JP2021046389A - 複素環化合物、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い屈折率を有し、被覆層材料として半透過電極の透過率を改良し、出光効率を向上させることができる複素環化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の提供。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される構造を有する、複素環化合物。（Ｌは、置換または非置換の、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基またはスピロビフルオレニル基から選ばれるいずれか１種、Ａ、Ｂは、独立して下記式から選ばれるいずれか１種、且つＡおよびＢは、同時に式（ＩＶ）ではなく、Ｘは、ＯまたはＳ、Ｌ１は、単結合、フェニル基またはビフェニル基、Ｎは、０〜４の整数、ｍは、０〜５の整数、Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または隣り合う２つのＲ１基で結合して形成する環構造である。）【選択図】なし
Description
本発明は、有機光電材料の技術分野に関し、具体的に、複素環化合物、および該複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、オールソリッドステートの発光素子であり、輝度が高く、コントラストが高く、解像度が高く、視角が広く、色域が広く、超薄型で、超軽量で、消費電力が低く、温度範囲が広く、自発光であり、発光効率が高く、反応時間が短く、透明で、柔軟的であるなどの利点を有し、商業的に携帯電話、テレビ、マイクロ表示などの分野に適用されており、業界内の人々により「夢のような表示装置」と呼ばれ、将来で最も発展潜在力を有する新規な表示技術になっている。
有機発光ダイオードにおけるＩＴＯ膜とガラス基板との界面、またはガラス基板と空気との界面において全反射が発生するため、射出した光の２０％しか利用できず、残りの８０％の光が素子内部に制限されて熱に変換することに起因して、素子に対して悪い影響を及ぼしている。表面発光素子において、一般的に半透明電極の外側に屈折率の高い被覆層が設けられることにより、光学干渉距離を調節し、素子の全反射効果を低減させ、光取出効率を向上させることができる。特許文献１では、芳香族アミン誘導体の被覆層材料が開示されており、ある程度光取出効率を向上しているが、該材料の屈折率が約１．９０でしかない。また、現在、被覆層材料の種類が単一であるため、新規な被覆層材料の開発は、重要な実際的な適用価値を有する。
従来技術に存在した上記問題に対して、本発明は、複素環化合物、および該複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
本発明は、下記式（Ｉ）で表される構造を有する複素環化合物を提供する。
（Ｌは、置換または非置換の、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基またはスピロビフルオレニル基から選ばれるいずれか１種であり、
Ａ、Ｂは、独立して下記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）から選ばれるいずれか１種であり、且つＡおよびＢは、同時に式（ＩＶ）ではなく、
Ａ、Ｂは、独立して下記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）から選ばれるいずれか１種であり、且つＡおよびＢは、同時に式（ＩＶ）ではなく、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、単結合、フェニル基またはビフェニル基であり、
ｎは、０、１、２、３または４であり、ｍは、０、１、２、３、４または５であり、
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または隣り合う２つのＲ１基で結合して形成する環構造である。）
Ｌ１は、単結合、フェニル基またはビフェニル基であり、
ｎは、０、１、２、３または４であり、ｍは、０、１、２、３、４または５であり、
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または隣り合う２つのＲ１基で結合して形成する環構造である。）
本発明は、前記複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに提供する。
本発明の有益な効果は、以下の通りである。
従来技術と比べ、本発明に係る複素環化合物は、まず、１．９５〜２．１０に達することができる高い屈折率を有するとともに、被覆層材料として、半透過電極の透過率を改良し、出光方向を調節し、出光効率を向上させることができる。次に、本発明に係る複素環化合物は、構造を最適化しながら、窒素含有五員複素環または六員複素環、ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾール基を導入することにより、ガラス転移温度を向上させ、成膜性および安定性をより向上させるとともに、有機エレクトロルミネッセンス素子の被覆層材料として用いられる場合、素子の耐用年数を効果的に向上させることができる。
本発明は、発光効率が高く、耐用年数に優れている、前記複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに提供する。
以下、本発明の具体的な実施例を結び付けて、技術方案をはっきりと、完全的に説明する。明らかに、説明する実施例は、本発明の全部の実施例ではなく、一部の実施例に過ぎない。本発明における実施例に基づき、当業者にとって創造的な労働を払わずに取得するすべての他の実施例は、本発明の保護範囲に属すべきである。
まず、本発明は、下記式（Ｉ）で表される構造を有する複素環化合物を提供する。
（Ｌは、置換または非置換の、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基またはスピロビフルオレニル基から選ばれるいずれか１種であり、
Ａ、Ｂは、独立して下記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）から選ばれるいずれか１種であり、且つＡおよびＢは、同時に式（ＩＶ）ではなく、
Ａ、Ｂは、独立して下記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）から選ばれるいずれか１種であり、且つＡおよびＢは、同時に式（ＩＶ）ではなく、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｌ１は、単結合、フェニル基またはビフェニル基であり、
ｎは、０、１、２、３または４であり、ｍは、０、１、２、３、４または５であり、
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または隣り合う２つのＲ１基で結合して形成する環構造である。）
Ｌ１は、単結合、フェニル基またはビフェニル基であり、
ｎは、０、１、２、３または４であり、ｍは、０、１、２、３、４または５であり、
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または隣り合う２つのＲ１基で結合して形成する環構造である。）
本発明では、前記「置換または非置換」のうち、前記置換基は、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルチオ基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールチオ基、Ｃ３〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ３０のシラン基、Ｃ２〜Ｃ１０のアルキルアミン基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリールアミン基、または上記基の組合せなど、例えば、重水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、メチルチオ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ペリレン基、ピレン基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ジフェニルアミノ基、ジメチルアミノ基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、トリフェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリフルオロメチル基、フェノチアジン基、フェノキサジニル基、アクリジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピリミジニル基などから選ばれるが、それに限定されない。本発明の技術的効果を達成することができれば、前記置換基は、上記挙げられたもの以外の置換基であってもよい。前記置換基は、１つまたは複数であってもよく、前記置換基が複数である場合、複数の置換基同士は、同一または異なる。
本発明におけるアルキル基とは、アルカン分子から水素原子を除去してなる炭化水素基であり、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基またはシクロアルキル基であってもよい。炭素原子数が１〜１５であることが好ましく、炭素原子数が１〜１０であることがより好ましく、炭素原子数が１〜４であることが特に好ましい。実例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを含んでもよいが、それに限定されない。
本発明におけるアルコキシ基とは、アルキル基が酸素原子と結合して形成する基、すなわち、「アルキル−Ｏ−」基であり、その中のアルキル基の定義が以上の通りである。実例は、メトキシ基、エトキシ基、２−プロポキシ基、２−シクロヘキシルオキシ基などを含んでもよいが、それに限定されない。
本発明におけるアルキルチオ基とは、アルキル基が硫黄原子と結合して形成する基、すなわち、「アルキル−Ｓ−」基であり、その中のアルキル基の定義が以上の通りである。
本発明におけるアリール基とは、アロマティック炭化水素分子におけるベンゼン環骨格中の炭素原子から１つの水素原子を除去して残った１価の基の総称であり、単環式アリール基、多環式アリール基または縮合環式アリール基であってもよい。炭素原子数が６〜３０であることが好ましく、炭素原子数が６〜１８であることがより好ましく、炭素原子数が６〜１４であることが特に好ましい。実例は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ペリレン基、ピレン基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基などを含んでもよいが、それに限定されない。
本発明におけるアリールオキシ基とは、アリール基が酸素原子と結合して形成する基、すなわち、「アリール−Ｏ−」基であり、そのうちのアリール基の定義が以上の通りである。
本発明におけるアリールチオ基とは、アリール基が硫黄原子と結合して形成する基、すなわち、「アリール基−Ｓ−」基であり、そのうちのアリール基の定義が以上の通りである。
本発明におけるヘテロアリール基とは、アリール基におけるベンゼン環骨格中の１つまたは複数の炭素原子がヘテロ原子で置換された基の総称である。前記ヘテロ原子は、酸素、硫黄、窒素またはケイ素原子を含んだが、それに限定されない。炭素原子数が１〜２５であることが好ましく、炭素原子数が２〜２０であることがより好ましく、炭素原子数が３〜１５であることが特に好ましい。前記ヘテロアリール基は、単環式、多環式または縮合環式であってもよい。実例は、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、ベンゾピリミジニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ベンズチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、アクリジニル基などを含んでもよいが、それに限定されない。本発明におけるシリル基は、トリメチルシラン、トリエチルシラン、トリフェニルシラン、トリメトキシシラン、ジメトキシベンゼンシラン、ベンズヒドリルシラン、シラン、ジフェニレンシラン、メチルシクロブチルシラン、ジメチルフランシランなどを挙げてもよいが、それに限定されない。
本発明におけるアルキルアミノ基とは、アミノ−ＮＨ２における水素原子がアルキル基で置換された基の総称である。実例は、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２などを含んでもよいが、それに限定されない。
本発明におけるアリールアミン基とは、アミノ−ＮＨ２における水素原子が芳香族基で置換された基の総称である。それは、さらに、本発明における置換基で置換されてもよい。実例は、下記構造を含んでもよいが、それに限定されない。
本発明において、結合して環を形成することは、２つの基が化学結合によって互いに結合することを指す。下記式で表されるとおりである。
本発明では、結合して形成する環は、五員環や六員環、または縮合環、例えば、フェニル基、ナフチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキサンベンゾフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾチエニル基、フェナントレニル基またはピレニル基であってもよいが、それに限定されない。
式（Ｉ）中、好ましくは、Ｌは、置換または非置換の、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、ベンゾ９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾ９，９−ジメチルフルオレニル基またはスピロビフルオレニル基から選ばれるいずれか１種である。
より好ましくは、Ｌは、下記基から選ばれるいずれか１種である。
好ましくは、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基、または隣り合う２つのＲ１基が結合して形成する環構造である。
好ましくは、Ａ、Ｂは、独立して下記式から選ばれるいずれか１種である。
好ましくは、前記複素環化合物は、下記式で表される化合物から選ばれるいずれか１種である。
以上、本発明における複素環化合物の一部の具体的な構造形態が挙げられているが、本発明は、挙げられた化学構造に限定されず、式（Ｉ）で表される構造に基づき、その置換基として、以上に限定された基である化学構造が含まれる。
本発明における複素環化合物は、従来のカップリング反応により調製され、例えば、以下の合成経路により調製されてもよいが、それに限定されない。
化合物（ａ）と化合物（ｂ）とがＳｕｚｕｋｉ反応によって中間体（Ａ）を得、或いは化合物（ａ）と化合物（ｃ）とがＳｕｚｕｋｉ反応によって中間体（Ｂ）を得、或いは化合物（ｄ）と化合物（ｅ）とがＢｕｃｈｗａｌｄ反応によって中間体（Ｃ）を得た。さらに、中間体（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）と、Ｌ基を含有するハライド（ｆ）Ｂｒ−Ｌ−ＢｒまたはＩ−Ｌ−Ｂｒとが、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応を発生し、最後に式（Ｉ）で表される目標化合物を得た。
そのうち、前記Ｌ、Ｌ１、Ｘ、Ｒ１、ｍ、ｎの限定は、以上の通りであり、ここで繰り返し説明しない。
本発明において、上述した各反応の反応条件が特に限定されず、当業者にとって熟知した反応条件が用いられれば良い。本発明において、上述した各反応に用いられた原料は、特に限定されず、市販されている製品、または当業者にとって熟知した調製方法により調製されたものであってもよい。本発明における複素環化合物は、合成ステップが少なく、処理しやすく、産業的な製造に便利である。
本発明は、前記複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに提供する。前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記複素環化合物を含有する被覆層、陰極、有機物層、陽極および基板を含むことが好ましい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子について、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層を含んでもよい。しかしながら、本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の構造は、上記構造に限定されず、必要であれば、複数の有機物層を省略するか或いは同時に有してもよい。例えば、前記正孔輸送層と前記発光層との間に電子ブロッキング層をさらに有し、前記電子輸送層と前記発光層との間に正孔ブロッキング層をさらに有してもよいし、さらに、同様な機能を有する有機物層を２層以上の積層構造に製造し、例えば、前記正孔輸送層は、第１正孔輸送層および第２正孔輸送層をさらに有し、前記電子輸送層は、第１電子輸送層および第２電子輸送層をさらに有してもよい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子について、前記被覆層が式（Ｉ）で表される複素環化合物を含む以外、他の層は、いずれも従来技術における、前記層に用いられたいかなる材料を用いてもよい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極について、仕事関数の大きい材料が用いられてもよい。バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金またはそれらの合金などの金属、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ、ＩＴＯ）および酸化インジウム亜鉛（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ、ＩＺＯ）などの金属酸化物、ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組合せ、およびポリ（３−メチル化合物）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキソ）化合物］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられてもよいが、それに限定されない。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の陰極について、仕事関数の小さい材料が用いられてもよい。マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛またはそれらの合金などの金属、およびＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造材料が挙げられてもよいが、それに限定されない。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層について、適当なイオンポテンシャルを有し、正孔移動度が大きいことが要求されているため、アリールアミンに基づく有機材料、導電性ポリマー、共役部分および非共役部分を同時に有するブロックコポリマーなどが用いられてもよいが、それに限定されない。４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、４，４，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）またはＮ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ａ−ＮＰＤ）などが挙げられてもよい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層について、発光材料は、赤色の発光材料、緑色の発光材料、または青色の発光材料を用いてもよく、必要であれば、２種または複数種の発光材料を組み合わせて用いてもよい。また、発光材料として、ホスト材料だけであってもよいし、ホスト材料およびドーピング材料の混合物であってもよく、発光層は、ホスト材料およびドーピング材料を組み合わせて用いることが好ましい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層について、電子輸送材料の電子親和力が大きく、電子を効果的に輸送することができ、製造および使用時にトラップとなる不純物を生成しにくい物質が要求されている。電子輸送層に用いられた電子輸送材料は、特に限定されず、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体および亜鉛錯体などの金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体およびフェナントロリン誘導体などの芳香族複素環化合物、および（３）高分子化合物などを用いてもよいが、それに限定されない。トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）、１，３，５−トリス（１−ナフチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体が挙げられてもよい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層として、主な作用は、電子を陰極から電子輸送層および発光層に注入する効率を向上させるものであるため、電子を輸送する能力を有することが要求されている。フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などが用いられてもよい。
好ましくは、前記被覆層は、第１被覆層および第２被覆層を含む。前記第１被覆層は、前記複素環化合物を含有し、前記第２被覆層は、下記式（Ｖ）で表される化合物を含有する。
（ただし、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基から選ばれるいずれか１種である。）
好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して下記基から選ばれるいずれか１種である。
好ましくは、式（Ｖ）で表される化合物は、下記構造から選ばれるいずれか１種である。
好ましくは、前記有機物層は、正孔注入層を含む。前記正孔注入層は、ホスト材料およびドーピング材料を含む。前記ホスト材料は、式（ＶＩ）で表される構造を有する。
（ただし、ｎは、１、２または３であり、Ａｒ５〜Ａｒ６は、それぞれ独立して置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基から選ばれるいずれか１種である。）
好ましくは、Ａｒ５〜Ａｒ６は、それぞれ独立して下記基から選ばれるいずれか１種である。
前記ドーピング材料は、式（ＶＩＩ）で表される構造を有する。
（ただし、Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して下記基から選ばれるいずれか１種である。）
好ましくは、式（ＶＩ）で表される化合物は、下記構造から選ばれるいずれか１種である。
本発明において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各有機物層の厚みが特に限定されず、当該分野によく用いられた厚みを用いればよい。
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子は、スピン、インク・ジェットなどの溶液塗布、または真空蒸着などの多種の方法により調製される。
本発明において、下記実施例に用いられる原料は、特に限定されず、市販されている製品、または当業者にとって熟知した調製方法により調製されたものであってもよい。
本発明に係る化合物が所用する質量スペクトルについて、島津グループイギリスＫｒａｔｏｓ Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ製のＡＸＩＭＡ−ＣＦＲ ｐｌｕｓマトリックス支援レーザ離脱イオン化飛行型質量分析計が用いられ、溶剤がクロロホルムである。
元素分析について、ドイツＥｌｅｍｅｎｔａｒ会社製のＶａｒｉｏ ＥＬ ｃｕｂｅ型有機元素分析計が用いられ、サンプルの質量が５ｍｇである。
核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）について、Ｂｒｕｋｅｒ−５１０型核磁気共鳴装置（ドイツＢｒｕｋｅｒ会社製）が用いられ、６００ＭＨｚであり、溶剤がＣＤＣｌ３であり、ＴＭＳが内部標準である。
実施例１：化合物９の調製
窒素ガスの保護下で、１Ｌの反応フラスコに化合物ａ−１（４．８９ｇ、３０ｍｍｏｌ）、化合物ｂ−１（７．４６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１２．４４ｇ、９０ｍｍｏｌ）、トルエン溶剤３００ｍＬを添加して撹拌した。触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、蒸留水５０ｍＬを添加し、温度を還流するまで上昇し、１０ｈ撹拌しながら反応させた。十分に反応させた後、７５ｍＬの蒸留水を添加して反応を終了した。減圧し、濾過して中間体Ａ−１粗品を得、蒸留水で３回洗浄した後、トルエンおよびエタノール（１０：１）で再結晶させて６．６５ｇの目標化合物Ａ−１を得、収率が７８％である。
アルゴンガスの雰囲気下で、中間体Ａ−１（５．７４ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、ｆ−１（３．１２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．４０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌの脱水トルエンに溶解させ、撹拌しながら酢酸パラジウム（０．０４ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を添加し、８時間還流反応させた。冷却した後、珪藻土／シリカゲルロートで濾過した。濾過液を減圧し蒸留して有機溶剤を除去し、濃縮液をトルエンおよびエタノール（１４：１）で再結晶させ、濾過して（４．９６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）化合物９を得、収率が６９％である。
質量スペクトルｍ／ｚ：７１８．４０（計算値：７１８．２４）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８３．５５；Ｈ、４．２１；Ｎ、７．７９；Ｏ、４．４５。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８３．６６；Ｈ、４．２０；Ｎ、７．８１；Ｏ、４．４８。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ８．５５（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、８．２２-８．１６（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、８Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７-７．６９（ｍ、５Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２２-７．０９（ｍ、４Ｈ）。図１は、本発明の実施例１により調製された化合物９の核磁気共鳴スペクトルである。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例２：化合物１２の調製
等モルの臭化物ｂ−２で臭化物ｂ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１２を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：８１８．３９（計算値：８１８．２７）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５８Ｈ３４Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８５．０７；Ｈ、４．１８；Ｎ、６．８４；Ｏ、３．９１。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８５．１４；Ｈ、４．２１；Ｎ、６．８９；Ｏ、３．９０。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例３：化合物１６の調製
等モルのａ−２でａ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１６を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：９０２．４０（計算値：９０２．２５）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ６２Ｈ３８Ｎ４Ｓ２：Ｃ、８２．４６；Ｈ、４．２４；Ｎ、６．２０；Ｓ、７．１０。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８２．５４；Ｈ、４．２４；Ｎ、６．２４；Ｓ、７．１２。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例４：化合物１８の調製
等モルのｆ−２でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１８を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：７９４．３８（計算値：７９４．２７）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５６Ｈ３４Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８４．６１；Ｈ、４．３１；Ｎ、７．０５；Ｏ、４．０３。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８４．７０；Ｈ、４．３２；Ｎ、７．０８；Ｏ、４．０４。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ８．５５（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、８．２２-８．１６（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、８Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、４Ｈ）、７．２２-７．１０（ｍ、４Ｈ）。図２は、本発明の実施例４により調製された化合物１８の核磁気共鳴スペクトルである。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例５：化合物２４の調製
等モルのｆ−３でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物２４を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：７５８．４０（計算値：７５８．２７）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５３Ｈ３４Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８３．８８；Ｈ、４．５２；Ｎ、７．３８；Ｏ、４．２２。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８３．９９；Ｈ、４．５２；Ｎ、７．４２；Ｏ、４．２４。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例６：化合物２７の調製
等モルのｆ−４でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物２７を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：８３４．４５（計算値：８３４．３０）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５９Ｈ３８Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８４．８７；Ｈ、４．５９；Ｎ、６．７１；Ｏ、３．８３。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８４．９９；Ｈ、４．６０；Ｎ、６．７４；Ｏ、３．８４。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例７：化合物３４の調製
等モルのａ−３でａ−１を置換し、等モルのｆ−５でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物３４を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：１０３４．４９（計算値：１０３４．３６）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ７５Ｈ４６Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８７．０２；Ｈ、４．４８；Ｎ、５．４１；Ｏ、３．０９。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８７．１４；Ｈ、４．５０；Ｎ、５．４２；Ｏ、３．１０。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ９．５２（ｄ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．９６-７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．２５-７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）。図３は、本発明の実施例７により調製された化合物３４の核磁気共鳴スペクトルである。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例８：化合物５１の調製
中間体Ａ−１の合成は、実施例１と同様である。
アルゴンガスの雰囲気下で、化合物ｄ−１（４．１１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ｅ−１（２．１６ｇ、１５．１５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．１１ｇ、２２ｍｍｏｌ）を１００ｍｌの脱水トルエンに溶解させ、撹拌しながら酢酸パラジウム（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を添加し、８時間還流反応させた。冷却した後、珪藻土／シリカゲルロートで濾過した。濾過液を減圧し蒸留して有機溶剤を除去した。残留物をトルエンおよびエタノール（１０：１）で再結晶させ、濾過して（３．９９ｇ、１１．８５ｍｍｏｌ）中間体Ｃ−１を得、収率が７９％である。
アルゴンガスの雰囲気下で、中間体Ａ−１（４．１１ｇ、１８ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−４’−ヨードビフェニル（２．１６ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．３６ｇ、３５ｍｍｏｌ）を１００ｍｌの脱水トルエンに溶解させ、撹拌しながら酢酸パラジウム（０．０３８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１５ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を添加し、８時間還流反応させた。冷却した後、珪藻土／シリカゲルロートで濾過した。濾過液を減圧し蒸留して有機溶剤を除去し、濃縮液をトルエンおよびエタノール（１２：１）で再結晶させ、濾過して（６．８５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）中間体Ｄを得、収率が７４％である。
アルゴンガスの雰囲気下で、中間体Ｄ（５．１５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ−１（３．５３ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．８８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌの脱水トルエンに溶解させ、撹拌しながら酢酸パラジウム（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を添加し、８時間還流反応させた。冷却した後、珪藻土／シリカゲルロートで濾過した。濾過液を減圧し蒸留して有機溶剤を除去し、濃縮液をトルエンおよびエタノール（１４：１）で再結晶させ、濾過して（５．０１ｇ、６．５ｍｍｏｌ）化合物５１を得、収率が６５％である。
質量スペクトルｍ／ｚ：７７０．３９（計算値：７７０．２７）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８４．１４；Ｈ、４．４５；Ｎ、７．２７；Ｏ、４．１５。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８４．２６；Ｈ、４．４４；Ｎ、７．２９；Ｏ、４．１６。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ８．５５（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、４Ｈ）、７．８７-７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、３Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．６７-７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４９-７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、４Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）。図４は、本発明の実施例８により調製された化合物５１の核磁気共鳴スペクトルである。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例９：化合物９５の調製
等モルのｃ−１でｂ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物９５を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：８０２．４６（計算値：８０２．３３）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５６Ｈ４２Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８３．７７；Ｈ、５．２７；Ｎ、６．９８；Ｏ、３．９８。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８３．９０；Ｈ、５．２９；Ｎ、６．７．００；Ｏ、３．９９。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ７．７８-７．７０（ｍ、６Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５８-７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．５５-７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０-７．３４（ｍ、１０Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｓ、１２Ｈ）。図５は、本発明の実施例９により調製された化合物９５の核磁気共鳴スペクトルである。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１０：化合物９９の調製
等モルのａ−３でａ−１を置換し、等モルのｃ−１でｂ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物９９を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：９５４．５１（計算値：９５４．３９）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ６８Ｈ５０Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８５．５１；Ｈ、５．２８；Ｎ、５．８７；Ｏ、３．３５。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８５．６０；Ｈ、５．２９；Ｎ、５．９０；Ｏ、３．３６。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１１：化合物１０２の調製
等モルのｃ−１でｂ−１を置換し、等モルのｆ−２でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１０２を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：８７８．４９（計算値：８７８．３６）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ６２Ｈ４６Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８４．７１；Ｈ、５．２７；Ｎ、６．３７；Ｏ、３．６４。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８４．８２；Ｈ、５．２９；Ｎ、６．４０；Ｏ、３．６５。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１２：化合物１０６の調製
等モルのａ−４でａ−１を置換し、等モルのｃ−１でｂ−１を置換し、等モルのｆ−２でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１０６を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：９１０．４８（計算値：９１０．３２）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ６２Ｈ４６Ｎ４Ｓ２：Ｃ、８１．７３；Ｈ、５．０９；Ｎ、６．１５；Ｓ、７．０４。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８１．８０；Ｈ、５．１０；Ｎ、６．１６；Ｓ、７．０５。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１３：化合物１０８の調製
等モルのｃ−１でｂ−１を置換し、等モルのｆ−３でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１０８を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：８４２．４９（計算値：８４２．３６）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ５９Ｈ４６Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８４．０６；Ｈ、５．５０；Ｎ、６．６５；Ｏ、３．８０。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８４．１４；Ｈ、５．５１；Ｎ、６．６６；Ｏ、３．８１。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１４：化合物１１１の調製
等モルのｃ−１でｂ−１を置換し、等モルのｆ−４でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１１１を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：９１８．５０（計算値：９１８．３９）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ６５Ｈ５０Ｎ４Ｏ２：Ｃ、８４．９４；Ｈ、５．４８；Ｎ、６．１０；Ｏ、３．４８。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８５．０２；Ｈ、５．５０；Ｎ、６．１３；Ｏ、３．５０。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ ８．０９（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、３Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．５５-７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３９-７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．２３-７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ）、１．６７（ｓ、１２Ｈ）、１．５０（ｓ、６Ｈ）。図６は、本発明の実施例１４により調製された化合物１１１の核磁気共鳴スペクトルである。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１５：化合物１１４の調製
等モルのａ−２でａ−１を置換し、等モルのｃ−１でｂ−１を置換し、等モルのｆ−３でｆ−１を代替する以外、他のステップをいずれも実施例１と同様に行い、化合物１１４を得た。質量スペクトルｍ／ｚ：１０２６．５６（計算値：１０２６．３８）。元素の理論的な含有量（％）Ｃ７１Ｈ５４Ｎ４Ｓ２：Ｃ、８３．０１；Ｈ、５．３０；Ｎ、５．４５；Ｓ、６．２４。元素の実際的な含有量（％）：Ｃ、８３．１３；Ｈ、５．３１；Ｎ、５．４９；Ｓ、６．２６。上記結果から、得た生成物が目標製品として確認された。
実施例１６：屈折率の測定
測定機器がアメリカＪ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ会社製のＭ−２０００スペクトル型エリプソメーターであり、その走査範囲が２４５〜１０００Ｎｍであり、ガラス基板のサイズが２００×２００ｍｍであり、材料の膜厚が６０Ｎｍである。測定された６２０ｎｍでの屈折率の結果は、表１で示されている。
測定機器がアメリカＪ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ会社製のＭ−２０００スペクトル型エリプソメーターであり、その走査範囲が２４５〜１０００Ｎｍであり、ガラス基板のサイズが２００×２００ｍｍであり、材料の膜厚が６０Ｎｍである。測定された６２０ｎｍでの屈折率の結果は、表１で示されている。
実施例１７：ガラス転移温度の測定
測定機器がスイスＭｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ会社製のＤＳＣ ８２１ｅ型示差走査熱量計であり、テスト雰囲気が窒素ガスであり、窒素ガスの流量が２００ｍｌ／ｍｉｎであり、走査速度が１０℃／ｍｉｎであり、走査範囲が８０〜４００℃であり、化合物サンプルの質量が５ｍｇである。測定結果は、表２で示されている。
測定機器がスイスＭｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ会社製のＤＳＣ ８２１ｅ型示差走査熱量計であり、テスト雰囲気が窒素ガスであり、窒素ガスの流量が２００ｍｌ／ｍｉｎであり、走査速度が１０℃／ｍｉｎであり、走査範囲が８０〜４００℃であり、化合物サンプルの質量が５ｍｇである。測定結果は、表２で示されている。
適用実施例１−１１：発光素子１−１１の調製
まず、有機基板に形成されたＩＴＯ（１０ｎｍ）／Ａｇ（１００ｎｍ）／ＩＴＯ（１０ｎｍ）層において、層毎に正孔注入層としてを化合物ＨＩＬ：ドーピング化合物Ｐ−Ｄ５％／２５ｎｍを蒸着し、正孔輸送層ＮＰＢ／６０ｎｍを蒸着し、発光層としてホストＣＢＰ：ドーピング（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）５％／３０ｎｍを蒸着し、電子輸送層ＴＰＢＩ／４０ｎｍを蒸着し、電子注入層ＬｉＦ／０．５ｎｍを蒸着した。そして、２０ｎｍの厚みでＭｇ／Ａｇを蒸着して陰極を形成した。最後に、６０ｎｍの厚みで被覆層として本発明に係る複素環化合物を真空蒸着した。
まず、有機基板に形成されたＩＴＯ（１０ｎｍ）／Ａｇ（１００ｎｍ）／ＩＴＯ（１０ｎｍ）層において、層毎に正孔注入層としてを化合物ＨＩＬ：ドーピング化合物Ｐ−Ｄ５％／２５ｎｍを蒸着し、正孔輸送層ＮＰＢ／６０ｎｍを蒸着し、発光層としてホストＣＢＰ：ドーピング（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）５％／３０ｎｍを蒸着し、電子輸送層ＴＰＢＩ／４０ｎｍを蒸着し、電子注入層ＬｉＦ／０．５ｎｍを蒸着した。そして、２０ｎｍの厚みでＭｇ／Ａｇを蒸着して陰極を形成した。最後に、６０ｎｍの厚みで被覆層として本発明に係る複素環化合物を真空蒸着した。
適用実施例１２−１５：発光素子１２−１５の調製
まず、有機基板に形成されたＩＴＯ（１０ｎｍ）／Ａｇ（１００ｎｍ）／ＩＴＯ（１０ｎｍ）層において、層毎に正孔注入層として化合物ＨＩＬ：ドーピング化合物Ｐ−Ｄ５％／２５ｎｍを蒸着し、正孔輸送層ＮＰＢ／６０ｎｍを蒸着し、発光層としてホストＣＢＰ：ドーピング（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）５％／３０ｎｍを蒸着し、電子輸送層ＴＰＢＩ／４０ｎｍを蒸着し、電子注入層ＬｉＦ／０．５ｎｍを蒸着した。そして、２０ｎｍの厚みでＭｇ／Ａｇを蒸着して陰極を形成した。最後に、４０ｎｍの厚みで第１被覆層として本発明に係る複素環化合物を真空蒸着し、２０ｎｍの厚みで、第２被覆層として式（Ｖ）で表される化合物を真空蒸着した。
まず、有機基板に形成されたＩＴＯ（１０ｎｍ）／Ａｇ（１００ｎｍ）／ＩＴＯ（１０ｎｍ）層において、層毎に正孔注入層として化合物ＨＩＬ：ドーピング化合物Ｐ−Ｄ５％／２５ｎｍを蒸着し、正孔輸送層ＮＰＢ／６０ｎｍを蒸着し、発光層としてホストＣＢＰ：ドーピング（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）５％／３０ｎｍを蒸着し、電子輸送層ＴＰＢＩ／４０ｎｍを蒸着し、電子注入層ＬｉＦ／０．５ｎｍを蒸着した。そして、２０ｎｍの厚みでＭｇ／Ａｇを蒸着して陰極を形成した。最後に、４０ｎｍの厚みで第１被覆層として本発明に係る複素環化合物を真空蒸着し、２０ｎｍの厚みで、第２被覆層として式（Ｖ）で表される化合物を真空蒸着した。
比較実施例１６−１７：発光素子１６−１７の調製
適用実施例１−１１との相違点は、被覆層が化合物ＣＰ−１、ＣＰ−２であることにある。
適用実施例１−１１との相違点は、被覆層が化合物ＣＰ−１、ＣＰ−２であることにある。
本発明において、素子は、真空蒸着システムで、途切れない真空条件下で連続して蒸発することによって調製されている。所用する材料を、異なる蒸発源とする石英るつぼに置き、蒸発源の温度を独立して制御することができる。有機材料またはドーピング母体有機材料の蒸発速度を一般的に０．１Ｎｍ／ｓに設定し、ドーピング材料の蒸発速度の調節が、ドーピング割合で行われた。電極金属の蒸発速度が０．４〜０．６Ｎｍ／ｓである。処理済みのガラス基板をＯＬＥＤ真空蒸着機に置き、膜形成過程において、システムの真空度を５×１０−５Ｐａ以下維持すべきである。マスク板を交換することによりそれぞれ有機層および金属電極を蒸着し、ｉｎｆｉｃｏｎ製のＳＱＭ１６０石英結晶膜厚検出器で蒸着速度を検出し、石英結晶発振器で膜厚を検出した。テストソフトウェア、コンピューター、アメリカＫｅｉｔｈｌｅｙ会社製のＫ２４００デジタルソーステーブルおよびアメリカＰｈｏｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ会社製のＰＲ７８８分光走査輝度計を、１つの連合のＩＶＬテストシステムに組み合わせて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標をテストした。耐用年数のテストは、ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ会社製のＭ６０００ ＯＬＥＤ耐用年数テストシステムが用いられた。テスト環境が大気環境であり、温度が室温である。
本発明の適用実施例および比較実施例に係る化合物は、以下のように表される。
本発明の実施例により調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の発光性能は、表３で示されている。
上記結果から分かるように、本発明に係る複素環化合物は、被覆層として有機エレクトロルミネッセンス素子に適用され、素子の発光効率および耐用年数を向上させることができ、性能に優れた有機発光材料である。
むろん、上記実施例の説明は、本発明の方法およびその中心構想の理解をサポートするために用いられるものに過ぎない。当業者であれば、本発明の原理から逸脱せずに、本発明に対して幾つかの改良および修飾を行うことができ、それらの改良および修飾は、本発明の保護範囲に属することを指摘すべきである。
Claims (10)
- 下記式（Ｉ）で表される構造を有する、ことを特徴とする複素環化合物。
Ａ、Ｂは、独立して下記式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）から選ばれるいずれか１種であり、且つＡおよびＢは、同時に式（ＩＶ）ではなく、
Ｌ１は、単結合、フェニル基またはビフェニル基であり、
Ｎは、０、１、２、３または４であり、ｍは、０、１、２、３、４または５であり、
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１〜Ｃ１５のアルキル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または隣り合う２つのＲ１基で結合して形成する環構造である。） - Ｌは、下記基から選ばれるいずれか１種である、ことを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
- Ａ、Ｂは、独立して下記式から選ばれるいずれか１種である、ことを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
- 下記式で表される化合物から選ばれるいずれか１種である、ことを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
- 請求項１〜４のいずれか一項に記載の複素環化合物を含む、ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、請求項１〜４のいずれか一項に記載の複素環化合物を含有する被覆層、陰極、有機物層、陽極および基板を含む、ことを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記被覆層は、第１被覆層および第２被覆層を含み、請求項１〜４のいずれか一項に記載の複素環化合物を含有する第１被覆層と、下記式（Ｖ）で表される化合物を含有する第２被覆層とを含む、ことを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（Ｖ）で表される化合物は、下記構造から選ばれるいずれか１種である、ことを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機物層は、
式（ＶＩ）で表される構造を有するホスト材料と、
式（ＶＩＩ）で表される構造を有するドーピング材料と、を含む正孔注入層を含む、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（ＶＩ）で表される化合物は、下記構造から選ばれるいずれか１種である、ことを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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