案中，使式I的有机半导体化合物经受通过物理蒸气传输的提纯和/或结晶。物理蒸气传输(PVT)和物理蒸气沉积(PVD)为包括在原子水平传输材料的蒸发/涂覆技术。PVD方法在真空条件下进行且包括如下步骤：
-蒸发
-传输
-沉积
该方法类似于化学气相沉积(CVD)，不同之处在于CVD为其中将衬底暴露于一种或多种挥发性前体的化学方法，该前体在衬底表面上反应或分解以产生所需沉积。令人惊讶地发现式I化合物可经受CVT且基本不发生分解和/或形成不希望的副产物。以高纯度和以具有优异纯度、同质性和尺寸以用作n-型半导体的晶体形式得到沉积材料。一方面为物理蒸气传输晶体生长，其中将固体源材料加热至高于其蒸发温度并通过冷却至低于材料结晶温度使蒸气结晶。如上所述，可通过已知方法收集所得晶体并随后施加至特定的衬底区域。另一方面为一种通过CVD方法用至少一种式I的有机半导体化合物使衬底表面图案化的方法。根据该方面，优选使用具有如下表面的衬底，该表面具有位于其上的预选定的沉积位置的图案。沉积位置可由允许在衬底表面选择性沉积的任何材料形成。合适的化合物为上述化合物C1，其能够与衬底表面结合并与至少一种式I化合物结合。
本发明基于附图和如下实施例更详细描述。
实施例
通过物理蒸气传输提纯有机半导体化合物的通用程序：
在根据图1的装置中，通过在高纯度氩气的载气流中水平物理蒸气传输而使有机半导体化合物的单晶生长。温度梯度为约5℃/cm。将原料加热至510℃。将所得单晶用于制备OFET。
实施例1
1，6，7，12-四氯-N，N’-二环己基-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺·2N-甲基吡咯烷酮
将40.0g(75.6mmol)1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐、22.2g(224mmol)环己基胺和600ml N-甲基吡咯烷酮和28g乙酸的混合物加热至90℃并在该温度下保持11小时。将反应混合物冷却至室温。将沉淀通过过滤收集、用甲醇洗涤并在55℃下干燥。得到66.1g红色产物。产量符合具有两个NMP分子的溶剂化物的定量产量。
实施例2
1，6，7，12-四氯-N，N’-苄基-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺
将2.65g(5mmol)1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐、1.1g(10mmol)苄基胺和25ml二甲苯加热至75℃并维持2.5小时。加入另一部分0.5g(5mmol)苄基胺并将混合物在75℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温、过滤并用乙醇洗涤和干燥。用30:1的甲苯/乙酸乙酯对所得4.5g进行柱层析。得到2.6g(73％)红色固体。
Rf(CH2Cl2)＝0.53
实施例3
1，6，7，12-四氯-N，N’-苯乙基-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺
反应严格按照上述进行。但使用相等摩尔量的苯乙基胺代替苄基胺。通过柱层析提纯粗产物。得到1.8g(49％)红色固体。
Rf(甲苯：CH2Cl21:1)＝0.2
实施例4
1，6，7，12-四氯二萘嵌苯萘嵌间二氮杂苯(tetrachloroperylenperimidin)
将5.3g(10mmol)1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐和3.6g(22mmol)1，8-二氨基萘和1.76g(22mmol)哌嗪的混合物加热至170℃。蒸除水以达到170℃的温度。将混合物在该温度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至70℃，加入甲醇并过滤混合物。为了实现更好的向所需产物的转化，用由第一反应得到的产物重复程序。用水、500ml甲醇、250ml 10％NaOH和热水洗涤沉淀。得到7.2g(93％)黑色材料。
实施例5
1，6，7，12-四氯二萘嵌苯二(苯并咪唑)
将5.3g(10mmol)1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐、4.75g(44mol)邻二氨基苯、3.52g(44mmol)哌嗪和50g苯酚的混合物加热至125℃。蒸除水并加入50ml甲苯。蒸除甲苯和水。在156℃下，加入另一部分100g苯酚，并将反应混合物在156℃下保持24小时。将混合物冷却至室温，加入100ml甲醇，通过过滤分离产物。用500ml甲醇，然后用50ml10％ NaOH溶液，最后用热水洗涤残留物。在干燥之后，得到6.3g(93％)黑色固体。
Rf(三氯乙酸:甲苯＝1:5)＝0.33；0.50
实施例6
1，7-二溴-N，N’-二环己基-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺
将16.5g(30mmol)1，7-二溴二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐和9.0g(90mmol)环己基胺、11g乙酸和240ml NMP的混合物加热至90℃并维持16小时。在将反应混合物冷却至室温之后，通过将反应混合物倾注入1000ml水中而沉淀产物。将残留物过滤，用水洗涤并真空干燥。通过使用甲苯作为洗脱液柱层析提纯粗产物。得到9.5g(44％)红色固体。由于通过柱层析提纯，仅得到1，7-异构体，在试样中不存在1，6-异构体。
Rf(CH2Cl2)＝0.5
实施例7
1，7-二溴-N，N’-苄基-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺
将11.0g(20mmol)1，7-二溴-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐的混合物与在100ml二甲苯中的4.4g(40mmol)苄基胺一起加热至75℃并维持6小时。然后加入另一部分4.4g(40mmol)苄基胺，将反应物在75℃下再搅拌6小时。将反应混合物过滤、用二甲苯和乙醇洗涤并干燥。得到13.9g粗材料。将4.0g该粗材料通过在80ml NMP中加热至150℃，冷却至60℃，过滤并用NMP和乙醇洗涤而提纯。得到3.2g(76％)纯的红色材料。由于提纯步骤，在产物中不存在1，6-异构体。
Rf(CH2Cl2:甲苯1:1)＝0.1
实施例8
1，7-二溴-N，N’-苯乙基-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺
反应和提纯严格按照上述进行。得到72％的黑色材料。由于提纯步骤，在产物中不存在1，6-异构体。
Rf(甲苯:乙酸乙酯30:1)＝0.2
实施例9
将11.4g(72mmol)1，8-二氨基萘、2.88g(36mmol)哌嗪和100g苯酚的混合物加热至120℃。然后加入9.9g(18mmol)1，7-二溴-二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐并将混合物加热至170℃。蒸除水。加入60ml甲苯并加入50g苯酚。在蒸除水和甲苯之后，将混合物在183℃下保持140小时。
如上对实施例4和5所述进行后处理。
实施例10
如上对实施例9所述进行反应。使用1，2-二氨基苯代替1，8-二氨基萘。
实施例11
1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺的用途
根据已知的程序合成化合物。通过在根据图1的装置中通过通用程序的物理蒸气沉积而生产1mm的单晶。将所得单晶用于在包含300nm SiO2层作为介电材料的衬底上构建OFET。所得晶体管的W/L比为7，电容C为10nF/cm2且迁移率为0.014cm2/Vs并且通/断比(on/off ratio)为58048。
实施例12
1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺的用途
根据已知的程序合成化合物。
用三区炉将化合物提纯三次：
第一炉
T1＝340℃、T2＝290℃、T3＝250℃，真空度2.7×10-6托，
起始于0.24g，在区域T2中得到0.15g并在区域T3中得到0.10g
第二炉
T1＝320℃、T2＝290℃、T3＝250℃，真空度3.2×10-6托，
起始于0.15g，在区域T2中得到0.08g并在区域T3中得到0.05g
第三炉
T1＝300℃、T2＝290℃、T3＝250℃，真空度2×10-6托，
起始于0.08g，在区域T2中得到0.05g
将在第三炉提纯之后的T2中的材料蒸发在用十八烷基三氯硅烷预处理的SiO2且衬底温度为90℃。测得迁移率为0.08cm2/Vs且通/断比为9112。
实施例13
将来自实施例12的提纯材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。所建立的迁移率为0.11cm2/Vs且通/断比为4470000。
实施例14
将来自实施例12的提纯材料在150℃下用于OTS预处理的衬底上。所建立的迁移率为0.10cm2/Vs且通/断比为1810000。
实施例15
将来自实施例12的提纯材料在200℃下用于OTS预处理的衬底上。所建立的迁移率为0.11cm2/Vs且通/断比为4470000。
实施例16
1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺在反相器中的用途
通过使用三温度区炉(Lindberg/Blue Thermo Electron Corporation)的3个连续的真空升华在高真空(小于5×10-6托)下提纯1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺(TC-PTCDI)和并五苯。将原料置于第一温度区中。三个温度区对于1，6，7，12-四氯二萘嵌苯四甲酸二酰亚胺分别设定为340℃、270℃和250℃且对于并五苯分别设定为249℃、160℃和100℃。将高度掺杂的n++硅衬底用作通用栅极。将热生长的二氧化硅(300nm，电容Ci＝10nF/cm2)用作介电层。通过用丙酮，然后用异丙醇漂洗，然后用十八烷基-三甲氧基硅烷(C18H37Si(OCH3)3，OTS)处理而清洁衬底。在真空干燥器内在预处理的石英块(～100℃)顶上装载数滴纯OTS。将干燥器立即抽空(～25mmHg)并用OTS处理SiO2/Si衬底以得到疏水表面。最后，将衬底然后在110℃下烘烤15分钟，用异丙醇漂洗并用空气流干燥。为了生产顶接触的n-型晶体管，使用真空薄膜沉积体系(Angstrom Engineering，Inc.，加拿大)在小于2×10-6托的压力下以1.0
的沉积速率将TC-PTCDI层(45nm厚)沉积在衬底顶上。在薄膜沉积过程中，将衬底保持在约150℃。升高衬底温度发现导致较大的颗粒尺寸和因此的较高电荷迁移率。n-型膜的面积为约1cm×2cm。在p-型半导体的膜沉积过程中通过薄玻璃掩模覆盖剩余区域。为了生产顶接触的p-型晶体管，在小于2×10-6托的压力下以1.0的沉积速率将并五苯层(45nm厚)沉积在衬底顶上同时覆盖已经沉积的二萘嵌苯衍生物薄膜。在薄膜沉积过程中，将衬底保持在60℃。将具有各种沟道长度(L)和宽度(W)的掩模(Shadow mask)用于金(约40nm)金属蒸发以制备p-型和n-型顶接触薄膜晶体管。为了匹配来自两种类型的晶体管的源极/漏极电流以获得用于反相器的最佳操作条件，分别将10的W/L(即W/L＝2000μm/200μm)和50的W/L(即W/L＝2500μm/50μm)用于p-型和n-型晶体管。为了形成反相器，使用铝线连接p-型和n-型晶体管漏极，其中其两端用软金属如铟与金电极连接。
最终反相器结构示于图2。将W/L比为20的OTFT用作参比。使用Keithley 4200-SCS半导体参数分析仪在实验室周围环境下测量OTFT器件和相应反相器的电性能。晶体管的关键器件参数如电荷载体迁移率由漏极-源极电流(Id)-栅极电压(Vg)特性得到。反相器的参数如增益，噪声容限和输出电压摆幅由输出电压(V出)对输入电压(V入)的转换曲线得到。并五苯和TC-PTCDI的典型电流-电压特性示于图3(a)和3(b)。并五苯TFT的所得迁移率为约0.5cm2/Vs。通/断比为1.2×105且阈电压为-8.7V。TC-PTCDI的n-型迁移率、通/断比和阈电压为0.10cm2/Vs，1.2×105，4.8V。p-型和n-型材料的优异空气稳定性使得有机TFT在环境空气中工作非常良好。如图4所示，对于Vdd＝40V，TC-PTCDI反相器的最高增益为约12，噪声容限为4.5V且输出电压摆幅为约33V。此处输出电压摆幅定义为输出电压最大值和最小值之间的差值。对于Vdd＝30V相应值为9，4V和27V，且对于50V相应值为11，7.5V和47V。输出电压起始于与施加电压Vdd接近的值，然后动态下降至非常低的值。滞后示于图5。观察到微小滞后，其可由数种原因引起。栅极介电中的移动电荷，在介电/半导体界面的电荷捕获和/或p-和n-沟道晶体管之间的不完全偶联均可导致滞后。对于并五苯，没有观察到任何滞后，而在40V和50V的Vds下操作的n-沟道晶体管表现出非常小但可观察到的滞后，可能是由于在半导体/绝缘体界面处的电荷捕获。制备半导体元件的通用程序
I.通过使用物理蒸气沉积(PVD)制备半导体衬底
将具有热生长氧化物层作为电介质(单位面积电容Ci＝10nF/cm2)的n-掺杂的硅片(2.5×2.5cm，电导率<0.004Ω-1cm)用作衬底。通过用丙酮，然后用异丙醇漂洗而清洁衬底表面。然后，通过用正十八烷基三甲氧基硅烷(OTS，C18H37Si(OCH3)3)处理而改性衬底表面。为此，在预热衬底表面(约100℃)上装载数滴OTS(可购自Aldrich Chem.Co.)。立即将干燥器抽空(25mm Hg)并将衬底在真空下放置5小时。最后，将衬底在110℃下烘烤15分钟，用异丙醇漂洗并用空气流干燥。将式I化合物作为厚度为约40nm薄膜真空沉积在衬底表面上。在10-5托下的沉积速率为1.0。通过通过掩模将金源极和漏极沉积在有机半导体膜上而制备顶接触器件。沟道长度为2000μm且沟道宽度为200μm。OFET的电性能通过使用Keithley4200-SCS半导体参数分析仪而测量。
II.通过使用旋涂而制备半导体衬底-顶部接触底部-门器件
将具有热生长氧化物层作为电介质(单位面积电容Ci＝10nF/cm2)的n-掺杂的硅片(2.5×2.5cm，电导率<0.004Ω-1cm)用作衬底。通过用丙酮，然后用异丙醇漂洗而清洁衬底表面。然后，通过用正十八烷基三甲氧基硅烷(OTS，C18H37Si(OCH3)3)如上所述处理而改性衬底表面，以用于物理蒸气沉积技术。将式I化合物作为薄膜旋涂(800rpm，30秒)在硅片上。使用二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃作为溶剂。将顶接触SD电极沉积在旋涂样品上。
实施例17
根据已知程序合成如下化合物：
并通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为1.1×10-3cm2/Vs。
实施例18
根据已知程序合成如下化合物：
并通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为5.2×10-4cm2/Vs。
实施例19
根据已知程序合成如下化合物：
并通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为7.32×10-3cm2/Vs。
实施例20
根据已知程序合成如下化合物：
并通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为2.2×10-4cm2/Vs。
实施例21
将来自实施例5的顺/反混合物通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料用于OTS预处理的衬底上。得到如下结果：
| 衬底 | 室温 | 200℃ | |
| 在手套箱内 | 迁移率(cm2/Vs) | 3.71×10-5 | 3.43×10-4 |
| 通/断比 | ～3635 | ～34046 | |
| 在手套箱外 | 迁移率(cm2/Vs) | 1.34×10-5 | 5.84×10-5 |
| 通/断比 | ～2667 | ～831 |
实施例22
根据已知程序合成如下异构体混合物：
并通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为1.6×10-3cm2/Vs。
实施例23
根据已知程序合成如下异构体混合物：
并通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为3.4×10-4cm2/Vs。
实施例24
将来自实施例7的化合物通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。通过物理蒸气沉积生产单晶并根据实施例11加工成OFET。
将所得单晶用于在包含300nm SiO2层作为介电材料的衬底上构建OFET。所得晶体管的W/L比为9，电容Ci为10nF/cm2且迁移率为9.4×10-4cm2/Vs并且通/断比为4509以及阈电压Vth为19.4V。
OTFT：迁移率＝2×10-5cm2/Vs。
实施例25
将来自实施例9的顺/反混合物通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为2.1×10-5cm2/Vs。
实施例26
将来自实施例10的顺/反混合物通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为1.1×10-4cm2/Vs。
将提纯的材料在150℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为2×10-5cm2/Vs。
实施例27
将来自实施例7的化合物通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在150℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为1.5×10-5cm2/Vs。
实施例28
将来自实施例6的化合物通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在150℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为2×10-5cm2/Vs。
实施例29
将1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐(TC-PTCDA)通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在80℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为7.0×10-5cm2/Vs。
将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为1.1×10-4cm2/Vs。
实施例30
将比例为15:85的1，6-二溴-3，4:9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐和1，7-二溴-3，4:9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(DBr-PTCDA)通过使用三区炉的三区真空升华而提纯并使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将提纯的材料在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为7×10-5cm2/Vs。
实施例31
将来自实施例2的化合物通过层析或通过结晶提纯。使用根据上述程序的气相沉积将所得材料用于构建OFET。
将通过层析提纯的来自实施例2的化合物在150℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为8×10-5cm2/Vs。
将通过结晶提纯的来自实施例2的化合物在150℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为1.8×10-5cm2/Vs。
实施例32
N，N′-二(五氟苯基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺
将230mg(0.433mmol)1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酐、600mg五氟苯胺、8ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)(蒸馏并干燥)、200μl乙酸和50mg乙酸锌(干燥)的混合物在超声浴中处理10分钟，然后在氩气和150℃下加热约10小时，并在170℃下再加热3-4小时。使反应混合物冷却至室温，并将固体混合物溶解在二氯甲烷中并倾注在2N HCl上。用二氯甲烷萃取反应混合物数次，将合并的有机相干燥并浓缩。通过使用二氯甲烷柱层析提纯残留物。产量200mg(53％)。
1H NMR(400MHz、CDCl3、TMS)：δ＝8.79(s，4H)
HR-MS(ESI(负模式，三氯甲烷)：892.84628(M+Cl-)，计算：892.84595(C36H4Cl5F10N2O4)；
电化学：(CH2Cl2，0.1M TBAHFP对二茂铁)：
E还原 1/2(PBI/PBI-)＝-0.69V
E还原 1/2(PBI-/PBI2-)＝-0.89V
通过使用三区炉(T1、T2、T3)(330℃、260℃、194℃)的三区真空升华而提纯N，N′-二(五氟苯基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺，其中真空度为：1.1×10-5托。在第三次提纯之后从第二温度区(T2)收集所用材料。
将化合物使用根据上述程序的气相沉积而加工成OFET。将化合物在125℃下用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为0.012cm2/Vs。
对在各种衬底温度(室温、90℃和125℃)下沉积在用OTS处理的衬底上的N，N′-二(五氟苯基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺薄膜(100nm)测量空气稳定性。得到如下结果：
器件没有显示起始值的显著降低。这显示N，N′-二(五氟苯基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺为具有良好应用性能的空气稳定的n-型半导体。
使用旋涂技术根据上述程序还加工了N，N′-二(五氟苯基)-1，6，7，12-四氯二萘嵌苯-3，4:9，10-四甲酸二酰亚胺。将化合物用于OTS预处理的衬底上。发现迁移率为5.41×10-5cm2/Vs。
Claims (22)
1.一种生产有机场效应晶体管的方法，其包括如下步骤：
a)提供包含位于衬底上的栅极结构、源极和漏极的衬底，和
b)向其中具有栅极结构、源极和漏极的衬底区域施加n-型有机半导体化合物，
其中该n-型有机半导体化合物选自式I化合物：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
2.根据权利要求1的方法，其中基团R1、R2、R3和R4中的1、2、3或4个为氯。
3.根据权利要求1的方法，其中R1、R2、R3和R4为氯。
4.根据权利要求1的方法，其中基团R1、R2、R3和R4中的1、2、3或4个为溴。
5.根据权利要求1的方法，其中R1、R2、R3和R4为溴。
6.根据权利要求1的方法，其中化合物I选自下式化合物：
其中
Ra和Rb独立地为氢或未取代或取代的烷基、链烯基、链二烯基、炔基、环烷基、二环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
7.根据前述权利要求中任一项的方法，其中化合物I选自下式化合物：
其中
R1、R2、R3和R4如权利要求1-5中任一项所定义；
X为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
8.根据权利要求7的方法，其中桥连基团X选自：
其中
RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI独立地为氢、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E3、硝基、烷氧基羰基、酰基或氰基，其中E1和E2独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
9.根据权利要求7的方法，其中化合物I选自下式化合物：
10.根据前述权利要求中任一项的方法，其包括在衬底表面沉积至少一种能够与衬底表面结合且能够结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C1)和/或沉积至少一种能够与衬底表面结合且能够防止结合至少一种式I的有机半导体化合物(S)的化合物(C2)的步骤。
11.根据前述权利要求中任一项的方法，其中式I的有机半导体化合物(S)以晶体形式使用。
12.根据前述权利要求中任一项的方法，其中使用来自通过升华、物理蒸气传输、从有机溶剂或硫酸中再结晶或两种或更多种这些方法的组合而提纯的式I有机半导体化合物。
13.一种制备下式化合物的方法：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Ra和Rb独立地为氢或未取代或取代的烷基、链烯基、链二烯基、炔基、环烷基、二环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基，其中使式Ia的萘嵌苯二酸酐与式Ra-NH2的胺和任选另一种不同于胺Ra-NH2的式Rb-NH2的胺反应：
14.一种制备下式化合物的方法：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
X为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中使式Ia的萘嵌苯二酸酐与式H2N-X-NH2的胺反应：
15.根据权利要求14的方法，其中桥连基团X选自：
其中
RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI独立地为氢、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E3、硝基、烷氧基羰基、酰基或氰基，其中E1和E2独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
16.一种生产结晶n-型有机半导体化合物的方法，其包括使式I化合物经受物理蒸气传输：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
17.下式化合物：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
X选自：
其中
RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX和RXI独立地为氢、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、卤素、羟基、巯基、COOH、羧酸化物基团、SO3H、磺酸化物基团、NE1E2、亚烷基-NE1E3、硝基、烷氧基羰基、酰基或氰基，其中E1和E2独立地为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。
18.根据权利要求17的化合物，其选自下式化合物：
19.一种生产电子器件的方法，包括在衬底上提供有机场效应晶体管的图案的步骤，其中至少一部分晶体管包含至少一种式I化合物作为n-型有机半导体化合物：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
20.一种在衬底上包含有机场效应晶体管图案的电子器件，其中至少一部分晶体管包含至少一种式I化合物作为n-型有机半导体化合物：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
21.一种包含至少一种式I化合物作为n-型有机半导体化合物的反相器：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为氢、氯或溴，条件是这些基团中的至少一个不为氢，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2之一可为NRc基团，其中Ra和Rc一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团，
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4之一可为NRd基团，其中Rb和Rd一起为在末端键之间具有2-5个原子的桥连基团。
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