KR20150109522A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode comprising the same}
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1A> <화학식 1B>
Figure pat00001
Figure pat00002
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식들 중,
X1은 O 또는 S이고;
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택되고;
a1은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group), (단, 상기 "치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹"에서 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹은 제외됨), -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고;
b1은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
b2는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 *는 상기 화학식 1A로 표시되는 코어 또는 상기 화학식 1B로 표시되는 코어와의 결합 사이트이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 R31, R32, Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같은 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되고, 화학식 1A 중 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고, 화학식 1B 중 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이다:
<화학식 1A> <화학식 1B>
Figure pat00005
Figure pat00006
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure pat00007
Figure pat00008
즉, 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물은, 치환기로서, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹 중 적어도 하나를 1개 이상 포함한다. 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 *는 상기 화학식 1A의 파이렌 코어 중 파이렌 골격을 이루는 탄소와의 결합 사이트 또는 상기 화학식 1B의 크라이센 코어 중 크라이센 골격을 이루는 탄소와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, X1은 O 또는 S이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X1은 O일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은, 하기 화학식 3-1 내지 3-32 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 3-1 내지 3-32 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 또는 2이고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은, 하기 화학식 4-1 내지 4-23 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00012
Figure pat00013
상기 화학식 4-1 및 4-23 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다. 예를 들어, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1은 0 또는 1일 수 있다. 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1이 0일 경우, -(L1)a1-은 단일 결합이다. 상기 a1이 2 이상일 경우, 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1A 및 1B 중 R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group), (단, 상기 "치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹"에서 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹은 제외됨), -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시??, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A의 R1 내지 R10 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나 및 상기 화학식 1B의 R11 내지 R22 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는 전자 수송성 모이어티일 수 있다.예를 들어, 상기 화학식 1A의 R1 내지 R10 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나 및 상기 화학식 1B의 R11 내지 R22 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 N을 고리 구성 원자로서 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기 및 적어도 하나의 N을 고리 구성 원자로서 포함하는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1A의 R1 내지 R10 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나 및 상기 화학식 1B의 R11 내지 R22 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나는,
피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오기페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 및 1B의 R1 내지 R22는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오기페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택되되,
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 및 1B 중 R1 내지 R22는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택되되,
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
한편, 상기 상기 화학식 1A 중 R1 또는 R2는, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 R1 내지 R10 중 하나 및 1B 중 R11 내지 R22 중 하나가, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1A로 표시되는 파이렌 코어의 파이렌 골격은 치환기로서, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹을 하나만 포함할 수 있고, 상기 화학식 1B로 표시되는 크라이센 코어의 크라이센 골격은 치환기로서, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹을 하나만 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 및 하기 화학식 5-1 내지 5-35 중에서 선택되되, 상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R31 및 R32은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R31 및 R32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R31 및 R32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R31 및 R32는 모두 수소일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 b1은 R31의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수 중에서 선택된다. b1이 2 이상일 경우 b1개의 R31은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 b2는 R32의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다. b2가 2 이상일 경우 b2개의 R32은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹은 하기 화학식 2-1(1), 2-1(2) 및 2-1(3) 중에서 선택되고, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹은 하기 화학식 2-2(1) 및 2-2(2) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2-1(1)> <화학식 2-1(2)>
Figure pat00019
Figure pat00020
<화학식 2-1(3)> <화학식 2-2(1)>
Figure pat00021
Figure pat00022
<화학식 2-2(2)>
Figure pat00023
상기 화학식 2-1(1), 2-1(2), 2-1(3), 2-2(1) 및 2-2(2) 중 X1, L1, a1, R31, R32, b1 및 b2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 R1 내지 R22에 대한 정의 중 "치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹"에서 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹은 제외된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1A-1 내지 1A-4 중 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 1B로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1B-1 또는 1B-2로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-1> <화학식 1A-2>
Figure pat00024
Figure pat00025
<화학식 1A-3> <화학식 1A-4>
Figure pat00026
Figure pat00027
<화학식 1B-1> <화학식 1B-2>
Figure pat00028
Figure pat00029
상기 화학식 1A-1 내지 1A-4, 1B-1 및 1B-2 중 X1, L1, a1, R6, R7, R31, R32, b1 및 b2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1A로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1A-1(1), 1A-1(2), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-3(2), 1A-3(3), 1A-4(1) 및 1A-4(2) 중 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 1B로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1B-1(1), 1B-1(2), 1B-1(3), 1B-2(1) 및 1B-2(2) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-1(1)> <화학식 1A-1(2)>
Figure pat00030
Figure pat00031
<화학식 1A-2(1)> <화학식 1A-2(2)>
Figure pat00032
Figure pat00033
<화학식 1A-3(1)> <화학식 1A-3(2)>
Figure pat00034
Figure pat00035
<화학식 1A-3(3)> <화학식 1A-4(1)>
Figure pat00036
Figure pat00037
<화학식 1A-4(2)> <화학식 1B-1(1)>
Figure pat00038
Figure pat00039
<화학식 1B-1(2)> <화학식 1B-1(3)>
Figure pat00040
Figure pat00041
<화학식 1B-2(1)> <화학식 1B-2(2)>
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 화학식 1A-1(1), 1A-1(2), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-3(2), 1A-3(3), 1A-4(1), 1A-4(2), 1B-1(1), 1B-1(2), 1B-1(3), 1B-2(1) 및 1B(2) 중 X1, L1, a1, R6, R7, R16, R31, R32, b1 및 b2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 축합환 화합물은 상기 1A-1(1), 1A-1(2), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-3(2), 1A-3(3), 1A-4(1), 1A-4(2), 1B-1(1), 1B-1(2), 1B-1(3), 1B-2(1) 및 1B(2) 중 하나로 표시되고,
상기 1A-1(1), 1A-1(2), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-3(2), 1A-3(3), 1A-4(1), 1A-4(2), 1B-1(1), 1B-1(2), 1B-1(3), 1B-2(1) 및 1B(2) 중
L1은 상기 화학식 3-1 내지 3-32(예를 들면, 화학식 4-1 내지 4-23) 중에서 선택되고;
a1은 0 또는 1이고;
R6, R7 및 R16은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 및 상기 화학식 5-1 내지 5-35 중에서 선택되고;
R31 및 R32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택되고;
b1 및 b2는 1 내지 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화합물 1A 내지 133A 및 1B 내지 92B 중 하나일 수 있다.
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
상기 화학식 1A의 R1 내지 R10 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고, 상기 화학식 1B의 R11 내지 R22 중 적어도 하나는, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고, 상기 화학식 2-1 및 2-2는 치환기로서 "CN(시아노기)"를 반드시 포함하는 바, 우수한 전하 수송 특성 및 발광 특성과 높은 유리 전이 온도를 동시에 가질 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나를 채용한 유기 발광 소자의 보관 및/또는 구동시, 유기층 사이 또는 유기층과 전극 사이에서 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내열성이 증가될 수 있는 바, 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나를 포함한 유기 발광 소자는 장수명 특성을 가질 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나를 채용한 유기 발광 소자는, 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명의 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나는 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 전자 수송 영역, 예를 들면, 전자 수송층에 포함될 수 있다. 따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1A 및 1B로 표시된 축합환 화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1A 및 1B의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1A 및 1B의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은, 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1A만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1A는 상기 유기 발광 소자의 전자 수송층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1A와 화합물 2A를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1A와 화합물 2A는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1A와 화합물 2A는 모두 전자 수송층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1A는 발광층에 존재하고 상기 화합물 2A는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 유기층은, i) 상기 제1전극(애노드)과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한, 정공 수송 영역을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극(캐소드) 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 전자 수송 영역을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송 영역은 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 상기 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00062
Figure pat00063
<화학식 201>
Figure pat00064
<화학식 202>
Figure pat00065
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R204은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R204는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00066
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure pat00067
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
Figure pat00068
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211은 R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중,
L201 내지 L203은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R215 및 R216은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure pat00073
Figure pat00074
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00075
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301A>
Figure pat00076
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00083
Figure pat00084
상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
Figure pat00085
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고;
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기 및 비-방향족 축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;
L401은 유기 리간드이고;
xc1은 1, 2 또는 3이고;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure pat00086
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
Figure pat00100
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00101
Figure pat00102
또는, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00103
상기 화학식 501 중,
Ar501은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기; 중에서 선택되고;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
상기 형광 호스트는 하기 화합물 FD1 내지 FD8 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층(150)은 발광층과 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역에, 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나가 존재한다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은, 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 형성할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00107
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층(150)은 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층에 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나가 존재한다.
상기 전자 수송층은 상기 화학식 1A 및 1B로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나 외에, 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00108
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00109
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 2 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1A의 합성
Figure pat00110
중간체 I-1의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 3.17 g (10 mmol), 5-메톡시-1-나프톨 1.92 g (11 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.112 g (0.5 mmol), 트리페닐포스핀 0.651 g (2.0 mmol) 및 세슘카보네이트 13 g (40 mmol)을 DMF 60 mL에 녹인 후, 140℃에서 24시간 동안 교반한 다음, 실온으로 식힌 후 물 60 mL를 가하고 에틸에테르 60 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-1 1.70 g (수율 60%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H11C1O2: M+ 282.0
중간체 I-2의 합성
중간체 I-1 1.70 g (4.2 mmol), 팔라듐 아세테이트 19 mg (0.084 mmol), Xphos (Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-2-biphenylyl)phosphine) 60 mg (0.13 mmol), K4[Fe(CN)6]ㅇ3 H2O 0.44 g (1.05 mmol), 포타슘카보네이트 0.58 g (4.2 mmol), H2O/1,4-다이옥산 (1:1) 20 mL에 녹인 후, 120 ℃ 에서 10시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물 30 mL 와 디에틸에테르 30 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-2 0.99 g (수율 86%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C18H11NO2: M+ 273.1
중간체 I-3의 합성
중간체 I-2 0.99 g (3.6 mmol)을 MC 20 mL에 녹인 후 -78℃에서 BBr3 0.51 mL (5.4 mmol)를 천천히 적가한 다음, 상기 반응용액을 상온으로 올려주고 24 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응이 종결된 후, MeOH 10 mL와 H2O 20 mL를 첨가하고 MC 20 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3 0.87 g (수율 93%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H9NO2: M+ 259.1
중간체 I-4의 합성
중간체 I-3 0.87 g (3.3 mmol)을 톨루엔 10 mL, 30% 포타슘포스페이트 10 mL에 녹인 후, 0℃에서 트리플로로메탄설포닉 무수물 1.09 g (3.9 mmol)을 천천히 적가한 다음, 반응 온도를 상온으로 올려주고 3시간 교반한 후, 물 20 mL를 가하고 에틸에테르 20 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 1.06 g (수율 82%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C18H8F3NO4S: M+ 391.0
화합물 1A의 합성
중간체 I-4 1.06 g (2.71 mmol), 1-파이렌보론산 0.67 g (2.71 mmol), Pd(PPh3)4 0.17 g (0.14 mmol) 및 K2CO3 1.12 g (8.13 mmol)을 THF/H2O (2/1 부피비) 혼합용액 40 mL에 녹이고 80 ℃에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물 30 mL와 에틸아세테이트 30 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1A 0.99 g (수율 83%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C33H17NO cal. 443.13, found 443.14
합성예 2: 화합물 3A의 합성
Figure pat00111
중간체 I-5의 합성
1,6-디브로모파이렌 5.40 g (15 mmol), 2-피리딘보론산 1.90 g (10 mmol), Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐) 0.58 g (0.5 mmol) 및 K2CO3 4.15 g (30 mmol)을 THF/H2O (2/1 부피비) 혼합용액 60 mL에 녹인 후, 70℃에서 5시간 동안 교반한 다음, 실온으로 식힌 후, 물 50 mL를 가하고 에틸에테르 50 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 2.26 g (수율 63%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C21H12BrN: M+ 357.0
중간체 I-6의 합성
중간체 I-5 2.26 g (6.30 mmol)을 THF 50 mL에 녹인 후 -78℃에서 n-BuLi 3.0 mL (6.94 mmol, 2.5M in Hexane)를 천천히 적가한 다음, 같은 온도에서 1시간 동안 교반한 후, 2-isoproxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1.7 mL (8.23 mmol)을 적가한 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 물 40 mL를 첨가하고 디에틸에테르 40 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-6 1.97 g (수율 77%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다.
C27H24BNO2: M+ 405.2
화합물 3A의 합성
중간체 I-6 1.97 g (4.86 mmol), 중간체 I-4 1.90 g (4.86 mmol), Pd(PPh3)4 0.28 g (0.24 mmol) 및 K2CO3 2.01 g (14.6 mmol)을 THF/H2O (2/1 부피비) 혼합용액 50 mL에 녹이고 80 ℃에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물 40 mL와 에틸아세테이트 40 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 3A 1.90 g (수율 75%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C38H20N2O cal. 520.16, found 520.15
합성예 3: 화합물 16A의 합성
Figure pat00112
중간체 I-7의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 3.17 g (10 mmol), 4-메톡시-1-나프톨 1.92 g (11 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.112 g (0.5 mmol), 트리페닐포스핀 0.651 g (2.0 mmol) 및 세슘카보네이트 13 g (40 mmol)을 DMF 60 mL에 녹인 후, 140℃에서 24시간 동안 교반한 다음, 실온으로 식힌 후 물 60 mL를 가하고 에틸에테르 60 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 1.64 g (수율 58%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H11C1O2: M+ 282.0
중간체 I-8의 합성
중간체 I-7 1.64 g (5.8 mmol)을 MC 60 mL에 녹인 후 -78℃에서 BBr3 0.82 mL (8.7 mmol)를 천천히 적가한 다음, 반응 온도를 상온으로 올려주고 24시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응이 종결된 후, MeOH 15 mL와 H2O 30 mL를 첨가하고 MC 30 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-8 1.43 g (수율 92%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C16H9C1O2: M+ 268.0
중간체 I-9의 합성
중간체 I-8 1.43 g (5.3 mmol)을 톨루엔 20 mL, 30% 포타슘포스페이트 20 mL에 녹인 후, 0℃에서 트리플로로메탄설포닉 무수물 1.79 g (6.4 mmol)을 천천히 적가한 다음, 반응 온도를 상온으로 올려주고 3시간 교반한 후, 물 30 mL를 가하고 에틸에테르 30 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-9 1.70 g (수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H8C1F3O4S: M+ 400.0
중간체 I-10의 합성
중간체 I-9 1.70g (4.2 mmol), 팔라듐 아세테이트 4.7 mg (0.021 mmol), K4[Fe(CN)6]`3 H2O 0.39 g (0.92 mmol), 포타슘카보네이트 0.58 g (4.2 mmol), H2O/1,4-다이옥산 (1:1) 20 mL에 녹인 후, 140 ℃ 에서 10시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물 30 mL 와 디에틸에테르 30 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-10 0.96 g (수율 82%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H8ClNO: M+ 277.0
중간체 I-11의 합성
합성예 2의 중간체 I-5의 합성시 2-피리딘보론산 대신에 2-나프틸보론산을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-5의 합성 방법과 동일한 방법으로 중간체 I-11 2.26 g (수율 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C32H27BO2: M+ 454.2
화합물 16A의 합성
중간체 I-10 0.96 g (3.4 mmol), 중간체 I-11 1.54 g (3.4 mmol), Pd2(dba)3 0.046 g (0.05 mmol), PtBu3 0.02 g (0.1 mmol), 및 세슘카보네이트 1.66 g (5.1 mmol)을 1,4-다이옥산 용액 30 mL에 녹인 후, 90℃에서 20시간 동안 교반한 다음, 실온으로 식힌 후 물 40 mL를 가하고 에틸에테르 40 mL로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 16A 1.41 g (수율 73%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB를 통해 확인하였다.
C43H23NO: calc. 569.18, found 569.20
합성예 4: 화합물 24A의 합성
Figure pat00113
중간체 I-12의 합성
상기 중간체 I-2의 합성에서 중간체 I-1 대신에 중간체 I-7를 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 I-2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-12 0.99 g (수율 86%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C18H11NO2: M+ 273.1
중간체 I-13의 합성
상기 합성예 1의 중간체 I-3의 합성시, 중간체 I-2 대신 중간체 I-12를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-13 0.87 g (수율 93%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H9NO2: M+ 259.1
중간체 I-14의 합성
상기 합성예 1의 중간체 I-4의 합성시, 중간체 I-3 대신 중간체 I-13을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-14 1.06 g (수율 82%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C18H8F3NO4S: M+ 391.0
화합물 24A의 합성
상기 화합물 1의 화합물 1A의 합성시 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-14 및 중간체 I-15를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 24A 1.20 g (수율 85%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C39H21NO cal. 519.16, found 519.17
합성예 5: 화합물 72A의 합성
Figure pat00114
중간체 I-16의 합성
상기 합성예 2의 중간체 I-5의 합성시, 1,6-디브로모파이렌 및 2-피리딘보론산 대신, 2,7-디브로모파이렌을 및 페닐보론산을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 I-16 2.39 g (수율 67%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다.
C22H13Br: M+ 356.0
중간체 I-17의 합성
상기 합성예 2의 중간체 I-6의 합성시, 중간체 I-5 대신 중간체 I-16을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 중간체 I-6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-17 2.11 g (수율 78%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다.
C28H25BO2: M+ 404.2
화합물 72A의 합성
상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-17을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 72A 2.14 g (수율 79%)을 수득하였다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C39H21NO cal. 519.16, found 519.15
합성예 6: 화합물 20A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-20A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 20A를 합성하였다. 중간체 I-20의 합성 방법은 하기와 같다.
Figure pat00115
중간체 I-18의 합성
상기 합성예 3의 중간체 I-8의 합성시 중간체 I-7 대신 중간체 I-1를 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-8의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-18 0.87 g (수율 93%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C16H9C1O2: M+ 268.0
중간체 I-19의 합성
상기 합성예 3의 중간체 I-9의 합성시 중간체 I-8 대신 중간체 I-18을 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-9의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-19 1.06 g (수율 82%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H8C1F3O4S: M+ 400.0
중간체 I-20의 합성
상기 합성예 3의 중간체 I-10의 합성시 중간체 I-9 대신 중간체 I-19을 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-20 1.06 g (수율 82%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C17H8ClNO: M+ 277.0
합성예 7: 화합물 32A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-32A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 32A를 합성하였다.
합성예 8: 화합물 39A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-29 및 중간체 I-39A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 39A를 합성하였다. 중간체 I-29는 합성예 2의 중간체 I-7 합성시 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 2-브로모-5-클로로-1-아이오도벤젠을 사용하였다는 점을 제외하고는, 중간체 I-7, 1-8, 1-9 및 I-10의 합성 방법과 동일한 방법을 차례로 수행하여 합성하였다.
합성예 9: 화합물 46A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-46A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 46A를 합성하였다.
합성예 10: 화합물 51A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-13 및 중간체 I-51A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 51A를 합성하였다.
합성예 11: 화합물 55A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-55A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 55A를 합성하였다.
합성예 12: 화합물 62A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-10 및 중간체 I-62A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 62A를 합성하였다.
합성예 13: 화합물 66A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-10 및 중간체 I-66A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 66A를 합성하였다.
합성예 14: 화합물 76A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-76A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 76A를 합성하였다.
합성예 15: 화합물 81A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-13 및 중간체 I-81A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 81A를 합성하였다.
합성예 16: 화합물 85A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-29 및 중간체 I-85A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 85A를 합성하였다.
합성예 17: 화합물 94A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-10 및 중간체 I-94A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 94A를 합성하였다.
합성예 18: 화합물 109A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-109A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 109A를 합성하였다.
합성예 19: 화합물 113A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-113A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 113A를 합성하였다.
합성예 20: 화합물 119A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-119A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 119A를 합성하였다.
합성예 21: 화합물 123A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-122A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 122A를 합성하였다.
합성예 22: 화합물 128A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-128A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 128A를 합성하였다.
합성예 23: 화합물 128A의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-128A를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 128A를 합성하였다
합성예 24: 화합물 3B의 합성
Figure pat00116
중간체 I-21의 합성
상기 합성예 2의 중간체 I-5의 합성시 1,6-디브로모파이렌 및 2-피리딘보론산 대신 6,12-디브로모크라이센 및 3-피리딘보론산을 각각 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-5의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-21 2.57 g (수율 67%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C23H14BrN: M+ 383.0
중간체 I-22의 합성
상기 합성예 2의 중간체 I-6의 합성시 중간체 I-5 대신 중간체 I-21을 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-22 2.08 g (수율 72%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C29H26BNO2: M+ 431.2
화합물 3B의 합성
상기 합성예 3의 화합물 16A의 합성시 중간체 I-10 및 중간체 I-11 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-22를 각각 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 화합물 16A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3B 1.60 g (수율 77%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C40H22N2O cal. 546.17, found 546.16
합성예 25: 화합물 13B의 합성
Figure pat00117
중간체 I-23의 합성
상기 합서예 24의 중간체 I-21의 합성시 3-피리딘보론산 대신 페닐보론산을 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-23 2.64 g (수율 69%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C24H15Br: M+ 382.0
중간체 I-24의 합성
상기 중간체 I-21의 합성시 6,12-디브로모크라이센 및 3-피리딘보론산 대신 중간체 I-23 및 4-브로모페닐보론산을 각각 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-23 2.06 g (수율 65%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C30H19Br: M+ 458.1
중간체 I-25의 합성
상기 중간체 I-22의 합성시 중간체 I-21 대신 중간체 I-24를 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-22의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-25 1.61 g (수율 71%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C36H31BO2: M+ 506.2
화합물 13B의 합성
상기 합성예 3의 화합물 16A의 합성시 중간체 I-10 및 중간체 I-11 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-25를 각각 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 화합물 16A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13B 1.87 g (수율 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C47H27NO cal. 621.21, found 621.20
합성예 26: 화합물 38B의 합성
Figure pat00118
중간체 I-26의 합성
상기 합성예 24의 중간체 I-21의 합성시 3-피리딘보론산 대신 1-나프틸보론산을 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-21의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-26 2.77 g (수율 64%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C28H17Br: M+ 432.0
중간체 I-27의 합성
상기 합성예 24의 중간체 I-22의 합성시 중간체 I-21 대신 중간체 I-26를 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 중간체 I-22의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-27 2.30 g (수율 75%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다.
C34H29BO2: M+ 480.2
화합물 38B의 합성
상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성시 1-파이렌보론산 대신에 중간체 I-27를 사용하였다는 점을 제외하고, 상기 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 38B 2.17 g (수율 76%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통해 확인하였다.
C45H25NO cal. 595.19, found 595.20
합성예 27: 화합물 22B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-22B를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 22B를 합성하였다.
합성예 28: 화합물 32B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-20 및 중간체 I-32B를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 32B를 합성하였다.
합성예 29: 화합물 42B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-42B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 42B를 합성하였다.
합성예 30: 화합물 54B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-54B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 54B를 합성하였다.
합성예 31: 화합물 64B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-64B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 64B를 합성하였다.
합성예 32: 화합물 79B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-13 및 중간체 I-79B를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 79B를 합성하였다.
합성예 33: 화합물 85B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-10 및 중간체 I-79B를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 85B를 합성하였다.
합성예 34: 화합물 91B의 합성
합성예 1의 화합물 1A 합성시, 중간체 I-4 및 1-파이렌보론산 대신 중간체 I-29 및 중간체 I-79B를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 91B를 합성하였다.
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
상기 합성된 화합물의 1H NMR 및 MS/FAB 데이터는 하기 표 1을 참조한다.
화합물 1H NMR (CDCl3 , 400 MHz) MS/FAB
found calc.
1A δ= 8.42-8.40 (m, 1H), 8.26-8.25 (m, 1H), 8.24-8.23 (m, 1H), 8.21-8.20 (m, 2H), 8.18-8.16 (m, 2H), 8.09-8.07 (m, 1H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.91-7.88 (m, 2H), 7.69-7.67 (m, 1H), 7.65-7.62 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 1H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.22-7.20 (m, 1H) 443.14 443.13
3A δ= 8.63-8.59 (m, 2H), 8.46-8.44 (m, 1H), 8.31-8.26 (m, 4H), 8.19-8.17 (m, 1H), 8.05-8.02 (m, 2H), 7.95-7.93 (m, 1H), 7.90-7.88 (m, 1H), 7.84-7.79 (m, 1H), 7.71-7.68 (m, 1H), 7.66-7.63 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 1H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.21-7.19 (m, 1H) 520.15 520.16
16A δ= 8.48-8.46 (m, 1H), 8.33-8.31 (m, 1H), 8.28-8.25 (m, 2H), 8.23-8.22 (m, 1H), 8.21-8.20 (m, 1H), 8.16-8.11 (m, 4H), 8.08-8.05 (m, 2H), 7.97-7.94 (m, 1H), 7.91-7.87 (m, 3H), 7.84-7.79 (m, 2H), 7.64-7.51 (m, 3H), 7.32-7.31 (dd, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H) 569.20 569.18
20A δ= 8.60-8.59 (dd, 2H), 8.56 (d, 2H), 8.49-8.47 (m, 1H), 8.45-8.40 (m, 2H), 8.24-8.23 (m, 1H), 8.22-8.21 (m, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 8.12-8.10 (m, 3H), 8.08-8.05 (m, 2H), 7.98-7.94 (m, 2H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.66-7.57 (m, 4H), 7.32-7.28 (m, 3H), 7.24-7.22 (dd, 1H) 673.21 673.22
24A δ= 8.33-8.30 (m, 1H), 8.29-8.27 (m, 1H), 8.26-8.23 (m, 2H), 8.21-8.17 (m, 4H), 8.12-8.10 (m, 1H), 8.05-8.02 (m, 3H), 7.66-7.65 (m, 1H), 7.63-7.61 (m, 2H), 7.51-7.46 (m, 3H), 7.38-7.31 (m, 2H), 7.27-7.25 (m, 1H) 519.17 519.16
32A δ= 8.69 (d, 1H), 8.54-8.53 (m, 2H), 8.30-8.27 (m, 2H), 8.25-8.24 (m, 1H), 8.18-8.12 (m, 2H), 8.05-8.02 (m, 4H), 7.98-7.96 (m, 1H), 7.92-7.88 (m, 2H), 7.80-7.70 (m, 5H), 7.65-7.62 (m, 4H), 7.55-7.50 (m, 2H), 7.22-7.20 (dd, 1H) 673.23 673.22
39A δ= 8.63-8.59 (m, 2H), 8.55-8.52 (dd, 1H), 8.31-8.28 (m, 2H), 8.26-8.25 (m, 1H), 8.16-8.08 (m, 4H), 8.03 (d, 1H), 7.95-7.93 (m, 1H), 7.84-7.79 (m, 4H), 7.75-7.62 (m, 4H), 7.46-7.43 (dd, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7.20-7.18 (m, 1H) 596.21
 596.19
46A δ= 8.69 (d, 1H), 8.39-8.37 (m, 1H), 8.33-8.26 (m, 6H), 8.18-8.11 (m, 3H), 8.08-8.06 (m, 1H), 8.01-7.95 (m, 5H), 7.87-7.83 (m, 2H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.53-7.48 (m, 4H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.24-7.22 (dd, 1H) 749.24 749.25
51A δ= 8.33-8.27 (m, 2H), 8.25-8.19 (m, 5H), 8.14-8.11 (m, 2H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.88 (t, 1H), 7.84-7.80 (m, 2H), 7.68-7.61 (m, 7H), 7.59-7.57 (m, 1H), 7.55-7.51 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 2H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7.12-7.09 (m, 1H) 645.23 645.21
55A δ= 8.79-8.77 (m, 1H), 8.54-8.52 (m, 1H), 8.41-8.36 (m, 2H), 8.32-8.31 (m, 1H), 8.29-8.21 (m, 6H), 8.12 (d, 1H), 8.07-8.01 (m, 4H), 7.93-7.82 (m, 4H), 7.66-7.63 (m, 2H), 7.60-7.53 (m, 2H), 7.48-7.45 (m, 1H), 7.20-7.18 (m, 1H) 646.19 646.20
62A δ= 8.82 (d, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.50-8.48 (dd, 1H), 8.31-8.22 (m, 4H), 8.14-8.11 (m, 1H), 8.08-8.04 (m, 2H), 8.01-7.92 (m, 3H), 7.84-7.80 (m, 2H), 7.69-7.59 (m, 7H), 7.52-7.51 (m, 1H), 7.31-7.24 (m, 2H), 7.11-7.08 (m, 1H) 646.21 646.20
66A δ= 8.51-8.49 (m, 1H), 8.34-8.33 (m, 2H), 8.31-8.30 (m, 1H), 8.29-8.28 (m, 1H), 8.26-8.25 (m, 2H), 8.23-8.21 (m, 2H), 8.13-8.12 (m, 1H), 8.11-8.10 (m, 2H), 8.08-7.99 (m, 3H), 7.96-7.94 (m, 1H), 7.91-7.88 (m, 3H), 7.84-7.83 (m, 1H), 7.82-7.79 (m, 2H), 7.64-7.54 (m, 5H), 7.44-7.43 (dd, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H) 695.23 695.22
72A δ= 8.42-8.41 (m, 2H), 8.33-8.32 (m, 2H), 8.04-8.02 (m, 1H), 8.00-7.99 (m, 4H), 7.93-7.91 (m, 1H), 7.88-7.86 (m, 1H), 7.72-7.69 (m, 2H), 7.65-7.63 (m, 2H), 7.60-7.54 (m, 2H), 7.45-7.40 (m, 3H), 7.22-7.20 (m, 1H) 519.15 519.16
76A δ= 8.53-8.52 (m, 2H), 8.32-8.31 (m, 2H), 8.24-8.22 (m, 2H), 8.17-8.11 (m, 4H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.93-7.86 (m, 2H), 7.74-7.69 (m, 3H), 7.66-7.63 (m, 2H), 7.60-7.54 (m, 2H), 7.51-7.47 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.21-7.19 (m, 1H) 596.18 596.19
81A δ= 8.98-8.97 (m, 2H), 8.68-8.66 (m, 4H), 8.45-8.41 (m, 4H), 8.33 (s, 2H), 8.21-8.19 (dd, 1H), 8.04-8.02 (dd, 1H), 7.66-7.61 (m, 3H), 7.55-7.51 (m, 5H), 7.45-7.37 (m, 3H), 7.21 (d, 1H) 674.22 674.21
85A δ= 8.55-8.52 (m, 1H), 8.40-8.39 (m, 2H), 8.36-8.35 (m, 2H), 8.21-8.20 (dd, 1H), 8.11-8.08 (m, 1H), 8.03-8.00 (m, 4H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.83-7.77 (m, 2H), 7.69-7.61 (m, 3H), 7.57-7.48 (m, 2H), 7.30-7.19 (m, 3H), 7.10-7.09 (dd, 1H) 569.20 569.18
94A δ= 8.50-8.49 (m, 2H), 8.47-8.45 (dd, 1H), 8.40-8.39 (m, 2H), 8.23-8.22 (m, 1H), 8.08-8.05 (m, 1H), 8.03-8.01 (dd, 1H), 7.99-7.98 (m, 4H), 7.96-7.93 (m, 3H), 7.87-7.82 (m, 2H), 7.66-7.56 (m, 3H), 7.52-7.48 (m, 1H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H) 569.19 569.18
109A δ= 8.44-8.42 (m, 4H), 8.08-8.06 (m, 1H), 8.01-7.96 (m, 7H), 7.92-7.86 (m, 3H), 7.79-7.67 (m, 6H), 7.57-7.48 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.28-7.19 (m, 3H) 645.23 645.21
113A δ= 8.89-8.87 (dd, 1H), 8.43-8.42 (m, 4H), 8.38-8.36 (dd, 1H), 8.20-8.18 (dd, 1H), 8.12-8.10 (dd, 1H), 8.08-8.06 (m, 1H), 8.01-7.98 (m, 7H), 7.90-7.81 (m, 4H), 7.77-7.71 (m, 6H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.24-7.22 (m, 1H) 722.25 722.24
119A δ= 8.57-8.56 (m, 2H), 8.49-8.48 (m, 2H), 8.24-8.23 (m, 1H), 8.21-8.20 (m, 1H), 8.14-8.08 (m, 4H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.91-7.84 (m, 4H), 7.76-7.69 (m, 4H), 7.66-7.63 (m, 2H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.53-7.47 (m, 4H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.21-7.19 (m, 1H) 672.21 672.22
123A δ= 8.99-8.98 (m, 1H), 8.61-8.59 (m, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.43-8.42 (m, 2H), 8.40-8.39 (m, 2H), 8.10-8.08 (m, 2H), 8.05-7.99 (m, 4H), 7.86 (d, 1H), 7.77-7.75 (m, 1H), 7.72-7.63 (m, 5H), 7.58-7.54 (m, 1H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.25-7.23 (dd, 1H), 7.19-7.12 (m, 2H) 646.19 646.20
128A δ= 8.50-8.49 (m, 2H), 8.42-8.41 (m, 2H), 8.26-8.25 (m, 1H), 8.09-8.08 (m, 1H), 8.06-8.05 (m, 1H), 8.02-7.94 (m, 9H), 7.76-7.70 (m, 4H), 7.60-7.57 (m, 2H), 7.44-7.40 (m, 4H), 7.25-7.23 (m, 1H) 645.22 645.21
131A δ= 8.56-8.54 (dd, 1H), 8.45-8.44 (m, 4H), 8.24-8.23 (m, 1H), 8.15-8.14 (dd, 1H), 8.12-8.08 (m, 2H), 8.00-7.99 (m, 4H), 7.96-7.93 (m, 3H), 7.87-7.80 (m, 3H), 7.73-7.69 (m, 2H), 7.66-7.64 (m, 1H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.52-7.48 (m, 1H), 7.42-7.40 (dd, 1H), 7.28-7.26 (dd, 1H), 7.15-7.13 (dd, 1H) 645.23 645.21
3B δ= 8.88-8.87 (m, 1H), 8.75-8.73 (m, 1H), 8.71-8.69 (m, 1H), 8.64-8.63 (m, 1H), 8.50-8.47 (m, 2H), 8.09-8.02 (m, 3H), 7.98-7.94 (m, 2H), 7.89-7.86 (m, 1H), 7.76-7.65 (m, 5H), 7.50-7.41 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 2H) 546.16 546.17
13B δ= 8.72-8.71 (m, 1H), 8.70-8.69 (m, 1H), 8.62-8.61 (m, 1H), 8.52-8.51 (m, 1H), 8.08-8.04 (m, 3H), 7.99-7.95 (m, 3H), 7.90-7.87 (m, 2H), 7.83-7.81 (dd, 1H), 7.76-7.65 (m, 5H), 7.62-7.59 (m, 2H), 7.49-7.36 (m, 6H), 7.26-7.24 (dd, 1H) 621.20 621.21
22B δ= 9.23-9.22 (m, 1H), 9.06-9.05 (m, 1H), 8.95-8.90 (m, 2H), 8.70-8.68 (m, 4H), 8.55-8.53 (m, 1H), 8.08-8.05 (dd, 1H), 7.98-7.95 (m, 3H), 7.90-7.86 (m, 2H), 7.83-7.65 (m, 6H), 7.62-7.60 (m, 2H), 7.55-7.51 (m, 4H), 7.45-7.38 (m, 4H), 7.25-7.23 (dd, 1H) 776.28 776.26
32B δ= 9.11-9.10 (m, 1H), 8.82-8.80 (m, 1H), 8.68-8.66 (m, 1H), 8.33-8.31 (m, 1H), 8.08-8.06 (dd, 1H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.98-7.91 (m, 5H), 7.76-7.71 (m, 2H), 7.68-7.59 (m, 6H), 7.51-7.49 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.31-7.30 (m, 1H), 7.26-7.24 (dd, 1H), 7.11-7.06 (m, 2H) 595.21 595.19
38B δ= 9.18-9.17 (m, 1H), 9.04-9.03 (m, 1H), 8.81-8.79 (m, 2H), 8.07-8.04 (m, 1H), 7.98-7.96 (m, 1H), 7.86-7.76 (m, 3H), 7.72-7.48 (m, 11H), 7.43-7.40 (m, 2H), 7.32-7.28 (m, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.11-7.08 (m, 1H) 595.20 595.19
42B δ= 9.20-9.19 (m, 1H), 8.89-8.87 (m, 1H), 8.76-8.72 (m, 3H), 8.38-8.36 (dd, 1H), 8.20-8.18 (dd, 1H), 8.12-8.10 (dd, 1H), 8.05-7.99 (m, 3H), 7.95-7.93 (m, 1H), 7.83-7.56 (m, 11H), 7.50-7.38 (m, 4H), 7.19-7.17 (m, 1H) 672.21 672.22
54B δ= 9.10-9.09 (m, 1H), 8.88-8.86 (m, 1H), 8.83-8.81 (m, 1H), 8.77-8.76 (m, 1H), 8.68 (d, 2H), 8.66-8.65 (m, 2H), 8.44 (t, 1H), 8.19-8.16 (dd, 1H), 8.05-8.02 (m, 1H), 7.98-7.96 (m, 1H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.83-7.81 (m, 1H), 7.70-7.52 (m, 14H), 7.47-7.38 (m, 2H), 7.32-7.29 (m, 2H), 7.15-7.13 (dd, 1H) 775.24 775.26
64B δ= 8.86-8.80 (m, 2H), 8.68-8.67 (m, 1H), 8.64-8.63 (m, 1H), 8.33-8.32 (m, 1H), 8.25-8.24 (m, 1H), 8.05-8.00 (m, 5H), 7.95-7.93 (m, 1H), 7.91-7.86 (m, 4H), 7.75-7.73 (m, 1H), 7.69-7.63 (m, 4H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.53-7.36 (m, 6H), 7.14-7.12 (dd, 1H) 671.21 671.22
79B δ= 8.99-8.98 (m, 1H), 8.83-8.79 (m, 3H), 8.05-8.02 (m, 1H), 7.98-7.96 (m, 1H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 2H), 7.72-7.61 (m, 11H), 7.57-7.50 (m, 4H), 7.43-7.38 (m, 2H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H) 671.23 671.22
85B δ= 8.81-8.80 (m, 1H), 8.79-8.78 (m, 1H), 8.72-8.70 (m, 1H), 8.65-8.64 (m, 1H), 8.17-8.16 (m, 1H), 8.05-8.03 (m, 2H), 7.98-7.94 (m, 3H), 7.90-7.87 (m, 2H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.75-7.73 (m, 1H), 7.69-7.60 (m, 6H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 3H) 621.19 621.21
91B δ= 8.82-8.81 (m, 1H), 8.80-8.79 (m, 1H), 8.74-8.73 (m, 1H), 8.66-8.65 (m, 1H), 8.63-8.61 (dd, 1H), 8.14-8.13 (dd, 1H), 8.11-8.08 (m, 1H), 8.06-8.03 (m, 2H), 7.85-7.80 (m, 4H), 7.75-7.64 (m, 6H), 7.48-7.36 (m, 6H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H) 621.20 621.21
실시예 1
15Ω/cm2 (1200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 발광층 상부에 DNA(호스트) 및 DPAVBi(도펀트)를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 상기 화합물 1A를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 3A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 16A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 24A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 39A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 51A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 62A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 72A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 81A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 10
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 113A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 11
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 3B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 13B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 13
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 38B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 14
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 화합물 79B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
전자 수송층 형성시 화합물 1A 대신 Alq3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00123
비교예 2
전자 수송층 형성시 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
Figure pat00124
평가예 1
상기 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 및 2에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
전자 수송층 구동 전압
(V)		 전류
밀도
(mA/cm2)		 휘도
(cd/m2)		 효율
(cd/A)		 발광색 반감수명
(hr
@100mA/cm2)
실시예 1 화합물 1A 5.48 50 3215 6.43 청색 421
실시예 2 화합물 3A 5.15 50 3290 6.58 청색 437
실시예 3 화합물 16A 5.31 50 3235 6.47 청색 466
실시예 4 화합물 24A 5.33 50 3200 6.40 청색 433
실시예 5 화합물 39A 5.25 50 3275 6.55 청색 417
실시예 6 화합물 51A 5.42 50 3105 6.21 청색 395
실시예 7 화합물 62A 5.26 50 3230 6.46 청색 438
실시예 8 화합물 72A 5.19 50 3090 6.18 청색 441
실시예 9 화합물 81A 5.24 50 3255 6.51 청색 425
실시예 10 화합물 113A 5.38 50 3130 6.26 청색 412
실시예 11 화합물 3B 4.97 50 3285 6.57 청색 462
실시예 12 화합물 13B 5.26 50 3195 6.39 청색 507
실시예 13 화합물 38B 5.13 50 3470 6.94 청색 516
실시예 14 화합물 79B 5.58 50 3085 6.17 청색 481
비교예 1 Alq3 7.35 50 2065 4.13 청색 145
비교예 2 화합물 A 5.67 50 2975 5.95 청색 293
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 14의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 축합환 화합물:
    <화학식 1A> <화학식 1B>
    Figure pat00125
    Figure pat00126

    <화학식 2-1> <화학식 2-2>
    Figure pat00127
    Figure pat00128

    상기 화학식들 중,
    X1은 O 또는 S이고;
    L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택되고;
    a1은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
    R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group), (단, 상기 "치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹"에서 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹은 제외됨), -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
    상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고;
    b1은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    b2는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
    상기 화학식 2-1 및 2-2 중 *는 상기 화학식 1A로 표시되는 코어 또는 상기 화학식 1B로 표시되는 코어와의 결합 사이트이고;
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
    상기 R31, R32, Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은,
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은, 하기 화학식 3-1 내지 3-32 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    상기 화학식 3-1 내지 3-32 중,
    Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
    Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
    d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 또는 2이고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L1은, 하기 화학식 4-1 내지 4-23 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure pat00132

    Figure pat00133

    상기 화학식 4-1 및 4-23 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  5. 제1항에 있어서,
    화학식 2-1 및 2-2 중 a1은 0 또는 1인, 축합환 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X1은 O인, 축합환 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A의 R1 내지 R10 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나 및 상기 화학식 1B의 R11 내지 R22 중 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 화학식 2-2로 표시되는 그룹이 아닌 치환기 중 적어도 하나가, 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오기페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는, 축합환 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
    Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는, 축합환 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R1 또는 R2가, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고, 상기 화학식 1B 중 R22가, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹인, 축합환 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 R1 내지 R10 중 하나가, 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 그룹인, 축합환 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R22는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹, 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, Si(Q3)(Q4)(Q5) (여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 및 하기 화학식 5-1 내지 5-35 중에서 선택되고,
    상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나가 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고, 상기 R11 내지 R22 중 적어도 하나가 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 또는 상기 화학식 2-2로 표시되는 그룹인, 축합환 화합물:
    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138
  13. 제1항에 있어서,
    R31 및 R32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-1 내지 1A-4, 1B-1 및 1B-2 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    <화학식 1A-1> <화학식 1A-2>
    Figure pat00139
    Figure pat00140

    <화학식 1A-3> <화학식 1A-4>
    Figure pat00141
    Figure pat00142

    <화학식 1B-1> <화학식 1B-2>
    Figure pat00143
    Figure pat00144

    상기 화학식 1A-1 내지 1A-4, 1B-1 및 1B-2 중 X1, L1, a1, R6, R7, R16, R31, R32, b1 및 b2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조한다.
  15. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1A-1(1), 1A-1(2), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-3(2), 1A-3(3), 1A-4(1), 1A-4(2), 1B-1(1), 1B-1(2), 1B-1(3), 1B-2(1) 및 1B(2) 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    <화학식 1A-1(1)> <화학식 1A-1(2)>
    Figure pat00145
    Figure pat00146

    <화학식 1A-2(1)> <화학식 1A-2(2)>
    Figure pat00147
    Figure pat00148

    <화학식 1A-3(1)> <화학식 1A-3(2)>
    Figure pat00149
    Figure pat00150

    <화학식 1A-3(3)> <화학식 1A-4(1)>
    Figure pat00151
    Figure pat00152

    <화학식 1A-4(2)> <화학식 1B-1(1)>
    Figure pat00153
    Figure pat00154

    <화학식 1B-1(2)> <화학식 1B-1(3)>
    Figure pat00155
    Figure pat00156

    <화학식 1B-2(1)> <화학식 1B-2(2)>
    Figure pat00157
    Figure pat00158

    상기 화학식 1A-1(1), 1A-1(2), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-3(2), 1A-3(3), 1A-4(1), 1A-4(2), 1B-1(1), 1B-1(2), 1B-1(3), 1B-2(1) 및 1B(2) 중 X1, L1, a1, R6, R7, R31, R32, b1 및 b2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조한다.
  16. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1A 내지 133A 및 1B 내지 92B 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176
  17. 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 제1전극이 애노드이고,
    상기 제2전극이 캐소드이고,
    상기 유기층이, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 전자 수송 영역에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역이 하기 화학식 201A로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202A로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 201A>
    Figure pat00177

    <화학식 202A>
    Figure pat00178

    상기 화학식 201A 및 202A 중,
    L201 내지 L203은 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
    xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
    R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로,
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
    R213 및 R214는 서로 독립적으로,
    C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
    R215 및 R216은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
    xa5는 1 또는 2이다.
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