CN102816119A - 6,12-二萘基*衍生物和使用该衍生物的有机发光器件 - Google Patents

6,12-二萘基*衍生物和使用该衍生物的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供适合用于有机发光器件的具有高热稳定性的有机化合物，和使用该有机化合物的有机发光器件。该有机发光器件是如下的有机发光器件，其包括：阳极；阴极；和设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层的至少一层具有由下述通式(1)或(2)表示的6，12-二萘基衍生物：式(1)和(2)中，Z表示萘基，和Q表示选自下述通式(3)-(5)中的吸电子取代基：式(5)中，R1表示氢原子或甲基。

Description

6,12-二萘基*衍生物和使用该衍生物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600012
衍生物和使用该衍生物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是如下的电子器件，其中将含有荧光性或磷光性有机化合物的薄膜夹持在一对电极之间。从各电极注入电子和空穴时，产生荧光性或磷光性化合物的激子，该激子返回其基态时有机发光器件发光。
有机发光器件最近的发展是显著的，并且例如已产生了以下特点。即，有机发光器件发出具有在低外加电压下的高亮度和各种发射波长的光，具有高速响应性，并且使发光器件的厚度和重量减小。这暗示有机发光器件能够用于各种用途。
顺便提及，有机发光器件用组分所要求的物性之一是该组分自身的耐久性。目前考虑该耐久性的化合物的设计和研究已积极地进行。作为该化合物的具体实例，已提出了例如日本专利申请公开No.2010-241687或国际申请No.WO2009/008353中记载的有机化合物。
但是，从它们的商业化的观点出发，日本专利申请公开No.2010-241687或国际申请No.WO2009/008353中提出的有机化合物和使用该化合物的有机发光器件仍具有改善的余地。
具体地，从耐久性的观点出发，该化合物和该器件仍具有改善的余地，并且它们的商业化要求以下项目：
(i)连续驱动时寿命的进一步延长；和
(ii)采取在高温下长期使用时要求的对于例如由于热引起的劣化的对策。
此外，设想其应用于全色显示器等时，甚至在例如将该器件在高温下长时间使用的条件下，该有机发光器件需要在其色纯度和效率方面连续保持其初期特性。但是，仍不能说已将这些问题充分地解决。
因此，尤其要求具有高耐热性的有机发光器件和用于实现该器件的材料。
发明内容
为了解决如上所述的现有技术的问题，完成了本发明。在此，本发明的目的在于提供适合用于有机发光器件的具有高热稳定性的有机化合物，和使用该有机化合物的有机发光器件。
本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600021
衍生物包括下述通式(1)或(2)表示的化合物：
其中式(1)和(2)中，Z表示萘基，和Q表示选自下述通式(3)-(5)中的吸电子取代基：
Figure BSA00000732632600023
其中，式(5)中，R1表示氢原子或甲基。
根据本发明，能够提供适合用于有机发光器件的具有高热稳定性的有机化合物，和使用该有机化合物的有机发光器件。即，通过使用本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600024
衍生物作为有机发光器件的组分，能够提供同时带来宽带隙和高玻璃化转变温度并且耐久性优异的有机发光器件。
由以下参照附图对例示实施方案的说明，本发明进一步的特点将变得清楚。
附图说明
图1是表示显示装置的实例的截面示意图，该显示装置具有本发明的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的作为开关元件的实例的TFT元件。
具体实施方式
以下，对本发明详细说明。首先，对本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600031
衍生物进行说明。本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600032
衍生物是由下述通式(1)或(2)表示的化合物。
Figure BSA00000732632600033
式(1)和(2)中，Z表示萘基。
式(1)和(2)中，Q表示选自下述通式(3)-(5)中的吸电子取代基：
Figure BSA00000732632600034
式(5)中，R1表示氢原子或甲基。
本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600035
衍生物优选为选自下述通式(6)-(9)中的化合物：
Figure BSA00000732632600041
式(6)-(9)中，Z表示萘基。
式(6)-(9)中，Q表示选自式(3)-(5)中的吸电子取代基。
(对化合物的讨论)
以下，更详细地说明本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600042
衍生物。
为了使有机发光器件在高温下其连续驱动时能够保持稳定的发光(稳定的器件的驱动状态)，通常希望有机发光器件的组分的热稳定性的改善。具体地，希望其玻璃化转变温度提高。
其中，作为与组分的玻璃化转变温度有关的主要因素，可想到各种因素。这些中，下述因素(a)和(b)特别重要：
(a)化学结构；和
(b)分子量。
关于因素(a)，整个分子结构的对称性的降低是重要的。这由以下事实产生：在具有相同分子量的化合物中，具有较低对称性的化合物倾向于具有较高的玻璃化转变温度。此外，在如本发明的6，12-二萘基衍生物那样通常被分类为低分子量化合物的化合物的情况下，由于其分子量方面的限制的出现，控制其分子自身的空间结构的方法有限。其中，本发明的6，12-二萘衍生物中，将萘基引入其骨架的6-位和12-位。结果，与每个萘基的1-位(和3-位)或2-位键合的氢原子和与骨架的7-位和1-位的碳原子键合的氢原子之间产生空间位阻。空间位阻排除了萘基和骨架在同一平面上存在，因此能够使整个分子结构的对称性降低。
此外，关于因素(a)，重要的是将碳原子和氢原子以外的杂原子例如O或N引入构成分子的取代基中的至少一个取代基中。其中，本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600055
衍生物中，将含有氮原子或氧原子的取代基，具体地由式(3)-(5)的任一个表示的取代基引入
Figure BSA00000732632600056
骨架的2-位。结果，本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600057
衍生物的整个分子具有极性。此外，由于该极性，该化合物的玻璃化转变温度增加。
关于因素(b)，重要的是尽可能地增加分子量。这是因为随着分子量变大，玻璃化转变温度倾向于增加。一般地，随着温度增加，分子的活动性改善，因此分子开始更自由地移动。在此，据说存在以下倾向。随着其分子量增加，分子自身变得更重，分子自身的重量阻碍分子的自由移动以使其玻璃化转变温度增加。应指出的是，分子量增加时，必须注意以致可以满足对于有机发光器件的组分的要求。特别地，以例如带隙和电离电位为代表的物性要求成为不能忽视的物性要求。因此，考虑这些要求来进行分子设计是重要的。
其中，本发明的6，12-二萘基衍生物中，将萘基引入作为基本骨架的
Figure BSA00000732632600059
骨架的6-位和12-位上的碳原子，并且将具有特定取代基(式(3)-(5)的任一个表示的取代基)的亚苯基引入其2-位上的碳原子。结果，该衍生物具有这样的结构以致在其分子量增加的同时满足物性要求(例如带隙和电离电位)。
用作有机发光器件的材料的化合物所要求的玻璃化转变温度越高越好。这是因为，只要玻璃化转变温度高，即使在高温下驱动有机发光器件时，也能够在其器件特性没有下降的情况下稳定地驱动该器件。如上所述玻璃化转变温度高是对由不同材料构成并且功能上彼此分离的构成有机发光器件的各层共同的物性要求。可以说玻璃化转变温度是这些层中发光层(以下称为“发光层”)和阴极之间的电子注入-传输层或空穴/激子阻挡层中特别重要的物性要求。这是因为以下原因。电子注入-传输层或空穴/激子阻挡层容易直接受到在用于制备有机EL显示器的工艺过程中以例如气相沉积法或溅射法为代表的阴极的加热工艺的影响，因此构成任何这样的层的材料需要具有高玻璃化转变温度。此外，形成阴极后，一些情况下通过加热形成固体密封膜。由于这样的加热工艺的温度可能比通过加热由气相沉积有机材料的情形中的温度高，因此有机发光器件的组分需要具有高热稳定性。鉴于上述内容，尤其是电子注入-传输层需要是具有与发光层或空穴注入-传输层相当或比其高的热稳定性的层。
顺便提及，有机发光器件的发光尤其在有机化合物层中的发光层中发生。发光层由载流子传输性的主体和客体形成时，导致发光的主要过程由以下过程构成：
1.发光层中电子或空穴的传输；
2.主体的激子的产生；
3.主体分子之间的激发能量的传输；和
4.激发能量从主体向客体的迁移。
各过程中所需的能量迁移和发光与各种失活过程竞争地发生。当然，有机发光器件的发光效率的改善要求其发光中心材料自身的发光量子产率增加。但是，主体分子与其他主体分子之间或者主体与客体之间如何能够高效率地进行能量迁移也是大的问题。尤其地，与发光层接触的空穴传输层或电子传输层、或者一些情况下电子-激子阻挡层或空穴/激子阻挡层的物性对发光效率的贡献大。例如，发光层与阴极之间设置的电子传输层或空穴/激子阻挡层的组分的电离电位必须比发光层中的主体和客体的电离电位深。
如果电离电位浅，发光层中的空穴泄漏到电子传输层或空穴/激子阻挡层。结果，将空穴捕集于发光层中的效率降低，由此使“主体的激子的生成”中生成主体的激子的效率减低。此外，重要的是该组分的带隙比发光层中的主体的带隙宽。这是因为下述原因。带隙比主体的带隙窄时，“激发能量从主体向客体的迁移”中激发能量从主体向客体迁移后，优先引起激发能量从主体向电子传输层或空穴/激子阻挡层的迁移。激发能量向电子传输层或空穴/激子阻挡层的迁移导致发光效率的降低。需要以具有比红色发光层和绿色发光层深的电离电位和宽的带隙的蓝色发光层为基准来设定有机发光器件中的电离电位和带隙。这种情况下，蓝色发光层中的蓝色发光材料通常在430nm-480nm具有发光峰。特别地，具有良好色纯度的蓝色发光材料在440nm-460nm具有发光峰。因此，尤其是电子传输层或空穴/激子阻挡层中的组分优选具有比6.10eV深的电离电位和比3.00eV宽的带隙。
其中，如上所述，本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600071
衍生物是如下的化合物：将萘基引入作为基本骨架的
Figure BSA00000732632600072
骨架的6-位和12-位的碳原子，并且将具有特定取代基的亚苯基引入其2-位的碳原子。作为上述的结果，本发明的发明人已发现该衍生物具有下述特性(A)-(C)：
(A)高玻璃化转变温度；
(B)深电离电位；和
(C)宽带隙。
这能使该器件以低电压驱动，长期保持高亮度，并且由于通电产生的劣化的程度减小，而不取决于该化合物与各种主体和客体中的任一个的组合。
通过基于上述讨论进行分子设计，从而完成了本发明。
以下，示出本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600073
衍生物的结构式的具体实例，条件是这些只表示具体实例并且本发明并不限于此。
化合物实例1
Figure BSA00000732632600081
化合物实例2
Figure BSA00000732632600082
化合物实例3
Figure BSA00000732632600091
化合物实例4
Figure BSA00000732632600092
(有机发光器件)
接下来，对本发明的有机发光器件进行说明。本发明的有机发光器件具有阳极和阴极以及设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层。其中，该有机化合物层是单层或多层形成的层叠体，本发明中，有机化合物层中的至少一层具有本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600101
衍生物。
构成本发明的有机发光器件的有机化合物层是至少包括发光层的单层或者多层形成的层叠体。有机化合物层是由多层构成的层叠体时，该有机化合物层是具有例如空穴注入层、空穴传输层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任一个以及发光层的层叠体。
本发明的有机发光器件中，优选如下的模式：构成该器件的有机化合物层具有设置在阳极和阴极之间的发光层和设置在发光层和阴极之间的电子传输层。如上所述有机化合物层具有发光层和电子传输层时，将本发明的6，12-二萘基衍生物引入电子传输层。
本发明的有机发光器件中，也优选如下的模式：构成该器件的有机化合物层除了发光层和电子传输层以外，还具有设置在发光层和电子传输层之间的空穴/激子阻挡层。如上所述有机化合物层具有发光层、空穴/激子阻挡层和电子传输层时，将本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600103
衍生物引入空穴/激子阻挡层中。
以下对本发明的有机发光器件的具体实例进行说明：
(i)(阳极/)发光层(/阴极)；
(ii)(阳极/)空穴传输层/电子传输层(/阴极)；
(iii)(阳极/)空穴传输层/发光层/电子传输层(/阴极)；
(iv)(阳极/)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层(/阴极)；
(v)(阳极/)空穴传输层/发光层/空穴-激子阻挡层/电子传输层(/阴极)；和
(vi)(阳极/)空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴-激子阻挡层/电子传输层(/阴极)。
应指出的是，上述构成(i)-(vi)只表示非常基本的元件构成的具体实例，并且本发明的有机发光器件中的有机化合物层的构成并不限于此。
此外，可将本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600111
衍生物引入发光层中。其中，将本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600112
衍生物引入发光层时，该发光层可只由本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600113
衍生物构成，或者可由主体和客体构成。此外，发光层由主体和客体构成时，本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600114
衍生物能够用作客体。
其中，将本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600115
衍生物用作客体时，客体相对于主体的浓度优选为0.1wt％-30wt％，更优选为0.5wt％-10wt％。
本发明的有机发光器件中，除了本发明的6，12-二萘基衍生物以外，根据需要可使用通常已知的低分子和高分子材料。具体地，可将空穴注入材料、空穴传输材料、主体、电子注入材料、电子传输材料等与6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600117
衍生物组合用作组分。
以下给出这些材料的具体实例。
空穴注入材料或空穴传输材料优选为具有高空穴迁移率的材料。均具有空穴注入性能或空穴传输性能的低分子和高分子材料可例示，当然并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。
主体的实例包括，但当然不限于，三芳基胺衍生物、亚苯基衍生物、稠环芳族化合物(例如萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、衍生物、蒽衍生物或芘衍生物)、有机金属络合物(例如有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝、有机铍络合物、有机铱络合物或有机铂络合物)、和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻吩基亚乙烯基)衍生物或聚(乙炔)衍生物。
空穴/激子阻挡层优选由建立空穴注入材料或空穴传输材料的空穴迁移率与电子注入材料或电子传输材料的电子迁移率之间的平衡，并且具有高空穴阻挡性能和高激子阻挡性能的材料构成。
考虑例如与空穴注入材料或空穴传输材料的空穴迁移率的平衡来选择电子注入材料或电子传输材料。具有电子注入性能或电子传输性能的材料可例示，但当然并不限于，稠环芳族化合物(例如，萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、
Figure BSA00000732632600121
衍生物、蒽衍生物或芘衍生物)、
Figure BSA00000732632600122
二唑衍生物、
Figure BSA00000732632600123
唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物。
建议用于阳极的组分具有尽可能大的功函数。其实例包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，或者这些金属单质的合金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。可单独使用这些电极物质中的一种，或者可将其多种组合使用。此外，阳极可由单层构成或者可由多层构成。
同时，建议用于阴极的组分具有小的功函数。该组分的实例包括碱金属例如锂，碱土金属例如钙，和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬。或者，也可使用包括这些金属单质的组合的合金。例如，可使用镁-银、铝-锂、铝-镁等。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。可单独使用这些电极物质中的一种，或者可将其多种组合使用。此外，阴极可由单层构成或者可由多层构成。
根据本实施方案的有机发光器件中，包括根据本实施方案的有机化合物的层和由有机化合物形成的任何其他层由下述方法形成。通常，通过真空气相沉积法、电离气相沉积法、溅射法或等离子体法形成层。或者，可通过将该化合物溶解于适当的溶剂中并且对得到的产物进行已知的涂布法(例如，旋转涂布法、浸渍法、流延法、LB法或喷墨法)来形成层。其中，通过真空气相沉积法、溶液涂布法等形成层时，该层难以经历结晶等并且经时稳定性优异。此外，由涂布法形成膜时，也可与适当的粘结剂树脂组合来形成该膜。
粘结剂树脂的实例包括，但不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。此外，可作为均聚物或共聚物单独使用这些粘结剂树脂中的一种，或者可作为混合物使用其两种以上。此外，根据需要可将已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂或紫外线吸收剂与粘结剂树脂组合使用。
(有机发光器件的应用)
根据本发明的有机发光器件可用作显示装置或照明设备的构成部件。此外，该器件用于例如电子照相图像形成装置的曝光用光源或液晶显示装置的背光。其中，将本发明的有机发光器件用作照明设备的构成部件时，该照明设备设置有例如本发明的有机发光器件和与本发明的有机发光器件连接的倒相电路(inverter circuit)。
此外，如上所述的显示装置是在显示部中包括本发明的有机发光器件的装置。显示部包括多个像素。该像素均包括本发明的有机发光器件和用于控制本发明的有机发光器件的发光亮度的开关元件例如TFT元件。其中，将该TFT元件用作开关元件时，将作为本发明的有机发光器件的构成部件的阳极或阴极与该TFT元件的漏电极或源电极电连接。应指出的是，该显示装置可用作图像显示装置例如PC。
显示装置包括用于从面阵CCD、线阵CCD、存储卡等输入信息的图像输入部，并且可以是用于将该输入图像输出到显示部的图像输出装置。此外，摄像装置或喷墨打印机中包括的显示部可设置有图像输出功能(基于从外部输入的图像信息来显示图像)和输入功能(其用作操作面板并且输入图像的加工信息)两者。此外，该显示装置可用于多功能打印机、head-mounted display或数码相机的显示部。
接下来，参照附图对使用本发明的有机发光器件的显示装置进行说明。
图1是表示显示装置的实例的截面示意图，该显示装置包括本发明的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的作为开关元件的实例的TFT元件。以下对该结构的细节进行说明。
图1的显示装置20包括由玻璃等制成的基板1和该基板上的用于保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜2。此外，用附图标记3表示由金属制成的栅电极3，用附图标记4表示栅极绝缘膜4，并且用附图标记5表示半导体层。
TFT元件8包括半导体层5、漏电极6和源电极7。在TFT元件8上方设置绝缘膜9。通过接触孔(通孔)10将有机发光器件的阳极11与源电极7连接。应指出的是，本发明的显示装置并不限于图1的构成，并且阳极和阴极的任一个只需与TFT元件的源电极和漏电极的任一个连接。
图1的显示装置20中，将具有单层或多层结构的有机化合物层12表示为单层。在阴极13上方设置用于抑制有机发光器件的劣化的第一保护层14和第二保护层15。
应指出的是，本发明的显示装置中，构成显示装置的开关元件的实例包括TFT元件、MIM元件和MOSFET。此外，开关元件中使用的半导体是例如氧化物半导体、单晶硅或无定形硅。
实施例
以下通过实施例对本发明详细说明。但是，在这方面，本发明决不限于此。
(合成例1)中间化合物M1的合成
根据以下所示的合成路线图合成中间化合物M1。
Figure BSA00000732632600141
以下对合成中间化合物M1的具体方法进行说明。
(1)首先，将下述反应物和溶剂装入2-L反应容器中。
乙醇：500mL
2-溴-5-氯苯甲醛：50g(0.23mol，1.0eq)
2-萘硼烷酸(boronic acid)：40g(0.22mol，1.02eq)
水：250mL
碳酸钠：72.5g(0.68mol，3.0eq)
接下来，在搅拌的同时将该反应溶液加热到40℃，然后在该液温(40℃)下将Pd(PPh3)4(3.95g，3.42mmol，0.015eq)添加到该反应溶液中。接下来，将该反应溶液加热到70℃，然后在该液温(70℃)下将该反应溶液搅拌18小时。反应完成后，将500mL水添加到该反应溶液中，然后进一步搅拌该混合物。通过过滤取出搅拌后产生的白色固体(78.4g)。接下来，用短柱(填料：硅胶；洗脱液：甲苯)将原料除去，然后用甲苯对残留物进行重结晶。于是，作为白色固体得到了53.1g的5-氯-2-萘基苯甲醛(收率：87.4％)。
(2)随后，将下述反应物和溶剂装入1-L反应容器中。
(甲氧基甲基)三苯基氯化45.5g(0.13mol，1.5eq)
脱水THF：400mL
接下来，将t-BuOK(14.9g，0.13mol，1.5eq)缓慢地添加到反应容器中，然后将该反应溶液搅拌40分钟。接下来，将该反应容器浸入水浴中，然后用20分钟将5-氯-2-萘基苯甲醛(23.6g，0.088mol，1.0eq)添加到该反应容器中。接下来，在室温下将该反应溶液搅拌1小时。反应完成后，将水(1L)和甲苯(500mL)添加到反应溶液中以进行液液分离以致回收有机层。接下来，用硫酸镁干燥回收的有机层，然后在减压下浓缩。于是，得到了棕色油状物质(33.6g)。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝4/1)对该油状物质进行纯化。于是，得到了23.9g的淡黄色油状的2-(4-氯-2-(2-甲氧基乙烯基)苯基)萘。
(3)随后，将下述反应物和溶剂装入2-L反应容器中。
2-(4-氯-2-(2-甲氧基乙烯基)苯基)萘：23.9g(0.081mol，1eq)
二氯甲烷：600mL
接下来，将甲磺酸(7.8g，0.081mol，1eq)添加到反应容器中，然后在室温下将该反应溶液搅拌4小时。反应完成后，用MeOH(500mL)将该反应溶液骤冷。接下来，通过过滤取出通过骤冷而沉淀的固体，然后用MeOH洗涤。然后，将洗涤过的产物过滤和干燥。于是，得到了10.4g的作为白色固体的2-氯
Figure BSA00000732632600161
(HPLC纯度：99.9％)。
进而，通过1H-NMR测定鉴定这样得到的化合物。
(1H-NMR，(400MHz，CDCl3))
δ8.74(d，1H)，8.72(d，1H)，8.67(d，1H)，8.61(d，1H)，8.00(d，1H)，7.98(dd，1H)，7.94(d，1H)，7.89(d，1H)，7.73(td，1H)，7.63(m，1H)
(4)接下来，将下述反应物和溶剂装入200-mL反应容器中。
2-氯
Figure BSA00000732632600162
：3.66g(0.014mol，1eq)
PhCl：90mL
接下来，将该反应溶液加热到65℃。接下来，在加热到65℃的状态下将吡啶(5.5mg，0.069mmol，0.005eq)添加到该反应溶液中。接下来，将Br2/PhCl混合溶剂(5M，5.7mL，0.028mol，2.15eq)滴入该反应溶液中。接下来，确认反应的完成。然后，通过过滤取出在该反应溶液的冷却时沉淀的固体。接下来，用MeOH(50mL)洗涤通过过滤取出的固体，然后用PhCl进行重结晶。于是，得到了4.9g的作为白色固体的中间化合物M1(收率：84.7％)。
进而，通过1H-NMR测定来鉴定这样得到的化合物。
(1H-NMR，(400MHz，CDCl3))
δ9.00(s，1H)，8.90(s，1H)，8.66(d，1H)，8.60(d，1H)，8.49-8.34(m，2H)，7.76-8.72(m，3H)
(合成例2)中间化合物M2的合成
(中间化合物M2、M3、M4和M5的合成)
根据以下所示的合成路线图合成中间化合物M2。应指出的是，以下所示的合成路线图示于Chemistry of Materials，21(12)，2452-2458，2009中。
Figure BSA00000732632600171
(合成例3)中间化合物M3的合成
除了代替4-溴苯胺而使用3-溴苯胺作为合成例2中的原料中的一种以外，通过与合成例2中相同的方法进行合成。于是，合成了以下所示的中间化合物M3。
Figure BSA00000732632600172
(合成例4)中间化合物M4的合成
除了在合成例2中代替4-溴苯胺而使用苯胺作为原料中的一种，代替苯甲酰氯而使用4-溴苯甲酰氯作为原料中的一种以外，通过与合成例2中相同的方法进行合成。于是，合成了以下所示的中间化合物M4。
(合成例5)中间化合物M5的合成
除了在合成例2中代替4-溴苯胺而使用苯胺作为原料中的一种，代替苯甲酰氯而使用3-溴苯甲酰氯作为原料中的一种以外，通过与合成例2中相同的方法进行合成。于是，合成了以下所示的中间化合物M5。
Figure BSA00000732632600182
(合成例6)中间化合物M6的合成
根据以下所示的合成路线图合成中间化合物M6。
Figure BSA00000732632600183
将下述反应物和溶剂装入反应容器中。
2-氨基-3-羟基吡啶：9.77g(0.089mol，1.1eq)
4-碘苯甲酸：20.0g(0.081mol，1.0eq)
多磷酸三甲基甲硅烷基酯：71.3g
接下来，将该反应溶液加热到180℃，然后在该温度(180℃)下搅拌4小时。反应完成后，将该反应溶液静置以冷却。将水(40mL)和氢氧化钠(320g)的10％水溶液添加到该反应溶液中，然后搅拌。确认该溶液的pH已变为7后，进行过滤。接下来，将通过过滤取出的固体溶解于氯仿中，然后将水添加到该溶液中以进行液液分离以致将有机层回收。接下来，在减压下将得到的有机层浓缩。对得到的固体进行两次使用甲醇的浆料洗涤。于是，得到了21.8g的中间化合物M6(收率：83.9％，纯度：99.78％)。
(合成例7)中间化合物M7的合成
除了代替合成例6中的4-碘苯甲酸而使用3-碘苯甲酸以外，通过与合成例6中相同的方法进行合成。于是，合成了以下所示的中间化合物M7。
Figure BSA00000732632600191
(实施例1)例示化合物A11的合成
根据以下所示的合成路线图合成中间化合物A11。
Figure BSA00000732632600192
以下，对合成例示化合物A11的具体方法进行说明。
(1)首先，将下述反应物和溶剂装入反应容器中。
中间化合物M1：16.0g(0.038mol，1.0eq)
1-萘硼烷酸：14.1g(0.082mol，2.15eq)
甲苯：640mL
乙醇：160mL
碳酸钠水溶液：160mL(6.0eq)
接下来，搅拌该反应溶液的同时进一步添加下述反应物。
醋酸钯：256mg(0.001mol，0.03eq)
三苯膦：2.39g(0.01mol，0.24eq)
接下来，在加热回流的同时搅拌该反应溶液。反应完成后，将该反应溶液冷却和过滤。接下来，用水对通过过滤得到的滤液进行液液分离三次以致将有机层回收。接下来，将硅胶(59.9g)装入有机层以进行凝胶吸附。接下来，在减压下对通过过滤将该硅胶分离而得到的滤液进行浓缩。于是，得到了22.1g的粗产物。接下来，用甲苯/庚烷混合溶剂对该粗产物进行浆料洗涤，然后过滤。于是，得到了17.9g的2-氯-6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600201
(收率：91.3％，HPLC纯度：99.4％)。
(2)随后，将下述反应物和溶剂装入反应容器中。
2-氯-6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600202
：5.0g(0.01mol，1.0eq)
双频哪醇二硼(Bispinacolate diborone)：6.16g(0.024mol，2.5eq)
醋酸钾：2.86g(0.029mol，3.0eq)
甲苯：590mL
接下来，在搅拌该反应溶液的同时进一步添加下述反应物。
Xphos(2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯)：190mg(0.04eq)
三(二亚苄基丙酮)二钯：180mg(0.02eq)
接下来，在加热回流的同时搅拌该反应溶液。反应完成后，将该反应溶液冷却和过滤。接下来，用水对通过过滤得到的滤液进行液液分离以致将有机层回收。接下来，将硅胶(59.9g)装入有机层以使该硅胶分散。接下来，在减压下对通过过滤将该硅胶分离而得到的滤液进行浓缩。于是，得到了粗产物。接下来，将甲醇添加到得到的粗产物中，然后对该粗产物进行浆料洗涤和过滤。于是，得到了5.71g的2-频哪醇-6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600211
(收率：97.0％，HPLC纯度：99.2％)。
(3)接下来，将下述反应物和溶剂装入反应容器中。
2-频哪醇-6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600212
：2.49g(5.2mmol，1.1eq)
中间化合物M2：1.66g(4.7mmol，1.0eq)
甲苯：75mL
碳酸钠水溶液：25mL(3.0eq)
接下来，在搅拌该反应溶液的同时进一步添加下述反应物。
Pd(PPh3)4：274mg(0.24mmol，0.05eq)
乙醇：25mL
接下来，在加热回流的同时将该反应溶液搅拌2小时。反应完成后，将该反应溶液冷却。接下来，用水进行液液分离以致回收有机层。接下来，在减压下将得到的有机层浓缩。于是，得到了粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱(洗脱液：甲苯/醋酸乙酯＝10/1)对得到的粗产物进行纯化，然后在减压下将分级的溶液进行浓缩。于是，得到了固体。接下来，用甲醇对得到的固体进行浆料洗涤，然后过滤。于是，得到了2.82g的例示化合物A11(收率：86.8％，HPLC纯度：99.8％)。
质谱确认748作为该化合物的M+。
进而，通过1H-NMR测定鉴定这样得到的化合物。
(1H-NMR，(400MHz，CDCl3))
δ8.93(d，1H)，8.89(s，1H)，8.87(s，1H)，8.83(d，1H)，8.09-8.01(m，4H)，7.94(dd，1H)，7.87(s，1H)，7.86(d，1H)，7.77-7.52(m，16H)，7.47-7.23(m，9H)
此外，通过下述方法对本实施例中得到的化合物的物理性能进行测定和评价。
(A)玻璃化转变温度
用差示扫描量热仪(由NETZSCH制造，商品名：DSC204F1)对测定目标物的玻璃化转变温度进行了测定。温度条件如下所述。以10℃/分钟将目标物的温度从室温增加到410℃，然后在410℃下保持10分钟。然后，以40℃/分钟将该温度冷却到0℃，然后在0℃下保持10分钟。接下来，以20℃/分钟将温度由0℃增加到410℃，然后在410℃下保持10分钟。然后，以40℃/分钟将温度冷却到室温。将第二次温度增加时出现的玻璃化转变温度定义为测定值。应指出的是，将进行测定的化合物的使用量设定为2mg-3mg。
(B)带隙
首先，通过加热由气相将测定对象物沉积到玻璃基板上以致制备具有20nm的厚度的沉积薄膜。接下来，用紫外和可见分光光度计(由JASCO Corporation制造的V-560)测定沉积薄膜的吸光光谱。然后，由得到的吸光光谱的吸收边缘计算带隙。
(C)电离电位
采用旋转涂布将通过将测定目标物和氯仿混合而制备的溶液涂布到玻璃基板上，然后干燥以致得到具有15nm的厚度的薄膜。用AC-3(由RIKEN KEIKI Co.，Ltd.制造)测定该薄膜的电离电位。
本实施例中得到的例示化合物A11具有207.2℃的玻璃化转变温度、3.33eV的带隙和6.24eV的电离电位。
(实施例2)例示化合物A13的合成
除了代替实施例1(3)中的中间化合物M2而使用中间化合物M6以外，通过与实施例1中相同的方法合成以下所示的例示化合物A13。
Figure BSA00000732632600221
质谱确认674作为该化合物的M+。
此外，通过1H-NMR测定鉴定这样得到的化合物。
(1H-NMR，(400MHz，CDCl3))
δ8.93(d，1H)，8.90(s，1H)，8.88(s，1H)，8.84(d，1H)，8.57(dd，1H)，8.27(d，2H)，8.09-8.02(m，5H)，7.88(ss，1H)，7.94(dd，1H)，7.76-7.52(m，14H)，7.39-7.33(m，2H)
此外，本实施例中得到的例示化合物A13具有208.9℃的玻璃化转变温度、3.05eV的带隙和6.29eV的电离电位。
(实施例3)例示化合物A23的合成
除了代替实施例1(3)中的中间化合物M2而使用中间化合物M7以外，通过与实施例1中相同的方法合成以下所示的例示化合物A23。
Figure BSA00000732632600231
质谱确认674作为该化合物的M+。
此外，通过1H-NMR测定鉴定这样得到的化合物。
(1H-NMR，(400MHz，CDCl3))
δ8.95(d，1H)，8.90(s，1H)，8.88(s，1H)，8.84(s，1H)，8.58(dd，1H)，8.45(s，1H)，8.23(d，2H)，8.09-7.98(m，5H)，7.86(m，2H)，7.77-7.71(m，4H)，7.68-7.33(m，11H)
此外，本实施例中得到的例示化合物A23具有192.2℃的玻璃化转变温度、3.28eV的带隙和6.23eV的电离电位。
(实施例4)例示化合物B11的合成
除了代替实施例1(1)中的1-萘硼烷酸而使用2-萘硼烷酸以外，通过与实施例1中相同的方法合成以下所示的例示化合物B11。
Figure BSA00000732632600241
质谱确认748作为化合物的M+。
此外，通过1H-NMR测定来鉴定这样得到的化合物。
(1H-NMR，(400MHz，CDC13))
δ9.00(d，1H)，8.90(d，1H)，8.85(s，1H)，8.82(s，1H)，8.34(ss，1H)，8.20(s，1H)，8.17(s，1H)，8.09-8.00(m，8H)，7.89-7.75(m，6H)，7.62-7.59(m，7H)，7.36-7.27(m，8H)
此外，本实施例中得到的例示化合物B11具有175.4℃的玻璃化转变温度、3.06eV的带隙和6.16eV的电离电位。
(实施例5)
本实施例中制备的是如下的有机发光器件，其中在基板上依次形成阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极。以下示出本实施例中使用的部分材料。
Figure BSA00000732632600251
以下对制备有机发光器件的具体方法进行说明。
在玻璃基板上通过溅射法将ITO形成为膜。于是，形成阳极。这种情况下，将阳极的厚度设定为120nm。在下述步骤中将其上已如上所述形成了ITO电极的基板用作透明导电支撑基板(ITO基板)。接下来，采用在1×10-5Pa的真空室中通过电阻加热的真空气相沉积在ITO基板上连续形成下表1中所述的有机化合物层和电极层。这种情况下，制备对电极(金属电极层或阴极)以具有3mm2的面积。
表1
Figure BSA00000732632600261
(注1)客体与主体的混合比：2wt％
测定和评价得到的器件的器件特性。具体地，使用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测定其电流-电压特性，并且用由TOPCON CORPORATION制造的BM7测定其发光亮度。表2示出测定的结果。应指出的是，表2中所述的术语“2％劣化寿命”是指以25mA/cm2的恒定电流密度连续驱动有机发光器件时与初期亮度相比其亮度劣化2％所需的时期。
(实施例6和7)
除了将实施例5中的客体适当地变为表2中所述的化合物以外，有机发光器件均通过与实施例5中相同的方法制备。以与实施例5中相同的方式测定和评价得到的器件的器件特性。表2示出测定的结果。
(比较例1和2)
除了将实施例5中的客体适当地变为表2中所述的化合物以外，通过与实施例5中相同的方法制备有机发光器件。以与实施例5中相同的方式测定和评价得到的器件的器件特性。表2示出测定的结果。应指出的是，比较例1和2中分别使用的比较化合物R1和R2的结构式如下所示。
表2
(结果和讨论)
本发明的6，12-二萘基
Figure BSA00000732632600273
衍生物是具有高玻璃化转变温度、宽带隙和深电离电位的有机化合物，并且将该化合物用作有机发光器件的组分时，能够提供显示良好的发光效率，同时具有特别良好的耐久性的发光器件。
附图标记列表
8：TFT元件，11：阳极，12：有机化合物层，13：阴极
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。

Claims (8)

1.6，12-二萘基
Figure FSA00000732632500011
衍生物，包括由下述通式(1)或(2)表示的化合物：
Figure FSA00000732632500012
其中，式(1)和(2)中，Z表示萘基，和Q表示选自下述通式(3)-(5)中的吸电子取代基：
Figure FSA00000732632500013
其中，式(5)中，R1表示氢原子或甲基。
2.根据权利要求1的6，12-二萘基
Figure FSA00000732632500014
衍生物，其中该衍生物包括由下述通式(6)-(9)的任一个表示的化合物：
Figure FSA00000732632500021
式(6)-(9)中，Q表示选自下述通式(3)-(5)中的吸电子取代基：
Figure FSA00000732632500022
其中，式(5)中，R1表示氢原子或甲基。
3.有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
在该阳极和该阴极之间设置的有机化合物层，
其中该有机化合物层中的至少一层具有根据权利要求1的6，12-二萘基
Figure FSA00000732632500023
衍生物。
4.根据权利要求3的有机发光器件，其中：
该有机化合物层具有发光层和设置在该发光层和该阴极之间的电子传输层；并且
该电子传输层具有该6，12-二萘基
Figure FSA00000732632500031
衍生物。
5.根据权利要求3的有机发光器件，其中该有机化合物层具有发光层、设置在该发光层和该阴极之间的电子传输层和设置在该发光层和该电子传输层之间的空穴/激子阻挡层，和
其中该空穴/激子阻挡层具有该6，12-二萘基
Figure FSA00000732632500032
衍生物。
6.显示装置，包括多个像素，其中该像素均具有根据权利要求3的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的开关元件。
7.图像输入装置，包括：
用于显示图像的显示部；和
用于输入图像信息的输入部，
其中该显示部具有多个像素，和其中该像素均具有根据权利要求3的有机发光器件和与该有机发光器件电连接的开关元件。
8.照明设备，包括：
根据权利要求3的有机发光器件；和
与该有机发光器件连接的倒相电路。
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