JP2812444B2 - 顔料調製物 - Google Patents
顔料調製物Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
物から成る新規顔料調製物に関する。この添加物は出発
顔料に比して分散挙動,耐凝集性,レオロジー,光沢挙
動及び着色力の点で著しく改良されている。また本発明
はこの顔料調製物を高分子材料及びラッカー系のピグメ
ンテーシヨンに使用することに関する。
著しい問題が引き起こされることが知られている。この
問題は,特に減少された着色力,不都合なレオロジー的
挙動,悪い光沢及び被覆層の表面阻害によって現われ
る。。
添加物によって左右されることが知られている。この添
加物は第一に塩基置換された顔料誘導体である。したが
ってドイツ特許第1,260,433号,及び第2,316,388号明細
書及びドイツ特許公開第2,500,509号,第3,106,906号及
び第3,514,077号明細書中には,一般式 (式中Pは顔料残基,Xは架橋構成員,R1,R2及びR3は水素
原子又はアルキル基を示す。) なる塩基性誘導体が凝集に対する有効な添加物として記
載されている。このタイプの顔料誘導体の製造は,極め
て煩雑かつ高価であり,一般に著しい環境汚染を導く。
というのは多量の硫酸又はクロロ硫酸が塩基性置換基の
導入に使用されねばならないからである。
されたポリマー又は重付加生成物から成る。それはたと
えは遊離イソシアナート基をアミン及びアルコールと反
応させたポリイソシアネートを主体とする,ヨーロッパ
特許第154,678号明細書に記載されている重付加化合物
である。
というのはほとんどの顔料を於いて凝集挙動が僅かにし
か改良されないか又は全く改良されないからである。
る。) のドイツ特許公開第3,031,301号明細書に記載された好
ましい無色の有機化合物によって表わされる。塩基−置
換された顔料の製造に於ける様に,かなりの経済的問題
がこの様な化合物の製造に生じる。更にこの様な塩基性
添加物は,ほとんどの顔料の凝集挙動に僅かにしか作用
しないか又は全く作用しない。
61号公報に記載されたペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸二無水物とジアルキルアミノアルキルアミンとの
反応生成物である。しかしこの種の化合物は一般に顔料
の凝集挙動に僅かにしか作用しない又は全く作用しな
い。
(分散剤)を開発することが課題となる。この添加物は
多環状顔料の分野で一般に使用することができ,更にア
ゾ顔料分野でも使用することができる。この添加物は有
効な塩基性基を有し、オバースプレー堅牢性にまだ影響
を及ぼさないラッカー系中での低い溶解性,及び顔料粒
子との広範な相互作用を有しなければならない。
料と一般式(I) (Q−A)XY (I) 〔式中Qは一般式(II) (式中R1はハロゲン原子、たとえばフルオロ−クロロ−
又はブロモ原子,C1−C4アルキル基,C1−C4アルコキシ基
又はシアノ基であり,m>1である場合R1は上述の意味の
組合せを有し,R2はハロゲン原子,たとえばクロロ−又
はブロモ原子,m及びnは0〜4の整数である。) なる残基であり,Aは化学結合又は−(CH2)p−CR3R
4−,アリーレン,たとえばフエニレン,−S−,−O
−及び−NR5−より成る群から選ばれた二価の基又はこ
れらの二価の基の化学的に妥当な組合せ(式中pは1〜
12の整数,R3は水素原子又はC1−C6アルキル基,R4はC1−
C6アルキル基,R5は水素原子又はC1−C6アルキル基を示
す。),Yは第三窒素原子又は (式中R6,R7及びR8はC1−C20アルキル基又はC1−C20ア
ルケニル基であり,この炭素鎖はヘテロ原子によって中
断されていてよい及び(又は)末端ヒドロキシル基又は
第一アミノ基又はアシルアミノ基を有していてよい,あ
るいは脂環式(C5−C6)又は芳香脂肪族残基又はアルキ
レンヘテロアリール残基であってよい。) なる基,又はYは飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であ
り,その際第三窒素原少なくとも1個はYに関する上述
の意味を有し,Xは1〜6の整数である。〕 なる塩基性添加物とを混合することによって得られこと
ができることを見い出した。
又はアルキレンヘテロアリール残基であることができ
る。) に関して,たとえばN−シクロヘキシル−N−メチル−
アミノ基,N−メチル−N−(2−フエニル)−エチルア
ミノ基及びN−メチル−N−〔2−(3′−ピリジ
ル)〕−エチルアミノ基が挙げられる。
Qに於てmは0又は1,nは0,Aは二価の残基−(CH2)
(2-4),Yはジアルキル(C1−C6)アミノ基であり,その
アルキル基は末端ヒドロキシル基又は第一アミノ基又は
アシルアミノ基を有することができ,Yは飽和又は不飽和
ヘテロ環状残基であり,その際第三窒素原子少なくとも
1個はYに関する上述の意味を有し,Xは1〜3の整数で
ある。)と混合するのが好ましい。
残基Qに於てm及びnはO,Aは二価の残基−(CH2)2-3
−,Yはジメチルアミノ−又はジエチルアミノ基又はイミ
ダゾール−又はピペラジン残基,Xは1又は2の数であ
る。)と混合するのが好ましい。
る塩基性添加物との新規顔料調製物に関し,これを高分
子有機材料の塗料に,たとえば合成樹脂材料,溶融物,
紡糸溶液,ラッカー,ペイント又は印刷インクの形で使
用することに関する。
(I)なる塩基性顔料添加物の量は,所望の顔料品質に
影響を与えない限り制限されない。しかし0.1〜15重量
%,特に1〜8重量%の添加物を使用するのが好まし
い。
状顔料もまた含有することができる(下記参照)。
しくは一般式(III) なる1,8−ナフトイレンイミダゾール−4,5−ジカルボン
酸又はその無水物から出発して,1又は数個の第一アミノ
基及び十分な塩基度を有する第三アミノ基少なくとも1
個を有する化合物と反応させて行われる。この反応を高
められた温度で氷酢酸,水性酢酸,酸触媒下に水性媒体
又は不活性有機媒体中で実施する。第一アミノ基1個し
か含有しない化合物を使用する場合,飽和又は不飽和ナ
フタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸から出発する塩
基性顔料添加物の縮合を,ドイツ特許出願公開第2,246,
110号明細書に記載された方法に従って実施することも
できる。その際先ずこれとこのアミンを反応させ,次い
で中間体の単離なしに生成物と(置換)1,2−ジアミン
ベンゼンとを反応させる。
のアミンである: 数種の第一アミノ基を有する化合物を反応させる場合
に限り,反応を希水性酢酸中で実施するのが好ましい。
しかし縮合をこの場合高沸点不活性有機溶剤,たとえば
キノリン中で実施することもできる。この反応で各々第
一アミノ基に関して上記一般式(III)なる置換又は非
置換の1,8−ナフトイレンベンズイミダゾール−4,5−ジ
カルボン酸1当量を使用することができる。しかし反応
を,反応生成物がまだ遊離のアミノ基を含有する様に実
施することもできる。双方の場合高い有効性を有する顔
料添加物が得られる。遊離第一アミノ基は、反応の間又
はその後に部分的に又は完全にアシル化することができ
る。この顔料添加物も高い有効性を有する。
ルボン酸又はその無水物と次の一価又は二価第一アミン
との反応生成物である: 2−ジメチルアミノエチルアミン,2−ジエチルアミノエ
チルアミン,3−ジメチルアミノプロピルアミン,3−ジエ
チルアミノプロピルアミン,3−(N−エチル−N−メチ
ル)アミノプロピルアミン,3−(N−n−ブチル−N−
メチル)アミノプロピルアミン,3−(N−シクロヘキシ
ル−N−メチル)アミノプロピルアミン,3−〔N−メチ
ル−N−(2′−フエニル)エチル〕アミノプロピルア
ミン,N−メチル−N−〔2−(3−ピリジル)エチル〕
−1,3−プロピレンジアミン,N−(3−アミノプロピ
ル)イミダゾール,N−(2−アミノエチル)イミダゾー
ル,1−(2−アミノエチル)ピペラジ,1−(3−アミノ
プロピル)ピペラジン、1,4−ビス(2−アミノエチ
ル)ピペラジン及び1,4−ビス(3−アミノプロピル)
ピペラジン。
と1:1のモル比でばかりでなく,1:2のモル比で又はその
間のモル比,好ましくは1:1.5−1.9でも反応させること
ができる。
高い抗凝集作用と共に有機溶剤及びラッカー系中で特に
難溶性を示すことで優れている。後者の二価アミン2個
の代わりに,そのモノアシル誘導体,特にそのモノアセ
チル誘導体を反応にモル割合1:1で使用することもでき
る。二価のアミンと化合物(IV)との反応をモル比1:1
で沸騰氷酢酸中で行う場合,塩基性顔料添加物はモノア
セチル化合物の形で極めて著しく沈殿する。
効性を有し,通常の使用可能性を有する。これは高い耐
凝集性を有する顔料調製物をアゾ顔料ばかりでなく多環
状顔料,たとえばアントラキノン,アントラピリジン,
アンタントロン,キナクリドン,キノフタロン,ジケト
ピロロピロール,ジオキサジン,フラバントロン,イン
ダントロン,イソインドリン,イソインドリノン,イソ
ビオールアントロン,ペリノン,ペリレン,フタロシア
ニン,ピラントロン又はチオインジゴ顔料とでも生じ
る。この顔料は純粋な顔料としてばかりでなく,物理的
混合物の形でも又は顔料2種又はそれ以上の混晶として
存在することができる。
ノン又はアンタントロン顔料,たとえばフィアトファイ
ナルリポート(Fiat Final Report)1313−IIに記載さ
れたシス−及び(又は)トランス−ナフトレインビスベ
ンズイミダゾール又は4,10−ジブロモアンタントロンと
混合して得られる。
合顔料添加物の使用法に依存する。
加物との混合物も,顔料と同時に数種の塩基性顔料添加
物との混合物も製造することができる。顔料調製物の製
造を種々の方法で実施することができる。たとえば塩基
性顔料添加物を水湿性顔料プレスケーキに乾燥前に添加
することができる。粉砕された塩基性顔料添加物と顔料
粉末との乾燥混合物を製造することもできる。しかし多
くの場合これは全く最適な結果が得られない。塩基性添
加物を顔料製造の段階ですでに,微分散形への変換工程
又は引き続きの溶剤仕上げ処理の間に加えるのが適当で
あると分った。たとえば顔料及び塩基性顔料添加物は共
通の再建化仕上げを行うことができる。塩基性顔料添加
物も,顔料を粉砕助剤添加又は無添加でロール及び振動
ミルで乾燥粉砕する間あるいは顔料を水性,水性有機又
は有機粉砕媒体中で,たとえばパールミルで湿式粉砕す
る間に添加することもできる。水性,水性−有機又は有
機媒体中で加圧仕上げする前又はその間に顔料添加物を
添加するのも適すると分った。
離は,中性又はアルカリ性pH範囲で実施するのが好まし
い。強い酸性媒体からの単離は,塩基性顔料添加物の溶
解性の故に不都合である。塩基性顔料添加物をその塩の
形で,たとえばギ酸塩,酢酸塩,塩化物又はリン酸塩の
形で顔料調製物の製造に使用することもできる。但しそ
れはその調製物を中性又はアルカリ性媒体から単離する
ことが保証されている場合である。
の他に,更に成分,たとえば界面活性剤,樹脂又は防塵
剤を含有することができる。
テーシヨンに適する。請求された顔料調製物によってピ
グメンテーシヨンすることができる高分子有機材料は,
たとえばセルロースエーテル及びエステル,たとえばエ
チルセルロース,ニトロセルロース,セルロースアセタ
ート,セルロースブチラート,天然樹脂又は合樹脂,た
とえば重合樹脂又は縮合樹脂,たとえばアミノ樹脂,特
に尿素/ホルムアルデヒド及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂,アルキド樹脂,アクリル樹脂,フエノール樹
脂,ポリカーポナート,ポリオレフィン,たとえばポリ
スチレン,ポリビニルクロライド,ポリエチレン,ポリ
プロピレン,ポリアクリロニトリル,ポリアクリルエス
テル,ポリアミド,ポリウレタン又はポリエステル,ゴ
ム類,カゼイン,シリコーン及びシリコーン樹脂,単独
又はその混合物である。
又は紡糸溶液,ラッカー,ペイント又は印刷インクの形
で存在するかどうかは,全く重要ではない。使用目的に
応じて本発明による顔料調製物をトナーとして又は調製
物又は分散物の形で使用するのが有利である。ピグメン
テーシヨンされうる高分子有機材料に関して,請求され
た顔料調製物を好ましくは0.1〜10重量%の量で使用す
る。
又はアクリル−メラミン樹脂ラッカー及びポリイソシア
ネート−架橋しうるアクリル樹脂を基体とする二成分ラ
ッカーより群から選ばれた焼付け塗料である。多くの印
刷インクのうちニトロセルロースを基体とする印刷イン
クが特に適する。
にかつ極めて微細に分散されうる。
さえ優れたレオロジー的性質を示す。これを優れた堅牢
性と共に高い着色力,高い光沢及び高い透明度を有する
被覆及び印刷を得るために使用する。
ために,多くの公知の系から合成脂肪酸及び無水フタル
酸から成る中油性非乾燥アルキド樹脂及びブタノールで
エーテル化されたメラミン樹脂及びリシネン酸(短油)
を主体とする非乾燥アルキド樹脂の一部を基体とするア
ルキド−メラミン樹脂−ラッカー(AM)並びに非水性分
散物を基体とするアクリル樹脂焼付け塗料(TSA−NAD)
が選ばれる。下記の例中これらを“AM"又は“TSA−NAD"
の名称で示す。
レオロジー)を,次の5段階尺度で評価する: 5:流動性 4:液状 3:粘性 2:少し停滞 1:停滞 粉砕された材料を顔料濃度に希釈した後,粘度をロス
マン(Rossmann),タイプ301(エリヒゼン(ERICHSE
N)社)に従って“ビスコスパーテル”を用いて評価す
る。
NCKRODT社)によってDIN67530(ASTMD523)に従って20
゜の角度で実施する。
る。例中しばしば表現されかつ式 を有する非置換残基QはQ′の略号で示される。
(ピグメントオレンジ43;C.I.71105)25部を,80%エタ
ノール(水含有率:20%)440部中に水酸化カリウム75部
を含有する溶液中に混入し撹拌する。次いで混合物を2
時間十分に撹拌しながら煮沸する。20〜30℃に冷却後,
粗結晶性沈殿を完全に吸収濾取する。ほとんど無色の濾
過ケーキ55部から得られる。これ中でトランス−ナフト
イレン−ビス−ベンズイミダゾールが水酸化カリウム−
付加生成物(以下分離塩と呼ぶ)の形で存在する。
分に撹拌しながら加える。65〜70℃での撹拌を1時間続
ける。次いで なる化合物1部を橙色懸濁液に加え,混合物を65〜70℃
でもう1時間撹拌する。次いで懸濁液を吸収濾取し,顔
料を熱水で中性になるまで洗滌する。顔料を60℃で減圧
乾燥棚中で乾燥し,次いでピンディスクミルで粉砕す
る。橙色顔料25部が得られる。
カー混合物−これは15%顔料を含有する−を先ず振動−
又はパールミル中で分散のために粉砕する。粉砕された
材料のレオロジー(ミルベースレオロジー)を1(停
滞)から5(流動性)までの記号で評価する。次いで粉
砕された材料を更にAM−ラッカーの添加によって希釈
し,5%顔料を含有する純色ラッカーを生じる。純色ラッ
カーの粘度を“ビスコスパーテル”によって測定する。
純色ラッカーの一部を着色顔料と白色顔料の割合が1:10
(1:10淡色化)である様に25%白色ラッカーで希釈す
る。このラッカーと純色ラッカーを白色被覆板に付与
し,140℃で30分間焼付ける。純色被覆は顔料の隠ぺい力
及び透明度の測定に供給され,1:10淡色化を着色力の評
価に使用する。
/キシレン混合物(1:4)の添加によって4秒の粘度
(“ビスコスパーテル”測定)に調整する。次いでラッ
カーをシート上に注ぎ,溶剤の蒸発後,140℃で30分間焼
付ける。
ト),白色ラッカーによって着色顔料と白色顔料の割合
1:10に希釈された純色ラッカーを白色板に付与する。短
い最初の乾燥後,被覆を1箇所指でこする。次いで被覆
を140℃で30分間焼付ける。耐凝集性顔料に於て,着色
力の点でこすられた表面と残りの表面は相違を生じな
い。一方凝集する顔料に於て着色力の点でかなりの相違
が生じる。
しない。
3.7秒を有する。顔料は高い着色力を有し,凝集しな
い。
顔料添加物の添加を除いた場合,ラッカーテストで純色
粘度5.3秒及び光沢度ほんの30を有する顔料が得られ
る。顔料は著しい凝集を示し,例1d)により得られた顔
料に比してかなり弱い着色力を有する。
製造する。その際下記表に列挙された添加物を,例1b)
に使用された塩基性顔料添加物の代りに記載した量で使
用する。
−75℃で10分かけて混入し撹拌する。次いで混合物を65
〜70℃で1時間撹拌する。化合物A0.35部及び化合物B0.
15部の混合物 を懸濁液に加え,混合物を65〜70℃でもう1時間撹拌す
る。次いでイソブタノール30部を懸濁液に加え,これを
3時間還流煮沸する。次いでイソブタノールを水蒸気蒸
留によって留去し,懸濁液を濾過する。得られた顔料を
熱水で中性になるまで洗滌し,60℃で乾燥し,粉砕す
る。AMラッカー中でテストした場合,顔料は高い着色力
及び光沢度87の点で優れている。ミルベース−レオロジ
ーは4と評価される。オーバースプレー堅牢性は申し分
ない。
化合物B0.3部を添加した場合,等価の顔料が得られる。
使用し,等価の顔料が得られる。
を加えない場合,AM−ラッカー中でテストしてミルベー
スレオロジー1及び光沢度35を有する弱い着色力の顔料
が得られる。
5〜70℃で10分かけて混入し撹拌する。混合物を65〜70
℃で1時間撹拌する。次いで化合物B0.75部 を懸濁液に加え,混合物を65〜70℃でもう1時間撹拌す
る。次いで顔料懸濁液を吸引濾取し,濾過ケーキを熱水
で中性になるまで洗滌する。濾過ケーキをイソブタノー
ル400部中に混入し撹拌する。次いで混合物を沸騰加熱
し,水を連続的に水分離器を介して除去する。次いで混
合物を更に3時間還流煮沸する。その後イソブタノール
を水蒸気蒸留によって水の添加下に留去し,水性懸濁液
を吸引濾取する。顔料を60℃で乾燥し,粉砕する。
顔料は極めて濃色の染色を生じ,これは申し分のないオ
ーバースプレー堅牢性を有する。AM及びTSAラッカー中
で光沢値は80〜85中にある。ミルベースレオロジーは2
つのラッカー系中で5と評価される。顔料は凝集せず,
極めて良好なロブアウトテストを示す。
場合,極めて強い凝集を示す,極めて弱い着色力を有す
る顔料はAMラッカー中で光沢度35しか有さず,極めて不
都合なミルベースレオロジー(1)が得られる。
0.75部の代りに化合物B0.40部と化合物A0.35部の混合物
又は化合物A0.35部と化合物C0.40部の混合物又は化合物
B0.50部と化合物D0.25部の混合物である場合,同一品質
の顔料が得られる。
に仕上げ媒体として使用した場合,価値ある顔料が得ら
れる。それは例4aにより得られた顔料に比してより一層
隠ぺい性であり,更に純粋な色調を有する。
等の品質の顔料が得られる。
が得られる。
液に添加しないで,中性に洗滌された濾過ケーキの添加
直後にイソブタノールに加えた場合,同一の品質を有す
る顔料が得られる。
(C.I.ピグメントオレンジ43,71105)25部−これはフィ
アットファイナルリポート1311−IIに従ってインダンス
レンブリリアントオレンジGRに関して記載された処理法
によって製造し,乾燥し,粉砕される−に加え,2つを相
互に混合する。AMラッカー中のテストで添加物不含顔料
より10%だけ高い着色力及び一層多純粋かつ帯黄色色調
が得られる。
か使用しない場合,5%だけより高い着色力がAMラッカー
中のテストで得られる。
を有する適用媒体中に使用した場合,着色力損失は顔料
分散液を室温でかなり長い期間放置してさえ生じない。
これとは対照的に着色力の著しい減少はこの場合化合物
C不含の顔料の使用で生じる。
ル(C.I.バットレッド15,71100)30部をクロロベンゼン
470部中に混入し撹拌する。33%水酸化ナトリウム溶液
1.3部を加え,混合物を20〜30℃で1時間撹拌する。次
いで沸騰加熱し,3時間還流加熱する。70〜80℃に冷却
し,化合物B1.5部 を加える。混合物を70〜80℃で1時間撹拌する。次いで
水を加え,クロベンゼンを水蒸気によって留去する。生
成物を吸引濾取し,濾過ケーキを熱水で洗滌し,60℃で
減圧乾燥棚中で乾燥する。顔料をピンディスクミルで粉
砕する。
る。ミルベースレオロジー(15%)は5と,光沢度は85
と評価される。顔料は凝集しない。
合,ミルベースレオロジーほんの1〜2及び光沢度ほん
の30しか有さない顔料が得られる。
イミダゾール30部の代りにα−変態の混晶顔料30部−こ
れはシス−ナフトレン−ビス−ベンズイミダゾール(C.
I.バットレッド15)27部及びトランス−ナフトレイン−
ビスベンズイミダゾール(ピグメントオレンジ43)3部
から成る−を使用した場合,同一品質の顔料が得られ
る。
が得られる。
部の代りに使用した場合,24%顔料分散液中でさえまだ
ミルベースレオロジー3−4を有する顔料が得られる。
ッド168,59300)80部を100%純粋な硫酸640部中に20〜3
0℃で十分に撹拌しながら溶解する,次いで50%硫酸224
部を20〜30℃で約2時間かけて冷却しながら加える。20
〜30℃での撹拌を数時間続ける。次いで生成物を吸引濾
取し,濾過ケーキを85%硫酸2800部で洗滌する。濾過ケ
ーキを中性になるまで水洗する。40%水性濾過ケーキ19
6部が得られる(これはピグメントレッド168 78.4部に
相当する)。
拌する。式 なる化合物2部を混入撹拌し,次いで懸濁液を直径1〜
1.5mmの酸化ジルコニウムビーズで充填されたドライス
(Drais)PM1型パールミル中に注ぐ。懸濁液をパールミ
ル中で2時間回転数約2700rpmで粉砕する。その後懸濁
液からビーズを篩分して分離し,ビーズを水約260部で
洗滌する。希水性顔料懸濁液約580部が得られる。この
懸濁液をイソブタノール80部を添加する。次いで沸騰加
熱し,3時間還流煮沸する。イソブタノールを水蒸気蒸留
によって留去する。顔料を吸引濾取し,水洗し,80℃で
減圧乾燥棚中で乾燥する。濃色顔料79.3部が得られる。
これはAM−ラッカー中で光沢度80を有し,このミルベー
スレオロジーは4と評価される。
場合,AMラッカー中で約15%低い着色力を有する顔料が
得られる。そのミルベースレオロジーは1としか評価さ
れず,光沢度64しか有さない。
部の代りに加えない場合,AMラッカー中で光沢度75を有
し及びミルベースレオロジーは2−3と評価される顔料
が得られる。塩基性顔料添加物を添加せずに,同一方法
で製造された顔料に比して,顔料は約5%高い着色力を
有する。
レンジRKの製造に関するフィアットファイナルリポート
1313−IIに記載された方法によって得られる濾過ケーキ
の等量を,例7a)により得られた濾過ケーキの代りに使
用した場合,同等の品質の顔料が得られる。
例7b)中に使用された塩基性顔料添加物の代りに使用し
た場合,次の結果が得られる; 例9 フィアットファイナルリポート1313−II中に記載され
た方法によって製造され,次いで乾燥されたインダトレ
ンブリリアントオレンジRK(C.I.ピグメントレッド16
8)39部を,式 なる化合物1部と共に水1000部中で撹拌する。次いで33
%水酸化ナトリウム溶液80部及び亜二チオン酸ナトリウ
ム60部を添加する。混合物を20〜25℃で3時間窒素雰囲
気下に撹拌し,その間建化が行われる。次いで85%リン
酸22.3部を徐々に20〜25℃で加える。これはpHを10〜11
になる。20〜25℃で1時間撹拌後,35%過酸化水素90部
を20〜25℃で加え,33%水酸化ナトリウム溶液46.3部の
同時添加によってpHを10〜11の範囲に保つ。20〜25℃で
の撹拌を15時間続ける。次いで顔料懸濁液を吸引濾取
し,濾過ケーキを中性になるまで水洗する。濾過ケーキ
を水224部中で撹拌する。炭酸ナトリウム2.8部及びニト
ロベンゼン40部の添加後,混合物を沸騰加熱し,3時間還
流煮沸する。次いでニトロベンゼンを水蒸気蒸留によっ
て留去する。顔料懸濁液を吸引濾取し,濾過ケーキを中
性になるまで水洗する。顔料を80℃で乾燥し,粉砕す
る。光沢度87を有する高い着色力の顔料38.8部が得られ
る。ミルベースレオロジーは5と評価される。
この顔料調整物は凝集せず,添加物不含の顔料に比して
より高い着色力を有する。AMラッカー中での他の染色特
性の比較を次表を示す: b)添加物0.6部しか1部に代えて使用した場合,例10
a)により得られたものと同等の顔料調整物が得られ
る。
形)20部及び例10a)に使用された添加物1部を粉砕さ
れた形で十分に混合する。AMラッカー中でのテストで,
得られた顔料調整物は,添加物不含の顔料の着色力より
約10%高い着色力を有する。
び例10a)に使用された添加物0.6部を,十分に粉砕形で
混合する。AMラッカー中でのテストで得られた顔料調整
物は光沢度75を示し,一方添加物不含の顔料は光沢度40
しか有さない。
a)で使用された添加物0.6部を粉砕された形で十分に混
合する。AMラッカー中でのテストで得られた顔料調製物
は光沢度45を示し,一方添加物不含の顔料は光沢度22し
か有さない。
された添加物0.6部を粉砕された形で十分に混合する。A
Mラッカー中でのテストで得られた顔料調製物は光沢度8
7を示し,一方添加物不含の顔料は光沢度65しか有さな
い。
a)で使用された添加物1部を粉砕された形で十分に混
合する。AMラッカー中でのテストで3%顔料を含有する
純色ラッカーから出発して,得られた顔料調製物は光沢
度68を示し,添加物不含の顔料は光沢度30しか有さな
い。
施の態様について記載する。
二価の基−(CH2)2-4−,Yはジアルキル(C1−C6)アミ
ノ基であり,そのアルキル基は末端ヒドロキシル−又は
第一アミノ−又はアシルアミノ基である,あるいはYは
飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であり,それは少なくと
も1個の第三窒素原子を有し,Xは1〜3の整数である請
求項1記載の顔料調製物。
の基−(CH2)2-3−,Yはジメチルアミノ−又はジエチル
アミノ基又はインミダゾール−又はピペラジン残基であ
り,Xは1又は2の数である請求項1記載の顔料調製物。
物中に含有される塩基性添加物を含有する請求項1、上
記第1項および第2項のいずれかに記載した顔料調製
物。
顔料である請求項1ないし3および上記第1項ないし第
3項のいずれかに記載した顔料調製物。
アトラピリミジン−、アタントロン−、キナクリドン
−、キノフタロン−、ジケトピロロピロール−、ジオキ
サジン−、フラバントロン−、インダントロン−,イソ
インドリン−、イソインドリノン−,イソビオラントロ
ン−、ペリノン−、ペリレン−、フタロンアニン−、ピ
ラントロン−又はチオインジゴー系の多環状顔料である
請求項1ないし3および上記第1項ないし第3項のいず
れかに記載した顔料調製物。
ントロン顔料の系から導される請求項1ないし3および
上記第1項ないし第3項のいずれかに記載した顔料調製
物。
トランス−ナフトイレンビスベンズイミダゾール又は4,
10−ジブロモアンタントロンである請求項1ないし3お
よび上記第1項ないし第3項のいずれかに記載した顔料
調製物。
した一般式(I)なる塩基性添加物少なくとも1個1〜
8重量%から成る請求項1ないし4および上記第1項な
いし第7項のいずれかに記載した顔料調製物。
Claims (7)
- 【請求項1】有機顔料及び一般式(I) (Q−A)XY (I) 〔式中Qは一般式(II) (式中R1はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ア
ルコキシ基又はシアノ基であり、m>1である場合R1は
上述の意味の組合せを有し、R2はハロゲン原子、m及び
nは0〜4の整数である。) なる残基であり,Aは化学結合又は−(CH2)P−CR3R
4−、アリーレン,−S−、−O−及び−NR5−より成る
群から選ばれた二価の基又はこれらの二価の基の化学的
に妥当な組合せ(式中pは1〜12の整数,R3は水素原子
又はC1−C6アルキル基.R4はC1−C6アルキル基、R5は水
素原子又はC1−C6アルキル基を示す。)、 Yは第三窒素原子又は (式中R6,R7及びR8はC1−C20アルキル基又はC1−C20ア
ルケニル基であり、この炭素鎖はヘテロ原子によって中
断されていてよい及び(又は)末端ヒドロキシル基又は
第一アミノ基又はアシルアミノ基を有していてよい、あ
るいは脂環式(C5−C6)又は芳香脂肪族残基又はアルキ
レンヘテロアリール残基であってよい。) なる基,又はYは飽和又は不飽和ヘテロ環状残基であ
り,その際第三窒素原子少なくとも1個はYに関する上
述の意味を有し,Xは1〜6の整数である。〕 なる塩基性添加物から成る顔料調製物。 - 【請求項2】一般式(II)の残基Qに於てm及びnはO,
Aは二価の基−(CH2)2-3−,Yは残基 又は残基 Xは1である請求項1記載の顔料調製物。 - 【請求項3】一般式(II)のQに於てm及びnはO,Aは
二価の基−(CH2)2-3−,Yは二価の残基 Xは2である請求項1記載の顔料調製物。 - 【請求項4】調製物中に含有される顔料は純粋顔料とし
て又は物理的混合物の形であるいは2種又はそれ以上の
顔料から成る混晶として存在する請求項1ないし3のい
ずれかに記載した顔料調製物。 - 【請求項5】調製物は有機顔料99.9〜85重量%及び請求
項1に記載した一般式(I)の塩基性添加物少なくとも
1種0.1〜15重量%から成る請求項1ないし4のいずれ
かに記載した顔料調製物。 - 【請求項6】請求項1記載の顔料調製物を高分子有機材
料のピグメンテーシヨンに使用する方法。 - 【請求項7】請求項1記載の顔料調製物をラッカー系の
ピグメンテーシヨンに使用する方法。
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