KR20180047319A - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규한 안트라센계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자{ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층(NPB)과 발광층(Alq3)으로 구성된 2층 적층구조의 유기 EL소자가 제안되었다. 이후 유기 EL 소자는 상용화를 위해 필요한 고효율, 장수명 특성을 구현하기 위하여, 소자 내에 정공주입, 수송을 담당하는 유기층과 전자주입, 수송을 담당하는 유기층, 정공과 전자의 결합에 의해 전계 발광이 일어나도록 유도하는 유기층 등과 같이 각각의 특징적이고, 세분화된 기능을 부여한 다층 적층구조의 형태가 제안되었다. 다층 적층구조의 도입은 유기 EL 소자의 성능을 상용화 특성까지 향상시켜, 1997년 차량용 라디오 디스플레이 제품을 시작으로 휴대용 정보표시기기 및 TV용 디스플레이 소자로까지 그 적용 범위를 확대시키려 하고 있다.
디스플레이의 대형화, 고해상도화의 요구는 유기 EL 소자의 고효율화, 장수명화의 과제를 부여하고 있다. 특히, 같은 면적에서 더 많은 화소 형성을 통해 구현되는 고해상도화의 경우 유기 EL 화소의 발광 면적을 감소시키는 결과를 초래하여 수명을 감소시킬 수 밖에 없으며, 유기 EL 소자가 극복해야 할 가장 중요한 기술적 과제가 되었다.
유기 EL 소자는 두 전극에 전류 또는 전압을 인가해 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기 EL 소자는 형성된 엑시톤의 전자 스핀 종류에 따라 일중항 엑시톤이 발광에 기여하는 형광 EL 소자와 삼중항 엑시톤이 발광에 기여하는 인광 EL 소자로 구분할 수 있다.
전자와 정공의 재결합에 의해 형성되는 엑시톤의 전자 스핀은 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤이 25%, 75%의 비율로 생성된다. 일중항 엑시톤에 의해 발광이 이루어지는 형광 EL 소자는 생성비율에 따라 이론적으로 내부 양자 효율이 25%를 넘을 수 없으며, 외부 양자 효율은 5%가 한계로 받아들여지고 있다. 삼중항 엑시톤에 의해 발광이 이루어지는 인광 EL 소자는 Ir, Pt와 같은 전이금속 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 인광 도판트로 사용했을 시, 형광에 비해 최고 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
상기와 같이 인광 EL 소자는 이론적인 사실을 근거로 발광 측면에서 형광보다 높은 효율을 나타내지만, 녹색과 적색을 제외한 청색 인광 소자에 있어서는 진청색의 색순도와 고효율의 인광 도판트 및 이를 만족시키는 넓은 에너지 갭의 호스트에 대한 개발 수준이 미비하여 아직까지는 청색 인광 소자가 상용화되지 못하고, 청색 형광 소자가 제품에 사용되고 있다.
기존의 청색 형광 소자의 경우 벤젠 고리의 여러 위치에 치환기를 도입한 물질을 단독 호스트 및 단독 도펀트로 이용하여 왔으며, 발광색, 캐리어 수송 특성, 박막의 안정성을 향상시키는 방향으로 연구되고 있다. 청색 발광층 재료로 이데미쓰-고산의 DPVBi(화학식 A) 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰-고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센(dinaphthylanthracen, 화학식 B) 등이 알려져 있다.
또한, 한국 공개특허공보 제2009-0042825호에는 카르바졸 유도체가 형광 또는 인광 유기 전계 발광 소자에서 도펀트용 매트릭스 재료로서 개시되어 있다.
그러나 기존의 재료들은 열안정성 및 발광효율 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있어 우수한 성능을 가지는 발광 물질을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
[화학식 A]
Figure pat00001
[화학식 B]
Figure pat00002
한국공개특허공보 제2009-0042825호
본 발명은 전자 주입능, 전자 수송능, 발광능 등의 제반 특성이 우수한 신규한 유기 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 구동전압 및 발광효율이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일례는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1 과 R2, R2 과 R3, R3 과 R4 중 적어도 하나는 화학식 2와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
A는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이며,
L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기, 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
X1은 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되며,
Figure pat00005
상기 화학식 3에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
X2는 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 축합될 수 있고,
X3는 단일결합, S, O, N(Ar5) 및 C(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1 내지 Ar7는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
R1 내지 R16은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
또, 본 발명의 일례는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 본 발명의 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는데, 이때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광층 또는 전자수송층이다.
또한, 본 발명의 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광 보조층이다.
본 발명의 일례에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일례에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광 효율, 구동전압, 수명, 전자수송능, 수명 등의 측면이 크게 향상될 수 있다.
상기 상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 화합물, 및 상기 안트라센 유도체를 함유하는 유기물층(바람직하게는 상기 안트라센 유도체가 청색 및/또는 녹색 발광 재료로서 함유된 발광층)이 양극과 음극 사이에 개재(介在)되어 발광효율, 구동 전압의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명의 일례에 따른 신규 유기 화합물은 안트라센 유도체에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 헤테로아릴기, 비제한적인 예를 들면 벤조퓨란, 벤조사이오펜 또는 벤조카바졸 등이 안트라센 모이어티(moiety)에 치환된 신규 안트라센 유도체이며, 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00006
상기 화학식 1에서,
R1 과 R2, R2 과 R3, R3 과 R4 중 적어도 하나는 화학식 2와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
A는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이며,
L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기, 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
[화학식 2]
Figure pat00007
상기 화학식 2에서,
X1은 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되고,
[화학식 3]
Figure pat00008
상기 화학식 3에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
X2는 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 축합될 수 있으며,
X3는 단일결합, S, O, N(Ar5) 및 C(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1 내지 Ar7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
R1 내지 R16은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격에 전자 공여성이 큰 헤테로아릴기 모이어티(moiety)로 치환할 경우 종래의 발광물질을 사용하는 경우에 비해 전자 수송 능력이 증가됨에 따라 발광효율, 구동전압에서 우수한 특성을 나타내며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 큰 효과가 있다.
본 발명의 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
Figure pat00009
상기 화학식 4에서,
X1, A, L, Ar1 각각은 상기 화학식 1 과 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같은 화학식 5 내지 16 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
이때, A는 상기 화학식 3으로 표시되는 치환기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 A는 하기 화학식 17 내지 화학식 24로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
X2는 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 축합될 수 있으며,
X3는 단일결합, S, O, N(Ar5) 및 C(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 보다 바람직한 일례에 따르면, 상기 A는 하기 구조에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00030
,
Figure pat00031
,
Figure pat00032
,
Figure pat00033
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Figure pat00034
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Figure pat00035
,
Figure pat00036
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,
Figure pat00038
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Figure pat00039
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Figure pat00040
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Figure pat00042
,
Figure pat00043
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Figure pat00044
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Figure pat00047
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Figure pat00048
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Figure pat00049
,
Figure pat00050
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Figure pat00051
,
Figure pat00052
,
Figure pat00053
,
Figure pat00054
,
Figure pat00055
,
Figure pat00056
.
본 발명의 일례에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 예로는 화합물 R1 내지 R360 등이 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
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Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
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Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리, 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴포스핀기"는 탄소수 1 내지 60의 아릴로 치환된 포스핀기를 의미하며, "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 일례는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하는데, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 또는 전자 수송층일 수 있다. 선택적으로, 상기 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 차단층이 개재될 수 있다.
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색 또는 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 향상될 수 있다.
본 발명의 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있는데, 이때 적어도 하나의 유기물층, 바람직하게는 발광 보조층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 차단층이 개재될 수 있다.
전술한 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 발광층, 전자 수송층, 발광 보조층 중 하나 이상)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또 양극 물질로는 i)바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, ii)아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, iii)ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, iv)폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 및 v)카본블랙 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1] A1의 합성
Figure pat00075
질소 기류 하에서 6-bromo-13,13-dimethyl-11-phenyl-13H-indeno[1,2-b]anthracene (11.0 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A1 (8.5 g, 17.1 mmol, 수율 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 496.45 g/mol, 측정치: 496 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 1.78(s, 6H), 7.25~7.39(m, 5H), 7.51~7.58(m, 5H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H), 8.11(s, 1H)
[ 준비예 2] A2의 합성
Figure pat00076
질소 기류 하에서 5-6-(4-bromophenyl)-13,13-dimethyl-11-phenyl-13H-indeno[1,2-b]anthracene (14.0 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A2 (9.8 g, 17.1 mmol, 수율 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 572.54 g/mol, 측정치: 572 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 1.78(s, 6H), 7.23~7.37(m, 5H), 7.51~7.58(m, 5H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 7H), 8.11(s, 1H)
[ 준비예 3] A3의 합성
Figure pat00077
질소 기류 하에서 2-bromo-5-(13,13-dimethyl-11-phenyl-13H-indeno[1,2-b]anthracen-6-yl)pyridine (12.8 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A3 (10.5 g, 18.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 573.53 g/mol, 측정치: 573 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 1.78(s, 6H), 7.23~7.37(m, 5H), 7.51~7.57(m, 5H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 5H), 8.11(s, 1H), 8.48(s, 1H)
[ 준비예 4] A4의 합성
Figure pat00078
질소 기류 하에서 4-(6-bromo-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-b]anthracen-11-yl)pyridine (11.0 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A4 (9.1 g, 18.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 497.43 g/mol, 측정치: 497 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 1.78(s, 6H), 7.25~7.38(m, 3H), 7.47~7.68(m, 2H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 5H), 8.11(s, 1H), 8.75~8.76(m, 2H)
[ 준비예 5] A5의 합성
Figure pat00079
질소 기류 하에서 4-(6-bromo-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-b]anthracen-11-yl)dibenzo[b,d]furan (13.1 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A5 (11.1 g, 19.0 mmol, 수율 78%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 586.53 g/mol, 측정치: 586 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 1.78(s, 6H), 7.24~7.38(m, 5H), 7.43~7.58(m, 5H), 7.81(s, 1H), 7.85~7.98(m, 5H), 8.11(s, 1H)
[ 준비예 6] A6의 합성
Figure pat00080
질소 기류 하에서 6-bromo-13,13-dimethyl-2,11-diphenyl-13H-indeno[1,2-b]anthracene (12.8 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A6 (10.9 g, 19.0 mmol, 수율 78%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 572.54 g/mol, 측정치: 572 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 1.78(s, 6H), 7.25~7.39(m, 5H), 7.49~7.58(m, 10H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H), 8.11(s, 1H)
[ 준비예 7] A7의 합성
Figure pat00081
질소 기류 하에서 6-bromo-11,13,13-triphenyl-13H-indeno[1,2-b]anthracene (14.0 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A7 (11.2 g, 18.0 mmol, 수율 74%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 620.59 g/mol, 측정치: 620 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 7.22~7.39(m, 13H), 7.51~7.58(m, 7H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H), 8.11(s, 1H)
[ 준비예 8] A8의 합성
Figure pat00082
질소 기류 하에서 2,6-dibromo-11,13,13-triphenyl-13H-indeno[1,2-b]anthracene (15.9 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A8 (12.6 g, 18.0 mmol, 수율 74%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 696.68 g/mol, 측정치: 696 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 7.22~7.38(m, 13H), 7.50~7.59(m, 12H), 7.81(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H), 8.11(s, 1H)
[ 준비예 9] A9의 합성
Figure pat00083
질소 기류 하에서 12-bromo-5,7-diphenyl-5H-naphtho[2,3-b]carbazole (12.1 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A9 (9.9 g, 18.0 mmol, 수율 74%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 548.48 g/mol, 측정치: 548 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(1S, 12H), 7.39~7.51(m, 12H), 7.58~7.63(m, 3H), 7.91(s, 1H), 7.92(s, 1H), 8.01~8.12(m, 3H)
[ 준비예 10] A10의 합성
Figure pat00084
질소 기류 하에서 12-bromo-7-phenylanthra[2,3-b]benzo[d]furan (10.3 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A10 (8.5 g, 18.0 mmol, 수율 74%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 470.37 g/mol, 측정치: 470 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 7.25~7.39(m, 5H), 7.51~7.58(m, 5H), 7.85(s, 1H), 7.86(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H)
[ 준비예 11] A11의 합성
Figure pat00085
질소 기류 하에서 12-bromo-3,7-diphenylanthra[2,3-b]benzo[d]furan (12.1 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A11 (10.4 g, 19.0 mmol, 수율 78%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 546.46 g/mol, 측정치: 546 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 7.25~7.38(m, 5H), 7.49~7.58(m, 9H), 7.85(s, 1H), 7.86(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H)
[ 준비예 12] A12의 합성
Figure pat00086
질소 기류 하에서 12-bromo-7-phenylanthra[2,3-b]benzo[d]thiophene (10.7 g, 24.4 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (7.4 g, 29.2 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.7 mmol), KOAc (7.2 g, 73.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 A12 (9.2 g, 19.0 mmol, 수율 78%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 486.43 g/mol, 측정치: 486 g/mol)
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 7.25~7.38(m, 5H), 7.51~7.57(m, 5H), 7.85(s, 1H), 7.86(s, 1H), 7.91~7.98(m, 3H)
[ 합성예 1] R13 의 합성
Figure pat00087
질소 기류 하에서 A1 8.5g(17.1 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (5.6 g, 18.8 mmol), 0.9 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R13 (7.5 g, 12.8 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 586.72 g/mol, 측정치: 586 g/mol)
[ 합성예 2] R17 의 합성
Figure pat00088
질소 기류 하에서 A1 (8.5 g, 17.1 mmol), 9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan (5.6 g, 18.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R17 (7.5 g, 12.8 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
C-Mass (이론치: 586.72 g/mol, 측정치: 586 g/mol)
[ 합성예 3] R53 의 합성
Figure pat00089
질소 기류 하에서 A1 (8.5 g, 17.1 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene (5.9 g, 18.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R53 (7.4 g, 12.3 mmol, 수율 72%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 602.78 g/mol, 측정치: 602 g/mol)
[ 합성예 4] R98 의 합성
Figure pat00090
질소 기류 하에서 A1 (8.5 g, 17.1 mmol), 10-bromo-7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole (7.0 g, 18.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R98 (8.1 g, 12.3 mmol, 수율 72%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 661.83 g/mol, 측정치: 661 g/mol)
[ 합성예 5] R123 의 합성
Figure pat00091
질소 기류 하에서 A1 (8.5 g, 17.1 mmol), 2-bromodibenzo[b,e][1,4]dioxine, (4.9 g, 18.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R123 (6.8 g, 12.3 mmol, 수율 72%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 552.66 g/mol, 측정치: 552 g/mol)
[ 합성예 6] R15 의 합성
Figure pat00092
질소 기류 하에서 A2 (9.8 g, 17.1 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (5.6 g, 18.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R15 (8.5 g, 12.8 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 662.82 g/mol, 측정치: 662 g/mol)
[ 합성예 7] R20 의 합성
Figure pat00093
질소 기류 하에서 A2 (9.8 g, 17.1 mmol), 9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan (5.6 g, 18.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.0 g, 51.2 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R20 (8.5 g, 12.8 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 662.82 g/mol, 측정치: 662 g/mol)
[ 합성예 8] R30 의 합성
Figure pat00094
질소 기류 하에서 A3 (10.5 g, 18.3 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (6.0 g, 20.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.6 g, 54.8 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R30 (9.1 g, 13.7 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 662.80 g/mol, 측정치: 662 g/mol)
[ 합성예 9] R31 의 합성
Figure pat00095
질소 기류 하에서 A4 (9.1 g, 18.3 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (6.0 g, 20.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.6 g, 54.8 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R31 (8.1 g, 13.7 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 587.71 g/mol, 측정치: 587 g/mol)
[ 합성예 10] R33 의 합성
Figure pat00096
질소 기류 하에서 A5 (11.1 g, 19.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (6.2 g, 20.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.9 g, 57.0 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R33 (9.6 g, 14.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 676.80 g/mol, 측정치: 676 g/mol)
[ 합성예 11] R193 의 합성
Figure pat00097
질소 기류 하에서 A6 (10.9 g, 19.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (6.2 g, 20.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.9 g, 57.0 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R193 (9.4 g, 14.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 662.82 g/mol, 측정치: 662 g/mol)
[ 합성예 12] R197 의 합성
Figure pat00098
질소 기류 하에서 A6 (10.9 g, 19.0 mmol), 9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan (6.2 g, 20.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.9 g, 57.0 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R197 (9.4 g, 14.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 662.82 g/mol, 측정치: 662 g/mol)
[ 합성예 13] R213 의 합성
Figure pat00099
질소 기류 하에서 A7 (11.2 g, 18.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (5.9 g, 19.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.5 g, 54.1 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R213 (9.6 g, 13.5 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 710.86 g/mol, 측정치: 710 g/mol)
[ 합성예 14] R217 의 합성
Figure pat00100
질소 기류 하에서 A7 (11.2 g, 18.0 mmol), 9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan (5.9 g, 19.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.5 g, 54.1 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R217 (9.6 g, 13.5 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 710.86 g/mol, 측정치: 710 g/mol)
[ 합성예 15] R236 의 합성
Figure pat00101
질소 기류 하에서 A8 (12.6 g, 18.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (5.9 g, 19.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.5 g, 54.1 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R236 (9.4 g, 13.5 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 696.68 g/mol, 측정치: 696 g/mol)
[ 합성예 16] R238 의 합성
Figure pat00102
질소 기류 하에서 A8 (12.6 g, 18.0 mmol), 9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan (5.9 g, 19.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.5 g, 54.1 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R238 (9.4g, 13.5 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 696.68 g/mol, 측정치: 696 g/mol)
[ 합성예 17] R253 의 합성
Figure pat00103
질소 기류 하에서 A9 9.9g(18.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan, 5.9g (19.8 mmol), 0.9g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4 및 potassium carbonate, 7.5g (54.1 mmol)와 80ml/40ml/40ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R253 (8.6g, 13.5 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 635.75 g/mol, 측정치: 635 g/mol)
[ 합성예 18] R293 의 합성
Figure pat00104
질소 기류 하에서 A10 (8.5 g, 18.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (5.9 g, 19.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.9 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.5 g, 54.1 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R293 (7.6 g, 13.5 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 560.64 g/mol, 측정치: 560 g/mol)
[ 합성예 19] R316 의 합성
Figure pat00105
질소 기류 하에서 A11 (10.4 g, 19.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (6.2 g, 20.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.1 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.9 g, 57.0 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R316 (9.1 g, 14.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 636.73 g/mol, 측정치: 636 g/mol)
[ 합성예 20] R333 의 합성
Figure pat00106
질소 기류 하에서 A12 (9.2 g, 19.0 mmol), 2-bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan (6.2 g, 20.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.1 g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (7.9 g, 57.0 mmol)와 80 ml/40 ml/40 ml의 Toluene/H2O/Ethanol를 넣고 110℃에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 R333 (8.2 g, 14.3 mmol, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 576.70 g/mol, 측정치: 576 g/mol)
[ 실시예 1 ~ 14] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 R13, R17, R20, R25, R30, R31, R33, R98, R123, R213, R217, R253, R293, R333을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/R13, R17, R20, R30, R31, R33, R98, R123, R213, R217, R253, R293, R333 각각의 화합물 + 5% DS-405(㈜두산전자) (30 nm)/ Alq3 (25 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[ 비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
청색 호스트 물질로서 화합물 R13 대신 ADN을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 14 및 비교예 1에서 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
[ 평가예 1]
실시예 1 내지 14 및 비교예 1에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 발광층 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 발광 피크
(nm)
실시예 1 R13 3.3 12.5 458
실시예 2 R17 3.4 11.0 458
실시예 3 R20 3.3 10.8 458
실시예 4 R30 4.0 8.9 458
실시예 5 R31 3.0 7.5 458
실시예 6 R33 2.7 7.1 458
실시예 7 R98 3.2 7.8 458
실시예 8 R123 3.5 11.2 458
실시예 9 R213 3.8 11.6 458
실시예 10 R217 4.1 12.5 458
실시예 11 R253 4.2 11.8 458
실시예 12 R293 2.8 11.5 458
실시예 13 R333 3.9 10.5 458
비교예1 ADN 4.7 5.6 458
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 13)는 종래의 ADN을 청색 호스트 물질로서 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 1)에 비해 구동전압, 전류효율 및 발광 피크 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[ 실시예 14 ~ 16] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 R13, R33, R293을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (30nm)/R13, R33, R293 각각의 화합물 (30 nm)/ Alq3 (25 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
전자 수송 보조층 물질로서 R13을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 14와 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 14 내지 16 및 비교예 2에서 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
[ 평가예 2]
실시예 14 내지 16 및 비교예 2에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 전자수송 보조층 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)
실시예 14 R13 3.5 9.2
실시예 15 R33 3.3 8.2
실시예 16 R293 3.2 8.3
비교예 2 - 4.7 5.6
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송 보조층에 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 14 내지 16)는 전자 수송 보조층이 없는 유기 전계 발광 소자(비교계 2)에 비해 구동전압 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[ 실시예 17 ~ 20] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성된 화합물 R193, R197, R236, R238을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/R193, R197, R236, R238 각각의 화합물 + 5% C-545T (30 nm)/Alq3 (25 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 3] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
녹색 호스트 물질로서 화합물 R193 대신 Alq3를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 17 내지 20 및 비교예 3에서 사용된 NPB, C-545T 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
[ 평가예 3]
실시예 17 내지 20 및 비교예 3에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 발광층 구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 발광피크
(nm)
실시예 17 R-193 3.1 13.5 520
실시예 18 R-197 3.1 13.3 520
실시예 19 R-236 3.3 14.2 520
실시예 20 R-238 3.6 14.3 520
비교예 3 Alq3 4.7 11.7 520
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 17 내지 20)는 종래의 Alq3를 녹색 호스트 물질로서 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 3)에 비해 구동전압, 전류효율 및 발광 피크 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00116

    상기 화학식 1에서,
    R1 과 R2, R2 과 R3, R3 과 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기, 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
    A는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00117

    상기 화학식 2에서,
    X1은 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되고,
    [화학식 3]
    Figure pat00118

    상기 화학식 3에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
    X2는 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 축합될 수 있고,
    X3는 단일겹합, S, O, N(Ar5) 및 C(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 Ar1 내지 Ar7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    R1 내지 R16은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00119

    상기 화학식 4에서,
    X1, L, A 및 Ar1은 각각 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서 정의된 바와 같고,
    Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 5 내지 16 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00120

    [화학식 6]
    Figure pat00121

    [화학식 7]
    Figure pat00122

    [화학식 8]
    Figure pat00123

    [화학식 9]
    Figure pat00124

    [화학식 10]
    Figure pat00125

    [화학식 11]
    Figure pat00126

    [화학식 12]
    Figure pat00127

    [화학식 13]
    Figure pat00128

    [화학식 14]
    Figure pat00129

    [화학식 15]
    Figure pat00130

    [화학식 16]
    Figure pat00131

    상기 화학식 5 내지 16에서,
    A는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 A는 하기 화학식 17 내지 24로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
    [화학식 17]
    Figure pat00132

    [화학식 18]
    Figure pat00133

    [화학식 19]
    Figure pat00134

    [화학식 20]
    Figure pat00135

    [화학식 21]
    Figure pat00136

    [화학식 22]
    Figure pat00137

    [화학식 23]
    Figure pat00138

    [화학식 24]
    Figure pat00139

    상기 화학식 17 내지 24에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
    X2는 S, O, N(Ar2) 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되거나 또는 축합될 수 있고,
    X3는 S, O, N(Ar5) 및 C(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 A는 하기 구조에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00140
    ,
    Figure pat00141
    ,
    Figure pat00142
    , ,
    Figure pat00144
    ,
    Figure pat00145
    ,
    Figure pat00146
    ,
    Figure pat00147
    ,
    Figure pat00148
    ,
    Figure pat00149
    ,
    Figure pat00150
    ,
    Figure pat00151
    ,
    Figure pat00152
    ,
    Figure pat00153
    ,
    Figure pat00154
    ,
    Figure pat00155
    ,
    Figure pat00156
    ,
    Figure pat00157
    ,
    Figure pat00158
    ,
    Figure pat00159
    ,
    Figure pat00160
    ,
    Figure pat00161
    ,
    Figure pat00162
    ,
    Figure pat00163
    ,
    Figure pat00164
    ,
    Figure pat00165
    ,
    Figure pat00166
    .
  6. 제1항에 있어서,
    상기 L은 단일결합, 페닐렌, 피리미딘 중 어느 하나인 화합물.
  7. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하고,
    상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광층 또는 전자수송층인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하고,
    상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광 보조층인 유기 전계 발광 소자.
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CN112538075A (zh) * 2020-11-16 2021-03-23 南京高光半导体材料有限公司 一种稠杂环化合物及有机电致发光器件
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