KR101434727B1 - 안트라센계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
안트라센계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
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- FHPQPZMOXWGCBD-UHFFFAOYSA-N FC(c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2CC3)c2cc(-c3ccccc3)ccc12)(F)F Chemical compound FC(c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2CC3)c2cc(-c3ccccc3)ccc12)(F)F FHPQPZMOXWGCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자에 관한 것으로서, 하기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 하나 이상의 유기층, 바람직하게는 발광층에 포함함으로써, 소자의 효율, 구동전압, 수명 등이 향상될 수 있다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, R1 내지 R8은 상세한 설명에서 정의된 바와 동일함).
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, R1 내지 R8은 상세한 설명에서 정의된 바와 동일함).
Description
본 발명은 안트라센계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층, 바람직하게는 발광층에 포함함으로써 효율, 구동 전압, 수명 등이 향상된 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 이러한 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 각각 유기물층에 주입되게 된다. 주입된 정공과 전자가 재결합되면 전자-정공 쌍인 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
여기서, 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층 등을 포함할 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생하는 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하고자 하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 전계 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질, 전자 주입층 물질 등과 같이 소자 내 유기물층 물질이 보다 안정적이고 효율적이어야 한다. 그러나, 아직까지 안정적이고 효율적인 유기 전계 발광 소자용 유기물층 물질의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 안출된 것으로, 발광 재료로 사용되어 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 제공한다:
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, 이때 아릴기에 도입되는 하나 이상의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되되, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며;
Ar2는 
, 
, 
, 
, 
, 
, 및
로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
이때 상기 알킬기, 시클로알킬기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기에 각각 도입되는 하나 이상의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되되, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 또는 청색의 호스트 물질이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에 호스트 물질로 사용할 경우, 종래의 호스트 물질에 비해 소자의 발광효율, 전력효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수하며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
종래 대칭적인 구조를 갖는 안트라센계 화합물의 경우, 대칭적인 구조로 인해 분자 간의 스태킹(stacking)이 발생하여, 분자간의 상호 작용에 의해 발광 파장대가 이동하거나 또는 결정화가 생기고, 이로 인해 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함될 경우, 소자의 발광효율, 수명 등이 저하되었다.
이에, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 안트라센 모이어티(moiety)(안트라센의 탄소 위치 번호 9 및 10)에 각각 상이한 특정 구조의 방향족 고리기를 도입함으로써, 비대칭적인 구조가 되고, 이로 인해 분자간의 스태킹이 억제되어 발광 파장대의 이동 및 결정화가 방지되고, 따라서 발광 성능이 향상되어 종래의 호스트 물질, 특히 대칭적인 구조의 안트라센계 화합물에 비해 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등의 특성을 향상시킬 수 있다. 여기서, 안트라센의 탄소 위치 번호는 하기와 같이 나타낼 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 안트라센의 탄소 위치 번호 9에 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기가 도입됨과 동시에, 안트라센의 탄소 위치 번호 10에 
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, 
, 
, 
, 
, 및
로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 도입함으로써, 비대칭 구조를 가지며, 이로 인해 발광층의 호스트 재료로서 우수한 특성을 나타내고, 따라서 소자의 발광효율, 내구성 및 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다.
또, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 안트라센계 기본 골격으로 인해 넓은 밴드갭을 가지며, 이로 인해 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 안트라센계 모이어티(moiety)(예컨대, 안트라센의 탄소 위치 번호 1 ~ 4, 5 ~ 8, 바람직하게는 안트라센의 탄소 위치 번호 2, 3, 6)에 다양한 치환기가 도입됨으로써, 상기 치환기에 의해 발광 파장이 조절되어 녹색 또는 청색의 형광 호스트 재료로서 우수한 색순도를 나타내며, 따라서 녹색 발광 소자의 호스트 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 안트라센계 화합물에서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 바이페닐기인 것이 바람직하다.
또, 상기 Ar2는 
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, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 및 
로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물에 있어서, 상기 R1 내지 R8 중 R2 , R3 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R1 내지 R8 중 R2, R3 및 R6을 제외한 나머지(R1, R4, R5, R7 및 R8)는 수소인 것이 바람직하며,
이때 상기 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기에 각각 도입되는 하나 이상의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되되, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물의 예로는 하기 화학식2로 표시되는 화합물 내지 화학식 4로 표시되는 화합물 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 2 내지 4에서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 화학식 1에서 정의된 바와 동일하고,
상기 R2 , R3 및 R6는 각각 독립적으로 화학식 1에서 정의된 바와 동일하며, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
이때 상기 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기에 각각 도입되는 하나 이상의 치환기는 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되되, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물의 대표적인 예로는 하기 화합물 C-1 내지 화합물 C-190이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem . Rev ., 60:313 (1960); J. Chem . SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물(바람직하게는 화학식 2로 표시되는 안트라센계 화합물 내지 화학식 4로 표시되는 안트라센계 화합물)을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물(바람직하게는 화학식 2로 표시되는 안트라센계 화합물 내지 화학식 4로 표시되는 안트라센계 화합물)을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층으로는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및/또는 전자주입층이 있는데, 이 중 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함한다. 바람직하게는 1층 이상의 유기물층 중 발광층이 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 발광층 재료, 바람직하게는 형광 호스트 재료, 보다 바람직하게는 녹색 또는 청색의 형광 호스트 재료로서 발광층에 포함될 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 수명이 향상될 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있고, 선택적으로 상기 전자수송층 위에 전자주입층이 위치할 수 있다. 이때, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 상기 발광층이 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물은 발광층의 형광 호스트 재료, 바람직하게는 녹색 또는 청색의 형광 호스트 재료일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 유기물층 중 1층 이상을, 바람직하게는 발광층을 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
그 외에, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층 등의 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상적인 물질을 제한 없이 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] 10-bromo-2,9-diphenylanthracene의 합성
<준비단계 1-1> 2-
phenylanthracene
의 합성
2-bromoanthracene 5g (20 mmol), phenylboronic acid 2.9g (1.2당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 1.15g (5 mol %), 및 potassium carbonate(K2CO3) 8.3g (3당량)을 1,4-dioxane 200ml 및 H2O 30ml와 함께, 500 ml의 둥근 플라스크에 넣고, 질소 상태 하에서 3시간 동안 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 필터링하여 2-phenylanthracene 3.8g (수득율: 74%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.46 (m, 6H), 7.77 (m, 3H), 8.08 (d, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.44(s,1H), 8.48 (s, 1H)
<준비단계 1-2> 9-
bromo
-2-
phenylanthracene
의 합성
준비단계 1-1에서 합성된 2-phenylanthracene 5g (20 mmol)과, N-bromosuccinimide 3.87g (1.1당량)을 chloroform 1L에서 24시간 동안 상온에서 교반시켰다. 반응 종료 후, 물을 넣고 work-up하였다. 이어서, 층분리하여 얻어진 유기 용액을 농축시켜 얻은 고체를 methylene chloride에 녹인 후 저온에서 재결정하여 9-bromo-2-phenylanthracene 5g (수득율: 75%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.53 (m, 6H), 7.81 (m, 3H), 8.01 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.52(d, 1H), 8.72 (s, 1H)
<준비단계 1-3> 2,9-
diphenylanthracene
의 합성
준비단계 1-1에서 사용된 2-bromoanthracene 대신에 상기 준비단계 1-2에서 합성된 9-bromo-2-phenylanthracene 5g (15 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비단계 1-1과 동일하게 수행하여 2,9-diphenylanthracene 4g(수득율: 80%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.41 (m, 8H), 7.55 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.13(d, 1H), 8.51 (s, 1H)
<준비단계 1-4> 10-
bromo
-2,9-
diphenylanthracene
의 합성
준비단계 1-3에서 합성된 2,9-diphenylanthracene 4g (12 mmol)과 N-bromosuccinimide 2.35g (1.1당량)을 chloroform 1L에서 3시간 동안 환류 교반 시켰다. 반응 종료 후, 물을 넣고 work-up하였다. 이어서, 층분리하여 얻어진 유기 용액을 농축시켜 얻은 고체를 methylene chloride에 녹인 후 저온에서 재결정하여 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 3.91g (수득율: 80%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.41 (m, 8H), 7.55 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.60(d, 1H), 8.69 (d, 1H)
[준비예 2] 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene의 합성
준비예 1의 준비단계 1-1에서 사용된 phenylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid (4.13g)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 준비단계 1-1 내지 준비단계 1-4와 동일하게 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene 4.12g (수득율: 75%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.43 (m, 8H), 7.58 (m, 6H), 7.65 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.60(d, 1H), 8.69 (d, 1H)
[준비예 3] 2-(biphenyl-4-yl)-10-bromo-9-phenylanthracene의 합성
준비예 1의 준비단계 1-1에서 사용된 phenylboronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid (4.75g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 준비단계 1-1 내지 준비단계 1-4와 동일하게 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene 4.24g (수득율: 70%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.21 (m, 4H), 7.42 (m, 8H), 7.55 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.61(d, 1H), 8.70 (d, 1H)
[준비예 4] 10-bromo-9-(naphthalen-2-yl)-2-phenylanthracene의 합성
준비예 1의 준비단계 1-3에서 사용된 phenylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid (4.13g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 준비단계 1-1 내지 준비단계 1-4와 동일하게 수행하여 10-bromo-9-(naphthalen-2-yl)-2-phenylanthracene 4.01g (수득율: 73%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.40 (m, 8H), 7.57 (m, 6H), 7.65 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.60(d, 1H), 8.69 (d, 1H)
[
준비예
5] 9-(
biphenyl
-4-
yl
)-10-
bromo
-2-
phenylanthracene
의 합성
준비예 1의 준비단계 1-3에서 사용된 phenylboronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid (4.75g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 준비단계 1-1 내지 준비단계 1-4와 동일하게 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene 4.36g (수득율: 75%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.25 (m, 4H), 7.47 (m, 8H), 7.55 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.65(d, 1H), 8.73 (d, 1H)
[준비예 6] 10-bromo-9-(9,10-dihydrophenanthren-2-yl)-2-phenylanthracene의 합성
준비예 1의 준비단계 1-3에서 사용된 phenylboronic acid 대신 9,10-dihydrophenanthren-2-ylboronic acid (5.37g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 준비단계 1-1 내지 준비단계 1-4와 동일하게 수행하여 10-bromo-9-(9,10-dihydrophenanthren-2-yl)-2-phenylanthracene 3.98g (수득율: 65%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 3.23(s, 4H), 7.25 (m, 4H), 7.43 (m, 6H), 7.58 (m, 4H), 7.66 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.59(d, 1H), 8.68 (d, 1H)
[
합성예
1] 화합물 C-1의 합성
준비예 1에서 합성된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 5g (12mmol)과, 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 2.85 g (1.2당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 0.70g (5 mol %), 및 potassium carbonate 4.98g (3당량)을, 1,4-dioxane 200ml, 및 H2O 30ml와 함께 500ml의 둥근 플라스크에 넣고, 질소 상태하에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 필터링하여 화합물 C-1 4.8g (수득율: 81 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 494.62 g/mol, 측정치: 494 g/mol)
[
합성예
2] 화합물 C-2 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 acenaphthylen-4-ylboronic acid (2.82g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-2 4.72g (수득율: 80%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 492.61 g/mol, 측정치: 492 g/mol)
[
합성예
3] 화합물 C-3의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 acenaphthylen-5-ylboronic acid (2.82g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-3 4.60g (수득율: 78%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 492.61 g/mol, 측정치: 492 g/mol)
[
합성예
4] 화합물 C-4의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 acenaphthylen-1-ylboronic acid (2.82g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-4 4.72g (수득율: 80%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 492.61 g/mol, 측정치: 492 g/mol)
[
합성예
5] 화합물 C-5의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 2,3-dihydro-1H-phenalen-5-ylboronic acid (3.05g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-5 4.46g (수득율: 75%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 496.64 g/mol, 측정치: 496 g/mol)
[
합성예
6] 화합물 C-6의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 2,3-dihydro-1H-phenalen-6-ylboronic acid (3.05g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-6 4.52g (수득율: 76%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 496.64 g/mol, 측정치: 496 g/mol)
[
합성예
7] 화합물 C-7의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 1H-phenalen-8-ylboronic acid (3.02g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-7 4.23g (수득율: 72%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 494.62 g/mol, 측정치: 494 g/mol)
[
합성예
8] 화합물 C-8의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 1H-phenalen-7-ylboronic acid (3.02g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-8 4.44g (수득율: 75%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 494.62 g/mol, 측정치: 494 g/mol)
[
합성예
9] 화합물 C-9의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-ylboronic acid (3.24g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-9 4.28g (수득율: 70%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 510.67 g/mol, 측정치: 510 g/mol)
[
합성예
10] 화합물 C-10의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 5,6,7,8-tetrahydrophenanthren-9-ylboronic acid (3.25g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-10 4.46g (수득율: 73%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 510.67 g/mol, 측정치: 510 g/mol)
[
합성예
11] 화합물 C-11의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 5,6,7,8-tetrahydrophenanthren-3-ylboronic acid (3.25g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-11 4.34g (수득율: 71%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 510.67 g/mol, 측정치: 510 g/mol)
[
합성예
12] 화합물 C-12의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 5,6,7,8-tetrahydrophenanthren-2-ylboronic acid (3.25g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-12 4.28g (수득율: 70%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 510.67 g/mol, 측정치: 510 g/mol)
[
합성예
13] 화합물 C-13의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthren-9-ylboronic acid (3.31g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-13 4.31g (수득율: 70%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 514.70 g/mol, 측정치: 514 g/mol)
[
합성예
14] 화합물 C-14의 합성
합성예 1에서 사용된 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 1,2,3,6,7,8-hexahydropyren-4-ylboronic acid (3.62g)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-14 4.50g (수득율: 70%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 536.70 g/mol, 측정치: 536 g/mol)
[
합성예
15] 화합물 C-21의 합성
합성예 1에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 5에서 합성된 9-(biphenyl-4-yl)-10-bromo-2-phenylanthracene (5.80g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-21 4.75g (수득율: 71%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 558.71 g/mol, 측정치: 558 g/mol)
[
합성예
16] 화합물 C-22의 합성
합성예 2에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 5에서 합성된 9-(biphenyl-4-yl)-10-bromo-2-phenylanthracene (5.80g, 12mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일하게 수행하여 화합물 C-22 4.46g (수득율: 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 556.69 g/mol, 측정치: 556 g/mol)
[
합성예
17] 화합물 C-25의 합성
합성예 5에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 4에서 합성된 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene (5.50g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-25 4.94g (수득율: 72%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 572.25 g/mol, 측정치: 572 g/mol)
[
합성예
18] 화합물 C-30의 합성
합성예 10에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 4에서 합성된 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene (5.50g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일하게 수행하여 화합물 C-30 4.92g (수득율: 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 586.27 g/mol, 측정치: 586 g/mol)
[
합성예
19] 화합물 C-51의 합성
합성예 1에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 6에서 합성된 10-bromo-9-(9,10-dihydrophenanthren-2-yl)-2-phenylanthracene (6.12g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-51 4.55g (수득율: 65%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 584.25 g/mol, 측정치: 584 g/mol)
[
합성예
20] 화합물 C-55의 합성
합성예 5에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 6에서 합성된 10-bromo-9-(9,10-dihydrophenanthren-2-yl)-2-phenylanthracene (6.12g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 5와 동일하게 수행하여 화합물 C-55 4.52g (수득율: 63%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 598.27 g/mol, 측정치: 598 g/mol)
[
합성예
21] 화합물 C-61의 합성
합성예 1에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 2에서 합성된 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene (5.50g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-61 4.46g (수득율: 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 532.22 g/mol, 측정치: 532 g/mol)
[
합성예
22] 화합물 C-67의 합성
합성예 7에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 2에서 합성된 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene (5.50g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7과 동일하게 수행하여 화합물 C-67 4.24g (수득율: 65%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 544.22 g/mol, 측정치: 544 g/mol)
[
합성예
23] 화합물 C-70의 합성
합성예 10에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 2에서 합성된 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenylanthracene (5.50g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10과 동일하게 수행하여 화합물 C-70 4.24g (수득율: 65%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 544.22 g/mol, 측정치: 544 g/mol)
[
합성예
24] 화합물 C-20의 합성
합성예 2에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 준비예 3에서 합성된 2-(biphenyl-4-yl)-10-bromo-9-phenylanthracene (5.80g, 12mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일하게 수행하여 화합물 C-20 4.40g (수득율: 66%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 556.22 g/mol, 측정치: 556 g/mol)
[합성예 25] 화합물 C-171의 합성
<합성단계 25-1> 9-(1,2-dihydroacenaphthylen-4-yl)-2-phenylanthracene의 합성
9-bromo-2-phenylanthracene 6.66g (20 mmol), 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 4.75g (1.2당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 1.53g (5 mol %), 및 potassium carbonate 8.0g (3당량)을 1,4-dioxane 200ml, 및 H2O 30ml와 함께 500ml의 둥근 플라스크에 넣고, 질소 상태하에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 필터링하여 9-(1,2-dihydroacenaphthylen-4-yl)-2-phenylanthracene 6.09g (수득율 : 75%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 94.55; H, 5.45 / GC-Mass :406
<합성단계 25-2> 10-bromo-9-(1,2-dihydroacenaphthylen-4-yl)-2-phenylanthracene 의 합성
상기 합성단계 25-1에서 합성된 9-(1,2-dihydroacenaphthylen-4-yl)-2-phenylanthracene 6.09g (15 mmol)과 N-bromosuccinimide 2.90g (1.1당량)을 chloroform 1L에서 24시간 동안 상온에서 교반시켰다. 반응 종료 후, 물을 넣고 work-up하였다. 이어서, 층분리하여 얻어진 유기 용액을 농축시켜 얻은 고체를 methylene chloride에 녹인 후 저온에서 재결정하여 10-bromo-9-(1,2-dihydroacenaphthylen-4-yl)-2-phenylanthracene 5.44 g (수득율: 75%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 79.18; H, 4.36; Br, 16.46 / GC-Mass: 484
<합성단계 25-3> 화합물 C-171의 합성
합성단계 25-1에서 사용된 9-bromo-2-phenylanthracene 대신 상기 합성단계 25-2에서 합성된 10-bromo-9-(1,2-dihydroacenaphthylen-4-yl)-2-phenylanthracene (5.44g, 11mmol)을 사용하고, 1,2-dihydroacenaphthylen-4-ylboronic acid 대신 phenylboronic acid (1.61g, 1.2당량)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성단계 25-1과 동일하게 수행하여 화합물 C-171 4.24g (수득율: 80%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 482.20g/mol, 측정치: 482 g/mol)
[
합성예26
] 화합물 C-121의 합성
<합성단계 26-1> 2,6-
diphenylanthracene
의 합성
2,6-dibromoanthracene 6.72g (20 mmol), phenylboronic acid 5.37g (2.4당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 1.15g (5 mol %), 및 potassium carbonate 8.3g (3당량)을 1,4-dioxane 200ml, 및 H2O 30ml와 함께 500ml의 둥근 플라스크에 넣고, 질소 상태하에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 필터링하여 2,6-diphenylanthracene 5.15g (수득율 : 78%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 94.51; H, 5.49/ GC-Mass: 330
<합성단계 26-2> 9-
bromo
-2,6-
diphenylanthracene
의 합성
상기 합성단계 26-1에서 합성된 2,6-diphenylanthracene 5.15g (15 mmol)과 N-bromosuccinimide 2.90g (1.1당량)을 chloroform 1L에서 24시간 동안 상온에서 교반시켰다. 반응 종료 후, 물을 넣고 work-up하였다. 이어서, 층분리하여 얻어진 유기 용액을 농축시켜 얻은 고체를 methylene chloride에 녹인 후 저온에서 재결정하여9-bromo-2,6-diphenylanthracene 4.59g (수득율: 75%)을 얻었다.
GC-Mass: 408
<합성단계 26-3> 2,6,9-
triphenylanthracene
의 합성
합성단계 26-1에서 사용된 2,6-dibromoanthracene 대신 9-bromo-2,6-diphenylanthracene (4.59g, 11mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성단계 26-1과 동일하게 수행하여 2,6,9-triphenylanthracene 3.57g(수득율: 80%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 94.55; H, 5.45 / GC-Mass: 406
<합성단계 26-4> 9-
bromo
-2,6,10-
triphenylanthracene
의 합성
합성단계 26-2에서 사용된 2,6-diphenylanthracene 대신에 2,6,9-triphenylanthracene (3.57g, 8.8mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성단계 26-2와 동일하게 수행하여 9-bromo-2,6,10-triphenylanthracene 3.40 g(수득율: 80%)을 얻었다.
GC-Mass: 484
<합성단계 26-5> 화합물 C-121의 합성
합성예 1에서 사용된 10-bromo-2,9-diphenylanthracene 대신 상기 합성단계 26-4에서 합성된 9-bromo-2,6,10-triphenylanthracene (3.40g, 7mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일하게 수행하여 화합물 C-121 3.18g (수득율: 81%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 558.23g/mol, 측정치: 558 g/mol)
[실시예 1] 유기 전계 그린 발광 소자의 제조
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO (양극) 위에, DS-HIL (두산社)를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 위에 정공 수송 물질인 α-NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine)을 150 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이후, 그린 호스트 물질로서 상기 합성예 1에서 합성된 화합물 C-1을 사용하고, 도펀트로서 C-545T를 5% 도핑하여300 Å의 두께로 상기 정공 수송층 위에 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 위에 전자 수송 물질인 Alq3을 250 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성한 후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 상기 전자 수송층 위에 증착하여 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 위에 알루미늄을 2000 Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
NPB 및 C-545T의 구조는 하기와 같다.
[실시예 2 내지 25] 유기 전계 그린 발광 소자의 제조
실시예 1에서 발광층의 형성시 사용된 화합물 C-1 대신 상기 합성예 2 내지 합성예 26에서 각각 합성된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 1] 유기 전계 그린발광 소자의 제조
실시예 1에서 발광층의 형성시 그린 호스트 물질로 사용된 화합물 C-1 대신 DS-H522 (두산社)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[실험예 1] 유기 전계 그린 발광소자의 성능 평가
실시예 1 내지 26, 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 그린발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠ 에서의 발광 효율, 구동전압 및 수명(97%)을 측정하였고, 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 그린 호스트 물질 | 전압 (V) | 효율 (cd/A) | 수명 (시간) | |
| 실시예 1 | 화합물 C-1 | 6.0 | 31.5 | 200 |
| 실시예 2 | 화합물 C-2 | 6.3 | 30.2 | 120 |
| 실시예 3 | 화합물 C-3 | 6.2 | 31.9 | 110 |
| 실시예 4 | 화합물 C-4 | 6.5 | 32.0 | 120 |
| 실시예 5 | 화합물 C-5 | 5.5 | 32.5 | 140 |
| 실시예 6 | 화합물 C-6 | 5.3 | 30.3 | 150 |
| 실시예 7 | 화합물 C-7 | 5.5 | 33.0 | 130 |
| 실시예 8 | 화합물 C-8 | 6.2 | 31.9 | 120 |
| 실시예 9 | 화합물 C-9 | 5.3 | 30.9 | 130 |
| 실시예 10 | 화합물 C-10 | 6.1 | 31.5 | 150 |
| 실시예 11 | 화합물 C-11 | 5.5 | 30.2 | 120 |
| 실시예 12 | 화합물 C-12 | 6.0 | 31.0 | 120 |
| 실시예 13 | 화합물 C-13 | 6.0 | 30.0 | 150 |
| 실시예 14 | 화합물 C-14 | 5.5 | 32.9 | 130 |
| 실시예 15 | 화합물 C-21 | 5.0 | 30.3 | 250 |
| 실시예 16 | 화합물 C-22 | 6.0 | 33.0 | 170 |
| 실시예 17 | 화합물 C-36 | 5.5 | 30.0 | 130 |
| 실시예 18 | 화합물 C-38 | 6.2 | 31.9 | 120 |
| 실시예 19 | 화합물 C-51 | 6.5 | 30.9 | 130 |
| 실시예 20 | 화합물 C-55 | 6.0 | 31.5 | 150 |
| 실시예 21 | 화합물 C-61 | 5.8 | 30.2 | 150 |
| 실시예 22 | 화합물 C-67 | 6.0 | 29.0 | 130 |
| 실시예 23 | 화합물 C-70 | 6.0 | 31.0 | 140 |
| 실시예 24 | 화합물 C-20 | 5.8 | 29.9 | 170 |
| 실시예 25 | 화합물 C-171 | 5.5 | 30.3 | 150 |
| 실시예 26 | 화합물 C-121 | 5.8 | 28.9 | 130 |
| 비교예 1 | DS-H522 | 6.8 | 23.0 | 100 |
측정 결과, 발광층의 형성시, 본 발명에 따른 화학식 1의 안트라센계 화합물을 그린 호스트 물질로 사용한 실시예 1 내지 26의 유기 전계 그린 발광 소자는, 그린 호스트 물질로 DS-H522를 사용한 비교예 1의 유기 전계 그린 발광 소자에 비해 구동전압, 효율 및 수명이 향상되었다(표 1 참조).
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
Claims (7)
- 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 안트라센계 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 2 내지 4에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, 이때 아릴기에 도입되는 하나 이상의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되되, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며;
Ar2는,
,
,
,
,
, 및
로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이며;
R2, R3 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
이때 상기 아릴기에 각각 도입되는 하나 이상의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되되, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar2는,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
, 및
로 이루어진 군에서 선택된 것이 특징인 안트라센계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 바이페닐기인 것이 특징인 안트라센계 화합물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물들 중 하나인 것이 특징인 안트라센계 화합물:
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
, 및
.
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 것을 특징인 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20070029107A (ko) * | 2004-06-09 | 2007-03-13 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
-
2012
- 2012-05-08 KR KR1020120048570A patent/KR101434727B1/ko not_active IP Right Cessation
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