JP4575041B2 - 画像記録用親水性色素、画像記録用水性着色剤、画像記録方法および画像記録装置 - Google Patents
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[有機顔料]−[連結基]−[親水性化合物] (1)
(上記式(1)における[有機顔料]はそれ自身親水性基を有しない疎水性色素である、フタロシアニン、アンスラキノン、ペリレン、ペリノン、ジオキサジン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、インジゴ・チオインジゴ、キノフタロン、イソインドリノン、金属錯体、アゾ、高分子アゾ、アゾメチン基を含むアゾおよびアゾメチン顔料からなる群から選ばれ、
[連結基]は上記「有機顔料」と「親水性化合物」とを連結するとともに、上記「有機顔料」に対する「親水性化合物」の影響を遮断する基である。)
(上記式(2)中のPは有機顔料分子を表し、Mは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基、炭素数1〜3のアルキルアンモニウム基、または炭素数1〜3のアルカノールアンモニウム基を表し、nは1〜4である。)
また、本発明は、下記の一般式(1)で表される親水性色素であって、該一般式(1)中の[連結基]がs−トリアジニル基である下記一般式(3)で表されることを特徴とする親水性色素を提供する。
[有機顔料]−[連結基]−[親水性化合物] (1)
(上記式(1)における[有機顔料]はそれ自身親水性基を有しない疎水性色素である、フタロシアニン、アンスラキノン、ペリレン、ペリノン、ジオキサジン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、インジゴ・チオインジゴ、キノフタロン、イソインドリノン、金属錯体、アゾ、高分子アゾ、アゾメチン基を含むアゾおよびアゾメチン顔料からなる群から選ばれ、
[連結基]は上記「有機顔料」と「親水性化合物」とを連結するとともに、上記「有機顔料」に対する「親水性化合物」の影響を遮断する基である。)
(上記式(3)中のPは有機顔料分子を表し、Mは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基、炭素数1〜3のアルキルアンモニウム基、または炭素数1〜3のアルカノールアンモニウム基を表し、nは1〜4である。)
本発明を特徴づける「有機顔料」とは、それ自身親水性基を有しない、分子量が大きい疎水性色素を意味し、具体的にはフタロシアニン、アンスラキノン、ペリレン、ペリノン、ジオキサジン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、インジゴ・チオインジゴ、キノフタロン、イソインドリノン、金属錯体、アゾ、高分子アゾ、アゾメチン基を含むアゾおよびアゾメチン顔料からなる群から選ばれる有機顔料を意味している。
(1)連結基がアルキレン基である親水性化合物の基;
トリメリット酸モノアミドメチレン基のジナトリウム塩、ジ(カルボキシメチル)アミノメチレン基のジナトリウム塩、グルタミン酸に由来するグルタル酸−1−イミノメチレン基のジナトリウム塩、アスパラギン酸に由来するコハク酸−1−イミノメチレン基のジナトリウム塩、トリメリット酸モノアミドエチレン基のジナトリウム塩、トリメリット酸モノアミドプロピレン基のジナトリウム塩、スルホコハク酸モノアミドメチレン基のジナトリウム塩、スルホフタル酸モノアミドメチレン基のジナトリウム塩、トリメリット酸(メトキシポリエチレングリコールモノエステル)モノアミドメチレン基のモノナトリウム塩など。
4,6−ビス(3’,4’−ジカルボキシフェニレンアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のテトラナトリウム塩、4,6−ビス(4’−カルボキシフェニルアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のジナトリウム塩、4,6−ビス(カルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のジナトリウム塩、4,6−ビス[ジ(カルボキシメチル)アミノ]−s−トリアジニル−2−アミノ基のテトラナトリウム塩、4,6−ビス(プロピオン酸−1−アミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のジナトリウム塩、4,6−ビス(グルタル酸−1−アミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のテトラナトリウム塩、4,6−ビス(コハク酸−1−アミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のテトラナトリウム塩、4,6−ビス(スルホエチルアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のジナトリウム塩、4,6−ビス(N−メチル−スルホエチルアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基のジナトリウム塩、4,6−ビス(ポリオキシエチレンアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノ基、4,6−ビス(3’,4’−ジカルボキシフェニレンアミノ)−s−トリアジニル−2−オキシ基のテトラナトリウム塩、4,6−ビス(カルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニル−2−オキシ基のジナトリウム塩、4,6−ビス(3’,4’−ジカルボキシフェニレンアミノ)−s−トリアジニル−2−アミノメチル基のテトラナトリウム塩、4,6−ビス[ジ(カルボキシメチル)アミノ]−s−トリアジニル−2−アミノメチル基のテトラナトリウム塩などが挙げられる。
(1)顔料あるいはその誘導体に連結基を形成する多官能性反応性化合物を反応させ、次いで該反応生成物と反応する親水性化合物(あるいは潜在性親水基を有する親水性化合物の前駆体)を反応させ、前駆体の場合はさらに潜在性親水基を親水基に変える方法、
(2)親水性化合物あるいはその前駆体を、連結基を形成する多官能性反応性化合物と反応させ、次いで該反応生成物を顔料あるいはその誘導体に反応させる方法、
(3)親水性化合物あるいはその前駆体を、連結基を形成する多官能性化合物を介して顔料の中間体あるいはその誘導体に反応させ、次いで得られた反応生成物を用いて顔料とする方法などが挙げられる。
上記(1)の方法
例えば、予めシアヌルクロライドに2モル当量のイミノジ酢酸、1モル当量のアンモニアを反応させた2−アミノ−4,6−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジンを合成する。銅フタロシアニンブルー顔料を濃硫酸に溶解し、パラホルムアルデヒドを反応させてメチロール基置換体を合成する。次いで上記で得た2−アミノ−4,6−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジンを反応させ、4’,6’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニルアミノメチル銅フタロシアニンを合成する。次いでカルボン酸基を水酸化ナトリウム水溶液で中和することによって4’,6’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニルアミノメチル銅フタロシアニンナトリウム塩が得られる。上記親水性色素において、s−トリアジニルアミノメチル基が連結基であり、ジカルボキシメチルアミノ基が親水基であるジカルボン酸のナトリウム塩基を連結し、顔料を可溶化させる機能を有する。4’,6’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニルアミノメチル基の個数は反応させるモル比によって変えられる。銅フタロシアニンの場合には、該銅フタロシアニンから誘導された親水性色素を可溶化するには1分子あたり平均凡そ3個ないし4個以上のカルボン酸ナトリウム塩の置換基が必要である。他の顔料についても上記と同様に反応させ、本発明の親水性色素を合成することができる。
例えば、トリメリット酸イミドにホルムアルデヒドを反応させてメチロール基置換体を合成する。銅フタロシアニンブルー顔料を濃硫酸に溶解し、トリメリット酸イミドのメチロール置換体と反応させ、トリメリット酸イミドメチル銅フタロシアニンを合成する。次いでイミド基を水酸化ナトリウム水溶液で加水分解することによってトリメリット酸アミドメチル銅フタロシアニンナトリウム塩が得られる。上記親水性色素において、メチレン基が連結基を形成し、トリメリット酸アミド(ジカルボキシ安息香酸アミド)基が、親水基であるジカルボン酸ナトリウム塩基を連結し、顔料を可溶化させる。トリメリット酸アミドメチレン基の個数は、反応させる原料のモル数によって変えられる。潜在性親水基を有する前駆体の潜在性親水基としては、例えば、カルボン酸低級アルキル(C1〜C3)エステル基、カルボン酸アミド基などが挙げられる。他の顔料についても同様に反応させ、親水性色素を合成することができる。
例えば、2,4−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−6−(アミノ)フェニルアミノ−s−トリアジンをペリレンテトラカルボン酸無水物に反応させ、赤色の親水性色素を得る。また、2’,4’−ビス(ジブトキシカルボニルメチルアミノ)−s−トリアジニル−6’−(4−アミノ)フタロジニトリルとフタロジニトリルとをモル比2:2で塩化銅とともにフタロジニトリル法に準じて反応させて、銅フタロシアニン誘導体を得る。該誘導体をアルカリ加水分解して2’,4’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニル−6’−(4−アミノ)銅フタロシアニンのナトリウム塩を得る。上記親水性色素においてs−トリアジニルアミノ基が連結基となり、カルボン酸ナトリウム塩基を連結させている。
<実施例1>
(a)親水性色素溶液の調製
トリメリット酸イミドを濃硫酸に溶解し、1.2倍当量のパラホルムアルデヒドを反応させてメチロール置換体を合成する。そこに銅フタロシアニンブルー顔料(C.I.ピグメントブルー15)を添加および溶解し、トリメリット酸イミドのメチロール置換体を反応させ、反応混合物を大量の氷水中に注入して反応生成物を析出させ、濾過、洗浄し、トリメリット酸イミドメチル銅フタロシアニンを得た。次いで、常法に従って水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解反応を行なった。不溶解分を濾別して除去した。得られたトリメリット酸アミドメチル銅フタロシアニンナトリウム塩の青色水溶液を希酢酸を加えて酸性にして再析出させ、水洗および乾燥して銅フタロシアニンのトリメリット酸モノアミドメチル誘導体を得た。置換度は凡そ2.5であった(以下、青色顔料誘導体−1と称する。)。
同様にして、銅フタロシアニンブルー顔料に代えて、キナクリドン顔料(C.I.ピグメントバイオレット19)を反応させてキナクリドンのトリメリット酸モノアミドメチル誘導体を得た(以下、赤色顔料誘導体−1と称する。)。
同様にして、フラバンスロン顔料(C.I.ピグメントイエロー24)を反応させてトリメリット酸モノアミドメチル誘導体を得た(以下、黄色顔料誘導体−1と称する。)。
青色顔料誘導体−1の乾燥物を10部とり、ほぼ当量の水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液80部に添加し攪拌した。pHを見ながらアルカリ水溶液を加え、1時間攪拌し、上記青色顔料誘導体−1を溶解した。溶解後pHを8.0〜8.5に調整し、遠心分離処理し、青色顔料誘導体−1の濃度を10%に調整した。上記で得た10%色素水溶液60部に対し、エチレングリコール10部、グリセリン20部、サーフィノール82(エア・プロダクツ社製)1部、水9部の混合液40部を加え、十分攪拌した後、ポアサイズ5μmのメンブランフィルターで濾過を行い、プリンター用シアン色インクを得た。
同様にして、上記の青色顔料誘導体−1に代えて赤色顔料誘導体−1および黄色顔料誘導体−1を使用して10%マゼンタ色色素水溶液および10%イエロー色色素水溶液をつくり、プリンター用マゼンタ色インクおよびイエロー色インクを調製した。
上記(b)で得られたインクをインクカートリッジに充填し、プリンターによりインクジェット用光沢紙Photolike QP(コニカ社製)にベタ印刷を行った。1日間室内に放置後、マクベスRD−914(マクベス社製)を用いて光学濃度を、色彩色差計(CR−321、ミノルタ社製)を用いて彩度を、micro-TRI-gloss(BYK社製)を用いて60°グロスをそれぞれ測定した。また、縦、横の直線を印刷し、ヨレの度合いを目視により観察し、印字品質の評価とした。さらに耐光性を評価するため印刷物を耐光性促進試験装置(アイスーパーUVテスター;岩崎電気社製)により照射強度60mW/cm2、温度63℃で15時間紫外線照射を行い、試験前後の光学濃度、彩度を測定した。得られた結果を表1に示す。
市販の染料インクを用いて実施例1(c)と同様なインク評価を行い、結果を表2に記した。
(a)(親水性色素溶液の調製)
銅フタロシアニンブルー顔料を濃硫酸に溶解し、2倍当量のパラホルムアルデヒドを反応させてメチロール置換体を合成する。次いで2−アミノ−4,6−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジンを反応させ、4’,6’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニルアミノメチル銅フタロシアニンを合成する。カルボン酸基を水酸化ナトリウム水溶液で中和して溶解させ、不溶解分を濾別および除去した。次いで、得られた4’,6’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニルアミノメチル銅フタロシアニンナトリウム塩の青色水溶液を希酢酸を加えて酸性にして色素を再析出させ、水洗および乾燥して4’,6’−ビス(ジカルボキシメチルアミノ)−s−トリアジニルアミノメチル銅フタロシアニンを得た。置換度は凡そ1.5であった(以下、青色顔料誘導体−2と称する。)。
青色顔料誘導体−2の乾燥物20部をほぼ当量の水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液80部に添加し攪拌した。pHを見ながらアルカリ水溶液を加え、1時間攪拌し、溶解した。溶解後pHを8.0〜8.5に調整し、遠心分離処理し、濃度を15%に調整した。上記で得た15%色素水溶液60部に対し、エチレングリコール10部、グリセリン20部、サーフィノール82(エア・プロダクツ社製)1部、水9部の混合液40部を加え、十分攪拌した後、ポアサイズ5μmのメンブランフィルターで濾過を行い、プリンター用シアン色インクを得た。
上記(c)で得られたインクを実施例1に記した方法により評価し、結果を表3に記した。
Claims (12)
- 下記の一般式(1)で表される親水性色素であって、該一般式(1)中の[連結基]がアルキレン基である下記一般式(2)で表されることを特徴とする画像記録用親水性色素。
[有機顔料]−[連結基]−[親水性化合物] (1)
(上記式(1)における[有機顔料]はそれ自身親水性基を有しない疎水性色素である、フタロシアニン、アンスラキノン、ペリレン、ペリノン、ジオキサジン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、インジゴ・チオインジゴ、キノフタロン、イソインドリノン、金属錯体、アゾ、高分子アゾ、アゾメチン基を含むアゾおよびアゾメチン顔料からなる群から選ばれ、
[連結基]は上記「有機顔料」と「親水性化合物」とを連結するとともに、上記「有機顔料」に対する「親水性化合物」の影響を遮断する基である。)
(上記式(2)中のPは有機顔料分子を表し、Mは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基、炭素数1〜3のアルキルアンモニウム基、または炭素数1〜3のアルカノールアンモニウム基を表し、nは1〜4である。) - 下記の一般式(1)で表される親水性色素であって、該一般式(1)中の[連結基]がs−トリアジニル基である下記一般式(3)で表されることを特徴とする画像記録用親水性色素。
[有機顔料]−[連結基]−[親水性化合物] (1)
(上記式(1)における[有機顔料]はそれ自身親水性基を有しない疎水性色素である、フタロシアニン、アンスラキノン、ペリレン、ペリノン、ジオキサジン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、インジゴ・チオインジゴ、キノフタロン、イソインドリノン、金属錯体、アゾ、高分子アゾ、アゾメチン基を含むアゾおよびアゾメチン顔料からなる群から選ばれ、
[連結基]は上記「有機顔料」と「親水性化合物」とを連結するとともに、上記「有機顔料」に対する「親水性化合物」の影響を遮断する基である。)
(上記式(3)中のPは有機顔料分子を表し、Mは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム基、炭素数1〜3のアルキルアンモニウム基、または炭素数1〜3のアルカノールアンモニウム基を表し、nは1〜4である。) - 請求項1に記載の親水性色素と水性媒体とからなることを特徴とする画像記録用水性着色剤。
- 請求項1に記載の親水性色素あるいは請求項3に記載の水性着色剤を使用することを特徴とする画像記録方法。
- 請求項4に記載の画像記録方法によって得られたことを特徴とする画像記録物。
- 請求項1に記載の親水性色素あるいは請求項3に記載の水性着色剤を、画像記録剤として搭載していることを特徴とする画像記録装置。
- インクジェットプリンターである請求項6に記載の画像記録装置。
- 請求項2に記載の親水性色素と水性媒体とからなることを特徴とする画像記録用水性着色剤。
- 請求項2に記載の親水性色素あるいは請求項8に記載の水性着色剤を使用することを特徴とする画像記録方法。
- 請求項9に記載の画像記録方法によって得られたことを特徴とする画像記録物。
- 請求項2に記載の親水性色素あるいは請求項8に記載の水性着色剤を、画像記録剤として搭載していることを特徴とする画像記録装置。
- インクジェットプリンターである請求項11に記載の画像記録装置。
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---|---|---|---|---|
JPH05222328A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-08-31 | Ricoh Co Ltd | 水性インク組成物及びそれを用いた記録方法 |
JP2002275387A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Ricoh Co Ltd | 有機顔料及びその製造方法、記録液、記録液カートリッジ、記録装置ならびに記録方法 |
JP2002309118A (ja) * | 2001-04-16 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン化合物を含む着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法及びオゾンガス褪色耐性の改良方法 |
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