JP5910691B2 - 着色硬化性組成物 - Google Patents
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Description
1.(A)着色剤及び(B)重合性化合物を含有し、(A)着色剤が、式(1)で表される顔料と、黄色染料とを含有する着色硬化性組成物。
3.バルビツール酸アゾ系染料が式(2)で表される染料である前1項2記載の着色硬化性組成物。
R31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
R35〜R42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はN位−置換スルファモイル基を表す。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。]
R21は、水素原子、直鎖状、分岐状又は環状である炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、カルボキシル基あるいはトリフルオロメチル基を表す。
R22は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、スルファモイル基又はスルホ基を表す。
R23は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の複素環基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の脂肪族スルホニル基或いは置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリールスルホニル基を表す。]
6.前1〜5項のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフ法又はインクジェット法にて形成されたパターン。
7.前6項記載のパターンを含むカラーフィルタ。
8.前7項記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
R31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
R35〜R42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はN位−置換スルファモイル基を表す。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。]
また炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシル基、炭素数1〜8の(好ましくは炭素数1〜4の)アルコキシル基又は炭素数1〜8の(好ましくは炭素数1〜4の)チオアルコキシル基で置換されていてもよい。置換された脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシエチル基(2−ヒドロキシエチル基など)、エトキシエチル基(2−エトキシエチル基など)、エチルヘキシルオキシプロピル基(3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基など)及びメチルチオプロピル基(3−メチルチオプロピル基など)などが挙げられる。
R13は、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
R13における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メチルブチル基(1,1,3,3−テトラメチルブチル基など)、メチルヘキシル基(1−メチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基など)、エチルヘキシル基(2−エチルヘキシル基など)、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基(2−メチルシクロヘキシル基など)及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
アシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、o−トルイル基、m−トルイル基、p−トルイル基及びメトキシベンゾイル基(p−メトキシベンゾイル基など)などが挙げられる。
R21は、水素原子、直鎖状、分岐状又は環状である炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、カルボキシル基あるいはトリフルオロメチル基を表す。
R22は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、スルファモイル基又はスルホ基を表す。
R23は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の複素環基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の脂肪族スルホニル基或いは置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリールスルホニル基を表す。]
Zにおける炭素数1〜8のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基などが挙げられる。
Zにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ZにおけるN位−置換スルファモイル基は、−SO2N(R24)R25で表される。
R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜15のアシル基を表す(ただし、R24及びR25が、同時に水素原子であることはない)。
炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれでもよく、脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜16である。
R26及びR27の脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基の説明及び具体例は、前述のR24及びR25と同じである。ただし、アシル基はハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子を有しているアシル基としては、例えば、ブロモベンゾイル基(p−ブロモベンゾイル基など)などが挙げられる。
式(3)で表される化合物は、2量体以上の多量体を形成していてもよい。
式(3)における多量体とは、1分子中に2つ以上の式(3)で表される化合物に由来する基を有している化合物であり、具体的には式(3−12)〜式(3−15)で表される化合物などが挙げられる。
例えば、特開2005−194509号、特開2007−131818号及び特開2005−297406号などの公報に記載のシアニン系色素が挙げられる。
具体的には、式(20)〜(23)で表される化合物などが挙げられる。
本明細書中、固形分とは、着色硬化性組成物に含まれる溶剤を除く成分の合計量をいう。
また、本発明の着色硬化性組成物に用いられる黄色染料の含有量は、(A)着色剤全量黄色の全色素に対して質量分率で0.5〜99.5質量%であり、好ましくは1〜99質量%であり、より好ましくは2〜98質量%である。
黄色染料の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとした時の明度とコントラストが高くなる傾向があることから好ましい。
)/ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸/式(25)で表される繰り返し単位(ただし、ここでは、式(25)中、R51はメチル基を表し、R52は水素原子を表す。)/スチレン/ジシクロペンタニルメタクリレート共重合体などが好ましい。
ここで酸価はアクリル系重合体1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
(E)重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
アミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
(F)溶剤は、それぞれ単独でも2種類以上を組合せて用いてもよい。
界面活性剤は、単独でも2種類以上を組合せて用いてもよい。
具体的には、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シトラコン酸、イタコン酸、メサコン酸、フマル酸、フタル酸、アクリル酸及びメタクリル酸が挙げられ、好ましくはマロン酸、シュウ酸、フマル酸又はフタル酸が挙げられる。分子量1,000以下の有機酸を含有することで、残渣がさらに良好となる傾向があるので、好ましい。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系;
2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系紫外線吸収剤;
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−へキシルオキシフェノールなどのトリアジン系紫外線吸収剤などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチル−n−プロピルアミン、エチル−n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−n−プロピルアミン、ジエチル−n−プロピルアミン、メチルジ−n−プロピルアミン、エチルジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−n−ペンタノールアミン、ジ−n−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリn−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−イソプロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−tert−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。
有機アミン化合物の添加により、現像時に未露光部の基板上に残渣を生じることがなく、かつ基板への密着性に優れた画素を与えることができる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル結合含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
<着色剤(A−1)の合成>
1000mLの四ツ口フラスコに、テトラクロロフタロニトリル106.4g(400ミリモル)、塩化亜鉛14.3g(105ミリモル)、尿素84.0g(3000ミリモル)、モリブデン酸アンモニウム四水和物19.9g(30ミリモル)、及びメチルナフタレン100mLを仕込み、窒素雰囲気下、200℃で6時間加熱した。析出物を濾取して、メタノール、ついで60℃の温水で洗浄した後に、60℃で減圧乾燥して、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン29.7gを得た。
次に、500mLの四ツ口フラスコに、無水塩化アルミニウム90.7g(680ミリモル)、塩化ナトリウム11.7g(200ミリモル)を40℃で混合し、ヘキサデカクロロ亜鉛フタロシアニン25.0g(22ミリモル)を加えて攪拌した後、攪拌下に臭素60.0g(751ミリモル)を滴下し、20時間かけて130℃まで昇温し、1時間保持した。得られた反応物を水に取り出し、塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料を析出させた。この塩素化臭素化フタロシアニン粗顔料スラリーを濾過、ついで60℃の温水で洗浄した後に、1%硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに60℃の温水で洗浄した後、60℃で減圧乾燥して、21.3gの精製された塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料を得た。
次に、上記操作で得た塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料20gと塩化ナトリウム60g及びジエチレングリコール20gをニーダーに仕込み、90℃で5時間摩砕した後、80℃水溶液100重量部に取り出し、30分間攪拌後、濾過、60℃の温水で洗浄、60℃で減圧乾燥、粉砕して、12.8gの塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。
得られた塩素化臭素化フタロシアニン顔料を、フラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法にて分析した結果、亜鉛フタロシアニン骨格上の置換基の比率は、臭素14.6、塩素1.4、水素0であった。
<着色剤(A−2)の合成>
1000mLの四ツ口フラスコに、塩化スルフリル89.1g(660ミリモル)、無水塩化アルミニウム90.7g(680ミリモル)、塩化ナトリウム12.3g(210ミリモル)を40℃で混合し、亜鉛フタロシアニン25.0g(43.3ミリモル)を加えて攪拌した後、攪拌下に臭素60.0g(751ミリモル)を滴下し、20時間かけて130℃まで昇温し、1時間保持した。得られた反応物を水に取り出し、塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料を析出させた。この塩素化臭素化フタロシアニン粗顔料スラリーを濾過、ついで60℃の温水で洗浄した後に、1%硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、さらに60℃の温水で洗浄した後、60℃で減圧乾燥して、22.5gの精製された塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料を得た。
次に、上記操作で得た塩素化臭素化フタロシアニン粗製顔料20gと塩化ナトリウム60g及びジエチレングリコール20gをニーダーに仕込み、90℃で5時間摩砕した後、80℃水溶液100重量部に取り出し、30分間攪拌後、濾過、60℃の温水で洗浄、60℃で減圧乾燥、粉砕して、14.3gの塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料を得た。
得られた塩素化臭素化フタロシアニン顔料を、フラスコ燃焼処理イオンクロマトグラフ法にて分析した結果、亜鉛フタロシアニン骨格上の置換基の比率は、臭素13.4、塩素2.2、水素0.4あった。
<着色剤(A−3)の合成>
式(2−4)で表されるバルビツール酸アゾ系染料の合成
式(27)で表される2,2’−ベンジジンジスルホン酸(水30%含有)30g(61ミリモル)に水300gを加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は、氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを12.6g(183ミリモル)加えて30分攪拌した。35%塩酸38.1gを少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸5.3g(61ミリモル)を水57.4gに溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
装置;Agilent 1100(Agilent Technology社製)
検出器;UV検出機;254nm
カラム;Sumipax ODS(住化分析センター(株)製)
溶出溶媒;水−アセトニトリル混合溶媒にトリフルオロメチル酢酸を0.1%添加した溶剤系
各アゾ化合物の含有量は、ピーク面積から算出した。その結果、式(7−4)で表されるアゾ化合物は分子量940の化合物として検出され、その全ピーク面積に対する面積百分率値は98%であった。
<着色剤(A−4)の合成>
式(3−12)で表されるピリドンアゾ系染料の合成
式(27)で表される2,2’−ベンジジンジスルホン酸(水30%含有)100g(203ミリモル)に水3000gを加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は、氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを56g(812ミリモル)加えて30分攪拌した。35%塩酸150gを少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸38g(406ミリモル)を水380gに溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
式(30)で表される1−エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒドロキシピリド−2−オン76g(426ミリモル)に水1000gを加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH8〜9に調節した。
<樹脂(C−1)の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた1000mlのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333gを導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を100℃に昇温した後、ジシクロペンタニルメタクリレート(FA−513M;日立化成工業(株)製)22.0g(0.10モル)、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、アゾビスイソブチロニトリル3.6g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物を、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに100℃で5時間撹拌を続けた。
得られた樹脂(C−1)のポリスチレン換算重量平均分子量は9,800であった。
装置;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム;TSK−GELG2000HXL
カラム温度;40℃
溶媒;THF
流速;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量;50μL
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
<樹脂(C−2)の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を100℃に昇温し、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。
攪拌終了後、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で反応させ、樹脂(C−2)を含む溶液が得られた(固形分28.9質量%、酸価79mgKOH/g)。
樹脂(C−1)と同様にしてポリスチレン換算の重量平均分子量を測定した。樹脂(C−2)のポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×104であった。
(A−1)着色剤(顔料):合成例1で得られた色素
(A−2)着色剤(顔料):合成例2で得られた色素
(A−3)着色剤(染料):合成例3で得られた色素
(A−4)着色剤(染料):合成例4で得られた色素
(A−5)着色剤(染料):式(3−1)で表される化合物(C.I.ソルベント・イエロー162)
(A−6)着色剤(染料):式(21)で表される化合物(シアニン系染料;NK−3212:(株)林原生物化学研究所製)
(C−1)バインダー樹脂:合成例5で得られた樹脂(C−1)(固形分38.7質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
(C−2)バインダー樹脂:合成例6で得られた樹脂(C−2)(固形分28.9質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
(D−1)重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン
(D−2)重合開始剤:OXE−01(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
(E−1)重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(F−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(F−2)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(F−3)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
(G−1)界面活性剤:メガファックF475(大日本インキ化学工業(株)製)
顔料分散剤1:ディスパービック2001(ビックケミー社製)(固形分46.0質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び、エチレングリコールモノブチルエーテルの混合溶液)
〔顔料分散体1の調製〕
(A−1) 8.500質量部
(C−1) 6.589質量部(固形分換算値:2.550質量部)
(顔料分散剤) 7.761質量部(固形分換算値:3.570質量部)
(F−1) 13.575質量部
(F−2) 13.575質量部
上記組成物を容量143mlのマヨネーズ瓶に入れ、さらに直径0.5mmのジルコニアビーズ166.500質量部を添加、密閉し、ペイントコンディショナーにて20時間振とうした後に、濾過して顔料分散体1を得た。
次に、下記配合にて各成分を混合し、着色硬化性組成物1を得た。
顔料分散体1 3.775質量部
(A−6) 0.200質量部
(B−1) 0.399質量部
(C−1) 1.050質量部(固形分換算値:0.406質量部)
(D−1) 0.142質量部
(E−1) 0.047質量部
(F−1) 4.000質量部
(F−3) 0.385質量部
(G−1) 0.001質量部
次にガラス(EAGLE2000;コーニング社製)上に、上記で得た着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布した後、100℃3分間で揮発成分を揮発させて着色硬化性組成物膜を形成した。冷却後、この着色硬化性組成物膜にi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は200mJ/cm2とした。ついで220℃で20分間ポストベークを行い、CIE−XYZ表色系で、y=0.600の着色硬化性組成物膜を得た。着色硬化性組成物膜の膜厚は、2.2μmであった。
得られた着色硬化性組成物膜の色度を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した結果、x=0.289,y=0.600,Y(明度)=58.62であった。
得られた着色硬化性組成物膜のコントラスト値をコントラスト測色機(CT−1;壺坂電機社製)を用いて、ブランク値を10000として測定したところ、9180であった。
着色硬化性組成物膜のコントラストの評価基準としては、コントラスト値が8000以上であれば消偏性はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、コントラスト値が5800を超え8000以下であれば、若干の消偏性は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、コントラスト値が5800以下であれば、はっきりとした消偏性が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
得られた着色硬化性組成物膜の色度を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。
ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、さらにオーブン中、空気雰囲気下で、230℃で120分加熱し、加熱後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定し、加熱前後の色差(ΔEab*)を求めたところ、4.6であった。
色差の評価基準としては、ΔEab*が5以下であれば色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、ΔEab*が5を超え10以下であれば、若干の色相変化は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、ΔEab*が10以上であれば、はっきりとした色相変化が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
得られた着色硬化性組成物膜の上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(SUNTEST CPS+:東洋精機社製)にてキセノンランプ光を48時間照射した。
照射後の着色硬化性組成物膜の色度を測定し、照射前後の色差を求めたところ、2.8であった。
色差の評価基準としては、上記と同様に、ΔEab*が5以下であれば色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、ΔEab*が5を超え10以下であれば、若干の色相変化は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、ΔEab*が10以上であれば、はっきりとした色相変化が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
着色硬化性組成物の組成を表1に記載されたように変更した以外は、実施例1と同様にして着色硬化性組成物2〜6を得た。
なお、着色剤(A−2)及び(A−7)については、〔顔料分散体1の調製〕の着色剤(A−1)を、それぞれ、(A−2)及び(A−7)に変更した以外は同様にして顔料分散体を調製し、評価に用いた。
得られた着色硬化性組成物2〜6を実施例1と同様にして評価し、その結果を、表2に示した。
〔顔料分散体2の調製〕
(A−10) 40質量部
(顔料分散剤) 5質量部
(F−2) 137質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ顔料分散体2を得た。
次に、下記配合にて各成分を混合し、着色硬化性組成物7を得た。
顔料分散体2 182質量部
(A−8) 24質量部
(B−1) 50質量部
(C−2) 157質量部
(D−2) 15質量部
(F−2) 289質量部
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物7をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色硬化性組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行った。放冷後、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.2μmであった。
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)にてC光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)及び明度(Y)を測定し、コントラスト計(色彩色差計BM−5A;トプコン社製)を用いてコントラストを測定した。結果を表3に示す。耐熱性評価及び耐光性評価についても、良好な結果が得られる。
(A−8)を(A−9)に変えること以外は、実施例7と同様にして着色硬化性組成物8を得た。実施例7と同様にして膜厚2.2μmのパターンを形成し、評価した。結果を表3に示す。耐熱性評価及び耐光性評価についても、良好な結果が得られる。
着色硬化性組成物1〜8を、インクジェット装置を用いて、バンクが設けられた基板に塗布し、着色塗膜を形成する。
Claims (8)
- (A)着色剤、(B)重合性化合物及び(D)オキシム系化合物を含有し、
(A)着色剤が、式(1)で表される顔料と、式(2)で表されるバルビツール酸アゾ系染料を含む黄色染料とを含有する着色硬化性組成物。
[式(1)中、A1〜A16は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。]
[式(2)中、T 1 及びT 2 は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
R 31 〜R 34 は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基を表す。
R 35 〜R 42 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はN位−置換スルファモイル基を表す。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。] - (A)着色剤、(B)重合性化合物及び(D)オキシム系化合物を含有し、
(A)着色剤が、式(1)で表される顔料と、式(3)で表される化合物、式(3)で表される化合物の塩又は式(3)で表される化合物から形成される二量体であるピリドンアゾ系染料を含む黄色染料とを含有する着色硬化性組成物。
[式(1)中、A 1 〜A 16 は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。]
[式(3)中、Zは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びN位−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を1個又は2個有するフェニル基、あるいはハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びN位−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を1〜3個有するナフチル基を表す。
R 21 は、水素原子、直鎖状、分岐状又は環状である炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、カルボキシル基あるいはトリフルオロメチル基を表す。
R 22 は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、スルファモイル基又はスルホ基を表す。
R 23 は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の複素環基、カルバモイル基、N位−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の脂肪族スルホニル基或いは置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリールスルホニル基を表す。] - (D)オキシム系化合物が、O−アシルオキシム系化合物である請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- さらに(C)バインダー樹脂を含む請求項1〜3のいずれか記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて形成されたパターン。
- 請求項5記載のパターンを含むカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフ法又はインクジェット法にて形成されたパターンの製造方法。
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