JP5515422B2 - 着色硬化性組成物 - Google Patents
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Description
1.染料(A)、重合性化合物(B)、バインダー樹脂(C)を含有し、
該バインダー樹脂(C)が、炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物(C0)に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(C2)に由来する構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする着色硬化性組成物。
2.環状エーテル構造が、脂肪族多環式エポキシ構造であることを特徴とする前1項に記載の着色硬化性組成物。
3.炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物(C0)が、式(C1−1)で表される化合物及び式(C1−2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である前1又は2項に記載の着色硬化性組成物。
Xは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表す。]
5.重合性化合物(B)が、カルボキシル基を有するモノマ又はオリゴマーであることを特徴とする前1〜4項のいずれか記載の着色硬化性組成物。
6.さらに顔料を含む前1〜5項のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
7.前1〜6項のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフ法又はインクジェット法にて形成されたパターン。
8.前7項記載のパターンを含むカラーフィルタ。
9.前8項記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
前記の染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられ、具体的には、C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162、C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、C.I.ソルベントブルー35、37、59、67、C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。またC.I.アシッド染料としてC.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251、C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426、C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173、C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340、C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの染料が挙げられる。またC.I.ダイレクト染料としてC.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141、C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250、C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107、C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293、C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104、C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの染料が挙げられる。さらに、C.I.モーダント染料としてC.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65、C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95、C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48、C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84、C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58、C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの染料が挙げられる。
D−(SO3 −)m{(CnH2n+1)2N+H2}m (ii)
D−(SO3 −)m{(CnH2n+1)3N+H}m (iii)
D−(SO3 −)m{(CnH2n+1)4N+}m (iv)
D−(SO3 −)m(CeH2e+1OCfH2fN+H3)m (v)
D−(SO3 −)m{(CnH2n+1)(PhCH2)2N+H}m (vi)
D−(SO3 −)m{(CnH2n+1)Py+}m (vii)
D−[{SO2NH(CnH2n+1)}p][(SO3L)q] (viii)
D−[{SO2NH(CeH2e+1OCfH2f)}p][(SO3L)q](ix)
mは、1以上20以下の整数を表す。
nは、1以上20以下の整数を表す。
e及びfは、それぞれ独立に、1以上10以下の整数を表す。
Phは、フェニル基を表す。
Pyは、窒素原子でCnH2n+1につながる式(I)で表される基を表す。
(式(I)中、Raはメチル基を表す。maは、0又は1の整数を表す。)
pは、1以上8以下の整数を表す。
qは、0以上8以下の整数を表す。
Lは、水素原子又は一価の陽イオンを表す。]
mは、好ましくは1以上10以下の整数、より好ましくは1以上8以下の整数を表す。
nは、好ましくは1以上10以下の整数、より好ましくは1以上8以下の整数を表す。
e及びfは、それぞれ独立に、好ましくは1以上8以下の整数、より好ましくは1以上6以下の整数を表す。
Pyは、好ましくは式(I−1)で表される基を表す。
pは、好ましくは1以上6以下の整数、より好ましくは1以上5以下の整数を表す。
qは、好ましくは0以上6以下の整数、より好ましくは0以上5以下の整数を表す。
Lにおける一価の陽イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、(C2H5)3HN+などの4級アンモニウムイオンなどが挙げられ、好ましくはナトリウムイオンが挙げられる。
L3−O−CO−L4− (1−2)
L2は、炭素数2〜12のアルキレン基を示す。
式(1−2)中、L3は、炭素数2〜12のアルキル基を表す。
L4は、炭素数2〜12のアルキレン基を表す。)
R2〜R5は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を表す。]
アルキル鎖の炭素数が2〜12のシクロヘキシルアルキル基としては、シクロヘキシルエチル基、3−シクロヘキシルプロピル基及び8−シクロヘキシルオクチル基などが挙げられる。
アルキル鎖の炭素数が1〜4のアルキルシクロヘキシル基としては、2−エチルシクロヘキシル基、2−プロピルシクロヘキシル基及び2−(n−ブチル)シクロヘキシル基などが挙げられる。
炭素数2〜12のアルコキシル基で置換された炭素数2〜12のアルキル基としては、3−エトキシ−n−プロピル基、プロポキシプロピル基、4−プロポキシ−n−ブチル基、3−メチル−n−ヘキシルオキシエチル基及び3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基などが挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基で置換されたフェニル基としては、o−イソプロピルフェニル基などが挙げられる。
フェニル基で置換された炭素数1〜20のアルキル基としては、DL−1−フェニルエチル基、ベンジル基及び3−フェニル−n−ブチル基などが挙げられる。
L1及びL3における炭素数2〜12のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、2−エチルヘキシル基、1,3−ジメチルブチル基、1−メチルブチル基、1,5−ジメチルヘキシル基及び1,1,3,3−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
L2及びL4における炭素数2〜12のアルキレン基としては、ジメチレン基及びヘキサメチレン基などが挙げられる。
アントラキノン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式(6)で表される化合物が挙げられる。
トリフェニルメタン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式(7)で表される化合物が挙げられる。
また、キサンテン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式(8)で表される化合物が挙げられる。また、フタロシアニン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式(9)で表される化合物などが挙げられる。
カルボキシル基を含有する染料としては特に限定されず、公知の物質を使用することができ、例えば、式(10)〜式(20)で表される染料などが挙げられる。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料などが挙げられる。
前記ヒドロキシル基含有多価アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
前記の多価カルボン酸としては、例えば、フタル酸、3,4−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸類;
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族エポキシ構造を有する化合物としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、特開平7−248625号公報に記載の下記の式で示される化合物などが挙げられる。
(式中、R11〜R13は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、mは1〜5の整数である。)。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族単環式エポキシ構造を有する化合物としては、具体的には、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(例えば、サイクロマーA400;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(例えば、サイクロマーM100;ダイセル化学工業(株)製)などが挙げられる。
(C1)としては、例えば、3,4−エポキシノルボルニルアクリレート、3,4−エポキシノルボルニルメタクリレート、式(C1−1)で表される化合物及び式(C1−2)で表される化合物が挙げられ、好ましくは式(C1−1)で表される化合物及び式(C1−2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。
Xは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表す。]
Rとして、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基又はオキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合又はオキシエチレン基が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸類;
前記の不飽和ジカルボン酸類の無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシル基を含有する不飽和アクリレート類などが挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が、共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性から好ましく用いられる。これらは、単独で、あるいは組合せて用いられる。
(C1)に由来する構成単位;2〜98モル%
(C2)に由来する構成単位;2〜98モル%
(C1)に由来する構成単位;40〜85モル%
(C2)に由来する構成単位;15〜60モル%
具体的には、(C1)及び(C2)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、共重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートなどのアクリル酸アルキルエステル類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル類;
シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(当該技術分野で慣用名としてジシクロペンタニルアクリレートといわれている。)、ジシクロペンタオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレートなどのアクリル酸環状アルキルエステル類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル類;
フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アリールエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキルエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、O-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル及びp−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどが挙げられる。ここで、本明細書中、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。また(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどが好ましい。
上記の(C3)は、単独であるいは組合せて用いられる。
(C1)に由来する構成単位;2〜97モル%
(C2)に由来する構成単位;2〜97モル%
(C3)に由来する構成単位;1〜96モル%
バインダー樹脂(C)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0であり、より好ましくは1.2〜4.0である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向があるので好ましい。
バインダー樹脂(C)の含有量は、着色硬化性組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは10〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%である。バインダー樹脂(C)の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好な傾向にあり、好ましい。
前記グアナミン化合物として、例えばモノメチロールグアナミン、ジメチロールグアナミン、トリメチロールグアナミン、テトラメチロールグアナミン、テトラメチロールグアナミンの1〜4個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグアナミンの1〜4個のメチロール基がエトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグアナミンの1〜4個のメチロール基がプロポキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグアナミンの1〜4個のメチロール基がブトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメトキシメチルグアナミンの1〜3個のメトキシメチル基がブトキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
メラミン化合物及び/又はグアナミン化合物(D)の含有量は、着色硬化性組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは0.5〜50質量%であり、より好ましくは1〜40質量%であり、さらに好ましくは1〜35質量%である。
これらの熱重合開始剤(E)は、単独で用いられてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
光重合開始助剤(G)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物及びチオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
前記の溶剤(H)は、それぞれ単独でも2種類以上を組合せて用いてもよい。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組合せて用いてもよい。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系;
2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系;
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−へキシルオキシフェノールなどのトリアジン系;などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチル−n−プロピルアミン、エチル−n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−n−プロピルアミン、ジエチル−n−プロピルアミン、メチルジ−n−プロピルアミン、エチルジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−n−ペンタノールアミン、ジ−n−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリn−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサンメタノール、4−アミノシクロヘキサンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−イソプロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−tert−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール及びp−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸及びp−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類;などが挙げられる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類;などが挙げられる。
<染料(A−2)の合成>
1H−NMR(500MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO);
13C−NMR(125MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO):
質量分析:
TIC=ESI+、Fr=50V:[M+H] m/z=411
TIC=ESI−、Fr=50V:[M−H] m/z=409
式(24)で表される4−アミノ安息香酸5.0部に水25部を加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを7.6部加えて30分攪拌した。35%塩酸22.8部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸6.9部を水69部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
質量分析:
TIC=ESI+、Fr=50V:[M+H] m/z=469
TIC=ESI−、Fr=50V:[M−H] m/z=467
<樹脂(C−1)の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部及び3−メトキシブチルアセテート100質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸54質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(C1−1−1)で表される化合物及び式(C1−2−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)180質量部及びN−シクロヘキシルマレイミド67質量部を、3−メトキシ−1−ブタノール140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)20質量部を3−メトキシブチルアセテート240質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6質量%、酸価34.3mg−KOH/gの共重合体(樹脂C−1)の溶液を得た。得られた樹脂C−1の重量平均分子量Mwは、9000、分散度は1.9であった。
<樹脂(C−2)の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部及び3−メトキシブチルアセテート100質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸68質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(C1−1−1)で表される化合物及び式(C1−2−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)150質量部及びスチレン82質量部を、3−メトキシ−1−ブタノール140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)20質量部を3−メトキシブチルアセテート240質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分27.1質量%、酸価44.2mg−KOH/gの共重合体(樹脂C−2)の溶液を得た。得られた樹脂C−2の重量平均分子量Mwは、7000、分散度は1.7であった。
<樹脂(C−3)の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル300質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸46質量部、グリシジルメタクリレート95質量部、N−シクロヘキシルマレイミド84質量部及び重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)37質量部を、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル225質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、1時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分30.0質量%、酸価39.0mg−KOH/gの共重合体(樹脂C−3)の溶液を得た。得られた樹脂A−3の重量平均分子量Mwは、10700、分散度は2.74であった。
<樹脂(C−4)の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200部及び3−メトキシブチルアセテート105部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(C1−1−1)で表される化合物及び式(C1−2−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240部及び、3−メトキシブチルアセテート140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を3−メトキシ−1−ブタノール90部及び3−メトキシブチルアセテート135部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、7.5×103、分散度は2.5、固形分33%、酸価34mg−KOH/gの共重合体(樹脂C−4)の溶液を得た。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比を分散度(Mw/Mn)とした。
(A−2)染料:合成例1で得られた式(10)で表される化合物
(A−3)染料:合成例2で得られた式(12)で表される化合物
顔料分散液:C.I.ピグメントグリーン58 14部とアクリル系顔料分散剤 3.4部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82.6部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
(B−1)光重合性化合物:カヤラドDPHA(日本化薬(株)製:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物)
(B−2)光重合性化合物:TO−2349(新中村化学工業(株)製:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物とジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体の混合物、酸価67.8mgKOH/g)
(C−1)バインダー樹脂:合成例3で得られた樹脂(C−1)(固形分32.6質量%)
(C−2)バインダー樹脂:合成例4で得られた樹脂(C−2)(固形分27.1質量%)
(C−3)バインダー樹脂:合成例5で得られた樹脂(C−3)(固形分30.0質量%)
(C−4)バインダー樹脂:合成例6で得られた樹脂(C−4)(固形分33.0質量%)
(F−1)光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン
(F−2)光重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン
(G−1)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(H−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(H−2)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
(I−1)界面活性剤:メガファックF475(大日本インキ化学工業(株)製)
〔着色硬化性組成物1の調製〕
(A−1) 40.6質量部
(B−1) 21.8質量部
(C−1) 83.4質量部(固形分換算値:27.2質量部)
(F−1) 8.9質量部
(G−1) 1.5質量部
(H−1) 334.8質量部
(H−2) 16.7質量部
(I−1) 0.004質量部
を混合して着色硬化性組成物1を得た。
次にガラス(#1737;コーニング社製)上に、上記で得た着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃3分間で揮発成分を揮発させて着色硬化性組成物膜を形成した。冷却後、この着色硬化性組成物膜にi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は500mJ/cm2とした。ついで220℃で20分間ポストベークを行い、膜厚2μmの着色硬化性組成物膜を得た。
得られた着色硬化性組成物膜の色度を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。
ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、23℃に保たれた、大過剰量のプロピレングリコールモノメチルエーテルに30分浸漬し、浸漬後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定し、浸漬前後の色差を求めたところ、ΔEab*=1.8であった。
色差の評価基準としては、ΔEab*が5以下であれば色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、ΔEab*が5を超え10以下であれば、若干の色相変化は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、ΔEab*が10以上であれば、はっきりとした色相変化が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
得られた着色硬化性組成物膜の色度を前記と同じ測色機を用いて測定した。
ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、23℃に保たれた、大過剰量のN−メチル−2−ピロリドンに30分浸漬し、浸漬後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定し、浸漬前後の色差を求めたところ、ΔEab*=6.5であった。
ガラス(#1737;コーニング社製)上に、上記で得た着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃3分間で揮発成分を揮発させて着色硬化性組成物膜を形成した。冷却後、この着色硬化性組成物膜にフォトマスクを介してi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は500mJ/cm2とした。フォトマスクとしては、線幅3μm、4μm、5μm、6μm、7μm、8μm、9μm、10μm、20μm、30μm、40μm、50μm及び100μmの線状の色画素を形成するためのフォトマスクを用いた。
次に、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に25℃で60秒間浸漬して現像後、純水で洗浄し、ラインアンドスペースパターンをパターンニングしたガラス基板を得た。
前記操作で得られたラインアンドスペースパターンをパターンニングしたガラス基板の非露光部の分光スペクトルを、前記と同じ測色機を用いて測定したところ、波長550nmの光の透過率は99.98%であった。
現像残渣の評価基準としては、波長550nmの光の透過率が99.90%以上であれば現像残渣はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、波長550nmの光の透過率が99.90%未満であれば、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
着色硬化性組成物の構成成分の組成を表1のように変更した以外は、実施例1と同様にして着色硬化性組成物2〜6を得た。
得られた着色硬化性組成物2〜6を実施例1と同様にして評価した結果を、表2に示した。
Claims (7)
- 染料(A)、重合性化合物(B)、バインダー樹脂(C)を含有し、
該染料(A)が、カルボキシル基を有する染料を含み、
該バインダー樹脂(C)が、炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族多環式エポキシ構造を有する化合物(C1)に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(C2)に由来する構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする着色硬化性組成物。 - 重合性化合物(B)が、カルボキシル基を有するモノマ又はオリゴマーであることを特徴とする請求項1〜2のいずれか記載の着色硬化性組成物。
- さらに顔料を含む請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフ法又はイ
ンクジェット法にて形成されたパターン。 - 請求項5記載のパターンを含むカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
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