KR100708700B1

KR100708700B1 - 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Info

Publication number: KR100708700B1
Application number: KR1020050064060A
Authority: KR
Inventors: 양승각; 김희연; 이창호; 이석종; 황석환; 김영국; 신정한
Original assignee: 삼성에스디아이 주식회사
Priority date: 2005-07-15
Filing date: 2005-07-15
Publication date: 2007-04-17
Also published as: KR20070009075A

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 재료인 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다:

[화학식 1]

상기식 중, A, B, X는 각각 -CH- 또는 -N-이며, R₁ ~ R₁₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R₁~R₃중 선택된 두개 이상의 치환기, R₈~R₁₀ 중 선택된 두개 이상의 치환기, R₄와 R₅, R₅와 R₆ ,R₆와 R₇은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, n은 1 또는 2이다. 상기 이리듐 화합물을 이 용하여 발광층과 같은 유기막을 이용하면 색순도, 소비전력 특성이 우수하고 짙은 청색 발광이 가능한 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.

Description

이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자{Iridium compound and organic light-emitting device using the same}

도 1a-1c는 일반적인 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이고,

도 2 는 본 발명의 일실시예에 따른 광발광 (photoluminescence: PL) 스펙트럼을 나타낸 것이다.

본 발명은 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 이리듐을 포함하는 유기 금속 화합물 형태의 유기 전계 발광용 청색 인광 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.

일반적인 유기 EL 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어있고, 이 애노드 상부에 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. 여기에서 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층은 유기 화합물 및 유기 금속 화합물 형태로 이루어진 유기 박막들이다.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 EL 소자의 구동 원리는 다음과 같다.

상기 애노드 및 캐소드간 에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로서 화상이 형성된다. 이때 여기상태가 일중항 여기상태 (차후 S1으로 언급)를 통하여 기저상태 (차후 S0으로 언급)로 떨어지면서 발광하는 것을 형광이라고 하며, 삼중항 여기상태 (차후 T1으로 언급)를 통하여 기저상태 (차후 S0으로 언급)로 떨어지면서 발광하는 것을 인광이라고 한다. 형광의 경우 일중항 여기상태의 확률이 25% (삼중항 상태 75%)이며 발광 효율의 한계 가 있는 반면에, 인광을 사용하면 삼중항 75%와 일중항 여기상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 내부 양자 효율 100%까지 가능하다.

삼중항을 이용한 발광 재료로는 프린스턴 대학, 남캘리포니아 대학 등에서 Iridium, platinum 금속 화합물을 이용한 여러 인광 재료들이 발표되고 있다 [Sergey Lamansky etc. Inorg. Chem., 40, 1704-1711, 2001 and J. Am. Chem. Soc., 123, 4304-4312, 2001]. 청색 발광 재료는 (4,6-F2ppy)₂Irpic[Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 79, 2082-2084, 2001]이나 불소화된 ppy 리간드 구조를 기본으로 하는 Ir 화합물[Vladimir V. Grushin etc. Chem. Commun., 1494-1495, 2001]이 개발되었으나, (4,6-F2ppy)₂Irpic 의 경우 발광 색이 sky blue 영역이고 특히 어깨 피크(shoulder peak)값이 매우 커서 색순도 y값이 커지는 단점 등을 보이는 경향이 있다. 또한 청색 재료에 적합한 호스트 물질의 부재 등으로 인하여 적색, 녹색 인광 재료에 비해 매우 낮은 효율 및 수명이 문제되고 있어 짙은 발광의 특성을 갖는 고효율, 장수명 청색 인광 재료의 개발이 매우 시급한 상황이다.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 문제점을 감안하여 기존 청색 발광 물질이 가지고 있는 문제점을 분석하여 고색순도, 저소비 전력이 가능한 짙은 청색 인광 화합물을 제공하는 것이다.

본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 청색 인광 발광 화합물질로서 발색 재료 또는 도펀트 재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

상기 첫번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐 화합물을 제공한다.

상기식 중, A, B, X는 각각 -CH- 또는 -N-이며, R₁ ~ R₁₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R₁~R₃중 선택된 두개 이상의 치환기, R₈~R₁₀ 중 선택된 두개 이상의 치환기, R₄와 R₅, R₅와 R₆,R₆와 R₇은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화 된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며, n은 1 또는 2이다.

본 발명의 다른 기술적 과제는 한 쌍의 전극사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기막이 상술한 이리듐 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자에 의하여 이루어진다.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.

본 발명의 일구현에 의하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 A 또는 B가 각각 -CH- 또는 -N-이고, R₁, R₂, R₈, 및 R₉은 모두 수소이고, R₃및 R₁₀은 각각 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 터트-부틸기, 페닐옥시기, 벤질옥시기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 피롤리딘기, 및 페닐기 중에서 선택된 전자 주게 그룹 (Electron donating group)이며, X가 -CH- 또는 -N-이고, R₄, R₅, R₆, R₇, R₁₁, R₁₂은 각각 독립적으로 수소, 불소, 시아노기, 니트로기, 불소 또는 트리플루오로 메틸기가 치환된 벤젠, 및 트리플루오로 메틸기 중에서 선택된 전자 당김 그룹(Electron withdrawing group)이다.

상기 화학식 1의 화합물은 색순도와 발광 효율이 우수한 청색 인광 발광 화합 물질로서 발광 재료 또는 도펀트 재료로서 매우 유용하다. 하기 표 1은 화학식 1 로 표시되는 화합물에 대한 구체적인 화합물 예를 나타낸 것이나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다:

No

A

B

X

R₁

R₂

R₃

R₄

R₅

R₆

R₇

R₈

R₁₀

R₁₁

R₉

R₁₂

1

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본 발명의 일구현예에 의하면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 이리듐 화합물을 제공한다:

본 발명의 일구현예에 의하면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 이리듐 화합물을 제공한다:

본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C20의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알케닐기, C1-C20의 알키닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아릴알킬기, C2-C20의 헤테로아릴기, 또는 C3-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.

본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C20의 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.

본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 20개의 방향족 탄소 고리를 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등을 포함한다. 상기 아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.

본 발명의 화학식에서 사용되는 비치환된 아릴알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 그룹으로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.

본 발명에서 사용하는 비치환된 헤테로고리기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 70의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 헤테로고리기의 예로서, 티에닐, 피리딜, 퓨릴(furyl) 등이 있다. 상기 헤테로고리 기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.

상술한 그룹이외의 다른 그룹은 당업자에게 통용된 의미로 해석되어진다.

하기 반응식 1을 참조하여, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐 화합물의 제조 방법을 살펴보기로 한다:

먼저, 페닐 피리딘 화합물 (A)을 에톡시에탄올 용매하에서 이리듐 클로라이드 하이드레이트와 반응하여 이리듐 클로라이드 다이머 (B)를 얻는다.

상기 화합물 (B)를 비피리딘 화합물 (C) 및 실버 트리플루오르 아세테이트와 혼합 후 가열하여 화합물 (D)를 얻는다.

상술한 본 발명의 청색 인광 화합물을 이용한 유기막을 갖는 유기 발광 소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.

도 1a-1c는 본 발명의 유기 발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다.

도 1a의 유기 발광 소자는 제1전극 상부에 정공 수송층과 발광층이 순차적으로 적층되어 있고, 상기 발광층 상부에 전자 수송층과 제2전극이 순차적으로 적층된 구조를 갖는다.

도 1b의 유기 발광 소자는 도 1a의 유기 발광 소자에서 제1전극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층이 더 적층되고, 전자수송층과 제2전극 사이에 전자 주입층이 더 적층된 구조를 갖는다.

도 1c의 유기 발광 소자는 도 1b의 유기 발광 소자에서 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층이 더 적층된 구조를 갖는다.

이하, 상술한 적층 구조를 갖는 유기 발광 소자의 제조방법을 살펴보기로 한다.

먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 (양극) 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링에 의하여 형성하고 제1전극인 애노드(Anode)로 사용한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성,표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.

상기 애노드 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅한다. 상기 정공 주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며 하기 구조식으로 표시되는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 하기 구조식으로 표시되는 TCTA, m- MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 정공 주입층으로 사용할 수 있다.

정공 주입층 상부에 정공 수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공 수송층을 형성한다. 상기 정공 수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 하기 구조식으로 표시되는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘 (α-NPD), IDE320 (이데미쯔사 재료) 등이 사용된다.

이어서 정공 수송층 상부에 발광층이 도입되며 발광층 재료는 특별히 제한되지 않으며 상기 화학식 1의 화합물을 단독 또는 도펀트로 사용할 수 있다. 상기 화합물을 도펀트로 사용할 때 같이 사용되는 호스트로서는 하기 구조식으로 표시되는 CBP, TCB, TCTA, SDI-BH-18, SDI-BH-19, SDI-BH-22, SDI-BH-23, dmCBP, Liq, TPBI, Balq, BCP 등이 공동 진공 열증착될 수 있다.

상기 화학식 1의 화합물이 도펀트로 사용되는 경우, 이의 도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 호스트와 도펀트의 총중량 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 사용한다. 발광층 위에 정공 저지층이 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하 며 대표적으로 Balq, BCP, TPBI 등이 사용된다. 정공 저지층 위에 전자 수송층이 진공 증착 방법 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성한다. 전자 수송층 재료로서는 특별히 제한되지는 않으며 Alq3를 이용할 수 있다. 또한 전자 수송층 위에 전자 주입층이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다. 전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있다.

그리고, 전자 주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다. 또한 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 전계발광 소자는 애노드 전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 전극에 필요에 따라 한 층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다. 위에서 언급한 층 외에도 전자 저지층을 형성하기도 한다.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시 예로만 한정되는 것은 아니다.

실시예

합성예 1. 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조

하기 반응식 2에 따라 화학물 2를 합성하였다.

중간체 (A-1)의 합성

디플로로벤조니트릴 1.4g (10.0mmol)과 디에틸에테르 (50mL) 용액에 -78℃에서 LDA (Lithium diisopropylamide) 6.0mL (12.0mmol)를 한 방울씩 첨가한 후 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물에 1M 염화트리메틸틴 용액 12.5mL (12.5mmol)를 첨가하고 온도를 상온으로 올린 후 1시간 동안 교반하였다.

상기 반응이 완결된 후, 5% 수산화나트륨 수용액 (20mL)을 첨가하고 수용액 층을 3N 염산 수용액으로 중화시켰다. 이와 같이 중화시킨 반응 혼합물을 수용액층과 유기층으로 분리한 다음, 유기층만을 분리해냈다. 이 수용액층을 에틸아세테이트 20mL로 3번 추출한 다음, 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물은 진공하에서 건조하여 흰색 고체 (A-1)를 2.0g (수율 66%)을 얻었다.

중간체 (B-1)의 합성

중간체 (A-1) 1.08mg (3.6mmol), 2-브로모-4-메틸피리딘 0.4mL (3.0mmol)을 DMF 18mL에 녹인 후 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (200mg, 0.18mmol), K₂CO₃ (2.48g, 17.9mmol)를 부가하고, 120 ℃에서 1시간 교반하였다.

상기 반응이 완결된 후, 반응액을 에틸에테르 10mL 씩 3번 추출하였다. 추출로 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 (B-1)을 570mg (수율 88%) 얻었다. 이 화합물의 구조는 ¹H NMR로 확인하였다:

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.56 (d, J=4.92Hz, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.12-7.06 (m, 2H), 2.42 (s, 3H)

중간체 (C-1)의 합성

화합물 (B-1) 816mg (3.0mmol)와 이리듐클로라이드 하이드레이트 300mg (1.0mmol)을 10mL의 2-에톡시에탄올에 녹이고 140^oC에서 12시간 교반하였다. 상기 반응 혼합물로부터 2-에톡시에탄올을 뷰흐너 깔대기를 이용해 제거하고 남은 침전물을 메탄올, 디에틸에테르 순으로 씻어주었다. 진공 상태에서 용매을 완전히 제거하여 화합물 (C-1)을 얻었다.

화합물 (2)의 합성

화합물 (C-1) 1.5g (1.0mmol), 화합물 (C-2) 744 mg (3.0mmol) 및 실버 트리플로오르아세테이트 220mg (1.0mmol)을 혼합한 후 200 ℃에서 2시간 동안 가열하였다. 반응 후 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, 염화메틸렌 10mL를 부어 반응물을 녹인다. 녹지않은 물질을 깔대기를 통해 제거한 다음, 감압하에서 염화메틸렌 용매를 제거하고 칼람크로마토그래피를 통해 순수한 화합물 (2)을 얻었다. 화합물 (2)의 수율은 40%이다.

¹H NMR (CDCl₃, 400MHz) δ (ppm) 8.0(d, J=8.24Hz, 1H), 8.31-8.27(m, 2H), 7.97(d, J=5.68Hz, 1H), 7.92(d, J=5.32Hz, 1H), 7.87(m, 1H), 7.80-7.78(m, 2H), 7.47(d, J=5.16Hz, 1H), 7.13(m, 1H), 7.02-6.97(m, 2H), 6.33(m, 1H), 5.92(m, 1H, 5.70(s, 1H)

상기 합성예 1에 따라 얻은 화합물 (2)를 CH₂Cl₂에 0.02mM 농도로 묽혀서 370nm의 UV를 조사하여 PL 스펙트럼을 측정하였고, 그 결과는 도 2에 나타난 바와 같다.

도 2를 참조해볼 때, 화합물 (2)는 440nm에서 최대 발광을 관찰하였다. 이 때 PL 스펙트럼의 색순도는 NTSC 색좌표계에서 CIE(x,y) : 0.15, 0.26 를 얻었다.

유기 발광 소자의 제작

애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm²(1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.

상기 기판 상부에 IDE406(이데미츠사)을 진공 증착하여 정공 주입층을 600Å 두께로 형성하였다. 이어서 상기 정공 주입층 상부에 IDE320(이데미츠사)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이와 같이 정공 수송층을 형성한 후, 이 정공 수송층 상부에 발광층 호스트인 SDI-BH-23 90 중량부와 도펀트인 화합물(2) 10 중량부를 진공 공증착 (co-deposition)하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.

그 후 상기 발광층 상부에 Balq를 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층 (Hole Blocking Layer)을 형성하였다. 이어서 상기 정공 저지층 상부에 Alq₃를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상부에 LiF 10Å (전자 주입층)과 Al 3000Å (음극 전극)을 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 도 1c에 도시한 바와 같은 유기 발광 소자를 제조하였다.

이상 설명한 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 이리듐 화합물은 청색 인광 재료로서 색순도 및 발광 특성이 우수하다. 이를 도펀트로 하고 일반적인 인광 호스 트와 함께 발광층으로 형성한다면 고휘도, 고효율, 저구동전압, 고색순도, 장수명 특성을 가지는 우수한 유기 발광 소자를 제조할 수 있게 된다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 이리듐 화합물:

상기식 중, 상기 A, X가 -CH- 또는 -N-이고, R₁, R₂ 가 수소이고, R₃은 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 터트-부틸기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 및 페닐기 중에서 선택된 전자주게그룹 (Electron donating group)이며, B가 -CH- 또는 -N-이고, R₇, R₈, R₉가 수소이고, R₁₀은 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 터트-부틸기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 및 페닐기 중에서 선택된 전자주게그룹 (Electron donating group)이며, R₅는 수소, 시아노기이고, R₄, R₆,R₁₁,R₁₂는 각각 독립적으로 불소 및 트리플루오로메틸기 중에서 선택된 전자당김그룹(Electron withdrawing group)이고, n은 1 또는 2이다.
삭제
제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이리듐 화합물:

[화학식 2]
제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이리듐 화합물:

[화학식 3]
한 쌍의 전극사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,상기 유기막이 제1항, 제3항, 및 제4항 중 어느 한 항에 따른 이리듐 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
제5항에 있어서, 상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
제6항에 있어서, 상기 발광층이 호스트와 도펀트의 총중량 100 중량부에 대하여 도펀트인 이리듐 화합물 1 내지 20 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
제5항에 있어서, 상기 제1전극과 발광층 사이에 정공 주입층 및 정공 수송층 중에서 선택된 하나 이상이 더 구비되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
제5항에 있어서, 상기 발광층과 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 하나 이상이 더 구비되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.