JP5414322B2 - 混晶および着色顔料分散組成物 - Google Patents
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Description
異種顔料分散物の混合する技術として、銅フタロシアニン顔料分散物と銅アザフタロシアニン顔料分散物を混合する方法が挙げられる(例えば、特許文献1参照)。この方法は、高品質なカラーフィルター、特に青色画像部における透過率を改良するための方法で、両顔料分散物を混合することで最大透過率を与える波長を調整することで、三波長管に合う、即ち三波長管において透明性の高い青色画像部の形成に好適な技術である。
さらに、フタロシアニン化合物に、チタニルフタロシアニン、中心金属が3価の金属であるハロゲン化金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニンの混晶を電子写真感光体に応用した例が知られている(例えば、特許文献5参照)である。この混晶体の使用で、電子写真感光体として高感度化が達成されるとされている。
更に、トリフルオロメチル基を有し、中心金属がコバルト、ニッケルまたは銅であるフタロシアニンと、トリフルオロメチル基以外の置換基を有していてもよい、中心金属がコバルト、ニッケルまたは銅であるフタロシアニンとからなるフタロシアニン混晶を応用する例が知られている(例えば、特許文献6、7参照)。この技術により、カラーフィルターにおける鮮明性すなわちフォトリソグラフィー法で青色フィルタセグメントの光選択性が向上するとされている。
例えば、特許文献1に記載の方法では、混合による色相のブロード化や分散物の凝集、更には混合による低濃度化のため過剰な顔料混合分散物を必要とするなど、要求に十分に対応できるとは言えなかった。また、特許文献2、3に記載の方法では、青色顔料の作製には短波な色相のため好ましくなかった。
また、特許文献4〜8に記載の方法では、フタロシアニン系化合物を所望の赤味に富んだ青色顔料として得ることはできなかった。さらに、特許文献8に記載の方法では、昇華設備が必要となり、製造工程が煩雑になるという問題点があった。
本発明は、青色顔料として色再現性に優れる吸収特性を有する混晶と、該混晶を含む分散安定性に優れる着色顔料分散組成物を提供することを目的とする。
<1>下記一般式(I)で示される化合物と、下記一般式(II)で示される化合物と、を含み、CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)23.5°〜29.0°の範囲に最大回折ピーク強度の10%以上の回折ピーク強度を与える回折ピークを4以上有する混晶。
本発明における混晶とは、2種類以上の異種化合物の1つ1つの分子が、ある規則性を持って配列して結晶を構成した状態、もしくは2種以上の異種化合物が分子レベルで相互作用することで、ある規則性を持った結晶を構成した状態をいう。このような結晶状態は、X線回折パターンを測定し、それぞれの単独化合物のX線回折パターンからの変化を観測することで容易に確認することができる。すなわち混晶のX線回折パターンは、混晶を構成するそれぞれの顔料単独のX線回折パターンとは異なるパターンを示す。
再沈殿法とは、顔料または顔料を含む混合物の少なくとも一部を、酸や塩基を含んでいても良い溶媒や高分子化合物などの液状化合物に溶解させ、その後、外的因子により、顔料あるいは顔料混合物を溶解状態から析出状態に移行させる方法である。外的因子としては例えば、顔料が溶解しないような溶媒(以下、「貧溶媒」ということがある)を添加したり、顔料を構成する化合物の一部が中和されたり、顔料を構成する化合物の一部を置換あるいは分解などにより改変するための試薬、光、熱等を挙げることができる。
以下に再沈殿法による顔料化について詳細に述べる。
また溶解に用いる溶媒としては、酸、塩基、中性溶媒のいずれであってもよい。
また、これらの酸は単独で用いても良いし、2種以上を混合して用いても良い。
本発明において全顔料量に対する酸の使用量は、1〜500質量倍であることが好ましく、より好ましくは1〜200質量倍であり、更に好ましくは1〜100質量倍である。1質量倍以上とすることで顔料の溶解性が良好になる。また500質量倍以下とすることで作業性が良好になり、コスト的にも有利である。
これらの塩基は単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、全顔料量に対する塩基の使用量は、1〜500質量倍であることが好ましく、より好ましくは1〜200質量倍であり、更に好ましくは1〜100質量倍である。1質量倍以上とすることで顔料の溶解性が良好になる。また500質量倍以下とすることで作業性が良好になり、コスト的にも有利である。
またモノ、オリゴ(特にジ−及びトリ−)及びポリ−C2〜C4−アルキレングリコール、すなわち「グリコール類」、並びにこれらのモノ−C1〜C8−アルキル−及びモノアリールエーテル、すなわち、「グリコールモノエーテル類」、グリセリン等の糖アルコール類も挙げられる。
また本発明では、工業的に使用される不活性溶剤を使用することもできる。例としてニトロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、メチルナフタレン、ナフタレン、アルキルベンゼン、パラフィン、ナフテン、ケロシンが挙げられる。
これらは1種もしくは互いに影響しない組み合わせであれば2種以上を任意に混合していて用いても良い。溶媒の使用量は全顔料量に対し1〜500質量倍であることが好ましく、より好ましくは1〜200質量倍であり、更に好ましくは1〜100質量倍である。1質量倍以上とすることで顔料の溶解性が良好になる。また1000質量倍以下とすることで作業性が良好になり、コスト的にも有利である。
好ましい例としては、酸として酢酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸であり、塩基としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドであり、より好ましくは酸として硫酸、メタンスルホン酸であり、塩基として水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドであり、更に好ましくは酸として硫酸、メタンスルホン酸であり、塩基として水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。
使用可能な溶媒としては、上記の溶解時に使用することができる溶媒として例示した溶媒から選択される貧溶媒を挙げることができる。また、酸と溶媒の混合溶液に溶解させた顔料溶液であれば、塩基もしくは塩基を含む溶媒中に注ぐことで混晶を析出させことができる。逆に塩基と溶媒の混合溶液に溶解させた顔料溶液であれば、酸もしくは酸を含む溶媒中に注ぐことで混晶を析出させることも可能である。
例えば、一方の化合物の硫酸溶液を、他方の化合物が溶解した水溶液に注ぐ方法を挙げることができる。この場合、例えば、顔料の表面(界面)へ、溶液中の他方の化合物が、ある結晶型を構築しながら顔料表面に被覆されると考えられる。
本発明における一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物とを含む混晶の作製方法としては、一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物の少なくとも一部を溶解する溶解工程と、前記溶解工程で得られた溶液と貧溶媒とを混合して混晶を析出させる析出工程とを含む作製方法であっても、一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物のうち、一方の化合物の少なくとも一部を溶解する溶解工程と、前記溶解工程で得られた溶液と他方の化合物が溶解した溶液とを混合して混晶を析出させる析出工程とを含む作製方法であってもよい。
本発明においては、一般式(I)で示される化合物と一般式(II)で示される化合物の少なくとも一部を溶解する溶解工程と、前記溶解工程で得られた溶液と貧溶媒とを混合して混晶を析出させる析出工程とを含む作製方法であることが好ましく、前記溶解工程に酸を含む溶媒を用いる作製方法であることがより好ましい。
尚、本発明における混晶作製に好適に用いられる2種以上の異種化合物の具体的な組み合わせについては後述する。
本発明の混晶に含まれる化合物の少なくとも1種は、下記一般式(I)で示される化合物であることを特徴とする。
Xが−SO3Hまたは−CO2Hを表す場合、これらは塩を形成していてもよい。塩を形成する対イオンとしてはリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンおよびアンモニウムイオンが好ましい。
aは0〜16の整数を表し、Xの置換基数を表す。後述の置換基Yの置換基数を表すbとの関係は、0≦a+b≦16である。従って、aは0も表し、Xで表される置換基を有さないこともある。
また、Xの置換基数を表すaが2以上の整数の場合、2以上のXは同一でも異なっていても良い。2以上のXが互いに異なる場合、2以上のXはそれぞれ独立に上記のいずれかの基を表す。また、2以上のXは同じ一般式で表される置換基であってもよい。例えば2以上のXが全て−SO2−Zであってもよい。この場合、2以上のXにおけるそれぞれのZは互いに異なる基でも、同じ基であっても良い。
上記R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基を表す。なかでも、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換の複素環基が好ましく、その中でも水素原子、置換アルキル基、置換アリール基、または置換複素環基がさらに好ましい。
前記アルキル基の置換基の例としては、後述のZ、R1、R2、およびYが更に置換基を持つことが可能な場合の置換基と同じものが挙げられる。中でもヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基が特に好ましい。この他、ハロゲン原子やイオン性親水性基をさらに有していても良い。なお、前記アルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含まず、以下他の基の説明おいても同様である。
なかでも、芳香族複素環基が好ましく、その好ましい例を先と同様に例示すると、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾールが挙げられ、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾールがより好ましい。
また、複素環基は置換基を有していても良く、置換基の例としては、後述のZ、R1、R2、およびYが更に置換基を持つことが可能な場合の置換基と同じものが挙げられる。好ましい置換基も前記アリール基の置換基と同様である。
炭素数1〜12の直鎖または分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖または分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖または分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖または分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基(以上の各基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルスルホニルエチル基、3−フェノキシプロピル基、トリフルオロメチル基、シクロペンチル基)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子)、アリール基(例えば、フェニル基、4−t−ブチルフェニル基、2,4−ジ−t−アミルフェニル基)、複素環基(例えば、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、
本発明の混晶に含まれる化合物の少なくとも1種は、下記一般式(II)で示される化合物であることを特徴とする。
また本発明において、A1〜A4で表される原子群はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる原子の少なくとも1種を含むことが好ましく、A1〜A4で表される原子群のうち環の骨格を形成する原子群は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる3または4の原子からなることがより好ましい。
また、A1〜A4、G1〜G4およびQ1〜Q4が複素環を形成する場合、A1〜A4で表される原子群は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも2種から構成されることが好ましい。より好ましくはA1〜A4で表される原子群は、炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される少なくとも2種から構成されることが好ましい。A1〜A4、G1〜G4およびQ1〜Q4で形成される複素環としては、5あるいは6員環の複素環が好ましい。
また、以下の具体例において、一般式(I)におけるXが2種以上存在する場合、それぞれをX、X’、X”等で表し、それぞれの置換数をa、a’、a”等で表す。
本発明において半吸光度とは、ある1つの吸収帯の最大となる吸光度を半値にした吸光度を意味する。例えば、ある1つの吸収帯の最大吸光度が1.0である場合には、半吸光度は0.5となる。この半吸光度を与える波長は、最大吸収波長の短波長側と長波長側の2波長あるが、本発明においては短波長側の波長を意味する。
本発明においては、前記半吸光度を与える波長が530〜560nmの領域にあることがより好ましく、さらに好ましくは533〜559nmに属することであり、特に好ましくは535〜558nmに属することである。530nm以上であることで青色に由来する吸収帯のブロード化を抑制し鮮明な青色となる。また560nm以下であることで、赤味が低下を抑制し、青色の色表現としてより良好な青色になる。
装置名:RINT2000 縦型ゴニオメータ
使用電力:55kV、280mA
サンプリングステップ:0.1°
発散スリット:2°
散乱スリット:2°
受光スリット:0.60mm
モノクロ受光スリット:0.8mm
スキャンスピード:2°
本発明の着色顔料分散物は、前記一般式(I)で示される化合物と前記一般式(II)で示される化合物とを含む混晶の少なくとも1種と、媒体の少なくとも1種とを含む。上述した混晶を含むことで、青色顔料として色再現性に優れる吸収特性を有し、分散安定性に優れる着色顔料分散物を得ることができる。
本発明において混晶(顔料)を分散する水系媒体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水系媒体に混晶を分散することで水系着色顔料分散物を得ることができる。
前記親水性有機溶剤としては,例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
また分散剤は、上記水性樹脂および界面活性剤から適宜選択した化合物を用いることができる。
<合成例>
ジエチレングリコール250mLに2,3−ジシアノピリジン (東京化成工業(株)製)50gを添加し、攪拌しながら内温55℃に加温し完溶させた。そこへ塩化銅13.01gを加え115℃まで加熱した。2時間後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾別した。メタノール200mLで2回洗浄した。この結晶をアセトン500mLに加え、30分還流させた。室温に冷却後濾別し、200mLのアセトンで洗浄した。乾燥後の重量は42gだった。
ジエチレングリコール250mLに3,4−ジシアノピリジン (東京化成工業(株)製)50gを添加し、攪拌しながら内温55℃に加温し完溶させた。そこへ塩化銅13.01gを加え115℃まで加熱した。2時間後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾別した。メタノール200mLで2回洗浄した。この結晶をアセトン500mLに加え、30分還流させた。室温に冷却後濾別し、200mLのアセトンで洗浄した。乾燥後の重量は39gだった。
(混晶Aの作製)
硫酸50mLを内温4℃で攪拌し、そこに化合物501 1.0gと化合物1(東京化成工業(株)製) 3.0gを内温が10℃を超えないように分割添加した。添加後、4℃にて30分攪拌した後、1000mLの氷水に3分かけて添加した。次いで内温10℃で30分攪拌し、吸引ろ過で結晶を濾別した。この結晶を100mLの超純水中で60分間攪拌し、濾別後に超純水100mLで洗浄した。この結晶をジエチレングリコール100mLに懸濁後、内温110℃で2時間攪拌した。室温に冷却後析出した固体を濾別し、イソプロパノール20mL続いて超純水500mLで洗浄し、ウエット混晶A16.7g(ドライ換算3.2g)を得た。この混晶をメタンスルホン酸に溶解し、吸収スペクトル測定を行った。化合物501および化合物1のそれぞれ単独のスペクトルから算出される混晶中の含有率はおおよそ化合物501/化合物1=1/3であることが分かった。
(混晶B〜混晶Dの作製)
実施例1において、化合物501および化合物1の代わりに、表49に記載の化合物の種類と添加量に変更した以外は実施例1と同様にして混晶B〜混晶Dを作製した。
(水性顔料分散体Aの作製)
上記で得られたウエット混晶A 1.30gとオレイン酸ナトリウム0.05g、グリセリン0.5g、超純水3.13gを混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ10gとともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、濃青色の着色顔料分散組成物として水性顔料分散体Aを得た。
(水性顔料分散体B〜Dの作製)
実施例5において、ウエット混晶Aの代わりに、下記表50に記載のウエット混晶の種類と添加量に変更し、さらに超純水量を変更した以外は実施例5と同様にして、着色顔料分散組成物として水性顔料分散体B〜Dを作製した。
実施例5において、混晶Aの代わりに、化合物501の0.25gと超純水4.20gを用いた以外は実施例5と同様にして、水性顔料分散体Eを作製したところ、水性顔料分散体Eは、分散安定性が不良で分散状態を維持することができなかった。
実施例5において、混晶Aの代わりに、下記表51、表52に記載の化合物の種類および添加量に変更し、さらに超純水の添加量を変更した以外は実施例5と同様にして、水性顔料分散体F〜Jを作製した。
上記で得られた水性顔料分散体A〜D、F〜Jについて、それぞれ200μLを10mLのメスフラスコに取り、超純水で10mLまでメスアップした。その後、光路長が1cmの石英セルに移し、UV−Visスペクトル測定装置(温度25℃)で測定した。測定したチャートを図1〜図9に示す。また、400nm以上の領域における最大吸収波長(λmax)および半吸光度を示した吸収波長を表53に示す。
各混晶A〜Dおよび比較化合物E〜Jの顔料について、CuKα線照射による粉末X線回折スペクトルを(株)リガク製 RINT2000を用いて下記測定条件により測定した。なお混晶A〜Dおよび比較化合物E〜Hについては、分散前の結晶を乾燥した後に測定した。また比較化合物IおよびJについては、分散した水性顔料分散体IおよびJを濃縮乾固して得られた結晶を用いて測定した。それぞれの粉末X線回折スペクトルを図10〜図18に示す。また、ブラッグ角(2θ±0.2°)23.5°〜29.0°の範囲に存在する回折ピークで、最大回折ピーク強度の10%以上の強度を有する回折ピーク数を表54に示す。
装置名:RINT2000 縦型ゴニオメータ
使用電力:55kV、280mA
サンプリングステップ:0.1°
発散スリット:2°
散乱スリット:2°
受光スリット:0.60mm
モノクロ受光スリット:0.8mm
スキャンスピード:2°
さらに、粉末X線回折スペクトルでは、従来とは異なる回折パターンを示すことから、該混晶は新規な結晶型であり、この結晶型への転移が色相調整を可能にした。
以上の結果から、本発明の混晶は、従来に存在しない短波な色相を与えることが明白であり、該混晶の着色顔料分散組成物は多岐に渡る分野において利用価値が非常に高い。
Claims (6)
- 下記一般式(I)で示される化合物と、下記一般式(II)で示される化合物と、を含み、CuKα線によるX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)23.5°〜29.0°の範囲に最大回折ピーク強度の10%以上の回折ピーク強度を与える回折ピークを4以上有する混晶。
(一般式(I)中、Xは、−SO−Z、−SO2−Z、−SO2NR1R2、−SO3R1、−CONR1R2、または−CO2R1を表す。Zは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基を表す。R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基を表す。Z、R1及びR2が更に有することが可能な置換基は、炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖若しくは分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖若しくは分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖若しくは分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基、ハロゲン原子、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、複素環オキシ基、アルキル若しくはアリールアゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、スルホ基、ホスホノ基、又は4級アンモニウム基である。Yはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニル基、複素環オキシ基、アルキル若しくはアリールアゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、ホスホリル基、又はアシル基を表す。Yは更に置換基を有していてもよく、前記置換基としては、炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖若しくは分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖若しくは分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖若しくは分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基、ハロゲン原子、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、複素環オキシ基、アルキル若しくはアリールアゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、スルホ基、ホスホノ基、又は4級アンモニウム基である。aおよびbは、それぞれXおよびYの置換基数を表し、aは0〜16の整数を表し、bは0〜16の整数を表し、0≦a+b≦16を満たす。aまたはbが2以上の場合、2以上のXまたはYは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。M1は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物、または金属ハロゲン化物を表す)
(一般式(II)中、G1〜G4およびQ1〜Q4はそれぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。A1〜A4はそれぞれ独立に、それぞれが結合するG1〜G4およびQ1〜Q4と共に芳香族環または複素環を形成するのに必要な原子群を表す。但し、形成される4つの環のうち少なくとも1つは複素環である。前記芳香族環または複素環は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、複素環オキシ基、アルキルおよびアリールアゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、ホスホリル基、アシル基、スルホ基、カルボキシ基、ホスホノ基、並びに4級アンモニウム基から選ばれる置換基を有してもよい。M2は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物、または金属ハロゲン化物を表す) - 前記A1〜A4で表される原子群は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子の少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1に記載の混晶。
- 前記M2は、銅原子、鉄原子、亜鉛原子、ニッケル原子またはコバルト原子であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の混晶。
- 一般式(I)で示される化合物に対する一般式(II)で示される化合物の混合率が、質量基準で0.1〜50%であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の混晶。
- 分散状態における吸収スペクトルは、400nm以上の領域における最大吸収波長が630nm以下であって、前記最大吸収波長における吸光度の半吸光度を与える前記最大吸収波長よりも短波の吸収波長が560nm以下であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の混晶。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の混晶と、媒体とを含む着色顔料分散組成物。
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