JP6778138B2 - 赤色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含むディスプレイ素子 - Google Patents
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Description
着色剤は、赤色感光性樹脂組成物中の固形分総重量に対して10〜80重量%含まれてもよいし、好ましくは20〜60重量%、より好ましくは30〜50重量%含まれてもよい。
顔料(a1)は、赤色顔料と黒色顔料を必須として含む。
前記顔料分散剤(a2)は、顔料の脱凝集および安定性維持のために添加されるものであって、当該分野で一般的に用いられるものを制限なく使用することができる。好ましくは、BMA(ブチルメタアクリレート)またはDMAEMA(N,N−ジメチルアミノエチルメタアクリレート)を含むアクリレート系分散剤(以下、アクリル分散剤という)を含有するのが良い。この時、前記アクリル分散剤は、韓国公開特許第2004−0014311号公報で提示されているようなリビング制御方法により製造されたものを適用することが好ましいが、前記リビング制御方法により製造されたアクリレート系分散剤の市販品としては、DISPER BYK−2000、DISPER BYK−2001、DISPER BYK−2070、DISPER BYK−2150などが挙げられる。
前記染料(a3)は、着色剤に選択的に含まれてもよい。前記染料(a3)は、有機溶剤に対する溶解性を有するものであれば制限なく追加的に使用してもよい。好ましくは、有機溶剤に対する溶解性を有し、かつ、アルカリ現像液に対する溶解性および耐熱性、耐溶剤性などの信頼性を確保できる染料を使用することが好ましい。前記染料としては、スルホン酸やカルボン酸などの酸性基を有する酸性染料、酸性染料と窒素含有化合物の塩、酸性染料のスルホンアミド体などとこれらの誘導体から選択されたものを使用することができ、その他にも、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料、およびこれらの誘導体も選択可能である。好ましくは、前記染料は、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)内に染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、16、21、23、24、38、56、62、63、68、79、82、93、94、98、99、151、162、163などの黄色染料;
C.I.ソルベント染料のうち、有機溶媒に対する溶解性に優れたC.I.ソルベントイエロー14、16、21、56、151、79、93が好ましく、このうち、C.I.ソルベントイエロー21、79;がより好ましい。
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141などの黄色染料などが挙げられる。
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65などの黄色染料などが挙げられる。
前記分散溶媒(a4)は、着色剤に選択的に含まれてもよいし、その種類に関して特に制限はなく、当該分野で用いられている各種有機溶媒を使用することができる。
前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、本発明の溶剤に溶解し、光または熱の作用に反応性を有しなければならない。また、前記着色剤に対する結着樹脂の機能を果たし、アルカリ性現像液に溶解可能なアクリル系共重合体であればその種類を特に制限なく使用することができる。
前記光重合性化合物は、光の照射によって光重合開始剤から発生する活性ラジカル、酸などによって重合可能な化合物であって、官能性基の個数に応じて1官能または多官能重合性化合物であってもよい。前記1官能重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、およびN−ビニルピロリドンなどであってもよい。前記2官能重合性化合物としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジメタアクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エトキシレートネオペンチルグリコールジアクリレート、およびプロポキシレートネオペンチルグリコールジアクリレートなどであってもよい。前記3官能重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシレートトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシレートトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリルプロポキシレートトリアクリレート、およびイソシアヌレートトリアクリレートなどであってもよい。4官能重合性化合物としては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートおよびジメチロールプロパンテトラ(メチル)アクリレートなどである。また、5官能重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートであってもよく、6官能光重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートであってもよい。これらのうち、光重合性化合物としては、2官能以上の多官能重合性化合物が好ましく使用可能であり、特に、5官能以上の多官能重合性化合物が好ましく使用可能である。
本発明における光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線などの放射線の露光によって、前記光重合性化合物の多官能性単量体の重合を開始できるラジカルを発生する化合物である。このような光重合開始剤は、代表的に、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、オキシムエステル系化合物、およびチオキサントン系化合物などがある。本発明において、光重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができ、オキシムエステル系化合物を1種以上使用することが好ましい。
前記溶剤は、前記赤色感光性樹脂組成物を溶解させるものであれば特に制限はなく、特に、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、またはアミド類などが好ましい。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、およびジプロピレングリコールジブチルエーテルなどのエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、およびメシチレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール類;3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、メチルラクテート、エチルラクテート、ブチルラクテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシ−1−ブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびγ−ブチロラクトンなどのエステル類などが挙げられる。前記溶剤は、例示した溶剤からなる群より選択される1種または2種以上を混合して使用することができる。また、塗布性および乾燥性の面で、沸点が100〜200℃でなければならず、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、ブチルラクテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、および3−メトキシプロピオン酸メチルが好ましい。
本発明の赤色感光性樹脂組成物は、前記成分のほか、本発明の目的を阻害しない範囲で、当業者の必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤(F)を併用することも可能である。
製造例1.顔料分散組成物A−1
顔料として、C.I.ピグメントレッド177 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物A−1を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントレッド179 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物A−2を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントレッド254 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物A−3を製造した。
カーボンブラックPBk7 20.0重量部、分散剤として、アジスパーPB821(味の素ファインテクノ株式会社)6重量部、溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート74重量部をビーズミルで12時間混合/分散して、顔料分散組成物A−4を製造した。
顔料として、C.I.ピグメント黄色139 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70重量部およびプロピレングリコールメチルエーテル13重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物A−5を製造した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80重量部、AIBN2重量部、アクリル酸13.0重量部、ベンジルメタアクリレート10重量部、スチレン57.0重量部、メチルメタアクリレート20重量部、およびn−ドデシルメルカプト3重量部を投入し、窒素置換した。その後、撹拌し、反応液の温度を110℃に上昇させ、6時間反応した。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分酸価は100.2mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約15110であった。
下記表1に記載された組成および含有量(単位:重量部)で赤色感光性樹脂組成物を製造した。
光重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARD DPHA;日本化薬(株)製)
光重合開始剤(D):2−O−ベンゾイルオキシム−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(OXE−01;BASF製)
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
前記実施例1〜3と比較例1〜4で製造された赤色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。
分光は、前記実験例1と試験フォトマスクを用いないこと以外は同様にしてカラーフィルタを製造した後、色度計(オリンパス社製、OSP−200)を用いて380nm〜780nmの範囲の可視光領域におけるスペクトル透過率を測定し、その結果を表2および表3、図1〜図3に示した。
Claims (11)
- 着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶剤を含み、
前記着色剤は赤色顔料と黒色顔料を含む、赤色感光性樹脂組成物であって、
前記赤色感光性樹脂組成物中の固形分総重量に対して、
着色剤10〜80重量%、
アルカリ可溶性樹脂5〜80重量%、
光重合性化合物5〜50重量%を含み、
光重合開始剤は、アルカリ可溶性樹脂と光重合性化合物の固形分総含有量100重量部を基準として0.1〜40重量部含まれ、
溶剤は、赤色感光性樹脂組成物の総重量に対して25〜80重量%含まれ、
前記黒色顔料は、色材の固形分を基準として0.5〜10重量%含まれ、
前記赤色感光性樹脂組成物は3μmの厚さを有する硬化膜に形成時に、430〜590nmの波長におけるスペクトル透過率が20%以下であり、635〜780nmの波長におけるスペクトル透過率が70%以上90%未満であることを特徴とする、偏光板を含まないディスプレイ用の赤色感光性樹脂組成物。 - 前記赤色顔料と黒色顔料との重量比は99.9〜80:20〜0.1であることを特徴とする請求項1に記載の赤色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤は、黄色顔料をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の赤色感光性樹脂組成物。
- 前記黄色顔料は、赤色顔料および黒色顔料の総含有量100重量部を基準として3〜30重量部含まれることを特徴とする請求項3に記載の赤色感光性樹脂組成物。
- 前記赤色顔料は、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド242、およびC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の赤色感光性樹脂組成物。
- 前記黒色顔料は、赤色、青色および緑色を混合した顔料、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7、カーボンブラック、有機ブラック、およびチタンブラックからなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の赤色感光性樹脂組成物。
- 前記黄色顔料は、C.I.ピグメント黄色138、C.I.ピグメント黄色139、およびC.I.ピグメント黄色150からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項3に記載の赤色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の赤色感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを含み、偏光板を含まないディスプレイ素子。
- 前記ディスプレイ素子は、フレキシブルディスプレイ素子であることを特徴とする請求項9に記載のディスプレイ素子。
- 前記ディスプレイ素子は、有機発光素子であることを特徴とする請求項9に記載のディスプレイ素子。
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