JP5445473B2 - 光学材料形成用シリコーン樹脂組成物及び光学材料 - Google Patents
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Description
請求項1:
加水分解性シラン化合物(A)を含むケイ素系単量体を加水分解・縮合して得られるケイ素系高分子化合物、及び無機充填剤としてシリル化剤又はシランカップリング剤により表面処理されたシリカを含有する光学材料形成用シリコーン樹脂組成物であって、
上記加水分解性シラン化合物(A)は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基、又は炭素数6〜12の芳香環含有炭化水素基による架橋基により結ばれた1対以上のケイ素原子を有し、該1対以上のケイ素原子には合計で3つ以上の水素原子、水酸基及び加水分解性基から選ばれる置換基が結合したシラン化合物であり、
上記ケイ素系単量体は、上記加水分解性シラン化合物(A)をケイ素基準で70モル%以上含むと共に、上記ケイ素系単量体が有する上記架橋基を含むケイ素原子の置換基のうち、芳香族骨格を含む置換基の割合が、上記ケイ素原子に結合した置換基全体に対して30モル%以下である光学材料形成用シリコーン樹脂組成物であり、
上記脂肪族炭化水素基又は芳香環含有炭化水素基による架橋基により結ばれた1対以上のケイ素原子を有し、合計で3つ以上の水素原子、水酸基及び加水分解性基から選ばれる置換基が結合したシラン化合物は、下記一般式(1)
で示されるシラン化合物であり、
上記ケイ素系高分子化合物は、下記一般式(7)〜(9)
請求項2:
請求項1記載の光学材料形成用シリコーン樹脂組成物を加熱硬化して得られる光学材料。
請求項3:
加熱硬化の温度が250℃以上である請求項2記載の光学材料。
で示されるシラン化合物が好ましい。
RnSiL4-n (6)
(上記式中、Rは炭素数1〜12の置換基を有していてもよい1価の脂肪族炭化水素基又は芳香環含有炭化水素基を示し、Lは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基を示す。nは0〜2の整数である。)
で示される加水分解性シラン化合物を挙げることができる。
で示される繰り返し単位を、上記ケイ素系高分子材料を構成する全繰り返し単位中、ケイ素基準で70モル%以上含有するケイ素系高分子化合物を挙げることができる。ただし、該ケイ素系高分子化合物が有する芳香環を含有する炭化水素基の含有量は、シロキサン結合の酸素原子を除いたケイ素原子に結合する全置換基(この置換基には上記架橋基Vも含まれる)中、30モル%以下であり、好ましくは20モル%以下、特に好ましくは0モル%である。このようなケイ素系高分子化合物を含有する光学材料形成用シリコーン樹脂組成物を用いることにより、より高い耐熱性、熱衝撃等のストレス耐性、及び耐光性を有する光学材料を得ることができる。
100mLフラスコに0.001規定の希硝酸を26.8g仕込み、撹拌しながら1,2−ビス(メチルジメトキシシリル)エタン12.3gとメチルイソブチルケトン(MIBK)1.6gとの混合物を添加し、一晩室温で撹拌した。MIBK14.5gを添加し分液操作を行い、更に酢酸エチル25gを加えて有機相を超純水で、抽出水が中性になるまで洗浄した。エバポレーターにより脱水、濃縮し、BSE−4溶液を得た。なお、この溶液約1gをアルミ皿に測り取り、160℃のオーブンに1時間加熱した後の残重量(NV)は36%であった。また、得られたケイ素系高分子化合物BSE−4のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量は2,050であった。
100mLフラスコに0.001規定の希硝酸を26.8g仕込み、撹拌しながら1,2−ビス(メチルジメトキシシリル)エタン6.1gと1−(メチルジメトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)−エタン5.7gとMIBK1.6gとの混合物を添加し、一晩室温で撹拌した。以降、合成例1と同様の処理をすることによりBSE−34溶液を得た。この溶液のNVは、38%であった。また、得られたケイ素系高分子化合物BSE−34のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量は1,850であった。
合成例1で得たBSE−4のうち、10gを測り取り、エバポレーターで約6割になるまで濃縮し、BSE−4cを得た。濃縮後のNVは68%であった。
合成例2で得たBSE−34のうち、10gを測り取り、エバポレーターで約6割になるまで濃縮し、BSE−34cを得た。濃縮後のNVは66%であった。
100mLフラスコに0.001規定の希硝酸を26.8g仕込み、撹拌しながらテトラメトキシシラン7.8gとメチルトリメトキシシラン7.0gとMIBK1.6gとの混合物を添加し、一晩室温で撹拌した。MIBK14.5gを添加し分液操作を行い、更に酢酸エチル25gを加えて有機相を超純水で、抽出水が中性になるまで洗浄した。エバポレーターにより脱水、濃縮し、QT5050溶液を得た。なお、この溶液約1gをアルミ皿に測り取り、160℃のオーブンに1時間加熱した後の残重量(NV)は34%であった。また、得られたケイ素系高分子化合物QT5050のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量は1,900であった。
合成例1〜4で製造したケイ素系高分子化合物溶液の不揮発分0.5gに対して、表面処理されたシリカ((株)龍森製、MSR−8000)を無添加、又は10質量%、20質量%もしくは50質量%となる量を添加して混合し、下記表1に示すように実施例1〜16の組成物を調製した。次いで、160℃焼成を大気中アルミ皿を用いて、自然対流式の定温乾燥機で行い、400℃焼成を窒素気流中、アルバック理工(株)製RTA装置RTP−6を用いてSiウェハー上にサンプルの切片を並べて行った。焼成後の硬化物の外観を目視にて観測した結果を下記表1に併記する。
合成例5で製造したケイ素系高分子化合物溶液の不揮発分0.5gに対して、表面処理されたシリカ((株)龍森製、MSR−8000)を無添加、又は10質量%、20質量%もしくは50質量%となる量を添加して混合し下記表2に示すように比較例1〜8の組成物を調製した。
重量平均分子量20,000のRFオイル(ポリジメチルシロキサン)0.5gにジブチル錫ジラウレート25mgを混合し、それに対して表面処理されたシリカ((株)龍森製、MSR−8000)を無添加、又は20質量%となる量を添加して混合し下記表2に示すように比較例9〜12の組成物を調製した。
重量平均分子量2,000の両末端Si−Hオイル(ポリジメチルシロキサンの末端をジメチルヒドロシランで封止したもの)0.5gとヘキサビニルジシロキサン0.02g及び白金触媒を触媒量混合した組成物に対して表面処理されたシリカ((株)龍森製、MSR−8000)を無添加、又は20%となるように添加して混合し下記表2に示すように比較例13〜16の組成物を調製した。実施例と同様に160℃焼成は大気中アルミ皿を用いて、自然対流式の定温乾燥機で行い、400℃焼成は窒素気流中、アルバック理工(株)製RTA装置RTP−6を用いてSiウェハー上にサンプルの切片を並べて行った。焼成後の硬化物の外観を目視にて観測した結果を下記表2に併記する。
2 ダイボンド材
3 導電性ワイヤー
4 パッケージ
5 バッファー層
6 封止材
7 蛍光体
8 レンズ材
9 電極
Claims (3)
- 加水分解性シラン化合物(A)を含むケイ素系単量体を加水分解・縮合して得られるケイ素系高分子化合物、及び無機充填剤としてシリル化剤又はシランカップリング剤により表面処理されたシリカを含有する光学材料形成用シリコーン樹脂組成物であって、
上記加水分解性シラン化合物(A)は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基、又は炭素数6〜12の芳香環含有炭化水素基による架橋基により結ばれた1対以上のケイ素原子を有し、該1対以上のケイ素原子には合計で3つ以上の水素原子、水酸基及び加水分解性基から選ばれる置換基が結合したシラン化合物であり、
上記ケイ素系単量体は、上記加水分解性シラン化合物(A)をケイ素基準で70モル%以上含むと共に、上記ケイ素系単量体が有する上記架橋基を含むケイ素原子の置換基のうち、芳香族骨格を含む置換基の割合が、上記ケイ素原子に結合した置換基全体に対して30モル%以下である光学材料形成用シリコーン樹脂組成物であり、
上記脂肪族炭化水素基又は芳香環含有炭化水素基による架橋基により結ばれた1対以上のケイ素原子を有し、合計で3つ以上の水素原子、水酸基及び加水分解性基から選ばれる置換基が結合したシラン化合物は、下記一般式(1)
で示されるシラン化合物であり、
上記ケイ素系高分子化合物は、下記一般式(7)〜(9)
- 請求項1記載の光学材料形成用シリコーン樹脂組成物を加熱硬化して得られる光学材料。
- 加熱硬化の温度が250℃以上である請求項2記載の光学材料。
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