JP2011524868A - 新規の遷移金属錯体及びそれを有機発光ダイオードにおいて用いる使用−ｉｉｉ - Google Patents

新規の遷移金属錯体及びそれを有機発光ダイオードにおいて用いる使用−ｉｉｉ Download PDF

Info

Publication number
JP2011524868A
JP2011524868A JP2011512960A JP2011512960A JP2011524868A JP 2011524868 A JP2011524868 A JP 2011524868A JP 2011512960 A JP2011512960 A JP 2011512960A JP 2011512960 A JP2011512960 A JP 2011512960A JP 2011524868 A JP2011524868 A JP 2011524868A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
metal complex
unsubstituted
iii
ligand
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2011512960A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011524868A5 (ja
Inventor
モルト オリヴァー
レナルツ クリスティアン
フックス エヴェリン
ドアマン コリンナ
ランガー ニコル
シルトクネヒト クリスティアン
ルドルフ イェンス
ヴァーゲンブラスト ゲーアハルト
惣一 渡部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2011524868A publication Critical patent/JP2011524868A/ja
Publication of JP2011524868A5 publication Critical patent/JP2011524868A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic System
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C07F15/004—Iridium compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

少なくとも１種の多環式の芳香族の配位子を含み、前記配位子が２個の窒素原子を介して中心原子に結合されている金属錯体、少なくとも１種の本発明による金属錯体を含む有機発光ダイオード、少なくとも１種の本発明による金属錯体を含む発光層、少なくとも１種の本発明による発光層を含む有機発光ダイオード、少なくとも１種の本発明による金属錯体を、有機発光ダイオードにおいて用いる使用並びに少なくとも１種の本発明による有機発光ダイオードを含む、定置式ディスプレイ、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明、標識板及び可動式ディスプレイ、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイ並びにバス及び電車の行き先表示板からなる群から選択される装置。

Description

本発明は、少なくとも１種の多環式の芳香族の配位子を含み、前記配位子が２個の窒素原子を介して中心原子に結合されている金属錯体、少なくとも１種の本発明による金属錯体を含む有機発光ダイオード、少なくとも１種の本発明による金属錯体を含む発光層、少なくとも１種の本発明による発光層を含む有機発光ダイオード、少なくとも１種の本発明による金属錯体を、有機発光ダイオードにおいて用いる使用並びに少なくとも１種の本発明による有機発光ダイオードを含む、定置式ディスプレイ、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明、標識板及び可動式ディスプレイ、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイ並びにバス及び電車の行き先表示板からなる群から選択される装置に関する。
発光ダイオード（ＯＬＥＤ）においては、電流によって励起された場合に光を放出する材料の特性が用いられる。ＯＬＥＤは、特に陰極線管及び液晶ディスプレイの代替として、平面ディスプレイの製造のために関心が持たれている。そのコンパクトな構造及び本来より低い電流消費に基づいて、ＯＬＥＤを含む装置は、特に可搬用途、例えば携帯機器、ラップトップなどで使用するために適している。
ＯＬＥＤの作動様式の基本原理並びにＯＬＥＤの好適な構造（層）は、例えばＷＯ２００５／１１３７０４号とそこに引用される文献に挙げられている。
発光物質（発光体）としては、蛍光性材料（蛍光発光体）の他に、燐光性材料（燐光発光体）を使用することができる。燐光発光体は、通常は、有機金属錯体であり、該錯体は、一重項発光を示す蛍光発光体に対して、三重項発光を示す（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ他，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９，７５，４−６）。量子力学的な理由から、燐光発光体の使用に際して、４倍までの量子効率、エネルギー効率及び電力効率が可能である。有機金属の燐光発光体の採用の利点を実践に移すためには、高い作動寿命、高い効率、温度負荷に対する高い安定性及び低い使用電圧及び作動電圧を有する燐光発光体を提供する必要がある。
上述の要求を満たすために、数多くの燐光発光体が先行技術において提案されている。
例えば、ＷＯ２００７／０９５１１８号は、シクロメタル化されたイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン配位子及びジイミダゾ［１，２−Ａ：１′，２′−Ｃ］キナゾリン配位子並びに等電子の及びベンゾ縮合されたそれらの誘導体の金属錯体に関する。ＷＯ２００７／０９５１１８号による金属錯体は、上述の配位子が、ＷＯ２００７／０９５１１８号の開示によれば、ヘテロ原子として実質的にもっぱら窒素原子を含むことを特徴としている。該金属錯体は、燐光性であり、ＯＬＥＤで使用される。そのＯＬＥＤは、ＷＯ２００７／０９５１１８号によれば、長寿命かつ効率的な青色の、緑色の及び赤色の発光を示す。
上述の先行技術に対する本発明の課題は、ＯＬＥＤで使用するための、燐光に適した更なる金属錯体であって、バランスのとれた特性スペクトル、例えば良好な効率、改善された寿命及びデバイスにおけるより高い安定性並びに良好な電荷輸送特性及び熱的安定性と、電磁線スペクトルの可視領域における発光、好ましくは電磁線スペクトルの青色ないし淡青色の領域における発光を示し、発光体材料としてＯＬＥＤで使用した場合にエレクトロルミネッセンスを示す金属錯体を提供することである。
前記課題は、一般式（Ｉ）
Figure 2011524868
 ［式中、記号は、以下の意味を有する：
Ｙ5、Ｚ4は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味する；
Ｘ2、Ｘ3、Ｙ2、Ｙ3は、互いに無関係に、ＮもしくはＣを意味する；
Ｘ4、Ｘ5は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味する；
Ｙ4、Ｙ6は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、Ｙ4もしくはＹ6は、ｍ＝０の場合には、更に、ＮＲ2、ＳもしくはＯを意味してよい；
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、Ｚ1、Ｚ2もしくはＺ3は、ｎ＝０の場合には、更に、ＮＲ2、ＳもしくはＯを意味してよい；
Ｒ1は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のシクロアルキル、非置換もしくは置換のヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換のアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリール、非置換もしくは置換のアルケニル、非置換もしくは置換のシクロアルケニル、非置換もしくは置換のアルキニル、ＳｉＲ3 3、ハロゲン、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基を意味し、更に、２個の基Ｒ1は、一緒になって、１個のアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成してよい；
Ｒ2は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール又は非置換もしくは置換のヘテロアリールを意味し、更に、２個の基Ｒ2もしくは１個の基Ｒ2と１個の基Ｒ1とは、一緒になって、１個のアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成してよい；
Ｒ3は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール又は非置換もしくは置換のヘテロアリールを意味する；
ｍは、０もしくは１を意味し、その際、基Ｙ5は、ｍ＝０の場合には存在しない；
ｎは、０もしくは１を意味し、その際、基Ｚ4は、ｎ＝０の場合には存在しない］で示される少なくとも１種の配位子を含む金属錯体によって解決される。
ＯＬＥＤでの使用に適した金属錯体を提供できることが見出され、その際、該ＯＬＥＤは、従来技術で公知のＯＬＥＤに対して、バランスのとれた特性スペクトルの点で、例えば良好な効率、優れた寿命及び非常に良好なデバイスにおける安定性並びに良好な電荷輸送特性及び熱的安定性の点で優れている。本発明による金属錯体を使用した場合に、電磁線スペクトルの可視領域において、特に電磁線スペクトルの青色ないし淡青色の領域において発光するＯＬＥＤを提供できる。
本発明による金属錯体は、ＯＬＥＤの各層において使用することができ、その際、配位子骨格もしくは中心金属は、所望される金属錯体の特性に適合させるために変更することができる。例えば、本発明による金属錯体の使用は、ＯＬＥＤの発光層、電子のための阻止層、励起子のための阻止層、正孔のための阻止層、正孔輸送層及び／又は電子輸送層において、本発明による金属錯体の置換型に依存して、かつＯＬＥＤ中に存在する他の層中の電子状態に依存して可能である。好ましくは、本発明による金属錯体は、発光層において使用される。その層中で、本発明による金属錯体は、発光体材料及び／又はマトリクス材料として使用することができる。好ましくは、本発明による金属錯体は、ＯＬＥＤ中で発光体材料として使用される。
本願の範囲において、非置換もしくは置換のアリール残基もしくは基、非置換もしくは置換のヘテロアリール残基もしくは基、非置換もしくは置換のアルキル残基もしくは基、非置換もしくは置換のシクロアルキル残基もしくは基、非置換もしくは置換のヘテロシクロアルキル残基もしくは基、非置換もしくは置換のアルケニル残基もしくは基、非置換もしくは置換のアルキニル残基もしくは基、アラルキル残基もしくは基並びにドナー作用及び／又はアクセプター作用を有する基という概念は、以下の意味を有する：
アリール残基（又はアリール基）とは、６〜３０個の炭素原子、有利には６〜１８個の炭素原子の基本骨格を有する基であって、１つの芳香環又は複数の縮合された芳香環から構成されている基を表す。好適な基本骨格は、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルである。前記の基本骨格は、非置換であってよい（すなわち、置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有する）、又は基本骨格の１つ、複数又は全ての置換可能な位置は置換されていてよい。好適な置換基は、例えば、アルキル基、有利には１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、特に有利にはメチル基、エチル基もしくはｉ−プロピル基、アリール基、有利にはＣ6−アリール基（前記基は、更に置換されていてよく又は非置換であってもよい）、ヘテロアリール基、有利には、少なくとも１つの窒素原子を有するヘテロアリール基、特に有利にはピリジル基、アルケニル基、有利には１つの二重結合を有するアルケニル基、特に有利には、１つの二重結合及び１〜８個の炭素原子を有するアルケニル基又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である。ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する好適な基は以下に挙げられるものである。殊に有利には、置換されたアリール基は、メチル、イソプロピル、Ｆ、ＣＮ、アリールオキシ及びアルコキシ、チオアリール、チオアルキル、ヘテロアリールからなる群から選択される置換基を有する。有利には、アリール残基又はアリール基は、Ｃ6〜Ｃ18−アリール基、特に有利にはＣ6−アリール基であり、該アリール基は、場合により上述の置換基の少なくとも１つもしくはそれ以上で置換されている。特に好ましくは、Ｃ6〜Ｃ18−アリール基、好ましくはＣ6−アリール基は、上述の置換基を有さないか、１個、２個、３個もしくは４個の上述の置換基を有する。
ヘテロアリール残基又はヘテロアリール基とは、アリール基の基本骨格において少なくとも１つの炭素が１つのヘテロ原子によって交換されている点で前記のアリール基と異なる基を表す。有利なヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳである。殊に有利には、アリール基の基本骨格の１又は２つの炭素原子は、ヘテロ原子によって交換されている。特に、ピリジン及び５員の複素芳香族化合物、例えばピロール、フラン、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、トリアゾールなどの系から選択される基本骨格が好ましい。該基本骨格は、その基本骨格の１つ、複数又は全ての置換可能な位置で置換されていてよい。好適な置換基は、既にアリール基に関して挙げたのと同じ置換基である。
アルキル残基又はアルキル基とは、１〜２０個の炭素原子、有利には１〜１０個の炭素原子、特に有利には１〜８個の炭素原子、殊に有利には１〜４個の炭素原子を有する基を表すべきである。前記のアルキル基は、分枝鎖状又は非分枝鎖状であってよく、かつ場合により１又は複数のヘテロ原子、有利にはＳｉ、Ｎ、Ｏ又はＳ、特に好ましくはＮ、ＯもしくはＳによって中断されていてよい。更に、前記のアルキル基は、アリール基に関して挙げた置換基１又は複数で置換されていてよい。同様に、該アルキル基は、１つ又は複数の（ヘテロ）アリール基を有することも可能である。本願の範囲では、例えばベンジル基は、従って置換されたアルキル基である。この場合に、前記の（ヘテロ）アリール基の全てが適している。特に、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル及びｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキル基が好ましく、殊にメチル、イソプロピルが好ましい。
シクロアルキル残基又はシクロアルキル基とは、３〜２０個の炭素原子、有利には３〜１０個の炭素原子、特に有利には３〜８個の炭素原子を有する基を表すべきである。前記の基本骨格は、非置換であってよい（すなわち、置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有する）、又は基本骨格の１つ、複数又は全ての置換可能な位置は置換されていてよい。好適な置換基は、アリールに関して既に上述した基である。好適なシクロアルキル基のための例は、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
ヘテロシクロアルキル残基又はヘテロシクロアルキル基とは、シクロアルキル基の基本骨格において少なくとも１つの炭素原子が１つのヘテロ原子によって交換されている点で前記のシクロアルキル基と異なる基を表す。有利なヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳである。殊に有利には、シクロアルキル基の基本骨格の１又は２つの炭素原子は、ヘテロ原子によって交換されている。好適なヘテロシクロアルキル基のための例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、ジオキサンから誘導される基である。
アルケニル残基又はアルケニル基とは、少なくとも２個の炭素原子を有する上述のアルキル基に相当するが、アルキル基の少なくとも１つのＣ−Ｃ単結合が１つのＣ−Ｃ二重結合によって交換されていることが異なる基を表すべきである。有利には、アルケニル基は、１又は２つの二重結合を有する。
アルケニル残基又はアルケニル基とは、少なくとも２個の炭素原子を有する上述のアルキル基に相当するが、アルキル基の少なくとも１つのＣ−Ｃ単結合が１つのＣ−Ｃ二重結合によって交換されていることが異なる基を表すべきである。有利には、アルキニル基は、１又は２つの三重結合を有する。
アルキレン及びアリーレンという概念は、本願の範囲では、アルキル基及びアリール基に関して挙げた意味を有するが、前記のアルキレン基及びアリーレン基は２個の結合部位を有するという点で異なる。
好ましいアルキレン基は、（ＣＲ4 2）nであり、その際、Ｒ4は、Ｈもしくはアルキル、好ましくはＨ、メチルもしくはエチル特に好ましくはＨを意味し、かつｎは、１〜３、好ましくは１もしくは２、特に好ましくは１を意味する。殊に好ましくは、アルキレン基は、ＣＨ2である。
好ましいアリーレン基は、１，２−、１，３−もしくは１，４−フェニレン基であり、前記基は非置換であるか、又はアリール基に関して挙げた置換基を有してよい。
ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基もしくは置換基は、本発明の範囲では以下の基を表す：
ドナー作用を有する基とは、＋Ｉ効果及び／又は＋Ｍ効果を有する基を表し、かつアクセプター作用を有する基とは、−Ｉ効果及び／又は−Ｍ効果を有する基を表す。ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する好適な基は、ハロゲン基、有利にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、特に好ましくはＦ、アルコキシ基もしくはアリールオキシ基、ＯＲ3、カルボニル基、エステル基、オキシカルボニル基もカルボニルオキシ基も、アミノ基、ＮＲ3 2、アミド基、ＣＨ2Ｆ−基、ＣＨＦ2基、ＣＦ3基、ＣＮ基、チオ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、ホウ酸基、ホウ酸エステル基、ホスホン酸基、ホスホン酸エステル基、ホスフィン基、スルホキシド基、スルホニル基、スルフィド基、ＳＲ3、ニトロ基、ＯＣＮ、ボラン基、シリル基、ＳｉＲ3 3、スタネート基、イミノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ホスフィンオキシド基、ヒドロキシ基又はＳＣＮ基である。殊には、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、アリールオキシ、アルコキシ、アミノ、ＣＦ3基、スルホニル、シリル、スルフィド及びヘテロアリールが好ましい。特にとりわけ、ヘテロアリール、シリル（ＳｉＲ3 3）、Ｆ、アルコキシもしくはアリールオキシ（ＯＲ3）、スルフィド基（ＳＲ3）、アミノ（ＮＲ3 2）及びＣＮが好ましい。基Ｒ3は、以下に定義されている。
ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する上述の基は、本願に挙げられる他の基及び置換基であって上述のドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基のリストで挙げられていないものが、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有することを排除しない。
アリール残基もしくは基、ヘテロアリール残基もしくは基、アルキル残基もしくは基、シクロアルキル残基もしくは基、ヘテロシクロアルキル残基もしくは基、アルケニル残基もしくは基、アルキニル残基もしくは基並びにドナー作用及び／又はアクセプター作用を有する基並びにアルキレン及びアリーレン残基もしくは基は、上述のように、置換されていても、もしくは非置換であってもよい。非置換の基とは、本願の範囲においては、基の置換可能な原子が水素原子を有する基を表すべきである。置換された基とは、本願の範囲においては、１個以上の置換可能な原子が、少なくとも１箇所で水素原子の代わりに置換基を有する基を表すべきである。好適な置換基は、アリール残基もしくは基に関して上述した置換基である。
同じ番号を有する基が本願による化合物において多数存在する場合に、これらの基は、それぞれ互いに無関係に、上述の意味を有してよい。
本発明の一実施態様においては、一般式（Ｉ）の配位子におけるｍ及びｎは、互いに無関係に、０もしくは１を意味し、その際、基Ｚ4もしくはＹ5は、ｎもしくはｍが０の場合には存在しない。ｍが０の場合には、要素Ｎ、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5から形成される芳香族性の５員環は、従って、要素Ｎ、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4及びＹ6から形成される５員環と結合されている。ｍが１の場合には、Ｎ、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5から形成される芳香族性の５員環は、要素Ｎ、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6から形成される芳香族性の６員環と結合されている。ｎが０の場合には、Ｎ、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5から形成される芳香族性の５員環は、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及び２個の炭素原子から形成される芳香族性の５員環と結合されており、かつｎが１の場合には、Ｎ、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5から形成される芳香族性の５員環は、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及び２個の炭素原子から形成される芳香族性の６員環と結合されている。好ましくは、式（Ｉ）の配位子中のｍは、１である。更なる好ましい一実施態様においては、ｎは、１である。特に好ましくは、ｎもｍも１である。
記号Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、互いに無関係に以下の意味を有する：
ｍが１であり、かつｎが０もしくは１である場合には：
Ｘ4、Ｘ5、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味する；
Ｘ3、Ｙ3は、ＮもしくはＣ、好ましくはＣを意味する；
Ｘ2、Ｙ2は、ＮもしくはＣ、好ましくはＣを意味する。
更に好ましい一実施態様においては、式（Ｉ）の配位子中の記号Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、互いに無関係に以下の意味を有する：
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、好ましくは０個、１個もしくは２個の基Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、Ｎを意味する。
更なる好ましい一実施態様においては、式（Ｉ）の配位子中のＹ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6は以下の意味を有する：
Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6は、互いに無関係に、ＣＨもしくはＣＲ1を意味する；及び
Ｙ2、Ｙ3は、Ｃを意味する。
更なる好ましい一実施態様においては、式（Ｉ）の配位子中のＸ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5は、以下の意味を有する：
Ｘ2、Ｘ3は、Ｃを意味する；及び
Ｘ4、Ｘ5は、互いに無関係に、Ｎ、ＣＨもしくはＣＲ1を意味する。
更なる一実施態様においては、式（Ｉ）の配位子の基本骨格は、２個のＮ原子の他に、０個の、１個の、２個の、３個のもしくは４個の、好ましくは０個の、１個のもしくは２個の、Ｎ、ＯもしくはＳから選択される更なるヘテロ原子、好ましくはＮを含む。式（Ｉ）の配位子の基本骨格とは、式（Ｉ）の基本骨格の配位子（基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3）を考慮しない基本骨格を表すべきである。
Ｒ1は、一般式（Ｉ）の配位子においては、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のシクロアルキル、非置換もしくは置換のヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換のアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリール、非置換もしくは置換のアルケニル、非置換もしくは置換のシクロアルケニル、非置換もしくは置換のアルキニル、ＳｉＲ3 3、ハロゲン、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基を意味するか、又は２個の基Ｒ1は、一緒になって、１個の置換されていてよいアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成してよい。その際、２個の基Ｒ1は、一般式（Ｉ）の配位子の唯一の環に該当するか、又は一般式（Ｉ）の配位子の２個の異なる環に該当する。例えば、Ｘ4及びＸ5がＣＲ1を意味する場合に、２個の基Ｒ1は、一緒になって、１個のアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成する。同様に、Ｚ1及びＸ4もしくはＺ4（ｎが１の場合）あるいはＺ3（ｎが０の場合）及びＹ4がＣＲ1を意味する場合において、２個の基Ｒ1は、一緒になって、１個のアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成することができる。好適かつ好ましいアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基並びにドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基及びアルキレン基及びアリーレン基は、上述の基である。好ましくは、Ｒ1は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリール、ＳｉＲ3 3、ハロゲン、好ましくはＦ、ＯＲ3、ＳＲ3、ＮＲ3 2、ＣＦ3もしくはＣＮを意味する。殊に好ましくは、Ｒ1は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリール又はＳｉＲ3 3を意味する。更に殊に好ましくは、Ｒ1は、メチル、イソプロピル及びｔ−ブチル；非置換もしくは置換のＣ6−アリール（その際、置換基としては、特にメチルもしくはイソプロピルが適しており、ここでオルト二置換されたＣ6−アリールが特に好ましい）；又はＣ5〜Ｃ6−ヘテロアリール、例えば
Figure 2011524868
 ［式中、
Ｒ4は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリール又はＳｉＲ3 3を意味し、好ましくは水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチルもしくはｔ−ブチル；非置換もしくは置換のＣ6−アリール又はＣ5〜Ｃ6−ヘテロアリール、特に好ましくは水素を意味し、かつ
ｚは、０、１、２、３もしくは４、好ましくは０、１もしくは２を意味する］を意味する。
Ｒ2は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール又は非置換もしくは置換のヘテロアリールを意味するか、又は２個の基Ｒ2もしくは１個の基Ｒ2及び１個の基Ｒ1は、一緒になって、置換されていてよいアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成してよい。その場合、２個の基Ｒ2もしくはＲ1及びＲ2は、一般式（Ｉ）の配位子の唯一の環に該当するか、又は一般式（Ｉ）の配位子の２個の異なる環に該当し、その際、好適かつ好ましいアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基、好適なアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋並びに好適な置換基は、上述の通りである。好ましくは、Ｒ2は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチル又は非置換もしくは置換されていてよいＣ6−アリール、好ましくはフェニル又はオルト，オルト−ジアルキル置換されたフェニルである。
Ｒ3は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール又は非置換もしくは置換のヘテロアリールを意味し、その際、好適かつ好ましいアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基並びに好適な置換基は、上述の通りである。好ましくは、Ｒ3は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチル又は非置換もしくは置換されていてよいＣ6−アリール、好ましくはフェニルもしくはトリルである。
本発明による金属錯体は、好ましくは、元素の周期律表（ＣＡＳ版）の第ＩＢ族、第ＩＩＢ族、第ＩＩＩＢ族、第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族、第ＶＩＩＩ族の遷移金属からなる群から選択される金属原子であって、相応する金属原子についてそれぞれ可能な酸化段階のものを含む。好ましくは、本発明による金属錯体は、Ｉｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ａｇ、Ａｕ及びＣｕからなる群、特に好ましくはＩｒ、Ｏｓ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｃｏ、Ｎｉ及びＰｔからなる群、殊に好ましくはＩｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ及びＯｓからなる群から選択される金属原子Ｍであって、相応する金属原子についてそれぞれ可能な酸化段階のものを含む。特に好ましくは、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＶ）、Ｉｒ（Ｉ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）、Ｏｓ（ＩＩ）及びＲｕ（ＩＩ）が、更に特に好ましくはＰｔ（ＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）及びＯｓ（ＩＩ）が、殊に好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）が使用される。
一般式（Ｉ）の少なくとも１種の配位子の他に、本発明による金属錯体は、一般式（Ｉ）の配位子とは異なる他の配位子を含んでよい。例えば、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の配位子の他に、１種もしくはそれより多くの中性の一座もしくは二座の配位子Ｋ並びに場合により、一座もしくは二座であってよい１種もしくはそれより多くのモノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子Ｊが存在してよい。更に、式（Ｉ）の種々の配位子は、本発明による金属錯体中に存在してよい。この場合、二座の配位子とは、金属原子Ｍに２ヶ所で配位されている配位子を表す。本願の範囲では、概念"２つの配座"と概念"二座"とは同義である。
一座の配位子とは、配位子の１ヶ所で金属原子Ｍと配位する配位子を表す。
従って、本発明は、好ましい一実施態様においては、一般式（ＩＩ）
Figure 2011524868
 ［式中、以下の意味を有する：
Ｍは、元素の周期律表（ＣＡＳ版）の第ＩＢ族、第ＩＩＢ族、第ＩＩＩＢ族、第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族、第ＶＩＩＩ族の遷移金属からなる群から選択される金属原子であって、相応する金属原子についてのそれぞれ可能な酸化段階のもの、好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）もしくはＯｓ（ＩＩ）、特に好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）を意味する；
Ｊは、モノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子であって、一座もしくは二座であってよいもの、好ましくは二座のモノアニオン性の配位子を意味する；
Ｋは、中性の、一座もしくは二座の配位子であって、一般に光活性でないものを意味する；
好ましい配位子Ｋは、ホスフィン、特にトリアルキルホスフィン、例えばＰＥｔ3、ＰｎＢｕ3、トリアリールホスフィン、例えばＰＰｈ3；ホスホネート及びそれらの誘導体、アルセネート及びそれらの誘導体、ホスファイト、ＣＯ、ニトリル、アミン、ジエン（これらは、Ｍとπ錯体を形成しうる）、例えば２，４−ヘキサジエン、η4−シクロオクタジエン及びη2−シクロオクタジエン（それぞれ１，３及び１，５）、アリル、メタリル、シクロオクテン、ノルボルナジエン及び中性のビスカルベン、例えばＷＯ２００８／０００７２６号に開示される中性のビスカルベンを意味する；
ｏは、１、２、３もしくは４であり、その際、ｏは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、１、２もしくは３、特に好ましくは２もしくは３を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）もしくはＯｓ（ＩＩ）の場合に、１もしくは２を意味する；
ｐは、０、１、２、３もしくは４であり、その際、ｐは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１、２、３もしくは４、特に好ましくは０もしくは２を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）及びＯｓ（ＩＩ）の場合に、０、１もしくは２を意味し、特に好ましくはＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に０もしくは２を意味し、かつ特に好ましくはＭ＝Ｏｓ（ＩＩ）の場合に０を意味し、その際、ｐは、金属Ｍに対する結合箇所の数を意味し、すなわちｐ＝２の場合に、２個の一座の配位子もしくは１個の二座の配位子であってよい；
ｑは、０、１、２、３もしくは４であり、その際、ｑは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１もしくは２、特に好ましくは０を意味し、Ｍ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、０もしくは１、特に好ましくは０を意味し、かつＭ＝Ｏｓ（ＩＩ）の場合に、２もしくは３、特に好ましくは２を意味し、その際、ｑは、金属Ｍに対する結合箇所の数を意味し、すなわちｑ＝２の場合に、２個の一座の配位子もしくは１個の二座の配位子であってよい；
その際、ｏ、ｐ及びｑは、使用される金属原子の酸化段階及び配位数と、配位子の電荷に依存している］で示される金属錯体に関する。
数値ｏ、ｐもしくはｑが１より大きい場合については、式（Ｉ）の使用される配位子、ＫもしくはＪは、それぞれ同一もしくは異なっていてよい。
Ｍ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合には、式（ＩＩ）の本発明による金属錯体中の合計ｏ，ｐ＋ｑは、一般に、３もしくは４もしくは５であり、すなわち、式（Ｉ）の３個の配位子が存在する場合には、ｏは３であり、かつ式（Ｉ）の２個の配位子及び例えば１個の二座のモノアニオン性の配位子Ｊが存在する場合には、ｏは２であり、かつｐは２であり、かつ例えば式（Ｉ）の２個の配位子、１個の二座のモノアニオン性の配位子Ｊ及び１個の中性のモノアニオン性の配位子Ｋが存在する場合には、ｏは２であり、ｐは２であり、かつｑは１である。Ｍ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合には、式（ＩＩ）の本発明による金属錯体中の合計ｏ＋ｐは、一般に、２もしくは３であり、すなわち、式（Ｉ）の２個の配位子が存在する場合には、ｏは２であり、かつ式（Ｉ）の１個の配位子及び例えば１個の二座のモノアニオン性の配位子Ｊが存在する場合には、ｏは１であり、かつｐは２であり、その際、ｏはそれぞれ少なくとも１である。Ｏｓ（ＩＩ）の場合には、式（ＩＩ）の本発明による金属錯体中の合計ｏ，ｐ＋ｑは、一般に、４もしくは５であり、すなわち式（Ｉ）の２個の配位子及び例えば１個の二座の中性の配位子Ｋが存在する場合には、ｏは２であり、かつｑは２であり、かつ例えば式（Ｉ）の１個の配位子、１個の二座のモノアニオン性の配位子Ｊ及び１個の中性の二座の配位子Ｋが存在する場合には、ｏは１であり、ｐは２であり、かつｑは２である。
式（ＩＩ）の金属錯体中の記号Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、ｍ及びｎは、上述の意味を有する。
本発明による金属錯体の種々の異性体が存在しうる場合には、本発明は、金属錯体の単独の異性体それぞれも、種々の異性体のそれぞれの任意の混合比での混合物をも含む。一般に、金属錯体の種々の異性体は、当業者に公知の方法に従って、例えばクロマトグラフィー、昇華もしくは結晶化によって分離することができる。
通常は、二座のモノアニオン性の配位子Ｊとしては、光活性でないもしくは光活性の（例えばカルベン、フェニルピリジンもしくはフェニルイミダゾールとのヘテロレプティックな錯体）配位子が使用される。好適な配位子Ｊは、例えば一般式
Figure 2011524868
 ［式中、Ｌは、それぞれ互いに無関係に、Ｏ、Ｎ及びＣから選択される］の二座のモノアニオン性の配位子である。二座のモノアニオン性の配位子Ｊであって、２個の基ＬがＯ、ＣもしくはＮを意味するか、又は１個の基ＬがＯを意味し、かつもう一方の基ＬがＮもしくはＣを意味するか、又は１個の基ＬがＣを意味し、かつもう一方の基ＬがＮを意味する配位子が好ましい。特に好ましい二座のモノアニオン性の配位子は、アセチルアセトネート及びその誘導体、ピコリネート及びその誘導体、二座のモノアニオン性のカルベン配位子及びその誘導体、例えばＷＯ２００５／０１９３７３号、ＷＯ２００５／０１１３７０４号、ＷＯ２００６／０１８２９２号、ＷＯ２００６／０５６４１８号、ＷＯ２００７／１１５９８１号、ＷＯ２００７／１１５９７０号、ＷＯ２００８／０００７２７号、ＷＯ２００６／０６７０７４号、ＷＯ２００６／１０６８４２号、ＷＯ２００７／０１８０６７号、ＷＯ２００７／０５８２５５号、ＷＯ２００７／０６９５４２号、ＵＳ２００７／１０８８９１号、ＷＯ２００７／０５８０８０号、ＷＯ２００７／０５８１０４に挙げられているカルベン配位子並びにＷＯ０２／１５６４５号、ＷＯ２００５／１２３８７３号、ＵＳ２００７／１９６６９０号、ＷＯ２００６／１２１８１１に挙げられる二座のモノアニオン性の配位子である。特に、アセチルアセトネート、ピコリネート、カルベン、例えばＮ−メチル−Ｎ−アリールイミダゾールカルベン、アリールピリジン、例えば２−アリールピリジン、特にフェニルピリジン、例えば２−フェニルピリジン、アリールイミダゾール、例えば２−アリールイミダゾール、特にフェニルイミダゾール、例えば２−フェニルイミダゾール及び前記化合物の誘導体からなる群から選択される二座のモノアニオン性の配位子が好ましい。
特に好ましい一実施態様においては、本発明による金属錯体は、一般式（ＩＩａ）
Figure 2011524868
 ［式中、以下の意味を有する；
Ｍは、元素の周期律表（ＣＡＳ版）の第ＩＢ族、第ＩＩＢ族、第ＩＩＩＢ族、第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族、第ＶＩＩＩ族の遷移金属からなる群から選択される金属原子であって、それぞれ相応の金属原子について可能な酸化段階のもの、好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）もしくはＰｔ（ＩＩ）、特に好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）を意味する；
Figure 2011524868
 は、二座のモノアニオン性の配位子を意味する；
ｏは、１、２、３、４を意味し、その際、ｏは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、１、２もしくは３を意味し、特に好ましくは２もしくは３を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、１もしくは２を意味する；
ｐ′は、０、１もしくは２を意味し、その際、ｐ′は、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１もしくは２を意味し、特に好ましくは０もしくは１を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、０もしくは１を意味し、その際、ｐ′は、配位子
Figure 2011524868
 の数を意味する；
その際、ｏ及びｐ′は、使用される金属原子の酸化段階及び配位数に依存する］を有する。
Ｍ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合には、式（ＩＩａ）の本発明による金属錯体における合計ｏ＋ｐ′は、特に好ましくは３であり、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合には、ｏ＋ｐ′は、特に好ましくは２であり、その際、ｏは、それぞれ少なくとも１である。
更に、式（ＩＩａ）の金属錯体中の記号及び係数は、上述の意味を有する。更に、Ｍ、二座のモノアニオン性の配位子並びにｏ及びｐ′の更なる実施形態は、Ｍ、二座のモノアニオン性の配位子、ｏ及びｐ′（もしくはｐ、その際、ｐ′＝１ ｐ＝２に相当する）について上述した実施形態である。
特に好ましい一実施態様においては、本発明は、式（ＩＩａａ）
Figure 2011524868
 ［式中、式（ＩＩａａ）中のＭ、ｏ及びｐ′は、互いに無関係に、上述の意味を有する；及び
式ＩＩａａの化合物において、
Ｘ4、Ｘ5は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味する；
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、ＣＨもしくはＮを意味する；及び
その際、Ｒ1は、上述の意味を有する］で示される金属錯体に関する。
以下に、例として、式（ＩＩａａ）の好ましい本発明による金属錯体を挙げる。
Figure 2011524868
Figure 2011524868
Figure 2011524868
本発明による金属錯体は、当業者により公知の方法もしくは当業者に公知の方法と同様にして製造することができる。好適な製造方法は、例えば、ＷＯ２００７／０９５１１８号の実施例に挙げられる方法と同様である。
通常は、本発明による金属錯体は、一般式（Ｉ）の配位子に相応する配位子前駆体から出発して製造される。その際に、本発明による金属錯体の製造は、一般式（Ｉ）の配位子を基礎とする少なくとも１種の配位子前駆体と、少なくとも１種の金属Ｍを含む金属錯体であって、Ｍが上述の意味を有する金属錯体とを反応させることによって行われる。
式（Ｉ）の配位子を基礎とする配位子前駆体と、少なくとも１種の金属Ｍを含む金属錯体との間のモル比は、所望の本発明による金属錯体の構造に依存し、並びに式（Ｉ）の配位子の数に依存する。本発明による金属錯体におけるｏが１より大きい場合には、これらの金属錯体は、少なくとも１種の金属Ｍを含む金属錯体と、同一の配位子前駆体との反応によって、又は種々の配位子前駆体との反応によって得られる。種々の本発明による金属錯体の製造のために適した方法及び反応順序は当業者に公知である。
配位子前駆体と反応される、少なくとも１種の金属Ｍを含む金属錯体は、元素の周期律表（ＣＡＳ版）の第ＩＢ族、第ＩＩＢ族、第ＩＩＩＢ族、第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族、第ＶＩＩＩ族の遷移金属からなる群から選択される、好ましくはＩｒ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ及びＣｕからなる群から選択される、特に好ましくはＩｒ、Ｏｓ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｃｏ及びＰｔ、殊に好ましくはＩｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｒｕ及びＯｓからなる群から選択される、少なくとも１種の金属原子であって、それぞれ相応の金属について適した可能な酸化段階におけるものを含む金属錯体である。
配位子前駆体と反応される好適な金属錯体は、当業者に公知である。適した金属錯体の例は以下のものである：Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｔ（ｃｏｄ）Ｃｌ2、Ｐｔ（ｃｏｄ）Ｍｅ2、Ｐｔ（ａｃａｃ）2、Ｐｔ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2、ＰｔＣｌ2、［Ｒｈ（ｃｏｄ）Ｃｌ］2、Ｒｈ（ａｃａｃ）ＣＯ（ＰＰｈ3）、Ｒｈ（ａｃａｃ）（ＣＯ）2、Ｒｈ（ｃｏｄ）2ＢＦ4、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ3×ｎＨ2Ｏ、Ｒｈ（ａｃａｃ）3、［Ｏｓ（ＣＯ）3Ｉ2］2、［Ｏｓ3（ＣＯ）12］、ＯｓＨ4（ＰＰｈ3）3Ｃｐ2Ｏｓ、Ｃｐ* 2Ｏｓ、Ｈ2ＯｓＣｌ6×６Ｈ2Ｏ、ＯｓＣｌ3×Ｈ2Ｏ、Ｒｕ（ａｃａｃ）3、ＲｕＣｌ2（ｃｏｄ）、Ｒｕ（２−メチルアリル）2（ｃｏｄ）、［（μ−Ｃｌ）Ｉｒ（η4−１，５−ｃｏｄ）］2、［（μ−Ｃｌ）Ｉｒ（η2−ｃｏｅ）2］2、Ｉｒ（ａｃａｃ）3、ＩｒＣｌ3×ｎＨ2Ｏ、（ｔｈｔ）3ＩｒＣｌ3、Ｉｒ（η3−アリル）3、Ｉｒ（η3−メタリル）3［式中、ｃｏｄは、シクロオクタジエン、ｃｏｅは、シクロオクテン、ａｃａｃは、アセチルアセトネート、そしてｔｈｔは、テトラヒドロチオフェンを意味する］。金属錯体は、当業者に公知の方法によって製造でき、もしくは市販されている。
配位子前駆体と反応される金属錯体と１種以上の配位子前駆体との上述の反応に引き続き、得られる本発明による金属錯体は、一般に、当業者に公知の方法に従って後処理され、そして場合により精製される。通常は、その後処理及び精製は、抽出、カラムクロマトグラフィー及び／又は再結晶化によって当業者に公知の方法に従って行われる。
本発明による金属錯体は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）で使用される。前記金属錯体は、発光体物質として適している。それというのも該錯体は、電磁線スペクトルの可視領域に発光（エレクトロルミネッセンス）を示すからである。発光体物質としての本発明による金属錯体により、エレクトロルミネッセンスを、好ましくは電子燐光を、特に、電磁線スペクトルの４５０〜５００ｎｍの波長で、良好な効率で示す化合物を提供することが可能である。その場合に、量子収量は高く、特に本発明による金属錯体のデバイス中での寿命及び安定性は高い。
更に、本発明による金属錯体は、使用される配位子と使用される中心金属に依存して、ＯＬＥＤにおける電子阻止物質、励起子阻止物質もしくは正孔阻止物質、正孔伝導体、電子伝導体、正孔注入層又はマトリクス材料として適している。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、基本的に、複数の層：
１．アノード（１）
２．正孔輸送層（２）
３．発光層（３）
４．電子輸送層（４）
５．カソード（５）
から構成されている。
しかしながら、ＯＬＥＤは、上記の層の全てを有さなくてもよく、例えば層（１）（アノード）、（３）（発光層）及び（５）（カソード）を有するＯＬＥＤも同様に適しており、その際、層（２）（正孔輸送層）及び層（４）（電子輸送層）の機能は、隣接する層によって担われる。層（１）、（２）、（３）及び（５）もしくは層（１）、（３）、（４）及び（５）を有するＯＬＥＤは、同様に適している。
本発明による金属錯体は、ＯＬＥＤの種々の層で使用することができる。従って、本発明の更なる対象は、少なくとも１種の本発明による金属錯体を含むＯＬＥＤ並びに少なくとも１種の本発明による金属錯体をＯＬＥＤにおいて用いる使用である。本発明による金属錯体は、好ましくは、発光層において、特に好ましくは発光体分子として使用される。従って、本発明の更なる対象は、少なくとも１つの本発明による金属錯体を、マトリクス材料もしくは発光体分子として、好ましくは発光体分子として含有する発光層である。好ましい本発明による金属錯体は、上述のとおりである。
本発明による金属錯体は、そのままで、更なる添加剤なくして、ＯＬＥＤの発光層もしくは別の層中に、好ましくは発光層中に存在してよい。しかしながら同様に、本発明による金属錯体の他に、更なる化合物が、複数の層中に、好ましくは発光層中に存在することが可能であり、かつ好ましい。例えば、発光体分子として使用される本発明による金属錯体の発光色を変更するために、発光層中に蛍光色素が存在してよい。更に、好ましい一実施態様においては、少なくとも１種のマトリクス材料を使用することができる。好適なマトリクス材料は、当業者に公知である。一般に、マトリクス材料は、マトリクス材料のバンドギャップが、発光体として使用される本発明による金属錯体のバンドギャップよりも大きいように選択される。バンドギャップとは、本願の範囲では、三重項エネルギーを表すべきである。特に本発明による金属錯体を発光体材料として用いる場合に、好ましく使用される好適なマトリクス材料であって、電磁線スペクトルの青色領域に発光する材料は、例えばカルベン錯体、特にＷＯ２００５／０１９３７３号、ＷＯ２００５／０１１３７０４号、ＷＯ２００６／０１８２９２号、ＷＯ２００６／０５６４１８号、ＷＯ２００７／１１５９８１号、ＷＯ２００８／０００７２６号及びＷＯ２００８／０００７２７号に挙げられるカルベン錯体；ジシリルカルバゾール、例えば９−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリルカルバゾール）、９−（フェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）カルバゾール並びに事前公開されていない整理番号ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５９６４８号ＰＣＴ出願において挙げられるジシリルカルバゾール及びＷＯ２００４／０９５８８９号、ＥＰ１６１７７１０号、ＥＰ１６１７７１１号、ＷＯ２００６／１１２２６５号、ＷＯ２００６／１３０５９８号に挙げられる化合物である。
前記のＯＬＥＤ層の各々は、更に２又はそれ以上の層から構成されていてよい。例えば、正孔輸送層は、電極から正孔が注入される層と、正孔が正孔注入層から発光層へと輸送される層とから構成されていてよい。電子輸送層は、同様に、複層からなっていてよく、例えば電子が電極を通じて注入される層と、電子注入層から電子が得られ、そして発光層中に輸送される層とから成ってよい。これらの前記の層は、エネルギー準位、耐熱性及び電荷担体移動度並びに前記の層と有機層又は金属電極とのエネルギー差のような要素に応じてそれぞれ選択される。当業者は、ＯＬＥＤの構造を、本発明により、好ましくは発光物質として使用される金属錯体に最適に適合されるように選択することができる。
特に効率的なＯＬＥＤを得るためには、正孔輸送層のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）をアノードの仕事関数に合わせることが望ましく、かつ電子輸送層のＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）をカソードの仕事関数に合わせることが望ましい。
本願の更なる対象は、本発明による少なくとも１つの発光層を有するＯＬＥＤである。ＯＬＥＤ中の更なる層は、通常はかかる層で使用され、かつ当業者に公知の任意の材料から構成されていてよい。
上述の層（アノード、カソード、正孔注入材料及び電子注入材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料及び正孔阻止材料及び電子阻止材料、マトリクス材料、蛍光発光体及び燐光発光体）に適した材料は、当業者に公知であり、かつ例えばＨ．Ｍｅｎｇ、Ｎ．ＨｅｒｒｏｎによるＯｒｇａｎｉｃ Ｓｍａｌｌ Ｍｏｌｅｃｕｌｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｅｄ．：Ｚ．Ｌｉ，Ｈ．Ｍｅｎｇ，Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｆｒａｎｃｉｓ，２００７，Ｃｈａｐｔｅｒ ３，第２９５〜４４１頁に挙げられている。
アノード（１）は、正の電荷担体を提供する電極である。該電極は、例えば、金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物又は種々の金属酸化物の混合物を含有する材料から構成されてよい。選択的に、アノードは導電性ポリマーであってよい。好適な金属は、元素の周期系の第１１族、第４族、第５族及び第６族の金属並びに第８族ないし第１０族の遷移金属を含む。アノードが光透過性であることが望ましい場合に、一般に元素の周期系の第１２族、第１３族及び第１４族の混合金属酸化物、例えばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が使用される。同様に、アノード（１）は、有機材料、例えばポリアニリンを含有することができ、これらは例えばＮａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３５７，第４７７頁〜第４７９頁（１９９２年６月１１日）に記載されている。少なくともアノード又はカソードのいずれかは、形成された光を出力結合できるために、少なくとも部分的に透明であることが望ましい。
本発明によるＯＬＥＤの層（２）のために適した正孔輸送材料は、例えばＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ，第４版、第１８巻、第８３７〜第８６０頁、１９９６に開示されている。正孔輸送性の分子もポリマーも、正孔輸送材料として使用することができる。通常使用される正孔輸送性分子は、４，４′−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１′−（３，３′−ジメチル）ビフェニル］−４，４′−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル）（４−メチル−フェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＴＢ）、４，４′，４′′−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＤＴＡ）及びポルフィリン化合物並びにフタロシアニン、例えば銅フタロシアニンからなる群から選択される。通常使用される正孔輸送性ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシラン、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））、好ましくはＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）でドープされたＰＥＤＯＴ及びポリアニリンからなる群から選択される。同様に、正孔輸送性ポリマーは、ポリマー、例えばポリスチレン及びポリカーボネート中に正孔輸送性分子をドープすることによって得ることができる。好適な正孔輸送性分子は、既に前記に挙げた分子である。
本発明によるＯＬＥＤの層（４）に適した電子輸送性材料は、オキシノイド化合物とキレート化された金属、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）、フェナントロリンを基礎とする化合物、例えば２，９−ジメチル，４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ＝ＢＣＰ）又は４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）及びアゾール化合物、例えば２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）及び３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）を含む。この場合に、層（４）は、電子輸送の軽減のためにも、ＯＬＥＤの層の境界面での励起子の消光を回避するために緩衝層又は阻止層として使用することができる。有利には、層（４）は、電子の移動度を改善し、そして励起子の消光を低減させる。
前記に、正孔輸送性材料及び電子輸送性材料として挙げた材料によって、幾つかの複数の機能を満たすことができる。例えば、電子伝導性材料の幾つかは、該材料が低いところにあるＨＯＭＯを有する場合には、同時に正孔ブロッキング性材料である。
電荷輸送層は、使用される材料の輸送特性を改善させるために、一方で、層厚を大規模に構成するために（ピン正孔／短絡の回避）、そして他方で、デバイスの駆動電圧を低減させるために、電子ドーピングされていてもよい。例えば、正孔輸送材料を電子受容体でドープしてよく、例えばフタロシアニンもしくはアリールアミン、例えばＴＰＤ又はＴＤＴＡをテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）でドープしてよい。電子輸送材料を、例えばアルカリ金属でドープしてよく、例えばＡｌｑ3をリチウムでドープしてよい。電子ドーピングは、当業者に公知であり、例えばＷ．Ｇａｏ、Ａ．Ｋａｈｎ著のＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，第９４巻、第１号、２００３年７月１日（ｐ−ドープされた有機層）；Ａ．Ｇ．Ｗｅｒｎｅｒ、Ｆ．Ｌｉ、Ｋ．Ｈａｒａｄａ、Ｍ．Ｐｆｅｉｆｆｅｒ、Ｔ．Ｆｒｉｔｚ、Ｋ．Ｌｅｏ著のＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，第８２巻、第２５号、２００３年６月２３日及びＰｆｅｉｆｆｅｒ他著のＯｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ２００３，４，８９−１０３に開示されている。
カソード（５）は、電子又は負の電荷担体の供給に用いられる電極である。カソードは、アノードより低い仕事関数を有するあらゆる金属又は非金属であってよい。カソードに適した材料は、元素の周期系の第１族のアルカリ金属、例えばＬｉ、Ｃｓ、第２族のアルカリ土類金属、第１２族の金属からなり、希土類金属及びランタノイド及びアクチノイドを含む群から選択される。更に、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム及びマグネシウムのような金属並びにそれらの組合せ物を使用することができる。更に、リチウムを含有する有機金属化合物又はＬｉＦを、有機層とカソードとの間に適用して、駆動電圧を低減させることができる。
本発明によるＯＬＥＤは、付加的に、当業者に公知の更なる層を有してよい。例えば、層（２）と発光層（３）との間に、正電荷の輸送を軽減させ、かつ／又は層の互いのバンドギャップを整合させる層を適用することができる。選択的に、前記の更なる層は保護層としても用いることができる。同様に、発光層（３）と層（４）との間に、負電荷の輸送を軽減させ、かつ／又は層間の互いのバンドギャップを整合させるために付加的な層が存在してよい。選択的に、前記の層は保護層としても用いることができる。
有利な一実施態様においては、本発明によるＯＬＥＤは、層（１）〜（５）の他に、以下に挙げられる更なる層：
− アノード（１）と正孔輸送層（２）との間の正孔注入層；
− 正孔輸送層（２）と発光層（３）との間の電子及び／又は励起子についての阻止層；
− 発光層（３）と電子輸送層（４）との間の正孔及び／又は励起子についての阻止層；
− 電子輸送層（４）とカソード（５）との間の電子注入層
の少なくとも１つを有する。
既に上述のように、しかしながら、ＯＬＥＤは、上記の層（１）ないし（５）の全てを有さなくてもよく、例えば層（１）（アノード）、（３）（発光層）及び（５）（カソード）を有するＯＬＥＤも同様に適しており、その際、層（２）（正孔輸送層）及び層（４）（電子輸送層）の機能は、隣接する層によって担われる。層（１）、（２）、（３）及び（５）もしくは層（１）、（３）、（４）及び（５）を有するＯＬＥＤは、同様に適している。
これらの層を（例えば電気化学的調査に基づいて）好適な材料を選択せねばならないことは当業者に公知である。個々の層に適した材料並びに好適なＯＬＥＤ構造は、当業者に公知であり、かつ例えばＷＯ２００５／１１３７０４号に開示されている。
更に、本発明によるＯＬＥＤの前記の層の各々は、２つ又はそれ以上の層から構成されていてよい。更に、層（１）、（２）、（３）、（４）及び（５）の幾つか又は全ては、電荷担体輸送の効率を高めるために表面処理されていてよい。前記の層の各々についての材料の選択は、有利には、高い効率を有するＯＬＥＤが得られるようになされる。
本発明によるＯＬＥＤの製造は、当業者に公知の方法に従って行うことができる。一般に、該ＯＬＥＤは、個々の層を好適な基体上に連続的に蒸着させることによって製造される。好適な基体は、例えばガラス又はポリマー被膜である。蒸着のためには、通常の技術、例えば熱的蒸発、化学蒸着などを使用することができる。代替法では、好適な溶剤中の溶液又は分散液から有機層を被覆することができ、その際、当業者に公知の被覆技術が使用される。少なくとも１つの本発明による金属錯体の他に、ポリマー性材料を、ＯＬＥＤの層の１つに、好ましくは発光層中に有している組成物は、一般に溶液加工法によって層として塗布される。
一般に、種々の層は、以下の厚さを有する：アノード（１）５００〜５０００Å、有利には１０００〜２０００Å；正孔輸送層（２）５０〜１０００Å、有利には２００〜８００Å；発光層（３）１０〜１０００Å、有利には１００〜８００Å；電子輸送層（４）５０〜１０００Å、有利には２００〜８００Å；カソード（５）２００〜１００００Å、有利には３００〜５０００Å。本発明によるＯＬＥＤ中の正孔と電子の再結合領域の位置及び従ってＯＬＥＤの発光スペクトルは、各層の相対厚によって影響されうる。つまり、電子輸送層の厚さは、有利には、電子／正孔再結合領域が発光層中にあるように選択されることが望ましい。ＯＬＥＤ中の個々の層の層厚の比率は、使用される材料に依存する。場合により使用される付加的な層の層厚は、当業者に公知である。
本発明による金属錯体を本発明によるＯＬＥＤの少なくとも一層で、好ましくは本発明によるＯＬＥＤの発光層中で発光体分子として使用することによって、高い効率を有するＯＬＥＤを得ることができる。本発明によるＯＬＥＤの効率は、更に、他の層の最適化によって改善することができる。例えば、高効率のカソード、例えばＣａ、Ｂａ又はＬｉＦを使用することができる。駆動電圧の低減又は量子効率の向上を引き起こす成形された基体及び新規の正孔輸送材料は、同様に本発明によるＯＬＥＤ中で使用することができる。更に、種々の層のエネルギー準位を調整するために、かつエレクトロルミネセンスを軽減するために、ＯＬＥＤ中に付加的な層が存在してよい。
本発明によるＯＬＥＤは、エレクトロルミネセンスが有用な全ての装置で使用することができる。好適な装置は、有利には、定置式ディスプレイ及び可搬式ディスプレイから選択される。定置式ディスプレイは、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明及び標識板である。可搬式ディスプレイは、例えば携帯機器、ラップトップ、カメラ、特にデジタルカメラ、車両のディスプレイ並びにバス及び電車の目的地表示板である。
更に、本発明による金属錯体は、逆構造を有するＯＬＥＤにおいて使用することができる。好ましくは、本発明による金属錯体は、この逆ＯＬＥＤ中でも発光層中で使用される。逆ＯＬＥＤの構造及びそこで通常使用される材料は当業者に公知である。

Claims (15)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 2011524868
     ［式中、記号は、以下の意味を有する：
    Ｙ5、Ｚ4は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味する；
    Ｘ2、Ｘ3、Ｙ2、Ｙ3は、互いに無関係に、ＮもしくはＣを意味する；
    Ｘ4、Ｘ5は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味する；
    Ｙ4、Ｙ6は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、Ｙ4もしくはＹ6は、ｍ＝０の場合には、更に、ＮＲ1、ＳもしくはＯを意味してよい；
    Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、Ｚ1、Ｚ2もしくはＺ3は、ｎ＝０の場合には、更に、ＮＲ1、ＳもしくはＯを意味してよい；
    Ｒ1は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のシクロアルキル、非置換もしくは置換のヘテロシクロアルキル、非置換もしくは置換のアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリール、非置換もしくは置換のアルケニル、非置換もしくは置換のシクロアルケニル、非置換もしくは置換のアルキニル、ＳｉＲ2 3、ハロゲン、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基を意味し、更に、２個の基Ｒ1は、一緒になって、１個のアルキレン架橋もしくはアリーレン架橋を形成してよい；
    Ｒ2は、互いに無関係に、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアリール又は非置換もしくは置換のヘテロアリールを意味する；
    ｍ、ｎは、０もしくは１を意味し、その際、基Ｚ4もしくはＹ5は、ｎもしくはｍ＝０の場合には存在しない］で示される少なくとも１種の配位子を含む金属錯体。
  2. ｍ＝１であることを特徴とする、請求項１に記載の金属錯体。
  3. ｎ＝１であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の金属錯体。
  4. Ｘ4、Ｘ5、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4が、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、Ｙ4が、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、Ｙ4は、ｍ＝０の場合に、更に、ＮＲ1、ＳもしくはＯを意味してよく、Ｘ3、Ｙ3が、ＮもしくはＣ、好ましくはＣを意味し、Ｘ2、Ｙ2が、ＮもしくはＣ、好ましくはＣを意味することを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項に記載の金属錯体。
  5. Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4が、互いに無関係に、ＣＲ1、ＣＨもしくはＮを意味し、その際、好ましくは０個、１個もしくは２個の基Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4が、Ｎを意味することを特徴とする、請求項３又は４に記載の金属錯体。
  6. Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6が、互いに無関係に、ＣＨもしくはＣＲ1を意味し、かつＹ2、Ｙ3が、Ｃを意味することを特徴とする、請求項２から４までのいずれか１項に記載の金属錯体。
  7. 一般式（ＩＩ）
    Figure 2011524868
     ［式中、以下の意味を有する：
    Ｍは、元素の周期律表（ＣＡＳ版）の第ＩＢ族、第ＩＩＢ族、第ＩＩＩＢ族、第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族、第ＶＩＩＩ族の遷移金属からなる群から選択される金属原子であって、相応する金属原子についてのそれぞれ可能な酸化段階のもの、好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）もしくはＯｓ（ＩＩ）、特に好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）を意味する；
    Ｊは、モノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子であって、一座もしくは二座であってよいもの、好ましくは二座のモノアニオン性の配位子を意味する；
    Ｋは、中性の、一座もしくは二座の配位子であって、一般に光活性でないものを意味する；好ましい配位子Ｋは、ホスフィン、特にトリアルキルホスフィン、例えばＰＥｔ3、ＰｎＢｕ3、トリアリールホスフィン、例えばＰＰｈ3；ホスホネート及びそれらの誘導体、アルセネート及びそれらの誘導体、ホスファイト、ＣＯ、ニトリル、アミン、ジエン（これらは、Ｍとπ錯体を形成しうる）、例えば２，４−ヘキサジエン、η4−シクロオクタジエン及びη2−シクロオクタジエン（それぞれ１，３及び１，５）、アリル、メタリル、シクロオクテン、ノルボルナジエン及び中性のビスカルベン、例えばＷＯ２００８／０００７２６号に開示される中性のビスカルベンを意味する；
    ｏは、１、２、３もしくは４であり、その際、ｏは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、１、２もしくは３、特に好ましくは２もしくは３を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）もしくはＯｓ（ＩＩ）の場合に、１もしくは２を意味する；
    ｐは、０、１、２、３もしくは４であり、その際、ｐは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１、２、３もしくは４、特に好ましくは０もしくは２を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）及びＯｓ（ＩＩ）の場合に、０、１もしくは２を意味し、特に好ましくはＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に０もしくは２を意味し、かつ特に好ましくはＭ＝Ｏｓ（ＩＩ）の場合に０を意味し、その際、ｐは、金属Ｍに対する結合箇所の数を意味し、すなわちｐ＝２の場合に、２個の一座の配位子もしくは１個の二座の配位子であってよい；
    ｑは、０、１、２、３もしくは４であり、その際、ｑは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１もしくは２、特に好ましくは０を意味し、Ｍ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、０もしくは１、特に好ましくは０を意味し、かつＭ＝Ｏｓ（ＩＩ）の場合に、２もしくは３、特に好ましくは２を意味し、その際、ｑは、金属Ｍに対する結合箇所の数を意味し、すなわちｑ＝２の場合に、２個の一座の配位子もしくは１個の二座の配位子であってよい；
    その際、ｏ、ｐ及びｑは、使用される金属原子の酸化段階及び配位数と、配位子の電荷に依存している］を有することを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項に記載の金属錯体。
  8. 一般式（ＩＩａ）
    Figure 2011524868
     ［式中、以下の意味を有する；
    Ｍは、元素の周期律表（ＣＡＳ版）の第ＩＢ族、第ＩＩＢ族、第ＩＩＩＢ族、第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族、第ＶＩＩＩ族の遷移金属からなる群から選択される金属原子であって、それぞれ相応の金属原子について可能な酸化段階のもの、好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）もしくはＰｔ（ＩＩ）、特に好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）を意味する；
    Figure 2011524868
     は、二座のモノアニオン性の配位子を意味する；
    ｏは、１、２、３、４を意味し、その際、ｏは、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、１、２もしくは３を意味し、特に好ましくは２もしくは３を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、１もしくは２を意味する；
    ｐ′は、０、１もしくは２を意味し、その際、ｐ′は、好ましくはＭ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１もしくは２を意味し、特に好ましくは０もしくは１を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、０もしくは１を意味し、その際、ｐ′は、配位子
    Figure 2011524868
     の数を意味する；
    その際、ｏ及びｐ′は、使用される金属原子の酸化段階及び配位数に依存する］を有することを特徴とする、請求項７に記載の金属錯体。
  9. 二座のモノアニオン性の配位子中のＬが、それぞれ互いに無関係に、Ｏ、Ｎ及びＣから選択され、好ましくはモノアニオン性の二座の配位子であり、その際、２個の基Ｌは、Ｏ、ＣもしくはＮを意味するか、又は一方の基Ｌが、Ｏを意味し、かつもう一方の基Ｌが、ＮもしくはＣを意味するか、又は一方の基Ｌが、Ｃを意味し、かつもう一方の基Ｌが、Ｎを意味し、特に好ましくは二座のモノアニオン性の配位子は、アセチルアセトネート、ピコリネート、カルベン、アリールピリジン及びアリールイミダゾール並びに上述の化合物の誘導体からなる群から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の金属錯体。
  10. Ｍは、Ｉｒ（ＩＩＩ）もしくはＰｔ（ＩＩ）、好ましくはＩｒ（ＩＩＩ）を意味し、ｏは、Ｍ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、１、２もしくは３、好ましくは２もしくは３を意味し、Ｍ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、１もしくは２を意味し、ｐ′は、Ｍ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に、０、１もしくは２、好ましくは０もしくは１を意味し、Ｍ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に、０もしくは１を意味し、その際、合計ｏ＋ｐ′は、Ｍ＝Ｉｒ（ＩＩＩ）の場合に３を意味し、かつＭ＝Ｐｔ（ＩＩ）の場合に２を意味し、かつｏは、少なくとも１であることを特徴とする、請求項８又は９に記載の金属錯体。
  11. 請求項１から１０までのいずれか１項に記載の少なくとも１種の金属錯体を含む有機発光ダイオード。
  12. 請求項１から１０までのいずれか１項に記載の少なくとも１種の金属錯体を含む発光層。
  13. 請求項１２に記載の少なくとも１つの発光層を含む有機発光ダイオード。
  14. 請求項１から１０までのいずれか１項に記載の少なくとも１種の金属錯体を、有機発光ダイオードにおいて用いる使用。
  15. 請求項１２又は１４に記載の少なくとも１つの有機発光ダイオードを含む、定置式ディスプレイ、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明、標識板及び可動式ディスプレイ、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイ並びにバス及び電車の行き先表示板からなる群から選択される装置。
JP2011512960A 2008-06-10 2009-06-09 新規の遷移金属錯体及びそれを有機発光ダイオードにおいて用いる使用−ｉｉｉ Pending JP2011524868A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08157949.2 2008-06-10
EP08157949 2008-06-10
PCT/EP2009/057088 WO2009150150A1 (de) 2008-06-10 2009-06-09 Neue übergangsmetall-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden - iii

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011524868A true JP2011524868A (ja) 2011-09-08
JP2011524868A5 JP2011524868A5 (ja) 2012-07-26

Family

ID=41009953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011512960A Pending JP2011524868A (ja) 2008-06-10 2009-06-09 新規の遷移金属錯体及びそれを有機発光ダイオードにおいて用いる使用−ｉｉｉ

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8377332B2 (ja)
EP (1) EP2288671B1 (ja)
JP (1) JP2011524868A (ja)
KR (1) KR101656793B1 (ja)
CN (1) CN102089403A (ja)
WO (1) WO2009150150A1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9487548B2 (en) 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
BR112014030812B1 (pt) 2012-06-13 2022-11-08 Incyte Holdings Corporation Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr, seus usos, composição farmacêutica e método para inibir uma enzima fgfr
US9388185B2 (en) 2012-08-10 2016-07-12 Incyte Holdings Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
SG10201708520YA (en) 2013-04-19 2017-12-28 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
AU2016219822B2 (en) 2015-02-20 2020-07-09 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
KR20210018265A (ko) 2018-05-04 2021-02-17 인사이트 코포레이션 Fgfr 억제제의 고체 형태 및 이의 제조 방법
SG11202010882XA (en) 2018-05-04 2020-11-27 Incyte Corp Salts of an fgfr inhibitor
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
JP2022552324A (ja) 2019-10-14 2022-12-15 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての二環式複素環
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
EP4069695A1 (en) 2019-12-04 2022-10-12 Incyte Corporation Derivatives of an fgfr inhibitor
CA3163875A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
AR126102A1 (es) 2021-06-09 2023-09-13 Incyte Corp Heterociclos tricíclicos como inhibidores de fgfr

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
EP1577300A1 (en) * 2002-11-01 2005-09-21 Takasago International Corporation Platinum complexes
WO2004095891A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
DE10338550A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7488817B2 (en) * 2004-02-02 2009-02-10 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Metal complex protein kinase inhibitors
JP4749744B2 (ja) * 2004-03-31 2011-08-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2005113704A2 (en) 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102004040005A1 (de) 2004-08-18 2006-02-23 Basf Ag In Polymermatrices eingebettete Übergangsmetallcarbenkomplexe zur Verwendung in OLEDs
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
KR101269497B1 (ko) 2004-12-23 2013-05-31 시바 홀딩 인크 친핵성 카르벤 리간드를 갖는 전계발광 금속 착물
WO2006106842A1 (ja) 2005-03-31 2006-10-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8778507B2 (en) 2005-04-14 2014-07-15 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) * 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
EP1888708B1 (en) 2005-05-31 2012-11-21 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
KR20080037006A (ko) 2005-08-05 2008-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2007055187A1 (ja) * 2005-11-14 2007-05-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007058104A1 (ja) 2005-11-17 2009-04-30 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007058080A1 (ja) 2005-11-17 2009-04-30 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007058255A1 (ja) 2005-11-17 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物
JPWO2007069542A1 (ja) 2005-12-15 2009-05-21 出光興産株式会社 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102103062B1 (ko) * 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
WO2007097149A1 (ja) * 2006-02-20 2007-08-30 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置
CN101460514A (zh) 2006-04-04 2009-06-17 巴斯夫欧洲公司 含有一个非碳烯配体和一个或两个碳烯配体的过渡金属配合物及它们在oled中的用途
US10385263B2 (en) 2006-04-05 2019-08-20 Udc Ireland Limited Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS)
JP5127828B2 (ja) 2006-06-26 2013-01-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 架橋カルベン配位子を有するＰｔとＰｄのビスカルベン錯体及びテトラカルベン錯体のＯＬＥＤ内での利用
KR20090024300A (ko) 2006-06-26 2009-03-06 바스프 에스이 비카르벤에 의한 임의의 금속 고리화를 포함하지 않는 전이금속-카르벤 착물의 ｏｌｅｄ에서의 용도
EP2082447B1 (de) 2006-09-21 2018-10-24 UDC Ireland Limited Oled-anzeige mit verlängerter lebensdauer
JP2008138169A (ja) * 2006-11-02 2008-06-19 Nippon Oil Corp 新規光増感剤および光起電力素子
ATE512206T1 (de) * 2007-03-28 2011-06-15 Fujifilm Corp Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2008156879A1 (en) * 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009150150A1 (de) 2009-12-17
KR101656793B1 (ko) 2016-09-12
EP2288671B1 (de) 2012-08-15
EP2288671A1 (de) 2011-03-02
US8377332B2 (en) 2013-02-19
CN102089403A (zh) 2011-06-08
KR20110015700A (ko) 2011-02-16
US20110098473A1 (en) 2011-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101698154B1 (ko) 중수소화된 전이 금속 착물 및 이의 유기 발광 다이오드에서의 용도 ⅴ
KR102303671B1 (ko) 붕소-질소 폴리방향족 화합물 및 oled에서의 이의 용도
US8377332B2 (en) Transition metal complexes and use thereof in organic light emitting diodes—III
US8940904B2 (en) Use of transition metal-carbene complexes which do not comprise any cyclometallation via non-carbenes in OLEDs
US8241764B2 (en) OLED display with extended lifetime
JP5826181B2 (ja) 二核白金カルベン錯体およびＯＬＥＤｓ中への該錯体の使用
US8258297B2 (en) Transition metal complexes with bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs
EP2718302B1 (en) Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
JP4271238B2 (ja) 有機発光ダイオード（ｏｌｅｄ）におけるルミネセンス材料としての白金（ｉｉ）錯体の使用
JP5553758B2 (ja) Ｏｌｅｄにおけるマトリックス材料および／または電子遮断体としてのアクリジン誘導体の使用
JP2014058504A (ja) ジベンゾ［１，４］アザボリニン構造を含むリン光発光体
EP2711408B1 (en) Organic compounds containing B-N heterocycles
JP5780956B2 (ja) 環状ホスファゼン化合物及び有機発光ダイオード中でのその使用
JP2011523955A (ja) 新規の遷移金属錯体及びそれを有機発光ダイオードにおいて用いる使用−ｉｖ

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120607

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120607

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20131121

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131202

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140227

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140306

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140325

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140401

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140423

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20141117