JP2812444B2 - 顔料調製物 - Google Patents
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- JP2812444B2 JP2812444B2 JP1242370A JP24237089A JP2812444B2 JP 2812444 B2 JP2812444 B2 JP 2812444B2 JP 1242370 A JP1242370 A JP 1242370A JP 24237089 A JP24237089 A JP 24237089A JP 2812444 B2 JP2812444 B2 JP 2812444B2
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- pigments
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，有機顔料及び特定の一般構造の塩基性添加
物から成る新規顔料調製物に関する。この添加物は出発
顔料に比して分散挙動，耐凝集性，レオロジー，光沢挙
動及び着色力の点で著しく改良されている。また本発明
はこの顔料調製物を高分子材料及びラッカー系のピグメ
ンテーシヨンに使用することに関する。
物から成る新規顔料調製物に関する。この添加物は出発
顔料に比して分散挙動，耐凝集性，レオロジー，光沢挙
動及び着色力の点で著しく改良されている。また本発明
はこの顔料調製物を高分子材料及びラッカー系のピグメ
ンテーシヨンに使用することに関する。
一般にラッカーのピグメンテーシヨンで凝集によって
著しい問題が引き起こされることが知られている。この
問題は，特に減少された着色力，不都合なレオロジー的
挙動，悪い光沢及び被覆層の表面阻害によって現われ
る。。
著しい問題が引き起こされることが知られている。この
問題は，特に減少された着色力，不都合なレオロジー的
挙動，悪い光沢及び被覆層の表面阻害によって現われ
る。。
顔料の凝集挙動は，特定の場合に塩基性基を含有する
添加物によって左右されることが知られている。この添
加物は第一に塩基置換された顔料誘導体である。したが
ってドイツ特許第1,260,433号，及び第2,316,388号明細
書及びドイツ特許公開第2,500,509号，第3,106,906号及
び第3,514,077号明細書中には，一般式 （式中Ｐは顔料残基,Xは架橋構成員,R1,R2及びR3は水素
原子又はアルキル基を示す。） なる塩基性誘導体が凝集に対する有効な添加物として記
載されている。このタイプの顔料誘導体の製造は，極め
て煩雑かつ高価であり，一般に著しい環境汚染を導く。
というのは多量の硫酸又はクロロ硫酸が塩基性置換基の
導入に使用されねばならないからである。
添加物によって左右されることが知られている。この添
加物は第一に塩基置換された顔料誘導体である。したが
ってドイツ特許第1,260,433号，及び第2,316,388号明細
書及びドイツ特許公開第2,500,509号，第3,106,906号及
び第3,514,077号明細書中には，一般式 （式中Ｐは顔料残基,Xは架橋構成員,R1,R2及びR3は水素
原子又はアルキル基を示す。） なる塩基性誘導体が凝集に対する有効な添加物として記
載されている。このタイプの顔料誘導体の製造は，極め
て煩雑かつ高価であり，一般に著しい環境汚染を導く。
というのは多量の硫酸又はクロロ硫酸が塩基性置換基の
導入に使用されねばならないからである。
塩基性顔料添加物の第二グループは，塩基性基が導入
されたポリマー又は重付加生成物から成る。それはたと
えは遊離イソシアナート基をアミン及びアルコールと反
応させたポリイソシアネートを主体とする，ヨーロッパ
特許第154,678号明細書に記載されている重付加化合物
である。
されたポリマー又は重付加生成物から成る。それはたと
えは遊離イソシアナート基をアミン及びアルコールと反
応させたポリイソシアネートを主体とする，ヨーロッパ
特許第154,678号明細書に記載されている重付加化合物
である。
この様な塩基性添加物の使用は，極めて制限される。
というのはほとんどの顔料を於いて凝集挙動が僅かにし
か改良されないか又は全く改良されないからである。
というのはほとんどの顔料を於いて凝集挙動が僅かにし
か改良されないか又は全く改良されないからである。
塩基性顔料添加物の第三グループは，一般式 （式中Ｑは芳香族多環状化合物,Aは架橋構成員でな
る。） のドイツ特許公開第3,031,301号明細書に記載された好
ましい無色の有機化合物によって表わされる。塩基−置
換された顔料の製造に於ける様に，かなりの経済的問題
がこの様な化合物の製造に生じる。更にこの様な塩基性
添加物は，ほとんどの顔料の凝集挙動に僅かにしか作用
しないか又は全く作用しない。
る。） のドイツ特許公開第3,031,301号明細書に記載された好
ましい無色の有機化合物によって表わされる。塩基−置
換された顔料の製造に於ける様に，かなりの経済的問題
がこの様な化合物の製造に生じる。更にこの様な塩基性
添加物は，ほとんどの顔料の凝集挙動に僅かにしか作用
しないか又は全く作用しない。
塩基性顔料添加物の第四のグループは特開昭62−1974
61号公報に記載されたペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸二無水物とジアルキルアミノアルキルアミンとの
反応生成物である。しかしこの種の化合物は一般に顔料
の凝集挙動に僅かにしか作用しない又は全く作用しな
い。
61号公報に記載されたペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸二無水物とジアルキルアミノアルキルアミンとの
反応生成物である。しかしこの種の化合物は一般に顔料
の凝集挙動に僅かにしか作用しない又は全く作用しな
い。
したがって顔料の凝集を阻害する塩基性顔料添加物
（分散剤）を開発することが課題となる。この添加物は
多環状顔料の分野で一般に使用することができ，更にア
ゾ顔料分野でも使用することができる。この添加物は有
効な塩基性基を有し、オバースプレー堅牢性にまだ影響
を及ぼさないラッカー系中での低い溶解性，及び顔料粒
子との広範な相互作用を有しなければならない。
（分散剤）を開発することが課題となる。この添加物は
多環状顔料の分野で一般に使用することができ，更にア
ゾ顔料分野でも使用することができる。この添加物は有
効な塩基性基を有し、オバースプレー堅牢性にまだ影響
を及ぼさないラッカー系中での低い溶解性，及び顔料粒
子との広範な相互作用を有しなければならない。
本発明者は，優れた耐凝集性を有する顔料調製物を顔
料と一般式（Ｉ） （Ｑ−Ａ）XY （Ｉ） 〔式中Ｑは一般式（II） （式中R1はハロゲン原子、たとえばフルオロ−クロロ−
又はブロモ原子,C1−C4アルキル基,C1−C4アルコキシ基
又はシアノ基であり,m＞１である場合R1は上述の意味の
組合せを有し,R2はハロゲン原子，たとえばクロロ−又
はブロモ原子,m及びｎは０〜４の整数である。） なる残基であり,Aは化学結合又は−（CH2）ｐ−CR3R
4−，アリーレン，たとえばフエニレン，−Ｓ−，−Ｏ
−及び−NR5−より成る群から選ばれた二価の基又はこ
れらの二価の基の化学的に妥当な組合せ（式中ｐは１〜
12の整数,R3は水素原子又はC1−C6アルキル基,R4はC1−
C6アルキル基,R5は水素原子又はC1−C6アルキル基を示
す。）,Yは第三窒素原子又は （式中R6,R7及びR8はC1−C20アルキル基又はC1−C20ア
ルケニル基であり，この炭素鎖はヘテロ原子によって中
断されていてよい及び（又は）末端ヒドロキシル基又は
第一アミノ基又はアシルアミノ基を有していてよい，あ
るいは脂環式（C5−C6）又は芳香脂肪族残基又はアルキ
レンヘテロアリール残基であってよい。） なる基，又はＹは飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であ
り，その際第三窒素原少なくとも１個はＹに関する上述
の意味を有し,Xは１〜６の整数である。〕 なる塩基性添加物とを混合することによって得られこと
ができることを見い出した。
料と一般式（Ｉ） （Ｑ−Ａ）XY （Ｉ） 〔式中Ｑは一般式（II） （式中R1はハロゲン原子、たとえばフルオロ−クロロ−
又はブロモ原子,C1−C4アルキル基,C1−C4アルコキシ基
又はシアノ基であり,m＞１である場合R1は上述の意味の
組合せを有し,R2はハロゲン原子，たとえばクロロ−又
はブロモ原子,m及びｎは０〜４の整数である。） なる残基であり,Aは化学結合又は−（CH2）ｐ−CR3R
4−，アリーレン，たとえばフエニレン，−Ｓ−，−Ｏ
−及び−NR5−より成る群から選ばれた二価の基又はこ
れらの二価の基の化学的に妥当な組合せ（式中ｐは１〜
12の整数,R3は水素原子又はC1−C6アルキル基,R4はC1−
C6アルキル基,R5は水素原子又はC1−C6アルキル基を示
す。）,Yは第三窒素原子又は （式中R6,R7及びR8はC1−C20アルキル基又はC1−C20ア
ルケニル基であり，この炭素鎖はヘテロ原子によって中
断されていてよい及び（又は）末端ヒドロキシル基又は
第一アミノ基又はアシルアミノ基を有していてよい，あ
るいは脂環式（C5−C6）又は芳香脂肪族残基又はアルキ
レンヘテロアリール残基であってよい。） なる基，又はＹは飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であ
り，その際第三窒素原少なくとも１個はＹに関する上述
の意味を有し,Xは１〜６の整数である。〕 なる塩基性添加物とを混合することによって得られこと
ができることを見い出した。
（式中R6及びR7は特に脂環式（C5−C6）又は芳香脂肪族
又はアルキレンヘテロアリール残基であることができ
る。） に関して，たとえばＮ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−
アミノ基,N−メチル−Ｎ−（２−フエニル）−エチルア
ミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−〔２−（３′−ピリジ
ル）〕−エチルアミノ基が挙げられる。
又はアルキレンヘテロアリール残基であることができ
る。） に関して，たとえばＮ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−
アミノ基,N−メチル−Ｎ−（２−フエニル）−エチルア
ミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−〔２−（３′−ピリジ
ル）〕−エチルアミノ基が挙げられる。
顔料を上記一般式（Ｉ）なる塩基性添加物（式中残基
Ｑに於てｍは０又は1,nは0,Aは二価の残基−（CH2）
(2-4),Yはジアルキル（C1−C6）アミノ基であり，その
アルキル基は末端ヒドロキシル基又は第一アミノ基又は
アシルアミノ基を有することができ,Yは飽和又は不飽和
ヘテロ環状残基であり，その際第三窒素原子少なくとも
１個はＹに関する上述の意味を有し,Xは１〜３の整数で
ある。）と混合するのが好ましい。
Ｑに於てｍは０又は1,nは0,Aは二価の残基−（CH2）
(2-4),Yはジアルキル（C1−C6）アミノ基であり，その
アルキル基は末端ヒドロキシル基又は第一アミノ基又は
アシルアミノ基を有することができ,Yは飽和又は不飽和
ヘテロ環状残基であり，その際第三窒素原子少なくとも
１個はＹに関する上述の意味を有し,Xは１〜３の整数で
ある。）と混合するのが好ましい。
特に顔料を上記一般式（Ｉ）なる塩基性添加物（式中
残基Ｑに於てｍ及びｎはO,Aは二価の残基−（CH2）2-3
−,Yはジメチルアミノ−又はジエチルアミノ基又はイミ
ダゾール−又はピペラジン残基,Xは１又は２の数であ
る。）と混合するのが好ましい。
残基Ｑに於てｍ及びｎはO,Aは二価の残基−（CH2）2-3
−,Yはジメチルアミノ−又はジエチルアミノ基又はイミ
ダゾール−又はピペラジン残基,Xは１又は２の数であ
る。）と混合するのが好ましい。
したがって本発明は，有機顔料と上記一般式（Ｉ）な
る塩基性添加物との新規顔料調製物に関し，これを高分
子有機材料の塗料に，たとえば合成樹脂材料，溶融物，
紡糸溶液，ラッカー，ペイント又は印刷インクの形で使
用することに関する。
る塩基性添加物との新規顔料調製物に関し，これを高分
子有機材料の塗料に，たとえば合成樹脂材料，溶融物，
紡糸溶液，ラッカー，ペイント又は印刷インクの形で使
用することに関する。
顔料調製物の製造の間顔料に添加される上記一般式
（Ｉ）なる塩基性顔料添加物の量は，所望の顔料品質に
影響を与えない限り制限されない。しかし0.1〜15重量
％，特に１〜８重量％の添加物を使用するのが好まし
い。
（Ｉ）なる塩基性顔料添加物の量は，所望の顔料品質に
影響を与えない限り制限されない。しかし0.1〜15重量
％，特に１〜８重量％の添加物を使用するのが好まし
い。
新規顔料は顔料成分としてアゾ顔料ばかりでなく多環
状顔料もまた含有することができる（下記参照）。
状顔料もまた含有することができる（下記参照）。
上記一般式（Ｉ）なる塩基性顔料添加物の製造は好ま
しくは一般式（III） なる1,8−ナフトイレンイミダゾール−4,5−ジカルボン
酸又はその無水物から出発して,1又は数個の第一アミノ
基及び十分な塩基度を有する第三アミノ基少なくとも１
個を有する化合物と反応させて行われる。この反応を高
められた温度で氷酢酸，水性酢酸，酸触媒下に水性媒体
又は不活性有機媒体中で実施する。第一アミノ基１個し
か含有しない化合物を使用する場合，飽和又は不飽和ナ
フタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸から出発する塩
基性顔料添加物の縮合を，ドイツ特許出願公開第2,246,
110号明細書に記載された方法に従って実施することも
できる。その際先ずこれとこのアミンを反応させ，次い
で中間体の単離なしに生成物と（置換）1,2−ジアミン
ベンゼンとを反応させる。
しくは一般式（III） なる1,8−ナフトイレンイミダゾール−4,5−ジカルボン
酸又はその無水物から出発して,1又は数個の第一アミノ
基及び十分な塩基度を有する第三アミノ基少なくとも１
個を有する化合物と反応させて行われる。この反応を高
められた温度で氷酢酸，水性酢酸，酸触媒下に水性媒体
又は不活性有機媒体中で実施する。第一アミノ基１個し
か含有しない化合物を使用する場合，飽和又は不飽和ナ
フタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸から出発する塩
基性顔料添加物の縮合を，ドイツ特許出願公開第2,246,
110号明細書に記載された方法に従って実施することも
できる。その際先ずこれとこのアミンを反応させ，次い
で中間体の単離なしに生成物と（置換）1,2−ジアミン
ベンゼンとを反応させる。
この反応に適するアミンの例は，次のクラスの化合物
のアミンである： 数種の第一アミノ基を有する化合物を反応させる場合
に限り，反応を希水性酢酸中で実施するのが好ましい。
しかし縮合をこの場合高沸点不活性有機溶剤，たとえば
キノリン中で実施することもできる。この反応で各々第
一アミノ基に関して上記一般式（III）なる置換又は非
置換の1,8−ナフトイレンベンズイミダゾール−4,5−ジ
カルボン酸１当量を使用することができる。しかし反応
を，反応生成物がまだ遊離のアミノ基を含有する様に実
施することもできる。双方の場合高い有効性を有する顔
料添加物が得られる。遊離第一アミノ基は、反応の間又
はその後に部分的に又は完全にアシル化することができ
る。この顔料添加物も高い有効性を有する。
のアミンである： 数種の第一アミノ基を有する化合物を反応させる場合
に限り，反応を希水性酢酸中で実施するのが好ましい。
しかし縮合をこの場合高沸点不活性有機溶剤，たとえば
キノリン中で実施することもできる。この反応で各々第
一アミノ基に関して上記一般式（III）なる置換又は非
置換の1,8−ナフトイレンベンズイミダゾール−4,5−ジ
カルボン酸１当量を使用することができる。しかし反応
を，反応生成物がまだ遊離のアミノ基を含有する様に実
施することもできる。双方の場合高い有効性を有する顔
料添加物が得られる。遊離第一アミノ基は、反応の間又
はその後に部分的に又は完全にアシル化することができ
る。この顔料添加物も高い有効性を有する。
特に好ましい塩基性顔料添加物は，たとえば式（IV） なる1,8−ナフトイレンベンズイミダゾール−4,5−ジカ
ルボン酸又はその無水物と次の一価又は二価第一アミン
との反応生成物である： ２−ジメチルアミノエチルアミン,2−ジエチルアミノエ
チルアミン,3−ジメチルアミノプロピルアミン,3−ジエ
チルアミノプロピルアミン,3−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ル）アミノプロピルアミン,3−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
メチル）アミノプロピルアミン,3−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチル）アミノプロピルアミン,3−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２′−フエニル）エチル〕アミノプロピルア
ミン,N−メチル−Ｎ−〔２−（３−ピリジル）エチル〕
−1,3−プロピレンジアミン,N−（３−アミノプロピ
ル）イミダゾール,N−（２−アミノエチル）イミダゾー
ル,1−（２−アミノエチル）ピペラジ,1−（３−アミノ
プロピル）ピペラジン、1,4−ビス（２−アミノエチ
ル）ピペラジン及び1,4−ビス（３−アミノプロピル）
ピペラジン。
ルボン酸又はその無水物と次の一価又は二価第一アミン
との反応生成物である： ２−ジメチルアミノエチルアミン,2−ジエチルアミノエ
チルアミン,3−ジメチルアミノプロピルアミン,3−ジエ
チルアミノプロピルアミン,3−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ル）アミノプロピルアミン,3−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
メチル）アミノプロピルアミン,3−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチル）アミノプロピルアミン,3−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２′−フエニル）エチル〕アミノプロピルア
ミン,N−メチル−Ｎ−〔２−（３−ピリジル）エチル〕
−1,3−プロピレンジアミン,N−（３−アミノプロピ
ル）イミダゾール,N−（２−アミノエチル）イミダゾー
ル,1−（２−アミノエチル）ピペラジ,1−（３−アミノ
プロピル）ピペラジン、1,4−ビス（２−アミノエチ
ル）ピペラジン及び1,4−ビス（３−アミノプロピル）
ピペラジン。
これらのうち，後者の二価アミン２個を化合物（IV）
と1:1のモル比でばかりでなく,1:2のモル比で又はその
間のモル比，好ましくは1:1.5−1.9でも反応させること
ができる。
と1:1のモル比でばかりでなく,1:2のモル比で又はその
間のモル比，好ましくは1:1.5−1.9でも反応させること
ができる。
1:1.5−２のモル比で得られた塩基性顔料添加物は，
高い抗凝集作用と共に有機溶剤及びラッカー系中で特に
難溶性を示すことで優れている。後者の二価アミン２個
の代わりに，そのモノアシル誘導体，特にそのモノアセ
チル誘導体を反応にモル割合1:1で使用することもでき
る。二価のアミンと化合物（IV）との反応をモル比1:1
で沸騰氷酢酸中で行う場合，塩基性顔料添加物はモノア
セチル化合物の形で極めて著しく沈殿する。
高い抗凝集作用と共に有機溶剤及びラッカー系中で特に
難溶性を示すことで優れている。後者の二価アミン２個
の代わりに，そのモノアシル誘導体，特にそのモノアセ
チル誘導体を反応にモル割合1:1で使用することもでき
る。二価のアミンと化合物（IV）との反応をモル比1:1
で沸騰氷酢酸中で行う場合，塩基性顔料添加物はモノア
セチル化合物の形で極めて著しく沈殿する。
記載の方法によって得られた塩基性添加物は，高い有
効性を有し，通常の使用可能性を有する。これは高い耐
凝集性を有する顔料調製物をアゾ顔料ばかりでなく多環
状顔料，たとえばアントラキノン，アントラピリジン，
アンタントロン，キナクリドン，キノフタロン，ジケト
ピロロピロール，ジオキサジン，フラバントロン，イン
ダントロン，イソインドリン，イソインドリノン，イソ
ビオールアントロン，ペリノン，ペリレン，フタロシア
ニン，ピラントロン又はチオインジゴ顔料とでも生じ
る。この顔料は純粋な顔料としてばかりでなく，物理的
混合物の形でも又は顔料２種又はそれ以上の混晶として
存在することができる。
効性を有し，通常の使用可能性を有する。これは高い耐
凝集性を有する顔料調製物をアゾ顔料ばかりでなく多環
状顔料，たとえばアントラキノン，アントラピリジン，
アンタントロン，キナクリドン，キノフタロン，ジケト
ピロロピロール，ジオキサジン，フラバントロン，イン
ダントロン，イソインドリン，イソインドリノン，イソ
ビオールアントロン，ペリノン，ペリレン，フタロシア
ニン，ピラントロン又はチオインジゴ顔料とでも生じ
る。この顔料は純粋な顔料としてばかりでなく，物理的
混合物の形でも又は顔料２種又はそれ以上の混晶として
存在することができる。
特に価値ある顔料調製物は，新規塩基性添加物とペリ
ノン又はアンタントロン顔料，たとえばフィアトファイ
ナルリポート（Fiat Final Report）1313−IIに記載さ
れたシス−及び（又は）トランス−ナフトレインビスベ
ンズイミダゾール又は4,10−ジブロモアンタントロンと
混合して得られる。
ノン又はアンタントロン顔料，たとえばフィアトファイ
ナルリポート（Fiat Final Report）1313−IIに記載さ
れたシス−及び（又は）トランス−ナフトレインビスベ
ンズイミダゾール又は4,10−ジブロモアンタントロンと
混合して得られる。
顔料添加物の高価及び顔料調製物の品質は，多くの場
合顔料添加物の使用法に依存する。
合顔料添加物の使用法に依存する。
顔料調製物の製造で，顔料と夫々１個ずつの塩基性添
加物との混合物も，顔料と同時に数種の塩基性顔料添加
物との混合物も製造することができる。顔料調製物の製
造を種々の方法で実施することができる。たとえば塩基
性顔料添加物を水湿性顔料プレスケーキに乾燥前に添加
することができる。粉砕された塩基性顔料添加物と顔料
粉末との乾燥混合物を製造することもできる。しかし多
くの場合これは全く最適な結果が得られない。塩基性添
加物を顔料製造の段階ですでに，微分散形への変換工程
又は引き続きの溶剤仕上げ処理の間に加えるのが適当で
あると分った。たとえば顔料及び塩基性顔料添加物は共
通の再建化仕上げを行うことができる。塩基性顔料添加
物も，顔料を粉砕助剤添加又は無添加でロール及び振動
ミルで乾燥粉砕する間あるいは顔料を水性，水性有機又
は有機粉砕媒体中で，たとえばパールミルで湿式粉砕す
る間に添加することもできる。水性，水性−有機又は有
機媒体中で加圧仕上げする前又はその間に顔料添加物を
添加するのも適すると分った。
加物との混合物も，顔料と同時に数種の塩基性顔料添加
物との混合物も製造することができる。顔料調製物の製
造を種々の方法で実施することができる。たとえば塩基
性顔料添加物を水湿性顔料プレスケーキに乾燥前に添加
することができる。粉砕された塩基性顔料添加物と顔料
粉末との乾燥混合物を製造することもできる。しかし多
くの場合これは全く最適な結果が得られない。塩基性添
加物を顔料製造の段階ですでに，微分散形への変換工程
又は引き続きの溶剤仕上げ処理の間に加えるのが適当で
あると分った。たとえば顔料及び塩基性顔料添加物は共
通の再建化仕上げを行うことができる。塩基性顔料添加
物も，顔料を粉砕助剤添加又は無添加でロール及び振動
ミルで乾燥粉砕する間あるいは顔料を水性，水性有機又
は有機粉砕媒体中で，たとえばパールミルで湿式粉砕す
る間に添加することもできる。水性，水性−有機又は有
機媒体中で加圧仕上げする前又はその間に顔料添加物を
添加するのも適すると分った。
水性，水性−有機又は有機媒体からの顔料調製物の単
離は，中性又はアルカリ性pH範囲で実施するのが好まし
い。強い酸性媒体からの単離は，塩基性顔料添加物の溶
解性の故に不都合である。塩基性顔料添加物をその塩の
形で，たとえばギ酸塩，酢酸塩，塩化物又はリン酸塩の
形で顔料調製物の製造に使用することもできる。但しそ
れはその調製物を中性又はアルカリ性媒体から単離する
ことが保証されている場合である。
離は，中性又はアルカリ性pH範囲で実施するのが好まし
い。強い酸性媒体からの単離は，塩基性顔料添加物の溶
解性の故に不都合である。塩基性顔料添加物をその塩の
形で，たとえばギ酸塩，酢酸塩，塩化物又はリン酸塩の
形で顔料調製物の製造に使用することもできる。但しそ
れはその調製物を中性又はアルカリ性媒体から単離する
ことが保証されている場合である。
請求された顔料調製物は，顔料及び塩基性顔料添加物
の他に，更に成分，たとえば界面活性剤，樹脂又は防塵
剤を含有することができる。
の他に，更に成分，たとえば界面活性剤，樹脂又は防塵
剤を含有することができる。
本発明による顔料は，特に高分子有機材料のピグメン
テーシヨンに適する。請求された顔料調製物によってピ
グメンテーシヨンすることができる高分子有機材料は，
たとえばセルロースエーテル及びエステル，たとえばエ
チルセルロース，ニトロセルロース，セルロースアセタ
ート，セルロースブチラート，天然樹脂又は合樹脂，た
とえば重合樹脂又は縮合樹脂，たとえばアミノ樹脂，特
に尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂，アルキド樹脂，アクリル樹脂，フエノール樹
脂，ポリカーポナート，ポリオレフィン，たとえばポリ
スチレン，ポリビニルクロライド，ポリエチレン，ポリ
プロピレン，ポリアクリロニトリル，ポリアクリルエス
テル，ポリアミド，ポリウレタン又はポリエステル，ゴ
ム類，カゼイン，シリコーン及びシリコーン樹脂，単独
又はその混合物である。
テーシヨンに適する。請求された顔料調製物によってピ
グメンテーシヨンすることができる高分子有機材料は，
たとえばセルロースエーテル及びエステル，たとえばエ
チルセルロース，ニトロセルロース，セルロースアセタ
ート，セルロースブチラート，天然樹脂又は合樹脂，た
とえば重合樹脂又は縮合樹脂，たとえばアミノ樹脂，特
に尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂，アルキド樹脂，アクリル樹脂，フエノール樹
脂，ポリカーポナート，ポリオレフィン，たとえばポリ
スチレン，ポリビニルクロライド，ポリエチレン，ポリ
プロピレン，ポリアクリロニトリル，ポリアクリルエス
テル，ポリアミド，ポリウレタン又はポリエステル，ゴ
ム類，カゼイン，シリコーン及びシリコーン樹脂，単独
又はその混合物である。
上記高分子有機化合物が合成樹脂材料，溶融物として
又は紡糸溶液，ラッカー，ペイント又は印刷インクの形
で存在するかどうかは，全く重要ではない。使用目的に
応じて本発明による顔料調製物をトナーとして又は調製
物又は分散物の形で使用するのが有利である。ピグメン
テーシヨンされうる高分子有機材料に関して，請求され
た顔料調製物を好ましくは0.1〜10重量％の量で使用す
る。
又は紡糸溶液，ラッカー，ペイント又は印刷インクの形
で存在するかどうかは，全く重要ではない。使用目的に
応じて本発明による顔料調製物をトナーとして又は調製
物又は分散物の形で使用するのが有利である。ピグメン
テーシヨンされうる高分子有機材料に関して，請求され
た顔料調製物を好ましくは0.1〜10重量％の量で使用す
る。
特に好ましいラッカー系は，アルキド−メラミン樹脂
又はアクリル−メラミン樹脂ラッカー及びポリイソシア
ネート−架橋しうるアクリル樹脂を基体とする二成分ラ
ッカーより群から選ばれた焼付け塗料である。多くの印
刷インクのうちニトロセルロースを基体とする印刷イン
クが特に適する。
又はアクリル−メラミン樹脂ラッカー及びポリイソシア
ネート−架橋しうるアクリル樹脂を基体とする二成分ラ
ッカーより群から選ばれた焼付け塗料である。多くの印
刷インクのうちニトロセルロースを基体とする印刷イン
クが特に適する。
本発明による顔料調製物は，多くの適用媒体中に容易
にかつ極めて微細に分散されうる。
にかつ極めて微細に分散されうる。
この分散物は高い耐凝集性を有し，高い度の塗料化で
さえ優れたレオロジー的性質を示す。これを優れた堅牢
性と共に高い着色力，高い光沢及び高い透明度を有する
被覆及び印刷を得るために使用する。
さえ優れたレオロジー的性質を示す。これを優れた堅牢
性と共に高い着色力，高い光沢及び高い透明度を有する
被覆及び印刷を得るために使用する。
ラッカー系で請求された顔料調製物の性質を評価する
ために，多くの公知の系から合成脂肪酸及び無水フタル
酸から成る中油性非乾燥アルキド樹脂及びブタノールで
エーテル化されたメラミン樹脂及びリシネン酸（短油）
を主体とする非乾燥アルキド樹脂の一部を基体とするア
ルキド−メラミン樹脂−ラッカー（AM）並びに非水性分
散物を基体とするアクリル樹脂焼付け塗料（TSA−NAD）
が選ばれる。下記の例中これらを“AM"又は“TSA−NAD"
の名称で示す。
ために，多くの公知の系から合成脂肪酸及び無水フタル
酸から成る中油性非乾燥アルキド樹脂及びブタノールで
エーテル化されたメラミン樹脂及びリシネン酸（短油）
を主体とする非乾燥アルキド樹脂の一部を基体とするア
ルキド−メラミン樹脂−ラッカー（AM）並びに非水性分
散物を基体とするアクリル樹脂焼付け塗料（TSA−NAD）
が選ばれる。下記の例中これらを“AM"又は“TSA−NAD"
の名称で示す。
分散後の粉砕された材料のレオロジー（ミルベース−
レオロジー）を，次の５段階尺度で評価する： 5:流動性 4:液状 3:粘性 2:少し停滞 1:停滞 粉砕された材料を顔料濃度に希釈した後，粘度をロス
マン（Rossmann），タイプ301（エリヒゼン（ERICHSE
N）社）に従って“ビスコスパーテル”を用いて評価す
る。
レオロジー）を，次の５段階尺度で評価する： 5:流動性 4:液状 3:粘性 2:少し停滞 1:停滞 粉砕された材料を顔料濃度に希釈した後，粘度をロス
マン（Rossmann），タイプ301（エリヒゼン（ERICHSE
N）社）に従って“ビスコスパーテル”を用いて評価す
る。
光沢測定をマルチグロスグロスメータヒ（BYK−MALLI
NCKRODT社）によってDIN67530（ASTMD523）に従って20
゜の角度で実施する。
NCKRODT社）によってDIN67530（ASTMD523）に従って20
゜の角度で実施する。
下記例中，部は重量部及びパーセントは重量％であ
る。例中しばしば表現されかつ式 を有する非置換残基ＱはＱ′の略号で示される。
る。例中しばしば表現されかつ式 を有する非置換残基ＱはＱ′の略号で示される。
例１ ａ）トランス−ナフトイレンビスベンズイミダゾール
（ピグメントオレンジ43;C.I.71105）25部を,80％エタ
ノール（水含有率:20％）440部中に水酸化カリウム75部
を含有する溶液中に混入し撹拌する。次いで混合物を２
時間十分に撹拌しながら煮沸する。20〜30℃に冷却後，
粗結晶性沈殿を完全に吸収濾取する。ほとんど無色の濾
過ケーキ55部から得られる。これ中でトランス−ナフト
イレン−ビス−ベンズイミダゾールが水酸化カリウム−
付加生成物（以下分離塩と呼ぶ）の形で存在する。
（ピグメントオレンジ43;C.I.71105）25部を,80％エタ
ノール（水含有率:20％）440部中に水酸化カリウム75部
を含有する溶液中に混入し撹拌する。次いで混合物を２
時間十分に撹拌しながら煮沸する。20〜30℃に冷却後，
粗結晶性沈殿を完全に吸収濾取する。ほとんど無色の濾
過ケーキ55部から得られる。これ中でトランス−ナフト
イレン−ビス−ベンズイミダゾールが水酸化カリウム−
付加生成物（以下分離塩と呼ぶ）の形で存在する。
ｂ）分離塩55部を65〜70℃で水600部中に15分かけて十
分に撹拌しながら加える。65〜70℃での撹拌を１時間続
ける。次いで なる化合物１部を橙色懸濁液に加え，混合物を65〜70℃
でもう１時間撹拌する。次いで懸濁液を吸収濾取し，顔
料を熱水で中性になるまで洗滌する。顔料を60℃で減圧
乾燥棚中で乾燥し，次いでピンディスクミルで粉砕す
る。橙色顔料25部が得られる。
分に撹拌しながら加える。65〜70℃での撹拌を１時間続
ける。次いで なる化合物１部を橙色懸濁液に加え，混合物を65〜70℃
でもう１時間撹拌する。次いで懸濁液を吸収濾取し，顔
料を熱水で中性になるまで洗滌する。顔料を60℃で減圧
乾燥棚中で乾燥し，次いでピンディスクミルで粉砕す
る。橙色顔料25部が得られる。
ｃ）顔料をAM−ラッカー中でテストする； 顔料をAMラッカー中でテストするために，顔料／ラッ
カー混合物−これは15％顔料を含有する−を先ず振動−
又はパールミル中で分散のために粉砕する。粉砕された
材料のレオロジー（ミルベースレオロジー）を１（停
滞）から５（流動性）までの記号で評価する。次いで粉
砕された材料を更にAM−ラッカーの添加によって希釈
し,5％顔料を含有する純色ラッカーを生じる。純色ラッ
カーの粘度を“ビスコスパーテル”によって測定する。
純色ラッカーの一部を着色顔料と白色顔料の割合が1:10
（1:10淡色化）である様に25％白色ラッカーで希釈す
る。このラッカーと純色ラッカーを白色被覆板に付与
し,140℃で30分間焼付ける。純色被覆は顔料の隠ぺい力
及び透明度の測定に供給され,1:10淡色化を着色力の評
価に使用する。
カー混合物−これは15％顔料を含有する−を先ず振動−
又はパールミル中で分散のために粉砕する。粉砕された
材料のレオロジー（ミルベースレオロジー）を１（停
滞）から５（流動性）までの記号で評価する。次いで粉
砕された材料を更にAM−ラッカーの添加によって希釈
し,5％顔料を含有する純色ラッカーを生じる。純色ラッ
カーの粘度を“ビスコスパーテル”によって測定する。
純色ラッカーの一部を着色顔料と白色顔料の割合が1:10
（1:10淡色化）である様に25％白色ラッカーで希釈す
る。このラッカーと純色ラッカーを白色被覆板に付与
し,140℃で30分間焼付ける。純色被覆は顔料の隠ぺい力
及び透明度の測定に供給され,1:10淡色化を着色力の評
価に使用する。
光沢の測定に，純色ラッカーの一部をｎ−ブタノール
／キシレン混合物（1:4）の添加によって４秒の粘度
（“ビスコスパーテル”測定）に調整する。次いでラッ
カーをシート上に注ぎ，溶剤の蒸発後,140℃で30分間焼
付ける。
／キシレン混合物（1:4）の添加によって４秒の粘度
（“ビスコスパーテル”測定）に調整する。次いでラッ
カーをシート上に注ぎ，溶剤の蒸発後,140℃で30分間焼
付ける。
耐凝集性をテストするために（ロブ−アウト−テス
ト），白色ラッカーによって着色顔料と白色顔料の割合
1:10に希釈された純色ラッカーを白色板に付与する。短
い最初の乾燥後，被覆を１箇所指でこする。次いで被覆
を140℃で30分間焼付ける。耐凝集性顔料に於て，着色
力の点でこすられた表面と残りの表面は相違を生じな
い。一方凝集する顔料に於て着色力の点でかなりの相違
が生じる。
ト），白色ラッカーによって着色顔料と白色顔料の割合
1:10に希釈された純色ラッカーを白色板に付与する。短
い最初の乾燥後，被覆を１箇所指でこする。次いで被覆
を140℃で30分間焼付ける。耐凝集性顔料に於て，着色
力の点でこすられた表面と残りの表面は相違を生じな
い。一方凝集する顔料に於て着色力の点でかなりの相違
が生じる。
記載されたテスト法を次の例中で一部しか完全に実施
しない。
しない。
ｄ）例1b）によって得られた顔料は，光沢度80及び純度
3.7秒を有する。顔料は高い着色力を有し，凝集しな
い。
3.7秒を有する。顔料は高い着色力を有し，凝集しな
い。
ｅ）顔料を例1a）及びｂ）と同様に製造するが，塩基性
顔料添加物の添加を除いた場合，ラッカーテストで純色
粘度5.3秒及び光沢度ほんの30を有する顔料が得られ
る。顔料は著しい凝集を示し，例1d）により得られた顔
料に比してかなり弱い着色力を有する。
顔料添加物の添加を除いた場合，ラッカーテストで純色
粘度5.3秒及び光沢度ほんの30を有する顔料が得られ
る。顔料は著しい凝集を示し，例1d）により得られた顔
料に比してかなり弱い着色力を有する。
例２ 例1a）及びｂ）の実施形態に従って，他の有機顔料を
製造する。その際下記表に列挙された添加物を，例1b）
に使用された塩基性顔料添加物の代りに記載した量で使
用する。
製造する。その際下記表に列挙された添加物を，例1b）
に使用された塩基性顔料添加物の代りに記載した量で使
用する。
例３ ａ）例1a）により得られた分離塩55部を水600部中に65
−75℃で10分かけて混入し撹拌する。次いで混合物を65
〜70℃で１時間撹拌する。化合物A0.35部及び化合物B0.
15部の混合物 を懸濁液に加え，混合物を65〜70℃でもう１時間撹拌す
る。次いでイソブタノール30部を懸濁液に加え，これを
３時間還流煮沸する。次いでイソブタノールを水蒸気蒸
留によって留去し，懸濁液を濾過する。得られた顔料を
熱水で中性になるまで洗滌し,60℃で乾燥し，粉砕す
る。AMラッカー中でテストした場合，顔料は高い着色力
及び光沢度87の点で優れている。ミルベース−レオロジ
ーは４と評価される。オーバースプレー堅牢性は申し分
ない。
−75℃で10分かけて混入し撹拌する。次いで混合物を65
〜70℃で１時間撹拌する。化合物A0.35部及び化合物B0.
15部の混合物 を懸濁液に加え，混合物を65〜70℃でもう１時間撹拌す
る。次いでイソブタノール30部を懸濁液に加え，これを
３時間還流煮沸する。次いでイソブタノールを水蒸気蒸
留によって留去し，懸濁液を濾過する。得られた顔料を
熱水で中性になるまで洗滌し,60℃で乾燥し，粉砕す
る。AMラッカー中でテストした場合，顔料は高い着色力
及び光沢度87の点で優れている。ミルベース−レオロジ
ーは４と評価される。オーバースプレー堅牢性は申し分
ない。
ｂ）例3a）による処理をくり返すが，化合物A0.2部及び
化合物B0.3部を添加した場合，等価の顔料が得られる。
化合物B0.3部を添加した場合，等価の顔料が得られる。
ｃ）ｎ−ペンタノールの同量をイソブタノールの代りに
使用し，等価の顔料が得られる。
使用し，等価の顔料が得られる。
ｄ）例3a）と同様に処理をくり返すが，化合物Ａ及びＢ
を加えない場合,AM−ラッカー中でテストしてミルベー
スレオロジー１及び光沢度35を有する弱い着色力の顔料
が得られる。
を加えない場合,AM−ラッカー中でテストしてミルベー
スレオロジー１及び光沢度35を有する弱い着色力の顔料
が得られる。
例４ ａ）例1a）に従って得られた分離塩55部を水600部中に6
5〜70℃で10分かけて混入し撹拌する。混合物を65〜70
℃で１時間撹拌する。次いで化合物B0.75部 を懸濁液に加え，混合物を65〜70℃でもう１時間撹拌す
る。次いで顔料懸濁液を吸引濾取し，濾過ケーキを熱水
で中性になるまで洗滌する。濾過ケーキをイソブタノー
ル400部中に混入し撹拌する。次いで混合物を沸騰加熱
し，水を連続的に水分離器を介して除去する。次いで混
合物を更に３時間還流煮沸する。その後イソブタノール
を水蒸気蒸留によって水の添加下に留去し，水性懸濁液
を吸引濾取する。顔料を60℃で乾燥し，粉砕する。
5〜70℃で10分かけて混入し撹拌する。混合物を65〜70
℃で１時間撹拌する。次いで化合物B0.75部 を懸濁液に加え，混合物を65〜70℃でもう１時間撹拌す
る。次いで顔料懸濁液を吸引濾取し，濾過ケーキを熱水
で中性になるまで洗滌する。濾過ケーキをイソブタノー
ル400部中に混入し撹拌する。次いで混合物を沸騰加熱
し，水を連続的に水分離器を介して除去する。次いで混
合物を更に３時間還流煮沸する。その後イソブタノール
を水蒸気蒸留によって水の添加下に留去し，水性懸濁液
を吸引濾取する。顔料を60℃で乾燥し，粉砕する。
AM及びTSA/NADラッカー中に混入した場合，得られた
顔料は極めて濃色の染色を生じ，これは申し分のないオ
ーバースプレー堅牢性を有する。AM及びTSAラッカー中
で光沢値は80〜85中にある。ミルベースレオロジーは２
つのラッカー系中で５と評価される。顔料は凝集せず，
極めて良好なロブアウトテストを示す。
顔料は極めて濃色の染色を生じ，これは申し分のないオ
ーバースプレー堅牢性を有する。AM及びTSAラッカー中
で光沢値は80〜85中にある。ミルベースレオロジーは２
つのラッカー系中で５と評価される。顔料は凝集せず，
極めて良好なロブアウトテストを示す。
これとは対照的に化合物Ｂの添加を顔料製造で除いた
場合，極めて強い凝集を示す，極めて弱い着色力を有す
る顔料はAMラッカー中で光沢度35しか有さず，極めて不
都合なミルベースレオロジー（１）が得られる。
場合，極めて強い凝集を示す，極めて弱い着色力を有す
る顔料はAMラッカー中で光沢度35しか有さず，極めて不
都合なミルベースレオロジー（１）が得られる。
ｂ）例4a）による方法で使用される添加物は，化合物B
0.75部の代りに化合物B0.40部と化合物A0.35部の混合物
又は化合物A0.35部と化合物C0.40部の混合物又は化合物
B0.50部と化合物D0.25部の混合物である場合，同一品質
の顔料が得られる。
0.75部の代りに化合物B0.40部と化合物A0.35部の混合物
又は化合物A0.35部と化合物C0.40部の混合物又は化合物
B0.50部と化合物D0.25部の混合物である場合，同一品質
の顔料が得られる。
ｃ）例４による処理でキシレンをイソブタノールの代り
に仕上げ媒体として使用した場合，価値ある顔料が得ら
れる。それは例4aにより得られた顔料に比してより一層
隠ぺい性であり，更に純粋な色調を有する。
に仕上げ媒体として使用した場合，価値ある顔料が得ら
れる。それは例4aにより得られた顔料に比してより一層
隠ぺい性であり，更に純粋な色調を有する。
ｄ）例4a）による処理で化合物B0.75部の代りに式 の２つの化合物のうちの１つ0.85部を使用した場合，同
等の品質の顔料が得られる。
等の品質の顔料が得られる。
ｅ）例4a）による処理で化合物B0.75部の代りに式 なる化合物0.9部を使用した場合，同様に価値ある顔料
が得られる。
が得られる。
ｆ）例4a）による処理で化合物B0.75部を水性顔料懸濁
液に添加しないで，中性に洗滌された濾過ケーキの添加
直後にイソブタノールに加えた場合，同一の品質を有す
る顔料が得られる。
液に添加しないで，中性に洗滌された濾過ケーキの添加
直後にイソブタノールに加えた場合，同一の品質を有す
る顔料が得られる。
例５ ａ）化合物C0.1部 をトランス−ナフトイレン−ビス−ベンズイミダゾール
（C.I.ピグメントオレンジ43,71105）25部−これはフィ
アットファイナルリポート1311−IIに従ってインダンス
レンブリリアントオレンジGRに関して記載された処理法
によって製造し，乾燥し，粉砕される−に加え,2つを相
互に混合する。AMラッカー中のテストで添加物不含顔料
より10％だけ高い着色力及び一層多純粋かつ帯黄色色調
が得られる。
（C.I.ピグメントオレンジ43,71105）25部−これはフィ
アットファイナルリポート1311−IIに従ってインダンス
レンブリリアントオレンジGRに関して記載された処理法
によって製造し，乾燥し，粉砕される−に加え,2つを相
互に混合する。AMラッカー中のテストで添加物不含顔料
より10％だけ高い着色力及び一層多純粋かつ帯黄色色調
が得られる。
ｂ）例5a）による処理で化合物C0.1部の代りに0.05部し
か使用しない場合,5％だけより高い着色力がAMラッカー
中のテストで得られる。
か使用しない場合,5％だけより高い着色力がAMラッカー
中のテストで得られる。
ｃ）例5a）に従って得られた顔料を高いキシレン含有量
を有する適用媒体中に使用した場合，着色力損失は顔料
分散液を室温でかなり長い期間放置してさえ生じない。
これとは対照的に着色力の著しい減少はこの場合化合物
Ｃ不含の顔料の使用で生じる。
を有する適用媒体中に使用した場合，着色力損失は顔料
分散液を室温でかなり長い期間放置してさえ生じない。
これとは対照的に着色力の著しい減少はこの場合化合物
Ｃ不含の顔料の使用で生じる。
例６ ａ）α変態のシス−ナフトイレンビスベンズイミダゾー
ル（C.I.バットレッド15,71100）30部をクロロベンゼン
470部中に混入し撹拌する。33％水酸化ナトリウム溶液
1.3部を加え，混合物を20〜30℃で１時間撹拌する。次
いで沸騰加熱し,3時間還流加熱する。70〜80℃に冷却
し，化合物B1.5部 を加える。混合物を70〜80℃で１時間撹拌する。次いで
水を加え，クロベンゼンを水蒸気によって留去する。生
成物を吸引濾取し，濾過ケーキを熱水で洗滌し,60℃で
減圧乾燥棚中で乾燥する。顔料をピンディスクミルで粉
砕する。
ル（C.I.バットレッド15,71100）30部をクロロベンゼン
470部中に混入し撹拌する。33％水酸化ナトリウム溶液
1.3部を加え，混合物を20〜30℃で１時間撹拌する。次
いで沸騰加熱し,3時間還流加熱する。70〜80℃に冷却
し，化合物B1.5部 を加える。混合物を70〜80℃で１時間撹拌する。次いで
水を加え，クロベンゼンを水蒸気によって留去する。生
成物を吸引濾取し，濾過ケーキを熱水で洗滌し,60℃で
減圧乾燥棚中で乾燥する。顔料をピンディスクミルで粉
砕する。
β−変態で存在する赤色顔料31.5部が得られる。
AMラッカー中でのテストで濃色の赤色染色が得られ
る。ミルベースレオロジー（15％）は５と，光沢度は85
と評価される。顔料は凝集しない。
る。ミルベースレオロジー（15％）は５と，光沢度は85
と評価される。顔料は凝集しない。
例６による顔料調整物中で化合物Ｂの添加を除いた場
合，ミルベースレオロジーほんの１〜２及び光沢度ほん
の30しか有さない顔料が得られる。
合，ミルベースレオロジーほんの１〜２及び光沢度ほん
の30しか有さない顔料が得られる。
ｂ）例6a）による処理でシス−ナフトイレンビスベンズ
イミダゾール30部の代りにα−変態の混晶顔料30部−こ
れはシス−ナフトレン−ビス−ベンズイミダゾール（C.
I.バットレッド15）27部及びトランス−ナフトレイン−
ビスベンズイミダゾール（ピグメントオレンジ43）３部
から成る−を使用した場合，同一品質の顔料が得られ
る。
イミダゾール30部の代りにα−変態の混晶顔料30部−こ
れはシス−ナフトレン−ビス−ベンズイミダゾール（C.
I.バットレッド15）27部及びトランス−ナフトレイン−
ビスベンズイミダゾール（ピグメントオレンジ43）３部
から成る−を使用した場合，同一品質の顔料が得られ
る。
ｃ）例6a）による処理で化合物B1.5部の代りに式 なる化合物夫々1.5部を使用した場合，同一品質の顔料
が得られる。
が得られる。
ｄ）例6a）による処理で化合物B2.5部をこの化合物1.5
部の代りに使用した場合,24％顔料分散液中でさえまだ
ミルベースレオロジー３−４を有する顔料が得られる。
部の代りに使用した場合,24％顔料分散液中でさえまだ
ミルベースレオロジー３−４を有する顔料が得られる。
例７ ａ）4,10−ジブロモアンタントロン（C.I.ピグメントレ
ッド168,59300）80部を100％純粋な硫酸640部中に20〜3
0℃で十分に撹拌しながら溶解する，次いで50％硫酸224
部を20〜30℃で約２時間かけて冷却しながら加える。20
〜30℃での撹拌を数時間続ける。次いで生成物を吸引濾
取し，濾過ケーキを85％硫酸2800部で洗滌する。濾過ケ
ーキを中性になるまで水洗する。40％水性濾過ケーキ19
6部が得られる（これはピグメントレッド168 78.4部に
相当する）。
ッド168,59300）80部を100％純粋な硫酸640部中に20〜3
0℃で十分に撹拌しながら溶解する，次いで50％硫酸224
部を20〜30℃で約２時間かけて冷却しながら加える。20
〜30℃での撹拌を数時間続ける。次いで生成物を吸引濾
取し，濾過ケーキを85％硫酸2800部で洗滌する。濾過ケ
ーキを中性になるまで水洗する。40％水性濾過ケーキ19
6部が得られる（これはピグメントレッド168 78.4部に
相当する）。
ｂ）例7a）により得られた濾過ケーキを水128部中で撹
拌する。式 なる化合物２部を混入撹拌し，次いで懸濁液を直径１〜
1.5mmの酸化ジルコニウムビーズで充填されたドライス
（Drais）PM1型パールミル中に注ぐ。懸濁液をパールミ
ル中で２時間回転数約2700rpmで粉砕する。その後懸濁
液からビーズを篩分して分離し，ビーズを水約260部で
洗滌する。希水性顔料懸濁液約580部が得られる。この
懸濁液をイソブタノール80部を添加する。次いで沸騰加
熱し,3時間還流煮沸する。イソブタノールを水蒸気蒸留
によって留去する。顔料を吸引濾取し，水洗し,80℃で
減圧乾燥棚中で乾燥する。濃色顔料79.3部が得られる。
これはAM−ラッカー中で光沢度80を有し，このミルベー
スレオロジーは４と評価される。
拌する。式 なる化合物２部を混入撹拌し，次いで懸濁液を直径１〜
1.5mmの酸化ジルコニウムビーズで充填されたドライス
（Drais）PM1型パールミル中に注ぐ。懸濁液をパールミ
ル中で２時間回転数約2700rpmで粉砕する。その後懸濁
液からビーズを篩分して分離し，ビーズを水約260部で
洗滌する。希水性顔料懸濁液約580部が得られる。この
懸濁液をイソブタノール80部を添加する。次いで沸騰加
熱し,3時間還流煮沸する。イソブタノールを水蒸気蒸留
によって留去する。顔料を吸引濾取し，水洗し,80℃で
減圧乾燥棚中で乾燥する。濃色顔料79.3部が得られる。
これはAM−ラッカー中で光沢度80を有し，このミルベー
スレオロジーは４と評価される。
例7b）による処理で塩基性顔料添加物の添加を除いた
場合,AMラッカー中で約15％低い着色力を有する顔料が
得られる。そのミルベースレオロジーは１としか評価さ
れず，光沢度64しか有さない。
場合,AMラッカー中で約15％低い着色力を有する顔料が
得られる。そのミルベースレオロジーは１としか評価さ
れず，光沢度64しか有さない。
ｃ）例7b）による処理で塩基性顔料添加物0.8部しか２
部の代りに加えない場合,AMラッカー中で光沢度75を有
し及びミルベースレオロジーは２−３と評価される顔料
が得られる。塩基性顔料添加物を添加せずに，同一方法
で製造された顔料に比して，顔料は約５％高い着色力を
有する。
部の代りに加えない場合,AMラッカー中で光沢度75を有
し及びミルベースレオロジーは２−３と評価される顔料
が得られる。塩基性顔料添加物を添加せずに，同一方法
で製造された顔料に比して，顔料は約５％高い着色力を
有する。
ｄ）例7b）による処理でインダンスレンブリリアントオ
レンジRKの製造に関するフィアットファイナルリポート
1313−IIに記載された方法によって得られる濾過ケーキ
の等量を，例7a）により得られた濾過ケーキの代りに使
用した場合，同等の品質の顔料が得られる。
レンジRKの製造に関するフィアットファイナルリポート
1313−IIに記載された方法によって得られる濾過ケーキ
の等量を，例7a）により得られた濾過ケーキの代りに使
用した場合，同等の品質の顔料が得られる。
例８ 例7b）による処理で次表中に列挙された顔料添加物を
例7b）中に使用された塩基性顔料添加物の代りに使用し
た場合，次の結果が得られる； 例９ フィアットファイナルリポート1313−II中に記載され
た方法によって製造され，次いで乾燥されたインダトレ
ンブリリアントオレンジRK（C.I.ピグメントレッド16
8）39部を，式 なる化合物１部と共に水1000部中で撹拌する。次いで33
％水酸化ナトリウム溶液80部及び亜二チオン酸ナトリウ
ム60部を添加する。混合物を20〜25℃で３時間窒素雰囲
気下に撹拌し，その間建化が行われる。次いで85％リン
酸22.3部を徐々に20〜25℃で加える。これはpHを10〜11
になる。20〜25℃で１時間撹拌後,35％過酸化水素90部
を20〜25℃で加え,33％水酸化ナトリウム溶液46.3部の
同時添加によってpHを10〜11の範囲に保つ。20〜25℃で
の撹拌を15時間続ける。次いで顔料懸濁液を吸引濾取
し，濾過ケーキを中性になるまで水洗する。濾過ケーキ
を水224部中で撹拌する。炭酸ナトリウム2.8部及びニト
ロベンゼン40部の添加後，混合物を沸騰加熱し,3時間還
流煮沸する。次いでニトロベンゼンを水蒸気蒸留によっ
て留去する。顔料懸濁液を吸引濾取し，濾過ケーキを中
性になるまで水洗する。顔料を80℃で乾燥し，粉砕す
る。光沢度87を有する高い着色力の顔料38.8部が得られ
る。ミルベースレオロジーは５と評価される。
例7b）中に使用された塩基性顔料添加物の代りに使用し
た場合，次の結果が得られる； 例９ フィアットファイナルリポート1313−II中に記載され
た方法によって製造され，次いで乾燥されたインダトレ
ンブリリアントオレンジRK（C.I.ピグメントレッド16
8）39部を，式 なる化合物１部と共に水1000部中で撹拌する。次いで33
％水酸化ナトリウム溶液80部及び亜二チオン酸ナトリウ
ム60部を添加する。混合物を20〜25℃で３時間窒素雰囲
気下に撹拌し，その間建化が行われる。次いで85％リン
酸22.3部を徐々に20〜25℃で加える。これはpHを10〜11
になる。20〜25℃で１時間撹拌後,35％過酸化水素90部
を20〜25℃で加え,33％水酸化ナトリウム溶液46.3部の
同時添加によってpHを10〜11の範囲に保つ。20〜25℃で
の撹拌を15時間続ける。次いで顔料懸濁液を吸引濾取
し，濾過ケーキを中性になるまで水洗する。濾過ケーキ
を水224部中で撹拌する。炭酸ナトリウム2.8部及びニト
ロベンゼン40部の添加後，混合物を沸騰加熱し,3時間還
流煮沸する。次いでニトロベンゼンを水蒸気蒸留によっ
て留去する。顔料懸濁液を吸引濾取し，濾過ケーキを中
性になるまで水洗する。顔料を80℃で乾燥し，粉砕す
る。光沢度87を有する高い着色力の顔料38.8部が得られ
る。ミルベースレオロジーは５と評価される。
例10 ａ）アゾ顔料ピグメントレッド188（12467）20部及び式 なる添加物１部を微細粉砕された形で十分に混合する。
この顔料調整物は凝集せず，添加物不含の顔料に比して
より高い着色力を有する。AMラッカー中での他の染色特
性の比較を次表を示す： ｂ）添加物0.6部しか１部に代えて使用した場合，例10
a）により得られたものと同等の顔料調整物が得られ
る。
この顔料調整物は凝集せず，添加物不含の顔料に比して
より高い着色力を有する。AMラッカー中での他の染色特
性の比較を次表を示す： ｂ）添加物0.6部しか１部に代えて使用した場合，例10
a）により得られたものと同等の顔料調整物が得られ
る。
例11 アゾ顔料C.I.ピグメントオレンジ36（11780,隠ぺい
形）20部及び例10a）に使用された添加物１部を粉砕さ
れた形で十分に混合する。AMラッカー中でのテストで，
得られた顔料調整物は，添加物不含の顔料の着色力より
約10％高い着色力を有する。
形）20部及び例10a）に使用された添加物１部を粉砕さ
れた形で十分に混合する。AMラッカー中でのテストで，
得られた顔料調整物は，添加物不含の顔料の着色力より
約10％高い着色力を有する。
例12 アゾ顔料C.I.ピグメントブラウン25（12510）20部及
び例10a）に使用された添加物0.6部を，十分に粉砕形で
混合する。AMラッカー中でのテストで得られた顔料調整
物は光沢度75を示し，一方添加物不含の顔料は光沢度40
しか有さない。
び例10a）に使用された添加物0.6部を，十分に粉砕形で
混合する。AMラッカー中でのテストで得られた顔料調整
物は光沢度75を示し，一方添加物不含の顔料は光沢度40
しか有さない。
例13 式 なるC.I.ピグメントイエロ110（56280）20部及び例10
a）で使用された添加物0.6部を粉砕された形で十分に混
合する。AMラッカー中でのテストで得られた顔料調製物
は光沢度45を示し，一方添加物不含の顔料は光沢度22し
か有さない。
a）で使用された添加物0.6部を粉砕された形で十分に混
合する。AMラッカー中でのテストで得られた顔料調製物
は光沢度45を示し，一方添加物不含の顔料は光沢度22し
か有さない。
例14 式 なるC.I.ピグメントレッド254 20部及び例10a）で使用
された添加物0.6部を粉砕された形で十分に混合する。A
Mラッカー中でのテストで得られた顔料調製物は光沢度8
7を示し，一方添加物不含の顔料は光沢度65しか有さな
い。
された添加物0.6部を粉砕された形で十分に混合する。A
Mラッカー中でのテストで得られた顔料調製物は光沢度8
7を示し，一方添加物不含の顔料は光沢度65しか有さな
い。
例15 式 なるC.I.ピグメントレッド149（71137）20部及び例10
a）で使用された添加物１部を粉砕された形で十分に混
合する。AMラッカー中でのテストで３％顔料を含有する
純色ラッカーから出発して，得られた顔料調製物は光沢
度68を示し，添加物不含の顔料は光沢度30しか有さな
い。
a）で使用された添加物１部を粉砕された形で十分に混
合する。AMラッカー中でのテストで３％顔料を含有する
純色ラッカーから出発して，得られた顔料調製物は光沢
度68を示し，添加物不含の顔料は光沢度30しか有さな
い。
以上、本発明について詳述したが、以下に本発明の実
施の態様について記載する。
施の態様について記載する。
１）一般式（II）の残基Ｑに於て,mは０又は1,nは0,Aは
二価の基−（CH2）2-4−,Yはジアルキル（C1−C6）アミ
ノ基であり，そのアルキル基は末端ヒドロキシル−又は
第一アミノ−又はアシルアミノ基である，あるいはＹは
飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であり，それは少なくと
も１個の第三窒素原子を有し,Xは１〜３の整数である請
求項１記載の顔料調製物。
二価の基−（CH2）2-4−,Yはジアルキル（C1−C6）アミ
ノ基であり，そのアルキル基は末端ヒドロキシル−又は
第一アミノ−又はアシルアミノ基である，あるいはＹは
飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であり，それは少なくと
も１個の第三窒素原子を有し,Xは１〜３の整数である請
求項１記載の顔料調製物。
２）一般式（II）の残基Ｑに於てｍ及びｎはO,Aは二価
の基−（CH2）2-3−,Yはジメチルアミノ−又はジエチル
アミノ基又はインミダゾール−又はピペラジン残基であ
り,Xは１又は２の数である請求項１記載の顔料調製物。
の基−（CH2）2-3−,Yはジメチルアミノ−又はジエチル
アミノ基又はインミダゾール−又はピペラジン残基であ
り,Xは１又は２の数である請求項１記載の顔料調製物。
３）この混合物は請求項２及び３に記載された顔料調製
物中に含有される塩基性添加物を含有する請求項１、上
記第１項および第２項のいずれかに記載した顔料調製
物。
物中に含有される塩基性添加物を含有する請求項１、上
記第１項および第２項のいずれかに記載した顔料調製
物。
４）調製物中に含有される顔料は，アゾ顔料又は多環状
顔料である請求項１ないし３および上記第１項ないし第
３項のいずれかに記載した顔料調製物。
顔料である請求項１ないし３および上記第１項ないし第
３項のいずれかに記載した顔料調製物。
５）調製物中に含有される顔料は、アントラキノン−、
アトラピリミジン−、アタントロン−、キナクリドン
−、キノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキ
サジン−、フラバントロン−、インダントロン−，イソ
インドリン−、イソインドリノン−，イソビオラントロ
ン−、ペリノン−、ペリレン−、フタロンアニン−、ピ
ラントロン−又はチオインジゴー系の多環状顔料である
請求項１ないし３および上記第１項ないし第３項のいず
れかに記載した顔料調製物。
アトラピリミジン−、アタントロン−、キナクリドン
−、キノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキ
サジン−、フラバントロン−、インダントロン−，イソ
インドリン−、イソインドリノン−，イソビオラントロ
ン−、ペリノン−、ペリレン−、フタロンアニン−、ピ
ラントロン−又はチオインジゴー系の多環状顔料である
請求項１ないし３および上記第１項ないし第３項のいず
れかに記載した顔料調製物。
６）調製物中に含有される顔料は，ペリノン又はアンタ
ントロン顔料の系から導される請求項１ないし３および
上記第１項ないし第３項のいずれかに記載した顔料調製
物。
ントロン顔料の系から導される請求項１ないし３および
上記第１項ないし第３項のいずれかに記載した顔料調製
物。
７）調製物中に含有される顔料は，シス−及び（又は）
トランス−ナフトイレンビスベンズイミダゾール又は4,
10−ジブロモアンタントロンである請求項１ないし３お
よび上記第１項ないし第３項のいずれかに記載した顔料
調製物。
トランス−ナフトイレンビスベンズイミダゾール又は4,
10−ジブロモアンタントロンである請求項１ないし３お
よび上記第１項ないし第３項のいずれかに記載した顔料
調製物。
８）調製物は有機顔料99〜92重量％及び請求項１に記載
した一般式（Ｉ）なる塩基性添加物少なくとも１個１〜
８重量％から成る請求項１ないし４および上記第１項な
いし第７項のいずれかに記載した顔料調製物。
した一般式（Ｉ）なる塩基性添加物少なくとも１個１〜
８重量％から成る請求項１ないし４および上記第１項な
いし第７項のいずれかに記載した顔料調製物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０９Ｂ 57/12 Ｃ０９Ｂ 57/12 Ｄ０１Ｆ 1/04 Ｄ０１Ｆ 1/04 (72)発明者 マンフレート・ウルバン ドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、 シユタイゲル ウアルトストラーセ、２ アー (56)参考文献 特開 昭56−118462（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−18736（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/20 C09B 57/12
Claims (7)
- 【請求項１】有機顔料及び一般式（Ｉ） （Ｑ−Ａ）XY （Ｉ） 〔式中Ｑは一般式（II） （式中R1はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ア
ルコキシ基又はシアノ基であり、ｍ＞１である場合R1は
上述の意味の組合せを有し、R2はハロゲン原子、ｍ及び
ｎは０〜４の整数である。） なる残基であり,Aは化学結合又は−（CH2）Ｐ−CR3R
4−、アリーレン，−Ｓ−、−Ｏ−及び−NR5−より成る
群から選ばれた二価の基又はこれらの二価の基の化学的
に妥当な組合せ（式中ｐは１〜12の整数,R3は水素原子
又はC1−C6アルキル基.R4はC1−C6アルキル基、R5は水
素原子又はC1−C6アルキル基を示す。）、 Ｙは第三窒素原子又は （式中R6,R7及びR8はC1−C20アルキル基又はC1−C20ア
ルケニル基であり、この炭素鎖はヘテロ原子によって中
断されていてよい及び（又は）末端ヒドロキシル基又は
第一アミノ基又はアシルアミノ基を有していてよい、あ
るいは脂環式（C5−C6）又は芳香脂肪族残基又はアルキ
レンヘテロアリール残基であってよい。） なる基，又はＹは飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であ
り，その際第三窒素原子少なくとも１個はＹに関する上
述の意味を有し,Xは１〜６の整数である。〕 なる塩基性添加物から成る顔料調製物。 - 【請求項２】一般式（II）の残基Ｑに於てｍ及びｎはO,
Aは二価の基−（CH2）2-3−,Yは残基 又は残基 Ｘは１である請求項１記載の顔料調製物。 - 【請求項３】一般式（II）のＱに於てｍ及びｎはO,Aは
二価の基−（CH2）2-3−,Yは二価の残基 Ｘは２である請求項１記載の顔料調製物。 - 【請求項４】調製物中に含有される顔料は純粋顔料とし
て又は物理的混合物の形であるいは２種又はそれ以上の
顔料から成る混晶として存在する請求項１ないし３のい
ずれかに記載した顔料調製物。 - 【請求項５】調製物は有機顔料99.9〜85重量％及び請求
項１に記載した一般式（Ｉ）の塩基性添加物少なくとも
１種0.1〜15重量％から成る請求項１ないし４のいずれ
かに記載した顔料調製物。 - 【請求項６】請求項１記載の顔料調製物を高分子有機材
料のピグメンテーシヨンに使用する方法。 - 【請求項７】請求項１記載の顔料調製物をラッカー系の
ピグメンテーシヨンに使用する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3832065 | 1988-09-21 | ||
| DE3905931 | 1989-02-25 | ||
| DE3905931.6 | 1989-02-25 | ||
| DE3832065.7 | 1989-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02115278A JPH02115278A (ja) | 1990-04-27 |
| JP2812444B2 true JP2812444B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=25872433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1242370A Expired - Lifetime JP2812444B2 (ja) | 1988-09-21 | 1989-09-20 | 顔料調製物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071482A (ja) |
| EP (1) | EP0360182B1 (ja) |
| JP (1) | JP2812444B2 (ja) |
| CA (1) | CA1337143C (ja) |
| DE (1) | DE58906751D1 (ja) |
| ES (1) | ES2061856T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE59206108D1 (de) * | 1991-10-23 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Pigmentzubereitungen |
| DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
| US6066203A (en) * | 1998-05-01 | 2000-05-23 | Bayer Corporation | Pigment derivatives for waterborne coatings |
| DE19831097A1 (de) | 1998-07-10 | 2000-01-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten |
| US6037414A (en) * | 1998-09-02 | 2000-03-14 | E. I. Du Pont Nemours And Company | Polymeric pigment dispersant having an acrylic backbone, polyester side chains, cyclic imide groups and quaternary ammonium groups |
| DE19906494A1 (de) * | 1999-02-17 | 2000-08-24 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten mit basischen Perylendispergatoren |
| UA36514C2 (uk) * | 1999-12-28 | 2003-12-15 | Інститут Монокристалів Науково-Технологічного Концерну "Інститут Монокристалів" Нан України | Спосіб одержання похідних піразолінілнафталевої кислоти |
| DE10106147A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Clariant Gmbh | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
| US6692562B2 (en) | 2002-03-08 | 2004-02-17 | Sun Chemical Corporation | Process for making perylene pigment compositions |
| DE10216681A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-11-06 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verküpbaren organischen Pigmenten |
| US7625497B2 (en) * | 2003-11-21 | 2009-12-01 | Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Reno | Materials and methods for the preparation of anisotropically-ordered solids |
| KR20220164715A (ko) * | 2020-04-07 | 2022-12-13 | 오리엔트 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 착색제, 그리고 이것을 함유하는 마스터배취, 착색 수지 조성물 및 성형품 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL286108A (ja) * | 1961-11-30 | |||
| DE1281609B (de) * | 1962-10-26 | 1968-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Naphthoylenarylimidazolfarbstoffen |
| IN139789B (ja) * | 1972-09-20 | 1976-07-31 | Hoechst Ag | |
| JPS5828303B2 (ja) * | 1974-08-07 | 1983-06-15 | トウヨウインキセイゾウ カブシキガイシヤ | ガンリヨウソセイブツ |
| JPS56118462A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| JPH0619050B2 (ja) * | 1986-02-24 | 1994-03-16 | 山陽色素株式会社 | ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 |
| US4762569A (en) * | 1987-08-07 | 1988-08-09 | Sanyo Color Works, Ltd. | Easily dispersible pigment composition and dispersing method |
| JPH02197461A (ja) * | 1989-01-27 | 1990-08-06 | Shikoku Riyokaku Tetsudo Kk | 踏切監視装置 |
-
1989
- 1989-09-16 DE DE89117189T patent/DE58906751D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-16 EP EP89117189A patent/EP0360182B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-16 ES ES89117189T patent/ES2061856T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-20 JP JP1242370A patent/JP2812444B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-20 CA CA000612048A patent/CA1337143C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-20 US US07/410,159 patent/US5071482A/en not_active Expired - Lifetime
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| JPH02115278A (ja) | 1990-04-27 |
| CA1337143C (en) | 1995-10-03 |
| ES2061856T3 (es) | 1994-12-16 |
| DE58906751D1 (de) | 1994-03-03 |
| US5071482A (en) | 1991-12-10 |
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