JP2819580B2 - 光導電体及びその製造方法 - Google Patents
光導電体及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2819580B2 JP2819580B2 JP445189A JP445189A JP2819580B2 JP 2819580 B2 JP2819580 B2 JP 2819580B2 JP 445189 A JP445189 A JP 445189A JP 445189 A JP445189 A JP 445189A JP 2819580 B2 JP2819580 B2 JP 2819580B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- photoconductor
- group
- mixed crystal
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機光導電体に関する。詳しくは、フタロ
シアニンの混晶を含有する可視域及び近赤外域に感度を
有する有機光導電体に関する。
シアニンの混晶を含有する可視域及び近赤外域に感度を
有する有機光導電体に関する。
光導電性を有する材料は、電子写真感光体材料各種セ
ンサー、撮像管材料として、種々検討され、また実用に
も供されている。
ンサー、撮像管材料として、種々検討され、また実用に
も供されている。
これ等の例として、無機材料では、非晶質セレン、非
晶質シリコン、塩化カドミウム、酸化亜鉛、セレン・砒
素合金等が知られている。また有機材料では、カルバゾ
ール、アントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール
類、ヒドラゾン類などの低分子の有機材料や、フタロシ
アニン顔料、アゾ顔料、シアニン染料、多環キノン顔
料、ベリレン系顔料、インジゴ染料などの有機顔料や染
料が知られている。
晶質シリコン、塩化カドミウム、酸化亜鉛、セレン・砒
素合金等が知られている。また有機材料では、カルバゾ
ール、アントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール
類、ヒドラゾン類などの低分子の有機材料や、フタロシ
アニン顔料、アゾ顔料、シアニン染料、多環キノン顔
料、ベリレン系顔料、インジゴ染料などの有機顔料や染
料が知られている。
一方、近年、インテリジェント複写機をはじめとする
画像処理機能を有する複写機やコンピューターのアウト
プット用のプリンター等の電子写真用感光体の光源とし
てArレーザー、He−Neレーザー等の気体レーザーや半導
体レーザーが特に有望視されており、中でも半導体レー
ザーは装置の小型化、軽量化、低コスト化が可能である
ことから注目を集めている。半導体レーザーは気体レー
ザーと比較して低出力であり、発振波長も長波長域（約
780nm以上）であることから、長波長域に感度を有する
光導電性化合物も一部提案されている。（特開昭60−19
144号、同60−111248号公報等） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、従来の有機光導電体は一部実用化されている
ものの、感度、安定性、寿命等の特性において、必ずし
も満足し得るものではないのが実状である。また、半導
体レーザーの発光域である長波長域に感度のよい新規な
光導電体の出現が望まれている。
画像処理機能を有する複写機やコンピューターのアウト
プット用のプリンター等の電子写真用感光体の光源とし
てArレーザー、He−Neレーザー等の気体レーザーや半導
体レーザーが特に有望視されており、中でも半導体レー
ザーは装置の小型化、軽量化、低コスト化が可能である
ことから注目を集めている。半導体レーザーは気体レー
ザーと比較して低出力であり、発振波長も長波長域（約
780nm以上）であることから、長波長域に感度を有する
光導電性化合物も一部提案されている。（特開昭60−19
144号、同60−111248号公報等） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、従来の有機光導電体は一部実用化されている
ものの、感度、安定性、寿命等の特性において、必ずし
も満足し得るものではないのが実状である。また、半導
体レーザーの発光域である長波長域に感度のよい新規な
光導電体の出現が望まれている。
本発明は、熱、光に対し安定でかつ長波長域（近赤外
域）においても十分な感度を有する新規な有機光導電体
を提供することにある。
域）においても十分な感度を有する新規な有機光導電体
を提供することにある。
本発明は、下式で示されるフタロシアニン化合物の中
心物質の異なる混晶を有する可視及び赤外域に感度を有
する光導電体及びその製造方法を提供するものである。
心物質の異なる混晶を有する可視及び赤外域に感度を有
する光導電体及びその製造方法を提供するものである。
（式中、Ａはフタロシアニンと共有結合又は配位結合を
なし得る周期律表のII a族、III a族、IV a族、V a族、
VI a族、VII a族、VIII族、I b族、II b族、III b族、I
V b族、もしくはVI b族に属する元素の単体又はこれら
を含有する化合物である。） 上式において、フタロシアニンと共有結合又は配位結
合をなし得る物質Ａとしては、Li、Na、Ｋ、Cu、Ag、A
u、Be、Mg、Ca、Ba、Zn、Cd、Hg、Al、Se、Ca、Ｙ、I
n、Tl、Si、Ti、Ga、Zr、Sn、Hf、Pb、Ｖ、Nb、Sb、T
a、Cr、Mo、Ｗ、Mn、Te、Re、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、P
d、Os、Ir、Pt、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Fu、Gd、T
b、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Th、Pa、Ｕ、Np、Am等、
周期律表のII a族、III a族、IV a族、V a族、VI a族、
VII a族、VIII族、I b族、II b族、III b族、IV b族、V
I b族に属する元素の単体又はこれらを含有する化合
物、例えば、ハロゲン化物、酸化物、シアン化物等の化
合物である。
なし得る周期律表のII a族、III a族、IV a族、V a族、
VI a族、VII a族、VIII族、I b族、II b族、III b族、I
V b族、もしくはVI b族に属する元素の単体又はこれら
を含有する化合物である。） 上式において、フタロシアニンと共有結合又は配位結
合をなし得る物質Ａとしては、Li、Na、Ｋ、Cu、Ag、A
u、Be、Mg、Ca、Ba、Zn、Cd、Hg、Al、Se、Ca、Ｙ、I
n、Tl、Si、Ti、Ga、Zr、Sn、Hf、Pb、Ｖ、Nb、Sb、T
a、Cr、Mo、Ｗ、Mn、Te、Re、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、P
d、Os、Ir、Pt、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Fu、Gd、T
b、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Th、Pa、Ｕ、Np、Am等、
周期律表のII a族、III a族、IV a族、V a族、VI a族、
VII a族、VIII族、I b族、II b族、III b族、IV b族、V
I b族に属する元素の単体又はこれらを含有する化合
物、例えば、ハロゲン化物、酸化物、シアン化物等の化
合物である。
上記一般式で表わされるフタロシアニン化合物は公知
方法（例えば、G.T.Byrne,R.P.Linstead,A.R.Lowe,J.Ch
em.Soc.,1934,p1017等参照）により合成される。好まし
くは、Cu−フタロシアニン、Fe−フタロシアニン、Co−
フタロシアニン、Pb−フタロシアニン、VO−フタロシア
ニン、TiO−フタロシアニン、TiCl2−フタロシアニン、
GeCl2−フタロシアニン等が例示される。
方法（例えば、G.T.Byrne,R.P.Linstead,A.R.Lowe,J.Ch
em.Soc.,1934,p1017等参照）により合成される。好まし
くは、Cu−フタロシアニン、Fe−フタロシアニン、Co−
フタロシアニン、Pb−フタロシアニン、VO−フタロシア
ニン、TiO−フタロシアニン、TiCl2−フタロシアニン、
GeCl2−フタロシアニン等が例示される。
本発明の光導電体は、中心物質Ａの異なる２種以上の
フタロシアニン化合物の混晶を有するものである。フタ
ロシアニン化合物の組合せの例としては、例えば、２種
のフタロシアニンの場合、TiO−フタロシアニン又はVO
−フタロシアニン;Cu−フタロシアニンとTiO−フタロシ
アニン又はVO−フタロシアニン；及びTiO−フタロシア
ニンとVO−フタロシアニン等の組合せが例示される。こ
の場合２種のフタロシアニンの混合割合は任意である
が、0.1〜99.9％、好ましくは10〜90％、さらに好まし
くは25〜75％である。
フタロシアニン化合物の混晶を有するものである。フタ
ロシアニン化合物の組合せの例としては、例えば、２種
のフタロシアニンの場合、TiO−フタロシアニン又はVO
−フタロシアニン;Cu−フタロシアニンとTiO−フタロシ
アニン又はVO−フタロシアニン；及びTiO−フタロシア
ニンとVO−フタロシアニン等の組合せが例示される。こ
の場合２種のフタロシアニンの混合割合は任意である
が、0.1〜99.9％、好ましくは10〜90％、さらに好まし
くは25〜75％である。
本発明に用いられる混晶は前記一般式で表わされるフ
タロシアニン化合物の２種以上を1Torr以下の、好まし
くは0.1Torr以下の、さらに好ましくは１×10-4Torr以
下の真空中で、同時に、又はそれぞれ別の加熱装置によ
りフタロシアニンの昇華温度以上、好ましくは、450〜5
00℃に加熱して気化させたものを、昇華温度以下、好ま
しくは300℃以下の基板上に再凝集させることにより得
られる。
タロシアニン化合物の２種以上を1Torr以下の、好まし
くは0.1Torr以下の、さらに好ましくは１×10-4Torr以
下の真空中で、同時に、又はそれぞれ別の加熱装置によ
りフタロシアニンの昇華温度以上、好ましくは、450〜5
00℃に加熱して気化させたものを、昇華温度以下、好ま
しくは300℃以下の基板上に再凝集させることにより得
られる。
ここで用いられる基板には、Al、Au等の金属、ガラ
ス、プラスチック等が、又、基板の形態としては板状、
ドラム状、ベルト状等がある。
ス、プラスチック等が、又、基板の形態としては板状、
ドラム状、ベルト状等がある。
フタロシアニンは通常、フタロシアニンパウダーが用
いられるが、好ましくはあらかじめ２種のフタロシアニ
ンを硫酸に溶解したものを水中で再沈させた分子状混合
物を用いる。
いられるが、好ましくはあらかじめ２種のフタロシアニ
ンを硫酸に溶解したものを水中で再沈させた分子状混合
物を用いる。
上記のような真空中で加熱昇華を行う装置として真空
蒸着装置、昇華炉等が考えられる。
蒸着装置、昇華炉等が考えられる。
上記のように加熱によりフタロシアニンの気化を行う
ものの他に、フタロシアニンに加速された粒子を衝突さ
せることにより気化を行うことも可能であり、この為に
はスパッタリング装置が用いられる。
ものの他に、フタロシアニンに加速された粒子を衝突さ
せることにより気化を行うことも可能であり、この為に
はスパッタリング装置が用いられる。
このような方法で得られるフタロシアニン混晶体のＸ
線回折のピークの回折角は、原料に用いた夫々のフタロ
シアニン単体のピークパターンとは異なるパターンを示
す。このことは、得られた混晶の面間隔が、原料となる
夫々のフタロシアニンの面間隔とは異なっていることを
意味しており、得られた混晶は原料に用いたフタロシア
ニンの単なる物理的混合物とは異にするものである。こ
の混晶はそれだけでも光導電体として機能するが、原料
となるフタロシアニンと共に用いることもできる。フタ
ロシアニン混晶体は、通常は、そのまま基板上の薄膜と
して光導電体に用いるが、基板から剥離してパウダー状
にしたものを加圧成型したり、又はボールミルなどの手
段により微細粒子とし、これを適当な溶剤中に分散した
液又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液
を基板上に塗布し乾燥して光導電体として用いることも
可能である。
線回折のピークの回折角は、原料に用いた夫々のフタロ
シアニン単体のピークパターンとは異なるパターンを示
す。このことは、得られた混晶の面間隔が、原料となる
夫々のフタロシアニンの面間隔とは異なっていることを
意味しており、得られた混晶は原料に用いたフタロシア
ニンの単なる物理的混合物とは異にするものである。こ
の混晶はそれだけでも光導電体として機能するが、原料
となるフタロシアニンと共に用いることもできる。フタ
ロシアニン混晶体は、通常は、そのまま基板上の薄膜と
して光導電体に用いるが、基板から剥離してパウダー状
にしたものを加圧成型したり、又はボールミルなどの手
段により微細粒子とし、これを適当な溶剤中に分散した
液又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液
を基板上に塗布し乾燥して光導電体として用いることも
可能である。
当該結合剤としては任意の樹脂を用いることができる
が特に誘電率が高い電気絶縁性のフイルム形成性高分子
重合体が好ましい。斯かる重合体としては例えば次のも
のが挙げることができる。
が特に誘電率が高い電気絶縁性のフイルム形成性高分子
重合体が好ましい。斯かる重合体としては例えば次のも
のが挙げることができる。
ａ） ポリカーボネート ｂ） ポリエステル ｃ） メタクリル樹脂 ｄ） アクリル樹脂 ｅ） ポリ塩化ビニル ｆ） ポリ塩化ビニリデン ｇ） ポリスチレン ｈ） ポリビニルアセテート ｉ） スチレン−ブタジエン共重合体 ｊ） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｋ） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 ｌ） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体 ｍ） シリコン樹脂 ｎ） シリコン−アルキツド樹脂 ｏ） フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 ｐ） スチレン−アルキツド樹脂 ｑ） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ） ポリビニルブチラール 〔発明の効果〕 本発明の光導電材料は近赤外線センサーや半導体レー
ザー等の長波長光源に対しても十分な感度をもつ電子写
真感光体の電荷発生物質としての応用が可能である。
体 ｍ） シリコン樹脂 ｎ） シリコン−アルキツド樹脂 ｏ） フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 ｐ） スチレン−アルキツド樹脂 ｑ） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ） ポリビニルブチラール 〔発明の効果〕 本発明の光導電材料は近赤外線センサーや半導体レー
ザー等の長波長光源に対しても十分な感度をもつ電子写
真感光体の電荷発生物質としての応用が可能である。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
〔実施例１〕 タングステンボート２個を有するベルシヤー型蒸着装
置のタングステンボートそれぞれにCu−フタロシアニン
とTiO−フタロシアニン各100mgを入れ、ベルジヤー内を
２×10-5Torrに排気した。それぞれの蒸着源を、約450
℃に加熱し、蒸着速度（膜厚モニターにより測定）が20
0Å/min一定となる様にコントロールした後にシャッタ
ーを開き、室温のアルミニウム基板上にCu−フタロシア
ニンとTiO−フタロシアニンを膜厚が2000Åとなるよう
に約１分間堆積し製膜した。
置のタングステンボートそれぞれにCu−フタロシアニン
とTiO−フタロシアニン各100mgを入れ、ベルジヤー内を
２×10-5Torrに排気した。それぞれの蒸着源を、約450
℃に加熱し、蒸着速度（膜厚モニターにより測定）が20
0Å/min一定となる様にコントロールした後にシャッタ
ーを開き、室温のアルミニウム基板上にCu−フタロシア
ニンとTiO−フタロシアニンを膜厚が2000Åとなるよう
に約１分間堆積し製膜した。
〔比較例１〕 Cu−フタロシアニン単独を通常の蒸着装置を用いた他
は実施例１と同様にして製膜した。Ｘ線回折の主要ピー
クの回折角は6.82゜であった。
は実施例１と同様にして製膜した。Ｘ線回折の主要ピー
クの回折角は6.82゜であった。
〔比較例２〕 H2−フタロシアニン単独を用いた他は比較例１と同様
にして製膜した。
にして製膜した。
Ｘ線回折の主要ピークの回折角は6.72゜であった。
〔実施例２〕 Cu−フタロシアニンとTiO−フタロシアニンのそれぞ
れ1.8mmolを50mlの硫酸中に溶解し、不溶物を濾別した
後、600mlの水で再沈させた。得られたパウダーを大量
の水、エタノールを用いて充分に洗浄した後、真空中、
70℃で乾燥することにより分子状混合物を得た。
れ1.8mmolを50mlの硫酸中に溶解し、不溶物を濾別した
後、600mlの水で再沈させた。得られたパウダーを大量
の水、エタノールを用いて充分に洗浄した後、真空中、
70℃で乾燥することにより分子状混合物を得た。
通常の蒸着装置を用い、この分子状混合物100mgを２
×10-5Torrの真空中でタングステンボートを用いて分子
状混合物の昇華温度（約450℃）に加熱、気化を行い、
室温状態のアルミニウム板上に膜厚が2000Åとなるよう
に堆積し製膜した。
×10-5Torrの真空中でタングステンボートを用いて分子
状混合物の昇華温度（約450℃）に加熱、気化を行い、
室温状態のアルミニウム板上に膜厚が2000Åとなるよう
に堆積し製膜した。
〔比較例３〕 Cu−フタロシアニン、3.6mmolを実施例２と同様の方
法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの回折角は6.68゜
であった。
法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの回折角は6.68゜
であった。
〔比較例４〕 H2−フタロシアニン、3.6mmolを実施例２と同様の方
法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの回折角は6.78゜
であった。
法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの回折角は6.78゜
であった。
〔比較例５〕 TiO−フタロシアニン単独を通常の蒸着装置を用いた
他は実施例１と同様にして製膜した。
他は実施例１と同様にして製膜した。
Ｘ線回折の主要なピークの回折角は9.32゜,13.08゜で
あった。
あった。
上記実施例１〜２及び比較例１〜５のアルミニウム板
上のフタロシアニンの上に、ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン200mgとポリカーボネ
ート樹脂「ユーピロンＥ−2000」（三菱ガス化学社製）
200mgとテトラヒドロフラン2.5mlに溶解した溶液を塗布
し乾燥時の膜厚15μとすることにより電子写真感光体を
得た。
上のフタロシアニンの上に、ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン200mgとポリカーボネ
ート樹脂「ユーピロンＥ−2000」（三菱ガス化学社製）
200mgとテトラヒドロフラン2.5mlに溶解した溶液を塗布
し乾燥時の膜厚15μとすることにより電子写真感光体を
得た。
これらの感光体について以下の方法で電子写真特性の
評価を行った。
評価を行った。
スタテイツク方式で−6kVの電圧でコロナ帯電し、暗
所に10秒間保持して初期表面電位を測定したのち、タン
グステンランプを光源として試料面照度が20ルクスとな
るように白色光を露光し、初期表面電位が1/2に減衰す
るまでの時間を測定し感度E1/2（Lux・sec）を求めた。
所に10秒間保持して初期表面電位を測定したのち、タン
グステンランプを光源として試料面照度が20ルクスとな
るように白色光を露光し、初期表面電位が1/2に減衰す
るまでの時間を測定し感度E1/2（Lux・sec）を求めた。
また長波長の光に対する感度の測定を以下の方法で行
った。
った。
まず感光体を暗所でコロナ帯電し10秒間保持した後に
キセノンランプ光をモノクロメーターを用いて800nmに
分光した単色光を感光体に照射した。そしてその表面電
位が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め露光量（μJ
/cm2）を算出した。
キセノンランプ光をモノクロメーターを用いて800nmに
分光した単色光を感光体に照射した。そしてその表面電
位が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め露光量（μJ
/cm2）を算出した。
これらの結果を表１に示す。
表１より明らかなように本発明の光導電体を用いた感
光体は比較例と比べ半導体レーザーの発振波長である80
0nm付近で優れた感度を有していることが判る。
光体は比較例と比べ半導体レーザーの発振波長である80
0nm付近で優れた感度を有していることが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸田 秀夫 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社新素材研究所内 (72)発明者 伊坪 明 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社新素材研究所内 (72)発明者 佐々木 智子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 平１−163749（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−142659（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−271463（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06 371
Claims (2)
- 【請求項１】下式で示されるフタロシアニン化合物の中
心物質の異なる混晶を有する光導電体。 （式中、Ａはフタロシアニンと共有結合又は配位結合を
なし得る周期律表のII a族、III a族、IV a族、V a族、
VI a族、VII a族、VIII族、I b族、II b族、III b族、I
V b族、もしくはVI b族に属する元素の単体又はこれら
を含有する化合物である。） - 【請求項２】下式で示される中心物質の異なるフタロシ
アニン化合物を２種以上を気相状態を経て基板上に再凝
集させることを特徴とする光導電体の製造方法。 （式中、Ａはフタロシアニンと共有結合又は配位結合を
なし得る周期律表のII a族、III a族、IV a族、V a族、
VI a族、VII a族、VIII族、I b族、II b族、III b族、I
V b族、もしくはVI b族に属する元素の単体又はこれら
を含有する化合物である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP445189A JP2819580B2 (ja) | 1988-06-27 | 1989-01-11 | 光導電体及びその製造方法 |
| DE68925074T DE68925074T2 (de) | 1988-06-27 | 1989-06-27 | Photoleitfähiges Material und Verfahren zu dessen Herstellung |
| US07/371,802 US4981767A (en) | 1988-06-27 | 1989-06-27 | Photoconductive mixed crystals of phthalocyanine compounds and process for producing the same |
| EP89111670A EP0348889B1 (en) | 1988-06-27 | 1989-06-27 | Photoconductive material and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15863288 | 1988-06-27 | ||
| JP63-158632 | 1988-06-27 | ||
| JP445189A JP2819580B2 (ja) | 1988-06-27 | 1989-01-11 | 光導電体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0284661A JPH0284661A (ja) | 1990-03-26 |
| JP2819580B2 true JP2819580B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=26338219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP445189A Expired - Lifetime JP2819580B2 (ja) | 1988-06-27 | 1989-01-11 | 光導電体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2819580B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4849385B2 (ja) | 2000-10-24 | 2012-01-11 | 保土谷化学工業株式会社 | フタロシアニン組成物及びその製造方法、並びにそれを用いた電子写真感光体 |
| WO2004095144A1 (ja) | 2003-04-24 | 2004-11-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、電子写真画像形成方法および電子写真装置 |
| JP3718508B2 (ja) | 2003-06-03 | 2005-11-24 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置 |
| JP5414322B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 混晶および着色顔料分散組成物 |
-
1989
- 1989-01-11 JP JP445189A patent/JP2819580B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0284661A (ja) | 1990-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4981767A (en) | Photoconductive mixed crystals of phthalocyanine compounds and process for producing the same | |
| EP0109842B1 (en) | Photoconductive elements | |
| JPH04226168A (ja) | 光発生顔料の製造方法 | |
| JP2780295B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3227094B2 (ja) | 新規な結晶変態を有するμ−オキソ−ガリウムフタロシアニンダイマー及びこれを用いた電子写真感光体 | |
| US3903107A (en) | Direct alpha to X phase conversion of metal containing phthalocyanine | |
| JPS6032055A (ja) | 像保持部材 | |
| JPH0560863B2 (ja) | ||
| JP2819580B2 (ja) | 光導電体及びその製造方法 | |
| JP3967397B2 (ja) | 新規な結晶変態を有するμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニンダイマー及びこれを用いた電子写真感光体 | |
| EP0228202B1 (en) | Electrophotographic photoconductor using phthalocyanine compound | |
| JP2589705B2 (ja) | 光半導体材料およびこれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2974036B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS58178363A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2707630B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2973055B2 (ja) | チタニルフタロシアニン結晶分散液 | |
| JPS6134554A (ja) | 光導電性トナ− | |
| JPS58115444A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01224771A (ja) | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH0752300B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| EP0445768A2 (en) | Photoconductive material and electrophotographic photoreceptor using the same | |
| JP2976312B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3347750B2 (ja) | チタニウムフタロシアニンを含有する光導電性像形成部材 | |
| JPH10293407A (ja) | 電子写真用感光体およびその製造方法 | |
| JPH04211265A (ja) | 光導電材料及びそれを含有してなる電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070828 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080828 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090828 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090828 Year of fee payment: 11 |