JP4937742B2 - シアノホウ酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルホウ酸塩またはイミド染料 - Google Patents
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Description
CAT+Y− (I)
式中、Y−は、CAB−、FAP−、FAB−またはIm−の群から選択された陰イオンであり、
ここで、CAB−は、一般式(II−1)
[B(CN)y1F4−y1−x1(R0)x1]− (II−1)
に適合し、
y1は、1、2、3または4を示し、
x1は、0、1、2または3を示し、
R0は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、R0は、y1が>2である場合には、水素であってもよく、
[P(Cp2F2p2+1−m2Hm2)y2F6−y2]− (II−2)
に適合し、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4であり、
[B(Cp3F2p3+1−m3Hm3)y3F4−y3]− (II−3)
に適合し、
p3 1〜20、
m3 0、1、2または3および
y3 1、2、3または4であり、
[(Cp4F2p4+1−m4Hm4XOy4)N(CqF2q+1−kHkXOy4)]− (II−4)
に適合し、
変数
Xは、炭素または硫黄を示し、
p4は、0〜20を示し、かつ0≦m4≦2p4+1であり、
qは、0〜20を示し、かつ0≦k≦2q+1であり、
y4は、1または2を示し、
ここで、p4=0である場合には、m4=0であり、q=0である場合には、k=0であり、
ただし、
Xが硫黄である場合には、y4は2を示し、Xが炭素である場合には、y4は1を示し、かつp4またはq≧1であり、
ここで、式II−4のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にFにより置換されていてもよく、
および、
ここで、トリフルオロメチルトリフルオロホウ酸3,3’−ジエトキシエチル−2,2’−チアジカルボシアニンは、除外される、
で表される陽イオン性染料により、達成される。
CAB−は、極めて特に好ましくは、[B(CN)4]−である。
式II−2において、p2は、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8、特に好ましくは2、3または4である。
特に好ましいFAP陰イオンは、−PF3(C2F5)3、−PF3(C4F9)3、−PF3(C3F7)3または−PF4(C2F5)2である。
特に好ましいFAB陰イオンは、
式II−4で表される環式イミド類は、4員環、5員環、6員環または7員環を形成し、ここで、得られたアルキレン鎖の水素原子は、部分的に、または完全にFにより置換されていてもよい。好ましいのは、6員環を形成する環式イミド類である。
アジン骨格を有する化合物は、例えば、フェナジン
好ましい陽イオンを、式III
Rは、各々の場合において互いに独立して、H、アルキルまたはアリールを示し、
R1は、水素またはアリールを示し、
R2、R3、R4、R5は、各々、互いに独立して、H、アルキル、アリールまたはNR2を示す、
により記載することができる。
以下の式において、炭素環(carbocycle)は、上記したようにZにより単置換または多置換されていてもよい、5〜14個の環要素を有する不飽和単環式または二環式基、好ましくはシクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、1,3−もしくは1,4−シクロヘキサジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、インデニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレニルを示す。
以下の式において、シクロアルキレン(cycloalkylene)は、5〜8個のC原子を有し、部分的に不飽和であるシクロアルキル基を示す。好ましくは、シクロペント−1−エニル、シクロヘクス−1−エニル、シクロヘクス−1,3−ジエニル、シクロヘクス−1,4−ジエニル、シクロヘプト−1−エニルまたはシクロオクト−1−エニルである。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、OH、Oアルキル、OC(O)アルキル、NH2、NH−アルキル、NH−アリール、NH−ヘテロアリール、ClまたはBrを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アリール、アルキルアリール、OH、Oアルキル、OC(O)アルキル、Cl、BrまたはIを示し、
R2は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アリール、OH、Oアルキル、OC(O)アルキル、OC(O)アリール、CN、NO2、Cl、BrまたはIを示し、
R3は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、OH、Oアルキル、Cl、BrまたはIを示し、
R4は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、CH2C(O)H、COOH、COOアルキル、COOシクロアルキル、COOアリール、COOヘテロアリール、Oアルキル、Cl、BrまたはIを示す、
により記載することができる。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アリールまたは部分的にCOOHで置換されたアルキルを示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、アリール−COOR、NH2、NH−アルキル、NH−アリール、NH−ヘテロアリールまたはN(アルキル)2を示し、
R”は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、部分的にCOORで置換されたアルキルまたはアリール−COORを示す、
で表される化合物である。
隣接するR、R’またはR”は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
nは、0、1、2、3、4または5を示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示し、
により記載することができる。
nは、特に好ましくは1である。
Xは、N、OまたはSを示し、
X’は、N、O、SまたはCを示し、
nは、0、1、2、3、4または5を示し、
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
および
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示す、
により記載することができる。
nは、好ましくは1、2または3である。
式V−2中のR1は、好ましくはアルキル、Cl、Oアルキル、Oアリール、Sアリールまたはアリールである。
式V−2中のRは、各々の場合において独立して、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、ここで、それぞれのアルキルは、随意にSO3HまたはCOOHにより置換されていてもよい。
nは、1または2を示し、
R’は、水素またはアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
および
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示す、
により記載することができる。
nは、好ましくは1である。
式V−3中のR1は、好ましくはHまたはアルキルである。
式V−3中のRは、好ましくはアルキルである。
nは、1を示し、
R’は、水素またはアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
および
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示す、
により記載することができる。
式V−4中のR1は、好ましくはHまたはアルキルである。
式V−4中のRは、好ましくはアルキルである。
R’は、水素またはアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す、
により記載することができる。
式V−5中のRは、好ましくはアルキルである。
nは、1、2、3、4または5を示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、Hまたはアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
R2は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、NO2、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示し、
および
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示す、
により記載することができる。
nは、好ましくは1、2または3である。
式V−6におけるR1は、好ましくは水素である。
R2は、好ましくは水素またはアルキルである。
式V−6におけるRは、好ましくはアルキルである。
R’は、各々の場合において、互いに独立して、Hまたはアルキルを示し、
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、および
R2は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、NO2、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示す、
により記載することができる。
R2は、好ましくは水素である。
式V−7におけるRは、各々の場合において独立して、好ましくはアルキルまたはCONH2置換アルキルである。
nは、1、2または3を示し、
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、F、Cl、Brまたはアルキルを示し、ここで、隣接するRは、随意に不飽和単環式または二環式基を形成してもよい、
により記載することができる。
上記で定義したヘミシアニン染料は、除外される。
Rは、好ましくはHを示す。
ジアザヘミシアニン染料は、ここでは除外される。
R’は、特に好ましくはN2 +−置換フェニルであり、ここで、フェニル環は、さらにアルキルもしくはOアルキルにより置換されていてもよいか、またはチアゾリルもしくはフェナジニルである。
Rは、特に好ましくはアリールまたはチエニルである。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アリールまたはヘテロアリールを示し、
R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルケニル、シクロアルケニル、OH、SH、Oアルキル、Sアルキル、SO2−アルキル、SO2−アリール、COOH、COOアルキル、COOアリール、C(O)−アリール、C(O)−アルキル、C(O)−ヘテロアリール、C(O)NHアルキル、C(O)NHアリール、C(O)N(アルキル)(アリール)、C(O)N(アルキル)2、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、NHアリール、N=NOH、N=NOアルキル、N=N−アリール、NHCOアルキル、NHCOアリール、NHSO2アルキル、NHSO2アリール、CN、F、ClまたはBrを示す。
隣接する置換基RまたはR1は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、OH、Oアルキル、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、COOH、COOアルキル、ClまたはBrを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルケニル、OH、Oアルキル、COOアルキル、COOアリール、OC(O)−アリール、OC(O)−アルキル、C(O)−H、CONH2、C(O)NHアルキル、C(O)NHアリール、C(O)アリール、C(O)アルキル、NHアルキル、N(アルキル)2、NHCOアルキル、NHCOCF3、NHCOアリール、NHCOOアルキル、NO2、ClまたはBrを示す、
により記載することができる。
隣接する置換基RまたはR1は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
Rは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、OH、Oアルキル、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、COOH、COOアルキル、ClまたはBrを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、OH、Oアルキル、NHアルキル、N(アルキル)2、NHCOアリール、NHCOOアルキル、ClまたはBrを示し、
R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル、OH、Oアルキル、C(O)アルキル、C(O)アルケニル、CN、C(O)アリール、OC(O)アルキル、OC(O)アリール、NHCOアルキル、NHCOCF3、NO2、F、Cl、BrまたはIを示し、
R5は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、NHCOアルキル、NHCOCF3、OH、Oアルキル、CN、NO2、ClまたはBrを示す、
で表されるいわゆるベンゾピリリウム塩である。
隣接する置換基R、R1、R2、R3、R4またはR5は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリール、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、OH、Oアルキル、Sアルキル、Seアルキル、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、NHアリール、N(アルキル)(アリール)、N(アリール)2、C(O)アルキル、C(O)アリール、COOH、COOアルキル、CONH2、CONHアルキル、CON(アルキル)2、CN、ClまたはBrを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルケニル、OH、Oアルキル、Sアルキル、COOH、COOアルキル、COOアリール、OC(O)−アリール、OC(O)−アルキル、CONH2、CONHアルキル、CONHアリール、C(S)アルキル、C(O)アリール、C(O)アルキル、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、NHアリール、CN、Cl、BrまたはIを示す、
により記載することができる。
隣接する置換基RまたはR1は、互いに、単結合または二重結合により結合していてもよい。
Rは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル、Oアルキル、Sアルキル、NH2、NHアルキル、NHヘテロアリール、N(アルキル)2、COOH、COOアルキル、Cl、BrまたはIを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、OH、Oアルキル、Sアルキル、NHアルキル、N(アルキル)2、ClまたはBrを示し、
R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、OH、Oアルキル、CN、NO2、F、Cl、BrまたはIを示し、
R5は、水素、アルキル、シクロアルキル、OH、Oアルキル、CN、F、ClまたはBrを示す、
で表されるいわゆるベンゾチオピリリウム塩である。
式XIIにおいて、Rは、特に好ましくはアリールである。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、OアルキルまたはNO2を示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、部分的にヒドロキシルにより置換されているアルキル、部分的にBrもしくはCOOHにより置換されているアルキル、またはC(O)アルキル、COOHまたはCOOアルキルを示す、
により記載することができる。
Rは、特に好ましくはHまたはアルキルである。R’は、特に好ましくはHまたはアルキルである。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、OH、Oアルキル、COOH、COOアルキル、CONH2、CONHアルキル、CON(アルキル)2、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキルまたはCONH2、CONHアルキル、C(O)N(アルキル)2、COOHもしくはCOOヘテロアリールにより部分的に置換されているアルキルを示し、
R”は、水素、アルキル、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、NHアリール、NHヘテロアリール、Sアリール、SO2−アリール、S−C(O)−アルキル、SC(N)NH2、またはCONH2、CONHアルキル、CON(アルキル)2、COOHもしくはCOOヘテロアリールにより部分的に置換されているアルキルを示す、
により記載することができる。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、COOH、ClまたはFを示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、OHにより部分的に置換されているアルキル、またはアルケニル、アルキニル、アリールまたはC(O)アルキルを示し、
R”’は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、NHアリール、N(アルキル)(アリール)、OH、Oアルキル、COOH、COOアルキル、COO−ヘテロアリール、CONHアルキル、SO2−アルキル、SO2H、SO3H、SO3アルキル、CN、NO2、F、Cl、Br、I、N3またはNCSを示す、
により記載することができる。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキルまたはCOOHを示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、OHにより部分的に置換されているアルキル、またはアルキルアリールまたはアリールを示し、
R”は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アリール、NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、NHアリール、N(アルキル)(アリール)、OH、Oアルキル、COOH、CN、F、ClまたはBrを示し、
Xは、水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアリール、Sアルキル、OH、Oアルキル、CN、F、ClまたはBrを示す、
により記載することができる。
Xは、特に好ましくはHまたはアルケニルであり、ここで、アルケニル鎖は、第2のジアリールメタン染料への結合要素であってもよい。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルキルアリール、C(O)CH2ClまたはC(O)アルキルを示し、
式XVIIにおけるNRRはまた、N=N−アリールを示すことができ、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはCOOHもしくはCONHアリールにより部分的に置換されているアルキルを示し、
R”は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アリール、アルキルアリール、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示し、
R”’は、水素、アルキル、アルキルアリール、アリール、ヘテロアリール、SアルキルまたはCNを示す、
により記載することができる。
R”’は、特に好ましくはHである。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール、CH2COOHまたはCH2COアルキルを示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、ヘテロアリールにより部分的に置換されているアルケニル、またはアルキニル、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルアリールを示し、
R”は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、ヘテロアリールにより部分的に置換されているアルケニル、またはアリール、アルキルアリール、OH、Oアルキル、Sアルキル、NH2、NHアルキル、NHアリール、COOH、COOアルキル、F、Cl、BrまたはIを示し、
R”’は、水素、アルキル、Oアルキル、CNまたはNO2を示す、
により記載することができる。
キノリン構造の3および4位における隣接する置換基RおよびR”は、好ましくは、随意にR、R’またはR”により置換されていてもよいフェニル環を形成する。
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニルまたはCH2COアルキルを示し、
R’は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルアリールを示し、
R”は、各々の場合において、互いに独立して、H、アルキル、アルケニル、Oアルキル、NH2またはNHアルキルを示し、
R”’は、水素、アルキル、Oアルキル、NH2、NHCO−アルケニル、CNまたはNO2を示す、
により記載することができる。
Rは、好ましくはアルキルを示す。R’は、好ましくはHまたはアリールを示す。R”は、好ましくはHまたはOアルキルを示す。R”’は、好ましくはNH2、OアルキルまたはNHCO−アルケニルを示す。
R1、R2、R3およびR4は、各々、互いに独立して、水素、F、Cl、Br、アルキル、Oアルキル、1〜4個のC原子を有するヒドロキシアルコキシ、OH、NO2、NH2、NHアルキル、Nアルキル2またはCOアルキルを示し、ここで、2つの基はまた、一緒に縮合した芳香族環を形成していてもよく、
Q1、Q2、Q3およびQ4は、合計で3個の炭素原子および1個の第四級窒素原子において、アルキル、1〜4個のC原子を有するヒドロキシアルキル、COOアルキル、Sアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールの意味を有する基R5を担持し、これはまたN−オキシドを形成することができる、
により記載することができる。
R1〜R4は、好ましくは水素である。R5は、好ましくはアルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールである。
従って、本発明の陽イオン性染料を、溶媒に基づく系において用いることができる。
本発明の陽イオン性染料を、当業者に知られている好適な添加剤と共に、特定の用途に供給することができる。織った、および編んだ布を着色するために、添加剤、例えば染色補助剤(染料溶媒、分散剤、固定剤および還元剤、湿潤剤、染色促進剤など)、塩、アルカリ類または酸類を含む懸濁液中の染料を、用いる。
CAT+A− (XXI)
式中、CAT+は、式Iの場合において示した意味を有するか、または式III〜XXの1つに適合し、
およびA−は、Cl−、Br−、I−、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、硫酸イオン(sulfate)、トシル酸イオン(tosylate)、ヒドロ硫酸イオン(hydrosulfate)、トリフレート(triflate)、トリフルオロ酢酸イオン(trifluoroacetate)、酢酸イオン(acetate)またはシュウ酸イオン(oxalate)を示す、
で表される化合物を、一般式XXII
E+Y− (XXII)
式中、Y−は、式I、II−1〜II−4または好ましい意味の場合において示した意味を有し、
E+は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または11および12族からの金属の陽イオンである、
で表される化合物と反応させる。
nは、0、1、2、3、4または5を示し、
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHCOアルキルまたはNHCOアリールを示し、
式中、CAB−は、一般式(II−1)
[B(CN)y1F4−y1−x1(R0)x1]− (II−1)
に適合し、
y1は、1、2、3または4を示し、
x1は、0、1、2または3を示し、
R0は、アルキル、アリール、フッ素化アルキル、フッ素化アリール、シクロアルキルまたはアルキルアリールを示し、ただし、R0は、y1が>2である場合には、水素であってもよく、
[P(Cp2F2p2+1−m2Hm2)y2F6−y2]− (II−2)
に適合し、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4であり、
[B(Cp3F2p3+1−m3Hm3)y3F4−y3]− (II−3)
に適合し、
p3 1〜20、
m3 0、1、2または3および
y3 1、2、3または4であり、
[(Cp4F2p4+1−m4Hm4XOy4)N(CqF2q+1−kHkXOy4)]− (II−4)
に適合し、
変数
Xは、炭素または硫黄を示し、
p4は、0〜20を示し、かつ0≦m4≦2p4+1であり、
qは、0〜20を示し、かつ0≦k≦2q+1であり、
y4は、1または2を示し、
ここで、p4=0である場合には、m4=0であり、q=0である場合には、k=0であり、
ただし、
Xが硫黄である場合には、y4は2を示し、Xが炭素である場合には、y4は1を示し、かつp4またはq≧1であり、
ここで、式II−4のアルキル鎖の炭素原子は、互いに単結合により結合していてもよく、ここで、得られたアルキレン鎖は、次に、部分的に、または完全にFにより置換されていてもよい、
で表されるカルボシアニン染料の製造方法であって、
nは、0、1、2、3または4を示し、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Sアリール、Sアルキル、Oアルキル、CON(アルキル)2、Oアリール、N(アルキル)2、NH(アリール)、N(アルキル)(アリール)、OC(O)アリール、OH、CN、Cl、F、アルキルアリール、C(O)アルキル、CONH2またはCOOアルキルを示し、
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示す、
で表される化合物を用いることを特徴とする、前記方法に関する。
T.V.S. Rao, J. B. Huff, C. Bieniarz, Tetrahedron 54 (1998), 10627-10634、
L.G.S. Brooker, F.L. White, G.H. Keyes, C.P. Smyth and P.F. Oesper, J. Am. Chem. Soc, 63, (1941), 3192-3203または
F.M. Hamer and R.J. Rathbone, J. Chem. Soc, (1945), 595-600
からの手順により、行うことができる。
式XXIVで表される好ましい化合物は、以下の化合物であり、ここで、Y−は、式Iまたは式II−1〜II−4または好ましい意味の場合における意味を有する:
式XXV
A−は、Cl−、Br−、I−、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、硫酸イオン、トシル酸イオン、ヒドロ硫酸イオン、トリフレート、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオンまたはシュウ酸イオンを示し、
R1は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、Sアリール、Sアルキル、Oアルキル、CON(アルキル)2、Oアリール、N(アルキル)2、NH(アリール)、N(アルキル)(アリール)、OC(O)アリール、OH、CN、Cl、F、アルキルアリール、C(O)アルキル、CONH2またはCOOアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示す、
で表される化合物を、
E+Y− XXVI
式中、
Y−は、式Iまたは式II−1〜II−4または好ましい意味の場合において示した意味を有し、
E+は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または11もしくは12族からの金属の陽イオンである、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。
式XXVII
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
で表される化合物を、HY、式中、
Y−は、式II−2〜II−4または好ましい意味の場合において示した意味を有する、
と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。
HFABの製造は、例えば、R.D. Chambers et al, J. Am. Chem. Soc. 82, (1960), 5298に記載されている。
Yが式II−2〜II−4の場合において定義された通りである、HYとの反応を、好ましくは、有機溶媒中で、−30℃〜40℃の温度において、好ましくは−0℃〜25℃において、特に好ましくは室温において行う。好ましい溶媒は、エタノールである。
R’およびR”は、アリールまたはヘテロアリールを示し、2つの芳香族核の1つは、正に帯電しており、Y−は、式Iまたは式II−1〜II−4の場合において示した意味の1つを有する、
を有するアゾ染料の製造方法であって、
式XXIX
R’−N2 +Y− XXIX
式中、R’およびY−は、式XXVIIIの場合において示した意味の1つを有する、
で表される化合物を、芳香族環式または複素環式化合物R”と反応させることを特徴とする、前記方法に関する。
式XXIXで表される好ましい化合物は、以下の化合物であり、ここで、Y−は、式I、式II−1〜II−4または好ましい意味の場合において示した意味を有する:
以下の例は、本発明を一層詳細に説明することを意図するが、これを限定することを意図しない。
テトラシアノホウ酸塩としてのナイルブルーの溶解度検査
例4においてナイルブルーから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして硫酸水素を有する慣用の染料ナイルブルーを、同一の条件下で検査する。
テトラシアノホウ酸塩としてのローダミンBの溶解度検査
例3においてローダミンBから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ローダミンBを、同一の条件下で検査する。
テトラシアノホウ酸塩としてのサフラニンOの溶解度検査
例2においてサフラニンOから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料サフラニンOを、同一の条件下で検査する。
テトラシアノホウ酸塩としてのヤヌスグリーンの溶解度検査
例4においてヤヌスグリーンから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ヤヌスグリーンを、同一の条件下で検査する。
トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸2−[3−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)プロペニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウムの製造
ナイルブルーFAPの溶解度検査
FAPがトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸を示す、例15においてナイルブルーから製造した染料(ナイルブルーFAP)を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして硫酸水素を有する慣用の染料ナイルブルーを、同一の条件下で検査する。
サフラニンFAPの溶解度検査
例12においてサフラニンOから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。基準は、陰イオンとして塩化物を有するサフラニンOである。
収率:68%(0.479g;0.80mmol)のテトラキス(トリフルオロメチル)ホウ酸塩としてのサフラニンO。
収率:85%(0.281g;0.43mmol)のテトラキス(トリフルオロメチル)ホウ酸塩としてのクリスタルバイオレット。
2−[3−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−インドール−2−イリデン)プロペニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの製造
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとしてのナイルブルーの溶解度検査
例41においてナイルブルーから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして硫酸水素を有する慣用の染料ナイルブルーを、同一の条件下で検査する。
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとしてのローダミンBの溶解度検査
例40においてローダミンBから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ローダミンBを、同一の条件下で検査する。
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとしてのサフラニンOの溶解度検査
例39においてサフラニンOから製造した染料を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料サフラニンOを、同一の条件下で検査する。
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとしてのヤヌスグリーンの溶解度検査
例38においてヤヌスグリーンから製造した固体を、種々の溶媒に触れさせる。
基準として、陰イオンとして塩化物を有する慣用の染料ヤヌスグリーンを、同一の条件下で検査する。
Claims (36)
- 一般式I
CAT+Y− (I)
式中、Y−は、式II−2
[P(C p2 F 2p2+1−m2 H m2 ) y2 F 6−y2 ] − (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4であり、
CAT+は、アジン、キサンテン、ポリメチン、スチリル、アゾ、テトラゾリウム、ピリリウム、ベンゾピリリウム、チオピリリウム、ベンゾチオピリリウム、チアジン、オキサジン、トリアリールメタン、ジアリールメタン、アクリジン、キノリン、イソキノリンまたは四級化アザフルオレノン染料の群から選択された陽イオンである、
で表される、陽イオン性染料。 - CAT+が、アジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、キサンテン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、ポリメチン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、スチリル染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、アゾ染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、テトラゾリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、ピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、ベンゾピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、チオピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、ベンゾチオピリリウム染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、チアジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、オキサジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、トリアリールメタン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、ジアリールメタン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、アクリジン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、キノリン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、イソキノリン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、第四級アザフルオレノン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載の染料。
- CAT+が、シアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- CAT+が、カルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- CAT+が、アザカルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- CAT+が、ジアザカルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- CAT+が、トリアザカルボシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- CAT+が、ヘミシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- CAT+が、ジアザヘミシアニン染料の陽イオンであることを特徴とする、請求項4に記載の染料。
- 請求項1〜26のいずれかに記載の陽イオン性染料の製造方法であって、
一般式XXI
CAT+A− (XXI)
式中、CAT+は、アジン、キサンテン、ポリメチン、スチリル、アゾ、テトラゾリウム、ピリリウム、ベンゾピリリウム、チオピリリウム、ベンゾチオピリリウム、チアジン、オキサジン、トリアリールメタン、ジアリールメタン、アクリジン、キノリン、イソキノリンまたは四級化アザフルオレノン染料の群から選択された陽イオンであり、
A−は、Cl−、Br−、I−、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、硫酸イオン、トシル酸イオン、ヒドロ硫酸イオン、トリフレート、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオンまたはシュウ酸イオンを示す、
で表される化合物を、一般式XXII
E+Y− (XXII)
式中、Y−は、式II−2
[P(C p2 F 2p2+1−m2 H m2 ) y2 F 6−y2 ] − (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4であり、
E+は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または11および12族からの金属、アンモニウム、C1〜C4アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、C1〜C4アルキルを含むアルキルホスホニウムまたはグアニジニウムの陽イオンである、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。 - カルボシアニン染料が、式XXIII
nは、0、1、2、3、4または5を示し、
Rは、各々の場合において、互いに独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHC(O)アルキルまたはNHC(O)アリールを示し、
Zは、水素、アルキル、NO2、F、Cl、Br、I、OH、COOH、Oアルキル、SCN、SCF3、COOアルキル、CH2−COOアルキル、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示し、
および、
式中、Y−は、式II−2
[P(C p2 F 2p2+1−m2 H m2 ) y2 F 6−y2 ] − (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4である、
に適合する、請求項21に記載のカルボシアニン染料の製造方法であって、
式XXIV
nは、0、1、2、3または4を示し、
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示す、
で表される化合物を用いることを特徴とする、前記方法。 - 式XXIV
nは、0、1、2、3または4を示し、
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHC(O)アルキルまたはNHC(O)アリールを示し、
Zは、水素、アルキル、NO2、F、Cl、Br、I、OH、COOH、Oアルキル、SCN、SCF3、COOアルキル、CH2−COOアルキル、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示し、
および、
式中、Y−は、式II−2
[P(C p2 F 2p2+1−m2 H m2 ) y2 F 6−y2 ] − (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4である、
で表される化合物。 - 請求項29に記載の式XXIVで表される化合物の製造方法であって、
式XXV
A−は、Cl−、Br−、I−、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、硫酸イオン、トシル酸イオン、ヒドロ硫酸イオン、トリフレート、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオンまたはシュウ酸イオンを示し、
Zは、水素、アルキル、NO2、F、Cl、Br、I、OH、COOH、Oアルキル、SCN、SCF3、COOアルキル、CH2−COOアルキル、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示し、
nは、0、1、2、3または4を示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
R1は、各々の場合において、互いに独立して、H、Cl、Br、I、アルキル、部分的に、または完全に塩素化されているアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Oアルキル、Oアリール、Sアルキル、Sアリール、NHアルキル、N(アルキル)2、C(O)H、C(O)アルキル、C(O)アリール、CN、N=N−アリール、P(アリール)2、NHC(O)アルキルまたはNHC(O)アリールを示し、
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示す、
で表される化合物を、
式XXVI
E+Y− XXVI
式中、
E+は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または11および12族からの金属、アンモニウム、C1〜C4アルキルを含むアルキルアンモニウム、ホスホニウム、C1〜C4アルキルを含むアルキルホスホニウムまたはグアニジニウムの陽イオンであり、
および、
式中、Y−は、式II−2
[P(C p2 F 2p2+1−m2 H m2 ) y2 F 6−y2 ] − (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4である、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。 - 式XXIVにおけるnが、0を示すという制限の下での、請求項29に記載の式XXIVで表される化合物の製造方法であって、
式XXVII
Gは、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、N=C(R)2、CONH−アリール、C(O)アリールまたはCONHアルキルを示し、
Rは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Zは、水素、アルキル、NO2、F、Cl、Br、I、OH、COOH、Oアルキル、SCN、SCF3、COOアルキル、CH2−COOアルキル、NH2、NHアルキルまたはN(アルキル)2を示す、
で表される化合物を、HY
式中、Y−は、式II−2
[P(Cp2F2p2+1−m2Hm2)y2F6−y2]− (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4である、
と反応させることを特徴とする、前記方法。 - アゾ染料が、式XXVIII
R’およびR”は、アリールまたはヘテロアリールを示し、2つの芳香族核の1つは、正に帯電しており、
式中、Y−は、式II−2
[P(C p2 F 2p2+1−m2 H m2 ) y2 F 6−y2 ] − (II−2)
で表されるフルオロアルキルリン酸であり、
p2:1〜20、
m2:0、1、2または3および
y2:1、2、3または4である、
に適合する、請求項6に記載のアゾ染料の製造方法であって、
式XXIX
R’−N2 +Y− XXIX
式中、R’およびY−は、式XXVIIIの場合において示した意味の1つを有する、
で表される化合物を、芳香族環式または複素環式化合物R”と反応させることを特徴とする、前記方法。 - プラスチックおよびプラスチック繊維の着色用、フレキソ印刷インクの製造用、ボールペンペースト用、スタンプインク用、革および紙の着色用、化粧品配合物用、生化学用、生物学用、医学用、分析用、塗料工業用または電子工学用の、請求項1〜26のいずれかに記載の染料の使用。
- 請求項1〜26のいずれかに記載の染料の、データ収集システム、複写、インクマイクロフィルター、感光起電、レーザー技術または写真工業における使用。
- CD用、DVD(DVD+R、DVD+RW)用、ブルーレイディスク(BD−ROM、BD−R、BD−RE)用、コンピューター・トゥ・プレート用、レーザーフィルター用、レーザーマーキング用または光重合用の、請求項1〜26のいずれかに記載の染料の使用。
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