JP6808976B2 - カラーフィルタ、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 - Google Patents
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Description
緑色感光性着色組成物は、その必須成分として(A)着色顔料、(B)透明樹脂、(C)光重合性モノマー、(D)光重合開始剤を含有するものである。また、溶剤、分散剤などの添加剤を含有するものであっても良い。
緑色感光性着色組成物に用いることのできる着色顔料としては、C.I.Pigment Green7、10、36、37、58、59等の緑色顔料を用いることができる。特に、C.I.Pigment Green58に代表される臭素化亜鉛フタロシアニン顔料は高透過率化に有効である。
緑色感光性着色組成物に用いることのできる透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上のものを用いることができる。透明樹脂には、非感光性透明樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及び感光性樹脂が含まれる。透明樹脂には、必要に応じて、その前駆体である、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
感光性透明樹脂の二重結合当量が200未満の場合は、エチレン性不飽和二重結合を導入させる反応性の置換基を有するエチレン性不飽和単量体の比率が高くなり、諸特性を維持するのに十分な量の他のエチレン性不飽和単量体を共重合させることができない。1200を越える場合は、エチレン性不飽和二重結合の数が少ないため十分な感度を得ることができない。
緑色感光性着色組成物に用いられる光重合性モノマーは、エチレン性不飽和二重結合を1分子中に1個以上含む。また、1分子中に2個以上のエチレン性不飽和二重結合を含むことが好ましい。
これらの光重合性モノマーは単独で用いても、2種以上を混合して用いても良い。
緑色感光性着色組成物に用いられる光重合開始剤としては、オキシムエステル系光重合開始剤、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサンソン系化合物、トリアジン系化合物、ホスフィン系化合物、キノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。
緑色感光性着色組成物には、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、感光性着色組成物の粘度を適正化すると共に、着色剤を十分に感光性樹脂組成物中に均一に分散させるために、溶剤を用いることもできる。
溶剤は、着色材100質量部に対して、好ましくは800〜4000質量部、より好ましくは1000〜2500質量部の量で用いることができる。
適宜、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散剤を用いることができる。分散剤は、顔料の分散性に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて顔料を感光性樹脂組成物中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、着色顔料100質量部に対して、好ましくは0.1〜40質量部、より好ましくは0.1〜30質量部、さらに好ましくは1〜10質量部の量で用いることができる。
樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、感光性透明樹脂および非感光性透明樹脂と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の感光性樹脂組成物への分散を安定化する働きをするものである。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミンなどのアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタに用いられる透明感光性組成物は、その必須成分として、(a)光重合開始剤または熱重合開始剤、(b)バインダー樹脂、(c)重合性モノマー、(d)界面活性剤、および(e)溶剤を少なくとも含有して成る。
a及びbはそれぞれ独立に、0〜3のいずれかの整数である。
また、塗膜が十分に硬化するため、均一な硬化膜となり、後工程へのムラ低減につながる。また、少量で高感度化が可能であるため、開始剤による耐熱性の悪化が生じにくく、高い透明性を維持することができる。更に、高感度なため、膜流動性が生じにくく、高い平坦性も有する。
光重合開始剤の含有量がこの範囲である場合、水分遮蔽性を十分得るだけの透明膜層を形成することが可能である。光重合開始剤の含有量が1重量%以下である場合、透明膜層の水分遮蔽性を十分得ることができない。一方、光重合開始剤の含有量が20重量%以上である場合、開始剤の熱分解による黄変で透明性が維持されないおそれがある。
例えば、アセトフェノン系化合物として、ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オンなどが挙げられる。
前記カルボキシル基含有モノマー単位の含有量が10〜50重量%であると、現像液に対する溶解性が良好であり、現像時にパターンが正確に形成される傾向があり、好ましい。
前記ポリスチレン換算重量平均分子量が3,000〜400,000であると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向にあり、好ましい。
前記酸価が30〜250であると、現像液に対する溶解性が向上して未露光部が溶解しやすくなり、また高感度化して現像時に露光部のパターンが残って残膜率が向上する傾向があり、好ましい。ここで酸価はアクリル系重合体1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、通常は水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
溶剤の含有量が50重量%以上90重量%以下であると、平坦性が良好で、カラーフィルタとしたときに十分な色濃度が得られ、好ましい。
(感光性黒色組成物の作製)
感光性黒色組成物は、以下の組成の混合物を混合攪拌して作製した。(固形分中の顔料濃度:30.7%)
カーボンブラック分散液:御国色素社製(TPBK−2016) 28.5重量部
樹脂:V259−ME(新日鉄住金化学社製)(固形分56.1重量%)10.3重量部
モノマー:DPHA(日本化薬社製) 2.58重量部
開始剤:OXE−02(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製) 0.86重量部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
エチル−3−エトキシプロピオネート 92.0重量部
レベリング剤:BYK−323 1.3重量部
透明基板上に上記の感光性黒色組成物をスピンコートにより膜厚1.5μmとなるように塗布した。100℃で3分乾燥の後、露光機にて格子状のパターン露光を200mJ行い、アルカリ現像液にて60秒間現像、230℃で60分加熱処理をして定着、格子状のブラックマトリクス層を透明基板上に形成した。なお、アルカリ現像液は以下の組成からなる。以下、実施例及び比較例ではこのアルカリ現像液を用いて現像を行う。
炭酸ナトリウム 1.5重量%
炭酸水素ナトリウム 0.5重量%
陰イオン系界面活性剤(花王(株)製「ペリレックスNBL」) 8.0重量%
水 90重量%
(赤色、緑色、青色着色組成物の作製)
・赤色着色組成物
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して赤色顔料の分散体を作製した。
赤色顔料:C.I. Pigment Red 254
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガーフォーレッド B-CF」)
18重量部
赤色顔料:C.I. Pigment Red 177
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッド A2B」)
2重量部
分散剤(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」)
2重量部
アクリルワニス(固形分20%) 50重量部
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルタで濾過して赤色着色組成物を得た。
上記分散体 72重量部
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 8重量部
(日本化薬(株)製「カヤラッドDPCA−30」)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10重量部
(日本化薬(株)製「カヤラッドDPHA」)
メチル化メラミン樹脂 10重量部
(三和ケミカル(株)製「MW30」)
光開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
3重量部
増感剤(保土ヶ谷化学工業(株)製「EAB-F」) 1重量部
シクロヘキサノン 253重量部
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して緑色顔料の分散体を作製した。
緑色顔料:C.I. Pigment Green 58
(DIC社製「ファストゲングリーン A110」) 16重量部
黄色顔料:C.I. Pigment Yellow 150
(バイエル社製「ファンチョンファーストイエロー Y-5688」) 8重量部
分散剤(ビックケミー社製「Disperbyk-163」) 2重量部
アクリルワニス(固形分20%) 102重量部
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルタで濾過して緑色着色組成物(PG1)を得た。
上記分散体 128重量部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学(株)製「NKエステルATMPT」) 14重量部
光開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
4重量部
増感剤(保土ヶ谷化学工業(株)製「EAB-F」) 2重量部
シクロヘキサノン 257重量部
なお、上記緑色顔料のC.I. Pigment Green 58は、前述の着色顔料の説明で示したように、臭素化亜鉛フタロシアニンを含有する顔料である。
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して青色顔料の分散体を作製した。
青色顔料:C.I. Pigment Blue 15
(東洋インキ製造(株)製「リオノールブルーES」) 30重量部
紫色顔料:C.I. Pigment Violet 23
(BASF社製「パリオゲンバイオレット 5890」) 2重量部
分散剤(ゼネカ社製「ソルスバーズ20000」) 6重量部
アクリルワニス(固形分20%) 200重量部
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルタで濾過して青色着色組成物を得た。
上記分散体 238重量部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学(株)製「NKエステルATMPT」) 19重量部
光開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
4重量部
増感剤(保土ヶ谷化学工業(株)製「EAB-F」) 2重量部
シクロヘキサノン 214重量部
得られた赤色着色組成物、緑色着色組成物、青色着色組成物を用いて下記の要領で画素となる着色層を形成した。前述の遮光層を形成した透明基板上に、赤色着色組成物をスピンコートにより膜厚2μmとなるように塗布した。乾燥の後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて90秒間現像、230℃で20分加熱して定着、ストライプ状の赤色着色層を透明基板上に形成した。
[ 実施例1]
(合成例1)
1リットル容の5つ口フラスコに、シクロヘキサノン200g、N−シクロヘキシルマレイミド30g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30g、メタアクリル酸20g、ブチルメタクリレート20gを仕込み、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニトリル1.0gを添加し80〜85℃で8時間反応させた。
次いで、イソシアネートエチルメタクリレート7g、オクチル酸スズ0.03gをシクロヘキサン10gで溶解したものを約10分で滴下し、滴下後80〜85℃で30分反応させて側鎖に重合性のメタクリロイル基を有する樹脂溶液を合成した。さらに、この樹脂の不揮発分が20重量%となるようにシクロヘキサノンで調製し、バインダー樹脂の溶液を得た。
以下の組成の混合物を混合攪拌して感光性樹脂組成物1を作製した。
(a)光重合開始剤:ADEKA製 N−5050 6重量部
(b)バインダー樹脂:合成例1にて作製したバインダー樹脂 500重量部
(c)重合性モノマー:共栄社化学製 LINC−202UA 136重量部
(d)界面活性剤:DIC製 F−550 0.09重量部
(e)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 228重量部
なお、上記で用いた光重合開始剤のN−5050は、前記式(1)で表されるオキシムエステル化合物を含有する化合物である。
また、上記で用いた重合性モノマーのLINC−202UAは、フッ素含有ウレタンアクリレートを含む化合物である。
前記した遮光層、着色層を形成したガラス基板上に感光性樹脂組成物1を膜厚が2.0μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。透明膜層形成用のフォトマスクを通して高圧水銀灯の光を50mJ/cm2照射した。尚、フォトマスクとガラス基板との間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。
その後、以下のようなアルカリ現像液を用いて40秒間現像を行い、水洗を施したのち、230℃30分焼成して透明膜層1を作製した。
(感光性樹脂組成物2の作製)
以下の組成の混合物を混合攪拌して感光性樹脂組成物2を作製した。
(a)熱重合開始剤:和光純薬工業社製 VA−061 6重量部
(b)バインダー樹脂:合成例1にて作製したバインダー樹脂 500重量部
(c)重合性モノマー:共栄社化学製 LINC−202UA 136重量部
(d)界面活性剤:DIC製 F−550 0.09重量部
(e)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 228重量部
なお、上記で用いた熱重合開始剤のVA−061は、前記式(2)で表されるアゾ基含有化合物を含有する化合物である。
前記した遮光層、着色層を形成したガラス基板上に感光性樹脂組成物2を膜厚が2.0μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。透明膜層形成用のフォトマスクを通して高圧水銀灯の光を50mJ/cm2照射した。尚、フォトマスクとガラス基板との間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。
その後、以下のようなアルカリ現像液を用いて40秒間現像を行い、水洗を施したのち、230℃30分焼成して透明膜層2を作製した。
(感光性樹脂組成物3の作製)
以下の組成の混合物を混合攪拌して感光性樹脂組成物3を作製した。
(a)光重合開始剤:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアー907
12重量部
(b)バインダー樹脂:合成例1にて作製したバインダー樹脂 500重量部
(c)重合性モノマー:共栄社化学製 LINC−162A 136重量部
(d)界面活性剤:DIC製 F−550 0.09重量部
(e)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 242重量部
なお、上記で用いた光重合開始剤のイルガキュアー907は、オキシムエステル化合物を含有しない化合物である。
また、上記で用いた重合性モノマーのLINC−162Aは、フッ素を含有するが、ウレタン構造は含まない化合物である。
前記した遮光層、着色層を形成したガラス基板上に感光性樹脂組成物3を膜厚が2.0μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。透明膜層形成用のフォトマスクを通して高圧水銀灯の光を50mJ/cm2照射した。尚、フォトマスクとガラス基板との間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。
その後、以下のようなアルカリ現像液を用いて40秒間現像を行い、水洗を施したのち、230℃30分焼成して透明膜層3を作製した。
(感光性樹脂組成物4の作製)
以下の組成の混合物を混合攪拌して感光性樹脂組成物4を作製した。
(a)光重合開始剤:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュアー907
6重量部
(b)バインダー樹脂:合成例1にて作製したバインダー樹脂 500重量部
(c)重合性モノマー:共栄社化学製 UA−306H 136重量部
(d)界面活性剤:DIC製 F−550 0.09重量部
(e)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 228重量部
なお、上記で用いた重合性モノマーのUA−306Hは、フッ素を含有せず、ウレタン構造を含む化合物である。
前記した遮光層、着色層を形成したガラス基板上に感光性樹脂組成物4を膜厚が2.0μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。透明膜層形成用のフォトマスクを通して高圧水銀灯の光を50mJ/cm2照射した。尚、フォトマスクとガラス基板との間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。
その後、以下のようなアルカリ現像液を用いて40秒間現像を行い、水洗を施したのち、230℃30分焼成して透明膜層4を作製した。
(感光性樹脂組成物5の作製)
以下の組成の混合物を混合攪拌して感光性樹脂組成物5を作製した。
・エポキシ化合物:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂
「スミエポキシESCN−195XL−80」(住友化学工業(株)製) 27重量部
(d)界面活性剤:DIC(株)製 F−550 0.09重量部
(e)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 275重量部
本例では、バインダー樹脂として上記のエポキシ樹脂を用いており、光重合性開始剤や重合性モノマーは用いていない。
前記した遮光層、着色層を形成したガラス基板上に感光性樹脂組成物5を膜厚が2.0μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。
その後、230℃30分焼成して透明膜層5を作製した。
得られた各カラーフィルタの上にポリイミド配向層を形成した。そして、このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)板厚0.7mmの無アルカリガラス基板の一方の表面にTFTアレイおよび画素電極を形成した。
得られた液晶表示パネルに広視野角表示が可能なように最適化された光学補償層を設けた。さらに、バックライトユニットと組み合わせて液晶表示装置を得た。
上記の感光性樹脂組成物で作製した透明膜層1〜5を用いた液晶表示パネルについて、以下の項目にて評価を実施した。
作製した液晶表示パネルをキセノンウェザーメーターCi35A(ATLAS社製)にて、照度0.5mW/cm2(340nm)、温度63℃、湿度50%の条件下にて200時間照射し、試験前後に顕微分光光度計(大塚電子社製LCF−1100)を用い、緑色フィルタセグメントのC光源での分光特性評価を行い、色度変化を示す値であるΔE*abを計算した。なお、測定の際のリファレンスには板厚0.7mmの無アルカリガラスを用いた。耐光性評価の判定基準については、色度変化が小さい場合を良好として、○:ΔE*ab≦3、×:ΔE*ab>3とした。
一方、比較例1〜比較例3のように、ウレタン結合のないモノマーやフッ素を含有していないモノマーを用いたアクリル樹脂や熱硬化型であるエポキシ樹脂を用いた場合では、色度変化が顕著であったため水分遮蔽性が乏しいと考えられる。
Claims (5)
- 少なくとも、ガラス基板上にパターニングされた遮光層と、着色画素層と、
前記遮光層および前記着色画素層上に形成された透明膜層と、を有し、
前記着色画素層の組成物中にフタロシアニンを少なくとも含むカラーフィルタであって、
前記透明膜層の組成物中にパーフルオロアルカンジエタノールとアクリロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させたウレタンプレポリマーを用いた感光性樹脂組成物から得られたフッ素含有ウレタンアクリレート及び、光重合開始剤として少なくとも下記式(1)で表されるオキシムエステル系化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
(化7)
(式(1)において、X1・X3・X6は、それぞれ独立にR11、OR11、COR11、S
R11、CONR12R13、又はCNのいずれかを表し、X2は置換基を有していてもよい炭
素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は置換基
を有していてもよい炭素原子数2〜20の複素環基のいずれかを表し、X4及びX5は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、COSR11、COSR11、CSOR11、CN、ハロゲン原子又は水酸基のいずれかを表す。R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の複素環基のいずれかを表す。a及びbはそれぞれ独立に、0〜3のいずれかの整数である。) - 少なくとも、ガラス基板上にパターニングされた遮光層と、着色画素層と、
前記遮光層および前記着色画素層上に形成された透明膜層と、を有し、
前記着色画素層の組成物中にフタロシアニンを少なくとも含むカラーフィルタであって、
該透明膜層の組成物中にフッ素含有ウレタンアクリレート及び、熱重合開始剤として
2,2'-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]を含有することを特徴とするカラーフィルタ。 - 前記フッ素含有ウレタンアクリレートがパーフルオロアルカンジエタノールとアクリロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させたウレタンプレポリマーであることを特徴とする請求項2に記載のカラーフィルタ。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルタを具備することを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルタを具備することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
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