JP6755822B2 - 緑色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含むディスプレイ素子 - Google Patents
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Description
顔料分散組成物は、緑色感光性樹脂組成物中の固形分総重量に対して1〜70重量%含まれてもよいし、好ましくは2〜60重量%、より好ましくは3〜50重量%含まれてもよい。
本発明の緑色顔料は、C.I.ピグメントグリーン10、15、25、36、47、58、および59からなる群より選択される1種以上であってもよく、なかでも、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、およびC.I.ピグメントグリーン59が好ましい。
前記顔料分散剤(a2)は、顔料の脱凝集および安定性維持のために添加されるものであって、当該技術分野で一般的に用いられるものを制限なく使用することができる。好ましくは、BMA(ブチルメタアクリレート)またはDMAEMA(N,N−ジメチルアミノエチルメタアクリレート)を含むアクリレート系分散剤(以下、アクリル分散剤という)を含有するのが良い。この時、前記アクリル分散剤は、韓国公開特許第2004−0014311号公報で提示されているようなリビング制御方法により製造されたものを適用することが好ましいが、前記リビング制御方法により製造されたアクリレート系分散剤の市販品としては、DISPER BYK−2000、DISPER BYK−2001、DISPER BYK−2070、DISPER BYK−2150などが挙げられる。
分散補助剤(a3)とは、顔料を微細な粒子に分散させて再凝集を防止する役割を果たす製剤をいう。前記分散補助剤は、明暗比が高く、透過度が優れた着色層を構成するのに有効である。
前記分散溶媒(a4)は特に制限はなく、当該分野で用いられている各種有機溶媒を使用することができる。
前記分散樹脂(a5)は、顔料分散組成物(A)の分散媒として作用するもので選択的に添加可能であり、分散剤(a2)の単独使用より分散樹脂(a5)を混合して使用すると、より優れた顔料分散組成物の製造が可能である。分散樹脂の場合、分散媒として作用可能であれば制限なく使用可能であるが、顔料分散組成物で製造される緑色感光性樹脂組成物の現像性を考慮して、アルカリ現像液に対して溶解性を有するために酸価があるものが好ましい。
顔料分散組成物に染料が選択的に含まれてもよいし、前記染料は、有機溶媒に対する溶解性を有するものであれば制限なく使用することができる。好ましくは、有機溶媒に対する溶解性を有し、かつ、アルカリ現像液に対する溶解性、耐熱性および耐溶媒性などの信頼性を確保できる染料を使用することが好ましい。前記染料としては、スルホン酸やカルボン酸などの酸性基を有する酸性染料、酸性染料と窒素含有化合物の塩、酸性染料のスルホンアミド体などとこれらの誘導体から選択されたものを使用することができ、その他にも、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料、およびこれらの誘導体も選択可能である。
C.I.ソルベント染料として、
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、21、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、および162;
C.I.ソルベントレッド8、45、49、122、125、および130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、および56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、および67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、および35などの緑色染料などが挙げられる。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、および251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、および426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、および173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、および340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、および19;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、および109などの染料が挙げられる。
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、および141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、および250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、および107;
C.I.ダイレクトブルー38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、および293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、および104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、および82などの染料が挙げられる。
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、および65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、および95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、および48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、および84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、および58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、および53などの染料が挙げられる。
前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、本発明の溶剤に溶解し、光または熱の作用に反応性を有しなければならない。また、前記着色剤に対する結着樹脂の機能を果たし、アルカリ性現像液に溶解可能なアクリル系共重合体であればその種類を特に制限なく使用することができる。
前記光重合性化合物は、光の照射によって光重合開始剤から発生する活性ラジカル、酸などによって重合可能な化合物であって、官能性基の個数に応じて1官能または多官能重合性化合物であってもよい。前記1官能重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、およびN−ビニルピロリドンなどであってもよい。前記2官能重合性化合物としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジメタアクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エトキシレートネオペンチルグリコールジアクリレート、およびプロポキシレートネオペンチルグリコールジアクリレートなどであってもよい。前記3官能重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシレートトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシレートトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリルプロポキシレートトリアクリレート、およびイソシアヌレートトリアリレートなどであってもよい。4官能重合性化合物としては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートおよびジメチロールプロパンテトラ(メチル)アクリレートなどである。また、5官能重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートであってもよく、6官能光重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートであってもよい。これらのうち、光重合性化合物としては、2官能以上の多官能重合性化合物が好ましく使用可能であり、特に、5官能以上の多官能重合性化合物が好ましく使用可能である。
本発明における光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線などの放射線の露光によって、前記光重合性化合物の多官能性単量体の重合を開始できるラジカルを発生する化合物である。このような光重合開始剤は、代表的に、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、オキシムエステル系化合物、およびチオキサントン系化合物などがある。本発明において、光重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができ、オキシムエステル系化合物を1種以上使用することが好ましい。
前記溶剤は、前記緑色感光性樹脂組成物を溶解させるものであれば特に制限はなく、特に、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、またはアミド類などが好ましい。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、およびジプロピレングリコールジブチルエーテルなどのエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、およびメシチレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール類;3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、メチルラクテート、エチルラクテート、ブチルラクテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシ−1−ブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、およびγ−ブチロラクトンなどのエステル類などが挙げられる。前記溶剤は、例示した溶剤からなる群より選択される1種または2種以上を混合して使用することができる。また、塗布性および乾燥性の面で、沸点が100〜200℃でなければならず、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、ブチルラクテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、および3−メトキシプロピオン酸メチルが好ましい。
本発明の緑色感光性樹脂組成物は、前記成分のほか、本発明の目的を阻害しない範囲で、当業者の必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤(F)を併用することも可能である。
製造例1.顔料分散組成物M1
顔料として、C.I.ピグメントグリーン59 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物M1を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントグリーン58 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物M2を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントグリーン36 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物M3を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントイエロー138 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)5.0重量部、溶剤として、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物M4を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントイエロー150 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)4.0重量部、溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート44重量部、およびプロピレングリコールメチルエーテル40重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物M5を製造した。
顔料として、C.I.ピグメントイエロー185 12.0重量部、顔料分散剤として、DISPERBYK−2001(BYK社製)4.0重量部、溶媒として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート44重量部、およびプロピレングリコールメチルエーテル40重量部をビーズミルによって12時間混合/分散して、顔料分散組成物M6を製造した。
カーボンブラック20.0重量部、分散剤として、アジスパーPB821(味の素ファインテクノ株式会社)6重量部、溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート74重量部をビーズミルで12時間混合/分散して、顔料分散組成物M7を製造した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80重量部、AIBN2重量部、アクリル酸13.0重量部、ベンジルメタアクリレート10重量部、スチレン57.0重量部、メチルメタアクリレート20重量部、およびn−ドデシルメルカプト3重量部を投入し、窒素置換した。その後、撹拌し、反応液の温度を110℃に上昇させ、6時間反応した。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分酸価は100.2mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約15110であった。
(A1)製造例1(顔料分散組成物M1、C.I.ピグメントグリーン59)
(A2)製造例2(顔料分散組成物M2、C.I.ピグメントグリーン58)
(A3)製造例3(顔料分散組成物M3、C.I.ピグメントグリーン36)
(A4)製造例4(顔料分散組成物M4、C.I.ピグメントイエロー138)
(A5)製造例5(顔料分散組成物M5、C.I.ピグメントイエロー150)
(A6)製造例6(顔料分散組成物M6、C.I.ピグメントイエロー185)
(A7)製造例7(顔料分散組成物M7、カーボンブラック)
(B)アルカリ可溶性樹脂(合成例1のアルカリ可溶性樹脂)
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARD DPHA;日本化薬(株)製)
(D)光重合開始剤:
(D1)2−O−ベンゾイルオキシム−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(OXE−01;BASF製)
(D2)2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン(Irgacure907(Ciba Specialty Chemical社製))
(E)溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
前記実施例1〜6と比較例1〜3で製造された緑色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。
2.1分光測定
分光は、前記実験例1と試験フォトマスクを用いない以外は同様にしてカラーフィルタを製造した後、色度計(オリンパス社製、OSP−200)を用いて透過率を測定し、その結果を下記表2に示した。また、色度計(オリンパス社製、OSP−200)を用いて380nm〜780nmの範囲の可視光領域におけるスペクトル透過率を測定し、その結果を表4および表5、図1および図2に示した。
前記実験例1と試験フォトマスクを用いない以外は同様にしてカラーフィルタを製造した後、コーティング面に2度正反射率を積分球反射率測定器(コニカミノルタ社、Spectrophotometer CM−3700d)により測定し、その結果を下記表2に示した。
Claims (11)
- 顔料分散組成物、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶剤を含み、
前記顔料分散組成物は、緑色顔料、黄色顔料および黒色顔料とを含み
前記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は10,000〜30,000であり、酸価は50〜150mgKOH/gであり、
前記光重合開始剤は、オキシムエステル系化合物を含む、緑色感光性樹脂組成物であって、
前記緑色感光性樹脂組成物は2.2μmの厚さを有する硬化膜に形成時に、380nm〜480nmの波長におけるスペクトル透過率と580nm〜780nmの波長におけるスペクトル透過率が25%以下であり、500nm〜560nmの波長におけるスペクトル透過率が30%以上70%未満であることを特徴とする外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。 - 前記黒色顔料は、色材の固形分総重量を基準として0.5〜10重量%であることを特徴とする請求項1に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。
- 前記緑色顔料および黄色顔料と、黒色顔料との重量比は99.9〜80:20〜0.1であることを特徴とする請求項1または2に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。
- 緑色感光性樹脂組成物の固形分総重量を基準として、
顔料分散組成物1〜70重量%、
アルカリ可溶性樹脂5〜80重量%、
光重合性化合物5〜50重量%、
アルカリ可溶性樹脂と光重合性化合物の固形分総含有量を基準として光重合開始剤0.1〜40重量%、および
緑色感光性樹脂組成物を基準として溶剤25〜80重量%を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。 - 前記緑色顔料は、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、およびC.I.ピグメントグリーン59からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。
- 前記黄色顔料は、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150、およびC.I.ピグメントイエロー185からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。
- 前記黒色顔料は、赤色、青色および緑色を混合した顔料、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7、カーボンブラック、有機ブラック、およびチタンブラックからなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の外光反射防止効果に優れた緑色感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ素子。
- 前記ディスプレイ素子は、フレキシブルディスプレイ素子であることを特徴とする請求項9に記載のディスプレイ素子。
- 前記ディスプレイ素子は、有機発光素子であることを特徴とする請求項9に記載のディスプレイ素子。
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