KR20170003170A - 아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 - Google Patents

아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 신규한 아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물{COMPOUND, COLORANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 신규한 아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.
최근 액정 디스플레이(LCD)의 광원으로 기존의 CCFL 대신 LED 또는 OLED, QD 등의 소자가 많이 이용되고 있다. 하지만 박막 디스플레이 및 플렉서블 디스플레이 등을 제작하기 위해 컬러필터가 제거된, 즉 LED 또는 OLED, QD 등의 자체발광을 단위 픽셀로 이용하는 디스플레이 제품들이 개발 및 생산되고 있다.
하지만 LED, OLED, QD 등을 단위 픽셀로 이용한 디스플레이의 경우 대면적화에 어려움을 겪고 있어, LED, OLED, QD 등을 사용하는 경우에도 이들을 광원으로 포함하고 컬러필터를 포함하는 디스플레이 개발에도 많은 노력을 하고 있다.
원하는 색상을 구현하기 위해서는 광원과 적절한 컬러필터가 요구되며, 현재 안료를 착색제로 사용한 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다.
그러나, 안료 분산액의 경우 안료가 입자상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성의 악화로 불균일한 안료입자가 생성되게 된다.
따라서, 최근 요구되고 있는 고휘도, 고명암비, 고정세화 등의 높은 품질요구조건을 만족시키기 어려운 한계점에 도달한 것으로 인식되고 있다.
이와 같은 문제점을 해결하고 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성하기 위해서 최근 착색제로 안료 대신 염료를 사용하는 것이 검토되어 왔다. 그 중 청색착색제로 트리아릴메탄염료를 이용한 시도들이 많이 행하여져 왔다. 일반적으로 트리아릴메탄염료는 420 내지 450nm에 투과성이 높은 장점이 있으나, 컬러필터용 착색 조성물에 사용할 경우 내열성이 많이 떨어지는 단점이 있다.
내열성을 향상시키는 방법으로 트리아릴메탄계 염료와 방향족 설폰산과의 조합, 착색제로 이용하는 일이 제안되고 있지만, 이 색소를 이용하여 컬러필터를 제작해도 내열성, 내광성이 함께 불충분한 문제가 있다. 또한 트리아릴 메탄계 염료의 벤젠 ortho-위치에 알킬기를 도입하여 카운터 이온으로 프탈로시아닌 설폰산, 또는 안크라퀴논 설폰산과 조염 시키는 것도 제안되었지만, 내열성 및 내광성이 불충분 하였으며, 또한 프탈로시아닌 설폰산 등의 안료와 조염하기 때문에, 본래 트리아릴 메탄계 염료가 가지고 있는 높은 명도 저하되는 문제점이 발생되었다.
따라서, 이러한 문제점을 극복하기 위하여 새로운 색재 개발이 요구된다.
한국 공개 특허 제 2012-0012393호 한국 공개 특허 제 2012-0028815호 일본 공개 특허 제 2012-017425호 일본 공개 특허 제 2011-133844호
본 명세서는 신규한 구조의 아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
A는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되고,
[화학식 A-1]
Figure pat00002
[화학식 A-2]
Figure pat00003
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1과 R2, R3와 R4 또는 R5와 R6은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R23, R25, R27 및 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
R24, R26, R29 및 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Z-는 음이온성 기이며,
[화학식 a]
Figure pat00004
상기 화학식 a에 있어서,
Q는 -R101COR102-; -R103OCOR104-; -R105COOR106-; -R107OCOOR108-; -R109CONR110R111-; -R112OCNR113R114-; -R115OCNR116COR117-; -SOOR118-; -SOR119-; -SR120-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이고,
X는 히드록시기; 아민기; -OCOOR121; -CONR122R123; 또는 -NR124COOR125이며,
Y는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R101 내지 R109, R111, R112, R114 및 R117 내지 R120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이며,
R110, R113, R116 및 R121 내지 R125는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
2 ≤ n+m ≤ 5이며,
n 및 m이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
*는 화학식 1의 N에 연결되는 부위이며,
Figure pat00005
는 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 염료로서 작용할 수 있으므로, 컬러 필터 재료로 사용될 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화합물을 포함하는 수지 조성물은 목적하는 광원에 적합한 흡수 및 투과 스펙트럼을 얻을 수 있어, 보다 높은 색재현율 및 고휘도, 고명암비 등을 달성할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색재 조성물은 내열성이 우수하여, 고온의 가열 공정을 거치더라도 우수한 색도 특성을 유지할 수 있다.
이하 본 명세서를 보다 자세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00006
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00008
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00010
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
및
Figure pat00014
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알케닐기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기"는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a 또는 1-b로 표시된다.
[화학식 1-a]
Figure pat00015
[화학식 1-b]
Figure pat00016
상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서,
R1 내지 R4, R7 내지 R14 및 Z-의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
R5, R6, R15 내지 R22의 정의는 상기 화학식 A-1 및 A-2와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; n-프로필기; 시클로헥실기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; n-프로필기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23, R25, R27 및 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23, R25, R27 및 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23, R25, R27 및 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 에틸렌기; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R23, R25, R27 및 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24, R26, R29 및 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R24, R26, R29 및 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; t-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1과 R2은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1과 R2은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1과 R2은 서로 결합하여 하기 구조의 고리를 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00017
상기 구조는 추가의 치환기를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3과 R4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3과 R4 는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3과 R4 는 서로 결합하여 하기 구조의 고리를 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00018
상기 구조는 추가의 치환기를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5와 R6은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서, R5와 R6은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서, R5와 R6은 서로 결합하여 하기 구조의 고리를 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00019
상기 구조는 추가의 치환기를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 브롬; 염소; 요오드; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 -R101COR102-; -R103OCOR104-; -R105COOR106-; -R107OCOOR108-; -R109CONR110R111-; -R112OCNR113R114-; -R115OCNR116COR117-; -SOOR118-; -SOR119-; -SR120-; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 -R101COR102-; -R103OCOR104-; -R105COOR106-; -R107OCOOR108-; -R109CONR110R111-; -R112OCNR113R114-; -R115OCNR116COR117-; -SOOR118-; -SOR119-; -SR120-; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2-메틸헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 -R101COR102-; -R103OCOR104-; -R105COOR106-; -R107OCOOR108-; -R109CONR110R111-; -R112OCNR113R114-; -R115OCNR116COR117-; -SOOR118-; -SOR119-; -SR120-; 에틸렌기; 또는 2-메틸헥실렌기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R109, R111, R112, R114 및 R117 내지 R120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R109, R111, R112, R114 및 R117 내지 R120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸렌기; 에틸렌기; n-프로필렌기; n-부틸렌기; n-펜틸렌기; 또는 n-부테닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R110, R113 및 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R110, R113 및 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; n-프로필기; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00020
상기 구조는 추가의 치환기를 포함할 수 있으며, *는 상기 화학식 1의 N에 연결되는 부위이며,
Figure pat00021
는 화학식 a에 연결되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 -R101COR102-; 또는 -R105COOR106-이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R101, R102, R105 및 R106은 서로 같거나, 상이하고 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R101, R102, R105 및 R106은 서로 같거나, 상이하고 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R101, R102, R105 및 R106은 서로 같거나, 상이하고 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R101, R102, R105 및 R106은 서로 같거나, 상이하고 각각 독립적으로 직접결합; 또는 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 히드록시기; 1차 아민기; 2차 아민기; 3차 아민기; -OCOOR121; -CONR122R123; 또는 -NR124COOR125이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 히드록시기; -NH2(아미노기); 에틸아민기; t-부틸아민기; 디메틸아민기; -OCOOR121; -CONR122R123; 또는 -NR124COOR125이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R121 내지 R125는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R121 내지 R125는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00022
상기 구조는 추가의 치환기를 포함할 수 있으며, *는 상기 화학식 a에 연결되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 히드록시기; 또는 -OCOOR121이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R121은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R121은 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Y는 치환 또는 비치환된 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Y는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00023
상기 구조에 있어서, *는 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 Y가 화학식 a의 페닐기의 결합된 위치에 대하여 오쏘(ortho)위치에 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 Z-는 음이온성 기이고, 상기 음이온성 기는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 특개 제2006-003080호, 일본 특개 제2006-001917호, 일본 특개 제2005-159926호, 일본 특개 제2007-7028897호, 일본 특개 제2005-071680호, 한국 출원 공개 제2007-7000693호, 일본 특개 제2005-111696호, 일본 특개 제2008-249663호에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다.
상기 음이온의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, 인산이온, 질산이온, 탄산이온, 아황산이온, 할로겐기, 예컨대 브로모기, 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있다.
또한, 상기 Z-는 붕소; 알루미늄를 포함하는 음이온; 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이어어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 원소 및 산소를 포함하는 음이온을 의미한다. 특히, 상기 Z-는 텅스토인산의 음이온, 텅스토규산의 음이온, 또는 텅스텐계 이소폴리산의 음이온을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Z-는 할로겐화 탄화수소기를 포함하는 술폰이미드산; 술폰산을 포함하는 음이온; 할로겐; 붕소; 알루미늄을 포함하는 음이온; 또는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 원소 및 산소를 포함하는 음이온이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 참고하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 산화방지제; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광 개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 산화방지제의 함량은 0.001 중량% 내지 20중량%이며, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, TF-1740 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 표지 장치를 제공한다.
상기 표시 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
<제조예 1> 화합물 C-2의 제조
Figure pat00034
1) 화합물 A의 제조
질소분위기하에서 플라스크에 4,4-디플루오로벤조페논(4,4-difluorobenzophenone) 15g(1eq)과 2-에틸아미노 에탄올(2-ethylamino ethanol) (5eq) 31.1g을 넣고 160℃로 교반하면서 승온시켰다. 48시간 동안 160℃에서 반응 후 상온으로 냉각하였다. 증류수를 넣고 메틸렌클로라이드 또는 에틸아세테이트로 추출 후 감압 건조하였다. 상온에서 에틸아세테이트로 재결정 정제하여 미색의 화합물 A를 얻었다. (20g, 수율 82%)
2) 화합물 C의 제조
질소 분위기하에 3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐) 프로피오닉 에시드(3-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenyl) propanoic acid 9.6g(3eq)을 테트라하이드로퓨란 70mL에 녹인 후 아이스배스(ice bath)를 설치하였다. 반응기에 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 (1-ethyl-3- 3-dimethylaminopropyl carbodiimide) 5.30g(2.4eq)을 넣고 약 15분 동안 교반 후 4-디메틸아미노피리딘(4-Dimethylaminopyridine) (0.4eq) 0.56g을 넣었다. 15분 후 화합물 A 4.10g (1eq)을 테트라하이드로퓨란 30mL에 녹여 천천히 첨가하였다. 24시간 동안 교반 후 메틸렌클로라이드로 추출, 감압 건조하였다. 컬럼으로 정제(에틸아세테이트: 헥산=1:3 또는 에틸아세테이트 100%)하여 화합물 C 4.31g (수율 43%)을 얻었다. 컬럼 후 3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닉 에시드((3-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenyl) propanoic acid)가 남아있을 경우, NaHCO3 (pH 10 내지 11) 용액으로 수세하여 메틸렌클로라이드로 추출, 감압 건조하였다.
3) 화합물 C-1의 제조
클로로포름에 화합물C 3.55g(1eq)를 깨끗이 녹인다. 질소분위기하에서 염화포스포릴 (1.5eq) 1.0g을 넣고 약 30분간 교반한 후, 1-사이클로헥실-1-나프틸아민 1.5g (1.3eq)를 클로로포름에 녹여 천천히 첨가한다. 60℃에서 2시간 반응 후 증류수로 반응을 종결하고 메틸렌클로라이드로 추출한다. 감압하여 용매를 제거 후 메틸렌클로라이드: 에틸아세테이트=1:1비율로 컬럼하여 전구체를 제거한다. 컬럼(메틸렌클로라이드: 메탄올: 에틸아세테이트=6: 1: 2)로 정제하여 화합물 C-1 0.67g의 파란색 파우더를 얻다. (수율 15%)
4) 화합물 C-2의 제조
메탄올에 화합물 C-1 0.67g을 녹인 후 비스트리플루오르메탄설폰이미드 0.25g (1.5eq)을 넣고 상온에서 교반한 후, 증류수를 넣어 석출되는 파란색 파우더를 필터하여 화합물 C-2, 0.62g의 청색 파우더를 얻었다. (수율 76%)
<제조예 2> 화합물 D-2의 제조
Figure pat00035
1) 화합물 D의 제조
피리딘 40mL에 화합물 C 4.31을 녹인 후 디-t-부틸-디카보네이트(Di-tert-butyl dicarbonate)을 천천히 첨가하였다. 15분 후 4-디메틸아미노피리딘(4-Dimethylaminopyridine) 1.20g을 넣었다. 60℃로 3시간 반응 후 증류수를 넣고, 메틸렌클로라이드로 추출 및 감압하여 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제(메틸렌클로라이드: 에틸아세테이트=10:1)하여 미색의 오일 화합물D 3.87g을 얻었다. (수율 73%)
2) 화합물 D-1의 제조
클로로포름에 화합물D 3.87g (1eq) 깨끗이 녹였다. 질소 분위기 하에서 염화포스포릴 0.88g (1.3eq)을 넣고 약 30분간 교반 후, 1-사이클로 헥실-1-나프틸아민 1.4g (1.3eq)를 클로로포름에 녹여 천천히 첨가하였다. 60℃에서 2시간 반응 후 증류수로 반응을 종결하고 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 감압하여 용매를 제거 후 메틸렌클로라이드: 에틸아세테이트=1:1비율로 컬럼하여 전구체를 제거한 후 메틸렌클로라이드: 메탄올: 에틸아세테이트 = 6: 1: 2로 조성을 바꿔 정제하여 1.13g의 화합물 D-1을 얻었다. (수율 24%)
3) 화합물 D-2의 제조
메탄올에 화합물 D-1 1.13g을 녹인 후 비스트리플루오르메탄설폰이미드(BMI) 1.5eq (0.8g)을 넣고 상온에서 교반한 후, 증류수를 넣어 석출되는 파란색 파우더를 필터하여, 화합물 D-2 1.21g을 얻었다.(수율 90.34%)
<제조예 3> 화합물 F-2의 제조
Figure pat00036
제조예 1에서 3-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenyl) propanoic acid 대신 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조익 에시드(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic Acid)를 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 화합물 A 4.0g, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조익에시드(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid) 8.4g을 이용하여, 화합물 F 5.83g (수율 63%), 화합물 F-1 1.3g (수율 17%) 및 파란색 파우더 화합물 F-2 1.5g (수율 94%)를 제조하였다.
<제조예 4> 화합물 G-2의 제조
Figure pat00037
제조예 3과 동일하게 진행하여 G-2 0.8g을 얻었다.(수율 11%)
<제조예 5> 화합물 H-2의 제조
Figure pat00038
비대칭구조로 제조된 화합물 H를 정제 분리하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 진행하여 화합물 H-2 1.03g을 얻었다.(수율 76%)
<제조예 6> 화합물 I의 제조
Figure pat00039
1) 화합물 I의 제조
화합물 A 3.0g (1eq)를 메틸렌클로라이드 15mL에 녹였다. 아이스배스(Ice-bath)를 이용하여 0℃로 만든 후 트리에틸아민 2.13g (2.5eq)를 조금씩 떨어뜨렸다. 20여분 후 벤조일클로라이드 2.73g (2.3eq)를 천천히 첨가하였다. 상온에서 약 5시간 반응하였다. 증류수로 반응을 종결 후 메틸렌클로라이드: 에틸아세테이트=10:1로 정제하여 미색의 오일 화합물 I를 얻었다. (4.5g, 수율 95%)
2) 화합물 I-2의 제조
제조예 1에서 C-1 대시 I-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 진행하여 화합물 I-2, 1.12g을 얻었다. (수율 74%)
<제조예 7> 화합물 C-3의 제조
Figure pat00040
화합물 C-1, 0.98g (1eq)에 2-아미노나프탈렌 설폰산 나트륨 0.54g (2.5eq)디클로로 메탄 5g, 물 10g을 넣고 실온으로 2시간 교반하였다. 그 후 유기층을 추출 물로 세정하여 유기층을 감압 농축하였다. 감압건조하여 화합물 C-3 0.8g을 얻었다.(수율 70%)
<제조예 8> 화합물 C-4의 제조
Figure pat00041
화합물 C-1, 1.04g (1eq)에 벤젠 설폰산 나트륨 0.42g (2.5eq), 디클로로 메탄 5g, 물 10g을 넣고 실온으로 2시간 교반하였다. 그 후 유기층을 추출 물로 세정하여 유기층을 감압 농축하였다. 감압건조하여 화합물 C-4 0.75g을 얻었다. (수율 65%)
<제조예 9> 화합물 L-2의 제조
Figure pat00042
Figure pat00043
1) 화합물 K의 제조
3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조익에시드(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic Acid) 3.75g (1.5eq)을 테트라하이드로퓨란 20g에 녹인다. 아이스배스(ice bath)를 설치하여 0℃로 만들고 EDC 4.78g (2.5eq)을 넣고 15분 후 DMAP 0.48g (0.4eq)를 넣고 테트라하이드로퓨란 10g을 더 첨가한다. 30분간 교반 후 1-나프틸아민(1-naphthylamine) 1.43g (1.0eq)를 넣고 교반한다. 16시간 교반 후 증류수와 식염수 200g으로 세정하고, 메틸렌클로라이드로 추출하여 감압 건조한다. 에틸아세테이트:n-헥산=1:5로 정제하여 화합물 K 3.2g (수율 85%)을 얻었다.
2) 화합물 L-2의 제조
제조예 1에서 1-사이클로헥실-1-나프틸아민 대신 K를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 진행하여 화합물 L-2, 0.83g을 얻었다. (수율 88%)
<제조예 10> 비교예 화합물 1
Figure pat00044
국내 공개 특허 2012-0014111의 실시예 7에서 음이온으로 비스트리플루오르메탄설폰이미드를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 비교예 화합물 1을 0.8g 얻었다. (수율 80%).
<착색 조성물의 제조 및 평가>
비교예 1
다음과 같은 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
청색 염료 화합물로 제조예 10에 의하여 제조된 비교예 화합물 1을 2.0부, 바인더 수지(질량비가 벤질메타아크릴레이트: N-페닐말레이미드: 스타이렌: 메타아크릴산 = 55: 9: 11: 25인 공중합체) 33.0부, 아크릴모노머인 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 15.3부, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 47.0부, 광중합 개시제 (PBG-3057) 2.0부, 레벨링제(TF-1740) 및 접착 조제(KRM-503) 0.7부를 균일하게 혼합되도록 교반하여 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1
청색 염료 화합물로 비교예 화합물 1을 2.0부 사용하는 대신 제조예 1에 의하여 제조된 화합물 C-2를 2.8부 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
청색 염료 화합물로 비교예 화합물 1을 2.0부 사용하는 대신 제조예 2에 의하여 제조된 화합물 D-2를 3.0부 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
청색 염료 화합물로 비교예 화합물 1을 2.0부 사용하는 대신 제조예 3에 의하여 제조된 화합물 F-2를 2.7부 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4
청색 염료 화합물로 비교예 화합물 1을 2.0부 사용하는 대신 제조예 4에 의하여 제조된 화합물 G-2를 2.9부 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 5
청색 염료 화합물로 비교예 화합물 1을 2.0부 사용하는 대신 제조예 5에 의하여 제조된 화합물 H-2를 2.4부 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
기판 제작 방법
상기 감광성 수지 조성물을 유리(5 x 5 cm) 위에 스핀 코팅(spincoating)하여 100℃에서 100초간 전열처리(pre-bake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 200㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다.
노광된 기판을 현상액 (KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열 처리(postbake)를 시켜, 컬러패턴을 얻었다.
실험예 1. 내열성 측정
내열성 측정을 위해 5cm x 5cm의 유리기판 위에 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에서 제조한 컬러 필터용 청색 수지 조성물을 각각 스핀 코팅하여 100℃의 핫플레이트에서 2분 동안 전열처리(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 5분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 40mJ/cm2의 노광량으로 노광(365nm 기준)하였다.
이후, 230℃의 convection oven에서 20분 동안 후열처리(post-bake)을 수행한 후, 분광광도계를 사용하여 색 특성을 확인하고, 230℃ convection oven에서 1시간 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 표 1에 나타내었다.
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1
ΔEab* 3.60 3.22 1.68 1.03 4.92 9.13
실시예 1 내지 5와 비교예 1의 착색 감광성 수지 조성물를 비교하였을 때, 상기 실시예 1 내지 5의 내열성이 우수한 결과를 나타내었다.
실험예 2. 내광성 측정
내열성 시험과 같은 순서로 시험용 기판을 제작해, 230℃ 20분간 post-bake후 C광원에서 색차를 측정하였다. 그 후 기판을 내광성 시험기 Sun test CPS+에 넣어 6시간 동안 방치하였다. 기판을 취출한 수 C 광원에서 색차를 측정해, 색차 변화율 ΔEab을 산출하여 표 2에 나타내었다.
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1
ΔEab* 12.90 16.46 14.62 18.57 16.64 21.99
이상으로부터 본 발명의 특정한 치환기를 도입한 아민계 색소를 이용함으로써, 내열성 및 내광성이 우수한 칼라 필터용 착색 조성물과 칼라 필터를 얻는 것이 가능하게 된다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00045

    상기 화학식 1에 있어서,
    A는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되고,
    [화학식 A-1]
    Figure pat00046

    [화학식 A-2]
    Figure pat00047

    R1 내지 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -R23COR24; -R25OCOR26; -R27OCOR28NR29COOR30; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1과 R2, R3와 R4 또는 R5와 R6은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    R7 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R23, R25, R27 및 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    R24, R26, R29 및 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    Z-는 음이온성 기이며,
    [화학식 a]
    Figure pat00048

    상기 화학식 a에 있어서,
    Q는 -R101COR102-; -R103OCOR104-; -R105COOR106-; -R107OCOOR108-; -R109CONR110R111-; -R112OCNR113R114-; -R115OCNR116COR117-; -SOOR118-; -SOR119-; -SR120-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이고,
    X는 히드록시기; 아민기; -OCOOR121; -CONR122R123; 또는 -NR124COOR125이며,
    Y는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R101 내지 R109, R111, R112, R114 및 R117 내지 R120은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이며,
    R110, R113, R116 및 R121 내지 R125는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    2 ≤ n+m ≤ 5이며,
    n 및 m이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    *는 화학식 1의 N에 연결되는 부위이며,
    Figure pat00049
    는 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a 또는 1-b로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-a]
    Figure pat00050

    [화학식 1-b]
    Figure pat00051

    상기 화학식 1-a 및 1-b에 있어서,
    R1 내지 R4, R7 내지 R14 및 Z-의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
    R5, R6, R15 내지 R22의 정의는 상기 화학식 A-1 및 A-2와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 X는 Y가 화학식 a의 페닐기의 결합된 위치에 대하여 오쏘(ortho)위치에 결합되는 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Z-는 할로겐화 탄화수소기를 포함하는 술폰이미드산; 술폰산을 포함하는 음이온; 할로겐; 붕소; 알루미늄을 포함하는 음이온; 또는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 원소 및 산소를 포함하는 음이온인 것인 화합물.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 색재 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 염료 및 안료 중 적어도 1 종을 더 포함하는 색재 조성물.
  7. 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1의 화합물; 산화방지제; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함하는 것인 수지 조성물.
  8. 청구항 7의 수지 조성물을 포함하는 컬러필터.
  9. 청구항 8의 컬러필터를 포함하는 표시 장치.
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