JP4816294B2 - 着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
また、本発明の目的は、顔料などの着色剤を含有する着色感光性樹脂組成物を用いても、残渣が少なくなるパターンの形成方法を提供することにある。
R6およびR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0〜20の整数を表す。
ただし、mとnとが、同時に0であることはない。]
また、本発明は、(A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤、(E)溶剤および(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される化合物を含有する着色感光性樹脂組成物を、基板または先に形成された着色感光性樹脂組成物の固形分からなる層の上に塗布し、塗布された着色感光性樹脂組成物層から揮発成分を除去し、フォトマスクを介して前記の着色感光性樹脂組成物層を露光し、未露光部を、(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される化合物を含有するアルカリ現像液で現像して除去するパターンの形成方法を提供する。
R6およびR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0〜20の整数を表す。
ただし、mとnとが、同時に0であることはない。]
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。中でも、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントレッド177、209、254、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6およびC.I.ピグメントグリーン7、36からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料を含有していることが好ましい。
pは、1〜4の整数を表す。
R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、酸素原子により中断されていてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜10の脂環式炭化水素基、アルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数3〜15の脂肪族アルコキシアルキル基、炭素数4〜10の脂肪族エステル基およびアリール基部分の炭素数が6〜10でかつアルキル部分の炭素数が1〜5であるアラルキル基などの置換基を表す。ただし、R8およびR9は、同時に水素原子であることはない。また、pが2〜4の場合には、複数のR8およびR9は、それぞれ同一でも相異なってもよい。]
前記の炭素数3〜10の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、イソボルニル基、シクロペンタジエニル基などが挙げられる。
前記のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルシクロヘキシル基としては、2−メチルシクロヘキシル基および2−エチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
前記の炭素数が3〜15の脂肪族アルコキシアルキル基としては、エトキシプロピル基、イソプロポキシプロピル基、オクトキシプロピル基、3−エトキシ−n−プロピル基および3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基などが挙げられる。
前記の炭素数が4〜10の脂肪族エステル基としては、プロポキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルブチル基、プロピオニルオキシエチル基およびブチリルオキシブチル基などが挙げられる。
前記のアリール基部分の炭素数が6〜10でかつアルキル部分の炭素数が1〜5アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、1−メチル−3−フェニルプロピル基などが挙げられる。
該界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等のほか、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄化学(株)製)、エフトップ(トーケムプロダクツ社製)、メガファックス(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子(株)製)、ソルスパース(ゼネカ(株)製)、EFKA(EFKA CHEMICALS社製)、PB821(味の素(株)製)、Disperbyk(BYKChemie社製)などが挙げられる。
分散剤を用いる場合、その使用量は着色剤に対して質量分率で、好ましくは0.1〜100質量%であり、より好ましくは5〜50質量%である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散液が得られる傾向があるため好ましい。
(A)着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダー樹脂を必要量以上含有させることができることから、機械的強度が十分なパターンを形成することができるので、好ましい。
(G)光重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
エーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
エステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
アミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
前記の溶剤の中で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む溶剤が好ましく用いられる。該溶剤中のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、50〜97質量%であることが好ましく、60〜95質量%であることがより好ましい。
前記の溶剤は、それぞれ単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤(E)の含有量は、質量分率で、好ましくは70質量%以上90質量%以下、より好ましくは75質量%以上88質量%以下である。溶剤(E)の含有量が、前記の範囲にあると、塗布時の面内均一性が良好で、またカラーフィルタを形成した際の色濃度が十分で表示特性が良好であるため好ましい。
R6およびR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0〜20の整数を表す。
ただし、mとnとが、同時に0であることはない。]
n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1−エチル−n−プロピル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、
n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、1−メチル−1−エチル−n−プロピル基、1−メチル−2−エチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、
n−ヘプチル基、1−メチル−n−ヘキシル基、2−メチル−n−ヘキシル基、3−メチル−n−ヘキシル基、4−メチル−n−ヘキシル基、5−メチル−n−ヘキシル基、1−エチル−n−ペンチル基、2−エチル−n−ペンチル基、3−エチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ペンチル基、1,2−ジメチル−n−ペンチル基、1,3−ジメチル−n−ペンチル基、1,4−ジメチル−n−ペンチル基、2,2−ジメチル−n−ペンチル基、2,3−ジメチル−n−ペンチル基、2,4−ジメチル−n−ペンチル基、3,3−ジメチル−n−ペンチル基、3,4−ジメチル−n−ペンチル基、1−メチル−1−エチル−n−ブチル基、1−メチル−2−エチル−n−ブチル基、1−エチル−2−メチル−n−ブチル基、1−エチル−3−メチル−n−ブチル基、2−エチル−3−メチル−n−ブチル基、1、1−ジエチル−n−プロピル基、
n−オクチル基、1−メチル−n−ヘプチル基、2−メチル−n−ヘプチル基、3−メチル−n−ヘプチル基、4−メチル−n−ヘプチル基、5−メチル−n−ヘプチル基、6−メチル−n−ヘプチル基、1−エチル−n−ヘキシル基、2−エチル−n−ヘキシル基、3−エチル−n−ヘキシル基、4−エチル−n−ヘキシル基、5−エチル−n−ヘキシル基、1,1−ジメチル−n−ヘキシル基、1,2−ジメチル−n−ヘキシル基、1,3−ジメチル−n−ヘキシル基、1,4−ジメチル−n−ヘキシル基、1,5−ジメチル−n−ヘキシル基、2,2−ジメチル−n−ヘキシル基、2,3−ジメチル−n−ヘキシル基、2,4−ジメチル−n−ヘキシル基、2,5−ジメチル−n−ヘキシル基、3,3−ジメチル−n−ヘキシル基、3,4−ジメチル−n−ヘキシル基、3,5−ジメチル−n−ヘキシル基、4,4−ジメチル−n−ヘキシル基、4,5−ジメチル−n−ヘキシル基、5,5−ジメチル−n−ヘキシル基、1−メチル−1−エチル−n−ペンチル基、1−メチル−2−エチル−n−ペンチル基、1−エチル−2−メチル−n−ペンチル基、1−メチル−3−エチル−n−ペンチル基、1−エチル−3−メチル−n−ペンチル基、1−エチル−4−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−2−エチル−n−ペンチル基、2−メチル−3−エチル−n−ペンチル基、2−エチル−3−メチル−n−ペンチル基、2−エチル−4−メチル−n−ペンチル基、
n−ノニル基、1−メチル−n−オクチル基、2−メチル−n−オクチル基、3−メチル−n−オクチル基、4−メチル−n−オクチル基、5−メチル−n−オクチル基、6−メチル−n−オクチル基、7−メチル−n−オクチル基、1−エチル−n−ヘプチル基、2−エチル−n−ヘプチル基、3−エチル−n−ヘプチル基、4−エチル−n−ヘプチル基、5−エチル−n−ヘプチル基、1,1−ジメチル−n−ヘプチル基、1,2−ジメチル−n−ヘプチル基、1,3−ジメチル−n−ヘプチル基、1,4−ジメチル−n−ヘプチル基、1,5−ジメチル−n−ヘプチル基、1,6−ジメチル−n−ヘプチル基、2,2−ジメチル−n−ヘプチル基、2,3−ジメチル−n−ヘプチル基、2,4−ジメチル−n−ヘプチル基、2,5−ジメチル−n−ヘプチル基、2,6−ジメチル−n−ヘプチル基、3,3−ジメチル−n−ヘプチル基、3,4−ジメチル−n−ヘプチル基、3,5−ジメチル−n−ヘプチル基、3,6−ジメチル−n−ヘプチル基、4,4−ジメチル−n−ヘプチル基、4,5−ジメチル−n−ヘプチル基、4,6−ジメチル−n−ヘプチル基、5,5−ジメチル−n−ヘプチル基、5,6−ジメチル−n−ヘプチル基、6,6−ジメチル−n−ヘプチル基、1−メチル−1−エチル−n−ヘキシル基、1−メチル−2−エチル−n−ヘキシル基、1−メチル−3−エチル−n−ヘキシル基、1−メチル−4−エチル−n−ヘキシル基、2−メチル−1−エチル−n−ヘキシル基、2−メチル−2−エチル−n−ヘキシル基、2−メチル−3−エチル−n−ヘキシル基、2−メチル−4−エチル−n−ヘキシル基、3−メチル−1−エチル−n−ヘキシル基、3−メチル−2−エチル−n−ヘキシル基、3−メチル−3−エチル−n−ヘキシル基、3−メチル−4−エチル−n−ヘキシル基、4−メチル−1−エチル−n−ヘキシル基、4−メチル−2−エチル−n−ヘキシル基、4−メチル−3−エチル−n−ヘキシル基、4−メチル−4−エチル−n−ヘキシル基、5−メチル−1−エチル−n−ヘキシル基、5−メチル−2−エチル−n−ヘキシル基、5−メチル−3−エチル−n−ヘキシル基、5−メチル−4−エチル−n−ヘキシル基、
n−デシル基、1−メチル−n−ノニル基、2−メチル−n−ノニル基、3−メチル−n−ノニル基、4−メチル−n−ノニル基、5−メチル−n−ノニル基、6−メチル−n−ノニル基、7−メチル−n−ノニル基、8−メチル−n−ノニル基、1,1−ジメチル−n−オクチル基、1,2−ジメチル−n−オクチル基、1,3−ジメチル−n−オクチル基、1,4−ジメチル−n−オクチル基、1,5−ジメチル−n−オクチル基、1,6−ジメチル−n−オクチル基、1,7−ジメチル−n−オクチル基、2,2−ジメチル−n−オクチル基、2,3−ジメチル−n−オクチル基、2,4−ジメチル−n−オクチル基、2,5−ジメチル−n−オクチル基、2,6−ジメチル−n−オクチル基、2,7−ジメチル−n−オクチル基、3,3−ジメチル−n−オクチル基、3,4−ジメチル−n−オクチル基、3,5−ジメチル−n−オクチル基、3,6−ジメチル−n−オクチル基、3,7−ジメチル−n−オクチル基、4,4−ジメチル−n−オクチル基、4,5−ジメチル−n−オクチル基、4,6−ジメチル−n−オクチル基、4,7−ジメチル−n−オクチル基、5,5−ジメチル−n−オクチル基、5,6−ジメチル−n−オクチル基、5,7−ジメチル−n−オクチル基、6,6−ジメチル−n−オクチル基、6,7−ジメチル−n−オクチル基、7,7−ジメチル−n−オクチル基などが挙げられる。
式(I−b)で表される化合物としては、オルフィンB(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(I−c)で表される化合物としては、オルフィンP(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(II−a)で表される化合物としては、サーフィノール82(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(II−b)で表される化合物としては、サーフィノール104(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(II−c)で表される化合物としては、オルフィンY(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(III−a)で表される化合物としては、ダイノール604(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(III−b)で表される化合物としては、サーフィノール440、サーフィノール465、サーフィノール485(いずれも日信化学工業(株)製)が挙げられる。
式(III−c)で表される化合物としては、サーフィノール2502(m=5,n=2)(日信化学工業(株)製)が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越シリコーン製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(ジーイー東芝シリコーン(株)製)などが挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(大日本インキ化学工業(株)製)、エフトップEF301、同EF303、同EF351、同EF352(新秋田化成(株)製)、サーフロンS381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)、BM−1000、BM−1100(BM Chemie社製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファックR08、同BL20、同F475、同F477、同F443(大日本インキ化学工業(株)製)などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは0.0005質量%以上0.6質量%以下であり、より好ましくは0.001質量%以上0.5質量%である。界面活性剤の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系;
2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系;
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−ヘキシルオキシフェノールなどのトリアジン系などが挙げられる。
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸などの脂肪族ジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン酸類;
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチル−n−プロピルアミン、エチル−n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−n−プロピルアミン、ジエチル−n−プロピルアミン、メチルジ−n−プロピルアミン、エチルジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−n−ペンタノールアミン、ジ−n−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−n−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−イソプロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−tert−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
R6およびR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0〜20の整数を表す。
ただし、mとnとが、同時に0であることはない。]
基板としては、特に限定されないが、ガラス板、プラスチックス板、アルミ板、撮像素子用シリコンウエハ等の電子部品の基板、さらには透明樹脂板、樹脂フィルム、ブラウン管表示面、撮像感の受光面、CCD、CMOS、BBD、CID、BASIS等の固体撮像素子が形成されたウエハ、薄膜半導体を用いた密着型イメージセンサ、液晶ディスプレイ面、カラー電子写真用感光体、エレクトロクロミィー(EC)表示装置の基板等が挙げられる。また、基板にカラーフィルタ層との接着性を向上させるために高密着処理を施すことが好ましい。具体的には、基板上に予めシランカップリング剤等で薄く塗布した後に着色感光性樹脂組成物のパターンを形成するか、あるいは予め着色感光性樹脂組成物中にシランカップリング剤を含有させてもよい。
なお、基板上に段差がある場合は、その段差を解消し塗設面を平滑にするための平坦化膜を基板上に塗設した後、着色感光性樹脂組成物を塗布することができる。例えば、CCDなどのイメージセンサはシリコン基板上に受光量に応じて電子を発生させる光電子変換部(フォトダイオード)とその発生した電子を出力する為の読み出しゲート部とで構成されているが、読み出しゲート部に光が当たるとノイズの原因となり正確なデータが出力されないため、読み出しゲート部の上部には遮光膜層が形成されており、遮光膜層を持たないフォトダイオード部との間で段差が生じている場合がある。このような段差上に着色感光性樹脂組成物を塗布し、直接カラーフィルタを形成すると光路長が長くなるため画像が暗く、また集光性も劣るようになる。これを改善する為、その段差を埋める目的で透明な平坦化膜をCCDとカラーフィルタとの間に形成することが好ましい。この平坦化膜の材料としては、本発明に用いられる着色感光性樹脂組成物から着色成分を除いたような感光性樹脂組成物や、アクリル系、エポキシ系等の熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂等が挙げられる。
着色感光性樹脂組成物を塗布した後、溶媒を除去して乾燥塗布膜を得るため、通常、減圧乾燥やプリベークが行われる。減圧乾燥の方法としては、例えば、塗布された着色感光性樹脂組成物が塗布された基板を、0.1〜100Torrの圧力で、50℃〜120℃の温度におくことにより行う方法がある。プリベークの方法としては、高温の空気などによる加熱乾燥、ホットプレート等による加熱乾燥(80〜140℃、50〜200秒)などの方法がある。
次いで、形成したいパターンを転写するためのマスクを介して、i線などの光源を用いて着色感光性樹脂組成物層を露光する。
さらに、露光後の着色感光性樹脂組成物層を、現像液に接触させて、未露光部を除去して、パターンを形成することができる。
また、着色感光性樹脂組成物に含まれる(F)成分と、現像液中に含まれる(F)成分とは、同一であっても異なってもよいが、同一であることが好ましい。
例えば、3色のカラーフィルタの製造に際しては、最初に形成されたパターンは、その後、他色の着色感光性樹脂組成物の塗布、露光、現像を2度受ける。この際に、塗布された着色感光性樹脂組成物との混色、露光、現像によるパターンの欠落が生じないようにポストベークを行うものである。このポストベークはプリベーク同様の方法が用いられるが、プリベークの条件よりも、高温、長時間で行われる。例えば、100〜250℃、1〜60分間行われる。
上記のようにして、各色のパターンを形成し、最終的にカラーフィルタを得ることができる。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよびガス導入管を備えた1Lのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333gが導入された。その後、ガス導入管を通って窒素ガスがフラスコ内に導入されて、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液が100℃に昇温された後、ジシクロペンタニルメタクリレート(FA−513M;日立化成(株)製)22.0g(0.10モル)、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、アゾビスイソブチロニトリル3.6gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物が、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコに滴下され、滴下完了後さらに100℃で5時間撹拌が続けられた。
攪拌終了後、ガス導入管を通って空気がフラスコ内に導入されて、フラスコ内雰囲気が空気にされた後、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル(本反応に用いたメタクリル酸に対してモル分率で、50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9gおよびハイドロキノン0.145gがフラスコ内に投入され、反応が110℃で6時間続けられ、樹脂B1を含む溶液が得られた(固形分38.5質量%、酸価80mgKOH/g)。
ここで、酸価は、カルボン酸などの酸基を有する重合体1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、通常、濃度既知の水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求められる。
得られた樹脂B1のポリスチレン換算重量平均分子量は9,000であった。
装置;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム;TSK−GELG2000HXL
カラム温度;40℃
溶媒;THF
流速;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量;50μL
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
(A−1)着色剤:C.I.ピグメントレッド254
(A−2)着色剤:C.I.ピグメントイエロー139
(A−3)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6
(A−4)着色剤:C.I.ピグメントバイオレット23
(B−1)樹脂B1(固形分38.5質量%)
(B−2)メタクリル酸、および、ベンジルメタクリレートとの共重合体[メタクリル酸単位とベンジルメタクリレート単位との組成比は物質量比(モル比)で30:70、酸価は113、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は30,000である。固形分34.0質量%]
(C−1)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(D−1)光重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン
(D−2)光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン
(G−1)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
(F−1)サーフィノール465(日信化学工業(株)製)
(F−2)サーフィノール61(日信化学工業(株)製)
(F−3)サーフィノール104(日信化学工業(株)製)
(F−4)ダイノール604(日信化学工業(株)製)
(F−5)サーフィノール2502(日信化学工業(株)製)
(F−6)オルフィンP(日信化学工業(株)製)
〔着色感光性樹脂組成物1の調製〕
(A−1) 6.791質量部
(A−2) 2.029質量部
アクリル系顔料分散剤 2.192質量部
(B−1) 14.505質量部
(C−1) 3.007質量部
(D−1) 1.031質量部
(G−1) 0.344質量部
(E−1) 66.153質量部
(E−2) 7.900質量部
(F−1) 0.011質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
次にシリコンウエハに住友化学(株)製のスミレジストPR−1300Y−PGを平坦化膜形成材としてスピンコートし、100℃で1分間加熱して揮発成分を除去し、0.5μm膜厚の被膜を形成した。次いで、このウエハを230℃で15分間加熱して被膜を硬化させ支持体を形成した。先に得られた着色感光性樹脂組成物1を、この支持体(平坦化膜付きシリコンウエハ)上にスピンコート法で塗布し、100℃で1分間加熱し揮発成分を揮発させて着色感光性樹脂組成物膜を形成した。次いで露光機(Nikon NSR i9C;ニコン(株)製)を用いてマスクパターン2μmの正方ピクセルを介してi線を照射して、20〜310msecに渡って、10msec間隔で30箇所に段階露光したのち、現像液(SOPD;住友化学(株)製)を純水で希釈して、TMAH濃度を0.05質量%にしたものに、(F−1)サーフィノール465(日信化学工業(株)製)を0.05%添加し、23℃で、60秒間浸漬して現像した。現像後、水洗し、乾燥後、線幅2.0μmで厚み0.7μmの帯状のパターンで形成された画素を有するカラーフィルタを得た。
〔評価1;走査型電子顕微鏡での残渣確認〕
パターンの断面を走査型電子顕微鏡で確認したところ、現像溶解部に残渣がないものを○、現像溶解部に残渣があるものを×とし、表1に結果をまとめた。
〔評価2;走査型電子顕微鏡でのパターン荒れ確認〕
パターンの表面を走査型電子顕微鏡で確認し、パターン表面の荒れがないものを○、パターン表面の荒れがあるものを×とし、表1に結果をまとめた。
〔評価3;エタノール拭取りテスト〕
上記〔パターンの形成〕で得られたシリコンウエハのパターン部位以外の部分を、エタノールを浸漬させた脱脂綿で拭取り、拭取った脱脂綿に着色がないものを○、拭取った脱脂綿に着色があるものを×とし、表1に結果をまとめた。
表1および2に示す配合にてA〜F成分を、実施例1と同様にして、混合することにより、着色感光性樹脂組成物2〜9を得た。次にこれらの着色感光性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様に、パターンの形成及び評価を行い、その結果を表1および2に示す。
表中、「−」は、添加していないことを表す。
*2 F成分の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対する質量分率(%)を表す。
*3 パターンが解像しなかった。
〔着色感光性樹脂組成物13の調製〕
(A−1) 6.791質量部
(A−2) 2.029質量部
アクリル系顔料分散剤 2.192質量部
(B−1) 14.505質量部
(C−1) 3.007質量部
(D−2) 1.031質量部
(G−1) 0.344質量部
(E−1) 66.153質量部
(E−2) 7.900質量部
(F−1) 0.011質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物13を得た。
次にシリコンウエハに住友化学(株)製のスミレジストPR−1300Y−PGを平坦化膜形成材としてスピンコートし、100℃で1分間加熱して揮発成分を除去し、0.5μm膜厚の被膜を形成した。次いで、このウエハを230℃で15分間加熱して被膜を硬化させ支持体を形成した。先に得られた着色感光性樹脂組成物13を、この支持体(平坦化膜付きシリコンウエハ)上にスピンコート法で塗布し、100℃で1分間加熱し揮発成分を揮発させて着色感光性樹脂組成物膜を形成した。次いで露光機(Nikon NSR i9C;ニコン(株)製)を用いてマスクパターン2μmの正方ピクセルを介してi線を照射して20〜310msec、10msec間隔で30箇所に段階露光したのち、現像液(SOPD;住友化学(株)製)を純水で希釈して、TMAH濃度を0.05質量%にしたものに、(F−1)サーフィノール465(日信化学工業(株)製)を0.05%添加し、23℃で、60秒間浸漬して現像した。現像後、水洗し、乾燥後、線幅2.0μmで厚み0.7μmの帯状のパターンで形成された画素を有するカラーフィルタを得た。
〔評価1;走査型電子顕微鏡での残渣確認〕
パターンの断面を走査型電子顕微鏡で確認したところ、現像溶解部に残渣がないものを○、現像溶解部に残渣があるものを×とし、表1に結果をまとめた。
〔評価2;走査型電子顕微鏡でのパターン荒れ確認〕
パターンの表面を走査型電子顕微鏡で確認し、パターン表面の荒れがないものを○、パターン表面の荒れがあるものを×とし、表3に結果をまとめた。
〔評価3;エタノール拭取りテスト〕
上記〔パターンの形成〕で得られたシリコンウエハのパターン部位以外の部分を、エタノールを浸漬させた脱脂綿で拭取り、拭取った脱脂綿に着色がないものを○、拭取った脱脂綿に着色があるものを×とし、表1に結果をまとめた。
表3および4に示す配合にてA〜F成分を、実施例10と同様にして、混合することにより、着色感光性樹脂組成物14〜21を得た。次にこれらの着色感光性樹脂組成物を用いて、実施例10と同様に、パターンの形成及び評価を行い、その結果を表3および4に示す。
Claims (10)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤、(E)有機溶剤、および(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される少なくとも1つの化合物を含有し、(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される少なくとも1つの化合物の含有量が、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、0.0010〜5.0質量%以下であり、(E)有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む有機溶剤である着色感光性樹脂組成物。
[式(I)〜式(III)中、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表し、R6およびR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表し、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜20の整数を表すが、mとnとが、同時に0であることはない。] - (E)有機溶剤中、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が50〜97質量%である請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
- R1〜R5が、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す請求項1又は2記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターン。
- 請求項5記載のパターンを含むカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを具備するイメージセンサ。
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤、(E)溶剤および(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される化合物を含有し、(E)有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む有機溶剤である着色感光性樹脂組成物を、基板または先に形成された着色感光性樹脂組成物の固形分からなる層の上に塗布し、塗布された着色感光性樹脂組成物層から揮発成分を除去し、フォトマスクを介して前記の着色感光性樹脂組成物層を露光し、未露光部を、(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される化合物を含有するアルカリ現像液で現像して除去するパターンの形成方法。
[式(I)〜式(III)中、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R6およびR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0〜20の整数を表す。
ただし、mとnとが、同時に0であることはない。] - アルカリ現像液中の(F)式(I)〜式(III)のいずれかで表される化合物の含有量が、現像液全量に対して質量分率で0.001〜5質量%である請求項8記載の形成方法。
- アルカリ現像液がテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含有する現像液である請求項8又は9記載の形成方法。
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