JP2020164814A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、波長５２５ｎｍにおける吸収が強く、濃色および薄膜のカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得ることを目的とする。【解決手段】着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、着色剤（Ａ）が、４００ｎｍ〜５６０ｎｍに極大吸収を有し、且つ５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍに極大吸収を有さないペリレン化合物（１）と、イソインドリン顔料（Ａ１）とを含む着色硬化性樹脂組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。特に赤色用として好適に用いることができる着色硬化性樹脂組成物に関するものである。

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。該カラーフィルタ形成のための着色硬化性樹脂組成物として、濃色および薄膜のカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物、特に赤色用として好適に用いることができる濃色および薄膜のカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物が求められている。赤色用の着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を含む組成物が知られている（特許文献１）。しかし、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２は、赤色色特性を発揮する波長５２５ｎｍにおける吸収が小さいため着色力が弱く、色再現域を広げる為に濃色なカラーフィルタを得るには、カラーフィルタ中の色材濃度を上げる必要があった。カラーフィルタ中の色材濃度を上げると、パターン形状の悪化など、着色硬化性樹脂組成物としての性能が悪化することから好ましくない。また、着色力が弱いと目的の色特性を持たせる為には、カラーフィルタを厚膜にして作製する必要があるが、液晶表示装置や固体撮像素子に適用する場合には、隣接画素との光の混色が発生するため、厚膜化も好ましくない。

特許文献２には、着色剤（Ａ）とバインダー樹脂（Ｂ）と光重合性化合物（Ｃ）と光重合開始剤（Ｄ）を含有するカラーフィルタ基板用の感光性着色組成物が記載されており、赤色感光性着色組成物として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、及びイソインドリン系顔料を含むものが開示されている。

特開２０１０−２４４３６号公報 特開２０１７−１１６７６７号公報

しかし、特許文献１、２に開示されている赤色感光性着色組成物から形成されるカラーフィルタは、赤色カラーフィルタの特性として求められている波長５２５ｎｍにおける吸収が弱く、着色力が十分に満足できるものではなかった。
本発明は、波長５２５ｎｍにおける吸収が強く、濃色および薄膜のカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得ることを目的とする。

すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］ 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、４００ｎｍ〜５６０ｎｍに極大吸収を有し、且つ５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍに極大吸収を有さないペリレン化合物と、イソインドリン顔料とを含む着色硬化性樹脂組成物。
［２］ 前記着色剤が、さらに前記ペリレン化合物及び前記イソインドリン顔料以外の顔料を含む［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］ さらに溶剤を含む［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］ ［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。

本発明によれば、濃色および薄膜のカラーフィルタを製造するのに有用な着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、特に赤色用の着色硬化性樹脂組成物として好適である。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含む。
着色剤（Ａ）は、４００ｎｍ〜５６０ｎｍに極大吸収を有し、且つ５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍに極大吸収を有さないペリレン化合物（以下、ペリレン化合物（１）という場合がある）及びイソインドリン顔料（以下、イソインドリン顔料（Ａ１）という場合がある）を含む。
着色剤（Ａ）は、ペリレン化合物（１）及びイソインドリン顔料（Ａ１）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある）を含んでいてもよい。
着色剤（Ａ）は、ペリレン化合物（１）及びイソインドリン顔料（Ａ１）以外の顔料（以下、顔料（Ａ２−２）という場合がある）をさらに含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、ペリレン化合物（１）及びイソインドリン顔料（Ａ１）を含む。

＜＜ペリレン化合物（１）＞＞
ペリレン化合物（１）は、４００ｎｍ〜５６０ｎｍに極大吸収を有し、且つ５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍに極大吸収を有さないペリレン化合物であり、例えば、下記式（１−Ａ）で表される化合物が挙げられる。なお、ペリレン化合物（１）は染料であってもよく、顔料であってもよい。また、ペリレン化合物（１）は４００ｎｍ〜５６０ｎｍにおける複数の波長領域に極大吸収が存在していてもよく、例えば、４００ｎｍ〜４７０ｎｍに極大吸収を１つ、４７０ｎｍ超〜５１０ｎｍに極大吸収を１つ、及び５１０ｎｍ超〜５７０ｎｍに極大吸収を１つそれぞれ有していてもよい。

［式（１−Ａ）中、
Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、置換基を有するメチル基、又は置換基を有していてもよい炭素数２〜３０の炭化水素基を表し、
Ｒ³〜Ｒ¹⁰は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を表す。］

Ｒ¹及びＲ²で表される炭素数２〜３０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環式であってもよい。

Ｒ¹及びＲ²で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、（２−メチル）プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、（１−メチル）ペンチル基、（１−エチル）ペンチル基、（１−ヘキシル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、イソプロペニル基、（１−メチル）エテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。

Ｒ¹及びＲ²で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ−２−エン、シクロヘキサ−３−エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基等が挙げられる。

Ｒ¹及びＲ²で表される飽和又は不飽和炭化水素基は、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基を組み合わせた基であってもよく、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基等が挙げられる。

Ｒ¹及びＲ²で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−イソプロピルフェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基等が挙げられる。

Ｒ¹及びＲ²で表される芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環を有する炭化水素基である限り特に限定されず鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の少なくとも一つを、芳香族炭化水素基と組み合わせた基であってもよく、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３，４−メチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。

Ｒ¹及びＲ²で表されるメチル基が有する、及び炭素数２〜３０の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；スルファニル基；メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルファニル基；カルボキシ基；カルバモイル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；スルホ基；スルファモイル基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数１〜６のアルコキシスルホニル基；等が挙げられる。

Ｒ¹及びＲ²としては、それぞれ独立に、置換基を有するメチル基、又は置換基を有していてもよい炭素数８〜２０の炭化水素基であることが好ましく、置換基を有するメチル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１０〜１５の炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有するメチル基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１５の鎖状炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１０〜１５の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましく、置換基を有するメチル基、炭素数１０〜１５の飽和鎖状炭化水素基、又は炭素数１０〜１５の芳香族炭化水素基であることよりさらに好ましく、カルボキシ基を置換基として有するメチル基、炭素数１０〜１５の分岐鎖状アルキル基、又は炭素数１０〜１５の単環の芳香族炭化水素基であることが特に好ましい。
また、Ｒ¹及びＲ²としては、同一の基であることが好ましい。

Ｒ³〜Ｒ¹⁰で表される炭素数１〜１０の炭化水素基としては、メチル基を含み、且つ炭素数が１１以上となる基を含まない以外は、Ｒ¹及びＲ²で表される炭化水素基と同じものが挙げられる。

Ｒ³〜Ｒ¹⁰で表される炭化水素基が有していてもよい置換基としては、Ｒ¹及びＲ²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。

Ｒ³〜Ｒ¹⁰としては、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基であることが好ましく、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子、又は炭素数１〜５の炭化水素基であることがさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
また、Ｒ³〜Ｒ¹⁰としては、同一の基であることが好ましい。

ペリレン化合物の極大吸収の測定は、該ペリレン化合物を０．００１質量％含むクロロホルム溶液を調製し、次いで、該溶液を、例えば、光路長１ｃｍの測定容器（例えばキュベット）に入れ、分光スペクトル測定することにより行なうことができる。

ペリレン化合物（１）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であることが好ましく、０．５〜４０質量部であることがより好ましく、１〜３５質量部であることがさらに好ましく、５〜３０質量部であることがよりさらに好ましい。

ペリレン化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５〜９０質量％であることが好ましく、１０〜８０質量％であることがより好ましく、２０〜７０質量％であることがさらに好ましく、２５〜６５質量％であることが特に好ましい。ペリレン化合物（１）の含有率が前記の範囲内であれば、赤色色特性が良好なカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。

＜＜イソインドリン顔料（Ａ１）＞＞
イソインドリン顔料（Ａ１）としては、イソインドリン顔料であれば特に限定されず、公知のイソインドリン顔料を使用することができる。

イソインドリン顔料（Ａ１）としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されているイソインドリン顔料が挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、１１０、１３７、１３９、１７３、１７７、１７９、１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、６９等が挙げられる。

またイソインドリン顔料（Ａ１）としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている以外のイソインドリン顔料でもよく、例えば、下記式（Ｙ）で表される化合物が挙げられる。

［式（Ｙ）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｌ¹¹及びＬ¹²は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。］

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁷で表される炭素数１〜２０の炭化水素基としては、メチル基を含み、且つ炭素数が２１以上となる基を含まない以外は、Ｒ¹及びＲ²で表される炭化水素基と同じものが挙げられる。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁷で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよい。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁷で表される炭化水素基、又は複素環基が有していてもよい置換基としては、Ｒ¹及びＲ²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。

Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁵としては、水素原子が好ましい。

Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷としては、置換基を有する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましく、置換基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基がより好ましく、カルボキシ基を置換基として有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基がさらに好ましい。

Ｌ¹¹及びＬ¹²としては、−ＣＯ−が好ましい。

イソインドリン顔料（Ａ１）としては、特に赤色色特性が良好なカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得る観点から、黄色のイソインドリン顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１８５又は式（Ｙ）で表される化合物がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９又は１８５がさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９がよりさらに好ましい。
これらのイソインドリン顔料（Ａ１）は、単独で用いても２種以上用いてもよい。

イソインドリン顔料（Ａ１）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であることが好ましく、０．５〜４０質量部であることがより好ましく、１〜３０質量部であることがさらに好ましい。

イソインドリン顔料（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、１０〜８０質量％であることが好ましく、２０〜７５質量％であることがより好ましく、３０〜７０質量％であることがさらに好ましく、３５〜６５質量％であることが特に好ましい。イソインドリン顔料（Ａ１）の含有率が前記の範囲内であれば、赤色色特性が良好なカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。

＜＜着色剤（Ａ２）＞＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ２）として、ペリレン化合物（１）及びイソインドリン顔料（Ａ１）以外の染料（以下、染料（Ａ２−１）という場合がある）及び／又は顔料（Ａ２−２）を含んでいてもよく、顔料（Ａ２−２）を含んでいることが好ましい。

染料（Ａ２−１）は、ペリレン化合物（１）を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、ペリレン染料（ただし、ペリレン化合物（１）を除く）、及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

顔料（Ａ２−２）としては、ペリレン化合物（１）及びイソインドリン顔料（Ａ１）を包含しない限り、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
ピグメントに分類されている顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１１７、１２５、１２８、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４３、５１、５５、５９、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１６６、１６８、１７６、１７７、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６９、２９１等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。

顔料（Ａ２−２）としては、特に赤色色特性が良好なカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得る観点から、赤色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４がより好ましい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物が着色剤（Ａ２）を含有する場合、着色剤（Ａ２）（染料（Ａ２−１）及び／又は顔料（Ａ２−２））の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、０．１質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることがさらに好ましく、２０質量％以上であることがよりさらに好ましく、６０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以下であることがさらに好ましい。着色剤（Ａ２）の含有率が前記の範囲内であれば、赤色色特性が良好なカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。特に、顔料（Ａ２−２）の含有率が、着色剤（Ａ）の総量中、１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることがさらに好ましく、６０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、５５質量％以下であることがさらに好ましい。

ペリレン化合物（１）、イソインドリン顔料（Ａ１）及び必要に応じて用いられ顔料（Ａ２−２）としての顔料は、粒径が均一であることが好ましく、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の分散剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上１５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。

顔料を２種以上使用する場合、それぞれを分散液として使用時に混合してもよい。

着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１〜５０質量％であり、より好ましくは０．５〜４０質量％であり、さらに好ましくは１〜３０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある。）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある。）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある。）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。

（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。

側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは３０〜１６０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは４０〜１４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは５０〜１３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは５〜６５質量％であり、より好ましくは８〜６０質量％であり、さらに好ましくは１０〜５７質量％である。

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは１０〜５０質量％であり、より好ましくは１５〜４５質量％であり、さらに好ましくは２０〜４０質量％である。

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセチルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

溶剤としては、具体的には、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（以下、ジアセトンアルコールという場合がある）、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。

溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、及びシクロヘキサノンがより好ましい。

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１〜０．２質量％であり、より好ましくは０．００２〜０．１質量％である。なおこの含有率に、顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
ペリレン化合物（１）、イソインドリン顔料（Ａ１）及び必要に応じて用いられ顔料（Ａ２−２）としての顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、着色硬化性樹脂組成物を調製できる。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ（１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン）処理を施した基板を使用してもよい。

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜５分間であることが好ましく、３０秒間〜３分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、露光装置を使用することが好ましい。露光装置としては、ステッパ（縮小投影露光機）、プロキシミティ露光機等のマスクアライナが好ましい。

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましく、１５０℃以上がさらに好ましく、１６０℃以上がよりさらに好ましく、２５０℃以下が好ましく、２３５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間以上が好ましく、２分間以上がより好ましく、１０分間以上がさらに好ましく、１２０分間以下が好ましく、６０分間以下がより好ましく、３０分間以下がさらに好ましい。

ポストベーク後の塗膜の膜厚は、例えば、３μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは２．５μｍ以下である。塗膜の膜厚の下限は特に限定されないが、通常０．１μｍであり、０．５μｍ以上であってもよく、１．０μｍ以上であってもよい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、濃色および薄膜である。特に赤色のカラーフィルタの特性として求められる波長５２５ｎｍにおける吸収が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を着色剤として含有する着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタよりも強い。なお、本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの波長５２５ｎｍにおける吸収の強さつまり吸光度は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を着色剤として含有する着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ（特に後述する比較例１のフィルタ）の波長５２５ｎｍにおける吸光度の１．１倍以上であることが好ましく、１．２倍以上であることがより好ましく、上限は特に限定されず、例えば５．０倍以下であってもよく、４．０倍以下であってもよく、３．０倍以下であってもよい。また、着色硬化性樹脂組成物は、波長５２５ｎｍにおける吸収が強いことに加え、波長５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍにおける吸収、特に波長５６５ｎｍにおける吸収が抑えられていることが好ましい。波長５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍにおける吸収が抑えられていることにより、良好な色再現性を達成できる。
具体的には、着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの５２５ｎｍにおける吸光度が０．６５以上であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましく、０．７５以上であることがさらに好ましい。また着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの５６５ｎｍにおける吸光度が１．０以下であることが好ましく、０．８以下であることがより好ましく、０．７以下であることがさらに好ましい。

波長５２５ｎｍにおける吸収が強く、波長５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍにおける吸収が抑えられていることにより、本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に赤色のカラーフィルタを形成する際に、色材濃度を高くすることや厚膜化することなく、濃色のカラーフィルタを得ることができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用であり、特に固体撮像素子用として有用である。

以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではない。例中、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
以下の合成例において、化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（ＶＡＲＩＯ−ＥＬ；エレメンタール（株）製）で同定した。

（合成例１）
３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）８．０部、７−アミノトリデカン（東京化成工業（株）製）１０部、酢酸亜鉛（関東化学（株）製）１．３部、及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３１４部を添加し、１５０℃、３時間撹拌した。得られた混合物を２０℃以下に保ちながら、予め調製した３７％塩酸（関東化学（株）製）２６７部と水１３００部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水４００部、メタノール２００部で洗浄した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（１−１）で表される化合物（以下、化合物（１−１）とも記載する）を１２部得た（収率７９％）。

＜化合物（１−１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ７５５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５４

（合成例２）
３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）８．０部、グリシン（東京化成工業（株）製）３．８部、酢酸亜鉛（関東化学（株）製）１．３部、及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３１４部を添加し、１５０℃、７時間撹拌した。得られた混合物を２０℃以下に保ちながら、予め調製した３７％塩酸（関東化学（株）製）２６７部と水１３００部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水４００部、メタノール２００部で洗浄した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（１−２）で表される化合物（化合物（１−２）とも記載する）を９．１部得た（収率８８％）。

＜化合物（１−２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５０５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０６

（合成例３）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））の溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ−２）は下記構造単位を有する。

樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）

上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

〔分散液１の作製〕
Ｌｕｍｏｇｅｎ Ｆ Ｏｒａｎｇｅ ２４０（ＢＡＳＦ社製）を２．５部、化合物（１−２）を２．５部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ−６９１９）を５部、樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を４部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を得た。なお、分散液１中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは１８６部であり、樹脂（Ｂ−２）に由来するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む量である。

〔分散液２の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を１２部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ−６９１９）を４．３部、樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を２．７部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液２を得た。なお、分散液２中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは８１部であり、樹脂（Ｂ−２）に由来するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む量である。

〔分散液３の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９を１５部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ−６９１９）を３．８部、樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を３．０部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液３を得た。なお、分散液３中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは７８．２部であり、樹脂（Ｂ−２）に由来するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む量である。

〔分散液４の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を１２部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ−６９１９）を４．２部、樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を４．２部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液４を得た。なお、分散液４中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは７９．６部であり、樹脂（Ｂ−２）に由来するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む量である。

〔分散液５の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を１４．１部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ−６９１９）を４．２部、樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を４．９部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液５を得た。なお、分散液５中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは７６．８部であり、樹脂（Ｂ−２）に由来するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む量である。

〔分散液６の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を１０．３部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ−６９１９）を４．１部、樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）を４．６部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液６を得た。なお、分散液６中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは８１．０部であり、樹脂（Ｂ−２）に由来するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む量である。

濃度が０．００１質量％となるように、各化合物をクロロホルムに溶解させ、溶液を得た。該溶液を、紫外可視近赤外分光光度計 Ｖ−６５０（日本分光社（株）製）を用いて測定した。各化合物の極大吸収の極大点における波長（極大吸収波長）の測定結果を表１に示す。

〔実施例１〜４、比較例１〜２〕
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
表２に示す成分を混合して、各々の着色硬化性樹脂組成物を得た。

樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールポリアクリレート（新中村化学工業（株）製「Ａ９５５０」；固形分換算）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製）
溶剤（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ−２）：シクロヘキサノン
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製；固形分換算）

＜着色塗膜の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。

＜膜厚測定＞
得られた着色塗膜について、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定した。結果を表３に示す。

＜色度評価＞
得られたガラス基板上の着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、波長５２５ｎｍ及び波長５６５ｎｍにおける吸光度を比較例１の着色塗膜の吸光度と比較した。結果を表３に示す。表３中のａｂｓ（５２５）は波長５２５ｎｍにおける吸光度を、ａｂｓ（５６５）は波長５６５ｎｍにおける吸光度を表す。

表３に示すように、実施例１及び２の着色硬化性樹脂組成物からは、波長５２５ｎｍにおける吸収が強く、波長５６５ｎｍにおける吸収が非常に抑制された着色塗膜を得ることができた。また、実施例３及び４の着色硬化性樹脂組成物からは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４に起因する波長５６５ｎｍにおける吸収を抑えつつも、波長５２５ｎｍにおける吸収が非常に強い着色塗膜を得ることができた。

Claims (5)

1. 着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
   着色剤が、４００ｎｍ〜５６０ｎｍに極大吸収を有し、且つ５６０ｎｍ超〜７８０ｎｍに極大吸収を有さないペリレン化合物（１）と、イソインドリン顔料（Ａ１）とを含む着色硬化性樹脂組成物。
2. 前記着色剤（Ａ）が、さらに前記ペリレン化合物（１）及び前記イソインドリン顔料（Ａ１）以外の顔料（Ａ２−２）を含む請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
3. さらに溶剤（Ｅ）を含む請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
4. 請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
5. 請求項４に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。