CN112823162A - 含硼化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

含硼化合物和包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

含硼化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书要求于2019年2月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0016634号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对，并且当这些湮灭时发光。根据需要，有机薄膜可以形成为单层或多层。
用于有机发光器件的材料大多为纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即容易被氧化且当被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即容易被还原且当被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料，并且优选当通过空穴和电子在发光层中复合而产生的激子形成时具有将激子转换为光的高发光效率的材料。
持续需要开发有机薄膜材料以提高有机发光装置的性能、寿命或效率。
(专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2017-0122298号
发明内容
技术问题
本说明书描述了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。为了增强有机发光器件的性能，已经开发了经甲硅烷基取代的基于硼的化合物，然而，本公开内容提供了这样的化合物：在用于器件中时，与现有的经甲硅烷基取代的基于硼的化合物相比，所述化合物通过限制甲硅烷基的键合位置、以及另外的取代基的键合位置和类型而表现出优异的效果。
[化学式1]
Figure BDA0003015263120000021
在化学式1中，
A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为烃环，
Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R1至R3和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R4为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基，
n1至n3和n5各自为0至10的整数，n4为1至10的整数，并且当n1至n5各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为0或1，并且m1+m2为1。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以包含在有机发光器件的有机材料层中，并且通过在有机发光器件的有机材料层中包含所述化合物，可以获得具有低驱动电压和高效率特性的有机发光器件。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
图3示出了测量化合物A-2的H-NMR的图。
图4示出了测量化合物A-2的质量的图。
图5示出了测量化合物A-2的最大发射波长和半峰全宽的图。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。在由化学式1表示的化合物中，甲硅烷基与A2或B2的环键合，并且通过不为氢的取代基(R4)和与B2键合的甲硅烷基，当由化学式1表示的化合物用于器件中时可以获得具有优异的效率和特性的器件。
具体地，在如本申请的由化学式1表示的化合物中那样将甲硅烷基引至特定位置时，可以获得具有非常优异的效率和寿命的器件。然而，在后面描述的实验例中确定，即使将两个或更多个甲硅烷基引入到化合物中，效率和寿命方面的进一步提高也不显著。此外，通过经两个或更多个芳基取代的甲硅烷基，所述化合物能够通过增加分子的空间结构而使分子间相互作用最小化，以及具有提高的电稳定性和化学稳定性。因此，当在器件的发光层中使用化学式1的化合物时，可以通过增加主体与掺杂剂之间的距离而实现效率的进一步提高，并且可以获得具有优异的效率的器件。
在本说明书中，除非特别相反地指出，否则某一部分“包括”某些构成要素意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；羟基；烷基；烯基；炔基；烷氧基；芳氧基；环烷基；芳基；胺基；和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
根据一个实施方案，本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；芳基；胺基；以及包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
以下描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，烷基包括线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数为1至60、1至30、或1至20。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等，并且烷基可以是线性或支化的，并且根据一个实例，丙基包括正丙基和异丙基，丁基包括正丁基、异丁基和叔丁基。
在本说明书中，环烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为3至60、3至30、或3至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可以应用于烷氧基的烷基。
在本说明书中，芳基可以为单环芳基或多环芳基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为6至60、6至30、或6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0003015263120000051
基、三苯基、
Figure BDA0003015263120000052
基、芴基、荧蒽基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基的9号碳原子(C)可以经烷基、芳基等取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成环戊烷、或螺环结构例如芴。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于芳氧基的芳基。
在本说明书中，胺基可以由-NRaRb表示，并且Ra和Rb可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，但不限于此。根据与其键合的取代基(Ra、Rb)的类型，胺基可以选自烷基胺基、烷基芳基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基。
在本说明书中，烷基胺基意指经烷基取代的胺基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数可以为1至40、或1至20。烷基胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例可以包括经取代或未经取代的单芳基胺基、和经取代或未经取代的二芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例可以包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、S和Si中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且虽然不特别限于此，但碳原子数为2至60、或2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基；喹啉基；噻吩基；二苯并噻吩基；呋喃基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；咔唑基；苯并咔唑基；萘并苯并噻吩基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，烃环可以是芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且以上提供的对芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环不是一价的，以及以上提供的对环烷基的描述可以应用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环不是一价的。
根据本说明书的一个实施方案，m1和m2各自为0或1，并且m1+m2为1。
根据另一个实施方案，m1为1，且m2为0。
根据另一个实施方案，m1为0，且m2为1。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003015263120000061
[化学式3]
Figure BDA0003015263120000071
在化学式2和3中，
A1、A2、A3、B1、B2、R1至R5、n1至n5和Ar1至Ar6具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的烃环。
在另一个实施方案中，A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯环或萘环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0003015263120000072
在化学式4中，
A1、A3、B1、R1至R5、n1至n3、Ar1至Ar6、m1和m2具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n12为0至4的整数，并且当n11和n12各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式5表示。
[化学式5]
Figure BDA0003015263120000081
在化学式5中，
R1至R5、Ar1至Ar6、m1和m2具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n14为0至5的整数，n12和n13各自为0至4的整数，n15为0至3的整数，并且当n11至n15各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式5-1表示。
[化学式5-1]
Figure BDA0003015263120000082
在化学式5-1中，
R1至R5、Ar1至Ar6、m1和m2具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n14为0至5的整数，n12为0至4的整数，n15为0至3的整数，n20为0至6的整数，并且当n11、n12、n14、n15和n20各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式6或7表示。
[化学式6]
Figure BDA0003015263120000091
[化学式7]
Figure BDA0003015263120000092
在化学式6和7中，
R1至R5和Ar1至Ar6具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n14为0至5的整数，n12和n13各自为0至4的整数，n15和n12’各自为0至3的整数，n11’为1至4的整数，并且当n11至n15、n11’和n12’各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R3和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
根据另一个实施方案，R1至R3和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R1为氢；卤素基团；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；具有6至30个碳原子的芳基胺基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R1为氢；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的二苯基胺基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个实施方案，R1为氢；卤素基团；未经取代或经氘取代的甲基；丙基；丁基；二苯基胺基；或者未经取代或经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氢；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R2为氢；卤素基团；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R2为氢；卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个实施方案，R2为氢；卤素基团；未经取代或经氘取代的甲基；丙基；丁基；或者未经取代或经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R3为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R3为氢；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；未经取代或经具有1至20个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基；未经取代或者经氘或卤素基团取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R3为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据另一个实施方案，R3为氢；未经取代或经氘取代的甲基；叔丁基；未经取代或经丙基取代的二苯基胺基；未经取代或者经氘或卤素基团取代的苯基；萘基；或者咔唑基。
根据本说明书的一个实施方案，R5为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R5为氢；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R5为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；或者经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，R5为氢；未经取代或经氘取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个实施方案，R5为氢；未经取代或经氘取代的甲基；叔丁基；或者苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的炔基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳氧基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
在另一个实施方案中，R4为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的炔基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
根据另一个实施方案，R4为氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
在另一个实施方案中，R4为卤素基团；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、氰基、或未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
根据另一个实施方案，R4为卤素基团；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的吡啶基。
在另一个实施方案中，R4为卤素基团；未经取代或经氘取代的甲基；乙基；叔丁基；未经取代或者经氘、卤素基团、氰基、或未经取代或经氘取代的甲基取代的苯基；萘基；或者吡啶基。
在另一个实施方案中，n1为0至2的整数，并且当n1为2时，两个R1彼此相同或不同。
根据另一个实施方案，n1为0或1。
在另一个实施方案中，n2为0至2的整数，并且当n2为2时，两个R2彼此相同或不同。
在另一个实施方案中，n3为0至2的整数，并且当n3为2时，两个R3彼此相同或不同。
根据另一个实施方案，n3为0或1。
根据另一个实施方案，n4为1至3的整数，并且当n4为2或更大时，两个或更多个R4彼此相同或不同。
在另一个实施方案中，n5为0至2的整数，并且当n5为2时，两个R5彼此相同或不同。
根据另一个实施方案，n5为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，化学式6由以下化学式6-1至6-5中的任一者表示。
[化学式6-1]
Figure BDA0003015263120000131
[化学式6-2]
Figure BDA0003015263120000141
[化学式6-3]
Figure BDA0003015263120000142
[化学式6-4]
Figure BDA0003015263120000143
[化学式6-5]
Figure BDA0003015263120000151
在化学式6-1至6-5中，
R1至R3、R5、n13至n15、n12’和Ar1至Ar3具有与化学式6中相同的限定，以及
R11至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，将以上提供的对R4的描述应用于对R11至R15的具体描述。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式4至6中，n11为1至3的整数，并且当n11为2或更大时，两个或更多个R4彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式6中，n12’为0至2的整数，并且当n12’为2或更大时，两个或更多个R5彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式7由以下化学式7-1或7-2表示。
[化学式7-1]
Figure BDA0003015263120000161
[化学式7-2]
Figure BDA0003015263120000162
在化学式7-1和7-2中，
R1至R3、R5、n12至n15、和Ar4至Ar6具有与化学式7中相同的限定，以及
R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，将以上提供的对R4的描述应用于对R21和R22的具体描述。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式4、5和7中，n12为0至2的整数，并且当n12为2时，两个R5彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式7中，n11’为0至2的整数，并且当n11’为2时，两个R4彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据另一个实施方案，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至40个碳原子的烷基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的丁基；或者经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为叔丁基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基。
根据另一个实施方案，Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为叔丁基；或者未经取代或经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1至Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基，以及余者为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基，以及余者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Ar1至Ar3中的至少一者为具有1至20个碳原子的烷基，以及余者为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的丁基，以及余者为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar4至Ar6中的至少一者为经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基，以及余者为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar4至Ar6中的至少一者为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基，以及余者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Ar4至Ar6中的至少一者为具有1至20个碳原子的烷基，以及余者为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Ar4至Ar6中的至少一者为经取代或未经取代的丁基，以及余者为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0003015263120000191
Figure BDA0003015263120000201
Figure BDA0003015263120000211
Figure BDA0003015263120000221
Figure BDA0003015263120000231
在所述化合物中，-Ph意指苯基，-D意指氘。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以用作用于热激活延迟荧光(TADF)器件的荧光掺杂剂。
本说明书的由化学式1表示的化合物的核结构可以如以下反应式1中制备，并且多种类型的取代基可以与其键合。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置和数目可以根据本领域已知的技术而变化。
[反应式1]
Figure BDA0003015263120000241
可以利用氨基芳基二氯化物化合物与芳基胺化合物之间的Buchwald胺化反应来获得二氨基芳基氯化物，所述氨基芳基二氯化物化合物通过使用钯(Pd)催化剂进行芳基溴化物与二芳基胺的胺化反应而获得，所述芳基胺化合物具有包括芳基甲硅烷基的多个取代基。具有化学式1的结构的各种化合物可以通过在使用烷基锂进行Li-Cl交换反应之后向其中添加三溴化硼来合成。
在反应式1中，R1至R3、R’和R”具有与化学式1的R1至R5相同的限定，以及A1、A3、B1和Ar1至Ar3具有与化学式1中相同的限定。
可以通过向由化学式1表示的化合物引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中还可以通过向具有如上结构的核结构引入各种取代基来调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
根据本说明书的有机发光器件包括第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述由化学式1表示的化合物。
可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造本说明书的有机发光器件，不同之处在于使用上述由化学式1表示的化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使包含由化学式1表示的化合物的有机材料层形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目或更多数目的有机材料层。
在本说明书的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含上述由化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述由化学式1表示的化合物。
根据另一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。在本文中，所述化合物在发光层中发射热激活延迟荧光。热激活延迟荧光发射意指反向系间窜越从三线态激发态被诱导至单线态激发态，并且处于单线态激发态的激子移动至基态以产生荧光发射，可以获得具有高效率的有机发光器件。
根据另一个实施方案，发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的超荧光掺杂剂，并且所述化合物可以与热激活延迟荧光掺杂剂一起使用。在本文中，所述化合物吸收热激活延迟荧光掺杂剂的一次发射以转移至单线态激发态，并且处于单线激发态的激子移动至基态以产生最终的荧光发射。与通常的热激活延迟荧光掺杂剂的发射峰相比，当使用上述化合物作为超荧光掺杂剂时，可以获得具有窄的半峰全宽的发射峰，因此可以获得具有更高效率的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含由以下化学式1-A表示的化合物。在本文中，由以下化学式1-A表示的化合物可以作为发光层的主体包含在内。
[化学式1-A]
Figure BDA0003015263120000261
在化学式1-A中，
L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为单键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，化学式1-A由以下化学式1-A-1或1-A-2表示。
[化学式1-A-1]
Figure BDA0003015263120000262
[化学式1-A-2]
Figure BDA0003015263120000271
在化学式1-A-1和1-A-2中，
R101、R103至R108、L101、L102、Ar101和Ar102具有与化学式1-A中相同的限定，
R201为氢或氘，
L103为单键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及
Ar103为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为单键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子且包含O或S作为杂元素的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为单键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O或S作为杂元素的亚杂芳基。
根据另一个实施方案，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为单键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为单键；亚苯基；亚萘基；或亚二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，L103为单键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子且包含O或S作为杂元素的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L103为单键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O或S作为杂元素的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L103为单键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个实施方案，L103为单键；亚苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar103为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子且包含O或S作为杂元素的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar103为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O或S作为杂元素的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar103为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据另一个实施方案，Ar103为苯基；联苯基；萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子且包含O或S作为杂元素的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O或S作为杂元素的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在另一个实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；萘基；菲基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；噻吩基；或萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1-A由以下化合物中的任一者表示。
Figure BDA0003015263120000291
Figure BDA0003015263120000301
Figure BDA0003015263120000311
Figure BDA0003015263120000321
Figure BDA0003015263120000331
Figure BDA0003015263120000341
Figure BDA0003015263120000351
Figure BDA0003015263120000361
Figure BDA0003015263120000371
Figure BDA0003015263120000381
Figure BDA0003015263120000391
Figure BDA0003015263120000401
Figure BDA0003015263120000411
Figure BDA0003015263120000421
Figure BDA0003015263120000431
Figure BDA0003015263120000441
Figure BDA0003015263120000451
Figure BDA0003015263120000461
作为另一个实例，有机材料层包括发光层，发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据本说明书的一个实施方案，上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的发光层中的蓝色荧光掺杂剂。
根据另一个实施方案，由化学式1表示的化合物的最大发射峰(甲苯作为溶剂的溶液)为420nm至480nm，根据另一个实例，为450nm至465nm。当最大发射峰满足上述范围时，在用作有机发光器件中发光层的掺杂剂时，蓝色发光器件的效率可以得到提高。
用于测量最大发射峰的测量装置为JASCO FP-8600荧光分光光度计。具体地，使用甲苯作为溶剂将待测化合物以1μM的浓度溶解以制备用于荧光测量的样品，并且在将样品溶液引入石英池之后，可以使用荧光测量装置在室温(300K)下测量荧光强度和最大发射峰。
此外，由化学式1表示的化合物的半峰全宽为20nm至35nm，并且更优选为20nm至28nm。
根据另一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
作为另一个实例，有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述由化学式1表示的化合物作为发光层的主体，并且还可以包含掺杂剂。
发光层包含主体和掺杂剂，并且相对于100重量份的主体，掺杂剂可以以1重量份至50重量份，并且更优选以1重量份至5重量份包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
有机发光器件可以具有例如如下的层合结构，然而，结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件可以具有如图1和图2所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底1上顺序地层合有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中在基底1上顺序地层合有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4，并且空穴传输层6和电子传输层8形成为一层或两层的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7和电子传输层8中的一者或更多者中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金在基底上形成阳极，形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机电子器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层、空穴阻挡层等的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，使用各种聚合物材料，可以使用溶剂法代替沉积法，例如使用旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷、热转印法等将有机材料层制备成较少数目的层。
阳极是注入空穴的电极，作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料使得空穴注入有机材料层是顺利的。本公开内容中可用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是起到将来自阳极的空穴顺利地注入发光层的作用的层，并且空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure BDA0003015263120000492
的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层可以起到顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
作为同时进行空穴传输和空穴注入的层，可以使用本领域已知的空穴传输层材料和/或空穴注入层材料。
作为同时进行电子传输和电子注入的层，可以使用本领域已知的电子传输层材料和/或电子注入层材料。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
发光层可以发出红色、绿色或蓝色，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0003015263120000491
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
当发光层发出红光时，可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿光时，可以使用磷光材料例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝光时，可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic，或者荧光材料例如螺环-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺环-6P(spiro-6P)、联苯乙烯基苯(DSB)、联苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层起到顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，这样的材料是合适的：其能够有利地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。
电子注入层起到顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003015263120000501
唑、
Figure BDA0003015263120000502
二唑、三唑、咪唑、
Figure BDA0003015263120000503
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成多种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地描述本说明书。
合成例1.中间体C-2的合成
Figure BDA0003015263120000511
将装有起始材料C-1(20g)和N-1(14.6g)、Pd(PtBu3)2(0.8g)、NaOtBu(16.0g)和甲苯(400ml)的烧瓶在110℃下加热，并将混合物搅拌1小时。使反应溶液冷却至室温，并通过向其中添加水和甲苯来分离，然后通过真空下蒸馏除去溶剂。将所得物通过重结晶(二乙醚/己烷/甲醇)来纯化以获得化合物C-2(29g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝440处确认峰。在本文中，tBu意指叔丁基。
合成例2.中间体C-3的合成
Figure BDA0003015263120000512
将装有起始材料C-2(10g)和N-2(12.6g)、Pd(PtBu3)2(0.17g)、NaOtBu(4.4g)以及二甲苯(150ml)的烧瓶在130℃下加热，并将混合物搅拌4小时。使反应溶液冷却至室温，并通过向其中添加水和甲苯来分离，然后通过真空下蒸馏除去溶剂。将所得物通过重结晶(己烷/甲醇)来纯化以获得化合物C-3(14g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝907处确认峰。
合成例3.化合物A-2的合成
Figure BDA0003015263120000521
在氮气氛下在0℃下，向装有中间体C-3(13.0g)和甲苯(100ml)的烧瓶添加1.7M叔丁基锂戊烷溶液(16.8ml)。在滴加结束之后，将温度升至70℃，并将所得物搅拌3小时。将所得物冷却至-40℃，并在向其中添加三溴化硼(1.66ml)之后，在将温度升至室温的同时搅拌4小时。当反应完成时，向其中添加饱和Na2S2O3水溶液和饱和NaHCO3水溶液以分离溶液，并通过真空下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱法(显影液：己烷/甲苯＝1/30)将所得物纯化以获得化合物A-2(2.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝881处确认峰。
测量化合物A-2的H-NMR的图示于图3中，以及测量质量的图示于图4中。
合成例4.中间体C-4的合成
Figure BDA0003015263120000531
使用C-2(9g)和N-3(14.2g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式合成中间体C-4(15.1g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝1040处确认峰。
合成例5.化合物A-3的合成
Figure BDA0003015263120000532
使用C-4(13.5g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-3(1.9g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝1014处确认峰。
合成例6.中间体C-5的合成
Figure BDA0003015263120000533
使用C-2(10g)和N-4(15.3g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式合成中间体C-5，并利用柱色谱法纯化方法(洗脱剂：乙酸乙酯/己烷)获得15.2g。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝1020处确认峰。
合成例7.化合物A-8的合成
Figure BDA0003015263120000541
使用C-5(14.3g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-8(1.6g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝994处确认峰。
合成例8至12.中间体C-6至C-10的合成
Figure BDA0003015263120000542
使用C-1(10g)，并且分别使用N-5(11.1g)、N-6(8.6g)、N-7(15.3g)、N-8(8.9g)和N-9(9.0g)，以与合成例1中合成中间体C-2相同的方式分别合成中间体C-6(13.9g)、C-7(10.9g)、C-8(16.3g)、C-9(10.7g)和C-10(10.5g)。利用柱色谱法纯化方法(洗脱剂：乙酸乙酯/己烷)获得各个中间体。
合成例13至15.中间体C-11至C-13的合成
Figure BDA0003015263120000551
分别使用C-6(13g)和N-10(15.1g)、C-7(10g)和N-11(16.6g)、以及C-8(15g)和N-12(16.7g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式分别合成中间体C-11(16.3g)、C-12(17.4g)和C-13(22.6g)。利用柱色谱法纯化方法(洗脱剂：乙酸乙酯/己烷)纯化各个中间体，当对所获得的各个固体测量质谱时，在[M+H]+＝831、[M+H]+＝884和[M+H]+＝1011处确认峰。
合成例16.化合物A-4的合成
Figure BDA0003015263120000561
使用C-11(15.5g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-4(1.7g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝805处确认峰。
合成例17.化合物A-5的合成
Figure BDA0003015263120000562
使用C-12(16.3g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-5(1.9g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝858处确认峰。
合成例18.化合物A-6的合成
Figure BDA0003015263120000563
使用C-13(20g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-6(1.8g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝986处确认峰。
合成例19和20.中间体C-14和C-15的合成
Figure BDA0003015263120000571
分别使用C-9(10g)和N-13(14.8g)、以及C-10(10g)和N-13(14g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式分别合成中间体C-14(15.7g)和C-15(13.6g)。利用柱色谱法纯化方法(洗脱剂：乙酸乙酯/己烷)纯化各个中间体，当对所获得的各个固体测量质谱时，在[M+H]+＝837和[M+H]+＝858处确认峰。
合成例21.化合物B-1的合成
Figure BDA0003015263120000572
使用C-14(15g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物B-1(2.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝811处确认峰。
合成例22.化合物B-2的合成
Figure BDA0003015263120000581
使用C-15(13g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物B-2(0.9g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝813处确认峰。
合成例23.中间体C-18的合成
Figure BDA0003015263120000582
使用C-16(9.5g)和N-14(9.1g)，以与合成例1中合成中间体C-2相同的方式合成中间体C-17(12.7g)。
使用C-17(12g)和N-15(12.5g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式合成中间体C-18(18.2g)。利用柱色谱法纯化方法(洗脱剂：乙酸乙酯/己烷)纯化中间体，当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝974处确认峰。
合成例24.化合物B-5的合成
Figure BDA0003015263120000591
使用C-18(17g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物B-5(1.9g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝948处确认峰。
合成例25中间体C-21的合成
Figure BDA0003015263120000592
使用C-19(20g)和N-16(14.7g)，以与合成例1中合成中间体C-2相同的方式合成C-20，并在没有纯化过程的情况下进行下一步反应。
在将C-20溶解在氯仿(400mL，0.2M)中之后，在室温下向其中添加碳酸钾(14.8g)，并在0℃下向其中缓慢滴加三氟甲磺酸酐(15.3mL)。将所得物搅拌2小时，并在反应完成之后，向其中引入NaHCO3水溶液，并使用NaCl水溶液洗涤有机层。收集分离的有机层，用Na2SO4(无水)处理，并过滤。通过真空蒸馏除去经过滤的溶液的溶剂，并利用柱色谱法(乙酸乙酯/己烷)纯化方法获得中间体C-21(23.2g)。在本文中，Tf意指三氟甲磺酰基。
合成例26.中间体C-23的合成
Figure BDA0003015263120000601
将装有C-21(12.1g)、N-17(4.6g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)(0.15g)、2-二环己基膦基-2’,4”,6”-三异丙基联苯(Xphos)(0.25g)、Cs2CO3(25.6g)和甲苯(130ml)的烧瓶在110℃下加热，并将混合物搅拌12小时。使反应溶液冷却至室温，并通过向其中添加饱和NH4Cl水溶液和甲苯来分离，然后通过真空下蒸馏除去溶剂。将所得物通过重结晶(己烷/二乙醚)来纯化以获得中间体C-22(11g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝479处确认峰。
使用C-22(11g)和N-10(10.9g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式合成中间体C-23(14.4g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝898处确认峰。
合成例27.化合物A-7的合成
Figure BDA0003015263120000602
使用C-23(13g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-7(2.7g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝872处确认峰。
合成例28.中间体C-25的合成
Figure BDA0003015263120000611
使用C-19和N-6，以与合成例25中合成中间体C-21相同的方式合成化合物C-25(2.7g)。
合成例29和30.中间体C-26和C-27的合成
Figure BDA0003015263120000612
使用C-25(13g)，以与合成例26中合成中间体C-22相同的方式合成化合物中间体C-26和中间体C-27(2.7g)。当对所获得的各个固体测量质谱时，在[M+H]+＝509和593处确认峰。
合成例31和32.中间体C-28和C-29的合成
Figure BDA0003015263120000621
使用C-26(11g)和N-18(10.3g)、以及C-27(12g)和N-18(9.7g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式分别合成中间体C-28(14.8g)和中间体C-29(14.3g)。当对所获得的各个固体测量质谱时，在[M+H]+＝970和[M+H]+＝1055处确认峰。
合成例33.化合物B-3的合成
Figure BDA0003015263120000622
使用C-28(13g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物B-3(2.1g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝944处确认峰。
合成例34.化合物B-4的合成
Figure BDA0003015263120000631
使用C-29(15g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物B-4(2.8g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝1029处确认峰。
合成例35.中间体C-30的合成
Figure BDA0003015263120000632
使用C-22(12.2g)和N-19(14.2g)，以与合成例2中合成中间体C-3相同的方式合成中间体C-30(15.8g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝974处确认峰。
合成例36.化合物A-9的合成
Figure BDA0003015263120000641
使用C-30(14g)，以与合成例3中合成化合物A-2相同的方式合成化合物A-9(1.9g)。当对所获得的固体测量质谱时，在[M+H]+＝948处确认峰。
<实验例1>
Figure BDA0003015263120000642
实现了以5％和95％的比率包含化合物X-1至X-4和A-1、以及BH-1的体系。具体地，利用OPLS3e力场，采用300个分子(主体-1的比率为95％，BD-X或A或B的比率为5％)、300K的温度和30纳秒的模拟时间通过NVT和NPT计算来化学计算掺杂器件的环境。
通过计算获得此时不同分子之间的平均距离。结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0003015263120000651
由表1确定，主体与掺杂剂之间的距离由于甲硅烷基取代而增加。特别地，看出在比较例2至4中，与化学式1的A3被取代时相比，当化学式1的A2或B2经甲硅烷基取代时，分子间距离进一步增加。此外，确定与取代的甲硅烷基为烷基甲硅烷基时(比较例2至4)相比，当其为芳基甲硅烷基时(实验例1-1)，主体与掺杂剂之间的距离进一步增加。
由实验例1-1和表1的实验结果(尽管根据R4的存在/不存在而不同)看出，与使用未键合有甲硅烷基的化合物、具有不同的甲硅烷基键合位置的化合物和键合有烷基甲硅烷基的化合物的有机发光器件相比，使用将芳基甲硅烷基引入至化学式1的A2或B2的化合物作为掺杂剂的有机发光器件具有更小的主体三线态能量和dexter能量转移，因此可以预测到器件效率的提高。
<实验例2.器件实施例>
实施例2
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0003015263120000652
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下化合物HAT热真空沉积至
Figure BDA0003015263120000653
的厚度来形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下化合物HT-A真空沉积至
Figure BDA0003015263120000654
作为第一空穴传输层，随后，将以下化合物HT-B沉积至
Figure BDA0003015263120000655
作为第二空穴传输层。将BH-1(主体)和化合物A-2(掺杂剂)以98:2的重量比真空沉积以形成厚度为
Figure BDA0003015263120000656
的发光层。
然后，将以下化合物ET-A真空沉积至
Figure BDA0003015263120000661
作为第一电子传输层，随后，将以下化合物ET-B和以下化合物Liq以1:1的比率沉积至
Figure BDA0003015263120000662
作为同时进行电子注入和电子传输的第二电子传输层，并在第二电子传输层上通过同时将镁和银(质量比10:1)顺序地沉积至
Figure BDA0003015263120000663
的厚度来形成阴极，作为结果，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0003015263120000664
至
Figure BDA0003015263120000665
将银和镁的沉积速率保持在
Figure BDA0003015263120000666
并且将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托以制造有机发光器件。
Figure BDA0003015263120000667
比较例5至8
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中描述的主体和掺杂剂化合物作为发光层材料。
Figure BDA0003015263120000671
对于实施例2和比较例5至8中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率(cd/A)，并且结果示于下表2中。作为寿命，在20mA/cm2下测量相对于初始亮度变为97％所花费的时间(T97)。
[表2]
Figure BDA0003015263120000672
由比较例5至8和实施例2的结果确定，由于引入了甲硅烷基，发光效率和寿命提高，然而，与甲硅烷基取代基的数目的增加没有关系。因此，当仅存在一个甲硅烷基时，器件效率和寿命提高，并且与引入的甲硅烷基为烷基甲硅烷基相比，当引入的甲硅烷基为芳基甲硅烷基时，效率和寿命的提高更大。
实施例3至14
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中描述的主体和掺杂剂化合物作为发光层材料。
Figure BDA0003015263120000681
比较例9至11
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中描述的主体和掺杂剂化合物作为发光层材料。
实施例15
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中描述的主体和掺杂剂化合物作为发光层材料。具体地，作为主体，以1:1的重量比使用BH-1和BH-4代替BH-1。
实施例16
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中描述的主体和掺杂剂化合物作为发光层材料。具体地，作为主体，以1:1的重量比使用BH-2和BH-3代替BH-1。
实施例17
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中描述的主体和掺杂剂化合物作为发光层材料。具体地，作为主体，以1:1的重量比使用BH-3和BH-4代替BH-1。
对于实施例3至17和比较例9至11中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率(cd/A)，并且结果示于下表3中。作为寿命，在20mA/cm2下测量相对于初始亮度变为97％所花费的时间的比率。
[表3]
Figure BDA0003015263120000691
汇总表2和表3的结果确定，使用满足本公开内容的化学式1的化合物的器件具有优异的效率和寿命特性。
<实验例3>
实施例18
测量化合物A-2的实际最大发射波长，用于测量的测量装置为JASCO FP-8600荧光分光光度计。
最大发射波长如下获得。使用甲苯作为溶剂以1M(微摩尔)的浓度溶解待测化合物以制备用于测量的样品。将样品溶液引入石英池并使用氮气(N2)脱气以除去溶液中的氧，并使用所述测量装置在室温(300K)下测量荧光光谱。在本文中，获得了最大发射峰的波长值(nm)，获得了最大发射峰中一半高度处的图的扩展宽度(FWHM，半峰全宽，nm)并将其示于下表4中。测量的图示于图5中。
[表4]
化合物 最大发射波长(nm) 半峰全宽(nm)
A-2 456 24.5

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003015263110000011
其中，在化学式1中，
A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为烃环，
Ar1、Ar2、Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar3和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R1至R3和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R4为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳氧基；或者经取代或未经取代的杂环基，
n1至n3和n5各自为0至10的整数，n4为1至10的整数，并且当n1至n5各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为0或1，并且m1+m2为1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳族烃环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R4为氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂元素的杂环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
Figure FDA0003015263110000021
[化学式3]
Figure FDA0003015263110000022
在化学式2和3中，
A1、A2、A3、B1、B2、R1至R5、n1至n5和Ar1至Ar6具有与化学式1中相同的限定。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式4表示：
[化学式4]
Figure FDA0003015263110000031
在化学式4中，
A1、A3、B1、R1至R5、n1至n3、Ar1至Ar6、m1和m2具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n12为0至4的整数，并且当n11和n12各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式5表示：
[化学式5]
Figure FDA0003015263110000032
在化学式5中，
R1至R5、Ar1至Ar6、m1和m2具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n14为0至5的整数，n12和n13各自为0至4的整数，n15为0至3的整数，并且当n11至n15各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式6或7表示：
[化学式6]
Figure FDA0003015263110000041
[化学式7]
Figure FDA0003015263110000042
在化学式6和7中，
R1至R5和Ar1至Ar6具有与化学式1中相同的限定，以及
n11为1至5的整数，n14为0至5的整数，n12和n13各自为0至4的整数，n15和n12’各自为0至3的整数，n11’为1至4的整数，并且当n11至n15、n11’和n12’各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003015263110000051
Figure FDA0003015263110000061
Figure FDA0003015263110000071
Figure FDA0003015263110000081
Figure FDA0003015263110000091
9.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物为用于热激活延迟荧光器件的荧光掺杂剂。
10.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述发光层包含所述化合物作为掺杂剂。
15.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述发光层包含所述化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。
16.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一者或更多者。
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