JP2006301055A - 着色感光性樹脂組成物およびそれを用いて形成されるカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
ポストベーク後に硬度の高い膜を与え、かつ溶解性に優れた着色感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】
着色剤(a)、バインダー樹脂(b)、光重合性化合物(c)、光重合開始剤(d)および溶剤(f)を含んでなる着色感光性樹脂組成物において、着色感光性樹脂組成物がエポキシ化合物(e)を含まない場合は光重合性化合物(c)の量が、着色感光性樹脂組成物が(e)を含む場合は(c)と(e)との合計量が、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、31%を超え45%以内である着色感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、溶解性が十分ではない、すなわち、ネガ型の場合は非露光部分をアルカリ水溶液等の現像液により除去する際に、溶解速度が遅く、残渣が残存する場合があるという問題点があり、ポストベーク後に硬度の高い膜を与え、かつ溶解性に優れた着色感光性樹脂組成物が求められていた。
本発明のカラーフィルタの製造に用いられる着色感光性樹脂組成物は、着色剤(a)を含む。着色剤(a)は、染料であっても、顔料であってもよい。着色剤(a)が顔料である場合、有機物である有機顔料であってもよいし、無機物である無機顔料であってもよい。中でも、耐熱性、発色性に優れていることから、有機顔料が好ましく用いられる。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。
脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル型樹脂、グリシジルアミン型樹脂、エポキシ化などのエポキシ樹脂;
前記のエポキシ樹脂の臭素化誘導体;
脂肪族化合物のエポキシ化物、脂環族化合物のエポキシ化物、芳香族化合物のエポキシ化合物、ブタジエンの(共)重合体のエポキシ化物、イソプレンの(共)重合体のエポキシ化物、グリシジル(メタ)アクリレートの(共)重合体、トリグリシジルイソシアヌレートなどが挙げられる。
これらの光重合開始助剤を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤1モルあたり、好ましくは0.005モル以上10モル以下、より好ましくは0.01モル以上5モル以下である。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
前記の溶剤の中でも、3−エトキシプロピオン酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましく用いられる。
界面活性剤を含有する場合、その含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して質量分率で、好ましくは0.0005質量%以上0.6質量%以下、より好ましくは0.001質量%以上0.5質量%以下である。界面活性剤の含有量が前記の範囲にあると、塗膜基板面内の膜厚の変動が小さくなる傾向があり、好ましい。
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸などの脂肪族ジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン酸類;
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジn−プロピルアミン、ジi−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジi−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、ジt−ブチルアミン、ジn−ペンチルアミン、ジn−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルn−プロピルアミン、ジエチルn−プロピルアミン、メチルジn−プロピルアミン、エチルジn−プロピルアミン、トリn−プロピルアミン、トリi−プロピルアミン、トリn−ブチルアミン、トリi−ブチルアミン、トリsec−ブチルアミン、トリt−ブチルアミン、トリn−ペンチルアミン、トリn−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジn−プロパノールアミン、ジi−プロパノールアミン、ジn−ブタノールアミン、ジi−ブタノールアミン、ジn−ペンタノールアミン、ジn−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリn−プロパノールアミン、トリi−プロパノールアミン、トリn−ブタノールアミン、トリi−ブタノールアミン、トリn−ペンタノールアミン、トリn−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−i−プロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−t−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
<樹脂(b−1)の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよびガス導入管を備えた1Lのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333gが導入された。その後、ガス導入管を通って窒素ガスがフラスコ内に導入されて、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液が100℃に昇温された後、ジシクロペンタニルメタクリレート(FA−513M;日立化成(株)製)22.0g(0.10モル)、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、アゾビスイソブチロニトリル3.6gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物が、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコに滴下され、滴下完了後さらに100℃で5時間撹拌が続けられた。
ここで、酸価は、カルボン酸などの酸基を有する重合体1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、通常、濃度既知の水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求められる。
得られた樹脂b−1の、GPC法により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は9,000であった。
装置;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム;TSK−GELG2000HXL
カラム温度;40℃
溶媒;THF
流速;1.0ml/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量;50μl
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
(a−1)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6
(a−2)着色剤:C.I.ピグメントバイオレット23
(b−1)樹脂
(d)光重合開始剤;2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン
(g)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(e)エポキシ化合物〔オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシESCN−195XL−80」(住友化学工業(株)製)〕
(f)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔着色感光性樹脂組成物1の調製〕
(a−1) 2.301質量部
(a−2) 1.239質量部
アクリル系顔料分散剤 1.772質量部
(b−1) 6.495質量部
(c) 6.495質量部
(d) 0.779質量部
(g) 0.260質量部
(e) 0.650質量部
(f) 79.910質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。着色感光性樹脂組成物1において、光重合性化合物(c)とエポキシ化合物(e)との合計量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、35.7%であった。
ガラス基板(#1737;コーニング社製)の表面上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間加熱して揮発成分を揮発させて着色感光性樹脂組成物層を形成した。冷却後、この着色感光性樹脂組成物層にフォトマスクを用いてi線〔波長365nm〕を照射した。i線の光源には超高圧水銀ランプ(HB−75105AA OP1型;ウシオ電機(株)社製)を用い、照射光量は150mJ/cm2とした。次いで、現像液(質量分率で水酸化カリウムを0.05%、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを0.2%それぞれ含有する水溶液)に80秒間浸漬して現像し、純水で洗浄した後、ガラス基板の全面に亙って形成された着色層を得た。その後、220℃で20分間加熱処理(ポストベーク)を行って画素を得た。
現像液に80秒間浸漬後(未露光部が溶解した時間:30秒)、分光光度計(型番:OSP−SP200;オリンパス(株)製)を用いて、現像により着色層が除去された未露光部の透過率を測定したところ、波長380nm〜780nmにおける平均透過率は99%以上であり、また未溶解物は見られなかった。
JIS K 5400に記載された試験法に準じて、鉛筆硬度試験機に、鉛筆「三菱ハイユニ」を用いて、鉛筆硬度の測定を、荷重9.8Nをかけて、5回行い、塗膜に傷がつかない最も高い硬度を鉛筆硬度とした。
ポストベーク後の鉛筆硬度は、5H以上で問題なかった。
〔ITO蒸着評価〕
得られたカラーフィルタに、蒸着装置(SPS−530H型;アネルバ製)を用いて、120℃で何をスパッタリング後、空気フローの下、230℃30分アニール条件で、ITO蒸着処理を行い、1500Åの膜を形成したところ、画素上のシワおよびITO膜の断線は見られなかった。
ガラス基板(#1737;コーニング社製)の表面上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間加熱して揮発成分を揮発させて着色感光性樹脂組成物層を形成した。冷却後、この着色感光性樹脂組成物層にフォトマスクを介することなく全面に亙ってi線〔波長365nm〕を照射した。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、照射光量は150mJ/cm2とした。次いで、現像液(質量分率で水酸化カリウムを0.05%、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを0.2%それぞれ含有する水溶液)に浸漬して現像し、純水で洗浄した後、ガラス基板の全面に亙って形成された青色の着色層を得た。上記で形成した着色層をガラス基板から削り取り、その質量(M0)を23℃で測定し、次いで220℃で85分間加熱したのち、23℃に冷却し、その質量(M1)を測定し、式(III)によって、質量減少率(ΔM)を算出したところ、0.07であった。ここで、質量減少率(ΔM)が小さいほど、現像後の加熱における昇華物の生成が少ないことを表す。昇華物の生成が少ないと、ベーク炉内の汚染が少なく、昇華物を除去するメンテナンスのために装置を停止させる期間の間隔を長く取ることができ好ましい。
〔着色感光性樹脂組成物2の調製〕
(a−1) 2.301質量部
(a−2) 1.239質量部
アクリル系顔料分散剤 1.772質量部
(b−1) 4.676質量部
(c) 8.313質量部
(d) 0.779質量部
(g) 0.260質量部
(e) 0.650質量部
(f) 79.910質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物2を得た。着色感光性樹脂組成物2において、光重合性化合物(c)とエポキシ化合物(e)との合計量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、44.8%であった。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物2に代える以外は実施例1と同様に操作して、画素を形成した。
〔未溶解物評価〕
現像液に80秒間浸漬後(未露光部が溶解した時間:10秒)、ガラス基板上の透過率を測定したところ波長380nm〜780nmの平均透過率は99%以上であり、また未溶解物は見られなかった。
実施例1と同様にして鉛筆硬度を測定した結果、5H以上で問題なかった。
得られたカラーフィルタに、実施例1と同様にITO蒸着処理を行ったところ、画素上のシワおよびITO膜の断線は見られなかった。
〔質量減少〕
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物2に代える以外は実施例1と同様に操作して、質量減少率(ΔM)を算出したところ、0.06であった。
〔着色感光性樹脂組成物2の調製〕
(a−1) 2.301質量部
(a−2) 1.239質量部
アクリル系顔料分散剤 1.772質量部
(b−1) 6.795質量部
(c) 6.795質量部
(d) 0.816質量部
(g) 0.272質量部
(e) 0.000質量部
(f) 79.910質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物3を得た。着色感光性樹脂組成物3において、光重合性化合物(c)とエポキシ化合物(e)との合計量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、34.0%であった。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物3に代える以外は実施例1と同様に操作して、カラーフィルタを形成した。
〔未溶解物評価〕
現像工程(膜抜け速度:30秒)後、ガラス基板上の透過率を測定したところ波長380nm〜780nmの平均透過率は99%以上であり、また未溶解物は見られなかった。
実施例1と同様にして鉛筆硬度を測定した結果、5H以上で問題なかった。
〔ITO蒸着評価〕
得られたカラーフィルタに、実施例1と同様にITO蒸着処理を行ったところ、画素上のシワおよびITO膜の断線は見られなかった。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物3に代える以外は実施例1と同様に操作して、質量減少率(ΔM)を算出したところ、0.08であった。
〔着色感光性樹脂組成物4の調製〕
(a−1) 2.301質量部
(a−2) 1.239質量部
アクリル系顔料分散剤 1.772質量部
(b−1) 4.546質量部
(c) 8.443質量部
(d) 0.779質量部
(g) 0.260質量部
(e) 0.650質量部
(f) 79.910質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物4を得た。着色感光性樹脂組成物4において、光重合性化合物(c)とエポキシ化合物(e)との合計量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、45.5%であった。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物4に代える以外は実施例1と同様に操作して、カラーフィルタを形成した。
〔未溶解物評価〕
現像工程を行ったところ、未露光部が残存しており、当該のガラス基板上の透過率を測定したところ波長380nm〜780nmの平均透過率は95%以下であった。
実施例1と同様にして鉛筆硬度を測定した結果、5H以上で問題なかった。
〔ITO蒸着評価〕
得られたカラーフィルタに、実施例1と同様にITO蒸着処理を行ったところ、画素上のシワおよびITO膜の断線は見られなかった。
〔質量減少〕
〔着色感光性樹脂組成物5の調製〕
(a−1) 2.301質量部
(a−2) 1.239質量部
アクリル系顔料分散剤 1.772質量部
(b−1) 7.534質量部
(c) 5.456質量部
(d) 0.779質量部
(g) 0.260質量部
(e) 0.650質量部
(f) 79.910質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物5を得た。着色感光性樹脂組成物5において、光重合性化合物(c)とエポキシ化合物(e)との合計量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、30.5%であった。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物5に代える以外は実施例1と同様に操作して、カラーフィルタを形成した。
〔未溶解物評価〕
現像の際、塗膜の現像速度が遅くなり、現像工程(膜抜け速度:60秒)後、ガラス基板上の透過率を測定したところ波長380nm〜780nmの平均透過率は95%以下であり、未溶解物が見られた。
実施例1と同様にして鉛筆硬度を測定した結果、5H以上で問題なかった。
〔ITO蒸着評価〕
得られたカラーフィルタに、実施例1と同様にITO蒸着処理を行ったところ、画素上のシワおよびITO膜の断線は見られなかった。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物5に代える以外は実施例1と同様に操作して、質量減少率(ΔM)を算出したところ、0.10であった。
Claims (7)
- 着色剤(a)、バインダー樹脂(b)、光重合性化合物(c)、光重合開始剤(d)および溶剤(f)を含んでなる着色感光性樹脂組成物において、着色感光性樹脂組成物がエポキシ化合物(e)を含まない場合は光重合性化合物(c)の量が、着色感光性樹脂組成物が(e)を含む場合は(c)と(e)との合計量が、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、31%を超え45%以内であることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。
- バインダー樹脂(b)が反応性の基を有する請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 反応性の基が(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基である請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 光重合性化合物(c)としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを含む請求項1〜3のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 画素上にオーバーコートを有さない請求項5に記載のカラーフィルタ。
- 請求項5または6に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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