JPH0284661A - 光導電体及びその製造方法 - Google Patents

光導電体及びその製造方法

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JPH0284661A
JPH0284661A JP445189A JP445189A JPH0284661A JP H0284661 A JPH0284661 A JP H0284661A JP 445189 A JP445189 A JP 445189A JP 445189 A JP445189 A JP 445189A JP H0284661 A JPH0284661 A JP H0284661A
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好紀 十倉
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慎一 鈴木
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郷田　純子
Hideo Toda
秀夫 戸田
Akira Itsubo
明 伊坪
Tomoko Sasaki
智子 佐々木
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機光導電体に関する。詳しくは、フタロシ
アニンの混晶を含有する可視域及び近赤外域に感度を有
する有機光導電体に関する。
〔従来の技術〕
光導電性を有する材料は、電子写真感光体材料各種セン
サー、撮像管材料として、種々検討され、また実用にも
供されている。
これ等の例として、無機材料では、非晶質セレン、非晶
質シリコン、塩化カドミウム、酸化亜鉛、セレン・砒素
合金等が知られている。また有機材料では、カルバゾー
ル、アントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類
、ヒドラゾン類などの低分子の有機材料や、フタロシア
ニン顔料、アゾ顔料、シアニン染料、多環キノン顔料、
ペリレン系顔料、インジゴ染料などの有機顔料や染料が
知られている。
一方、近年、インテリジェントコピアをはじめとする画
像処理機能を有する複写機やコンピューターのアウトプ
ット用のプリンター等の電子写真用感光体の光源として
Ａｒレーザー、Ｈｅ　−Ｎｅレーザー等の気体レーザー
や半導体レーザーが特に有望視されており、中でも半導
体レーザーは装置の小型化、軽量化、低コスト化が可能
であることから注目を集めている。半導体レーザーは気
体レーザーと比較して低出力であり、発振波長も長波長
域（約７８０ｎｍ以上）であることから、長波長域に感
度を有する光導電性化合物も一部提案されている。（特
開昭６０−１９１４４号、同６０−１）１２４８号公報
等〉 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、従来の有機光導電体は一部実用化されているも
のの、感度、安定性、寿命等の特性において、必ずしも
満足し得るものではないのが実状である。また、半導体
レーザーの発光域である長波長域に感度のよい新規な光
導電体の出現が望まれている。
本発明は、熱、光に対し安定でかつ長波長域（近赤外域
）においても十分な°感度を有する新規な有機光導電体
を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、下式で示されるフタロシアニン化合物の中心
物質の異なる混晶を有する可視及び赤外域に感度を有す
る光導電体及びその製造方法を提供するものである。
（式中、Ａはフタロシアニンと共有結合又は配位結合を
なし得る物質である。） 上式において、フタロシアニンと共有結合又は配位結合
をなし得る物質Ａとしては、Ｈ２、Ｌｉｓ　Ｎａ５Ｋ％
　ＣＩＪ％　Ａｇ、　Ａｕｓ　Ｂｅ５Ｍｇ５Ｃａ、、Ｂ
ａｓ　Ｚｎ、　Ｃｄ、　Ｈｇ。
＾１−．　Ｓｅ−、ＣａｌＹＳＩｎＳＴｌ％　５ＩＳＴ
１％　Ｇａｓ　Ｚｒ　１ｓｎ、　）ｌｆ、、Ｐｂｓ　Ｖ
、　Ｎｂ、、　Ｓｂｓ　Ｔａｘ　Ｃｒｓ　ＭＯ，、Ｗ％
　Ｍｎ５Ｔｅｓ　Ｒｅ、、　Ｆｅ５Ｃｏｓ　Ｎｉ、　Ｒ
ｕ−Ｒｈ、　ｐａ、　Ｏｓｓ　Ｉｒｓ　Ｐｔ５Ｌａ、　
Ｃｅ、、　ＰｒＳＮｄＳＰｍ５Ｓｓ、　Ｆｕｓ　ｃａ、
　ｒｂ、　ｏｙ、　８０％Ｅｒ−、Ｔｍ、、　ｙｂ、　
Ｌｕ、、Ｔｈ５ＰａＳＵＳＮｐ％　Ａｍ　　等、周期律
表の■ａ族、ｍａ族、ＴＶａ族、Ｖａ族、■族、Ｉｂ族
、ｎｂ族、ｍｂ族、ＩＶｂ族、ｖｘｂ族に属する元素の
単体又はこれらを含有する化合物、例えば、ハロゲン化
物、酸化物、シアン化物等の化合物である。
上記一般式で表わされるフタロシアニン化合物は公知方
法（例えば、Ｇ、Ｔ、Ｂｙｒｎｅ、　Ｒ，Ｐ、　Ｌｉｎ
５ｔｅａｄ。
Ａ、Ｒ，Ｌｏｗｅ、　Ｊ、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、１９
３４＋　ｐｌＯ］、７等参照）により合成される。好ま
しくは、１）□−フタロシアニン、Ｃｕ−フタロシアニ
ン、Ｆｅ−フタロシアニン、Ｃｏ−フタロシアニン、Ｐ
ｂ−フタロシアニン、ｖＯフタロシアニン、Ｔｉ０−フ
タロシアニン、Ｔｉｃｌ。
−フタロシアニン、ＧｅＣβ２−フタロシアニン等が例
示される。
本発明の光導電体は、中心物質Ａの異なる２種以上のフ
タロシアニン化合物の混晶を有するものである。フタロ
シアニン化合物の組合せの例としては、例えば、２種の
フタロシアニンの場合、Ｈ。
−フタロシアニンとＣｕ−フタロシアニン、ＴｉＯフタ
ロシアニン又はＶＯ−フタロシアニン；Ｃｕ−フタロシ
アニンとＴｉ０−フタロシアニン又はｖＯ−フタロシア
ニン；及びＴｉ０−フタロシアニンとｖＯ−フタロシア
ニン等の組合せが例示される。この場合２種のフタロシ
アニンの混合割合は任意であるが、０．１〜９９．９％
、好ましくは１０〜９０％、さらに好ましくは２５〜７
５％である。
本発明に用いられる混晶は前記一般式で表わされるフタ
ロシアニン化合物の２種以上をｌ　Ｔｏｒｒ以下の、好
ましくはＱ、　ｌ　Ｔｏｒｒ以下の、さらに好ましくは
Ｉ　Ｘ　１０−’Ｔｏｒｒ以下の真空中で、同時に、又
はそれぞれ別の加熱装置によりフタロシアニンの昇華温
度以上、好ましくは、４５０〜５００℃に加熱して気化
させたものを、昇華温度以下、好ましくは３００℃以下
の基板上に再凝集させることにより得られる。
ここで用いられる基板には、Ａ　ｌ　％　Ａｕ等の金属
、ガラス、プラスチック等が、又、基板の形態としては
板状、ドラム状、ベルト状等がある。
フタロシアニンは通常、フタロシアニンパウダーが用い
られるが、好ましくはあらかじめ２種のフタロシアニン
を硫酸に溶解したものを水中で再沈させた分子状混合物
を用いる。
上記のような真空中で加熱昇華を行う装置として真空蒸
著装置、昇華炉等が考えられる。
上記のように加熱によりフタロシアニンの気化を行うも
のの他に、フタロシアニンに加速された粒子を衝突させ
ることにより気化を行うことも可能であり、この為には
スパッタリング装置が用いられる。
このような方法で得られるフタロシアニン混晶体のＸ線
回折のピークの回折角は、原料に用いた夫々のフタロシ
アニン単体のピークパターンとは異なるパターンを示す
。このことは、得られた混晶の面間隔が、原料となる夫
々のフタロシアニンの面間隔とは異なっていることを意
味しており、得られた混晶は原料に用いたフタロシアニ
ンの単なる物理的混合物とは異にするものである。この
混晶はそれだけでも光導電体として機能するが、原料と
なるフタロシアニンと共に用いることもできる。フタロ
シアニン混晶体は、通常は、そのまま基板上の薄膜とし
て光導電体に用いるが、基板から剥離してパウダー状に
したものを加圧成型したり、又はボールミルなどの手段
により微細粒子とし、これを適当な溶剤中に分散した液
又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液を
基板上に塗布し乾燥して光導電体として用いることも可
能である。
当該結合剤としては任意の樹脂を用いることができるが
特に誘電率が高い電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体が好ましい。斯かる重合体としては例えば次のもの
が挙げることができる。
ａ）　ポリカーボネート ｂ）　ポリエステル Ｃ）　メタクリル樹脂 ｄ）　アクリル樹脂 ｅ）　ポリ塩化ビニル ｆ）　ポリ塩化ビニリデン ｇ）　ポリスチレン ｈ）　ポリビニルアセテート ｉ）　スチレン−ブタジェン共重合体 ｊ）　塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｋ）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 り塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ＋ｗ）　　シリコン樹脂 口）　シリコン−アルキッド樹脂 ０）　フェノール−ホルムアルデヒド樹脂ｐ）　スチレ
ン−アルキッド樹脂 ｑ）　ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ）　ポリビニルブチラール 〔発明の効果〕 本発明の光導電材料は近赤外線センサーや半導体レーザ
ー等の長波長光源に対しても十分な感度をもつ電子写真
感光体の電荷発生物質としての応用が可能である。
〔実施例〕
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施のＢ様が限定されるものではない。
〔実施例１〕 タングステンボート２個を有するペルジャー型蒸着装置
のタングステンボートそれぞれにＣｕ−フタロシアニン
と■８−フタロシアニン各１００■を入れ、ペルジャー
内を２　Ｘ　１０−’Ｔｏｒｒに排気した。
それぞれの蒸着源を、約４５０℃に加熱し、蒸着速度（
膜厚モニターにより測定）が２００人／５ｈｉｎ一定と
なる様にコントロールした後にシャ・ツタ−を開き、室
温のアルミニウム基板上にＣｕ−フタロシアニンとｌｌ
ｍ−フタロシアニンを膜厚が２０００人となるように約
１分間堆積し製膜した。
この薄膜を剥離して測定したＸ線回折図を図１に示した
。図１には比較として、Ｃｕ−フタロシアニンとＨｚ−
フタロシアニンのパウダーを単にメノウで混合したもの
の回折図も示した。これより、本方法で作製した膜は２
種のフタロシアニンが分子状に混合し１つの結晶となっ
ていることがわかる。
混晶の主要ピークの回折角は６．７８°であった。
〔比較例１〕 Ｃｕ−フタロシアニン単独を通常の蒸着装置を用いた他
は実施例１と同様にして製膜した。Ｘ線回折の主要ピー
クの回折角は６．８２°であった。
〔比較例２〕 Ｈ！−フタロシアニン単独を用いた他は比較例１と同様
にして製膜した。
Ｘ線回折の主要ピークの回折角は６．７２６であった。
〔実施例２〕 実施例１と同様にＴｉ０−フタロシアニンとＣｕ　−フ
タロシアニンを蒸着し製膜した。
〔実施例３〕 Ｃｕ−フタロシアニンと１）．−フタロシアニンのそれ
ぞれ１．８ｍｍｏＩｌを５Ｏｎ＋Ｊの硫酸中に溶解し、
不溶物を濾別した後、６００ｍｆｆの水で再沈させた。
得られたパウダーを大量の水、エタノールを用いて充分
に洗浄した後、真空中、７０℃で乾燥することにより分
子状混合物を得た。
通常の蒸着装置を用い、この分子状混合物１００■を２
　Ｘ　１０−’Ｔｏｒｒの真空中でタングステンボート
を用いて分子状混合物の昇華温度（約４５０℃）に加熱
、気化を行い、室温状態のアルミニウム板上に膜厚が２
０００人となるように堆積し製膜した。
Ｘ線回折の主要ピークの回折角は６．７４°であった。
〔実施例４〕 Ｃｕ−フタロシアニンとＨ！−フタロシアニンのモル数
を０．９ｍｓ＋ｏｊ！と２．７ｎｕｗｏＡに変え実施例
３と同様の方法で製膜した。主要ピークのＸ線回折角は
６．７”であった。
〔実施例５〕 Ｃｕ−フタロシアニンとＨＸ−フタロシアニンのモル数
を２．７＋ｕａｏ１と０．９ｍ＋＋＋ｏＩｌに変え実施
例３と同様の方法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの
回折角は６．７７°であった。
〔比較例３〕 Ｃｕ−フタロシアニン、３．６ｍ園ＯＲを実７１）３と
同様の方法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの回折角
は６．６８°であった。
〔比較例４〕 ■２−フタロシアニン、３．６ｓｓｏＪを実施例３と同
様の方法で製膜した。Ｘ線回折の主要ピークの回折角は
６．７８”であった。
これらの結果よりＸ線回折の混晶の主要ピークは夫々の
単体の主要ピークの回折角の中間に位置し、単体とは異
なる面間隔を有することがわかる。
〔実施例６〕 Ｃｕ−フタロシアニン、１．８ｍｍｏ／とＴｉ０−フタ
ロシアニン１．８ｍｍｏｊ！を実施例３と同様の方法で
製膜した。
〔実施例７〕 実施例１に於いて、Ｃｕ−フタロシアニンの代わりにＴ
ｉ０−フタロシアニンを用いた他は同様な方法で製膜し
た。この薄膜を剥離して測定したＸ線回折図を図−２に
示した。
図−２には比較として、Ｔｉ０−フタロシアニン単独及
びＨ２−フタロシアニン単独を通常の蒸着装置を用いて
実施例と同様にして製膜したものの回折図も示した。
これより、本方法で作成したものは原料に用いた２種の
フタロシアニン単体のピークの他に７．５６°、１０．
２２°、２２．５２”に新しいピークが出現し、２種の
フタロシアニンが分子状に混合し一つの結晶となってい
ることがわかる。
〔比較例５〕 Ｔｉ０−フタロシアニン単独を通常の蒸着装置を用いた
他は実施例１と同様にして製膜した。
Ｘ線回折の主要なピークの回折角は９．３２”１３、０
８°であった。
〔評価例〕
上記実施例１〜６及び比較例１〜４のアルミニウム板上
のフタロシアニンの上に、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン２００■とポリカーボネ
ート樹脂「ニーピロンＥ−２０００Ｊ　　（三菱ガス化
学社製）２００■とテトラヒドロフラン２．５ｍｊ！に
溶解した溶液を塗布し乾燥時の膜厚工５μとすることに
より電子写真特性体を得た。
これらの感光体について以下の方法で電子写真特性の評
価を行った。
スタティック方式で一６ｋＶの電圧でコロナ帯電し、暗
所に１０秒間保持して初期表面電位を測定したのち、タ
ングステンランプを光源として試料面照度が２０ルクス
となるように白色光を露光し、初期表面電位が１／２に
減衰するまでの時間を測定し感度Ｅｌ／２　（Ｌｕｘ　
・５ｅｃ）を求めた。
また長波長の光に対する感度の測定を以下の方法で行っ
た。
まず感光体を暗所でコロナ帯電し１０秒間保持した後に
キセノンランプ光をモノクロメータ−を用いて８００ｎ
＠に分光した単色光を感光体に照射した。そしてその表
面電位が１／２に減衰するまでの時間（秒）を求め露光
１！（μＪ／ｃｎｌ）を算出した。
これらの結果を表１に示す。
表−１ １ｌ　１０ １．４ １．２ １．２ １．９ ２．１ １．１ ０、９ １９．６ １）．２ １８．５ １０．３ ２．５ 表１より明らかなように本発明の光導電体を用いた感光
体は比較例と比べ半導体レーザーの発振波長である８０
０ｎｍ付近で優れた感度を有していることが判る。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１で得られた光導電体及び比較混合物の
、第２図は実施例７で得られた光導電体及びそれに用い
た原料のＸ線回折パターンを示す図である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下式で示されるフタロシアニン化合物の中心物質
    の異なる混晶を有する光導電体。▲数式、化学式、表等
    があります▼ （式中、Ａはフタロシアニンと共有結合又は配位結合を
    なし得る物質である。）
  2. （２）下式で示される中心物質の異なるフタロシアニン
    化合物２種以上を気相状態を経て基板上に再凝集させる
    ことを特徴とする光導電体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはフタロシアニンと共有結合又は配位結合を
    なし得る物質である。）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7534539B2 (en) 2003-06-03 2009-05-19 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus having the same
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US8110038B2 (en) 2008-03-28 2012-02-07 Fujifilm Corporation Mixed crystal and colored pigment dispersion composition

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