JP2006259553A - 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 有機溶剤可溶性染料を用いたネガ型硬化性組成物が、光重合開始剤として少なくとも2種のオキシム化合物を含んでいる。
【選択図】 なし
Description
<1> (A)有機溶剤可溶性染料と、(B)光重合開始剤と、(C)ラジカル重合性モノマーとを少なくとも含む染料含有ネガ型硬化性組成物中において、前記(B)光重合開始剤が少なくとも2種のオキシム化合物を含むことを特徴とする染料含有ネガ型硬化性組成物である。
前記カラーフィルタの製造方法において、所望の色相よりなるカラーフィルタを製造するに際しては前記工程が所望の色相数に合わせて繰り返され、必要に応じ、前記パターン像を加熱及び/又は露光により硬化する工程を有する態様も好適である。
パターンが鮮鋭(特に断面形状が良好な矩形)で高解像度に構成され、良好な色相を呈する分光特性を持つカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを高い生産性(高いコストパフォーマンス)にて作製し得るカラーフィルタの製造方法を提供することができる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、(A)有機溶剤可溶性染料と、(B)光重合開始剤と、(C)ラジカル重合性モノマーとを少なくとも含んでなり、好ましくは更に(D)バインダーを含み、一般には(E)有機溶剤を用いて構成することができる。また、必要に応じて更に架橋剤等の他の成分を含んでいてもよい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、有機溶剤可溶性染料の少なくとも一種を含有する。有機溶剤可溶性染料としては、特に制限なく使用することができ、従来カラーフィルタ用途として公知の染料などから選択することができる。
以下、上記の酸性染料及びその誘導体について説明する。
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸やフェノール性水酸基等の酸性基を有する色素であれば特に限定されないが、後述する有機溶剤や現像処理時に用いる現像液に対する溶解性、塩基性化合物との塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とされる性能の全てを考慮して選択される。
acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,42,45,51,62,70,74,80,83,86,87,90,92,96,103,112,113,120,129,138,147,150,158,171,182,192,210,242,243,256,259,267,278,280,285,290,296,315,324:1,335,340;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid green 1,3,5,9,16,25,27,50,58,63,65,80,104,105,106,109;
acid orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62,63,64,74,75,94,95,107,108,169,173;
acid violet 6B,7,9,17,19;
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,38,40,42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,113,114,116,119,123,128,134,135,138,139,140,144,150,155,157,160,161,163,168,169,172,177,178,179,184,190,193,196,197,199,202,203,204,205,207,212,214,220,221,228,230,232,235,238,240,242,243,251;
Direct Orange 34,39,41,46,50,52,56,57,61,64,65,68,70,96,97,106,107;
Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207,211,213,218,220,221,222,232,233,234,241,243,246,250;
Direct Violet 47,52,54,59,60,65,66,79,80,81,82,84,89,90,93,95,96,103,104;
Direct Green 25,27,31,32,34,37,63,65,66,67,68,69,72,77,79,82;
Mordant Orange 3,4,5,8,12,13,14,20,21,23,24,28,29,32,34,35,36,37,42,43,47,48;
Mordant Red 1,2,3,4,9,11,12,14,17,18,19,22,23,24,25,26,30,32,33,36,37,38,39,41,43,45,46,48,53,56,63,71,74,85,86,88,90,94,95;
Mordant Violet 2,4,5,7,14,22,24,30,31,32,37,40,41,44,45,47,48,53,58;
Mordant Blue 2,3,7,8,9,12,13,15,16,19,20,21,22,23,24,26,30,31,32,39,40,41,43,44,48,49,53,61,74,77,83,84;
Mordant Green 1,3,4,5,10,15,19,26,29,33,34,35,41,43,53;
Food Yellow 3;
及びこれら染料の誘導体が挙げられる。
acid blue 23,25,29,62,80,86,87,92,138,158,182,243,324:1;
acid orange 8,51,56,74,63;
acid red 1,4,8,34,37,42,52,57,80,97,114,143,145,151,183,217,249;
acid violet 7;
acid yellow 17,25,29,34,42,72,76,99,111,112,114,116,134,155,169,172,184,220,228,230,232,243;
Acid Green 25;
及びこれら染料の誘導体が好ましい。
酸性染料と塩を形成する含窒素化合物、及び酸性染料とアミド結合を形成する含窒素化合物は、塩又はアミド化合物の有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、染料の吸光度・色価、組成物中の他の成分との相互作用、着色剤としての耐熱性及び耐光性等の全てを勘案して選択される。吸光度・色価の観点のみで選択する場合、含窒素化合物としては、できるだけ分子量の低いものが好ましく、中でも分子量300以下のものが好ましく、分子量280以下のものがより好ましく、分子量250以下のものが特に好ましい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、光重合開始剤として、少なくとも2種のオキシム化合物(以下、「本発明に係るオキシム系開始剤」又は「オキシム系開始剤」ともいう。)を含むことを特徴とするものである。また、少なくとも2種含有されるオキシム化合物に加えて、さらに別の構造を有する他の開始剤を含有してもよい。
また、2種のオキシム系開始剤で構成される場合、2種のオキシム系開始剤の混合比は1/99〜99/1の範囲で任意に設定することができ、5/95〜95/5の範囲とするのが好ましく、10/90〜90/10の範囲とするのがさらに好ましい。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(又はミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や、特公昭51−48516号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物等、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、ラジカル重合性モノマーの少なくとも一種を含有する。ラジカル重合性モノマーとしては、常圧下で100℃以上の沸点を有し、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましい。このラジカル重合性モノマーは、前記(B)光重合開始剤と共に含有することによって、ネガ型の硬化性組成物に構成することができる。
中でも、多官能(メタ)アクリレートの少なくとも一種(好ましくはジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)と、既述のフェニル系のオキシム系開始剤及びカルバゾール系のオキシム系開始剤の2種〔特に、2-(O-ヘ゛ンソ゛イルオキシム)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンシ゛オン及び1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルヘ゛ンソ゛イル)-9H-カルハ゛ソ゛ール-3-イル]エタノン〕との組合せが特に好ましい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、必要に応じてバインダー樹脂の少なくとも一種を含有することができる。バインダー樹脂は、有機溶剤可溶であれば公知の樹脂成分から適宜選択することができ、有機高分子重合体が好適に用いられる。中でも、アルカリ可溶性バインダーが好適であり、アルカリ可溶性バインダーは、水可溶性又はアルカリ可溶性を有するものであれば、特に限定はなく、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
また、硬化皮膜の強度を上げる観点からは、アルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル、等も有用である。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物の調製の際には、一般に有機溶剤の少なくとも一種を用いることができる。有機溶剤は、各成分の溶解性や染料含有ネガ型硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特にアルカリ可溶性バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
−架橋剤−
本発明においては、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得るようにすることも可能である。この場合には、以下に示す架橋剤の少なくとも一種を用いて構成することができる。
以下、前記(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物を総じて、(b)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物、などが挙げられる。
(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
以下、これら化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
上記のほか、さらに熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いて最も好適に作製することができ、具体的には、この染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、該層を所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することによって、ネガ型の着色パターンを形成することができる(画像形成工程)。このとき必要に応じて、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を設けることができる。
また、これらの支持体上には必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
1)染料含有ネガ型硬化性組成物の調製
下記表1に示す組成の化合物を混合して溶解し、本発明及び比較の染料含有ネガ型硬化性組成物を調製した。
*樹脂A:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(=80/20〔モル比〕)
*モノマーA:日本化薬(株)製のDPHA(商品名;主成分:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
*TAZ−107:みどり化学(株)製
*TAZ−140:みどり化学(株)製
*オキシムA:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製
2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン
*オキシムB:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製
1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン
*イミダゾリル二量体A:2−(o−クロルフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体
レジストCT−2000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を、シリコンウエハー基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて硬化膜(下塗り層)を形成した。
前記1)で得られた染料含有ネガ型硬化性組成物の各々を順次、それぞれ異なる前記2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、i線縮小投影露光装置を使用して塗布膜に365nmの波長で線幅2μmのマスクを通して露光量を変化させて照射した。照射後、60%CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を用いて23℃,60秒間の条件で現像した。次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥させてパターン像(カラーフィルタ)を得た。画像の形成は、光学顕微鏡及びSEM写真観察により通常の方法で確認した。
各実施例及び比較例で得られた染料含有ネガ型硬化性組成物を用いて得た各パターン像に対して、以下の評価を行なった。評価結果は下記表2に示す。
−1.塗布膜内均一性−
前記1)で得られた染料含有ネガ型硬化性組成物を、下塗り層付シリコンウェハー上に膜厚が1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。そして、形成された塗膜面の任意の10箇所をウエハーまでキズを入れ、触針式膜厚計(Dektak6、Veeco社製)にて膜厚[μm]を測定した。この10点のうち、値が最大及び最小の1点ずつを外した8点の平均値を求め、その平均値から絶対値で最も離れた値である1点を8点から選び、その差(膜厚差)を算出した。その値は小さい方が面内均一性が高いことを意味する。
2μm幅パターンにおいて、ドットとスペースとの幅が1:1になる露光量を適正露光量とし、その露光量を感度とした。値の小さい方が高感度であり、感度として良好なことを示す。
前記2.の適正露光量におけるSEM画像により、パターン像の断面形状を目視で観察し、プロファイルが矩形であるものを「〇」とし、若干ラウンドトップ(頭が丸い)形状のものを「△」とし、ラウンドトップ(頭部が丸い)形状のものを「×」とした。
Claims (7)
- (A)有機溶剤可溶性染料と、(B)光重合開始剤と、(C)ラジカル重合性モノマーとを少なくとも含む染料含有ネガ型硬化性組成物中において、
前記(B)光重合開始剤が少なくとも2種のオキシム化合物を含むことを特徴とする染料含有ネガ型硬化性組成物。 - (D)バインダー樹脂を更に含む請求項1に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(C)ラジカル重合性モノマーが、多官能(メタ)アクリル化合物である請求項1又は2に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(D)バインダー樹脂が、アルカリ可溶性樹脂である請求項2又は3に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(A)有機溶剤可溶性染料が、吸収特性の異なる少なくとも2種の染料の混合物からなる請求項1〜4のいずれか1項に染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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