JP2001011329A - シアニン色素 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光記録媒体において有用な、含弗素アニオ
ンを対イオンとする溶解性に優れた有機色素化合物を提
供する。 【解決手段】特定の構造を有するインドレニン系ペンタ
メチンシアニン色素、そのシアニン色素を含んでなる光
吸収剤及び光記録媒体、さらには、３，３−ジメチル−
２−（１，３−ブタジエニル）−３Ｈ−ベンゾインドレ
ニウム骨格を有する化合物に２，３，３−トリメチル−
３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合物を反応
させる工程を経由する該シアニン色素の製造方法を提供
することによって解決する。
ンを対イオンとする溶解性に優れた有機色素化合物を提
供する。 【解決手段】特定の構造を有するインドレニン系ペンタ
メチンシアニン色素、そのシアニン色素を含んでなる光
吸収剤及び光記録媒体、さらには、３，３−ジメチル−
２−（１，３−ブタジエニル）−３Ｈ−ベンゾインドレ
ニウム骨格を有する化合物に２，３，３−トリメチル−
３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合物を反応
させる工程を経由する該シアニン色素の製造方法を提供
することによって解決する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は光吸収材として有
用なシアニン色素に関するものであって、とりわけ、光
記録媒体において有用な新規インドレニン系ペンタメチ
ンシアニン色素に関するものである。
用なシアニン色素に関するものであって、とりわけ、光
記録媒体において有用な新規インドレニン系ペンタメチ
ンシアニン色素に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】マルチメディア時代の到来に伴い、ＣＤ
−Ｒ（コンパクトディスクを利用する追記型メモリ）や
ＤＶＤ−Ｒ（デジタルビデオディスクを利用する追記型
メモリ）などの光記録媒体が脚光を浴びている。光記録
媒体は、テルル、セレン、ロジウム、炭素、硫化水素な
どの無機物を用いて記録層を構成する無機穴あけ型光記
録媒体と、有機色素化合物を主体とする光吸収材により
記録層を構成する有機穴あけ型光記録媒体に大別するこ
とができる。
−Ｒ（コンパクトディスクを利用する追記型メモリ）や
ＤＶＤ−Ｒ（デジタルビデオディスクを利用する追記型
メモリ）などの光記録媒体が脚光を浴びている。光記録
媒体は、テルル、セレン、ロジウム、炭素、硫化水素な
どの無機物を用いて記録層を構成する無機穴あけ型光記
録媒体と、有機色素化合物を主体とする光吸収材により
記録層を構成する有機穴あけ型光記録媒体に大別するこ
とができる。
【０００３】このうち、有機穴あけ型光記録媒体は、通
常、シアニン色素を２，２，３，３−テトラフルオロ−
１−プロパノール（以下、「ＴＦＰ」と略記する。）な
どの有機溶剤に溶解し、溶液をポリカーボネートの基板
に塗布し、乾燥して記録層を形成した後、金、銀、銅な
どの金属による反射層及び紫外線硬化樹脂などによる保
護層を順次密着させて形成することによって作製され
る。有機穴あけ型光記録媒体は、無機穴あけ型のものと
比較して、読取光や自然光などの環境光によって記録層
が変化し易いという欠点はあるものの、光吸収材を溶液
にして直接基板に塗布することによって記録層を構成し
得ることから、光記録媒体を低廉に作製できる利点があ
る。加えて、有機穴あけ型光記録媒体は、有機物を主体
に構成されるので、湿気や海水にさらされる環境下でも
腐食し難い利点があることと、有機穴あけ型光記録媒体
の一種である熱変形型光記録媒体の出現によって、光記
録媒体に記録された情報をコンパクトディスクの読取装
置を用いて読み取れるようになったことから、今や廉価
な光記録媒体の主流になりつつある。
常、シアニン色素を２，２，３，３−テトラフルオロ−
１−プロパノール（以下、「ＴＦＰ」と略記する。）な
どの有機溶剤に溶解し、溶液をポリカーボネートの基板
に塗布し、乾燥して記録層を形成した後、金、銀、銅な
どの金属による反射層及び紫外線硬化樹脂などによる保
護層を順次密着させて形成することによって作製され
る。有機穴あけ型光記録媒体は、無機穴あけ型のものと
比較して、読取光や自然光などの環境光によって記録層
が変化し易いという欠点はあるものの、光吸収材を溶液
にして直接基板に塗布することによって記録層を構成し
得ることから、光記録媒体を低廉に作製できる利点があ
る。加えて、有機穴あけ型光記録媒体は、有機物を主体
に構成されるので、湿気や海水にさらされる環境下でも
腐食し難い利点があることと、有機穴あけ型光記録媒体
の一種である熱変形型光記録媒体の出現によって、光記
録媒体に記録された情報をコンパクトディスクの読取装
置を用いて読み取れるようになったことから、今や廉価
な光記録媒体の主流になりつつある。
【０００４】有機穴あけ型光記録媒体の緊急の課題は、
例えば、新海正博らが『染料と薬品』、第４１巻、第５
号、１２４乃至１３４頁（１９９６年）で述べているよ
うに、特性、品質のよい光記録媒体を歩留りよく効率的
に作製すべく、有機溶剤における溶解性に優れたシアニ
ン色素を開発することにある。現行規格のＣＤ−Ｒにお
いては、情報の書込に用いるレーザー光との兼合から、
シアニン色素としては、カルボシアニンを形成するため
の連結基が５個のメチン基からなるペンタメチンシアニ
ン色素が望ましいとされている。対イオンとしては、過
塩素酸イオンを対イオンとする従来のシアニン色素が爆
発し易く、取扱いが難しかったことや、反射層を形成す
るのに、貴金属のうちでは化学反応し易い銀が採用され
だしたことから、最近では、六弗化燐酸イオンなどの含
弗素アニオンを対イオンとする熱安定性に優れた安全な
シアニン色素が望まれるようになった。しかしながら、
含弗素アニオンを対イオンとするペンタメチンシアニン
色素は、例えば、日本国特許第２，５９４，４４３号公
報及び特開平３−９７５８６号公報に提案されているも
のも含めて、光記録媒体の作製に汎用される有機溶剤、
とりわけ、蒸発速度が大きい有機溶剤における溶解度が
充分でないことから、含弗素アニオンを対イオンとする
ペンタメチンシアニン色素を斯かる溶剤に溶解し、溶液
を光記録媒体の基板に回転塗布して記録層を形成する作
業の効率を上げたり、特性、品質のよい光記録媒体を歩
留りよく製造するのが困難となっていた。
例えば、新海正博らが『染料と薬品』、第４１巻、第５
号、１２４乃至１３４頁（１９９６年）で述べているよ
うに、特性、品質のよい光記録媒体を歩留りよく効率的
に作製すべく、有機溶剤における溶解性に優れたシアニ
ン色素を開発することにある。現行規格のＣＤ−Ｒにお
いては、情報の書込に用いるレーザー光との兼合から、
シアニン色素としては、カルボシアニンを形成するため
の連結基が５個のメチン基からなるペンタメチンシアニ
ン色素が望ましいとされている。対イオンとしては、過
塩素酸イオンを対イオンとする従来のシアニン色素が爆
発し易く、取扱いが難しかったことや、反射層を形成す
るのに、貴金属のうちでは化学反応し易い銀が採用され
だしたことから、最近では、六弗化燐酸イオンなどの含
弗素アニオンを対イオンとする熱安定性に優れた安全な
シアニン色素が望まれるようになった。しかしながら、
含弗素アニオンを対イオンとするペンタメチンシアニン
色素は、例えば、日本国特許第２，５９４，４４３号公
報及び特開平３−９７５８６号公報に提案されているも
のも含めて、光記録媒体の作製に汎用される有機溶剤、
とりわけ、蒸発速度が大きい有機溶剤における溶解度が
充分でないことから、含弗素アニオンを対イオンとする
ペンタメチンシアニン色素を斯かる溶剤に溶解し、溶液
を光記録媒体の基板に回転塗布して記録層を形成する作
業の効率を上げたり、特性、品質のよい光記録媒体を歩
留りよく製造するのが困難となっていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】斯かる状況に鑑み、こ
の発明の課題は、ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体において有
用な、含弗素アニオンを対イオンとする溶解性に優れた
有機色素化合物を提供することにある。
の発明の課題は、ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体において有
用な、含弗素アニオンを対イオンとする溶解性に優れた
有機色素化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題を解決すべく、
本発明者が鋭意研究し、検索したところ、３，３−ジメ
チル−２−（１，３−ブタジエニル）−３Ｈ−ベンゾイ
ンドレニウム骨格を有する化合物に２，３，３−トリメ
チル−３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合物
を反応させる工程を経由して得ることのできる、含弗素
アニオンを対イオンとする特定のインドレニン系ペンタ
メチンシアニン色素は、可視領域に吸収極大を有するこ
とから、可視光を吸収する有機化合物が必要とされる諸
分野において多種多様の用途を有することを見出した。
斯かるシアニン色素のうちでも、薄膜状態において波長
７８０ｎｍ付近のレーザー光を実質的に吸収し、かつ、
ＴＦＰなどの有機溶剤における溶解度が大きいものは、
ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体の記録層を構成する光吸収材
として極めて有用であることが判明した。この発明は、
新規な有機色素化合物の創製と、その産業上有用な特性
の発見に基づくものである。
本発明者が鋭意研究し、検索したところ、３，３−ジメ
チル−２−（１，３−ブタジエニル）−３Ｈ−ベンゾイ
ンドレニウム骨格を有する化合物に２，３，３−トリメ
チル−３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合物
を反応させる工程を経由して得ることのできる、含弗素
アニオンを対イオンとする特定のインドレニン系ペンタ
メチンシアニン色素は、可視領域に吸収極大を有するこ
とから、可視光を吸収する有機化合物が必要とされる諸
分野において多種多様の用途を有することを見出した。
斯かるシアニン色素のうちでも、薄膜状態において波長
７８０ｎｍ付近のレーザー光を実質的に吸収し、かつ、
ＴＦＰなどの有機溶剤における溶解度が大きいものは、
ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体の記録層を構成する光吸収材
として極めて有用であることが判明した。この発明は、
新規な有機色素化合物の創製と、その産業上有用な特性
の発見に基づくものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】この発明は、上記の課題を、化１
で表されるインドレニン系ペンタメチンシアニン色素を
提供することによって解決するものである。
で表されるインドレニン系ペンタメチンシアニン色素を
提供することによって解決するものである。
【０００８】
【化１】
【０００９】化１において、Ｒ1はメチル基又はエチル
基を、また、Ｒ2は、Ｒ1とは相違する、直鎖状又は分岐
を有するアルキル基を表す。Ｒ3は水素原子か、あるい
は、ハロゲン基及び低級アルキル基から選ばれる置換基
を表す。また、Ｘ-は、弗素と、周期律表における第１
５族の金属元素を含んでなるアニオンを表す。
基を、また、Ｒ2は、Ｒ1とは相違する、直鎖状又は分岐
を有するアルキル基を表す。Ｒ3は水素原子か、あるい
は、ハロゲン基及び低級アルキル基から選ばれる置換基
を表す。また、Ｘ-は、弗素と、周期律表における第１
５族の金属元素を含んでなるアニオンを表す。
【００１０】Ｒ2及びＲ3についてより具体的に説明する
と、Ｒ2としては、通常、炭素数１２までの、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２
−メチルペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５
−メチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などが挙
げられる。ただし、Ｒ2は、Ｒ1がメチル基の場合には、
メチル基以外のアルキル基から選択され、また、Ｒ1が
エチル基の場合には、エチル基以外のアルキル基から選
択される。Ｒ3は水素原子か、あるいは、フルオロ基、
クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基及び炭
素数６までの直鎖状若しくは分岐を有する、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの
低級アルキル基から選択される。
と、Ｒ2としては、通常、炭素数１２までの、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２
−メチルペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５
−メチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などが挙
げられる。ただし、Ｒ2は、Ｒ1がメチル基の場合には、
メチル基以外のアルキル基から選択され、また、Ｒ1が
エチル基の場合には、エチル基以外のアルキル基から選
択される。Ｒ3は水素原子か、あるいは、フルオロ基、
クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基及び炭
素数６までの直鎖状若しくは分岐を有する、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの
低級アルキル基から選択される。
【００１１】Ｘ-については、それが弗素と周期律表に
おける第１５族の金属元素を含んでなるアニオンである
かぎり特に制限はなく、要は、用途に応じて光吸収特性
や有機溶剤における溶解性などを指標に適宜のものとす
ればよい。光記録媒体に用いる場合には、金属を含有す
る反射層を変質させ難い、弗素と燐又はアンチモンを含
んでなる、例えば、六弗化燐酸イオン、六弗化アンチモ
ン酸イオンなどが好適である。
おける第１５族の金属元素を含んでなるアニオンである
かぎり特に制限はなく、要は、用途に応じて光吸収特性
や有機溶剤における溶解性などを指標に適宜のものとす
ればよい。光記録媒体に用いる場合には、金属を含有す
る反射層を変質させ難い、弗素と燐又はアンチモンを含
んでなる、例えば、六弗化燐酸イオン、六弗化アンチモ
ン酸イオンなどが好適である。
【００１２】この発明のシアニン色素は種々の方法で製
造することができるが、経済性を重視するのであれば、
３，３−ジメチル−２−（１，３−ブタジエニル）−３
Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合物に２，
３，３−トリメチル−３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格
を有する化合物を反応させる工程を経由する方法が有利
である。この方法によるときには、例えば、化１に対応
するＲ1及びＲ3を有する化２で表される化合物に、化１
に対応するＲ2を有する化３で表される化合物を反応さ
せるか、あるいは、化１に対応するＲ1を有する化４で
表される化合物に、化１に対応するＲ2及びＲ3を有する
化５で表される化合物を反応させることによって、この
発明のシアニン色素が好収量で生成する。
造することができるが、経済性を重視するのであれば、
３，３−ジメチル−２−（１，３−ブタジエニル）−３
Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合物に２，
３，３−トリメチル−３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格
を有する化合物を反応させる工程を経由する方法が有利
である。この方法によるときには、例えば、化１に対応
するＲ1及びＲ3を有する化２で表される化合物に、化１
に対応するＲ2を有する化３で表される化合物を反応さ
せるか、あるいは、化１に対応するＲ1を有する化４で
表される化合物に、化１に対応するＲ2及びＲ3を有する
化５で表される化合物を反応させることによって、この
発明のシアニン色素が好収量で生成する。
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】すなわち、反応容器に化２及び化３で表さ
れる化合物か、あるいは、化４及び化５で表される化合
物をそれぞれ適量とり（通常等モル）、酢酸、無水酢
酸、無水プロピオン酸、メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、クレゾール、ベンジルア
ルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、アセ
トン、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、テトラヒドロピラン、ホルムアミド、Ｎ−
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水など
の溶剤かそれらの混液に溶解し、必要に応じて、酢酸カ
リウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
ペリジン、モルホリン、ピリジン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどの塩基性化合
物を添加した後、加熱・攪拌しながら０．５乃至５時間
反応させる。その後、反応混合物のまま、必要に応じ
て、通常の対イオン交換反応に供することによって、特
定の含弗素アニオンを対イオンとするこの発明のシアニ
ン色素を得る。後記する化６乃至化１７で表されるシア
ニン色素は、いずれも、この方法によって所望量を製造
することができる。
れる化合物か、あるいは、化４及び化５で表される化合
物をそれぞれ適量とり（通常等モル）、酢酸、無水酢
酸、無水プロピオン酸、メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、クレゾール、ベンジルア
ルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、アセ
トン、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、テトラヒドロピラン、ホルムアミド、Ｎ−
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水など
の溶剤かそれらの混液に溶解し、必要に応じて、酢酸カ
リウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
ペリジン、モルホリン、ピリジン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどの塩基性化合
物を添加した後、加熱・攪拌しながら０．５乃至５時間
反応させる。その後、反応混合物のまま、必要に応じ
て、通常の対イオン交換反応に供することによって、特
定の含弗素アニオンを対イオンとするこの発明のシアニ
ン色素を得る。後記する化６乃至化１７で表されるシア
ニン色素は、いずれも、この方法によって所望量を製造
することができる。
【００１８】なお、化２乃至化５において、Ｘ1 -及びＸ
2 -は化１におけるＸ-と同じか異なる適宜の対イオンを
表し、個々の対イオンとしては、六弗化燐酸イオン、ハ
ロゲンイオン、燐酸イオン、過塩素酸イオン、過沃素酸
イオン、六弗化アンチモン酸イオン、六弗化錫酸イオ
ン、硼弗化水素酸イオン、四弗硼素酸イオンなどの無機
酸イオンや、チオシアン酸イオン、ベンゼンスルホン酸
イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオン、ベンゼン
カルボン酸イオン、アルキルカルボン酸イオン、トリハ
ロアルキルカルボン酸イオン、アルキル硫酸イオン、ト
リハロアルキル硫酸イオン、ニコチン酸イオンなどの有
機酸イオンなどが挙げられる。Ｘ1 -及びＸ2 -の一方若し
くは両方が所定の含弗素アニオンでない場合には、既述
のとおり、反応終了後、常法にしたがって対イオン交換
する。化２乃至化５を通じて、Ｌは適宜の脱離基であっ
て、通常、アニリノ基、ｐ−トルイジノ基、ｐ−メトキ
シアニリノ基、ｐ−エトキシカルボニルアニリノ基、Ｎ
−アセチルアニリノ基などのアニリン又はアニリン誘導
体の１価基が採用される。ちなみに、化２乃至化５で表
される化合物は、例えば、同じ特許出願人による特開平
１０−３１６６５５号公報に記載された方法により調製
することができる。
2 -は化１におけるＸ-と同じか異なる適宜の対イオンを
表し、個々の対イオンとしては、六弗化燐酸イオン、ハ
ロゲンイオン、燐酸イオン、過塩素酸イオン、過沃素酸
イオン、六弗化アンチモン酸イオン、六弗化錫酸イオ
ン、硼弗化水素酸イオン、四弗硼素酸イオンなどの無機
酸イオンや、チオシアン酸イオン、ベンゼンスルホン酸
イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオン、ベンゼン
カルボン酸イオン、アルキルカルボン酸イオン、トリハ
ロアルキルカルボン酸イオン、アルキル硫酸イオン、ト
リハロアルキル硫酸イオン、ニコチン酸イオンなどの有
機酸イオンなどが挙げられる。Ｘ1 -及びＸ2 -の一方若し
くは両方が所定の含弗素アニオンでない場合には、既述
のとおり、反応終了後、常法にしたがって対イオン交換
する。化２乃至化５を通じて、Ｌは適宜の脱離基であっ
て、通常、アニリノ基、ｐ−トルイジノ基、ｐ−メトキ
シアニリノ基、ｐ−エトキシカルボニルアニリノ基、Ｎ
−アセチルアニリノ基などのアニリン又はアニリン誘導
体の１価基が採用される。ちなみに、化２乃至化５で表
される化合物は、例えば、同じ特許出願人による特開平
１０−３１６６５５号公報に記載された方法により調製
することができる。
【００１９】この発明によるシアニン色素の具体例とし
ては、例えば、化６乃至化１７で表される化合物が挙げ
られる。これらは、いずれも、可視領域に吸収極大を有
し、その多くは薄膜状態において波長７８０ｎｍ付近の
レーザー光を実質的に吸収する。加えて、これらのシア
ニン色素は、光記録媒体の作製に頻用される、例えば、
ＴＦＰなどの有機溶剤における溶解度が大きいことか
ら、書込光として波長７８０ｎｍ付近のレーザー光を用
いる、例えば、ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体の記録層を構
成する材料として極めて有用である。
ては、例えば、化６乃至化１７で表される化合物が挙げ
られる。これらは、いずれも、可視領域に吸収極大を有
し、その多くは薄膜状態において波長７８０ｎｍ付近の
レーザー光を実質的に吸収する。加えて、これらのシア
ニン色素は、光記録媒体の作製に頻用される、例えば、
ＴＦＰなどの有機溶剤における溶解度が大きいことか
ら、書込光として波長７８０ｎｍ付近のレーザー光を用
いる、例えば、ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体の記録層を構
成する材料として極めて有用である。
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】斯くして得られるこの発明のシアニン色素
は、用途によっては反応混合物のまま用いられることも
あるが、通常、使用に先立って、例えば、溶解、抽出、
分液、傾斜、沈澱、濾過、濃縮、薄層クロマトグラフィ
ー、カラムクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィ
ー、高速液体クロマトグラフィー、蒸留、結晶化、昇華
などの類縁化合物を精製するための汎用の方法により精
製され、必要に応じて、これらの精製方法は組み合わせ
て適用される。なお、この発明のシアニン色素をＣＤ−
Ｒなどの光記録媒体における光吸収材として用いる場合
には、使用に先立って、蒸留、結晶化及び／又は昇華な
どの方法によって精製しておくのが望ましい。
は、用途によっては反応混合物のまま用いられることも
あるが、通常、使用に先立って、例えば、溶解、抽出、
分液、傾斜、沈澱、濾過、濃縮、薄層クロマトグラフィ
ー、カラムクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィ
ー、高速液体クロマトグラフィー、蒸留、結晶化、昇華
などの類縁化合物を精製するための汎用の方法により精
製され、必要に応じて、これらの精製方法は組み合わせ
て適用される。なお、この発明のシアニン色素をＣＤ−
Ｒなどの光記録媒体における光吸収材として用いる場合
には、使用に先立って、蒸留、結晶化及び／又は昇華な
どの方法によって精製しておくのが望ましい。
【００３３】この発明の光吸収材は、斯かるシアニン色
素の１又は複数を含んでなり、かつ、それらのシアニン
色素が可視光を実質的に吸収するという性質を利用する
光吸収材全般を包含するものであって、光吸収材の組成
や物理的形態は問わない。したがって、この発明の光吸
収材は化１で表されるシアニン色素からなるものであっ
ても、化１で表されるシアニン色素とともに、用途に応
じたそれ以外の成分を１又は複数含んでなるものであっ
てもよい。この発明の光吸収材を有利に用い得る分野の
一つは光記録媒体の分野であって、斯かる分野におい
て、この発明の光吸収材は有機穴あけ型光記録媒体、と
りわけ、書込光として波長７８０ｎｍ付近のレーザー
光、通常、７７５乃至７９５ｎｍのレーザー光を用いる
ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体における記録層を構成するた
めの材料として好適である。この発明の光吸収材を光記
録媒体に用いる場合には、この発明の目的を逸脱しない
範囲で、化１で表されるシアニン色素とともに、必要に
応じて、例えば、他の色素化合物を含んでなる光吸収
材、耐光性改善剤、バインダー、分散剤、難燃剤、滑
剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤などの光記録媒体
に汎用される材料を１又は複数含有せしめてもよい。既
述のとおり、この発明によるシアニン色素の多くは有機
溶剤における溶解度が大きいので（ＴＦＰにおける２０
℃の溶解度が１２ｍｇ／ｍｌを上回る）、斯かるシアニ
ン色素を含んでなるこの発明の光吸収材は、ＣＤ−Ｒな
どの光記録媒体に用いると、光吸収材を有機溶剤に溶解
し、溶液を光記録媒体の基板に塗布する作業の効率を上
げたり、特性、品質に優れた光記録媒体を歩留りよく作
製するのが容易となる。
素の１又は複数を含んでなり、かつ、それらのシアニン
色素が可視光を実質的に吸収するという性質を利用する
光吸収材全般を包含するものであって、光吸収材の組成
や物理的形態は問わない。したがって、この発明の光吸
収材は化１で表されるシアニン色素からなるものであっ
ても、化１で表されるシアニン色素とともに、用途に応
じたそれ以外の成分を１又は複数含んでなるものであっ
てもよい。この発明の光吸収材を有利に用い得る分野の
一つは光記録媒体の分野であって、斯かる分野におい
て、この発明の光吸収材は有機穴あけ型光記録媒体、と
りわけ、書込光として波長７８０ｎｍ付近のレーザー
光、通常、７７５乃至７９５ｎｍのレーザー光を用いる
ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体における記録層を構成するた
めの材料として好適である。この発明の光吸収材を光記
録媒体に用いる場合には、この発明の目的を逸脱しない
範囲で、化１で表されるシアニン色素とともに、必要に
応じて、例えば、他の色素化合物を含んでなる光吸収
材、耐光性改善剤、バインダー、分散剤、難燃剤、滑
剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤などの光記録媒体
に汎用される材料を１又は複数含有せしめてもよい。既
述のとおり、この発明によるシアニン色素の多くは有機
溶剤における溶解度が大きいので（ＴＦＰにおける２０
℃の溶解度が１２ｍｇ／ｍｌを上回る）、斯かるシアニ
ン色素を含んでなるこの発明の光吸収材は、ＣＤ−Ｒな
どの光記録媒体に用いると、光吸収材を有機溶剤に溶解
し、溶液を光記録媒体の基板に塗布する作業の効率を上
げたり、特性、品質に優れた光記録媒体を歩留りよく作
製するのが容易となる。
【００３４】そこで、この発明による光吸収材の用途に
つき、光記録媒体を例にとって説明すると、この発明に
よる光吸収材は光記録媒体に用いるに際して特殊な処理
や操作を必要としないことから、この発明による光記録
媒体は公知の光記録媒体に準じて作製することができ
る。例えば、光吸収材として、この発明のシアニン色素
の１又は複数に、記録層における反射率や光吸収率を調
節すべく、必要に応じて、他の光吸収材の１又は複数を
含有せしめ、さらに、耐光性改善剤、バインダー、分散
剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤な
どを１又は複数添加したうえで有機溶剤に溶解し、溶液
を噴霧法、浸漬法、ローラー塗布法、回転塗布法などに
より基板の片面に均一に塗布し、乾燥させて記録層とな
るシアニン色素の薄膜を形成した後、必要に応じて、反
射率が６５％以上、望ましくは、７５％以上になるよう
に、真空蒸着法、化学蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法などにより、金、銀、銅、白金、ア
ルミニウム、コバルト、錫、ニッケル、鉄、クロムなど
の金属か、あるいは、汎用の有機系反射層用材による記
録層に密着する反射層を形成したり、傷、埃、汚れなど
から記録層を保護する目的で、難燃剤、安定剤、帯電防
止剤などを含有せしめた紫外線硬化樹脂や熱硬化性樹脂
などを回転塗布し、光照射するか加熱して硬化させるこ
とによって反射層に密着する保護層を形成する。
つき、光記録媒体を例にとって説明すると、この発明に
よる光吸収材は光記録媒体に用いるに際して特殊な処理
や操作を必要としないことから、この発明による光記録
媒体は公知の光記録媒体に準じて作製することができ
る。例えば、光吸収材として、この発明のシアニン色素
の１又は複数に、記録層における反射率や光吸収率を調
節すべく、必要に応じて、他の光吸収材の１又は複数を
含有せしめ、さらに、耐光性改善剤、バインダー、分散
剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤な
どを１又は複数添加したうえで有機溶剤に溶解し、溶液
を噴霧法、浸漬法、ローラー塗布法、回転塗布法などに
より基板の片面に均一に塗布し、乾燥させて記録層とな
るシアニン色素の薄膜を形成した後、必要に応じて、反
射率が６５％以上、望ましくは、７５％以上になるよう
に、真空蒸着法、化学蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法などにより、金、銀、銅、白金、ア
ルミニウム、コバルト、錫、ニッケル、鉄、クロムなど
の金属か、あるいは、汎用の有機系反射層用材による記
録層に密着する反射層を形成したり、傷、埃、汚れなど
から記録層を保護する目的で、難燃剤、安定剤、帯電防
止剤などを含有せしめた紫外線硬化樹脂や熱硬化性樹脂
などを回転塗布し、光照射するか加熱して硬化させるこ
とによって反射層に密着する保護層を形成する。
【００３５】耐光性改善剤としては、例えば、ニトロソ
ジフェニルアミン、ニトロソアニリン、ニトロソフェノ
ール、ニトロソナフトールなどのニトロソ化合物や、テ
トラシアノキノジメタン化合物、ジインモニウム塩、ビ
ス［２’−クロロ−３−メトキシ−４−（２−メトキシ
エトキシ）ジチオベンジル］ニッケル（商品名『ＮＫＸ
−１１９９』、株式会社林原生物化学研究所製造）、ホ
ルマザン金属錯体などの金属錯体が用いられ、必要に応
じて、これらは適宜組合せて用いられる。望ましい耐光
性改善剤はニトロソ化合物やホルマザン金属錯体を含ん
でなるものであり、特に望ましいのは、同じ特許出願人
による特願平１１−８８９８３号明細書（発明の名称
「フェニルピリジルアミン誘導体」）に開示されたフェ
ニルピリジルアミン骨格を有するニトロソ化合物や、ホ
ルマザン化合物の１又は複数を配位子とする、例えば、
ニッケル、亜鉛、コバルト、鉄、銅、パラジウムなどと
の金属錯体を含んでなるものである。斯かる耐光性改善
剤と併用するときには、有機溶剤におけるこの発明のシ
アニン色素の溶解性を低下させたり、望ましい光特性を
実質的に損なうことなく、読取光や自然光などの環境光
への露光によるシアニン色素の劣化、退色、変色、変性
などの望ましくない変化を効果的に抑制することができ
る。配合比としては、通常、シアニン色素１モルに対し
て耐光性改善剤を０．０１乃至５モル、望ましくは、
０．１乃至１モルの範囲で加減しながら含有せしめる。
ジフェニルアミン、ニトロソアニリン、ニトロソフェノ
ール、ニトロソナフトールなどのニトロソ化合物や、テ
トラシアノキノジメタン化合物、ジインモニウム塩、ビ
ス［２’−クロロ−３−メトキシ−４−（２−メトキシ
エトキシ）ジチオベンジル］ニッケル（商品名『ＮＫＸ
−１１９９』、株式会社林原生物化学研究所製造）、ホ
ルマザン金属錯体などの金属錯体が用いられ、必要に応
じて、これらは適宜組合せて用いられる。望ましい耐光
性改善剤はニトロソ化合物やホルマザン金属錯体を含ん
でなるものであり、特に望ましいのは、同じ特許出願人
による特願平１１−８８９８３号明細書（発明の名称
「フェニルピリジルアミン誘導体」）に開示されたフェ
ニルピリジルアミン骨格を有するニトロソ化合物や、ホ
ルマザン化合物の１又は複数を配位子とする、例えば、
ニッケル、亜鉛、コバルト、鉄、銅、パラジウムなどと
の金属錯体を含んでなるものである。斯かる耐光性改善
剤と併用するときには、有機溶剤におけるこの発明のシ
アニン色素の溶解性を低下させたり、望ましい光特性を
実質的に損なうことなく、読取光や自然光などの環境光
への露光によるシアニン色素の劣化、退色、変色、変性
などの望ましくない変化を効果的に抑制することができ
る。配合比としては、通常、シアニン色素１モルに対し
て耐光性改善剤を０．０１乃至５モル、望ましくは、
０．１乃至１モルの範囲で加減しながら含有せしめる。
【００３６】この発明のシアニン色素は、諸種の有機溶
剤において実用上全く支障のない溶解性を発揮するの
で、シアニン色素を基板に塗布するための有機溶剤にも
制限がない。したがって、この発明による光記録媒体の
作製にあっては、例えば、光記録媒体の作製に頻用され
るＴＦＰか、あるいは、ヘキサン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチル
シクロヘキサン、イソプロピルシクロヘキサン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキサン、オクタン、シクロオクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、
四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、
１，２−ジブロモエタン、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、α
−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化物、メタノール、
エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、１
−プロパノール、２−プロパノール、１−メトキシ−２
−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１
−ブタノール、１−メトキシ−２−ブタノール、３−メ
トキシ−１−ブタノール、４−メトキシ−１−ブタノー
ル、イソブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソ
ペンチルアルコール、シクロヘキサノール、２−メトキ
シエタノール（メチルセロソルブ）、２−エトキシエタ
ノール（エチルセロソルブ）、２−イソプロポキシ−１
−エタノール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、フェノ
ール、ベンジルアルコール、クレゾール、ジアセトンア
ルコールなどのアルコール類及びフェノール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、アニ
ソール、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、シクロヘキシル−１８−クラウ
ン−６、メチルカルビトール、エチルカルビトールなど
のエーテル類、フルフラール、アセトン、１，３−ジア
セチルアセトン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸エチ
レン、炭酸プロピレン、燐酸トリメチルなどのエステル
類、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミドな
どのアミド類、ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのニ
トロ化合物、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類、エチレンジアミン、ピリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミン
類、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの含硫化合
物をはじめとするＴＦＰ以外の汎用の有機溶剤から選択
し、必要に応じて、これらを適宜混合して用いる。
剤において実用上全く支障のない溶解性を発揮するの
で、シアニン色素を基板に塗布するための有機溶剤にも
制限がない。したがって、この発明による光記録媒体の
作製にあっては、例えば、光記録媒体の作製に頻用され
るＴＦＰか、あるいは、ヘキサン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチル
シクロヘキサン、イソプロピルシクロヘキサン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキサン、オクタン、シクロオクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、
四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、
１，２−ジブロモエタン、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、α
−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化物、メタノール、
エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、１
−プロパノール、２−プロパノール、１−メトキシ−２
−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、１
−ブタノール、１−メトキシ−２−ブタノール、３−メ
トキシ−１−ブタノール、４−メトキシ−１−ブタノー
ル、イソブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソ
ペンチルアルコール、シクロヘキサノール、２−メトキ
シエタノール（メチルセロソルブ）、２−エトキシエタ
ノール（エチルセロソルブ）、２−イソプロポキシ−１
−エタノール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、フェノ
ール、ベンジルアルコール、クレゾール、ジアセトンア
ルコールなどのアルコール類及びフェノール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、アニ
ソール、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、シクロヘキシル−１８−クラウ
ン−６、メチルカルビトール、エチルカルビトールなど
のエーテル類、フルフラール、アセトン、１，３−ジア
セチルアセトン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸エチ
レン、炭酸プロピレン、燐酸トリメチルなどのエステル
類、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミドな
どのアミド類、ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのニ
トロ化合物、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類、エチレンジアミン、ピリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミン
類、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの含硫化合
物をはじめとするＴＦＰ以外の汎用の有機溶剤から選択
し、必要に応じて、これらを適宜混合して用いる。
【００３７】とりわけ、この発明のシアニン色素は、例
えば、ＴＦＰやメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ジアセトンアルコールなどの蒸発し易い有機溶剤におけ
る溶解度が大きいので、斯かる溶剤にこの発明のシアニ
ン色素を溶解し、基板に塗布しても、乾燥後、シアニン
色素の結晶が出現したり、記録層の膜厚や表面が不均一
になることがない。また、この発明のシアニン色素の多
くは、非ハロゲン溶剤である、例えば、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのアルコール類、ジアセトン
アルコール、シクロヘキサノンなどのケトン類において
良好な溶解性を発揮する。この発明のシアニン色素を斯
かるアルコール類に溶解して基板に塗布するときには、
溶剤によって基板を傷めたり、環境を汚染し難い実益が
ある。
えば、ＴＦＰやメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ジアセトンアルコールなどの蒸発し易い有機溶剤におけ
る溶解度が大きいので、斯かる溶剤にこの発明のシアニ
ン色素を溶解し、基板に塗布しても、乾燥後、シアニン
色素の結晶が出現したり、記録層の膜厚や表面が不均一
になることがない。また、この発明のシアニン色素の多
くは、非ハロゲン溶剤である、例えば、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのアルコール類、ジアセトン
アルコール、シクロヘキサノンなどのケトン類において
良好な溶解性を発揮する。この発明のシアニン色素を斯
かるアルコール類に溶解して基板に塗布するときには、
溶剤によって基板を傷めたり、環境を汚染し難い実益が
ある。
【００３８】基板も汎用のものでよく、通常、圧縮成形
法、射出成形法、圧出射出成形法、フォトポリマー法
（２Ｐ法）、熱硬化一体成形法、光硬化一体成形法など
により適宜の材料を最終用途に応じて、例えば、直径１
２ｃｍ、厚さ０．６ｍｍ又は１．２ｍｍのディスク状に
形成し、これを単板で用いるか、あるいは、粘着シート
や接着剤などにより適宜貼合せて用いる。基板の材料と
しては、実質的に透明で、波長４００乃至８５０ｎｍの
範囲で８０％以上、望ましくは、９０％以上の光透過率
を有するものであれば、原理上、材質は問わない。個々
の材料としては、例えば、ガラス、セラミックのほか
に、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン（スチレン共重合物）、ポリメチル
ペンテン、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリアリレート、ポリカーボネート・
ポリスチレン−アロイ、ポリエステルカーボネート、ポ
リフタレートカーボネート、ポリカーボネートアクリレ
ート、非晶性ポリオレフィン、メタクリレート共重合
物、ジアリルカーボネートジエチレングリコール、エポ
キシ樹脂などのプラスチックが用いられ、通常、ポリカ
ーボネートが頻用される。プラスチック製基板の場合、
同期信号並びにトラック及びセクターの番地を表示する
凹部は、通常、成形の際にトラック内周に転写される。
その凹部は、形状については特に制限はないものの、平
均幅が０．３乃至１．２μｍの範囲になるように、ま
た、深さが７０乃至２００ｎｍの範囲になるようにする
のが望ましい。
法、射出成形法、圧出射出成形法、フォトポリマー法
（２Ｐ法）、熱硬化一体成形法、光硬化一体成形法など
により適宜の材料を最終用途に応じて、例えば、直径１
２ｃｍ、厚さ０．６ｍｍ又は１．２ｍｍのディスク状に
形成し、これを単板で用いるか、あるいは、粘着シート
や接着剤などにより適宜貼合せて用いる。基板の材料と
しては、実質的に透明で、波長４００乃至８５０ｎｍの
範囲で８０％以上、望ましくは、９０％以上の光透過率
を有するものであれば、原理上、材質は問わない。個々
の材料としては、例えば、ガラス、セラミックのほか
に、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン（スチレン共重合物）、ポリメチル
ペンテン、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリアリレート、ポリカーボネート・
ポリスチレン−アロイ、ポリエステルカーボネート、ポ
リフタレートカーボネート、ポリカーボネートアクリレ
ート、非晶性ポリオレフィン、メタクリレート共重合
物、ジアリルカーボネートジエチレングリコール、エポ
キシ樹脂などのプラスチックが用いられ、通常、ポリカ
ーボネートが頻用される。プラスチック製基板の場合、
同期信号並びにトラック及びセクターの番地を表示する
凹部は、通常、成形の際にトラック内周に転写される。
その凹部は、形状については特に制限はないものの、平
均幅が０．３乃至１．２μｍの範囲になるように、ま
た、深さが７０乃至２００ｎｍの範囲になるようにする
のが望ましい。
【００３９】この発明による光吸収材は、粘度を勘案し
ながら、前述のごとき有機溶剤における濃度が０．５乃
至５％（ｗ／ｗ）の溶液にして、乾燥後の記録層の厚み
が１０乃至１，０００ｎｍ、望ましくは、５０乃至３０
０ｎｍになるように基板に均一に塗布される。溶液の塗
布に先立って、基板の保護や接着性の改善などを目的
に、必要に応じて、基板に下引層を設けてもよく、下引
層の材料としては、例えば、イオノマー樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ビニル樹脂、天然樹脂、シリコン、液状ゴムな
どの高分子物質が挙げられる。また、バインダーを用い
る場合には、ニトロセルロース、燐酸セルロース、硫酸
セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、パルミチン酸セルロース、酢酸・
プロピオン酸セルロースなどのセルロースエステル類、
メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロ
ース、ブチルセルロースなどのセルロースエーテル類、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどのビニル樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマー、無水マレイン酸共重合体な
どの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメ
チルアクリレート、ポリアクリレート、ポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど
のアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレートなどの
ポリエステル類、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン
などのポリオレフィン類などのポリマーが単独又は組合
せて、重量比で、シアニン色素の０．０１乃至１０倍用
いられる。
ながら、前述のごとき有機溶剤における濃度が０．５乃
至５％（ｗ／ｗ）の溶液にして、乾燥後の記録層の厚み
が１０乃至１，０００ｎｍ、望ましくは、５０乃至３０
０ｎｍになるように基板に均一に塗布される。溶液の塗
布に先立って、基板の保護や接着性の改善などを目的
に、必要に応じて、基板に下引層を設けてもよく、下引
層の材料としては、例えば、イオノマー樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ビニル樹脂、天然樹脂、シリコン、液状ゴムな
どの高分子物質が挙げられる。また、バインダーを用い
る場合には、ニトロセルロース、燐酸セルロース、硫酸
セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、パルミチン酸セルロース、酢酸・
プロピオン酸セルロースなどのセルロースエステル類、
メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロ
ース、ブチルセルロースなどのセルロースエーテル類、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどのビニル樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマー、無水マレイン酸共重合体な
どの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメ
チルアクリレート、ポリアクリレート、ポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど
のアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレートなどの
ポリエステル類、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン
などのポリオレフィン類などのポリマーが単独又は組合
せて、重量比で、シアニン色素の０．０１乃至１０倍用
いられる。
【００４０】この発明による光記録媒体の使用方法につ
いて説明すると、斯くして得られるＣＤ−Ｒなどの光記
録媒体は、例えば、ＡｌＧａＩｎＰ系、ＧａＡｓＰ系、
ＧａＡｌＡｓ系、ＩｎＧａＰ系、ＩｎＧａＡｓＰ系又は
ＩｎＧａＡｌＰ系の半導体レーザーか、あるいは、第二
高調波発生素子（ＳＨＧ素子）と組合せたＹＡＧレーザ
ーなどによる、例えば、発振波長７７５乃至７９５ｎｍ
のレーザー素子を用いることによって、諸種の情報を高
密度に書き込むことができる。読取には、書込における
と同様の波長か、あるいは、それをやや上回る、例え
ば、波長７７０乃至８３０ｎｍのレーザー光を用いる。
書込、読取の際のレーザー出力について言えば、この発
明のシアニン色素と組合せて用いる耐光性改善材の種類
と配合量にもよるけれども、この発明による光記録媒体
においては、情報を書き込むときのレーザー出力は、ピ
ットが形成されるエネルギーの閾値を越えて比較的強め
に、一方、書き込まれた情報を読み取るときの出力は、
その閾値を下回って比較的弱めに設定するのが望まし
い。一般的には、１ｍＷ以上の出力、通常、３乃至３０
ｍＷの範囲で書き込み、読取は１ｍＷを下回る出力、通
常、０．１乃至０．５ｍＷの範囲で加減する。記録され
た情報は、光ピックアップにより、光記録媒体の記録面
におけるピットとピットが形成されていない部分の反射
光量又は透過光量の変化を検出することによって読み取
る。
いて説明すると、斯くして得られるＣＤ−Ｒなどの光記
録媒体は、例えば、ＡｌＧａＩｎＰ系、ＧａＡｓＰ系、
ＧａＡｌＡｓ系、ＩｎＧａＰ系、ＩｎＧａＡｓＰ系又は
ＩｎＧａＡｌＰ系の半導体レーザーか、あるいは、第二
高調波発生素子（ＳＨＧ素子）と組合せたＹＡＧレーザ
ーなどによる、例えば、発振波長７７５乃至７９５ｎｍ
のレーザー素子を用いることによって、諸種の情報を高
密度に書き込むことができる。読取には、書込における
と同様の波長か、あるいは、それをやや上回る、例え
ば、波長７７０乃至８３０ｎｍのレーザー光を用いる。
書込、読取の際のレーザー出力について言えば、この発
明のシアニン色素と組合せて用いる耐光性改善材の種類
と配合量にもよるけれども、この発明による光記録媒体
においては、情報を書き込むときのレーザー出力は、ピ
ットが形成されるエネルギーの閾値を越えて比較的強め
に、一方、書き込まれた情報を読み取るときの出力は、
その閾値を下回って比較的弱めに設定するのが望まし
い。一般的には、１ｍＷ以上の出力、通常、３乃至３０
ｍＷの範囲で書き込み、読取は１ｍＷを下回る出力、通
常、０．１乃至０．５ｍＷの範囲で加減する。記録され
た情報は、光ピックアップにより、光記録媒体の記録面
におけるピットとピットが形成されていない部分の反射
光量又は透過光量の変化を検出することによって読み取
る。
【００４１】この発明による光記録媒体は、文字情報、
画像情報、音声情報及びその他のデジタル情報を高密度
に記録することができるので、これらを記録・管理する
ための民生用及び業務用記録媒体として極めて有用であ
る。この発明による光記録媒体を用い得る個々の業種と
情報の形態としては、例えば、建設・土木における建築
・土木図面、地図、道路・河川台帳、アパチュアカー
ド、建築物見取図、災害防止資料、配線図、配置図、新
聞・雑誌情報、地域情報、工事報告書など、製造におけ
る設計図、成分表、処方、商品仕様書、商品価格表、パ
ーツリスト、メンテナンス情報、事故・故障事例集、苦
情処理事例集、製造工程表、技術資料、デッサン、ディ
テール、自社作品集、技術報告書、検査報告書など、販
売における顧客情報、取引先情報、会社情報、契約書、
新聞・雑誌情報、営業報告書、企業信用調査、在庫一覧
など、金融における会社情報、株価記録、統計資料、新
聞・雑誌情報、契約書、顧客リスト、各種申請・届出・
免許・許認可書類、業務報告書など、不動産・運輸にお
ける物件情報、建築物見取図、地図、地域情報、新聞・
雑誌情報、リース契約書、会社情報、在庫一覧、交通情
報、取引先情報など、電力・ガスにおける配線・配管
図、災害防止資料、作業基準表、調査資料、技術報告書
など、医療におけるカルテ、病歴・症例ファイル、医療
関係図など、塾・予備校におけるテキスト、問題集、教
育用資料、統計資料など、大学・研究所における学術論
文、学会記録、研究月報、研究データ、文献及び文献の
インデックスなど、情報における調査データ、論文、特
許公報、天気図、データ解析記録、顧客ファイルなど、
法律における判例など、各種団体における会員名簿、過
去帳、作品記録、対戦記録、大会記録など、観光におけ
る観光情報、交通情報など、マスコミ・出版における自
社出版物のインデックス、新聞・雑誌情報、人物ファイ
ル、スポーツ記録、テロップファイル、放送台本、官庁
関係における地図、道路・河川台帳、指紋ファイル、住
民票、各種申請・届出・免許・許認可書類、統計資料、
公共資料などが挙げられる。とりわけ、１回のみ書き込
めるこの発明の光記録媒体は、記録情報が改竄されたり
消去されてはならない、例えば、カルテや公文書などの
記録保存に加えて、美術館、図書館、博物館、放送局の
電子ライブラリーとして極めて有用である。
画像情報、音声情報及びその他のデジタル情報を高密度
に記録することができるので、これらを記録・管理する
ための民生用及び業務用記録媒体として極めて有用であ
る。この発明による光記録媒体を用い得る個々の業種と
情報の形態としては、例えば、建設・土木における建築
・土木図面、地図、道路・河川台帳、アパチュアカー
ド、建築物見取図、災害防止資料、配線図、配置図、新
聞・雑誌情報、地域情報、工事報告書など、製造におけ
る設計図、成分表、処方、商品仕様書、商品価格表、パ
ーツリスト、メンテナンス情報、事故・故障事例集、苦
情処理事例集、製造工程表、技術資料、デッサン、ディ
テール、自社作品集、技術報告書、検査報告書など、販
売における顧客情報、取引先情報、会社情報、契約書、
新聞・雑誌情報、営業報告書、企業信用調査、在庫一覧
など、金融における会社情報、株価記録、統計資料、新
聞・雑誌情報、契約書、顧客リスト、各種申請・届出・
免許・許認可書類、業務報告書など、不動産・運輸にお
ける物件情報、建築物見取図、地図、地域情報、新聞・
雑誌情報、リース契約書、会社情報、在庫一覧、交通情
報、取引先情報など、電力・ガスにおける配線・配管
図、災害防止資料、作業基準表、調査資料、技術報告書
など、医療におけるカルテ、病歴・症例ファイル、医療
関係図など、塾・予備校におけるテキスト、問題集、教
育用資料、統計資料など、大学・研究所における学術論
文、学会記録、研究月報、研究データ、文献及び文献の
インデックスなど、情報における調査データ、論文、特
許公報、天気図、データ解析記録、顧客ファイルなど、
法律における判例など、各種団体における会員名簿、過
去帳、作品記録、対戦記録、大会記録など、観光におけ
る観光情報、交通情報など、マスコミ・出版における自
社出版物のインデックス、新聞・雑誌情報、人物ファイ
ル、スポーツ記録、テロップファイル、放送台本、官庁
関係における地図、道路・河川台帳、指紋ファイル、住
民票、各種申請・届出・免許・許認可書類、統計資料、
公共資料などが挙げられる。とりわけ、１回のみ書き込
めるこの発明の光記録媒体は、記録情報が改竄されたり
消去されてはならない、例えば、カルテや公文書などの
記録保存に加えて、美術館、図書館、博物館、放送局の
電子ライブラリーとして極めて有用である。
【００４２】この発明による光記録媒体のやや特殊な用
途としては、コンパクトディスク、デジタルビデオディ
スク、レーザーディスク、ＭＤ（光磁気ディスクを用い
る情報記録システム）、ＣＤＶ（コンパクトディスクを
利用するレーザーディスク）、ＤＡＴ（磁気テープを利
用する情報記録システム）、ＣＤ−ＲＯＭ（コンパクト
ディスクを利用する読取専用メモリ）、ＤＶＤ−ＲＯＭ
（デジタルビデオディスクを利用する読取専用メモ
リ）、ＤＶＤ−ＲＡＭ（デジタルビデオディスクを利用
する書込可能な読取メモリ）、デジタル写真、映画、ビ
デオソフト、コンピューターグラフィック、出版物、放
送番組、コマーシャルメッセージ、ゲームソフトなどの
編集、校正、さらには、大型コンピューター、カーナビ
ゲーション用の外部プログラム記録手段としての用途が
挙げられる。
途としては、コンパクトディスク、デジタルビデオディ
スク、レーザーディスク、ＭＤ（光磁気ディスクを用い
る情報記録システム）、ＣＤＶ（コンパクトディスクを
利用するレーザーディスク）、ＤＡＴ（磁気テープを利
用する情報記録システム）、ＣＤ−ＲＯＭ（コンパクト
ディスクを利用する読取専用メモリ）、ＤＶＤ−ＲＯＭ
（デジタルビデオディスクを利用する読取専用メモ
リ）、ＤＶＤ−ＲＡＭ（デジタルビデオディスクを利用
する書込可能な読取メモリ）、デジタル写真、映画、ビ
デオソフト、コンピューターグラフィック、出版物、放
送番組、コマーシャルメッセージ、ゲームソフトなどの
編集、校正、さらには、大型コンピューター、カーナビ
ゲーション用の外部プログラム記録手段としての用途が
挙げられる。
【００４３】以上においては、この発明によるシアニン
色素の光記録媒体の分野における用途として、書込光と
して波長７８０ｎｍ付近のレーザー光を用いる有機穴あ
け型光記録媒体への適用例を中心に説明してきた。しか
しながら、光記録媒体の分野において、この発明による
シアニン色素の用途はＣＤ−Ｒなどの光記録媒体だけで
はなく、ＤＶＤ−Ｒなどの高密度光記録媒体において、
例えば、波長６５０ｎｍ付近のレーザー光を実質的に吸
収する他の有機色素化合物の１又は複数と組合せること
によって、その光記録媒体における光吸収率や光反射率
を調節及び／又は補正したり、波長６５０ｎｍ付近のレ
ーザー光による励起エネルギーを斯かる有機色素化合物
を介してこの発明のシアニン色素に移動させ、もって、
この発明のシアニン色素を分解し、ピットを形成しても
よい。さらに言えば、この発明でいう光記録媒体とは、
この発明のシアニン色素が可視光を実質的に吸収すると
いう性質を利用する記録媒体全般を意味するものであっ
て、有機穴あけ型のもの以外に、例えば、有機色素化合
物の光吸収に伴う発熱による発色剤と顕色剤の化学反応
を利用する感熱発色方式や、基板の表面に設けられた周
期的な凹凸パターンが斯かる発熱によって平坦化される
現象を利用する、いわゆる、「蛾の目方式」のものであ
ってもよい。
色素の光記録媒体の分野における用途として、書込光と
して波長７８０ｎｍ付近のレーザー光を用いる有機穴あ
け型光記録媒体への適用例を中心に説明してきた。しか
しながら、光記録媒体の分野において、この発明による
シアニン色素の用途はＣＤ−Ｒなどの光記録媒体だけで
はなく、ＤＶＤ−Ｒなどの高密度光記録媒体において、
例えば、波長６５０ｎｍ付近のレーザー光を実質的に吸
収する他の有機色素化合物の１又は複数と組合せること
によって、その光記録媒体における光吸収率や光反射率
を調節及び／又は補正したり、波長６５０ｎｍ付近のレ
ーザー光による励起エネルギーを斯かる有機色素化合物
を介してこの発明のシアニン色素に移動させ、もって、
この発明のシアニン色素を分解し、ピットを形成しても
よい。さらに言えば、この発明でいう光記録媒体とは、
この発明のシアニン色素が可視光を実質的に吸収すると
いう性質を利用する記録媒体全般を意味するものであっ
て、有機穴あけ型のもの以外に、例えば、有機色素化合
物の光吸収に伴う発熱による発色剤と顕色剤の化学反応
を利用する感熱発色方式や、基板の表面に設けられた周
期的な凹凸パターンが斯かる発熱によって平坦化される
現象を利用する、いわゆる、「蛾の目方式」のものであ
ってもよい。
【００４４】さらに、この発明のシアニン色素は可視領
域に吸収極大を有し、可視光を実質的に吸収することか
ら、この発明の光吸収材は、光記録媒体における用途に
加えて、例えば、重合性化合物を可視光に露光させるこ
とによって重合させるための材料、太陽電池を増感させ
るための材料、さらには、種々の衣料を染色するための
材料としても極めて有用である。また、この発明の光吸
収材を、必要に応じて、紫外領域、可視領域及び／又は
赤外領域の光を吸収する他の光吸収材の１又は複数とと
もに、衣料一般や、衣料以外の、例えば、ドレープ、レ
ース、ケースメント、プリント、ベネシャンブライン
ド、ロールスクリーン、シャッター、のれん、毛布、布
団、布団側地、布団カバー、布団綿、シーツ、座布団、
枕、枕カバー、クッション、マット、カーペット、寝
袋、テント、自動車の内装材、ウインドガラス、窓ガラ
スなどの建寝装用品、紙おむつ、おむつカバー、眼鏡、
モノクル、ローネットなどの保健用品、靴の中敷、靴の
内張地、鞄地、風呂敷、傘地、パラソル、ぬいぐるみ及
び照明装置や、例えば、ブラウン管ディスプレー、液晶
ディスプレー、電界発光ディスプレー、プラズマディス
プレーなどの情報表示装置用のフィルター類、パネル類
及びスクリーン類、サングラス、サンルーフ、サンバイ
ザー、ＰＥＴボトル、貯蔵庫、ビニールハウス、寒冷
紗、光ファイバー、プリペイドカード、電子レンジ、オ
ーブンなどの覗き窓、さらには、これらの物品を包装、
充填又は収納するための包装用材、充填用材、容器など
に用いるときには、生物や物品における自然光や人工光
などの環境光による障害や不都合を防止したり低減する
ことができるだけではなく、物品の色彩、色調、風合な
どを整えたり、物品から反射したり透過する光を所望の
色バランスに整えることができる実益がある。
域に吸収極大を有し、可視光を実質的に吸収することか
ら、この発明の光吸収材は、光記録媒体における用途に
加えて、例えば、重合性化合物を可視光に露光させるこ
とによって重合させるための材料、太陽電池を増感させ
るための材料、さらには、種々の衣料を染色するための
材料としても極めて有用である。また、この発明の光吸
収材を、必要に応じて、紫外領域、可視領域及び／又は
赤外領域の光を吸収する他の光吸収材の１又は複数とと
もに、衣料一般や、衣料以外の、例えば、ドレープ、レ
ース、ケースメント、プリント、ベネシャンブライン
ド、ロールスクリーン、シャッター、のれん、毛布、布
団、布団側地、布団カバー、布団綿、シーツ、座布団、
枕、枕カバー、クッション、マット、カーペット、寝
袋、テント、自動車の内装材、ウインドガラス、窓ガラ
スなどの建寝装用品、紙おむつ、おむつカバー、眼鏡、
モノクル、ローネットなどの保健用品、靴の中敷、靴の
内張地、鞄地、風呂敷、傘地、パラソル、ぬいぐるみ及
び照明装置や、例えば、ブラウン管ディスプレー、液晶
ディスプレー、電界発光ディスプレー、プラズマディス
プレーなどの情報表示装置用のフィルター類、パネル類
及びスクリーン類、サングラス、サンルーフ、サンバイ
ザー、ＰＥＴボトル、貯蔵庫、ビニールハウス、寒冷
紗、光ファイバー、プリペイドカード、電子レンジ、オ
ーブンなどの覗き窓、さらには、これらの物品を包装、
充填又は収納するための包装用材、充填用材、容器など
に用いるときには、生物や物品における自然光や人工光
などの環境光による障害や不都合を防止したり低減する
ことができるだけではなく、物品の色彩、色調、風合な
どを整えたり、物品から反射したり透過する光を所望の
色バランスに整えることができる実益がある。
【００４５】以下、この発明の実施の形態につき、実施
例に基づいて説明する。
例に基づいて説明する。
【００４６】
【実施例１】〈シアニン色素〉反応容器に変性アルコー
ル４０ｍｌをとり、化１８で表される化合物（１−エチ
ル−３，３−ジメチル−２−［４−（Ｎ−フェニルアセ
トアミド）−１，３−ブタジエニル］−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］インドレニウム＝ヘキサフルオロホスフェート）
１０．０ｇと、化１９で表される化合物（１−ブチル−
２，３，３−トリメチル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］インドレ
ニウム＝ｐ−トルエンスルホナート）１０．２ｇをそれ
ぞれ添加した後、５５℃に加温し、攪拌しながらトリエ
チルアミン４．６ｍｌを１０分間かけて滴々加えた後、
攪拌しながら同じ温度でさらに３０分間反応させた。そ
の後、氷水により反応混合物を冷却し、析出した粗結晶
を濾取し、変性アルコールで洗浄した後、適量のアセト
ン／メタノール混液（容量比２：１）に加熱溶解し、濾
過し、濃縮し、冷却し、再度濾過したところ、化１２で
表されるこの発明のシアニン色素の黄緑色結晶が５．４
ｇ得られた。
ル４０ｍｌをとり、化１８で表される化合物（１−エチ
ル−３，３−ジメチル−２−［４−（Ｎ−フェニルアセ
トアミド）−１，３−ブタジエニル］−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］インドレニウム＝ヘキサフルオロホスフェート）
１０．０ｇと、化１９で表される化合物（１−ブチル−
２，３，３−トリメチル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］インドレ
ニウム＝ｐ−トルエンスルホナート）１０．２ｇをそれ
ぞれ添加した後、５５℃に加温し、攪拌しながらトリエ
チルアミン４．６ｍｌを１０分間かけて滴々加えた後、
攪拌しながら同じ温度でさらに３０分間反応させた。そ
の後、氷水により反応混合物を冷却し、析出した粗結晶
を濾取し、変性アルコールで洗浄した後、適量のアセト
ン／メタノール混液（容量比２：１）に加熱溶解し、濾
過し、濃縮し、冷却し、再度濾過したところ、化１２で
表されるこの発明のシアニン色素の黄緑色結晶が５．４
ｇ得られた。
【００４７】
【化１８】
【００４８】
【化１９】
【００４９】この結晶の一部をとり、融点を測定したと
ころ、２４４乃至２４６℃であった。また、常法にした
がって、重クロロホルムにおける1Ｈ−核磁気共鳴スペ
クトルを測定したところ、化学シフトδ（ｐｐｍ、ＴＭ
Ｓ）が１．０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、ＣＨ
3−）、１．４４乃至１．５３（５Ｈ、ｍ、ＣＨ3ＣＨ2
−）、１．８３（２Ｈ、ｑｗ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、−ＣＨ
2−）、２．０２（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−）、２．０３（６
Ｈ、ｓ、ＣＨ3−）、４．０９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、−ＣＨ2−）、４．１７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、−ＣＨ2−）、６．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１４．
１Ｈｚ、−ＣＨ＝）、６．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１４．
１Ｈｚ、−ＣＨ＝）、６．６３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝１２．
６Ｈｚ、−ＣＨ＝）、７．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１
Ｈｚ、ＡｒＨ）、７．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ、ＡｒＨ）、７．４５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
ＡｒＨ）、７．６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、Ａｒ
Ｈ）、７．９１（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、ＡｒＨ）
及び８．１１乃至８．１９（４Ｈ、ｍ、ＡｒＨ及び−Ｃ
Ｈ＝）の位置にそれぞれピークが観察された。
ころ、２４４乃至２４６℃であった。また、常法にした
がって、重クロロホルムにおける1Ｈ−核磁気共鳴スペ
クトルを測定したところ、化学シフトδ（ｐｐｍ、ＴＭ
Ｓ）が１．０１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、ＣＨ
3−）、１．４４乃至１．５３（５Ｈ、ｍ、ＣＨ3ＣＨ2
−）、１．８３（２Ｈ、ｑｗ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、−ＣＨ
2−）、２．０２（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−）、２．０３（６
Ｈ、ｓ、ＣＨ3−）、４．０９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、−ＣＨ2−）、４．１７（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、−ＣＨ2−）、６．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１４．
１Ｈｚ、−ＣＨ＝）、６．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１４．
１Ｈｚ、−ＣＨ＝）、６．６３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝１２．
６Ｈｚ、−ＣＨ＝）、７．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１
Ｈｚ、ＡｒＨ）、７．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ、ＡｒＨ）、７．４５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
ＡｒＨ）、７．６０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、Ａｒ
Ｈ）、７．９１（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、ＡｒＨ）
及び８．１１乃至８．１９（４Ｈ、ｍ、ＡｒＨ及び−Ｃ
Ｈ＝）の位置にそれぞれピークが観察された。
【００５０】
【実施例２】〈シアニン色素〉化１８及び化１９で表さ
れる化合物に代えて、それぞれ、化２０で表される化合
物（１−ブチル−３，３−ジメチル−２−［４−（Ｎ−
フェニルアセトアミド）−１，３−ブタジエニル］−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］インドレニウム＝ヘキサフルオロホス
フェート）１０．０ｇと、化２１で表される化合物
（１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
インドレニウム＝ｐ−トルエンスルホナート）８．７８
ｇとを用いた以外は実施例１におけると同様にして、化
７で表されるシアニン色素の緑色結晶を６．２ｇ得た。
れる化合物に代えて、それぞれ、化２０で表される化合
物（１−ブチル−３，３−ジメチル−２−［４−（Ｎ−
フェニルアセトアミド）−１，３−ブタジエニル］−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］インドレニウム＝ヘキサフルオロホス
フェート）１０．０ｇと、化２１で表される化合物
（１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
インドレニウム＝ｐ−トルエンスルホナート）８．７８
ｇとを用いた以外は実施例１におけると同様にして、化
７で表されるシアニン色素の緑色結晶を６．２ｇ得た。
【００５１】
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】この結晶の一部をとり、融点を測定したと
ころ、１７７乃至１７９℃であった。
ころ、１７７乃至１７９℃であった。
【００５４】なお、この発明のシアニン色素は、構造に
よって仕込条件及び収率に若干の違いはあるものの、化
６乃至化１７で表されるものを含めて、いずれも、実施
例１又は実施例２の方法によるか、あるいは、それらの
方法に準じて製造することができる。
よって仕込条件及び収率に若干の違いはあるものの、化
６乃至化１７で表されるものを含めて、いずれも、実施
例１又は実施例２の方法によるか、あるいは、それらの
方法に準じて製造することができる。
【００５５】
【実施例３】〈シアニン色素の光吸収特性〉表１に示す
この発明のシアニン色素につき、常法にしたがって、メ
タノール溶液にした状態と、ガラス板上に製膜した状態
における可視吸収スペクトルをそれぞれ測定した。結果
を表１に示す。また、化７で表されるこの発明のシアニ
ン色素については、図１に溶液状態及び薄膜状態におけ
る可視吸収スペクトルを示す。
この発明のシアニン色素につき、常法にしたがって、メ
タノール溶液にした状態と、ガラス板上に製膜した状態
における可視吸収スペクトルをそれぞれ測定した。結果
を表１に示す。また、化７で表されるこの発明のシアニ
ン色素については、図１に溶液状態及び薄膜状態におけ
る可視吸収スペクトルを示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】表１の結果に見られるとおり、試験に供し
たこの発明のシアニン色素は、いずれも、溶液状態にお
いては波長６７０乃至６８０ｎｍに、また、薄膜状態に
おいては波長７１０乃至７３０ｎｍに吸収極大を示し
た。殊に、図１に見られるとおり、薄膜状態において、
長波長側の吸収端が波長８００ｎｍを上回って延展して
いたことは、この発明のシアニン色素が吸収極大の長波
長側で波長７８０ｎｍ付近のレーザー光を実質的に吸収
することを物語っている。
たこの発明のシアニン色素は、いずれも、溶液状態にお
いては波長６７０乃至６８０ｎｍに、また、薄膜状態に
おいては波長７１０乃至７３０ｎｍに吸収極大を示し
た。殊に、図１に見られるとおり、薄膜状態において、
長波長側の吸収端が波長８００ｎｍを上回って延展して
いたことは、この発明のシアニン色素が吸収極大の長波
長側で波長７８０ｎｍ付近のレーザー光を実質的に吸収
することを物語っている。
【００５８】
【実施例４】〈シアニン色素の溶解度〉２０℃に保った
ＴＦＰ３ｍｌに対して、絶えず未溶解のシアニン色素が
存在するように、表２に示すこの発明のシアニン色素の
いずれかを断続的に添加しつつ、３時間攪拌した。次
に、同じ温度に保ちつつ、溶液を濾過することによって
未溶解のシアニン色素を除去した後、通常の比色法によ
り、ＴＦＰ１ｍｌにおけるシアニン色素の飽和濃度を決
定した。併行して、化２２乃至化２５で表される公知の
類縁化合物につき、同様にして飽和濃度を測定して対照
とした。結果を表２に示す。
ＴＦＰ３ｍｌに対して、絶えず未溶解のシアニン色素が
存在するように、表２に示すこの発明のシアニン色素の
いずれかを断続的に添加しつつ、３時間攪拌した。次
に、同じ温度に保ちつつ、溶液を濾過することによって
未溶解のシアニン色素を除去した後、通常の比色法によ
り、ＴＦＰ１ｍｌにおけるシアニン色素の飽和濃度を決
定した。併行して、化２２乃至化２５で表される公知の
類縁化合物につき、同様にして飽和濃度を測定して対照
とした。結果を表２に示す。
【００５９】
【化２２】
【００６０】
【化２３】
【００６１】
【化２４】
【００６２】
【化２５】
【００６３】
【表２】
【００６４】表２の結果に見られるとおり、対照のペン
タメチンシアニン色素は、いずれも、溶解度（飽和濃
度）が１２ｍｇ／ｍｌ未満であったのに対して、測定に
供したこの発明のシアニン色素の溶解度はそれを有意に
上回り、測定に供したもののなかで最も溶解度が低かっ
た化１４で表されるシアニン色素でも、対照のシアニン
色素の３倍を上回る３６．９ｍｇ／ｍｌにも達する溶解
度を示した。ＴＦＰは光記録媒体の作製に汎用される代
表的な有機溶媒である。この発明のシアニン色素がＴＦ
Ｐにおいて極めて大きな溶解度を示すことと、ガラス板
上に形成した薄膜の状態で、波長７２０ｎｍ付近の可視
領域に吸収極大を示し、長波長側の吸収端が波長８００
ｎｍを上回って延展していたことは、この発明のシアニ
ン色素がＣＤ−Ｒなどの光記録媒体の記録層を構成する
光吸収材として極めて有用であることを物語っている。
タメチンシアニン色素は、いずれも、溶解度（飽和濃
度）が１２ｍｇ／ｍｌ未満であったのに対して、測定に
供したこの発明のシアニン色素の溶解度はそれを有意に
上回り、測定に供したもののなかで最も溶解度が低かっ
た化１４で表されるシアニン色素でも、対照のシアニン
色素の３倍を上回る３６．９ｍｇ／ｍｌにも達する溶解
度を示した。ＴＦＰは光記録媒体の作製に汎用される代
表的な有機溶媒である。この発明のシアニン色素がＴＦ
Ｐにおいて極めて大きな溶解度を示すことと、ガラス板
上に形成した薄膜の状態で、波長７２０ｎｍ付近の可視
領域に吸収極大を示し、長波長側の吸収端が波長８００
ｎｍを上回って延展していたことは、この発明のシアニ
ン色素がＣＤ−Ｒなどの光記録媒体の記録層を構成する
光吸収材として極めて有用であることを物語っている。
【００６５】
【実施例５】〈光記録媒体〉光吸収材として化１４又は
化１５のいずれかで表されるこの発明のシアニン色素を
濃度２％（ｗ／ｗ）になるようにＴＦＰに加え、さら
に、耐光性改善剤として、化２６で表される公知のニト
ロソ化合物を濃度０．４％（ｗ／ｗ）になるように加え
た後、超音波を印加して溶解した。この溶液を、常法に
したがって、トラック内周に同期信号並びにトラック及
びセクターの番地を表示する凹部を転写しておいたポリ
カーボネート製のディスク状基板（直径１２ｃｍ、厚さ
１．２ｍｍ）の片面に均一に回転塗布し、乾燥して厚さ
４００ｎｍの記録層を形成した。その後、基板に銀を真
空蒸着し、記録層に密着する厚さ１００ｎｍの反射層を
形成し、さらに、その反射層に公知の紫外線硬化樹脂
（商品名『ダイキュアクリアＳＤ１７００』、大日本イ
ンキ化学工業株式会社製造）を均一に回転塗布した後、
光照射して反射層に密着する保護層を形成して２種類の
光記録媒体を作製した。
化１５のいずれかで表されるこの発明のシアニン色素を
濃度２％（ｗ／ｗ）になるようにＴＦＰに加え、さら
に、耐光性改善剤として、化２６で表される公知のニト
ロソ化合物を濃度０．４％（ｗ／ｗ）になるように加え
た後、超音波を印加して溶解した。この溶液を、常法に
したがって、トラック内周に同期信号並びにトラック及
びセクターの番地を表示する凹部を転写しておいたポリ
カーボネート製のディスク状基板（直径１２ｃｍ、厚さ
１．２ｍｍ）の片面に均一に回転塗布し、乾燥して厚さ
４００ｎｍの記録層を形成した。その後、基板に銀を真
空蒸着し、記録層に密着する厚さ１００ｎｍの反射層を
形成し、さらに、その反射層に公知の紫外線硬化樹脂
（商品名『ダイキュアクリアＳＤ１７００』、大日本イ
ンキ化学工業株式会社製造）を均一に回転塗布した後、
光照射して反射層に密着する保護層を形成して２種類の
光記録媒体を作製した。
【００６６】
【化２６】
【００６７】その後、発振波長７８０ｎｍ、書込出力１
０ｍＷの光ピックアップを用い、常法にしたがって、本
例の光記録媒体に線速度４．８ｍ／秒（４倍速）で３Ｔ
信号及び１１Ｔ信号（Ｔ＝４．３２１８ＭＨｚ）をそれ
ぞれ書き込んだ後、反射率、変調度、３Ｔジッター及び
シンメトリー（平均読取出力における３Ｔ信号と１１Ｔ
信号とのずれ）を試験した。結果を表３に示す。
０ｍＷの光ピックアップを用い、常法にしたがって、本
例の光記録媒体に線速度４．８ｍ／秒（４倍速）で３Ｔ
信号及び１１Ｔ信号（Ｔ＝４．３２１８ＭＨｚ）をそれ
ぞれ書き込んだ後、反射率、変調度、３Ｔジッター及び
シンメトリー（平均読取出力における３Ｔ信号と１１Ｔ
信号とのずれ）を試験した。結果を表３に示す。
【００６８】
【表３】
【００６９】表３の結果に見られるとおり、本例の光記
録媒体は、試験したすべての項目においてＣＤ−Ｒに要
求される規格を満たしていた。本例の光記録媒体は、い
ずれも、６００ＭＢを越える記録容量を有し、発振波長
７８０ｎｍ付近のレーザー素子による光ピックアップを
用いることにより、大量の文書情報、画像情報、音声情
報及びその他のデジタル情報を高密度に書き込むことが
できる。なお、発振波長７８０ｎｍの半導体レーザー素
子を用いて情報を書き込んだ記録面を電子顕微鏡で観察
したところ、シアニン色素の晶出は全く観察されず、１
μｍ前後の微小なピットが規則正しく、高密度に形成さ
れていた。
録媒体は、試験したすべての項目においてＣＤ−Ｒに要
求される規格を満たしていた。本例の光記録媒体は、い
ずれも、６００ＭＢを越える記録容量を有し、発振波長
７８０ｎｍ付近のレーザー素子による光ピックアップを
用いることにより、大量の文書情報、画像情報、音声情
報及びその他のデジタル情報を高密度に書き込むことが
できる。なお、発振波長７８０ｎｍの半導体レーザー素
子を用いて情報を書き込んだ記録面を電子顕微鏡で観察
したところ、シアニン色素の晶出は全く観察されず、１
μｍ前後の微小なピットが規則正しく、高密度に形成さ
れていた。
【００７０】
【発明の効果】以上説明したとおり、この発明は新規な
インドレニン系ペンタメチンシアニン色素の創製と、そ
の産業上有用な諸特性の発見に基づくものである。この
発明のシアニン色素は可視領域に吸収極大を有すること
から、可視光を吸収する有機化合物を必要とする、例え
ば、光記録媒体、光化学的重合、太陽電池及び染色をは
じめとする諸分野に多種多様の用途を有する。とりわ
け、薄膜状態において波長７８０ｎｍ付近のレーザー光
を実質的に吸収するこの発明のシアニン色素は、ＣＤ−
Ｒなどの光記録媒体の記録層を構成する光吸収材として
極めて有用である。
インドレニン系ペンタメチンシアニン色素の創製と、そ
の産業上有用な諸特性の発見に基づくものである。この
発明のシアニン色素は可視領域に吸収極大を有すること
から、可視光を吸収する有機化合物を必要とする、例え
ば、光記録媒体、光化学的重合、太陽電池及び染色をは
じめとする諸分野に多種多様の用途を有する。とりわ
け、薄膜状態において波長７８０ｎｍ付近のレーザー光
を実質的に吸収するこの発明のシアニン色素は、ＣＤ−
Ｒなどの光記録媒体の記録層を構成する光吸収材として
極めて有用である。
【００７１】さらに、この発明のシアニン色素の多く
は、ＴＦＰなどの有機溶剤における溶解度が大きいの
で、斯かるシアニン色素を含んでなる光吸収材は、光記
録媒体の作製に当って、光吸収材を有機溶剤に溶解し、
溶液を光記録媒体の基板に塗布する作業の効率を上げた
り、特性、品質のよい光記録媒体を歩留りよく作製する
のを容易ならしめる。加えて、この発明のシアニン色素
は六弗化燐酸イオンなどの含弗素アニオンを対イオンと
するものであることから、過塩素酸イオンを対イオンと
する公知の類縁化合物とは違って、取扱い易く、光記録
媒体の反射層に銀を用いても、反射層を傷め難い実益が
ある。
は、ＴＦＰなどの有機溶剤における溶解度が大きいの
で、斯かるシアニン色素を含んでなる光吸収材は、光記
録媒体の作製に当って、光吸収材を有機溶剤に溶解し、
溶液を光記録媒体の基板に塗布する作業の効率を上げた
り、特性、品質のよい光記録媒体を歩留りよく作製する
のを容易ならしめる。加えて、この発明のシアニン色素
は六弗化燐酸イオンなどの含弗素アニオンを対イオンと
するものであることから、過塩素酸イオンを対イオンと
する公知の類縁化合物とは違って、取扱い易く、光記録
媒体の反射層に銀を用いても、反射層を傷め難い実益が
ある。
【００７２】斯くも有用なシアニン色素は、３，３−ジ
メチル−２−（１，３−ブタジエニル）−３Ｈ−ベンゾ
インドレニウム骨格を有する化合物に２，３，３−トリ
メチル−３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合
物を反応させる工程を経由する方法により、所望量を製
造することができる。
メチル−２−（１，３−ブタジエニル）−３Ｈ−ベンゾ
インドレニウム骨格を有する化合物に２，３，３−トリ
メチル−３Ｈ−ベンゾインドレニウム骨格を有する化合
物を反応させる工程を経由する方法により、所望量を製
造することができる。
【００７３】斯くも顕著な作用効果を奏するこの発明
は、斯界に貢献すること誠に多大な、意義のある発明で
あるといえる。
は、斯界に貢献すること誠に多大な、意義のある発明で
あるといえる。
【図１】この発明によるシアニン色素の可視吸収スペク
トルである。
トルである。
Claims (11)
- 【請求項１】 化１で表されるシアニン色素。 【化１】 化１において、Ｒ1はメチル基又はエチル基を表す。Ｒ2
は、Ｒ1とは相違する、直鎖状又は分岐を有するアルキ
ル基を表す。Ｒ3は水素原子か、あるいは、ハロゲン基
及び低級アルキル基から選ばれる置換基を表す。Ｘ
-は、弗素と、周期律表における第１５族の金属元素を
含んでなるアニオンを表す。 - 【請求項２】 Ｘ-が六弗化燐酸イオン又は六弗化アン
チモン酸イオンである請求項１に記載のシアニン色素。 - 【請求項３】 波長７８０ｎｍ付近の可視光を実質的に
吸収する請求項１又は２に記載のシアニン色素。 - 【請求項４】 ２，２，３，３−テトラフルオロ−１−
プロパノールにおける２０℃の溶解度が１２ｍｇ／ｍｌ
を上回る請求項１、２又は３に記載のシアニン色素。 - 【請求項５】 請求項１乃至４のいずれかに記載のシア
ニン色素を含んでなる光吸収材。 - 【請求項６】 薄膜状態において波長７８０ｎｍ付近の
レーザー光に感度を有する請求項５に記載の光吸収材。 - 【請求項７】 請求項１乃至４のいずれかに記載のシア
ニン色素を含んでなる光記録媒体。 - 【請求項８】 記録層が、請求項１乃至４のいずれかに
記載のシアニン色素と適宜の耐光性改善剤をそれぞれ含
んでなる請求項７に記載の光記録媒体。 - 【請求項９】 書込光として波長７８０ｎｍ付近のレー
ザー光を用いる請求項７又は８に記載の光記録媒体。 - 【請求項１０】化１に対応するＲ1及びＲ3を有する化２
で表される化合物に、化１に対応するＲ2を有する化３
で表される化合物を反応させる工程を経由する請求項１
乃至４のいずれかに記載のシアニン色素の製造方法。 【化２】 【化３】 化２及び化３において、Ｘ1 -及びＸ2 -は適宜の対イオン
を、また、Ｌは適宜の脱離基を表す。 - 【請求項１１】化１に対応するＲ1を有する化４で表さ
れる化合物に、化１に対応するＲ2及びＲ3を有する化５
で表される化合物を反応させる工程を経由する請求項１
乃至４のいずれかに記載のシアニン色素の製造方法。 【化４】 【化５】 化４及び化５において、Ｘ1 -及びＸ2 -は適宜の対イオン
を、また、Ｌは適宜の脱離基を表す。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2000031773A JP3232512B2 (ja) | 1999-04-27 | 2000-02-09 | シアニン色素 |
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| KR1020000021571A KR20000071791A (ko) | 1999-04-27 | 2000-04-24 | 시아닌색소 |
| EP00921039A EP1092753A1 (en) | 1999-04-27 | 2000-04-26 | Cyanine dye |
| PCT/JP2000/002740 WO2000064989A1 (fr) | 1999-04-27 | 2000-04-26 | Colorant à la cyanine |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11914299 | 1999-04-27 | ||
| JP11-119142 | 1999-04-27 | ||
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| WO2003028019A1 (fr) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Composition de solvant pour la production d'un support d'enregistrement optique |
| JP2007503477A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料 |
| JP2008166119A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Tdk Corp | 光電変換素子 |
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|---|---|---|---|---|
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| US7939644B2 (en) | 2003-08-21 | 2011-05-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes |
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| WO2014165216A1 (en) * | 2013-03-12 | 2014-10-09 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Diagnosing and treating cancer |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH05147356A (ja) * | 1991-11-28 | 1993-06-15 | Ricoh Co Ltd | 光記録媒体 |
-
2000
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- 2000-04-24 KR KR1020000021571A patent/KR20000071791A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-04-26 WO PCT/JP2000/002740 patent/WO2000064989A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2000-04-26 EP EP00921039A patent/EP1092753A1/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
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