JP2017095706A - 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 - Google Patents

化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】顔料を用いた顔料分散法を利用したカラーフィルターの製造時、色純度、輝度、明暗比を向上させる新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物の提供。
【解決手段】化学式１で表される化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物の提供。

（Ｙは直接結合又はＣＱ１Ｑ２；Ｒ１〜Ｒ１４、Ｑ１及びＱ２は各々独立にＨ、Ｄ、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミド基、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ'''；等）
【選択図】図１

Description

本出願は、２０１５年１１月２４日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−０１６４８８０号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物に関する。
最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存のＣＣＦＬの代わりに、駆動も液晶でもない自らの発光をするＬＥＤまたはＯＬＥＤ素子が多く用いられている。ＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として用いると、そのもので赤色、緑色、青色の光が出るので別途のカラーフィルターを必要としない。
しかし、一般的にＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出てくる光を用いて、要求される色座標を合わせたり調節したりすることは容易ではない。また、既に開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法を利用したカラーフィルターの製造時、色純度、輝度、明暗比を向上させる方法は限界点に達している。
このような問題点を克服し、要求条件を満たせるためには新規な色材料の開発が求められている。
韓国公開特許第２００１−０００９０５８号公報
本明細書は新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施状態によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｙは直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
Ｒ１〜Ｒ１４、Ｑ１およびＱ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ'''；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
Ｒ'''は置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施状態によれば、前述した樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
本明細書の一実施状態によれば、前述した感光材を含むカラーフィルターを提供する。
また、本明細書の一実施状態によれば、前述したカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は色特性、耐熱性、耐光性および耐溶剤性に優れており、微粒化された顔料および染料の再凝集を防止または異物の生成を防止して、より高い色再現率および高輝度、高い明暗比などを達成することができる。
実施例１の樹脂組成物から製造された基板の可視光領域の吸収スペクトルを示す 実施例２の樹脂組成物から製造された基板の可視光領域の吸収スペクトルを示す。 実施例３の樹脂組成物から製造された基板の可視光領域の吸収スペクトルを示す。
以下、本明細書をより詳細に説明する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書において置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群から選択された１または２以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基で置換されるアルキルエステル基；炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基で置換されるシクロアルキルエステル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されるアリールエステル基であってもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、スルホンアミド基は−ＳＯ２ＮＲ'Ｒ''であってもよく、前記Ｒ'およびＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０が好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基およびジヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、モノアルキルアミン基，ジアルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的には、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などが挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０が好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよく、前記Ｒ１００およびＲ１０１は同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は具体的にはジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０が好ましく、前記アリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０が好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０が好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
および
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈することができる。
本明細書において、モノアリールアミン基，ジアリールアミン基， アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびアリールホスフィン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０が好ましく、前記ヘテロアリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、モノヘテロアリールアミン基，ジヘテロアリールアミン基，Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は前述したヘテロアリール基の例示と同様である。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を意味する。
本明細書において、環は置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記１価でないことを除いては前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、１価でないことを除いては前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、複素環は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記へテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。前記複素環は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、１価でないことを除いては前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１−ａまたは１−ｂで表されることができる。
前記化学式１−ａおよび１−ｂにおいて、Ｒ１〜Ｒ１４、Ｑ１およびＱ２の定義は前記化学式１と同様である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１およびＱ２は水素である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ハロゲン基；ニトロ基；カルボキシ基；エステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ'''；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
前記Ｒ'''は置換もしくは非置換のアルキル基である。
前記Ｒ'''はメチル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ基；カルボキシ基；アルキルエステル基；シクロアルキルエステル基；アリールエステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；メチル基；ｔ−ブチル基；メトキシ基；またはフェニル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ６〜Ｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ハロゲン基；ニトロ基；カルボキシ基；エステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ'''；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ６〜Ｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ基；カルボキシ基；アルキルエステル基；シクロアルキルエステル基；アリールエステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；メチル基；ｔ−ブチル基；メトキシ基；またはフェニル基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１、Ｑ２およびＲ６〜Ｒ１４のうち少なくとも１つは隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１、Ｑ２およびＲ６〜Ｒ１４のうち少なくとも１つは隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１、Ｑ２およびＲ６〜Ｒ１４のうち少なくとも１つは隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；また置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１、Ｑ２およびＲ６〜Ｒ１４のうち少なくとも１つは隣接した基と互いに結合してニトロ基、またはスルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）で置換もしくは非置換されたベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ６とＲ７は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ６とＲ７は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ６とＲ７は互いに結合してベンゼン環を形成する
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ７とＲ８は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ７とＲ８は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ７とＲ８は互いに結合してニトロ基、またはスルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）で置換もしくは非置換されたベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１とＲ６は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１とＲ６は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ１とＲ６は互いに結合してベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ２とＲ６は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ２とＲ６は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｑ２とＲ６は互いに結合してベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１０とＲ１１は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１０とＲ１１は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１０とＲ１１は互いに結合してベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１１とＲ１２は互いに結合してベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１２とＲ１３は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１２とＲ１３は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１２とＲ１３は互いに結合してベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１３とＲ１４は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１３とＲ１４は互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１において、Ｒ１３とＲ１４は互いに結合してベンゼン環；またはナフタレン環を形成する。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１−ｃ〜１−ｎのうちいずれか１つで表される。
前記化学式１−ｃ〜１−ｎにおいて、
Ｒ６〜Ｒ９、Ｑ１およびＱ２の定義は前記化学式１と同様である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１は下記化学式１−１〜１−３７のうちいずれか１つで表される。
前記化学式１−２５において、
Ｒは置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式１−２５において、Ｒは置換もしくは非置換の炭素数１〜１２のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜１２のアリール基である。
本明細書のまた１つの実施状態によれば、前記化学式１−２５において、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数３〜１２のシクロアルキル基；または炭素数６〜１２のアリール基である。
本明細書の一実施状態によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
前記色材組成物は前記化学式１で表される化合物の他に染料および顔料のうち少なくとも１種をさらに含むことができる。例えば、前記色材組成物は前記化学式１で表される化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１で表される化合物と１種以上の染料を含むか、前記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料を含むか、前記化学式１で表される化合物、１種以上の染料および１種以上の顔料を含んでもよい。
本明細書の一実施状態において、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施状態において、前記樹脂組成物はバインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤、および溶媒をさらに含むことができる。
前記バインダー樹脂は樹脂組成物から製造された膜の強度、現像性などの物性を示せるものであれば、特に限定されない。
前記バインダー樹脂としては機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に用いられるバインダーをさらに含むことができる。
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちいずれか１つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としてはベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレートおよびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群から選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としてはスチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなる群から選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体的な例としてはビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなる群から選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体的な例としてはＮ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなる群から選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸無水物としては無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは酸基を含むのであれば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群から選択される１種以上を用いることが好ましいが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施状態によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨ ｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
前記多官能性モノマーは光によってフォトレジスト像を形成する役割をするモノマーであり、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリートールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリートールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレート，テトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリートールヘキサアクリレート、ペンタエリスリートールトリメタクリレート、ペンタエリスリートールテトラメタクリレートおよびジペンタエリスリートールヘキサメタクリレートからなる群から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
前記光開始剤は光によってラジカルを発生させて架橋を引き起こす開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群から選択される１種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物としては２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オンまたは２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記ビイミダゾール系化合物としては２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記トリアジン系化合物としては３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブダジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記オキシム系化合物としては１，２−オクタジオン−１−（４−フェニルチオ）フェニル−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社製、ＣＧＩ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群から選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施状態によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、前記色材組成物の含量は０．１重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含量は０．１重量％〜５０重量％である。
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準にした重量％の基準は液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段によって測定することができる。
本明細書の一実施状態によれば、前記樹脂組成物は光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤およびレベリング剤からなる群から選択される１または２以上の添加剤をさらに含む。
本明細書の一実施状態によれば、前記添加剤の含量は前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に０．１重量％〜２０重量％である。
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群から選択される１種以上を用いることができる。
前記硬化促進剤は硬化および機械的強度を高めるために用いられるものであり、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される１種以上を用いることができる。
本明細書で用いられる密着促進剤としてはメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタクリロイルシランカップリング剤のうち１種以上を選択して用いることができ、アルキルトリメトキシシランとしてオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して用いることができる。
前記界面活性剤はシリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコン系界面活性剤としてはＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを用いることができ、フッ素系界面活性剤としてはＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社製のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを用いることができるが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸化防止剤としてはヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤およびホスフィン系酸化防止剤からなる群から選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートのようなリン酸系の熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系の１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンまたはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系の２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾールまたはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのチオ系の２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅまたは（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系の２次酸化防止剤が挙げられる。
前記紫外線吸収剤としては２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを用いることができるが、これらに限定されるものではなく、当業界で一般的に用いられるものはいずれであってもよい。
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾールおよびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群から選択された１種以上を含むことができるが、これらに限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法によって用いることができる。前記分散剤としては化合物型、非イオン性、アニオン性またはカチオン性の分散剤を用いることができ、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは各々または２種以上を組み合わせて用いることができる。
具体的には、前記分散剤はポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物およびアルキルアミンからなる群から選択された１種以上が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記レベリング剤としてはポリマー性であってもよく、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としてはポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては非ポリマー硫黄含有および非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものはいずれであってもよい。
本明細書の一実施状態によれば、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
より詳しくは、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法によって塗布して薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
前記塗布方法は特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを利用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く利用する。また、塗膜を形成した後、場合によっては減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書による樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどが挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本明細書による樹脂組成物は薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルター製造用の顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化性塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに用いることができ、その用途に特に制限を置かない。
本明細書の一実施状態によれば、前記感光材を含むカラーフィルターを提供する。
前記カラーフィルターは前記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造される。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することによってカラーフィルターを形成することができる。
本明細書の一実施状態による樹脂組成物は耐熱性に優れて熱処理による色の変化が少ないため、カラーフィルタの製造時に硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比の高いカラーフィルターを提供することができる。
前記基板はガラス板、シリコンウェハーおよびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるものではない。
前記カラーフィルターは赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含むことができる。
また１つの実施状態によれば、前記カラーフィルターはオーバーコート層をさらに含むことができる。
カラーフィルターのカラーピクセル間にはコントラストを向上させる目的でブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料としてクロムを用いることができる。この場合、クロムをガラス基板の全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮し、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリクスを用いることができる。
本明細書の一実施状態によるブラックマトリクスは色材としてブラック顔料またはブラック染料を用いることができる。例えば、カーボンブラックを単独で用いるか、カーボンブラックと着色顔料を混合して用いることができ、この時、遮光性に不足した着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという長所がある。
本明細書によるカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置はプラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ ＦＩｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ− Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲およびその置き換えおよび変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
製造例１．化学式１−１の製造
１）中間体３の製造
中間体１ ２５ｇ（１５７．０４１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をメチレンクロリド２００ｇ（製造：ＤＡＥＪＵＮＧ）に入れて攪拌させた。アイスバス（Ｉｃｅ−ｂａｔｈ）を設けて反応液を０℃にし、トリエチルアミン１９．０７ｇ（１８８．４５４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を反応液に徐々に滴下した。その後、中間体２ ３０．７８７ｇ（１７４．３２１ｍｍｏｌ、１．１１ｅｑ）を反応液に徐々に滴下した。３０分間０℃で反応させた後に常温で２４時間攪拌させた。反応液に蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）３００ｇを添加させて３０分間攪拌した後に有機層と水層を分離させた。分離した水層にＭＣ２００ｍｌ添加してさらに抽出した。有機層をＫ２ＣＯ３５％溶液２００ｍｌを入れて攪拌させた後に有機層を分離した。有機層に蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）を添加して中和するまでに抽出を繰り返し行った。有機層を減圧下で溶媒を除去した。析出物をエチルアセテート（ＥＡ）：ｎ−ヘキサン（ｎ−Ｈｅｘ）＝１：３ ５００ｍｌを添加および攪拌し、減圧下で濾過させ、析出物を８０℃で１日間乾燥させて白色固体の中間体３ ４５．７３６ｇ（１５２．７９ｍｍｏｌ）を得た。（収率：９７％）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．００〜７．９７（ｔ、３Ｈ）、７．７０〜７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．６６〜７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５９〜７．５５（ｔ、１Ｈ）、７．４７〜７．４２（ｑ、３Ｈ）、７．２１〜７．２０（ｄ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）
２）化学式１−１の製造
窒素下で二つ口丸底フラスコに中間体３ １．３２ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、中間体Ａ−１ ０．６５ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、安息香酸１０ｇ、安息香酸メチル１０ｇを入れて攪拌させた。１５０℃で５時間反応させた。反応液をメタノール２００ｍｌに徐々に滴下させて１時間攪拌させた。析出物を減圧下で濾過させてメタノールで水洗した後、８０℃で１日間乾燥させて化学式１−１ １．１４ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）を得た。（収率：５８．１％）
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４２９
製造例２．化学式１−２の製造
製造例１の２）化学式１−１の製造において、中間体Ａ−１の代わりに下記中間体Ａ−２を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例３．化学式１−３の製造
製造例１の２）化学式１−１の製造において、中間体Ａ−１の代わりに下記中間体Ａ−３を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例４．化学式１−４の製造
製造例１の２）化学式１−１の製造において、中間体Ａ−１の代わりに下記中間体Ａ−４を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例５．化学式１−５の製造
製造例１の２）化学式１−１の製造において、中間体Ａ−１の代わりに下記中間体Ａ−５を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例６．化学式１−６の製造
製造例１の２）化学式１−１の製造において、中間体Ａ−１の代わりに下記中間体Ａ−６を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例７．化学式１−７の製造
窒素下で二つ口丸底フラスコに中間体３ １．３２ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、中間体Ａ−７ ０．８５１ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、安息香酸１０ｇを入れて攪拌させた。１９０℃〜２００℃で５時間反応させた。反応液をメタノール２００ｍｌに徐々に滴下させて１時間攪拌させた。析出物を減圧下で濾過させてメタノールで水洗した後、８０℃で１日間乾燥させて化学式１−７，０．８０２ｇ（１．６９０ｍｍｏｌ）を得た。（収率：３８．３％）
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４７５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４７４
製造例８．化学式１−８の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−８を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例９．化学式１−９の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−９を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１０．化学式１−１０の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１０を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１１．化学式１−１１の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１１を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１２．化学式１−１２の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１２を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１３．化学式１−１３の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１３を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１４．化学式１−１４の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１４を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１５．化学式１−１５の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１５を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１６．化学式１−１６の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１６を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１７．化学式１−１７の製造
製造例３において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１７を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１８．化学式１−１８の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１８を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例１９．化学式１−１９の製造
製造例７において、中間体Ａ−７の代わりに下記中間体Ａ−１９を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例２０．化学式１−２０の製造
窒素下で二つ口丸底フラスコに中間体３ １．３２ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、中間体Ａ−２０ ０．８７４ｇ（４．４１ｍｍｏｌ）、安息香酸１０ｇ、安息香酸メチル１０ｍｌを入れて攪拌させた。１９０℃〜２００℃で５時間反応させた。反応液をメタノール２００ｍｌに徐々に滴下させて１時間攪拌させた。析出物を減圧下で濾過させてメタノールで水洗した後、８０℃で１日間乾燥させて化学式１−２０，０．６０２ｇ（１．３５０ｍｍｏｌ）を得た。（収率：３０．６％）
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４７９
製造例２１．化学式１−２１の製造
製造例２０において、中間体Ａ−２０の代わりに下記中間体Ａ−２１を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例２２．化学式１−２２の製造
製造例２０において、中間体Ａ−２０の代わりに下記中間体Ａ−２２を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例２３．化学式１−２３の製造
製造例２０において、中間体Ａ−２０の代わりに下記中間体Ａ−２３を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例２４．化学式１−２４の製造
製造例２０において、中間体Ａ−２０の代わりに下記中間体Ａ−２４を用いたことを除いては同様に製造した。
製造例２５．化学式１−２６の製造
製造例２０において、中間体Ａ−２０の代わりに下記中間体Ａ−２６を用いたことを除いては同様に製造した。
実施例．樹脂組成物の製造
下記表６に記載された含量をもって実施例１〜４の樹脂組成物を製造した。
前記製造例で用いられた中間体１、２およびＡ−１〜Ａ−２３はシグマアルドリッチから入手して用いた。
基板の製作
前記実施例１〜４によって製造された樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間プリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）を行ってフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０μｍにし、露光器を用いて基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。
その後、露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間ポストベーク（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ）を行って基板を製作した。
耐熱性の評価
前記のような条件で製作されたポストベーク（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ １回（ＰＢ １回））基板を分光器（ＭＣＰＤ大塚社）を用いて３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ範囲の可視光領域の吸収スペクトルを得た。また、プリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ（ｐｒＢ））基板をさらに２３０℃で２０分間ポストベーク（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ（ＰＢ））を行い、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
得られた吸収スペクトルとＣ光源バックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いてＥａｂを計算して下記の表７に示す。
ΔＥ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
ΔＥ値が小さいということは色耐熱性に優れることを意味する。
ΔＥ＜３値を有すると、カラーフィルター用色素としての使用が可能である。
耐熱性の測定結果を表７に示す。表７に示すように、実施例１〜３に適用された化合物の色変化（ΔＥａｂ）は、３より小さいことを確認した。
また、図１は実施例１の樹脂組成物から製造された基板の可視光領域の吸収スペクトルを示し、図２は実施例２の樹脂組成物から製造された基板の可視光領域の吸収スペクトルを示し、図３は実施例３の樹脂組成物から製造された基板の可視光領域の吸収スペクトルを示す。

Claims (12)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    前記化学式１において、
    Ｙは直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
    Ｒ１〜Ｒ１４、Ｑ１およびＱ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ'''；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
    Ｒ'''は置換もしくは非置換のアルキル基である。
  2. 前記化学式１は下記化学式１−ａまたは１−ｂで表される、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式１−ａおよび１−ｂにおけるＲ１〜Ｒ１４、Ｑ１およびＱ２の定義は前記化学式１と同様である。
  3. 前記Ｒ１〜Ｒ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ハロゲン基；ニトロ基；カルボキシ基；エステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ'''；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ'''は置換もしくは非置換のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ｑ１、Ｑ２およびＲ６〜Ｒ１４のうち少なくとも１つは隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成する、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記化学式１は下記化学式１−１〜１−３７のうちいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式１−２５において、
    Ｒは置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
  6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
  7. 染料および顔料のうち少なくとも１種をさらに含む、請求項６に記載の色材組成物。
  8. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤、および溶媒を含む樹脂組成物。
  9. 前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、
    前記化学式１で表される化合物の含量は０．１重量％〜６０重量％であり、
    前記バインダー樹脂の含量は１重量％〜６０重量％であり、
    前記光開始剤の含量は０．１重量％〜２０重量％であり、
    前記多官能性モノマーの含量は０．１重量％〜５０重量％である、請求項８に記載の樹脂組成物。
  10. 請求項８に記載の樹脂組成物を用いて製造された感光材。
  11. 請求項１０に記載の感光材を含むカラーフィルター。
  12. 請求項１１に記載のカラーフィルターを含むディスプレイ装置。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190102531A (ko) * 2018-02-26 2019-09-04 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
CN111032637A (zh) * 2018-06-22 2020-04-17 株式会社Lg化学 化合物、聚合物、色料组合物、树脂组合物、滤色器和显示装置
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
WO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102131992B1 (ko) * 2017-04-13 2020-07-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4942727A (ja) * 1972-05-27 1974-04-22
JPS529029A (en) * 1975-07-05 1977-01-24 Bayer Ag Quinophthalone dyes
JP2003176308A (ja) * 2001-12-11 2003-06-24 Mitsubishi Chemicals Corp 染料含有樹脂微粒子及びその分散液
JP2008094873A (ja) * 2006-10-06 2008-04-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06145146A (ja) * 1992-11-06 1994-05-24 Chisso Corp オキシネイト誘導体
KR20010009058A (ko) 1999-07-07 2001-02-05 성재갑 감광성 수지 조성물
JP2014035351A (ja) * 2012-08-07 2014-02-24 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6217067B2 (ja) * 2012-10-25 2017-10-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP6089877B2 (ja) * 2013-03-28 2017-03-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 キノフタロン化合物およびそれを含有する着色組成物
KR101745062B1 (ko) * 2013-11-29 2017-06-09 주식회사 엘지화학 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR101688011B1 (ko) * 2014-01-14 2016-12-20 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2015175927A (ja) * 2014-03-14 2015-10-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4942727A (ja) * 1972-05-27 1974-04-22
JPS529029A (en) * 1975-07-05 1977-01-24 Bayer Ag Quinophthalone dyes
JP2003176308A (ja) * 2001-12-11 2003-06-24 Mitsubishi Chemicals Corp 染料含有樹脂微粒子及びその分散液
JP2008094873A (ja) * 2006-10-06 2008-04-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190102531A (ko) * 2018-02-26 2019-09-04 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
JP2020517791A (ja) * 2018-02-26 2020-06-18 エルジー・ケム・リミテッド 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物
KR102237127B1 (ko) 2018-02-26 2021-04-06 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
CN111032637A (zh) * 2018-06-22 2020-04-17 株式会社Lg化学 化合物、聚合物、色料组合物、树脂组合物、滤色器和显示装置
CN111032637B (zh) * 2018-06-22 2024-03-12 株式会社Lg化学 化合物、聚合物、色料组合物、树脂组合物、滤色器和显示装置
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
WO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ

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