JPH0448217B2 - - Google Patents
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- JPH0448217B2 JPH0448217B2 JP59227672A JP22767284A JPH0448217B2 JP H0448217 B2 JPH0448217 B2 JP H0448217B2 JP 59227672 A JP59227672 A JP 59227672A JP 22767284 A JP22767284 A JP 22767284A JP H0448217 B2 JPH0448217 B2 JP H0448217B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は高感度で光メモリー効果の小さい電子
写真感光体、特に機能分離型電子写真感光体に関
する。 従来の技術 従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質からなう電子写真感光体
としては、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや2,5−ビス(P−ジ
エチルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジ
アゾールの如き低分子の有機光導電物質を用いた
もの、更には、斯る有機光導電物質と各種染料や
顔料を組み合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性がよく、塗工により生産できる事、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる利点を有し
ている。又、使用する染料や顔料等の増感剤の選
択により、感色性を自在にコントロールできる等
の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてき
た。特に、最近では、有機光導電性顔料を電荷発
生層とし、前述の光導電性ポリマーや、低分子の
有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積層
した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性
に著しい改善がなされ、実用に供される様になつ
てきた。更に、機能分離型感光体に適応する各種
の化合物および顔料も見いだされてきた。 一方、このような機能分離型感光体における感
度は電荷発生層の膜厚を厚くすることによつてよ
り高感度にする事は可能だがこのような場合、そ
の蔽害として後述の光メモリー効果による表面電
位の低下という現象が顕著となるために実用に際
しては、感度をある程度押えたところで使用させ
るを得ないといつた欠点を有している。ここでい
う光メモリー効果とは暗中帯電前に感光体が光照
射を受けた部分の帯電後の表面電位が光照射を受
けない部分のそれよりもて低下してしまう現象で
あり、これを画像で見た場合は光照射を受かた部
分が受けなかつた部分よりも白く抜けてしまうと
いつた現象となつて現われる。 発明が解決しようとする問題点 従つて本発明の目的は高感度で光メモリー効果
の小さい機能分離型電子写真感光体を提供するこ
とにある。 問題点を解決するための手段作用 本発明のこの目的は下記一般式(1)で表わされる
ジアザスチリル系染料を粒子状態で電荷発生物質
として用いることにより達成される。 式中、R1はアルキル基(メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなど)、置換アルキル基(2−ヒ
ドロキシエチル、2−メトキシエチル、2−エト
キシエチル、3−ヒドロキシプロピル、3−メト
キシプロピル、3−エトキシプロピル、3−クロ
ロプロピル、3−ブロモプロピル、3−カルボキ
シプロピルなど)、置換ないしは非置換のアラル
キル基(ベンジル、フエネチル、α−ナフチルメ
チル、クロロベンジル、ブロモベンジルなど)、
置換及び非置換のアリール基(フエニル、トリ
ル、ナフチル、ニトロフエニルなど)等を示す。
nは0または1を示し、X はClO4 、BF4 、
I 、Br 等のアニオンを示す。Aは置換基を
有してもよい5ないしは6員の複素環であるに
は、ベンゼン・ナフタレン等の芳香族と縮合した
5ないしは6員の複素環を形成するための残基で
あり、詳しくは次のような複素環があげられる。
ナフトチアゾリウム環、ベンゾチアゾリウム環、
チアゾリウム環、ナフトオキサゾリウム環、ベン
ズオキサゾリウム環、オキサゾリウム環、イミダ
ゾイウム環、チアジアゾリウム環、ピリジニウム
環、イソアゾリウム環、ベンズイミダゾリウム
環、イミダゾリウム環、トンドレニウム環、キノ
リニウム環。これらの複素環の置換基としては、
水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素等の
ハロゲン原子、置換もしくは非置換のフエニル
基、ニトロ基、ジメチルアミノ等の置換アミノ基
等があげられる。更にフエニル基の置換基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原
子、ニトロ基等があられる。Bは少くとも置換ア
ミノ基を有する芳香族炭化水素ないしはヘテロ環
基(アミノ基の窒素がヘテロ環構成原子となつて
いる場合を含む)を示し、具体的な例としては下
記一般式で示されるところの基があげられる。
写真感光体、特に機能分離型電子写真感光体に関
する。 従来の技術 従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質からなう電子写真感光体
としては、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや2,5−ビス(P−ジ
エチルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジ
アゾールの如き低分子の有機光導電物質を用いた
もの、更には、斯る有機光導電物質と各種染料や
顔料を組み合せたもの等が知られている。 有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜
性がよく、塗工により生産できる事、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる利点を有し
ている。又、使用する染料や顔料等の増感剤の選
択により、感色性を自在にコントロールできる等
の利点を有し、これまで幅広い検討がなされてき
た。特に、最近では、有機光導電性顔料を電荷発
生層とし、前述の光導電性ポリマーや、低分子の
有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積層
した機能分離型感光体の開発により、従来の有機
電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性
に著しい改善がなされ、実用に供される様になつ
てきた。更に、機能分離型感光体に適応する各種
の化合物および顔料も見いだされてきた。 一方、このような機能分離型感光体における感
度は電荷発生層の膜厚を厚くすることによつてよ
り高感度にする事は可能だがこのような場合、そ
の蔽害として後述の光メモリー効果による表面電
位の低下という現象が顕著となるために実用に際
しては、感度をある程度押えたところで使用させ
るを得ないといつた欠点を有している。ここでい
う光メモリー効果とは暗中帯電前に感光体が光照
射を受けた部分の帯電後の表面電位が光照射を受
けない部分のそれよりもて低下してしまう現象で
あり、これを画像で見た場合は光照射を受かた部
分が受けなかつた部分よりも白く抜けてしまうと
いつた現象となつて現われる。 発明が解決しようとする問題点 従つて本発明の目的は高感度で光メモリー効果
の小さい機能分離型電子写真感光体を提供するこ
とにある。 問題点を解決するための手段作用 本発明のこの目的は下記一般式(1)で表わされる
ジアザスチリル系染料を粒子状態で電荷発生物質
として用いることにより達成される。 式中、R1はアルキル基(メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなど)、置換アルキル基(2−ヒ
ドロキシエチル、2−メトキシエチル、2−エト
キシエチル、3−ヒドロキシプロピル、3−メト
キシプロピル、3−エトキシプロピル、3−クロ
ロプロピル、3−ブロモプロピル、3−カルボキ
シプロピルなど)、置換ないしは非置換のアラル
キル基(ベンジル、フエネチル、α−ナフチルメ
チル、クロロベンジル、ブロモベンジルなど)、
置換及び非置換のアリール基(フエニル、トリ
ル、ナフチル、ニトロフエニルなど)等を示す。
nは0または1を示し、X はClO4 、BF4 、
I 、Br 等のアニオンを示す。Aは置換基を
有してもよい5ないしは6員の複素環であるに
は、ベンゼン・ナフタレン等の芳香族と縮合した
5ないしは6員の複素環を形成するための残基で
あり、詳しくは次のような複素環があげられる。
ナフトチアゾリウム環、ベンゾチアゾリウム環、
チアゾリウム環、ナフトオキサゾリウム環、ベン
ズオキサゾリウム環、オキサゾリウム環、イミダ
ゾイウム環、チアジアゾリウム環、ピリジニウム
環、イソアゾリウム環、ベンズイミダゾリウム
環、イミダゾリウム環、トンドレニウム環、キノ
リニウム環。これらの複素環の置換基としては、
水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素等の
ハロゲン原子、置換もしくは非置換のフエニル
基、ニトロ基、ジメチルアミノ等の置換アミノ基
等があげられる。更にフエニル基の置換基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原
子、ニトロ基等があられる。Bは少くとも置換ア
ミノ基を有する芳香族炭化水素ないしはヘテロ環
基(アミノ基の窒素がヘテロ環構成原子となつて
いる場合を含む)を示し、具体的な例としては下
記一般式で示されるところの基があげられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
式中、R2は水素原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、等の低級アルコキシ基、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示し、R4とR5
は置換基を有してもよいメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基を示し、置換基として
はメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキ
シ基、フエノキシ、ナフトキシ等のアリーロキシ
基、ベンジル、フエネチル等のアラルキル基、水
酸基、シアノ基、塩素、臭素等のハロゲン原子等
があげられる。R6はメチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、ビニル、プロペニル等のアルケ
ニル基を示す。R7は、一般式(1)中のR1と同義で
ある。 以下に本発明の化合物の例をあげる。 以上17種の化合物例をあげたが、本発明に用い
られる化合物これに限定されるものではない。 本発明のジアザスチリル系染料は、公知の方法
に従つて容易に合成される。すなわち一般式(1)の
Aリングに対応するヘテロ環ヒドラゾンを亜硝酸
ナトリウムと硫酸とを使つてジアゾ化し、次いで
Bリングに対応するアニリンとをカツプリングさ
せ、えその後適当なアニオンに交換することによ
つて得られる。その一例を次に示す。 一般式(1)で示されるジアザスチリル系染料はポ
リ−N−ビニルカルバゾール等の光導電性物質の
分光増感剤としての優れた性質が報告されている
が(特開昭56−78842号公報)本発明者らはこの
化合物を貧溶媒との微粒子分散状態とし機能分離
型電子写真感光体の電荷発生物質として使用した
場合、この化合物自身が優れた電荷発生物質とし
て機能し、かつ前述の光メモリー効果に小さな感
光体となり得ることを見い出したものである。 次に、本発明の機能分離型電子写真感光体の製
造方法について詳しく説明する。 電荷発生層は一般式(1)で示されるジアザスチリ
ル系染料を適当な溶剤と樹脂バインダーと共に微
粒子状分散液とした後、導電性支持体の上に直接
ないしは接着層上に塗布することによつて形成さ
れる。この際染料が溶解し単分子状態で存在しな
い様に溶剤を含味する必要がある。これは溶解性
の良い溶剤を用い単分子状態の染料が多く存在す
る場合、これを用いた感光体の特性において、暗
減衰の増大といつた欠陥が顕著となる為である。
樹脂バインダーとしては、ポリアリレート、ポリ
カボーネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアミド、ポ
リビニルピリジン、セルロース樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン等を用いることがで
きる。 分散はボールミル、サンドミル、アトライター
など通常の方法で行なうことができる。又電荷発
生層中に含有する樹脂は80重量%以下、好ましく
は40重量%以下が適している。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲
(トラツプ)により失活ることなく後述の電荷輸
送層に注入する必要があることに帰因している。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテンイング法、
ブレードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテンイン
グ法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温
における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜2時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこ
とができる。 また電荷発生層は電荷輸送層の上にもうけるこ
ともできる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質(以下、単に電荷輸送物質というは、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、γ線、X線、紫外線、可視光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としは電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、クロル
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テト
ラニトロ−9−フルオレノン、2,4,7−トリ
ニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,
4,8−トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したも
の等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチル
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、
N−メチル−N−フエニルヒドラジンノ−3−メ
チリデン−9−エチルカルバゾール、N,N−ジ
フエニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチ
ルカルバゾール、N,N−ジフエニルヒドラジノ
−3−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
N,N−ジフエニルフドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、P−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラ
ゾン、P−ジエチルアミノベンズアリデヒド−N
−α−ナフチル−N−フエニルヒドラゾン、P−
ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニ
ルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフエニルヒド
ラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、2,5−ビス(P−ジエチルアミノ
フエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1
−フエニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔キノリル(2)〕−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチルリ)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔6−メトキシ
−ピリジル(2)〕−3−(P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾ
リン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(α−メチル−P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−フエニル−3−
(P−ジエチルアミノスチルリ)−4−メチル−5
−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、
1−フエニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチ
ルアミノスチルリ)−5−(P−ジエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、スピロピラゾリンなどをピ
ラゾリン類、2−(P−ジエチルアミノスチルリ)
−6−ジエチルアミノベンズオキサゾール、2−
(P−ジエチルアミノフエニル)−4−(P−ジメ
チルアミノフエニル)−5−(2−クロロフエニ
ル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチル
アミノベンゾチアゾール系のチアゾール系化合
物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフエ
ニル)−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、1,1−ビス(4−N,N−ジエチル
アミノ−2−メチルフエニル)ヘプタン、1,
1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチル
アミノ−2−メチルフエニル)エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−9−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、1種または2
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチ
ル、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、5〜30μであるが、好まし
い範囲は8〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金な
どを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有す
るプラスチツク(例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタ
レート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど)、導電性粒子(例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など)を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成でる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成したで電子電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 いずれの感光体においても、一般式(1)で示され
る化合物から選ばれる少くとも1種類のジアザス
チリル系染料を含有し、必要に応じて光吸収の異
なる他の光導電性顔料や染料を組合せて使用する
ことによつて、この感光体の感度を高めたり、あ
るいはパンクロマチツクな感光体として調製する
ことも可能である。 実施例 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 1〜17 アルミ板上にカゼインのアンオニア水溶液(カ
ゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様
に塗布し、乾燥した。 次に、ブチラール樹脂(BM−S積水化学製)
2gをイソプロピルアルコール93gで溶かした溶
液に、前記例示の17種のジアザスチリル染料5g
を各々加えてサンドミルで10時間分散し分散液と
した。 それぞれの分散液を前述のカゼイン下引層の上
に乾燥後の膜厚が0.1μとなる様にマイヤーバーで
塗布し、乾燥して電荷発生層を形成させた。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂(数平均分子量100000)5gをベンゼン
70mlに溶解し、これれを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した17種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−
428を用いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で1秒間保持した後、照度5luxで露光
し帯電特性を調べた。 帯電特性としては、初期帯電電位(V0)と1
秒間暗減衰させた時に電位(VD)およびこの電
位を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)を測
定した。 更に前述の光メモリー効果を測定する為にこの
感光体に照度600luxの光を3分間照射した後、1
分後に再び帯電特性を測定した。この時の帯電電
位を1秒間暗減衰させた時の電位(VD′)とVDと
の差(△VD)を測定した。この結果を第1表に
示す。又、1秒間暗減衰させた時の電荷保持率を
VK(%)で表わした。
ピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、等の低級アルコキシ基、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示し、R4とR5
は置換基を有してもよいメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基を示し、置換基として
はメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキ
シ基、フエノキシ、ナフトキシ等のアリーロキシ
基、ベンジル、フエネチル等のアラルキル基、水
酸基、シアノ基、塩素、臭素等のハロゲン原子等
があげられる。R6はメチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、ビニル、プロペニル等のアルケ
ニル基を示す。R7は、一般式(1)中のR1と同義で
ある。 以下に本発明の化合物の例をあげる。 以上17種の化合物例をあげたが、本発明に用い
られる化合物これに限定されるものではない。 本発明のジアザスチリル系染料は、公知の方法
に従つて容易に合成される。すなわち一般式(1)の
Aリングに対応するヘテロ環ヒドラゾンを亜硝酸
ナトリウムと硫酸とを使つてジアゾ化し、次いで
Bリングに対応するアニリンとをカツプリングさ
せ、えその後適当なアニオンに交換することによ
つて得られる。その一例を次に示す。 一般式(1)で示されるジアザスチリル系染料はポ
リ−N−ビニルカルバゾール等の光導電性物質の
分光増感剤としての優れた性質が報告されている
が(特開昭56−78842号公報)本発明者らはこの
化合物を貧溶媒との微粒子分散状態とし機能分離
型電子写真感光体の電荷発生物質として使用した
場合、この化合物自身が優れた電荷発生物質とし
て機能し、かつ前述の光メモリー効果に小さな感
光体となり得ることを見い出したものである。 次に、本発明の機能分離型電子写真感光体の製
造方法について詳しく説明する。 電荷発生層は一般式(1)で示されるジアザスチリ
ル系染料を適当な溶剤と樹脂バインダーと共に微
粒子状分散液とした後、導電性支持体の上に直接
ないしは接着層上に塗布することによつて形成さ
れる。この際染料が溶解し単分子状態で存在しな
い様に溶剤を含味する必要がある。これは溶解性
の良い溶剤を用い単分子状態の染料が多く存在す
る場合、これを用いた感光体の特性において、暗
減衰の増大といつた欠陥が顕著となる為である。
樹脂バインダーとしては、ポリアリレート、ポリ
カボーネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアミド、ポ
リビニルピリジン、セルロース樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン等を用いることがで
きる。 分散はボールミル、サンドミル、アトライター
など通常の方法で行なうことができる。又電荷発
生層中に含有する樹脂は80重量%以下、好ましく
は40重量%以下が適している。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば5μ以下、好ましくは
0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層
で吸収されて、多くの電荷キヤリアを生成するこ
と、さらに発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲
(トラツプ)により失活ることなく後述の電荷輸
送層に注入する必要があることに帰因している。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテンイング法、
ブレードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテンイン
グ法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温
における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜2時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこ
とができる。 また電荷発生層は電荷輸送層の上にもうけるこ
ともできる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質(以下、単に電荷輸送物質というは、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。ここで言う「電磁
波」とは、γ線、X線、紫外線、可視光線、近赤
外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としは電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、クロル
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テト
ラニトロ−9−フルオレノン、2,4,7−トリ
ニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,
4,8−トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したも
の等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチル
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、
N−メチル−N−フエニルヒドラジンノ−3−メ
チリデン−9−エチルカルバゾール、N,N−ジ
フエニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチ
ルカルバゾール、N,N−ジフエニルヒドラジノ
−3−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
N,N−ジフエニルフドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、P−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラ
ゾン、P−ジエチルアミノベンズアリデヒド−N
−α−ナフチル−N−フエニルヒドラゾン、P−
ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニ
ルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフエニルヒド
ラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、2,5−ビス(P−ジエチルアミノ
フエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1
−フエニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔キノリル(2)〕−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチルリ)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔6−メトキシ
−ピリジル(2)〕−3−(P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾ
リン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔レピジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(α−メチル−P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−フエニル−3−
(P−ジエチルアミノスチルリ)−4−メチル−5
−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、
1−フエニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチ
ルアミノスチルリ)−5−(P−ジエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、スピロピラゾリンなどをピ
ラゾリン類、2−(P−ジエチルアミノスチルリ)
−6−ジエチルアミノベンズオキサゾール、2−
(P−ジエチルアミノフエニル)−4−(P−ジメ
チルアミノフエニル)−5−(2−クロロフエニ
ル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチル
アミノベンゾチアゾール系のチアゾール系化合
物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフエ
ニル)−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、1,1−ビス(4−N,N−ジエチル
アミノ−2−メチルフエニル)ヘプタン、1,
1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチル
アミノ−2−メチルフエニル)エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−9−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、1種または2
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチ
ル、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、5〜30μであるが、好まし
い範囲は8〜20μである。塗工によつて電荷輸送
層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
イング法を用いることができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金な
どを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有す
るプラスチツク(例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタ
レート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど)、導電性粒子(例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など)を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成でる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成したで電子電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは
逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。 いずれの感光体においても、一般式(1)で示され
る化合物から選ばれる少くとも1種類のジアザス
チリル系染料を含有し、必要に応じて光吸収の異
なる他の光導電性顔料や染料を組合せて使用する
ことによつて、この感光体の感度を高めたり、あ
るいはパンクロマチツクな感光体として調製する
ことも可能である。 実施例 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 1〜17 アルミ板上にカゼインのアンオニア水溶液(カ
ゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様
に塗布し、乾燥した。 次に、ブチラール樹脂(BM−S積水化学製)
2gをイソプロピルアルコール93gで溶かした溶
液に、前記例示の17種のジアザスチリル染料5g
を各々加えてサンドミルで10時間分散し分散液と
した。 それぞれの分散液を前述のカゼイン下引層の上
に乾燥後の膜厚が0.1μとなる様にマイヤーバーで
塗布し、乾燥して電荷発生層を形成させた。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂(数平均分子量100000)5gをベンゼン
70mlに溶解し、これれを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。 この様にして作成した17種の電子写真感光体を
川口電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−
428を用いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で1秒間保持した後、照度5luxで露光
し帯電特性を調べた。 帯電特性としては、初期帯電電位(V0)と1
秒間暗減衰させた時に電位(VD)およびこの電
位を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)を測
定した。 更に前述の光メモリー効果を測定する為にこの
感光体に照度600luxの光を3分間照射した後、1
分後に再び帯電特性を測定した。この時の帯電電
位を1秒間暗減衰させた時の電位(VD′)とVDと
の差(△VD)を測定した。この結果を第1表に
示す。又、1秒間暗減衰させた時の電荷保持率を
VK(%)で表わした。
【表】
【表】
比較例 1
ブチラール樹脂(BM−S積水化学製)2gを
シクロヘキサノン97gで溶かし溶液に のジスアゾ顔料5gを加えサンドミルで10時間分
散し、塗工液を調製しこれを用いて電荷発生層を
形成した他は実施例1と全く同様の電子写真感光
体を作成した。ただし電荷発生層の膜厚を第2表
に記載された厚みに塗布した感光体5種を用意し
た。これらの感光体の帯電特性と光メモリーを実
施例1と同様に測定した。この結果を第2表に示
す。
シクロヘキサノン97gで溶かし溶液に のジスアゾ顔料5gを加えサンドミルで10時間分
散し、塗工液を調製しこれを用いて電荷発生層を
形成した他は実施例1と全く同様の電子写真感光
体を作成した。ただし電荷発生層の膜厚を第2表
に記載された厚みに塗布した感光体5種を用意し
た。これらの感光体の帯電特性と光メモリーを実
施例1と同様に測定した。この結果を第2表に示
す。
【表】
第2表より従来の機能分離型電子写真感光体で
は電荷発生層を厚くするほど高感度とするとがで
きるが、高感度にするほど、光メモリー効果が大
きくなつてしまうことがわかる。この点本発明に
よる機能分離型電子写真感光体は第1表より明ら
かなように従来のものよりも極めて高感度でそれ
でありながら光メモリーの少ない優れた感光体で
あることがわかる。 比較例 2 ポリ−N−ビニルカルバゾール5gをエチレン
クロライド100mlに溶解し、次いで染料No.1のジ
アザスチリル染料0.015gを溶解した後、アルミ
基板上にマイヤーバーで乾燥後の膜厚が13μにな
うよに塗布乾燥し、感光体を作成した。 この感光体の帯電特性と光メモリーを実施例1
と同様に行つた。この結果をつぎに示す。ただし
帯電極性はとした。 V0(v) VD(v) VK(%) 575 540 93.9 E1/2(lux・sec) 光メモリ△DD(v) 32.5 80 実施例 18〜21 実施例1でNo.1染料を用いて調製した塗工液を
アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布
し、乾燥後の塗工量を0.2μとした。次に第3表に
示した電荷輸送物質5gとフエノキシ樹脂
(UCC社製ベークライトPKHH)5gをテトラヒ
ドロフラン70mlに溶解した液を上記電荷発生層に
塗布し、塗工量が15μの電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例1と同様に帯
電特性及び光メモリーの測定を行つた。その結果
を第4表に示す。
は電荷発生層を厚くするほど高感度とするとがで
きるが、高感度にするほど、光メモリー効果が大
きくなつてしまうことがわかる。この点本発明に
よる機能分離型電子写真感光体は第1表より明ら
かなように従来のものよりも極めて高感度でそれ
でありながら光メモリーの少ない優れた感光体で
あることがわかる。 比較例 2 ポリ−N−ビニルカルバゾール5gをエチレン
クロライド100mlに溶解し、次いで染料No.1のジ
アザスチリル染料0.015gを溶解した後、アルミ
基板上にマイヤーバーで乾燥後の膜厚が13μにな
うよに塗布乾燥し、感光体を作成した。 この感光体の帯電特性と光メモリーを実施例1
と同様に行つた。この結果をつぎに示す。ただし
帯電極性はとした。 V0(v) VD(v) VK(%) 575 540 93.9 E1/2(lux・sec) 光メモリ△DD(v) 32.5 80 実施例 18〜21 実施例1でNo.1染料を用いて調製した塗工液を
アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布
し、乾燥後の塗工量を0.2μとした。次に第3表に
示した電荷輸送物質5gとフエノキシ樹脂
(UCC社製ベークライトPKHH)5gをテトラヒ
ドロフラン70mlに溶解した液を上記電荷発生層に
塗布し、塗工量が15μの電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例1と同様に帯
電特性及び光メモリーの測定を行つた。その結果
を第4表に示す。
【表】
【表】
実施例 22
実施例1で作成した電荷発生層の上に2,4,
7−トリニトロフルオレノン5gとポリ−4,
4′−ジオキシジフエニル−2,2−カーボネート
(粘度平均分子量30000)5gをテトラヒドロフラ
ン70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を12μとし
た。実施例1と同様にして帯電特性及び光メモリ
ーの測定を行つた。その特性値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 V0(v) VD(v) VK(%) 550 500 90.9 E1/2(lux・sec) 光メモリ△VD(v) 4.2 15 発明の効果 上述したとおり、本発明によれば、高感度で光
メモリーの少ない特性を有する実用的に優れた電
子写真感光体を得たものである。
7−トリニトロフルオレノン5gとポリ−4,
4′−ジオキシジフエニル−2,2−カーボネート
(粘度平均分子量30000)5gをテトラヒドロフラ
ン70mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を12μとし
た。実施例1と同様にして帯電特性及び光メモリ
ーの測定を行つた。その特性値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 V0(v) VD(v) VK(%) 550 500 90.9 E1/2(lux・sec) 光メモリ△VD(v) 4.2 15 発明の効果 上述したとおり、本発明によれば、高感度で光
メモリーの少ない特性を有する実用的に優れた電
子写真感光体を得たものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるジ
アザスチリル系染料を粒子状態で含有することを
特徴とする電子写真感光体。 式中R1は置換基を有していても良いアルキル
基、アラルキル基、アリール基を示し、nは0ま
たは1を示し、Aは置換基を有してもよい5ない
しは6員の複素環、あるいは置換基を有してもよ
いベンゼン、ナフタレン等の芳香族と縮合した5
ないしは6員の複素環を形成するための残基であ
り、Bは少くとも置換アミノ基を有する芳香族炭
化水素基ないしはヘテロ環基(アミノ基の窒素が
ヘテロ環構成原子となつている場合を含む)を示
す。 X はアニオンを示す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59227672A JPS61107251A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59227672A JPS61107251A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61107251A JPS61107251A (ja) | 1986-05-26 |
JPH0448217B2 true JPH0448217B2 (ja) | 1992-08-06 |
Family
ID=16864517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59227672A Granted JPS61107251A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61107251A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4818815A (en) * | 1985-07-26 | 1989-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic 1,2,3-thiadiazole-azo-aniline or tetrahydroquinoline compounds |
FR2889953B1 (fr) * | 2005-08-23 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration |
EP2564181B1 (en) | 2010-04-26 | 2021-08-25 | RheoSense, Inc. | Portable viscometer |
CN106415236B (zh) | 2014-04-11 | 2021-04-20 | 电流感应器公司 | 粘度计和使用该粘度计的方法 |
-
1984
- 1984-10-31 JP JP59227672A patent/JPS61107251A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61107251A (ja) | 1986-05-26 |
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