JP4505353B2 - 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
<3> 前記酸性官能基がカルボキシル基であり、前記光硬化性官能基が4つ以上である前記<1>又は<2>に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物である。
<4> 前記カルボキシル基の含有比が前記有機溶剤可溶性染料の全質量に対して50質量%以上である前記<2>又は<3>に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物である。
前記一般式(I)において、Aは、アリール基あるいは5〜6員の芳香族ヘテロ環ジアゾ成分A−NH2の残基を表す。B1は−CR1=または窒素原子を表し、B2は−CR2=または窒素原子を表し、B1およびB2が同時に窒素原子を表すことはない。R5およびR6は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表し、R5とR6とが同時に水素原子を表すことはない。G、R1、およびR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、「アルキル基、アリール基または複素環基で置換された置換アミノ基」、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、メルカプト基、またはヘテロ環チオ基を表す。また、R1とR5、及び/又は、R5とR6は各々、互いに結合して5員または6員環を形成していてもよい。〕
<7> 更に、前記光硬化性化合物以外の(メタ)アクリルエステル系重合性化合物を含有する前記<1>〜<6>のいずれか1つに記載の染料含有ネガ型硬化性組成物である。
<8> 前記一般式(19)又は(20)で表される化合物(x)と前記(メタ)アクリルエステル系重合性化合物(y)との含有比(x/y)が1/4以上である前記<7>に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物である。
<9> 前記オキシム系光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン及び1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンの少なくとも一方であり、前記光硬化性化合物が前記一般式(20)で表される化合物である前記<1>〜<8>のいずれか1つに記載の染料含有ネガ型硬化性組成物である。
<10> 前記オキシム系光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン及び1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンの少なくとも一方であり、前記光硬化性化合物が前記一般式(20)で表される化合物であり、前記(メタ)アクリルエステル系重合性化合物が4官能以上の(メタ)アクリルエステル系モノマーである前記<7>〜<9>のいずれか1つに記載の染料含有ネガ型硬化性組成物である。
前記カラーフィルタの製造方法において、所望の色相よりなるカラーフィルタを製造するに際しては前記工程が所望の色相数に合わせて繰り返される。また、必要に応じて、前記パターン像を加熱及び/又は露光により硬化する工程を有する態様も好適である。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、(A)有機溶剤可溶性染料と、(B)オキシム系光重合開始剤と、(C)光硬化性化合物とを少なくとも含んでなり、一般には溶剤を用いて構成することができ、更に必要に応じて(D)アルカリ可溶性樹脂や(E)架橋剤、各種添加剤などのその他成分を用いて構成することができる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、有機溶剤可溶性染料の少なくとも1種を含有する。本発明に係る有機溶剤可溶性染料には、有機溶剤に可溶性であること以外に特に制限はなく、従来よりカラーフィルタ用途として公知の染料が使用できる。
すなわち、複数の硬化物(複数色の着色パターンなど)を形成する過程において、例えば第1色目の既設の着色パターンに更に重ね塗り等して第2色目の着色パターンを形成した際の既設パターンからの染料の溶出を防止でき、色抜け等による色濃度及び色相均一性の低下抑制に効果的である。
以下、酸性染料及びその誘導体を中心に詳述する。
酸性染料は、スルホン酸基やカルボン酸基、フェノール性水酸基等の酸性基を有する染料であれば特に限定はなく、有機溶剤や現像に用いる現像液に対する溶解性、塩基性化合物との塩形成性、吸光度、組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の、必要とされる性能の全てを考慮して選択される。
acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,42,45,51,62,70,74,80,83,86,87,90,92,96,103,108,112,113,120,129,138,147,150,158,171,182,192,210,242,243,249,256,259,267,278,280,285,290,296,315,324:1,335,340;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid green 1,3,5,9,16,25,27,50,58,63,65,80,104,105,106,109;
acid orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62,63,64,74,75,94,95,107,108,169,173;
acid violet 6B,7,9,17,19,49;
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,38,40,42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,113,114,116,119,123,128,134,135,138,139,140,144,150,155,157,160,161,163,168,169,172,177,178,179,184,190,193,196,197,199,202,203,204,205,207,212,214,220,221,228,230,232,235,238,240,242,243,251;
Direct Orange 34,39,41,46,50,52,56,57,61,64,65,68,70,96,97,106,107;
Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207,211,213,218,220,221,222,232,233,234,241,243,246,250;
Direct Violet 47,52,54,59,60,65,66,79,80,81,82,84,89,90,93,95,96,103,104;
Direct Green 25,27,31,32,34,37,63,65,66,67,68,69,72,77,79,82;
Mordant Orange 3,4,5,8,12,13,14,20,21,23,24,28,29,32,34,35,36,37,42,43,47,48;
Mordant Red 1,2,3,4,9,11,12,14,17,18,19,22,23,24,25,26,30,32,33,36,37,38,39,41,43,45,46,48,53,56,63,71,74,85,86,88,90,94,95;
Mordant Violet 1,2,4,5,7,14,22,24,30,31,32,37,40,41,44,45,47,48,53,58;
Mordant Blue 1,2,3,7,8,9,12,13,15,16,19,20,21,22,23,24,26,30,31,32,39,40,41,43,44,48,49,53,61,74,77,83,84;
Mordant Green 1,3,4,5,10,15,19,26,29,33,34,35,41,43,53;
Solvent Yellow 14,82,94,162;
Solvent Orange 2,7,11,15,26,56;
Solvent Blue 25,35,37,38,55,59,67;
Solvent Red 49;
およびこれらの染料の誘導体が挙げられる。
なお、前記「酸性染料のスルホンアミド体」のアミド結合を形成する「含窒素化合物」についても同様である。
acid yellow 54;
Direct Red 181;
Mordant Yellow 33;
Mordant Violet 1;
このほか、合成染料も好適であり、中でも下記一般式(I)で表されるアゾ染料を、少なくとも1個のカルボキシル基を有する有機溶剤可溶性染料として含有することが特に好ましい。
また、R1とR5、及び/又は、R5とR6は、互いに結合して5員環若しくは6員環を形成してもよい。
本発明においては、前記一般式(I)中のA、G、R1、R2、R5、およびR6で表される基の少なくとも1つにおいて、基中に少なくとも1つのカルボキシル基を置換基として有するものが好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。好ましいハロゲン原子としては、塩素原子および臭素原子が挙げられる。特に好ましいハロゲン原子としては、塩素原子が挙げられる。
アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基の例としては、それぞれメタンスルフィニル基、フェニルスルフィニル基が挙げられる。
また、前記一般式(II)中のR1、R2、R5、およびR6は、既述の一般式(I)におけるR1、R2、R5、およびR6と同義であり、好ましい態様も同様である。
前記一般式(II)においては、式中のZ1、Z2、Q、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6で表される基の少なくとも1つにおいて、基中に少なくとも1つのカルボキシル基を置換基として有するものが好ましい。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、1935年にL.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s and book of Chemistry」第12版、1979年(McGraw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むものである。また、前記一般式(I)および(II)の中には、ベンゼン誘導体ではないものも含まれるが、置換基の電子効果を示す尺度として置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においてはσp値をこのような意味で使用する。
ハメットσp値が0.45以上の電子吸引性基としては、上記に加え、アシル基(例えばアセチル基)、アルコキシカルボニル基(例えばドデシルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばm−クロロフェノキシカルボニル基)、アルキルスルフィニル基(例えばn−プロピルスルフィニル基)、アリールスルフィニル基(例えばフェニルスルフィニル基)、スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基)、ハロゲン化アルキル基(例えばトリフロロメチル基)を挙げることができる。
σp値が0.20以上の電子吸引性基の具体例としては、上記に加え、ハロゲン原子などが挙げられる。
(イ)R5およびR6はそれぞれ、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはアシル基であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基、複素環基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基であり、最も好ましくは水素原子、アリール基または複素環基である。ただし、R5およびR6が共に水素原子を表すことはない。
(ロ)Gは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、「アルキル基、アリール基または複素環基で置換された置換アミノ基」、またはアミド基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、「アルキル基、アリール基または複素環基で置換された置換アミノ基」、またはアミド基であり、最も好ましくは水素原子、「アルキル基、アリール基または複素環基で置換された置換アミノ基」、またはアミド基である。
(ハ)Aは、好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、またはベンゾチアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環またはイソチアゾール環であり、最も好ましくはピラゾール環である。
(ニ)B1、B2はそれぞれ−CR1=、−CR2=であり、R1およびR2はそれぞれ、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルキル基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、シアノ基、カルバモイル基、またはアルキル基である。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、オキシム系光重合開始剤の少なくとも一種を含有する。本発明においては、後述の本発明に係る酸性多官能光硬化性化合物と共にオキシム系光重合開始剤を組合せて用いることで、重合性の観点より、既述のように染料濃度が高濃度である場合の既設パターンからの染料の溶出抑制(有機溶剤耐性)に特に効果的である。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や、特公昭51−48516号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物等、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、1以上の酸性官能基と3以上の光硬化性官能基とを有する光硬化性化合物(以下、「酸性多官能光硬化性化合物」ともいう。)の少なくとも1種を含有する。
また更に、前記光硬化性官能基は分子中に4以上有することが好ましい。
また、染料含有硬化性組成物中における光硬化性化合物の合計量は、固形分比で、10〜45質量%が好ましく、15〜43質量%がさらに好ましく、20〜40質量%が最も好ましい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂(以下、「バインダー」ともいう。)の少なくとも一種を含有することによって好適に構成することができる。本発明に係るバインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特に限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
以下、これら重合性基を含有するポリマーの例を示すが、COOH基、OH基、アンモニウム基等のアルカリ可溶性基と炭素−炭素間不飽和結合が含まれるものであればこれらに限定されない。
〜架橋剤〜
本発明においては、補足的に架橋剤を用いることによって、更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。以下、架橋剤について説明する。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物、などが挙げられる。
(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
以下、これら化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物の調製の際には一般に溶剤を含有することができる。溶剤は、各成分の溶解性や染料含有ネガ型硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いてなるものであり、この染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、該層を所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像して着色されたパターンを形成することによって最も好適に構成することができる(画像形成工程)。このとき必要に応じて、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を設けることができる。この際に使用される光若しくは放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
前記画像形成工程(及び必要により硬化工程)を所望の色相数に合わせて繰り返すことにより、所望数の色相に構成されたカラーフィルタを作製することができる。
また、これらの支持体上には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
1)レジスト溶液の調製
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ・・・19.20部
(PGMEA)
・エチルラクテート ・・・36.67部
・バインダー ・・・30.51部
〔メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(共重合比[モル比]=60/20/20)の41%EL溶液〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・12.20部
(重合性化合物)
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) ・・・ 0.0061部
・フッ素系界面活性剤 ・・・ 0.83部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・TAZ−107 ・・・ 0.586部
(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤;みどり化学社製)
を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を1%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/30分)を行なった。次いで、上記1)で得たレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、210℃で1時間加熱乾燥させて硬化膜(下塗り層)を形成した。
下記組成に示す化合物を混合して溶解し、本発明の着色硬化性組成物A−1を調製した。
〔着色硬化性組成物A−1の組成〕
・シクロヘキサノン …80部
・バインダー(アルカリ可溶性樹脂) … 1.0部
〔ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])〕
・有機溶剤可溶性染料
既述の例示化合物(1) … 6.7部
既述の例示化合物(19) … 4.5部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) … 0.10部
・光硬化性化合物 … 5.4部
〔既述の例示化合物(22)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの1:1混合物〕
・光重合開始剤CGI−124 … 2.3部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
上記3)で得られた着色硬化性組成物A−1を、上記2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が0.8μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置を使用して塗布膜に365nmの波長で2000mJ/cm2の露光量で照射した。照射後、50%CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)現像液を用いて23℃,120秒間の条件で現像した。その後、流水で10秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、200℃で45分間ポストベークを行ない、塗膜を得た。
実施例1において、着色硬化性組成物A−1の調製に用いた有機溶剤可溶性染料及び光硬化性化合物を下記表1に示すように各々代えたこと以外、実施例1と同様にして、着色硬化性組成物A−2〜A−13を得ると共に、塗膜を得た。
各実施例及び比較例で得られた塗膜について、以下のようにして色抜け耐性の評価を行なった。結果は下記表1に示す。
ポストベーク後の各塗膜の分光を測定した(分光A)。次に、この塗膜をシクロヘキサンに1分浸漬し、再び分光を測定した(分光B)。得られた分光A及びBから染料残存率(%;B/A×100)を算出し評価した。この値が100%に近いほど耐性に優れていることを示す。
Claims (9)
- 少なくとも、全固形分に対して40質量%以上の有機溶剤可溶性染料と、オキシム系光重合開始剤と、1以上の酸性官能基および3以上の光硬化性官能基を有する光硬化性化合物として下記一般式(19)又は(20)で表される化合物と、を含有することを特徴とする染料含有ネガ型硬化性組成物。
〔一般式(19)中、nは0〜14を表し、mは1〜8を表す。一般式(20)中、WはR又はXを表し、6個のWのうち3個以上のWがRである。pは0〜14を表し、qは1〜8を表す。T又はGがオキシアルキレン基である場合には、オキシアルキレン基の炭素原子側の結合手がR、X、又はWと結合する。〕 - 前記有機溶剤可溶性染料の少なくとも1種がカルボキシル基を有する請求項1に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記有機溶剤可溶性染料が、下記一般式(I)で表される染料である請求項1又は請求項2に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
〔一般式(I)中、Aは、アリール基あるいは5〜6員の芳香族ヘテロ環ジアゾ成分A−NH 2 の残基を表す。B 1 は−CR 1 =または窒素原子を表し、B 2 は−CR 2 =または窒素原子を表し、B 1 およびB 2 が同時に窒素原子を表すことはない。R 5 およびR 6 は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表し、R 5 とR 6 とが同時に水素原子を表すことはない。G、R 1 、およびR 2 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、「アルキル基、アリール基または複素環基で置換された置換アミノ基」、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、メルカプト基、またはヘテロ環チオ基を表す。また、R 1 とR 5 、及び/又は、R 5 とR 6 は各々、互いに結合して5員または6員環を形成していてもよい。〕 - 更に、前記光硬化性化合物以外の(メタ)アクリルエステル系重合性化合物を含有する請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記一般式(19)又は(20)で表される化合物(x)と前記(メタ)アクリルエステル系重合性化合物(y)との含有比(x/y)が1/4以上である請求項4に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記オキシム系光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン及び1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンの少なくとも一方であり、前記光硬化性化合物が前記一般式(20)で表される化合物である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記オキシム系光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン及び1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンの少なくとも一方であり、前記光硬化性化合物が前記一般式(20)で表される化合物であり、前記(メタ)アクリルエステル系重合性化合物が4官能以上の(メタ)アクリルエステル系モノマーである請求項4〜請求項6のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターン像を形成する工程を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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