JPWO2012165537A1 - 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
本発明の着色組成物は、(A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物並びに(D)光重合開始剤を含有する着色組成物であって、(A)着色剤としてシアノ基、ハロゲン化炭化水素基及びハロスルホニル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の電子吸引基を有するアニオンを有する塩基性着色剤を含有し、(D)光重合開始剤として分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤を含有することを特徴とする。
Description
したがって、本発明の課題は、耐熱性等と共に、耐溶剤性にも優れたカラーフィルタを製造することができる着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
(A)着色剤としてシアノ基、ハロゲン化炭化水素基及びハロスルホニル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の電子吸引基を有するアニオンを有する塩基性着色剤(以下、「特定着色剤」とも称する。)を含有し、
(D)光重合開始剤として分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤を含有することを特徴とする着色組成物を提供するものである。
本発明においては、分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤として、ビイミダゾール系化合物を含有することが好ましい。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
−(A)着色剤−
本発明の着色組成物は、着色剤として、特定着色剤、即ちシアノ基、ハロゲン化炭化水素基及びハロスルホニル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の電子吸引基を有するアニオンを有する塩基性着色剤を含有することを特徴とする。塩基性着色剤とは、カチオン部が発色団となるイオン性着色剤であり、好ましくは塩基性染料である。
本発明の着色組成物において、特定着色剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
特定着色剤におけるアニオン部は、シアノ基、ハロゲン化炭化水素基及びハロスルホニル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の電子吸引基を有するアニオンであれば特に限定されるものではないが、例えば、下記式(1a)〜(1e)で表されるアニオンを挙げることができる。
R20はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示すが、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は1〜12、更に1〜8が好ましい。脂環式炭化水素基は2〜4環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は3〜20、更に3〜12が好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含む5〜10員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数6〜14、更に6〜10のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロ基又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
また、R21はアルカンジイル基を示すが、その炭素数は1〜12、更に1〜6が好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等を挙げることができる。中でも、製造し易さの点から、エチレン基が好ましい。
なお、nの上限は、10が好ましく、8がより好ましい。
また、式(1−2)においては、R22〜R26のうち少なくとも3つがフッ素原子又はフッ化アルキル基であることが好ましい。
ハロゲン化アルキルスルホニル基としては、パーフルオロアルキルスルホニル基が好ましく、例えば、CF3SO2基、CF3CF2SO2基、(CF3)2CFSO2基、CF3CF2CF2SO2基、CF3CF2CF2CF2SO2基、(CF3)2CFCF2SO2基、CF3CF2(CF3)CFSO2基、(CF3)3CSO2基が挙げられる。中でも、CF3SO2基が好ましい。
式(1a−2)において、R1bは連結基を有していてもよいハロゲン化アルカンジイル基を示す。〕
R6及びR7は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示し、
R8及びR9は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示し、
R10は、水素原子、塩素原子、炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基又は−COOR17(R17は水素原子又は炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基を示す。)を示し、
R11及び14は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基を示すか、又はR11とR14とが一緒になって硫黄原子を示し、
R12及びR13は、相互に独立に、水素原子、塩素原子又は炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基を示し、
Yは、水素原子又は下記式(3);
R15及びR16は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示す。〕
R6〜R14(−COOR17におけるR17を含む)、R15及びR16における炭素数1〜8の鎖状若しくは環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、アミル基、第三アミル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、第三オクチル基、2−エチルヘキシル基などを挙げることができる。
R6〜R9、R15及びR16におけるエチレン性不飽和結合を有する基としては、特に限定されるものではないが、例えば、CH2=CH−COO−R18−、CH2=C(CH3)−COO−R18−、CH2=CH−Ph−R18−、CH2=C(CH3)−Ph−R18−及びCH2=CH−CO−(R18は、炭素数1〜4のアルカンジイル基を示し、Phはフェニレン基を示す。)などを挙げることができる。
R18における炭素数1〜4のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
他の着色剤としては、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタを構成する着色層には高い色純度、輝度、コントラスト、遮光性等が求められることから、顔料及び染料から選ばれる少なくとも1種を使用することが好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド49;
C.I.ソルベントオレンジ2、C.I.ソルベントオレンジ7、C.I.ソルベントオレンジ11、C.I.ソルベントオレンジ15、C.I.ソルベントオレンジ26、C.I.ソルベントオレンジ56;
C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー37、C.I.ソルベントブルー59、C.I.ソルベントブルー67;
C.I.アシッドレッド91、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド97、C.I.アシッドレッド114、C.I.アシッドレッド138、C.I.アシッドレッド151;
C.I.アシッドオレンジ51、C.I.アシッドオレンジ63;
C.I.アシッドブルー80、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90;
C.I.アシッドグリーン9、C.I.アシッドグリーン16、C.I.アシッドグリーン25、C.I.アシッドグリーン27。
また本発明において、特定着色剤と他の着色剤とを併用する場合、特定着色剤の含有割合は、全着色剤中、5〜80質量%、更に15〜70質量%、更に30〜60質量%であることが好ましい。中でも、特定着色剤としてのトリアリールメタン系着色剤と他の着色剤とを併用する場合、トリアリールメタン系着色剤の含有割合は、全着色剤中、20〜80質量%、更に20〜60質量%、更に30〜50質量%であることが好ましい。
また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
本発明におけるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、特に限定されるものではないが、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物の重合反応を開始しうる活性種を発生する化合物である。本発明の着色組成物は、(D)光重合開始剤として、分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤を含有することを特徴とする。これにより、耐溶剤性に優れた着色層を形成することができる着色組成物が得られる。
2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2'−ビイミダゾール等のビス(ハロゲン置換フェニル)テトラキス(アルコキシカルボニルフェニル)ビイミダゾール;
2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール等のビス(ハロゲン置換フェニル)テトラフェニルビイミダゾール
を挙げることができる。
ビイミダゾール系化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
メルカプタン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ1個以上有することも、またベンゼン環と複素環との両者を有することもできる。これらの環を2個以上有する場合、縮合環を形成していてもよい。
また、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基を2個以上有する場合、少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、残りのメルカプト基の1個以上がアルキル基、アラルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。更には、少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、2個の硫黄原子がアルキレン基等の2価の有機基を介在して結合した構造単位、あるいは2個の硫黄原子がジスルフィドの形で結合した構造単位を有することができる。
更に、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのメルカプタン系水素供与体のうち、2−メルカプトベンゾチアゾール等のメルカプト置換ベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプト置換ベンゾオキサゾールが好ましく、更にメルカプト置換ベンゾチアゾールが好ましく、特に2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
また、アミン系水素供与体は、全てのアミノ基が第一級アミノ基であってもよく、アミノ基の1個以上が、アルキル基若しくは置換アルキル基で置換された第二級アミノ基又は第三級アミノ基であってもよく、またアミノ基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのアミン系水素供与体のうち、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のアミノ置換ベンゾフェノンが好ましく、特に4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
なお、アミン系水素供与体は、ビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤の場合においても、増感剤としての作用を有するものである。
本発明において、水素供与体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、ビイミダゾール系化合物100質量部に対する水素供与体の含有量は、5〜60質量部、更に10〜40質量部であることが好ましい。
分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤の含有割合は、所望の効果を高める点から、全光重合開始剤中、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、更に好ましくは70質量%以上である。なお、上限は特に限定されないが、90質量%、80質量%が好ましい。
着色剤として塩基性染料又は塩基性レーキ顔料を使用する場合、(E)アニオン性界面活性剤を含有せしめることにより、それらの耐熱性を高めることができる。アニオン性界面活性剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、カルボン酸系界面活性剤、リン酸系界面活性剤、スルホン酸系界面活性剤等を挙げることができる。
また、上記リン酸系界面活性剤の具体例としては、ヒドロキシエチレンオキシドリン酸エステル、ヒドロキシエチレンオキシドリン酸エステルのナトリウム塩、エチレンオキサイドアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルリン酸エステル等を挙げることができる。
また、上記スルホン酸系界面活性剤の具体例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム等を挙げることができる。
本発明の着色組成物には、上記(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物以外の架橋剤(以下、単に「(F)架橋剤」とも称する)を含有せしめることにより、更に耐熱性や耐溶剤性を高めることができる。このような(F)架橋剤としては、例えば、2個以上のエポキシ基を有する化合物、N−メチロール基及びN−アルコキシメチル基から選ばれる基を合計2個以上有する化合物等を挙げることができる。
本発明において、(F)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(D)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(D)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008−242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極あるいはIZO(酸化インジュウムと酸化亜鉛との混合物)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
顔料分散液調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
染料溶液調製例1
下記式で表される化合物Aを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Aを調製した。
下記式で表される化合物Bを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Bを調製した。
下記式で表される化合物Cを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Cを調製した。
下記式で表される化合物Dを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Dを調製した。
下記式で表される化合物Eを5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Eを調製した。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。
得られたバインダー樹脂は、Mw=12,200、Mn=6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(b)」とする。
実施例1
顔料分散液(A−1)13.6質量部、染料溶液Aを27.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(b)溶液21.6質量部、(C)成分として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)9.2質量部、光重合開始剤として2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール1.7質量部、水素供与体として4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン0.3質量部と2−メルカプトベンゾチアゾール0.2質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部、及び溶媒として3−メトキシブチルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物を調製した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。このようにして、基板上に青色の評価用硬化膜を形成した評価用基板2枚を作製した。
評価用基板2枚のうち1枚を、230℃のクリーンオーブン内で1時間ポストベークした。ポストベーク前後の基板について、色差(ΔEab*)をカラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)により測定した。そして、ΔEab*が3.0未満の場合を「◎」、3.0以上5.0未満の場合を「○」、5.0以上の場合を「×」として評価した。なお、ΔEab*値が低い程、良好であることを意味する。評価結果を表2に示す。
上記で得られた評価用基板2枚のうちの残る1枚を、25℃のプロピレングリコールモノメチルアセテートに30分間浸漬させた。この処理前後の膜厚を触針式膜厚測定機(アルファステップ社IQ、KLAテンコール社)で測定し、残膜率(処理後膜厚/処理前膜厚×100)を算出した。そして、残膜率が90%以上の場合を「◎」、80%以上90%未満の場合を「○」、80%未満の場合を「×」として評価した。なお、残膜率が高い程、良好であることを意味する。評価結果を表2に示す。
実施例1において、構成成分の種類及び量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表2に示す。
C−1:東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)
D−1:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
D−2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)
D−3:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(水素供与体)
D−4:2−メルカプトベンゾチアゾール(水素供与体)
D−5:下記式(13)で表される光重合開始剤
E−2:市販のリン酸系界面活性剤(ヒドロキシエチレンオキシドリン酸エステル)
E−3:市販のスルホン酸系界面活性剤(ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム)
Claims (8)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物並びに(D)光重合開始剤を含有する着色組成物であって、
(A)着色剤としてシアノ基、ハロゲン化炭化水素基及びハロスルホニル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の電子吸引基を有するアニオンを有する塩基性着色剤を含有し、
(D)光重合開始剤として分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤を含有することを特徴とする着色組成物。 - (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物並びに(D)光重合開始剤を含有する着色組成物であって、
(A)着色剤としてシアノ基、ハロゲン化炭化水素基及びハロスルホニル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の電子吸引基を有するアニオンを有する塩基性着色剤を含有し、
(D)光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を含有することを特徴とする着色組成物。 - 電子吸引基を有する前記アニオンが下記式(1a)〜(1e)のいずれかで表されるアニオンである、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 前記塩基性着色剤がトリアリールメタン系着色剤である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記分子間水素引き抜き型の光ラジカル開始剤の含有割合が全光重合開始剤中50質量%以上である、請求項1、3及び4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記ビイミダゾール系化合物の含有割合が全光重合開始剤中50質量%以上である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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