JPH0752300B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0752300B2 JPH0752300B2 JP62064876A JP6487687A JPH0752300B2 JP H0752300 B2 JPH0752300 B2 JP H0752300B2 JP 62064876 A JP62064876 A JP 62064876A JP 6487687 A JP6487687 A JP 6487687A JP H0752300 B2 JPH0752300 B2 JP H0752300B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carrier
- layer
- naphthalocyanine
- electrophotographic photoreceptor
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくはナフタ
ロシアニン化合物を含有する感光層を設けた電子写真感
光体に関する。
ロシアニン化合物を含有する感光層を設けた電子写真感
光体に関する。
（従来の技術） 従来、電子写真感光体においては、セレン、カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電体を主成分とする感光層
を有するものが広範に用いられてきたが、感度、耐熱
性、あるいは耐刷性等において必ずしも十分満足するも
のではなかつた。
ム、酸化亜鉛などの無機光導電体を主成分とする感光層
を有するものが広範に用いられてきたが、感度、耐熱
性、あるいは耐刷性等において必ずしも十分満足するも
のではなかつた。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
であること、無公害性で取り扱いが容易であるなど多く
の利点を有し、特に、キャリアの発生機能と輸送機能と
を異なる物質に分担させ高性能の有機感光体を開発する
試みがなされ近年多くの注目を集めている（特開昭60-6
7949号公報等）。
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
であること、無公害性で取り扱いが容易であるなど多く
の利点を有し、特に、キャリアの発生機能と輸送機能と
を異なる物質に分担させ高性能の有機感光体を開発する
試みがなされ近年多くの注目を集めている（特開昭60-6
7949号公報等）。
さらに近年、感光体の光源としてArレーザー、He-Neレ
ーザー等の気体レーザーや、半導体レーザーが、インテ
リジエント複写機をはじめとする画像処理機能を有する
複写機やコンピューターのアウトプツト用のプリンター
の光源として特に有望視されており、中でも半導体レー
ザーは、装置の小型化、軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。半導体レーザーは気体レーザーに
比較して低出力であり、発振波長も長波長（約780nm以
上）であるため、従来の感光体では分光感度が短波長側
により過ぎておることから、半導体レーザーを光源とす
る感光体としての使用可能な光導電性化合物も一部提案
されている（特開昭60-19144号、同60-111248号公報
等）。
ーザー等の気体レーザーや、半導体レーザーが、インテ
リジエント複写機をはじめとする画像処理機能を有する
複写機やコンピューターのアウトプツト用のプリンター
の光源として特に有望視されており、中でも半導体レー
ザーは、装置の小型化、軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。半導体レーザーは気体レーザーに
比較して低出力であり、発振波長も長波長（約780nm以
上）であるため、従来の感光体では分光感度が短波長側
により過ぎておることから、半導体レーザーを光源とす
る感光体としての使用可能な光導電性化合物も一部提案
されている（特開昭60-19144号、同60-111248号公報
等）。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、従来の有機光導電性化合物は、一部実用化に至
つているが感度、残留電位、繰り返し安定性等の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではないのが実状であ
る。
つているが感度、残留電位、繰り返し安定性等の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではないのが実状であ
る。
又、半導体レーザー等の長波長域に感度のよい新規な化
合物の出現が望まれている。
合物の出現が望まれている。
本発明は、熱、光に対して安定で、かつ、可視光、長波
長域でのキヤリア発生能に優れ、半導体レーザー等の長
波長光源に対しても十分な実用感度を有する感光体を提
供することにある。
長域でのキヤリア発生能に優れ、半導体レーザー等の長
波長光源に対しても十分な実用感度を有する感光体を提
供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、導電性支持体上の感光層に下記一般式〔Ｉ〕
で表されるナフタロシアニン化合物を含有する電子写真
感光体を提供するものである。
で表されるナフタロシアニン化合物を含有する電子写真
感光体を提供するものである。
（式中、ＭはCu,CoまたはNiを表わす。） 一般式〔Ｉ〕において、ＭはCu,CoおよびNiからなる群
から選ばれる元素の単体である。
から選ばれる元素の単体である。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は、MARTIN L.KAP
LAN他のモレキユラークリスタルリキツドクリスタル（M
ol.Cryst.Liq.Cryst.），112,345（1984）等、公知方法
により合成され、具体的には、Cu−ナフタロシアニン、
Co−ナフタロシアニンまたはNi−ナフタロシアニンであ
る。
LAN他のモレキユラークリスタルリキツドクリスタル（M
ol.Cryst.Liq.Cryst.），112,345（1984）等、公知方法
により合成され、具体的には、Cu−ナフタロシアニン、
Co−ナフタロシアニンまたはNi−ナフタロシアニンであ
る。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上の感光層に
上記ナフタロシアニン化合物をキヤリア発生物質として
少なくとも一種を含有することを特徴としており、電子
写真感光体の物理的構成は既知の形態のいずれによつて
もよい。すなわち、導電体支持体上にキヤリア発生物質
であるナフタロシアニン化合物を主成分とするキヤリア
発生層とキヤリア輸送物質を主成分とするキヤリア輸送
層とを積層してもよいし、キヤリア発生物質をキヤリア
輸送物質中に分散させた感光層を設けてもよい。これら
は中間層を介して設けてもよいので特開昭60-67949号公
報等に開示されている各種の構成が可能である。
上記ナフタロシアニン化合物をキヤリア発生物質として
少なくとも一種を含有することを特徴としており、電子
写真感光体の物理的構成は既知の形態のいずれによつて
もよい。すなわち、導電体支持体上にキヤリア発生物質
であるナフタロシアニン化合物を主成分とするキヤリア
発生層とキヤリア輸送物質を主成分とするキヤリア輸送
層とを積層してもよいし、キヤリア発生物質をキヤリア
輸送物質中に分散させた感光層を設けてもよい。これら
は中間層を介して設けてもよいので特開昭60-67949号公
報等に開示されている各種の構成が可能である。
本発明で用いられる導電性支持体としては、金属板、金
属ドラム又は導電性ポリマー、酸化インジウ等の導電性
化合物若しくはアルミニウム、パラジウム、金等の金属
より成る導電性薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段
により、紙、プラスチツク、フイルム等の基体に設けて
成るものが用いられる。
属ドラム又は導電性ポリマー、酸化インジウ等の導電性
化合物若しくはアルミニウム、パラジウム、金等の金属
より成る導電性薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段
により、紙、プラスチツク、フイルム等の基体に設けて
成るものが用いられる。
キヤリア発生層は先に示した式〔Ｉ〕で示されるナフタ
ロシアニン顔料をボールミルなどの手段により微細粒子
とし、適当な溶剤中に分散した液、又は必要に応じてこ
れに結合剤樹脂を溶解した分散液を導電性支持体上に直
接、または中間層を介して塗布するか、またはすでに形
成したキヤリア輸送層の上に塗布し、乾燥する。ナフタ
ロシアニン化合物の微細粒子は径５μ以下、好ましくは
１μ以下の粒径の粉粒体とされるのが好ましい。キヤリ
ア発生層の膜厚は0.01〜20μであり好ましくは0.05〜５
μである。電荷発生層中のナフタロシアニン化合物の割
合は10〜100重量％、好ましくは30〜95重量％である。
又、電荷発生層は上記のような微細粒子を分散したもの
の他、蒸着法やスパツタ法を用いて基板上に薄膜を形成
することもできる。この場合の膜厚は10Å〜10μであり
好ましくは100Å〜１μのものが用いられる。
ロシアニン顔料をボールミルなどの手段により微細粒子
とし、適当な溶剤中に分散した液、又は必要に応じてこ
れに結合剤樹脂を溶解した分散液を導電性支持体上に直
接、または中間層を介して塗布するか、またはすでに形
成したキヤリア輸送層の上に塗布し、乾燥する。ナフタ
ロシアニン化合物の微細粒子は径５μ以下、好ましくは
１μ以下の粒径の粉粒体とされるのが好ましい。キヤリ
ア発生層の膜厚は0.01〜20μであり好ましくは0.05〜５
μである。電荷発生層中のナフタロシアニン化合物の割
合は10〜100重量％、好ましくは30〜95重量％である。
又、電荷発生層は上記のような微細粒子を分散したもの
の他、蒸着法やスパツタ法を用いて基板上に薄膜を形成
することもできる。この場合の膜厚は10Å〜10μであり
好ましくは100Å〜１μのものが用いられる。
キヤリア輸送層はキヤリア輸送物質を適当な媒体に溶解
して塗布し、乾燥することにより形成できる。キヤリア
輸送物質としては、例えばトリニトロフルオレノン、テ
トラニトロフルオレノンなどの電子受容性物質、或い
は、例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される
ような複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、
フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ
置換カルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カル
バゾール誘導体、スチルベン誘導体などの正孔輸送性の
電子供与性物質が挙げられるが、本発明において用いら
れるキヤリア輸送物質がこれらに限定されるものではな
い。
して塗布し、乾燥することにより形成できる。キヤリア
輸送物質としては、例えばトリニトロフルオレノン、テ
トラニトロフルオレノンなどの電子受容性物質、或い
は、例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される
ような複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、
フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ
置換カルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カル
バゾール誘導体、スチルベン誘導体などの正孔輸送性の
電子供与性物質が挙げられるが、本発明において用いら
れるキヤリア輸送物質がこれらに限定されるものではな
い。
キヤリア輸送層の膜厚は１〜100μの範囲とするが、好
ましくは５〜50μである。
ましくは５〜50μである。
キヤリア発生層若しくはキヤリア輸送層の形成に結着剤
を用いる場合に、当該結着剤としては任意のものを用い
ることができるが、特に疎水性でかつ誘導率が高い電気
絶縁性のフイルム形成性高分子重合体が好ましい。斯か
る重合体としては例えば次のものが挙げることができる
が、勿論これらに限定されるものではない。
を用いる場合に、当該結着剤としては任意のものを用い
ることができるが、特に疎水性でかつ誘導率が高い電気
絶縁性のフイルム形成性高分子重合体が好ましい。斯か
る重合体としては例えば次のものが挙げることができる
が、勿論これらに限定されるものではない。
ａ） ポリカーボネート ｂ） ポリエステル ｃ） メタクリル樹脂 ｄ） アクリル樹脂 ｅ） ポリ塩化ビニル ｆ） ポリ塩化ビニリデン ｇ） ポリスチレン ｈ） ポリビニルアセテート ｉ） スチレン−ブタジエン共重合体 ｊ） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｋ） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 ｌ） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体 ｍ） シリコン樹脂 ｎ） シリコン−アルキツド樹脂 ｏ） フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 ｐ） スチレン−アルキツド樹脂 ｑ） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ） ポリビニルブチラール 一方、分散型のキヤリア発生−キヤリア輸送層を形成す
るには上記のキヤリア発生層形成用の分散液にキヤリア
輸送物質を溶解または分散させて、導電性支持体上また
は中間層を設けた導電性支持体上に塗布すればよい。
体 ｍ） シリコン樹脂 ｎ） シリコン−アルキツド樹脂 ｏ） フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 ｐ） スチレン−アルキツド樹脂 ｑ） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ｒ） ポリビニルブチラール 一方、分散型のキヤリア発生−キヤリア輸送層を形成す
るには上記のキヤリア発生層形成用の分散液にキヤリア
輸送物質を溶解または分散させて、導電性支持体上また
は中間層を設けた導電性支持体上に塗布すればよい。
本発明の電子写真感光体は、この他にも、既知の技術を
適用することができる。たとえば、感光層は増感剤など
第３成分を含んでもよい。好適な増感剤は、有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素な
どが挙げられる。また感光層の成膜性、可とう性および
機械的強度を向上させるために、可塑剤を加えてもよ
い。
適用することができる。たとえば、感光層は増感剤など
第３成分を含んでもよい。好適な増感剤は、有機光導電
性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素な
どが挙げられる。また感光層の成膜性、可とう性および
機械的強度を向上させるために、可塑剤を加えてもよ
い。
（発明の効果） 本発明の感光体は、以上のような感光体であつて前記一
般式〔Ｉ〕で示されるようなナフタロシアニン化合物を
キヤリア発生物質とすることにより長波長光に対する感
度が良好となり、通常の複写機のみならず半導体レーザ
ー等の長波長光源に対しても十分良好な感度を持つ感光
体としてレーザープリンター、レーザーフアクシミリな
どの電子写真の応用分野に広く用いることができる。
般式〔Ｉ〕で示されるようなナフタロシアニン化合物を
キヤリア発生物質とすることにより長波長光に対する感
度が良好となり、通常の複写機のみならず半導体レーザ
ー等の長波長光源に対しても十分良好な感度を持つ感光
体としてレーザープリンター、レーザーフアクシミリな
どの電子写真の応用分野に広く用いることができる。
（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。
実施例１ Cu−ナフタロシアニン（一般式〔Ｉ〕においてＭ＝Cu,R
1〜R4＝Ｈ）50mgとポリカーボネート樹脂「ユーピロン
Ｅ−2000」（三菱ガス化学社製）50mgとテトラヒドロ
フラン2.5mlに加え、ボールミルで12時間分散した。こ
の分散液をアルミ板上に乾燥時の膜厚が１μｍとなるよ
うに塗布し、キヤリア発生層とした。更にその上に、ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフエニルヒドラゾ
ン200mgとポリカーボネート樹脂「ユーピロン Ｅ−200
0」（三菱ガス化学社製）200mgとテトラヒドロフラン2.
5ml中に溶解した溶液を塗布した乾燥時の膜厚15μのキ
ヤリア輸送層を得ることにより、電子写真感光体を作製
した。
1〜R4＝Ｈ）50mgとポリカーボネート樹脂「ユーピロン
Ｅ−2000」（三菱ガス化学社製）50mgとテトラヒドロ
フラン2.5mlに加え、ボールミルで12時間分散した。こ
の分散液をアルミ板上に乾燥時の膜厚が１μｍとなるよ
うに塗布し、キヤリア発生層とした。更にその上に、ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフエニルヒドラゾ
ン200mgとポリカーボネート樹脂「ユーピロン Ｅ−200
0」（三菱ガス化学社製）200mgとテトラヒドロフラン2.
5ml中に溶解した溶液を塗布した乾燥時の膜厚15μのキ
ヤリア輸送層を得ることにより、電子写真感光体を作製
した。
実施例２ 実施例１においてキヤリア輸送物質として、2,5−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて、電子写真感光体を作製した。
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて、電子写真感光体を作製した。
実施例３ 実施例１においてキヤリア発生物質であるナフタロシア
ニン化合物〔Ｉ〕の中心金属Ｍを、CuからCoにかえて実
施例１と同様の方法により電子写真感光体を作製した。
ニン化合物〔Ｉ〕の中心金属Ｍを、CuからCoにかえて実
施例１と同様の方法により電子写真感光体を作製した。
実施例４ 実施例３においてキヤリア輸送物質として2,5−ビス−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて電子写真感光体を作製した。
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて電子写真感光体を作製した。
実施例５ 実施例１においてキヤリア発生物質であるナフタロシア
ニン化合物〔Ｉ〕の中心金属ＭをCuからNiにかえて実施
例１と同様の方法により電子写真感光体を作製した。
ニン化合物〔Ｉ〕の中心金属ＭをCuからNiにかえて実施
例１と同様の方法により電子写真感光体を作製した。
実施例６ 実施例５においてキヤリア輸送物質として、2,5−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて電子写真感光体を作製した。
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて電子写真感光体を作製した。
比較例１ 実施例１においてキヤリア発生物質をβ型Cu−フタロシ
アニンにかえ、実施例１と同様の方法により電子写真感
光体を作製した。
アニンにかえ、実施例１と同様の方法により電子写真感
光体を作製した。
比較例２ 比較例１においてキヤリア輸送物質として、2,5−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて電子写真感光体を作製した。
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを用いて電子写真感光体を作製した。
以上のように作製した電子写真感光体について電子写真
特性の評価を行つた。
特性の評価を行つた。
スタテイツク方式で−6KVの電圧でコロナ帯電し、暗所
に10秒間保持して初期表面電位を測定したのち、タング
ステンランプを光源として試料面照度が20ルクスとなる
ように白色光を露光し、初期表面電位が1/2に減衰する
までの時間を測定し感度E1/2（Lux・sec）を求めた。
に10秒間保持して初期表面電位を測定したのち、タング
ステンランプを光源として試料面照度が20ルクスとなる
ように白色光を露光し、初期表面電位が1/2に減衰する
までの時間を測定し感度E1/2（Lux・sec）を求めた。
また長波長の光に対する感度の測定を以下の方法で行つ
た。
た。
まず感光体を暗所でコロナ帯電し10秒間保持した後にキ
セノンランプ光をモノクロメーターを用いて800nmに分
光した単色光を感光体に照射した。そしてその表面電位
が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め露光量（μJ/c
m2）を算出した。
セノンランプ光をモノクロメーターを用いて800nmに分
光した単色光を感光体に照射した。そしてその表面電位
が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め露光量（μJ/c
m2）を算出した。
これらの結果を表１に示す。
表１より明らかなように本発明の感光体は比較例と比べ
半導体レーザーの発光波長である800nm付近で極めて優
れた感度を有していることが判る。
半導体レーザーの発光波長である800nm付近で極めて優
れた感度を有していることが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 郷田 純子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社新素材研究所内 (56)参考文献 特開 昭63−186251（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】導電性支持体上の感光層に下記一般式
〔Ｉ〕で表わされるナフタロシアニン化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔Ｉ〕 （式中、ＭはCu,CoまたはNiを表わす。） - 【請求項２】感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生
物質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式
〔Ｉ〕で表わされるナフタロシアニン化合物である特許
請求の範囲第一項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62064876A JPH0752300B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62064876A JPH0752300B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63231355A JPS63231355A (ja) | 1988-09-27 |
| JPH0752300B2 true JPH0752300B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=13270768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62064876A Expired - Lifetime JPH0752300B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0752300B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3850697T2 (de) * | 1987-04-22 | 1994-12-15 | Hitachi Chemical Co Ltd | Elektrophotographische Platte. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63186251A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 金属ナフタロシアニン誘導体膜及び電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP62064876A patent/JPH0752300B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63231355A (ja) | 1988-09-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |